TWI856246B - 化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 - Google Patents

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Abstract

一種化合物，其由式（1）表示。式（1）中，R1 及R2 為碳數1至15的烷基等；Ra 為氫等；環A1 及環A2 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基等；環N1 及環N2 為1,2-伸環丙基、1,3-伸環戊基等；Z1 、Z2 、Z3 、及Z4 為單鍵等；L1 、L2 、L3 、L4 、L5 及L6 為氟等；l及o為0或1，m及n為0、1、或2。

Description

化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
本發明是有關於一種具有咔唑環的液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件。更詳細而言，是有關於一種具有咔唑環且介電各向異性為負的液晶性化合物、含有其的液晶組成物及包含該組成物的液晶顯示元件。
於液晶顯示元件中，基於液晶分子的運作模式的分類為相變（phase change，PC）、扭轉向列（twisted nematic，TN）、超扭轉向列（super twisted nematic，STN）、電控雙折射（electrically controlled birefringence，ECB）、光學補償彎曲（optically compensated bend，OCB）、共面切換（in-plane switching，IPS）、垂直配向（vertical alignment，VA）、邊緣場切換（fringe field switching，FFS）、電場感應光反應配向（field-induced photo-reactive alignment，FPA）等模式。基於元件的驅動方式的分類為被動矩陣（passive matrix，PM）與主動矩陣（active matrix，AM）。PM被分類為靜態式（static）、多工式（multiplex）等，AM被分類為薄膜電晶體（thin film transistor，TFT）、金屬-絕緣體-金屬（metal insulator metal，MIM）等。
於該元件中封入液晶組成物。該組成物的物性與元件的特性相關聯。組成物中的物性的例子為對於熱或光的穩定性、向列相的溫度範圍、黏度、光學各向異性、介電各向異性、比電阻、彈性常數等。組成物是將許多液晶性化合物混合來製備。化合物所需的物性為：對於水、空氣、熱、光等環境的高的穩定性，液晶相的寬廣的溫度範圍，小的黏度，適當的光學各向異性，大的介電各向異性，適當的彈性常數，與其他液晶性化合物的良好的相容性等。較佳為具有向列相的高的上限溫度的化合物。較佳為於向列相、層列相等液晶相中具有低的下限溫度的化合物。具有小的黏度的化合物有助於元件的短的響應時間。光學各向異性的適當的值依存於元件的運作模式的種類。於以低的電壓驅動元件時較佳為具有正或負且大的介電各向異性的化合物。於製備組成物時較佳為具有與其他液晶性化合物的良好的相容性的化合物。有時亦以冰點下的溫度使用元件，因此較佳為於低的溫度下具有良好的相容性的化合物。
迄今為止，合成有大量的液晶性化合物。目前仍在繼續開發新的液晶性化合物。其原因在於：對於新穎的化合物，期待先前的化合物中不存在的良好的物性。其原因在於：新穎的化合物有時亦對組成物中的至少兩個物性賦予適當的平衡。與下述具有二價基的化合物相關的報告例少。再者，下述二價基中，X為氫、或取代基。
[化1]
例如，專利文獻1中，於41頁的表4中揭示有編號為53、54、及56的化合物，於45頁的表8中揭示有編號為125、及127的化合物。
[化2]
專利文獻2中，於10頁中揭示有實施例3的II-a化合物，於14頁中揭示有實施例7的III-a化合物。
[化3] [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2007/018168號 [專利文獻2]國際公開第2017/084231號
[發明所欲解決之課題]
第一課題為提供一種液晶性化合物，其充分滿足對於熱或光的高的穩定性、高的透明點（或向列相的高的上限溫度）、液晶相的低的下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、負且大的介電各向異性、適當的彈性常數、與其他液晶性化合物的良好的相容性等物性的至少一個。與類似的化合物相比較而言，提供一種具有負且大的介電各向異性的化合物。第二課題為提供一種液晶組成物，其含有該化合物，並充分滿足對於熱或光的高的穩定性、向列相的高的上限溫度、向列相的低的下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、負且大的介電各向異性、大的比電阻、適當的彈性常數等物性的至少一個。該課題為提供一種關於至少兩個物性而具有適當的平衡的液晶組成物。第三課題為提供一種液晶顯示元件，其含有該組成物，並具有可使用元件的廣的溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度比、小的閃爍率、及長壽命。 [解決課題之手段]
本發明是有關於式（1）所表示的化合物、包含該化合物的液晶組成物、及包含該液晶組成物的液晶顯示元件。
[化4]
