TW459010B - Cross-linker for photoresist, and photoresist composition comprising the same - Google Patents

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Jae-Chang Jung
Keun-Kyu Kong
Myoung-Soo Kim
Hyoung-Gi Kim
Hyeong-Soo Kim
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Hyundai Electronics Ind
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Description

A7 五、發明説明（/) 發明領域 本發明係有關適合用於光阻劑組成物中之交聯劑（交 (請先閣讀背面之注意事項再一本頁) 聯劑），其聚合物，及含其之光阻劑組成物。更特定言之 ，本發明係有關用於光阻劑中之交聯劑，該光阻劑係適合 使用KrF ( 248奈米），ArF(193奈米），E-束，離子束或 EUV光源之光微影成像法所用者。其係用以製備高積體半 導體元件的微電路者；及有關採用該交聯之光阻劑組成物 〇 發明背暑 最近，化學擴大型DUV(深紫外光)光阻劑業經證明可 於半導體製造中在製備微電路所用方法中達到高敏感性。 彼等光阻劑係經由將光酸產生劑(photoacid generator)與具有 酸不安定性構造的聚合物基質巨分子摻合而製備成。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 根據彼等光阻劑的反應機制，該光酸產生劑在受到光 源的照射時會產生酸，而該聚合的基質巨分子所含主鏈或 枝鏈會與所產生的酸交聯形成交聯構造。如此，暴露到光 源的部份不會被顯像溶液所溶解而保留未改變，由是產生 光罩在基材上的負影像。於石版印刷術程序中，解析率 (Vesohmon)係與光源所具波長有關-波長愈短，可形成的 圖樣愈小。不過，在將光源的波長減小以期形成微圖樣〔 例如，在使用193奈米波長或EUV(極紫外)光〕之時，會 有不利之處亦即曝光裝置的透鏡會被光源所變形因而減短 其壽命。 三聚氣胺(melamice)--種習用的交聯劑一具有有限數 本紙張尺度適用中國國家揉準（0^)六4規格（210父297公釐> Λ59〇^ 0 Α7 Β7 五、發明説明（>) (請先閲讀背面之注意事項再一,,.,¾本頁) 目（三個）可與酸形成交聯鍵結之官能基。再者，在使用 三聚氰胺作爲交聯劑時，因爲酸會被交聯反應所消耗’所 以必須產生大量的酸。其結果爲對於彼等交聯劑需要使用 高能量光之曝光β 爲了克服上述缺點，宜於採用可與光阻劑樹脂交聯且. 使用較低量的能量之化學擴大型化合物’不過’彼等化學 擴大型交聯劑至今尙未被開發出。 再者，於高積體率圖樣中，顯像溶液可能浸透劑經交 聯的部位內而使該經交聯部位膨脹起來°因此’爲了形成 較高積體率之圖樣，需要摻加可更精緻地實施交聯之新穎 交聯劑。 圖丨顯示出一種光阻圖樣其係經由使用包括一習用交 聯劑的光阻劑組成的所形成的U.Photopolymer Science and Technology, Vol.11, No.3，1998，507-512)。該圖樣係以採用 ArF光源的影印石版術和單體型交聯劑所製得之0.225微米 L/S圖樣。 如從圖1可看出者，於傳統光阻劑圖樣中有發生膨脹 現象，使得難以得到小於0.225微米L/S之圖樣。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 發明槪述 本發明的目的提供一種光阻劑交聯劑，及其製備方法 〇 本發明的另一項目的爲提供一種光阻劑組成物，其包 括該交聯劑，及一種製備該組成物的方法。 