TW201627471A - 一種熱活化敏化磷光有機電致發光器件 - Google Patents

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Abstract

本發明公開了一種熱活化敏化磷光有機電致發光器件，包括發光層，發光層的主體材料由兩種材料構成，該兩種材料的其中一種為空穴傳輸型材料，另一種為電子傳輸型材料，該兩種材料中的至少一種為熱活化延遲螢光材料；主體材料中摻雜磷光染料，磷光染料在發光層中所占比例＜15重量%；熱活化延遲螢光材料的CT激發態的三線態能級高於n-π激發態的三線態能級，並且相差為0~0.3 eV之間；或者，熱活化延遲螢光材料的CT激發態的三線態能級高於n-π激發態的三線態能級，其差值為1.0 eV以上，並且，其n-π激發態的第二三線態能級和CT激發態的第一單線態能級的差值為-0.1~0.1 e V。

Description

一種熱活化敏化磷光有機電致發光器件
本發明屬於有機電致發光器件領域，具體涉及一種熱活化敏化磷光有機電致發光器件。
目前，現有技術中，有機電致發光器件的發光層一般由主體材料摻雜染料構成，傳統的雙主體發光層由：雙主體摻雜染料（螢光或磷光），這種雙主體發光層的主體材料不具備熱延遲螢光效應，染料也沒有熱延遲螢光特性。
在電致激發的條件下，有機電致發光器件會產生25%的單線態和75%的三線態。傳統的螢光材料由於自旋禁阻的原因只能利用25%的單線態激子，從而外量子效率僅僅限定在5%以內。幾乎所有的三線態激子只能通過熱的形式損失掉。為了提高有機電致發光器件的效率，必須充分利用三線態激子。
為了利用三線態激子，研究者提出了許多方法。最為顯著的是磷光材料的利用。磷光材料由於引入了重原子，存在旋軌耦合效應，因此可以充分利用75%的三線態，從而實現100%的內量子效率。然而磷光材料由於使用了稀有的重金屬，使得材料昂貴，不利於降低產品的成本。如果螢光器件能夠很好的利用三線態激子則能很好地解決這個問題。研究者提出了在螢光器件中利用三線態淬滅產生單線態來提高螢光器件的效率，但是這種方法理論能達到的最大外量子效率僅僅有62.5%，遠低於磷光材料。因此尋找新的技術充分利用螢光材料的三線態能級提高發光效率是非常必要的。
日本九州大學Adachi等人提出了實現高效率螢光OLED的新途徑：熱活化延遲螢光（TADF）材料。該類材料的單線態-三線態能隙（ΔEST ）很小，不發光的三線態激子可在環境熱量的作用下上轉換為可發光的單線態激子。但是該類材料直接作為發光層，器件距離實用化水準較遠，效率不夠高，壽命也較短，且衰減（roll-off）較為嚴重。
熱活化敏化發光機理，利用熱活化延遲螢光材料作為主體，磷光做染料，可實現高效率、低電壓、長壽命的器件。原因在於，傳統的熱延遲螢光，其能量轉換和發光都是同一個材料，而熱活化敏化器件，能量轉換和發光不是同一個材料，可保證三線態能量的充分利用，提升效率，同時減少高亮度下roll-off的問題，延長器件壽命。
如圖1所示，當電子、空穴在有機分子中經過朗吉萬複合後，會因電子自旋對稱方式的不同，產生兩種激發態形式為單重激發態和三重激發態。在磷光器件的主客發光體系統中，有兩種發光機制分別為能量轉移和陷阱輔助方式。能量轉移包含長距離的Forster轉移和短距離Dexter轉移方式。陷阱輔助方式是通過電子和空穴直接在客發光體上再結合形成激子進而激發客發光體發光。常規的磷光摻雜體系，主體三線態到客體三線態能量的傳遞只能通過短程的Dexter能量傳遞，為減小主客體之間距離，促進能量完全傳遞，要求磷光的摻雜濃度較高（15-20重量%）。這會導致成本較高，同時會引起器件效率的衰減。
為了解決上述技術問題，本發明提供了一種熱活化敏化磷光有機電致發光器件。
本發明的熱活化敏化磷光有機電致發光器件，包括發光層， 所述發光層的主體材料由兩種材料構成，該兩種材料的其中一種為空穴傳輸型材料，另一種為電子傳輸型材料，且該兩種材料中的至少一種為熱活化延遲螢光材料；所述主體材料中摻雜磷光染料，磷光染料在發光層中所占比例＜15重量%。
所述熱活化延遲螢光材料的CT激發態的三線態能級高於n-π激發態的三線態能級，並且相差為0~0.3 eV之間的材料；或者，所述熱活化延遲螢光材料的CT激發態的三線態能級高於n-π激發態的三線態能級，其差值為1.0 eV以上，並且， 其n-π激發態的第二三線態能級和CT激發態的第一單線態能級的差值為-0.1~0.1 e V。
優選地，磷光染料在發光層中所占比例為2重量%~10重量%，更優選為2重量%~3重量%。
優選地，所述熱活化延遲螢光材料為存在電荷轉移躍遷的材料，熱活化延遲螢光材料中同時存在給體基團單元和受體基團單元。
所述給體基團單元為一個給體基團或兩個以上的給體基團連接構成的基團。
所述受體基團單元為一個受體基團或兩個以上的受體基團連接構成的基團。
所述給體基團選自吲哚並哢唑基，哢唑基，聯哢唑基，三苯胺基，吩噁嗪基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團取代的吲哚並哢唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團取代的哢唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團取代的聯哢唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團取代的三苯胺基，或者C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團取代的吩噁嗪基。
所述受體基團選自萘基，蒽基，菲基，芘基，三嗪基，苯並咪唑基，氰基、吡啶基，碸基，菲並咪唑基，萘並噻唑基，苯並噻唑基，噁二唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的萘基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的蒽基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的菲基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的芘基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的三嗪基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的苯並咪唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的吡啶基， C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的碸基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的菲並咪唑基；C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的萘並噻唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的苯並噻唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的噁二唑基。