式（1）中， R1 為氫、或碳數1至15的烷基，該R1 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、或-CO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； R2 為氫、氟、氯、-C≡N、-C≡C-C≡N、或碳數1至15的烷基，該R2 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、或-CO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； Ra 為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基； 環A1 及環A2 獨立地為碳數3至5的伸環烷基，該環A1 及環A2 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代； 環N1 及環N2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、二氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、呋喃-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、噻吩-2,5-二基、苯並呋喃-2,5-二基、苯並呋喃-2,6-二基、苯並[b]噻吩-2,5-二基、苯並[b]噻吩-2,6-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、9H-氧雜蒽-2,6-二基、或者9H-芴-2,7-二基，該環N1 及環N2 中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、或-OCH2 F取代； Z1 、Z2 、Z3 、及Z4 獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，該Z1 、Z2 、Z3 、及Z4 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、或-CO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； L1 、L2 、L3 、L4 、L5 、及L6 獨立地為氫、氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N； 於L5 及L6 均為氫時，L1 、L2 、L3 、及L4 的至少一個為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N； 於L1 、L2 、L3 、及L4 均為氫時，L5 及L6 的至少一個為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N； l及o獨立地為0、或1，m及n獨立地為0、1、或2，l、m、n、及o的和為0至4的整數； 於l為0時，R1 不會成為氫，於o為0時，R2 不會成為氫。 [發明的效果]
第一優點為提供一種液晶性化合物，其充分滿足對於熱或光的高的穩定性、高的透明點（或向列相的高的上限溫度）、液晶相的低的下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、負且大的介電各向異性、適當的彈性常數、與其他液晶性化合物的良好的相容性等物性的至少一個。與類似的化合物相比較而言，提供一種具有負且大的介電各向異性的化合物。第二優點為提供一種液晶組成物，其含有該化合物，並充分滿足對於熱或光的高的穩定性、向列相的高的上限溫度、向列相的低的下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、負且大的介電各向異性、大的比電阻、適當的彈性常數等物性的至少一個。該優點為提供一種關於至少兩個物性而具有適當的平衡的液晶組成物。第三優點為提供一種液晶顯示元件，其包含該組成物，並具有可使用元件的廣的溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度比、小的閃爍率、及長壽命。
該說明書中的用語的使用方法為如下所述。有時將「液晶性化合物」、「液晶組成物」、及「液晶顯示元件」的用語分別簡稱為「化合物」、「組成物」、及「元件」。「液晶性化合物」為具有向列相、層列相等液晶相的化合物、以及雖不具有液晶相但出於調節上限溫度、下限溫度、黏度、介電各向異性般的組成物的物性的目的而添加的化合物的總稱。該化合物具有1,4-伸環己基或1,4-伸苯基般的六員環，其分子結構為棒狀（rod like）。「液晶顯示元件」為液晶顯示面板及液晶顯示模組的總稱。「聚合性化合物」為出於使組成物中生成聚合物的目的而添加的化合物。具有烯基的液晶性化合物於其含義方面並非聚合性。
液晶組成物是藉由將多種液晶性化合物混合來製備。出於進一步調整物性的目的而於該組成物中添加添加物。視需要添加聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、及消泡劑般的添加物。液晶性化合物或添加物是以此種順序混合。即便於添加有添加物的情況下，液晶性化合物的比例（含量）亦是由基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）來表示。添加物的比例（添加量）是由基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）來表示。即，液晶性化合物或添加物的比例是基於液晶性化合物的總重量而算出。有時亦使用重量百萬分率（ppm）。聚合起始劑及聚合抑制劑的比例是例外地基於聚合性化合物的重量來表示。
「透明點」是液晶性化合物中的液晶相-各向同性相的轉變溫度。「液晶相的下限溫度」是液晶性化合物中的固體-液晶相（層列相、向列相等）的轉變溫度。「向列相的上限溫度」是液晶性化合物與母液晶的混合物或液晶組成物中的向列相-各向同性相的轉變溫度，有時簡稱為「上限溫度」。有時將「向列相的下限溫度」簡稱為「下限溫度」。「提高介電各向異性」的表達於介電各向異性為正的組成物時，是指其值正向增加，於介電各向異性為負的組成物時，是指其值負向增加。「電壓保持率大」是指元件於初始階段不僅於室溫下具有大的電壓保持率，而且於接近上限溫度的溫度下亦具有大的電壓保持率，並且於長時間使用後不僅於室溫下具有大的電壓保持率，而且於接近上限溫度的溫度下亦具有大的電壓保持率。組成物或元件中，有時於經時變化試驗（包含加速劣化試驗）的前後研究特性。
