TW201023743A - Substituted (pyridyl)-azinylamine derivatives as plant protection agents - Google Patents
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201023743 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種經取代之（吡啶）-吖嗪基胺基衍生物； 其製備方法；中間化合物之製備；其尤其以殺真菌劑組合 物之形式作為殺真菌劑活性劑之用途；及使用此等化合物 或組合物控制尤其植物之植物病原性真菌之方法。 【先前技術】 WO 2001/025220、WO 2004/089913、WO 2005/099711、 WO 2007/003525揭示可作為酶抑制劑用於治療疾病或疾病 症狀之N-苯基-嘧啶基胺及N-苯基-三嗪基胺衍生物。然 而，此等參考文獻不涉及該等衍生物之殺真菌應用。另 外，WO 2005/01921 1 及 WO 2005/033095揭示一種使用經 胺基吡啶基取代之N-苯基-三嗪基胺衍生物保護植物免受 植物病原性生物體侵襲之方法。然而，先前技術中之此等 化合物的所述化學結構不同於本發明化合物。 在農業中，對於使用新穎農藥化合物來避免或控制抗性 菌株發展為活性成份總具有極高興趣。對於使用比彼等已 知者更具活性之新穎化合物以便降低待使用之活性化合物 之量，同時保持至少與已知化合物等同之有效性亦具有極 高興趣。吾人現已發現一個具有上述作用或優勢之化合物 新家族。 【發明内容】 因此，本發明提供一種式（I)之N上經取代之（吡啶）-吖嗪 基-胺基衍生物， 144135.doc 201023743
其中 • W表示苯基或包含至多4個可相同或不同之雜原子的 ❹ 飽和或不飽和、芳族或非芳族4、5、6或7員雜環； •A表示碳原子或氮原子； • Q1獨立地表示鹵素原子、硝基、羥基、氰基、胺基、 硫基、五氟-λ6-硫基、曱醯基、甲醯氧基、甲醯胺 基、胺甲醯基、Ν-羥基胺甲醯基、胺基曱酸酯基、 (經亞胺基烷基、CrCg院基、三（CkCs烷基）矽 烧基-CrCs烷基、c丨-eg環烷基、三（Cl_C8烷基）矽烷 基-CrC8環烷基、具有1至5個鹵素原子之Cl_c8鹵烷 • 基、具有1至5個鹵素原子之CVC8鹵環烷基、〇：2-(：8烯 基、c2-c8炔基、c2-c8稀氧基、C2_C8炔氧基、Cl_C8 烷基胺基、二-Ci-C：8烷基胺基、Cl-c8烷氧基、具有1 至5個鹵素原子之CVC8鹵烷氧基、Cl-c8烷基硫基、具 有1至5個鹵素原子之CrCs鹵烷基硫基、C2_c8烯氧 基、具有1至5個鹵素原子之C2_C8鹵烯氧基、C3_C8炔 氧基、具有1至5個鹵素原子之c3-c8鹵炔氧基、CrCs 烷基羰基、具有1至5個鹵素原子之Cl_c8鹵烷基羰 144135.doc 201023743 基、C〗-C8炫基胺曱醯基、二-C^-Cs烧基胺甲醯基、N-Ci-C8烧氧基胺甲醯基、CrCs烧氧基胺甲醯基、N-C!-C8烷基-CrC：8烷氧基胺曱醯基、CrCs烷氧基羰基、具 有1至5個鹵素原子之CrC8鹵烷氧基羰基、Cl_C8烷基 羰氧基、具有1至5個鹵素原子之Ci-Cg鹵烧基羰氧 基、CVC8烧基魏胺基、具有1至5個鹵素原子之(^-Cs 鹵烷基羰胺基、CrC8烷基胺基羰氧基、二_Cl_c8烷基 胺基幾氧基、C]-C8烧氧基獄氧基、Ci-Cs烧基次績醯 基、具有1至5個鹵素原子之Ci-Cs鹵烷基次磺醯基、 C]-C8烧基亞續醯基、具有1至5個鹵素原子之c!-C8鹵 烧基亞續醯基、C〗-C8烧基確醯基、具有1至5個自素 原子之Ci-Cg鹵炫基項醯基、Ci-Cg院基胺基胺績醯 基、二-C^-Cs烷基胺基胺磺醯基、（C^-Ce烷氧基亞胺 基）-Ci-C6烧基、（Ci-Ce烯氧基亞胺基烧基、 (Cl_C6块氧基亞胺基）-Ci_C6炫*基、2_側氧基η比洛咬_1_ 基、（苯曱氧基亞胺基）-<^-(：6烷基、（^-(：8烷氧基烷 基、具有1至5個鹵素原子之卤烷氧基烷基、苯 甲氧基、苯曱基硫基 '苯甲基胺基、苯氧基、苯基硫 基或苯基胺基；當化學上可行時，此等基團或取代基 各自均有可能被取代； • P表示 0、1、2、3、4或 5 ; • Ra表示氫原子、氰基、甲醯基、曱醯氧基、（^-(^烷 氧基羰基、具有1至5個鹵素原子之(^-(：8鹵烷氧基羰 基、Ci-Cg烧基幾基、具有1至5個鹵素原子之(^-Cs鹵 144135.doc -6» 201023743 烧基幾基、Ci-Cs烧基續酸基、具有1至5個幽素原子 之匸丨-匸8鹵烧基續醯基、Ci-Cs燒基、Ci-C8環烧基、具 有1至5個鹵素原子之Ci-Cs鹵院基、具有1至5個齒素 原子之Ci-Cs鹵環烧基、C2-C8稀基、c2-C8块基、CV C8烧氧基烧基或具有1至5個鹵素原子之豳燒氧 基烷基；當化學上可行時，此等基團或原子各自均有 可能被取代； • Rb及Re獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、C c 烷基、C^-Cs環烷基、具有1至5個鹵素原子之Ci_C8_ 烷基或具有1至5個鹵素原子之Ci_C8鹵環烷基；當化 學上可行時，此等基團或取代基各自均有可能被取 代； • X獨立地表示CrCu烷基、c^-Cu鹵烷基、鹵素原子或 氰基；當化學上可行時，此等基團或取代基各自均有 可能被取代； • η表示〇、1、2或3 ; • Υ及Ζ獨立地表示Q2、〇q2、sq2、NRdQ2 :或 • Y及Z可一起形成經取代或未經取代之3、4、5、6或7 員碳環，或包含至多4個選自*N、〇、s組成之群之 雜原子的經取代或未經取代之3、4、5、6或7員雜 環； ’、 • L2表示直接鍵、〇、s(〇)()3、NRe 或 cRfRg; •Q表不氫原子、_素原子、硝基、經基、氛基'胺 基、硫基、曱醯基、曱醯氧基、甲醯胺基、胺甲酿 144135.doc 201023743 基、N-羥基胺曱醯基、胺基甲酸酯基、（羥亞胺基 烷基、C丨-C8烷基、三（c^-Cs烷基）矽烷基-C丨-C8 烧基、CVCs環烷基、三（Cl_C8烷基）矽烷基-(^-(^環烷 基、具有1至5個鹵素原子之Cl-C8鹵烷基、具有1至5 個齒素原子之Ci-C8鹵環烷基、c2-C8烯基、（：2-(：8炔 基、（^-(：8烷基胺基、二_Cl_C8烷基胺基、（^-(28烷氧 基、具有1至5個鹵素原子之Cl-C8鹵烷氧基、（：2-(：8烯 氧基、C2_CS炔氧基、（^-(^烷基硫基、具有1至5個鹵 素原子之CVC8鹵烷基硫基、c2-C8烯氧基、具有1至5 ® 個齒素原子之C2-C8鹵烯氧基、c3-C8炔氧基、具有1至 5個齒素原子之C3-C8鹵炔氧基、（^-(^烷基羰基、具有 1至5個鹵素原子之Cl_c8鹵烷基羰基、Cl_c8烷基胺曱 醯基、二-CrCs烷基胺甲醯基、N-CVCs烷氧基胺曱醯 基、c〗-c8烷氧基胺甲醯基、N-CVCs烷基-(^-(^烷氧 基胺甲醯基、CrCs烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原 子之C「C8鹵烷氧基羰基、CrCs烷基羰氧基、具有1至 5個鹵素原子之C】-C8鹵烧基羰氧基、Ci-Cs烧基羰胺 基、具有1至5個鹵素原子之CrCsi烷基羰胺基、C,-烧基胺基羰氧基、二-CrCs烷基胺基羰氧基、Ci-Cs 烧氧基羰氧基、Ci-C8烷基次磺醯基、具有1至5個鹵 素原子之CrCs鹵烷基次磺醯基、（^-(：8烷基亞磺醯 基、具有1至5個鹵素原子之C^-Cs鹵烷基亞磺醯基、
Ci-Cs院基績酿基、具有1至5個鹵素原子之Ci_C8鹵烧 基磺醯基、CrCs烷基胺基胺磺醯基、二_Cl_c8烷基胺 144135.doc 201023743 基胺磺醯基、（Cl_C6烷氧基亞胺基）_Ci_C6烷基、（cv C6烯氧基亞胺基）_Cl_C6烷基、（Ci_c6炔氧基亞胺基 C^-C6烷基、（2-側氧基吡咯啶_丨_基）Ci_c8烷基、具有】 至5個鹵素原子之（2_侧氧基吡咯啶_丨_基）Ci_C8鹵烷 基、（2-側氧基哌啶-卜基）Ci_C8烷基、具有1至5個鹵素 原子之（2_側氧基哌啶-1-基）C〗-C8鹵烷基、（2-側氧基 氮雜環庚烷-1-基）(：丨-(：8烷基、具有1至5個鹵素原子之 (2-側氧基氮雜環庚烷基）Ci_Cs鹵烷基、（苯甲氧基 亞胺基烷基、CrC8烷氧基烷基、具有1至5個 _素原子之<^-(：8鹵烷氧基烷基、苯甲氧基、苯甲基 硫基、苯甲基胺基、苯氧基、苯基硫基、苯基胺基或 包含至多4個選自由Ν、Ο、S組成之群之雜原子的4、 5、6或7員雜環；當化學上可行時，此等基團或取代 基各自均有可能被取代； •或者’ L2及Q2可一起形成包含至多4個選自由N、〇、 S組成之群之雜原子的經取代或未經取代之4、5、6或 7員雜環； • Rd、Re、R/及Rg獨立地表示氫原子、画素原子、硝 基、氰基、羥基、胺基、硫基、甲醯基、曱醯氧基、 曱醯胺基、胺曱醯基、N-羥基胺甲醢基、胺基甲酸略 基、（羥亞胺基烷基、CVC8烷基、三（C丨-(：8燒 基）矽烷基、三（Ci-Cs烷基）矽烷基-Ci-Cs烷基、Ci_p 1 環烷基、三（Ci-Cs烷基）矽烷基-CrCs環烷基、具有1 至5個鹵素原子之Ci-C8鹵烷基、具有1至5個鹵素原子 144135.doc -9- 201023743 之Ci_Cs鹵環烧基、C2-C8稀基、C2-Cs块基、c】-Cs烧 基胺基 '二-CrCs烷基胺基、CrC8烷氧基、具有1至5 個鹵素原子之Ci-C8鹵烷氧基、CrC8烯氧基、（^-(^炔 氧基、CrCs烷基.硫基、具有1至5個鹵素原子之Cl_C8 鹵烷基硫基、CrC8烯氧基、具有1至5個鹵素原子之 C2-C8鹵稀氧基、C3_C8炔氧基、具有1至5個卣素原子 之C3_C8鹵炔氧基、Ci-C8烧基魏基、具有1至5個函素 原子之C^-C8鹵烷基羰基、CrCs烷基胺甲醯基、二_ Ci-Cg烧基胺甲醯基、N-Ci-Cg烧氧基胺甲醯基、Cj-Cg 烧氧基胺曱醯基、N-Ci-Cs烧基-C^-C8烧氧基胺曱酿 基、Ci-Cs烧氧基幾基、具有1至5個鹵素原子之 鹵烧氧基幾基、Ci-Cs烧基幾氧基、具有1至5個齒素 原子之Ci-Cs鹵烧基叛氧基、Ci-Cg烧基幾胺基、具有1 至5個齒素原子之Ci_C8函烧基魏胺基、Ci-Cg烧基胺基 幾氧基、二- Ci-Cg烧基胺基幾氧基、經取代或未經取 代之C〗-C8烧氧基幾氧基、Ci-Cg烧基次續酿基、具有1 至5個鹵素原子之Ci-C8鹵烧基次績酿基、c〗-C8炫基亞 磺醯基、具有1至5個鹵素原子之C^-Cs鹵烷基亞磺醯 基、C^-C8烧基續醯基、具有1至5個鹵素原子之 鹵烧基績醢基、C^-C8烧基胺基胺績醢基、二_(^_(^8院 基胺基胺磺醯基、烷氧基亞胺基）_Cl_c6烷基、 (CVC6烯氧基亞胺基）-(ν(：6烷基、（(VC6炔氧基亞胺 基VCVC6烷基、（2-側氧基吡咯啶-1-基）Cl_c8烷基、 具有1至5個鹵素原子之（2-側氧基吡咯啶-1-基）鹵 144135.doc -10- 201023743 烷基、（2-側氧基哌啶-1-基）CrC8烷基、具有1至5個函 素原子之（2-側氧基哌啶基）Ci_Cs鹵烷基、（2_側氡 基氮雜環庚烷-1-基）Cl-C8烷基、具有1至5個鹵素原子 之（2-側氧基氮雜環庚烷基）Ci_c8鹵烷基、（苯甲氧 基亞胺基烷基或包含至多4個選自由\、〇、s 組成之群之雜原子的4、5、6或7員雜環；當化學上可 行時，此等基團或取代基各自均有可能被取代； ❹ 以及其鹽、N_氧化物、金屬錯合物、類金屬錯合物及光 予/舌f生或成何異構體；其限制條件為不包括以下化合 物： N-(3-氣本基）_4-(2-曱基〇比咬_4·基）嘴〇定_2·胺； Ν (3-曱基本基）_4_(2_甲基<!比咬基）喊咬_2_胺； Ν-(3 -甲基本基）_4-(2_曱基η比咬_4_基）,咬>2-胺鹽酸 鹽； Ν-(3-鼠本基）_4_(2·乙基吼咬_4_基）嘴咬_2_胺； 鲁 Ν-(3-甲氧基苯基）_4_(2_甲基。比咬_4_基）痛唆_2_胺； • 4-(2-甲基。比啶_4_基）_Ν_[3_(三氟甲基）苯基]嘧啶-2_ 胺； • 4-(2-甲基吡啶_4_基）_Ν_苯基嘧啶_2_胺； • ‘[2-(胺基甲基）吼啶·4_基]四氟乙氧基） 苯基]嘧啶-2-胺； • 1-甲基-3-{2-[4-(2-{[3-(1，1，2,2-四氟乙氧基）苯基]胺 基}嗜啶-4-基）吡啶_2_基]乙基}脲； • 3-[4-(2-{[3-(1，1，2,2_四氟乙氧基）苯基]胺基}嘧啶_4_ 144135.doc 201023743 基）吡啶-2-基]丙脒； • {3-[4-(4-{[3-(羥基甲基）苯基]胺基）4,3,5-三嗪-2-基） °比唆-2-基]丙基}胺基甲酸第三丁酯； • {3-[4-(4-{[3-(羥基甲基）苯基]胺基）4,3,5-三嗪-2-基） 吡啶-2-基]丙基}曱基胺基甲酸第三丁酯； • N-[3-({4-[2-(胺基甲基）D比啶·4-基]-1,3,5-三嗪-2-基}胺 基）苯曱基]-Ν-曱基-β-丙胺酸； • Ν-(3-{[4-(2-{[(第三丁氧基羰基;)胺基]甲基} α比啶-4-基）-1，3,5-三嗪-2-基]胺基}苯甲基）_ν-甲基-β-丙胺酸 第三丁酯； • {[4-(4-{[3-(羥基曱基）苯基]胺基}_ι，3,5-三唤-2-基）。比 啶-2-基]甲基}胺基曱酸第三丁酯； • [3-({4-[2-(胺基甲基）〇比啶_4_基]_1,3,5_三嗪-2_基}胺 基）苯基]f醇； • 4-{3-[4-(4-{[3-(2-第三丁氧基_2_側氧基乙氧基）苯基] 胺基}-1，3,5-三嗪-2-基）吡啶-2-基]丙基}哌嗪-1-曱酸 第三丁酯； • 4-{2-[4-(4-{[3-(羥基甲基）苯基]胺基三嗪-2- 基）°比嚏-2-基]乙基}旅唤-1_曱酸第三丁酯； • 4-[2-(4-{4·[(3-{[(2-第三丁氧基-2-側氧基乙基）（甲基） 胺基]甲基}苯基）胺基]-1,3,5-三嗓-2-基}°比咬-2-基）乙 基]0辰嗪-1 -甲酸第三丁酯； • {2-[3-({4-[2-(羥基甲基）吡啶-4-基]-1，3,5-三嗪 _2-基} 胺基）苯氧基]乙基}胺基甲酸第三丁酯； 144135.doc •12· 201023743 • (3-{[4-(2-{3-[(第三丁氧基羰基）胺基]丙基广比咬-4-基）-1，3,5-三嗪-2-基]胺基}苯氧基）乙酸第三丁酯·’ • {3-[4-(4-{[3-(羥基曱基）苯基]胺基}-1，3,5-三嗪-2-基） °比啶-2-基]丙基}胺基甲酸第三丁酯； • 4_[2-(2-胺基乙基）。比啶-3-基]-N-(3,4,5-三甲氧基苯 基）-1,3,5-三嗪-2-胺； • N-[3-({4-[5-(3-胺基丙基）吡啶-3-基]-1，3,5-三嗪_2-基} 胺基）苯曱基]-N-丙-2-烯-1-基甘胺酸； • {3-[5-(4-{[3-(羥基曱基）苯基]胺基}-1，3,5-三嗪-2-基） 吡啶-3-基]丙基}胺基甲酸第三丁酯； • 4-(6-甲基吡啶-2-基）-N-(吡啶-2-基）嘧咬-2-胺； • 4-[6-(3-胺基-3-甲基丁基）吡啶-3-基]-N-(2,2,6,6-四甲 基哌啶-4-基）嘧啶-2-胺。 在本發明之一項特定實施例中，式I係由式II化合物表 不 ·
• W表示苯基或包含裘多4個可相同或不同之雜原子的 飽和或不飽和、芳族或非+族4、5、6或7員雜環； 144135.doc • 13- 201023743 • Q1獨立地表示鹵素原子、硝基、羥基、氰基、胺基、 硫基、五氟-λ6-硫基、曱醯基、曱醯氧基、曱醯胺 基、胺甲醯基、Ν-羥基胺甲醯基、胺基曱酸酯基、 (羥亞胺基）-C!-C6烷基、（：丨-(：8烷基、三（C丨-C8烷基）矽 烧基-CrCs烧基、C!-C8環烧基、三（c^-Cs烧基）石夕院 基-CpCs環烷基、具有1至5個鹵素原子之CrCs鹵烷 基、具有1至5個鹵素原子之鹵環烷基、C2-C8烯 基、C2-C8炔基、C2-C8烯氧基、c2_c8炔氧基、Cl-C8 烷基胺基、二-Ci-C8烷基胺基、Cl-C8烷氧基、具有1 至5個鹵素原子之CrCg鹵烷氧基、（^-(^烷基硫基、具 有1至5個鹵素原子之CrCs鹵烷基硫基、c2-C8烯氧 基、具有1至5個鹵素原子之c2-C8卤烯氧基、C3-C8炔 氧基、具有1至5個鹵素原子之c3-C8鹵炔氧基、CrCs 烷基羰基、具有1至5個鹵素原子之c^-Cs鹵烷基羰 基、CrCs烷基胺曱醯基、二-(：κ(：8烷基胺甲醢基、N-C^-Cs烷氧基胺曱醯基、C〗-C8烷氧基胺甲醯基、N-Ct-Cs烷基-CrC8烷氧基胺甲醯基、Ci-C8烷氧基羰基、具 有1至5個鹵素原子之CrCs鹵烷氧基羰基、CrCs烷基 戴氧基、具有1至5個鹵素原子之Ci-Cg鹵烧基幾氧 基、Ci-C8烧基数胺基、具有1至5個鹵素原子之Ci-C8 鹵烷基羰胺基、Ci-Cs烷基胺基羰氧基、二-CrCs烷基 胺基羰氧基、Ci-Cs烷氧基羰氧基、（^-(：8烷基次磺醯 基、具有1至5個鹵素原子之CrCs鹵烧基次確酿基、 C「C8烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子之（^-(^鹵 144135.doc •14· 201023743 烷基亞績醯基、Cl-Cs烧基續醯基、具有1至5個鹵素 原子之C「C8鹵烷基磺醯基、c!-C8烷基胺基胺磺醯 . 基、二-CrCs烧基胺基胺續酿基、（c^C^烧氧基亞胺 基hCrCe烷基、（CVCe烯氧基亞胺基烷基、 (Ci-C0炔氧基亞胺基院基、2-側氧基π比略咬-1-基、（苯曱氧基亞胺基烷基、（^-(：8烷氧基烷 基、具有1至5個鹵素原子之Cl_C8鹵烷氧基烷基、苯 甲氧基、苯曱基硫基、苯甲基胺基、苯氧基、苯基硫 ® 基或苯基胺基；當化學上可行時，此等基團或取代基 各自均有可能被取代； • p表示 0、1、2、3、4或 5 ; • Ra表示氫原子、氰基、甲醯基、甲醯氧基、 氧基羰基、具有1至5個鹵素原子之Cl-c8鹵烷氧基羰 基、烷基羰基、具有1至5個鹵素原子之鹵 烷基羰基、C〗-C8烷基磺醯基、具有i至5個鹵素原子 φ 之Ci-Q鹵烷基磺醯基、Ci-Cs烷基、Cl_C8環烷基、具 有1至5個鹵素原子之Cl_C8鹵烷基、具有1至5個鹵素 原子之c丨-c8鹵環烷基、C2_C8烯基、C2_C8炔基、Ci_ cs烷氧基烷基或具有1至5個鹵素原子之Ci_Cs鹵烷氧 基烷基；當化學上可行時，此等基團或原子各自均有 可能被取代； • Rb& Rc獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、Ci_C8 烷基、CVC8環烷基、具有1至5個齒素原子之ei_C8i 烷基或具有1至5個鹵素原子之c】_Cs鹵環烷基；當化 144135.doc 201023743 學上可行時’此等基團 此等基團或取代基各自均有可能被取 X獨立地表示Ci_Cig烷基 氰基；當化學上可行時， 可能被取代；
Ci-C10鹵烧基、鹵素原子或 此等基團或取代基各自均有 η表示0、1、2或3 ;
員反衣或包含至多4個選自由Ν、Ο、S組成之群之 、4、5、6或 7 雜原子的經取代或未經取代 壤， 之3、4、5、6或7員雜 L2表不直接鍵、〇、8(〇)。_3、NRe、CRfRg ; Q2表示氫原子 、鹵素原子、硝基、羥基、氰基、胺 基、硫基、甲酿基、甲醯氧基、甲醯胺基、胺甲醯 基、N-經基胺曱醯基、胺基曱酸酯基、（羥亞胺基）_ CVCe烧基、垸基、三（Cl_C8烷基）矽烷基 烷基、q-C8環烷基、三（Cl_C8烷基）矽烷基_Cl_C8環烷 基、具有1至5個鹵素原子之Cl_C8鹵烷基、具有1至5 個函素原子之CVC8鹵環烷基、C2-C8烯基、（：2-(：8炔 基' 〇1-匚8烷基胺基、二-CVCs烷基胺基、CrCs烷氡 基、具有1至5個鹵素原子之鹵烷氧基、〇2-(：8烯 乳基、C2-C8快氧基、Ci-Cg烧基硫基、具有1至5個齒 素原子iCrCs鹵烷基硫基、C2-C8烯氧基、具有1至5 個鹵素原子之C2-C8鹵烯氧基、C3-C8炔氧基、具有1至 144135.doc •16· 201023743 5個鹵素原子之CrC8鹵炔氧基、Ci-Cg烧基幾基、具有 1至5個鹵素原子之C!-C8鹵烷基羰基、CrCs烷基胺甲 醯基、二-CrCs烷基胺甲醯基、N-C^-Cs烷氧基胺甲醯 基、CVCs烷氧基胺甲醯基、N-CVCs烷基-(^-(：8烷氧 基胺曱醯基、CrCs烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原 子之C1 - C 8 _烧氧基幾_基、C1 - C 8烧基獄氧基、具有1至 5個鹵素原子之C^-Cs鹵烷基羰氧基、（^-(^烷基羰胺 基、具有1至5個鹵素原子之CrCs鹵烷基羰胺基、Cr <：8烷基胺基羰氧基、二-C^-Cs烷基胺基羰氧基、 烧氧基幾氧基、C1-C8烧基次續酿基、具有1至5個鹵 素原子之CrCs鹵烷基次磺醯基、CrCs烷基亞磺醯 基、具有1至5個鹵素原子之CrCs鹵烷基亞磺醯基、 CrC8烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子之CrCs鹵烷 基磺醯基、Ci-Cs烷基胺基胺磺醯基、二-CrCs烷基胺 基胺磺醯基、（CrCe烷氧基亞胺基hCrCe烷基、（C!-Ce烯氧基亞胺基）_(^-(：6烷基、（CVCe炔氧基亞胺基）-Ci-Ce烷基、（2-側氧基吡咯啶_丨_基）Ci_C8烷基、具有i 至5個鹵素原子之（2_側氧基吡咯啶-^基）Ci_C8鹵烷 基、（2_側氧基哌咬-1-基）Cl-C8烧基、具有1至5個鹵素 原子之（2-側氧基哌啶_丨_基）— 烷基、（2_側氧基 氮雜環庚烷-1-基）C^-Cs烷基、具有1至5個鹵素原子之 (2-側氧基氮雜環庚烷-1-基）C】_C8鹵烷基、（苯甲氧基 亞胺基hCi-C6烷基、CrC8烷氧基烷基、具有！至5個 鹵素原子之C^-C：8鹵烷氧基烷基、苯曱氧基、苯甲基 144135.doc •17· 201023743 硫基、苯甲基胺基、苯氧基、苯基硫基、苯基胺基或 包含至多4個選自由N、〇、s組成之群之雜原子的4、 5、6或7員雜環；當化學上可行時，此等基團或取代 基各自均有可能被取代； 或者’ L及Q2可一起形成包含至多4個選自由n、〇、 S組成之群之雜原子的經取代或未經取代之4、5、6或 7員雜環； R、R、R及Rg獨立地表示氫原子、鹵素原子、碗 基、氰基、羥基、胺基、硫基、甲醯基、甲醯氧基、 甲酿胺基、胺甲醯基、N-羥基胺甲醯基、胺基曱酸酯 基、（羥亞胺基）-C丨-C6烷基、C丨-C8烷基、三（C丨_c8烷 基）矽烷基、三（CVC8烷基）矽烷基-CrCs烷基、CrCs 環烷基、三（CrC8烷基）矽烷基-CrC8環烷基、具有i 至5個鹵素原子之c〗-Cs鹵烷基、具有1至5個鹵素原子 iCVCs鹵環烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、（^-(^烷 基胺基、二-Ci-Cs烷基胺基、CrCs烷氧基、具有1至5 個齒素原子之C丨-C8鹵烧氧基、C2-C8稀氧基、C2-Cg炔 氧基、（^-(^烷基硫基、具有1至5個鹵素原子之Crh 鹵烷基硫基、C2-C8烯氧基、具有1至5個鹵素原子之 CrC8鹵烯氧基、C3-C8炔氧基、具有1至5個鹵素原子 之C3-C8鹵炔氧基、（^-(^烷基羰基、具有1至5個鹵素 原子之Ci-Cs鹵烷基羰基、C「C8烷基胺曱醯基、二_ Ci-C8烷基胺甲醯基、N-C丨-C8烷氧基胺曱醯基、C丨-C8 燒氧基胺曱酿基、N-Ci-Cg炫•基-Ci-Cg炫乳基胺曱醜 144135.doc -18- 201023743 基、C^-Cs烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子之CrCs 鹵烷氧基羰基、Ci-Cs烷基羰氧基、具有1至5個鹵素 原子之CrCs鹵烷基羰氧基、CrCs烷基羰胺基、具有1 至5個鹵素原子之Ci-Cs鹵烷基羰胺基、（^-(^烷基胺基 羰氧基、二-CrCs烷基胺基羰氧基、C^-Cs烷氧基羰氧 基、Ci-Cs烧基次績醯基、具有1至5個鹵素原子之Cj-C：8鹵烷基次磺醯基、c〗-C8烷基亞磺醯基、具有1至5 個鹵素原子之鹵烷基亞磺醯基、（^-(：8烷基磺醯 基、具有1至5個鹵素原子之CrCs鹵烷基磺醯基、Cr C 8烧基胺基胺續酿基、二_ c 1 - C 8院基胺基胺續酿基、 (Ci-C6烷氧基亞胺基）-c】-c6烷基、（c〗-c6烯氧基亞胺 基烧基、（CVC6炔氧基亞胺基烧基、（2-側氧基。比洛咬-1-基）Ci-Cs烧基、具有1至5個鹵素原子 之（2 -側乳基π比洛咬_1_基）(^1_(^8鹵炫1基、（2 -側氧基略 。定-1-基）C「C8烧基、具有1至5個鹵素原子之（2-側氧基 派咬-1-基）CVC8鹵烧基、（2-側氧基氮雜環庚烧-基）Ci-Cs烧基、具有1至5個鹵素原子之（2-侧氧基氣雜 環庚烷-1-基）C^-Cs鹵烷基、（苯甲氧基亞胺基）_Cl-c6 烧基或包含至多4個選自由N、〇、S組成之群之雜原 子的4、5、6或7員雜環；當化學上可行時，此等基團 或取代基各自均有可能被取代； 以及其鹽、N-氧化物、金屬錯合物、類金屬錯合物及光學 活性或幾何異構體。 在本發明之另一項特定實施例中，式I係由式m化合物 I44135.doc 19- 201023743 表示：