本發明的又另一項目的爲提供一種經由使用該光阻劑 5 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS〉A4規格（2[〇x297公釐） A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（3 ) 組成物製造之半導體元件。 爲了達到這些目的’本發明提供一種交聯劑單體’其 包括一種由下面化學式1所表示之化合物。 <化學式1> R3 I CH2 = C 人 0 0 I I Ri R2 其中，Ri與R2個別表示直鏈或枝鏈Cm。烷基’直鏈或枝鏈 Cm。酯，直鏈或枝鏈CiM酮，直鏈或枝鏈Cwo羧酸，直鏈 或枝鏈Ch。縮醛，包括至少一個羥基之直鏈或枝鏈Cm。 烷基，包括至少一個羥基之直鏈或枝鏈Cw。酯，包括至少 —個羥基之直鏈或枝鏈Ch。酮’包括至少一個羥基直鏈或 枝鏈之Cm。羧酸，及包括至少一個羥基之直鏈或枝鏈（：_ 縮醒；及Rj表示氫或甲基。 爲了達到本發明另一目的’乃提出一種光阻劑組成物 ，其包括⑴一光阻劑聚合物，⑴)上述光阻劑交聯劑，（iii) 光酸產生劑及(W)有機溶劑。 圖..式之簡略說明 圖1顯示經由使用傳統交聯劑製得之光阻圖案。 圖2至圖12顯示出使用根據本發明的交聯劑製得之光 阻圖案。 發明之詳細說曰月 本案發明人業已實施徹底的硏究以達成上文所述本發 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再!本頁) -裝. 訂 線
A A7 B7 五、發明説明（γ) 明諸目的，且發現以下面化學式1所表示的化合物具有恰 當性質以在負光阻劑聚合物的形成中作爲交聯單體。 <化學式1> R3
I
CHj = C 於該式中，:^與R2個別表示直鏈或枝鏈Cw。烷基，直鏈或 枝鏈Cm。酯，直鏈或枝鏈Cm。酮，直鏈或枝鏈。羧酸， 直鏈或枝鏈Cm。縮醛，包括至少一個羥基之直鏈或枝鏈 Cwo烷基，包括至少一個羥基之直鏈或枝鏈Cm。酯，包括 至少一個羥基之直鏈或枝鏈Ci.i。酮，包括至少一個羥基之 直鏈或枝鏈Chm羧酸，及包括至少一個羥基之直鏈或枝鏈 Cl-ι。縮醒；及R3表示氫或甲基。 具有從化學式1化合物衍生出的重複單位之交聯劑聚 合物可在酸存在下與具有羥基的光阻劑樹脂反應，以在光 阻劑聚合物之間誘發交聯反應。該化合物爲一種化學擴大 型交聯劑，因而可再與光阻劑樹脂組合產生酸(H+)而誘導 出連續的鏈型交聯反應。因此，在半導體製造方法的後一 烘烤步驟之過程中，光阻劑樹脂的曝光部份可被硬化到高 密度，藉以獲得一優異的圖案。 根據本發明的光阻劑交聯劑可爲化學式1所表示之化* 合物的同元聚合物；不過，更佳爲該交聯劑爲一種包括： ⑴化學式1所表示的化合物及(ii)一或多種選自包括：丙燦 酸、甲基丙烯酸與順丁烯二酸酐之化合物的共聚物°於此 7 _ 本紙張尺度逋用中國固家標準（CNS〉A4規格（210X297公釐） ^^^1- ^^^1 ^—41— nn ^^^1 —^ϋ n (請先閲讀背面之注意事項再1,.¾本頁) 訂· 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五'發明説明（f) 情況中’根據本發明的交聯劑可以下面化學式2或化學式 3表示： <化學式2>
其中，1與R2個別表示直鏈或枝鏈烷基，直鏈或枝鏈 Cm。酯，直鏈或枝鏈Cm。酮，直鏈或枝鏈Cu。羧酸，直鏈 或枝鏈G.U)縮醛，包括至少一個羥基之直鏈或枝鏈Ct.u»烷 基，包括至少一個羥基之直鏈或枝鏈Cm。酯，包括至少一 個羥基之直鏈或枝鏈Ο.,。酮，包括至少一個羥基之直鏈或 枝鏈Cm。羧酸，及包括至少一個羥基之直鏈或枝鏈縮 醛：且R;和R4個別表示氫或甲基；且a : b=10-100莫耳 % : 0-90 莫耳％。 <化學式3> d· m·-- I - 請先聞讀背面之注意事項再r-烏本頁 訂 線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
