TW201700537A - 改性聚碳化二亞胺化合物、硬化劑及熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
改性聚碳化二亞胺化合物、硬化劑及熱硬化性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201700537A TW201700537A TW105110281A TW105110281A TW201700537A TW 201700537 A TW201700537 A TW 201700537A TW 105110281 A TW105110281 A TW 105110281A TW 105110281 A TW105110281 A TW 105110281A TW 201700537 A TW201700537 A TW 201700537A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- polycarbodiimide compound
- resin composition
- compound
- modified polycarbodiimide
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 114
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 28
- -1 diisocyanate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 15
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- XQOIBQBPAXOVGP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)(C)C XQOIBQBPAXOVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC(C)CC OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- SDGKUVSVPIIUCF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpiperidine Chemical compound CC1CCCC(C)N1 SDGKUVSVPIIUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpiperidine Chemical compound CC1CCCCN1 NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 claims description 3
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 15
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 20
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 8
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 8
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- YMKWWHFRGALXLE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1$l^{5}-phosphole 1-oxide Chemical compound C1CC(C)=CP1(=O)C1=CC=CC=C1 YMKWWHFRGALXLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLBBMBKUUHYSMI-UHFFFAOYSA-N furan-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC=1OC(O)=C(O)C=1O BLBBMBKUUHYSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 3
- AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N propranolol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)CNC(C)C)=CC=CC2=C1 AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 3
- YUQUHJGNZFFDAA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2,3-dihydro-1$l^{5}-phosphole 1-oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P1(=O)CCC=C1 YUQUHJGNZFFDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000013039 cover film Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOSIDVPNBKUUFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,3-dihydro-1$l^{5}-phosphole 1-oxide Chemical compound CCP1(=O)CCC=C1 IOSIDVPNBKUUFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPPGZWWUPFWALU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(N=C=O)=C1 CPPGZWWUPFWALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJVRNNRZWASOIT-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(N=C=O)C=C1 PJVRNNRZWASOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTDIWMPYBAVEDY-UHFFFAOYSA-N 1-propylpiperidine Chemical compound CCCN1CCCCC1 VTDIWMPYBAVEDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXGNHEUFHNJWDY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1h-phosphole Chemical class C1PCC=C1 JXGNHEUFHNJWDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 4-tolyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPTUBPSDCZNVSI-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1OC Chemical compound N=C=O.N=C=O.COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1OC SPTUBPSDCZNVSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBVOEVQTNYNNMY-UHFFFAOYSA-N O=P1=CCCC1 Chemical compound O=P1=CCCC1 ZBVOEVQTNYNNMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 description 1
- DFCSFNUXZBPPTD-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl isocyanate Chemical compound O=C=NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N=C=O)=C1 DFCSFNUXZBPPTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 238000007751 thermal spraying Methods 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/09—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture
- C08G18/095—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture oligomerisation to carbodiimide or uretone-imine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
- C08G18/025—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing carbodiimide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/166—Catalysts not provided for in the groups C08G18/18 - C08G18/26
- C08G18/168—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/797—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing carbodiimide and/or uretone-imine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/833—Chemically modified polymers by nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4042—Imines; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
- C08L101/06—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
- C08L101/08—Carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2300/00—Characterised by the use of unspecified polymers
- C08J2300/24—Thermosetting resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
本發明之改性聚碳化二亞胺化合物係以選自包含二乙胺、甲基異丙胺、三級丁基乙胺、二-二級丁胺、二環己胺、2-甲基哌啶及2,6-二甲基哌啶之群組中之至少1種的脂肪族胺，將來自二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物改性而得。本發明之硬化劑包含本發明之改性聚碳化二亞胺化合物。本發明之熱硬化性樹脂組成物包含在分子中具有羧基之含有羧基的樹脂或在1分子中具有2個以上環氧基之環氧樹脂、及本發明之硬化劑。藉此，可提供一種改性聚碳化二亞胺化合物、一種包含該改性聚碳化二亞胺化合物之硬化劑、及一種包含該硬化劑之熱硬化性樹脂組成物，其中該改性聚碳化二亞胺化合物可以比較低的溫度使樹脂組成物硬化，且可抑制脂組成物於熱硬化步驟之前的乾燥步驟中之樹脂組成物的硬化。
Description
本發明係關於將來自二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物改性而得之改性聚碳化二亞胺化合物、包含該改性聚碳化二亞胺化合物之硬化劑及包含該硬化劑之熱硬化性樹脂組成物。