(III) 其中 • W表示苯基或包含至多4個可相同或不同之雜原子的 飽和或不飽和、芳族或非务族4、5、6或7員雜環； • Q1獨立地表示鹵素原子、確基、經基、氰基、胺基、 硫基、五氟-λ6-硫基、甲醯基、甲醯氧基、甲醯胺 基、胺曱醯基、Ν-羥基胺曱醯基、胺基曱酸酯基、 (羥亞胺基）-CVC6烷基、CrCs烷基、三（CVC8烷基）矽 烧基-C〗-C8烧基、C丨-Cs環烧基、三（Ci-Cg烧基）>5夕院 基-CrC8環烧基、具有1至5個鹵素原子之Ci-Cs鹵烷 基、具有1至5個函素原子之C〗-C8鹵環烷基、（：2-(：8烯 基、c2-c8炔基、c2-c8稀氧基、C2_C8炔氧基、Ci_C8 烧基胺基、二-Ci-Cs烧基胺基、Cl-c8烧氧基、具有1 至5個齒素原子之CVC8_^氧基、c丨·匚8烷基硫基、具 有1至5個鹵素原子之C^-C8鹵烷基硫基、C2_C8烯氧 基、具有1至5個由素原子之C2_Cs_烯氧基、匕/^块 氧基、具有1至5個鹵素原子之C3_c8鹵炔氧基、 烷基羰基、具有1至5個南素原子之Ci_C8_烷基羰 144135.doc •20- 201023743 基、Ci-Cs烷基胺甲醯基、二-CrC8烷基胺甲醯基、N-CrCs烷氧基胺甲醯基、CrCs烷氧基胺曱醯基、N-Cf C8烷基-CrC8烷氧基胺甲醯基、CrC8烷氧基羰基、具 有1至5個鹵素原子之Ci-Cs鹵烧氧基幾基、匸广^垸基 羰氧基、具有1至5個鹵素原子之C「C8鹵烧基羰氧 基、Ci-Cs烷基羰胺基、具有1至5個鹵素原子之Cl_C8 鹵烧基幾胺基、Ci-Cg烧基胺基幾氧基、二-Ci-Cg燒基 胺基幾氧基' Ci_Cs烧氧基幾氧基、Ci-C8烧基次確醢 基、具有1至5個鹵素原子之C^-Cs鹵烷基次續醯基、 Ci-Cs烧基亞續醯基、具有1至5個鹵素原子之 烧基亞續醯基、CVCs烧基續醯基、具有1至5個画素 原子之CrC8鹵烷基磺醯基、CrC8烷基胺基胺確醯 基、二-Ci-Cs烧基胺基胺續酿基、（c^-Ce院氧基亞胺 基烧基、（CVCe烯氧基亞胺基烧基' (Ci-C6炔氧基亞胺基烧基、2-側氧基β比嘻咬_ι_ 基、（苯曱氧基亞胺基）-〇ν(：6烧基、氧基烧 基、具有1至5個鹵素原子之Cl_Cs鹵烷氧基烷基、苯 曱氧基、苯甲基硫基、苯曱基胺基、苯氧基、苯基硫 基或苯基胺基·’當化學上可行時，此等基團或取代基 各自均有可能被取代； P表示〇、1、2、3、4或5; 俨表示氫原子、氰基、甲醯基、甲醯氧基、Ci_C8烷 氧基羰基、具有1至5個鹵素原子之Ci_c8鹵烷氧基羰 基、CrC8烷基羰基、具有！至5個齒素原子之Ci_C8_ 144135.doc -21 · 201023743 炫*基羰基、C^-Cs烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子 之Ci-C8鹵烷基磺醯基、Cl_c8烷基、d-Cs環烷基、具 有1至5個鹵素原子之Cl_C8鹵烷基、具有1至5個鹵素 原子之CVCs鹵環烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基' C】-Cs燒氧基烷基或具有1至5個鹵素原子之Cl_c8鹵烷氧 基烧基；當化學上可行時，此等基團或取代基各自均 有可能被取代； • Rb表示氫原子、鹵素原子、氰基、Cl-C8烷基、CVCs 環烧基、具有1至5個鹵素原子之Cl_c8鹵烷基或具有1 至5個鹵素原子之Ci-C；8鹵環院基；當化學上可行時， 此等基團或取代基各自均有可能被取代； • X獨立地表示c^-Cm烷基、Cl_Ci〇鹵烷基、鹵素原子或 氰基；當化學上可行時’此等基團或取代基各自均有 可能被取代； • η表示0、1、2或3 ; • Υ及Ζ獨立地表示Q、〇Q2、sq2、NRdQ2 ;或 • Y及Z可一起形成經取代或未經取代之3、4、5、6或7 員碳環，或包含至多4個選自由N、〇、s組成之群之 雜原子的經取代或未經取代之3、4、5、6或7員雜 環； • L2表示直接鍵、〇、S(〇)〇 3、NR% CRfRg ; • Q2表示氫原子、齒素原子、硝基、羥基、氰基、胺 基、硫基、甲酿基、甲醯氧基、曱醯胺基、胺甲醯 基、N-羥基胺甲醯基、胺基甲酸醋基、（羥亞胺基）_ 144135.doc -22- 201023743
Ci-Ce烷基、Cl_c8烷基、三（Ci_c8烷基）矽烷基_Cl_c8 院基、Cl-〇8環院基、三（Ci-Cg炫基）妙烧基-C1-C8環燒 基、具有1至5個鹵素原子之Ci-Cs鹵烷基、具有1至5 個齒素原子之cvc8鹵環烷基、c2-c8稀基、（：2-匚8炔 基、CrCs烷基胺基、二_Cl_c8烷基胺基、（^-(^烷氧 基、具有1至5個鹵素原子之Cl_c8鹵烷氧基、（：2-(：8烯 氧基、C2_C8炔氧基、（^-(^烷基硫基、具有1至5個鹵 素原子之(^-(：8鹵烷基硫基、c2-C8烯氧基、具有1至5 個A素原子之C2-C8鹵烯氧基、c3-C8炔氧基、具有1至 5個齒素原子之c3-C8鹵炔氧基、（^-(：8烷基羰基、具有 1至5個齒素原子之Cl_c8鹵烷基羰基、（^-(^烷基胺曱 醜基、二-CrCs烷基胺曱醞基、N-Ci-Cs烷氧基胺甲醯 基、CVCs烷氧基胺甲醯基、N-Ct-Cs烷基-CrCs烷氧 基胺曱醯基、CrCs烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原 子之CrC8鹵烷氧基羰基、d-Q烷基羰氧基、具有1至 5個_素原子之（^-(：8鹵烷基羰氧基、烷基羰胺 基、具有1至5個鹵素原子之Cl_C8_烷基羰胺基、Cl_ C8烷基胺基羰氧基、二·Ci_C8烷基胺基羰氧基、Ci_C8 院氧基羰氧基、C^C：8烷基次磺醯基、具有1至5個鹵 素原子之C「C8鹵烷基次磺醯基、Cl-C8烷基亞磺醯 基、具有1至5個鹵素原子之Cl-C8鹵烷基亞磺醯基、 Cj-C：8烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子之Cl_c8鹵烷 基磺醯基、CVCs烷基胺基胺磺醯基、二·Ci_C8烷基胺 基胺磺醯基、（C丨-C0烷氧基亞胺基烷基、（(：「 144135.doc -23- 201023743
Ce稀氧基亞胺基）_Cl_C6烷基、（Ci_C6炔氧基亞胺基 eve：6烷基、（2_側氧基吡咯啶_丨_基）CrC8烷基、具有1 至5個鹵素原子之（2_側氧基吡咯啶_丨_基）Ci_Cs鹵烷 基、（2-側氧基娘啶基）Ci C8烷基、具有1至5個鹵素 原子之（2-側氧基哌啶-1-基）<^-(：8鹵烷基、（2-側氧基 氮雜環庚燒-1-基）CrCs烷基、具有1至5個鹵素原子之 (2-側氧基氮雜環庚烷基）Ci_C8鹵烷基、（苯甲氧基 亞胺基hCrC6烷基、Cl_C8烷氧基烷基、具有1至5個 齒素原子之Ci-C8鹵烷氧基烷基、苯曱氧基、苯曱基 硫基、苯甲基胺基、苯氧基、苯基硫基、苯基胺基或 包含至多4個選自由Ν、Ο、S組成之群之雜原子的4、 5、6或7員雜環；當化學上可行時，此等基團或取代 基各自均有可能被取代； •或者’L2及Q2可一起形成包含至多4個選自由N、〇、 S組成之群之雜原子的經取代或未經取代之4、5、6或 7員雜環； • Rd、Re、/及Rg獨立地表示氫原子、_素原子、硝 基、氰基、羥基、胺基、硫基、曱醯基、甲醯氧基、 曱醯胺基、胺曱醯基、N_羥基胺甲醯基、胺基甲酸酯 基、（羥亞胺基烷基、C「C8烷基、三（C〗_c8烷 基）矽炫基、三（C丨_C8烷基）矽烷基-(：丨-(：8烷基、CVCs %烧基、二（Ci-Cs烧基）石夕炫•基-C〗-Cs環烧基、具有1 至5個鹵素原子之Cl-C8鹵烷基、具有1至5個鹵素原子 之C丨-c8i環燒基、c2-C8稀基、c2-c8炔基、（：丨-(：8烧 144135.doc -24· 201023743 基胺基、二-Cl-c8烷基胺基、Ci-Cs烷氧基、具有！至5 個齒素原子之CVC8鹵烷氧基、（：2-(：8烯氧基、（^-(^炔 氧基、CU-Cs；^基硫基、具有1至5個鹵素原子之c^Cs 由烧基硫基、C2_C8烯氧基、具有1至5個鹵素原子之 C2-Cs鹵烯氧基、c3-C8炔氧基、具有1至5個鹵素原子 之CrC：8鹵炔氧基、CrC8烷基羰基、具有1至5個鹵素 原子之CrC8鹵烷基羰基、CrCs烷基胺甲醯基、二_ q-c：8烷基胺甲醯基、N_Cl_C8烷氧基胺甲醯基、Ci_c8 烧氧基胺曱醯基、N-CrC8烷基-CrCs烷氧基胺曱醯 基、CrC8烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子之Cl-C8 齒烧氧基羰基、C^-Cs烷基羰氧基、具有1至5個鹵素 原子之CrC8鹵烷基羰氧基、CrC8烷基羰胺基、具有i 至5個鹵素原子之C^-Cs鹵烧基幾胺基、（^-(1!8烧基胺基 %氧基、二-Ci-Cs烧基胺基幾氧基、Ci-C8烧氧基幾氧 基、Ci-Cs烷基次磺醯基、具有1至5個鹵素原子之 Cg鹵烧基次項酿基、c〗-C8院基亞續酿基、具有1至5 個鹵素原子之CrC8鹵烷基亞磺醯基、（^-(^烷基續醯 基、具有1至5個鹵素原子之(^-(^鹵烷基磺醯基、Cl-Cs烷基胺基胺磺醯基、二-C^-Cs烷基胺基胺磺酿基、 (C!-C6燒氧基亞胺基烧基、（CVC6浠氧基亞胺 基烧基、（CVC6炔氧基亞胺基）-CVC6院基、（2-側氧基°比哈咬^1-基）Ci-Cg烧基、具有1至5個齒素原子 之（2-侧氧基吼咯啶-1-基）Cl_C8鹵烷基、（2_側氧基哌 贫-1-基）CVC8烧基、具有1至5個鹵素原子之（2_側氧基 144135.doc -25- 201023743 哌啶-1-基）CrC8齒烷基、（2_側氧基氮雜環庚烷-卜 基）CA烧基、具有丨至5個函素原子之（2_側氧基氮雜 環庚烷-1-基）C]-C8鹵烷基、（苯甲氧基亞胺基 烷基或包含至多4個選自由N、〇、8組成之群之雜原6 子的4、5、6或7員雜環；當化學上可行時此等基團 或取代基各自均有可能被取代； 以及其鹽、N-氧化物、金屬錯合物、類金屬錯合物及光學 活性或幾何異構體。 本發明之任何化合物可視化合物中不對稱中心之數目而❿ 定以一或多種光學或對掌性異構形式存在。本發明因此同 樣係關於所有光學異構體及其任何外消旋或非消旋混合物 (術語「㈣旋」表示呈不同比例之對映異構體的混合 物）’且係關於任何可能之立體異構體呈任何比例之混合 物。非對映異構體或光學異構體可由一般熟習此項技術者 根據本身已知之任何方法來分離。 一本發明之任何化合物亦可視化合物内雙鍵之數目而定以 :或多種幾何異構形式存在。本發明因此同樣係關於任何❿ 構體及其呈任何比例之任何可能之混合物。幾何異 =可由-般熟習此項技術者根據本身已知之任何方法來 根據本發明，以下通用術語一般以以下含義來使用： * •齒素意謂氟、氣、溴或碘； •雜原子可為氮、氧或硫； 、另外扣示，否則根據本發明經取代之基團或取代 144135.doc -26· 201023743 基可經一或多個以下基團或原子取代：鹵素原子、确 基、經基、氰基、胺基、硫基、五氟-λ6-硫基、曱醯 基、甲醯氧基、甲醯胺基、胺甲醢基、Ν-經基胺甲酿 基、胺基甲酸酯基、（羥亞胺基烷基、（^-(^烷 基、三（CrCs烷基）矽烷基-Ci-Cs烷基、C丨-c8環烷基、 三（CrCs烷基）矽烷基-CpC：8環烷基、具有1至5嗰鹵素 原子之Ci-Cs鹵炫基、具有1至5個鹵素原子之c^-Cs鹵 環烷基、C2-Cs烯基、c2-c8炔基、（：2-(：8烯氧基、c2-C 8块氧基、C 1 - C 8炫基胺基、二-c 1 - C 8燒基胺基、C 1-c8烷氧基、具有1至5個鹵素原子之Ci-C8鹵烷氧基、 Ci-Cs烷基硫基、具有1至5個鹵素原子之Ci-Cg鹵烷基 硫基、C2-C8烯氧基、具有1至5個鹵素原子之（：2-(：8鹵 烯氧基、C3-C8炔氧基、具有1至5個鹵素原子之c3-C8 鹵炔氧基、（^-(：8烷基羰基、具有1至5個鹵素原子之 CrCs鹵院基幾基、CVC8烧基胺曱酿基、二-C^-Cs^ 基胺曱醯基、N-Ci-Cs烷氧基胺甲醯基、CrCs烷氧基 胺甲醯基、N-CrCs烷基-CVC8烷氧基胺甲醯基、CV C8烷氧基羰基 '具有1至5個鹵素原子之CrCs鹵烷氧 基羰基、Ci-Cs烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子之 Cj-Cs鹵烷基羰氧基、CrCs烷基羰胺基、具有1至5個 卤素原子之C^-Cs鹵烷基羰胺基、（^-(：8烷基胺基羰氧 基、二-CrCs烷基胺基羰氧基、（^-(^烷氧基羰氧基、 Ci-C8烷基次磺酿基、具有1至5個鹵素原子之(^-(^鹵 烷基次磺醯基、C「C8烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵 144135.doc •27- 201023743 素原子之Ci-C8鹵烷基亞磺醯基、Ci-C8烷基磺醯基、 具有1至5個鹵素原子之C^-Cs鹵烷基磺醯基、CrCs烷 基胺基胺磺醯基、二-CrCs烷基胺基胺磺醯基、（Cr C6烷氧基亞胺基）-(^-(：6烷基、（Ci-Ce烯氧基亞胺基）-CVQ烷基、（CVC6炔氧基亞胺基烷基、2-側氧 基吡咯啶-1-基、（苯曱氧基亞胺基烷基、Cj-Cs 烷氧基烷基、具有1至5個鹵素原子之Cl_c8_烷氧基 燒基、苯甲氧基、苯甲基硫基、苯甲基胺基、苯氧 基、苯基硫基或苯基胺基。 本發明之較佳的式（I)化合物為w表示苯基之彼等化合 物。 本發明之其他較㈣式⑴化合物為w表示選自由以下組 成之群的飽和或不飽和、芳族或非芳族雜環之彼等化合
Het-14 Het-15 144135.doc -28· 201023743 本發明之其他較佳的式⑴化合物為具有以下特徵之彼等 化合物：其中Q1表示鹵素原子、硝基、羥基、氰基、胺 基、硫基、五氟-λ6-硫基、曱醯、曱醯氧基、甲醢胺 基、（羥亞胺基）-Ci-C6烷基、Ci-Cs烷基、三(CVCs烷基）石夕 烧基-Ci-Cg烧基、Ci-Cgi衷烧基、具有1至5個鹵素原子之 鹵炫基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、Ci-Cg燒基胺基、 二- Ci-Cs烧基胺基、Ci-Cs烧氧基、具有1至5個鹵素原子之 Ci-C8鹵炫氧基、Ci-Cg烧基硫基、具有1至5個齒素原子之 Ci-Cs鹵烧基硫基、Ci-Cft院基幾基、具有1至5個鹵素原子 之（^-(：8鹵烧基Μ基、CrC8炫氧基幾基、具有1至5個齒素 原子之Ci-Cg鹵烧氧基幾基、Ci-Cg烧基幾胺基、具有1至5 個鹵素原子之Ci-C8鹵烷基羰胺基、Cl-C8烷基胺基幾氧 基、C〗-C8烷基次磺醯基、具有1至5個鹵素原子之Cl_c8^ 院基次績酿基、Ci-Cs烧基亞續醯基、具有1至5個画素原 子之CVC8鹵统基亞續醯基、（q-C6院氧基亞胺基烧 基、c^-Cs烧氧基烷基或具有1至5個鹵素原子之Ci_C8_烧 氧基烧基；當化學上可行時’此等基團或取代基各自均有 可能被取代。 本發明之其他較佳的式⑴化合物為p表示〇、1、2或3之 彼等化合物。更佳的是，P表示〇或丨。甚至更佳的是，p表 示1 〇 本發明之其他較佳的式⑴化合物為Ra表示氫原子或經取 代或未經取代2Cl_C8環烷基之彼等化合物。 本發明之其他較佳的式⑴化合物為0及RC獨立地表示氫 144135.doc -29- 201023743 原子、鹵素原子、氰基、具有1至5個鹵素原子之Cl_c8_ 烧基或具有1至5個函素原子之Ci-Cg鹵環燒基之彼等化合 物。更佳的是，R及R獨立地表示氫原子或齒素原子。 本發明之其他較佳的式⑴化合物為具有以下特徵之彼等 化合物：其中Q2表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、胺 基、硫基、甲醯基、甲醯氧基、甲醯胺基、胺甲醯基、N_ 經基胺甲醯基、胺基甲酸酯基、（羥亞胺基pCpCe院基、 CrCs烧基、Ci-Cs環烧基、具有1至5個鹵素原子之c]_c8南 院基、C2-C8稀基、C2-C8炔基、C丨-C8焼基胺基、二_Ci_c8 烧基胺基、Ci-C8烧氧基、具有1至5個鹵素原子之 院氧基、Ci-C8競基硫基、Ci-Cs烧基幾基、具有1至5個鹵 素原子之匸丨-匸8鹵烧基羰基、具有1至5個鹵素原子之 卣烧乳基系·基、C1 - Cg烧基&胺基、具有1至5個_素原子 之(^-(：8鹵烷基羰胺基、（CrC6烷氧基亞胺基）-(:,-(:6烷基、 (Ci-C0浠氧基亞胺基）-C「C6燒基、（CVC6炔氧基亞胺基）_ Ci-〇6烧基、（2 -側乳基β比略咬-1-基）Cj-C8炫< 基、具有1至5 個鹵素原子之（2-側氧基吡咯啶小基）Cl_(：8鹵烷基、（2_側 氧基哌啶-1-基）CrC8烷基、具有1至5個鹵素原子之（2-側氧 基哌啶-1-基）C^-C：8鹵烷基、（2-側氧基氮雜環庚烷_丨_基）Ci、 Cs烷基、具有1至5個鹵素原子之（2_側氧基氮雜環庚烷 基）CVC8鹵烷基、（苯甲氧基亞胺基）_Cl-C6烷基、CVC8^ 氧基烷基、具有1至5個鹵素原子之Cl-C8_烷氧基烷基、 苯甲氧基、苯曱基硫基、笨甲基胺基、苯氧基、苯基琉 基、苯基胺基或包含至多4個選自由N、0、S組成之群之 144135.doc • 30 - 201023743 此等基團 雜原子的4、5、6或7員雜環；當化學上可行時 或取代基各自均有可能被取代； 自由N、〇、8組成之 較佳之所得雜環為非 嗎嚇·。 具有以下特徵之彼等 當L2及Q2—起形成包含至多4個選 群之雜原子的4、5、6或7員雜環時， 芳族的。更佳雜環為吡咯啶、哌唆、 本發明之其他較佳的式（I)化合物為 鹵素原子、確 化合物··其中]^至Rg獨立地表示氫原子 甲酿基、甲醯氧基、甲醯
基、氰基、羥基、胺基、硫基、 胺基、（羥亞胺基）-C丨烷基、Cl_C8烷基、三（C丨·c8烷基） 矽烷基、二（Ci-C8烷基）矽烷基-CpC：8烷基、c^-Cs環烷基、 具有1至5個鹵素原子之c^-Cs鹵烷基、具有1至5個鹵素原 子之C^-Cs _環烧基、c2-C8豨基、c2-C8炔基、Ci-Cs烷基 胺基、二-C^-C8烷基胺基、CrC8烷氧基、具有1至5個鹵素 原子之C!-C8鹵烧氧基、C2-C8稀氧基、（^2-(^8炔氧基、Ci_ C：8烷基硫基、具有1至5個鹵素原子之鹵烷基硫基、
Cj-Cs烷基羰基、具有1至5個鹵素原子之(^-〇8鹵烷基羰 基、Ci-Cs烧氧基羰基、具有1至5個鹵素原子之(^-(：8齒院 氧基羰基、Ci-Cs烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子之Ct-
Cs鹵烷基羰氧基、CrCs烷基羰胺基、具有1至5個鹵素原 子之CrCs鹵烷基羰胺基、CrCs烷基胺基羰氧基、二-Cr C8烷基胺基羰氧基、C^-Cs烷氧基羰氧基、C^-Cs烷基次磺 醯基、具有1至5個鹵素原子之Ci-Cs鹵烷基次磺醯基、（C!-C6烷氧基亞胺基hCi-Ce烷基、（CVC6烯氧基亞胺基VCVQ 烷基、（CrCe炔氧基亞胺基烷基、（2-側氧基吡咯 144135.doc -31 - 201023743 咬-1-基）CVC：8烧基、具有1至5個鹵素原子之（2_側氧基吡洛 啶-1-基）C】-Cs鹵烷基、（2_側氧基哌啶基）Ci_C8烷基、具 有1至5個豳素原子之（2_側氧基哌啶基）Ci C8^烷基、 (2-侧氧基氮雜環庚烷基）Ci_C8烷基、具有1至5個鹵素原 子之（2-側氧基氮雜環庚烷基）Ci_C8鹵烷基、（苯甲氧基 亞胺基hCi-C6烷基或包含至多4個選自由N、〇、s組成之 群的雜原子之4' 5、6或7員雜環；當化學上可行時，此等 基團或取代基各自均有可能被取代。
