TW202045009A - 除草化合物 - Google Patents
除草化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202045009A TW202045009A TW109103543A TW109103543A TW202045009A TW 202045009 A TW202045009 A TW 202045009A TW 109103543 A TW109103543 A TW 109103543A TW 109103543 A TW109103543 A TW 109103543A TW 202045009 A TW202045009 A TW 202045009A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- formula
- hydrogen
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P13/00—Herbicides; Algicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
可用作殺有害生物劑、尤其用作除草劑的具有式 (I) 之化合物
Description
本發明關於具有除草活性的吡啶鎓衍生物，並且關於用於製備此類衍生物之方法和中間體。本發明進一步延伸到包含此類衍生物的除草組成物，並且延伸到此類化合物和組成物在有用植物的作物中用於控制不希望的植物生長之用途：特別是用於控制雜草之用途。
無
本發明基於以下發現：如在本文所定義的具有式 (I) 之吡啶鎓衍生物展示了出人意料地良好的除草活性。因此，根據本發明，提供了一種具有式 (I) 之化合物或其農藝學上可接受的鹽或兩性離子物種作為除草劑之用途：
(I)
其中
R1
選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、C1
-C6
烷基、C2
-C6
烯基、C2
-C6
炔基、C3
-C6
環烷基、C1
-C6
鹵代烷基、-OR7
、-OR15a
、-N(R6
)S(O)2
R15
、-N(R6
)C(O)R15
、-N(R6
)C(O)OR15
、-N(R6
)C(O)NR16
R17
、-N(R6
)CHO、-N(R7a
)2
和-S(O)r
R15
；
R2
選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、C1
-C6
烷基和C1
-C6
鹵代烷基；
並且其中當R1
選自由-OR7
、-OR15a
、-N(R6
)S(O)2
R15
、-N(R6
)C(O)R15
、-N(R6
)C(O)OR15
、-N(R6
)C(O)NR16
R17
、-N(R6
)CHO、-N(R7a
)2
和-S(O)r
R15
組成之群組時，R2
選自由以下項組成之群組：氫和C1
-C6
烷基；或者
R1
和R2
與它們所附接的碳原子一起形成C3
-C6
環烷基環或3員至6員雜環基，該雜環基包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子；並且
Q係(CR1a
R2b
)m
；
m係0、1、2或3；
R1a
和R2b
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基、-OH、-OR7
、-OR15a
、-NH2
、-NHR7
、-NHR15a
、-N(R6
)CHO、-NR7b
R7c
和-S(O)r
R15
；或者
R1a
和R2b
各自與它們所附接的碳原子一起形成C3
-C6
環烷基環或3員至6員雜環基，該雜環基包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子；並且
R3
、R3a
、R4
和R5
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、-S(O)r
R15
、C1
-C6
烷基、C1
-C6
氟烷基、C1
-C6
氟烷氧基、C1
-C6
烷氧基、C3
-C6
環烷基以及-N(R6
)2
；
每個R6
獨立地選自氫和C1
-C6
烷基；
每個R7
獨立地選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基、-S(O)2
R15
、-C(O)R15
、-C(O)OR15
以及-C(O)NR16
R17
；
每個R7a
獨立地選自由以下項組成之群組：-S(O)2
R15
、-C(O)R15
、-C(O)OR15
、-C(O)NR16
R17
和-C(O)NR6
R15a
；
R7b
和R7c
獨立地選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基、-S(O)2
R15
、-C(O)R15
、-C(O)OR15
、-C(O)NR16
R17
和苯基，並且其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代；或者
R7b
和R7c
與它們所附接的氮原子一起形成4員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N、O和S的雜原子；並且
A係經由環碳原子附接至分子的剩餘部分的5員雜芳基，其包含1、2、3或4個獨立地選自以下群組的雜原子，該群組由以下各項組成：N、O和S，並且其中在可行的情況下，該雜芳基可以視需要被1、2或3個可以相同或不同的R8
取代基取代，
並且其中當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8
獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2
、-NHR7
、-N(R7
)2
、-OH、-OR7
、-S(O)r
R15
、-NR6
S(O)2
R15
、-C(O)OR10
、-C(O)R15
、-C(O)NR16
R17
、-S(O)2
NR16
R17
、C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基、C3
-C6
環烷基、C3
-C6
鹵代環烷基、C3
-C6
環烷氧基、C2
-C6
烯基、C2
-C6
鹵代烯基、C2
-C6
炔基、C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷基-、羥基C1-
C6
烷基-、C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷氧基-、C1
-C6
鹵代烷氧基、C1
-C3
鹵代烷氧基C1
-C3
烷基-、C3
-C6
烯氧基、C3
-C6
炔氧基、N-C3-
C6
環烷基胺基、-C(R6
)=NOR6
、苯基、包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子的3員至6員雜環基以及包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基，並且其中該苯基、雜環基或雜芳基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代；
和/或
當A在環氮原子上被取代時，R8
選自由以下各項組成之群組：-OR7
、C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基、C3
-C6
環烷基、C3
-C6
鹵代環烷基、C3
-C6
環烷氧基、C2
-C6
烯基、C2
-C6
鹵代烯基、C2
-C6
炔基、C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷基-、羥基C1-
C6
烷基-、C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷氧基-、C1
-C6
鹵代烷氧基、C1
-C3
鹵代烷氧基C1
-C3
烷基-、C3
-C6
烯氧基以及C3
-C6
炔氧基；並且
每個R9
獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素、氰基、-OH、-N(R6
)2
、C1
-C4
烷基、C1
-C4
烷氧基、C1
-C4
鹵代烷基和C1
-C4
鹵代烷氧基；
X選自由以下項組成之群組：C3
-C6
環烷基、苯基、包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基、和包含1、2或3個單獨地選自N、O和S的雜原子的4員至6員雜環基，並且其中該環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分視需要被1或2個R9
取代基取代，並且其中前述CR1
R2
、Q和Z部分可以附接在該環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分的任何位置；
n係0或1；
Z選自由以下項組成之群組：-C(O)OR10
、-CH2
OH、-CHO、-C(O)NHOR11
、-C(O)NHCN、-OC(O)NHOR11
、-OC(O)NHCN、-NR6
C(O)NHOR11
、-NR6
C(O)NHCN、-C(O)NHS(O)2
R12
、-OC(O)NHS(O)2
R12
、-NR6
C(O)NHS(O)2
R12
、-S(O)2
OR10
、-OS(O)2
OR10
、-NR6
S(O)2
OR10
、-NR6
S(O)OR10
、-NHS(O)2
R14
、-S(O)OR10
、-OS(O)OR10
、-S(O)2
NHCN、-S(O)2
NHC(O)R18
、-S(O)2
NHS(O)2
R12
、-OS(O)2
NHCN、-OS(O)2
NHS(O)2
R12
、-OS(O)2
NHC(O)R18
、-NR6
S(O)2
NHCN、-NR6
S(O)2
NHC(O)R18
、-N(OH)C(O)R15
、-ONHC(O)R15
、-NR6
S(O)2
NHS(O)2
R12
、-P(O)(R13
)(OR10
)、-P(O)H(OR10
)、-OP(O)(R13
)(OR10
)、-NR6
P(O)(R13
)(OR10
)和四唑；
R10
選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基、苯基和苄基，並且其中該苯基或苄基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代；
R11
選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基和苯基，並且其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代；
R12
選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
烷氧基、-OH、-N(R6
)2
和苯基，並且其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代；
R13
選自由以下項組成之群組：-OH、C1
-C6
烷基、C1
-C6
烷氧基和苯基；
R14
係C1
-C6
鹵代烷基；
R15
選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基和苯基，並且其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代；
R15a
係苯基，其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代；
R16
和R17
獨立地選自由以下項組成之群組：氫和C1
-C6
烷基；或者
R16
和R17
與它們所附接的氮原子一起形成4員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N、O和S的雜原子；並且
R18
選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
烷氧基、-N(R6
)2
和苯基，並且其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代；
並且
r係0、1或2。
已知具有式 (I) 之某些化合物（或其農藝學上可接受的鹽或兩性離子物種）：
因此，在本發明的第二方面，提供了一種具有式 (I) 之化合物，其中：
i) A不是選自由以下式A-Ib至A-IIIb所組成之群組：
其中，每個R8b‘
獨立地選自由以下項組成之群組：苯基、4-甲氧基苯基、4-丁氧基苯基、4-氟苯基和甲氧基，並且每個R8c‘
獨立地是氫或甲基；
或者
ii) 具有式 (I) 之化合物不是選自由以下項組成之群組：2-[4-(2-噻吩基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸乙酯、2-[4-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸乙酯、2-[4-[5-(1-乙基吡啶-1-鎓-4-基)-2-呋喃基]吡啶-1-鎓-1-基]乙基膦酸、2-[4-[4-(1-乙基吡啶-1-鎓-4-基)-3-噻吩基]吡啶-1-鎓-1-基]乙基膦酸和以上示出的3-[4-[5-[4-(二己基胺基)苯基]-2-噻吩基]吡啶-1-鎓-1-基]丙-1-磺酸
根據本發明的第三方面，提供了一種農用化學組成物，其包含除草有效量的具有式 (I) 之化合物和農用化學上可接受的稀釋劑或載體。這樣一種農業組成物可以進一步包含至少一種另外的活性成分。
根據本發明的第四方面，提供了一種用於控制或防止不希望的植物生長的方法，其中將除草有效量的具有式 (I) 之化合物或包含這種化合物作為活性成分的組成物施用至該植物、其部分或其場所。
根據本發明的第五方面，提供了如本文所述的具有式 (I) 之化合物用於作物收穫前乾燥之用途。
如本文使用的，術語「鹵素（halogen或halo）」係指氟（fluorine，fluoro）、氯（chlorine，chloro）、溴（bromine，bromo）或碘（iodine，iodo），較佳的是氟、氯或溴。
如本文使用的，氰基意指-CN基團。
如本文使用的，羥基意指-OH基團。
如本文使用的，硝基意指-NO2
基團。
如本文使用的，術語「C1
-C6
烷基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，該烴鏈基團不含不飽和度，具有從一至六個碳原子，並且其藉由單鍵附接至分子的剩餘部分。C1
-C4
烷基和C1
-C2
烷基應相應地解釋。C1-6
烷基的實例包括但不限於甲基（Me）、乙基（Et）、正丙基、1-甲基乙基（異丙基）、正丁基和1-二甲基乙基（三級丁基）。
如本文使用的，術語「C1
-C6
烷氧基」係指具有式-ORa
的基團，其中Ra
係如上一般定義的C1-
C6
烷基基團。C1
-C4
烷氧基應相應地解釋。C1-4
烷氧基的實例包括但不限於甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基和三級丁氧基。
如本文使用的，術語「C1
-C6
鹵代烷基」係指被一個或多個相同的或不同的鹵素原子取代的如上一般定義的C1
-C6
烷基基團。C1
-C4
鹵代烷基應相應地解釋。C1
-C6
鹵代烷基的實例包括但不限於氯甲基、氟甲基、氟乙基、二氟甲基、三氟甲基和2,2,2-三氟乙基。
如本文使用的，術語「C2
-C6
烯基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，該烴鏈基團含有至少一個可以是(E
)-或(Z
)-組態的雙鍵，具有從二至六個碳原子，其藉由單鍵附接至該分子的剩餘部分。C2
-C4
烯基應相應地解釋。C2-
C6
烯基的實例包括但不限於丙-1-烯基、烯丙基（丙-2-烯基）和丁-1-烯基。
如本文使用的，術語「C2
-C6
鹵代烯基」係指被一個或多個相同的或不同的鹵素原子取代的如上一般定義的C2-
C6
烯基基團。C2
-C6
鹵代烯基的實例包括但不限於氯乙烯、氟乙烯、1,1-二氟乙烯、1,1-二氯乙烯和1,1,2-三氯乙烯。
如本文使用的，術語「C2
-C6
炔基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，該烴鏈基團包含至少一個三鍵，具有從二至六個碳原子，並且其藉由單鍵附接至分子的剩餘部分。C2
-C4
炔基應相應地解釋。C2
-C6
炔基的實例包括但不限於丙-1-炔基、炔丙基（丙-2-炔基）和丁-1-炔基。
如本文使用的，術語「C1
-C6
鹵代烷氧基」係指被一個或多個相同的或不同的鹵素原子取代的如上所定義的C1
-C6
烷氧基基團。C1
-C4
鹵代烷氧基應相應地解釋。C1
-C6
鹵代烷氧基的實例包括但不限於氟甲氧基、二氟甲氧基、氟乙氧基、三氟甲氧基和三氟乙氧基。
如本文使用的，術語「C1
-C3
鹵代烷氧基C1
-C3
烷基」係指具有式Rb
-O-Ra
-的基團，其中Rb
係如上一般定義的C1
-C3
鹵代烷基基團，並且Ra
係如上一般定義的C1
-C3
伸烷基基團。
如本文使用的，術語「C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷基」係指具有式Rb
-O-Ra
-的基團，其中Rb
係如上一般定義的C1
-C3
烷基基團，並且Ra
係如上一般定義的C1
-C3
伸烷基基團。
如本文使用的，術語「C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷氧基-」係指具有式Rb
-O-Ra
-O-的基團，其中Rb
係如上一般定義的C1
-C3
烷基基團，並且Ra
係如上一般定義的C1
-C3
伸烷基基團。
如本文使用的，術語「C3
-C6
烯基氧基」係指具有式-ORa
的基團，其中Ra
係如上一般定義的C3-
C6
烯基基團。
如本文使用的，術語「C3
-C6
炔基氧基」係指具有式-ORa
的基團，其中Ra
係如上一般定義的C3-
C6
炔基基團。
如本文使用的，術語「羥基C1
-C6
烷基」係指被一個或多個羥基基團取代的如上一般定義的C1
-C6
烷基基團。
如本文使用的，術語「C1
-C6
烷基羰基」係指具有式-C(O)Ra
的基團，其中Ra
係如上一般定義的C1
-C6
烷基基團。
如本文使用的，術語「C1
-C6
烷氧基羰基」係指具有式-C(O)ORa
的基團，其中Ra
係如上一般定義的C1
-C6
烷基基團。
如本文使用的，術語「胺基羰基」係指具有式-C(O)NH2
的基團。
如本文使用的，術語「C3
-C6
環烷基」係指穩定的單環基團，其係飽和的或部分不飽和的並且含有3至6個碳原子。C3
-C4
環烷基應相應地解釋。C3
-C6
環烷基的實例包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基和環己基。
如本文使用的，術語「C3
-C6
鹵代環烷基」係指被一個或多個相同的或不同的鹵素原子取代的如上一般定義的C3
-C6
環烷基基團。C3
-C4
鹵代環烷基應相應地解釋。
如本文使用的，術語「C3
-C6
環烷氧基」係指具有式-ORa
的基團，其中Ra
係如上一般定義的C3
-C6
環烷基基團。
如本文使用的，術語「N-C3-
C6
環烷基胺基」係指具有式-NHRa
的基團，其中Ra
係如上一般定義的C3-
C6
環烷基基團。
如本文使用的，除非另外明確說明，術語「雜芳基」係指包含1、2、3或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5員或6員單環芳族環。該雜芳基基團可以經碳原子或雜原子鍵合至分子的剩餘部分。雜芳基的實例包括呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻吩基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、
唑基、異唑基、三唑基、四唑基、吡𠯤基、嗒𠯤基、嘧啶基或吡啶基。
如本文使用的，除非另外明確說明，術語「雜環基」或「雜環的」係指包含1、2或3個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的穩定的4員至6員非芳族單環基團。該雜環基基團可以經由碳原子或雜原子鍵合至分子的剩餘部分。雜環基的實例包括但不限於吡咯啉基、吡咯啶基、四氫呋喃基、四氫噻吩基、四氫噻喃基、哌啶基、哌𠯤基、四氫哌喃基、二氫異唑基、二氧戊環基、𠰌啉基或δ-內醯胺基（lactamyl）。
在具有式 (I) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意味著該化合物能以手性異構物形式存在，即鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。作為圍繞單鍵的受限旋轉的結果，還可能存在阻轉異構物。式 (I) 旨在包括所有那些可能的異構物形式及其混合物。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有那些可能的異構物形式及其混合物。同樣地，式 (I) 旨在包括所有可能的互變異構物（包括內醯胺-內醯亞胺互變異構和酮-烯醇互變異構）（當存在時）。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有可能的互變異構形式。類似地，在存在雙取代烯烴的情況下，該等能以E
或Z
形式或作為任何比例的二者的混合物而存在。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有該等可能的異構物形式及其混合物。
具有式 (I) 之化合物通常以農藝學上可接受的鹽、兩性離子或農藝學上可接受的兩性離子鹽的形式提供。本發明涵蓋所有比例的所有此類農藝學上可接受的鹽、兩性離子及其混合物。
例如，具有式 (I) 之化合物（其中Z包含酸性質子）可以作為以下存在：兩性離子，即具有式 (I-I) 之化合物，或農藝學上可接受的鹽，即具有式 (I-II) 之化合物，如下所示：
其中，Y表示農藝學上可接受的陰離子，並且j和k表示可選自1、2或3的整數，取決於相應陰離子Y的電荷。
具有式 (I) 之化合物也可以作為農藝學上可接受的兩性離子鹽存在，即具有式 (I-III) 之化合物，如下所示：
其中，Y表示農藝學上可接受的陰離子，M表示農藝學上可接受的陽離子（除吡啶鎓陽離子外），並且整數j、k和q可以選自1、2或3，取決於相應陰離子Y和相應陽離子M的電荷。
因此，當本文中以質子化形式繪製具有式 (I) 之化合物（例如具有式 (I-II) 之化合物）時，技術人員將理解，它同樣可以用一種或多種相關相對離子以未質子化或鹽形式表示。
在本發明的一個實施方式中，提供了具有式 (I-II) 之化合物，其中k為2，j為1且Y選自由以下項組成之群組：鹵素、三氟乙酸鹽和五氟丙酸鹽。在該實施方式中，環A中的氮原子可以被質子化，或者包含在R1
、R2
、Q或X中的氮原子可以被質子化。較佳的是，在具有式 (I-II) 之化合物中，k係2，j係1並且Y係氯，其中包含A的環中的氮原子被質子化。
本發明的合適的農藝學上可接受的鹽（由陰離子Y表示）包括但不限於氯化物、溴化物、碘化物、氟化物、2-萘磺酸鹽、乙酸鹽、己二酸鹽、甲醇鹽、乙醇鹽、丙醇鹽、丁醇鹽、天冬胺酸鹽、苯磺酸鹽、苯甲酸鹽、碳酸氫鹽、硫酸氫鹽、酒石酸氫鹽、丁基硫酸鹽、丁基磺酸鹽、丁酸鹽、樟腦酸鹽、樟腦磺酸鹽（camsylate）、癸酸鹽、己酸鹽、辛酸鹽、碳酸鹽、檸檬酸鹽、二磷酸鹽、依地酸鹽、乙二磺酸鹽、庚酸鹽、乙二磺酸鹽、乙磺酸鹽、乙基硫酸鹽、甲酸鹽、富馬酸鹽、葡庚糖酸鹽、葡糖酸鹽、葡糖醛酸鹽、麩胺酸鹽、甘油磷酸鹽、十七烷酸鹽、十六烷酸鹽、硫酸氫鹽、氫氧化物、羥萘甲酸鹽、羥乙磺酸鹽、乳酸鹽、乳糖酸鹽、月桂酸鹽、蘋果酸鹽、馬來酸鹽、苦杏仁酸鹽、甲磺酸鹽、甲二磺酸鹽、甲基硫酸鹽、黏酸鹽、肉豆蔻酸鹽、萘磺酸鹽、硝酸鹽、十九烷酸鹽、十八烷酸鹽、草酸鹽、壬酸鹽、十五烷酸鹽、五氟丙酸鹽、過氯酸鹽、磷酸鹽、丙酸鹽、丙基硫酸鹽、丙磺酸鹽、琥珀酸鹽、硫酸鹽、酒石酸鹽、甲苯磺酸鹽、十三烷酸鹽（tridecylate）、三氟甲磺酸鹽、三氟乙酸鹽、十一烷酸鹽（undecylinate）和戊酸鹽。
由M表示的合適的陽離子包括但不限於金屬、胺的共軛酸和有機陽離子。合適的金屬的實例包括鋁、鈣、銫、銅、鋰、鎂、錳、鉀、鈉、鐵和鋅。合適的胺的實例包括烯丙胺、氨、戊胺、精胺酸、苯乙苄胺、苄星青黴素（benzathine）、丁烯基-2-胺、丁胺、丁基乙醇胺、環己胺、癸胺、二戊胺、二丁胺、二乙醇胺、二乙胺、二乙三胺、二庚胺、二己胺、二異戊胺、二異丙胺、二甲胺、二辛胺、二丙醇胺、二炔丙胺、二丙胺、十二胺、乙醇胺、乙胺、乙基丁胺、乙二胺、乙基庚胺、乙基辛胺、乙基丙醇胺、十七胺、庚胺、十六胺、己烯基-2-胺、己胺、己基庚胺、己基辛胺、組胺酸、吲哚啉、異戊胺、異丁醇胺、異丁胺、異丙醇胺、異丙胺、離胺酸、葡甲胺、甲氧基乙胺、甲胺、甲基丁胺、甲基乙胺、甲基己胺、甲基異丙胺、甲基壬胺、甲基十八胺、甲基十五胺、𠰌啉、N,N-二乙基乙醇胺、N-甲基哌𠯤、壬胺、十八胺、辛胺、油胺、十五胺、戊烯基-2-胺、苯氧基乙胺、甲基吡啶、哌𠯤、哌啶、丙醇胺、丙胺、丙二胺、吡啶、吡咯啶、二級丁胺、硬脂醯胺、牛脂胺、十四胺、三丁胺、十三胺、三甲胺、三庚胺、三己胺、三異丁胺、三異癸胺、三異丙胺、三甲胺、三戊胺、三丙胺、三(羥甲基)胺基甲烷和十一胺。合適的有機陽離子的實例包括苄基三丁基銨、苄基三甲基銨、苄基三苯基鏻、膽鹼、四丁基銨、四丁基鏻、四乙基銨、四乙基鏻、四甲基銨、四甲基鏻、四丙基銨、四丙基鏻、三丁基鋶、三丁基氧化鋶、三乙基鋶、三乙基氧化鋶、三甲基鋶、三甲基氧化鋶、三丙基鋶和三丙基氧化鋶。
較佳的其中Z包含酸性質子的具有式 (I) 之化合物可以表示為 (I-I) 或 (I-II)。對於具有式 (I-II) 之化合物，當Y係氯化物、溴化物、碘化物、氫氧化物、碳酸氫鹽、乙酸鹽、五氟丙酸鹽、三氟甲磺酸鹽、三氟乙酸鹽、甲基硫酸鹽、甲苯磺酸鹽和硝酸鹽（其中j和k係1）時，強調了鹽。較佳的是，Y係氯化物、溴化物、碘化物、氫氧化物、碳酸氫鹽、乙酸鹽、三氟乙酸鹽、甲基硫酸鹽、甲苯磺酸鹽和硝酸鹽，其中j和k係1。對於具有式 (I-II) 之化合物，重點還是當Y係碳酸根和硫酸根（其中j為2且k為1）時和當Y係磷酸根（其中j為3且k為1）時的鹽。
適當時，具有式 (I) 之化合物也可以處於N-氧化物的形式（和/或用作N-氧化物）。
其中m為0且n為0的具有式 (I) 之化合物可以由具有式 (I-Ia) 之化合物表示，如下所示：
其中R1
、R2
、R3 、
R3a
、R4
、R5
、A和Z如針對具有式 (I) 之化合物所定義。
其中m為1且n為0的具有式 (I) 之化合物可以由具有式 (I-Ib) 之化合物表示，如下所示：
其中R1
、R2
、R1a
、R2b
、R3
、R3a
、R4
、R5
、A和Z如針對具有式 (I) 之化合物所定義。
其中m為2且n為0的具有式 (I) 之化合物可以由具有式 (I-Ic) 之化合物表示，如下所示：
其中R1
、R2
、R1a
、R2b
、R3
、R3a
、R4
、R5
、A和Z如針對具有式 (I) 之化合物所定義。
其中m為3且n為0的具有式 (I) 之化合物可以由具有式 (I-Id) 之化合物表示，如下所示：
其中R1
、R2
、R1a
、R2b
、R3
、R3a
、R4
、R5
、A和Z如針對具有式 (I) 之化合物所定義。
以下清單提供了關於根據本發明的具有式 (I) 之化合物的取代基n、m、r、A、Q、X、Z、R1
、R2
、R1a
、R2b
、R2
、R3
、R3a
、R4
、R5
、R6
、R7
、R7a
、R7b
、R7c
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R15a
、R16
、R17
和R18
的定義，包括較佳的定義。對於該等取代基中的任何一個，以下給出的任何定義都可以結合以下或在本文件中的其他地方給出的任何其他取代基的任何定義。
R1
選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、C1
-C6
烷基、C2
-C6
烯基、C2
-C6
炔基、C3
-C6
環烷基、C1
-C6
鹵代烷基、-OR7
、-OR15a
、-N(R6
)S(O)2
R15
、-N(R6
)C(O)R15
、-N(R6
)C(O)OR15
、-N(R6
)C(O)NR16
R17
、-N(R6
)CHO、-N(R7a
)2
和-S(O)r
R15
。較佳的是，R1
選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、C1
-C6
烷基、C1
-C6
氟烷基、-OR7
、-NHS(O)2
R15
、-NHC(O)R15
、-NHC(O)OR15
、-NHC(O)NR16
R17
、-N(R7a
)2
和-S(O)r
R15
。更較佳的是，R1
選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、C1
-C6
烷基、C1
-C6
氟烷基、-OR7
和-N(R7a
)2
。甚至更較佳的是，R1
選自由以下項組成之群組：氫、鹵素和C1
-C6
烷基。甚至還更較佳的是，R1
係氫或C1
-C6
烷基。又甚至仍更較佳的是，R1
係氫或甲基。最較佳的是，R1
係氫。
R2
選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、C1
-C6
烷基和C1
-C6
鹵代烷基。較佳的是，R2
選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、C1
-C6
烷基和C1
-C6
氟烷基。更較佳的是，R2
係氫或C1
-C6
烷基。甚至更較佳的是，R2
係氫或甲基。最較佳的是，R2
係氫。
其中當R1
選自由-OR7
、-OR15a
、-N(R6
)S(O)2
R15
、-N(R6
)C(O)R15
、-N(R6
)C(O)OR15
、-N(R6
)C(O)NR16
R17
、-N(R6
)CHO、-N(R7a
)2
和-S(O)r
R15
組成之群組時，R2
選自由以下項組成之群組：氫和C1
-C6
烷基。較佳的是，當R1
選自由-OR7
、-NHS(O)2
R15
、-NHC(O)R15
、-NHC(O)OR15
、-NHC(O)NR16
R17
、-N(R7a
)2
和-S(O)r
R15
組成之群組時，R2
選自由以下項組成之群組：氫和甲基。
可替代地，R1
和R2
與它們所附接的碳原子一起形成C3
-C6
環烷基環或3員至6員雜環基，該雜環基包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子。較佳的是，R1
和R2
與它們所附接的碳原子一起形成C3
-C6
環烷基環。更較佳的是，R1
和R2
與它們所附接的碳原子一起形成環丙基環。
在一個實施方式中，R1
和R2
係氫。
在另一個實施方式中，R1
係甲基並且R2
係氫。
在另一個實施方式中，R1
係甲基並且R2
係甲基。
Q係(CR1a
R2b
)m
。
m係0、1、2或3。較佳的是，m係0、1或2。更較佳的是，m係0或1。最較佳的是，m係0。
R1a
和R2b
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基、-OH、-OR7
、-OR15a
、-NH2
、-NHR7
、-NHR15a
、-N(R6
)CHO、-NR7b
R7c
和-S(O)r
R15
。較佳的是，R1a
和R2b
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、C1
-C6
烷基、C1
-C6
氟烷基、-OH、-NH2
和-NHR7
。更較佳的是，R1a
和R2b
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基、-OH和-NH2
。甚至更較佳的是，R1a
和R2b
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、甲基、-OH和-NH2
。甚至還更較佳的是，R1a
和R2b
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫和甲基。最較佳的是，R1a
和R2b
係氫。
在另一個實施方式中，R1a
和R2b
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫和C1
-C6
烷基。
可替代地，R1a
和R2b
各自與它們所附接的碳原子一起形成C3
-C6
環烷基環或3員至6員雜環基，該雜環基包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子。較佳的是，R1a
和R2b
各自與它們所附接的碳原子一起形成C3
-C6
環烷基環。更較佳的是，R1a
和R2b
各自與它們所附接的碳原子一起形成環丙基環。
R3
、R3a
、R4
和R5
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、-S(O)r
R15
、C1
-C6
烷基、C1
-C6