作為習知技術已知有使用聚碳化二亞胺化合物作為硬化劑之感光性樹脂組成物及硬化型水性樹脂組成物等的樹脂組成物(例如，參照專利文獻1及2)。聚碳化二亞胺化合物根據毒性小的點來看，作為樹脂組成物之硬化劑係優異的。然而，聚碳化二亞胺對於各種溶劑的溶解性低，而且由於即使在陰涼處，在溶液狀態下碳化二亞胺基(carbodiimide)的反應、聚合物的凝集也會緩緩進行而凝膠化，故有所謂的長期保存困難的問題點。
為了解決這樣的問題點，作為習知技術已知有改性聚碳化二亞胺化合物，其係藉由將來自芳香族二異氰酸酯化合物的聚碳化二亞胺以二異丙胺改性，而使保存安定性非常優異(例如，參照專利文獻3)。
[專利文獻1]日本特開2013-050549號公報
[專利文獻2]日本特開2007-297491號公報
[專利文獻3]日本特開2007-138080號公報
使用改性聚碳化二亞胺化合物之樹脂組成物，通常在熱硬化前使樹脂組成物乾燥。就樹脂組成物之乾燥步驟而言，為使樹脂組成物有效率地乾燥，而期望在乾燥步驟盡可能不使樹脂組成物硬化。樹脂組成物之乾燥溫度及熱硬化溫度有依在合成聚碳化二亞胺化合物時所使用的溶劑、添加硬化劑的對象樹脂，而改變的情形。因此，除了二異丙胺以外，有需要備齊可於各種乾燥溫度及熱硬化溫度下使用作為硬化劑之改性聚碳化二亞胺化合物。又，使改性聚碳化二亞胺化合物硬化時，盡量減少一起加熱的主劑、基材之因加熱所致之劣化、且抑制經硬化之樹脂的黃變，而期望使改性聚碳化二亞胺化合物硬化時的熱硬化溫度低。
因此、本發明係以提供一種改性聚碳化二亞胺化合物、一種包含該改性聚碳化二亞胺化合物之硬化劑、及一種包含該硬化劑之熱硬化性樹脂組成物作為目的，同時除了二異丙胺以外，增加可在各種乾燥溫度及熱硬化溫度下使用之改性聚碳化二亞胺化合物的品項作為目的；其中該改性聚碳化二亞胺化合物係可以在比較低的溫度硬化，且可抑制樹脂組成物於熱硬化步驟之前
的乾燥步驟中之樹脂組成物的硬化。
本發明者為了達成上述目的反覆專心研討的結果發現，藉由以規定的脂肪族胺將來自二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物改性，可以得到在比較低的溫度使樹脂組成物硬化，且可抑制樹脂組成物於熱硬化步驟之前的乾燥步驟中之樹脂組成物之硬化的改性聚碳化二亞胺化合物，同時可增加除了二異丙胺以外之改性聚碳化二亞胺化合物的品項，而完成本發明。
亦即，本發明係如以下所示。
[1]一種改性聚碳化二亞胺化合物，其係以選自包含二乙胺、甲基異丙胺、三級丁基乙胺、二-二級丁胺、二環己胺、2-甲基哌啶及2,6-二甲基哌啶之群組中之至少1種的脂肪族胺，將來自二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物改性而得。
[2]如上述[1]所記載之改性聚碳化二亞胺化合物，其中脂肪族胺係選自包含二乙胺、三級丁基乙胺、二-二級丁胺、二環己胺、2-甲基哌啶及2,6-二甲基哌啶之群組中之至少1種的脂肪族胺。
[3]如上述[2]所記載之改性聚碳化二亞胺化合物，其中脂肪族胺係選自包含二乙胺、三級丁基乙胺、二-二級丁胺、二環己胺及2-甲基哌啶之群組中之至少1種的脂肪族胺。
[4]如上述[3]所記載之改性聚碳化二亞胺化合物，其中脂肪族胺係二-二級丁胺。
[5]如上述[1]~[4]中任一項之所記載之改性聚碳化二亞胺化合物，其中二異氰酸酯化合物係芳香族二異氰酸酯化合物。
[6]如上述[5]所記載之改性聚碳化二亞胺化合物，其中芳香族二異氰酸酯化合物係選自包含4,4’-二苯甲烷二異氰酸酯(4,4’-diphenylmethane diisocyanate)、2,4-甲苯二異氰酸酯(2,4-tolylene diisocyanate)及2,6-甲苯二異氰酸酯之群組中之至少1種的芳香族二異氰酸酯化合物。
[7]一種硬化劑，其包含如上述[1]~[6]中任一項之改性聚碳化二亞胺化合物。
[8]一種熱硬化性樹脂組成物，其包含在分子中具有羧基之含有羧基的樹脂或在1分子中具有2個以上環氧基之環氧樹脂、與如上述[7]所記載之硬化劑。
[9]如上述[8]所記載之熱硬化性樹脂組成物，其中含有羧基的樹脂係選自包含聚胺甲酸酯樹脂、聚醯胺樹脂、丙烯酸樹脂、乙酸乙烯酯樹脂、聚烯烴樹脂及聚醯亞胺樹脂之群組中之至少1種的樹脂。
根據本發明，可以提供以比較低的溫度使樹脂組成物硬化，且可抑制樹脂組成物於熱硬化步驟之前的乾燥步驟中之樹脂組成物的硬化之改性聚碳化二亞胺化合物、包含該改性聚碳化二亞胺化合物之硬化劑、及包含該硬化劑之熱硬化性樹脂組成物，同時可增加除了二異丙胺以外之改性聚碳化二亞胺化合物的品項。
[改性聚碳化二亞胺化合物]
本發明之改性聚碳化二亞胺化合物係可以脂肪族胺將來自二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物改性而得。
(脂肪族胺)
由於可將來自二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物改性，自聚碳化二亞胺化合物的分解性高，本發明之改性聚碳化二亞胺化合物中所使用的脂肪族胺係選自包含二乙胺、甲基異丙胺、三級丁基乙胺、二-二級丁胺、二環己胺、2-甲基哌啶及2,6-二甲基哌啶之群組中之至少1種的脂肪族胺；較佳為選自包含二乙胺、三級丁基乙胺、二-二級丁胺、二環己胺、2-甲基哌啶及2,6-二甲基哌啶之群組中之至少1種的脂肪族胺；更佳為選自包含二乙胺、三級丁基乙胺、二-二級丁胺、二環己胺及2-甲基哌啶之群組中之至少1種的脂肪族胺；進一步較佳為二-二級丁胺。藉此，將樹脂組成物之乾燥溫度設定成較自脂肪族胺之改性聚碳化二亞胺化合物之開始分解的溫度更低之溫度，將樹脂組成物之熱硬化溫度設定成較自脂肪族胺之改性聚碳化二亞胺化合物開始分解的溫度更高的溫度，藉此，可抑制乾燥步驟中之樹脂組成物的硬化，同時可於熱硬化步驟使樹脂組成物確實硬化。又，可將樹脂組成物之熱硬化溫度變得比較低。再者，可增加
除了二異丙胺以外之改性聚碳化二亞胺化合物的品項。
此外，藉由利用脂肪族胺將碳化二亞胺基改性而形成之碳化二亞胺改性基，由於反應性低，幾乎不使樹脂組成物硬化。然而，若脂肪族胺自改性聚碳化二亞胺化合物分解，則碳化二亞胺改性基將會變回以脂肪族胺改性前的碳化二亞胺基。如上所述，由於碳化二亞胺基之反應性高，故若脂肪族胺自改性聚碳化二亞胺化合物分解，則藉由所形成的碳化二亞胺基，樹脂組成物變得會熱硬化。又，若脂肪族胺之自改性聚碳化二亞胺化合物之分解性高，則由於自碳化二亞胺改性基所變的碳化二亞胺基之數量增加，故樹脂組成物之硬化那樣有效果地進行，樹脂組成物變得更完全地硬化。