以上關於本發明之式⑴化合物之取代基所提及的優先選 擇可以各種方式個別、部分或完全地加以合併。較佳特徵 之此等組合因必匕提供本發明化合物之子類。本發明之較佳 化合物的該等子類之實例可合併： W之較佳特徵與Q1及P、Ra至Ri、X、Y、Z、1^2及屮中 之一或多者的較佳特徵； Q1及p之較佳特徵與w、^至⑴、χ、γ、z、乙2及屮中 之一或多者的較佳特徵； R4Ri之較佳特徵與W、Q1及P、 之一或多者的較佳特徵； X、Y、Z、 L2及Q2中
L2及Q2中 L2及Q2中 Z及Q2中 x之較佳特徵與W、Q1及p、mi、Y、z、 之一或多者的較佳特徵； Υ之較佳特徵與W'Q1及p、Ra至R'X'Z、 之一或多者的較佳特徵； L2之較佳特徵與W'Q1及P、Ra至R'X、Y 之一或多者的較佳特徵； U4135.doc •32· 201023743 _ Q2之較佳特徵與W、Q1及p、Ra至Ri、X、γ、乙及^中 之一或多者的較佳特徵。 在本發明化合物之取代基的較佳特徵之此等組合中該 等2較佳特徵亦可選自W、（^及卩、5^至4、X、γ、ζ、[2及 • Q中之每者的更佳特徵，以便形成本發明化合物之最佳 子類。 本發明化合物之其他取代基之較佳特徵亦可為本發明之 較佳化合物的該等子類之一部分，尤其取代基W、Ql及 P ' R1、X、γ、z、L2及 Q2之組。 本發明亦係關於一種製備式⑴化合物之方法。 本發明亦係關於一種製備式⑴化合物之方法。因此，根 據本發明之另一態樣，提供一種製備如本文所定義之式（I) 化合物的方法P1 ’如由以下反應流程所示：
Rb
方法P1 144135.doc •33· 201023743 其中 • τ表不離去基，諸如鹵素原子、^广匕烷基磺酸酯基、
Ci-C6鹵烷基磺酸酯基、經取代或未經取代之苯磺酸 酯基，且 •若 L2表示 CRhR^Y表 *NRdQ2，Q2a2^ 示氫； • A、W、Q1、p、n、Ra、Rb、RC、χ係如本文所定義； 則該方法包含： 〇視情況在催化劑、較佳為過渡金屬催化劑（諸如鈀 鹽或錯合物，例如氯化把（H)、乙睃把（H)、肆（三 苯膦）鈀（0)、二氣化雙（三苯膦）鈀（11)、參（二亞苄基 丙酮）二鈀（〇)、雙（二亞苄基丙酮）鈀（〇)或丨，〗，雙（二 苯膦基）二茂鐵-氣化鈀（Π))存在下，使式（VI)化合 物與氰化物試劑（諸如金屬氰化物，例如氰化鈉、 氰化鉀、氰化鋅；類金屬氰化物、有機金屬氰化 物’例如氰化二-CrC6烷基鋁，尤其氰化二乙基 紹；有機類金屬氰化物’例如氰化三Cl_c6烷基矽 烷’尤其氰化三曱基矽烷）反應以產生式（V)化合 物。作為另一種選擇，為了得到式（V)化合物，藉 由分別向反應混合物中添加鈀鹽及錯合物配位體 (諸如膦’例如三乙基膦、三第三丁基膦、三環己 基膦、2-(二環己基膦）聯苯、2_(二第三丁基膦）聯 苯、2-(二環己基膦）-2·-(Ν，Ν-二甲胺基）-聯苯、三 苯膦、參（鄰甲苯基）膦、3_(二苯膦基）苯甲醯磺酸 鈉、參_2·(甲氧基苯基）膦、2,2，-雙（二苯基膦）·ι，Γ_ 144135.doc -34· 201023743 聯萘、1,4-雙（二苯基膦）丁烷、1，2-雙（二苯基膦）乙 烷、1，4-雙（二環己基膦）丁烷、1,2-雙（二環己基膦） 乙烷、2-(二環己基膦）-2'-(N，N-二甲胺基）-聯苯、 雙（二苯膦基）二茂鐵、參（2,4-第三丁基苯基）_亞磷 酸酯、（R)-(-)-l-[(S)-2-(二苯膦基）二茂鐵基]乙基 二-第三丁 基膦、（S)-(+)-1 -[(R)-2-(二苯膦基）二茂 鐵基]乙基二環己基膦、（R)-(-)-l-[(S)-2-(二苯膦基） 二茂鐵基]乙基二環己基膦、（S)-(+)-l-[(R)_2-(二苯 膦基）二茂鐵基]乙基二第三丁基膦）而直接於反應混 合物中產生鈀錯合物； 〇接著視情況在催化劑存在下，使該式（IV)化合物與 式Q2-L2-M之有機金屬試劑（其中μ表示諸如經、 鎮、納、鉀之金屬或諸如鎂鹽、鐘鹽、鉀鹽或鈉鹽 之金屬鹽）反應以產生式（I)化合物； 〇或接著在鹼（諸如無機或有機鹼，較佳為鹼土金屬 或驗金屬氫化物、氫氧化物、胺化物、醇鹽、乙酸 鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，諸如氫化納、胺化納、二 異丙基胺化鐘、甲酵鈉、乙醇鈉、第三丁醇钟、乙 酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳 酸鈉、破酸_、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、後酸鉋或碳 酸錄；以及三級胺’諸如三甲胺、三乙胺（τεα)、 三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N•二曱基·苯甲基 胺、N，N-二異丙基_乙胺（DIPEA)、吡啶、N_曱基哌 咬、N-甲基嗎琳、N，N-二曱胺基。比咬、二氮雜二環 144135.doc -35- 201023743 辛烷（DABCO)、二氮雜二環壬烯（DBN)或二氮雜二 環十一烯（DBU))存在下，視情況在催化劑存在下， 使該式（IV)化合物與式q2_l2_u之鱗葉立德 (ph〇sP〇rane ylide)試劑（其中u表示三（苯基）鱗基、 二（Ci-C6)烷基膦酸酯基）反應以產生式⑴化合物； 〇接著視情況在諸如分子篩、無水金屬鹽（諸如硫酸 鎂、硫酸鈉）或金屬氧化物（諸如氧化鋇、氧化鈣）之 脫水劑存在下’視情況在鹼（諸如無機或有機鹼， 尤其驗土金屬或驗金屬氫化物、氫氧化物、胺化 參 物、醇鹽、乙酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，諸如氫化 鈉、胺化納、二異丙基胺化鐘、甲醇鈉、乙醇納、 第三丁醇鉀、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、氫氧化 鈉、風氧化_、碳酸鈉、碳酸釺、破酸氫卸、碳酸 氫鈉、碳酸铯或碳酸銨；以及三級胺，諸如三甲 胺、三乙胺（TEA)、三丁胺、n，N-二甲基苯胺、 N，N- —曱基-苯曱基胺、N，N-二異丙基-乙胺 (DIPEA)、吡啶、N_甲基哌啶、N-甲基嗎啉、N，N_ ❿ 二甲胺基吡啶、二氮雜二環辛烷（DABCO)、二氮雜 二環壬烯（DBN)或二氮雜二環十一烯（DBU))存在 下’視情況在酸（諸如路易斯酸，尤其金屬或類金 屬鹵化物，諸如三氣化鋁、二氯化鋅、溴化鎂、三 漠化领，或諸如布忍斯特酸（Br^jnstedt acid)，尤其 諸如硫酸、鹽酸、氯化銨、磷酸之無機酸或諸如乙 酸、對曱苯磺酸之有機酸）存在下，視情況在還原 144135.doc -36 - 201023743 劑（諸如氫氣、金屬（諸如鎂）、金屬鹽（諸如就12或 SnBi:2)或式Η-M之氫化物供體(其中m表示金屬或金 屬鹽）’諸如氫化二-Cl_c6^基紹，X其氫化二乙基 銘）存在下或隨後添加該還原劑，視情泥在催化劑 存在下’使該式（IV)化合物與式HNRdQ2之試劑反應 以產生式（I)化合物；
X係如本文所 •右L表示氧原子，γ及z表示氫原子； • A、W、Qi、Q2、p、n、Ra、Rb r 定義；則該方法包含： 。視情況在催化劑存在下，使該式（IV)化合物與還原 劑（諸如氫氣、金屬（諸如鎂）、金屬鹽（諸如“以^或 SnBr2)或式Η-M之氫化物供體（其中M表示金屬或金 屬鹽）’諸如氫化二-CrC6烷基鋁，尤其氫化二乙基 鋁）反應以產生式（I)化合物。
因此，根據本發明之另一態樣，提供一種製備如本文所 定義之式（I)化合物的方法P2，如由以下反應流程所示： 144135.doc 37- 201023743
方法P2
其中 • T表示離去基，諸如鹵素原子、Ci-C6统基續酸醋基、 c 1-C6齒烷基磺酸酯基、經取代或未經取代之苯磺酸 酯基，且 •若L2表示NRe ; Re、Q2、γ及Z表示氫原子； • A、W、Q1、p、n、、Rb、rc、χ係如本文所定義； 則該方法包含： 0視情況在催化劑、較佳為過渡金屬催化劑（諸如鈀 鹽或錯合物’例如氣化鈀（11)、乙酸鈀（11)、肆（三 笨膦）鈀（0)、—氣化雙（三苯膦）鈀（11)、參（二亞苄基 丙酿!）一把（0)、雙（二亞苄基丙鋼）把（〇)或11，雙（二 笨膦基）二茂鐵-氣化鈀（II))存在下，使式（VI)化合 物與氰化物試劑（諸如金屬氰化物，例如氰化鈉、 144135.doc 38 - 201023743 氰化鉀、氰化辞；類金屬氰化物、有機金屬氰化 物’例如氰化二-CrC6烷基鋁，尤其氰化二乙基 銘；有機類金屬氰化物，例如氰化三烷基碎 烧，尤其氰化三曱基矽烷）反應以產生式（V)化合 物。作為另一種選擇’為了得到式（V)化合物，藉 由分別向反應混合物中添加鈀鹽及錯合物配位體 (諸如膦，例如三乙基膦、.三第三丁基膦、三環己 基膦、2-(二環己基膦）聯苯、2-(二第三丁基膦）聯 苯、2-(二環己基膦）-2，-(N，N-二曱胺基）_聯苯、三 苯膦、參（鄰甲苯基）膦、二苯膦基）苯甲醯磺酸 鈉、參-2-(甲氧基苯基）膦、2,2'-雙（二苯基膦 聯萘、1，4-雙（二苯基膦）丁烷、^:雙（二苯基膦）乙 烷、1，4-雙（二環己基膦）丁烷、12_雙（二環己基膦） 乙院、2-(二環己基膦）-2’-(>1，1^-二甲胺基）-聯苯、 雙（二苯膦基）二茂鐵、參（2,4_第三丁基苯基亞磷 酸醋、（R)-(-)-l-[(S)-2-(二苯膦基）二茂鐵基]乙基 一-第二丁 基膦、（S)-(+)-1-[(r)_2_(二苯膦基）二茂 鐵基]乙基二環己基膦、(二苯膦基） 一戊鐵基]乙基二環己基膦、（s)-(+)_ 1 _[(r)_2-(二苯 膦基）一茂鐵基]乙基二第三丁基膦）而直接於反應混 合物中產生纪錯合物； 視情況在催化劑存在下，使該式化合物與還原 劑（諸如氫氣、金屬（諸如鎂）、金屬鹽（諸如SnCl24 SnBi*2)或式Η-M之氫化物供體（其中M表示金屬或金 144135.doc -39· 201023743 屬鹽）’諸如氫化二-Ci_C6烧基銘，尤其氫化二乙基 鋁）反應以產生式（I)化合物。 本發明之方法亦允許使用本發明之其他式（I)化合物作為 起始物質來製備本發明之式（I)化合物。 因此’根據本發明之另一態樣，提供一種製備具有以下 特徵之式（I)化合物之方法P3，其中L2表示NRe、氧原子或 硫原子且Q2表示甲醯基、（羥亞胺基）-Ci-C6烧基、（^-(^烧 基、二（C1-C8烧基）石夕烧基-Ci_Cs烧基、Ci-Cg環烧基、二 (Ci-C8燒基）碎烧基- Ci_C8環院基、具有1至5個齒素原子之 Ci-Cs鹵院基、具有1至5個鹵素原子之CVC8鹵環烧基、c2_ Cs烯基、C2_CS炔基、CrC8烧基羰基、具有1至5個！1素原 子之Ci-Cg鹵烧基幾_基、Ci-Cg烧基胺曱醯基、二 基胺曱醯基、N-CrCs烷氧基胺甲醯基、CrC：8烷氧基胺甲 酿基、N-Ci-Cg烧基- Ci-C8燒氧基胺甲酿基、（^-(^烧氧其 幾基、具有1至5個鹵素原子之C〗-C8鹵烧氧基毅基、 烧基亞磺醢基、具有1至5個鹵素原子之CrCs鹵烷基亞石黃 醯基、C!-C8烧基續醯基、具有1至5個鹵素原子之CpC齒 烧基績酿基、（C]-C6烧氧基亞胺基燒基、 氧基亞胺基hcvC6烧基、（Ci-Ce炔氧基亞胺基）_Ci_C6燒 基、（2-側氧基°比洛咬-1·基）Cj-Cs院基、具有1至5個齒素原 子之（2-側氧基°比洛咬-1-基）Ci-C：8鹵院基、（2_側氧基旅咬_ 1-基）C〗-C8烧基、具有1至5個鹵素原子之（2_側氧基〇底咬小 基）CVCs鹵烧基、（2-側氧基氮雜環庚炫_1_基）c〗_c8院基、 具有1至5個鹵素原子之（2-側氧基氮雜環庚烷基）Ci_C8自 144135.doc -40· 201023743 烷基、（苯甲氧基亞胺基）-Cl_c6烷基、Cl_c8烷氧基烷基或 包含至多4個選自由N、O、S組成之群的雜原子之4、5、6 或 7 貝雜壤，A、W、Q1、p、η、Ra、Rb、、Rd、Re、 X、Y及Z係如本文所定義； 該方法包含視情況在鹼（諸如無機或有機鹼，較佳為鹼 土金屬或鹼金屬氫化物、氫氧化物、胺化物、醇鹽、乙酸 鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，諸如氫化鈉、胺化鈉、二異丙基 胺化鋰、曱醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀、乙酸鈉、乙酸 鉀、乙酸鈣、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳 酸氫鉀、礙酸氫鈉、碳酸铯或碳酸銨；以及三級胺，諸如 三甲胺、三乙胺（TEA)、三丁胺、n，N-二曱基苯胺、Ν,Ν-二甲基-苯曱基胺、Ν,Ν-二異丙基-乙胺（DIPEA)、吡啶、 N-甲基》底咬、N-曱基嗎琳、Ν,Ν-二曱胺基-比咬、二氮雜二 環辛烷（DABCO)、二氮雜二環壬烯（DBN)或二氮雜二環十 一烯（DBU))存在下，使不同的式⑴化合物（其中L2表示 NRe、氧原子或硫原子且Q2表示氫原子；a、W、Q1、p、 η、Ra、Rb、Re、Rd、Re、X、γ及z係如本文所定義）與式 QT之化合物（其中T表示離去基，諸如鹵素原子、Ci-C6烧 基磺酸酯基、CrCe鹵烷基磺酸酯基且q2表示曱醯基、（羥 亞胺基烷基、CrCs烷基、三（CVC8烷基）矽烷基-Cr 烧基、C〗-C8環烧基、三（CfCs烧基）石夕烧基-Ci-Cs環燒 基、具有1至5個鹵素原子之鹵烷基、具有1至5個鹵 素原子之Ci-C8_i衣燒基、稀基、C2_C8快基、Ci-Cj; 烷基羰基、具有1至5個鹵素原子之Cl-c8鹵烷基羰基、Cr 144135.doc -41 - 201023743 C8烷基胺甲醯基、二_Cl_C8烷基胺曱醯基、N_Ci_Cs烷氧基 胺甲醯基、CrC8烷氧基胺甲醯基、N-CVC8烷基-(^(^燒 氧基胺甲醯基、CrC：8烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子 iCrCs鹵烷氧基羰基、Cl_C8烷基亞磺醯基、具有1至5個 鹵素原子之C^C：8鹵烷基亞磺醯基、Cl-C8烷基磺醯基、具 有1至5個鹵素原子之鹵烧基續醯基、烧氧基亞 胺基烷基、（CVC6烯氧基亞胺基hCrCe烷基、（Cl_ C6快氧基亞胺基烧基、（2-側氧基η比洛咬_丨_基）c「c8 烷基、具有1至5個鹵素原子之（2_側氧基吡咯啶基）Ci_C8 鹵烷基、（2·側氧基哌啶基）Ci_C8烷基、具有1至5個鹵素 原子之（2-側氧基n底啶_ι_基）鹵院基、（2_側氧基氮雜 環庚烷-1-基）C^-Cs烷基、具有1至5個鹵素原子之（2_側氧基 氮雜環庚烷-1-基）CrC8鹵烷基、（苯曱氧基亞胺基）Ci_C6 院基、C〗-C8烷氧基烷基或包含至多4個選自由n、〇、3組 成之群的雜原子之4、5、6或7員雜環）反應。 根據本發明之另一態樣，提供一種製備具有以下特徵之 式⑴化合物之方法P4，其中A'W'Q'Q^p、！！、！^、
Rb、Re、Rd、Re、Rf、Rg、χ、L2、丫及2係如本文所定 義， 且該方法包含視情況在鹼（諸如無機或有機鹼，較佳為 鹼土金屬或鹼金屬氫化物、氫氧化物、胺化物、酵鹽、乙 酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，諸如氫化鈉、胺化鈉、二異丙 基胺化鋰、甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀、乙酸鈉、乙酸 卸乙酸約虱氧化納、氫乳化钟、碳酸納、碳酸卸、破 144135.doc 42· 201023743 酸氫鉀、碳酸氫鈉、碳酸絶或碳酸鍵；以及三級胺，諸如 三甲胺、三乙胺（TEA)、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N_ 二甲基-苯甲基胺、N，N-二異丙基-乙胺（DIPEA)、吡咬、 N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、N，N-二甲胺基吡啶、二氮雜二 環辛烷(DABCO)、二氮雜二環壬烯(DBN)或二氮雜二環十 一烯（DBU))存在下，使不同的式（I)化合物（其中L2表示直 接鍵且Q2表示離去基’諸如鹵素原子、燒基績酸醋 基、Ci-Ce鹵烷基磺酸酯基；A、W、Qi、p、n、Ra、Rb、 參
Rc、Rd、Re、Rf、Rg、χ、丫及Z係如本文所定義）與式H_ L2-Q2之化合物或其鹽之一（其中L2、q2係如本文所定義）反 應。 根據本發明，適用作方法P3及P4内之起始物質的式⑴化 合物可根據本發明之方法P1及P2來製備。 適用於進行本發明之方法p丨至P4的溶劑在各種情況下均 為習用惰性有機溶劑。較佳使用視情況經卣化之脂族、脂 環族或芳族烴類，諸如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲 基環己烷、苯、甲苯、=甲笨或十氫萘；氣苯、二氣苯、 二氣甲烧、氣仿、四氣化碳、二氯乙烧或三氯乙烧；驗 類’諸如乙醚、二異丙醚、甲基第三丁基醚、甲基第三戊 基醚、二嚼烷、四氫咬喃、ls2_二甲氧基乙烷、0二乙 氧基乙烷或苯甲峻；腈類，諸如乙腈、丙腈、正丁腈或異 丁腈或苯甲腈；醯胺類，諸如N，N-二甲基甲酿胺、N，N_: 甲基乙醯胺、&甲基甲醯笨胺、N-甲基料咬酮或六甲基 鱗醯三胺；醋類，諸如乙酸甲醋或乙酸乙醋；亞硬類，諸 144135.doc -43. 201023743 如二曱亞砜；或碾類，諸如環丁颯。 當進行本發明之方法P1至Η時，反應溫度可獨立地在相 對寬泛之範圍内變化。一般而言本發明之方法係在丨〇。。 與250°C之間的溫度下進行。 本發月之方法1>1至P4_般獨立地在大氣壓力下進行。然 而’在各種情況下’亦有可能在高壓或減壓下操作。 藉由害用方法進行處理。一般而言，用水處理反應混合 物且分離出有機相，且在乾燥之後於減壓下濃縮。若適 當’則可藉由諸如層析或再結晶之習用方法使剩餘殘餘物 不含任何仍然可能存在之雜質。 本發明之化合物可根據上述方法來製備。然而，應瞭 解熟習此項技術者基於其一般知識及可利用之公開案應 能夠根據需要合成之本發明化合物各自的特性來修改 方法。 在另-態樣中’本發明亦係關於一種殺真菌劑組合物， 其包含有效且對植物無毒性之量的式⑴之活性化合物。 表述「有效且對植物無#性之量」意謂足讀制或破壞 存在於或易於出現於農作物上之㈣且不會使該等農作物 有任何明顯之植物中毒症狀的本發明組合物之量。該類量 可視待控制之真8、農作物類型、氣候條件及本發明之殺 真菌劑組合物中所包括之化合物而定在寬範圍内變化。咳 量可用屬於熟習此項技術者能力範圍内之系統性田間試驗 來確定。 因此，根據本發明，提供—種殺真菌劑組合物，其包含 144J35.doc •44- 201023743 作為活性成份的有效量之如本文所定義之式⑴化合物及農 業上可接受之載體、載劑或填充劑。 人根據本發明，術語「載體」表示與式（I)之活性化合物組 口或締合以使其更易於施用，尤其施用至植物部分的天然 或合成之有機或無機化合物。因此，該載體通常為惰性且 應為農業上可接受。該載體可為固體或液體。合適載體之 實例包括黏土、天然或合成矽酸鹽、二氧化矽、樹脂、 ❹ Ί體肥料、水、醇類（特定言之丁醇）、有機溶劑、礦 物油與植物油及其衍生物。亦可使用該等載體之混合物。 本發明之組合物亦可包含其他組份。詳言之，該組合物 可進步包含界面活性劑。界面活性劑可為離子型或非離 子型乳化劑、分散劑或濕潤劑，或該等界面活性劑之混合 物例如，可提及聚丙烯酸鹽、木質磺酸鹽、笨酚磺酸鹽 或不續酸鹽、環氧乙烧與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺之 聚縮合物、經取代之齡類（特定言之烧基紛或芳基紛）、續 • f丁一酸酯之鹽、牛磺酸衍生物（特定言之牛磺酸烷基 )聚氧乙基化醇或齡之填酸_、多&醇之脂肪酸醋及 含有硫酸根、續酸根及碟酸根官能基之上述化合物的衍生 &备活性化合物及/或惰性載體不溶於水時且當施用之 . $:丨劑為水時’通常必需存在至少-種界面活性劑。較佳 的是’界面活性劑含量可佔該組合物之5重量％至4〇重量 %。 視清況亦可包括其他組份，例如保護性膠體、黏著 劑、增稠劑、播溶劑、滲透劑、穩定劑、整合劑。更一般 144135.doc •45. 201023743 而言，可遵照常用調配技術將活性化合物與任何固體或液 體添加劑組合。 一般而言，根據本發明之組合物可含有0.05重量％至99 重量％、較佳為10重量％至70重量％之活性化合物。 本發明之組合物可呈諸如以下各種形式使用：氣霧劑分 配器、膠囊懸浮液、冷霧濃縮物、粉劑、可乳化濃縮物、 水包油乳液、油包水乳液、囊封顆粒、精細顆粒、用於種 子處理之水懸劑、（加壓）氣體、產生氣體之製品、顆粒、 熱霧濃縮物、大顆粒、微顆粒、油分散性粉末、可與油混 溶之水懸劑、可與油混溶之液體、糊劑、植物藥籤劑、用 於乾式種子處理之粉末、塗有農藥之種子、可溶性濃縮 物、可溶性粉末、用於種子處理之溶液、懸浮液濃縮物 (水懸劑）、超低體積（ULV)液體、超低體積（ulv)懸浮液、 水分散性顆粒或錠劑、用於漿料處理之水分散性粉末、水 溶性顆粒或錠劑、用於種子處理之水溶性粉末及可濕性粉 末。該等組合物不僅包括預備藉助於合適裝置（諸如噴霧 或撒粉裝置）施用於欲處理之植物或種子的組合物，而且 包括必須在施用於農作物之前稀釋之市售濃縮組合物。 本發明之化合物亦可與一或多種殺昆蟲劑、殺真菌劑、 殺細菌齊！、引誘劑、殺蜗劑或信息素活性物戈具有生物 活性之其他化合物混合。由此獲得之混合物的活性範圍— 般變寬。與其他殺真菌劑化合物之混合物尤為有利。 合適殺真菌劑混合搭配物之實例可選自以下列項： ⑴核酸合成抑制劑，例如苯霜靈（benaiaxyi)、精笨霜 144135.doc -46- 201023743 靈（benalaxyl-M)、布瑞莫（bupirimate)、克洛拉康 (clozylacon)、二甲喊盼（dimethirimol)、依瑞莫（ethirimol) 、吱霜靈（furalaxyl)、惡黴靈（hymexazol)、曱霜靈 (metalaxyl)、精甲霜靈（metalaxyl-M)、D夫醯胺（ofurace)、 歐殺斯（oxadixyl)及歐索林酸（oxolinic acid)。 (2) 有絲分裂及細胞分裂抑制劑，例如免賴得（benomyl)、 貝芬替（carbendazim)、2-(2-氣苯基）-1Η-苯并咪唑 _ (chlorfenazole)、乙黴威（diethofencarb)、乙嗟博胺 (ethaboxam)、麥穗靈（fuberidazole)、賓克隆（pencycuron)、 腐絕（thiabendazole)、硫菌靈（thiophanate)、甲基疏菌靈 (thiophanate-methyl)及座賽胺（zoxamide)。 (3) 呼吸抑制劑，例如作為CI呼吸抑制劑之二氟林 (diflumetorim);作為CII呼吸抑制劑之百克芬（bixafen)、 博克利（boscalid)、萎鏞靈（carboxin)、曱0夫酿胺（fenfuram) 、氟多寧（flutolanil)、氟0比菌醯胺（fluopyram)、福拉比 (furametpyr)、拌種胺（furmecyclox)、異派佐（isopyrazam) (同-差向異構外消旋體1RS，4SR，9RS與反-差向異構外消旋 體1RS，4SR，9SR之混合物）、異派佐（同-差向異構外消旋體 ’ 1RS，4SR，9RS)、異派佐（同-差向異構對映異構體 • 1R，4S，9R)、異派佐（同-差向異構對映異構體18,411，98)、異 派佐（反-差向異構外消旋體1RS，4SR，9SR)、異派佐（反-差 向異構對映異構體1R，4S，9S)、異派佐（反-差向異構對映異 構體1S，4R，9R)、滅鏽胺（mepronil)、氧化萎鑛靈 144135.doc -47- 201023743 (oxycarboxin)、本福芬（penflufen)、11比嗔菌胺（penthiopyrad) 、赛達森（sedaxane)、赛氟滅（thifluzamide);作為CIII呼吸 抑制劑之0弓丨唾磺菌胺（amisulbrom)、亞托敏（azoxystrobin)、 赛座滅（cyazofamid)、趟菌胺（dimoxystrobin)、烯將菌醋 (enestroburin)、"惡 〇坐菌嗣（famoxadone)、咪0坐菌酮 (fenamidone)、氣氧菌胺（fluoxastrobin)、克收欣 (kresoxim-methyl)、苯氧菌胺（metominostrobin)、奥瑞菌 胺（orysastrobin)、咬氧菌胺（picoxystrobin)、百克敏 (pyraclostrobin)、〇坐菌醋（pyraoxystrobin)、〇坐胺菌醋 (pyrametostrobin)、派瑞卡（pyribencarb)、三氟敏 (trifloxystrobin) 0 (4) 能夠充當解偶聯劑之化合物，例如百蟎克 (binapacryl)、白粉克（dinocap)、扶吉胺（fluazinam)及敵蜗 普（meptyldinocap)。 (5) ATP產生抑制劑，例如三苯醋錫（fentin acetate)、三 苯錫氯（fentin chloride)、三苯經錫（fentin hydroxide)及石夕 硫芬（silthiofam)。 (6) 胺基酸及/或蛋白質生物合成抑制劑，例如胺撲滅 (andoprim)、殺稻瘂菌素-S(blasticidin-S)、嘴菌環胺 (cyprodinil)、嘉賜黴素（kasugamycin)、水合嘉賜黴素鹽酸 鹽、痛菌胺（mepanipyrim)及派美尼（pyrimethanil)。 (7) 信號轉導抑制劑，例如拌種洛（fenpiclonil)、護汰寧 (fludioxonil)及快諾芬（quinoxyfen)。 (8) 脂質及膜合成抑制劑，例如聯苯、乙菌利 144135.doc • 48- 201023743 (chlozolinate)、護粒松（edifenphos)、依得利（etridiazole)、 3-峨-2-丙块基丁基胺基曱酸醋（iodocarb)、丙基喜樂松 (iprobenfos)、依普同（iprodione)、稻瘦靈（isoprothiolane)、 撲滅寧（procymidone)、霜黴威（propamocarb)、霜黴威鹽酸 鹽、白粉松（pyrazophos)、脫克松（tolclofos-methyl)及免克 寧（vinclozolin) °
(9)麥角固醇生物合成抑制劑，例如阿迪莫夫 (aldimorph)、阿紮康嗤（azaconazole)、比多農（bitertanol)、 漠克座（bromuconazole)、環克座（cyproconazole)、苄氣三 0坐醇（diclobutrazole)、苯醚甲環嗅（difenoconazole)、烯0坐 醇（diniconazole)、達克利（diniconazole-M)、嗎菌靈 (dodemorph)、嗎菌靈乙酸鹽、氟環唾（epoxiconazole)、乙 環0坐（etaconazole)、芬瑞莫（fenarimol)、芬克座（fenbuconazole) 、環醢菌胺（fenhexamid)、苯鑪咬（fenpropidin)、芬普福 (fenpropimorph)、I 啥吐（fluquinconazole)、咬，醇 (flurprimidol)、護石夕得（flusilazole)、護汰芬（flutriafol)、 吱菌0坐（furconazole)、吱謎"坐（furconazole-cis)、己0坐醇 (hexaconazole)、依滅列（imazalil)、依滅列硫酸鹽、易胺 座（imibenconazole)、依普克唾（ipconazole)、葉菌口圭 (metconazole)、邁克尼（myclobutanil)、萘替芬（naftifine)、 氟苯嘴》定醇（nuarimol)、嗯味》坐（oxpoconazole)、巴克素 (paclobutrazol)、稻瘦酯（pefurazoate)、平克座（penconazole) 、粉病靈（piperalin)、撲克拉（prochloraz)、普克利 (propiconazole)、丙硫醇克0坐（prothioconazole)、稗草畏 144135.doc -49- 201023743 (pyributicarb)、比芬諾（pyrifenox)、奎康座（quinconazole)、 石夕 l 0圭（simeconazole)、螺環菌胺（spiroxamine)、得克利 (tebuconazole)、特比萘芬（terbinafine)、l醚0圭（tetraconazole) 、三泰芬（triadimefon)、三泰隆（triadimenol)、三得芬 (tridemorph)、赛福座（triflumizole)、赛福寧（triforine)、環 菌唾（triticonazole)、稀效0坐（uniconazole)、精豨效♦、維 尼康座（viniconazole)及伏立康♦ (voriconazole)。 (10) 細胞壁合成抑制劑，例如苯雀瓦利（benthiavalicarb) 、達滅芬（dimethomorph)、氟嗎淋（flumorph)、绳徽威 (iprovalicarb)、雙炔醯菌胺（mandipropamid)、多氧菌素 (polyoxin)、多氧黴素（polyoxorim)、胺丙威（prothiocarb)、 維利徽素 A(validamycin A)及伐利非那（valifenalate)。 (11) 黑色素生物合成抑制劑，例如加普胺（carpropamid) 、二氣西莫（diclocymet)、禾草靈（fenoxanil)、苯敌 (phthalide)、百快隆（pyroquilon)及三賽嗤（tricyclazole)。 (12) 能夠誘發宿主防禦之化合物，例如酸化苯并噻二 嗤-S-曱酯（acibenzolar-S-methyl)、°塞菌靈（probenazole)及 ί太敵寧（tiadinil)。 (13) 能夠具有多位點作用之化合物’例如波爾多混合 液（bordeaux mixture)、四氯丹（captafol)、蓋普丹 (captan)、四氯異苯腈（chlorothalonil)、環烧酸銅、氧化 銅、氣氧化銅、銅製劑（諸如氫氧化銅、硫酸銅）、益發靈 (dichlofluanid)、腈硫 S昆（dithianon)、多寧（dodine)、多寧 游離驗、福美鐵（ferbam)、氟福爾培（fluorofolpet)、福爾 144135.doc -50- 201023743 培（folpet)、雙胍辛胺（guazatine)、雙胍辛胺乙酸鹽、克熱 淨（iminoctadine)、克熱淨烧基苯續酸鹽（iminoctadine albesilate)、克熱淨三乙酸鹽（iminoctadine triacetate)、代 森錳銅（mancopper)、鋅錳乃浦（mane〇zeb)、錳乃浦 (maneb)、免得爛（metiram)、免得爛辞、快得寧（oxine_ copper)、普羅帕脎（pr〇pamidine)、曱基鋅乃浦（pr〇pineb)、 硫及硫製劑（包括多硫化鈣）、得恩地（thiram)、益洛寧 (tolylfluanid)、鋅乃浦（Zineb)及益穗（Ziram)。 (14)其他化合物’例如2,3-二丁基-6-氣噻吩并[2,3-d]嘧 啶-4(3H)-酮、（2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、 N- [2-( 1,3-.一 甲基丁基）苯基]-5-氣-1，3-二曱基-1H-0 比0垒-4_ 甲醢胺、3-(二氟甲基）-1-曱基·Ν-(3，，4，，5'-三氟聯苯-2-基）-1Η-吡唑-4-曱醯胺、3-(二氟甲基）-Ν-[4-氟-2-(1，1,2,3,3,3-六氟丙氧基）苯基]-1-甲基-1Η-°比峻-4-甲醯胺、（2Ε)-2-(2-{[6-(3-氣-2-曱基苯氧基）_5_氟嘧啶-4-基]氧基}苯基）-2-(曱 氧基亞胺基）-N-甲基乙醯胺、（2E)-2-{2-[({[(2E，3E)-4-(2,6-二 氣苯基）丁-3-烯-2-亞基]胺基}氧基） 曱基]苯基 }_2_( 曱氧 基亞胺基）-N-曱基乙醯胺、2-氣-N-(l,l，3-三甲基-2,3-二 氫-1H-茚-4-基）吡啶-3-甲醯胺、N-(3-乙基_3,5,5_三甲基環 己基）-3-(甲醯胺基）-2-羥基苯曱醯胺、5-甲氧基-2-曱基-4-(2-{[({(1Ε)-1-[3-(三氟曱基）苯基]亞乙基}胺基）氧基]曱基} 苯基）-2,4-二氫-3H-1，2,4-三唑-3-酮、（2E)-2·(甲氧基亞胺 基）-N-甲基-2-(2-{[({(1Ε)-1-[3-(三氟甲基）苯基]亞乙基}胺 基）氧基]曱基}苯基）乙醯胺、（2E)-2-(甲氧基亞胺基）-N-曱 144135.doc •51· 201023743 基-2-{2-[(ΕΗ{1-[3-(三氟曱基）苯基]乙氧基}亞胺基）曱基] 苯基}乙醯胺、（2Ε)-2-{2·[({[(1Ε)·1-(3-{[(Ε)-1-氟-2-苯基 乙烯基]氧基}苯基）亞乙基]胺基}氧基）甲基]苯基}-2-(曱氧 基亞胺基）-Ν-甲基乙醯胺、1-(4-氣苯基）-2-(111-1，2,4-三唑-1-基）環庚醇、1-(2,2-二曱基-2,3-二氫-1H-茚-1-基）-1Η-咪 唑-5-曱酸曱酯、N-乙基-N-曱基-：ΝΓ-{2-甲基-5-(三氟曱基）-4-[3-(三甲基矽烷基）丙氧基]苯基}亞胺曱醯胺、Ν·-{5-(二 氟甲基）-2-甲基-4-[3-(三甲基矽烷基）丙氧基]苯基卜Ν-乙 基-N-甲基亞胺曱醯胺、1H-咪唑-1-硫代曱酸0-{1-[(4-甲氧 ❻ 基苯氧基）甲基]-2,2-二甲基丙基}酯、Ν-[2-(4·{[3-(4-氯苯 基）丙-2-炔-1-基]氧基}-3-曱氧基苯基）乙基]-Ν2-(曱基磺醯 基）綠胺酿胺、5 -乳-7-(4-曱基旅咬-1-基）-6-(2,4,6-三氧苯 基）[1，2,4]三嗤并[l，5-a]嘲咬、5-胺基-1，3,4-嗟二。坐-2-硫 醇、三乙膦酸霜黴威（卩11〇卩&111〇〇&1*1)-€〇861丫1)、11'1-味唾-1-甲 酸1-[(4-甲氧基苯氧基）甲基]-2,2-二甲基丙酯、1-甲基-N-[2-(1，1,2,2-四氟乙氧基）苯基]-3-(三氟曱基）-111-吡唑-4-甲 醯胺、2,3,5,6-四氣-4-(曱基磺醯基）吡啶、2-丁氧基-6-碘-® 3 -丙基-4H-咬稀-4-_、2 -苯基苯盼及鹽、3-(二氟曱基）-i_ 甲基-N-[2-(l，1，2,2-四氟乙氧基）苯基]-1H-0比嗤-4-曱醯胺、 3,4,5-三氣吡啶-2,6-二甲腈、3-[5-(4-氣苯基）-2,3-二甲基異 噁唑啶-3-基]"比啶、3·氣-5-(4-氣苯基）-4-(2,6-二氟苯基）-6_ 曱基建嗓、4-(4 -氣苯基）-5-(2,6 -二氣苯基）-3,6 -二曱基建 嗪、喹啉-8-醇、喹啉-8-醇硫酸鹽（2:1)(鹽）、得福啥 (tebufloquin)、5-甲基-6-辛基-3,7-二氫[1,2,4]三唑并[1，5_ 144135.doc -52- 201023743 a]嘧啶-7-胺' 5-乙基-6-辛基-3,7-二氫[1，2,4]三唑并[l，5-a] ,°定-7-胺、阿美托丁（ametoctradin)、布生（benthiazole)、 3-苯并[b]噻吩-2-基-5,6-二氫-1,4,2-噻嗪4-氧化物 (bethoxazin)、辣椒徽素（capsimycin)、香芽胴（carvone)、 滅蜗猛（chinomethionat)、地茂散（chloroneb)、硫雜靈 (cufraneb)、環氟菌胺（cyflufenamid)、霜脲氰（cymoxanil)、 赛普磺醯胺（cyprosulfamide)、邁隆（dazomet)、σ米菌威 (debacarb)、雙氯盼（dichlorophen)、建菌清（diclomezine)、 氯頌胺（dicloran)、苯敵快（difenzoquat)、苯敵快曱基硫酸 鹽、二笨胺、依考馬特（ecomate)、嘴菌腙（ferimzone)、氟 美酿胺（flumetover)、氟0比菌胺（fluopicolide)、〇坐吱草 (fluoroimide)、績菌胺（flusulfamide)、福太寧（flutianil)、 三乙膦酸鋁、三乙膦酸鈣、三乙膦酸鈉、六氣苯、人間黴 素（irumamycin)、異嗔菌胺（isotianil)、績菌威（methasulfocarb) 、（2E)-2-{2-[({環丙基[(4-曱氧基苯基）亞胺基]甲基}硫基） 曱基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、異硫氰酸曱酯、美曲芬 謹（metrafenone)、（5-氣-2-甲氧基-4-曱基 〇比咬-3-基）（2,3,4-三曱氧基-6-甲基苯基）甲酮、滅粉徽素（mildiomycin)、甲 磺菌胺（tolnifanide)、Ν-(4·氣苄基）-3-[3-曱氧基-4-(丙-2-炔·卜基氧基）苯基]丙醯胺、N-[(4-氣苯基）（氰基）甲基]_3_ [3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基）苯基]丙醯胺、N-[(5-溴-3-氣吡啶-2-基）甲基]-2,4-二氣吡啶-3-甲醯胺、N-[ 1-(5-溴-3· 氣吡啶-2-基）乙基]-2,4-二氣吡啶-3-甲醯胺、N-[l-(5-溴-3-氣吡啶-2-基）乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-曱醯胺、N-{(Z)-[(環 144135.doc -53· 201023743 丙基甲氧基）亞胺基][6-(二氟曱氧基）-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯乙醯胺、N-{(EH(環丙基曱氧基）亞胺基][6-(二氟曱氧 基）-2,3-二氟苯基]曱基}-2 -苯乙酿胺、遊黴素（natamycin)、 二甲基二硫代胺基曱酸鎳、醜菌醋（nitrothal-isopropyl)、 辛噻酮（octhilinone)、奥莫卡（oxamoCarb)、氧芬辛 (oxyfenthiin)、五氣苯盼及鹽、吩唤-1-甲酸、酌· 丁滅寧 (phenothrin)、亞磷酸及其鹽、霜黴威乙膦酸鹽 (propamocarb fosetylate)、丙醇菌素鈉（propanosine-sodium)、 丙氧啥琳（proquinazid)、确"比洛菌素（pyrrolnitrine)、奎脫 辛（quintozene)、5-胺基-2-(1-曱基乙基）-4-(2-甲基苯基）-3-侧氧基-2,3-二氫-1H-吡唑-1-硫代甲酸S-丙-2-烯-1-基酯、 克枯爛（tecloftalam)、四氣硝基苯（tecnazene)、味嗤嗪 (triazoxide)、水揚菌胺（trichlamide)、5-氯-Ν'-苯基-N，_ 丙-2-炔-1-基嘆吩-2-績酿胖、氰菌胺（zarilamid)、N-甲基-2-(1-{[5-曱基-3-(三氟曱基）-1Η-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基）-N-[(1R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲醯胺、N-甲基-2-(1-{[5-曱基-3-(三氟甲基）-1Η-吡唑-1-基]乙酿基}哌 啶-4-基）-N-(l,2,3,4-四氫萘-1-基）-1，3-噻唑-4-曱醯胺、3-(二氟甲基）-N-[4-氟-2-(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基）苯基]-1-甲 基-1H-吡唑-4-曱醯胺及{6-[({[(1-曱基-1H-四唑-5-基）（苯 基）次甲基]胺基}氧基）甲基]"比啶-2-基}胺基甲酸戊酯。 包含式（I)化合物與殺細菌劑化合物之混合物的本發明組 合物亦可尤其有利。合適殺細菌劑混合搭配物之實例可選 自以下列項：漠頌醇（bronopol)、雙氣盼、氣咬（nitrapyrin) 144135.doc -54- 201023743 、二甲基二硫代胺基甲酸鎳、嘉賜黴素、辛噻酮、呋喃曱 酸、土黴素（oxytetracycline)、養菌靈、鏈黴素、克枯爛、 硫酸銅及其他銅製劑。 本發明之式（I)化合物及殺真菌劑組合物可用於治療性或 預防性地控制植物或農作物之植物病原性真菌。 因此，根據本發明之另一態樣，提供一種治療性或預防 性地控制植物或農作物之植物病原性真菌的方法，其特徵 在於將本發明之式（I)化合物或殺真菌劑組合物施用於種 子、植物或施用於植物之果實或施用於植物生長或需要生 長植物之土壤。 本發明之處理方法亦可適用於處理繁殖物質，諸如塊莖 或根莖，以及種子、幼苗或移植幼苗及植物或移植植物。 該處理方法亦可適用於處理根。本發明之處理方法亦可適 用於處理植物之地上部分，諸如相關植物之軀幹、莖或 .梗、葉、花及果實。 在可用本發明方法保護之植物中，可提及以下項：棉 花；亞麻；藤本植物；果實或蔬菜農作物，諸如薔薇科屬 π.)(例如仁果類，諸如蘋果及梁；以及核果 類，諸如杏、杏仁及桃）、茶簏子科屬（i? Aeho/dae印·）、 胡桃科屬（·/Mg/awi/aceae 、樺木科屬（Beiw/aceae 印.）、 漆樹科屬（JwacarAaceae ίρ·)、山毛棒科屬（Fagaceae )、桑科屬（Moraceae ?/?.)、木犀科屬（O/eaceae ?/?·)、獼 狼桃科屬 >5/?·)、樟科屬?/?·)、琶黨 科屬（Mwsacefle ·?;?·)(例如香蒸樹及車前草、茜草 144135.doc -55- 201023743 科屬（及·?ρ·)、茶科屬（77zea<;eae s/>.)、梧桐科屬 (•Siercw/iceae ?/?.)、芸香科屬（i?Miaceae ?/?.)(例如檸檬、撥 及葡萄柚）；祐科屬（So/awaceae sp.)(例如番蘇）、百合科屬 (Z^7/aceae j;?·)、菊科屬（JWeraceae ίρ.)(例如萵苣）、伞形 科屬（C/w6W/i/erae 印·）、十字花科屬（Crwcz/erae 5·/?·)、藜 科屬（Chenopodiaceae ί/?·)、萌麓科屬（CMCwr6"aceae •sp.)、蝶形花科屬（Pa/ji/icmizceae印.）（例如大豆）、薔薇科 屬（例如草每）；主要農作物，諸如禾本科屬（G^flmiwae >5/7.)(例如玉米、草坪或穀類，諸如小麥、水稻、大麥及黑 小麥）、菊科屬（例如向曰葵）、十字花科屬（例如油菜）、豆 科屬（Faftocae印·）（例如花生）、蝶形花科屬（例如大豆）、祐 科屬（例如馬鈐薯）、藜科屬（例如甜菜根）；園藝及森林農 作物；以及此等農作物之經基因修飾之同系物。 在可用本發明方法控制之植物或農作物疾病中，可提及 以下項： •白粉病（Powdery Mildew Disease)，諸如： 例如由禾本科布氏白粉菌gram/wb)引起之 小麥白粉病（Blumeria disease); 例如由白又絲單囊殼菌（Poi/ojp/zaera /ewcoe/eAfl)引起 之蘋果白粉病（Podosphaera disease); 例如由單絲殼白粉菌/w/z'g/wea)引起之 瓜類白粉病（Sphaerotheca disease); 例如由葡萄白粉病菌（i/?7ci«w/a necaior)引起之葡萄白 粉病（Uncinula disease); 144135.doc -56- 201023743 •錄病（Rust Disease)，諸如： 例如由圓柏梨錄病菌引起 之梨錄病（Gymnosporangium disease); 例如由咖啡‘IS抱鏽菌引起之咖〇非 錄病（Hemileia disease); 例如由大豆鏽菌/?<3c/zyr/n_zi)及層鏽層假 尾抱儀（Phakopsora wezlomiae)引起之層鏽菌病 (Phakopsora disease)；
例如由隱匿柄鏽菌（·PMCcz'wz'i? reco”山7α)、小麥稈銹病 菌（Pwccim.fl graw/wz··?)或條形柄鐵菌（_Pwcc^m’a yirh/ormb) 引起之柄鏽菌病（Puccinia disease); 例如由菜豆錄病菌appe«山‘cM/aiwi)引起之 菜豆錢病（Uromyces disease); •'印菌病（Oomycete Disease)，諸如： 例如由白鏽菌caWWa)引起之白錄病（Albugo disease); 例如由萵苣露菌病菌（·δΓβ;η/α /aciwcfle)引起之露菌病 (Bremia disease); 例如由婉豆霜徽菌（Perowospora /hW)及芸苔霜黴菌