氟烷基、C1
-C6
氟烷氧基、C1
-C6
烷氧基、C3
-C6
環烷基以及-N(R6
)2
。較佳的是，R3
、R3a
、R4
和R5
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、氰基、C1
-C6
烷基、C1
-C6
氟烷基、C1
-C6
氟烷氧基、C1
-C6
烷氧基、C3
-C6
環烷基以及-N(R6
)2
。更較佳的是，R3
、R3a
、R4
和R5
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、氰基、C1
-C6
烷基和C1
-C6
氟烷基。甚至更較佳的是，R3
、R3a
、R4
和R5
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、氯、氟、溴、氰基、甲基和三氟甲基。甚至還更較佳的是，R3
、R3a
、R4
和R5
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、氯、氟、溴和甲基。又甚至還更較佳的是，R3
、R3a
、R4
和R5
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、氯和氟。最較佳的是，R3
、R3a
、R4
和R5
係氫。
在一個實施方式中，R3
和R3a
係氫，並且R4
和R5
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、溴、氯、氟和-S(O)2
Me（較佳的是氫、氯、氟）。
每個R6
獨立地選自氫和C1
-C6
烷基。較佳的是，每個R6
獨立地選自氫和甲基。
每個R7
獨立地選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基、-S(O)2
R15
、-C(O)R15
、-C(O)OR15
以及-C(O)NR16
R17
。較佳的是，每個R7
獨立地選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基、-C(O)R15
和-C(O)NR16
R17
。更較佳的是，每個R7
係C1
-C6
烷基。最較佳的是，每個R7
係甲基。
每個R7a
獨立地選自由以下項組成之群組：-S(O)2
R15
、-C(O)R15
、-C(O)OR15
、-C(O)NR16
R17
和-C(O)NR6
R15a
。較佳的是，每個R7a
獨立地是-C(O)R15
或-C(O)NR16
R17
。
R7b
和R7c
獨立地選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基、-S(O)2
R15
、-C(O)R15
、-C(O)OR15
、-C(O)NR16
R17
和苯基，並且其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代。較佳的是，R7b
和R7c
獨立地選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基、-C(O)R15
和-C(O)NR16
R17
。更較佳的是，R7b
和R7c
係C1
-C6
烷基。最較佳的是，R7b
和R7c
係甲基。
可替代地，R7b
和R7c
與它們所附接的氮原子一起形成4員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N、O和S的雜原子。較佳的是，R7b
和R7c
與它們所附接的氮原子一起形成5員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N和O的雜原子。更較佳的是，R7b
和R7c
與它們所附接的氮原子一起形成吡咯啶基、唑啶基、咪唑啶基、哌啶基、哌𠯤基或𠰌啉基基團。
A係經由環碳原子附接至分子的剩餘部分的5員雜芳基，其包含1、2、3或4個獨立地選自以下群組的雜原子，該群組由以下各項組成：N、O和S，並且其中在可行的情況下，該雜芳基可以視需要被1、2或3個可以相同或不同的R8
取代基取代。
較佳的是，A係選自以下群組的雜芳基，該群組由以下項組成：1,2,4-二唑-5-基、噻二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-5-基、噻二唑-4-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,3,4-二唑-2-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,5-二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、三唑-4-基、三唑-5-基、2-甲基四唑-5-基、1-甲基四唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、異噻唑-5-基、異噻唑-4-基、異噻唑-3-基、唑-2-基、唑-4-基、異唑-3-基、異唑-5-基、咪唑-5-基、咪唑-2-基、3-呋喃基、2-呋喃基、3-噻吩基、吡唑-5-基、吡唑-3-基和2-噻吩基，其中在可行的情況下，該雜芳基可以視需要被1、2或3個可以相同或不同的R8
取代基取代。
更較佳的是，A選自由以下式A-I至A-XXXV所組成之群組：
其中鋸齒狀線定義了與具有式 (I) 之化合物的附接點，並且
R8a
、R8b
、R8c
、R8d
、R10
、R15
、R16
、R17
和r係如本文所定義的。R8a
、R8b
、R8c
、R8d
係R8
的實例，其中下標字母a、b、c和d用於表示單個雜環內的位置（A-I至A-XXXV）。
甚至更較佳的是，A選自由以下式A-I至A-XXXII所組成之群組：
其中鋸齒狀線定義了與具有式 (I) 之化合物的附接點，並且
R8a
、R8b
、R8c
、R8d
、R10
、R15
、R16
、R17
和r係如本文所定義的。
甚至還更較佳的是，A選自由以下式A-I至A-X、A-XVII、A-XVIII、A-XIX、A-XXIII、A-XXIV和AXXVII所組成之群組：
其中鋸齒狀線定義了與具有式 (I) 之化合物的附接點，並且
R8a
、R8b
、R8c
、R8d
、R10
、R15
、R16
、R17
和r係如本文所定義的。
又甚至還更較佳的是，A選自由以下式A-I至A-III所組成之群組：
其中鋸齒狀線定義了與具有式 (I) 之化合物的附接點，並且
R8b
和R16
和R17
中的每一個係如本文所定義的。
進一步還更較佳的是，A選自由以下式A-Ia至A-Xa所組成之群組：
其中鋸齒狀線定義了與具有式 (I) 之化合物的附接點。
在一個實施方式中，A選自由以下式A-Ia至A-XXXIIIa所組成之群組：
其中鋸齒狀線定義了與具有式 (I) 之化合物的附接點。
當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8
獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2
、-NHR7
、-N(R7
)2
、-OH、-OR7
、-S(O)r
R15
、-NR6
S(O)2
R15
、-C(O)OR10
、-C(O)R15
、-C(O)NR16
R17
、-S(O)2
NR16
R17
、C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基、C3
-C6
環烷基、C3
-C6
鹵代環烷基、C3
-C6
環烷氧基、C2
-C6
烯基、C2
-C6
鹵代烯基、C2
-C6
炔基、C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷基-、羥基C1-
C6
烷基-、C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷氧基-、C1
-C6
鹵代烷氧基、C1
-C3
鹵代烷氧基C1
-C3
烷基-、C3
-C6
烯氧基、C3
-C6
炔氧基、N-C3-
C6
環烷基胺基、-C(R6
)=NOR6
、苯基、包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子的3員至6員雜環基以及包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基，並且其中該苯基、雜環基或雜芳基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代。
較佳的是，當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8
獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2
、-NHR7
、-N(R7
)2
、-OH、-OR7
、-S(O)r
R15
、-NR6
S(O)2
R15
、-C(O)OR10
、-C(O)R15
、-C(O)NR16
R17
、-S(O)2
NR16
R17
、C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基、C3
-C6
環烷基、C3
-C6
鹵代環烷基、C3
-C6
環烷氧基、C2
-C6
烯基、C2
-C6
鹵代烯基、C2
-C6
炔基、C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷基-、羥基C1-
C6
烷基-、C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷氧基-、C1
-C6
鹵代烷氧基、C1
-C3
鹵代烷氧基C1
-C3
烷基-、C3
-C6
烯氧基、C3
-C6
炔氧基、N-C3-
C6
環烷基胺基、-C(R6
)=NOR6
、苯基以及包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基，並且其中該苯基或雜芳基視需要被1或2個可以相同或不同的R9
取代基取代。
更較佳的是，當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8
獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2
、-NHR7
、-N(R7
)2
、-OH、-OR7
、-S(O)r
R15
、-NR6
S(O)2
R15
、-C(O)OR10
、-C(O)R15
、-C(O)NR16
R17
、-S(O)2
NR16
R17
、C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基、C3
-C6
環烷基、C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷基-、羥基C1-
C6
烷基-、C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷氧基-以及C1
-C6
鹵代烷氧基。
甚至更較佳的是，當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8
獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素、硝基、氰基、NH2
、-OH、-S(O)r
R15
、-C(O)OR10
、-C(O)R15
、-C(O)NR16
R17
、-S(O)2
NR16
R17
、C1
-C6
烷基以及C1
-C6
鹵代烷基。
甚至還更較佳的是，當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8
獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素、氰基、-NH2
、-OH、-C(O)NR16
R17
、C1
-C6
烷基和C1
-C6
鹵代烷基。
又甚至還更較佳的是，當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8
獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素、氰基、-NH2
、-C(O)NR16
R17
、C1
-C6
烷基和C1
-C6
鹵代烷基。
進一步還更較佳的是，每個R8
獨立地選自由以下項組成之群組：溴、氯、氟、氰基、-NH2
、-C(O)NH2
、-C(O)NHMe、-C(O)N(Me)2
、甲基和三氟甲基。
最較佳的是，當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8
獨立地選自由以下項組成之群組：溴、-NH2
、-C(O)NHMe、甲基和三氟甲基。
在一個實施方式中，當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8
獨立地選自由以下項組成之群組：溴、氰基、-NH2
、-C(O)NHMe、甲基、三氟甲基和苯基（較佳的是，每個R8
獨立地選自由以下項組成之群組：-C(O)NHMe、甲基和三氟甲基）。
當A在環氮原子上被取代時，R8
選自由以下各項組成之群組：-OR7
、C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基、C3
-C6
環烷基、C3
-C6
鹵代環烷基、C3
-C6
環烷氧基、C2
-C6
烯基、C2
-C6
鹵代烯基、C2
-C6
炔基、C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷基-、羥基C1-
C6
烷基-、C1
-C3
烷氧基C1
-C3
烷氧基-、C1
-C6
鹵代烷氧基、C1
-C3
鹵代烷氧基C1
-C3
烷基-、C3
-C6
烯氧基以及C3
-C6
炔氧基。較佳的是，R8
選自由以下各項組成之群組：-OR7
、C1
-C6
烷基以及C1
-C6
鹵代烷基。更較佳的是，每個R8
係C1
-C6
烷基或C1
-C6
鹵代烷基。甚至還更較佳的是，R8
係C1
-C6
烷基。最較佳的是，R8
係甲基。
當A選自由式A-I至A-XXXV組成之群組時，R8a
（在環氮原子上取代）選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基以及C1
-C6
鹵代烷基，並且
R8b
、R8c
和R8d
（在環碳原子上取代）各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、硝基、氰基、-NH2
、-S(O)r
R15
、-C(O)OR10
、-C(O)R15
、-C(O)NR16
R17
、-S(O)2
NR16
R17
、C1
-C6
烷基以及C1
-C6
鹵代烷基。較佳的是，R8a
係氫或C1
-C6
烷基並且R8b
、R8c
和R8d
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、氰基、-NH2
、-C(O)NR16
R17
、C1
-C6
烷基和C1
-C6
鹵代烷基。更較佳的是，R8a
係氫或甲基並且R8b
、R8c
和R8d
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、溴、氯、氟、氰基、-NH2
、-C(O)NH2
、-C(O)NHMe、-C(O)N(Me)2
、甲基和三氟甲基。甚至更較佳的是，R8a
係氫或甲基並且R8b
、R8c
和R8d
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、溴、-NH2
、-C(O)NHMe、甲基和三氟甲基。甚至還更較佳的是，R8a
係氫或甲基並且R8b
、R8c
和R8d
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、-C(O)NHMe、甲基和三氟甲基。
當A選自由式A-I至A-XXXII組成之群組時，R8a
（在環氮原子上取代）選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基以及C1
-C6
鹵代烷基，並且
R8b
、R8c
和R8d
（在環碳原子上取代）各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、硝基、氰基、-NH2
、-S(O)r
R15
、-C(O)OR10
、-C(O)R15
、-C(O)NR16
R17
、-S(O)2
NR16
R17
、C1
-C6
烷基以及C1
-C6
鹵代烷基。較佳的是，R8a
係氫或C1
-C6
烷基並且R8b
、R8c
和R8d
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、氰基、-NH2
、-C(O)NR16
R17
、C1
-C6
烷基和C1
-C6
鹵代烷基。更較佳的是，R8a
係氫或甲基並且R8b
、R8c
和R8d
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、溴、氯、氟、氰基、-NH2
、-C(O)NH2
、-C(O)NHMe、-C(O)N(Me)2
、甲基和三氟甲基。甚至更較佳的是，R8a
係氫或甲基並且R8b
、R8c
和R8d
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、溴、-NH2
、-C(O)NHMe、甲基和三氟甲基。甚至還更較佳的是，R8a
係氫或甲基並且R8b
、R8c
和R8d
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、-C(O)NHMe、甲基和三氟甲基。
當A選自由式A-I至A-X、A-XVII、A-XVIII、A-XIX、A-XXIII、A-XXIV和AXXVII組成之群組時，R8a
（在環氮原子上取代）選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基和C1
-C6
鹵代烷基，並且R8b
、R8c
和R8d
（在環氮原子上取代）各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、硝基、氰基、-NH2
、-S(O)r
R15
、-C(O)OR10
、-C(O)R15
、-C(O)NR16
R17
、-S(O)2
NR16
R17
、C1
-C6
烷基和C1
-C6
鹵代烷基。較佳的是，R8a
係氫或C1
-C6
烷基並且R8b
、R8c
和R8d
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、氰基、-NH2
、-C(O)NR16
R17
、C1
-C6
烷基和C1
-C6
鹵代烷基。更較佳的是，R8a
係氫或甲基並且R8b
、R8c
和R8d
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、溴、氯、氟、氰基、-NH2
、-C(O)NH2
、-C(O)NHMe、-C(O)N(Me)2
、甲基和三氟甲基。甚至更較佳的是，R8a
係氫或甲基並且R8b
、R8c
和R8d
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、溴、-NH2
、-C(O)NHMe、甲基和三氟甲基。甚至還更較佳的是，R8a
係氫或甲基並且R8b
、R8c
和R8d
各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、-C(O)NHMe、甲基和三氟甲基。
當A選自由式A-I至A-III組成之群組時，每個R8b
（在環氮原子上取代）獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、氰基、-NH2
、-C(O)NR16
R17
、C1
-C6
烷基和C1
-C6
鹵代烷基。較佳的是，每個R8b
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、溴、氯、氟、氰基、-NH2
、-C(O)NH2
、-C(O)NHMe、-C(O)N(Me)2
、甲基和三氟甲基。更較佳的是，每個R8b
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、溴、-NH2
、-C(O)NHMe、甲基和三氟甲基。甚至更較佳的是，每個R8b
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、-C(O)NHMe、甲基和三氟甲基。
每個R9
獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素、氰基、-OH、-N(R6
)2
、C1
-C4
烷基、C1
-C4
烷氧基、C1
-C4
鹵代烷基和C1
-C4
鹵代烷氧基。較佳的是，每個R9
獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素、氰基、-N(R6
)2
、C1
-C4
烷基、C1
-C4
烷氧基、C1
-C4
鹵代烷基和C1
-C4
鹵代烷氧基。更較佳的是，每個R9
獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素、C1
-C4
烷基、C1
-C4
烷氧基和C1
-C4
鹵代烷基。甚至更較佳的是，每個R9
獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素和C1
-C4
烷基。
X選自由以下項組成之群組：C3
-C6
環烷基、苯基、包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基以及包含1、2或3個單獨地選自N、O和S的雜原子的4員至6員雜環基，並且其中該環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分視需要被1或2個選自R9
的可以相同或不同的取代基取代，並且其中前述CR1
R2
、Q和Z部分可以附接在該環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分的任何位置。
較佳的是，X選自由以下項組成之群組：苯基和包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子的4員至6員雜環基，並且其中該苯基或雜環基部分視需要被1或2個選自R9
的可以相同或不同的取代基取代，並且其中前述CR1
R2
、Q和Z部分可以附接在該苯基或雜環基部分的任何位置。
更較佳的是，X係包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子的4員至6員雜環基，並且其中該雜環基部分視需要被1或2個選自R9
的可以相同或不同的取代基取代，並且其中前述CR1
R2
、Q和Z部分可以附接在該雜環基部分的任何位置。
在一個實施方式中，X係包含1個雜原子的5員雜環基，其中該雜原子係N，並且其中前述CR1
R2
、Q和Z部分可以附接在該雜環基部分的任何位置。較佳的是，X係包含1個雜原子的5員雜環基，其中該雜原子係N，並且其中前述CR1
R2
和Q部分與N原子相鄰附接並且Z部分與N原子附接。
在另一個實施方式中，X係視需要被1或2個選自R9
的可以相同或不同的取代基取代的苯基，並且其中前述CR1
R2
、Q和Z部分可以附接在該苯基部分的任何位置。較佳的是，X係苯基，並且前述CR1
R2
和Q部分以對位與Z部分附接。
n係0或1。較佳的是，n為0。
Z選自由以下項組成之群組：-C(O)OR10
、-CH2
OH、-CHO、-C(O)NHOR11
、-C(O)NHCN、-OC(O)NHOR11
、-OC(O)NHCN、-NR6
C(O)NHOR11
、-NR6
C(O)NHCN、-C(O)NHS(O)2
R12
、-OC(O)NHS(O)2
R12
、-NR6
C(O)NHS(O)2
R12
、-S(O)2
OR10
、-OS(O)2
OR10
、-NR6
S(O)2
OR10
、-NR6
S(O)OR10
、-NHS(O)2
R14
、-S(O)OR10
、-OS(O)OR10
、-S(O)2
NHCN、-S(O)2
NHC(O)R18
、-S(O)2
NHS(O)2
R12
、-OS(O)2
NHCN、-OS(O)2
NHS(O)2
R12
、-OS(O)2
NHC(O)R18
、-NR6
S(O)2
NHCN、-NR6
S(O)2
NHC(O)R18
、-N(OH)C(O)R15
、-ONHC(O)R15
、-NR6
S(O)2
NHS(O)2
R12
、-P(O)(R13
)(OR10
)、-P(O)H(OR10
)、-OP(O)(R13
)(OR10
)、-NR6
P(O)(R13
)(OR10
)和四唑。
較佳的是，Z選自由以下各項組成之群組：-C(O)OR10
、-C(O)NHOR11
、-OC(O)NHOR11
、-NR6
C(O)NHOR11
、-C(O)NHS(O)2
R12
、-OC(O)NHS(O)2
R12
、-NR6
C(O)NHS(O)2
R12
、-S(O)2
OR10
、-OS(O)2
OR10
、-NR6
S(O)2
OR10
、-NR6
S(O)OR10
、-NHS(O)2
R14
、-S(O)OR10
、-OS(O)OR10
、-S(O)2
NHC(O)R18
、-S(O)2
NHS(O)2
R12
、-OS(O)2
NHS(O)2
R12
、-OS(O)2
NHC(O)R18
、-NR6
S(O)2
NHC(O)R18
、-N(OH)C(O)R15
、-ONHC(O)R15
、-NR6
S(O)2
NHS(O)2
R12
、-P(O)(R13
)(OR10
)、-P(O)H(OR10
)、-OP(O)(R13
)(OR10
)以及-NR6
P(O)(R13
)(OR10
)。
更較佳的是，Z選自由以下各項組成之群組：-C(O)OR10
、-C(O)NHOR11
、-C(O)NHS(O)2
R12
、-S(O)2
OR10
、-OS(O)2
OR10
、-NR6
S(O)2
OR10
、-NHS(O)2
R14
、-S(O)OR10
以及-P(O)(R13
)(OR10
)。
甚至更較佳的是，Z選自由以下項組成之群組：-C(O)OR10
、-C(O)NHS(O)2
R12
、-S(O)2
OR10
、-OS(O)2
OR10
和-P(O)(R13
)(OR10
)。
甚至還更較佳的是，Z選自由以下項組成之群組：-C(O)OH、-C(O)OCH3
、-C(O)OCH2
CH3
、-C(O)OCH(CH3
)2
、-C(O)OC(CH3
)3
、-C(O)OCH2
C6
H5
、-C(O)OC6
H5
、-C(O)NHS(O)2
CH3
、-S(O)2
OH、-OS(O)2
OH、-P(O)(OH)(OH)、-P(O)(OH)(OCH2
CH3
)、-P(O)(OH)(OCH3
)、-P(O)(OCH3
)(OCH3
)、-P(O)(OCH2
CH3
)(OCH2
CH3
)、-P(O)(CH3
)(OH)和-P(O)(CH3
)(OCH2
CH3
)。
又甚至還更較佳的是，Z選自由以下項組成之群組：-C(O)OH、-C(O)OCH3
、-C(O)OCH2
CH3
、-C(O)OC(CH3
)3
、-C(O)NHS(O)2
CH3
、-S(O)2
OH、-OS(O)2
OH、-P(O)(OH)(OH)、-P(O)(OH)(OCH2
CH3
)、-P(O)(OH)(OCH3
)、-P(O)(OCH3
)(OCH3
)、-P(O)(OCH2
CH3
)(OCH2
CH3
)、-P(O)(CH3
)(OH)和-P(O)(CH3
)(OCH2
CH3
)。
進一步還更較佳的是，Z選自由以下項組成之群組：-C(O)OH、-C(O)NHS(O)2
CH3
、-S(O)2
OH、-OS(O)2
OH、-P(O)(OH)(OH)、-P(O)(OH)(OCH2
CH3
)、-P(O)(OH)(OCH3
)和-P(O)(CH3
)(OH)。
最較佳的是，Z係-C(O)OH或-S(O)2
OH。
在一個實施方式中，Z選自由以下項組成之群組：-C(O)OR10
、-C(O)NHS(O)2
R12
、-S(O)2
OR10
、和-P(O)(R13
)(OR10
)（較佳的是-C(O)OH、-C(O)OCH3
、-C(O)OCH2
CH3
、-C(O)NHS(O)2
CH3
、-S(O)2
OH、-P(O)(OH)(OH)、-P(O)(OH)(OCH2
CH3
)、-P(O)(CH3
)(OH)和-P(O)(CH3
)(OCH2
CH3
)）。
R10
選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基、苯基和苄基，並且其中該苯基或苄基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代。較佳的是，R10
選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基、苯基和苄基。更較佳的是，R10
選自由以下項組成之群組：氫和C1
-C6
烷基。甚至更較佳的是，R10
選自由以下項組成之群組：氫、甲基、乙基和三級丁基。最較佳的是，R10
係氫。
R11
選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基和苯基，並且其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代。較佳的是，R11
選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基和苯基。更較佳的是，R11
選自由以下項組成之群組：氫和C1
-C6
烷基。甚至更較佳的是，R11
係C1
-C6
烷基。最較佳的是，R11
係甲基。
R12
選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
烷氧基、-OH、-N(R6
)2
和苯基，並且其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代。較佳的是，R12
選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
烷氧基、-OH、-N(R6
)2
和苯基。更較佳的是，R12
選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基和-N(R6
)2
。甚至更較佳的是，R12
選自由以下項組成之群組：甲基、-N(Me)2
和三氟甲基。最較佳的是，R12
係甲基。
R13
選自由以下項組成之群組：-OH、C1
-C6
烷基、C1
-C6
烷氧基和苯基。較佳的是，R13
選自由以下項組成之群組：-OH、C1
-C6
烷基和C1
-C6
烷氧基。更較佳的是，R13
選自由以下項組成之群組：-OH和C1
-C6
烷氧基。甚至更較佳的是，R13
選自由以下項組成之群組：-OH、甲氧基和乙氧基。最較佳的是，R13
係-OH。
R14
係C1
-C6
鹵代烷基。較佳的是，R14
係三氟甲基。
R15
選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基和苯基，並且其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代。較佳的是，R15
選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基和苯基。更較佳的是，R15
係C1
-C6
烷基。最較佳的是，R15
係甲基。
R15a
係苯基，其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代。較佳的是，R15a
係視需要被1個R9
取代基取代的苯基。更較佳的是，R15a
係苯基。
R16
和R17
獨立地選自由以下項組成之群組：氫和C1
-C6
烷基。較佳的是，R16
和R17
獨立地選自由以下項組成之群組：氫和甲基。
可替代地，R16
和R17
與它們所附接的氮原子一起形成4員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N、O和S的雜原子。較佳的是，R16
和R17
與它們所附接的氮原子一起形成5員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N和O的雜原子。更較佳的是，R16
和R17
與它們所附接的氮原子一起形成吡咯啶基、唑啶基、咪唑啶基、哌啶基、哌𠯤基或𠰌啉基基團。
R18
選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
烷氧基、-N(R6
)2
和苯基，並且其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9
取代基取代。較佳的是，R18
選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基、C1
-C6
烷氧基、-N(R6
)2
和苯基。更較佳的是，R18
