TW201319072A - 環化金屬之四牙鉑（ｉｉ）錯合物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種新穎磷光四牙鉑(II)化合物。該等化合物含有異咪唑(isoimidazole)部分，其可視情況進一步經扭轉芳基取代。該等化合物可有利地用於有機發光裝置(OLED)中。

Description

環化金屬之四牙鉑(II)錯合物
所主張之本發明係由代表及/或聯合一或多個以下成員依據聯合大學法人研究協定所創作完成：密西根大學、普林斯敦大學、南加大、世界顯示器公司(Universal Display Corporation)之董事會。本協議係在本發明創作日及該日之前生效，且本發明係在本協議範疇內從事活動之結果。
本發明係關於適宜於併入OLED裝置中之化合物，特定言之該等化合物包括四牙鉑錯合物。
因為諸多原因，利用有機材料之光電子裝置變得越來越受需要。用以製造此等裝置之諸多材料係相對便宜的，所以有機光電子裝置具有優於無機裝置之成本優勢之潛力。此外，有機材料之固有性質，例如其撓性使其適宜於如撓性基板上之製造之特別應用。有機光電子裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體管、有機光伏打電池及有機光電偵測器。針對OLED，該等有機材料可具有優於常規材料之效能優勢。例如，有機發光層發光之波長一般係易於經適當之摻雜劑調整。
OLED利用當施用穿過該裝置之電壓時發光之薄有機膜。OLED正在成為用於諸如平面顯示器、照明及背光之應用之越來越受關注之技術。諸多OLED材料及配置係描述於美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號，該等專利案係以全文引用之方式併入本文 中。
磷光發光分子之一種應用係全色顯示器。此顯示器之工業標準需要適宜發出特別顏色(係指「飽和」顏色)之像素。特定言之，該等標準需要飽和紅色、綠色及藍色之像素。使用此項技術中所熟知之CIE座標可測量顏色。
綠色發光分子之一個實例係表示為Ir(ppy)3之參(2-苯基吡啶)銥，其具有以下結構：
在本圖及在本文後面之圖中，吾人將從氮至金屬(本處為Ir)之配位鍵繪成直線。
本文所使用之術語「有機」包括可用以製造有機光電子裝置之聚合材料以及小分子有機材料。「小分子」係指非聚合物之任何有機材料，且「小分子」事實上可能係相當大的。在一些情形下小分子可包括重複單元。例如使用長鏈烷基作為取代基之不會移除來自該「小分子」類之分子。小分子亦可併入聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為該主鏈之部分。小分子亦可充當樹枝狀聚合物之核心部分，該樹枝狀聚合物含有一系列的建在該核心部分之化學殼。樹枝狀聚合物之核心部分可為螢光或磷光小分子發光體。樹枝狀聚合物可為「小分子」，據信通常用於OLED之領域之全部樹枝狀聚合物係小分子。
本文所使用之「頂部」意指離該基板最遠，而「底部」意指離該基板最近。第一層描述為「配置於」第二層之上時，該第一層配置於離基板更遠處。除非說明該第一層係「接觸」該第二層，否則介於該第一與第二層之間可存在其他層。例如陰極可描述為「配置於陽極之上」，儘管介於彼等之間存在多種有機層。
如本文所使用之「溶液可處理」意指能夠在呈溶液或懸浮液形式液體介質中溶解、分散或傳輸及/或從中沉積。
當據信配位體直接有助於發光材料之光活性性質時，該配位體可稱為「光活性」。當據信配位體不能有助於發光材料之光活性性質(雖然輔助配位體可改變光活性配位體之性質)時，該配位體可稱為「輔助」。
本文所使用且一般為熟習此項技術者所知，如果第一能階係更接近真空能階，第一「最高佔用分子軌域」(HOMO)或「最低未佔用分子軌域」(LUMO)能階係「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能階。因為測量離子化電位(IP)作為相對真空能階之負能量，更高之HOMO能階對應於具有更小之絕對值之IP(負得更小之IP)。同樣地，更高之LUMO能階對應於具有更小之絕對值之電子親和力(EA)(負得更小之EA)。在頂部具有真空能階之常規能階圖上，材料之LUMO能階係高於該相同材料之HOMO能階。「更高」之HOMO或LUMO能階較「更低」之HOMO或LUMO能階顯得更接近此圖之頂部。
本文所使用且一般為熟習此項技術者所知，如果第一功 函數具有更高之絕對值，該第一功函數係「大於」或「高於」第二功函數。因為一般作為相對真空能階之負值測量功函數，其意指「更高」之功函數係負得更多。在頂部具有真空能階之常規能階圖上，作為在向下方向離真空能階更遠說明「更高」之功函數。因此HOMO及LUMO能階之定義遵循不同於功函數之常規。
關於OLED之更多細節及上述該等定義可發現於美國專利第7,279,704號，該案係以全文引用之方式併入本文中。
提供包括異咪唑配位體之四牙鉑(II)錯合物。該等化合物具有下式：
A、B及C各獨立地為5-或6-員碳環或雜環。L1及L3獨立地選自由單鍵、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'及GeRR'組成之群。L2係選自由BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'及GeRR'組成之群。n1係0或1。n2係0或1。n1+n2至少等於1。Z1及Z2獨立地為氮原子或碳原子。R1、R2、R3及R4可表示單-、二-、三-或四-取代基。R、R'、R1、R2、R3、R4及R5 獨立地選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。R1可視情況稠合至A。R3可視情況稠合至B。R4可視情況稠合至C。R3與R4可視情況連結以形成環。R3與L2可視情況連結以形成環。R4與L2可視情況連結以形成環。
在一態樣中，R5係經取代之芳基。較佳而言，R5係經 2,6-二取代之芳基。更佳而言，R5係。