Zirashcrae)引起之霜黴病（Peronospora disease); 例如由番祐晚疫病菌（·P/^io/j/zi/zora k/esiaw5)引起之 疫黴病（Phytophthora disease); 例如由葡萄生單軸黴菌Wi/co/α)引起之單 144135.doc -57- 201023743 轴黴病（Plasmopara disease); 例如由律草假霜黴菌/zwmw/z·)及古 巴假霜黴菌（户cwfeewsz'i)引起之假霜 徽病（Pseudoperonospora disease); 例如由終極腐黴菌w/iiwww)引起之腐黴菌病 (Pythium disease); •葉斑病（Leaf spot、Leaf blotch)及葉枯病（Leaf Blight Disease)，諸如： 例如由番蘇早疫病菌（Alternaria solani)引起之鍵格抱 @ 菌病（Alternaria disease); 例如由甜菜尾抱菌（Cercospora 引起之尾抱菌 病（Cercospora disease); 例如由黃瓜黑星病菌引 起之葉黴病（Cladiosporium disease); 例如由禾旋孢腔菌（C〇c/2h_C^〇/w>S (分生孢子形 式（Conidiaform):内臍蠕孢屬（DrecAWera)，同義 名：長螺抱屬（i/e/miwi/zoworiwm))或宮部旋孢腔菌 (Coc/z/ioh/w·? 引起之旋孢腔菌病 (Cochliobolus disease); 例如由菜豆炭症病菌（Colletotrichum lindemuthianum) 引起之炭疽病（Colletotrichum disease); 例如由油橄欖孔雀斑病菌（C_yc/ocom’wm o/eag/wwm)引 起之孔雀斑病（Cycloconium disease); 例如由掛桔黑點病菌引起之黑點病 144135.doc -58- 201023743 (Diaporthe disease); 例如由掛桔病囊腔菌（五/hwoe 引起之痂囊腔 菌病（Elsinoe disease); 例如由桃炭疽病菌（G/oeoworiw/w /aeiz’co/or)引起之炭 疽病（Gloeosporium disease); 例如由葡萄晚腐病菌（G/owere//a 引起之晚 腐病（Glomerella disease); 例如由葡萄球座菌（Guignardia bidwellii)引起之球座 菌病（Guignardia disease); 例如由十字花科小球腔菌（Zepiov/meWa maculans)R. 穎枯殼小球腔菌«odorwm)引起之小球 腔菌病（Leptosphaeria disease); 例如由稻痕病菌grz'wa)引起之稻癌·病 (Magnaporthe disease);
例如由禾生球腔菌尸/mere//a grtiwiw/co/a)、落 花生球腔菌arac/n·山’co/α)及香赛、黑條 葉斑病菌（Μ_ν£?〇·5ρ/ζίϊβΓβ//α /Χ/ζ·β«·?ζ·5·)引起之球腔菌病 (Mycosphaerella disease)； 例如由小麥穎枯病菌（尸/zaeosp/zaerz’a 引起之 穎枯病（Phaeosphaeria disease); 例如由圓核腔菌（P_yre«op/?orflr iere·?)或偃麥草核腔菌 (/•yrewop/zora /r/iz’cz· repewib)引起之核腔菌病 (Pyrenophora disease); 例如由大麥柱隔孢（/?<3ww/arz_a co//o-c_ygm’）或棉柱隔抱 144135.doc -59- 201023743 {Ramularia areo/α)引起之柱隔抱病（Ramularia-disease); 例如由大麥雲紋病菌seca/z_>s)引起之 雲紋病（Rhynchosporium disease); 例如由芹菜斑枯病菌及番祐斑枯病菌 (•Sepiorz’a /ycoperhcz·)引起之斑枯病（Septoria disease); 例如由肉孢核瑚菌/«ccrrwaia)引起之灰色雪 腐病（Typhula disease); 例如由蘋果黑星病菌（Fewiwria 引起之黑星 病（Venturia disease); •根、葉鞘及莖病，諸如： 例如由禾穀伏革菌（Coriz’ci’MW gramZwearww)引起之伏 革菌病（Corticium disease); 例如由尖抱鐮孢菌（Fwsar/wm οχγροΓΜ/η)引起之鐮抱 菌病（Fusarium disease); 例如由禾頂囊殼菌grawim’s)引起之 頂囊殼病（Gaeumannomyces disease); 例如由立枯絲核菌（/?/2izociom'a ·5〇/αηζ·)引起之絲核菌 病（Rhizoctonia disease); 例如由稻帚枝黴（•Saroc/oi^wm orjj/zae)引起之葉勒腐敗 病（Sarocladium disease); 例如由稻褐色桿腐病菌（Sc/eroi/wm 〇πζαβ)引起之菌 核病（Sclerotium disease); 例如由針形眼紋病菌（2>ραζ_α acw/orm/s)引起之眼紋 144135.doc -60- 201023743 病（Tapesia disease); 例如由於草根腐病菌（77π·β/<3νζ·ο_ρίζ·5· 引起之根 腐病（Thielaviopsis disease); •穗病及穗期病，包括玉米棒子病，諸如： 例如由鏈格孢菌屬（J/ierwarz’a 引起之鏈格孢菌病 (Alternaria disease); 例如由黃麴黴（ApergzV/MS //avMS)引起之麯黴病 (Aspergillus disease)；
例如由芽枝狀枝抱（C/ac/osporiwm c/adospor/oii/es)引 起之枝孢菌病（Cladosporium disease); 例如由麥角菌（C/aWce/^ pwrpwrea)引起之麥角菌病 (Claviceps disease); 例如由黃色錄孢菌cw/zworMw)引起之錄孢菌 病（Fusarium disease); 例如由玉蜀黍赤黴（GM6ere//i3 zeae)引起之赤黴菌病 (Gibberella disease)； 例如由小麥雪徽葉枯病菌（Mo«ograp/ze//(3 引起 之雪徽葉枯病（Monographella disease); •黑穗病（Smut- and Bunt Disease)，諸如： 例如由高粱絲黑穗菌（《Sp/zace/oi/zeca rei/i⑽α)引起之 絲黑穗病（Sphacelotheca disease); 例如由小麥網腰黑穗病菌（7^7/eiz'fl caries)引起之腰黑 穗病（Tilletia disease); 例如由黑麥桿黑穗病菌（occw/i<3)引起之黑穗 144135.doc -61- 201023743 病（Urocystis disease); 例如由大麥散黑穗病菌（i/W/iZgO 引起之黑穗病 (Ustilago disease); •爛果及黴果病（Fruit Rot and Mould Disease)，諸如： 例如由黃麴黴引起之麯黴病； 例如由灰葡萄抱菌ciwerea)引起之灰黴病 (Botrytis disease)； 例如由擴展青黴及產紫青黴 (尸pwrpwrogewwm)引起之青黴病(Penicillium disease)； 例如由匍枝根黴（jR/n'zopws βίο/οπί/βΓ)引起之根黴病 (Rhizopus disease)； 例如由核盤菌sc/eroiz'orwm)引起之核盤菌 病（Sclerotinia disease); 例如由黑白輪枝菌（Verticillium alboatrum)引起之輪 枝菌病（Verticillium disease); •種子及土壤傳播性腐敗、發黴、枯萎、腐爛及立枯 病· 例如由芸苔鏈格孢（J/ierwarz·^! 引起之鏈 格孢菌病（Alternaria disease); 例如由碗豆絲囊黴ewieic/ze·?)引起之絲 囊黴病（Aphanomyces disease); 例如由兵豆殼二抱（Acoc/^ia /ewiz))引起之殼二抱病 (Ascochyta disease); 144135.doc -62- 201023743 例如由黃麴黴引起之麯黴病； 例如由多主枝孢（C/ai/ovoWwm ZzerZmrww)引起之枝孢 菌病； 例如由禾旋孢腔菌引起之旋孢腔菌病； (分生孢子形式：内臍螺孢屬，平臍螺孢屬， 同義名：長蠕抱屬）； 例如由辣椒炭疽病菌（Co//eioir/c/zww coccoiiei)引起之 炭疽病； 例如由黃色鐮孢菌引起之鐮孢菌病； 例如由玉蜀黍赤黴引起之赤黴菌病； 例如由菜豆殼球抱菌引起 之殼球孢菌病（Macrophomina disease); 例如由雪徽錄孢菌Wva/e)引起之微結 節菌病（Microdochium disease); 例如由小麥雪黴葉枯病菌引起之雪黴葉枯病； 例如由擴展青黴引起之青黴病； 例如由甘藍莖點黴（P/?oma /zigaw)引起之莖點黴病 (Phoma disease); 例如由大豆擬莖點黴（户引起之擬莖點 徽病（Phomopsis disease); 例如由惡疫黴（·Ρ/ζ>^ο_ρ/2ί/ζ〇Γα caeiorww)引起之疫黴 病， 例如由麥類核腔菌（i^yrewop/iora gram/⑽α)引起之核 腔菌病； 144135.doc -63- 201023743 例如由稻梨抱菌（i^yricM/ar/α or_yzae)引起之梨孢病 (Pyricularia disease)； 例如由終極腐黴菌引起之腐黴菌病； 例如由立枯絲核菌引起之絲核菌病； 例如由米根黴oryzae)引起之根黴病； 例如由齊整小核菌ro//Wi)引起之菌核病； 例如由穎枯殼針孢（iSepioria woiiorwm)引起之斑枯病； 例如由肉孢核瑚菌引起之灰色雪腐病； 例如由大麗輪枝菌（引起之輪枝菌 病； •腐爛病、帚病及乾枯病，諸如： 例如由仁果幹癌叢赤殼菌（iVeciria 引起之叢 赤殼病（Nectria disease); •.枯萎病，諸如： 例如由核果鍵核盤菌（Mom7k/a /<ax<3)引起之鍵核盤菌 病（Monilinia disease); •包括花及果實畸形之葉皰病或曲葉病，諸如： 例如由壞損外擔菌（五：山·μαη vexaws)引起之外擔菌 病（Exobasidium disease); 例如由畸形外囊菌i/e/ormaw·?)引起之外囊菌 病（Taphrina disease); •木本植物之衰弱病，諸如： 例如由厚垣普奇尼亞菌（Phaeomoniella clamydospora)、 葡萄樹絲抱菌（P/zaeoacrewow/ww a/eop/zz’/ww)及地中海 144135.doc -64- 201023743 嗜蘭孢孔菌引起之埃斯卡 病（Esca disease); 例如由狹長孢靈芝（G^noderma Z)〇m>ew«se)引起之靈芝 病（Ganoderma disease); 例如由木硬孔菌（i?/gzWo_porw·? /bwosws)引起之硬孔菌 病（Rigidoporus disease); •花及種子之疾病，諸如： 例如由灰葡萄孢菌引起之灰黴病； ® •塊莖之疾病，諸如： 例如由立枯絲核菌引起之絲核菌病； 例如由祐長螺孢（Helminthosporium solani)引起之長螺 孢病（Helminthosporium disease); •根腫病，諸如： 例如由芸苔板腫菌引起之 根腫病（Plasmodiophora disease); ^ •由細菌生物體引起之疾病，該等細菌生物體諸如：
V 黃單胞菌屬（Xani/zomonas)物種，例如水稻白葉枯病 議(JCanthomonas campestris pv. oryzae)； ， 假單胞菌屬物種，例如甜瓜細菌性葉 斑病镦{Pseudomonas syringae pv. lachrymans) ’， 歐文氏菌屬物種，例如解澱粉歐文氏菌 (Erwinia amylovora)。 本發明之殺真菌劑組合物亦可用於對抗易產生於木材上 或其内部之真菌疾病。術語「木材」意謂意欲用於建造的 144135.doc -65· 201023743 所有類型之木材種類及此木材之所有加工類型，例如實 木、高密度木材、層麼板及膠合板。根據本發明，處理木 材之方法主要在於接觸—或多種本發明之化合物或本發明 之組合物，此舉包括例如直接塗覆、嘴霧、浸潰、注射或 任何其他合適方式。 常用於本發明處理方法中之活性化合物的劑量對於葉片 處理之應用-般宜為1〇至8〇〇 g/h〇克/公頃），較佳為 至300 g/ha。所施用之活性物質的劑量在種子處理之情況 下一般宜為每100kg種子2至2〇〇§，較佳為每i〇〇kg種子3 至 150 g。 顯然’應瞭解，本X中所指示之劑量係以本發明方法之 5月改實例、、D ^熟^此項技術者應知曉如何特別根據待 處理植物或農作物之性質來調適施用劑量。 本發明之處理方法可用於處理經基因修飾之生物體 (GMO)，例如植物或種子。經基因修飾之植物（或轉殖基 因植物）為基因組内已穩定地合併有異源基因之植物。詞 語「異源基因」基本上意謂在植物外部提供或組裝且當引 入細胞核、葉綠體或線粒體基因組中時藉由表現相關蛋白 質或多肽或藉由（例如使用反義技術、共抑制技術或⑽ 干擾-RNAi技術）下調或抑制植物中所存在之其他基因而賦 予經轉型植物新型或改良之農藝學特性或其他特性的基 因。位於基因組中之異源基因亦稱作轉殖基因。在植物^ 因組中之特定位置處形成轉殖基因，此稱作轉型或基因^ 殖事件。 144135.doc •66· 201023743 視植物種類或植物栽培品種、 ^ ^ 八位置及生長條件（土 壤、乳候、生長期、營養）而定，本發明之處理亦可產生
=性(「協同」)效應。因此，例如，有可能降低施用 1及/或拓寬活性範圍及/或增強根據本發明可使用之活性 化合物及組合物之活性、改良植物生長、增料高溫或低 溫之耐受性、增強對乾旱或水或土壤鹽含量之耐受性、辦 強開花功能、易於收穫、加速成熟、提高收穫量、增大^ 實、提高植物高度、使葉片顏色更綠、提早開花、提高收 穫產物之品質及’或提高營養價值、提高果實内之糖濃 度、改良收穫產物之儲存穩定性及/或可加工性，該等效 果超過實際預期之效果。 在特定施用量下，本發明之活性化合物組合對植物亦可 具有增強效應。因此，其亦適用於調動植物之防禦系統以 免受有害植物病原性真菌及/或微生物及/或病毒侵襲。若 適當時’此可為本發明之組合例如抵抗真菌之活性增強的 原因之一。在本發明之情況下，植物增強（誘發抗性）物質 應理解為彼等能夠刺激植物之防禦系統，以使得當隨後用 有σ植物病原性真菌及/或微生物及/或病毒接種時，經處 理之植物對該專有害植物病原性真菌及/或微生物及/或病 毒展現相當程度之抗性的物質或物質組合。在該情況下， 有害植物病原性真菌及/或微生物及/或病毒應理解意謂植 物病原1·生真菌、細菌及病毒。因此，本發明之物質可用於 保4植物在處理後一定時間段内免受上述病原體侵襲。保 護有效之時間期通常為在植物經活性化合物處理後1至1〇 144135.doc •67· 201023743 天，較佳為1至7天》 宜根據本發明處理之植物及植物栽培品種包括具有賦予 特別有利、適用之特徵之遺傳物質的所有植物（不論藉由 育種及/或生物技術方式獲得）。 亦宜根據本發明處理之植物及植物栽培品種對一或多種 生物〖生逆境具有抗性，亦即該等植物針對動物及微生物害 蟲（諸如針對線蟲、昆蟲、蟎蟲、植物病原性真菌、2 菌、病毒及/或類病毒）顯示較佳防禦。 亦可根據本發明處理之植物及植物栽培品種為對一或多 _ 種非生物性逆境具有抗性之彼等植物❶非生物性逆境條件 例如可包括乾旱、低溫暴露、熱暴露、滲透壓力、洪水、 高土壤鹽度、高礦物質暴露、臭氧暴露、高光暴露、有限 可用之氮養分、有限可用之磷養分、避蔭。 亦可根據本發明處理之植物及植物栽培品種為以高產量 特徵為特徵之彼等植物。該等植物之產量增力口可為例如改 良植物生理學、生長及發育（諸如水利用效率水保持效 :、改良氮使用、增強碳同化、改良光合成、增加萌芽效〇 率及加快成熟）之結果。此外，產量可受改良之植物形態 結構影響（在逆境及非逆境條件下）’該植物形態結構包括 (:不限於)早期開花、對於雜交種子生產之開花控制、幼 田活力、植物大小、節間數目及距離、根生長、種子大 J果實大小、丑莢大小、豆莢或穗數目、每一豆莢或穗 種子數目帛子質量、高種子飽滿度、低種子散佈度、 低丑莢開裂吐及抗倒伏性。其他產量特徵包括種子組成， 144135.doc -68· 201023743 諸如碳水化合物含量、蛋白質含量、油含量及組成、營養 價值、抗營養化合物之減少、改良之可加工性及較佳之儲 存穩定性。 可根據本發明處理之植物為已表現雜種優勢或雜交優勢 特徵（其一般導致較高產量、活力、健康狀態及對生物性 及非生物性逆i兄因素之抗性）之雜交植物。該等植物通常 係藉由使近親配種之雄性不育親本系（母本）與另一近親配 ❹ 種之雄性可育親本系（父本）雜交來產生。雜交種子通常係 自雄性不育植物收穫且出售給種植者。雄性不育植物有時 可（例如在玉米·中）藉由去雄花穗（亦即機械性地移除雄性生 殖器官（或雄性花））而產生，但更通常，雄性不育為植物基 因組中之遺傳決定子的結果。在彼情況下，且尤其當種子 為待自雜交植物收穫之所要產物時，通常適用的是確保雜 交植物之雄性可育性完全恢復。此可藉由確保雄性親本具 有能夠恢復含有導致雄性不育之遺傳決定子的雜交植物之 0 雄性可育性的適當育性恢復基因來達成。雄性不育之遺傳 決疋子可位於細胞質中。細胞質雄性不育實例例 如描述於·屬物種（Brassica Species)(w〇 1992/005^51、 WO 1995/009910、WO 1998/27806、WO 2005/002324、 WO 2006/021972及US 6,229,072)中。然而，雄性不育之遺 傳決定子亦可位於細胞核基因組中。雄性不育植物亦可藉 由諸如基因工程之植物生物技術方法來獲得。獲得雄性不 月植物之尤其有用的方式描述於W〇 1989/1〇396中，其中 例如核糖核酸酶（諸如雄性不育基因（barnase))選擇性地表 144135.doc -69- 201023743 現於雄蕊之絨氈層細胞中。隨後可藉由在絨氈層細胞中表 現核糖核酸酶抑制因子（諸如雄性不育恢復基因（barstar)) 來恢復可育性（例如WO 1991/002069)。 可根據本發明處理之植物或植物栽培品種（藉由諸如基 因工程之植物生物技術方法而獲得）為耐除草劑植物，亦 即對一或多種特定除草劑具耐受性之植物。該等植物可藉 由基因轉型或藉由選擇含有賦予該財除草劑性之突變的植 物來獲得。 对除草劑植物例如為咐草甘膦（glyphosate)植物，亦即對 除草劑草甘膦或其鹽具耐受性之植物。可經由不同方式使 植物對草甘膦具耐受性。例如，耐草甘膦植物可藉由以編 碼5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶（EPSPS)之基因使植物 轉型來獲得。該等EPSPS基因之實例為細菌鼠傷寒沙門桿 崔（Salmonella 所）之 AroA 基因（突變體 CT7) (Comai等人，Science (1983)，221, 370-371)、細菌土壤桿菌 屬（JgroftacieWwm 印.）之 CP4 基因（Barry 等人，Curr. Topics Plant Physiol. (1992)，7，139-145)、編碼矮牵牛屬（Petunia) EPSPS之基因（Shah等人，Science (1986)，233, 478-481)、 編碼番茄 EPSPS之基因（Gasser等人，J. Biol. Chem. (1988)， 263，4280-4289)或編碼糝屬（Eleusine)EPSPS 之基因（WO 2001/66704)。其亦可為如例如 EP-A 0837944、WO 2000/066746、WO 2000/066747 或 WO 2002/026995 中所述 之突變EPSPS。耐草甘膦植物亦可如US 5，776,760及US 5，463，1 75中所述藉由表現編碼草甘膦氧化還原酶之基因來 144135.doc • 70· 201023743 獲得。耐草甘膦植物亦可如例如WO 2002/036782、WO 2003/092360、WO 2005/0125 15及 WO 2007/024782 中所述 藉由表現編碼草甘膦乙醯轉移酶之基因來獲得。耐草甘膦 植物亦可如例如WO 2001/024615或WO 2003/013226中所 述藉由選擇含有上述基因之天然產生之突變的植物來獲 得。 其他耐除草劑植物為例如對抑制麩醯胺酸合成酶之除草 劑（諸如畢拉草（bialaphos)、草胺膦（phosphinothricin)或固 殺草（glufosinate))具耐受性之植物。該等植物可藉由表現 使除草劑解毒之酶或對抑制作用具抗性之突變紇醯胺酸合 成酶來獲得。一種如此之有效解毒酶為編碼草胺膦乙醯基 轉移酶之酶（諸如來自鏈黴菌屬物種之bar或pat蛋白）。表 現外源草胺膦乙醯基轉移酶之植物例如描述於US 5,561,236 ' US 5,648,477 ' US 5,646,024 ' US 5,273,894 ' US 5,637,489 ' US 5,276,268 ' US 5,739,082 ' US 5,908,810及 US 7，112,665 中。 其他耐除草劑植物亦為對抑制羥苯基丙酮酸二加氧酶 (HPPD)之除草劑具耐受性之植物。羥苯基丙酮酸二加氧酶 為可催化對羥苯基丙酮酸（HPP)轉化為尿黑酸之反應的 酶。對HPPD抑制劑具有耐受性之植物可如WO 1996/038567 、WO 1999/024585及WO 1999/024586中所述用編碼天然 產生之抗性HPPD酶的基因或編碼突變HPPD酶之基因來轉 型。儘管HPPD抑制劑抑制天然HPPD酶，但對HPPD抑制 劑之耐受性亦可藉由用編碼某些使得能夠形成尿黑酸之酶 144135.doc •71· 201023743 的基因使植物轉型來獲得。該等植物及基因描述於wo 1999/034008 及 WO 2002/36787 中。亦可如 WO 2004/024928 中所述藉由除編碼HPPD抗性酶之基因外亦用編碼預苯酸 去氫酶之基因使植物轉型來改良植物對HPPD抑制劑之耐 受性。