其中，一種或多種所述給體基團單元與一種或多種所述受體基團單元直接連接形成熱活化延遲螢光材料；或者，一種或多種所述給體基團單元和一種或多種所述受體基團單元分別與連接基團連接形成熱活化延遲螢光材料，所述連接基團為具有空間位阻的基團。
優選地，一種或兩種給體基團單元和一種或兩種受體基團單元分別與連接基團連接形成熱活化延遲螢光材料，或者一種或兩種受體基團單元與一種或兩種給體基團單元直接連接形成熱活化延遲螢光材料。
優選地，所述連接基團選自螺芴基，苯基，聯苯基，C1-6 的烷基或苯基的其中至少一種取代的螺芴基，C1-6 的烷基或苯基的其中至少一種取代的苯基，C1-6 的烷基或苯基的其中至少一種取代的聯苯基。
優選地，所述給體基團選自以下基團：
優選地，所述受體基團選自以下基團：
優選地，所述熱活化延遲螢光材料為具有如下結構的化合物： ， 1-1 ， 1-2 ， 1-6 ， 1-9， 1-10 ， 1-13， 1-14 ， 1-15 ， 2-3 ， 2-4 ， 2-5 ， 2-10， 2-11， 2-12
作為其中一實施方案，所述構成主體材料的兩種材料均為熱活化延遲螢光材料。
優選地，構成主體材料的兩種材料，一種為熱活化延遲螢光材料，另一種為調節主體材料，主體材料中的熱活化延遲螢光材料的三線態能級與調節主體材料的三線態能級相等。
本發明的優點在於：         本發明熱活化敏化磷光器件，發光層的主體材料中的一種為空穴傳輸型材料，另一種為電子傳輸型材料，且該兩種材料的至少其中一種為熱活化延遲螢光材料，如此將三線態激子轉換為單線態，以長程的Forster能量傳遞為主，降低摻雜比例（＜3%）節省成本，有效抑制衰減，延長壽命。同時能量的轉換和發光不在同一個材料，器件的性能更優。
下面結合附圖和具體實施例對本發明作進一步說明，以使本領域的技術人員可以更好的理解本發明並能予以實施，但所舉實施例不作為對本發明的限定。
如圖2所示，本發明的有機電致發光器件包括在基板01上依次沉積彼此層疊的陽極02、空穴注入層04、空穴傳輸層05、發光層06、電子傳輸層07及陰極03。
本發明的熱活化敏化有機電致發光器件，包括發光層， 所述發光層的主體材料是為兩種材料的混合物，該兩種材料的其中一種為空穴傳輸型材料，另一種為電子傳輸型材料，且該兩種材料的至少其中一種為熱活化延遲螢光材料；所述主體材料中摻雜磷光染料，磷光染料在所述主體材料中的摻雜濃度為＜15重量%，優選為2重量%~10重量%，更優選為2重量%~3重量%。
所述熱活化延遲螢光材料的CT激發態的三線態能級高於n-π激發態的三線態能級，並且相差為0~0.3 eV之間；或者，所述熱活化延遲螢光材料的CT激發態的三線態能級高於n-π激發態的三線態能級，其差值為1.0 eV以上的材料，並且，所述熱活化延遲螢光材料的n-π激發態的第二三線態能級和CT激發態的第一單線態能級的差值為-0.1~0.1 eV。
如圖3所示，本發明熱活化敏化磷光器件，發光層的主體材料中的一種為空穴傳輸型材料，另一種為電子傳輸型材料，且該兩種材料的至少其中一種為熱活化延遲螢光材料，如此將主體材料的三線態激子能量通過反系間竄躍到單線態，然後通過長程的Forster能量傳遞到磷光材料的三線態，改善了主客發光體間的能量轉移關係，這樣可降低摻雜比例（＜15%）節省成本，有效抑制衰減，延長壽命。同時能量的轉換和發光不在同一個材料，器件的性能更優。
本發明中，優選地，所述熱活化延遲螢光材料為CT激發態的三線態能級高於n-π激發態的三線態能級，並且相差為0~0.3 eV之間的材料；或者，所述熱活化延遲螢光材料為CT激發態的三線態能級高於n-π激發態的三線態能級，其差值為1.0 eV以上，並且， n-π激發態的第二三線態能級和CT激發態的第一單線態能級的差值為-0.1~0.1 e V的材料。
本發明中的熱活化延遲螢光材料為CT激發態的三線態與n-π激發態的三線態能級相差很小（0~0.3 eV）的材料以及兩者相差很大（≥ 1.0 eV）但是n-π激發態的第二三線態要稍小或稍高於CT激發態的第一單線態的材料（二者相差0~0.1 eV）。本發明所選的材料在空間上都存在相互分離的給體基團和受體基團，從而導致了HOMO與LUMO能級的空間分離，減小了重疊積分，因此材料的CT態的單線態和三線態的能級差相差很小。同時，所選用的菲並咪唑基、萘並噻唑基、苯並噻唑基或者蒽基的單線態和三線態能級差在1.0 eV以上，也可以達到第二類材料的要求。
本發明中所述的熱活化延遲螢光材料為存在電荷轉移躍遷的材料，熱活化延遲螢光材料中同時存在給體基團單元和受體基團單元。其中，給體基團單元為一個給體基團或兩個以上的給體基團連接構成的基團；受體基團單元為一個受體基團或兩個以上的受體基團連接構成的基團；具體的，主體材料的結構可為donor-connection-acceptor或者為donor-acceptor-donor的結構等。
給體基團選自吲哚並哢唑基，哢唑基，二連哢唑基，三苯胺基，吩噁嗪基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團取代的吲哚並哢唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團取代的哢唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團取代的二苯並呋喃基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團取代的三苯胺基，或者C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團取代的吩噁嗪基。
