JPS62148405A - 除草性組成物 - Google Patents
除草性組成物Info
- Publication number
- JPS62148405A JPS62148405A JP28775785A JP28775785A JPS62148405A JP S62148405 A JPS62148405 A JP S62148405A JP 28775785 A JP28775785 A JP 28775785A JP 28775785 A JP28775785 A JP 28775785A JP S62148405 A JPS62148405 A JP S62148405A
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- JP
- Japan
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- food
- red
- blue
- group
- formula
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ａ、産業上の利用分野
本発明はビビリジニウム４級塩を主成分とする除草性組
成物に関し、更に詳しくは青、亦、黄、緑の如き着色成
分を含しｐＨｔｔ符定の酸性条件下に維持された色性安
定性が向した除草性組酸物に関するものである。
成物に関し、更に詳しくは青、亦、黄、緑の如き着色成
分を含しｐＨｔｔ符定の酸性条件下に維持された色性安
定性が向した除草性組酸物に関するものである。
ｂ、従来技術
ビピリジウム４級塩を主成分とする除草剤の歴史は古く
、１９５５年に発明されてから夫に３０年以上も、その
巾広い殺草スペクトルに頒い効果、およびその安全性か
ら使用され続けてきている。すなわち、一般のＩｋ薬と
同様、取扱い仕様に従い散布を行えば、該農薬組成物は
何等害となるものはないのである。
、１９５５年に発明されてから夫に３０年以上も、その
巾広い殺草スペクトルに頒い効果、およびその安全性か
ら使用され続けてきている。すなわち、一般のＩｋ薬と
同様、取扱い仕様に従い散布を行えば、該農薬組成物は
何等害となるものはないのである。
しかし、農業用用途に安全な該農薬組成物も、誤用特に
誤飲により、ある場合には人体に重大な影響を与えるこ
とがあり、これらの誤用を防止するため、各種の万策が
虜じられている。すなわち、特開昭５２−９ｏ６３を号
公報に開示されている如き、低級脂肪族カルボン酸、あ
るいは特開昭５２−１１４０２１号公報に開示されてい
るテトラヒドロチオフェン、特開昭４９−７４３３号公
報に開示されているフル千ルピリジ／の如き着臭剤を用
いて、その臭いにより誤飲、誤用を防止する方法がその
一つである。
誤飲により、ある場合には人体に重大な影響を与えるこ
とがあり、これらの誤用を防止するため、各種の万策が
虜じられている。すなわち、特開昭５２−９ｏ６３を号
公報に開示されている如き、低級脂肪族カルボン酸、あ
るいは特開昭５２−１１４０２１号公報に開示されてい
るテトラヒドロチオフェン、特開昭４９−７４３３号公
報に開示されているフル千ルピリジ／の如き着臭剤を用
いて、その臭いにより誤飲、誤用を防止する方法がその
一つである。
更に誤飲が行なわれた場合、飲込んだものを吐き出させ
る手段も種々提案されでいる。すなわち、特公昭５６−
３５６４１号公報に開示されているＳ −トＩＪ ７ゾ
ロビリシジ／誘導体あるいは特開昭５６−６１３０１号
公報に開示されているトリポリリン酸塩やピロリン酸塩
がこれに相当する。これらの防止策により、効果を発揮
することは可能である。しかし、これらの農薬組成物を
着色し他の物と区別し、ある櫨の警告を発することは更
に別の万策として型費である。このことは、特公昭５６
−３５６４１号公報に特色もしくは区別するための手段
として、層色剤を用いることは開示されている。しかし
、農薬組成物に涜色剤を那えた場合その安定性は非常に
瓜登となる。すなわち、保存中にその色が変化し別のも
のと誤解されると、着色の意味がなくなるし、またあら
ゆるものと株加した場合でもその着色性の侵透さと変色
のないことは、更に息要なことである。この様なことは
、上記特公昭５６−３５６４１号公報には全くふれられ
ておらず、開示されていない。
る手段も種々提案されでいる。すなわち、特公昭５６−
３５６４１号公報に開示されているＳ −トＩＪ ７ゾ
ロビリシジ／誘導体あるいは特開昭５６−６１３０１号
公報に開示されているトリポリリン酸塩やピロリン酸塩
がこれに相当する。これらの防止策により、効果を発揮
することは可能である。しかし、これらの農薬組成物を
着色し他の物と区別し、ある櫨の警告を発することは更
に別の万策として型費である。このことは、特公昭５６
−３５６４１号公報に特色もしくは区別するための手段
として、層色剤を用いることは開示されている。しかし
、農薬組成物に涜色剤を那えた場合その安定性は非常に
瓜登となる。すなわち、保存中にその色が変化し別のも
のと誤解されると、着色の意味がなくなるし、またあら
ゆるものと株加した場合でもその着色性の侵透さと変色
のないことは、更に息要なことである。この様なことは
、上記特公昭５６−３５６４１号公報には全くふれられ
ておらず、開示されていない。