其他耐除草劑植物為對乙醯乳酸合成酶（ALS)抑制劑具 有对受性之植物。已知AL S抑制劑包括例如續醯腺、°米β坐 啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶基氧基（硫基）苯甲酸鹽及/或磺醯 胺基魏基三唾琳酮除草劑。如例如Tranel及Wright，Weed Science (2002)，50，700-712 以及 US 5,605,01 1、US 5，378,824、US 5,141,870及 US 5,013,659中所述，已知 ALS 酶（亦稱作乙醯羥酸合成酶，AHAS)之不同突變賦予不同 除草劑及除草劑群耐受性。耐磺醯脲植物及耐咪唑啉酮植 物之產生描述於 US 5,605,01 1、US 5,013,659、US 5,141,870 ' US 5,767,361 ' US 5,731,180 > US 5,304,732 ' US 4,761,373、US 5,331,107 ' US 5,928,937及US 5,378,824 以及國際公開案WO 1996/033270中。其他耐咪唑啉酮植物 亦描述於例如 WO 2004/040012、WO 2004/106529、 WO 2005/020673 ' WO 2005/093093、WO 2006/007373、 WO 2006/015376、WO 2006/024351 及 WO 2006/060634 中。其他耐磺醯脲植物及耐咪唑啉酮植物亦描述於例如 WO 2007/024782 中》
例如，對於大豆而言如US 5,084,082中所述，對於水稻 而言如WO 1997/41218中所述，對於甜菜而言如US 144135.doc •72- 201023743 5,773,702及WO 1999/057965中所述，對於萵苣而言如US 5，198,599中所述，或對於向日葵而言如WO 2001/065922 中所述，對咪唑啉酮及/或磺醯脲具有耐受性之其他植物 可藉由在除草劑或突變育種存在下誘導突變誘發、於細胞 培養物中選擇來獲得。 亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種（藉由諸如 基因工程之植物生物技術方法而獲得）為昆蟲抗性轉殖基 因植物，亦即對某些標靶昆蟲之攻擊具有抗性之植物。該 等植物可藉由基因轉型或藉由選擇含有賦予該昆蟲抗性之 突變的植物來獲得。 如本文所用之「昆蟲抗性轉殖基因植物」包括含有至少 一個包含編碼以下之編碼序列之轉殖基因的任何植物： 1) 來自蘇雲金桿菌i/zMringiewhs)之殺昆蟲晶趙 蛋白或其殺昆蟲部分，諸如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/ Home/Neil_Crickmore/Bt/)線上，由 Crickmore 等人（2005) 於蘇雲金桿菌毒素命名處更新，由Crickmore等人， Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813列舉之殺昆蟲晶體蛋白，或其殺昆蟲部分，例 如，Cry蛋白類別 CrylAb、CrylAc、CrylF、Cry2Ab、 Cry3Aa或Cry3Bb之蛋白或其殺昆蟲部分；或 2) 來自蘇雲金桿菌之晶體蛋白或其在來自蘇雲金桿菌 之第二種其他晶體蛋白或其部分之存在下具殺昆蟲性的 部分，諸如由Cry34及Cry35晶體蛋白組成之二元毒素 (Moellenbeck等人，Nat. Biotechnol. (2001)，19, 668-72 ; 144135.doc -73- 201023743
Schnepf專人，Applied Environm. Microbiol. (2006)，71， 1765-1774);或 3) 包含來自蘇雲金桿菌之不同殺昆蟲晶體蛋白之部分 的雜交殺昆蟲蛋白，諸如上述〇之蛋白雜交體或上述2) 之蛋白雜交體，例如由玉米事件MON98034產生之
CrylA.105蛋白（w〇 2007/027777);或 4) 上述1)至3)中任一者之蛋白質，其中一些（特定言之1 至10個）胺基酸已由另一胺基酸置換以獲得對標靶昆蟲 物種之較高殺昆蟲活性及/或擴大受影響之標靶昆蟲物 種的範圍’及/或此係由於在選殖或轉型期間引入編碼 DNA中之變化，諸如玉米事件MON863或MON88017中 之Cry3Bbl蛋白，或玉米事件MIR604中之Cry3A蛋白； 5) 來自蘇雲金桿菌或仙人掌桿菌cerewi·)之殺 昆蟲分泌蛋白或其殺昆蟲部分，諸如於http ://www. lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html 列舉 之植物性殺昆蟲（VIP)蛋白，例如來自VIP3Aa蛋白類別 之蛋白質；或 6) 在來自蘇雲金桿菌或仙人掌桿菌（凡cerewj)之第二分 泌蛋白存在下具殺昆蟲性的來自蘇雲金桿菌或仙人掌桿 菌之分泌蛋白，諸如由VIP1A及VIP2A蛋白組成之二元 毒素（WO 1994/21795);或 7) 包含來自蘇雲金桿菌或仙人掌桿菌之不同分泌蛋白 之部分的雜交殺昆蟲蛋白，諸如上述1)中之蛋白質雜交 體或上述2)中之蛋白質雜交體；或 144135.doc -74- 201023743 8)上述υ至3)中任-者之蛋白質，其中—些（特定言之^ 至ίο個）胺基酸已由另-胺基酸置換以獲得對標乾昆蟲 物種之較高殺昆蟲活性及/或擴大受影響之標靶昆蟲物 種的範圍’及/或此係由於在選殖或轉型期間弓f入編碼 DNA中之變化（同時，又編碼殺昆蟲蛋白），諸如棉花事 件COT102中之VIP3Aa蛋白。
當然，如本文所用之昆蟲抗性轉殖基因植物亦包括包含 編碼上述類別1至8中任一者之蛋白質的基因組合之任何植 物。在一項實施例中，昆蟲抗性植物含有一種以上編碼上 述類別1至8中任一者之蛋白質的轉殖基因，以當針對不同 標靶昆蟲物種使用不同蛋白質時擴大受影響之標靶昆蟲物 種的範圍，或藉由使用對相同標靶昆蟲物種具殺昆蟲性但 具有不同作用模式（諸如結合至昆蟲體内之不同受體結合 位點）之不同蛋白質來延遲植物之昆蟲抗性發展。 亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種（藉由諸如 基因工程之植物生物技術方法而獲得）對非生物性逆境具 有抗性。該等植物可藉由基因轉型或藉由選擇含有賦予該 逆境抗性之突變的植物而獲得。尤其適用之逆境抗性植物 包括： a. 如 WO 2000/004173 或 WO 2006/045633 或 PCT/EP07/ 004 142中所述的含有能夠降低聚（ADP-核糖）聚合酶 (PARP)基因在植物細胞或植物中之表現及/或活性之 轉殖基因的植物。 b. 如例如WO 2004/090140中所述的含有能夠降低植物 144135.doc •75· 201023743 或植物細胞之PARG編碼基因之表現及/或活性的逆 境抗性增強型轉殖基因之植物。 c.如例如 WO 2006/032469 或 WO 2006/133827 或 PCT/ EP07/002433中所述的含有編碼菸鹼醯胺腺嘌呤二核 苷睃補救合成路徑之植物功能酶之逆境抗性增強型 轉殖基因的植物，該酶包括菸鹼醯胺酶、菸鹼酸磷 酸核糖轉移酶、菸鹼酸單核苷酸腺嘌呤轉移酶、菸 鹼醯胺腺嘌呤二核苦酸合成酶或菸鹼醯胺磷酸核糖 轉移酶。 亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種（藉由諸如 基因工程之植物生物技術方法而獲得）顯示收穫產物之數 量、品質及/或儲存穩定性有改變及/或收穫產物之特定成 份之特性有改變，諸如：
1)合成經改質澱粉之轉殖基因植物，該經改質澱粉與 野生型植物細胞或植物中之合成澱粉相比其物理化學特 徵（詳言之為直鏈澱粉含量或直鏈澱粉/支鏈澱粉比率、 分枝程度、平均鏈長、侧鏈分布、黏度行為、膠凝強 度、澱粉粒度及/或澱粉顆粒形態）有改變以使得其更適 合於特定應用。合成經改質澱粉之該等轉殖基因植物例 如揭示於EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、 WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO 1996/27674、 WO 1997/1 1188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、 WO 1997/42328、WO 1997/44472 ' WO 1997/45545、 WO 1998/27212 ' WO 1998/40503、W099/58688、WO 144135.doc -76· 201023743
1999/58690 ' WO 1999/58654 ' WO 2000/008184 ' WO 2000/008185 ' WO 2000/008175 > WO 2000/28052 ' WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860 ' WO 2004/056999、WO 2005/030942 ' WO 2005/030941 ' WO 2005/095632 > WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618 ' WO 2005/123927 ' WO 2006/018319 ' WO 2006/103107 ' WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO
2006/063862 ' WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP
EP 06090134.5 、 EP 06090228.5 、 EP 06090227.7
07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO
2001/19975 1998/20145 1999/53072 1998/22604
WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO US 6,734,341、WO 2000/11192、WO WO 1998/32326、WO 2001/98509、WO
2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790 ' US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 1995/35026、WO 1997/20936 中；
2)合成非澱粉碳水化合物聚合物或合成與無基因修飾 之野生型植物相比特性有改變之非澱粉碳水化合物聚合 物的轉殖基因植物。實例為如EP 0663956、WO
1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460及 WO 1999/024593中所揭示之產生多聚果糖（尤其菊糖及果聚 144135.doc -77- 201023743 糖類型）之植物、如 WO 1995/031553、US 2002/031826、 US 6,284,479 ' US 5,712,107 > WO 1997/047806 ' WO 1997/047807、WO 1997/047808及 WO 2000/014249 中所 揭示之產生α-l,4葡聚糖之植物、如WO 2000/73422中所 揭示之產生α-1，6分支鏈α-1,4-葡聚糖之植物、如WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975 A EP 0728213中所揭示之產生蓮子草（alternan)之植物； 3)如例如 WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315 > WO 2007/039316 ' JP 2006/304779及 WO ❿ 2005/012529中所揭示的產生玻尿酸（hyaluronan)之轉殖 基因植物。 亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種（可藉由諸 如基因工程之植物生物技術方法而獲得）為纖維特徵發生 改變之植物，諸如棉花植物。該等植物可藉由基因轉型或 藉由選擇含有賦予該等改變之纖維特徵的突變之植物而獲 得，且該等植物包括： a) 如WO 1998/000549中所述的纖維素合成酶基因之形 式有改變之植物，諸如棉花植物； b) 如WO 2004/053219中所述的18评2或^评3同源核酸之 形式有改變之植物，諸如棉花植物； c) 如WO 2001/017333中所述的蔗糖磷酸合成酶之表現 有增加的植物，諸如棉花植物； d) 如WO02/45485中所述的蔗糖合成酶之表現有增加的 植物，諸如棉花植物； 144135.doc -78- 201023743 e) 如WO 2005/017157中所述的例如經由下調纖維選擇 性β 1，3 -匍聚_酶改變基於纖維細胞之胞間連絲門控 之時序的植物，諸如棉花植物； f) 如WO 2006/136351申所述的具有例如經由表現Ν_乙 醯基葡糖胺轉移酶基因（包括nodC)及甲殼素合成酶基 因而具有改變之反應性之纖維的植物，諸如棉花植 物。 亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種（可藉由諸 如基因工程之植物生物技術方法而獲得）為油分布特徵發 生改變之植物，諸如芸苔（〇ilseed rape)或相關芸苔屬植 物。該等植物可藉由基因轉型或藉由選擇含有賦予該等改 變之油特徵的突變之植物而獲得，且該等植物包括： &)如例如118 5,969，169、118 5,840,946或118 6,323,392或 US 6,063,947中所述的產生具有高油酸含量之油的植 物，諸如芸苔植物； b) 如 US 6,270828、US 6，169，190 或 US 5,965,755 中所述 的產生具有低次亞麻油酸含量之油的植物，諸如芸 苔植物； c) 如例如US 5,434,283中所述的產生具有低飽和脂肪酸 含量之油的植物，諸如芸苔植物。 可根據本發明處理之尤其有用的轉殖基因植物為包含一 或多個編碼一或多種毒素之基因的植物，諸如以如下商標 名稱出售之植物：YIELD GARD®(例如玉米、棉花、大 豆）、KnockOut®(例如玉米）、BiteGard®(例如玉米）、Bt_ 144135.doc •79- 201023743
Xtra®(例如玉米）、StarLink®(例如玉米）、B〇ligard®(棉 花）、Nucotn®(棉花）、Nucotn 33B®(棉花）、NatureGar(i® (例如玉米）、Protecta®及NewLeaf®(馬鈴薯）。可提及之耐 除草劑植物的實例為以如下商標名稱出售之玉来變種、棉 花變種及大豆變種：Roundup Ready®(對草甘膦具有耐受 性’例如玉米、棉花、大豆）、Liberty Link®(對草胺膦 (phosphinotricin)具有财受性，例如芸苔）、IMI®(對咪〇坐琳 酮具有耐受性）及STS® (對磺醯脲具有耐受性，例如玉 米）。可提及之耐除草劑植物（針對除草劑耐受性以習知方 式繁育之植物）包括以名稱ClearHeld®(例如玉米）出售之變 種。 可根據本發明處理之尤其有用的轉殖基因植物為含有轉 型事件或轉型事件組合之植物，該等植物例如在各種國家 或區域管理機構之資料庫中有列舉（例如參見http:// gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx及http://www.agbios_com/dbase.php)。 本發明之化合物或混合物亦可用於製備適用於治療性或 預防性地治療人類或動物真菌疾病（例如，黴菌病、皮膚 病、發癬菌病及念珠菌病或由曲黴菌屬 (例如於麯黴/Mw/gaiws))引起之疾病）之組合 物。 此外，本發明之化合物亦可用於降低植物及收穫之植物 物質以及因此由其製得之食物及動物飼料中之黴菌毒素含 量。 對抗具植物病原性且產生黴菌毒素之真菌的方法之特徵 144135.doc -80 - 201023743 在於向該等真菌及/或其生境施用本發明之化合物。 尤其可列舉（但並非窮舉）以下黴菌毒素：
D區吐毒素（Deoxynivalenole，DON)、雪腐鐮刀菌稀醇 (Nivalenole)、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-毒素及 HT2-毒 素、伏馬菌素（Fumonisine)、玉米婦酮（Zearalenone)、串 珠錄刀菌素（Moniliformine)、鐮刀菌素（Fusarine)、蛇形菌 素（Diaceotoxyscirpenole，DAS)、白僵菌素（Beauvericine)、 恩鐮孢菌素（Enniatine)、層出鐮抱菌素（Fusaroproliferine)、 鐮孢菌稀醇（Fusarenole)、姥曲毒素（Ochratoxin)、棒麯黴 素（Patuline)、麥角生物驗（Ergotalkaloide)及黃麴黴毒素 (Aflatoxine)，該等黴菌毒素係例如由以下真菌之疾病引 起：鐮抱菌物種（FwsaWwm ，如銳頂錄抱菌 (Fusarium acuminatum)、燕參镝:抱镜（F. avenaceum)、纪 魯克威爾鐮孢菌（尺、黃色鐮抱菌（尺 cw//worwm)、禾榖錄抱菌（厂gramfweofrwm)(玉蜀黍赤黴）、 木賊鐮抱菌（尺egwbeii)、藤倉鐮抱菌（厂香蕉 鐮孢菌（尺mwsarMW)、尖鐮抱菌（尺o、層出鐮孢 菌（尺pro/i/eraiwm)、早熟禾鐮抱菌（F. /?oae)、假禾榖鐮孢 菌（F_ 、接骨木鐮孢（_F. 、 藤草鐮抱（F_ 半裸鐮孢（F. πληίίπίΜΐη)、祐病鐮孢 (尺、擬分枝抱錄孢菌（尺印、蘭格赛 鍊抱读（F. Iangsethiae)、膠抱鐵抱（F. subglutinans)、三線 鐮抱（F. iWckciw历）、輪枝鐮孢（F. 等，以及 曲黴菌物種^ec.)、青徽菌物種（PemW/ZiMw 144135.doc -81- 201023743 、麥角菌、葡萄穗黴物種等。 【實施方式】 現將參考以下化合物實例表格I及ΠΙ及以下製備或功效 實例來說明本發明之各種態樣。 以下表格I及III以非限制性方式說明本發明化合物之實 例。 在下表格中，Μ+Η(或M-Η)分別意謂如在質譜分析中所 觀測到之分子離子峰加上或減去1 a.m.u.(原子質量單位）， 且M(ApcI+)意謂如經由正大氣壓化學電離質譜分析得到之 分子離子峰。 144135.doc -82- 201023743 Μ ♦ 144135.doc
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CU 1.81 [c] 令+ ®lrt ΦΊ琢壤 CO 寸 m ffi κ ffi κ Ί>< m κ κ κ ee Ρί a w iTi_ α κ κ S k k f»>_ s a κ <s_ — s a a 第三丁氧基羰基 κ 亞胺基 亞胺基 SI >H κ ®- 實例 編號 rj 144135.doc -93- 201023743 & UD Γ^Ι (N oi <N Τ—4 令屮_ «W莨_ m m S3 m m m κ a k a κ a a κ 'U κ a s a a a a a ee on κ κ K κ Ι/ί_ s κ w ffi a 了—， s K a ffi a ”―， s K a ffi a <S|_ s ffi ffi ffi ffi 號 c> 械1 號 號 硪 1 (N 裝 士 ο Ο κ 筚 筚 筚 ftl N ffi ffi ffi κ ffi ffi ffi w G δ δ 。¥^龈^^資¥ 會 w^^^_^l?^Anw 日 U 〇〇 寸^mu 003¾^。一r^^IF·^·(屮噼蝥學 9Ι^ε·^π4()1-ζ-^絮 νφ媸w(鸩^°茛¥丧繫ctl鲮容s£W 赞喇书澳葩啻桠餘阳^)_ds°^n3杷毗阳每 。冢 ¥ SW-UI^IF^^M 鲮》楚〇%56叫漤9。/。01^二#镨姨嫦^赵效«壤*1键替^蜒叶棘100.0阳<卜〇〇./-1^蛘三 。茛驷^螂冢旛蝣嫦晕隹0^饀替％Ι·〇 K - irn.z κα,^Ξ 。莨1^1^-31^«/^牮^鲮丨漤|0 0/056^^921¾ 二#綣娀嫦桊(键®-%Γ0 杷♦)驾9^赵紱^镏^-。/01.0阳-卜|>^1^^鉍铒:wdboolfJK' 一丧柃卜^阳4雄珈要^衾(丧絮_萆起^砸)01|^^书璁*8¥.>5目¥12/6卜令羿033鳍樂 144135.doc -94- 201023743 以下實例以非限制性方式說明本發明之化合物的製備及 功效。 根據方法P2製備4-[2-(胺基甲基）吼啶-4-基]-N-(3-氣苯基） 嘴咬-2-胺（化合物A-1) 在裝備有阮尼鎳管之H-cube中在80巴壓力下在80。(：溫度 下使7 g(22.75 mmol)4-{2-[(3-氣苯基)胺基]嘧啶-4-基}吡 咬-2-甲腈（如WO 1995/09851中所述製備）溶解於250 ml N，N-二甲基甲醯胺中之溶液氫化。在蒸發溶劑之後，將殘 餘物溶解於乙酸乙醋中，過滤所形成之沈澱，用乙酸乙酉旨 洗滌且乾燥，得到1.81 g 4-[2-(胺基甲基）吡啶-4-基]-N-(3-氣苯基）嘧啶-2-胺（產率為23%)。 製備1-[(4-{2-[(3-氣苯基）胺基】痛咬_4-基}«比咬-2-基）甲基卜 3-(2-甲基丁基）硫脈（化合物A-6) 在90 C下授拌200 mg(0.64 mmol)4-[2-(胺基曱基）ti比咬 基]-N-(3-氯苯基）哺咬·2-胺、69 mg(0.54 mmol)異硫氰酸正 戊酯及99 mg(0.98 mmol)三乙胺溶解於4 ml N，N-二甲基甲 醯胺中之混合物4小時《在冷卻之後，蒸發溶劑，使殘餘 物分配於二氣甲烷與飽和氣化鋰溶液之間。在分離之後， 經硫酸鎮乾燥有機相，蒸發且乾燥，得到115 mg 1-[(4-( 2·* [(3-氯苯基）胺基]喊咬-4-基}°比咬-2-基）甲基]-3-(2-甲基丁 基）硫脲（產率為48%)。 