R'1及R'2獨立地選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。R'1及R'2中之至少一者不為氫或氘。D為視情況進一步經R'3取代之5-員或6-員碳環或雜環，R'3係選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。
在一態樣中，R'1及R'2各不為氫或氘。在另一態樣中，R'1及R'2中之至少一者係烷基。在又一態樣中，R'1及R'2各 為烷基。在又一態樣中，R'1及R'2中之至少一者為含有至少2個碳之烷基。在另一態樣中，R'1及R'2中之至少一者係芳基。在又一態樣中，R'1及R'2各為芳基。
在一態樣中，該化合物具有中性電荷。在另一態樣中，A、B及C中之二者係苯基及A、B及C中之一者係吡啶。
在一態樣中，該化合物具有下式：
在另一態樣中，該化合物具有下式：
在又一態樣中，該化合物具有下式：
在另一態樣中，該化合物具有下式：
在另一態樣中，該化合物具有下式：
在又一態樣中，該化合物具有下式：
在一態樣中，L1或L3係選自由O、S、CH2、CR'2、NR'、SiR'2或BR'組成之群。R'係烷基或芳基。在另一態樣中，L2係選自由O、S、CH2、CR'2、NR'及SiR'2組成之群。R'係烷基或芳基，且R'係可視情況鍵結至B或C。
在一態樣中，R1、R2、R3及R4各獨立地選自由氫、氘、烷基、芳基、環烷基、分支鏈烷基、雜芳基及稠合芳基組成之群。
提供四牙鉑(II)錯合物之特定、非限制之實例。在一態樣中，該化合物係選自以下組成之群：
此外，提供第一裝置。該第一裝置包括第一有機發光裝置。該有機發光裝置進一步包括陽極、陰極及位於該陽極與該陰極之間之有機層。該有機層包括具有下式之化合物： A、B及C各獨立地為5-或6-員碳環或雜環。L1及L3獨立地選自由單鍵、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'及GeRR'組成之群。L2係選自由BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'及GeRR'組成之群。n1係0或1。n2係0或1。n1+n2至少等於1。Z1及Z2獨立地為氮原子或碳原子。R1、R2、R3及R4可表示單-、二-、三-或四-取代基。R、R'、R1、R2、R3、R4及R5獨立地選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。R1可視情況稠合至A。R3可視情況稠合至B。R4可視情況稠合至C。R3與R4可視情況連結以形成環。R3與L2可視情況連結以形成環。R4與L2可視情況連結以形成環。
以上所討論之具有式I之化合物之多種特定態樣亦可應用至用於該第一裝置之具有式I之化合物。特定而言，具有式I之該化合物之R1、R2、R3、R4、R5、R'、R'1、R'2、A、B、C、D、L1、L2、L3、式II、式III、式IV、式V、式 VI、式VII及化合物1至76亦可應用至用於該第一裝置之具有式I之化合物。
在一態樣中，R5係經取代之芳基。較佳而言，R5係
R'1及R'2獨立地選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。R'1及R'2中之至少一者不為氫或氘。D為視情況進一步經R'3取代之5-員或6-員碳環或雜環，R'3係選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。
在一態樣中，該有機層係發光層且該化合物係發光摻雜劑。在另一態樣中，該有機層進一步包括主體。
在一態樣中，該主體包括含有聯伸三苯之苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃，且該主體中之任何取代基係未稠合之取代基，其獨立地選自由CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡CHCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1或無取代基組成之群。n係從1至 10。Ar1及Ar2獨立地選自苯、聯苯、萘、聯伸三苯、咔唑其雜芳香族類似物組成之群。較佳而言，該主體具有下式：
在另一態樣中，該主體係選自由以下組成之群： 其組合。
在又一態樣中，該主體係金屬錯合物。
在一態樣中，該有機層係發光層且該化合物係非發光摻雜劑。
在一態樣中，該第一裝置係消費產品。在另一態樣中， 該第一裝置係有機發光裝置。在又一態樣中，該第一裝置包括照明面板。
一般而言，OLED包括至少一層配置於陽極與陰極之間且電連接至該陽極及陰極之有機層。當施加電流時，該陽極注射電洞及該陰極注射電子至該(等)有機層中。該等經注射之電洞及電子各向著帶相反電荷之電極移動。當電子及電洞定域在相同分子上時，形成「激子」，其係具有受激之能態之定域之電子-電洞對。當激子弛豫時藉由光電發射機制發光。在一些情形下，該激子可在準分子或激發複合物上定域。亦可發生非輻射性機制，例如熱弛豫，但是其一般視為不想要的。
該起始OLED使用自單重態發光(「螢光」)之發光分子，其揭示於例如美國專利第4,769,292號，該案係以全文引用之方式併入本文中。螢光發射一般發生在少於10奈秒之時段內。
最近，已展示具有自三重態發光(「磷光」)之發光材料的OLED。Baldo等人之「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」，Nature，第395卷，第151頁至第154頁，1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人之「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」，Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，第4-6頁(1999)(「Baldo-II」)，該等文獻係以全文引用之方式併入文中。 磷光係更詳細地描述於美國專利第7,279,704號第5至6欄，該案係以引用之方式併入文中。