選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基和C1
-C6
鹵代烷基。進一步更較佳的是，R18
選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基和C1
-C6
鹵代烷基。最較佳的是，R18
係甲基或三氟甲基。
r係0、1或2。較佳的是，r係0或2。
在一組較佳的實施方式中，在本發明的根據式 (I) 之化合物中，
R1
係氫或C1
-C6
烷基；
R2
係氫或甲基；
Q係(CR1a
R2b
)m
；
m係0、1或2；
R1a
和R2b
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基、-OH和-NH2
；
R3
、R3a
、R4
和R5
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、氯、氟、溴和甲基；
每個R6
獨立地選自氫和甲基；
每個R7
係C1
-C6
烷基；
A係經由環碳原子附接至分子的剩餘部分的5員雜芳基，其包含1、2、3或4個獨立地選自以下群組的雜原子，該群組由以下各項組成：N、O和S，並且其中在可行的情況下，該雜芳基可以視需要被1、2或3個可以相同或不同的R8
取代基取代；
當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8
獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2
、-S(O)r
R15
、-C(O)OR10
、-C(O)R15
、-C(O)NR16
R17
、-S(O)2
NR16
R17
、C1
-C6
烷基和C1
-C6
鹵代烷基；
和/或
當A在環氮原子上被取代時，R8
係C1
-C6
烷基或C1
-C6
鹵代烷基；並且
n係0；
Z選自由以下項組成之群組：-C(O)OR10
、-C(O)NHS(O)2
R12
、-S(O)2
OR10
、-OS(O)2
OR10
和-P(O)(R13
)(OR10
)；
R10
選自由以下項組成之群組：氫、C1
-C6
烷基、苯基以及苄基；
R12
選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基和-N(R6
)2
；
R13
選自由以下項組成之群組：-OH、C1
-C6
烷基和C1
-C6
烷氧基；
R15
係C1
-C6
烷基；
R16
和R17
獨立地選自由以下項組成之群組：氫和甲基；並且
r係0或2。
更較佳的是，
R1
係氫或甲基；
R2
係氫或甲基；
Q係(CR1a
R2b
)m
；
m係0或1；
R1a
和R2b
獨立地選自由以下項組成之群組：氫和甲基；
R3
、R3a
、R4
和R5
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、氯和氟；
A係選自以下群組的雜芳基，該群組由以下項組成：1,2,4-二唑-5-基、噻二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-5-基、噻二唑-4-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,3,4-二唑-2-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,5-二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、三唑-4-基、三唑-5-基、2-甲基四唑-5-基、1-甲基四唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、異噻唑-5-基、異噻唑-4-基、異噻唑-3-基、唑-2-基、唑-4-基、異唑-3-基、異唑-5-基、咪唑-5-基、咪唑-2-基、3-呋喃基、2-呋喃基、3-噻吩基、吡唑-5-基、吡唑-3-基和2-噻吩基，其中在可行的情況下，該雜芳基可以視需要被1、2或3個可以相同或不同的R8
取代基取代；
當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8
獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素、氰基、-NH2
、-C(O)NR16
R17
、C1
-C6
烷基和C1
-C6
鹵代烷基；
和/或
當A在環氮原子上被取代時，R8
係C1
-C6
烷基；並且
n係0；
Z選自由以下項組成之群組：-C(O)OH、-C(O)OCH3
、-C(O)OCH2
CH3
、-C(O)OCH(CH3
)2
、-C(O)OC(CH3
)3
、-C(O)OCH2
C6
H5
、-C(O)OC6
H5
、-C(O)NHS(O)2
CH3
、-S(O)2
OH、-OS(O)2
OH、-P(O)(OH)(OH)、-P(O)(OH)(OCH2
CH3
)、-P(O)(OH)(OCH3
)、-P(O)(OCH3
)(OCH3
)、-P(O)(OCH2
CH3
)(OCH2
CH3
)、-P(O)(CH3
)(OH)和-P(O)(CH3
)(OCH2
CH3
)；並且
R16
和R17
獨立地選自由以下項組成之群組：氫和甲基。
在另一組較佳的實施方式中，根據式 (I) 之化合物選自具有式 (I-a)、(I-b)、(I-c)、(I-d)、(I-e) 或 (I-f) 之化合物，
其中在具有式 (I-a)、(I-b)、(I-c)、(I-d)、(I-e) 和 (I-f) 之化合物中，
每個R8b
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、溴、氯、氟、氰基、-NH2
、-C(O)NH2
、-C(O)NHMe、-C(O)N(Me)2
、甲基和三氟甲基；並且
Z選自由以下項組成之群組：-C(O)OH、-C(O)OCH3
、-C(O)OCH2
CH3
、-C(O)OC(CH3
)3
、-C(O)NHS(O)2
CH3
、-S(O)2
OH、-OS(O)2
OH、-P(O)(OH)(OH)、-P(O)(OH)(OCH2
CH3
)、-P(O)(OH)(OCH3
)、-P(O)(OCH3
)(OCH3
)、-P(O)(OCH2
CH3
)(OCH2
CH3
)、-P(O)(CH3
)(OH)和-P(O)(CH3
)(OCH2
CH3
)。
在另一組更較佳的實施方式中，根據式 (I) 之化合物選自具有式 (I-aa)、(I-bb)、(I-cc)、(I-dd)、(I-ee) 或 (I-ff) 之化合物，
其中在具有式 (I-aa)、(I-bb)、(I-cc)、(I-dd)、(I-ee) 和 (I-ff) 之化合物中，
Z係-C(O)OH或-S(O)2
OH。
在另一組較佳的實施方式中，根據式 (I) 之化合物選自具有式 (I-h)、(I-k) 或(I-m) 之化合物，
其中在具有式 (I-h)、(I-k) 或 (I-m) 之化合物中，
R1
係氫或甲基；
R2
係氫或甲基；
R3
、R3a
、R4
和R5
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、氯、氟、溴、氰基、甲基和三氟甲基；
每個R6
獨立地是氫或甲基；
每個R8b
獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、氰基、-NH2
、-C(O)NR16
R17
、C1
-C6
烷基和C1
-C6
鹵代烷基；
Z選自由以下項組成之群組：-C(O)OR10
、-C(O)NHS(O)2
R12
、-S(O)2
OR10
、和-P(O)(R13
)(OR10
)；
R10
選自由以下項組成之群組：氫和C1
-C6
烷基；
R12
選自由以下項組成之群組：C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基和-N(R6
)2
；
R13
選自由以下項組成之群組：-OH、C1
-C6
烷基和C1
-C6
烷氧基；並且
R16
和R17
獨立地選自由以下項組成之群組：氫和甲基。
在一組實施方式中，根據式 (I) 之化合物選自表A中列出的化合物A1至A101。
應當理解，具有式 (I) 之化合物能以‘procidal形式’存在/製造，其中它們包含基團‘G’。此類化合物在本文中稱為具有式 (I-IV) 之化合物。
G係可以藉由任何適當的機制在植物中除去的基團，該機制包括但不限於代謝和化學降解，以得到具有式 (I-I)、(I-II) 或 (I-III) 之化合物，其中Z含有酸性質子，例如參見下面的流程：
當此類G基團可以被認為係「procidal」，並且因此一旦除去就產生活性除草化合物時，包含此類基團的化合物本身也可以展現出除草活性。在此類情況下，在具有式 (I-IV) 之化合物中，Z-G可以包括但不限於下面的 (G1) 至 (G7) 中的任何一個，並且E指示與具有式 (I) 之化合物的剩餘部分的附接點：
在其中Z-G為 (G1) 至 (G7) 之實施方式中，G、R19
、R20
、R21
、R22
和R23
如下所定義：
G係C1
-C6
烷基、C2
-C6
烯基、C2
-C6
炔基、-C(R21
R22
)OC(O)R19
、苯基或苯基-C1
-C4
烷基-，其中該苯基部分視需要被1至5個獨立地選自鹵基、氰基、硝基、C1
-C6
烷基、C1
-C6
鹵代烷基或C1
-C6
烷氧基的取代基取代。
R19
係C1
-C6
烷基或苯基，
R20
係羥基、C1
-C6
烷基、C1
-C6
烷氧基或苯基，
R21
係氫或甲基，
R22
係氫或甲基，
R23
係氫或C1
-C6
烷基。
以下表1至表27中的化合物闡明本發明的化合物。技術人員將理解，具有式 (I) 之化合物可以如上文所述的作為農藝學上可接受的鹽、兩性離子或農藝學上可接受的兩性離子鹽存在。
[表1]：
此表揭露了53種具有式 (T-1) 之特定化合物（1.001至1.053）：
(T-1)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如表1中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表2]：
此表揭露了49種具有式 (T-2) 之特定化合物（2.001至2.049）：
(T-2)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如表2中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表3]：
此表揭露了49種具有式 (T-3) 之特定化合物（3.001至3.049）：
(T-3)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如表3中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表4]：
此表揭露了53種具有式 (T-4) 之特定化合物（4.001至4.053）：
(T-4)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表1中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表5]：
此表揭露了49種具有式 (T-5) 之特定化合物（5.001至5.049）：
(T-5)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表2中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表6]：
此表揭露了49種具有式 (T-6) 之特定化合物（6.001至6.049）：
(T-6)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表3中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表7]：
此表揭露了53種具有式 (T-7) 之特定化合物（7.001至7.053）：
(T-7)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表1中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表8]：
此表揭露了49種具有式 (T-8) 之特定化合物（8.001至8.049）：
(T-8)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表2中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表9]：
此表揭露了49種具有式 (T-9) 之特定化合物（9.001至9.049）：
(T-9)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表3中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表10]：
此表揭露了53種具有式 (T-10) 之特定化合物（10.001至10.053）：
(T-10)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表1中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表11]：
此表揭露了49種具有式 (T-11) 之特定化合物（11.001至11.049）：
(T-11)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表2中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表12]：
此表揭露了49種具有式 (T-12) 之特定化合物（12.001至12.049）：
(T-12)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表3中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表13]：
此表揭露了53種具有式 (T-13) 之特定化合物（13.001至13.053）：
(T-13)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表1中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表14]：
此表揭露了49種具有式 (T-14) 之特定化合物（14.001至14.049）：
(T-14)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表2中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表15]：
此表揭露了49種具有式 (T-15) 之特定化合物（15.001至15.049）：
(T-15)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表3中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表16]：
此表揭露了53種具有式 (T-16) 之特定化合物（16.001至16.053）：
(T-16)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表1中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表17]：
此表揭露了49種具有式 (T-17) 之特定化合物（17.001至17.049）：
(T-17)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表2中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表18]：
此表揭露了49種具有式 (T-18) 之特定化合物（18.001至18.049）：
(T-18)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表3中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表19]：
此表揭露了53種具有式 (T-19) 之特定化合物（19.001至19.053）：
(T-19)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表1中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表20]：
此表揭露了49種具有式 (T-20) 之特定化合物（20.001至20.049）：
(T-20)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表2中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表21]：
此表揭露了49種具有式 (T-21) 之特定化合物（21.001至21.049）：
(T-21)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表3中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表22]：
此表揭露了53種具有式 (T-22) 之特定化合物（22.001至22.053）：
(T-22)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表1中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表23]：
此表揭露了49種具有式 (T-23) 之特定化合物（23.001至23.049）：
(T-23)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表2中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表24]：
此表揭露了49種具有式 (T-24) 之特定化合物（24.001至24.049）：
(T-24)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表3中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表25]：
此表揭露了53種具有式 (T-25) 之特定化合物（25.001至25.053）：
(T-25)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表1中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表26]：
此表揭露了49種具有式 (T-26) 之特定化合物（26.001至26.049）：
(T-26)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表2中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
[表27]：
此表揭露了49種具有式 (T-27) 之特定化合物（27.001至27.049）：
(T-27)
其中m、Q、R3
、R3a
、R4
、R5
和Z如上表3中所定義，R1
和R2
係氫，並且n係0。
| 化合物編號 | R3 | R3a | R4 | R5 | Z | m | Q |
| 1.001 | H | H | H | H | -C(O)OH | 0 | - |
| 1.002 | H | H | H | H | -C(O)OMe | 0 | - |
| 1.003 | H | H | H | H | -C(O)NHOMe | 0 | - |
| 1.004 | H | H | H | H | -OC(O)NHOMe | 0 | - |
| 1.005 | H | H | H | H | -NHC(O)NHOMe | 0 | - |
| 1.006 | H | H | H | H | -NMeC(O)NHOMe | 0 | - |
| 1.007 | H | H | H | H | -C(O)NHS(O)2 Me | 0 | - |
| 1.008 | H | H | H | H | -OC(O)NHS(O)2 Me | 0 | - |
| 1.009 | H | H | H | H | -NHC(O)NHS(O)2 Me | 0 | - |
| 1.010 | H | H | H | H | -NMeC(O)NHS(O)2 Me | 0 | - |
| 1.011 | H | H | H | H | -S(O)2 OH | 0 | - |
| 1.012 | H | H | H | H | -OS(O)2 OH | 0 | - |
| 1.013 | H | H | H | H | -NHS(O)2 OH | 0 | - |
| 1.014 | H | H | H | H | -NMeS(O)2 OH | 0 | - |
| 1.015 | H | H | H | H | -S(O)OH | 0 | - |
| 1.016 | H | H | H | H | -OS(O)OH | 0 | - |
| 1.017 | H | H | H | H | -NHS(O)OH | 0 | - |
| 1.018 | H | H | H | H | -NMeS(O)OH | 0 | - |
| 1.019 | H | H | H | H | -NHS(O)2 CF3 | 0 | - |
| 1.020 | H | H | H | H | -S(O)2 NHC(O)Me | 0 | - |
| 1.021 | H | H | H | H | -OS(O)2 NHC(O)Me | 0 | - |
| 1.022 | H | H | H | H | -NHS(O)2 NHC(O)Me | 0 | - |
| 1.023 | H | H | H | H | -NMeS(O)2 NHC(O)Me | 0 | - |
| 1.024 | H | H | H | H | -P(O)(OH)(OMe) | 0 | - |
| 1.025 | H | H | H | H | -P(O)(OH)(OH) | 0 | - |
| 1.026 | H | H | H | H | -OP(O)(OH)(OMe) | 0 | - |
| 1.027 | H | H | H | H | -OP(O)(OH)(OH) | 0 | - |
| 1.028 | H | H | H | H | -NHP(O)(OH)(OMe) | 0 | - |
| 1.029 | H | H | H | H | -NHP(O)(OH)(OH) | 0 | - |
| 1.030 | H | H | H | H | -NMeP(O)(OH)(OMe) | 0 | - |
| 1.031 | H | H | H | H | -NMeP(O)(OH)(OH) | 0 | - |
| 1.032 | H | H | H | H | -四唑 | 0 | - |
| 1.033 | H | H | H | H | -S(O)2 OH | 1 | CH(NH2 ) |
| 1.033 | H | H | H | H | -C(O)OH | 1 | CH(NH2 ) |
| 1.035 | H | H | H | H | -S(O)2 OH | 2 | CH(OH)CH2 |
| 1.036 | H | H | H | H | -C(O)OH | 2 | CH(OH)CH2 |
| 1.037 | H | H | H | H | -S(O)2 OH | 1 | CH(OH) |
| 1.038 | H | H | H | H | -C(O)OH | 1 | CH(OH) |
| 1.039 | H | H | H | H | -C(O)NHCN | 0 | - |
| 1.040 | H | H | H | H | -OC(O)NHCN | 0 | - |
| 1.041 | H | H | H | H | -NHC(O)NHCN | 0 | - |
| 1.042 | H | H | H | H | -NMeC(O)NHCN | 0 | - |
| 1.043 | H | H | H | H | -S(O)2 NHCN | 0 | - |
| 1.044 | H | H | H | H | -OS(O)2 NHCN | 0 | - |
| 1.045 | H | H | H | H | -NHS(O)2 NHCN | 0 | - |
| 1.046 | H | H | H | H | -NMeS(O)2 NHCN | 0 | - |
| 1.047 | H | H | H | H | -S(O)2 NHS(O)2 Me | 0 | - |
| 1.048 | H | H | H | H | -OS(O)2 NHS(O)2 Me | 0 | - |
| 1.049 | H | H | H | H | -NHS(O)2 NHS(O)2 Me | 0 | - |
| 1.050 | H | H | H | H | -NMeS(O)2 NHS(O)2 Me | 0 | - |
| 1.051 | H | H | H | H | -P(O)H(OH) | 0 | - |
| 1.052 | H | H | H | H | -N(OH)C(O)Me | 0 | - |
| 1.053 | H | H | H | H | -ONHC(O)Me | 0 | - |
| 化合物編號 | R3 | R3a | R4 | R5 | Z | m | Q |
| 2.001 | H | H | H | H | -C(O)OH | 1 | CH2 |
| 2.002 | H | H | H | H | -C(O)OMe | 1 | CH2 |
| 2.003 | H | H | H | H | -C(O)NHOMe | 1 | CH2 |
| 2.004 | H | H | H | H | -OC(O)NHOMe | 1 | CH2 |
| 2.005 | H | H | H | H | -NHC(O)NHOMe | 1 | CH2 |
| 2.006 | H | H | H | H | -NMeC(O)NHOMe | 1 | CH2 |
| 2.007 | H | H | H | H | -C(O)NHS(O)2 Me | 1 | CH2 |
| 2.008 | H | H | H | H | -OC(O)NHS(O)2 Me | 1 | CH2 |
| 2.009 | H | H | H | H | -NHC(O)NHS(O)2 Me | 1 | CH2 |
| 2.010 | H | H | H | H | -NMeC(O)NHS(O)2 Me | 1 | CH2 |
| 2.011 | H | H | H | H | -S(O)2 OH | 1 | CH2 |
| 2.012 | H | H | H | H | -OS(O)2 OH | 1 | CH2 |
| 2.013 | H | H | H | H | -NHS(O)2 OH | 1 | CH2 |
| 2.014 | H | H | H | H | -NMeS(O)2 OH | 1 | CH2 |
| 2.015 | H | H | H | H | -S(O)OH | 1 | CH2 |
| 2.016 | H | H | H | H | -OS(O)OH | 1 | CH2 |
| 2.017 | H | H | H | H | -NHS(O)OH | 1 | CH2 |
| 2.018 | H | H | H | H | -NMeS(O)OH | 1 | CH2 |
| 2.019 | H | H | H | H | -NHS(O)2 CF3 | 1 | CH2 |
| 2.020 | H | H | H | H | -S(O)2 NHC(O)Me | 1 | CH2 |
| 2.021 | H | H | H | H | -OS(O)2 NHC(O)Me | 1 | CH2 |
| 2.022 | H | H | H | H | -NHS(O)2 NHC(O)Me | 1 | CH2 |
| 2.023 | H | H | H | H | -NMeS(O)2 NHC(O)Me | 1 | CH2 |
| 2.024 | H | H | H | H | -P(O)(OH)(OMe) | 1 | CH2 |
| 2.025 | H | H | H | H | -P(O)(OH)(OH) | 1 | CH2 |
| 2.026 | H | H | H | H | -OP(O)(OH)(OMe) | 1 | CH2 |
| 2.027 | H | H | H | H | -OP(O)(OH)(OH) | 1 | CH2 |
| 2.028 | H | H | H | H | -NHP(O)(OH)(OMe) | 1 | CH2 |
| 2.029 | H | H | H | H | -NHP(O)(OH)(OH) | 1 | CH2 |
| 2.030 | H | H | H | H | -NMeP(O)(OH)(OMe) | 1 | CH2 |
| 2.031 | H | H | H | H | -NMeP(O)(OH)(OH) | 1 | CH2 |
| 2.032 | H | H | H | H | -四唑 | 1 | CH2 |
| 2.033 | H | H | H | H | -S(O)2 OH | 2 | CH2 CH(NH2 ) |
| 2.034 | H | H | H | H | -C(O)OH | 2 | CH2 CH(NH2 ) |
| 2.035 | H | H | H | H | -C(O)NHCN | 1 | CH2 |
| 2.036 | H | H | H | H | -OC(O)NHCN | 1 | CH2 |
| 2.037 | H | H | H | H | -NHC(O)NHCN | 1 | CH2 |
| 2.038 | H | H | H | H | -NMeC(O)NHCN | 1 | CH2 |
| 2.039 | H | H | H | H | -S(O)2 NHCN | 1 | CH2 |
| 2.040 | H | H | H | H | -OS(O)2 NHCN | 1 | CH2 |
| 2.041 | H | H | H | H | -NHS(O)2 NHCN | 1 | CH2 |
| 2.042 | H | H | H | H | -NMeS(O)2 NHCN | 1 | CH2 |
| 2.043 | H | H | H | H | -S(O)2 NHS(O)2 Me | 1 | CH2 |
| 2.044 | H | H | H | H | -OS(O)2 NHS(O)2 Me | 1 | CH2 |
| 2.045 | H | H | H | H | -NHS(O)2 NHS(O)2 Me | 1 | CH2 |
| 2.046 | H | H | H | H | -NMeS(O)2 NHS(O)2 Me | 1 | CH2 |
| 2.047 | H | H | H | H | -P(O)H(OH) | 1 | CH2 |
| 2.048 | H | H | H | H | -N(OH)C(O)Me | 1 | CH2 |
| 2.049 | H | H | H | H | -ONHC(O)Me | 1 | CH2 |
| 化合物編號 | R3 | R3a | R4 | R5 | Z | m | Q |
| 3.001 | H | H | H | H | -C(O)OH | 2 | CH2 CH2 |
| 3.002 | H | H | H | H | -C(O)OMe | 2 | CH2 CH2 |
| 3.003 | H | H | H | H | -C(O)NHOMe | 2 | CH2 CH2 |
| 3.004 | H | H | H | H | -OC(O)NHOMe | 2 | CH2 CH2 |
| 3.005 | H | H | H | H | -NHC(O)NHOMe | 2 | CH2 CH2 |
| 3.006 | H | H | H | H | -NMeC(O)NHOMe | 2 | CH2 CH2 |
| 3.007 | H | H | H | H | -C(O)NHS(O)2 Me | 2 | CH2 CH2 |
| 3.008 | H | H | H | H | -OC(O)NHS(O)2 Me | 2 | CH2 CH2 |
| 3.009 | H | H | H | H | -NHC(O)NHS(O)2 Me | 2 | CH2 CH2 |
| 3.010 | H | H | H | H | -NMeC(O)NHS(O)2 Me | 2 | CH2 CH2 |
| 3.011 | H | H | H | H | -S(O)2 OH | 2 | CH2 CH2 |
