TW200820902A - Use of N-substituted sulfoximines for control of invertebrate pests - Google Patents
Use of N-substituted sulfoximines for control of invertebrate pests Download PDFInfo
- Publication number
- TW200820902A TW200820902A TW096104624A TW96104624A TW200820902A TW 200820902 A TW200820902 A TW 200820902A TW 096104624 A TW096104624 A TW 096104624A TW 96104624 A TW96104624 A TW 96104624A TW 200820902 A TW200820902 A TW 200820902A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- insecticides
- methyl
- spp
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
200820902 九、發明說明: 【發明戶斤屬之技術領域3 本發明係為一種N-取代續醢亞胺用於控制無脊椎病蟲 之用途。 5 【先前技4标】 發明背景 本申請案係申明補充美國專利暫時申請案系列號 60[CMl]/857,709,於2006年 11月 8 日提申。 本發明係相關於使用N-取代磺醯亞胺控制無脊椎病 10 蟲。本發明亦包括農業及/或非農業應用,適用於該化合 物、含有該化合物之組成物,以及使用該化合物控制無脊 椎病蟲之方法。 對於某些殺蟲劑包括DDT、胺基甲酸酯、有機磷酸鹽, 以及除蟲菊精(pyrethroids)之抗藥性為目前已知。新於驗類 15 殺蟲劑之引入,已提供耕作者無價之新工具,可管理某些 世界上最具破壞性之作物病蟲,主要為同翅目(Homoptera) 與鞘翅目(Coleoptera),包括具有長時間抵抗早期使用產物 之物種。益達安(Imidacloprid)是第一個以新菸鹼類為主要 活性成分而問世者。含6-氯-3-吡啶甲基片段類似結構之相 2〇關分子研究’產生了亞滅培(acetamiprid)、烯ϋ定蟲胺 (nitenpyram)與噻蟲啉(thiadoprid)。以氯噻唑基團取代氯吡 啶基片段,會產生新菸鹼類殺蟲劑之第二亞群,包括可尼 丁(clothianidin)與賽速安(thiamethoxam)。雖然這些新於驗 類已證實會快速恢復發展出抗藥性,但桃蚜(Myzus persicae) 5 200820902 族群間之敏感度仍可變化至20倍(Foster et al·,2003 Pest Manag Sci· 59 : 166-173 ; Nauen and Denholm,2005 Arch Insect Biochem Physiol. 58 : 200-215)。更強之抗藥性已於 甘薯粉蟲(Bemisia tabaci)相同族群中確認。在1990年晚期, 5 抗藥性物種在藥效方面的增加,較此粉蝨最近發現之品種 更強-具有大於100倍之抗藥性,對於益達安 (Imidacloprid),以及可比較等級抗藥性之賽速安 (thiamethoxam)與亞滅培(acetamiprid)(Elbert and Nauen, 2000 Pest Manag Sci.56· 60-64; Rauch and Nauen, 2003 Arch 10 Insects Biochem Physiol.54 : 165-176 ; Gorman et al.? 2003 Proc BCPC Inti Cong : Crop Science & Technology.2 : 783-788)。益達安(Imidacloprid)之抗藥性已於另一關鍵目標 物種,科羅拉多馬鈴薯曱蟲(Colorado potato beetle)中發現 (Leptinotarsa decemlineata,CPB)。目前已有42種活性成分 15 跨越數種分類,包括有機磷酸鹽、胺基甲酸酯、以及除蟲 菊精(pyrethroids),在CPB 中具有抗藥性(Whalon et al.,2006 MSU殺蟲劑抗藥性資料庫 http : //wwwxips^msu.edu/resistance/rmdb^ 〇 益達安(Imidacloprid) 為唯一註冊之新菸驗類殺蟲劑,用於CPB之控制,在USA 2〇 之馬鈴薯種植區域中,一直到2002年,引入賽速安 (thiamethoxam)(以及之後之其他新菸鹼類),控制cpb。益 達安之高抗藥性(Imidacloprid)在來自長島,NY,之CPB成 蟲中發現’並發現對於所有測試的新終驗類皆具有交叉抗 藥性(Mota-Sanchez et al·,2006 Pest Manag Sci. 62 : 200820902 5 • 30-37)。因此,目前需要一種新穎之殺蟲劑,尤其是具有新 穎或非典型作用模式之化合物,或是具有足夠之藥效之化 合物,可特別有效控制農業、都市及/或動物健康系統之病 蟲,經由各種方法如喷霧、種子處理、灌溉、誘餌,及類 似方法。 【發明内容】 發明概要 本發明係相關於控制農業、都市、動物健康與工業系 統中之無脊椎病蟲,藉由直接或系統性施加有效劑量之式 10 (I)化合物至待控制處 〇4—L-(CR2R3)n—Y 1 R1 (I) 15 其中 X代表 N02、CN 或 COOR4 ; L代表一單鍵或-CH-(CH2)m,其中m為1-3之整數,若 R1、S與L一同代表一4-、5-或6-元環; R1代表曱基、乙基,或-CH2-,若R1、S與L一同代表一 5-或6-元環; R2與R3獨立地代表氫、甲基、乙基、氟、氯或溴; η為一 0·3之整數; 20 Υ代表6-鹵素11比ϋ定-3-基、6-(Ci-C4)烧基比12定-3- 基,6-(CrC4)烷氧基吼啶-3-基、2-氯噻唑-4-基,2-氯噻唑-5-基,或3-氯異噁唑-5-基;以及 200820902 R4代表CrC3烷基。 較佳之式(I)化合物包括下列族群: (1) 式(I)化合物,其中X為N024CN,最佳為CN。 (2) 式(I)化合物,其中R1、S與L一同代表一 5-或6-元 5 環,n=l,以及Y代表6-氣吡啶-3-基,即,具有結構式
其中 X代表CN ;以及 R2與R3獨立地代表氫或甲基。 10 (3)式(I)化合物,其中R1、S與L一同代表一標準5-元 環’以及n = 0 ’即’具有結構式
X 1
其中 X代表CN;以及 15 Y代表6-鹵素°比°定-3-基。
L代表單鍵,以及Y (4)式(I)化合物,其中R1代表CH3 代表6-氯吡啶-3-基,即,具有結構式
C1 200820902 X代表CN; R2與R3獨立地代表氫或甲基;以及 11=1-3 〇 熟習此技術領域者應瞭解到,最佳之化合物一般為包 5含上述較佳族群之組合者。 本發明提供一種式⑴化合物之特定用途,其於下更詳 細描述。 C實方包方式j 較佳實施例之詳細說明 10胃S本文件巾’翁溫m攝氏,所有百分比皆為重 Ϊ百分比,除非另有指出。 除非另有指出,術語炫基(包括衍生物術語如烧氧基), 使用於此係包括直鏈、支鏈與環狀基團。因此,典型烧基 ^甲基、乙基、1_甲基乙基、丙基、u_二甲基乙基,以及 15 %丙基。術語_素包括氟、氯、溴與埃。 本發明之化合物可具有一或多種空間異構物。各種空 間異構物包括幾何異構物、非鏡像異構物與鏡像異構物。 因此’本發明化合物包括外消旋混合物,單獨之空間異構 物,以及光學活性混合物。熟習此技術領域者應瞭解到, 20其中-種空間異構物可能比其他更具活性。單獨之空間異 構物與光學活性混合物,可藉由選擇性合成流程、一般合 成流程但使用經解析(res〇lved)之起始物質,或是一般解析 (resolution)流程獲得。 製備磺醯亞胺之方法已揭示於美國專利公開案 9 200820902 2005/0228027,該份揭示併入本案中,作為參考資料。 範例 範例I-III.N-取代磺醯亞胺之寧偌 磺醯亞胺I-III係依據美國專利公開案2005/0228027 • 5 揭示之方法製備。 範例『(6-氯0比立:3·基)甲基K曱基石备脸疏莘 氰醯胺(1)之禦借
5-氯甲基-2-氯地啶(8.1 g5 50 mmol)之乙醇溶液(50 mL),係攪拌加入硫基甲氧化鈉固體(4·2 g, 6〇腿〇1)之1〇〇 mL乙醇懸浮液中。在添加過程中觀察到放熱反應,混合物 之後於室温下攪拌至隔日。 15 減壓移除溶劑乙醇,殘餘物重新溶解於醚-EtOA溶劑 中,濃鹽水混合。該二相分離開,有機層以無水Na2S〇4 乾燥、過據、濃縮並簡單通過石夕膠拾塞純化,以40% Et〇Ac 之己烧溶液沖提,得8.14g之2、氯_5_[(甲基硫基)甲基]〇比咬, 為無色油狀物,產率為94%。該產物經分析為純產物,可 2〇直接用於下一反應步驟。Nmr(3〇〇 MHz,CDCW 8.28(dd, 1H), 7.65(dd, 1H), 7.3〇(d, 1H),3-63(s, 2H), 2.00(s, 10 200820902 3H) 〇 (Β)
—mCPBA ^ 广 CHC13 Cl 入N〉°
在2-氯_5-[(甲基硫基)甲基]0比咬(7 6〇 g,*讓〇1)之氯 5仿溶液中(100 mL),以冰水浴冷卻,係擾掉加入?〇_75%之 }氯過苯甲酸(mCPBA,la51 g,⑶44随〇1)之氯仿溶液 (110 mL),歷時1·5 h。於〇 %繼續攪拌_小時。甲醇(12扯) 加入該混合物中,之後灌入氨氣,使苯甲酸與額外之 mCPBA沈澱出,若有的話。TLC顯示有小量未反應之起使 1〇材料於反應混合物中。大部分之銨鹽過濾移除。濾液濃縮, 之後載入至經EtsN-處理之矽膠拴塞,以1〇% Me〇H2 CH2Ci2溶液之溶液沖提,得7·6 §之2•氯_5_[(甲基亞磺醯基) 甲基]11比°疋(92%產率)’為無色油狀物,之後真空乾燥轉變 為白色固體,m.p· 72-74 0C。LC-MS(ELSD):分子量計算 15 值 [Μ+Η]+ 190·67。測量值:190.21。 (C)
jfY"YCH3 —顧3 3 ci^N^ 0 h2so4,chci3 Cl 在冷卻至0°c之2-氯-5-[(曱基亞磺醯基)甲基;I吼啶(7 34 g,39 mmol)’ 與疊氮納(4·〇4 g,62 mmol)之氯仿溶液(80 mL) 20之經攪拌混合物中,緩慢地加入硫酸,加入之速率使得溫 度上升不超過8°C。待添加完畢後,冰水浴移除,混合物於 55°C 加熱 2.5h〇 11 200820902 溶劑倒至另一單獨之漏斗中,黏稠之殘餘物攪拌並溶 於水中。數分鐘後,水性混合物調整至鹼性ρϊ18,經由緩慢 加入固體NafO3而達成,之後過濾移除(一部份之濾液吸入 捕捉器中,不回收),濾液以CHei2萃取三次。合併之有機 5 ·層以Na2S04乾燥,過濾,濃縮,殘餘物以ch2C12,(i : ι〇,ν/ν) 溶劑研磨。白色.固體經過濾,以: 1〇, v/v)清洗, 並乾燥’得2.70g之2-氯-5_[(甲基亞磺亞醯胺)甲基]。比〇定 (34%),為白色固體,mp· 134.5-136 °C。LC-MS(ELSD): 分子量計算值 C7H9ClN2〇S [Μ+Η]+ 2〇3·67。測量值:2〇3·22。 10 (〇) 在2-氯-5-[(甲基亞磧亞醯胺)甲基]ϋ比唆(2.04 g,1〇 mmol)與4-二曱基胺基吡啶(DMAP,1·22 g5 1〇 mmol)2 CH2C12(15 mL)攪拌混合物中,加入溴化氫(5〇 mL,15 15 mm〇l)。觀察到一放熱反應。所得之溶液於室溫下擾拌2 h, 並以2 N HC1水溶液中止反應。待分離出二相後,水層以 CHwi2萃取三次。合併之有機層以Na2S〇4乾燥、過濾並濃 縮,經矽膠純化,使用5% MeOH之CH2C12溶液作為沖提 液,得1.51g之[(6_氯吡啶冬基)曱基](甲基)氧-λ4,胺醯基 20 氰醯胺(1) ’產率為66%,為綠色油狀物,真空乾燥後轉變 為綠色固體,m.p· 115-117。0 4 NMR(300 MHz,CDC13 + CD3OD)5 8.49(d5 1H)? 7.96(dd? 1H)? 7.55(d? 1H)?4.98(s? 2H), 3.40(s,3H)。13C NMR(300 MHz,CDC13 + CD3OD)5 153.6, 12 200820902 152.7,143·2,125.8,123·1,113·2,57.86,39·97。 LC-MS(ELSD):分子量計算值 C8H8C1N30S [M-H]+ 228.68。測量值:228.19。 範例II. Π-(6-氯吡啶-3-基)乙基曱其)筚λ4-磺胺醯 基氰醯胺(2)之製備
在Ν·氰基磺亞胺(1)(0.34 g,1.5 mmol)與六甲基膦醯胺 (ΗΜΡΑ)(0·14 mL,0·8 mmol)之 15 mL無水四氫吱鳴(THF)溶 10 液中,於-78°C滴加入0·5 Μ雙(三曱基矽烷基矽烷基)醯胺鉀 (KHMDS)之甲苯溶液(3·6 mL,1.8 mmol)。45分鐘後,蛾化 甲烷(0.11 mL,1·8 mmol)經由針筒部份地加入。1〇分鐘後; 溫度升高至0。〇攪拌L5小時後,反應以飽和nh4C1溶液中 止,以濃鹽水稀釋’並以CH^Cl2稀釋三次。合併之有機層 15以NhSO4乾燥、過濾並濃縮。殘餘物首先以石夕膠純化二次, 第一次以2% MeOH之(¾¾溶液(v/v)沖提,第二次以 丙酮之CH2C12(v/v)溶液沖提,得0.217 g之單甲基化队氮 基石黃亞胺(2),產率6〇% ([Μ-Η]+ = Μ} 24句,為非鏡像異構 物之混合物。4 NMR(300MHz,CDC13)8 8.47(m,1Η),7 88 20 (m,1Η),7·48(πι,lH),4.63(q,1Η),3& 3 1〇(m,3Η) 13 200820902 1.98(m,3H) 〇 13C NMR(300 MHz,d6-DMSO)3 151·46 &151.22, 140.80 &140.64, 127.55 &127.31, 124.60 &124.58, 112.27 & 111.96, 62.31 & 62.25, 37.68 &37.47m 13.34 &13.2^LC-MS(ELSD):分子量計算值C9H10C1N3OS [Μ·Η]+ 5 243.72。測量值:242.21。 範例ΙΙΙ·2·Τ(6_氣吡啶各基)甲基1小氣四氤_1Η-1_λ4-嚓 嗯-1-基烯氰醯胺(3)之製備