有時將式（1）所表示的化合物簡稱為化合物（1）。有時將選自式（1）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物簡稱為化合物（1）。「化合物（1）」是指式（1）所表示的一種化合物、兩種化合物的混合物、或者三種以上的化合物的混合物。該些規則亦適用於其他式所表示的化合物。式（1）至式（15）中，由六邊形包圍的A1 、B1 、C1 等記號分別對應於環A1 、環B1 、環C1 等環。六邊形表示環己烷或苯般的六員環。六邊形有時表示萘般的縮合環、或金剛烷般的交聯環。
於成分化合物的化學式中，將末端基R11 的記號用於多種化合物。該些化合物中，任意的兩個R11 所表示的兩個基可相同，或者亦可不同。例如，有化合物（2）的R11 為乙基，且化合物（3）的R11 為乙基的情況。亦有化合物（2）的R11 為乙基，且化合物（3）的R11 為丙基的情況。該規則亦適用於R12 、R13 、Z11 等記號。化合物（15）中，於i為2時，存在兩個環E1 。於該化合物中，兩個環E1 所表示的兩個基可相同，或者亦可不同。於i大於2時，亦適用於任意的兩個環E1 。該規則亦應用於其他記號。
「至少一個‘A’」的表達是指‘A’的數量為任意。「至少一個‘A’可經‘B’取代」的表達是指：於‘A’的數量為一個時，‘A’的位置為任意，於‘A’的數量為兩個以上時，該些的位置亦可無限制地選擇。該規則亦適用於「至少一個‘A’經‘B’取代」的表達。「至少一個‘A’可經‘B’、‘C’、或‘D’取代」這一表達是指包含：任意的‘A’經‘B’取代的情況，任意的‘A’經‘C’取代的情況，及任意的‘A’經‘D’取代的情況，進而多個‘A’經‘B’、‘C’、及/或‘D’的至少兩個取代的情況。例如，「至少一個-CH2 -可經-O-或-CH=CH-取代的烷基」包含：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、烷氧基烯基、烯基氧基烷基。再者，連續的兩個-CH2 -經-O-取代而變成-O-O-般的情況不佳。烷基等中，甲基部分（-CH2 -H）的-CH2 -經-O-取代而成為-O-H的情況亦不佳。
有時使用「R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代」的表達。該表達中，「該些基中」可如文語般進行解釋。該表達中，「該些基」是指烷基、烯基、烷氧基、烯基氧基等。即，「該些基」表示「該些基中」的用語之前所記載的所有基。該常識性的解釋亦適用於「該些一價基中」或「該些二價基中」的用語。例如，「該些一價基」表示「該些一價基中」的用語之前所記載的所有基。
鹵素是指氟、氯、溴、及碘。較佳的鹵素為氟及氯。進而佳的鹵素為氟。液晶性化合物的烷基為直鏈狀或分支狀，且不含環狀烷基。直鏈狀烷基一般優於分支狀烷基。該些情況對於烷氧基、烯基等末端基亦相同。為了提高上限溫度，與1,4-伸環己基相關的立體構型是反式優於順式。2-氟-1,4-伸苯基是指下述的兩種二價基。化學式中，氟可朝左（L），亦可朝右（R）。該規則亦適用於四氫吡喃-2,5-二基般的藉由自環中去除兩個氫而生成的非對稱的二價基。
[化5]
本發明為下述項等。
項1. 一種化合物，其由式（1）表示，
[化6]
式（1）中， R1 為氫、或碳數1至15的烷基，該R1 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、或-CO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； R2 為氫、氟、氯、-C≡N、-C≡C-C≡N、或碳數1至15的烷基，該R2 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、或-CO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； Ra 為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基； 環A1 及環A2 獨立地為碳數3至5的伸環烷基，該環A1 及環A2 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代； 環N1 及環N2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、二氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、呋喃-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、噻吩-2,5-二基、苯並呋喃-2,5-二基、苯並呋喃-2,6-二基、苯並[b]噻吩-2,5-二基、苯並[b]噻吩-2,6-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、9H-氧雜蒽-2,6-二基、或9H-芴-2,7-二基，該環N1 及環N2 中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、或-OCH2 F取代； Z1 、Z2 、Z3 、及Z4 獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，該Z1 、Z2 、Z3 、及Z4 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、或-CO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； L1 