例如，脂肪族胺為二-二級丁胺的情形，若將具有式(1)之碳化二亞胺基之來自二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物以脂肪族胺改性，則形成式(2)之碳化二亞胺改性基。式(2)之碳化二亞胺改性基由於式(2)中之式(3)的部分的立體障礙而反應性低。於是，若二-二級丁胺分解，則形成反應性高的式(1)之碳化二亞胺基，改性聚碳化二亞胺化合物變得可使樹脂組成物硬化。
-N=C=N- (1)
(聚碳化二亞胺化合物)
本發明之改性聚碳化二亞胺化合物中所使用的聚碳化二亞胺化合物係來自二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物，較佳為來自芳香族二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物。於此，所謂的二異氰酸酯化合物，係指分子中具有2個異氰酸酯基的異氰酸酯化合物，所謂的芳香族二異氰酸酯化合物，係指存在於分子中的2個異氰酸酯基直接鍵結於芳香環的異氰酸酯化合物。來自二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物有例如，來自芳香族二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物及來自脂肪族二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物。與來自脂肪族二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物相比較，來自芳香族二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物由於耐熱性優異，故較佳為來自芳香族二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物。
來自二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物具有例如，下述通式(4)所示之基。
(式中，R係表示自二異氰酸酯化合物去除異氰酸酯基之殘基。)
成為本發明之改性聚碳化二亞胺化合物所使用之聚碳化二亞胺化合物之來源的芳香族二異氰酸酯化合物可列舉例如4,4’-二苯甲烷二異氰酸酯、4,4’-二苯基醚二異氰酸酯、對苯二異氰酸酯、間苯二異氰酸酯、3,3’-二甲氧基-4,4’-聯苯二異氰酸酯、聯鄰甲苯二異氰酸酯(o-tolidine diisocyanate)、萘二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、3,3’-二甲基-4,4’-二苯基醚二異氰酸酯、3,3’-二甲基-4,4’-二苯基醚二異氰酸酯等。此等可單獨使用1種亦可組合2種以上。從耐熱性的觀點來看，較佳的芳香族二異氰酸酯化合物係從包含4,4’-二苯甲烷二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯及2,6-甲苯二異氰酸酯之群組中選出之至少1種。
(聚碳化二亞胺共聚物)
又，本發明中所使用之聚碳化二亞胺亦可為分子中具有至少2個以上之碳化二亞胺基的芳香族系聚碳化二亞胺共聚物，其係將至少1種之芳香族二異氰酸酯化合物作為原料而合成。
作為上述共聚物係可藉由將芳香族系聚碳化二亞胺，與例如聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、
聚丁二烯二醇等共聚而得。
(聚碳化二亞胺化合物之製造方法)
本發明之改性聚碳化二亞胺化合物所使用的聚碳化二亞胺化合物係可利用以二異氰酸酯化合物作為原料之各種方法製造。例如，可列舉藉由伴隨芳香族二異氰酸酯化合物的脫二氧化碳之脫碳酸縮合反應，製造異氰酸酯末端聚碳化二亞胺之方法(美國專利第2941956號說明書、日本特公昭47-33279號公報、J.Org.Chem,28、2069-2075(1963)、Chemical Review1981、Vol.81,No.4,p619-621等)。
上述芳香族二異氰酸酯化合物的脫碳酸縮合反應係在碳化二亞胺化觸媒的存在下進行。作為該碳化二亞胺化觸媒可列舉例如1-苯基-2-磷雜環戊烯-1-氧化物(1-phenyl-2-phospholene-1-oxide)、3-甲基-1-苯基-2-磷雜環戊烯-1-氧化物、1-乙基-2-磷雜環戊烯-1-氧化物、3-甲基-2-磷雜環戊烯-1-氧化物及此等之3-磷雜環戊烯異構物等的磷雜環戊烯氧化物等，此等當中特別從反應性方面來看較佳為3-甲基-1-苯基-2-磷雜環戊烯-1-氧化物。相對於用於碳化二亞胺化的芳香族二異氰酸酯化合物，碳化二亞胺化觸媒的量通常為0.1~1.0質量%。
芳香族二異氰酸酯化合物之脫碳酸縮合反應可於無溶劑下進行，亦可於溶劑中進行。作為可使用的溶劑可列舉四羥基呋喃(THF，tetrahydroxyfuran)、1,3-二烷、二氧戊環(dioxolane)等之脂環式醚；苯、甲苯、二甲苯、乙基苯等之芳香族炭化水素；氯苯、二氯苯
、三氯苯、四氯乙烯(Perclene)、三氯乙烷、二氯乙烷等之鹵化烴；乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯系溶劑；及甲基乙基酮(MEK)、甲基異丁基酮、環己酮等之酮系溶劑。此等可單獨使用1種，亦可組合2種以上。此等當中較佳為甲苯、四羥基呋喃及甲基乙基酮。
就上述脫碳酸縮合反應的溫度而言，沒有特別限定，較佳為40~200℃，更佳為50~130℃。於溶劑中進行反應的情形，較佳為40℃~溶劑的沸點。又，於溶劑中進行反應的情形，就芳香族二異氰酸酯化合物的濃度而言，較佳為5~55質量%，更佳為5~40質量%。芳香族二異氰酸酯化合物的濃度若為5質量%以上，則聚碳化二亞胺的合成不會耗費過多時間，若為55質量%以下，則可抑制反應中的凝膠化。又，就進行反應時的固體含量濃度而言，較佳為反應系統的總量的5~55質量%，更佳為20~50質量%。
(芳香族聚碳化二亞胺之封端)
又，本發明中，係可使用下述者作為聚碳化二亞胺，其係將使用單異氰酸酯等之與聚碳化二亞胺的末端異氰酸酯基反應的化合物，而將分子量控制在適當的聚合度者。
作為這樣的封住聚碳化二亞胺之末端而用於控制其聚合度之單異氰酸酯，可使用例如苯基異氰酸酯、對-甲苯基異氰酸酯及間-甲苯基異氰酸酯、對-異丙基苯基異氰酸酯等。特別是適合使用苯基異氰酸酯。
又，除此之外，作為封端劑之可與末端異氰酸酯反
應之化合物可使用：具有具有羥基之甲醇、異丙醇、酚、聚乙二醇單甲基醚等；具有胺基之丁胺、二乙胺等；具有羧基之丙酸、苯甲酸等及酸酐等的化合物。
(利用脂肪族胺之聚碳化二亞胺化合物的改性)