本発明者らは、このビピリジウム塩農薬組成物において
の色素安定性について鋭意研究した結果、看色剤とその
ｐｌ（の関係の重要性を発見し本発明に到達した。
の色素安定性について鋭意研究した結果、看色剤とその
ｐｌ（の関係の重要性を発見し本発明に到達した。
Ｃ１発明の構成
すなわち、本発明は下記一般式（Ｉ）
（但し式中ｌは１または２の祭数を示し、Ｌ Ｘ） ”
’はアニオ／を示す。」 および／または下記一般式（１１） で表わされるジピリジニウム４級塩の少（とも−ｆｆｉ
を有効成分とする除草性組成物であって、該組成物は、
７シツドグルー１．７ンンドブルー３．アシッドブルー
９９食用Ｔ巳１号１食用青色２号０食用赤色２号８食用
赤巴３号９食用赤色１０２号１食用赤色１０４号０食用
赤色１０５号１食用赤色１０６号、禅色５Ｌ１４号。
’はアニオ／を示す。」 および／または下記一般式（１１） で表わされるジピリジニウム４級塩の少（とも−ｆｆｉ
を有効成分とする除草性組成物であって、該組成物は、
７シツドグルー１．７ンンドブルー３．アシッドブルー
９９食用Ｔ巳１号１食用青色２号０食用赤色２号８食用
赤巴３号９食用赤色１０２号１食用赤色１０４号０食用
赤色１０５号１食用赤色１０６号、禅色５Ｌ１４号。
食用黄色４号１食用黄色５号１文用緑色３号及び緑色４
０１号よりなる群から選ばれた少くとも一種の７ＩＩ已
成分を含存し且つｐＨ１７１′５．７以下の酸性条件に
維持された除草性組成物である。
０１号よりなる群から選ばれた少くとも一種の７ＩＩ已
成分を含存し且つｐＨ１７１′５．７以下の酸性条件に
維持された除草性組成物である。
本発明に用いられる色素はＬ］１１記″Ｐｔ色、赤色。
黄色、緑色の色素である。このような色素は龍のものと
区別することが容易であるばかりでなく、警告的な意味
を持っているからである。本発明に用いられる前記色素
は、これらの色のものであれば特にいかなる方法でつ（
られたものでもよい。これらの色素の具体的な例として
、矢の如きものをあげることかでざる。
区別することが容易であるばかりでなく、警告的な意味
を持っているからである。本発明に用いられる前記色素
は、これらの色のものであれば特にいかなる方法でつ（
られたものでもよい。これらの色素の具体的な例として
、矢の如きものをあげることかでざる。
（ｌｌ アシドフルーワンｉｌｌ （Ｃ０１，４２０
４５゜ＲＮ２９−１７−９） ｇｔｈａｎａｍｉｎｉｕｍ、Ｎ−（４−（（４−ｄｉｅ
ｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ ）−（２＋４−ｄ
ｉ ５ｕｌｆ ｏｐｈｅｈｙｌ ）ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ
）−２＋５−ｃｙｃｌｏｈｅｘａｄｉｅｎ−１−ｙｌ
ｊｄｅｎｅ−Ｎ−ｅｔｈｙｌ−＋ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ
１ｎｎｅｒ ５ａｌｔ ｓｏｄｉｕｍ ５ａ
ｌｔ（９ＣＩ）。
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ｌｔ（９ＣＩ）。
（２） γシト７゛ルースリー（３１（Ｃ６Ｉ、 ４
２０５１゜１ζＮ３５３６ ４９ ０） ｇｔｈａｎａｍｉｎｉｕｍ＋Ｎ−（４−（（４−（ｄｉ
ｅｔｈ）’ｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−（５−ｈｙ
ｄｒｏｘｙ−２ｅ４−ｄｊｓｕｌｆｏｐｈｅｎｙｌ）ｍ
ｅｔｈｙｌｅｎｅ）−２＋５−ｅｙｅｌｏｈｅｘａｄｉ
ｅｎ−１−ｙｌｉｄｅｎｅ）−Ｎ−ｅｔｈｙｌ−＋ｈｙ
ｄｒｏｘｉｄｅ １ｎｎｅｒ ５ａｌｔ ｃａｌ
ｃｉｕｍｓａｌｔ（２：１）（９Ｃ１）。
２０５１゜１ζＮ３５３６ ４９ ０） ｇｔｈａｎａｍｉｎｉｕｍ＋Ｎ−（４−（（４−（ｄｉ
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ｄｒｏｘｙ−２ｅ４−ｄｊｓｕｌｆｏｐｈｅｎｙｌ）ｍ
ｅｔｈｙｌｅｎｅ）−２＋５−ｅｙｅｌｏｈｅｘａｄｉ
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ｄｒｏｘｉｄｅ １ｎｎｅｒ ５ａｌｔ ｃａｌ
ｃｉｕｍｓａｌｔ（２：１）（９Ｃ１）。
（３） アシドブルーナイン（９１（Ｃ，１，４２０
９１３゜ＲＮ２５６０−１８−２） Ａｒｎｍｏｎｌｕｍ、ｅ＊ｈ７１−（４−（ｐ−ｅｔｈ
ｙｌ （ｍ−！Ｉｕｌｆｏｂ−ｅｎｚｙｌ）ａｍｉｎ
ｏ−ａ（ｏ−ｍｕｌｆｏｐｈｓｎｙｌ）ｂｅｎｚｙｌｄ
ｉｎｅ）−２，５−ｃｙｃｌｏｈｅｘａｄｉｅｎ−１−
ｙｌｉｄｅｎｅ）（ｍ−ｓｕｌｆｏｂ−ｅｎｚｙｌ−＋
ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）ｗｉｎｎｅｒ ５ａｌｔ ｄ
ｉａｍｍｏｎｉｕｍｓａｌｔ（９Ｃ１）。
９１３゜ＲＮ２５６０−１８−２） Ａｒｎｍｏｎｌｕｍ、ｅ＊ｈ７１−（４−（ｐ−ｅｔｈ
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ｏ−ａ（ｏ−ｍｕｌｆｏｐｈｓｎｙｌ）ｂｅｎｚｙｌｄ
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ｙｌｉｄｅｎｅ）（ｍ−ｓｕｌｆｏｂ−ｅｎｚｙｌ−＋
ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）ｗｉｎｎｅｒ ５ａｌｔ ｄ
ｉａｍｍｏｎｉｕｍｓａｌｔ（９Ｃ１）。
（４） 食用青色１号 プリＩＪア／ドブルーＦＯＦ
４−（（−ｔ−（Ｎ−ｅｔｈｙｌ−ｍ−ａｕｌｆｏｂｅ
ｎｚｙｌａｍｆｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ）−（２−ｓｕｌ
ｆｏｎｉｕｍｐｈｅｎｙｌ）−ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）−
（１−（Ｎ−ｅｔｈｙｌ−Ｎ−＋５ｕｌｆｏｂｅｎｚｙ
ｌ）−八”−ｅｙｃｌｏ−ｈｅｘａｄｉｅｎｉｍｉｎｅ
）ｃｌｉｓｏｄｉｕｍ ｓｉｎ。
４−（（−ｔ−（Ｎ−ｅｔｈｙｌ−ｍ−ａｕｌｆｏｂｅ
ｎｚｙｌａｍｆｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ）−（２−ｓｕｌ
ｆｏｎｉｕｍｐｈｅｎｙｌ）−ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）−
（１−（Ｎ−ｅｔｈｙｌ−Ｎ−＋５ｕｌｆｏｂｅｎｚｙ
ｌ）−八”−ｅｙｃｌｏ−ｈｅｘａｄｉｅｎｉｍｉｎｅ
）ｃｌｉｓｏｄｉｕｍ ｓｉｎ。
（５１食）Ｈ１Ｔ色２号 イ／ジゴヵルミ１１−４ｎｌ
ｌ１１−４ｎｄｉ、５’−ｄｉｇｕｌｆｏｎｉｃ ａｃ
ｉｄ＋ｄｉａｏｄｉｕｍ ５ａｌｔ 〔赤色〕 （６）Ａ″用赤色２号 アマランス １−（４−ｓｕｌｆｏ−１−ｎａｐｈｔｈｙｌａｚｏ）
−２−ｎａｐｈｔｈｏｌ−Ｃ６−ｄｉｓｕｌｆｏｎｉｃ
ａｃｉｄｖｔｒｉｓｏｄｉｕｍ ５ａｌｔ（７）
食用赤色３号 エリスロシ／ １ｅｔｒａｉｏｄｏｆｌｕｏｒｅａｅｅｉｎ＋ｄｉｓｏ
ｄｉｕｍ ｇｉｌｔ（８）食用赤色１０２号 二ニー
；クシ／Ｓｏ、Ｎａ １−（４−ｇｕｌ ｆｏ−１−ｎａｐｈｔｈｙｌａｚｏ
）−２−ｎａｐｈｔｈｏｌ−６ｖ８−ｄｉｓｕｌｆｏ
ｎｉｅ ａｃｉｄｗｔｒｉｓｏｄｉｕｍ ｓａｌｔ（９
）＊用赤芭ＩＵ４ｑ フロ千シ／Ｃ１ ｔｅｒａｂｒｏｍｏ−ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏ−ｆ ｌ
ｕｏｒｅｓｃｅｉｎｄｉｓｏｄｉｕｍ ５ａｌｔ ０１ 音用赤色１４３５号 ロースペ／ガル■ ｅ ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏ−ｔｅｒｒａｉｏｄｏｆ １ｕ
ｏｒｅｓｃｅｉｎ ＋−ｄｉｓｏｄｉｕｍ ５ａｌｔ Ｏυ 食用赤色１０６号 アシツドレンド８０、Ｎａ ９−（２’−ｓｕｌｆｏｎｉｕｍ−４’−５ｕｌｆｏｐ
ｈｅｎｙｌ ）−６−ｄｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ−３−
（Ｎ＋Ｎ−ｄｉｅｔｈｙｌｉｍｉｎｏ）−３−Ｌｉｏｘ
ａｎｔｈｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ １１３ 赤色５０４号（ボ／ンー５Ｘ）１−（４，６
−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−３−ｓｕｌｐｈｏｎｙｌ ｓｏｄ
ｉｕｍａｚｏ）−（７−ｓｕｌｐｈｏｎｙｌ ｓｏｄｉ
ｕｍ−２−Ｎａｐｈｔｏｌ）〔黄色〕 ｕｎｉ ｘ用黄色４号 タートラジンδＵ、Ｎａ ５−ｈｙｄｒｏｘｙ−１−ｐ−ｓｕｌｆｏｐｈｅｕｙｌ
−４−（ｐ−ｓｕｌｆｏｐｈｅｎｙｌａｚｏ）ｐｙｒｍ
ｚｏＬ−３−ｅａｒｂｏｘｙＬｉｃａｅｌ（１＋ｔｒｊ
８０ｄｌｕｍ ５ａｌｔＩ 食用黄色５号 サンセッ
トエローＦＣＦ１−ｐ−ｓｕｌｆｏｐｈａｎｙｌａｚｏ
−２−ｎａｐｈｔｈｏｌ−６−ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃ
ｉｄ＋ｄｉｓｏｄｉｕｍ ５ａｌｔ〔緑色〕 α５ 食用緑色３号 ファストクリ−７ＦＣＦ４−１（
４−（Ｎ−ｅＬｈｙｌ−ｍ−ｓｕｌｆｏｂｅｎｚｙｌａ
ｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ）−（４−ｈｙｄｒｏｘｙ−
２−ｓｕｌｆｏｎｉｕｍｐｈｅｎｙｌ ）−ｍｓｔｈｙ
ｌｅｎｅＪ−（１−（Ｎ−ｅｔｈｙｌ−ｍ−ｓｕｌｆｏ
ｂｅｎｚｙｌ）−△２°５−ｃｙｃｌｏｈｅｘａｄｉｅ
ｎｉｍｉｎｓ）ｄｉｓｏｄｉｕｍ ５ａｌｔ員 緑色４
０．１号 （ナフトールグリーンＢ）Ｆｅｒｒｉｃ−１
−ｎｉｔｒｏｓｏ−８ｃｈａｅｆ ｆｅｒ”１β−ａｃ
ｉｄａｌ ｔ これらの色素は一般にビピリジウム４級塩を有効成分と
する除草性組成物（水ｆＮ液又は固型物プに対し、血量
で１０１１１８から２％、轡に好ましくは１００ＩＩＩ
Ｎから１．０％の範囲が用いられる。あまりｍ度が低い
と各種構成物の影響をうけることがあり好まれない。一
方上限はその色素の組成物へのｍ解反まで、また固＃ｉ
物の場合はいかほどでも用いることができるが、この場
合でも水溶性組成物としたとぎり上限浴Ｐ！４匿迄用い
るのが、経済的理由から上記の範囲が好んで用いられる
。
ｌ１１−４ｎｄｉ、５’−ｄｉｇｕｌｆｏｎｉｃ ａｃ