、L2 、L3 、L4 、L5 、及L6 獨立地為氫、氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N； 於L5 及L6 均為氫時，L1 、L2 、L3 、及L4 的至少一個為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N； 於L1 、L2 、L3 、及L4 均為氫時，L5 及L6 的至少一個為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N； l及o獨立地為0、或1，m及n獨立地為0、1、或2，l、m、n、及o的和為0至4的整數； 於l為0時，R1 不會成為氫，於o為0時，R2 不會成為氫。
項2. 如項1所述的化合物，其由式（1-1）至式（1-13）表示，
[化7]
式（1-1）至式（1-13）中， R1 為氫、碳數1至15的烷基、碳數1至14的烷氧基、碳數2至14的烷氧基烷基、碳數2至15的烯基、或碳數2至14的烯基氧基； R2 為氫、氟、氯、-CF3 、-OCF3 、-C≡N、碳數1至15的烷基、碳數1至14的烷氧基、碳數2至14的烷氧基烷基、碳數2至15的烯基、或碳數2至14的烯基氧基； Ra 為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基； 環A1 及環A2 獨立地為碳數3至5的伸環烷基，該環A1 及環A2 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代； 環N1 及環N2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、二氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、呋喃-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、噻吩-2,5-二基、苯並呋喃-2,5-二基、苯並呋喃-2,6-二基、苯並[b]噻吩-2,5-二基、苯並[b]噻吩-2,6-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、9H-氧雜蒽-2,6-二基、或9H-芴-2,7-二基，該環N1 及環N2 中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、或-OCH2 F取代； Z1 、Z2 、Z3 、及Z4 獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，該Z1 、Z2 、Z3 、及Z4 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、或-CO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； L1 、L2 、L3 、及L4 獨立地為氫、氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N，L1 、L2 、L3 、及L4 的至少一個為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N； 式（1-1）、式（1-3）、式（1-5）、式（1-7）、式（1-9）、式（1-11）、及式（1-13）中，R1 不會成為氫，式（1-1）至式（1-5）、式（1-8）、式（1-9）、式（1-12）、及式（1-13）中，R2 不會成為氫。
項3. 如項2所述的化合物，其中所述式（1-1）至式（1-13）中， R1 及R2 獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基； Ra 為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基； 環A1 及環A2 獨立地為1,2-伸環丙基、1,3-伸環丁基、或1,3-伸環戊基； 環N1 及環N2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、呋喃-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、噻吩-2,5-二基、苯並呋喃-2,5-二基、苯並呋喃-2,6-二基、苯並[b]噻吩-2,5-二基、或苯並[b]噻吩-2,6-二基，該環N1 及環N2 中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、或-OCH2 F取代； Z1 、Z2 、Z3 、及Z4 獨立地為單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-C≡C-、-(CH2 )4 -、-(CH2 )2 COO-、-(CH2 )2 OCO-、-OCO(CH2 )2 -、-COO(CH2 )2 -、-(CH2 )2 CF2 O-、-(CH2 )2 OCF2 -、-OCF2 (CH2 )2 -、-CF2 O(CH2 )2 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CH-(CH2 )2 -、-(CH2 )2 -CH=CH-、-CH=CH-CH2 O-、或-OCH2 -CH=CH-； L1 、L2 、L3 、及L4 獨立地為氫、氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N，L1 、L2 、L3 、及L4 的至少一個為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N； 式（1-1）、式（1-3）、式（1-5）、式（1-7）、式（1-9）、式（1-11）、及式（1-13）中，R1 不會成為氫，式（1-1）至式（1-5）、式（1-8）、式（1-9）、式（1-12）、及式（1-13）中，R2 不會成為氫。