如上所述般，本發明之改性聚碳化二亞胺化合物係以脂肪族胺將聚碳化二亞胺化合物改性而得。利用脂肪族胺之聚碳化二亞胺化合物的改性係可以例如如以下方式進行。利用脂肪族胺之聚碳化二亞胺化合物的改性，係可在無溶劑下進行，但亦可藉由將上述聚碳化二亞胺化合物與有機溶劑混合，以相對於碳化二亞胺基而呈規定當量之方式，添加脂肪族胺至其中，攪拌使之反應，進行合成。
就使用有機溶劑的情形下之脂肪族胺的添加量而言，相對於1當量碳化二亞胺基較佳為1~2當量，過剩脂肪族胺量少，從所謂的加熱處理時胺容易逸散的點來看，更佳為1~1.2當量。又，利用脂肪族胺的聚碳化二亞胺化合物的改性之反應溫度，從反應速度與抑制改性中的副反應的點來看，較佳為常溫(25℃左右)或40~80℃。利用脂肪族胺的聚碳化二亞胺化合物的改性較佳為邊攪拌邊進行，反應時間係因溫度而異，但較佳為0.1~10小時左右。
(硬化劑)
本發明之硬化劑包含本發明之改性聚碳化二亞胺化合物。藉此，若使用本發明之硬化劑，藉由將樹脂組成
物之乾燥溫度設定成較自脂肪族胺之改性聚碳化二亞胺化合物的分解開始溫度更低的溫度，將樹脂組成物之熱硬化溫度設定成較自脂肪族胺之改性聚碳化二亞胺化合物分解開始溫度更高的溫度，可抑制乾燥步驟中樹脂組成物硬化的同時，使於熱硬化步驟之樹脂組成物確實硬化。再者，亦可使樹脂組成物硬化時的熱硬化溫度變得比較低。此外，較佳的熱硬化溫度為90~150℃。熱硬化溫度若為90~150℃，則可使熱硬化樹脂組成物充分硬化的同時，亦可抑制因主劑、基材的加熱所致的劣化及經硬化的樹脂之黃變等。
[熱硬化性樹脂組成物]
本發明之熱硬化性樹脂組成物包含本發明之硬化劑及樹脂。本發明之熱硬化性樹脂組成物中所含的樹脂，若為與碳化二亞胺基交聯反應的樹脂則無特別限定，例如在分子中具有羧基之含有羧基的樹脂或在1分子中具有2個以上環氧基之環氧樹脂等。從與碳化二亞胺基的交聯反應之容易性來看，較佳的含有羧基的樹脂係選自包含聚胺甲酸酯樹脂、聚醯胺樹脂、丙烯酸樹脂、乙酸乙烯酯樹脂、聚烯烴樹脂及聚醯亞胺樹脂之群組中之至少1種的樹脂。
相對於主劑(樹脂)之官能基當量而言，本發明之熱硬化性樹脂組成物，較佳為包含例如0.5~1.5當量之本發明之硬化劑，更佳為包含0.8~1.2當量。又，本發明之熱硬化性樹脂組成物，可因應用途等，必要的話可適當地摻合各種添加成分，例如顏料、填充劑、調平劑
、界面活性劑、分散劑、塑化劑、紫外線吸收劑、抗氧
化劑等。
藉由將本發明之熱硬化性樹脂組成物塗布於規定的基材上，可形成塗敷層而得到塗膜。此情形，作為塗布法可適當地使用以往公知之方法，可使用例如：刷毛塗布、棉塞塗布(Tampon coating)、噴塗布、熱噴塗、無氣噴塗、輥塗布、簾流塗布(curtain flow coating)、流塗、浸漬塗布、刀緣塗布(knife edge coating)等。形成塗敷層後，為了促進交聯反應而可進行加熱處理。加熱處理方法沒有特別限制，可採用使用例如電氣加熱爐、紅外線加熱爐、高週波可燃爐等方法。
以下，列舉實施例及比較例，更具體地說明本發明，但本發明並不受限於此等。此外，以下文中之「%」若無特別聲明則以質量基準。
[改性聚碳化二亞胺化合物之製作]
使用以以下之合成例1~3之任一合成例製作之聚碳化二亞胺化合物，如以下般進行而製作實施例及比較例之改性聚碳化二亞胺化合物。
(合成例1)
將100質量份的甲苯二異氰酸酯(組成：80%的2,4-甲苯二異氰酸酯、20%的2,6-甲苯二異氰酸酯)、71.8質量份的聚伸烷基碳酸酯二醇(旭化成化學(股)製，DURANOL T-5651，分子量1000)、17.1質量份的苯基異氰酸酯、245質量份的甲苯(沸點110.6℃)及1.0質量份的碳化二亞胺
化觸媒(3-甲基-1-苯基-2-磷雜環戊烯-1-氧化物)投入附有回流管及攪拌機的反應容器中，於氮氣流下，於100℃攪拌3小時，藉由紅外吸收(IR)光譜測定確認波長2270cm-1前後之源自異氰酸酯基的吸收峰大致消失，同時確認波長2150cm-1前後之源自碳化二亞胺基的吸收峰，得到合成例1之聚碳化二亞胺化合物。
(合成例2)
將100質量份的甲苯二異氰酸酯(組成：80%的2,4-甲苯二異氰酸酯、20%的2,6-甲苯二異氰酸酯)、71.8質量份的聚伸烷基碳酸酯二醇(旭化成化學(股)製，DURANOL T-5651，分子量1000)、17.1質量份的苯基異氰酸酯、245質量份的四氫呋喃(THF，沸點66℃)及1.0質量份的碳化二亞胺化觸媒(3-甲基-1-苯基-2-磷雜環戊烯-1-氧化物)投入附有回流管及攪拌機的反應容器中，於氮氣流下，於溶劑回流下攪拌6小時，藉由紅外吸收(IR)光譜測定，確認波長2270cm-1前後之源自異氰酸酯基的吸收峰大致消失，同時確認波長2150cm-1前後之源自碳化二亞胺基的吸收峰，得到合成例2之聚碳化二亞胺化合物。
(合成例3)
將100質量份的甲苯二異氰酸酯(組成：80%的2,4-甲苯二異氰酸酯、20%的2,6-甲苯二異氰酸酯)、71.8質量份的聚伸烷基碳酸酯二醇(旭化成化學(股)製，DURANOL T-5651，分子量1000)、17.1質量份的苯基異氰酸酯、245質量份的甲基乙基酮(MEK、沸點79.5℃)及1.0質量份的碳化二亞胺化觸媒(3-甲基-1-苯基-2-磷雜環戊烯-1-氧化
物)投入附有回流管及攪拌機的反應容器中，於氮氣流下，於溶劑回流下攪拌5小時，藉由紅外吸收(IR)光譜測定，確認波長2270cm-1前後之源自異氰酸酯基的吸收峰大致消失，同時確認波長2150cm-1前後之源自碳化二亞胺基的吸收峰，得到合成例3之聚碳化二亞胺化合物。
(實施例1)
在於合成例1所得到之聚碳化二亞胺化合物還裝在反應容器的狀態下，將聚碳化二亞胺化合物冷卻至50℃，添加42.8質量份的二乙胺(DEA)，攪拌5小時。然後，藉由紅外吸收(IR)光譜測定，確認於波長1660cm-1前後有源自胍基的吸收峰生成，波長2150cm-1前後之源自碳化二亞胺基的吸收峰大致消失，得到實施例1之改性聚碳化二亞胺化合物。
(實施例2~7、比較例1、2、參考例1)
除了將所使用的碳化二亞胺化合物、所添加的脂肪族胺及其添加量顯示於表1以外，與實施例1之改性聚碳化二亞胺化合物同樣地進行，得到實施例2~7及比較例1、2、參考例1之聚碳化二亞胺化合物。
[改性聚碳化二亞胺化合物之評價]
(脂肪族胺之分解性)
將實施例1~7、比較例1、2及參考例1之改性聚碳化二亞胺化合物於170℃加熱，對從開始加熱30分鐘後之改性聚碳化二亞胺化合物，測定紅外吸收(IR)光譜。然後，檢測測定之紅外線光譜的波長2150cm-1附近之碳化二亞胺基的吸收峰波峰強度。以利用脂肪族胺改性前之聚