圖1顯示有機發光裝置100。該等圖不一定按比例畫製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注射層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發光層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注射層150、保護層155及陰極160。陰極160係具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。藉由按順序沉積所描述之該等層可製造裝置100。該等多種層之性質及功能以及實例材料係更詳細地描述於美國專利7,279,704第6至10欄，該案係以引用之方式併入文中。
該等層之各層之更多實例係可利用的。例如撓性及透明之基板-陽極組合係揭示於美國專利第5,844,363號，該案係以全文引用之方式併入文中。p型摻雜之電洞傳輸層之實例係經F.sub.4-TCNQ以50：1之莫耳比率摻雜之m型MTDATA，其揭示於美國專利申請公開案第2003/0230980號，該案係以全文引用之方式併入文中。發光及主體材料之實例係揭示於Thompson等人之美國專利第6,303,238號，該案係以全文引用之方式併入本文中。n型摻雜之電子傳輸層之實例係經Li以1：1之莫耳比率摻雜之BPhen，其係揭示於美國專利申請公開案第2003/0230980號，該案係以全文引用之方式併入文中。美國專利第5,703,436號及第5,707,745號(該等案係以全文引用之方式併入文中)揭示包括複合陰極之陰極之實例，複合陰極具有例如上層透明、 導電、濺射沉積之ITO層之Mg：Ag之金屬薄層。阻擋層之理論及用途係更詳細地描述於美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號，該等案係以全文引用之方式併入文中。美國專利申請公開案第2004/0174116號提供注射層之實例，該案係以全文引用之方式併入文中。保護層之描述可發現於美國專利申請公開案第2004/0174116號，該案係以全文引用之方式併入文中。
圖2顯示倒置OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發光層220、電洞傳輸層225及陽極230。藉由按順序沉積所描述之該等層可製造裝置200。因為最普通之OLED組態具有配置在陽極上之陰極，而裝置200具有配置在陽極230下之陰極215，故裝置200可稱為「倒置OLED」。在裝置200之該等對應層中可使用類似於關於裝置100之所描述之彼等之材料。圖2提供如何從裝置100之結構省略一些層之一實例。
藉由非限制之實例提供圖1及圖2中所說明之簡單分層結構，應暸解本發明之實施例的使用可與多種其他結構有關。所描述之該等特定材料及結構本質上係示例性的，且可使用其他材料及結構。藉由以不同方式組合所描述之多種層可獲得功能性OLED，或基於設計、效能及成本因素可完全省略該等層。亦可包括非特別描述之其他層。可使用非特別描述之彼等之材料。儘管本文提供之諸多實例描述包括單一材料之多種層，但應瞭解可使用材料之組合，例如主體及摻雜劑之混合物，或更一般之混合物。同樣， 該等層可具有諸多子層。本文給定該等多種層之名稱不需要嚴格限制。例如在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞且將電洞注射入發光層220中，且其可作為電洞傳輸層或電洞注射層來描述。在一實施例中，OLED可描述為具有配置在陰極與陽極之間之「有機層」。該有機層可包括單一層或可進一步包括如關於圖1及2所描述之不同有機材料之多層。
亦可使用非特別描述之結構及材料，例如包括聚合材料之OLED(PLED)(例如描述於Friend等人之美國專利第5,247,190號，該案係以全文引用之方式併入文中)。藉由另外的實例，可使用具有單一有機層之OLED。可堆疊OLED，例如描述於Forrest等人之美國專利第5,707,745號，該案係以全文引用之方式併入文中。該OLED結構可偏離圖1及2中所說明之簡單分層之結構。例如該基板可包括具有角度之反射表面以改善外部耦合，例如描述於Forrest等人之美國專利第6,091,195號之臺面型結構，及/或描述於Bulovic等人之美國專利第5,834,893號之坑形結構，該等案係以全文引用之方式併入文中。
除非另有說明，否則可藉由任何適宜之方法沉積該等多種實施例之任何層。就該等有機層而言，較佳之方法包括熱蒸發、噴墨(例如描述於美國專利第6,013,982號及第6,087,196號，該等案係以全文引用之方式併入文中)、有機氣相沉積(OVPD)(例如描述於Forrest等人之美國專利第6,337,102號，該案係以全文引用之方式併入文中)及利用 有機氣相噴印(OVJP)沈積(例如描述於美國專利申請案序號10/233,470，該案係以全文引用之方式併入文中)。其他適宜之沉積方法包括旋轉塗佈及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳係在氮氣或惰性氛圍下進行。就其他層而言，較佳之方法包括熱蒸發。較佳之圖案化方法包括透過遮罩沉積、冷焊接(例如描述於美國專利第6,294,398號及第6,468,819號，該等案係以全文引用之方式併入文中)及與一些諸如噴墨及OVJD之沉積方法相關之圖案化。亦可使用其他方法。可改質待沉積之該等材料使其可與特定沉積方法相容。例如，可將諸如分支鏈或非分支鏈且較佳含有至少3個碳之烷基及芳基之取代基用於小分子中，以增強其經歷溶液處理之能力。可使用具有20個或更多碳之取代基，較佳係在3至20個碳之範圍內。具有不對稱結構之材料可具有較具有對稱結構之彼等更佳之溶液處理性，因為不對稱材料可具有更低之再結晶傾向。可使用樹枝狀聚合物取代基以增強小分子經歷溶液處理之能力。