項4. 如項1所述的化合物，其由式（1-14）至式（1-26）表示，
[化8]
式（1-14）至式（1-26）中， R1 為氫、碳數1至15的烷基、碳數1至14的烷氧基、碳數2至14的烷氧基烷基、碳數2至15的烯基、或碳數2至14的烯基氧基； R2 為氫、氟、氯、-CF3 、-OCF3 、-C≡N、碳數1至15的烷基、碳數1至14的烷氧基、碳數2至14的烷氧基烷基、碳數2至15的烯基、或碳數2至14的烯基氧基； Ra 為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基； 環A1 及環A2 獨立地為碳數3至5的伸環烷基，該環A1 及環A2 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代； 環N1 及環N2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、二氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、呋喃-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、噻吩-2,5-二基、苯並呋喃-2,5-二基、苯並呋喃-2,6-二基、苯並[b]噻吩-2,5-二基、苯並[b]噻吩-2,6-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、9H-氧雜蒽-2,6-二基、或9H-芴-2,7-二基，該環N1 及環N2 中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、或-OCH2 F取代； Z1 、Z2 、Z3 、及Z4 獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，該Z1 、Z2 、Z3 、及Z4 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、或-CO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； L5 及L6 獨立地為氫、氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N，L5 及L6 的至少一個為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N； 式（1-14）、式（1-16）、式（1-18）、式（1-20）、式（1-22）、式（1-24）、及式（1-26）中，R1 不會成為氫，式（1-14）至式（1-18）、式（1-21）、式（1-22）、式（1-25）、及式（1-26）中，R2 不會成為氫。
項5. 如項4所述的化合物，其中所述式（1-14）至式（1-26）中， R1 及R2 獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基； Ra 為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基； 環A1 及環A2 獨立地為1,2-伸環丙基、1,3-伸環丁基、或1,3-伸環戊基； 環N1 及環N2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、呋喃-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、噻吩-2,5-二基、苯並呋喃-2,5-二基、苯並呋喃-2,6-二基、苯並[b]噻吩-2,5-二基、或苯並[b]噻吩-2,6-二基，該環N1 及環N2 中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、或-OCH2 F取代； Z1 、Z2 、Z3 、及Z4 獨立地為單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-C≡C-、-(CH2 )4 -、-(CH2 )2 COO-、-(CH2 )2 OCO-、-OCO(CH2 )2 -、-COO(CH2 )2 -、-(CH2 )2 CF2 O-、-(CH2 )2 OCF2 -、-OCF2 (CH2 )2 -、-CF2 O(CH2 )2 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CH-(CH2 )2 -、-(CH2 )2 -CH=CH-、-CH=CH-CH2 O-、或-OCH2 -CH=CH-； L5 及L6 獨立地為氫、氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N，L5 及L6 的至少一個為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N； 式（1-14）、式（1-16）、式（1-18）、式（1-20）、式（1-22）、式（1-24）、及式（1-26）中，R1 不會成為氫，式（1-14）至式（1-18）、式（1-21）、式（1-22）、式（1-25）、及式（1-26）中，R2 不會成為氫。
項6. 如項1至項3中任一項所述的化合物，其由式（1-1-1）、式（1-3-1）至式（1-3-6）、式（1-5-1）至式（1-5-4）、或式（1-9-1）至式（1-9-3）表示，
[化9]