(3) 起始物質1-氧四氫-1Η-1-λ4_噻嗯-1-基烯氰醯胺(4),係 10 製備自四氫噻吩-1-氧化物,經由範例I步驟(C)與(D)所描述 之二步驟流程:以疊氮納進行亞礙類之亞胺化,並以溴化 氰進行所得磺亞胺之Ν-氰基化。13C NMR(CDC13;) : 11H 52.9。
15 在氰基磺亞胺(0·164 g,l.o mmol)之8 mL THF溶液 中,於-78。€加入2·5 M BuLi之己烷溶液(〇.44 mL,u mmol)。lh後,2-氯-5-碘化甲基吡啶之3 mL THF懸浮液係 經由針筒部分地加入。30分鐘後,混合物於室溫下攪拌3小 時。反應以氯化銨中止,並完成。粗產物先載入矽膠管柱 20中,以5% Me0H之C^C!2溶液沖提,之後以逆相製備級 14 200820902 HPLC純化,得〇·ι〇6 g之希望產物3 ,產率為34%,為非鏡 像異構物之混合物。iH NMR(300 MHz,CDC13% 8.31(m, 1H),7·64(χη,1H),7.34(dd,1Η),3·24-3·81(πι,4H),2·89-3·40 (m,1H),L91-2.52(m,4H)。LC-MS(ELSD):分子量計算值 5 CnH14ClNOS [M-H]+ 268.74。測量值·· 268.27。 範例IV-X.殺蟲劑測試 前述範例中之化合物係測試於棉花蚜蟲、綠桃蚜蟲、 褐飛蝨’及/或綠葉蟬,經由根系吸收與種子處理,經由接 觸與攝食對抗白蟻,經由接觸對抗貓跳蚤與褐狗蝨,使用 10 後述流程。 範例1V.逢桃蚜蟲iMyzus persicae)殺蟲舞丨測試之根条 吸收試驗 這些試驗係設計為評估使用上述範例之化合物,應用 於如i口月盤(nursing trays)、移種水(tranSpianting water),及 或霍觀之可此性。對抗綠桃均:蟲之系統性活性係以根系吸 收斌驗評估。甜椒(Capsicum annum var Califoraia 打) 係使用作為測試植物,種植並成長於岩棉检塞中。植物成 長擴展第真葉階段。含有單獨植物之岩棉栓塞係置於 司杯中’並環繞白色乾淨沙子。每一次處理係使用五 株植物。體積5 mL之待測溶液係施加至每一杯中(每一植 物)。施加殺蟲劑後,幼苗經綠桃虫牙蟲感染,並維持於成長 箱中(25 〇C,50 % RH,16 hr光照:8以黑暗)。每一株植物 =活騎蟲數量係於寄生錢擾㈣3天計算。%控制組之計 #係从經校正之基準值為基礎,與參考植物之群數相較。 15 200820902 經校正之%控制組=100 *(χ _ γ)/ χ 其中Χ=參考植物上之活蚜蟲數目 Υ=待測植物上之活蚜蟲數目 mi:化合物(3)係於劑量範圍5_5〇〇㈣植物中測 ,5試。儲存溶液1000 ppm(l mg/mL)係以溶解待測化合物於 . 丙明:乙醇(9〇:1〇)之溶液中而製備。最高測試濃度(lOOppm, 500 _ ml)係以22.5 mL DI水稀釋2 5址儲存溶液而製 φ 備。最低測試濃度(25mL)以類似方式製備,藉由以DI水稀 _存液而製備。參考缝僅接受_。得自測試比例之 10 經校正%控制組值,列於表丨。 紅則充甜椒上之綠桃蚜蟲之系統性活性 化合物編號 劑1,μβ/植物 3 5 10 SO 88 500 100 處塗2·化合物(2)之測試劑量範圍為〇·〇8·5〇叩/植 15物。1000 ppm儲存液係由溶解2 mg之待測化合物於2 mL丙 嗣中而製備。最高測試濃度(1〇ppm,5〇吨/5 ml)係以16 丙酮與30.08 mL DI水,含有6%丙酮稀釋〇·32 mL儲存液而 裟備。車父低測试濃度係以26·〇 ml丙酮:DI水(6 : 94)系列 式稀釋6.5mL較面濃度(起始於1〇ppm測試溶液)。溶劑/ 2〇稀釋系統(6%丙酮)係使用做為參考值。較低測試比例之經 校正%控制組值,列於表2。 16 200820902 2 5 10 15 甜椒上之綠桃蚜蟲之系統性活性 化合也編植物I %控制組,系統性根收 1__0.08 丨 41--~/ ..... 1: 48 η — —^ •J_____1 U_1 & 飛蝨 milaDarvata 99 1 lugens)與綠荦里 殺蟲劑測試之椤系吸收試給 這些試驗係設計為評估使用上述範例之化合物,應用 於如培育盤(nursing trays)、移種水(transplanting water),及 /或灌溉之可能性。抗褐飛蝨與綠葉蟬之系統性活性係以根 系吸收試驗評估。四周大之稻米幼苗係浸於2•部分玻璃圓 桶(高18 cm,直徑3 cm),底部部分(高5 cm,直徑3咖) 之3-cm深水中。金屬篩係用於維持幼苗於底部部分。&加比 膠帶係用於連結圓桶之二部分,在置入幼苗後。金屬蓋係 用於遮蓋圓筒。每一處理組使用4個圓筒。待測化合物係溶 於丙顯I中,製備10,000 ppm儲存液,加入水得最終測試濃 度為5、2、;1、〇·5、0.25ppm,其中有稻米幼苗浸入。五隻 褐飛蝨或綠葉蟬之實驗室培育蛻變蛹,係加入每一^ 同中,在施以殺蟲劑3小時後。經處理之測試單元維持於成 長室中,條件如下:溫度28 土 〇·5 〇c ;相對濕度7〇 土 〇·5 % ; 光"、、週期14 hr光· 8 hr黑暗。害蟲之存活率係於侵擾後第2 與6天觀測。經校正之%控制組值,相對於4_天溶劑參考組 之存活率觀測值,係列於表3。 17 20 200820902 表3對抗稻米飛蟲之系統性活性 ' " ------~^ %控制組,系統性根系吸收 範例VI·梯化掛為(\phis gossvmi; 覆試驗 #1 έ7 褐飛蝨 55 0.50 80 ^65^^ 1.00 100 100^^ 2.00 100 100 5.00 100 100 ^^ 5 本發明經篩選之化合物,係於設計為評估其杵,^ 蚜蟲系統性活性之試驗中進行測試,經由在 二,棉化 %裡植W進行種 子包覆步驟。這些試驗中所使用之作物為雜種南瓜^时 Pic-N_Pic)。待測化合物係配製為1〇% sc配方。每—产
組使用10顆南瓜種子。種子置於堪紙上,並使用微量滴管 1〇施加原始或稀釋配方於每一種子上。經空氣乾燥、待測之 種子個別地置於含有metr〇 mix之3吋瓶中。該瓶置於 Califorma推車,並移至僅使用地下水之溫室中。在種植特 定天數後,該植物經約40隻無翅蚜蟲侵擾。經侵擾之植物 置於%境維持室中(23 °C5 40% RH,16 hr光照:8 hr黑暗) 15 ττ ~ ’在以顯微鏡.計算活辑蟲之前。%控制組之計算係以 、二才又正之基準值為基礎,與經空白配方處理之種子長成之 :考植物之群數相較。
經才父正之%控制組=100*(X-Y)/X 18 200820902 其中x =參考植物上之科蟲數目 y=待測植物上之活蚜蟲數目 莖致丄.化合物(1)與(2)係以3 mg/種子測試。係使用原 10/〇 SC配方。-半樣品(15 ul)灑佈於種子之一側。一旦乾 5燥後(約1㈣,種子輕彈—下,另—半之樣品喷灑於另一 側。種植後14與25天,蚜蟲侵擾分別導入第一與第二真葉 中。試驗之經校正%控制組值列於表4。 表4.經由處理南瓜種子之抗蚜蛊率統性活性 化合物 編號 劑量, mg/種子 %控制組,系統性種子包覆 第一真葉,種 植後14天 第二真葉,種 植後25天 1 3 100 99.6 2 3 100 99.8 化合物(2)係於〇.1與1 mg/種子濃度下測試。就1 mg/種子處理組而言,係使用原1〇%配方。就〇1 mg/種子 處理組而言,該10%配方係#DI水稀釋,在施用前。一 半樣品(5 ul)灑佈於種子之一側。一旦乾燥後(約1 hr),種子 15輕彈一下,另一半之樣品噴灑於另一側。種植後13天,第 一真葉係經侵擾。試驗之經校正之%控制組值列於表5。
化合物編號 劑量,mg/種子 % 0.1 2 1 19 200820902 範例 VII·兔騎(bird cherrv_oat aphid XRhopalosiphum ^之種子包覆試驗 20顆春小麥(Triticum aestivum var. Yuma)種子係置於 蠟紙上,並使用微量滴管施加1〇 % Sc配方於每一種子上。 • 5每夂施加6.7 μΐ,施加二次至種子上,等待至種子在施加間 一 隔中經空氣乾燥。施加至每一種子上之活性成分總量為 1 ·34 mg。所有經包覆之種子係置於含有溫室㈤汰之3 • 彳瓶中’每一叛使用4顆種子。適當數量之未經處理種子亦 種植作為控制組。該瓶係置於Calif〇rnia推車中並移至溫 1〇室,於初始與之後使用地下水。當植物發芽並成長至u 葉展開階段,便以麥辑侵擾。經侵擾之植物維持於環境室 中4日(23 X,4〇% RH,16 hr光照:8 hr黑暗),在評估辑 蟲數量之前。%控制組之計算係以經校正之基準值為基 礎,與未處理控制組之群數相較。 - 15 經校正之%控制組=100 γ^χ 瞻- 其中X =未處理植物上之活辑蟲數目 Υ=經處理植物上之活蚜蟲數目 試驗之經校正%控制組值係列於表 化合物編號 2
衣6.經 20 200820902 範例VIII·吏方地下白蟑iReticulitermes flavipes)殺蟲劑 測試之濾紙試驗 化合物(2)之活性係以其對於東方地下白蟻之活性評 估。待測化合物之技術性物質係配製於丙酮中,wt/wt比基 5 礎為 1000、500、200、50、12·5、3·12與0·78 ppm,傳送至 42.5 mm Whatman No· 1濾紙上,每200 ul經微量滴定之溶 液。每一測試濃度係施於6張濾紙上(6重複)。六個僅有丙酮 之控制組單元,以及六個僅有DI水之控制組單元亦製備。 濾紙在煙燻櫃中乾燥至隔曰,在置於60X15 mm Fisher 10 Brand塑膠培養皿前。體積200 ul之DI水係微量滴於每一濾 紙上’在測ό式開始日f ’在白犧侵擾之前。1 〇隻白犧工犧加 入每一培養皿中並回收。經侵擾之培養皿置於實驗室用 Convkon中,28 °C與60% RH。白蟻存活率係於侵擾後φAI) 第1、2、4、7與10天記錄。在整個測試過程中,平均每曰 15加入150ul之DI水於濾紙上’以維持濕度。結果列於表7。 表7 ·對抗白犧之活性 --白犧存活率 化合物 編號 濃度,ppm 1 DAI 2 DAI 4DAI 7DAI 10DAI 2 0.78 0 2 2 7 10 3.13 0 3 43 60 60 12.5 15 32 60 63 63 50 15 27 67 92 93 200 37 58 87 97 100 500 38 60 93 100 100 1000 47 68 92 100 100 丙酮控 制組 - 0 0 0 2 3 DI水控 制組 - 7 7 7 7 7 21 200820902 範例ΙΧ·鈒ILij£|gn〇cephalides felis)殺蟲密丨丨沏丨封^ 毛濾紙試驗 化合物(2)係以劑量反應系列評估,建立待測化合物之 活性範圍。技術物質係溶於丙酮中,並以相同溶劑稀釋以 5得測試濃度。生物試驗係以處理聚酯水族用羊毛濾紙,其 具有1.0 ml待測溶液,而引入,完全飽和該基板,並使其乾 燥約1小時。該乾燥之羊毛濾紙之後置K1〇cm塑膠培養皿 中,並蓋上蓋子。每一處理重複5次。約15隻未健食之猶跳 蛋成蟲係置於每-評估劑量之每一重複中。存活率係於引 Π)入跳蚤至待測系統中第2、8、24與48小時後評估。每二劑 量組與時間間隔之平均存活百分比係經測定,4m、時之^ 測結果列於表8。
範例X.病 15 、、舌^物(2)偏缝反齡聊估,建立御彳化合物之 技術物質係溶於丙酮中,並以相同溶劑編 淨之之蝴嫩絲㈤制物質至乾 璃盤中而進行’侷限於盤上1G 油性錯筆所畫 22 20 200820902 之圓圈中,並以酸性刷平均分散開。該盤乾燥至少丨小時, 在成兹引人侷限於經處理之基板前,使用1Gem培養皿上 盍。每-次處理皆重複5次。每次重複皆置入約5隻成兹。 存活率係於引入蝨子至待測系統中第2、8、24與48小時後 5評估。每-劑量組與時間間隔之平均存活百分比係經測 定,48-小時之觀測結果列於表9。 表9.48-小時暴露後之褐狗蝨平均存活率百合士。 化合物編万虎 濃度,ppm %蝨子存活率 2 5.0 52.0 50.0 56.0 500.0 84.0 ~ 1〇 殺蟲劑利用性 本發明化合物係用於控制無脊椎生物,包括昆蟲。因 此,本發明亦相關於一種抑制昆蟲之方法,包含施加昆蟲 抑制劑量之式⑴化合物至昆蟲所在位置、待保護區域,2 直接施加至待控制之昆蟲上。本發明化合物亦可使用於控 15制其他無脊椎病蟲,如白蟻與線蟲。 =蟲或其他病蟲之”所在位置"為—術語,使用於此係 才曰;衣i兄’為昆蟲或其他病蟲存活或產印處,包括環繞他 們的空氣、他們所吃的食物,或他們接觸的物品。例如喷 食、破壞或接觸食用、曰用、裝飾用、草地或放牧用植^ 之昆蟲,可經由施加該活性化合物而控制 種子’在種植之前、施加至種苗,或種植處切口:物 枝幹、果實、練,及/練部,或施加至土壤或成長基中, 23 200820902 在作物種植前或後。保護這些植物對抗病毒黴g或細g疾 病亦可間接經由控制吸食汁液(sap_feeding)病蟲如粉兹 (whitefly)、植物飛兹(plam h〇静)、騎蟲,以及小虫知蛛 (Spidermite)而達成。此種植物包括經由—般方法健食者, 5 -般為基因上經修_,使用現代生物科技,以獲得昆蟲抵 抗性、除草劑抵抗性、營養強化,及/或其他有益特性。 應瞭解到,該化合物亦可用於保護織物、紙張、儲存 瞻作物、鮮與其他食物、輕與其他建築,其由人類及/或 肖伴、農場、牧場、動物園或其他動物佔據,藉由施用活 10性化合物至或接近此類物品。馴化之動物、建築或人類可 經該化合物保護,藉由控制無脊椎及/或線蟲病蟲,其為寄 生蟲或可散播傳染病。此類病蟲包括,例如,沙蚤、壁兹、 蝨子、蚊子、蒼蠅、跳蚤與心絲蟲。非農業性應用亦包括 無脊椎害蟲,在森林中、庭院中、路旁與鐵道上。 • 15 術語”抑制昆蟲”係指降低昆蟲之數目,或降低存活之 • 昆蟲卵之數目。由化合物降低之量當然取決於施加化合物 之速率、使用之特定化合物,以及目標昆蟲物種。應使用 至少去活性量。術語”昆蟲去活性量”係用於描述一劑量, 足以導致經處理昆蟲數量之可測量降低。一般可使用劑量 20 範圍為約1至約1000 ppm重之活性化合物。例如,可經抑制 之昆蟲或其他病蟲包括,但不侷限於: 鱗翅目(Lepidoptera)-棉鈐蟲(Heliothis spp·)、棉鈐蟲 (Helicoverpa spp,)、夜蛾(Spodoptera spp.)、黏蟲(Mythimna unipuncta)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、金剛鑽(Earias 24 200820902