| 3.012 | H | H | H | H | -OS(O)2 OH | 2 | CH2 CH2 |
| 3.013 | H | H | H | H | -NHS(O)2 OH | 2 | CH2 CH2 |
| 3.014 | H | H | H | H | -NMeS(O)2 OH | 2 | CH2 CH2 |
| 3.015 | H | H | H | H | -S(O)OH | 2 | CH2 CH2 |
| 3.016 | H | H | H | H | -OS(O)OH | 2 | CH2 CH2 |
| 3.017 | H | H | H | H | -NHS(O)OH | 2 | CH2 CH2 |
| 3.018 | H | H | H | H | -NMeS(O)OH | 2 | CH2 CH2 |
| 3.019 | H | H | H | H | -NHS(O)2 CF3 | 2 | CH2 CH2 |
| 3.020 | H | H | H | H | -S(O)2 NHC(O)Me | 2 | CH2 CH2 |
| 3.021 | H | H | H | H | -OS(O)2 NHC(O)Me | 2 | CH2 CH2 |
| 3.022 | H | H | H | H | -NHS(O)2 NHC(O)Me | 2 | CH2 CH2 |
| 3.023 | H | H | H | H | -NMeS(O)2 NHC(O)Me | 2 | CH2 CH2 |
| 3.024 | H | H | H | H | -P(O)(OH)(OMe) | 2 | CH2 CH2 |
| 3.025 | H | H | H | H | -P(O)(OH)(OH) | 2 | CH2 CH2 |
| 3.026 | H | H | H | H | -OP(O)(OH)(OMe) | 2 | CH2 CH2 |
| 3.027 | H | H | H | H | -OP(O)(OH)(OH) | 2 | CH2 CH2 |
| 3.028 | H | H | H | H | -NHP(O)(OH)(OMe) | 2 | CH2 CH2 |
| 3.029 | H | H | H | H | -NHP(O)(OH)(OH) | 2 | CH2 CH2 |
| 3.030 | H | H | H | H | -NMeP(O)(OH)(OMe) | 2 | CH2 CH2 |
| 3.031 | H | H | H | H | -NMeP(O)(OH)(OH) | 2 | CH2 CH2 |
| 3.032 | H | H | H | H | -四唑 | 2 | CH2 CH2 |
| 3.033 | H | H | H | H | -S(O)2 OH | 3 | CH2 CH2 CH(NH2 ) |
| 3.034 | H | H | H | H | -C(O)OH | 3 | CH2 CH2 CH(NH2 ) |
| 3.035 | H | H | H | H | -C(O)NHCN | 2 | CH2 CH2 |
| 3.036 | H | H | H | H | -OC(O)NHCN | 2 | CH2 CH2 |
| 3.037 | H | H | H | H | -NHC(O)NHCN | 2 | CH2 CH2 |
| 3.038 | H | H | H | H | -NMeC(O)NHCN | 2 | CH2 CH2 |
| 3.039 | H | H | H | H | -S(O)2 NHCN | 2 | CH2 CH2 |
| 3.040 | H | H | H | H | -OS(O)2 NHCN | 2 | CH2 CH2 |
| 3.041 | H | H | H | H | -NHS(O)2 NHCN | 2 | CH2 CH2 |
| 3.042 | H | H | H | H | -NMeS(O)2 NHCN | 2 | CH2 CH2 |
| 3.043 | H | H | H | H | -S(O)2 NHS(O)2 Me | 2 | CH2 CH2 |
| 3.044 | H | H | H | H | -OS(O)2 NHS(O)2 Me | 2 | CH2 CH2 |
| 3.045 | H | H | H | H | -NHS(O)2 NHS(O)2 Me | 2 | CH2 CH2 |
| 3.046 | H | H | H | H | -NMeS(O)2 NHS(O)2 Me | 2 | CH2 CH2 |
| 3.047 | H | H | H | H | -P(O)H(OH) | 2 | CH2 CH2 |
| 3.048 | H | H | H | H | -N(OH)C(O)Me | 2 | CH2 CH2 |
| 3.049 | H | H | H | H | -ONHC(O)Me | 2 | CH2 CH2 |
本發明的化合物可以根據下列流程製備，其中除非另外明確說明，取代基n、m、r、A、Q、X、Z、R1
、R2
、R1a
、R2b
、R2
、R3
、R3a
、R4
、R5
、R6
、R7
、R7a
、R7b 、
R7c
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R15a
、R16
、R17
和R18
如上文所定義。因此，前述表1至表27的化合物能以類似的方式獲得。
具有式 (I) 之化合物可以藉由在合適的溫度下，在合適的溶劑中，將具有式 (X) 化合物（其中R3
、R3a
、R4
、R5
和A如針對具有式 (I) 之化合物所定義）用具有式 (W) 之合適烷基化劑（其中R1
、R2
、Q、X、n和Z如針對具有式 (I) 之化合物所定義，並且LG係合適的脫離基，例如鹵化物或擬鹵化物，如三氟甲磺酸酯、甲磺酸酯或甲苯磺酸酯）烷基化來製備，如反應流程1中所述。示例性條件包括在-78°C與150°C之間的溫度下，將具有式 (X) 之化合物與具有式 (W) 之烷基化劑在諸如丙酮、二氯甲烷、二氯乙烷、N,N
-二甲基甲醯胺、乙腈、1,4-二𠮿、水、乙酸或三氟乙酸等溶劑或溶劑混合物中進行攪拌。具有式 (W) 之烷基化劑可以包括但不限於溴乙酸、溴乙酸甲酯、3-溴丙酸、3-溴丙酸甲酯、2-溴-N
-甲氧基乙醯胺、2-溴乙磺酸鈉、2-(三氟甲基磺醯氧基)乙磺酸2,2-二甲基丙酯、2-溴-N
-甲磺醯基乙醯胺、3-溴-N
-甲磺醯基丙醯胺、三氟甲磺酸二甲氧基磷醯基甲酯、3-溴丙基膦酸二甲酯、3-氯-2,2-二甲基-丙酸和2-溴乙基膦酸二乙酯。此類烷基化劑和相關化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。隨後可以將可描述為N-烷基酸的酯（其包括但不限於羧酸、膦酸、次膦酸、磺酸和亞磺酸的酯）的具有式 (I) 之化合物藉由在0°C與100°C之間的合適溫度下，在合適的溶劑中，用合適的試劑（例如，水性鹽酸或三甲基矽基溴化物）進行處理來部分或完全水解。
反應流程1
另外，具有式 (I) 之化合物可以藉由在合適的溫度下，在合適的溶劑中，使具有式 (X) 之化合物（其中R3
、R3a
、R4
、R5
和A如針對具有式 (I) 之化合物所定義）與適當活化的具有式 (B) 之親電子烯烴（其中Z係-S(O)2
OR10
、-P(O)(R13
)(OR10
)或-C(O)OR10
，並且R1
、R2
、R1a
、R10
和R13
如針對具有式 (I) 之化合物所定義）反應來製備。具有式 (B) 之化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的方法製備。示例性試劑包括但不限於丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、3,3-二甲基丙烯酸、丙烯酸甲酯、乙烯磺酸、乙烯磺酸異丙酯、乙烯磺酸2,2-二甲基丙酯和乙烯基膦酸二甲酯。隨後可以將可描述為N-烷基酸的酯（其包括但不限於羧酸、膦酸、次膦酸、磺酸和亞磺酸的酯）的該等反應的直接產物藉由在合適的溫度下，在合適的溶劑中，用合適的試劑進行處理來部分或完全水解，如反應流程2中所述。
反應流程2
在相關的反應中，具有式 (I) 之化合物（其中Q係C(R1a
R2b
)，m係1、2或3，n = 0並且Z係-S(O)2
OH、-OS(O)2
OH或-NR6
S(O)2
OH）可以藉由在合適的溫度下，在合適的溶劑中，使具有式 (X) 之化合物（其中R3
、R3a
、R4
、R5
和A如針對具有式 (I) 之化合物所定義）與具有式 (E)、(F) 或 (AF) 之環狀烷基化劑（其中Ya
係C(R1a
R2b
)、O或NR6
，並且R1
、R2
、R1a
和R2b
如針對具有式 (I) 之化合物所定義）反應來製備，如反應流程3中所述。合適的溶劑和合適的溫度如前所述。具有式 (E) 或 (F) 之烷基化劑可以包括但不限於1,3-丙磺酸內酯、1,4-丁磺酸內酯、乙烯硫酸酯、1,3-丙烯硫酸酯和1,2,3-氧雜四氫噻唑2,2-二氧化物。此類烷基化劑和相關化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。
反應流程3
具有式 (I) 之化合物（其中m為0，n為0且Z為-S(O)2
OH）可以由具有式 (I) 之化合物（其中m為0，n為0且Z為C(O)OR10
），藉由在合適的溫度下，在合適的溶劑中，用三甲基矽基氯磺酸酯進行處理來製備，如反應流程4中所述。較佳的條件包括在25°C與150°C之間的溫度下在純三甲基矽基氯磺酸酯中加熱羧酸酯先質。
反應流程4
此外，具有式 (I) 之化合物可以藉由使具有式 (X) 之化合物（其中R3
、R3a
、R4
、R5
和A如針對具有式 (I) 之化合物所定義）與具有式 (WW) 之合適醇（其中R1
、R2
、Q、X、n和Z如針對具有式 (I) 之化合物所定義）在光延反應（Mitsunobu）類型條件（如Petit等人, Tet. Lett.[四面體快報] 2008, 49 (22), 3663所報導的那些）下反應來製備。合適的膦包括三苯基膦，合適的偶氮二羧酸酯包括偶氮二羧酸二異丙酯，並且合適的酸包括氟硼酸、三氟甲磺酸和雙(三氟甲基磺醯基)胺，如反應流程5中所述。此類醇在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。
反應流程5
在另一種方法中，在合適的溫度下，在合適的溶劑中，具有式 (I) 之化合物（其中n、Q、Z、X、R1
、R2
、R3
、R3a
、R4
、R5
和A如針對具有式 (I) 之化合物所定義）可以由具有式 (R) 之化合物和氧化劑製備，如反應流程6中所概述。示例性氧化劑包括但不限於2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、四氯對苯醌、過錳酸鉀、二氧化錳、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基和溴。相關反應在文獻中是已知的。
反應流程6
在合適的溫度下，視需要在另外的過渡金屬添加劑存在下，在合適的溶劑中，具有式 (R) 之化合物（其中n、Q、Z、X、R1
、R2
、R3
、R3a
、R4
、R5
和A如針對具有式 (I) 之化合物所定義）可以由具有式 (S) 之化合物和具有式 (T) 之有機金屬化合物（其中M'包括但不限於有機鎂、有機鋰、有機銅和有機鋅試劑）製備，如反應流程7中所概述。
示例性條件包括在-78°C與100°C之間的溫度下，在0.05-100 mol%碘化銅的存在下，在溶劑（如四氫呋喃等）中，用具有式 (T) 之格氏試劑（Grignard）處理具有式 (S) 之化合物。具有式 (T) 之有機金屬化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。具有式 (S) 之化合物可以藉由與由具有式 (XX) 之化合物製備具有式 (I) 之化合物的那些類似的反應來製備。
反應流程7
具有式 (X) 之二芳基吡啶在文獻中是已知的，或者可以使用文獻方法製備。示例性方法包括但不限於具有式 (H) 和式 (J) 之化合物或可替代地具有式 (K) 和式 (L) 之化合物的過渡金屬交叉偶合（在具有式 (J) 和式 (L) 之化合物中，其中M'係有機錫烷、有機硼酸或酯、有機三氟硼酸鹽、有機鎂、有機銅或有機鋅），如反應流程8中所概述。Hal定義為鹵素或擬鹵素，例如三氟甲磺酸鹽、甲磺酸鹽和甲苯磺酸鹽。此類交叉偶合包括Stille（例如Sauer, J.; Heldmann, D. K. Tetrahedron [四面體], 1998, 4297）、Suzuki-Miyaura（例如Luebbers, T.; Flohr, A.; Jolidon, S.; David-Pierson, P.; Jacobsen, H.; Ozmen, L.; Baumann, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. [生物有機與藥物化學快報], 2011, 6554）、Negishi（例如Imahori, T.; Suzawa, K.; Kondo, Y. Heterocycles [雜環], 2008, 1057）以及Kumada（例如Heravi, M. M.; Hajiabbasi, P. Monatsh. Chem., 2012, 1575）。可以參考特定的交叉偶合反應和目標產物來選擇偶合配偶體。過渡金屬催化劑、配位基、鹼、溶劑和溫度可以參考所希望的交叉偶合來選擇，並且在文獻中是已知的。具有式 (H)、式 (K) 和式 (L) 之化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。
反應流程8
具有式 (J) 之化合物（其中M'係有機錫烷、有機硼酸或酯、有機三氟硼酸鹽、有機鎂、有機銅或有機鋅）可以由具有式 (XX) 之化合物（其中R3
、R3a
、R4
和R5
如針對具有式 (I) 之化合物所定義）藉由金屬化來製備，如反應流程9中所概述。類似的反應在文獻中是已知的（例如Ramphal等人, WO 2015/153683，Unsinn等人, Organic Letters [有機快報], 15(5), 1128-1131; 2013，Sadler等人, Organic & Biomolecular Chemistry [有機與生物分子化學], 12(37), 7318-7327; 2014）。可替代地，具有式 (J) 之有機金屬化合物可以由具有式 (K) 之化合物（其中R3
、R3a
、R4
和R5
如針對具有式 (I) 之化合物所定義，並且Hal定義為鹵素或擬鹵素，例如三氟甲磺酸酯、甲磺酸酯和甲苯磺酸酯）製備，如流程9中所述。製備具有式 (J) 之化合物（其中M'係有機錫烷）的示例性條件包括在適當的溫度下，在適當的溶劑中，用三丁基錫鋰處理具有式 (K) 之化合物（例如參見WO 2010/038465）。製備具有式 (J) 之化合物（其中M'係有機硼酸或酯）的示例性條件包括在適當的溫度下，在適當的溶劑中，在適當的過渡金屬催化劑、適當的配位基、適當的鹼存在下，用雙(頻哪醇)二硼處理具有式 (K) 之化合物（例如KR 2015135626）。具有式 (K) 和式 (XX) 之化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知方法製備。
反應流程9
在概述於流程10中的附加方法中，具有式 (X) 之聯芳基吡啶可以藉由經典的環合成方法從具有式 (ZZ) 之化合物開始製備，其中R3
、R3a
、R4
和R5
如針對具有式 (I) 之化合物所定義，並且T係可藉由一個或多個化學步驟轉化成5員雜芳基A的官能基，其中A如針對具有式 (I) 之化合物所定義。此類官能基包括但不限於酸、酯、腈、醯胺、硫代醯胺和酮。相關轉變在文獻中是已知的。取代的吡啶可使用文獻中概述的方法製備。
反應流程10
根據本發明的化合物可以按未經修飾的形式用作除草劑，但它們通常以多種方式使用配製佐劑（如載體、溶劑和表面活性物質）被配製成組成物。該等配製物可以處於不同的實體形式，例如，處於以下形式：撒粉劑、凝膠、可濕性粉劑、水可分散性顆粒劑、水可分散性片劑、泡騰壓縮片劑、可乳化的濃縮物、微可乳化濃縮物、水包油乳劑、可流動油、水性分散體、油性分散體、懸乳劑、膠囊懸浮液、可乳化的顆粒劑、可溶性液體、水可溶性濃縮物（以水或水混溶性有機溶劑作為載體）、浸漬的聚合物膜或處於已知的其他形式，例如從Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides [關於殺有害生物劑的FAO和WHO標準的發展和使用的手冊]，聯合國，第1版，二次修訂（2010）中已知的。此類配製物可以直接使用或者可以使用前稀釋再使用。可以用例如水、液體肥料、微量營養素、生物有機體、油或溶劑來進行稀釋。
可以藉由例如將活性成分與配製輔助劑混合來製備該等配製物以便獲得處於精細分散固體、顆粒、溶液、分散體或乳劑形式的組成物。該等活性成分還可以與其他輔助劑（例如精細分散固體、礦物油、植物或動物來源的油、改性的植物或動物來源的油、有機溶劑、水、表面活性物質或其組合）來一起配製。
該等活性成分還可以被包含於非常精細的微膠囊中。微膠囊在多孔載體中含有活性成分。這使活性成分能以受控的量值釋放（例如，緩慢釋放）到環境中。微膠囊通常具有從0.1至500微米的直徑。它們含有的活性成分的量按重量計係膠囊重量的約從25%至95%。該等活性成分可以處於整體性的固體的形式、處於固體或液體分散體中的精細顆粒的形式或處於適合溶液的形式。包囊的膜可以包括例如天然的或合成的橡膠、纖維素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚醯胺、聚脲、聚胺酯或經化學改性的聚合物以及澱粉黃原酸酯、或熟悉該項技術者已知的其他聚合物。可替代地，可以形成非常精細的微膠囊，其中活性成分在基礎物質的固體基質中是以精細分散顆粒的形式被包含的，但該等微膠囊本身未經包裹。
適合於製備根據本發明的該等組成物的配製佐劑本身係已知的。作為液體載體可以使用：水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、酸酐、乙腈、乙醯苯、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸丁烯酯、氯苯、環己烷、環己醇、乙酸烷基酯、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、對-二乙基苯、二甘醇、松脂酸二乙二醇酯、二甘醇丁基醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲醚、N,N
-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、1,4-二𠮿、二丙二醇、二丙二醇甲基醚、雙丙甘醇二苯甲酸酯、二丙二醇、烷基吡咯啶酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-薴烯、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁內酯、丙三醇、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸異戊基酯、乙酸異冰片基(bornyl)酯、異辛烷、異佛耳酮、異丙苯、肉豆蔻酸異丙酯、乳酸、月桂胺、亞異丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基異戊基酮、甲基異丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、間二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸酯、油酸、油胺、鄰二甲苯、苯酚、聚乙二醇、丙酸、乳酸丙酯、碳酸丙烯酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、對-二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙二醇、二甲苯磺酸、石蠟、礦物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二乙二醇甲基醚、甲醇、乙醇、異丙醇以及更高分子量的醇，例如戊醇、四氫呋喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N
-甲基-2-吡咯啶酮等。
適合的固體載體係例如滑石、二氧化鈦、葉蠟石黏土、矽石、凹凸棒石黏土、矽藻土、石灰石、碳酸鈣、膨潤土、鈣蒙脫土、棉籽殼、小麥粉、大豆粉、浮石、木粉、經研磨的胡桃殼、木質素和類似的物質。
許多表面活性物質可以有利地用在固體和液體配製物兩者中，尤其是在使用前可被載體稀釋的那些配製物中。表面活性物質可以是陰離子的、陽離子的、非離子的或聚合的並且它們可以用作乳化劑、濕潤劑或懸浮劑或用於其他目的。典型的表面活性物質包括例如烷基硫酸酯的鹽，如十二烷基硫酸二乙醇銨；烷基芳基磺酸酯的鹽，如十二烷基苯磺酸鈣；烷基酚/氧化烯加成產物，如乙氧基化壬基苯酚；醇/氧化烯加成產物，如乙氧基化十三烷醇；皂，如硬脂酸鈉；烷基萘磺酸酯的鹽，如二丁基萘磺酸鈉；磺基琥珀酸二烷基酯的鹽，如二(2-乙基己基)磺基琥珀酸鈉；山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯；季胺，如氯化十二烷基三甲基銨；脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯；環氧乙烷和環氧丙烷的嵌段共聚物；以及磷酸單烷基酯和二烷基酯的鹽；以及還有其他物質，例如描述於：McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual [麥卡琴清潔劑和乳化劑年鑒]，MC出版公司（MC Publishing Corp.），裡奇伍德，新澤西州（Ridgewood New Jersey）（1981）。
可以用於殺有害生物配製物的其他輔助劑包括結晶抑制劑、黏度調節劑、懸浮劑、染料、抗氧化劑、發泡劑、光吸收劑、混合助劑、消泡劑、錯合劑、中和或改變pH的物質和緩衝液、腐蝕抑制劑、香料、濕潤劑、吸收增強劑、微量營養素、塑化劑、助流劑、潤滑劑、分散劑、增稠劑、防凍劑、殺微生物劑、以及液體和固體肥料。
根據本發明的組成物可以包括添加劑，該添加劑包括植物或動物來源的油、礦物油、此類油的烷基酯或此類油與油衍生物的混合物。在根據本發明的組成物中的油添加劑的量通常是基於該待施用的混合物的從0.01%到10%。例如，可以在噴霧混合物已經製備之後將該油添加劑以所希望的濃度添加到噴霧罐中。較佳的油添加劑包括礦物油或植物來源的油，例如菜籽油、橄欖油或葵花籽油；乳化的植物油；植物來源的油的烷基酯，例如甲基衍生物；或動物來源的油，如魚油或牛脂。較佳的油添加劑包括C8
-C22
脂肪酸的烷基酯，尤其是C12
-C18
脂肪酸的甲基衍生物，例如月桂酸、棕櫚酸以及油酸的甲基酯（分別為月桂酸甲酯、棕櫚酸甲酯和油酸甲酯）。許多油衍生物獲知於Compendium of Herbicide Adjuvants [除草劑輔助劑綱要]，第10版，南伊利諾大學，2010。
該除草組成物總體上包含按重量計從0.1%至99%、尤其是按重量計從0.1%至95%的具有式 (I) 之化合物和按重量計從1%至99.9%的配製佐劑，該配製佐劑較佳的是包括按重量計從0至25%的表面活性物質。該等本發明組成物總體上包括按重量計從0.1%至99%，尤其是按重量計從0.1%至95%的本發明的化合物以及按重量計從1%至99.9%的配製佐劑，該配製佐劑較佳的是包括按重量計從0至25%的表面活性物質。而商業產品可以較佳的是被配製為濃縮物，最終使用者將通常使用稀釋配製物。
施用比率在寬範圍之內變化並且取決於土壤的性質、施用方法、作物植物、待控制的有害生物、主要氣候條件、以及受施用方法、施用時間以及目標作物支配的其他因素。一般來講，可以將化合物以從1 l/ha至2000 l/ha、尤其是從10 l/ha到1000 l/ha的比率施用。
較佳的配製物可以具有以下組成（重量%）：
可乳化的濃縮物：
活性成分： 1%至95%，較佳的是60%至90%
表面活性劑： 1%至30%，較佳的是5%至20%
液體載體： 1%至80%，較佳的是1%至35%
塵劑：
活性成分： 0.1%至10%，較佳的是0.1%至5%
固體載體： 99.9%至90%，較佳的是99.9%至99%
懸浮液濃縮物：
活性成分： 5%至75%，較佳的是10%至50%
水： 94%至24%，較佳的是88%至30%
表面活性劑： 1%至40%，較佳的是2%至30%
可濕性粉劑：
活性成分： 0.5%至90%，較佳的是1%至80%
表面活性劑： 0.5%至20%，較佳的是1%至15%
固體載體： 5%至95%，較佳的是15%至90%
顆粒劑：
活性成分： 0.1%至30%，較佳的是0.1%至15%
固體載體： 99.5%至70%，較佳的是97%至85%
本發明的組成物可以進一步包含至少一種另外的殺有害生物劑。例如，根據本發明的化合物也可以與其他除草劑或植物生長調節劑組合使用。在較佳的實施方式中，該另外的殺有害生物劑係除草劑和/或除草劑安全劑。
因此，具有式 (I) 之化合物可與一種或多種其他除草劑組合使用以提供各種除草混合物。此類混合物的特定實例包括（其中「I」代表具有式 (I) 之化合物）：- I + 乙草胺、I + 三氟羧草醚（包括三氟羧草醚-鈉）、I + 苯草醚、I + 莠滅淨、I + 胺唑草酮、I + 氯胺基吡啶酸、I + 殺草強、I + 莠去津、I + beflubutamid-M、I + 苄嘧磺隆（包括苄嘧磺隆-甲基）、I + 噻草平、I + 二環哌喃酮、I + 雙丙胺膦、I + 雙草醚-鈉、I + bixlozone、I + 除草定、I + 溴苯腈、I + 丁草胺、I + 氟丙嘧草酯、I + 唑酮草酯（包括唑酮草酯-乙基）、氯酯磺草胺（包括氯酯磺草胺-甲基）、I + 氯嘧磺隆（包括氯嘧磺隆-乙基）、I + 綠麥隆、I + 氯磺隆、I + 環庚草醚、I + 氯醯草膦（clacyfos）、I + 烯草酮、I + 炔草酸（包括炔草酸-炔丙基）、I + 異㗁草酮、I + 二氯吡啶酸、I + 環吡拉尼（cyclopyranil）、I + 環吡瑞莫（cyclopyrimorate）、I + 環丙嘧磺隆、I + 氰氟草酯（包括氰氟草酯-丁基）、I + 2,4-D（包括其膽鹼鹽和2-乙基己酯）、I + 2,4-DB、I + 甜菜安、I + 麥草畏（包括其鋁、胺基丙基、雙-胺基丙基甲基、膽鹼、二氯丙、二甘醇胺、二甲胺、二甲基銨、鉀和鈉鹽）、I + 雙氯磺草胺、I + 吡氟草胺、I + 氟吡草腙、I + 二甲草胺、I + 精二甲吩草胺、I + 敵草快二溴化物、I + 敵草隆、I + 丁氟消草、I + 乙氧呋草黃、I + 唑禾草靈（包括精唑禾草靈-乙基）、I + 異苯碸（fenoxasulfone）、I + 芬諾殺磺隆、I + fenquinotrione、I + 四唑醯草胺、I + 啶嘧磺隆、I + 雙氟磺草胺、I + 氯氟吡啶酯（包括氯氟吡啶酯-苄基）、I + 吡氟禾草靈（包括精吡氟禾草靈-丁基）、I + 氟酮磺隆（包括氟酮磺隆-鈉）、I + 氟噻草胺、I + 唑嘧磺草胺、I + 丙炔氟草胺、I + 氟草隆、I + 氟啶嘧磺隆（包括氟啶嘧磺隆-甲基-鈉）、I + 氟草煙（包括氯氟吡氧乙酸（fluroxypyr-meptyl））、I + 氟磺胺草醚、I + 甲醯胺磺隆、I + 草銨膦（包括其銨鹽）、I + 草甘膦（包括其聯胺、異丙基銨和鉀鹽）、I + 氟氯吡啶酯（halauxifen）（包括氟氯吡啶酯-甲基）、I + 吡氟氯禾靈（包括吡氟氯禾靈-甲基）、I + 環𠯤酮、I + hydantocidin、I + 甲氧咪草煙、I + 甲基咪草煙、I + 滅草煙、I + 咪草煙、I + 三𠯤茚草胺（indaziflam）、I + 碘甲磺隆（包括碘甲磺隆-甲基-鈉）、I + iofensulfuron（包括I + iofensulfuron-鈉）、I + 碘苯腈、I + 異丙隆、I + 異唑草酮、I + lancotrione、I + MCPA、I + MCPB、I + 高二甲四氯丙酸（mecoprop-P）、I + 甲基二磺隆（包括I + 甲基二磺隆-甲基）、I + 甲基磺草酮、I + 苯𠯤草酮、I + 吡草胺、I + 異惡噻草醚（methiozolin）、I + 異丙甲草胺、I + 磺草唑胺、I + 𠯤草酮、I + 甲磺隆、I + 敵草胺、I + 煙嘧磺隆、I + 達草滅、I +㗁草酮、I + 環氧嘧磺隆、I + 乙氧氟草醚、I + 二氯化百草枯、I + 二甲戊樂靈、I + 五氟磺草胺、I + 苯敵草、I + 毒莠定、I + 唑啉草酯、I + 丙草胺、I + 氟嘧磺隆-甲基、I + 撲草淨、I + 敵稗、I + 喔草酯、I + 丙𠯤嘧磺隆（propyrisulfuron），I + 戊炔草胺、I + 苄草丹、I + 氟磺隆、I + 雙唑草腈、I + 吡草醚（包括吡草醚-乙基）、I + 磺醯草吡唑、I + 噠草特、I + 環酯草醚、I + pyrimisulfan，I + 吡咯磺隆（pyroxasulfone）、I + 啶磺草胺、I + 二氯喹啉酸、I + 氯甲喹啉酸、I + 喹禾靈（包括精喹禾靈-乙基和喹禾糠酯（quizalofop-P-tefuryl））、I + 碸嘧磺隆、I + 嘧啶肟草醚、I + 烯禾啶、I + 西瑪津、I + S-異丙甲草胺、I + 甲磺草胺、I + 磺醯磺隆、I + 特丁噻草隆、I + 特呋三酮、I + 環磺酮、I + 特丁津、I + 特丁淨、I + tetflupyrolimet、I + 噻酮磺隆（thiencarbazone）、I + 噻吩磺隆、I + 地芬納噻（tiafenacil）、I + 托比利特（tolpyralate）、I + 苯吡唑草酮、I + 三甲苯草酮、I + 氟酮磺草胺（triafamone）、I + 野麥畏、I + 醚苯磺隆、I + 苯磺隆（包括苯磺隆-甲基）、I + 綠草定、I + 三氟啶磺隆（包括三氟啶磺隆-鈉）、I + 三氣草嗦（trifludimoxazin）、I + 氟樂靈、I + 氟胺磺隆、I + 乙基 2-[[3-[2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二側氧基-4-(三氟甲基)嘧啶-1-基]苯氧基]-2-吡啶基]氧基]乙酸酯、I + 3-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二側氧基-4-三氟甲基-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)苯基)-5-甲基-4,5-二氫異𠮿唑-5-甲酸乙酯、I + 4-羥基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑啶-2-酮、I + 4-羥基-1,5-二甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑啶-2-酮、I + 5-乙氧基-4-羥基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑啶-2-酮、I + 4-羥基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑啶-2-酮、I + 4-羥基-1,5-二甲基-3-[1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-基]咪唑啶-2-酮、I + (4R)1-(5-三級丁基異𠮿唑-3-基)-4-乙氧基-5-羥基-3-甲基-咪唑啶-2-酮、I + 3-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮、I + 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-5-甲基-環己烷-1,3-二酮、I + 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]環己烷-1,3-二酮、I + 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-5,5-二甲基-環己烷-1,3-二酮、I + 6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-2,2,4,4-四甲基-環己烷-1,3,5-三酮、I + 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-5-乙基-環己烷-1,3-二酮、I + 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-4,4,6,6-四甲基-環己烷-1,3-二酮、I + 2-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-5-甲基-環己烷-1,3-二酮、I + 3-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮、I + 2-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-5,5-二甲基-環己烷-1,3-二酮、I + 6-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-2,2,4,4-四甲基-環己烷-1,3,5-三酮、I + 2-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]環己烷-1,3-二酮、I + 4-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-2,2,6,6-四甲基-四氫哌喃-3,5-二酮、I + 4-[6-丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-2,2,6,6-四甲基-四氫哌喃-3,5-二酮、I + 4-胺基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸（包括其農業化學上可接受的酯，例如4-胺基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸甲酯）。