根據本發明之實施例所製造之裝置可併入多種消費產品(包括平面顯示器、電腦顯示器、電視機、廣告牌、室內或室外照明及/或信號燈、抬頭顯示器、完全透明顯示器、撓性顯示器、雷射印表機、電話機、行動電話、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位照相機、攝錄影機、取景器、微型顯示器、運載工具、大面積壁、劇院或體育場螢幕或招牌)中。可使用多種控制機構來控制根據本發明所製造之裝置，其包括被動矩陣及主動矩陣。諸多該等 裝置意欲在對於人類舒適之溫度範圍內使用，例如18℃至30℃，及更佳係在室溫下(20至25℃)。
本文所描述之材料及結構可應用至除OLED外之裝置中。例如，諸如有機太陽能電池及有機光電偵測器之其他光電裝置可使用該等材料及結構。更一般而言，例如有機電晶體之有機裝置可利用該等材料及結構。
該等術語鹵基、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基、芳族基及雜芳基對於此項技術係已知的，且彼等係定義於美國專利7,279,704第31至32欄，該案係以全文引用之方式併入本文中。
提供新穎類型之四牙鉑(II)錯合物(說明於圖3中)。該等化合物包括咪唑部分及在介於碳環及/或雜環之間，即B與C之間具有不同於單鍵之鍵聯之配位體。該等化合物可有利地用於OLED。
儘管最早展示PHOLED含有鉑錯合物，換言之係2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩鉑(II)(PtOEP)，但未發現鉑錯合物在當前技術發展水準中之PHOLED之實際用途。(Nature,1998,395,151)。對比銥錯合物，鉑(II)錯合物一般具有相對長之激發態壽命及更低之量子產率。此外，鉑(II)錯合物採用正方形平面的幾何形狀，其經常導致激子之形成。因此，在OLED中彼等錯合物在更高之摻雜濃度下可具有加寬之發射光譜。
已報導二牙及三牙Pt(II)錯合物，但是一般而言，其在OLED中具有受限之用途。該等錯合物經常具有不良之熱 穩定性及裝置穩定性，從而限制彼等在OLED中之應用。
四牙Pt(II)錯合物亦已揭示於文獻中，但是類似於二牙及三牙Pt(II)錯合物，該等四牙Pt(II)錯合物在OLED中具有受限之用途。本文所提供之新穎等級之四牙鉑(II)錯合物含有之介於B與C之間之不同於單鍵之鍵聯。該鍵聯打破該共軛且其可提供更高之三重態能量。因此，本文所提供之該等化合物可有利地用於OLED。
提供包括異咪唑配位體之四牙鉑(II)錯合物。該等化合物具有下式：
A、B及C各獨立地為5-或6-員碳環或雜環。L1及L3獨立地選自由單鍵、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'及GeRR'組成之群。L2係選自由BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'及GeRR'組成之群。n1係0或1。n2係0或1。n1+n2至少等於1。Z1及Z2獨立地為氮原子或碳原子。R1、R2、R3及R4可表示單-、二-、三-或四-取代基。R、R'、R1、R2、R3、R4及R5獨立地選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、 雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。R1可視情況稠合至A。R3可視情況稠合至B。R4可視情況稠合至C。R3與R4可視情況連結以形成環。R3與L2可視情況連結以形成環。R4與L2可視情況連結以形成環。
在一態樣中，R5係經取代之芳基。較佳而言，R5係經 2,6-二取代之芳基。更佳而言，R5係。
R'1及R'2獨立地選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。R'1及R'2中之至少一者不為氫或氘。D為視情況進一步經R'3取代之5-員或6-員碳環或雜環，R'3係選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。
包括在異咪唑之N-1上之扭轉芳基之Pt(II)四牙化合物係具有式I之化合物之亞屬。包括異咪唑之該等Pt(II)四牙化合物(其中N-1係鍵結至化合物之經2,6-二取代之芳基環之 亞屬)可提供新穎的藍色發光體，其在裝置中昇華且更有效地發光。藉由將扭轉芳基部分併入該四牙架構中，該Pt(II)錯合物可展現更高之效率及更長之裝置壽命。不受理論限制，據信將該芳基扭轉至該異咪唑環之平面之外，因此打斷該共軛，可導致諸多優勢。該等化合物可提供更藍之顏色。此外，該等化合物可具有改善之昇華及改善之效率，因為具有扭轉芳基之化合物比無該扭轉芳基之化合物更不平坦。特定而言，該等化合物可能較不易三重態-三重態互滅(triplet-triplet annihilation)及自淬熄，此係因為其等具有更多之三維特性。本文揭示包括化合物1至64、69、70及72至76之數種四牙鉑錯合物，其在異咪唑之N-1上帶有扭轉芳基。
在一態樣中，R'1及R'2各不為氫或氘。在另一態樣中，R'1及R'2中之至少一者係烷基。在又一態樣中，R'1及R'2各為烷基。在又一態樣中，R'1及R'2中之至少一者為含有至少2個碳之烷基。在另一態樣中，R'1及R'2中之至少一者係芳基。在又一態樣中，R'1及R'2各為芳基。
在一態樣中，該化合物具有中性電荷。在另一態樣中，A、B及C中之二者係苯基及A、B及C中之一者係吡啶。
在一態樣中，該化合物具有下式：
在另一態樣中，該化合物具有下式：
在又一態樣中，該化合物具有下式：
在另一態樣中，該化合物具有下式：
在另一態樣中，該化合物具有下式：
在又一態樣中，該化合物具有下式：