spp·)、切夜蛾(Euxoa auxiliaris)、粉斑夜蛾(Trichoplusia ni)、梨豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、茶刺蛾(Rachiplusia nu)、小菜蛾(?1\^11&:^1(^611&)、模蟲(€^1〇5卩0.)、三化填 (Scirpophaga incertulas)、大填(Sesamia inferens)、稻縱捲葉 5 野填蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、歐洲玉米模(Ostrinia nubilalis)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、桃虫主果蛾(Carposina niponensis)、小捲葉蛾(Adoxophyes orana)、果樹黃捲蛾 (Archips argyrospilus)、蘋褐捲蛾(?&11(1€]1^8 1^卩&1^11&)、夜小 捲蛾(Epinotia aporema)、葡萄與蘋果捲葉蛾(Eupoecilia 10 ambiguella)、鮮食葡萄小捲蛾(Lobesia botrana)、葡萄漿小 捲蛾(Polychrosis viteana)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、菜青蟲(Pieris rapae)、細蛾(Phyllonorycter spp·)、白潛葉蛾(Leucoptera malifoliella)、柑桔潛葉蛾 (Phyllocnisitis citrella) 15 鞠翅目(Coleoptera)—十二星葉甲(Diabrotica spp.)、科 羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、稻負泥蟲 (Oulema oryzae)、棉鈴象曱(Anthonomus grandis)、稻水象 曱(Lissorhoptrus oryzophilus)、扣甲(Agriotes spp.)、玉米食 根蟲(Melanotus communis)、曰本豆金龜(Popillia 20 japonica)、圓頭犀金龜(Cyclocephala spp·)、擬穀盜 (Tribolium spp·) 〇 同翅目(Homoptera)-坊蟲(Aphis spp·)、桃虫牙(Myzus persicae)、無網長管坊(Rhopalosiphum spp·)、車前圓尾坊 (Dysaphis plantaginea)、财蟲(Toxoptera spp·)、大楫長管辑 25 200820902
(Macrosiphum euphorbiae)、馬鈐薯虫牙(Aulacorthum solani)、 麥長管*牙(Sitobion avenae)、麥無網長管坊(Metopolophium dirhodum)、麥二叉輯(Schizaphis graminum)、俄羅斯麥虫牙 (Brachycolus noxius)、黑尾葉蟬(Nephotettix spp·)、褐飛兹 5 (Nilaparvata lugens)、白背飛兹(Sogatella furcifera)、灰飛兹 (Laodelphax striatellus)、煙粉兹(Bemisia tabaci)、溫室白粉 ^ (Trialeurodes vaporariorum)、甘藍粉兹(Aleurodes proletella)、菊潛^|(Aleurothrixus floccosus)、梨圓介殼蟲 (Quadraspidiotus perniciosus)、箭頭介殼蟲(Unaspis 10 yanonensis)、紅躐纷(Ceroplastes rubens)、加州圓介殼蟲 (Aonidiella aurantii) 半翅目(Hemiptera)-盲椿(Lygus spp·)、盾椿(Eurygaster maura)、綠稻椿(Nezara viridula)、海星椿(Piezodorus guildingi)、稻緣椿象(Leptocorisa varicornis)、溫帶臭蟲 15 (Cimex lectularius)、熱帶臭蟲(Cimex hemipterus) 〇 櫻翅目(Thysanoptera)—花薊馬(Frankliniella spp·)、薊馬 (Thrips spp.)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)。 等翅目(Isoptera)-黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、台灣乳白蟻(Coptotermes formosanus)、黃胸散白 20 蟻(Reticulitermes virginicus)、金色異白蟻(Heterotermes aureus)、美國散白蟻(Reticulitermes hesperus)、J弗氏乳白 蟻(Coptotermes frenchii)、Shedorhinotermes spp·、防犀白蟻 (Reticulitermes santonensis)、格蘭散白蟻(Reticulitermes grassei)、班尤散白蟻(Reticulitermes banyulensis)、黃胸散 26 200820902 白蟻(Reticulitermes speratus)、北美散白蟻(Reticulitermes hageni)、長腳散白礒(Reticulitermes tibialis)、美古白蟻 (Zootermopsis spp·)、小楹白蟻(Incisitermes spp·)、緣白蟻 (Marginitermes spp·)、大白蟻(Macrotermes spp·)、小鑛白蟻 5 (Microcerotermes spp·)、蠻白蟻(Microtermes spp·)
雙翅目(Diptera)-斑潛繩(Liriomyza spp·)、家罐(Musca domestica)、斑蚊(Aedes spp·)、家蚊(Culex spp·)、癔蚊 (Anopheles spp·)、廁繩(Fannia spp·)、廄螯绳(Stomoxys spp·) 0 10 膜翅目(Hymenoptera)-紅螞蟻(Iridomyrmex humilis)、 ^C^(Solenopsis spp.) ^ /J>^^(Monomorium pharaonis) ' Atta spp·、收成蟻(Pogonomyrmex spp·)、弓背蟻(Camponotus spp.)、單家蟻(Monomorium spp·)、臭家蟻(Tapinoma sessile)、家蟻(Tetramorium spp·)、Xylocapa spp·、黃胡蜂 15 (Vespula spp·)、胡蜂(Polistes spp·)。 食毛目(Mallophaga)(鳥蝨) 蝨目(Anoplura)(吸蝨)-陰蝨(Pthirus pubis)、蝨 (Pediculus spp.) ° 直翅目(Orthoptera)(蚱猛、蟋蟀)-蝗蟲(Melanoplus 20 spp·)、東亞飛虫皇(Locusta migratoria)、沙漠虫皇(Schistocerca gregaria)、螻姑(Gryllotalpidae)(螻蛄)。 蜚蠊目(Blattoidea)(蟑螂)-東方蠊(Blatta orientalis)、德 國姬蠊(Blattella germanica)、美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、棕帶蟑螂(Supella longipalpa)、澳洲蜚蠊 27 200820902 (Periplaneta australasiae)、棕色蟑螂(Periplaneta brunnea)、 異翅目蠊(?&1*0〇131&1^卩6111185^&11丨0&)、煙褐蟑螂(?61^1&1^& fuliginosa)、潛伏蟑螂(Pycnoscelus surinamensis) 〇 蚤類(Siphonaptera)— Ctenophalides spp·、致癢蚤(Pulex 5 irritans) o
埤蜗(Acari)-大黃葉蜗(Tetranychus spp·)、虫知蛛蜗 (Panonychus spp·)、葡萄始葉蟎(Eotetranychus carpini)、柑 桔銹蜱(Phyllocoptruta oleivora)、桔刺皮節蜱(Aculus pelekassi)、紫紅短鬚瞒(Brevipalpus phoenicis)、牛蟬 10 (Boophilus spp·)、變異革蜱(Dermacentor variabilis)、短小 扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、美洲鈍眼蜱 (Amblyomma americanum)、真蜱(Ixodes spp·)、小穿孔瘠癖 蟲(Notoedres cati)、疮癣蟲(Sarcoptes scabiei)、表皮蜗 (Dermatophagoides spp·) 〇 15 線蟲(Nematoda)-心絲蟲(Dirofilaria immitis)、根瘤線 蟲(Meloidogyne spp·)、包囊線蟲(Heterodera spp.)、冠線蟲 (Hoplolaimus columbus)、刺線蟲(Belonolaimus spp·)、根腐 線蟲(Pratylenchus spp·)、腎形線蟲(Rotylenchus reniformis)、裝飾小環線蟲(Criconemella ornata)、莖線蟲 20 (Ditylenchus spp·)、葉芽線蟲(Aphelenchoides besseyi)、潛 根線蟲(Hirschmanniella spp.)。 組成物 本發明化合物係施以組成物形式,為本發明之查要實 施例,其包含本發明化合物與一植物學上可接受之惰性載 28 200820902 體。病蟲之控制可藉由施加噴 局部處理、凝膠、種子 包覆、微膠囊、系統性吸收、_、耳牌、大丸藥、霧化 為、燻劑、氣霧、粉塵,以及許多其麵式之本發明化合 物而達成。該組成物可濃縮為固體或液體配方,其可分散 於水中_,或作為粉減雜配方施用,不需進一步處 理。該組餘餘據絲製備,^為—般農業化學領域 所用者’但為新穎且重要,由於存在有本發明之化合物。
二而,將提供該組成物配方之某些描述,以確保農業化學 家可立即製備任何希望之組成物。 該化合物之分散液通常為水性懸浮液或乳化物,製備 自該化合物之缝配方。此水紐、水可懸浮或可乳化之 酉曲己^,可為固體,通常已知為可濕潤粉末,或已知為乳化 /辰縮物或水性懸洋液之液體。可濕潤粉末,其可壓製形成 水可分散顆粒,包含活性化合物、惰性載劑與介面活性劑 融aw合物。活性化合物之濃度通常為約至約9〇〇乂 重。惰性載體通常選自凹凸棒黏土、蒙托黏土 (m〇ntmorillonite clays)、矽藻土(diat〇mac_s ⑽池s),或經 、、屯化之一氧化矽。有效之界面活性劑,包含約〇 5%至約1〇% 之ΊΓ濕/谓私末’係發現於磺化木質素(sulf〇nated lignins)、 20壓縮之萘基磺酸鹽、萘基磺酸鹽、烷基苄基磺酸鹽、烷基 石只酸鹽、非離子性界面活性劑,如烷基酚之環氧乙烷加成 物。 該化合物之可乳化濃縮物包含一般濃度之該化合物, 如約50至約500克每升液體,等量於約10%至約5〇%,溶解 29 2UU82U902 於惰性載劑中,其為水 劑,或乳化劑。可使用之有之^或水不互溶有機溶 甲苯、石油㈣物,尤劑包括芳香族,尤其是二 =芳香輕油。其他有機溶劑亦可使用,如 生物、一如環…劑如 般陰離子性及/或非離子性界面活性劑,如上二=一 水性懸浮液包含本發明水不溶性化 散於水性_中,&__5% 分 ίο 15 =該化合物,並劇烈混合至含有:二:液 ^柄論之相同類型者,之载劑中而製備。惰性成分, ==合成或天然膠,亦可加入,以增加水性載劑 物二 通常最有效為同時研磨並混合該化合 ^::Γ^ 基型均質機中均質化。 4化合物亦可以顆粒組成物施加,其特別適用於施加 至土壌中。顆粒組成物通常含有約0·5%至約10%重之該化 合物,2於一情性載劑中,其完全或大部分由黏土或類 ^乂之不叩貝4勿質組成。此類組成物通常係以溶解該化合物 2〇於適當溶劑中而製備,並將其置於適當之顆粒載劑中,其 預先开y成為適當顆粒大小,範圍為約0.5至3 mm。此類組成 物亦可配製為載劑與化合物之團狀物或糊狀物,粉碎並乾 煉,以獲得希望之顆粒粒徑。 含該化合物之粉塵係簡單緊密混合該粉末形式之化合 30 200820902 物與適當之粉塵農業用載劑,如高嶺土、經研磨之火山岩, 及其類似物。粉塵可適當地包含約1%至約10%之該化合物。 實際上亦可,當有任何希望之理由時,可施加該化合 物於適g谷劑中之〉谷液形式,通常為溫和石油,如喷霧油, - 5其廣泛地使用於農業化學上。 . 殺蟲劑與殺蜗劑一般係以活形成份於液體載劑中之懸 夺液形式施加。一般係以在載劑中之活性成分濃度表示施 φ 加比例。最廣泛使用之載劑為水。 本發明化合物亦可以氣霧組成物方式施加。在此組成 物中該’舌性化合物係溶解或分散於一惰性載劑中,其為 一加壓產生推進混合物。該氣霧組成物係包裝於一溶劑 中’其中該混合物經由一氣化閥分散。推進混合物包含低 沸點鹵峻化合物,其可與有機溶劑混合,或具有惰性氣體 與氣相後氫化合物加壓之水性懸浮液。 ^ 15 轭加至昆蟲或白蟻處之化合物實際量並非絕對,且可 _ . 立即由熟習此技術領域者,依據上述範例說明而決定。- 叙而s,濃度為10 ?1>111至5000 ppm重之化合物,預期可提 供良好之控制。就許多化合物而言,濃度丨⑻至^⑻卯㈤便 足夠。 20…化合物施加之位置可為昆蟲或白蟻棲息之位置,例如 4菜秋物、水果與堅果樹、葡萄藤、裝飾用樹、家畜、 建築之内部與外部纟面,以及建築旁之土壤。 〃由於此蟲印對抗毒性作用之特殊能力,便需要重複之 力以控制新出現之幼蟲,如同目前已知之其他殺蟲劑與 200820902 殺瞒劑。 本發明化合物在植物中之系統性移動可用以控制病虫 於植物之-部分’藉由施加該化合物至其不同部位。例如蛛 葉傲食性昆蟲之控制可藉由滴人H切溝施加而#制 .5丨藉由在種植前處理種子而控制。種子處理可施加於所有 _ H之鮮上,包括絲_型表闕化特徵之植物,4 發芽。代表性範例包括會表現對無脊椎病蟲有毒性之蛋: • 者,該病蟲如蘇雲金芽胞桿Hi- thuringiensis〉,或 料殺蟲蛋自會錢除草·抗性,如“R_dup Read^,, 10種子,或具有“堆疊,,外來基因,可表現殺蟲蛋白、除草劑 抵抗性、營養強化,及/餘—其他有益之特徵。 由本發明化合物與誘食劑,及/或餵食刺激物組成之殺 蟲誘餅組成物,可用於增加殺蟲劑對抗昆蟲之效率,於裝 置中如捕捉器、誘_站,及其類似物中。該誘辑組成物通 ' 15 ^-固體'半固體(包括凝膠)’或液體誘減質,包括刺 藝· &物以及《夕種未經微膠囊化或微膠囊化之殺蟲劑, 其量足以作用為毒殺劑。 本發明化合物(式I)通常與—或乡種其減蟲劑或殺黴 囷劑或除草劑結合,以控制較廣變異性之病蟲疾病與雜草。 20 4 t使用於與其他殺蟲劑或殺黴菌劑結合時,本發明申 π之化合物可與其他殺蟲劑或殺黴菌劑或除草劑一同配 製,與其他殺蟲劑或殺黴菌劑或除草劑一同儲存,或與其 他殺轰誠殺_纟钱料敏序施加。 可有血地與本發明化合物結合之某些殺蟲劑包括:抗 32 200820902