碳化二亞胺化合物中之碳化二亞胺基的吸收峰波峰強度除經檢測出之上述波峰強度，算出加熱後之脂肪族胺分解所生成之碳化二亞胺基的波峰強度的比例(%)，算出改性聚碳化二亞胺化合物中之脂肪族胺之分解性。分解性之值為100%的情形，可推定碳化二亞胺改性基藉由脂肪族胺之分解，而全部變成碳化二亞胺基。此外，紅外吸收(IR)光譜分析係使用FT-IR8200PC(島津製作所(股)製)進行。
(脂肪族胺之分解開始溫度)
將實施例1~7、比較例1、2及參考例1之改性聚碳化二亞胺化合物於50~160℃之各溫度加熱15分鐘，對經加熱之改性聚碳化二亞胺化合物測定紅外吸收(IR)光譜。然後，檢測測定之紅外線光譜的波長2150cm-1附近之碳化二亞胺基的吸收峰之有無。沒有碳化二亞胺基之吸收峰的情形，判斷就該加熱溫度而言，脂肪族胺並未分解；有碳化二亞胺基之吸收峰的情形，判斷就該加熱溫度而言，有脂肪族胺分解。然後，將判斷有脂肪族胺分解之加熱溫度的最低溫度設為分解開始溫度。
(硬化性試驗)
將實施例1~7、比較例1、2及參考例1之改性聚碳化二亞胺化合物(NCN當量：134)、與含有羧基之聚胺甲酸酯樹脂(COOH當量：1100)混合，使之成為NCN當量：COOH當量=1：1，調製熱硬化性樹脂組成物。接著，將熱硬化性樹脂組成物流延於脫模PET薄膜，以表1所示之乾燥溫度乾燥5分鐘後，於80~160℃各溫度加熱1小時，
製作厚度約20μm之薄膜。接著，使用動態黏彈性測定裝置(DMA)(SII NanoTechnology(股)製，商品名：DMS6100)，檢測薄膜是否硬化。於此，以動態黏彈性測定裝置(DMA)測定之薄膜的玻璃轉移溫度為80℃以上時，判斷該薄膜已硬化。然後，將熱硬化性樹脂組成物硬化的加熱溫度之中最低溫度設為硬化溫度。
[評價結果]
將實施例1~7、比較例1、2及參考例1之改性聚碳化二亞胺化合物之評價結果顯示於表1。
根據上述脂肪族胺之分解性之評價及脂肪族胺之分解開始溫度之評價，可以知道藉由使用實施例1~7之改性聚碳化二亞胺化合物作為硬化劑，亦即，藉由使用利用選自包含二乙胺、甲基異丙胺、三級丁基乙胺、二-二級丁胺、二環己胺、2-甲基哌啶及2,6-二甲基哌啶之群組中之至少1種的脂肪族胺，將來自二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物改性所得到之改性聚碳化二亞胺化合物作為硬化劑，可以比較低的溫度使樹脂組成物硬化，且可抑制樹脂組成物於熱硬化步驟之前的乾燥步驟中之樹脂組成物的硬化。另一方面，可以知道若使用比較的1及2之改性聚碳化二亞胺化合物作為硬化劑，亦即，若使用利用二正丁胺及二異丁胺將來自二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物改性所得到之改性聚碳化二亞胺化合物作為硬化劑，則有提高熱硬化溫度的需要。茲認為這是因為二正丁胺及二異丁胺之分解性低，分解開始溫度高之故。又，由於實施例1~7之改性聚碳化二亞胺化合物之分解性與參考例1之二異丙胺為相同程度，故可知實施例1~7之改性聚碳化二亞胺化合物可使用作為二異丙胺以外之品項使用。
本發明之改性聚碳化二亞胺組成物由於具有溶液保存安定性，亦具有高接著強度、高耐熱性，故適合可用於作為各種電子零件用途，例如配線板用之基底薄膜、覆蓋膜、或接著薄膜等之原料。特別是改性聚碳化二亞胺共聚物由於進一步具有可撓性，同時耐彎曲性(
耐彎折性)亦為優異，故可特別適合用於可撓性配線板用之基底薄膜、覆蓋膜。又，本發明之改性聚碳化二亞胺化合物及本發明之硬化劑可用於作為感光性樹脂組成物及硬化型水性樹脂組成物等的樹脂組成物之硬化劑。
Claims (9)
- 一種改性聚碳化二亞胺化合物，其係以選自包含二乙胺、甲基異丙胺、三級丁基乙胺、二一二級丁胺、二環己胺、2-甲基哌啶及2,6-二甲基哌啶之群組中之至少1種的脂肪族胺，將來自二異氰酸酯化合物之聚碳化二亞胺化合物改性而得。
- 如請求項1之改性聚碳化二亞胺化合物，其中該脂肪族胺係選自包含二乙胺、三級丁基乙胺、二-二級丁胺、二環己胺、2-甲基哌啶及2,6-二甲基哌啶之群組中之至少1種的脂肪族胺。
- 如請求項2之改性聚碳化二亞胺化合物，其中該脂肪族胺係選自包含二乙胺、三級丁基乙胺、二-二級丁胺、二環己胺及2-甲基哌啶之群組中之至少1種的脂肪族胺。
- 如請求項3之改性聚碳化二亞胺化合物，其中該脂肪族胺係二-二級丁胺。
- 如請求項1之改性聚碳化二亞胺化合物，其中該二異氰酸酯化合物係芳香族二異氰酸酯化合物。
- 如請求項5之改性聚碳化二亞胺化合物，其中該芳香族二異氰酸酯化合物係選自包含4,4’-二苯甲烷二異氰酸酯(4,4’-diphenylmethane diisocyanate)、2,4-甲苯二異氰酸酯(2,4-tolylene diisocyanate)及2,6-甲苯二異氰酸酯之群組中之至少1種的芳香族二異氰酸酯化合物。
- 一種硬化劑，其包含如請求項1至6中任一項之改性聚碳化二亞胺化合物。
- 一種熱硬化性樹脂組成物，其包含在分子中具有羧基之含有羧基的樹脂或在1分子中具有2個以上環氧基之環氧樹脂、與如請求項7之硬化劑。
- 如請求項8之熱硬化性樹脂組成物，其中該含有羧基的樹脂係選自包含聚胺甲酸酯樹脂、聚醯胺樹脂、丙烯酸樹脂、乙酸乙烯酯樹脂、聚烯烴樹脂及聚醯亞胺樹脂之群組中之至少1種的樹脂。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015077971A JP6849268B2 (ja) | 2015-04-06 | 2015-04-06 | 変性ポリカルボジイミド化合物、硬化剤及び熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201700537A true TW201700537A (zh) | 2017-01-01 |
Family
ID=57073159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW105110281A TW201700537A (zh) | 2015-04-06 | 2016-03-31 | 改性聚碳化二亞胺化合物、硬化劑及熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10457768B2 (zh) |
| EP (1) | EP3281963A4 (zh) |
| JP (1) | JP6849268B2 (zh) |
| KR (1) | KR20170134412A (zh) |