ｉｄ＋ｄｉａｏｄｉｕｍ ５ａｌｔ 〔赤色〕 （６）Ａ″用赤色２号 アマランス １−（４−ｓｕｌｆｏ−１−ｎａｐｈｔｈｙｌａｚｏ）
−２−ｎａｐｈｔｈｏｌ−Ｃ６−ｄｉｓｕｌｆｏｎｉｃ
ａｃｉｄｖｔｒｉｓｏｄｉｕｍ ５ａｌｔ（７）
食用赤色３号 エリスロシ／ １ｅｔｒａｉｏｄｏｆｌｕｏｒｅａｅｅｉｎ＋ｄｉｓｏ
ｄｉｕｍ ｇｉｌｔ（８）食用赤色１０２号 二ニー
；クシ／Ｓｏ、Ｎａ １−（４−ｇｕｌ ｆｏ−１−ｎａｐｈｔｈｙｌａｚｏ
）−２−ｎａｐｈｔｈｏｌ−６ｖ８−ｄｉｓｕｌｆｏ
ｎｉｅ ａｃｉｄｗｔｒｉｓｏｄｉｕｍ ｓａｌｔ（９
）＊用赤芭ＩＵ４ｑ フロ千シ／Ｃ１ ｔｅｒａｂｒｏｍｏ−ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏ−ｆ ｌ
ｕｏｒｅｓｃｅｉｎｄｉｓｏｄｉｕｍ ５ａｌｔ ０１ 音用赤色１４３５号 ロースペ／ガル■ ｅ ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏ−ｔｅｒｒａｉｏｄｏｆ １ｕ
ｏｒｅｓｃｅｉｎ ＋−ｄｉｓｏｄｉｕｍ ５ａｌｔ Ｏυ 食用赤色１０６号 アシツドレンド８０、Ｎａ ９−（２’−ｓｕｌｆｏｎｉｕｍ−４’−５ｕｌｆｏｐ
ｈｅｎｙｌ ）−６−ｄｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ−３−
（Ｎ＋Ｎ−ｄｉｅｔｈｙｌｉｍｉｎｏ）−３−Ｌｉｏｘ
ａｎｔｈｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ １１３ 赤色５０４号（ボ／ンー５Ｘ）１−（４，６
−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−３−ｓｕｌｐｈｏｎｙｌ ｓｏｄ
ｉｕｍａｚｏ）−（７−ｓｕｌｐｈｏｎｙｌ ｓｏｄｉ
ｕｍ−２−Ｎａｐｈｔｏｌ）〔黄色〕 ｕｎｉ ｘ用黄色４号 タートラジンδＵ、Ｎａ ５−ｈｙｄｒｏｘｙ−１−ｐ−ｓｕｌｆｏｐｈｅｕｙｌ
−４−（ｐ−ｓｕｌｆｏｐｈｅｎｙｌａｚｏ）ｐｙｒｍ
ｚｏＬ−３−ｅａｒｂｏｘｙＬｉｃａｅｌ（１＋ｔｒｊ
８０ｄｌｕｍ ５ａｌｔＩ 食用黄色５号 サンセッ
トエローＦＣＦ１−ｐ−ｓｕｌｆｏｐｈａｎｙｌａｚｏ
−２−ｎａｐｈｔｈｏｌ−６−ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃ
ｉｄ＋ｄｉｓｏｄｉｕｍ ５ａｌｔ〔緑色〕 α５ 食用緑色３号 ファストクリ−７ＦＣＦ４−１（
４−（Ｎ−ｅＬｈｙｌ−ｍ−ｓｕｌｆｏｂｅｎｚｙｌａ
ｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ）−（４−ｈｙｄｒｏｘｙ−
２−ｓｕｌｆｏｎｉｕｍｐｈｅｎｙｌ ）−ｍｓｔｈｙ
ｌｅｎｅＪ−（１−（Ｎ−ｅｔｈｙｌ−ｍ−ｓｕｌｆｏ
ｂｅｎｚｙｌ）−△２°５−ｃｙｃｌｏｈｅｘａｄｉｅ
ｎｉｍｉｎｓ）ｄｉｓｏｄｉｕｍ ５ａｌｔ員 緑色４
０．１号 （ナフトールグリーンＢ）Ｆｅｒｒｉｃ−１
−ｎｉｔｒｏｓｏ−８ｃｈａｅｆ ｆｅｒ”１β−ａｃ
ｉｄａｌ ｔ これらの色素は一般にビピリジウム４級塩を有効成分と
する除草性組成物（水ｆＮ液又は固型物プに対し、血量
で１０１１１８から２％、轡に好ましくは１００ＩＩＩ
Ｎから１．０％の範囲が用いられる。あまりｍ度が低い
と各種構成物の影響をうけることがあり好まれない。一
方上限はその色素の組成物へのｍ解反まで、また固＃ｉ
物の場合はいかほどでも用いることができるが、この場
合でも水溶性組成物としたとぎり上限浴Ｐ！４匿迄用い
るのが、経済的理由から上記の範囲が好んで用いられる
。
用いられる色としては上記の青、赤、黄、緑のいづれで
もよい。しかし、自然に少い色として、ｆ等は特に好ん
で用いられる。
もよい。しかし、自然に少い色として、ｆ等は特に好ん
で用いられる。
しかしこれらの如き色素を用いる場合、その安定のため
１ｃｐＨが特に重要である。すなわち、このものが用い
られるｐＨは５．７以下、特に５．５以下であることが
好ましい。Ｐ）Ｌを６以上、中性或いは央負的アルカリ
条件にもちこむと、ｆｉ色物の微妙な色変化がおこるば
かりでなく、安定性ｖｆに長期の安定性が急くなり、着
色物としての効果がうすれ、色に対するまどいが生じや
すくなる。すなわち短期テストにおいては認識されない
黄期の安定性がｐＨな前記条件にすることにより維持さ
れる。すなわち、ジピリジウム４級塩を有効成分とする
前述の色素を含有する除草性組成物においてｐＨが前記
条に維持することによって、すなわちｐＨを５．７以下
時にｐＨを５．５以下とすることにより、色素が長期的
に安定でありより安全なジビリジウム４Ｍ塩を有効成分
とする除草性組成物をうろことができる。
１ｃｐＨが特に重要である。すなわち、このものが用い
られるｐＨは５．７以下、特に５．５以下であることが
好ましい。Ｐ）Ｌを６以上、中性或いは央負的アルカリ
条件にもちこむと、ｆｉ色物の微妙な色変化がおこるば
かりでなく、安定性ｖｆに長期の安定性が急くなり、着
色物としての効果がうすれ、色に対するまどいが生じや
すくなる。すなわち短期テストにおいては認識されない
黄期の安定性がｐＨな前記条件にすることにより維持さ
れる。すなわち、ジピリジウム４級塩を有効成分とする
前述の色素を含有する除草性組成物においてｐＨが前記