其中，1與R:個別表示直鏈或枝鏈Cm。烷基’直鏈或枝鏈 Cm。酯，直鏈或枝鏈Cm。酮，直鏈或枝鏈Cmc)羧酸’直鏈 8 本紙浪尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4规格（2丨〇><297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（L) 或枝鏈Cm。縮醛，包括至少一個羥基之直鏈或枝鏈Cu。烷 基，包括至少一個羥基之直鏈或枝鏈Gw酯，包括至少一 個羥基之直鏈或枝鏈Cm。酮，包括至少一個羥基之直鏈或 枝鏈Cwo羧酸，及包括至少一個羥基之直鏈或枝鏈Cm。縮 '醛；及R3和R4個別表示氫或甲基；且a : b=10-90莫耳％ :10-90 莫耳％。 下文要參照下面所示反應流程圖1說明根據本發明的 交聯劑之反應機制。 首先，將根據本發明的交聯劑混合一光阻劑樹脂，並 將該混合物塗覆在一習用的半導體基材上(階段1)。然後， 於將該基材的預定區曝光時，曝光部份會產生酸（階段2 )。由於曝光部份產生的酸所致，本發明交聯劑會與光阻 劑組合在一起，且彼等交聯反應會繼續產生酸，藉以進行 連續的鏈型交聯反應（階段3)。 請先閲讀背面之注意事項為本頁 -裝 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（2iOX297公釐> A7 B7 五、發明説明（ <反應流程圖1>
交聯劑 八 0 0 I I Ri Rs
〇〇 ] OH
OH OH GH OH 具有羧基之光阻劑聚合物 曝光時酸產生
OO 八 0 0 I I Ri R3
OH ----t---，丨裝-- (請先閲讀背面之注意事項^ 本頁)
,1T Η' 酸
m 0Ή OH OH 經濟部智慧財產局8工消費合作社印製
L ? 011 +(^) +obX^oh /
RaGH 作爲催化劑，因爲在交聯之後酸再次被產生 (化學擴大型之交聯劑） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210X297公釐） ,N A7 B7 五、發明説明（士） 交聯劑之製備 本發明交聯劑之製備要在下面的實施例1至8中明確 (請先閲讀背面之注意事項再fijr本頁 地說明。 於實施例1至8中，係使用AIBN作爲聚合起始劑， '不過別的習用自由基聚合起始劑例如過氧化月桂基也可以 取代使用。 於諸實施例中，係使用四氫呋喃作爲聚合反應溶劑， 不過其它的溶劑例如丙二醇、甲基、甲醚和乙酸酯也可以 取代使用。 光阻劑組成物之製備 使用本發明交聯劑製備負型光阻劑組成物之方法說明 於下： 由於本發明交聯劑爲化學擴大型交聯劑，因此本發明 光阻劑組成物包括⑴負型光阻劑樹脂，（ii)根據本發明之交 聯劑，及（in)光酸產生劑，以及(iv)將這些物質混合到其中 之有機溶劑。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 有關光酸產生劑，較佳者爲使用硫化物或鎗型 (oniumtype)化合物。例如，該光酸產生劑可爲一或多種選 自包括：碘化二苯基六氧磷酸鹽（diphenyl iodide hexafluorophosphate)，碘化二苯基六氟砷酸鹽，碘化二苯基 六氟銻酸鹽，二苯基對-甲基苯基三氟甲烷磺酸鹽，二苯 基對-甲苯基三氟甲烷磺酸鹽，二苯基對_異丁基苯基三 氟甲烷磺酸鹽，二苯酯對-第三丁基苯基三氟甲烷磺酸鹽 ，三苯基銃六氟磷酸鹽，三苯基毓六氟砷酸鹽，三苯基毓 11 本紙張尺度適用中國國家榇隼{ CNS ) A4規格（210X297公釐） d59〇'0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（1) 六氟銻酸鹽，三苯基銃三氟甲烷磺酸鹽和二丁基萘基銃三 氟甲烷磺酸鹽之化合物。 有關有機溶劑，可以使用環己酮，3-甲氧基丙酸甲酯 ，3-乙氧基丙酸乙酯，丙二醇甲基醚乙酸酯，或其它習用 的有機溶劑。 光阻劑圖樣之形成 將根據本發明製得之光阻劑組成物施塗在矽晶圓上以 形成一薄膜，並將該膜置於70至200°C，較佳者80至150 t的烘箱內或電熱板上“軟烤”（soft-boked) 1至5分鐘。 