式II至VII顯示較佳之具有式I之化合物之結構之子集。在彼等結構中，A，即A環係苯基，已知其係用以形成具有基於C^異咪唑環化金屬配位體之所需之光物理性質之強碳金屬鍵。藉由用苯基或氮雜環取代B及C，即該B及C環，進一步調整該錯合物之性質。該較佳之氮雜環包括經由該氮鍵結之咪唑、中性配位碳烯及吡啶。不受理論限制，據信該L2橋接基打破介於該B與C環之間之共軛，因此允許主要由苯基異咪唑環化金屬配位體支配該光物理性。
在一態樣中，L1或L3係選自由O、S、CH2、CR'2、NR'、SiR'2或BR'組成之群。R'係烷基或芳基。在另一態樣中，L2係選自由O、S、CH2、CR'2、NR'及SiR'2組成之群。R'係烷基或芳基，且R'係可視情況鍵結至B或C。
在一態樣中，R1、R2、R3及R4各獨立地選自由氫、氘、烷基、芳基、環烷基、分支鏈烷基、雜芳基及稠合芳基組成之群。
提供四牙鉑(II)錯合物之特定、非限制之實例。在一態樣中，該化合物係選自以下組成之群：
此外，提供第一裝置。該第一裝置包括第一有機發光裝置。該有機發光裝置進一步包括陽極、陰極及位於該陽極與該陰極之間之有機層。該有機層包括具有下式之化合物： A、B及C各獨立地為5-或6-員碳環或雜環。L1及L3獨立地選自由單鍵、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'及GeRR'組成之群。L2係選自由BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'及GeRR'組成之群。n1係0或1。n2係0或1。n1+n2至少等於1。Z1及Z2獨立地為氮原子或碳原子。R1、R2、R3及R4可表示單-、二-、三-或四-取代基。R、R'、R1、R2、R3、R4及R5獨立地選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。R1可視情況稠合至A。R3可視情況稠合至B。R4可視情況稠合至C。R3與R4可視情況連結以形成環。R3與L2可視情況連結以形成環。R4與L2可視情況連結以形成環。
以上所討論之具有式I之化合物之多種特定態樣亦可應用至用於該第一裝置之具有式I之化合物。特定而言，具有式I之該化合物之R1、R2、R3、R4、R5、R'、R'1、R'2、A、B、C、D、L1、L2、L3、式II、式III、式IV、式V、式 VI、式VII及化合物1至76亦可應用至用於該第一裝置之具有式I之化合物。
在一態樣中，R5係經取代之芳基。較佳而言，R5係
R'1及R'2獨立地選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。R'1及R'2中之至少一者不為氫或氘。D為視情況進一步經R'3取代之5-員或6-員碳環或雜環，R'3係選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。
在一態樣中，該有機層係發光層且該化合物係發光摻雜劑。在另一態樣中，該有機層進一步包括主體。
在一態樣中，該主體包括含有聯伸三苯之苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃，且該主體中之任何取代基係未稠合之取代基，其獨立地選自由CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡CHCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1或無取代基組成之群。n係從1至 10。Ar1及Ar2獨立地選自苯、聯苯、萘、聯伸三苯、咔唑其雜芳香族類似物組成之群。較佳而言，該主體具有下式：
在另一態樣中，該主體係選自由以下組成之群： 其組合。
在又一態樣中，該主體係金屬錯合物。
在一態樣中，該有機層係發光層且該化合物係非發光摻雜劑。
在一態樣中，該第一裝置係消費產品。在另一態樣中， 該第一裝置係有機發光裝置。在又一態樣中，該第一裝置包括照明面板。
與其他材料之組合
用於有機發光裝置中之特定層之本文所描述之材料可與存在於該裝置中之多種其他材料組合使用。例如本文所揭示之發光摻雜劑可搭配多種主體、傳輸層、阻擋層、注射層、電極及可存在之其他層使用。以下所描述或提及之材料係可與本文所揭示之化合物組合使用之材料之非限制之實例，且熟悉本技術之人士可易於查閱文獻以鑒定可組合使用之其他材料。
HIL/HTL：
不特定限制用於本發明之電洞注射/傳輸材料，且可使用任何化合物只要該化合物通常係用作電洞洞注射/傳輸材料即可。該材料之實例包括(但不限制)：酞菁或卟啉衍生物、芳香族胺衍生物、吲哚并咔唑衍生物、含有氟代烴之聚合物、具有導電摻雜劑之聚合物、導電聚合物(例如PEDOT/PSS)、衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物之化合物之自主裝配單體、金屬氧化物衍生物(例如MoOx)、p型半導有機化合物(例如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈)、金屬錯合物及可交聯之化合物。
用於HIL或HTL之芳香族胺衍生物之實例包括(但不限制)以下一般之結構：
Ar1至Ar9各選自由諸如苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁之芳香族烴環化合物組成之群；選自由諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、噌啉、喹唑啉、喹噁啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶之芳香族雜環化合物組成之群；及選自由2至10個環狀結構單元(其係選自芳香族烴環基團及芳香族雜環基團之 相同類型或不同類型之基團且其直接或藉由至少一個氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂肪族環狀基團鍵結彼此)組成之群。其中各Ar進一步經選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群之取代基取代。