条に維持することによって、すなわちｐＨを５．７以下
時にｐＨを５．５以下とすることにより、色素が長期的
に安定でありより安全なジビリジウム４Ｍ塩を有効成分
とする除草性組成物をうろことができる。
酸性条件の下限は符にないが、あまり強い成性条件では
使用に当り土質を変化させる恐れがある。便ってこの様
なｐＨの下限としては１以上特に１．５以上が好ましい
。
使用に当り土質を変化させる恐れがある。便ってこの様
なｐＨの下限としては１以上特に１．５以上が好ましい
。
本発明におけるジビリジニウム４級塩について以下詳述
する。本発明のピリジニウム４級塩の１つは下記一般式
〔Ｉ〕で表わされる。
する。本発明のピリジニウム４級塩の１つは下記一般式
〔Ｉ〕で表わされる。
（但し式中βは１または２の饅叙を示し、（Ｘ）”：Ｊ
はアニオンを示す。） ここで７二オ／の選択は、例えば価格などに基づいて適
宜に行われる。７ニオ／としては、適当な水溶性を有す
る塩を生ずるものが好ましい。１価または多価であり得
る７ニオンの例としては、ｅ：酸根、ベンゼ／スルホン
蔽根、安息査ｔＲ根′、臭素酸機、臭素イオン、酪酸根
、塩素酸根、塩素イオン、クエン酸機、ギ＃ｌ根、フル
オログイａｍ、フマル鐵根、フルオルホウ素酸根、沃素
イオ／、乳酸機、リンゴ酸根、マレイン酸根、メチル硫
酸機、硝＃１根、プロピオ／酸、 根、りン酸根、サ
リチＩし＃！根、スルファミン酸根、コ・・り酸ｓ１ｍ
威根、チオシアン酸根、酒石酸根およびｐ −）ルエン
スルホン峡根を挙ケることができる。好ましいのは臭素
イオン、塩素イオン、沃素イオンまたはメチル硫１１＆
である。
はアニオンを示す。） ここで７二オ／の選択は、例えば価格などに基づいて適
宜に行われる。７ニオ／としては、適当な水溶性を有す
る塩を生ずるものが好ましい。１価または多価であり得
る７ニオンの例としては、ｅ：酸根、ベンゼ／スルホン
蔽根、安息査ｔＲ根′、臭素酸機、臭素イオン、酪酸根
、塩素酸根、塩素イオン、クエン酸機、ギ＃ｌ根、フル
オログイａｍ、フマル鐵根、フルオルホウ素酸根、沃素
イオ／、乳酸機、リンゴ酸根、マレイン酸根、メチル硫
酸機、硝＃１根、プロピオ／酸、 根、りン酸根、サ
リチＩし＃！根、スルファミン酸根、コ・・り酸ｓ１ｍ
威根、チオシアン酸根、酒石酸根およびｐ −）ルエン
スルホン峡根を挙ケることができる。好ましいのは臭素
イオン、塩素イオン、沃素イオンまたはメチル硫１１＆
である。
上記一般式（ｌ」の化合物の例としては、ビｌ １１
１’−エチン７−２１２’−ビピリジリウムジプロマイ
ド（ジク７ト・ジクロライド）（ｄｉｑｕａｔ ｄｉｂ
ｒｏｍｉｄｓ ）（明 １，１’−エチレ７−２１２’
−ビピリジニウムジクロライド （・→ ｉｌｌ′−エチレ７−２１２’−ビビリジニウ
ムジフイオクイド 等ｆｔ４げることができる。
１’−エチン７−２１２’−ビピリジリウムジプロマイ
ド（ジク７ト・ジクロライド）（ｄｉｑｕａｔ ｄｉｂ
ｒｏｍｉｄｓ ）（明 １，１’−エチレ７−２１２’
−ビピリジニウムジクロライド （・→ ｉｌｌ′−エチレ７−２１２’−ビビリジニウ
ムジフイオクイド 等ｆｔ４げることができる。
かかる化合物を製造する方法は特に限定されるものでは
ない。例えばこの化合物として、ジクワ７ト・ジノロマ
１ドを用いた場合、この化合物が原料と、してピリジン
をう不一ニッケル触媒により二驚化した２２′ビピリジ
ルとエチレ／ブロマイドを用いて４級化することにより
製造したものなどには好適に本発明は適用される。
ない。例えばこの化合物として、ジクワ７ト・ジノロマ
１ドを用いた場合、この化合物が原料と、してピリジン
をう不一ニッケル触媒により二驚化した２２′ビピリジ
ルとエチレ／ブロマイドを用いて４級化することにより
製造したものなどには好適に本発明は適用される。
一方他のジピリジニワム塩は下記一般式〔■〕で表わさ
れる。
れる。
Ｒ−ζ）ｉＷ−ｍ −’ ［ＹＪｍθ・・・・・・・・
・Ｌ■〕前記一般式（１１）のジビリジニウム４級塩に
おけるアニオ／とじては、前記一般式（１）で説明した
ものと同様のものを使用することができる。
・Ｌ■〕前記一般式（１１）のジビリジニウム４級塩に
おけるアニオ／とじては、前記一般式（１）で説明した
ものと同様のものを使用することができる。
かかる一般式（ＩＬ）の化合物の例として、に） １，
１′−ジメチル−４，４′−ビピリジニウム・ジクロラ
イド（バラク７ト・ジクロライド）（ホ） ｌ、１′−
ジー２−ヒドロキシエチル−４，４’ −ビピリジニウ
ム・ジクロライド （へ） １−（２−ヒドロキシエチル） −１’−メチ
ル−４，４′−ビピリジニウム・ジクロライド（）ｌ
１ 、１’−ジー（カルバモイルメチル） −４，４
’−ビピリジニウム・ジクロライド （ト） １．１”−ビスーＮ、Ｎ−ジメチルカルバモイ
ルメチル−４，４′−ビピリジニウム・ジクロライド （すｌ １．１’−ビス−Ｎ ｔ Ｎ’−ジエチルカ
ルバモイルメチル−４，４′−ビピリジニウム・ジクロ
ライド 図 １．１’−ジアセトニル−４，４′−ビピリジニウ
ム・ジクロライド 四 Ｌｌ’−ジェトキシカルボニルメチル−４９４１−
ビピリジニウム・ジクロライド （ヲ） ｌ＊１’−ジアリル−４，４′−ビピリジニ
ウム・ジブ−マイト （ワ１． １．１’−ジメチルチオ−４，４′−ビピリ
ジニウム・ジクロライド などが挙げられる。