式（1-1-1）、式（1-3-1）至式（1-3-6）、式（1-5-1）至式（1-5-4）、及式（1-9-1）至式（1-9-3）中， R1 及R2 獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基； Ra 為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基； Z2 及Z3 獨立地為單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2 )4 -、-(CH2 )2 COO-、-(CH2 )2 OCO-、-OCO(CH2 )2 -、-COO(CH2 )2 -、-(CH2 )2 CF2 O-、-(CH2 )2 OCF2 -、-OCF2 (CH2 )2 -、-CF2 O(CH2 )2 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CH-(CH2 )2 -、-(CH2 )2 -CH=CH-、-CH=CH-CH2 O-、或-OCH2 -CH=CH-； L1 、L2 、L3 、及L4 獨立地為氫、氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-OCF3 、-OCHF2 、或-OCH2 F，L1 、L2 、L3 、及L4 的至少一個為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-OCF3 、-OCHF2 、或-OCH2 F； X1 及X2 獨立地為氫、氟、或氯。
項7. 如項6所述的化合物，其中所述式（1-1-1）、式（1-3-1）至式（1-3-6）、式（1-5-1）至式（1-5-4）、式（1-9-1）至式（1-9-3）中， R1 及R2 獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至10的烯基氧基； Ra 為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基； Z2 及Z3 獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-(CH2 )4 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CH-(CH2 )2 -、-(CH2 )2 -CH=CH-、-CH=CH-CH2 O-、或-OCH2 -CH=CH-； L1 、L2 、L3 、及L4 獨立地為氫、氟、氯、-CF3 或-OCF3 ，L1 、L2 、L3 、及L4 的至少一個為氟、氯、-CF3 或-OCF3 ，L1 、L2 、L3 、及L4 的至少兩個為氫； X1 及X2 獨立地為氫、氟、或氯。
項8. 如項1、項4、及項5中任一項所述的化合物，其由式（1-14-1）、式（1-16-1）至式（1-16-6）、式（1-18-1）至式（1-18-4）、或式（1-22-1）至式（1-22-3）表示，
[化10]
式（1-14-1）、式（1-16-1）至式（1-16-6）、式（1-18-1）至式（1-18-4）、及式（1-22-1）至式（1-22-3）中， R1 及R2 獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基； Ra 為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基； Z2 及Z3 獨立地為單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2 )4 -、-(CH2 )2 COO-、-(CH2 )2 OCO-、-OCO(CH2 )2 -、-COO(CH2 )2 -、-(CH2 )2 CF2 O-、-(CH2 )2 OCF2 -、-OCF2 (CH2 )2 -、-CF2 O(CH2 )2 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CH-(CH2 )2 -、-(CH2 )2 -CH=CH-、-CH=CH-CH2 O-、或-OCH2 -CH=CH-； L5 及L6 獨立地為氫、氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-OCF3 、-OCHF2 、或-OCH2 F，L5 及L6 的至少一個為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-OCF3 、-OCHF2 、或-OCH2 F； X1 及X2 獨立地為氫、氟、或氯。
項9. 如項8所述的化合物，其中所述式（1-14-1）、式（1-16-1）至式（1-16-6）、式（1-18-1）至式（1-18-4）、及式（1-22-1）至式（1-22-3）中， R1 及R2 獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基； Ra 為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基； Z2 及Z3 獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-(CH2 )4 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CH-(CH2 )2 -、-(CH2 )2 -CH=CH-、-CH=CH-CH2 O-、或-OCH2 -CH=CH-； L5 及L6 獨立地為氫、氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-OCF3 、-OCHF2 、或-OCH2 F，L5 及L6 的至少一個為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-OCF3 、-OCHF2 、或-OCH2 F； X1 及X2 獨立地為氫、氟、或氯。