在一態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由以下組成之群：
k係自1至20之整數；X1至X8係C(包括CH)或N；Ar1具有以上所定義之相同基團。
用於HIL或HTL之金屬錯合物之實例包括(但不限制)以下通式：
M係具有大於40之原子量之金屬；(Y1-Y2)係二牙配位 體，Y1及Y2獨立地選自C、N、O、P及S；L係輔助配位體；m係自1至可附著至該金屬之配位體之最大數量之整數值；且m+n係可附著至該金屬之配位體之最大數量。
在一態樣中，(Y1-Y2)係2-苯基吡啶衍生物。
在另一態樣中，(Y1-Y2)係碳烯配位體。
在另一態樣中，M係選自Ir、Pt、Os及Zn。
在另一態樣中，溶液中之該金屬錯合物比Fc+/Fc對具有小於約0.6 V之最小之氧化電勢。
主體：
本發明之有機EL裝置之發光層較佳係至少含有作為發光材料之金屬錯合物，且其可含有使用該金屬錯合物作為摻雜材料之主體材料。不特定限制該主體材料之實例，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物只要該主體之三重態能量大於該摻雜劑之三重態能量即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳係具有以下通式：
M係金屬；(Y3-Y4)係二牙配位體，Y3及Y4獨立地選自C、N、O、P及S；L係輔助配位體；m係自1至可附著至該金屬之配位體之最大數量之整數值；且m+n係可附著至該金屬之配位體之最大數量。
在一態樣中，該等金屬錯合物係：
(O-N)係具有配位至原子O及N之金屬之二牙配位體。
在另一態樣中，M係選自Ir及Pt。
在另一態樣中，(Y3-Y4)係碳烯配位體。
用作主體之有機化合物之實例係選自由諸如苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁之芳香族烴環化合物組成之群；選自由諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、噌啉、喹唑啉、喹噁啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶之芳香族雜環化合物組成之群；及選自由2至10個環狀結構單元(其係選自芳香族烴環基團及芳香族雜環基團之相同類型或不同類型之基團且其直接或藉由至少一個氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂肪族環狀基團鍵結彼 此)組成之群。其中各Ar進一步經選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群之取代基取代。
在一態樣中，主體化合物在分子中含有以下基團之至少一者：
R1至R7獨立地選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群，當其係芳基或雜芳基時，其具有如上述之Ar之類似之定義。
k係自1至20之整數。
X1至X8係選自C(包括CH)或N。
HBL：
電洞阻擋層(HBL)可用以減少離開該發光層之電洞及/或激子之數量。裝置中之此阻擋層之存在可導致比缺少阻擋層之類似之裝置實質上更高之效率。阻擋層亦可用以限制發射至OLED之所希望之區域。
在一態樣中，用於HBL之化合物含有用作上述主體之相同之分子。
在另一態樣中，用於HBL之化合物之分子中含有以下基團之至少一者：
k係自1至20之整數；L係輔助配位體，m係自1至3之整數。
ETL：
電子傳輸層(ETL)可包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可為本質的(未摻雜)或經摻雜的。摻雜可用以增強導電性。不特別限制該ETL材料之實例，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其通常係用以傳輸電子即可。
在一態樣中，用於ETL之化合物之分子中含有以下基團之至少一者：
R1係選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群，當其係芳基或雜芳基時，其具有如上述Ar之類似之定義。
Ar1至Ar3具有如上述Ar之類似之定義。
k係自0至20之整數。
X1至X8係選自C(包括CH)或N。
在另一態樣中，用於ETL之金屬錯合物含有(但不限制)以下通式：
(O-N)或(N-N)係具有配位至原子O、N或N、N之金屬之二牙配位體；L係輔助配位體；m係自1至可附著至該金屬之配位體之最大數量之整數值。
在用於OLED裝置之各層之任何上述化合物中，該氫原子可經部分或完全氘化。
除了本文所揭示之材料及/或與本文所揭示之材料組合，諸多電洞注射材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸及電子注射材料可用於OLED。可與本文所揭示之材料組合用於OLED之材料之非限制之實例係列表於下表1。表1列出材料之非限制之類別、各類別之化合物之非限制之實例及揭示該等材料之引用。
實例 合成實例
合成2-(3-碘苯氧基)吡啶。將DMF(120 mL)中之碳酸銫(29.34 g，90 mmol)裝入250 ml反應燒瓶以獲得白色懸浮液。添加2-碘吡啶(6.4 mL，60.2 mmol)、3-碘苯酚(13.2 mL，60.0 mmol)及銅粉末(0.369 mL，5.81 mmol)。將其在115℃(油浴)下攪拌持續18小時。隨後該混合物經由矽藻土過濾且用二氯甲烷洗滌。該濾液係以飽和NaOH洗滌，以接著10% LiCl水溶液接著以水洗滌兩次。在硫酸鈉上乾燥且在矽膠上用己烷中之50至100% DCM層析該有機層以獲得13.54 g(76%)之白色固體之2-(3-碘苯氧基)吡啶。