１′−ジメチル−４，４′−ビピリジニウム・ジクロラ
イド（バラク７ト・ジクロライド）（ホ） ｌ、１′−
ジー２−ヒドロキシエチル−４，４’ −ビピリジニウ
ム・ジクロライド （へ） １−（２−ヒドロキシエチル） −１’−メチ
ル−４，４′−ビピリジニウム・ジクロライド（）ｌ
１ 、１’−ジー（カルバモイルメチル） −４，４
’−ビピリジニウム・ジクロライド （ト） １．１”−ビスーＮ、Ｎ−ジメチルカルバモイ
ルメチル−４，４′−ビピリジニウム・ジクロライド （すｌ １．１’−ビス−Ｎ ｔ Ｎ’−ジエチルカ
ルバモイルメチル−４，４′−ビピリジニウム・ジクロ
ライド 図 １．１’−ジアセトニル−４，４′−ビピリジニウ
ム・ジクロライド 四 Ｌｌ’−ジェトキシカルボニルメチル−４９４１−
ビピリジニウム・ジクロライド （ヲ） ｌ＊１’−ジアリル−４，４′−ビピリジニ
ウム・ジブ−マイト （ワ１． １．１’−ジメチルチオ−４，４′−ビピリ
ジニウム・ジクロライド などが挙げられる。
かへろ一般式〔■〕の化合物は例えば下記反心式で示さ
れる方法、つまりジピリジ／とフルキルハライドとを反
応させる方法によって製造することができる〇 ζ’）−／ＪＩＮ＋ ２Ｒ−Ｙ 本発明の除草性組成物における活性成分は、前記一般式
（１）または〔■〕、或いは（１）と（１１）の混合物
を含んでいればよいが、前記色素の艮期安定性を考慮す
れば（１）のジビリジニウム４級塩を活性成分と含むも
のであることが推奨される。すなわち（１３単独または
〔Ｉ〕と（１１）の混合物を活性成分として含む除草性
組成物に対して本発明の効果は著しく優れている。
れる方法、つまりジピリジ／とフルキルハライドとを反
応させる方法によって製造することができる〇 ζ’）−／ＪＩＮ＋ ２Ｒ−Ｙ 本発明の除草性組成物における活性成分は、前記一般式
（１）または〔■〕、或いは（１）と（１１）の混合物
を含んでいればよいが、前記色素の艮期安定性を考慮す
れば（１）のジビリジニウム４級塩を活性成分と含むも
のであることが推奨される。すなわち（１３単独または
〔Ｉ〕と（１１）の混合物を活性成分として含む除草性
組成物に対して本発明の効果は著しく優れている。
殊に（１）と〔■〕を混合して使用する場合、好んで用
いられる組合せとしては、例えばげ）−に）。
いられる組合せとしては、例えばげ）−に）。
（ロ）−に）、 （イｌ−ｅ→ 、 （ロ）−リ→
、Ｋｌ−（）ｌ ま た は （ｃ＋ｌ −（ト
１が挙げられる。
、Ｋｌ−（）ｌ ま た は （ｃ＋ｌ −（ト
１が挙げられる。
本発明の除草性組成物は、それが水溶液のときビピリジ
ウム４級塩における陽イオ／の量が２０〜４００１／／
ｌであり、固星物の場合は水などにより水溶液となると
き、これらの重が含まれるようｇｇｌｇれていることが
好ましい。
ウム４級塩における陽イオ／の量が２０〜４００１／／
ｌであり、固星物の場合は水などにより水溶液となると
き、これらの重が含まれるようｇｇｌｇれていることが
好ましい。
本発明において、前記有効成分１色素化合物の他に更に
誤用、特に誤飲などの災害からのがれるために催吐剤、
あるいは着臭剤、あるいは苦味剤などの自加剤を加えて
、より安全な除草性組成物をつくろことも可能であり、
その方が一般に好ましい場合もある。本発明においても
、催吐剤１着臭剤、苦味剤などは本発明方法における条
件を満足すれば特に限定されるものではない。
誤用、特に誤飲などの災害からのがれるために催吐剤、
あるいは着臭剤、あるいは苦味剤などの自加剤を加えて
、より安全な除草性組成物をつくろことも可能であり、
その方が一般に好ましい場合もある。本発明においても
、催吐剤１着臭剤、苦味剤などは本発明方法における条
件を満足すれば特に限定されるものではない。
しかし催吐剤１着臭剤、苦味剤などが有機系で、フルキ
ル系または複素環系化合物のときに好ましい使用態様と
なることがある。
ル系または複素環系化合物のときに好ましい使用態様と
なることがある。
また、これらの警告物質の他に一般に除草性°組成物に
利用される添加物を加えることもできる。すなわち、フ
ルキルｖＥ酸エステル、フルキルスルホン ポリオキシエチレングリコールエーテル類，ポリオキシ
エチレンフルキルフリールエーテル。
利用される添加物を加えることもできる。すなわち、フ
ルキルｖＥ酸エステル、フルキルスルホン ポリオキシエチレングリコールエーテル類，ポリオキシ
エチレンフルキルフリールエーテル。
ポリオキシエチレ／ンルビタ／モノフル千レート、ジナ
フチルメタンジスルホン酸塩等の界面活性剤、乳化剤又
は分散剤又は尿素剤：カルホキシメチルセルローズ．７
ラビ７ゴム等の各４補助剤等の１ｇ又は２ａ［以上を用
いて調製される。
フチルメタンジスルホン酸塩等の界面活性剤、乳化剤又
は分散剤又は尿素剤：カルホキシメチルセルローズ．７
ラビ７ゴム等の各４補助剤等の１ｇ又は２ａ［以上を用
いて調製される。
本発明の組成物は、Ｓ′ｅ．、乳剤，懸濁剤，粉剤，ペ
ーストあるいは粒剤の如き通常の形態の製剤として用い
ることができる。
ーストあるいは粒剤の如き通常の形態の製剤として用い
ることができる。
かかる製剤は、例えばタルク、ベントナイト。
クレー、カオリ／．珪藻土，ホワイトカーボ／。
バーミキュライト、ｆＰ石灰，硫安，尿素等の固体担体