| CN (1) | CN107531878A (zh) |
| TW (1) | TW201700537A (zh) |
| WO (1) | WO2016163285A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI751279B (zh) * | 2017-02-07 | 2022-01-01 | 日商有澤製作所股份有限公司 | 感光性樹脂組成物、使用該感光性樹脂組成物之阻焊膜、可撓性印刷配線板及影像顯示裝置 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6849269B2 (ja) * | 2015-04-06 | 2021-03-24 | 日清紡ケミカル株式会社 | 変性ポリカルボジイミド化合物、硬化剤及び熱硬化性樹脂組成物 |
| KR102366946B1 (ko) * | 2016-11-18 | 2022-02-25 | 가부시키가이샤 아리사와 세이사쿠쇼 | 감광성 수지 조성물, 해당 감광성 수지 조성물을 사용한 솔더 레지스트 필름, 플렉시블 프린트 배선판 및 화상 표시 장치 |
| KR102441738B1 (ko) | 2016-11-18 | 2022-09-08 | 닛신보 케미칼 가부시키가이샤 | 폴리카르보디이미드 공중합체 |
| CN110268323B (zh) * | 2017-02-07 | 2023-03-24 | 株式会社有泽制作所 | 感光性树脂组合物、阻焊膜、柔性印刷布线板 |
| EP3582005B1 (en) * | 2017-02-07 | 2022-02-09 | Arisawa Mfg. Co., Ltd. | Photosensitive resin composition, solder resist film using said photosensitive resin composition, flexible printed circuit, and image display device |
| CN109749410A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-05-14 | 北京东方雨虹防水技术股份有限公司 | 一种双组份聚酰脲弹性化学灌浆密封防水材料及其制备方法 |
| CN109749403B (zh) * | 2018-12-29 | 2021-10-12 | 北京东方雨虹防水技术股份有限公司 | 一种聚酰基脲弹性体及其制备方法和应用 |
| CN109735089A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-05-10 | 北京东方雨虹防水技术股份有限公司 | 一种聚酰脲化学灌浆加固材料及其制备方法 |
| CN109749398A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-05-14 | 北京东方雨虹防水技术股份有限公司 | 一种单组分聚酰脲弹性化学灌浆密封防水材料及其制备方法 |
| KR20220069938A (ko) * | 2019-09-25 | 2022-05-27 | 닛신보 케미칼 가부시키가이샤 | 친수성 기를 갖는 변성 폴리카르보디이미드 화합물 |
| JP7413509B2 (ja) * | 2020-03-27 | 2024-01-15 | 旭化成株式会社 | カルボジイミド組成物、硬化剤組成物、塗料組成物及び樹脂硬化物 |
| CN114316190B (zh) * | 2022-01-21 | 2024-09-13 | 广东先骏新材料科技有限公司 | 一种聚酰亚胺改性聚氨酯灌浆树脂加固料 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2504400A1 (de) * | 1975-02-01 | 1976-08-05 | Bayer Ag | Lagerstabile, carbodiimidgruppen enthaltende polyisocyanate |
| DE2504334A1 (de) * | 1975-02-01 | 1976-08-05 | Bayer Ag | Hochmolekulare, unloesliche carbodiimidisierungskatalysatoren |
| JP3335257B2 (ja) * | 1994-08-04 | 2002-10-15 | 日清紡績株式会社 | ウレア変性カルボジイミド及びその製造方法 |
| US5576398A (en) | 1995-07-07 | 1996-11-19 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Thermosetting resin composition |
| JPH1036469A (ja) * | 1996-07-26 | 1998-02-10 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 熱硬化性樹脂 |
| JPH1060272A (ja) * | 1996-08-16 | 1998-03-03 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | カルボキシル基含有樹脂用ポリカルボジイミド硬化剤組成物、これを用いた接着剤及び塗料 |
| JP3461267B2 (ja) * | 1997-08-11 | 2003-10-27 | 大日精化工業株式会社 | ポリカルボジイミド化合物、その製造方法、樹脂組成物及び物品の処理方法 |
| JP3467400B2 (ja) | 1998-01-13 | 2003-11-17 | 日清紡績株式会社 | 液状封止材用樹脂組成物及び液状封止材 |
| JP4037958B2 (ja) | 1998-05-11 | 2008-01-23 | 日清紡績株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
| JP3569467B2 (ja) * | 1998-08-26 | 2004-09-22 | 日清紡績株式会社 | 一液型エポキシ樹脂組成物 |