項10. 如項1至項3、項6、及項7中任一項所述的化合物，其由式（1-1-1）、或式（1-3-1）至式（1-3-6）表示，
[化11]
式（1-1-1）、及式（1-3-1）至式（1-3-6）中， R1 及R2 獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基； Ra 為氫、碳數1至4的直鏈烷基、或碳數3或4的分支鏈烷基； Z2 為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-(CH2 )4 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CH-(CH2 )2 -、-(CH2 )2 -CH=CH-、-CH=CH-CH2 O-、或-OCH2 -CH=CH-； L1 、L2 、L3 、及L4 獨立地為氫、氟、氯、-CF3 、或-OCF3 ，L1 、L2 、L3 、及L4 的至少一個為氟、氯、-CF3 、或-OCF3 ，L1 、L2 、L3 、及L4 的至少兩個為氫； X1 及X2 獨立地為氫、氟、或氯。
項11. 如項1、項4、項5、項8、及項9中任一項所述的化合物，其由式（1-14-1）、或式（1-16-1）至式（1-16-6）表示，
[化12]
式（1-14-1）、及式（1-16-1）至式（1-16-6）中， R1 及R2 獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基； Ra 為氫、碳數1至4的直鏈烷基、或碳數3或4的分支鏈烷基； Z2 為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-(CH2 )4 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CH-(CH2 )2 -、-(CH2 )2 -CH=CH-、-CH=CH-CH2 O-、或-OCH2 -CH=CH-； L5 及L6 獨立地為氫、氟、氯、-CF3 、或-OCF3 ，L5 及L6 的至少一個為氟、氯、-CF3 、或-OCF3 ； X1 及X2 獨立地為氫、氟、或氯。
項12. 如項1至項3、項6、項7、及項10中任一項所述的化合物，其由式（1-1-1）、式（1-3-1-1）至式（1-3-1-7）、式（1-3-2-1）、式（1-3-2-2）、式（1-3-3-1）、式（1-3-3-2）、式（1-3-4-1）、式（1-3-4-2）、式（1-3-5-1）、式（1-3-5-2）、或式（1-3-6-1）至式（1-3-6-4）表示，
[化13]
式（1-1-1）、式（1-3-1-1）至式（1-3-1-7）、式（1-3-2-1）、式（1-3-2-2）、式（1-3-3-1）、式（1-3-3-2）、式（1-3-4-1）、式（1-3-4-2）、式（1-3-5-1）、式（1-3-5-2）、及式（1-3-6-1）至式（1-3-6-4）中， R1 及R2 獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基； Ra 為氫、碳數1至4的直鏈烷基、或碳數3或4的分支鏈烷基； L1 、L2 、L3 、及L4 獨立地為氫、氟、-CF3 、或-OCF3 ，L1 、L2 、L3 、及L4 的至少兩個為氟、-CF3 、或-OCF3 ，L1 、L2 、L3 、及L4 的至少一個為氫； X1 及X2 獨立地為氫或氟。
項13. 如項1、項4、項5、項8、項9、及項11中任一項所述的化合物，其由式（1-14-1）、式（1-16-1-1）至式（1-16-1-7）、式（1-16-2-1）、式（1-16-2-2）、式（1-16-3-1）、式（1-16-3-2）、式（1-16-4-1）、式（1-16-4-2）、式（1-16-5-1）、式（1-16-5-2）、或式（1-16-6-1）至式（1-16-6-4）表示，
[化14]
式（1-14-1-1）、式（1-16-1-1）至式（1-16-1-7）、式（1-16-2-1）、式（1-16-2-2）、式（1-16-3-1）、式（1-16-3-2）、式（1-16-4-1）、式（1-16-4-2）、式（1-16-5-1）、式（1-16-5-2）、及式（1-16-6-1）至式（1-16-6-4）中， R1 及R2 獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基； Ra 為氫、碳數1至4的直鏈烷基、或碳數3或4的分支鏈烷基； L5 及L6 獨立地為氫、氟、-CF3 、或-OCF3 ，L5 及L6 的至少一個為氟、-CF3 、或-OCF3 ； X1 及X2 獨立地為氫或氟。
項14. 如項1至項3、項6、項7、項10、及項12中任一項所述的化合物，其由式（1-1-1-1）至式（1-1-1-7）表示，
[化15]
式（1-1-1-1）至式（1-1-1-7）中， R1 及R2 獨立地為碳數1至7的烷基、碳數1至6的烷氧基、碳數2至6的烷氧基烷基、碳數2至7的烯基、或碳數2至7的烯基氧基； Ra 為氫、碳數1至4的直鏈烷基、或碳數3或4的分支鏈烷基。
項15. 如項1、項4、項5、項8、項9、項11、及項13中任一項所述的化合物，其由式（1-14-1-1）、或式（1-14-1-2）表示，
[化16]
式（1-14-1-1）、或式（1-14-1-2）中， R1 及R2 獨立地為碳數1至7的烷基、碳數1至6的烷氧基、碳數2至6的烷氧基烷基、碳數2至7的烯基、或碳數2至7的烯基氧基； Ra 為氫、碳數1至4的直鏈烷基、或碳數3或4的分支鏈烷基。
項16. 一種液晶組成物，含有如項1至項15中任一項所述的化合物的至少一種。
項17. 如項16所述的液晶組成物，含有選自式（2）至式（4）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