受體基團選自萘基，蒽基，菲基，芘基，三嗪基，苯並咪唑基，氰基、吡啶基，碸基，菲並咪唑基，萘並噻唑基，苯並噻唑基，噁二唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的萘基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的蒽基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的菲基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的芘基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的三嗪基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的苯並咪唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的吡啶基， C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的碸基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的菲並咪唑基；C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的萘並噻唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的苯並噻唑基或C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的噁二唑基。
其中，一種或多種所述給體基團單元與一種或多種所述受體基團單元直接連接形成熱活化延遲螢光材料；或者，一種或多種所述給體基團單元和一種或多種所述受體基團單元分別與連接基團連接形成熱活化延遲螢光材料，所述連接基團為具有空間位阻的基團。
上述連接基團優選選自螺芴基，苯基，聯苯基，C1-6 的烷基或苯基的其中至少一種取代的螺芴基，C1-6 的烷基或苯基的其中至少一種取代的苯基，C1-6 的烷基或苯基的其中至少一種取代的聯苯基。
給體基團優選選自以下結構：
受體基團優選選自以下結構：
具體地，熱活化延遲螢光材料選自具有以下結構的化合物：1-1（Chem. Commun., 2012, 48, 9580-9582）1-2 (Angew. Chem. Int. Ed.，2012,51,11311-11315)1-3（Chem. Commun. 2012，48,11392-11394）1-4（J. Mater. Chem. C, 2013,1, 4599-4604）1-5（J. Mater. Chem. C, 2013,1, 4599-4604）1-6 (Phys. Chem. Chem. Phys., 2013, 15, 15850)1-7（ΔEST =0.11，利用Gaussian 03/TD-DFT計算）1-8（ΔEST =0.14，利用Gaussian 03/TD-DFT計算）1-9 （Nature，2012,492,234）1-10 （Nature，2012,492,234）1-11（Nature，2012,492,234）1-12 （Nature，2012,492,234）1-13 （Nature，2012,492,234） 1-      14（Nature，2012,492,234）1-15（ΔEST =0.21，利用Gaussian 03/TD-DFT計算）2-1（ΔEST =0.15，利用Gaussian 03/TD-DFT計算）2-2（ΔEST =0.04，利用Gaussian 03/TD-DFT計算）2-32-4 (J. AM. Chem. Soc. 2012, 134, 14706-14709)2-5 (J. AM. Chem. Soc. 2012, 134, 14706-14709)2-6（Chem. Mater., 2013, 25 (18), pp 3766–3771）2-7（ΔEST =0.07，利用Gaussian 03/TD-DFT計算）2-8（ΔEST=0.16，利用Gaussian 03/TD-DFT計算）2-9（ΔEST =0.09，利用Gaussian 03/TD-DFT計算）2-10（PRL，2013，110,247401）2-11（ΔEST=0.06，利用Gaussian 03/TD-DFT計算）2-12（Appl. Phys. Lett., 2012, 101, 093306）2-13(Phys. Chem. Chem. Phys. 2013,15,15850)2-14（（J. Mater. Chem. C, 2013,1, 4599-4604）2-15 （J. Mater. Chem. C, 2013,1, 4599-4604）3-1  (CC, DOI: 10.1039/c3cc47130f) ， 3-2  (CC, DOI: 10.1039/c3cc47130f)3-3（CT態的ΔEST =0.03，同時局域態單線態與三線態能級差在1.1 eV，利用Gaussian 03/TD-DFT計算）3-4（CT態的ΔEST =0.05，同時局域態單線態與三線態能級差在1.2 eV，利用Gaussian 03/TD-DFT計算） 3-5（ CT態的ΔEST =0.01，同時局域態單線態與三線態能級差在1.4 eV利用Gaussian 03/TD-DFT計算）3-6   (AFM, DOI: 10.1002/adfm.201301750), 3-7,  3-8， 3-9， 3-10， 3-113-12。
本申請中相關化合物的合成：
1、化合物1-7的合成
合成1-7a， 3.34 g 哢唑，3.22 g 3,6-二溴哢唑，0.5 g CuI, 0.5g菲囉啉以及5.2 g碳酸鉀加入到100 ml圓底燒瓶中，加入60 mlDMF，在氮氣氛圍下加熱回流反應48小時，隨後將反應液倒入水中，減壓抽濾得到固體。固體用色譜柱分離得到1-7a，產率為30%。 質譜數據：ESI-MS m/z: 498 [M+H]+ ，元素分析： C36 H23 N3 : C：86.90， H：4.66， N：8.44。
合成1-7b， 3.11 g 三溴苯，2.48 g對甲基苯硫酚，6 g碳酸鉀，1 g碘化亞銅加入到100 ml圓底燒瓶中，加入50 ml的DMF，在氮氣氛圍下，100℃加熱24小時。隨後將反應液倒入水中，減壓抽濾得到固體。固體用色譜柱分離得到1-7b，產率為60%。 質譜數據：ESI-MS m/z: 401 [M+H]+ ，元素分析： C20 H17 BrS，C：59.85, H：4.27。
合成1-7c， 在冰水浴下，將溶於30 ml的1-7b緩慢滴加到1 g mCPBA的二氯甲烷溶液中，保持在冰水浴中加完，隨後反應12h。固體用色譜柱分離得到1-7c，產率為99%。 質譜數據：ESI-MS m/z: 465 [M+H]+ ，元素分析： C20 H17 BrO4 S2 ，C：86.90，H：4.66， N：8.44。
合成1-7， 4.97 g 1-7a，4.63 g  1-7b，0.5 g  CuI，0.5 g菲囉啉以及5.2 g碳酸鉀加入到100 ml圓底燒瓶中，加入60 ml DMF，在氮氣氛圍下加熱回流反應48小時，隨後將反應液倒入水中，減壓抽濾得到固體。固體用色譜柱分離得到1-7，產率為60%。 質譜數據：ESI-MS m/z: 882 [M+H]+ ，元素分析：C56 H39 N3 O4 S2 ， C 76.25, H 4.46, N 4.76.