具有式 (I) 之化合物的混合配伍物還可以呈酯或鹽的形式，例如在以下文獻中所提到的：The Pesticide Manual, Fourteenth Edition, British Crop Protection Council [《殺有害生物劑手冊》，第十四版，英國作物保護委員會], 2006。
具有式 (I) 之化合物還可以在與其他農用化學品（如殺真菌劑、殺線蟲劑或殺昆蟲劑）的混合物中使用，該等農用化學品的實例在殺有害生物劑手冊中給出。
具有式 (I) 之化合物與混合配伍物的混合比較佳的是係從1 : 100至1000 : 1。
該等混合物可以有利地用於以上提到的該等配製物中（在這種情況下「活性成分」涉及具有式 (I) 之化合物與混合配伍物的對應混合物）。
本發明的具有式 (I) 之化合物也可以與除草劑安全劑組合。較佳的組合（其中「I」表示具有式 (I) 之化合物）包括：-I+解草𠯤；解草酯（包括解草喹）；I + 環丙磺醯胺；I + 二氯丙烯胺；I + 解草唑（包括解草唑乙酯）；I + 解草啶； I + 氟草肟；I+ 解草惡唑、I + 雙苯唑酸（包括雙苯唑酸-乙基）；I + 吡唑解草酸（包括吡唑解草酯）；I + metcamifen和I + 解草腈。
特別較佳的是具有式 (I) 之化合物與環丙磺醯胺、雙苯唑酸（包括雙苯唑酸-乙基）、解草酯（包括解草喹）和/或metcamifen的混合物。
具有式 (I) 之化合物的該等安全劑還可以處於酯或鹽的形式，例如像在《殺有害生物劑手冊》（第14版（BCPC），2006）中所提及的。提及解毒喹還適用於一種鋰、鈉、鉀、鈣、鎂、鋁、鐵、銨、季銨、鋶或其鏻鹽（如在WO 02/34048中揭露的），並且對解草唑乙酯（fenchlorazole-ethyl）的提及還適用於解草唑（fenchlorazole），等等。
較佳的是，具有式 (I) 之化合物與安全劑的混合比係從100 : 1至1 : 10，尤其是從20 : 1至1 : 1。
該等混合物可有利地用於以上提到的配製物中（在這種情況下「活性成分」涉及具有式 (I) 之化合物與安全劑的對應混合物）。
本發明的具有式 (I) 之化合物作為除草劑係有用的。因此，本發明還包括用於控制不想要的植物的方法，包括向該植物或包含它們的場所施用有效量的本發明化合物或含有該化合物的除草組成物。‘控制’意指殺死、減少或延遲生長或防止或減少發芽。通常有待控制的植物係不想要的植物（雜草）。‘場所’意指其中植物正生長或將生長的區域。
具有式 (I) 之化合物的施用比率可以在寬的限度內變化並且取決於土壤的性質、施用的方法（出苗前；出苗後；施用於種子溝；免耕法施用等）、作物植物、待控制的一種或多種雜草、盛行的氣候條件和其他受施用方法、施用時間和目標作物支配的因素。根據本發明的具有式 (I) 之化合物通常以從10 g/ha至2000 g/ha，尤其是從50 g/ha到1000 g/ha的比率施用。
通常藉由噴灑該組成物進行施用，典型地是藉由用於大面積的裝在拖拉機上的噴灑機，但是還可以使用其他方法如撒粉（針對粉末）、滴加或者浸濕。
可以使用根據本發明的組成物的有用植物，包括作物如穀物，例如大麥和小麥、棉花、油菜籽油菜、向日葵、玉米、稻、大豆、甜菜、甘蔗和草皮。
作物植物還可以包括樹，如果樹、棕櫚樹、椰子樹或其他堅果。還包括藤本植物（如葡萄）、灌木果樹、果實植物和蔬菜。
作物應被理解為還包括藉由常規的育種方法或藉由基因工程已經賦予對除草劑或多種類別的除草劑（例如ALS-抑制劑、GS-抑制劑、EPSPS-抑制劑、PPO-抑制劑、ACC酶-抑制劑和HPPD-抑制劑）的耐受性的那些作物。藉由常規育種方法已經賦予其對咪唑啉酮（例如，甲氧咪草煙）的耐受性的作物的實例係Clearfield®夏季油菜（卡諾拉（canola））。藉由基因工程方法而賦予對除草劑的耐受性的作物的實例包括例如草甘膦和草銨膦抗性的玉米品種，所述玉米品種在RoundupReady®和LibertyLink®商標名下是可商購的。
農作物還應理解為藉由基因工程方法已經賦予其對有害昆蟲有抗性的那些農作物，例如Bt玉米（對歐洲玉米螟有抗性）、Bt棉花（對棉鈴象鼻蟲有抗性）和還有Bt馬鈴薯（對科羅拉多甲蟲有抗性）。Bt玉米的實例係NK®的Bt 176玉米雜交體（先正達種子公司（Syngenta Seeds））。Bt毒素係由蘇蕓金芽孢桿菌土壤細菌天然形成的蛋白質。毒素或能夠合成此類毒素的轉基因植物的實例被描述在EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073和EP-A-427 529中。包含一個或多個編碼殺昆蟲劑抗性和表現一種或多種毒素的基因的轉基因植物的實例係KnockOut®（玉米）、Yield Gard®（玉米）、NuCOTIN33B®（棉花）、Bollgard®（棉花）、NewLeaf®（馬鈴薯）、NatureGard®和Protexcta®。植物作物或其種子材料均可以是抗除草劑的並且同時係抗昆蟲攝食的（「疊加的」轉基因結果）。例如，種子可以具有表現殺昆蟲的Cry3蛋白的能力，而同時對草甘膦係耐受的。
作物還應被理解為包括藉由常規的育種或基因工程的方法獲得並且含有所謂的輸出型（output）性狀（例如改進的儲存能力、更高的營養價值和改進的香味）的那些。
其他有用的植物包括例如在高爾夫球場、草地、公園和路旁的或者商業上種植用於草地的草皮草，和觀賞植物，如花卉或者灌木。
本發明的具有式 (I) 之化合物和組成物通常可以用於控制多種單子葉和雙子葉雜草物種。典型地可以被控制的單子葉物種的實例包括大穗看麥娘（Alopecurus myosuroides
）、野燕麥（Avena fatua
）、車前臂形草（Brachiaria plantaginea
）、旱雀麥（Bromus tectorum
）、油莎草（Cyperus esculentus
）、馬唐（Digitaria sanguinalis
）、稗草（Echinochloa crus-galli
）、多年生黑麥草（Lolium perenn
）、多花黑麥草（Lolium multiflorum
）、黍稷（Panicum miliaceum
）、一年生早熟禾（Poa annua
）、狗尾草（Setaria viridis
）、大狗尾草（Setaria faberi
）和兩色蜀黍（Sorghum bicolor
）。可以被控制的雙子葉物種的實例包括：苘麻（Abutilon theophrasti
）、反枝莧（Amaranthus retroflexus
）、鬼針草、藜草（Chenopodium album
）、白苞猩猩草、豬殃殃、牽牛花、地膚（Kochia scoparia
）、卷莖蓼（Polygonum convolvulus
）、刺金午時花（Sida spinosa
）、新疆野生油菜（Sinapis arvensis
）、龍葵、繁縷（Stellaria media
）、波斯婆婆納（Veronica persica
）和蒼耳（Xanthium strumarium
）。
具有式 (I) 之化合物也可用於作物收穫前乾燥，例如但不限於馬鈴薯、大豆、向日葵和棉花。收穫前乾燥用於乾燥作物葉片，而不會對作物本身造成顯著損害，以幫助收穫。
本發明的化合物/組成物特別可用於非選擇性燃盡（burn-down）應用，並且因此也可用於控制自生自長（volunteer）或逃逸作物（escape crop）植物。
現在將藉由舉例更詳細地說明本發明的不同方面和實施方式。應理解，在不背離本發明範圍的情況下，可以對細節做出修改。實施例
以下實施例用來說明但不限制本發明。
配製物實施例
| 可濕性粉劑 | a) | b) | c) |
| 活性成分 | 25% | 50% | 75% |
| 木質素磺酸鈉 | 5% | 5% | - |
| 月桂基硫酸鈉 | 3% | - | 5% |
| 二異丁基萘磺酸鈉 | - | 6% | 10% |
| 苯酚聚乙二醇醚 | - | 2% | - |
| （7-8 mol的環氧乙烷） | |||
| 高度分散的矽酸 | 5% | 10% | 10% |
| 高嶺土 | 62% | 27% | - |
將該組合與該等佐劑充分混合並且將混合物在適當的研磨機中充分研磨，從而獲得了可以用水稀釋而給出所希望的濃度的懸浮液的可濕性粉劑。
| 可乳化濃縮物 | |
| 活性成分 | 10% |
| 辛基酚聚乙二醇醚 | 3% |
| （4-5 mol的環氧乙烷） | |
| 十二烷基苯磺酸鈣 | 3% |
| 蓖麻油聚乙二醇醚（35 mol的環氧乙烷） | 4% |
| 環己酮 | 30% |
| 二甲苯混合物 | 50% |
在植物保護中可以使用的具有任何所要求的稀釋的乳液可以藉由用水稀釋從這種濃縮物中獲得。
| 塵劑 | a) | b) | c) |
| 活性成分 | 5% | 6% | 4% |
| 滑石 | 95% | - | - |
| 高嶺土 | - | 94% | - |
| 礦物填料 | - | - | 96% |
藉由將該組合與載體混合並且將混合物在適當的研磨機中研磨而獲得即用型塵劑。
| 擠出機顆粒 | |
| 活性成分 | 15% |
| 木質素磺酸鈉 | 2% |
| 羧甲基纖維素 | 1% |
| 高嶺土 | 82% |
將該組合與該等佐劑混合並且研磨，並且將混合物用水濕潤。將混合物擠出並且然後在空氣流中乾燥。
| 包衣顆粒劑 | |
| 活性成分 | 8% |
| 聚乙二醇（分子量200） | 3% |
| 高嶺土 | 89% |
將這種精細研磨的組合在混合器中均勻地施用於用聚乙二醇濕潤的高嶺土中。以此方式獲得無塵的包衣的顆粒劑。懸浮液濃縮物
| 活性成分 | 40% |
| 丙二醇 | 10% |
| 壬基酚聚乙二醇醚（15 mol的環氧乙烷） | 6% |
| 木質素磺酸鈉 | 10% |
| 羧甲基纖維素 | 1% |
| 矽油（處於在水中75%的乳液的形式） | 1% |
| 水 | 32% |
將精細地研磨的組合與佐劑緊密地混合，得到懸浮液濃縮物，從該懸浮液濃縮液可以藉由用水稀釋獲得任何所希望的稀釋度的懸浮液。緩釋的膠囊懸浮液
將28份的組合與2份的芳香族溶劑以及7份的甲苯二異氰酸酯/聚甲烯-聚苯基異氰酸酯-混合物（8 : 1）進行混合。將此混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡劑以及51.6份的水的混合物中進行乳化直至達到所希望的粒度。向此乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。將混合物攪拌直至聚合反應完成。
將獲得的膠囊懸浮液藉由添加0.25份的增稠劑以及3份的分散劑進行穩定。該膠囊懸浮液配製物含有28%的活性成分。介質膠囊的直徑係8-15微米。
將所得配製物作為適用於此目的裝置中的水性懸浮液施用到種子上。
縮寫清單：
Boc = 三級丁氧基羰基
br = 寬峰
CDCl3
= 氯仿-d
CD3
OD = 甲醇-d
°C = 攝氏度
D2
O = 水-d
DCM =二氯甲烷
d = 二重峰
dd = 雙二重峰
dt = 雙三重峰
DMSO = 二甲基亞碸
EtOAc = 乙酸乙酯
h = 小時
HCl = 鹽酸
HPLC = 高效液相層析法（下面給出了用於HPLC的裝置和方法的描述）
m = 多重峰
M = 體積莫耳濃度
min = 分鐘
MHz = 百萬赫茲
mL = 毫升
mp = 熔點
ppm = 百萬分率
q = 四重峰
quin = 五重峰
rt = 室溫
s = 單峰
t = 三重峰
THF =四氫呋喃
LC/MS = 液相層析質譜法
製備型逆相HPLC方法：
將化合物在Waters FractionLynx Autopurification系統上使用ES+/ES-藉由質量定向的製備型HPLC純化，所述系統包含具有2545梯度泵的2767注射器/收集器、兩個515等度泵、SFO、2998光電二極體陣列（波長範圍（nm）：210至400）、2424 ELSD和QDa質譜儀。Waters Atlantis T3 5微米19 x 10 mm保護管柱與Waters Atlantis T3 OBD, 5微米30 x 100 mm製備管柱一起使用。
離子化方法：電灑正和負：錐孔（V）20.00，源溫度（°C）120，錐孔氣流（L/Hr.）50
質量範圍（Da）：正100至800，負115至800。
根據以下梯度表，利用11.4分鐘執行時間來進行製備型HPLC（不使用在管柱稀釋，用管柱選擇器繞開）：
515泵，0 ml/min乙腈（ACD）
515泵，1 ml/min 90%甲醇/10%水（補給泵）
溶劑A：含有0.05%三氟乙酸的水
溶劑B：含有0.05%三氟乙酸的乙腈
製備實施例
實施例1：2-[4-[3-(三氟甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]吡啶-1-鎓-1-基]乙酸2,2,2-三氟乙酸鹽A1的製備
步驟1：4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-1,2,3,6-四氫吡啶-1-鎓氯化物的製備
| 時間（min） | 溶劑A（%） | 溶劑B（%） | 流量（ml/min） |
| 0.00 | 100 | 0 | 35 |
| 2.00 | 100 | 0 | 35 |
| 2.01 | 100 | 0 | 35 |
| 7.0 | 90 | 10 | 35 |
| 7.3 | 0 | 100 | 35 |
| 9.2 | 0 | 100 | 35 |
| 9.8 | 99 | 1 | 35 |
| 11.35 | 99 | 1 | 35 |
| 11.40 | 99 | 1 | 35 |
將4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-甲酸三級丁酯（2 g）和鹽酸的水溶液（在1,4-二𠮿中4 M，19 mL）的混合物在室溫下攪拌過夜。將反應混合物濃縮並將殘餘物用乙醚研磨，得到呈白色固體的4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-1,2,3,6-四氫吡啶-1-鎓氯化物。
1H NMR (400 MHz, D2
O) 6.28-6.21 (m, 1H), 3.69-3.62 (m, 2H), 3.21 (t, 2H), 2.41-2.24 (m, 2H), 1.12 (s, 12H)（缺失NH質子）
步驟2：2-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-基]乙酸三級丁酯的製備
將4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-1,2,3,6-四氫吡啶-1-鎓氯化物（1.89 g）、乙腈（31.6 mL）、碳酸鉀（2.62 g）和2-氯乙酸三級丁酯（1.35 mL）的混合物在90°C下加熱20小時。將反應混合物冷卻並且在水與二氯甲烷之間分配，然後進一步用二氯甲烷（x2）萃取。將合併的有機相經硫酸鎂乾燥並濃縮，得到呈黃色膠狀物的2-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-基]乙酸三級丁酯。
1H NMR (400MHz, CDCl3
) 6.52-6.43 (m, 1H), 3.24-3.15 (m, 4H), 2.68 (t, 2H), 2.34-2.26 (m, 2H), 1.46 (s, 9H), 1.25 (s, 12H)
步驟3：2-[4-[3-(三氟甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-3,6-二氫-2H-吡啶-1-基]乙酸三級丁酯的製備
將2-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-基]乙酸三級丁酯（0.838 g）、[1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)（0.155 g）、5-氯-3-(三氟甲基)-1,2,4-噻二唑（0.4 g）、碳酸鈉（0.899 g）、1,4-二𠮿（7.43 mL）和水（7.43 mL）的混合物用脫氣氮氣然後在120°C下在微波輻射下加熱1小時。將反應混合物冷卻至室溫，然後通過矽藻土過濾並在水與乙酸乙酯之間分配。將有機相濃縮然後藉由矽膠層析法（用環己烷中的0%至50%乙酸乙酯洗提）純化，得到2-[4-[3-(三氟甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-3,6-二氫-2H-吡啶-1-基]乙酸三級丁酯。
1H NMR (400MHz, CDCl3
) 6.83-6.99 (m, 1H), 3.44-3.50 (m, 2H), 3.30-3.33 (m, 2H), 2.90-2.96 (m, 2H), 2.69-2.75 (m, 2H), 1.48-1.51 (m, 9H)
步驟4：2-[4-[3-(三氟甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]吡啶-1-鎓-1-基]乙酸2,2,2-三氟乙酸鹽A1的製備
向2-[4-[3-(三氟甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-3,6-二氫-2H-吡啶-1-基]乙酸三級丁酯（0.43 g）在1,4-二𠮿（6.6 mL）中一次性添加N
-溴琥珀醯亞胺（0.294 g）然後在室溫下攪拌2小時。然後向反應混合物中添加鹽酸的水溶液（2.4 mL，在1,4-二𠮿中4M），在室溫下攪拌另外的5小時。將反應混合物用甲基三級丁基醚（20 mL）稀釋並將所得固體過濾，用另外的甲基三級丁基醚洗滌，然後藉由製備型逆相HPLC（洗提液中存在三氟乙酸）純化，得到2-[4-[3-(三氟甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]吡啶-1-鎓-1-基]乙酸2,2,2-三氟乙酸鹽。
1H NMR (400 MHz, D2
O) 9.06 (d, 2H), 8.69 (d, 2H), 5.41 (s, 2H) (缺失CO2
H質子)
實施例2：[4-(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲磺酸酯A2的製備
步驟1：(NE
)-N
-[1-(二甲基胺基)伸乙基]吡啶-4-硫代甲醯胺的製備
將吡啶-4-硫代甲醯胺（1 g）和1,1-二甲氧基-N,N
-二甲基-乙胺（1.05 mL）的混合物一起在室溫下攪拌一小時。將反應濃縮，得到呈紅色膠狀物的(NE
)-N
-[1-(二甲基胺基)伸乙基]吡啶-4-硫代甲醯胺，將其靜置結晶。
1H NMR (400 MHz, CD3
OD) 8.55-8.51 (m, 2H), 8.11-8.08 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 3.26-3.21 (m, 3H), 2.52 (s, 3H)
步驟2：3-甲基-5-(4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑的製備
在室溫下向(NE
)-N
-[1-(二甲基胺基)伸乙基]吡啶-4-硫代甲醯胺（1.5 g）和吡啶（1.23 mL）在乙醇（36 mL）中的溶液中添加羥基胺-O-磺酸（0.9 g）在甲醇（14 mL）中的第二溶液。將反應混合物在室溫下攪拌一小時，然後用飽和碳酸氫鈉的水溶液淬滅並用二氯甲烷萃取。將有機相濃縮，用己烷研磨然後乾燥，得到呈棕色固體的3-甲基-5-(4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑。
1H NMR (400 MHz, CD3
OD) 8.78-8.71 (m, 2H), 8.00-7.96 (m, 2H), 2.72 (s, 3H)
步驟3：2-[4-(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸甲酯溴化物的製備
將3-甲基-5-(4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑（1.165 g）、乙腈（20 mL）和2-溴乙酸甲基酯（0.93 mL）的混合物在80°C下加熱25小時。將反應混合物在水與二氯甲烷之間分配並將水相濃縮，得到2-[4-(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸甲酯溴化物，將其不經進一步純化而使用。
步驟4：2-[4-(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸氯化物A59的製備
將粗2-[4-(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸甲酯溴化物（1.7 g）和2 M的鹽酸水溶液（45 mL）的溶液在下50°C加熱4小時。然後將反應混合物濃縮，得到2-[4-(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸氯化物。
1H NMR (400 MHz, D2
O) 8.93-8.89 (m, 2H), 8.51-8.46 (m, 2H), 5.37 (s, 2H), 2.67 (s, 3H) (缺失CO2
H質子)
步驟5：[4-(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲磺酸酯A2的製備
2-[4-(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸氯化物（0.83 g）和三甲基矽基氯磺酸酯（11 mL）的混合物在120°C下加熱過夜。將反應混合物冷卻至室溫並在水與二氯甲烷之間分配。然後將水相濃縮並藉由製備型逆相HPLC純化，得到
呈白色固體的[4-(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲磺酸酯。
1H NMR (400 MHz, D2
O) 9.02-9.20 (m, 2H) 8.55-8.68 (m, 2H) 5.58-5.81 (m, 2H) 2.65-2.82 (m, 3H)
實施例3：[4-(噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲磺酸鹽A3的製備
步驟1：2-重氮基-3-側氧基-3-(4-吡啶基)丙酸甲酯的製備
在0°C下向3-側氧基-3-(4-吡啶基)丙酸甲酯（4 g）和4-乙醯胺基苯磺醯基疊氮化物（6.082 g）在二氯甲烷（130 mL）中的混合物中逐滴添加三乙胺（9.43 mL）。將反應混合物緩慢加溫至室溫然後攪拌過夜。在通過二氧化矽過濾後，然後用二氯甲烷洗滌，然後將濾液濃縮，得到呈黃色膠狀物的2-重氮基-3-側氧基-3-(4-吡啶基)丙酸甲酯。
1H NMR (400MHz, CDCl3
) 8.78-8.71 (m, 2H), 7.45-7.40 (m, 2H) 3.79 (s, 3H)
步驟2：5-(4-吡啶基)噻二唑-4-甲酸甲酯的製備
將2-重氮基-3-側氧基-3-(4-吡啶基)丙酸甲酯（4.58 g）和勞森試劑（11.2 g）在甲苯（112 mL）中的混合物在120°C下加熱過夜。將反應混合物濃縮然後藉由矽膠層析法（用二氯甲烷中的0至50%甲醇洗提）純化，得到5-(4-吡啶基)噻二唑-4-甲酸甲酯，將其不經進一步純化而用於下一步驟。
步驟3：5-(4-吡啶基)噻二唑-4-甲酸的製備
將粗5-(4-吡啶基)噻二唑-4-甲酸甲酯（4 g）和2 M的鹽酸水溶液（150 mL）的混合物在回流下加熱3小時。將反應混合物濃縮並在水與乙酸乙酯之間分配。將水層濃縮，得到5-(4-吡啶基)噻二唑-4-甲酸，將其不經進一步純化而用於下一步驟。
步驟4：5-吡啶-1-鎓-4-基噻二唑2,2,2-三氟乙酸鹽的製備
將5-(4-吡啶基)噻二唑-4-甲酸（3.35 g）、水（5 mL）和1,4-二𠮿（80 mL）的混合物在100°C下加熱過夜。將反應混合物濃縮並藉由製備型逆相HPLC（洗提液中存在三氟乙酸）純化，得到呈白色固體的5-吡啶-1-鎓-4-基噻二唑2,2,2-三氟乙酸鹽。
1H NMR (400 MHz, CD3
OD) 9.45 (s, 1H), 8.90-8.83 (m, 2H), 8.21-8.16 (m, 2H)
步驟5：2-[4-(噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸甲酯溴化物A8的製備
將5-吡啶-1-鎓-4-基噻二唑2,2,2-三氟乙酸酯（0.5 g）、乙腈（10 mL）和2-溴乙酸甲酯（0.44 mL）的混合物在80°C下加熱25小時。將反應混合物濃縮並在水與二氯甲烷之間分配。將水層濃縮，得到呈棕色膠狀物的2-[4-(噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸甲酯溴化物。
1H NMR (400 MHz, D2
O) 9.39-9.45 (m, 1H) 8.85-8.93 (m, 2H) 8.35-8.44 (m, 2H) 5.55 (s, 2H) 3.73-3.84 (m, 3H)
步驟6：2-[4-(噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸氯化物A9的製備
將2-[4-(噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸甲酯溴化物（0.46 g）和2 M的鹽酸水溶液（20 mL）的混合物在50°C下加熱5小時。將反應混合物濃縮，得到2-[4-(噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸氯化物。
1H NMR (400 MHz, D2
O) 9.38-9.43 (m, 1H) 8.83-8.90 (m, 2H) 8.33-8.40 (m, 2H) 5.40 (s, 2H) (缺失CO2
H質子)
步驟7：[4-(噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲磺酸鹽A3的製備
將2-[4-(噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙酸氯化物（0.46 g）和三甲基矽基氯磺酸酯（5.4 mL）的混合物在120°C下加熱過夜。將反應混合物冷卻至室溫並在水與二氯甲烷之間分配。將水相濃縮，然後藉由製備型逆相HPLC純化，得到呈白色固體的[4-(噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲磺酸酯。
1H NMR (400 MHz, D2
O) 9.41-9.49 (m, 1H) 8.95-9.04 (m, 2H) 8.37-8.49 (m, 2H) 5.68 (br s, 2H)
實施例4：2-[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙磺酸鹽A5的製備
將5-(4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑（300 mg）、2-溴乙磺酸鈉（465 mg）和水（6 mL）在100°C下加熱過夜。將反應混合物濃縮並藉由製備型逆相HPLC純化，得到2-[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙磺酸鹽
1H NMR (400 MHz, D2
O) 9.02-9.11 (m, 2H) 8.87-8.99 (m, 1H) 8.47-8.60 (m, 2H) 4.94-5.05 (m, 2H) 3.48-3.61 (m, 2H)
實施例5：3-[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]丙酸氯化物A7的製備
步驟1：3-[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]丙酸甲酯2,2,2-三氟乙酸鹽的製備
將5-(4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑（0.3 g）、乙腈（6 mL）和3-溴丙酸甲酯（0.31 mL）的混合物在80°C下加熱25小時。將該反應混合物冷卻並且在水和二氯甲烷之間進行分配。將水層濃縮，然後藉由製備型逆相HPLC純化，得到3-[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]丙酸甲酯2,2,2-三氟乙酸鹽呈白色固體
1H NMR (400 MHz, D2
O) 9.07 (d, 2H), 8.94 (s, 1H), 8.54 (d, 2H), 4.90 (t, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.18 (t, 2H)
步驟2：3-[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]丙酸氯化物A7的製備
將3-[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]丙酸甲酯（50 mg）和2 M的鹽酸水溶液（1 mL）的混合物在50°C下加熱5小時。將反應混合物濃縮，得到呈白色固體的3-[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]丙酸氯化物。
1H NMR (400 MHz, D2
O) 9.05 (d, 2H), 8.92 (s, 1H), 8.51 (d, 2H), 4.87 (t, 2H), 3.15 (t, 2H) (缺失CO2
H質子)
實施例6：[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲磺酸鹽A4的製備
步驟1：4-(1,2,4-噻二唑-5-基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-甲酸三級丁酯的製備
向5-溴-1,2,4-噻二唑（5 g）、1,4-二𠮿（50 mL）和水（17 mL）的混合物中添加4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-甲酸三級丁酯（10 g）、碳酸銫（15 g）和1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯化鈀(II)二氯甲烷錯合物（2.5 g）。將混合物用氮氣吹掃然後在95°C下加熱19小時。將混合物通過矽藻土過濾並將濾液濃縮，並藉由矽膠層析法（用環己烷中的0至30%乙酸乙酯洗提）純化，得到呈黃色液體的4-(1,2,4-噻二唑-5-基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-甲酸三級丁酯。1
H NMR (400MHz, CDCl3
) 8.61 (s, 1H), 6.81 (br s, 1H), 4.18 (br d, 2H), 3.68 (br t, 2H), 2.68 (br dd, 2H), 1.49 (s, 9H)
步驟2：5-(1,2,3,6-四氫吡啶-4-基)-1,2,4-噻二唑鹽酸鹽的製備
將4-(1,2,4-噻二唑-5-基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-甲酸三級丁酯（5 g）和鹽酸（在二𠮿中4 M，26 mL）的混合物在室溫下攪拌1.5小時。將混合物濃縮，與甲苯共沸並將所得殘餘物用乙酸乙酯（2x40 mL）洗滌並乾燥，得到呈淡粉色固體的5-(1,2,3,6-四氫吡啶-4-基)-1,2,4-噻二唑鹽酸鹽。1
H NMR (400 MHz, D2
O) 8.63 (s, 1H), 6.80 (tt, 1H), 3.90 (q, 2H), 3.46 (t, 2H), 2.85 (qt, 2H)
步驟3：[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-基]甲磺酸鈉的製備