然後使用一深紫外光曝光器或激生分子雷射曝光器(exdmei: laser exposer)將該光阻膜曝光，再置於10至200°C，更佳 者100至2CKTC下“後-烘烤”（post-baked)。有關其光源， 可以使用ArF光、KrF光、E-束、X-射線、EUV(極紫外光) 、DUV(深紫外光)或類似者。曝光能量較佳者爲0.1至100 毫焦耳/平方厘米。 將曝光過的晶圓經由將晶圓浸漬於一鹼性顯像溶液例 如2.38重量％或2.5重量％氫氧化四甲銨(TMAH)水溶液內 —般預定之時間，較佳者1.5分鐘，予以顯影而得到超微 米圖案(圖2)。 在光阻劑組成物係經由使用根據本發明的新穎交聯劑 製備時，該光阻劑樹脂在曝光部份與未曝光部份之間有明 顯的硬化性差異，由是得到具有更優異輪廓(profile)之光阻 劑圖案。再者，由於本發明交聯劑爲化學擴大型。因此只 要使用少量的光酸產生劑，該交聯劑即可達到足夠之結果 12 本紙法尺度適用中國國家樣準（CNS ) M規潘（210X297公釐） A7 B7___ 五、發明説明（Λ) -------·-----裝—— 、' (請先聞讀背面之注項再flpr本頁 。因此，可克服使用大量光酸產生劑所引起的問題。該光 阻劑組成物顯示出優良的光敏感性，所以採用低照射能量 來曝光即可達到充分的曝光，因此之故’其適合用於採用 極短波長的光源，例如ArF(193奈米)之光微影成像法。 駿佳實施例之詳細說明 本發明藉由參照下面的實施例更詳細地說明，但必須 特別提及者本發明不受彼等實施例所限制。 實施例1 :聚（3,3-二甲氣某丙烯）之合成 訂 將以下面化學式4所表示的丙烯醛(30克），AIBN(0.6 克)和四氫呋喃(75克)置於一 200-毫升燒瓶中，並在65°C氮 氣或氬氣大氣下反應8小時。於聚合反應完成之後，用乙 醚沉澱出聚丙烯醛(產率：60%)。 線 將如此得到之聚丙烯醛(20克）和甲醇(200克)置於一 500毫升圓底燒瓶中，並予以密切地混合。於其中加入三 氟甲烷磺酸(0.5克），並將所得混合物於80°C下回流加熱24 小時，再用TMAH溶液中和到PH7-8。之後，使用旋轉蒸 發器將反應混合物濃縮，並用蒸餾水沉澱剩餘物。將沉澱 物真空乾燥而得化學式5之聚0,3-二甲氧基丙烯)樹脂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (產率：60%)。化學式5化合物係經由其NMR光譜從 在8至9ppm處的醛譜峰之消失而確定的。化學式5化合物 的分子量較佳在4,000至6,000範圍之內。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 _______Β7 五、發明説明（/ /) <化學式4> c=o <化學式5>
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 於式中’ η表示參與同元聚合的單元數目。 實施例2 :聚（3,3-二甲氧某丙烯/丙烯酸)之合成 將化學式4的丙烯醛（3〇克），丙烯酸（3克）， ΑΙΒΝ(0.66克)和四氫呋喃(80克)置於一200-毫升燒瓶中， 並在6CTC氮氣或氬氣大氣下將混合反應8小時。於聚合反 應完成之後，用水沉澱而得聚合物（16克，產率：50%)。 將如此得到之聚合物(16克)和甲醇(300克)置於一圓底燒瓶 中’並予以密切地混合。於其中加入三氟甲烷磺酸(0,8毫 克），並將所得混合物於80°C下回流加熱8小時，再用 TMAH溶液中和到ρΗ7·8。之後，使用旋轉蒸發器將反應混 合物濃縮’並將所得溶液溶解於氯仿(300克)之中。將該溶 液置於一分液漏斗內，並於其中加入蒸餾水(300克）。分離 出蒸餾水層並在減壓下蒸發濃縮而得化學式6之聚(3,3-二 甲氧基丙烯/丙烯酸）樹脂（產率：70%，分子量：4,000至 7,000) ° 14
In· - - —l·— n n (請先閱讀背面之注意事項再^¾本頁) *π 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） A7 B7 五、發明説明（/丄） <化學式6>