2、化合物1-4的合成 1-4的合成參照1-7，物質檢測資料：質譜數據：ESI-MS m/z: 717 [M+H]+ ，元素分析C44 H32 N2 O4 S2 ，C：73.72，H：4.50， N：3.91。
3、化合物1-8的合成4.52 g 1-8a，3 g 1-8b和0.05g四三苯基膦鈀催化劑，以及5.4g碳酸鉀，加入到圓底燒瓶中，再加入30 ml甲苯和20 ml水以及5 ml乙醇，在85℃下反應48h。反應結束用二氯甲烷萃取，得到有機層，然後用色譜柱分離，得到1-8，產率為65%。 質譜數據：ESI-MS m/z: 640 [M+H]+ ，元素分析：C45 H29 N5 ，C：84.48，H：4.57，N：10.95。
4、化合物2-1的合成2.43 g  2-1a加入到0.24 g NaH的超幹DMF溶液中（30 ml），室溫攪拌30 min，然後將2.54 g 2-1b的DMF溶液滴加到上述溶液中，加熱100度攪拌1小時，冷卻後倒入水中，過濾固體，用色譜柱分離。得到2-1。 質譜數據：ESI-MS m/z: 701 [M+H]+ ，元素分析：C48 H32 N2 O2 S，C：82.26，H：4.60， N：4.0。
5、化合物2-2的合成 化合物2-2的合成參見2-1，方法與化合物2-1基本相同，區別在於將2-1a換成二聯哢唑。 質譜數據：ESI-MS m/z: 879 [M+H]+ ，元素分析：C60 H38 N4 O2 S，C：81.98，H：4.36， N：6.37。
6、化合物2-7的合成
合成2-7a， 2.25 g 2,4-二氯-6-苯三嗪，2 g間溴苯硼酸，0.05 g四三苯基膦鈀催化劑，以及5.4 g碳酸鉀，加入到圓底燒瓶中，再加入30 ml甲苯和20 ml水以及5 ml乙醇，在85℃下反應48 h。反應結束用二氯甲烷萃取，得到有機層，然後用色譜柱分離，得到2-7a，產率為58%。 質譜數據：ESI-MS m/z: 466 [M+H]+ ，元素分析：C21 H13 Br2 N3 ，C：53.99，H：2.80，N：8.99。
合成2-7， 4.65 g 2-7a，3.66 g吩噁嗪，0.5 g CuI, 0.5 g菲囉啉以及5.2 g碳酸鉀加入到100 ml圓底燒瓶中，加入60 ml DMF，在氮氣氛圍下加熱回流反應48小時，隨後將反應液倒入水中，減壓抽濾得到固體，固體用色譜柱分離得到2-7，產率為48%。 質譜數據：ESI-MS m/z: 672 [M+H]+ .元素分析： C45 H29 N5 O2 ，C：80.46，H：4.35， N：4.76。
7、化合物2-8的合成
合成2-8a， 2.25 g 2,4-二氯-6-苯三嗪，2 g對溴苯硼酸，0.05 g四三苯基膦鈀催化劑，以及5.4 g碳酸鉀，加入到圓底燒瓶中，再加入30 ml甲苯和20 ml水以及5 ml乙醇，在85℃下反應48 h。反應結束用二氯甲烷萃取，得到有機層，然後用色譜柱分離，得到2-8a，產率為55%。 質譜數據：ESI-MS m/z: 466 [M+H]+ ，元素分析：C21H13Br2N3，C：53.99，H：2.80，N：8.99。
合成2-8， 4.65 g 2-8a，3.66 g吩噁嗪，0.5 g CuI, 0.5 g菲囉啉以及5.2 g碳酸鉀加入到100 ml圓底燒瓶中，加入60 ml DMF，在氮氣氛圍下加熱回流反應48小時，隨後將反應液倒入水中，減壓抽濾得到固體，固體用色譜柱分離得到2-8，產率為56%。 質譜數據： ESI-MS m/z: 640 [M+H]+ ，元素分析：C45 H29 N5 ，C：84.48，H：4.57，N：10.95。
8、化合物2-9的合成 2-9的合成參見2-7，區別在於換用不同的給體基團.，選用的哢唑替換吩噁嗪。4.65 g 2-8a，3.0 g哢唑，0.5 g CuI, 0.5 g菲囉啉以及5.2 g碳酸鉀加入到100 ml圓底燒瓶中，加入60 ml DMF，在氮氣氛圍下加熱回流反應48小時，隨後將反應液倒入水中，減壓抽濾得到固體，固體用色譜柱分離得到2-9，產率為50%。 質譜數據：ESI-MS m/z: 640 [M+H]+ ，元素分析：C45 H29 N5 ，C：84.48，H：4.57，N：10.95。
9、化合物2-11的合成
合成2-11， 3.32 g苯基吲哚哢唑，2.67g 2-氯-4,6-二苯三嗪，0.5g CuI，0.5 g菲囉啉以及5.2 g碳酸鉀加入到100 ml圓底燒瓶中，加入60 ml DMF，在氮氣氛圍下加熱回流反應48小時，隨後將反應液倒入水中，減壓抽濾得到固體。固體用色譜柱分離得到2-7，產率為48%。 質譜數據：ESI-MS m/z: 564 [M+H]+ ，元素分析：C39 H25 N5 ，C：83.10，H：4.47，N：12.43。
10、化合物3-3的合成
合成3-3a， 3 ml吡啶加入到鄰苯二胺（0.6 g）和氯化亞碸（5ml）的混合溶液中，在60度溫度下攪拌10小時，用二氯甲烷萃取，然後用大量的水清洗，得到固體。 質譜數據：ESI-MS m/z: 205。
合成3-3b， 2.25 g 3-3a，2 g苯硼酸，0.05 g四三苯基膦鈀催化劑，以及5.4 g碳酸鉀，加入到圓底燒瓶中，再加入30 ml甲苯和20 ml水以及5 ml乙醇，在85℃下反應48 h。反應結束用二氯甲烷萃取，得到有機層，然後用色譜柱分離，得到3-3a，產率為58%。 質譜數據：ESI-MS m/z: 246 [M+H]+ 。
合成3-3， 2.46 g 3-3b，2.39 g 4-硼酸三苯胺，0.05 g四三苯基膦鈀催化劑，以及5.4 g碳酸鉀，加入到圓底燒瓶中，再加入30 ml甲苯和20 ml水以及5 ml乙醇，在85℃下反應48h，反應結束用二氯甲烷萃取，得到有機層，然後用色譜柱分離，得到3-3，產率為58%。 質譜數據：ESI-MS m/z: 456 [M+H]+ ，元素分析：C30 H21 N3 S，C：79.09，H：4.65，N：9.22。
11、化合物3-4的合成 化合物3-4的合成參見化合物3-3，步驟基本相同，區別在於受體基團採用的是噻吩取代的苯並噻唑。 質譜數據：ESI-MS m/z: 462 [M+H]+ ，元素分析：C28 H19 N3 S2 : C：72.86，H：4.15，N：9.10。
12、化合物3-5的合成 化合物3-5的合成參見化合物3-3，步驟基本相同，區別在於：受體基團採用的是噻吩取代的萘並噻唑。 質譜數據：ESI-MS m/z: 512 [M+ H]+ ，元素分析：C32 H21 N3 S2 : C：75.12，H：4.15，N：8.21。
本發明中構成主體材料的兩種材料可均為熱活化延遲螢光材料，能量傳遞過程如圖4：第一TADF主體和第二TADF主體分別將三線態能量通過反系間竄躍轉移給單線態，然後通過Forster將能量都轉移給磷光染料的三線態，從而通過減小主客體之間的距離，達到高效利用主體的能量，降低磷光材料的使用量，還有效的解決了衰減（roll-off）的問題，使得器件的穩定性進一步提高。
也可，一種為熱活化延遲螢光材料（TADF主體），另一種調節主體材料（調節主體）。二者一個為電子傳輸型材料，另一為空穴傳輸型材料，其能量傳遞原理如圖5：TADF主體和調節主體共同的三線態能量通過反系間竄躍轉移給單線態，然後通過Forster將能量都轉移給磷光染料的三線態，從而通過減小主客體之間的距離，達到高效利用主體的能量，降低磷光材料的使用量，還有效的解決了衰減（roll-off）問題，使得器件的穩定性進一步提高。
本發明的有機發光顯示器件實施例：陽極可以採用無機材料或有機導電聚合物。無機材料一般為氧化銦錫（ITO）、氧化鋅（ZnO）、氧化銦鋅（IZO）等金屬氧化物或金、銅、銀等功函數較高的金屬，優選ITO；有機導電聚合物優選為聚噻吩/聚乙烯基苯磺酸鈉（以下簡稱PEDOT/PSS）、聚苯胺（以下簡稱PANI）中的一種。