向5-(1,2,3,6-四氫吡啶-4-基)-1,2,4-噻二唑鹽酸鹽（2.5 g）在水（12 mL）中的溶液中添加氫氧化鈉（0.54 g）。添加羥甲磺酸鈉（羥甲基磺酸鈉加合物，1.6 g）並將混合物在室溫下攪拌1小時，定期檢查溶液的pH，藉由加入另外的2 M氫氧化鈉水溶液使其保持在pH 10與11之間。將混合物冷凍乾燥，得到呈灰白色固體的[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-基]甲磺酸鈉，將其不經進一步純化而使用。1
H NMR (400 MHz, D2
O) 8.61 (s, 1H), 6.86 (td, 1H), 3.90 (s, 2H), 3.66 (q, 2H), 3.15 (t, 2H), 2.67 - 2.62 (m, 2H)
步驟4：[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲磺酸鹽A4的製備
在3分鐘內在氮氣氛下向[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-基]甲磺酸鈉（2.452 g）在無水乙腈（15.8 mL）中的混合物中分批添加2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（3.67 g）。將混合物在25°C攪拌18小時。向該混合物中添加三甲基矽基溴化物（0.718 mL）。攪拌15分鐘後，添加四氫呋喃（47.4 mL）並將混合物攪拌另外20分鐘。將固體濾出，用四氫呋喃洗滌並乾燥。將固體藉由製備型逆相HPLC純化，得到呈灰白色固體的[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲磺酸鹽。1
H NMR (400 MHz, D2
O) 9.25-9.02 (m, 3H), 8.81-8.66 (m, 2H), 5.85-5.74 (m, 2H)
實施例7：2-[4-(噻二唑-4-基)吡啶-1-鎓-1-基]硫酸乙鹽A65的製備
將4-(4-吡啶基)噻二唑（0.1 g）、1,3,2-二氧硫雜環戊烷2,2-二氧化物（0.087 g）和1,2-二氯乙烷（6 mL）的混合物在85°C下加熱18小時。將所得沈澱物濾出並風乾，得到呈白色固體的2-[4-(噻二唑-4-基)吡啶-1-鎓-1-基]硫酸乙鹽。1
H NMR (400 MHz, DMSO-d 6
) 10.23 - 10.36 (m, 1H), 9.09 - 9.24 (m, 2H), 8.73 - 8.96 (m, 2H), 4.73 - 4.94 (m, 2H), 4.18 - 4.34 (m, 2H)
實施例8：N-甲基-5-(4-吡啶基)異唑-3-甲醯胺的製備
向5-(4-吡啶基)異唑-3-甲酸（0.5 g）在二氯甲烷（14 mL）中的溶液中逐滴添加1-氯-N,N,2-三甲基-丙-1-烯-1-胺（0.35 mL）。在攪拌30分鐘之後，逐滴添加甲胺（在四氫呋喃中2 M，2.63 mL）和N,N'-二異丙基乙胺（0.504 mL）在二氯甲烷中的溶液。將所得混合物在室溫下攪拌過夜。將該混合物在二氯甲烷與水之間進行分段。將有機層濃縮，得到呈黃色固體的N-甲基-5-(4-吡啶基)異唑-3-甲醯胺。1
H NMR (400 MHz, DMSO-d6
) 8.90 - 8.81 (m, 1H), 8.81 - 8.75 (m, 2H), 7.95 - 7.87 (m, 2H), 7.67 (s, 1H), 2.81 (d, 3H)
實施例9：5-(4-吡啶基)-1,2,4-二唑的製備
步驟1：N-(二甲基胺基亞甲基)吡啶-4-甲醯胺的製備
將吡啶-4-甲醯胺（5 g）和1,1-二甲氧基-N,N-二甲基-甲胺（5.46 mL）的混合物一起在室溫下攪拌4小時。將混合物濃縮並藉由矽膠層析法（用乙腈中的0至50%甲醇洗提）純化，得到呈白色固體的N-(二甲基胺基亞甲基)吡啶-4-甲醯胺。1
H NMR (400MHz, CDCl3
) 8.77 - 8.70 (m, 2H), 8.69 - 8.65 (m, 1H), 8.08 - 8.02 (m, 2H), 3.24 (d, 6H)
步驟2：5-(4-吡啶基)-1,2,4-二唑的製備
向N-(二甲基胺基亞甲基)吡啶-4-甲醯胺（3.99 g）中添加二𠮿（27 mL）、羥基胺（50%水溶液，2.07 mL）和乙酸（32 mL）的溶液。將混合物在90°C下加熱1小時。將反應混合物濃縮並在碳酸氫鈉的飽和水溶液和二氯甲烷之間分配。將有機層濃縮並藉由製備型逆相HPLC純化，得到呈白色固體的5-(4-吡啶基)-1,2,4-二唑。1
H NMR (400 MHz, CD3
OD) 8.95 - 8.88 (m, 3H), 8.30 - 8.25 (m, 2H)
實施例10：4-(2-甲基四唑-5-基)吡啶的製備
向4-(1H-四唑-5-基)吡啶（0.4 g）和N,N-二甲基甲醯基（3.5 mL）的混合物中添加碳酸二甲酯（2.2 mL）和1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷（0.032 g），並將混合物在130°C下加熱過夜。將反應混合物冷卻至室溫並添加0.25 M氫氧化鈉的水溶液（11 mL）並將混合物用乙酸乙酯（x3）萃取。將合併的有機層用水洗滌並濃縮，得到4-(2-甲基四唑-5-基)吡啶。1
H NMR (400MHz, CDCl3
) 8.80 - 8.75 (m, 2H), 8.04 - 7.99 (m, 2H), 4.45 (s, 3H)
將所述材料分離為與4-(1-甲基四唑-5-基)吡啶的混合物。
1
H NMR (400MHz, CDCl3
) 8.91 - 8.85 (m, 2H), 7.72 - 7.68 (m, 2H), 4.26 (s, 3H)
異構物的分離在吡啶的烷基化之後進行。
實施例11：甲氧基-[[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲基]次膦酸鹽A30的製備
步驟1：二甲氧基磷醯基甲醇的製備
在室溫下向甲氧基膦醯氧基甲烷（8 g）在甲醇（40 mL）中的溶液中添加多聚甲醛（2.18 g）和碳酸鉀（0.502 g）。將反應混合物在室溫下攪拌1小時。將反應混合物通過矽藻土過濾並用二氯甲烷（50 mL）洗滌。將濾液濃縮，然後藉由矽膠層析法（用乙酸乙酯在正己烷中的混合物洗提）純化，得到呈無色液體的二甲氧基磷醯基甲醇。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
) 3.96 - 3.94 (d, 2H), 3.83 - 3.80 (d, 6H) (缺失OH質子)
步驟2：二甲氧基磷醯基甲基三氟甲磺酸酯的製備
在-78°C下在氮氣氛下，向二甲氧基磷醯基甲醇（5 g）在二氯甲烷（50 mL）中的溶液中添加2,6-二甲基吡啶（6.94 mL）和三氟甲磺酸酐（6.0 mL）。允許所得反應混合物加溫至室溫並在室溫下攪拌1小時。將反應混合物倒入水中並用二氯甲烷（2×50 mL）萃取。將合併的有機層用1 M的鹽酸水溶液（50 mL）洗滌、經硫酸鈉乾燥並濃縮，得到呈淡黃色液體的二甲氧基磷醯基甲基三氟甲磺酸酯。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
) 4.67 - 4.64 (d, 2H), 3.90 - 3.87 (d, 6H)
步驟3：5-[1-(二甲氧基磷醯基甲基)吡啶-1-鎓-4-基]-1,2,4-噻二唑三氟甲磺酸鹽A77的製備
在室溫下向5-(4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑（1.5 g）在四氫呋喃（20 mL）中的溶液中添加二甲氧基磷醯基甲基三氟甲磺酸酯（3.56 g）。將所得混合物在60°C下加熱16小時。將反應混合物濃縮並將殘餘物溶解在水（25 mL）中並用二氯甲烷（2×25 mL）洗滌。將水層濃縮並藉由逆相HPLC（100%水）純化，得到呈淡棕色固體的5-[1-(二甲氧基磷醯基甲基)吡啶-1-鎓-4-基]-1,2,4-噻二唑三氟甲磺酸鹽。1
H NMR (400 MHz, DMSO-d6
) 9.33 (s, 1H), 9.22 - 9.17 (m, 2H), 8.88 - 8.83 (m, 2H), 5.54 (d, 2H), 3.83 - 3.76 (m, 6H)
步驟4：甲氧基-[[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲基]次膦酸鹽A30的製備
在室溫下向5-[1-(二甲氧基磷醯基甲基)吡啶-1-鎓-4-基]-1,2,4-噻二唑三氟甲磺酸鹽（0.3 g）在二氯甲烷（10 mL）中的混合物中添加溴三甲基矽烷（0.1 mL）。將反應混合物在室溫下攪拌2小時。將反應混合物濃縮並將殘餘物溶解在水（25 mL）中並用二氯甲烷（2×25 mL）洗滌。將水層濃縮並藉由逆相HPLC（100%水）純化，得到呈灰白色固體的甲氧基-[[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲基]次膦酸鹽。1
H NMR (400 MHz, D2
O) 8.96 - 8.88 (m, 3H), 8.54 (d, 2H), 4.90 - 4.83 (m, 2H), 3.54 (d, 3H)
實施例12：羥基-[[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲基]次膦酸鹽A32的製備
在室溫下向5-[1-(二甲氧基磷醯基甲基)吡啶-1-鎓-4-基]-1,2,4-噻二唑三氟甲磺酸鹽（0.3 g）在二氯甲烷（10 mL）中的溶液中添加溴三甲基矽烷（0.5 mL）。將反應混合物在室溫下攪拌4小時。將反應混合物濃縮並將殘餘物溶解在水（25 mL）中並用二氯甲烷（2×25 mL）洗滌。將水層濃縮並藉由逆相HPLC（100%水）純化，得到呈無色膠狀物的羥基-[[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲基]次膦酸鹽。1
H NMR (400 MHz, D2
O) 9.01 - 8.86 (m, 3H), 8.54 (d, 2H), 4.84 - 4.78 (m, 2H) (缺失POH質子)
實施例13：甲基-[[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲基]次膦酸鹽A10的製備
步驟1：[乙氧基(甲基)磷醯基]甲醇的製備
在室溫下向1-[乙氧基(甲基)磷醯基]氧基乙烷（3 g）在乙腈（30 mL）中的溶液中添加三乙胺（0.668 g）、多聚甲醛（0.727 g）和水（0.436 mL）。將反應混合物在室溫下攪拌16小時。將反應混合物濃縮並藉由矽膠層析法（用甲醇在二氯甲烷中的混合物洗提）純化，得到呈無色液體的[乙氧基(甲基)磷醯基]甲醇。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
) 5.31 - 5.17 (m, 1H), 4.12 - 4.08 (m, 2H), 3.87 - 3.82 (m, 2H), 1.55 - 1.51 (d, 3H), 1.35 - 1.31 (t, 3H)
步驟2：[乙氧基(甲基)磷醯基]甲基三氟甲磺酸酯的製備
在-78°C下在氮氣氛下，向[乙氧基(甲基)磷醯基]甲醇（2 g）在二氯甲烷（30 mL）中的溶液中添加2,6-二甲基吡啶（2.68 g）和三氟甲磺酸酐（2.8 mL）。允許所得反應混合物加溫至室溫並在室溫下攪拌3小時。將反應混合物倒入水（50 mL）中並用二氯甲烷（3×50 mL）萃取。將合併的有機層用1 M的鹽酸水溶液（50 mL）洗滌、經硫酸鈉乾燥並濃縮，得到呈淡橙色油狀物的[乙氧基(甲基)磷醯基]甲基三氟甲磺酸酯。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
) 4.71 - 4.55 (m, 2H), 4.24 - 4.10 (m, 2H), 1.68 - 1.64 (d, 3H), 1.40 - 1.37 (t, 3H)
步驟3：5-[1-[[乙氧基(甲基)磷醯基]甲基]吡啶-1-鎓-4-基]-1,2,4-噻二唑三氟甲磺酸鹽A47的製備
在室溫下向5-(4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑（1 g）在四氫呋喃（20 mL）中的溶液中添加[乙氧基(甲基)磷醯基]甲基三氟甲磺酸酯（1.67 g）。將所得混合物在65°C下加熱16小時。將反應混合物濃縮並將殘餘物溶解在水（25 mL）中並用二氯甲烷（2×50 mL）洗滌。將水層濃縮並藉由逆相HPLC（100% 水）純化，得到呈棕色固體的5-[1-[[乙氧基(甲基)磷醯基]甲基]吡啶-1-鎓-4-基]-1,2,4-噻二唑三氟甲磺酸鹽。1
H NMR (400 MHz, DMSO-d6
) 9.33 (s, 1H), 9.16 (d, 2H), 8.85 (d, 2H), 5.37 (d, 2H), 4.14 - 4.03 (m, 2H), 1.69 (d, 3H), 1.27 - 1.19 (m, 3H)
步驟4：甲基-[[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲基]次膦酸鹽A10的製備
在室溫下向5-[1-[[乙氧基(甲基)磷醯基]甲基]吡啶-1-鎓-4-基]-1,2,4-噻二唑三氟甲磺酸鹽酯（0.3 g）在二氯甲烷（15 mL）中的攪拌溶液中添加溴三甲基矽烷（0.361 g）。將反應混合物在室溫下攪拌16小時。將反應混合物濃縮並藉由逆相HPLC（100%水）純化，得到呈淡綠色膠狀物的甲基-[[4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]甲基]次膦酸鹽。1
H NMR (400 MHz, CD3
OD) 9.08 (s, 3H), 8.77 (br d, 2H), 5.12 (br s, 2H), 1.71 - 1.46 (m, 3H)
實施例14：3-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-二唑-3-基]吡啶-1-鎓-1-基]丙-1-磺酸鹽A15的製備
將1,3-丙磺酸內酯（0.082 g）和3-(4-吡啶基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-二唑（0.095 g）在1,4-二𠮿（2.2 mL）中的混合物在100°C下加熱20小時。將所得沈澱物濾出並用丙酮洗滌，得到呈無色固體的3-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-二唑-3-基]吡啶-1-鎓-1-基]丙-1-磺酸鹽。1
H NMR (400 MHz, D2
O) 9.09 (d, 2H), 8.65 (br d, 2H), 4.78 - 4.84 (m, 2H), 2.95 (t, 2H), 2.44 (br t, 2H)
實施例15：3-[4-[3-(三氟甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]吡啶-1-鎓-1-基]丙酸乙酸鹽A48的製備
步驟1：3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-基]丙酸乙酯的製備
向4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-1,2,3,6-四氫吡啶鹽酸鹽（3 g）在乙腈（60 mL）中的溶液中添加碳酸鉀（5.065 g），然後添加3-溴丙酸乙酯（1.644 mL）。在回流下加熱16小時後，將混合物濃縮。將所得殘餘物在甲基三級丁基醚中攪拌，然後過濾。將濾液濃縮，得到3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-基]丙酸乙酯，將其不經進一步純化而使用。
步驟2：3-[4-[3-(三氟甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-3,6-二氫-2H-吡啶-1-基]丙酸乙酯的製備
將3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-基]丙酸乙酯（0.81 g）、[1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)（0.175 g）、5-氯-3-(三氟甲基)-1,2,4-噻二唑（0.45 g）、碳酸鈉（1.012 g）、1,4-二𠮿（8.35 mL）和水（8.35 mL）的混合物用氮氣脫氣然後在120°C下在微波輻射下加熱1小時。將反應混合物冷卻至室溫然後通過矽藻土過濾。將濾液濃縮然後藉由矽膠層析法（用乙酸乙酯在的環己烷中的混合物洗提）純化，得到3-[4-[3-(三氟甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-3,6-二氫-2H-吡啶-1-基]丙酸乙酯。
步驟3：3-[4-[3-(三氟甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]吡啶-1-鎓-1-基]丙酸乙酸鹽A48的製備
向3-[4-[3-(三氟甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]-3,6-二氫-2H-吡啶-1-基]丙酸乙酯（0.2 g）在1,4-二𠮿（4.78 mL）中的溶液中添加1-溴吡咯啶-2,5-二酮（0.19 g）。將反應混合物在室溫下攪拌1小時。向其中添加環己烷（20 mL）並將混合物攪拌10分鐘。將溶劑從殘餘物中傾析，將其用乙酸乙酯洗滌。將殘餘物藉由製備型逆相HPLC純化，得到酯。將酯溶解在1 : 1乙酸和水中並在80°C下加熱18小時。將反應混合物濃縮並將殘餘物用丙酮研磨，得到3-[4-[3-(三氟甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]吡啶-1-鎓-1-基]丙酸乙酸鹽。1
H NMR (400 MHz, D2
O) 9.20 (d, 2H), 8.67 (d, 2H), 4.98 (t, 2H), 3.19 (t, 2H), 2.02 (s, 3H) (缺失CO2
H質子)
同樣從該反應中分離並以類似方式水解的是3-[3-溴-4-[3-(三氟甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]吡啶-1-鎓-1-基]丙酸乙酸鹽A79
1
H NMR (400 MHz, D2
O) 9.68 (s, 1H), 9.21 (dd, 1H), 8.96 (d, 1H), 4.99 (t, 2H), 3.25 (t, 2H), 2.04 (s, 3H) (缺失CO2
H質子)
實施例16：3-[4-(3-羥基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]丙酸溴化物A97的製備
步驟1：5-(4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑-3-醇的製備
向3-溴-5-(4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑（0.25 g）在N,N
-二甲基甲醯胺（1.9 mL）中的溶液中添加碳酸銫（0.673 g），然後添加(E)-苯甲醛肟（0.126 g）。將反應混合物在40°C下加熱過夜。然後將其在80°C下加熱30小時。將反應濃縮並將殘餘物用甲基三級丁基醚洗滌（x3）並乾燥，得到粗5-(4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑-3-醇，將其不經進一步純化而使用。1
H NMR (400 MHz, DMSO-d
6) 8.63 - 8.67 (m, 2H), 7.64 - 7.67 (m, 2H) (缺失OH質子)
步驟2：[5-(4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑-3-基] 2,2-二甲基丙酸鹽的製備
將5-(4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑-3-醇（0.05 g）在二氯甲烷（2.5 mL）中的溶液冷卻至約0°C，然後添加三乙胺（0.024 mL）和2,2-二甲基丙醯氯（0.021 mL）。將反應在約0°C下攪拌2小時。將反應混合物在水與二氯甲烷之間分配。將水層用另外的二氯甲烷（x2）萃取。將合併的有機相經硫酸鈉乾燥並濃縮，得到[5-(4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑-3-基] 2,2-二甲基丙酸鹽，將其不經進一步純化而使用。
步驟3：3-[4-(3-羥基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]丙酸溴化物A97的製備
將[5-(4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑-3-基] 2,2-二甲基丙酸鹽（0.5 g）、乙腈（10 mL）和3-溴丙酸（0.36 g）的混合物在60°C下加熱12小時。將反應濃縮並將殘餘物用甲基三級丁基醚洗滌並乾燥，得到3-[4-(3-羥基-1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]丙酸溴化物。1
H NMR (400 MHz, D2
O) 9.07 (d, 2H), 8.45 (d, 2H), 4.90 (t, 2H), 3.18 (t, 2H) (CO2
H和OH缺失質子)
實施例17：3-[3-甲基磺醯基-4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]丙酸溴化物A93的製備
步驟1：3-甲基磺醯基吡啶-4-甲腈的製備
向3-氯吡啶-4-甲腈（0.1 g）在N,N
-二甲基甲醯基（1 mL）中的溶液中添加甲亞磺酸鈉（0.174 g）並將混合物在140°C下加熱4小時。將反應混合物冷卻至室溫並在乙酸乙酯（20 mL）與水（10 mL）之間分配。將水層用另外的乙酸乙酯萃取（2x20 mL）。將合併的有機層經乾燥硫酸鈉、濃縮並藉由矽膠層析法（用洗提環己烷中的0至50%乙酸乙酯）純化，得到呈黃色固體的3-甲基磺醯基吡啶-4-甲腈。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
) 9.30 (br s, 1H), 9.02 (br s, 1H), 7.75 (br s, 1H), 3.25 ppm (br s, 3H)
步驟2：3-甲基磺醯基吡啶-4-硫代甲醯胺的製備
向3-甲基磺醯基吡啶-4-甲腈（1.7 g）在吡啶（1.7 mL）中的溶液中添加三乙胺（1.2 mL）和多硫化銨（48%，3.4 mL）並將混合物 在60°C下加熱2小時。將反應混合物冷卻至室溫並在乙酸乙酯（120 mL）與水（30 mL）之間分配。將水層用另外的乙酸乙酯萃取（2x100 mL）。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥並且濃縮。將殘餘物用甲基三級丁基醚（30 mL）研磨，得到呈淡黃色固體的3-甲基磺醯基吡啶-4-硫代甲醯胺。1
H NMR (400 MHz, DMSO-d
6) 10.47 (br s, 1H), 10.09 (br s, 1H), 8.99 (s, 1H), 8.85 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 3.47 ppm (s, 3H)
步驟3：N-(二甲基胺基亞甲基)-3-甲基磺醯基-吡啶-4-硫代甲醯胺的製備
將3-甲基磺醯基吡啶-4-硫代甲醯胺（1.45 g）和1,1-二甲氧基-N,N-二甲基-甲胺（7.25 mL）的混合物在室溫下攪拌3小時。將反應混合物濃縮並將殘餘物用甲基三級丁基醚（40 mL）研磨並乾燥，得到N-(二甲基胺基亞甲基)-3-甲基磺醯基-吡啶-4-硫代甲醯胺，將其不經進一步純化而使用。
步驟4：5-(3-甲基磺醯基-4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑的製備
在室溫下向N-(二甲基胺基亞甲基)-3-甲基磺醯基-吡啶-4-硫代甲醯胺（1.52 g）、吡啶（0.906 mL）和甲醇（15.2 mL）的混合物中添加胺基硫酸氫鹽（0.697 g）在甲醇（7.6 mL）中的溶液。將反應混合物在室溫下攪拌1小時。將反應混合物用飽和碳酸氫鈉的水溶液淬滅並用乙酸乙酯（20 mL）萃取。將有機層經乾燥硫酸鈉、濃縮並藉由矽膠層析法（用乙酸乙酯在環己烷中的混合物洗提）純化，得到5-(3-甲基磺醯基-4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
) 9.45 (s, 1H), 9.04 (d, 1H), 8.84 (s, 1H), 7.62 (d, 1H), 3.46 (s, 3H)
步驟5：3-[3-甲基磺醯基-4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]丙酸溴化物A93的製備
將5-(3-甲基磺醯基-4-吡啶基)-1,2,4-噻二唑（0.2 g）和3-溴丙酸（0.14 g）在乙腈（2 mL）中的混合物在80°C下加熱40小時。將反應混合物濃縮並將殘餘物用甲基三級丁基醚（40 mL）研磨並乾燥，得到3-[3-甲基磺醯基-4-(1,2,4-噻二唑-5-基)吡啶-1-鎓-1-基]丙酸溴化物。1
H NMR (400 MHz, D2
O) 9.85 (s, 1H), 9.50 (d, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.60 (d, 1H), 5.13 (t, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.30 (t, 2H) (缺失CO2
H質子)
實施例18：2-[4-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙醇2,2,2-三氟乙酸鹽A69的製備
將2-苯基-5-(4-吡啶基)-1,3,4-二唑（0.1 g）、1,2-二氯乙烷（6 mL）和1,3,2-二氧硫雜環戊烷2,2-二氧化物（0.064 g）的混合物在85°C下 加熱過夜。將所得沈澱物濾出並將濾液濃縮，並藉由製備型逆相HPLC（洗提液中存在三氟乙酸）純化，得到2-[4-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)吡啶-1-鎓-1-基]乙醇2,2,2-三氟乙酸鹽。1
H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 9.16 - 9.33 (m, 2H), 8.75 - 8.88 (m, 2H), 8.17 - 8.32 (m, 2H), 7.55 - 7.80 (m, 3H), 4.68 - 4.83 (m, 2H), 3.82 - 4.00 (m, 2H) (缺失OH質子)
表A（下文）中的另外的化合物係藉由類似程序從適當的起始材料製備。技術人員將理解，具有式 (I) 之化合物可以如上文所述的作為農藝學上可接受的鹽、兩性離子或農藝學上可接受的兩性離子鹽存在。在提及的情況下，不認為具體的相對離子係限制性的，並且具有式 (I) 之化合物可以用任何合適的相對離子形成。
除非另有說明，本文包含的NMR光譜在配備有Bruker SMART探針的400MHz Bruker AVANCE III HD上記錄。化學位移表示為相對於TMS的低場ppm，其中TMS或殘餘溶劑信號為內部參考。以下多重性用於描述峰：s = 單峰，d = 二重峰，t = 三重峰，dd = 雙二重峰，dt = 雙三重峰，q = 四重峰，quin = 五重峰，m = 多重峰。另外br.用於描述寬的信號並且app.用於描述表觀多重性。
[表A] - 本發明的化合物的物理數據
生物學實施例 出苗後功效
方法A
| 化合物 編號 | 結構 | 1 H NMR |
| A1 |  | (400 MHz, D2 O) 9.06 (d, 2H), 8.69 (d, 2H), 5.41 (s, 2H)（缺失CO2 H質子） |
| A2 |  | (400 MHz, D2 O) 9.02-9.20 (m, 2H) 8.55-8.68 (m, 2H) 5.58-5.81 (m, 2H) 2.65-2.82 (m, 3H) |
| A3 |  | (400 MHz, D2 O) 9.41-9.49 (m, 1H) 8.95-9.04 (m, 2H) 8.37-8.49 (m, 2H) 5.68 (br s, 2H) |
| A4 | | (400 MHz, D2 O) 9.25-9.02 (m, 3H), 8.81-8.66 (m, 2H), 5.85-5.74 (m, 2H) |
| A5 |  | (400 MHz, D2 O) 9.02-9.11 (m, 2H) 8.87-8.99 (m, 1H) 8.47-8.60 (m, 2H) 4.94-5.05 (m, 2H) 3.48-3.61 (m, 2H) |
| A6 |  | (400 MHz, D2 O) 8.96-8.88 (m, 3H), 8.58-8.54 (m, 2H), 5.40 (s, 2H) |
| A7 |  | (400 MHz, D2 O) 9.05 (d, 2H), 8.92 (s, 1H), 8.51 (d, 2H), 4.87 (t, 2H), 3.15 (t, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A8 |  | (400 MHz, D2 O) 9.39-9.45 (m, 1H) 8.85-8.93 (m, 2H) 8.35-8.44 (m, 2H) 5.55 (s, 2H) 3.73-3.84 (m, 3H) |
| A9 |  | (400 MHz, D2 O) 9.38-9.43 (m, 1H) 8.83-8.90 (m, 2H) 8.33-8.40 (m, 2H) 5.40 (s, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A10 |  | (400 MHz, CD3 OD) 9.08 (s, 3H), 8.77 (br d, 2H), 5.12 (br s, 2H), 1.71 - 1.46 (m, 3H) |
| A11 |  | (400 MHz, D2 O) 9.13 (d, 2H), 8.98 (s, 1H), 8.62 (d, 2H), 5.86 (d, 1H), 2.02 (d, 3H) |
| A12 |  | (400 MHz, D2 O) 9.41 (s, 1H), 9.01 (d, 2H), 8.66 (d, 2H), 4.72 - 4.79 (m, 2H), 2.99-3.02 (m, 2H), 2.47-2.53 (m, 2H) |
| A13 |  | (400 MHz, D2 O) 9.06 - 9.00 (m, 2H), 8.91 (s, 1H), 8.68 (d, 2H), 5.48 (s, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A14 |  | (400 MHz, D2 O) 9.08 - 9.19 (m, 2H), 8.86 - 8.96 (m, 1H), 8.64 (d, 2H), 4.85 - 4.96 (m, 2H), 3.15 (t, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A15 |  | (400 MHz, D2 O) 9.09 (d, 2H), 8.65 (br d, 2H), 4.78 - 4.84 (m, 2H), 2.95 (t, 2H), 2.44 (br t, 2H) |
| A16 |  | (400 MHz, D2 O) 9.17 (s, 1 H), 9.03 (d, 2H), 8.66 (d, 2H), 5.62 (s, 2H), 3.79 (s, 3H) |
| A17 |  | (400 MHz, D2 O) 9.15 (d, 1H), 9.09 (d, 2H), 8.61 (br d, 2H), 4.80 (t, 2H), 2.90 - 2.98 (m, 2H), 2.39 - 2.49 (m, 2H) |
| A18 |  | (400 MHz, D2
O) 8.89 (br d, 2H), 8.30 (br d, 2H), 2.91 (t, 2H), 2.45 - 2.34 (m, 2H) (在水峰下一個CH2
， |
| A19 |  | (400 MHz, D2 O) 9.35 - 9.41 (m, 1H), 8.89 - 8.97 (m, 2H), 8.32 (d, 2H), 4.89 - 5.01 (m, 2H), 3.52 (s, 1H), 3.55 (d, 1H) |
| A20 |  | (400 MHz, D2 O) 9.08 (d, 2H), 8.66 (d, 2H), 8.63 (s, 1H), 5.75 (s, 2H) |