根據方法P3製備N-[(4-{2-[(3-氣苯基）胺基]嘧啶_4_基}吡 啶-2-基）甲基]-2-曱基丙醯胺（化合物人_2) 在回流下授拌200 mg(0.64 mmol)4-[2-(胺基甲基）η比咬_4_ 144135.doc -95- 201023743 基]-N-(3-氯苯基）响啶-2-胺、75 mg(〇.7 mmol)2-曱基丙醯 氯及97 mg(0.97 mmol)三乙胺溶解於4 ml二氣曱院中之混 合物3小時。在冷卻之後，蒸發溶劑，添加水且攪拌懸浮 液1小時。在過濾之後，用二氧化矽（二氣甲烷/甲醇）層析 沈澱’得到130 mg Ν-[(4-{2·[(3-氣笨基）胺基]嘴咬_4_基） °比啶-2-基）甲基]-2-甲基丙醯胺（產率為47%)。 根據方法Ρ1製備（4-{2-【(3-氣苯基）胺基]鳴啶_4_基}吼啶·2_ 基）甲醇（化合物Α-14) 將 458 mg(1.29 mmol)4-{2-[(3-氣苯基）胺基]嘧啶 _4_ 基} 吡啶-2·曱酸乙酯溶解於1〇 ml甲醇中之溶液冷卻至〇〇c。在 添加488 mg(12.9 mmol)蝴氮化納之後，使混合物升溫至室 溫且攪拌48小時。接著’再添加量為488 mg(12.9 mmol)之 蝴氫化鈉且再繼續攪拌I2小時》在添加2〇 ml水之後，用 二氣甲烷萃取洱合物3次，經硫酸鎂乾燥經合併之有機 相，蒸發且乾燥，得到380 mg (4-{2-[(3-氣苯基）胺基]嘧 啶-4-基}吡啶-2-基）甲醇（產率為85%)。 根據方法P4製備4-丨2-(氣甲基）吡啶·4_基】_n-(3-氣苯基）嘧 啶-2-胺（化合物A-15) 向4 g(12.8 mmol)(4-{2-[(3-氣苯基）胺基]嘧啶_4_基}〇比 啶-2-基）甲醇於50 ml二氣甲烷中之溶液中添加5 63 g(47 36 mmol)亞硫醯氣。在回流下加熱反應混合物13小時。冷卻 之後，添加水且分離各相。用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌有機 相，經硫酸鎮乾燥，蒸發且乾燥，得到3 45 g 4_[2_(氯甲 基比咬_4_基]-Ν-(3-氣苯基）嘯咬-2_胺（產率為77%)。 144135.doc -96· 201023743 根據方法P4製備N-(3-氣苯基）-4-[2-(哌啶-1-基甲基）《比啶· 4-基】嘧啶-2-胺（化合物A-17) 在室溫下授拌300 mg(0.9 mmol)4-[2-(氣曱基）吡啶-4-基]-N-(3-氣苯基）痛咬-2-胺、84 mg( 1 mmol)略咬及138 nig(l mmol)碳酸卸溶解於3 ml乙腈中之溶液20小時。在添 加水之後’用二氣曱烧萃取混合物兩次。經硫酸鎮乾燥經 合併之有機相，蒸發且乾燥，得到300 mg N-(3-氯苯基）-4-[2-(哌啶-i_基甲基）吡啶_4_基]嘧啶_2_胺（產率為82%)。 根據方法P3製備Ν-(3·氣苯基）-4-【2-(甲氧基甲基）咐啶-4-基]甲基嘧啶_2-胺（化合物Α-25) 向 300 mg(〇.96 mmol)(4-{2-[(3·氣苯基）胺基]嘧啶-4-基} π比啶-2-基）甲醇溶解於5 ml四氫呋喃中之溶液中添加57.5 mg(1.44 mmol)氫化鈉。在室溫下攪拌30分鐘之後，添加 272 mg( 1.9 mmol)碘曱烷且繼續攪拌2小時。在添加水之 後’用乙酸乙酯萃取混合物。經硫酸鎂乾燥有機相，蒸發 且用一氧化石夕（庚烧/乙酸乙酯）層析，得到153 mg N-(3-氣 苯基）-4-[2-(甲氧基甲基）n比咬_4_基]-Ν·甲基嘧咬-2-胺（產率 為 44%)。 根據方法Ρ1製備4-[2-(1-胺基乙基）吡啶-4-基】-Ν-(3-氣苯 基）-1，3,5-三嗪-2-胺（化合物〇2) 步驟1 : 製備4-{4-[(3-氣苯基）胺基]_i，3,5-三嗪-2-基}吡啶_2-曱腈 在氬氣下向70 g N-(3-氣苯基）-4-(2-氣《比啶-4-基）-1,3,5-三嗪-2-胺（如w〇 2005/033095中所述製備）於350 ml Ν,Ν- 144135.doc -97· 201023743 曱基曱醯胺中之'谷液中添加38.75 g(330 mmol)氰化鋅及 50.85 g(44 mmol)肆（三苯膦）鈀（〇)。在丨⑽^下加熱混合物 3小時。在冷卻之後，過濾所得漿料，用N，N_二曱基曱醯 胺洗滌沈澱且蒸發經合併之濾液。使殘餘固體自二氣曱烷 中再結晶，得到54.39 g 4-{4-[(3-氣苯基）胺基]-^，弘三嗪_ 2-基} η比啶-2-甲腈（產率為8〇%)。 [Μ + 1] = 310。 步驟2 : 向130 ml四氫呋喃中添加26 ml 3 μ溴化曱基鎂之曱苯溶 液且冷卻至〇C。接著以小份添加8 g(26 mmol)4-{4-[(3-氣 苯基）胺基]-1，3,5-三嗪-2-基}吡啶_2_甲腈且在〇乞下持續攪 拌3小％。在升溫至室溫之後，繼續授拌4小時。接著添加 120 ml 1 N HC1且用乙酸乙酯萃取混合物。乾燥經合併之 有機相且蒸發’得到8.13 g i_(4_{4-[(3-氯苯基）胺基]_ 1，3,5-三嗪-2-基}。比啶_2_基）乙酮（產率為96%)。 [M + 1] = 327。 步驟3 : 向 2.75 g(8.44 m〇l)l-(4-{4-[(3-氣苯基）胺基]H5·三嗪 _ 2-基}°比啶-2-基）乙酮在氬氣氛圍下溶解於6〇 mlf醇中之 洛液中添加4.6 g分子篩（3 A)及5.2 g(67 mmol)乙酸铵。在 回流下攪拌混合物3小時。在冷卻之後，添加106 g(16 9 mmol)氰基硼氫化鈉且在回流下再撲掉2小時。在冷卻之 後，經石夕藻土墊過濾混合物且在真空中蒸發濾液。向所獲 得之殘餘物中添加10 ml 1 Μ氫氧化鈉且用二氣甲烷萃取兩 -9S- 144135.doc 201023743 次。用水、飽和氣化鈉溶液洗滌經合併之有機相，經硫酸 鎮乾餘且黑·發’付到850 mg 4-[2-(1-胺基乙基）n比唆_心基]_ N-(3-氯苯基）-1，3,5-三嗪-2-胺（純度為約50%，產率為 15%)。 根據方法P2製備[(4-{4-[(3-氯苯基）胺基】-1，3,5-三嗅_2-基} °比咬-2-基）甲基】胺基甲酸乙醋（化合物C-4) 步驟1 : 製備4-[2-(胺基甲基）吡啶-4-基]-N-(3-氯苯基）-l,3,5-三嗪_ ⑩ 2-胺 在裝備有阮尼鎳管之H-cube中在80巴壓力下在80°C溫度 下使 1.7 g(22.75 mmol)4-{4-[(3-氣苯基）胺基]-1,3,5-三嗪-2-基}吡啶-2-曱腈於60 ml N，N-二甲基甲醯胺中之溶液氫 化。在蒸發溶劑之後，乾燥殘餘物，得到1.63 g 4-[2-(胺 基曱基）》比啶-4-基]-Ν·(3-氣苯基）-1,3,5-三嗪-2-胺（產率為 80%) 〇 ▲ 步驟2 : 在室溫下擾拌300 mg(0.96 mmol)4-[2-(胺基曱基）°比咬-4-基]-Ν-(3_ 氣苯基）-1，3,5-三嗪-2-胺、171 mg(1.05 mmol)焦 碳酸二乙S旨及107 mg(1.05 mmol)三乙胺溶解於4 ml Ν，Ν_ 一甲基甲醯胺中之混合物4小時。在添加25 ml水之後，過 濾所形成之沈澱，用5 ml水及5 ml二異丙基醚洗滌，然後 乾燥’得到275 〇^[(4-{4-[(3-氣苯基）胺基]-1,3,5-三嗪_2-基}°比啶-2-基）甲基]胺基甲酸乙酯（產率為70%)。 製備丁 ·3-烯酸（4-{2-【(3-氣苯基）胺基]嘧啶-4-基} «比啶_2_ 144135.doc -99- 201023743 基）甲酯（化合物A-37) 將100 mg(0.96 mmol) 丁-3-烯醯氯添加至冷卻至〇。〇下之 300 mg(0.96 mmol)(4-{2-[(3-氣苯基）胺基]嘧啶冰基}吼啶-2-基）曱醇（化合物A-14)及0.147 ml(l.〇6 mmol)三乙胺於1〇 ml二氣曱烷中之溶液中。 在室溫下擾拌反應混合物隔夜。接著再添加一當量之該 醯基氣化物’且再在室溫下攪拌反應物16小時。 接著添加9 ml水且經由Chemelute濾筒過濾有機相。使用 乙酸乙酯沖洗濾筒且經矽膠管柱（AcOEt/庚烷梯度）純化所 濃縮之有機相’得到200 mg 丁-3-烯酸（4-{2-[(3-氣苯基）胺 基]嘧啶_4-基}吡啶-2-基）曱酯（產率為48%，純度為85%)。 製備…^-氣苯基丨-‘口-丨丨乙基硫基丨甲基丨处咬-心基丨嘯咬-2-胺（化合物A-69) 將52 mg(1.3 mmol)氫化鈉整份添加至0.096 ml(1.3 mmol)乙硫醇於3 ml THF中之溶液中。當氣體析出停止 時’接著添加431.23 mg(1.3 mmol)4-[2-(氣甲基）°比咬-4- 基]-Ν-(3-氯苯基）嘧啶_2_胺（化合物A-15)於2 ml THF中之 溶液。 在室溫下2小時之後，將粗混合物傾入水及乙酸乙酯 中。用水洗滌有機相一次且經由Chemelut濾筒過濾。在蒸 發溶劑之後’用矽膠管柱（二氯甲烷/甲醇梯度μ屯化所獲得 之殘餘物，得到301 mg(產率為6〇%)Ν-(3-氯苯基）-4-{2-[(乙基硫基）曱基]"比咬_4-基}嘴咬-2-胺。 製備乙酸1-(4-{2-[(3-氣苯基）胺基]嘧啶_4_基}批啶-2-基）乙 144135.doc •100- 201023743 酯（化合物Α·98) 步驟1 : 逐份添加9.08 g(0.24 mol)棚氫化納至45.8 g(〇.i4l mol)(l-(4-{2-[(3-氣苯基）胺基]嘧啶-4-基}吡啶-2-基）乙酮 (由4-{2-[(3-氯苯基）胺基]嘧啶-4-基}吡啶-2-曱腈類似於化 合物C-2步驟2所製備）於450 ml曱醇及500 ml THF中之溶液 中。控制溫度不超過35°C。攪拌反應混合物隔夜。接著小 心添加50 ml 1 N HC1且蒸發粗混合物。過滤所得固體，用 水及戊烷洗滌且在40°C下真空乾燥，得到23.8 g(產率為 51.6%)1-(4-{2-[(3-氯苯基）胺基]嘧啶-4-基}扯啶-2-基）乙醇 (化合物A-100)。 步驟2 : 在室溫下將0.063 ml(0.89 mmol)乙酿氣添加至350 mg(0.89 mmol)l-(4-{2-[(3-氯苯基）胺基]嘧啶-4-基}吡啶-2-基）乙醇及0.136 ml(0.98 mmol)三乙胺於5 ml二氣曱烧中之 混合物中。在攪拌隔夜之後，添加水且經由Chemelute濾 筒過濾該混合物。使用二氣曱烷及乙酸乙酯沖洗濾筒且用 矽膠管柱（AcOEt/庚烷梯度）純化所濃縮之有機相，得到 150 mg(產率為43.5%)乙酸1-(4-{2-[(3-氣苯基）胺基]嘧啶-4 -基} °比咬-2 -基）乙醋。 製備N-(3-氣苯基）-4-(2-{1-[(2-曱基丁基）胺基]乙基比啶-4-基）嘧啶-2-胺（化合物A-97) 步驟1 : 在50°C下攪拌2.14 g(3 0.79 mmol)羥胺鹽酸鹽及4 g( 12.32 144135.doc -101 - 201023743 mmol)(l-(4-{2-[(3-氣苯基）胺基]嘧啶-4-基}吡啶_2-基）乙酮 (由4-{2-[(3-氣苯基）胺基]，咬_4-基} η比咬_2_甲腈類似於化 合物C-2步驟2製備）於50 ml吡啶中之混合物5小時。在過遽 之後，蒸發反應混合物且用二異丙基氧化物濕磨殘餘物。 過濾所得固體且在30°C下真空乾燥，得到3.5 g(產率為 75.3%)呈黃色粉末狀之1^_(3_氣苯基）-4_{2_[]^_羥基乙醯亞 胺基]11比咬-4-基},咬-2-胺。 步驟2 : 將以上之將N-(3-氯苯基）-4-{2-[N-羥基乙醯亞胺基]。比 嚏-4-基}嘴咬-2-胺溶解於60 ml DMF中且用H-cube裝置在 80°C下在80巴壓力下氫化15小時。在蒸發之後，用二氣甲 烷濕磨殘餘物，得到2.88 g(產率76.7%)4-[2-(1-胺基乙基） 吡啶-4-基]-N-(3-氣苯基）嘧啶_2_胺（化合物A_72)(純度為 88%)。 步驟3 : 將430 mg(1.12 mmol)以上之胺4-[2-(1_胺基乙基）吡啶_4_ 基]-N-(3 -氣笨基）嘧咬_2_胺溶解於1〇 ml無水甲醇及〇 〇8 ml(1.4 mmol)乙酸中。添加〇 〇6 ml(〇 56 mmol)2-曱基丁酸 且回流該混合物3小時。接著添加52 88 mg(〇.84 mmol)硼 氫化鈉且回流所得混合物2小時。 在室溫下經矽藻土過濾反應混合物且用曱醇沖洗。蒸發 濾液，與乙酸乙酯混合且用丨\氫氧化鈉、水、鹽水洗滌 有機相，乾燥且蒸發。 用矽膠官柱（梯度AcOEt/庚烷）純化殘餘物，得到140 144135.doc •102· 201023743 mg(產率為63%)N-(3-氯苯基）-4-(2-{l-[(2-甲基丁基）胺基] 乙基}吡啶-4-基）嘧啶-2-胺（化合物A-97)。 生物實例 實例A :對寄生霜徽(十字花科植 物霜黴病）之活體内測試 所測試之活性成份係藉由於丙酮/Tween/DMSO之混合物 中均質化來製備，接著用水稀釋以獲得所要之活性物質濃 縮物。 在子葉階段藉由用以上所述之水性懸浮液喷霧來處理起 始杯中播種於5 0/5 0泥炭土-火山灰基底上且在18°C -20°C下 生長之甘藍植物（Eminence變種）。 用不含活性物質之水溶液處理用作對照之植物。 在24小時之後，藉由用寄生霜黴孢子之水性懸浮液（每 毫升50,000個孢子）噴霧來污染植物。自受感染之植物收集 抱子。 在20°C下，在潮濕氛圍下培育受污染之甘藍植物5天。 在污染之後5天，與對照植物相比較進行分級。 在此等條件下，對於化合物C2，在500 ppm劑量下觀測 到優良結果（至少70%)或完全保護。 實例B :對芸苔鍵格抱菌（/1/化Arassicae)(十字花科 植物之葉斑病）之活體内測試 所測試之活性成份係藉由於丙酮/Tween/DMSO之混合物 中均質化來製備，接著用水稀釋以獲得所要之活性物質。 在子葉階段藉由用如上所述製備之活性成份喷霧來處理 144135.doc -103 - 201023743 播種於起始杯中之50/50泥炭土_火山灰基底上且在18艽_ 2〇C下生長之蘿蔔植物（pern〇t變種）。 用不含活性物質之丙酮/Tween/水之混合物處理用作對 照之植物。 在24小時之後’藉由用芸苔鏈格孢菌孢子之水性懸浮液 (每立方公分40,000個孢子）喷霧來污染植物。自12至13天 齡之培養物收集孢子。 在約18°C下’在潮濕氛圍下培育受污染之蘿蔔植物6_7 天。 在污染之後ό至7天，與對照植物相比較進行分級。 在此等條件下，對於以下化合物，在5〇〇 ppm劑量下觀 測到優良保護（至少 70%) : IA2、A5、A13、A14、A15、 A16、C5。 實例C.對圓核腔菌（大麥網斑病）之活艘内測試 所測试之活性成份係藉由於丙酿I /Tween/DMSO之混合物 中均質化來製備’接著用水稀釋以獲得所要之活性物質濃 縮物。 在1片葉子階段（10公分高）藉由用如上所述製備之活性 成份喷霧來處理播種於起始杯中之50/50泥炭土-火山灰基 底上且在12C下生長之大麥植物（Express變種）。 用不含活性物質之水溶液處理用作對照之植物。 在24小時之後，藉由用圓核腔菌孢子之水性懸浮液（每 毫升12,000個孢子）喷霧來污染植物。自12天齡之培養物收 集孢子。在約20°C及100%相對濕度下培育受污染之大麥 144135.doc -104- 201023743 植物24小時，且接著在8〇%相對濕度下培育丨2天。 在污染之後12天，與對照植物相比較進行分級。 在此等條件下，對於以下化合物，在5〇〇 ppm劑量下觀 測到優良結果（至少70%) : A2、A4、A5、A7、A12、 A14、A15、A25、Cl、C2、C4、C5。 實例D.對隱匿柄鏽菌（褐錢病（Br〇WI1 rust))之活體内測試 所測試之活性成份係藉由於丙酮/Tween/DMSO之混合物 中均質化來製備，接著用水稀釋以獲得所要之活性物質。 在1片葉子階段（10公分高）藉由用如上所述之水性懸浮 液噴霧來處理播種於起始杯中之50/50泥炭土 -火山灰基底 上且在12C下生長之大麥植物（scipi〇n變種）。 用不含活性物質之水溶液處理用作對照之植物。 在24小時之後，藉由用隱匿柄鏽菌孢子之水性懸浮液 (每毫升100,000個孢子）喷霧葉子來污染植物。自1〇天齡之 受污染小麥收集孢子且懸浮於含有2.5 ml/1 Tween 80(10%) 之水中。在20。(：及100%相對濕度下培育受污染之小麥植 物24小時.，且接著在2〇。〇及7〇%相對濕度下培育1〇天。 在污染之後10天’與對照植物相比較進行分級。 在此等條件下，對於化合物A4，在500 ppm劑量下觀測 到優良結果（至少70%)或完全保護：。 實例Ε·對禾生球腔菌（小麥葉斑病（Wheat Leaf Spot))之 活體内測試 所測試之活性成份係藉由於丙酮/Tween/DMSO之混合物 中均質化來製備，接著用水稀釋以獲得所要之活性物質濃 144135.doc •105- 201023743 縮物。 在1片葉子階段（ίο公分高）藉由用如上所述之水性懸浮 液喷霧來處理播種於起始杯中之50/50泥炭土 _火山灰基底 上且在12°C下生長之大麥植物（Scipion變種）。用不含活性 物質之水溶液處理用作對照之植物。 在24小時之後，藉由用禾生球腔菌孢子之水性懸浮液 (每毫升500,000個孢子）喷霧來污染植物。自7天齡之培養 物收集孢子。在18°C及100%相對濕度下培育受污染之小’ 麥植物72小時’且接著在90%相對濕度下培育21至28天。 在污染之後21至2 8天，與對照植物相比較進行分級（功 效％)。 在此等條件下，對於以下化合物’在5〇〇 量下觀 測到優良結果（至少70%)或完全保護：A1、A2、A5、A6、 A9、A10、A15、A25。 實例F:小球腔菌測試（小麥預防性 溶劑：49重量份Ν,Ν-二曱基甲醯胺 乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為產生活性化合物之合適製劑’使1重量份活性化合物 與規定量之溶劑及乳化劑混合’且將濃縮物用水稀釋至所 要濃度。 為測試預防活性，用規定施用量之活性化合物製劑噴霧 幼小植物。在此處理之後一天，用穎枯殼小球腔菌孢子水 性懸浮液接種植物。將植物在22。(：及100%相對大氣濕度 之培育箱中保持48小時。接著將植物置放於約22°C溫度及 144135.doc 201023743 約90%相對大氣濕度之溫室中。 在接種之後7-9天評估測試。0%意謂對應於對照組之功 效，而100%之功效意謂未觀測到疾病。 在此測試中，本發明之以下化合物在500 ppm活性成份 濃度下顯示70%或甚至更高之功效： A18、A19、A21、A26、A31、A33、A36、A37、A38、 A41 、 A44 、 A45 、 A46 、 A49 、 A51 、 A52 、 A53 、 A58 、 A59、A60、A61、A63、A64、A65、A70、A71、A72、 ❹ A73、A76、A77、A80、A81、A83、A84、A87、A88、 A89 、 A90 、 A91 、 A92 、 A93 、 A94 、 A96 、 A97 、 A98 、 A99、C2。 實例G :梨孢菌測試（水稻）/保護性 溶劑：28.5重量份丙酮 乳化劑：1.5重量份聚氧乙烯烷基苯基醚 為產生活性化合物之合適製劑，使1重量份活性化合物 _ 與規定量之溶劑及乳化劑混合，且將濃縮物用水稀釋至所 要濃度。 為測試保護活性，用規定施用量之活性化合物製劑喷霧 • 幼小植物。在喷霧之後一天，用稻瘦病（rice blast)致病因 子（稻梨孢菌）之水性孢子懸浮液接種植物。接著將植物置 放於約25°C及約100%相對大氣濕度之培育箱中1天。 在接種之後5天評估測試。0%意謂對應於對照組之功 效，而100%之功效意謂未觀測到疾病。 在此測試中，本發明之化合物C2在250 ppm活性成份濃 144135.doc •107· 201023743 度下顯示80%或甚至更高之功效。 實例Η :旋孢腔菌測試（水稻）/保護性 溶劑：28.5重量份丙酮 乳化劑：1.5重量份聚氧乙烯烷基苯基醚 為產生活性化合物之合適製劑’使丨重量份活性化合物 與規定量之溶劑及乳化劑混合’且將濃縮物用水稀釋至所 要濃度。 為測試保護活性，用規定施用量之活性化合物製劑喷霧 幼小植物◊在噴霧之後一天，用稻胡麻斑病（rice brown spot)致病因子（宮部旋孢腔菌）之水性孢子懸浮液接種植 物。接著將植物置放於約25°C及約100%相對大氣濕度之 培育箱中1天。 在接種之後4天評估測試。〇%意謂對應於對照組之功 效’而100%之功效意謂未觀測到疾病。 在此測試中’本發明之化合物C2在250 ppm活性成份濃 度下顯示80%或甚至更高之功效。 實例I :層鏽菌測試（大豆）/保護性 溶劑：28.5重量份丙酮 乳化劑：1.5重量份聚氧乙烯烷基苯基醚 為產生活性化合物之合適製劑，使1重量份活性化合物 與規定量之溶劑及乳化劑混合，且將濃縮物用水稀釋至所 要濃度。 為測試保護活性’用規定施用量之活性化合物製劑喷霧 幼小植物。在喷霧之後一天，用大豆銹病致病因子（大豆 144135.doc 201023743 鏽菌）之水性孢子懸浮液接種植物。接著將植物置放於約 20°C及約80%相對大氣濕度之溫室中。 在接種之後11天評估測試。0%意謂對應於對照組之功 效，而100%之功效意謂未觀測到疾病。 在此測試中，本發明之化合物A14在500 ppm活性成份濃 度下顯示80%或甚至更高之功效。
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Claims (1)