陰極一般採用鋰、鎂、鈣、鍶、鋁、銦等功函數較低的金屬或它們與銅、金、銀的合金，或金屬與金屬氟化物交替形成的電極層。本發明中陰極優選為層疊的LiF層和Al層（LiF層在外側）。
空穴傳輸層的材料可以選自芳胺類和枝聚物類低分子材料，優選NPB。
電子傳輸層的材料可採用有機金屬配合物（如Alq3 、Gaq3 、BAlq或Ga（Saph-q））或其他常用於電子傳輸層的材料，如芳香稠環類（如pentacene、苝）或鄰菲咯啉類（如Bphen、BCP）化合物。
本發明的有機電致發光器件還可在陽極和空穴傳輸層之間具有空穴注入層04（該層也可省略），所述空穴注入層的材料例如可採用4,4',4' '-三（3-甲基苯基苯胺）三苯胺摻雜F4TCNQ，或者採用銅酞菁（CuPc），或可為金屬氧化物類，如氧化鉬，氧化錸。
上述各層的厚度可採用本領域中這些層常規的厚度。
本發明還提供所述有機電致發光器件的製備方法，包括在基板01上依次沉積彼此層疊的陽極02、空穴傳輸層05、發光層06、電子傳輸層07及陰極03，然後封裝。
基板可以是玻璃或是柔性基片，所述柔性基片可採用聚酯類、聚醯亞胺類化合物材料或者薄金屬片。所述層疊及封裝可採用本領域技術人員已知的任意合適方法。
為方便起見，把本說明書中涉及的一些有機材料的縮寫及全稱列示如下：<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> 縮寫 </td><td> 全稱 </td><td> 結構式 </td></tr><tr><td> Alq<sub>3</sub></td><td> 三（8-羥基喹啉）鋁 </td><td><img wi="121" he="115" file="IMG-2/Draw/02_image152.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> BAlq </td><td> 二（2－甲基－8－喹啉基）－4－苯基苯酚鋁（III） </td><td><img wi="264" he="127" file="IMG-2/Draw/02_image154.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> BCP </td><td>   2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-鄰菲咯啉     </td><td><img wi="199" he="133" file="IMG-2/Draw/02_image156.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> Bphen </td><td> 4,7-二苯基-1,10-鄰菲咯啉 </td><td><img wi="175" he="99" file="IMG-2/Draw/02_image158.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> C545T </td><td> 10-(2-苯並噻唑)-1,1,7,7,-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H,11H-苯並[1]吡喃[6,7,8-ij]喹啉嗪 </td><td><img wi="192" he="119" file="IMG-2/Draw/02_image160.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> CBP </td><td> 4，4’-N,N’-二哢唑-聯苯 </td><td><img wi="240" he="108" file="IMG-2/Draw/02_image162.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> CPF </td><td> 9,9-二（4-二哢唑-苯基）芴 </td><td><img wi="205" he="140" file="IMG-2/Draw/02_image164.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> m-MTDATA </td><td> 4,4’,4’’-三（3-甲基苯基苯胺）三苯胺 </td><td><img wi="207" he="214" file="IMG-2/Draw/02_image166.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> NPB </td><td> N,N’-二-（1-萘基）-N,N’-二苯基-1，1’-聯苯基-4，4’-二胺 </td><td><img wi="264" he="156" file="IMG-2/Draw/02_image168.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> PBD </td><td> 2-(4-特丁基苯基)-5-（4-聯苯基）-1，3，4-噁二唑 </td><td><img wi="252" he="78" file="IMG-2/Draw/02_image170.jpg" img-format="jpg"></img>   </td></tr><tr><td> Pentacene </td><td> 並五苯 </td><td><img wi="193" he="48" file="IMG-2/Draw/02_image172.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> TPD </td><td> N,N’-二苯基-N,N’-雙（間甲基苯基）-1，1’-聯苯基-4，4’-二胺 </td><td><img wi="240" he="122" file="IMG-2/Draw/02_image174.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 苝 </td><td> 二萘嵌苯 </td><td><img wi="78" he="111" file="IMG-2/Draw/02_image176.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> DCJTB </td><td> 4-4-二氰基亞甲基-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基-久洛尼定-9-乙烯基)-4H-吡喃 </td><td><img wi="180" he="159" file="IMG-2/Draw/02_image178.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> DCM </td><td> 4-二氰亞甲基-2-甲基-6-（p-二甲氨基苯乙烯基）-4H-吡喃 </td><td><img wi="180" he="152" file="IMG-2/Draw/02_image180.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> Rubrene </td><td> 5，6，11，12－四苯基並四苯 </td><td><img wi="113" he="134" file="IMG-2/Draw/02_image182.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> DCM-1 </td><td> 4-（二巰基亞甲基）-2-甲基-6-（對二甲氨基苯乙烯基）-4H-吡喃 </td><td><img wi="264" he="190" file="IMG-2/Draw/02_image184.