| A21 |  | (400 MHz, D2 O) 9.06 (d, 2H), 8.54 - 8.62 (m, 3H), 5.07 (t, 2H), 3.65 (t, 2H) |
| A22 |  | (400 MHz, D2 O) 8.95 (d, 2H), 8.62 (t, 3H), 5.40 (s, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A23 |  | (400 MHz, D2 O) 8.98 (d, 2H), 8.54 (d, 2H), 8.18 (d, 1H), 7.54 (d, 1H), 5.65 (s, 2H) |
| A24 |  | (400 MHz, D2 O) 8.83 (d, 2H), 8.51 (d, 2H), 8.17 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 5.33 (s, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A25 |  | (400 MHz, D2 O) 8.95 (d, 2H), 8.46 (d, 2H), 8.14 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), 4.86 (t, 2H), 3.18 (t, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A26 |  | (400 MHz, D2 O) 9.04 - 9.21 (m, 2H), 8.43 - 8.55 (m, 2H), 5.00 - 5.13 (m, 2H), 4.23 - 4.35 (m, 3H), 3.49 - 3.68 (m, 2H) |
| A27 |  | (400 MHz, D2 O) 8.97 - 9.10 (m, 2H), 8.54 - 8.66 (m, 2H), 4.95 - 5.06 (m, 2H), 4.41 - 4.53 (m, 3H), 3.50 - 3.63 (m, 2H) |
| A28 |  | (400 MHz, D2 O) 9.03 - 8.90 (m, 3H), 8.52 (d, 2H), 5.39 - 5.32 (m, 1H), 1.84 (d, 3H) (缺失CO2 H質子) |
| A29 |  | (400 MHz, D2 O) 8.96 (s, 1H), 8.92 (d, 2H), 8.59 (d, 2H), 5.52 (s, 2H), 3.17 (s, 3H) |
| A30 |  | (400 MHz, D2 O) 8.96 - 8.88 (m, 3H), 8.54 (d, 2H), 4.90 - 4.83 (m, 2H), 3.54 (d, 3H) |
| A31 |  | (400 MHz, D2 O) 8.95 - 8.87 (m, 3H), 8.56 - 8.51 (m, 2H), 4.86 - 4.79 (m, 2H), 3.90 - 3.82 (m, 2H), 1.12 (t, 3H) |
| A32 |  | (400 MHz, D2 O) 9.01 - 8.86 (m, 3H), 8.54 (d, 2H), 4.84 - 4.78 (m, 2H) (缺失POH質子) |
| A33 |  | (400 MHz, D2 O) 9.03 (d, 2H), 8.50 (d, 2H), 5.44 (s, 2H), 4.28 (s, 3H) (缺失CO2 H質子) |
| A34 |  | (400 MHz, D2 O) 8.91 - 8.85 (m, 2H), 8.63 - 8.59 (m, 2H), 5.35 (s, 2H), 4.44 (s, 3H) (缺失CO2 H質子) |
| A35 |  | (400 MHz, D2 O) 9.13 - 9.05 (m, 2H), 8.78 - 8.67 (m, 2H), 5.77 - 5.70 (m, 2H), 4.56 - 4.48 (m, 3H) |
| A36 |  | (400 MHz, D2 O) 9.05 (d, 2H), 8.52 (d, 2H), 4.78 (t, 2H), 2.94 (t, 2H), 2.63 (s, 3H), 2.43 (t, 2H) |
| A37 |  | (400 MHz, D2 O) 9.02 (d, 2H), 8.67 (s, 1H), 8.43 (d, 2H), 7.39 (d, 1H), 4.90 (t, 2H), 3.20 (t, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A38 |  | (400 MHz, D2 O) 9.14 (d, 2H), 8.63 (d, 2H), 5.06 (t, 2H), 3.60 (t, 2H) |
| A39 |  | (400 MHz, D2 O) 8.97 (d, 2H), 8.47 (d, 2H), 8.14 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 3.55 (t, 2H) 4.97 (t, 2H) |
| A40 |  | (400 MHz, D2 O) 8.89 (d, 2H), 8.67 (d, 1H), 8.46 (d, 2H), 7.42 (d, 1H), 5.37 (s, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A41 |  | (400 MHz, D2 O) 9.03 (d, 2H), 8.67 (d, 1H), 8.45 (d, 2H), 7.41 (d, 1H), 5.01 - 5.07 (m, 2H), 3.60 - 3.64 (m, 2H) |
| A42 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.39 (d, 1H), 9.08 (d, 2H), 8.72 (d, 2H), 8.37 (d, 1H), 5.45 (s, 2H) |
| A43 |  | (400 MHz, D2 O) 9.13 (d, 2H), 8.75 (d, 1H), 8.66 (d, 2H), 5.75 (s, 2H) |
| A44 |  | (400 MHz, D2 O) 8.97 (d, 2H), 8.70 - 8.76 (m, 1H), 8.60 (d, 2H), 5.38 (s, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A45 |  | (400 MHz, D2 O) 9.11 (d, 2H), 8.65 - 8.79 (m, 1H), 8.56 (d, 2H), 4.93 (t, 2H), 3.20 (t, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A46 |  | (400 MHz, D2 O) 9.09 (d, 2H), 8.71 (d, 1H), 8.57 (d, 2H), 5.11 - 5.02 (m, 2H), 3.56 - 3.66 (m, 2H) |
| A47 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.33 (s, 1H), 9.16 (d, 2H), 8.85 (d, 2H), 5.37 (d, 2H), 4.14 - 4.03 (m, 2H), 1.69 (d, 3H), 1.27 - 1.19 (m, 3H) |
| A48 |  | (400 MHz, D2 O) 9.20 (d, 2H), 8.67 (d, 2H), 4.98 (t, 2H), 3.19 (t, 2H), 2.02 (s, 3H) (缺失CO2 H質子) |
| A49 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.71 (s, 1H), 9.25 (d, 2H), 8.81 (d, 2H), 5.75 (s, 2H), 4.27 (q, 2H), 1.27 (t, 3H) |
| A50 |  | (400 MHz, D2 O) 9.14 (d, 2H), 8.58 (d, 2H), 4.91 (t, 2H), 3.16 (t, 2H), 2.45 (s, 3H) (缺失CO2 H質子) |
| A51 |  | (400 MHz, D2 O) 9.06 (d, 2H), 8.64 (d, 2H), 4.80 (t, 2H), 2.97 - 2.90 (m, 5H), 2.49 - 2.39 (m, 2H) (缺失NH質子) |
| A52 |  | (400 MHz, D2 O) 8.88 - 9.03 (m, 2H), 8.36 - 8.48 (m, 2H), 7.53 - 7.66 (m, 1H), 4.64 - 4.82 (m, 2H), 2.93 (t, 2H), 2.87 (s, 3H), 2.42 (quin, 2H) (缺失NH質子) |
| A53 |  | (400 MHz, D2 O) 9.80 (s, 1H), 8.84 (d, 2H), 8.62 (d, 2H), 5.39 (s, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A54 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 10.32 (s, 1H), 9.09 - 9.20 (m, 2H), 8.88 (d, 2H), 5.43 - 5.52 (m, 2H) |
| A55 |  | (400 MHz, D2 O) 9.34 - 9.45 (m, 1H), 8.94 - 9.10 (m, 2H), 8.74 - 8.83 (m, 1H), 4.88 - 5.03 (m, 2H), 3.11 - 3.25 (m, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A56 |  | (400 MHz, D2 O) 9.40 - 9.52 (m, 1H), 8.98 - 9.11 (m, 2H), 8.82 - 8.92 (m, 1H), 4.87 - 4.96 (m, 2H), 3.08 - 3.26 (m, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A57 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.34 - 9.15 (m, 2H), 8.78 - 8.60 (m, 2H), 5.59 (br s, 2H), 4.37 (br s, 3H) |
| A58 |  | (400 MHz, D2 O) 9.07 (d, 2H), 8.94 (s, 1H), 8.54 (d, 2H), 4.90 (t, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.18 (t, 2H) |
| A59 |  | (400 MHz, D2 O) 8.93-8.89 (m, 2H), 8.51-8.46 (m, 2H), 5.37 (s, 2H), 2.67 (s, 3H) (缺失CO2 H質子) |
| A60 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.18 - 9.10 (m, 2H), 8.69 (d, 2H), 8.21 (s, 1H), 8.01 (d, 2H), 7.61 - 7.47 (m, 3H), 4.91 - 4.82 (m, 2H), 4.34 - 4.21 (m, 2H) |
| A61 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 10.02 (s, 1H), 9.28 - 9.19 (m, 2H), 8.72 (br d, 2H), 4.99 - 4.88 (m, 2H), 4.28 (br s, 2H) |
| A62 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 14.94 (br s, 1H), 9.07 (d, 2H), 8.93 (s, 1H), 8.60 (d, 2H), 4.90 - 4.77 (m, 2H), 4.30 - 4.19 (m, 2H) |
| A63 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 8.94 - 9.08 (m, 2H), 8.79 - 8.90 (m, 1H), 8.47 - 8.61 (m, 2H), 4.69 - 4.85 (m, 2H), 4.14 - 4.31 (m, 2H), 2.69 - 2.84 (m, 3H) |
| A64 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.60 - 9.79 (m, 1H), 9.17 - 9.31 (m, 2H), 8.64 - 8.81 (m, 2H), 4.83 - 5.02 (m, 2H), 4.19 - 4.36 (m, 2H) |
| A65 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 10.23 - 10.36 (m, 1H), 9.09 - 9.24 (m, 2H), 8.73 - 8.96 (m, 2H), 4.73 - 4.94 (m, 2H), 4.18 - 4.34 (m, 2H) |
| A66 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.16 (d, 2H), 8.56 (d, 2H), 7.61 - 7.57 (m, 1H), 4.89 - 4.78 (m, 2H), 4.32 - 4.19 (m, 2H), 2.39 (s, 3H) |
| A67 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 8.95 (d, 2H), 8.76 - 8.91 (m, 1H), 8.36 (d, 2H), 7.98 (s, 1H), 7.22 - 7.41 (m, 1H), 4.61 - 4.84 (m, 2H), 4.12 - 4.34 (m, 2H) |
| A68 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 8.83 - 9.01 (m, 2H), 8.24 - 8.36 (m, 2H), 8.13 - 8.23 (m, 1H), 7.75 - 7.90 (m, 1H), 6.89 (dd, 1H), 4.62 - 4.87 (m, 2H), 4.08 - 4.30 (m, 2H) |
| A69 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.16 - 9.33 (m, 2H), 8.75 - 8.88 (m, 2H), 8.17 - 8.32 (m, 2H), 7.55 - 7.80 (m, 3H), 4.68 - 4.83 (m, 2H), 3.82 - 4.00 (m, 2H) (缺失OH質子) |
| A70 |  | (400 MHz, D2 O) 9.45 (s, 1H), 9.08 (d, 2H) 8.65 (d, 2H), 4.80 - 4.83 (m, 2H), 2.98 (t, 2H), 2.48 - 2.53 (m, 2H) |
| A71 |  | (400 MHz, D2 O) 9.09 (d, 2H) 8.60 (d, 2H), 4.83 - 4.87 (m, 2H), 3.01 (t, 2H), 2.74 (s, 3H), 2.49 - 2.53 (m, 2H) |
| A72 |  | (400 MHz, D2 O) 9.07 (d, 2H) 8.61 (d, 2H), 4.98 - 5.02 (m, 2H), 4.53-4.56 (m, 2H), 2.74 (s, 3H) |
| A73 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.02 - 9.13 (m, 2H), 8.32 - 8.45 (m, 2H), 7.60 - 7.73 (m, 1H), 6.89 - 7.14 (m, 1H), 4.63 - 4.75 (m, 2H), 4.04 - 4.17 (m, 2H), 3.82 - 3.97 (m, 3H) (缺失OH質子) |
| A74 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 8.99 - 9.16 (m, 2H), 8.30 - 8.45 (m, 2H), 7.61 - 7.70 (m, 1H), 7.02 - 7.13 (m, 1H), 4.78 - 4.91 (m, 2H), 4.22 - 4.33 (m, 2H), 4.05 - 4.16 (m, 3H) |
| A75 |  | (400 MHz, D2 O) 9.12 (d, 2H), 9.02 (s, 1H), 8.65 (d, 2H), 5.83 (q, 1H), 3.80 (s, 3H), 1.99 (d, 3H) |
| A76 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.33 (s, 1H), 9.18 (br d, 2H), 8.87 (d, 2H), 5.54 - 5.46 (m, 2H), 4.21 - 4.10 (m, 4H), 1.28 - 1.19 (m, 6H) |
| A77 |  | (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.33 (s, 1H), 9.22 - 9.17 (m, 2H), 8.88 - 8.83 (m, 2H), 5.54 (d, 2H), 3.83 - 3.76 (m, 6H) |
| A78 |  | (400 MHz, D2 O) 8.64 (d, 2H), 8.19 (d, 2H), 7.79 (d, 1H), 6.98 (d, 1H), 5.34 (s, 2H) (缺失CO2 H和NH質子) |
| A79 |  | (400 MHz, D2 O) 9.68 (s, 1H), 9.21 (dd, 1H), 8.96 (d, 1H), 4.99 (t, 2H), 3.25 (t, 2H), 2.04 (s, 3H) (缺失CO2 H質子) |
| A80 |  | (400 MHz, D2 O) 9.15 (d, 1H), 8.87 (d, 2H), 8.60 (d, 2H), 8.12 (d, 1H), 5.46 (s, 2H), 1.48 (s, 9H) |
| A81 |  | (400 MHz, D2 O) 9.10 (d, 1H), 8.82 (d, 2H), 8.53 (d, 2H), 8.07 (d, 1H), 5.37 (s, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A82 |  | (400 MHz, D2 O) 9.02 (d, 2H), 8.66 (d, 1H), 8.50 (d, 2H), 7.43 (d, 1H), 5.69 (s, 2H) |
| A83 |  | (400 MHz, D2 O) 10.33 (s, 1H), 8.93 (d, 2H), 8.81 (d, 2H), 5.36 (s, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A84 |  | (400 MHz, D2 O) 9.02 (d, 2H), 8.62 (d, 2H), 8.25 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 5.73 (s, 2H) |
| A85 |  | (400 MHz, D2 O) 9.25 (d, 2H), 8.81 (d, 2H), 5.84 (s, 2H) |
| A86 |  | (400 MHz, D2 O) 8.87 (d, 2H), 8.68 (d, 1H), 8.36 (d, 2H), 8.05 (d, 1H), 5.44 (s, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A87 |  | (400 MHz, D2 O) 8.99 (d, 2H), 8.71 (d, 1H), 8.42 (d, 2H), 8.10 (d, 1H), 5.71 (s, 2H) |
| A88 |  | (400 MHz, D2 O) 9.08 (d, 2H), 8.86 (s, 1H), 8.59 (d, 2H), 4.93 (t, 2H), 3.22 (t, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A89 |  | (400 MHz, D2 O) 9.17 (d, 2H), 8.63 (d, 2H), 4.95 (t, 2H), 3.21 (t, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A90 |  | (400 MHz, D2 O) 9.05 (d, 2H), 8.52 (d, 2H), 5.70 (s, 2H) (缺失NH質子) |
| A91 |  | (400 MHz, D2 O) 9.20 (d, 2H), 8.69 (d, 2H), 5.12 (t, 2H), 3.66 (t, 2H) |
| A92 |  | (400 MHz, D2 O) 9.04 (d, 2H), 8.44 (d, 2H), 4.89 (t, 2H), 3.16 (t, 2H) (缺失CO2 H和NH質子) |
| A93 |  | (400 MHz, D2 O) 9.85 (s, 1H), 9.50 (d, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.60 (d, 1H), 5.13 (t, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.30 (t, 2H) (缺失CO2 H質子) |
| A94 |  | (400 MHz, D2 O) 8.88 (d, 2H), 8.36 (d, 2H), 5.49 (s, 2H) (缺失CO2 H和NH質子) |
| A95 |  | (400 MHz, D2 O) 8.92 (d, 2H), 8.53 (d, 2H), 5.38 (s, 2H), 2.87 (s, 3H) (缺失CO2 H質子) |
| A96 |  | (400 MHz, D2 O) 9.16 (d, 2H), 8.66 (d, 2H), 5.77 (s, 2H) |
| A97 |  | (400 MHz, D2 O) 9.07 (d, 2H), 8.45 (d, 2H), 4.90 (t, 2H), 3.18 (t, 2H) (缺失CO2 H和OH質子) |
| A98 |  | (400 MHz, D2 O) 8.90 (d, 2H), 8.46 (d, 2H), 5.33 (s, 2H) (缺失CO2 H和OH質子) |
| A99 |  | (400 MHz, D2 O) 9.08 (d, 2H) 8.56 (d, 2H) 5.72 (s, 2H) (缺失OH質子) |
| A100 |  | (400 MHz, D2 O) 9.02 (d, 2H), 8.62 (d, 2H), 8.25 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 5.73 (s, 2H) |
| A101 |  | (400 MHz, D2 O) 9.84 (s, 1H), 8.87 (d, 2H), 8.67 (d, 2H), 5.55 (s, 2H), 3.79 (s, 3H) |
將多種測試物種的種子播種在盆中的標準土壤中。在溫室中的受控條件（24°C/16°C，晝/夜；14小時光照；65%濕度）下培養14天後（出苗後），用如下得到的水性噴霧溶液噴灑植物：將具有式 (I) 之技術活性成分在少量丙酮和稱為IF50（11.12% Emulsogen EL360 TM+44.44% N-甲基吡咯啶酮+44.44% Dowanol DPM乙二醇醚）的特殊溶劑和乳化劑混合物中溶解，以製備50 g/l溶液，然後使用0.25%或1% Empicol ESC70（月桂基醚硫酸鈉）+1%硫酸銨作為稀釋劑將其稀釋至所需濃度。
然後使測試植物在受控條件（24°C/16°C，晝/夜下；14小時光照；65%濕度）下生長於溫室中，並且每天澆水兩次。13天後，評估試驗（100 = 對植物完全損害；0 = 無植物損害）。
方法B
將多種測試物種的種子播種在盆中的標準壤土基土壤中。植物在溫室中在受控條件下栽培（出苗後）從21天至28天，對於溫暖氣候物種（24°C/16°C晝/夜；14小時光照；65%濕度），並且對於寒冷氣候物種（20°C/16°C晝/夜；15小時光照；65%濕度）。
用如下得到的水性噴霧溶液噴灑植物：將具有式 (I) 之技術活性成分在少量丙酮和稱為IF50（11.12% Emulsogen EL360 TM+44.44% N-甲基吡咯啶酮+44.44% Dowanol DPM乙二醇醚）的特殊溶劑和乳化劑混合物中溶解，以製備50 g/l溶液，然後使用0.5%或1% Empicol ESC70（月桂基醚硫酸鈉）+1%硫酸銨作為稀釋劑將其稀釋至所需濃度。
藉由實驗室履帶式噴霧器（以200升/公頃的比率遞送噴霧組成物的水溶液，使用扁平扇形噴嘴（Teejet 11002VS）和200 L/ha的施用體積（在2巴下））遞送噴霧的水溶液。
然後使測試植物在受控條件下生長於溫室中，對於溫暖氣候物種（24°C/16°C，晝/夜；14小時光照；65%濕度），並且對於寒冷氣候物種（20°C/16°C晝/夜；15小時光照；65%濕度）並且每天澆水兩次。7和14天後，對測試進行評估（100 = 對植物完全損害；0 = 無植物損害）。
來自方法A的結果示於表B（下文）中。n/a值指示未測試/評估此雜草和測試化合物組合。
用於方法A的測試植物：
牽牛花（IPOHE）、白苞猩猩草（EPHHL）、藜草（CHEAL）、長芒莧（AMAPA）、多年生黑麥草（LOLPE）、馬唐（DIGSA）、牛筋草（ELEIN）、稗草（ECHCG）、大狗尾草（SETFA）
用於方法B的測試植物：
歐洲油菜（BRSNN）、馬鈴薯（SOLTU）、大豆（GLXMA）、和向日葵（HELAN）
[表B] - 藉由出苗後施用具有式 (I) 之化合物對雜草物種的控制
| 化合物編號 | 施用比率g/Ha | AMAPA | CHEAL | EPHHL | IPOHE | ELEIN | LOLPE | DIGSA | SETFA | ECHCG |
| A1 | 500 | 100 | 90 | n/a | 40 | 90 | 70 | 70 | 90 | 60 |
| A2 | 500 | 100 | 90 | n/a | 70 | 80 | 60 | 90 | 70 | 60 |
| A3 | 500 | 100 | 90 | 80 | 80 | 50 | 20 | 70 | 80 | 40 |
| A4 | 500 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 80 | 70 | 80 | 70 |
| A5 | 500 | 100 | 90 | 100 | 70 | 80 | 70 | 70 | 60 | 40 |
| A6 | 500 | 100 | 100 | 100 | 80 | 90 | 30 | 70 | 80 | 90 |
| A7 | 500 | 100 | 90 | 80 | 30 | 70 | 30 | 90 | 70 | 50 |
| A8 | 500 | n/a | 70 | 60 | 10 | 30 | 0 | 50 | 30 | 20 |
| A9 | 500 | 30 | 0 | 10 | 20 | n/a | 0 | n/a | 0 | n/a |
| A10 | 500 | 90 | 90 | n/a | 50 | 90 | 40 | 90 | 100 | 90 |
| A11 | 500 | 100 | 90 | n/a | 80 | 90 | 60 | 80 | 60 | 100 |
| A12 | 1000 | 0 | 0 | 20 | 0 | 20 | 10 | 20 | 0 | 0 |
| A13 | 500 | 100 | 50 | 70 | 30 | 50 | 10 | 60 | 70 | 50 |
| A14 | 500 | 100 | 70 | 30 | 20 | 40 | 10 | 50 | 60 | 50 |
| A15 | 500 | 0 | 0 | n/a | 20 | 10 | 0 | 30 | 30 | 30 |
| A16 | 500 | 0 | 0 | 20 | 20 | 10 | 0 | 40 | 30 | 20 |
| A17 | 500 | 70 | 70 | 50 | 20 | 10 | 0 | 40 | 40 | 30 |
| A18 | 500 | 100 | 50 | 50 | 20 | 30 | 10 | 30 | 40 | 50 |
| A19 | 500 | 100 | 50 | 50 | 50 | 30 | 30 | 30 | 40 | 40 |
| A21 | 500 | 70 | 0 | n/a | 10 | 80 | 20 | 70 | 70 | 90 |
| A22 | 500 | 10 | 10 | 40 | 0 | n/a | 0 | n/a | 0 | n/a |
| A23 | 500 | 0 | 20 | n/a | 10 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 |
| A24 | 500 | 0 | 40 | 40 | 20 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 |
| A25 | 500 | 0 | 10 | 0 | 10 | 10 | 0 | 10 | 0 | 0 |
| A26 | 500 | 0 | 10 | 20 | 10 | 10 | 10 | 20 | 10 | 10 |
| A27 | 500 | 10 | 10 | 20 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| A28 | 500 | 100 | 80 | 20 | 70 | n/a | 30 | n/a | 80 | n/a |
| A29 | 500 | 90 | 30 | n/a | 90 | 50 | 40 | 90 | 50 | 90 |
| A30 | 500 | 90 | 70 | n/a | 50 | 90 | 30 | 90 | 90 | 90 |
| A31 | 500 | 70 | 70 | n/a | 30 | 80 | 20 | 80 | 40 | 70 |
| A32 | 500 | 60 | 20 | n/a | 0 | 40 | 10 | 50 | 20 | 70 |
| A33 | 500 | 90 | 40 | 40 | 0 | 20 | 0 | 20 | 0 | 0 |
| A34 | 500 | 70 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| A35 | 500 | 70 | 60 | 50 | 40 | 20 | n/a | 20 | 30 | 40 |
| A36 | 500 | 70 | 60 | 60 | 30 | 10 | 0 | 30 | 10 | 10 |
| A38 | 500 | 90 | 60 | n/a | 60 | 80 | 70 | 50 | 40 | 60 |
| A39 | 500 | 40 | 30 | n/a | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| A40 | 500 | 10 | 0 | n/a | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| A41 | 500 | 10 | 0 | n/a | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 |
| A42 | 500 | 90 | 20 | n/a | 10 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 |
| A43 | 500 | 40 | 40 | n/a | 30 | 60 | 10 | 30 | 20 | 60 |
| A44 | 500 | 30 | 10 | n/a | 0 | 10 | 10 | 20 | 0 | 10 |