'式中，a和b個別表示各共單體的聚合比例。 實例3 :聚（3、3-二乙氧某丙烯）之合成 重複實施例1之步驟但使用乙醇取代甲醇，以獲化學 式7所表的化合物，聚(3,3-二乙氧基丙烯)(產率；67%)。 <化學式7> (請先閱讀背面之注意事項He,¾本頁
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式中，η表示參與同元聚合的單體之數目。 實施例4 :聚Π.3-二乙氣基丙烯/丙烯酸）之合成 重複實施例2之步驟但使用乙醇取代甲醇，以獲化學 式8表示的化合物，聚(3,3-二乙氧基丙烯/丙烯酸)(產率： 67%)。 <化學式8>
式中，a和b個別表示各共單體的聚合比例。 15 本紙張尺度適用中國國家楳準（CNS ) A4規格（2[OX297公釐> r 459 01 Ο A7 B7 五、發明説明（丨3 ) 實施例5 :聚Π.3-二甲氣基丙烯/順丁烯二酸酐）之合成 將化學式9的3,3-二甲氧基丙烯(0.3莫耳），順丁烯二 酸酐(0.1莫耳），AIBN(0.8克)和四氫呋喃(42)克置於一 100-毫升燒瓶中，並在65°C氮氣或氬氣大氣下反應8小時。於 聚合反應完成之後，用乙醚沉澱出聚合物。將聚合物沉澱 物真空乾燥以獲得下面化學式1〇所表示之純樹脂： <化學式9> λ CH3 CH3 <化學式10> f—1---：----裝-- (請先閱讀背面之注意事項再ir-為本頁)
、-a 其中，a和b個別表示各共單體的聚合比例。 實施例6 :聚G.3-二乙氬某丙烯/順丁烯二酸酐）之合成 重複實施例5之步驟但使用化學式11的3,3-二乙氧基 丙烯(0.3莫耳)取代化學式9的3,3-二甲氧基丙烯(0.3莫耳) ，以獲得得化學式12所表的化合物(產率：51%)。 <化學式11 > 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
2HJ ο-C-C 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） Α7 Β7 五、發明説明（//) <化學式12>
CHj CH3 實施例7 :聚GJ-二甲氬基-2-甲某丙烯）之含成 重複實施例1之程序但使用甲基丙烯醛取代丙烯醛以 獲得化學式13所表示的化合物，聚(3,3-二甲氧基-2-甲基丙 嫌）。 <化學式13> 請先閱讀背面之注意事項h.'4本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式中η表示參與同元聚合的單體之數目。 實施例8 :聚（3.3-二乙氬基-2-甲基丙烯)之合成 重複實施例3之步驟C但使用甲基丙烯醛取代丙烯醛 以獲得化學式14所表示的化合物，聚(3,3-二乙氧基-2-甲基 丙烯）。 <化學式14>
式中η表示參與同元聚合的單體之數目。 實施例9 17 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（2IOX297公釐） Α7 Β7 五、發明説明（ίί) 將⑴下面化學式15所表示的光阻劑樹脂，亦即，聚( 雙環[2,2，1]庚-5-烯/2-羥基乙基雙環[2,2，1]庚-5-烯2-羧酸/順 丁烯二酸酐)(20克），（U)本發明實施例1所得之聚(3,3-二甲 氧基丙烯)交聯劑(5克)及(iii)作爲光酸產生劑的三氟甲烷磺 酸三苯基銃(0.6克)溶解在作爲有機溶劑的丙二醇甲醚乙酸 酯(200克)中，以製備光阻劑組成物。 <化學式15>