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> DMQA </td><td> N,N’-二甲基喹吖啶酮 </td><td><img wi="229" he="123" file="IMG-2/Draw/02_image186.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> F4TCNQ </td><td> 2，3，5，6-四氟-7,7’,8,8’-四氰二甲基對苯醌 </td><td><img wi="157" he="94" file="IMG-2/Draw/02_image188.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> niBr </td><td> N-2,6-二溴苯基-1,8-萘醯亞胺 </td><td><img wi="271" he="189" file="IMG-2/Draw/02_image190.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> TCTA </td><td> 4,4',4''-三(哢唑-9-基)三苯胺 </td><td><img wi="238" he="204" file="IMG-2/Draw/02_image192.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> mCP </td><td> 1,3-二哢唑-9-基苯 </td><td><img wi="157" he="157" file="IMG-2/Draw/02_image194.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> Ir(ppy)<sub>3</sub></td><td> 三(2-苯基吡啶)合銥(III)   </td><td><img wi="167" he="142" file="IMG-2/Draw/02_image196.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> Ir(piq)<sub>3</sub></td><td> 三(1-苯基-異喹啉)合銥(III) </td><td><img wi="196" he="172" file="IMG-2/Draw/02_image198.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr></TBODY></TABLE>
下文通過實施例進一步說明本發明。
實施例1 本實施例中製備了具有不同熱活化延遲螢光材料摻雜濃度的發光器件，這些器件具有如圖3所示的結構。發光層的主體材料（熱活化延遲螢光材料Host1 (1-9)，熱活化延遲螢光材料Host2 (2-4），主體材料中摻雜的磷光染料（Ir(ppy)3 ）。熱活化延遲螢光材料Host2 (2-4)為電子傳輸型材料，熱活化延遲螢光材料Host1(1-9)為空穴傳輸型材料）：
本實施例的器件結構如下： ITO（150nm）/NPB（40 nm）/主體材料:（2%、3%、10%、14%）磷光染料（30nm）/ Alq3 （20nm）/LiF（0.5nm）/Al（150 nm）
其中，磷光之前的括弧中的百分比表示不同的摻雜濃度，在本實施例以及下文中，摻雜濃度均為重量%。
所述有機電致發光器件的具體製備方法如下：
首先，利用洗滌劑和去離子水對玻璃基片進行清洗，並放置在紅外燈下烘乾，在玻璃上濺射一層陽極材料，膜厚為150nm；
然後，把上述帶有陽極的玻璃基片置於真空腔內，抽真空至1×10－4 Pa，在上述陽極層膜上繼續蒸鍍NPB作為空穴傳輸層，成膜速率為0.1nm/s，蒸鍍膜厚為40 nm。
在空穴傳輸層上蒸鍍發光層，採用雙源共蒸的方法進行，按照主體材料與磷光染料的品質百分比通過膜厚監控儀，調整成膜速率進行控制。蒸鍍膜厚為30 nm。
在發光層之上，繼續蒸鍍一層Alq3 材料作為電子傳輸層，其蒸鍍速率為0.1 nm/s，蒸鍍總膜厚為20 nm；
最後，在上述發光層之上依次蒸鍍LiF層和Al層作為器件的陰極層，其中LiF層的蒸鍍速率為0.01～0.02 nm/s，厚度為0.5 nm，Al層的蒸鍍速率為1.0 nm/s，厚度為150 nm。
對比例1 以與上述實施例1相同的方法製備有機電致發光器件，該器件結構如下： ITO（150nm）/NPB（40 nm）/主體材料:（15%）磷光染料（30nm）/ Alq3 （20nm）/LiF（0.5nm）/Al（150 nm） 發光層的主體材料為CBP：BAlq，磷光染料同實施例1
對比例2 以與上述實施例1相同的方法製備有機電致發光器件，該器件結構如下： ITO（150nm）/NPB（40 nm）/主體材料:（15 %, 20%）磷光染料（30nm）/ Alq3 （20nm）/LiF（0.5nm）/Al（150 nm）
發光層的主體材料（熱活化延遲螢光材料 Host1 (1-9) ，熱活化延遲螢光材料Host2 (2-4)，磷光染料同實施例1
將上面實施例1和對比例1的有機電致發光器件的性能表示在下表1中，下表中發光層組成的百分比表示各材料在發光層中所占的品質百分比： 表1
由表1可以看出，當主體材料中採用了電子傳輸型材料和空穴傳輸型材料的混合物，且二者均選擇TADF材料後，其雙熱活化延遲螢光主體材料的發光效率比單主體材料的效率明顯增加，且壽命也明顯比傳統雙主體器件的壽命有所增加。
並且，當磷光染料的摻雜濃度在小於15%的範圍時，其發光效率等均比摻雜濃度＞15%時的效率高，壽命也有所增加，且節省了高價磷光染料的大量使用。
實施例2 本實施例中製備了具有不同熱活化延遲螢光材料摻雜濃度的發光器件，這些器件具有如圖3所示的結構。發光層的主體材料（熱活化延遲螢光材料  Host 3 (1-4) ，調節主體材料 （CBP），主體材料中摻雜的磷光染料 Ir(piq)3 。熱活化延遲螢光材料 Host 3 (1-10) 為電子傳輸型材料，調節主體材料CBP 為空穴傳輸型材料，二者的三線態能級相同）：本實施例的器件結構如下： ITO（150nm）/NPB（40 nm）/主體材料:（2%、3 %、10%、14 %）磷光染料（30nm）/ Alq3 （20nm）/LiF（0.5nm）/Al（150 nm）
其中，磷光之前的括弧中的百分比表示不同的摻雜濃度，在本實施例以及下文中，摻雜濃度均為重量%。
對比例3 以與上述實施例1相同的方法製備有機電致發光器件，該器件結構如下： ITO（150nm）/NPB（40 nm）/主體材料:（15 %, 20%）磷光染料（30nm）/ Alq3 （20nm）/LiF（0.5nm）/Al（150 nm）
發光層的主體材料（熱活化延遲螢光材料Host 3 (1-10)，調節主體材料CBP，磷光染料同實施例2
實施例2和對比例3的有機電致發光器件的性能如下表2所示： 表2
由表2可以看出，當磷光染料的摻雜濃度在小於15%的範圍時，其發光效率等均比摻雜濃度＞15%時的效率高 ，壽命也有所增加，且節省了高價磷光染料的大量使用。
實施例3 為測試本發明的主體材料對有機電致發光器件性能的影響，本實施例以與上述實施例1相同的方法製備有機電致發光器件，該發光器件的結構如下： ITO（150nm）/NPB（40 nm）/主體材料（兩種主體材料的品質比1:1）: 3% 磷光染料（Ir(ppy)3 ）（30nm）/ Bphen（20nm）/LiF（0.5nm）/Al（150 nm）。
有機電致發光器件的性能表示在下表3中： 表3
以上所述實施例僅是為充分說明本發明而所舉的較佳的實施例，本發明的保護範圍不限於此。本技術領域的技術人員在本發明基礎上所作的等同替代或變換，均在本發明的保護範圍之內。本發明的保護範圍以申請專利範圍為準。
01‧‧‧基板
02‧‧‧陽極
03‧‧‧陰極
04‧‧‧空穴注入層
05‧‧‧空穴傳輸層