生素殺蟲劑’如阿羅沙菌素(allosamidin)與蘇力菌素 (thurmgiensin);大環内酯類殺蟲劑如多殺菌素⑽in〇sad)、 夕权女(spinetoram) ’以及其他賜諾殺類(Spin〇Syns),包括 21-丁沐基賜諾叙’及其衍生物丨阿維菌素(avermectin)殺蟲 5別如阿巴丁(abamectin)、多拉菌素(d〇ramectin)、因滅、;丁 (emamectin)、埃普立諾菌素(epHn〇mectin)、伊維菌素 (ivermectin)與賽拉菌素(seiamectin);倍脈辛(milbemycin) 殺蟲劑如拉匹麥汀(lepimectin)、密滅汀(milbemectin)、倍脈 辛肟(milbemycin oxime)與莫西菌素(moxidectin);砷類殺蟲 10 劑如砷酸鈣、醋酸亞砷酸銅、砷酸銅砷酸鉛、砷酸鉀與珅 酸鈉;生物性殺蟲劑如金龜子芽胞桿菌(Baci〗lus popilliae)、球型芽胞桿菌(Β· sphaericus)、蘇力芽胞桿菌 aizawai(B· thuringiensis subsp· aizawai)、蘇力芽胞桿菌 kurstaki(B· thuringiensis subsp· kurstaki)、蘇力芽胞桿菌 15 tenebrioni(B· thuringiensis subsp· tenebrionis)、球孢白歹畺菌 (Beauveria bassiana)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)顆粒病 毒、花旗松毒蛾(Douglas fir tussock moth)NPV、舞毒蛾 (gypsy moth)NPV、玉米夜蛾(Helicoveipa zea)NPV、印度穀 蛾(Indian meal moth)顆粒病毒、金龜子綠礓菌(Metarhizium 20 anisopliae)、埴蟲微孢子蟲(Nosema locustae)、玫煙色擬青 黴(Paecilomyces fumosoroseus)、咖啡臀紋殼介蟲(Ρ· lilacinus)、無色桿菌(Photorhabdus himinescens)、甜菜夜蛾 (Spodoptera exigua)NPV,胰蛋白酶調控抑卵因子,嗜線蟲 致病桿菌(Xenorhabdus nematophilus) ’以及伯氏致病桿菌 33 200820902 (X· bovienii)、植物加入保護性殺蟲劑,如CrylAb、
Cryl Ac、CrylF、Cryl Α·105、Cry2Ab2、Cry3A、mir Cry3A、
Ci:y3Bb卜Cry34、Cry35與VIP3A ;植物性殺蟲劑,如毒藜 驗(anabasine)、印楝素(azadirachtin)、d-檸檬油精、尼古丁、 5 除蟲菊精、瓜菊酯(cinerins)、瓜菊酯I、瓜菊酯Π、茉酮菊 素(jasmolin )1、茉酮菊素I、除蟲菊精I、除蟲菊精^、苦木 (quassia)、魚藤精(rotenone)、雷雅尼亞(ryania)與沙巴藜蘆 (sabadilla);胺基曱酸酯殺蟲劑如免敵克(bendiocarb)與加保 利(carbaryl);苯並呋喃曱基胺基甲酸酯殺蟲劑,如免扶克 10 (benfuracarb)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶 (carbosulfan)、去丁基加保扶(decarbofuran)與呋線威 (furathiocarb);二甲基胺基甲酸酯殺蟲劑,大滅停 (dimitan)、滅蠅威(dimetilan)、水奎威(hyquincarb)與比加 普(pirimicarb);肟基胺基甲酸酯殺蟲劑,如棉鈴威 15 (alanycarb)、替滅威(aldicarb)、替滅颯威(aldoxycarb)、丁 將、丁氧將、滅多威(methomyl)、戊氰威(nitrilacarb)、歐 殺滅(oxamyl)、噻蟎威(tazimcarb)、肟殺威(thiocarboxime)、 硫敵克(thiodicarb)與久效威(thiofanox);苯基曱基胺基甲酸 酯殺蟲劑,如除害威(allyxycarb)、滅害威(aminocarb)、必 2〇 克蝨(bufencarb)、畜蟲威(butacarb)、氯滅殺威 (carbanolate)、除線威(cloethocarb)、大跨希(dicresyl)、二 氧威(dioxacarb)、EMPC、笨蟲威(ethiofencarb)、芬賽威 (fenethacarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、滅必蝨 (isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、必芬治(metolcarb)、茲 34 200820902 克威(mexacarbate)、蜱乱威(promacyl)、普滅克 (promecarb)、殘殺威(propoxur)、混滅威(trimethacarb)、XMC 與滅殺威(xylylcarb);二硝基齡殺蟲劑,如消紛(dinex)、敵 丙(dinoprop)、戊硝酸(dinosam)與DNOC ;氟素殺蟲劑,如 5 六氟矽酸鋇、冰晶石、氟化鈉、六氟矽酸鈉與氟蟲胺 (sulfluramid);曱脒殺蟲劑,如三亞蟎(amitraz)、氣苯脎 (chlordimeform)、覆滅蟎(formetanate)與伐蟲脒 (formparanate);燻劑殺蟲劑,如丙烯腈、二硫化碳、四氯 化石炭、氯仿、氯化苦、對-二氯化苯、1,2-二氯丙烧、乙基 10曱酸酯、二溴乙烷、二氣乙烷、環氧乙烷、氫氰酸、碘化 甲烷、溴化曱烷、甲基氯仿、二氯甲烷、萘、膦、氟化硫 與四氯乙烷;無機殺蟲劑,如硼砂、多硫化妈、油酸銅、 氯化汞、硫氰酸鉀與硫氰酸納;幾丁質合成抑制劑,如雙 三氟蟲脲(bistrifluron)、布芬淨(buprofezin)、氯伏隆 15 (chlorfluazuron)-丙氨嗪(cyromazine)、二福隆 (diflubenzuron)、環烷脲(fiucycloxuron)、氟芬隆 (flufenoxuron)、六伏隆(hexafhimuron)、祿芬隆(lufemiron)、 敵草氣(novaluron)、多氟蟲酰脈(novmumuron)、I幼腺 (penfhmm)、得伏隆(tefhibenzmOn)與殺蟲隆(triflumuron); 20青春激素模擬物,如保幼醚(epofenonane)、芬諾克 (fenoxycarb)、烯蟲乙酯(hydr〇prene)、烯蟲炔酯 (kinoprene)、美賜平(methoprene)、百利普芬(pyriproxyfen) 與烯蟲硫酯(triprene);青春激素如青春贺爾蒙J、青春賀 爾蒙II與青春賀爾蒙III ;煺皮贺爾蒙拮抗劑,如環蟲醯肼 35 200820902
(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)、甲氧蟲醯肼(甲 氧基fenozide)與得芬諾(tebufenozide);蜆皮贺爾蒙如α-蜆 殼素與蛻皮甾酮;蛻皮抑制劑,如戴芬隆(diofenolan);早 熟素(precocenes)如早熟素I、早熟素II與早熟素in ;未分 5 類昆蟲生長抑制劑,如第昔尼(dicyclanil);沙蠶毒素 (nereistoxin)類似物殺蟲劑如免速達(bensultap)、培丹 (cartap)、硫賜安(thiocyclam)與殺蟲單(thiosultap);於驗類 殺蟲劑如氟咬蟲醯胺(flonicamid);頌基胍殺蟲劑如可尼丁 (clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達安(Imidacloprid) 10 與賽速安(thiamethoxam);硝基亞甲基殺蟲劑如烯啶蟲胺 (nitenpyram)與尼噻嗪(nithiazine);吡啶甲基胺殺蟲劑如亞 滅培(acetamiprid)、益達安(Imidacloprid)、烯唆蟲胺 (nitenpyram)與噻蟲啉(thiacloprid);有機氣殺蟲劑如溴化 -DDT、毒殺芬(camphechlor)、DDT、pp’-DDT、乙基-DDD、 15 HCH、gamma-HCH、林丹(lindane)、氯化甲醇、五氯驗與 TDE ;環二烯殺蟲劑如阿特靈(aldrin)、保滿單 (bromocyclen)、冰片丹(chlorbicyclen)、可氯丹(chlordane)、 氯癸酮(chlordecone)、地特靈(dieldrin)、戴露(dilor)、安殺 番(endosulfan)、安特靈(endrin)、HEOD、飛佈達 20 (heptachlor)、HHDN、碳氯靈(isobenzan)、異艾劑(isodrin)、 克來範(kelevan)與米瑞克斯(mirex);有機磷酸鹽殺蟲劑如 溴硫鱗(bromfenvinfos)、克芬松(chlorfenvinphos)、巴毒石粦 (crotoxyphos)、二氯松(dichlorvos)、雙特氯松(dicrotophos)、 二甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、福司吡酯(f0Spirate)、飛 36 200820902 達松(heptenophos)、曱氧松(methocrotophos)、美文松 (mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、萘 肽石粦(naftalofos)、福文松(phosphamidon)、丙蟲磷 (propaphos)、TEPP 與滅大松(tetrachlorvinphos);有機硫基
5 填酸鹽殺蟲劑如蔬果鱗(dioxabenzofos)、丁苯硫碟 (fosmethilan)與賽達松(phenthoate);脂肪族有機硫基磷酸鹽 殺蟲劑如家绳填(acethion)、胺吸碟(amiton)、硫線磷 (cadusafos)、氯氧石粦(chlorethoxyfos)、氯甲硫石粦 (chlormephos)、田樂磷(demephion)、田樂磷 10 -O(demephion-o)、田樂磷-S(demephion-S)、滅賜松 (demeton)、滅賜松-〇、滅賜松-S、滅賜松-·甲基、滅賜松-〇-曱基、滅賜松-S-甲基、滅賜松甲基石風、二硫松 (disulfoton)、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、IPSP、 異拌石舞(isothioate)、馬拉松(malathion)、滅克松 IS (methacrifos)、乙藏甲胺麟、異亞石風鱗(〇xydeprof〇s)、石風掉 磷(oxydisulfoton)、福瑞松(phomte)、治螟靈(sulfotep)、牦 福松(terbufos)與硫滅松(thiometon);脂肪族醯胺有機硫基 填酸鹽殺蟲劑如賽硫碟(amidithion)、果蟲鱗(cyanthoate)、 大滅松(dimethoate)、益果(ethoate-methyl)、福木松 20 (f〇rmothion)、滅加松(mecarbam)、歐滅松(〇meth〇ate)、飛 克松(prothoate)、蘇硫構(sophamide)與繁米松 (vamidothion);肟基有機硫基磷酸鹽殺蟲劑如氯辛硫磷 (chlorphoxim)、辛硫磷(ph〇xim)與辛硫磷_甲基;雜環基有 機硫基磷酸鹽殺蟲劑如曱基吡啶磷(azamethiph〇s)、牛壁逃 37 200820902 (coumaphos)、畜蟲磷(ccmmithoate)、敵殺磷(dioxathion)、 因毒石粦(endothion)、滅虫牙松(menazon)、茂硫填 (morphothion)、裕必松(phosalone)、白克松(pyraclofos)、必 芬松(pyridaphenthion)與喹硫磷(quinothion);苯並硫基吡喃 5 有機硫基構酸鹽殺蟲劑如大賽伏(dithicrofos)與賽伏 (thicrofos);苯並三唑有機硫基磷酸鹽殺蟲劑如古速松 (azinphos)-乙基與古速松(azinph〇s)-曱基;異吲哚有機硫 基填酸鹽殺蟲劑,如得拉松(dialifos)與益滅松(phosmet); 異°惡嗤有機硫基填酸鹽殺蟲劑,如加福松(isoxathi〇n)與左 10 拉伏(zolaprofos);吡唑嘧啶有機硫基磷酸鹽殺蟲劑如氯白 粉松(chlorprazophos)與白粉松(pymzophos);吡啶有機硫基 填酸鹽殺蟲劑如陶斯松(chlorpyrifos)與陶斯松-甲基;u密π定 有機硫基鱗酸鹽殺蟲劑如丁硫松(butathiofos)、二嗪磷、 益多松(etrimfos)、力輪松(lirimfos)、亞特松(pirimiphos)· I5 乙基、亞特松-甲基、ΰ密咬松(primidophos)、11密硫填(pyrimitate) 與替嘧啶松(tebupirimfos);喹喔啉有機硫基磷酸鹽殺蟲 劑,如拜裕松(quinalphos)與拜裕松-甲基;噻二唑有機硫基 麟酸鹽殺蟲劑如愛打松(athidathion)、σ塞唾鱗 (lythidathion)、滅大松(methidathion)與乙嗟唾磷 20 (Pr〇thidathion);三唑有機硫基磷酸鹽殺蟲劑,如依殺松 (isazofos)與三落松(triazophos);苯基有機硫基磷酸鹽殺蟲 劑如偶氮填(azothoate)、溴硫磷(bromophos)、溴硫鱗-乙基、 加芬松(carbophenothion)、必芬松(chlorthiophos)、氰戊菊 酯(cyanophos)、賽滅填(cythioate)、異氯構(dicapthon)、除 38 200820902 線磷(dichlofenthion)、etaphos、伐滅磷(famphur)、樂乃松 (fenchlorphos)、撲滅松(fenitrothion)、繁福松 (fensulfothion)、芬殺松(fenthion)、芬殺松-乙基、速殺硫石粦 (heterophos)、埃硫填(jodfenphos)、美硫松(mesulfenfos)、