將如此製得之光阻劑組成物塗覆在一矽晶圓上，並在 110°C下軟烤90秒，使用ArF曝光器予以曝光，在ll〇°C下 後-烘烤90秒，然後用2.38重量％TMAH顯影溶液顯影。 其結果得到0.13微米L/S超微米負圖案，如圖3中所示者 9 此時的曝光能量爲18毫焦耳/平方厘米。該光阻劑組 成物的硬化敏感度於此種微小強度的曝光能量下很是優良 ，如圖1中所示者，未觀察到膨脹現象。彼等結果是由於 聚(3,3-二甲氧基丙烯)樹脂之非常優良的硬化性，根據本發 明的交聯劑，及彼等所導致的密切交聯。因此，該超微米 圖案顯示出優異的圖案輪廓。 實施例10 18 (請先閱讀背面之注意事項再f烏本頁 -裝. 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 ___B7 五、發明説明（ 將⑴化學式15所表示的光阻劑樹脂，亦即，聚（雙_ [2,2，1]庚·5-嫌/2·羥基乙基雙環[2.2.1]庚-5-烯2-羧酸醋/順丁 烯二酸酐，（20克），（ii)本發明實施例2所得之聚(3,3_二甲 氧基丙烯/丙烯酸)交聯劑(20克），和(iU)作爲光酸產生劑的 三氟甲烷磺酸三苯基銃(0.7克)溶解在作爲有機溶劑的丙二 醇甲醚乙酸酯(200克)中而製得光阻劑組成物。 ' 將如此製得之光阻劑組成物塗覆在矽晶圓上， 110°C下軟烤90秒，使用ArF曝光器予以曝光，在U(rcT 後-烘烤90秒，然後用2.38重量％TMAH顯影溶液予以顯 影而得-0.13微米L/S超微米負型圖案。此外同樣地，雖貝fJ 曝光能量如同實施例1 一般非常微弱(18毫焦耳/平方厘平） ，但仍得到具有優良圖案輪廓之超微米圖案（圖4)。 眚施例11-16 重複相同的步驟，使用實施例3至實施例8所得交聯 劑，其結果，得到如同實施例9和10 —般優異之微圖案（ 圖5至圖10)。 奮施例17 將⑴化學式16所表示的光阻劑樹脂(20克）， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 明實施例2所得之聚(3,3-二甲氧基丙烯/丙烯酸)交聯齊 克），及(iii)作爲光酸產生劑的三氟甲烷磺酸三苯基綺(〇.6 克)溶解在作爲有機溶劑的丙二醇甲基醚乙酸酯(2〇〇克）巾 ，以製備光阻劑組成物。 將如此製得之光阻劑組成物塗覆在矽晶圓上，於11〇 °C下軟烤90秒，使用ArF曝光器予以曝光，在供 19 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS >从規格（210Χ297公釐> 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明説明（ι7 ) 烤90秒，然後用2.38重量％ΤΜΑΗ顯影溶液予以顯影，而 得0.13微米L/S超微米負圖案。此時同樣地，雖則曝光能 量如同實施例1中般非常弱（15毫焦耳/平方厘米），但仍得 到具有優異圖案輪廓之超微圖案(圖11)。
CH2
OH 實施例18 重複根據實施例17之步驟但使用化學式17之光阻劑 樹脂取代化學式16之樹脂以製得0.18微米L/S超微負圖案 (圖 12)。
ch2 c=o on i
I CH.
I CK.
I
OH 實施例19 重複根據實施例17之步驟但使用化學式18之光阻劑 樹脂取代化學式16之樹脂以製得0.20微米L/S超微負圖案 〇 <化學式18> 20 ---l·------裝------訂------線 I- ^ (請先閱讀背面之注意事項再垆寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐} 五、發明説明（ΐίΓ )
CH-, l _ OH A7 B7 C=0
CH， I ' CH2 CH2 OH 實施例20 重複根據實施例Π之步驟但使用化學式19之光阻劑 樹脂取代化學式16之樹脂而製得-0.20微米L/S超微負圖 案。 <化學式19>
o=c c=o I I OH OH C=0
CHi 1 ~ CHZ OH 請 先 鬩 讀 背 意 事 項 再 % 本 頁 裝 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 眚施例21 重複根據實施例Π之步驟但使用化學式20之光阻劑 樹脂取代化學式16之樹脂而製得-0,20微米L/S超微負圖 案。 <化學式20> 21 本紙張尺度適用中國國家標準（〇^)八4規格（210'乂297公釐） 線 459010 A7 B7 五、發明説明（/?)