；水．アルコール、ジオキサン、７セトン、キシレ／．
シクロヘキサ／，メチル力フタレン，ジメチルホルムア
ミド等の液体担体がある。
；水．アルコール、ジオキサン、７セトン、キシレ／．
シクロヘキサ／，メチル力フタレン，ジメチルホルムア
ミド等の液体担体がある。
これらの形態の中では特に水による水躊液の形態が特に
好んで用いられる。しかし、ある特別な用途例えば、グ
ル化剤などを含めて固形物とし、史にこれを水、飲料水
Ｖｃ除加し、ゲル化させ誤用を防止する方法などには固
形の形態が用いられる。
好んで用いられる。しかし、ある特別な用途例えば、グ
ル化剤などを含めて固形物とし、史にこれを水、飲料水
Ｖｃ除加し、ゲル化させ誤用を防止する方法などには固
形の形態が用いられる。
以下本発明を実施例を挙げて詳述する。
実施例１ （アシッド・ブルーＩＹ含有する組成物の、
、１４製） ３５．０重ｆ％の１．１’−ジメチル−４，４′−ビピ
リジリウム・ジクロライド（以下１）Ｑ−０１２と略記
する。）の濃厚水浴Ｑ ３５５．１ ＃と３０．υ嵐麓
％の１．１’−エチレ／２ ＋ ２’−ビピリジリウム
・ジクロライド（以下ＤＱ−Ｂｒ２と略記する。ンの一
厚水溶Ｍ Ｓ ６５．０ ＆を混合し、非イオ／界ｍ
（＆性剤（フルキルフェニルニーｆ ルＡ ） ２０．
Ｏｌとポリオ千シエチレ／アルキル７ミン系界面活性剤
４０．０ 、ｉＶを自力して水約１００１１ｔを加え。
、１４製） ３５．０重ｆ％の１．１’−ジメチル−４，４′−ビピ
リジリウム・ジクロライド（以下１）Ｑ−０１２と略記
する。）の濃厚水浴Ｑ ３５５．１ ＃と３０．υ嵐麓
％の１．１’−エチレ／２ ＋ ２’−ビピリジリウム
・ジクロライド（以下ＤＱ−Ｂｒ２と略記する。ンの一
厚水溶Ｍ Ｓ ６５．０ ＆を混合し、非イオ／界ｍ
（＆性剤（フルキルフェニルニーｆ ルＡ ） ２０．
Ｏｌとポリオ千シエチレ／アルキル７ミン系界面活性剤
４０．０ 、ｉＶを自力して水約１００１１ｔを加え。
磯塩威でｐＨを５．４に調節した。
これに複素環催吐剤ｏ、Ａｏ ｙと着色剤（アシッド・
ブルー１）の２０％水溶疲を６．５０１ ｍ加し、さら
に着臭剤（アミン系）を８．０：Ｊ５Ｓ加後水を加えて
全体’４１．ｆＪＩＩットルとした。
ブルー１）の２０％水溶疲を６．５０１ ｍ加し、さら
に着臭剤（アミン系）を８．０：Ｊ５Ｓ加後水を加えて
全体’４１．ｆＪＩＩットルとした。
この除草性組成物の主たる組成は次の通りであった。
実施例２ （アシッド・ブルー９を貧有する組成物の調
製） 着色剤として７シンド・ブルー９を使用する以外、実施
例１と同様にしてｐＨ４，０の組成物を調製した。
製） 着色剤として７シンド・ブルー９を使用する以外、実施
例１と同様にしてｐＨ４，０の組成物を調製した。
実施例３〜６および比較例１〜３
ｎｉｌ記災施例１において、下記表１の色素な用い、ｐ
Ｈを種々の値に調節した除草性組成物を調製した。
Ｈを種々の値に調節した除草性組成物を調製した。
表１
実施例７（安定性試験）
上記実施例１〜６および比較例１〜３で得られたそれぞ
れの除草性組成物を下記衣２に示した温度および雰囲気
Ｆで同表に示した時間保持した。その結果を波長吸光度
の変化率（％）で示した。すなわち組成物の２５０倍水
希釈箪の吸光度をＩｃＩＩＩ石英セルで波長７５０〜４
００ｎｍＭでそれぞれの色素の個有の波長において６１
１１定して、組成物の調製時を１００としたときの保存
後の増減率を相対値（％）で表わして示した。
れの除草性組成物を下記衣２に示した温度および雰囲気
Ｆで同表に示した時間保持した。その結果を波長吸光度
の変化率（％）で示した。すなわち組成物の２５０倍水
希釈箪の吸光度をＩｃＩＩＩ石英セルで波長７５０〜４
００ｎｍＭでそれぞれの色素の個有の波長において６１
１１定して、組成物の調製時を１００としたときの保存
後の増減率を相対値（％）で表わして示した。
表２
表中※は、ジビリジニウム第４級塩は、ＰＱ−Ｂｒ、は
含まず ＰＱ−Ｃ１，２２，（ｌ ｉｔ％含有する系で
耐久性を調べた。
含まず ＰＱ−Ｃ１，２２，（ｌ ｉｔ％含有する系で
耐久性を調べた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （但し式中ｌは１または２の整数を示し、 〔Ｘ〕＾ｌ＾■はアニオンを示す。） および／または下記一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕 〔但し式中ｍは１または２の整数を示し、 〔Ｙ〕＾ｍ＾■はアニオンを示す。 ２つのＲは同一もしくは異なる炭素数１〜５のアルキル
基 であり、このアルキル基は、ヒドロキシ基、低級アルコ
キシ基、低級チオアルキル基、 低級アルキルカルボニル基、低級アルコキ シカルボニル基、カルボキシ基、カルボニ ルアミド基、ハロゲン基で置換されていて もよい。〕 で表わされるジビリジニウム４級塩の少くとも一種を有
効成分とする除草性組成物であつて、該組成物は、アシ
ツドブルー１、アシツドブルー３、アシツドブルー９、
食用青色１号、食用青色２号、食用赤色２号、食用赤色
３号、食用赤色１０２号、食用赤色１０４号、食用赤色
１０５号、食用赤色１０６号、赤色５０４号、食用黄色
４号、食用黄色５号、食用緑色３号及び緑色４０１号よ
りなる群から選ばれた少くとも一種の着色成分を含有し