5 巴拉松(parathion)、巴拉松-甲基、芬硫磷(phenkapton)、對 氯硫磷(phosnichlor)、佈飛松(profenofos)、普硫松 (prothiofos)、硫丙鱗(sulprofos)、亞培松(temephos)、樂乃 松-3(trichlormetaphos-3)與三伏松(trifenofos);膦酸酯殺蟲 劑,如丁酯膦與三氯松(trichlorfon);硫代膦酸殺蟲劑如四 10 甲膦(mecarphon);苯基乙基硫代膦酸殺蟲劑,如大福松 (fonofos)與三氣酸鹽;苯基苯硫代膦酸殺蟲劑如施力松 (cyanofenphos)、EPN與福賜松(leptophos);磷酸醯胺酯殺 蟲劑,如育畜填(crufomate)、芬滅松(fenamiphos)、丁硫環 填(fosthietan)、美福松(mephosfolan)、硫環填(phosfolan)與 15 必美松(pirimetaphos);硫代磷酸醯胺酯殺蟲劑,如歐沙松 (acephate)、水胺硫鱗(isocarbophos)、亞芬松(isofenphos)、 達馬松(methamidophos)與胺丙畏(propetamphos);石粦酸二酸 胺酯殺蟲劑,如甲氟碟(dimefox)、疊氮碟(mazidox)、丙胺 氟填(mipafox)與八甲填(schradan);噁二嗓殺蟲劑如因得克 20 (indoxacarb);鄰苯二曱醯亞胺(phthalimide)殺蟲劑如得拉 松(dialifos)、益滅松(phosmet)與治滅寧(tetramethrin) ; η比ϋ坐 殺蟲劑如醋酸清(acetoprole)、乙蟲清(ethiprole)、芬普尼 (fipronil)、必伏清(pyrafluprole)、必清(pyriprole)、η比螨安 (tebufenpyrad)、嗤蟲醯胺(tolfenpyrad)與凡力清 39 200820902 (vaniliprole),除蟲菊酯殺蟲劑,如阿納寧(acrinathrin)、亞 列寧(allethrin)、稀丙菊酯(bi〇allethrin)、燻蟲菊酉旨 (barthrin)、畢芬寧(bifenthrin)、生乙寧(bioethanomethrin)、 環戊稀菊酯(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、敗氯氰 5 菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、賽洛寧(cyhalothrin)、γ-賽洛寧、λ-賽洛寧、賽滅寧(Cypermethrin)、α_賽滅寧、β-賽滅寧、Θ-賽滅寧、ζ·賽滅寧、賽酴寧(cyphenothrin)、地滅 寧(deltamethrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、节菊酯 (dimethrin)、炔戊菊酯(empenthrin)、五氟苯菊酯 10 (f^nfluthrin)、氯氰菊酉旨(fenpjTithrin)、芬普寧 (fenpropathrin)、芬化立(fenvalerate)、氰戊菊酯 (esfenvalerate)、氟氰戊菊醋(fiUCytlirinate)、氟胺氰菊酉旨 (fluvalinate)、τ-氣胺氰菊|旨、抗蟲菊(furethrin)、依普寧 (imiprothrin)、曱氧苄氟菊酯(metofiuthrin)、百滅寧 15 (permethrin)、氯菊酯(biopermethrin)、轉菊酯 (transpermethrin)、酚 丁滅蝨(phenothrin)、普亞歹丨j 寧 (prallethrin)、丙氣菊酯(profluthrin)、11 比菊酉旨(pyresmethrin) ' 呋菊酯(resmethrin)、卡呋菊酯(bi〇reSmethrin)、擬除蟲菊酯 (cismethrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、甲烯菊酯(terallethrin)、 20 胺菊酯(tetramethrin)、泰滅寧(tmlomethrin)與四氟菊酯 (transfluthrin);除蟲菊醚殺蟲劑如依芬寧(etofenpr〇x)、三 氟醚菊酯(flufenprox)、合芬寧(halfenprox)、丙苯烴菊酯 (protrifenbute)與溴氰菊酯(siiafluofen);胺基嘧啶殺蟲劑如 伏芬寧(flufenerim)與畢汰芬(pyriniidifen); σ比嘻殺蟲劑如克 40 200820902 凡派(chlorfenapyr);季酮酸殺蟲劑如 螺蜗酯 (spirodiclofen)、螺甲蜗醋(spiromesifen)與螺四邁 (spirotetramat);硫脲殺蟲劑如汰芬隆(diafenthiuron);尿 素殺蟲劑如伏克隆(flucofuron)與殺克隆(sulcofuron);以及 5 未分類殺蟲劑如AKD-3088、氯氰埃柳胺(closantel)、克黴
唾(crotamiton)、賽伏分(cyflumetofen)、E2Y45、EXD、抗 蜗嗤(fenazaflor)、芬殺瞒(fenazaquin)、芬 α惡寧 (fenoxacrim)、芬普瞒(fenpyroximate)、FKI-1033、伏醯胺 (flubendiamide)、HGW86、愛美松(hydramethylnon)、 10 IKI-2002、稻瘦靈(isoprothiolane)、特瞒腈(malonoben)、美 伏酮(metaflumizone)、惡蟲酮(metoxadiazone)、氟蟻靈 (nifluridide)、NNI-9850、NNI-0101、°比辑酮(pymetrozine)、 達蜗酮(pyridaben)、σ定蟲丙醚(pyridalyl)、Qcide、峨醚柳胺 (rafoxanide)、雷納破(rynaxypyr)、SYJ-159、苯蟎嗟 15 (triarathene)與嗤辑威(triazamate),以及其組合物。 某些殺黴菌劑亦可有益地與本發明化合物結合,包 括:2-(硫氰酸甲基硫)-苯並噻唑、2-苯基酚、8-羥基喹啉硫 酸鹽、白粉寄生孢素(Ampelomyces)、使君子素 (quisqualis)、戊環^(azaconazole)、亞托敏(azoxystrobin)、 2〇 枯草桿菌素(Bacillus subtilis)、本達樂〇^11213\71)、免賴得 (benomyl)、苯菌胺(benthiavalicarb)·異丙基、苄基胺基苯-硫酸鹽(BABS)、碳酸氫鹽、聯苯、葉枯嗤(bismerthiazol)、 比多農(bitertanol)、殺稻瘦(blasticidin)-S、硼砂(borax)、波 爾多(Bordeaux)混合物、咬醯菌胺(boscalid)、溴克唾 41 200820902
(broimiconazole)、布瑞莫(bupirimate)、多硫药、敵菌丹 (captafol)、蓋普丹(captan)、貝分替(carbendazim)、衛福 (carboxin)、環丙酸菌胺(caipropamid)、香芹酉同(carvone)、 地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利 5 (chlozolinate)、盾殼黴(Coniothyrium minitans)、氫氧化銅、 辛酸銅、氧氯化同銅、硫酸銅、硫酸銅(三鹼基)、氧化亞銅、 賽座滅(cyazofamid)、環氟菌胺(cyflufenamid)、克絕 (cymoxanil)、環嗤醇(cyproconazole)、賽普洛(cyprodinil)、 邁隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、二銨乙烯基雙·(二硫胺 10 基曱酸酯)、益發靈(dichlofluanid)、雙氯酚、雙氯氰菌胺 (diclocymet)、達滅淨(diclomezine)、二氯喃(dichloran)、萬 毒靈(diethofencarb)、待克利(difenoconazole)、待克奎 (difenzoquation)、二氟林(diflumetorim)、達滅芬 (dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、達克利 15 (diniconazole)、達克利-M、消蜗通(dinobuton)、白粉克 (dinocap)、二苯胺、腈硫^(dithianon)、嗎菌靈(dodemorph)、 嗎菌靈醋酸鹽、多果定(dodine)、多果定自由驗、護拉松 (edifenphos)、依普座(epoxiconazole)、°塞 ϋ坐菌胺 (ethaboxam)、乙氧基喹琳、依得利(etridiazole)、凡沙克絕 20 (famoxadone)、咪嗤酮菌素(fenamidone)、芬瑞莫 (fenarimol)、腈苯 坐(fenbuconazole)、曱吱醯苯胺 (fenfuram)、環醯菌胺(fenhexamid)、禾草靈(fenoxanil)、拌 種洛(fenpiclonil)、苯溴咬(fenpropidin)、芬普福 (fenpropimorph)、三苯錫(fentin)、三苯錫醋酸鹽、三苯錫 42 200820902
氫氧化物、福美鐵(ferbam)、福米綜(ferimzone)、福吉胺 (fluazinam)、護汰寧(fludioxonil)、氣嗎琳(fhimorph)、氣菌 胺(fluopicolide)、嗤咳草(fluoroimide)、氟。密菌酯 (fluoxastrobin)、氟啥嗤(fluquinconazole)、氟石夕口坐 5 (flusilazole)、氟硫滅(flusulfamide)、福多寧(flutolanil)、護 汰芬(flutriafol)、福爾培(folpet)、曱搭、福賽得(fosetyl)、 福賽得铭、麥穗寧(fuberidazole)、σ夫霜靈(furalaxyl)、福拉 比(furametpyr)、雙辛胍胺(guazatine)、雙辛脈胺醋酸鹽、 GY-81、六氯化苯、菲克立(hexaconazole)、殺蚊寧 10 (hymexazol)、依滅列(imazalil)、依滅列硫酸鹽、易胺座 (imibenconazole)、克熱淨(iminoctadine)、克熱淨三醋酸鹽、 克熱淨三(烧苯石黃酸鹽)、種菌唆(ipconazole)、丙基喜樂松 (iprobenfos)、依普同(iprodione)、丙森辛(iprovalicarb)、稻 瘦靈(isoprothiolane)、嘉賜黴素(]<^1^111}^11)、嘉賜黴素氯 15 化氫水合物、克收欣(kresoxim)-甲基、代森猛銅 (mancopper)、代森猛鋅(mancozeb)、猛乃浦(maneb)、滅派 林(mepanipyrim)、滅普寧(mepronil)、氯化汞、氧化汞、氯 化亞汞、曱霜靈(metalaxyl)、精甲霜靈(mefenoxam)、曱霜 靈-M、斯美地(metam)、斯美地-銨、斯美地-钟、斯美地-2〇 鈉、滅特座(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、填化曱 烧、異硫氰酸甲烧、免得爛(metiram)、苯氧菌胺 (metominostrobin)、表苯菌酮(metrafenone)、米多黴素 (mildiomycin)、邁克尼(mydobutanil)、代森鈉(nabam)、酞 菌酉旨(nitrothal-isopropyl)、尼瑞莫(nuarimol)、辛 口塞酮 43 200820902
(octhilinone)、ϋ夫醯胺(ofurace)、油酸(脂肪酸)、辟醚菌胺 (orysastrobin)、歐殺斯(〇xadixyl)、快得寧(oxine_copper)、 曝u米嗤富馬酸鹽(oxpoconazole fumarate)、嘉保信 (oxycarboxin)、稻痕酯(pefurazoate)、平克座(penconazole)、 5 賓得克利(pencycuron)、五氯酚、五氯苯基月桂酸酯、吡 噻菌胺(penthiopyrad)、苯基醋酸汞、膦酸、熱必斯 (phthalide)、。定氧菌酯(pic〇xyStrobin)、保利黴素 (polyoxin)B、保利黴素(polyoxins)、多氧徽素(polyoxorim)、 碳酸氫_、經基喧琳硫酸鉀、撲殺熱(probenazole)、撲克拉 10 (prochloraz)、撲滅寧(procymidone)、普拔克(propamocarb)、 普拔克氯化氫、普克利(propiconazole)、甲基鋅乃浦 (propineb)、丙氧喧淋(proquinazid)、丙硫菌唾 (prothioconazole)、百克敏(pyraclostrobin)、白粉松 (pyrazophos)、稗草畏(pyributicarb)、比芬諾(pyrifenox)、嘧 15 黴胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、滅藻醌 (quinoclamine)、快諾芬(quinoxyfen)、五氯硝基苯 (quintozene)、大虎杖(Reynoutria sachalinensis)萃取物、石夕 σ塞菌胺(silthiofam)、石夕氟唾(simeconazole)、2-苯基苯氧鈉、 石炭酸氫納、五氯苯氧化鈉、螺環菌胺(spiroxamine)、硫、 20 SYP-Z071、焦油(tar oils)、戊嗤醇(tebuconazole)、四氣硝 基苯(tecnazene)、四克利(tetraconazole)、腐絕 (thiabendazole)、賽 It 滅(thifluzamide)、硫菌靈(thiophanate)-曱基、福美雙(thiram)、噻醯菌胺(tiadinil)、脫克松(tolclofos)-曱基、甲基益發靈(tolylfluanid)、三泰芬(triadimefon)、三 44 200820902 泰隆(triadimenol)、三唑氧(triazoxide)、三賽唑 (tricyclazole)、三得芬(tridemorph)、三氟敏