| US6225417B1 (en) | 1998-08-26 | 2001-05-01 | Nisshinbo Industries, Inc. | One-pack type epoxy resin composition |
| JP2007138080A (ja) * | 2005-11-21 | 2007-06-07 | Nisshinbo Ind Inc | 変性ポリカルボジイミド組成物及び変性ポリカルボジイミド |
| JP2007297491A (ja) | 2006-04-28 | 2007-11-15 | Kansai Paint Co Ltd | 硬化型水性樹脂組成物 |
| JP2013050549A (ja) | 2011-08-30 | 2013-03-14 | Asahi Glass Co Ltd | ネガ型感光性樹脂組成物、隔壁、光学素子 |
| JP5833900B2 (ja) * | 2011-11-29 | 2015-12-16 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 樹脂架橋剤及び水性樹脂組成物 |
| JP6849269B2 (ja) * | 2015-04-06 | 2021-03-24 | 日清紡ケミカル株式会社 | 変性ポリカルボジイミド化合物、硬化剤及び熱硬化性樹脂組成物 |
-
2015
- 2015-04-06 JP JP2015077971A patent/JP6849268B2/ja active Active
-
2016
- 2016-03-30 CN CN201680019933.2A patent/CN107531878A/zh active Pending
- 2016-03-30 US US15/563,850 patent/US10457768B2/en active Active
- 2016-03-30 EP EP16776452.1A patent/EP3281963A4/en not_active Withdrawn
- 2016-03-30 KR KR1020177027433A patent/KR20170134412A/ko not_active Withdrawn
- 2016-03-30 WO PCT/JP2016/060411 patent/WO2016163285A1/ja not_active Ceased
- 2016-03-31 TW TW105110281A patent/TW201700537A/zh unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI751279B (zh) * | 2017-02-07 | 2022-01-01 | 日商有澤製作所股份有限公司 | 感光性樹脂組成物、使用該感光性樹脂組成物之阻焊膜、可撓性印刷配線板及影像顯示裝置 |
| US11609493B2 (en) | 2017-02-07 | 2023-03-21 | Arisawa Mfg. Co., Ltd. | Photosensitive resin composition, solder resist film using said photosensitive resin composition, flexible printed circuit and image display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6849268B2 (ja) | 2021-03-24 |
| CN107531878A (zh) | 2018-01-02 |
| US20180094095A1 (en) | 2018-04-05 |
| WO2016163285A1 (ja) | 2016-10-13 |
| JP2016196612A (ja) | 2016-11-24 |
| KR20170134412A (ko) | 2017-12-06 |
| US10457768B2 (en) | 2019-10-29 |
| EP3281963A1 (en) | 2018-02-14 |
| EP3281963A4 (en) | 2018-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW201700537A (zh) | 改性聚碳化二亞胺化合物、硬化劑及熱硬化性樹脂組成物 | |
| CN107531877B (zh) | 改性聚碳化二亚胺化合物、固化剂及热固化性树脂组成物 | |
| CN1187388C (zh) | 光敏涂料组合物 | |
| CN109952333B (zh) | 聚碳化二亚胺共聚物 | |
| WO2009119389A1 (ja) | カルボジイミド化合物、カルボジイミド組成物及び水性塗料組成物 | |
| CN1926163A (zh) | （封端）多异氰酸酯组合物及使用该组合物的涂料组合物 | |
| CN1717427A (zh) | 固化性聚氨酯树脂组合物 | |
| CN111094374B (zh) | 聚碳化二亚胺化合物及热固化性树脂组合物 | |
| WO2021059835A1 (ja) | 親水性基を有する変性ポリカルボジイミド化合物 | |
| KR20180037974A (ko) | 실란트 및 높은 고형분 페인트를 위한 폴리아미드 조성물 | |
| CN101044178A (zh) | 涂料中的甲基丙烯酸酯酰胺缩醛 | |
| WO2019059393A1 (ja) | 粉体塗料用硬化剤及び該粉体塗料用硬化剤を含む粉体塗料用組成物 | |
| WO2018158877A1 (ja) | ポリアミドイミド樹脂及びその利用 | |
| JP2004517993A (ja) | スピロオルトカーボネートを含む架橋性のポリマー組成物 | |
| JP2018168290A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| CN1602324A (zh) | 用于卷材涂漆的反应性pur粘合剂 | |
| JPH1135850A (ja) | 粉体塗料用硬化剤、該硬化剤を含む粉体塗料組成物及び粉体塗装 | |
| JPWO2017104461A1 (ja) | ポリアミドイミド樹脂及び塗料 | |
| JPH0912879A (ja) | ポリアミドイミド樹脂組成物 | |
| HK1097249A (zh) | 製造酸官能封端固體異氰酸酯的連續方法 |