- 201023743 七、申請專利範圍： 1. 一種式（I)之經取代之吡啶基-吖嗪基胺基衍生物，Q2 (I) 其中： W表示苯基或包含至多4個可相同或不同之雜原子的飽 和或不飽和、芳族或非芳族4、5、6或7員雜環； A表示碳原子或氮原子； Q1獨立地表示鹵素原子、硝基、經基、氰基、胺基、 硫基、五氟-λό-硫基、甲醯基、甲醯氡基、甲醯胺基、 胺甲醯基、Ν-羥基胺甲醯基、胺基曱酸酯基、（羥亞胺 基烷基、Cl_C8烷基、三（Cl_C8烷基）矽烷基_Ci_C8 烧基、eves環烷基、三（Cl_C8烷基）矽烷基_CrC8環烷 基、具有1至5個鹵素原子之Cl_C8鹵烷基、具有1至$個鹵 素原子之CVC8鹵環烷基、C2_C8烯基、c2-C8炔基、c2-C8 烯氧基、CrC8炔氧基、Cl_C8烷基胺基、二_Ci_C8烷基胺 基Ci-Cs烧氧基、具有丄至亏個鹵素原子之c广匸8鹵炫氧 基Ci-Cs烷基硫基、具有1至5個鹵素原子之鹵烷 基硫基、C2_C8烯氧基、具有1至5個鹵素原子之c2_C8_ 烯氧基、Crc：8炔氧基、具有1至5個_素原子之c3_C8-炔氧基、c!-C8烷基羰基、具有1至5個鹵素原子之 144135.doc 201023743 函烧基幾基、CrCs烷基胺甲醯基、二烷基胺甲醯 基、N-Ci-Cs烧氧基胺甲醯基、（^-Cs燒氧基胺甲酿基、 N-CrC8烧基-Ci-Cs烧氧基胺曱酼基、（^-(^炫氧基幾 基、具有1至5個鹵素原子之CrCs鹵烷氧基羰基、Ci_C8 烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子之C〗_C8鹵烷基羰氧 基、CpCs炫基幾胺基、具有1至5個鹵素原子之Cl_c8_ 院基幾胺基、CVCs烧基胺基羰氧基、二_(^_〇8烧基胺基 羰氧基、CpC：8烷氧基羰氧基、（^-(：8烷基次磺醯基、具 有1至5個鹵素原子之Cl_C8鹵烷基次磺醯基、Ci_c8烷基 亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子之Cl_c8齒烷基亞磺醯 基、C〗-C8燒基磺醯基、具有1至5個鹵素原子之Ci_C8鹵 院基％酿基、C^-C8院基胺基胺確醯基、二院基胺 基胺續醯基、（C丨-C6烷氧基亞胺基）_Cl-c6烷基、（Cl_c6 烯氧基亞胺基烷基、（CVC6炔氧基亞胺基）_c「c6 烷基、2_側氧基吡咯啶-卜基、（苯甲氧基亞胺基 烧基、C^-Cg院氧基烧基、具有1至5個鹵素原子之 鹵烷氧基烷基、苯曱氧基、苯甲基硫基、笨曱基胺基、 苯氧基、苯基硫基或笨基胺基；當化學上可行時，此等 基團或取代基各自均有可能被取代； p表示 0、1、2、3、4或 5 ; R表示氫原子、氰基、甲醯基、曱醯氧基、Ci_c8烧氧 基羰基、具有1至5個鹵素原子之(^-(^鹵烷氧基羰基、 Cj-Cs炫基幾基、具有1至5個鹵素原子之c〗-C8_院基幾 基、CrC8烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子之Cl_c8鹵 144135.doc • 2 - 201023743 烷基磺醯基、CVC8烷基、c Γ搭p 1 a ., Li-Cs環烷基、具有1至5個鹵 素原子之c丨-C8齒燒基、且古± 具有1至5個鹵素原子之(^-(^鹵 環烷基、c2-c8稀基、c2_C8炔基、C1_C8烷氧基烷基、具 有1至5㈣素原子之c心鹵貌氧基焼基；當化學上可行 時，此等基團或取代基各自均有可能被取代； Rb&Rc獨立地表示氫肩；.* ^ ^ ^ 仏1虱原子、鹵素原子、氰基、（^ — (^烷 基、Ci-C8環院基、具右】 八有1至5個鹵素原子之Cl-C8鹵烷基具有1至5個鹵素原子之Ci_Cs齒環烧基；當化學上可 行時’此等基圏或取代基各自均有可能被取代； X獨立地表示燒基、Ci_Ci。齒烧基、齒素原子或 氰基，當化學上可料，此等基團或取代基各自均有可 能被取代； η表示0、1、2或3 ; Υ及Ζ獨立地表示q2、〇q2、sq2、NRdQ2 ;或 Y及Z可一起形成經取代或未經取代之3、4、$、6或7 員碳環’或包含至多4個選自由]^、〇、8組成之群之雜原 子的經取代或未經取代之3、4、5、6或7員雜環； 2 L 表不直接鍵、0、8(〇)。3、nr4 CRfRg ; Q2表不氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、氰基、胺 基、硫基、甲醯基、甲醯氡基、甲醯胺基、胺曱醯基、 N-經基胺甲醯基、胺基曱酸酯基、（羥亞胺基）_Ci_C6烧 基、Ci-c8烷基、三（Cl_C8烷基）石夕烷基_c〗_c8烷基、 C8環烧基、三（Cl_Cs烷基）矽烷基_Ci_C8環烷基、具有丄至 5個齒素原子之Cl_C8鹵烷基、具有1至5個鹵素原子之Ci_ 144135.doc 201023743 C8鹵環烷基、C2-C8烯基、c2-C8炔基、Ci-Cs烷基胺基、 二-C^-Cs烷基胺基、Ci-C：8烷氧基、具有1至5個鹵素原子 之CrC8鹵烧氧基、c2-c8烯氧基、c2-C8炔氧基、cvc8烷 基硫基、具有1至5個鹵素原子之Ci_C8鹵烷基硫基、c2· C：8烯氧基、具有1至5個鹵素原子之c2_c8鹵烯氧基、c3-C：8炔氧基、具有1至5個鹵素原子之c3_c8鹵炔氧基、Cr C8烷基羰基、具有1至5個鹵素原子之Ci-Cs鹵烷基羰基、 CrCs烷基胺甲醯基、二-C^Cs燒基胺甲醢基、N-CVCg 烷氧基胺甲醯基、C^-Cs烷氧基胺甲醯基、N-CrCs烷基-Ci-C8烷氧基胺甲醯基、Ci-Cs烷氧基羰基、具有1至5個 鹵素原子之C^C：8鹵烷氧基羰基、Cl-C8烷基羰氧基、具 有1至5個鹵素原子之CrCs鹵烷基羰氧基、d-Cs烷基羰 胺基、具有1至5個鹵素原子之(：〗-(：8鹵烷基羰胺基、Cj-Cs烷基胺基羰氧基、二-CrCs烷基胺基羰氧基、c,-C8烷 氧基幾氧基、Ci-Cs烧基次確醯基、具有1至5個鹵素原子 之C1 - Cg齒烧基次確酿基、C1 - Cg烧基亞續酿基、具有1至 5個鹵素原子之CrCs幽烷基亞磺醯基、Ci-Cs烷基磺醯 基、具有1至5個鹵素原子之Ci-C8鹵烧基續醯基、CVC8 烧基胺基胺續酿基、二-C1-C8炫•基胺基胺確酿基、（Ci-C6 烧氧基亞胺基）-Ci_C6烧基、（Ci-Ce歸氧基亞胺基 烧基、（C1-C6快氧基亞胺基）-Ci-C6院基、（2-側氧基》比嘻 咬-1-基）Ci-Cs院基、具有1至5個鹵素原子之（2-側氧基〇比 0各*定-1 -基）C1 -Cg鹵烧基、（2-側氧基α辰η定-1 _基）c j _c8燒 基、具有1至5個鹵素原子之（2-側氧基哌啶-1-基）c^-Cs鹵 144135.doc 201023743 烷基、（2-側氧基氮雜環庚烷·丨—基…广。烷基、具有1至5 個鹵素原子之（2-侧氧基氮雜環庚烷_丨_基）Ci_C8_烷基、 (苯曱氧基亞胺基hC^-C6烷基、c^-Cs烷氧基烷基、具有1 至5個i素原子之c^-Cs鹵燒氧基烷基、苯甲氧基、苯甲 基硫基、苯甲基胺基、苯氧基、苯基硫基、笨基胺基或 包含至多4個選自由N、〇、S組成之群之雜原子的4、5、 6或7員雜環；當化學上可行時，此等基團或取代基各自 均有可能被取代； 或者’ L2及Q2可一起形成包含至多4個選自由n、〇、s 組成之群之雜原子的經取代或未經取代之4、5、6或7員 雜環； R 、R、R/及Rg獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝 基、氰基、羥基、胺基、硫基、甲醯基、甲醯氧基、甲 醯胺基、胺曱醯基、N-羥基胺甲醯基、胺基甲酸酯基、 (羥亞胺基hCVC6烷基、（：丨-(：8烷基、三（CrCg烷基）矽烷 基、三（C〗-C8烧基）石夕烷基-cVCs院基、C^-Cs環烷基、三 (C^-C：8烷基）矽烷基-C^Cs環烷基、具有1至5個鹵素原子 之CrCs鹵烷基、具有1至5個鹵素原子之Cl_c8鹵環烷 基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、Ci-Cs烧基胺基、二-q-C^ 烷基胺基、C^-C：8烷氧基、具有1至5個鹵素原子之Cl_c8 鹵烧氧基、cvc：8烯氧基、C2_C8炔氧基、Cl-C8烷基硫 基、具有1至5個鹵素原子之Cl_C8彘烷基硫基、（^-(^烯 氧基、具有1至5個鹵素原子之c2_c8鹵烯氧基、（：3-(：8炔 氧基、具有1至5個鹵素原子之c3-c8鹵炔氧基、（^-(：8烷 144135.doc 201023743 基羰基、具有1至5個鹵素原子之Ci-Cs鹵烷基羰基、C!-Cs烷基胺甲醯基、二-Ci-Cs烷基胺甲醯基、N-CrCs烷氧 基胺甲醯基、CrCs烷氧基胺曱酿基、N-CVCs烷基-CV C8烧氧基胺甲酿基、Ci-Cg烧氧基幾基、具有1至5個鹵素 原子之CrC8鹵烷氧基羰基、Cl-C8烷基羰氧基、具有1至 5個鹵素原子之CrCs鹵烷基羰氧基、CrCs烷基羰胺基、 具有1至5個鹵素原子之c^-Cs鹵烷基羰胺基、C^-Cs烷基 胺基幾氧基、二-CrCs烷基胺基羰氧基、CrCs烷氧基羰 氧基、CrCs烷基次磺醯基、具有i至5個鹵素原子之Cl_ φ Cs齒院基次磺醯基、Cl_C8烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵 素原子iCVCs鹵烧基亞續醯基、q-Cs烧基確醯基、具 有1至5個鹵素原子之Cl_C8_烷基磺醯基、Cl_c8烷基胺 基胺項酿基、二-C^-C：8烷基胺基胺磺醯基、（q-c^烷氧基 亞胺基）-C「C6烧基、（c^-Ce烯氡基亞胺基烷基、 (C丨-C0炔氧基亞胺基）_q_C6烧基、（2-側氧基《比嘻咬-1-基）CrC8烷基、具有1至5個鹵素原子之（2_側氧基吡咯啶_ 1-基）q-C8鹵烷基、（2_側氧基哌啶」基）Ci_C8烷基、具鏐 有1至5個鹵素原子之（2_側氧基哌啶基）Ci_Cs鹵烷基、 (2-側氧基氮雜環庚烷_丨_基）Ci_C8烷基、具有i至5個鹵素 原子之（2-侧氧基氮雜環庚烷_丨_基）Ci_c8鹵烷基、（苯甲 氧基亞胺基）_Cl_C6烧基或包含至多4個選自由Ν、Ο、S 組成之群之雜原子的4、5、6或7員雜環；當化學上可行 時，此等基團或取代基各自均有可能被取代； 除非另外指示，否則經取代之基團或取代基係經一或 144135.doc -6 - 201023743 多個以下基團或原子取代：鹵素原子、硝基、羥基、氰 基、胺基、硫基、五氟_λ6_硫基、甲醯基、甲醢氧基、 甲醯胺基、胺甲醯基、Ν_羥基胺甲醯基、胺基甲酸酯 基、（經亞胺基）-C丨-c6炫基、C丨-C8烧基、三（CVC8烧基） 矽烷基-CVCs烷基、Cl_c8環烷基、三（Ci_Cs烷基）矽烷 基-C〗-C8環炫基、具有1至5個鹵素原子之(：1_(：8鹵烷基、 具有1至5個鹵素原子之Cl-C8鹵環烷基、c2-c8烯基、C2-C8块基、C2-C8稀氧基、c2_c8炔氧基、Cl_c8烧基胺基、 二-CrC8燒基胺基、d-Cs烷氧基、具有1至5個鹵素原子 iCi-C：8鹵烷氧基、（：「(：8烷基硫基、具有1至5個鹵素原 子之Ci-Cs鹵烷基硫基、Cz-C8烯氧基、具有1至5個鹵素 原子之C2-C8鹵烯氧基、Cs-Cs炔氧基、具有1至5個鹵素 原子之Cs-C8鹵炔氧基、C〗-C8烷基羰基、具有1至5個鹵 素原子之(：「(：8鹵烷基羰基、（^-Cs烷基胺甲醯基、二-Cl_ 烷基胺甲醯基、N-Ci-Cs烷氧基胺曱醯基、Cl_C8烷氧 基胺甲醯基、N-Ci-Cs烷基-CrCs烷氧基胺甲醯基、q-Cs烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子之鹵烷氧基幾 基、C「C8烧基幾氧基、具有1至5個鹵素原子之 烧基幾氧基、C^-Cs烧基魏胺基、具有1至5個鹵素原子之 Ci-Cs鹵烧基幾胺基、Ci-C8烧基胺基碳氧基、二院 基胺基幾氧基、Ci-Cs烧氧基幾氧基、Ci-Cg貌基次項醯 基、具有1至5個鹵素原子之Ci-Cs鹵烧基次續醯基、 Cs烧基亞續酿基、具有1至5個鹵素原子之烧基亞 續酿基、Ci_C8炫基續醯基、具有1至5個鹵素原子之匸广 144135.doc 201023743 C8卣烧基績酿基、Ci-Cg烧基胺基胺續酿基、二 基胺基胺項酿基、（Ci-C6院氧基亞胺基院基、 (Ci-C6烯氧基亞胺基烧基、（CVC6炔氧基亞胺基）_ C^-C6烧基、2-侧氧基11比洛咬-1_基、（苯甲氧基亞胺基）_ CVC6院基、Ci-Cs烧氧基烧基、具有1至5個鹵素原子之 Cj-Cs鹵烧氧基烧基、苯甲氧基、苯甲基硫基、苯甲基胺 基、苯氧基、苯基硫基或苯基胺基； 以及其鹽、N-氧化物、金屬錯合物、類金屬錯合物及 光學活性或幾何異構體；其限制條件為不包括以下化合 物： N-(3-氣本基）-4-(2-甲基π比咬_4_基）嘯咬_2_胺； N-(3-甲基苯基）-4-(2-甲基吡啶-4-基）嘧咬_2·胺； N-(3 -甲基本基）-4-(2-甲基比咬基）嘴咬_2_胺鹽酸 鹽； Ν-(3 -氣苯基）_4·(2 -乙基η比咬_4-基）嘧咬-2-胺； Ν-(3-曱乳基苯基）_4-(2-甲基η比咬_4_基）癌咬_2_胺； 4-(2-甲基》比啶-4-基）-Ν-[3-(三氟甲基）苯基]嘧啶_2_ 胺； 4-(2-甲基吡啶_4_基）_：^_苯基嘧啶_2_胺； 4-[2-(胺基甲基户比啶_4_基]_;^[3_(1，1，2,2_四氟乙氧基） 苯基]權咬-2-胺； 1-甲基-3-{2-[4-(2-{[3-(l，l，2,2-四氟乙氧基）苯基]胺 基}嘧啶-4-基）吡啶_2-基]乙基}脲； 3-[4-(2-{[3-(1，1，2,2-四氟乙氧基）苯基]胺基}嘧啶·4_ 144135.doc 201023743 基）D比咬-2-基]丙脒； {3-[4-(4-{[3-(羥基甲基）苯基]胺基）4,3,5-三嗪_2_基） 。比咬-2-基]丙基}胺基甲酸第三丁酯； {3-[4-(4-{[3-(羥基甲基）苯基]胺基}-1，3,5-三嗪_2_基） °比啶-2-基]丙基}曱基胺基甲酸第三丁酯； N-[3-({4-[2-(胺基曱基）吡啶_4-基]-1，3,5-三嗪-2-基}胺 基）苯甲基]-N-甲基-β-丙胺酸； Ν-(3-{[4-(2-{[(第三丁氧基羰基）胺基]甲基比啶_4· 基）-1，3,5-三嗪-2-基]胺基}苯甲基）-Ν-甲基-β-丙胺酸第三 丁酯； {[4-(4-{[3-(羥基曱基）苯基]胺基}·1，3,5-三嗪-2-基）吼 啶-2-基]甲基}胺基甲酸第三丁酯； [3-({4-[2-(胺基甲基）吡啶-4-基]-1，3,5-三嗪-2-基}胺 基）苯基]甲醇； 4-{3-[4-(4-{[3-(2-第三丁氧基-2-側氧基乙氡基）苯基] 胺基}-1，3,5-三嗪-2-基）"比咬-2-基]丙基}娘嗓-1-甲酸第三 丁酯； 4-{2-[4-(4-{[3-(羥基甲基）苯基]胺基}-1，3,5-三嗪-2-基） 吡啶-2-基]乙基}哌嗪·1-甲酸第三丁酯； 4-[2-(4-{4-[(3-{[(2-第三丁氧基_2_侧氡基乙基）（曱基） 胺基]甲基}苯基）胺基]-1,3，5·三嗪-2-基}。比啶-2-基）乙基] 哌嗪-1 -甲酸第三丁酯； {2-[3-({4-[2-(羥基甲基）吡啶-4-基]-1，3,5-三嗪-2-基}胺 基）苯氧基]乙基}胺基曱酸第三丁酯； 144135.doc -9- 201023743 (3-{[4-(2-{3-[(第三丁氧基羰基）胺基]丙基}°比啶-4-基）-1，3,5-三嗪-2-基]胺基}苯氧基）乙酸第三丁酯； {3-[4-(4-{[3-(羥基甲基）苯基]胺基}-1，3,5-三嗪-2-基） 吡啶-2-基]丙基}胺基甲酸第三丁酯； 4-[2-(2-胺基乙基）吼啶-3-基]-N-(3,4,5-三曱氧基苯基）-1,3,5-三嗪-2-胺； N-[3-({4-[5-(3-胺基丙基）》比啶-3-基]-1，3,5-三嗪-2-基} 胺基）苯曱基]-N-丙-2-烯-1-基甘胺酸； {3-[5-(4-{[3-(羥基甲基）苯基]胺基}-1,3,5-三嗪-2-基） 吡啶-3-基]丙基}胺基甲酸第三丁酯； 4-(6-曱基0比咬-2-基）-N-(0比咬-2-基）°¾咬-2-胺； 4-[6-(3-胺基-3-甲基丁基）°比咬-3-基]-N-(2,2,6,6-四甲 基哌啶-4-基）嘧啶-2-胺。 2. 如請求項1之式（I)化合物，其中A表示碳原子。 3. 如請求項1之式（I)化合物，其中A表示氮原子。 4. 如請求項1至3中任一項之式（I)化合物，其中w表示苯基 或選自由以下組成之群的飽和或不飽和、芳族或非芳方矣 雜環：144135.doc -10· 2010237435·如明求項1至3中任一項之式（ΐ)化合物，其中w表示苯 基。 魯6.如請求項I至3中任一項之式（I)化合物，其中Q1表示鹵素 原子、硝基、羥基、氰基、胺基、硫基、五氟众6_硫 基、甲酿基、甲醯氧基、甲醯胺基、（羥亞胺基）_Ci_c6 烧基、（VC8烷基、三（CVC8烷基）矽烷基-CVC8烷基、 Ci-C：8環烷基、具有1至5個鹵素原子之烷基、c2_ c8稀基、C2-C8炔基、CVCs烷基胺基、二-CfCs烷基胺 基、CrC8烷氧基、具有1至5個鹵素原子之Ci-Cs鹵烷氧 基、CVC8烷基硫基、具有1至5個鹵素原子之CVC8鹵烷 基硫基、（^-(：8烷基羰基、具有1至5個鹵素原子之Cl-C8 鹵烷基羰基、CrCs烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子之 CrCs鹵烷氧基羰基、CVCs烷基羰胺基、具有1至5個鹵 素原子iCi-Cs鹵烷基羰胺基、CrCs烷基胺基羰氧基、 CrCs烷基次磺醯基、具有1至5個鹵素原子之（^-(：8鹵烷 基次磺醯基、CrCs烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子 之Ci-Cs鹵燒基亞續酿基、（C〗_C6院氣基亞胺基燒 基、CrCs烷氧基烷基或具有1至5個鹵素原子之CrCs鹵 144135.doc .11- 201023743 氧H當化學上可行時此等基團或取代基各自 均有可能被取代。 7. 如清求項 中任—項之式（I)化合物，其中ρ表示0、 1、2 或 3 〇 8. 如明求項1至3中任一項之式⑴化合物，其中ρ表示i。 9. 如請求項13中任一項之式⑴化合物其中^表示氣原 子或經取代或未經取代之〇1<8環烷基。 10. 如凊求項1至3中任一項之式⑴化合物其中…及尺。獨立 地表示氫原子、齒素原子、氮基、具有⑴個齒素原子 之Ci-C8鹵烷基或具有1至5個鹵素原子之Ci_Cs南環烷 基。 11. 如請求項1至3中任一項之式⑴化合物，其中Rb&Rc獨立 地表示氫原子或函素原子。 12. 如請求項1至3中任一項之式⑴化合物，其中Q2表示氫原 子、齒素原子、羥基、氰基、胺基、硫基、甲醯基、甲 醯氧基、曱醯胺基、胺甲醯基、N_羥基胺曱醯基、胺基 甲酸酯基、（羥亞胺基）_Cl_C6烷基、Cl-(：8烷基、Cl_c^ 烧基、具有1至5個鹵素原子之CVC8鹵烷基、（：2-(：8稀 基、C2-C8炔基、（^-(^烷基胺基、二-CVCs烷基胺基、 Ci-Cs炫氧基、具有1至5個鹵素原子之Q-C8鹵院氧基、 Ci-Cg炫*基硫基、Ci-Cg烧基幾基、具有1至5個齒素原子 之C!-C8鹵烧基幾基、具有1至5個鹵素原子之齒烧 氧基幾·基、Ci-Cs烧基羰胺基、具有1至5個齒素原子之 CVCs鹵烷基羰胺基、（Ci-Ce烷氧基亞胺基ycVG烧基、 144135.doc -12- 201023743 (C】-C6烯氧基亞胺基hCVC6烧基、（CVC6炔氧基亞胺基 CVC6烧基、（2-側氧基吼咯啶-1·基）Ci_c8烧基、具有β 5個鹵素原子之（2-側氧基吡咯啶-1-基）Ci_c8鹵烷基、（2_ 側氧基旅°定-1-基）Ci-Cs烧基、具有1至5個鹵素原子之（2_ 側氧基哌啶-1-基）C^-C8鹵烷基、（2-側氧基氮雜環庚烷 基）CrC8烷基、具有1至5個鹵素原子之（2_侧氧基氮雜環 庚烧-1-基）eve：8画烷基、（苯甲氧基亞胺基）_Ci_C6烧基、 Ci-C8烷氧基烷基、具有1至5個鹵素原子之Ci_C8鹵烷氧 基烷基、苯甲氧基、苯甲基硫基、苯曱基胺基、苯氧 基、笨基硫基、苯基胺基或包含至多4個選自由n、〇、s 組成之群之雜原子的4、5、6或7員雜環；當化學上可行 時’此等基團或取代基各自均有可能被取代； 當L2及Q2—起形成包含至多4個選自由n、〇、s組成之 群之雜原子的經取代或未經取代之4、5、6或7員雜環 時’所得雜環為非芳族。 13.如請求項1至3中任一項之式⑴化合物其中…至“獨立 地表示氫原子、函素原子、硝基、氰基、羥基、胺基、 硫基、甲醯基、甲醯氧基、甲醯胺基、（羥亞胺基）_ει_ c6烷基、c^-Cs烷基、三（Cl_C8烷基）矽烷基、三（(：广(：：8烷 基）矽烷基-CrC8烷基、Ci-Cs環烷基、具有1至5個鹵素原 子之CpC：8鹵烷基、具有1至5個鹵素原子之CrQ鹵環烷 基、c2-c8稀基、C2_C8炔基、Ci_c^基胺基、二_Ci_C8 烷基胺基、Ci-C8烷氧基、具有1至5個鹵素原子之Cl_c8 鹵烷氧基、CVC8烯氧基、（^-(^炔氧基、Ci_C8烷基硫 144I35.doc -13- 201023743 Φ 基、具有1至5個鹵素原子之Cl-C8鹵烷基硫基、CrCs烷 基羰基、具有1至5個鹵素原子之Cl-C8鹵烷基羰基、C!-C8烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子之c!-C8鹵烷氧基羰 基、CrC8烧基羰氧基、具有1至5個鹵素原子之Cl_c8_ 烧基羰氧基、Ci-C8烷基羰胺基、具有1至5個鹵素原子之 Cj-C：8鹵烷基羰胺基、CpC：8烷基胺基羰氧基、二_Cl_c8烷 基胺基羰氧基、c^c：8烷氧基羰氧基、Ci_C8烷基次磺醯 基、具有1至5個鹵素原子之Ci_C8由烷基次磺醯基、（Ci_ C6烷氧基亞胺基）_Cl-C6烷基、（Cl_C6烯氧基亞胺基）_Ci_ C6烷基、（CVC6炔氧基亞胺基烷基、（2_側氧基〇比 咯啶-1-基）Cl-C8烷基、具有丨至5個函素原子之（2_側氧基 吡咯啶-1-基）Cl-C8齒烷基、（2_侧氧基哌啶基）匚丨-“烷 基、具有1至5㈣素原子之（2_側氧基派咬小基）Ci-C^ 院基、（2-側氧基氮雜環庚烧]•基）Ci_C8院基、具有⑴ 個齒素原子之（2_側氧基氮雜環庚燒小基）Cl-C8纽基、 (苯甲氧基亞胺基基或包含至多4個選自由N、 組成之群之雜原子的4、5、6_雜環；當化學上 可種亍=此等基團或取代基各自均有可能被取代。 菌劑組合物’其包含作為活性成份之有效量的 。：項!至13中任一項之化合物及農 體、載劑或填料。 侵又·^戰 1 5.種控制農作物之植物病原性真菌 *農藝學上有效且"上對植=特徵在於 ⑴3中任一項之化合物或如請求：之量的如請求項 項丨4之組合物施用於 144135.doc •14· 201023743 生長植物或能夠生長植物之土壤、植物之葉片及/或果實 或植物之種子。 16. —種對抗具植物病原性且/或產生黴菌毒素之真菌的方 法’其特徵在於將如請求項1至13中任一項之化合物或 如請求項14之組合物施用於此等真菌及/或其生境。144135.doc 15 201023743 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：144135.doc
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