(trifloxystrobin)、賽福座(triflumizole)、賽福寧(trifodne)、 環菌吐(triticonazole)、井岡黴素(validamycin)、免克寧 5 (vinclozolin)、代森辞(zineb) ' 福美辞(ziram)、苯醯菌胺 (zoxamide)、假絲酵母菌(Candida oleophila)、尖孢鐮刀菌 (Fusarium oxysporum)、沾帚黴(Gliocladium spp·)、大伏革 菌(Phlebiopsis gigantean)、淺灰綠鏈黴菌(Streptomyces griseoviridis)、木黴菌(Trichoderma spp.)、(RS)-N-(3,5-二氯 10 苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀醯胺、1,2-二氯丙烷、1,3_二氯 -1,1,3,3-四氟丙酮水合物、1-氯-2,4-二硝基萘、1-氯-2-硝基 丙烷、2-(2-十七烷-2-咪唑啉-1-基)乙醇、2,3-二氫-5-苯基 -1,4-二噻-1,1,4,4-四氧化物、2-曱氧基乙基醋酸汞、2-甲氧 基乙基氯化汞、2-甲氧基乙基矽酸汞、3-(4-氯苯基)-5-曱基 15 維丹寧、4-(2-頌基丙-1 -浠機)苯基硫氰醯酸g旨:安破松 (ampropylfos)、敵菌靈(anilazine)、力西寧(azithiram)、多硫 化鋇、Bayer 32394、麥鏽靈(benodanil)、職辟腙 (benquinox)、苯他隆(bentaluron)、苯瑪松(benzamacril);苯 瑪松(benzamacril)-異丁基、本碼福(benzamorf)、樂殺虫茜 2〇 (binapacryl)、雙(甲基汞)硫酸鹽、雙(三丁基錫)氧化物、得 滅多(buthiobate)、編約銅鋅鉻酸硫酸鹽、嗎菌威 (carbamorph)、CECA、氣苯嗟嗣(chlobenthiazone)、氣安弗 美(chloraniformethan)、氯芬唾(chlorfenazole)、四氯啥喔琳 (chlorquinox)、甘寶素(climbazole)、銅雙(3-苯基水揚酸 45 200820902
鹽)、銅鋅鉻酸鹽、銅合浦(cufraneb)、銅肼硫酸鹽、銅浦安 (cuprobam)、環氟醯胺(cyclafuramid)、氰菌靈 (cypendazole)、酉旨菌胺(cyprofuram)、癸填錫(decafentin)、 二氯萘釅(dichlone)、菌核利(dichlozoline)、节氯二嗤醇 5 (diclobutrazol)、曱菌定(dimethirimol)、敵菌死(dinocton)、 敵磺(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、雙吼硫翁 (dipyrithione)、普得松(ditalimfos)、多地辛(dodicin)、聯胺 口惡嗤嗣(drazoxolon)、EBP、ESBP、乙環嗤(etaconazole)、 代森硫(etem)、乙寧(ethirim)、敵克松(fenaminosulf)、口米菌 10 嗤(fenapanil)、種依醋(fenitropan)、粉σ坐醇(fluotrimazole)、 二假吱醯胺(furcarbanil)、吱味嗤(furconazole)、順吱哺嗤、 茂谷樂(furmecyclox)、吱菌隆(furophanate)、葡糖咬 (glyodine)、灰黃黴素(griseofulvin)、丙烯酸嗜琳酉旨 (halacrinate)、Hercules 3944、己硫松(hexylthiofos)、 15 ICIA0858、異潘松(isopamphos)、異凡二酮(isovaledione)、 鄰醢胺(mebenil)、米卡賓(mecarbinzid)、焦所隆 (metazoxolon)、吱菌胺(methfuroxam)、甲基二氰二醢胺汞、 °塞菌胺(metsulfovax)、代森環(milneb)、糠氣酸酐 (mucochloric anhydride)、甲菌利(myclozolin)、Ν-3,5·二氯 20 苯基-琥珀醯胺、Ν-3-硝基苯基衣康醯胺、遊鏈黴素 (natamycin)、Ν·乙基汞-4-曱苯磺醯基苯胺、雙(二甲基二硫 胺基甲酸酯)鎳、OCH、苯基二甲基二硫基胺基曱酸酯汞、 苯基硝酸汞、嘉賜米松(phosdiphen)、硫菌威(prothiocarb); 硫菌威氯化氫、賜家洛(pyracarbolid)、σ比唆腈、氯曱氧吼 46 200820902 啶(pyroxychlor)、甲氧吼口定(pyroxyfur)、喹琳醋酸醇 (quinacetol);喹啉醋酸醇硫酸酯、醌菌腙(qUinazamid)、喹 糠唾(quinconazole)、雷苯嗤(rabenzazole)、水楊酸苯胺、 SSF-109、戊苯硬(sultropen)、特克寧(tecoram)、售噠氟 5 (thiadifluor) 、 °塞菌腈(thicyofen)、硫氟芬
(thiochlorfenphim)、多保淨(thiophanate)、克殺蟎 (thioquinox)、替係米(tioxymid)、威菌靈(triamiphos)、嘧菌 醇(triarimol)、三丁替(triazbutil)、水楊菌胺(trichlamide)、 爾伯昔(urbacid)、XRD-563,與氰菌胺(zarilamid),以及其 10 任一組合物。 某些可用於與本發明化合物結合之除草劑包括:醯胺 類除草劑如烯草胺(allidochlor)、氟丁草胺(befhibutamid)、 胺酸殺(benzadox)、苯安(benzipram)、溴丁醯草胺 (bromobutide)、唑草胺(cafenstrole)、CDEA、氯硫胺 15 (chlorthiamid)、賽培唑(cypraz〇le)、汰草滅(dimethenamid)、 汰草滅-P、大芬滅(diphenamid)、依普納(epronaz)、依普米 (etnipromid)、四唑草胺(fentmzamide)、胺草唑(flupoxam)、 氟磺胺草(fomesafen)、鹵殺芬(halosafen)、異卡米 (isocarbamid)、異噁醯草胺(isoxaben)、萘氧丙草胺 20 (napropamide)、鈉得爛(naptalam)、烯草胺(pethoxamid)、 戊炔草胺(propyzamide)、啥琳醯胺(quinonamid)與牧草胺 (tebutam);苯胺除草劑如丁醯草胺(chloranocryl)、順苯胺、 克普草(clomeprop)、環草胺(cypromid)、吡氟醯草胺 (diflufenican)、乙氧本草胺(etobenzanid)、芬蘇藍 47 200820902 (fenasulam)、噻唑草醯胺(flufenacet)、弗芬肯(flufenican)、 滅芬草(mefenacet)、氟續草胺(mefhiidide)、嚼唆醯草胺 (metamifop)、庚草胺(monalide)、萘丙胺(naproanilide)、曱 氣草胺(pentanochlor)、氟吡醯草胺(picolinafen)與敵稗 5 (propanil),芳基丙胺酸除草劑如新燕靈(benzoylprop)、麥 草伏(flamprop)與麥草伏-M ;氯乙醯苯胺除草劑如醋醯氯 (acetochlor)、拉草(alachlor)、丁基拉草(butachlor)、丁烯草 胺(butenachlor)、異 丁草胺(delachlor)、乙曱草胺 (diethatyl)、一 甲卓胺(dimethachlor)、滅草胺(metazachlor)、 10 異丙甲草胺(metolachlor)、S-異丙甲草胺、普拉草 (pretilachlor)、雷蒙得(propachl〇r)、異丙草胺 (propisochlor)、丙炔草胺(prynacMor)、特 丁草胺 (terbuchlor)、噻吩草胺(thenylchl〇r)與二甲本草胺 (xylachlor);磺基苯胺除草劑如苯並福(benz〇flu〇r)、績草福 15 (Pei^uid〇ne)、。比 °密蘇芬(pyrimisulfan)與氟峻草胺 (profluazol) ;磺醯胺除草劑如磺草靈(asulam)、卡蘇藍 (carbasulam)、福蘇藍(fenasulam)與甘草磷(〇ryzalin);抗生 素除草劑如雙丙胺磷(bilanafos);苯甲酸除草劑如草滅平 (chloramben)、麥草畏(dicamba)、2,3,6_tba 與殺草畏 20 (tricamba);嘧啶氧基苯甲酸除草劑如雙草醚(bispyribac) 與嘧草醚(pyrimmobac);嘧啶基硫基苯甲酸除草劑如嘧草 硫醚(pyrithiobac);酞酸除草劑如氯酞酸甲酯(chl〇rthal);吡 啶草酸除草劑如氯胺基吡啶酸(amin〇pyralid)、二氯吡啶酸 (dopymlid)與毒筹定(pid〇ram);喹啉羧酸除草劑如快克草 48 200820902 (quinclorac)與氯甲喹啉酸(quillmerac);砷類除草劑如二甲 基石申酸、CMA、DSMA、六氟酸鹽、MAA、MAMA、MSMA、 亞砷酸鉀與亞砷酸鈉;苯醯基環己烷二酮除草劑如表硝草 酮(mesotrione)、石黃草酮(suic〇tri〇ne)、特福三酮(tefuryltrione) 5 與探普三酮(temb〇trione);苯並呋喃烷基磺酸鹽除草劑如 呋草黃(benfuresate)與乙呋草黃(ethofumesate);胺基甲酸酯 除草劑如石頁草靈(asulam)、緩酸峻(carboxazole)、氯普卡 (chlorpTocarb)、二氯美(dichlonnate)、芬納蘇藍 (fenasulam)、卡靈草(karbutilate)與特草靈(terbucarb);苯胺 10曱酸carbanilate)除草劑如燕麥靈(barban)、BCPC、卡蘇藍 (carbasulam)、苄革胺(carbetamide)、CEPC、氣炔草靈 (chlorbufam)、氯苯胺零(chlorpropham)、CPPC、甜菜安 (desmedipham) > 棉安寧(phenisopham)、本敵草 (phenmedipham)、本敵草-乙基、苯胺靈(pr〇pham)與滅草靈 I5 (swep);環己稀將除草劑如禾草滅(aiioxydim)、丁本草酮 (butroxydim)、克草酮(dethodim)、克氧啶(cloproxydim)、 環殺草(cycloxydim)、環苯草酮(profoxydim)、西殺草 (sethoxydim)、得殺草(tepraloxydim)與肟草酮 (tralkoxydim);環丙基異噁唑除草劑如異嗯氯草酮 2〇 (isoxachlortole)與百農思(isoxafiut〇ie);二羧亞醯胺除草劑 如雙苯嘧啶酮(benzfendizone)、吲哚草酮酯(cinid〇n>乙 基、福滿辛(flumezin)、It浠草酸(flumiclorac)、丙炔吱草胺 (fhmiioxazin)與炔草胺(flumipropyn);二硝基苯胺除草劑如 倍分尼(benfluralin)、比達寧(butralin)、敵樂胺 49 200820902 (dinitramine)、乙丁 烯氟寧(ethalfhimlin)、貝殺靈 (fluchloralin)、異樂靈(isopropalin)、美普林 (methalpropalin)、滅殺草(nitraiin)、歐拉靈(oryzalin)、施得 圃(pendimethalin)、氨氟樂靈(pr〇diamine)、環丙氣靈 5 (profhiralin)與三福林(trifluralin);二硝基酚除草劑如地諾 芬(dinofenate)、地諾普(dinoprop)、敵蟎普(dinosam)、達諾 殺(dinoseb)、特樂酚(dinoterb)、DNOC、硝草酚(etinofen)