合成5-(3-甲氧苯基)-1H-咪唑。將2-溴-1-(3-甲氧苯基)乙酮(25.0 g，109 mmol)添加至250 mL之圓底燒瓶。用100 mL甲醯胺稀釋該反應混合物。將其在165℃下攪拌持續2.5小時。隨後添加水及乙酸乙酯(各200 mL)且分離該等層。 將該水層鹼化至pH 12，且用乙酸乙酯(200 mL)萃取。在硫酸鈉上乾燥且在矽膠上用乙酸乙酯接著DCM中之5%甲醇層析該等經組合之有機層以得到14.8 g(78%)之5-(3-甲氧苯基)-1H-咪唑。
合成1-(2,6-二甲苯基)-4-(3-甲氧苯基)-1H-咪唑。將5-(3-甲氧苯基)-1H-咪唑(9.91 g，56.9 mmol)及2-碘-1,3-二甲苯(11.0 g，47.4 mmol)添加至150 mL玻璃耐壓燒瓶。添加碘化銅(I)(0.90 g，4.74 mmol)且用DMF(47 mL)稀釋該反應混合物。添加N,N'-二甲基乙烷-1,2-二胺(2.0 mL，18.96 mmol)及碳酸銫(30.9 g，95 mmol)，且用氮氣沖洗該燒瓶，將其密封且將其置於油浴中加熱至170℃持續44小時。添加乙酸乙酯且經由矽膠塞過濾該粗混合物。用水清洗該濾液且在矽膠上濃縮及層析該有機層，用乙酸乙酯洗脫以獲得5.2 g產品。此係於矽膠上之再層析，用DCM中之0至7%乙酸乙酯洗脫以獲得4.1 g之黃褐色固體之1-(2,6-二甲苯基)-4-(3-甲氧苯基)-1H-咪唑。
合成3-(1-(2,6-二甲苯基)-1H-咪唑-4-基)苯酚。將1-(2,6- 二甲苯基)-4-(3-甲氧苯基)-1H-咪唑(4.0 g，14.4 mmol)添加至250 mL之圓底燒瓶。添加吡啶鹽酸鹽(14.3 g)且該反應混合物在200℃之油浴中攪拌持續5小時。隨後冷卻該混合物至130℃且添加水連同飽和碳酸氫鈉溶液。過濾該粗固體且將其在矽膠上層析，用DCM中之0至5%甲醇洗脫以獲得2.7 g產品。用醚及己烷浸提該材料且過濾以獲得2.5 g之白色粉末之3-(1-(2,6-二甲苯基)-1H-咪唑-4-基)苯酚。
合成2-(3-(3-(1-(2,6-二甲苯基)-1H-咪唑-4-基)苯氧基)苯氧基)吡啶。將3-(1-(2,6-二甲苯基)-1H-咪唑-4-基)苯酚(2.46 g，9.31 mmol)、2-(3-碘苯氧基)吡啶(3.04 g，10.24 mmol)及碘化銅(I)(0.532 g，2.79 mmol)添加至250 mL之圓底燒瓶。用DMSO(100 mL)及吡啶甲酸(1.7 g，13.96 mmol)稀釋該反應混合物且添加磷酸鉀(6.9 g，32.6 mmol)。抽真空該燒瓶及用氮氣回填2次，且攪拌該反應至105℃之內部溫度持續24小時。移除該熱且用乙酸乙酯稀釋該混合物並經由矽藻土過濾。用水清洗該濾液三次。在硫酸鈉上乾燥該有機層且在矽膠上層析，用己烷中之25至40%乙酸乙酯洗脫以獲得3.9 g之白色發泡體之2-(3-(3-(1-(2,6-二甲苯基)-1H-咪唑-4-基)苯氧基)苯氧基)吡啶。
合成化合物1。將2-(3-(3-(1-(2,6-二甲苯基)-1H-咪唑-4-基)苯氧基)苯氧基)吡啶(3.38 g，7.80 mmol)及四氯鉑酸鉀(3.24 g，7.80 mmol)添加至500 mL之圓底燒瓶。用乙酸(150 mL)稀釋該反應混合物且加熱至回流68。將該反應混合物冷卻至周圍溫度並添加50 mL水。過濾該所得之固體且用水清洗。該粗固體溶解於DCM且將其置於分液漏斗及用水清洗。在矽膠上乾燥及層析該有機層，用DCM洗脫以獲得3.5 g黃色固體。該固體自DCM/MeOH再結晶以產生2.5 g(51%)之黃色固體之化合物1。
裝置實例：
全部裝置實例係由高真空(<10-7托)熱蒸發製造。陽極電極係800 Å之氧化銦錫(ITO)。該陰極由10 Å之LiF接著1000 Å之Al組成。全部裝置在製造後立刻於氮氣手套箱(<1 ppm之H2O及O2)中用經環氧樹脂密封之玻璃蓋封裝，且將吸濕劑併入該包裝中。
該等裝置之有機堆疊自該ITO表面依序由作為該電洞注射層(HIL)之100 Å之LG101(購自LG Chem)、作為該電洞傳輸層(HTL)之300 Å之NPD或TAPC、作為該發光層(EML)之經10%或15%之Pt(II)錯合物摻雜之300 Å之UGH2、作為該 阻擋層(BL)之50 Å之化合物B及作為該電子傳輸層(ETL)之400 Å之Alq或3TPYMB組成。
本文所使用之以下化合物具有以下結構：
該裝置實例係詳細描述於表2，且該對應之裝置數據係總匯於表3。實例(Ex.)係實例(Example)之縮寫。
該裝置數據顯示式I之化合物可用於OLED以製造提供發藍光之高三重態發光體。在該代表性裝置中，該發射之λmax係在464至466 nm之範圍內，同時CIE X座標係介於0.179於0.194之間且CIE Y係介於0.22與0.253之間。裝置1(78 nm)及裝置2(76 nm)之半高全寬(FWHM)顯示用式I之化合物可獲得較窄之發射。
預測發明之化合物及對比之化合物之性質之TD-DFT計算係提供於表4。在該B3LYP/cep-31 g功能及基本設置下，使用Gaussian軟體套件之TD-DFT計算各結構之HOMO、LUMO及HOMO-LUMO能隙及三重態能量。
表4顯示HOMO能階、LUMO能階、該HOMO-LUMO能隙及具有作為橋接基之L2之一系列異咪唑Pt化合物之預測三重態能量。該表亦包括在L2具有單鍵(即L2不作為橋接基)之對應之異咪唑Pt化合物之數據。就該系列錯合物而言，L2係氧橋。雖然化合物1及對比實例1之HOMO、LUMO及能隙值類似，但該對比實例1(其中L2=0)之三重態能量係更低。就對比化合物1、2、3及4而言，藉由更低能量之環化金屬配位體支配該三重態能量。相反而言，針對化合物1、2、3及4，該氧橋打破該共軛，且該三重態能量係由更高能量之異咪唑配位體控制。因此，該數據顯示L2可提供高三重態能量。
從表4亦可看出在L1上取代可調整該等化合物之性質。特定而言，分別在化合物1及2中，L1係氧橋或取代芳基之氮，其對於該HOMO及三重態能量具有較大影響，但是相對地對於該LUMO能量幾乎沒有影響。該系列化合物全部測量出相同之影響。因此，該L1橋可作為有用工具以調整該化合物之HOMO能量且使該發射紅色偏移至更有用之顏色。亦應注意在OLED中，可看出芳基胺橋結構(即化合物2及4)之更淺之HOMO能量可允許該分子成為更佳之電洞陷阱。不受理論限制，據信如果該分子係良好電洞陷阱，則其可導致更高之電致發光效率。