06‧‧‧發光層
07‧‧‧電子傳輸層
圖1是傳統的OLED發光層磷光體系能量傳遞示意圖。
圖2是本發明的有機電致發光器件的結構示意圖。
圖3是本發明的OLED發光層熱活化敏化磷光體系能量傳遞示意圖。
圖4是本發明中主體材料為兩種TADF材料的OLED發光層的能量傳遞示意圖。
圖5是本發明中主體材料的一種為TADF材料，另一種為調節主體材料的OLED發光層的能量傳遞示意圖。

Claims (11)

  1. 一種熱活化敏化磷光有機電致發光器件，包括發光層，其特徵在於，所述發光層的主體材料由兩種材料構成，該兩種材料的其中一種為空穴傳輸型材料，另一種為電子傳輸型材料，且該兩種材料中的至少一種為熱活化延遲螢光材料；所述主體材料中摻雜磷光染料，所述磷光染料在所述發光層中所占比例＜15重量%，     所述熱活化延遲螢光材料的CT激發態的三線態能級高於n-π激發態的三線態能級，並且相差為0~0.3 eV之間；或者，所述熱活化延遲螢光材料的CT激發態的三線態能級高於n-π激發態的三線態能級，其差值為1.0 eV以上，並且，其n-π激發態的第二三線態能級和CT激發態的第一單線態能級的差值為-0.1~0.1 e V。
  2. 根據請求項1所述的熱活化敏化磷光有機電致發光器件，其中，所述磷光染料在所述發光層中所占比例為2重量%~10重量%。
  3. 根據請求項1所述的熱活化敏化磷光有機電致發光器件，其中，所述磷光染料在所述發光層中所占比例為2重量%~3重量%。
  4. 根據請求項1所述的熱活化敏化磷光有機電致發光器件，其中，所述熱活化延遲螢光材料為存在電荷轉移躍遷的材料，熱活化延遲螢光材料中同時存在給體基團單元和受體基團單元，  所述給體基團單元為一個給體基團或兩個以上的給體基團連接構成的基團；  所述受體基團單元為一個受體基團或兩個以上的受體基團連接構成的基團；         所述給體基團選自吲哚並哢唑基，哢唑基，聯哢唑基，三苯胺基，吩噁嗪基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團取代的吲哚並哢唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團取代的哢唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團取代的聯哢唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團取代的三苯胺基，或者C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團取代的吩噁嗪基；         所述受體基團選自萘基，蒽基，菲基，芘基，三嗪基，苯並咪唑基，氰基、吡啶基，碸基，菲並咪唑基，萘並噻唑基，苯並噻唑基，噁二唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的萘基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的蒽基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的菲基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的芘基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的三嗪基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的苯並咪唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的吡啶基， C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的碸基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的菲並咪唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的萘並噻唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的苯並噻唑基，C1-6 的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團取代的噁二唑基；         其中，一種或多種所述給體基團單元與一種或多種所述受體基團單元直接連接形成熱活化延遲螢光材料；或者，一種或多種所述給體基團單元和一種或多種所述受體基團單元分別與連接基團連接形成熱活化延遲螢光材料，所述連接基團為具有空間位阻的基團。
  5. 根據請求項4所述的熱活化敏化磷光有機電致發光器件，其中，一種或兩種給體基團單元和一種或兩種受體基團單元分別與連接基團連接形成熱活化延遲螢光材料，或者一種或兩種受體基團單元與一種或兩種給體基團單元直接連接形成熱活化延遲螢光材料。
  6. 根據請求項4所述的熱活化敏化磷光有機電致發光器件，其中，所述連接基團選自螺芴基，苯基，聯苯基，C1-6 的烷基或苯基的其中至少一種取代的螺芴基，C1-6 的烷基或苯基的其中至少一種取代的苯基，C1-6 的烷基或苯基的其中至少一種取代的聯苯基。
  7. 根據請求項4所述的熱活化敏化磷光有機電致發光器件，其中，所述給體基團選自以下基團：
  8. 根據請求項4所述的熱活化敏化磷光有機電致發光器件，其中，所述受體基團選自以下基團：
  9. 根據請求項4所述的熱活化敏化磷光有機電致發光器件，其中，所述熱活化延遲螢光材料為具有如下結構的化合物：， 1-1 ， 1-2 ， 1-6 ， 1-9， 1-10 ， 1-13， 1-14， 1-15 ， 2-3 ， 2-4 ， 2-5 ， 2-10， 2-11， 2-12
  10. 根據請求項1~9中任一項所述的熱活化敏化磷光有機電致發光器件，其中，所述構成主體材料的兩種材料均為熱活化延遲螢光材料。
  11. 根據請求項1~9中任一項所述的熱活化敏化磷光有機電致發光器件，其中，構成主體材料的兩種材料，一種為熱活化延遲螢光材料，另一種為調節主體材料，該主體材料中的熱活化延遲螢光材料的三線態能級與調節主體材料的三線態能級相等。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI828683B (zh) * 2018-05-04 2024-01-11 南韓商三星顯示器有限公司 發射藍光之有機電致發光裝置

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101803537B1 (ko) * 2012-02-09 2017-11-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
CN111293226B (zh) * 2014-09-30 2022-10-28 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备以及照明装置
US10700288B2 (en) * 2015-07-24 2020-06-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and lighting system
WO2017025839A1 (en) * 2015-08-07 2017-02-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
CN107785492B (zh) * 2016-08-29 2020-01-10 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 有机发光显示器件及显示装置