與地樂施(medinoterb);二苯基醚除草劑如氯氟草醚 (ethoxyfen);硝基苯基醚除草劑如三氟羧草醚 10 (acifluorfen)、本草醚(aclonifen)、必芬諾(1^611〇乂)、氯甲氧 基酚、全滅草(chlornitrofen)、依尼普(etnipromid)、三氟硝 草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟除草醚 (fluoronitrofen)、氟績胺草醚(fomesafen)、吱氧草醚 (furyloxyfen)、鹵殺芬(halosafen)、乳氟禾草靈(lactofen)、 15 護谷(nitrofen)、确福芬(nitrofluorfen )與復祿芬 (oxyfluorfen);二硫基胺基甲酸酯除草劑如邁龍(dazomet) 與斯美地(metam);鹵化脂肪族除草劑如阿落略(alorac)、 三氯丙酸(chloropon)、陶本(dalapon)、四氟丙酸 (flupropanate)、六氯丙酮、礙甲烧(iodomethane)、溴化甲院、 20 單氯醋酸、SMA與TCA ;咪唑酮除草劑如咪草酯 (imazamethabenz)、甲氧口米草煙(imazamox)、曱基咪草煙 (imazapic)、味嗤於酸(imazaPyr)、滅草啥(imazaquin)與普 施特(imazethapyr);無機除草劑如胺基續酸铵、糊砂、氯酸 鈣、硫酸銅、硫酸鐵、疊氮鉀、氰酸鉀、疊氮鈉、氣酸鈉 50 200820902 與硫酸;腈類除草劑如溴普尼(bromobonil)、伴地農 (bromoxynil)、羥敵草腈(chloroxynil)、敵草腈(dichlobenil)、 破普尼(iodobonil)、鐵苯腈(ioxynil)與雙吐草腈 (pyraclonil);有機鱗除草劑如胺草攝(aniiprofos)-甲基、莎 5 稗磷(anilofos)、地散磷(bensulide)、雙丙安磷(bilanafos)、 抑草磷(butamifos)、2,4-DEP、DMPA、EBEP、殺木磷 (fosamine)、固殺草(glufosinate)、嘉磷賽(glyph〇sate)與哌草 磷(piperophos);苯氧基除草劑如溴酚肟(bromofenoxim)、 克普草(clomeprop)、2,4-DEB、2,4-DEP、地芬噴 10 (difenopenten)、地索(disul)、抑草蓬(erbon)、依尼普 (etnipromid)、芬特庫(fenteracol)與三氟禾草辟 (trifopsime);苯氧基醋酸除草劑如 4-CPA、2,4-D、3,4-DA、 MCPA、MCPA-硫基乙基與2,4,5-Τ ;苯氧基丁酸基除草劑如 4-CPB、2,4-DB、3,4-DB、MCPB 與2,4,5·ΤΒ ;苯氧基丙酸 I5 基除卓劑如调果酸(cloprop)、4-CPP、滴丙酸(dichlorprop)、 滴丙酸-P、3,4-DP、涕丙酸(fenoprop)' 甲氣丙酸(mecopr〇p) 與甲氯丙酸-P ;芳氧基苯氧基丙酸除草劑如氯瑞福 (chlorazifop)、羅地納福(dodinafop)、克羅福(dofop)、賽伏 草(cyhalofbp)、禾草靈(diclofop)、精噁唑禾草靈 2〇 (fen〇xaprop)、精噁唑禾草靈-p、噻唑禾草靈(fenthiapr〇p)、 精吡氟禾草靈(fluazifop)、精吡氟禾草靈-P、合氯氟 (haloxyfop)、合氯氟-P、異噁草醚(isoxapyrif〇p)、噁唑醯草 胺(metamifop)、普拔草(propaquizafop)、啥禾靈 (quizalofop)、喹禾靈-P與三福(trifop);苯烯基二胺除草劑 51 200820902 如敵草胺(dinitramine)與氨氟樂靈(pr〇(jiamine); π比ϋ坐基除草 劑如ϋ比草酮(benzofenap)、苄草ϋ坐(pyraz〇iynate)、η比索福托 (pyrasulfotole) 下草 ϋ坐芬(pyrazoxyfen)、°比 °惡石黃 (pyroxasulfone)與拓樸米顯j(t〇pramezone);吡唑基苯基除草 5 劑如異丙醯草S旨比草i|(pyraflufen);建嘻除草 劑如喧噠唤(credazine) ' u比噠福(pyridaf〇l)與η比唆酸鹽 (pyridate),達17秦酮除草劑如霸草靈(brorQpyrazon)、氯草敏 (chloridazon)、二哞噠酮(dimidazon)、氟噠嗪草酯 (flufe叩yr)、美福瑞嗪(metfhirazon)、達草滅(11〇出111^〇11)、 10 噁吡嗪(oxapyrazon)與吡單農(pydanon)啶除草劑如氯 胺基17比咬酸(aminopyralid)、克利唆(cliodinate)、二氯η比咬 酸(clopyralid)、汰硫草(dithiopyr)、氯比(fluroxypyr)、函 啶草(haloxydine)、毒筹定(pidoram)、普草克(pic〇iinafen)、 氯草啶(pyriclor)、噻草啶(thiazopyr )與三氯比(triclopyr); I5 嘧咬二胺除草劑如依瑞米丹(iprymidam)與替可寧 (tioclorim);四級銨除草劑如賽伯別(cyperquat)、二依馬 (diethamquat)、燕麥枯(difenzoquat)、戴開特(diquat)、伐草 快(morfamquat)與巴拉刈(paraquat);硫基胺基甲酸酯除草 劑如滴丁酯(butylate)、環草特(cycloate)、燕麥威(di-allate)、 20 EPTC、禾草畏(esprocarb)、硫草敵(ethiolate)、異普敵 (isopolinate)、曱硫笨畏(methiobencarb)、草達滅(molinate)、 平草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹 (prosulfocarb)、稗草畏(pyributicarb)、菜草畏(sulfallate)、 殺丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、三稀滅(tri-allate) 52 200820902
與滅草猛(vernolate);硫基碳酸除草劑如草滅散 (dimexano)、EXD與補滅生(proxan);硫脲除草劑如滅草恆 (methiuron);三嗓除草劑如殺草淨(dipropetryn)、三唤氟草 胺(triaziflam )與三羥基三嗪;氯三嗓除草劑如草脫淨 5 (atrazine)、可樂津(chlorazine)、氰乃淨(cyanazine)、環丙津 (cyprazine)、甘草津(eglinazine)、草怕津(ipazine)、半^1比嗓 (mesoprazine)、丙西嗓(procyazine)、甘撲津(proglinazine)、 撲滅津(pn>pazine)、西普嗓(sebuthylazine)、西嗎津 (simazine)、草淨津(terbuthylazine)與草達津(trietazine);甲 10 氧基三17秦除草劑如莠去通(atraton)、醚草通(methometon)、 撲滅通(prometon)、密草通(secbumeton)、西瑪通(simeton) 與特丁通(terbumeton);曱基硫基三嗪除草劑如草殺淨 (ametryn)、滅蘇民(aziprotryne)、氰草淨(cyanatryn)、敵草 淨(desmetryn)、異戊乙淨(dimethametryn)、格草淨 15 (methoprotryne)、撲草淨(prometryn)、西草淨(simetryn)與 特丁淨(terbutryn);三嗅酮除草劑如雅米三酮 (ametridione)、雅米嗓(amibuzin)、環嗓酮(hexazinone)、丁 嗅草酮(isomethiozin)、本草酮(metamitron)與必嗪草嗣 (metribuzin);三峻除草劑如胺基三嗤(amitrole)、唾草胺 20 (cafenstrole)、依普納(epronaz)與氟胺草^(fhipoxam);三唾 酮除草劑如胺唾草酮(amicarbazone)、苯卡酮 (bencarbazone)、克繁草(carfentrazone)、I _ 石黃隆 (flucarbazone)、丙苯石黃隆(卩了〇卩〇叉3^^1^丑2〇狀)、石黃酰唾草酮 (8\!1£6111^2〇1^)與 °塞嗯卡酮(thiencarbazone)·甲基;三嗤酮口密 53 200820902
σ定除草劑如氣酯續草胺(cloransulam)、雙氯續草胺 (diclosulam)、雙氟礦草胺(florasulam)、唾°密磺草胺 (flumetsulam)、曱氧石黃草胺(metosulam)、五氟磺草胺 (口611〇\8111&111)與°比洛蘇藍(pyroxsulam);脲u密唆除草劑如氟 5 丙0密草醋(butafenacil)、除草定(bromacil)、福丙西 (flupropacil)、異草定(isocil)、環草定(lenacil)與特草定 (terbacil) ; 3-苯基脲嘧啶;尿素除草劑如苯噻隆 (benzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、環莠隆(cycluron)、氯 雙脲(dichloralurea)、二氟吼隆(diflufenzopyr)、異草烷隆 10 (isonoruron)、異惡隆(isouron)、甲基苯嗟隆 (methabenzthiazuron)、莫蘇隆(monisouron)與草完隆 (noruron);苯基尿素除草劑如安蘇隆(anisuron)、炔草隆 (buturon)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯特龍(chloreturon)、 氯麥隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、殺草隆 15 (daimuron)、枯莠隆(difenoxuron)、噁唑隆(dimefuron)、達 有隆(diuron)、非草隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、殺 克丹(fluothiuron)、異丙隆(iSOpr〇tUron)、理有隆(linuron)、 滅草恆(methiuron)、甲基殺草隆(methyldymron)、甲氧苯草 隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、甲氧隆 20 (metoxuron)、單利谷隆(monolinuron)、滅草隆(monuron)、 草不隆(neburon)、對福隆(parafluron)、稀草隆 (phenobenzuron)、環草隆(siduron)、四福隆(tetrafhiron)與噻 二嗤苯基脲(thidiazuron);嘴淀續基尿素除草劑如,續隆 (amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsuifuron)、苄嘧磺隆 54 200820902
(bensulfuron)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、環續隆 (cyclosulfamuron)、亞速隆(ethoxysulfuron)、伏速隆 (flazasulfuron)、氟 σ比續隆(flucetosulfuron)、氟咬。密磺隆 (flupyrsulfuron)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、氯嘧石黃隆 5 (halosulfuron)、依速隆(imazosulfuron)、曱石黃胺石黃隆 (mesosulfuron)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、嘧苯胺績隆 (orthosulfamuron)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、氟嘧績隆 (primisulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosiilfuron)、嘧磺隆 (rimsulfuron)、甲嘧石黃隆(sulfometuron)、石黃醯石黃隆 10 (sulfosulfuron)與三氟啶磺隆(trifloxysulfuron);三嗪磺基尿 素除草劑如 硫醯尿素(chlorsulfuron)、西速隆 (cinosulfuron)、胺苯績隆(ethametsulfuron)、峨石黃隆 (iodosulfuron)、甲磺隆(metsulfuron)、氟磺隆(prosulfuron)、 嗟吩磺隆(thifensulfuron)、醚苯石黃隆(triasulfuron)、苯續隆 15 (tribenuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)與三氟曱石黃隆 (tritosulfuron);噻二唑基尿素除草劑如丁硫隆(buthiuron)、 乙酸敵滅隆(ethidimuron)、丁嗟隆(tebuthiuron)、伏嗟隆 (thiazafluron)與賽苯隆(thidiazuron);與未分類除草劑如丙 烯醛(acrolein)、烯丙醇、草分定(azafenidin)、草除靈 20 (benazolin)、苯達靈(bentazone)、苯並雙環酮 (benzobicyclon)、丁硫二唑(buthidazole)、氰醯胺鈣、卡本 二氯(cambendichlor)、伐草克(chlorfenac)、麥草散 (chlorfenprop)、氯氟唑(chlorflurazole)、氯苟素 (chlorflurenol)、環庚草醚(cinmethylin)、可滅蹤 55 200820902
(clomazone)、CPMF、甲紛(cresol)、鄰-二氯笨、0辰草丹 (dimepiperate)、草燕滅(endothal)、。坐°定草(fhioromidine)、 就口定草闺(fluridone)、氟卩各草酮(flurochloridone)、吱草酮 (flurtamone)、敦嗟草酯(fluthiacet)、茚草酮(indanofan)、滅 5 草咬(methazole)、異硫氰酸曱酉旨、喜白(nipyraclofen)、OCH、 快σ惡草酮(oxadiargyl)、樂滅草(oxadiazon)、嗤唤草酉同 (oxaziclomefone)、五氯酚、環戊噁草酮(pentoxazone)、苯 基醋酸汞、匹諾丹(pinoxaden)、普蘇林(prosulfalin)、,唆 肟草醚(pyribenzoxim)、環酯草醚(pydftalid)、滅藻醌 10 (quinoclamine)、硫氰苯胺(rhodethanil)、蘇葡卡賓 (sulglycapin)、噻二嗪(thidiazimin)、滅草環(tridiphane)、三 甲靈(trimeturon)、三丙丹(tripropindan)與三汰(tritac)。 I:圖式簡單說明3 (無) 15 【主要元件符號說明】 (無) 56
Claims (1)
- 200820902 十、申請專利範圍: 1. 一種控制某些無脊椎生物之方法,該無脊椎生物包括農 業、都市、動物健康與工業系統中之昆蟲,藉由直接或 系統性施加有效劑量之式(I)化合物至待控制處 0=S—L-(CR2R3)n—Y R1 (I) 其中 X代表N02、CN或 COOR4 ; L代表一單鍵或-CH-(CH2)m,其中m為1-3之整數, 若R1、S與L一同代表一4-、5-或6-元環; 10 R1代表甲基、乙基,或-CH2-,若R1、S與L一同代 表一 5-或6-元環; R2與R3獨立地代表氮、甲基、乙基、氣、氯或>臭; η為一 0-3之整數; Υ代表6-鹵素吡啶-3-基、6-(CrC4)烷基吡啶-3-基, 15 6-(CrC4)烷氧基吡啶-3-基、2-氯噻唑-4-基,2-氯噻唑_5_ 基,或3-氯異噁唑-5-基;以及 R4代表CrC3烷基。 2.如申請專利範圍第1項之方法,其中式I化合物中之X代 表CN〇 20 3.如申請專利範圍第1項之方法,其中式I化合物具有下列 結構式 57 200820902其中 X代表CN ;以及 R2與R3分別代表氫或甲基。4.如申請專利範圍第1項之方法,其中式I化合物具有下列 結構其中 X代表CN ;以及 10 Y代表6-鹵素°比。定-3 ·基。 5.如申請專利範圍第1項之方法,其中式I化合物具有下列 結構式其中 15 X代表CN; R2與R3獨立地代表氫或甲基;以及 n=l_3 〇 6.如申請專利範圍第1項之方法,其中式I化合物係用於系 統性控制昆蟲,藉由根系吸收(root uptake)。 58 200820902 7. 如申請專利範圍第1項之方法,其中式I化合物係用於系 統性控制昆蟲,藉由種子處理(seed treatment)。 8. 如申請專利範圍第1項之方法,其中式Η匕合物係用於系 統性控制昆蟲,藉由接觸或攝食。 #59 200820902 七、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:第()圖。(無) (二) 本代表圖之元件符號簡單說明:八、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式: 0=S-L—(CR2R3)n—Υ