應瞭解本文所描述之多種實施例系僅為實例，且不希望其限制本發明之範圍。例如在不脫離本發明之精神下，本文所描述之多種材料及結構可經其他材料及結構取代。因此申請專利之本發明可包括自本文所描述之特別實例及較佳之實施例之變化，對於熟悉本技術之人士其係明顯的。應瞭解不希望限制對於本發明起作用之多種理論。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注射層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發光層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注射層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
200‧‧‧倒置OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發光層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1顯示有機發光裝置。
圖2顯示不具有分離電子傳輸層之倒置有機發光裝置。
圖3顯示四牙鉑(II)錯合物之一般結構。
圖4顯示四牙鉑(II)錯合物之示範結構。

Claims (20)

  1. 一種具有下式之化合物： 其中A、B及C各獨立地為5-或6-員碳環或雜環；其中L1及L3係獨立地選自由單鍵、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'及GeRR'組成之群；其中L2係選自由BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'及GeRR'組成之群；其中n1係0或1；其中n2係0或1；其中n1+n2至少等於1；其中Z1及Z2獨立地為氮原子或碳原子；其中R1、R2、R3及R4可表示單-、二-、三-或四-取代基；其中R、R'、R1、R2、R3、R4及R5係獨立地選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之 群；其中R1可視情況稠合至A；其中R3可視情況稠合至B；其中R4可視情況稠合至C；其中R3與R4可視情況連結以形成環；其中R3與L2可視情況連結以形成環；及其中R4與L2可視情況連結以形成環。
  2. 如請求項1之化合物，其中R5係經取代之芳基。
  3. 如請求項1之化合物，其中R5係經2,6-二取代之芳基。
  4. 如請求項1之化合物，其中R5係，其中R'1及R'2係獨立地選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群；其中R'1及R'2中之至少一者不為氫或氘；其中D為視情況進一步經R'3取代之5-員或6-員碳環或雜環；及其中R'3係選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基 及其組合組成之群。
  5. 如請求項4之化合物，其中R'1及R'2中之至少一者係烷基。
  6. 如請求項4之化合物，其中R'1及R'2各為烷基。
  7. 如請求項4之化合物，其中R'1及R'2中之至少一者係含有至少2個碳之烷基。
  8. 如請求項4之化合物，其中R'1及R'2中之至少一者係芳基。
  9. 如請求項4之化合物，其中R'1及R'2各為芳基。
  10. 如請求項1之化合物，其中該化合物具有下式：
  11. 如請求項1之化合物，其中該化合物具有下式：
  12. 如請求項1之化合物，其中該化合物具有下式：
  13. 如請求項1之化合物，其中該化合物具有下式：
  14. 如請求項1之化合物，其中該化合物具有下式：
  15. 如請求項1之化合物，其中該化合物具有下式：
  16. 如請求項1之化合物，其中L1或L3係選自由O、S、CH2、CR'2、NR'、SiR'2或BR'組成之群；及其中R'係烷基或芳基。
  17. 如請求項1之化合物，其中L2係選自由O、S、CH2、CR'2、NR'及SiR'2組成之群；其中R'係烷基或芳基；及其中R'可視情況鍵結至B或C。
  18. 如請求項1之化合物，其中R1、R2、R3及R4各獨立地選自由氫、氘、烷基、芳基、環烷基、分支鏈烷基、雜芳基及稠合芳基組成之群。
  19. 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自由以下組成之群：
  20. 一種包括第一有機發光裝置之第一裝置，其進一步包括：陽極；陰極；及配置於該陽極與該陰極之間之有機層，其包括具有下 式之化合物： 其中A、B及C各獨立地為5-或6-員碳環或雜環；其中L1及L3係獨立地選自由單鍵、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'及GeRR'組成之群；其中L2係選自由BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'及GeRR'組成之群；其中n1係0、1；其中n2係0、1；其中n1+n2至少等於1；其中Z1及Z2獨立地為氮原子或碳原子；其中R1、R2、R3及R4可表示單-、二-、三-或四-取代基；其中R、R'、R1、R2、R3、R4及R5係獨立地選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之 群；其中R1可視情況稠合至A；其中R3可視情況稠合至B；其中R4可視情況稠合至C；其中R3與R4可視情況連結以形成環；其中R3與L2可視情況連結以形成環；及其中R4與L2可視情況連結以形成環。
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