且つｐＨが５．７以下の酸性条件に維持された除草性組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28775785A JPS62148405A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 除草性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28775785A JPS62148405A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 除草性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148405A true JPS62148405A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0153843B2 JPH0153843B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=17721361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28775785A Granted JPS62148405A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 除草性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62148405A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01157904A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-21 | Aguro Kanesho Kk | 芝生病害の防除方法 |
| JPH01230554A (ja) * | 1988-03-11 | 1989-09-14 | Casio Comput Co Ltd | 架橋高分子 |
| US7431743B2 (en) * | 2003-04-30 | 2008-10-07 | Australian Agricultural Chemicals | Colorant for foliage of humic and/or fulvic acid, and dye |
| JP2022520761A (ja) * | 2019-02-06 | 2022-04-01 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 除草化合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5933202A (ja) * | 1982-08-20 | 1984-02-23 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 着色した農薬組成物 |
-
1985
- 1985-12-23 JP JP28775785A patent/JPS62148405A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5933202A (ja) * | 1982-08-20 | 1984-02-23 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 着色した農薬組成物 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01157904A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-21 | Aguro Kanesho Kk | 芝生病害の防除方法 |
| JPH01230554A (ja) * | 1988-03-11 | 1989-09-14 | Casio Comput Co Ltd | 架橋高分子 |
| US7431743B2 (en) * | 2003-04-30 | 2008-10-07 | Australian Agricultural Chemicals | Colorant for foliage of humic and/or fulvic acid, and dye |
| US7678160B2 (en) * | 2003-04-30 | 2010-03-16 | Australian Agricultural Chemicals | Colorant for foliage of humic and/or fulvic acid, and dye |
| JP2022520761A (ja) * | 2019-02-06 | 2022-04-01 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 除草化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0153843B2 (ja) | 1989-11-15 |
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