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US85770906P | 2006-11-08 | 2006-11-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW200820902A true TW200820902A (en) | 2008-05-16 |
Family
ID=38372286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW096104624A TW200820902A (en) | 2006-11-08 | 2007-02-08 | Use of N-substituted sulfoximines for control of invertebrate pests |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080108665A1 (zh) |
| EP (1) | EP2114162A1 (zh) |
| JP (1) | JP2010509324A (zh) |
| KR (1) | KR20090096424A (zh) |
| CN (1) | CN101534646A (zh) |
| AR (1) | AR059436A1 (zh) |
| AU (1) | AU2007318245A1 (zh) |
| BR (1) | BRPI0719057A2 (zh) |
| CA (1) | CA2668480A1 (zh) |
| MX (1) | MX2009004882A (zh) |
| TW (1) | TW200820902A (zh) |
| WO (1) | WO2008057130A1 (zh) |
| ZA (1) | ZA200902206B (zh) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201309635A (zh) * | 2006-02-10 | 2013-03-01 | Dow Agrosciences Llc | 殺蟲性之n-取代(6-鹵烷基吡啶-3-基)烷基磺醯亞胺(二) |
| TWI381811B (zh) * | 2006-06-23 | 2013-01-11 | Dow Agrosciences Llc | 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法 |
| TWI383973B (zh) * | 2006-08-07 | 2013-02-01 | Dow Agrosciences Llc | 用於製備2-取代-5-(1-烷硫基)烷基吡啶之方法 |
| EP2338884A1 (en) * | 2006-09-01 | 2011-06-29 | Dow AgroSciences LLC | Insecticidal N-substituted (2-substituted-1,3-thiazol) alkyl sulfoximines |
| TWI387585B (zh) * | 2006-09-01 | 2013-03-01 | Dow Agrosciences Llc | 殺蟲性之n-取代(雜芳基)烷基烴基硫亞胺 |
| TWI409256B (zh) * | 2006-09-01 | 2013-09-21 | Dow Agrosciences Llc | 殺蟲性之n-取代(雜芳基)環烷基磺醯亞胺 |
| TWI395737B (zh) * | 2006-11-08 | 2013-05-11 | Dow Agrosciences Llc | 作為殺蟲劑之雜芳基(取代的)烷基n-取代的磺醯亞胺 |
| TWI383970B (zh) * | 2006-11-08 | 2013-02-01 | Dow Agrosciences Llc | 多取代的吡啶基磺醯亞胺及其作為殺蟲劑之用途 |
| US7709648B2 (en) * | 2007-02-09 | 2010-05-04 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 2-substituted-5-(1-alkylthio)alkylpyridines |
| CN108402068B (zh) | 2007-04-12 | 2021-12-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含氰基亚磺酰亚胺基化合物的农药混合物 |
| AR066366A1 (es) | 2007-05-01 | 2009-08-12 | Dow Agrosciences Llc | Mezclas sinergicas plaguicidas |
| ATE523083T1 (de) * | 2007-07-20 | 2011-09-15 | Dow Agrosciences Llc | Erhöhte pflanzenvitalität |
| US8288589B2 (en) * | 2007-07-27 | 2012-10-16 | Dow Agrosciences, Llc | Pesticides and uses thereof |
| US20110105321A1 (en) * | 2007-11-16 | 2011-05-05 | Delphine Breuninger | Pesticidal Mixtures Comprising Cyanosulfoximine Compounds |
| EP2268615B1 (en) * | 2008-03-03 | 2016-08-17 | Dow AgroSciences LLC | Pesticides |
| PL2328413T3 (pl) * | 2008-08-27 | 2017-10-31 | Dow Agrosciences Llc | Kompozycje szkodnikobójcze zawierające n-podstawione sulfoksyminy |
| US20110160054A1 (en) * | 2008-08-28 | 2011-06-30 | Basf Se | Pesticidal Mixtures Comprising Cyanosulfoximine Compounds and Spinetoram |
| WO2010040623A1 (en) * | 2008-10-08 | 2010-04-15 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal combinations containing sulfoxaflor |
| WO2010074747A1 (en) | 2008-12-26 | 2010-07-01 | Dow Agrosciences, Llc | Stable insecticide compositions and methods for producing same |
| CA2837559A1 (en) * | 2011-06-07 | 2012-12-13 | Dow Agrosciences Llc | Oil dispersion of sulfoximines for the control of insects |
| MX2014012639A (es) * | 2012-04-18 | 2015-01-15 | Dow Agrosciences Llc | Sulfoximinas de 6 haloalquilpiridin 3 il) alquilo n sustituidas como un tratamiento de semillas para controlar insectos coleopteros. |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
| ES2611018T3 (es) * | 2004-04-08 | 2017-05-04 | Dow Agrosciences Llc | Sulfoximinas N-sustituidas insecticidas |
-
2007
- 2007-02-08 TW TW096104624A patent/TW200820902A/zh unknown
- 2007-02-09 AR ARP070100567A patent/AR059436A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-02-09 US US11/704,397 patent/US20080108665A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-09 KR KR1020097009451A patent/KR20090096424A/ko not_active Withdrawn
- 2007-02-09 CN CNA2007800417304A patent/CN101534646A/zh active Pending
- 2007-02-09 JP JP2009536217A patent/JP2010509324A/ja not_active Withdrawn
- 2007-02-09 WO PCT/US2007/003785 patent/WO2008057130A1/en not_active Ceased
- 2007-02-09 BR BRPI0719057-3A2A patent/BRPI0719057A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-02-09 CA CA002668480A patent/CA2668480A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-09 EP EP07750612A patent/EP2114162A1/en not_active Withdrawn
- 2007-02-09 AU AU2007318245A patent/AU2007318245A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-09 ZA ZA200902206A patent/ZA200902206B/xx unknown
- 2007-02-09 MX MX2009004882A patent/MX2009004882A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20080108665A1 (en) | 2008-05-08 |
| AR059436A1 (es) | 2008-04-09 |
| AU2007318245A1 (en) | 2008-05-15 |
| KR20090096424A (ko) | 2009-09-10 |
| CA2668480A1 (en) | 2008-05-15 |
| MX2009004882A (es) | 2009-05-21 |
| WO2008057130A1 (en) | 2008-05-15 |
| ZA200902206B (en) | 2010-07-28 |
| JP2010509324A (ja) | 2010-03-25 |
| BRPI0719057A2 (pt) | 2013-06-11 |
| EP2114162A1 (en) | 2009-11-11 |
| CN101534646A (zh) | 2009-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI381811B (zh) | 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法 | |
| TWI398433B (zh) | 殺蟲性之n-取代(6-鹵烷基吡啶-3-基)烷基磺醯亞胺 | |
| TWI409256B (zh) | 殺蟲性之n-取代(雜芳基)環烷基磺醯亞胺 | |
| TWI387585B (zh) | 殺蟲性之n-取代(雜芳基)烷基烴基硫亞胺 | |
| TWI383970B (zh) | 多取代的吡啶基磺醯亞胺及其作為殺蟲劑之用途 | |
| TWI395736B (zh) | 作為殺蟲劑之雜芳基(取代的)烷基n-取代的磺醯亞胺(二) | |
| TW200820902A (en) | Use of N-substituted sulfoximines for control of invertebrate pests | |
| WO2010074751A1 (en) | Stable sulfoximine-insecticide compositions | |
| CA2876184C (en) | Insecticidal n-substituted sulfilimine and sulfoximine pyridine n-oxides | |
| BRPI0713519A2 (pt) | método para controlar insetos resistentes a inseticidas comuns |