I CH-. I ^ CH-, r CH-i ' OH OH OH 〇 — 訂 線 f ί (請先閱讀背面之注意事項再妒寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐}

Claims (1)

  1. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ：-L· * 453 0 - 0 § if D8 · ' Λ I I·::···: I .... 六、申請專利範圍 1. 一種光阻劑交聯劑單體，其包括下面化學式1所表 示之化合物： <化學式1> R3 I CH2 = C 人 〇 〇 I I Ri Rs 其中，1與R2個別表直鏈或枝鏈型Cmo烷基，直鏈或枝鏈 Cho酯，直鏈或枝鏈CLH)酮，直鏈或枝鏈Cuw羧酸，直鏈 或枝鏈CH。縮醛，包括至少一個羥基之直鏈或枝鏈Cm。烷 基，包括至少一個羥基之直鏈或枝鏈〇.1()酯，包括至少一 個羥基直鏈或枝鏈Cwo酮，包括至少一個羥基之直鏈或枝 鏈Cw。羧酸，及包括至少一個羥基之直鏈或枝鏈Ch。縮醛 ;且R3表氫或甲基。 2. —種光阻劑交聯劑，其包括化學式1所表示之化合 物的同元聚合物或共聚物。 3. 如申請專利範圍第2項之光阻劑交聯劑，其中該共 聚物更包括一或多種選自包括丙烯酸，甲基丙烯酸和順丁 烯二酸酐所構成之化合物。 4. 如申請專利範圍第2項之光阻劑交聯劑，其係選自 包括：聚（3,3-二甲氧基丙烯）；聚（3,3-二乙氧基丙烯）；聚 (3,3-二甲氧基丙烯/丙烯酸）；聚0,3-二乙氧基丙烯/丙烯酸) ;聚(3,3-二甲氧基丙烯顯丁烯二酸酐）；聚0,3-二乙氧基丙 烯/順丁烯二酸酐）；聚(3,3-二甲氧基-2-甲基丙烯）：聚(3,3-二乙氧基-2-甲基丙烯）。 -1-- 本紙張尺度逋用中國國家棣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） .—I * 裝 , 訂 線 (請先閔讀背面之注意事項再氣 4頁) ί 申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 5. 〜種光阻劑組成物，其包括ω—光阻劑聚合物’（ii) 如申請專利範圍第2項之矣聯劑，（iii)光酸產生劑及(iv)有 機溶劑。 6. 如申請專利範圍第5項之光阻劑組成物’其中該光 阻劑聚合物包括羥基。 7. 如申請專利範圍第6項之光阻劑組成物’其中該光 阻劑聚合物係選自包括下列化學式15至20所表示之化合 物： <化學式15>^ 厂、^ k (。==^。^=〇》 ：=0 7> 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 {hj ch2 OH <化學式16>
    本紙張尺度適用中國國家椟率（CNS ) A4«l格（210x297公釐） n n I 1— I 1♦1 n n n I I n n T n I n U3 、趸 期 <請先閲讀背面之注意事項再1 4頁) 一 A8 BS C8 D8 申請專利範圍 <化學式18>
    CH， I -0H r° CH. I CH， I CH2 OH r <化學式19> ο 0 o气宁=0 OH OH C=0 1 0 I c沁 1 " ch2 b (請先閩讀背面之注意事項再^-4頁) OH
    0 I CH-»
    I CH， I ' OH 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 8.如申請專利範圍第5項之光阻劑組成物，其中該光 酸產生劑爲一或多種選自包括：碘化二苯基六氟磷酸鹽 (diphenyl iodide hexafluorophosphate)，碘化二苯基六氟砷酸 鹽，碘化二苯基六氟銻酸鹽，二苯基對-甲基苯基三氟甲 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Μ規格（210Χ297公釐） 六、申請專利範圍 院磺酸鹽，二苯基對一甲苯基三氟甲烷磺酸鹽’二苯基對 -異丁基苯基三氟甲烷磺酸鹽，二苯酯對一第三丁基苯基 三氟甲烷磺酸鹽，三苯基銃六氟磷酸鹽’三苯基錡六氟砷 酸鹽，三苯基銃六氟銻酸鹽，三苯基銃三氟甲烷磺酸鹽和 二丁基蔡基錡三氟甲烷磺酸鹽之化合物。 9. 如申請專利範圍第5項之光阻劑組成物’其中該有 機溶劑選自包括：環己酮，3-甲氧基丙酸甲酯’ 3-乙氧基 丙酸乙酯和丙二醇甲基醚乙酸酯。 10. —種形成光阻圖案之方法，其包括下列步驟：⑷將 如申請專利範圍第5項之組成物塗覆在一晶圓上’（b)丨吏用 曝光器使該晶圚曝光’及(c)將曝光過的晶圓顯影。 11. 如申請專利範圍第10項之方法，其中該光源彳系選 自包括：ArF光（193奈米）、KrF光(248奈米)' E-束、χ-射 線、EUV和DUV(深紫外光）。 12. 如申請專利範圍第10項之方法，其中該顯像步，驟 係使用鹼性顯影溶液進行的。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 13. 如申請專利範圍第12項之方法，其中該顯像溶液 爲2.38重量％或2.5重量％的ΤΜΑΗ水溶液。 14. 一種半導體元件，其係由如申請專利範圍第10項 之方法製造。 本紙張尺度適用中國困家棣車（CNS ) Α4规格（210X297公釐）
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