| A45 | 500 | 0 | 0 | n/a | 0 | 50 | 0 | 20 | 0 | 10 |
| A46 | 500 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| A47 | 500 | 60 | 60 | 10 | 10 | 10 | 0 | 10 | 10 | 10 |
| A48 | 125 | 90 | 10 | 30 | 0 | 0 | 10 | 0 | 20 | 0 |
| A49 | 500 | 10 | 50 | n/a | 10 | 20 | 20 | 50 | 20 | 10 |
| A50 | 500 | 40 | 70 | n/a | 30 | 40 | 50 | 90 | 80 | 20 |
| A51 | 500 | 10 | 60 | n/a | 10 | 10 | 20 | 50 | 30 | 30 |
| A52 | 500 | 20 | 30 | n/a | 10 | 10 | 10 | 20 | 10 | 10 |
| A53 | 500 | 10 | 10 | 20 | 20 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 |
| A54 | 500 | 20 | 20 | n/a | 20 | 20 | 0 | 10 | 0 | 0 |
| A55 | 500 | 50 | 40 | 10 | 30 | n/a | 30 | n/a | 20 | n/a |
| A56 | 500 | 60 | 30 | 100 | 30 | n/a | 10 | n/a | 30 | n/a |
| A57 | 500 | 100 | 80 | 20 | 0 | 20 | 0 | 30 | 0 | 60 |
| A64 | 500 | 50 | 30 | 30 | 20 | 20 | 10 | 30 | 20 | 50 |
| A65 | 500 | 30 | 20 | 20 | 20 | 20 | 10 | 30 | 10 | 20 |
| A69 | 500 | 20 | 30 | 20 | 20 | 30 | 10 | 10 | 10 | 20 |
| A71 | 500 | 20 | 50 | 40 | 30 | 20 | 0 | 30 | 10 | 20 |
| A74 | 500 | 10 | 40 | 20 | 10 | 20 | 10 | 30 | 20 | 20 |
| A79 | 500 | 90 | 40 | 60 | 40 | 90 | 30 | 80 | 70 | 80 |
| A81 | 500 | 70 | 40 | 20 | 0 | 40 | 0 | 10 | 10 | 10 |
| A83 | 500 | 20 | 30 | 50 | 10 | 10 | 10 | 20 | 10 | 0 |
| A84 | 500 | 70 | 60 | 50 | 10 | 50 | 10 | 10 | 10 | 30 |
| A85 | 500 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 |
| A86 | 500 | 40 | 10 | 40 | 10 | 20 | 0 | 10 | 10 | 20 |
| A87 | 500 | 0 | 10 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 |
| A88 | 500 | 10 | 20 | 90 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| A89 | 500 | 30 | 30 | 20 | 10 | 80 | 10 | 90 | 80 | 60 |
| A90 | 500 | 100 | 80 | 90 | 50 | 90 | 60 | 90 | 60 | 50 |
| A92 | 500 | 100 | 60 | 80 | 20 | 20 | 10 | 80 | 60 | 60 |
| A93 | 500 | 60 | 30 | 30 | 30 | 30 | 10 | n/a | 30 | 40 |
| A94 | 500 | 30 | 40 | 30 | 10 | 40 | 10 | 30 | 10 | 20 |
| A95 | 500 | 40 | 30 | 10 | 10 | 60 | 0 | 10 | 10 | 20 |
| A96 | 500 | 100 | 100 | 100 | 30 | 90 | 100 | 100 | 80 | 100 |
| A97 | 500 | 0 | 50 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | 10 | 0 |
| A98 | 500 | 50 | 40 | 30 | 10 | 10 | 0 | 70 | 20 | 40 |
| A100 | 500 | 70 | 60 | 50 | 10 | 50 | 10 | 10 | 10 | 30 |
來自方法B的結果示於表C（下文）中。n/a值指示未測試/評估此雜草和測試化合物組合。
[表C] - 藉由出苗後施用具有式 (I) 之化合物對雜草物種的控制
| 化合物編號 | 施用比率g/Ha | BRSNN | SOLTU | GLXMA | HELAN |
| A4 | 50 | 23 | 15 | 45 | |
| A4 | 150 | 32 | 30 | 83 | |
| A4 | 600 | 43 | 82 | 93 | |
| A4 | 50 | 43 | 50 | 52 | 97 |
| A4 | 150 | 57 | 60 | 62 | 100 |
| A4 | 600 | 80 | 67 | 85 | 100 |
無
無
Claims (19)
- 一種具有式 (I) 之化合物或其農藝學上可接受的鹽或兩性離子物種之用途，其作為除草劑：(I) 其中 R1 選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C3 -C6 環烷基、C1 -C6 鹵代烷基、-OR7 、-OR15a 、-N(R6 )S(O)2 R15 、-N(R6 )C(O)R15 、-N(R6 )C(O)OR15 、-N(R6 )C(O)NR16 R17 、-N(R6 )CHO、-N(R7a )2 和-S(O)r R15 ； R2 選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基和C1 -C6 鹵代烷基； 並且其中當R1 選自由-OR7 、-OR15a 、-N(R6 )S(O)2 R15 、-N(R6 )C(O)R15 、-N(R6 )C(O)OR15 、-N(R6 )C(O)NR16 R17 、-N(R6 )CHO、-N(R7a )2 和-S(O)r R15 組成之群組時，R2 選自由以下項組成之群組：氫和C1 -C6 烷基；或者 R1 和R2 與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環或3員至6員雜環基，該雜環基包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子；並且 Q係(CR1a R2b )m ； m係0、1、2或3； R1a 和R2b 各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、-OH、-OR7 、-OR15a 、-NH2 、-NHR7 、-NHR15a 、-N(R6 )CHO、-NR7b R7c 和-S(O)r R15 ；或者 R1a 和R2b 各自與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環或3員至6員雜環基，該雜環基包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子；並且 R3 、R3a 、R4 和R5 獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、-S(O)r R15 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、C1 -C6 氟烷氧基、C1 -C6 烷氧基、C3 -C6 環烷基以及-N(R6 )2 ； 每個R6 獨立地選自氫和C1 -C6 烷基； 每個R7 獨立地選自由以下項組成之群組：C1 -C6 烷基、-S(O)2 R15 、-C(O)R15 、-C(O)OR15 以及-C(O)NR16 R17 ； 每個R7a 獨立地選自由以下項組成之群組：-S(O)2 R15 、-C(O)R15 、-C(O)OR15 、-C(O)NR16 R17 和-C(O)NR6 R15a ； R7b 和R7c 獨立地選自由以下項組成之群組：C1 -C6 烷基、-S(O)2 R15 、-C(O)R15 、-C(O)OR15 、-C(O)NR16 R17 和苯基，並且其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代；或者 R7b 和R7c 與它們所附接的氮原子一起形成4員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N、O和S的雜原子；並且 A係經由環碳原子附接至分子的剩餘部分的5員雜芳基，其包含1、2、3或4個獨立地選自以下群組的雜原子，該群組由以下各項組成：N、O和S，並且其中在可行的情況下，該雜芳基可以視需要被1、2或3個可以相同或不同的R8 取代基取代， 並且其中當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8 獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OH、-OR7 、-S(O)r R15 、-NR6 S(O)2 R15 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、-S(O)2 NR16 R17 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷氧基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C1- C6 烷基-、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷氧基-、C1 -C6 鹵代烷氧基、C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基-、C3 -C6 烯氧基、C3 -C6 炔氧基、N-C3- C6 環烷基胺基、-C(R6 )=NOR6 、苯基、包含1或2個單獨地選自N和O的雜原子的3員至6員雜環基以及包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基，並且其中該苯基、雜環基或雜芳基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； 和/或 當A在環氮原子上被取代時，R8 選自由以下各項組成之群組：-OR7 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷氧基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C1- C6 烷基-、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷氧基-、C1 -C6 鹵代烷氧基、C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基-、C3 -C6 烯氧基以及C3 -C6 炔氧基；並且 每個R9 獨立地選自由以下項組成之群組：鹵素、氰基、-OH、-N(R6 )2 、C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷基和C1 -C4 鹵代烷氧基； X選自由以下項組成之群組：C3 -C6 環烷基、苯基、包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基、和包含1、2或3個單獨地選自N、O和S的雜原子的4員至6員雜環基，並且其中該環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分視需要被1或2個R9 取代基取代，並且其中前述CR1 R2 、Q和Z部分可以附接在該環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分的任何位置； n係0或1； Z選自由以下項組成之群組：-C(O)OR10 、-CH2 OH、-CHO、-C(O)NHOR11 、-C(O)NHCN、-OC(O)NHOR11 、-OC(O)NHCN、-NR6 C(O)NHOR11 、-NR6 C(O)NHCN、-C(O)NHS(O)2 R12 、-OC(O)NHS(O)2 R12 、-NR6 C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、-OS(O)2 OR10 、-NR6 S(O)2 OR10 、-NR6 S(O)OR10 、-NHS(O)2 R14 、-S(O)OR10 、-OS(O)OR10 、-S(O)2 NHCN、-S(O)2 NHC(O)R18 、-S(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHCN、-OS(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHC(O)R18 、-NR6 S(O)2 NHCN、-NR6 S(O)2 NHC(O)R18 、-N(OH)C(O)R15 、-ONHC(O)R15 、-NR6 S(O)2 NHS(O)2 R12 、-P(O)(R13 )(OR10 )、-P(O)H(OR10 )、-OP(O)(R13 )(OR10 )、-NR6 P(O)(R13 )(OR10 )和四唑； R10 選自由以下項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、苯基和苄基，並且其中該苯基或苄基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； R11 選自由以下項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基和苯基，並且其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； R12 選自由以下項組成之群組：C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-OH、-N(R6 )2 和苯基，並且其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； R13 選自由以下項組成之群組：-OH、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基和苯基； R14 係C1 -C6 鹵代烷基； R15 選自由以下項組成之群組：C1 -C6 烷基和苯基，並且其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； R15a 係苯基，其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； R16 和R17 獨立地選自由以下項組成之群組：氫和C1 -C6 烷基；或者 R16 和R17 與它們所附接的氮原子一起形成4員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的單獨地選自N、O和S的雜原子；並且 R18 選自由以下項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-N(R6 )2 和苯基，並且其中該苯基視需要被1、2或3個可以相同或不同的R9 取代基取代； 並且 r係0、1或2。
- 一種具有式 (I) 之化合物或其農藝學上可接受的鹽或兩性離子物種，其係如申請專利範圍第1項中所定義，前提係： i) 在具有式 (I) 之化合物中，A不是選自由以下式A-Ib至A-IIIb所組成之群組：其中，每個R8b‘ 獨立地選自由以下項組成之群組：苯基、4-甲氧基苯基、4-丁氧基苯基、4-氟苯基和甲氧基，並且每個R8c‘ 獨立地是氫或甲基； 或者 ii) 具有式 (I) 之化合物不是選自由以下項組成之群組：
。
- 如申請專利範圍第2項所述之具有式 (I) 之化合物，其中，R1 和R2 獨立地選自由以下項組成之群組：氫和C1 -C6 烷基。
- 如申請專利範圍第2項或申請專利範圍第3項所述之具有式 (I) 之化合物，其中，R1 和R2 係氫。
- 如申請專利範圍第2至4項中任一項所述之具有式 (I) 之化合物，其中，R1a 和R2b 各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、-OH和-NH2 。
- 如申請專利範圍第2至5項中任一項所述之具有式 (I) 之化合物，其中，R1a 和R2b 各自係氫。
- 如申請專利範圍第2至6項中任一項所述之具有式 (I) 之化合物，其中，m係0、1或2。
- 如申請專利範圍第2至7項中任一項所述之具有式 (I) 之化合物，其中，R3 、R3a 、R4 和R5 獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、氰基、C1 -C6 烷基和C1 -C6 氟烷基。
- 如申請專利範圍第2至8項中任一項所述之具有式 (I) 之化合物，其中，R3 、R3a 、R4 和R5 係氫。
- 如申請專利範圍第2至9項中任一項所述之具有式 (I) 之化合物，其中，A選自由以下式A-I至A-XXXII所組成之群組：
其中鋸齒狀線定義了與具有式 (I) 之化合物的附接點； R8a 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基和C1 -C6 鹵代烷基； R8b 、R8c 和R8d 各自獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-S(O)r R15 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、-S(O)2 NR16 R17 、C1 -C6 烷基和C1 -C6 鹵代烷基； 並且R10 、R15 、R16 、R17 和r係如申請專利範圍第1項中所定義的。
- 如申請專利範圍第2至10項中任一項所述之具有式 (I) 之化合物，其中，A選自由以下式A-I至A-III所組成之群組：其中鋸齒狀線定義了與具有式 (I) 之化合物的附接點； 每個R8b 獨立地選自由以下項組成之群組：氫、鹵素、氰基、-NH2 、-C(O)NR16 R17 、C1 -C6 烷基和C1 -C6 鹵代烷基； 並且R16 和R17 係如申請專利範圍第1項中所定義的。
- 如申請專利範圍第2至11項中任一項所述之具有式 (I) 之化合物，其中，A選自由以下式A-Ia至A-Xa所組成之群組：。
- 如申請專利範圍第2至12項中任一項所述之具有式 (I) 之化合物，其中，Z選自由以下項組成之群組：-C(O)OR10 、-C(O)NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 OR10 、-S(O)2 OR10 、和-P(O)(R13 )(OR10 )。
- 如申請專利範圍第1至13項中任一項所述之化合物，其中，Z係-C(O)OH或-S(O)2 OH。
- 如申請專利範圍第1至14項中任一項所述之化合物，其中，n係0。
- 一種如申請專利範圍第2至15項中任一項所定義的具有式 (I) 之化合物或其農藝學上可接受的鹽或兩性離子物種之用途，其作為除草劑。
- 一種如在申請專利範圍第1至15項中任一項所定義的具有式 (I) 之化合物之用途，其用於作物收穫前乾燥。
- 一種農用化學組成物，其包含除草有效量的如申請專利範圍第1至15項中任一項所定義的具有式 (I) 之化合物、以及農用化學上可接受的稀釋劑或載體。
- 一種控制不想要的植物生長的方法，該方法包括將如申請專利範圍第1至15項任一項中所定義的具有式 (I) 之化合物或如申請專利範圍第18項所述之除草組成物施用至該不想要的植物或施用至其場所。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1901617.9 | 2019-02-06 | ||
| GBGB1901617.9A GB201901617D0 (en) | 2019-02-06 | 2019-02-06 | Herbicidal compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202045009A true TW202045009A (zh) | 2020-12-16 |
Family
ID=65997060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW109103543A TW202045009A (zh) | 2019-02-06 | 2020-02-05 | 除草化合物 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220104493A1 (zh) |
| EP (1) | EP3920701A1 (zh) |
| JP (1) | JP2022520761A (zh) |
| KR (1) | KR20210126047A (zh) |
| CN (1) | CN113412055A (zh) |
| AR (1) | AR117991A1 (zh) |
| AU (1) | AU2020219396A1 (zh) |
| BR (1) | BR112021015463A2 (zh) |
| CA (1) | CA3128433A1 (zh) |
| CO (1) | CO2021011208A2 (zh) |
| EA (1) | EA202192143A1 (zh) |
| GB (1) | GB201901617D0 (zh) |
| PY (1) | PY2005269A (zh) |
| TW (1) | TW202045009A (zh) |
| UY (1) | UY38569A (zh) |
| WO (1) | WO2020161163A1 (zh) |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3458305A (en) * | 1966-08-24 | 1969-07-29 | Gulf Research Development Co | Bispyridinium compounds as herbicides |
| GB1171524A (en) * | 1967-04-18 | 1969-11-19 | Ici Ltd | Thiazole Quatenary Salts and Compositons containing them |
| US3966748A (en) * | 1975-05-08 | 1976-06-29 | American Cyanamid Company | Para-fluorophenyl-N-heterocyclic substituted butanes |
| CH621348A5 (zh) * | 1976-05-04 | 1981-01-30 | Ciba Geigy Ag | |
| BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
| JPS62148405A (ja) * | 1985-12-23 | 1987-07-02 | Teijin Aguro Chem Kk | 除草性組成物 |
| CA2005658A1 (en) | 1988-12-19 | 1990-06-19 | Eliahu Zlotkin | Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins |
| ATE121267T1 (de) | 1989-11-07 | 1995-05-15 | Pioneer Hi Bred Int | Larven abtötende lektine und darauf beruhende pflanzenresistenz gegen insekten. |
| UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
| US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
| AR031027A1 (es) | 2000-10-23 | 2003-09-03 | Syngenta Participations Ag | Composiciones agroquimicas |
| AU2002361696A1 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-30 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
| JP4929995B2 (ja) * | 2006-02-09 | 2012-05-09 | ソニー株式会社 | エレクトロクロミック装置 |
| JP2009048142A (ja) * | 2007-08-23 | 2009-03-05 | Sony Corp | エレクトロクロミック化合物、中間体化合物、及び、それらの製造方法、並びに、エレクトロクロミック化合物を用いた光学装置 |
| PL2366699T3 (pl) | 2008-10-02 | 2013-12-31 | Asahi Kasei Pharma Corp | 8-podstawiona pochodna izochinoliny i jej zastosowanie |
| US10233195B2 (en) | 2014-04-02 | 2019-03-19 | Intermune, Inc. | Anti-fibrotic pyridinones |
| KR102164031B1 (ko) | 2014-05-22 | 2020-10-13 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| AR112682A1 (es) * | 2017-08-17 | 2019-11-27 | Syngenta Participations Ag | Compuestos herbicidas |
| AR114422A1 (es) * | 2018-03-30 | 2020-09-02 | Syngenta Participations Ag | Compuestos herbicidas |
| CN108997427B (zh) * | 2018-08-01 | 2021-06-15 | 南方科技大学 | 电致变色化合物、用途以及其制备的电致变色器件和用途 |
-
2019
- 2019-02-06 GB GBGB1901617.9A patent/GB201901617D0/en not_active Ceased
-
2020
- 2020-01-31 PY PY202002005269A patent/PY2005269A/es unknown
- 2020-02-03 AR ARP200100288A patent/AR117991A1/es not_active Application Discontinuation
- 2020-02-05 KR KR1020217028208A patent/KR20210126047A/ko not_active Ceased
- 2020-02-05 EA EA202192143A patent/EA202192143A1/ru unknown
- 2020-02-05 JP JP2021546254A patent/JP2022520761A/ja active Pending
- 2020-02-05 WO PCT/EP2020/052814 patent/WO2020161163A1/en not_active Ceased
- 2020-02-05 BR BR112021015463A patent/BR112021015463A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2020-02-05 CN CN202080012682.1A patent/CN113412055A/zh active Pending
- 2020-02-05 EP EP20704477.7A patent/EP3920701A1/en not_active Withdrawn
- 2020-02-05 CA CA3128433A patent/CA3128433A1/en active Pending
- 2020-02-05 UY UY0001038569A patent/UY38569A/es not_active Application Discontinuation
- 2020-02-05 TW TW109103543A patent/TW202045009A/zh unknown
- 2020-02-05 US US17/428,433 patent/US20220104493A1/en not_active Abandoned
- 2020-02-05 AU AU2020219396A patent/AU2020219396A1/en not_active Abandoned
-
2021
- 2021-08-25 CO CONC2021/0011208A patent/CO2021011208A2/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2022520761A (ja) | 2022-04-01 |
| CN113412055A (zh) | 2021-09-17 |
| PY2005269A (es) | 2020-10-21 |
| EA202192143A1 (ru) | 2021-12-17 |
| AR117991A1 (es) | 2021-09-08 |
| CO2021011208A2 (es) | 2021-09-20 |
| WO2020161163A1 (en) | 2020-08-13 |
| AU2020219396A1 (en) | 2021-08-12 |
| KR20210126047A (ko) | 2021-10-19 |
| EP3920701A1 (en) | 2021-12-15 |
| UY38569A (es) | 2020-09-30 |
| GB201901617D0 (en) | 2019-03-27 |
| BR112021015463A2 (pt) | 2021-12-28 |
| CA3128433A1 (en) | 2020-08-13 |
| US20220104493A1 (en) | 2022-04-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3668855B1 (en) | Herbicidal compounds | |
| KR20200139142A (ko) | 제초성 화합물 | |
| TW202045006A (zh) | 除草化合物 | |
| TW202045005A (zh) | 除草化合物 | |
| US20220125051A1 (en) | Pre-harvest desiccation method | |
| TW202126656A (zh) | 除草化合物 | |
| US20210403435A1 (en) | Herbicidal compounds | |
| US20220104493A1 (en) | Herbicidal compounds | |
| TW202126648A (zh) | 除草化合物 | |
| TW202134235A (zh) | 除草化合物 | |
| TW202126665A (zh) | 除草化合物 | |
| OA20324A (en) | Herbicidal compounds. | |
| TW202045004A (zh) | 除草化合物 | |
| TW202039445A (zh) | 除草化合物 | |
| TW202044997A (zh) | 除草化合物 | |
| BR112021015985A2 (pt) | Compostos herbicidas | |
| WO2020099406A1 (en) | Herbicidal compounds |