CN108011047B (zh) * 2016-10-27 2020-03-10 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种红光有机电致发光器件
CN108011040B (zh) * 2016-10-31 2020-07-17 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种绿光有机电致发光器件
CN106410053B (zh) * 2016-10-31 2019-01-18 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种白光有机电致发光器件
WO2018123783A1 (ja) * 2016-12-27 2018-07-05 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子
CN108264478B (zh) * 2016-12-30 2020-09-22 昆山国显光电有限公司 载流子传输材料及载流子传输层及有机发光器件
CN108264479B (zh) * 2016-12-30 2023-10-27 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件
CN106816541A (zh) * 2017-01-11 2017-06-09 瑞声科技（南京）有限公司 磷光蓝有机发光二极管装置
CN109422735A (zh) * 2017-08-21 2019-03-05 邱天隆 咔唑衍生物材料以及使用其的有机发光二极管元件
CN109671850A (zh) * 2017-10-16 2019-04-23 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光器件
CN109935723A (zh) * 2017-12-18 2019-06-25 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光器件
CN111263986B (zh) * 2017-12-21 2023-04-04 广州华睿光电材料有限公司 包含有热激发延迟荧光材料的印刷油墨及其应用
CN110034234B (zh) * 2018-01-11 2023-09-05 北京鼎材科技有限公司 一种白光有机电致发光器件
JP2021120964A (ja) * 2018-03-19 2021-08-19 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102637792B1 (ko) 2018-03-22 2024-02-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
TW201942327A (zh) * 2018-03-29 2019-11-01 國立大學法人九州大學 蓄光體及蓄光元件
CN111372918B (zh) 2018-07-27 2023-09-05 出光兴产株式会社 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备
CN109088008B (zh) 2018-08-23 2021-01-26 京东方科技集团股份有限公司 一种有机发光器件及显示面板
KR102804493B1 (ko) 2019-04-30 2025-05-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN111987228B (zh) * 2019-05-22 2025-09-19 三星显示有限公司 蓝光有机电致发光器
CN110335954B (zh) * 2019-07-15 2020-10-27 吉林大学 一种高效稳定的白光有机电致发光器件及其制备方法
CN110190200B (zh) * 2019-07-15 2020-07-14 吉林大学 一种高效高显色指数的纯白光有机电致发光器件及其制备方法
US11683983B2 (en) * 2019-10-18 2023-06-20 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting diode and organic light emitting device including the same
KR102805277B1 (ko) 2020-04-16 2025-05-12 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR20220034512A (ko) * 2020-09-11 2022-03-18 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
CN112054129B (zh) * 2020-09-15 2024-04-09 京东方科技集团股份有限公司 一种发光器件、显示装置
CN116391456A (zh) * 2020-09-18 2023-07-04 三星显示有限公司 有机电致发光器件
KR20220085924A (ko) 2020-12-15 2022-06-23 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치
CN113321677B (zh) * 2021-06-30 2023-05-05 京东方科技集团股份有限公司 一种热活化延迟荧光材料、有机发光器件及显示装置
CN115605036A (zh) * 2022-09-15 2023-01-13 京东方科技集团股份有限公司（Cn） 发光器件、显示面板及其制造方法、显示装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101803537B1 (ko) * 2012-02-09 2017-11-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
KR102014888B1 (ko) * 2012-06-28 2019-08-27 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자
US10186665B2 (en) * 2012-12-28 2019-01-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
WO2014157610A1 (ja) * 2013-03-29 2014-10-02 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置、有機ルミネッセンス素子用発光性薄膜と組成物及び発光方法
JP6344382B2 (ja) * 2013-04-05 2018-06-20 コニカミノルタ株式会社 発光層形成用塗布液、有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法及び照明・表示装置
KR102232331B1 (ko) * 2013-04-08 2021-03-25 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
US20160181545A1 (en) * 2013-06-06 2016-06-23 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI828683B (zh) * 2018-05-04 2024-01-11 南韓商三星顯示器有限公司 發射藍光之有機電致發光裝置

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