[化17]
式（2）至式（4）中， R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R11 及R12 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； 環B1 、環B2 、環B3 、及環B4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或嘧啶-2,5-二基； Z11 、Z12 、及Z13 獨立地為單鍵、-COO-、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、或-C≡C-。
項18. 如項16或項17所述的液晶組成物，進而含有選自式（5）至式（13）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
[化18]
式（5）至式（13）中， R13 及R14 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R13 及R14 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； R15 為氫、氟、碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R15 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； 環C1 、環C2 、環C3 、及環C4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基； 環C5 及環C6 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基； Z14 、Z15 、Z16 、及Z17 獨立地為單鍵、-COO-、-CH2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、或-OCF2 -(CH2 )2 -； L11 及L12 獨立地為氟或氯； S11 為氫或甲基； X為-CHF-或-CF2 -； j、k、m、n、p、q、r、及s獨立地為0或1，k、m、n、及p的和為1或2，q、r、及s的和為0、1、2、或3，t為1、2、或3。
項19. 如項16至項18中任一項所述的液晶組成物，進而含有選自式（21）至式（23）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
[化19]
式（21）至式（23）中， R16 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R16 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； X11 為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCF2 CHF2 、或-OCF2 CHFCF3 ； 環D1 、環D2 、及環D3 獨立地為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z18 、Z19 、及Z20 獨立地為單鍵、-COO-、-CH2 O-、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-C≡C-、或-(CH2 )4 -； L13 及L14 獨立地為氫或氟。
項20. 如項16至項19中任一項所述的液晶組成物，進而含有選自式（24）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
[化20]
式（24）中， R17 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R17 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N； 環E1 為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z21 為單鍵、-COO-、-CH2 O-、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、或-C≡C-； L15 及L16 獨立地為氫或氟； i為1、2、3、或4。
項21. 一種液晶顯示元件，包含如項16至項20中任一項所述的液晶組成物。
本發明亦包括以下項。（a）所述組成物，進而含有至少一種光學活性化合物及/或聚合性化合物。（b）所述組成物，進而含有至少一種抗氧化劑及/或紫外線吸收劑。
本發明亦包括以下項。（c）所述組成物，進而含有選自聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、及消泡劑的群組中的一種、兩種、或至少三種添加物。（d）所述組成物，其向列相的上限溫度為70℃以上，波長589 nm中的光學各向異性（於25℃下測定）為0.08以上，而且頻率1 kHz中的介電各向異性（於25℃下測定）為-2以下。
本發明亦包括以下項。（e）一種元件，含有所述組成物，而且具有PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPA、或聚合物穩定配向（Polymer Sustained Alignment，PSA）的模式。（f）一種AM元件，包含所述組成物。（g）一種透過型的元件，包含所述組成物。（h）將所述組成物作為具有向列相的組成物的用途。（i）藉由在所述組成物中添加光學活性化合物而作為光學活性組成物的用途。
依次對化合物（1）的態樣、化合物（1）的合成、液晶組成物、及液晶顯示元件進行說明。
1. 化合物（1）的態樣 化合物（1）的特徵在於具有下述式所表示的二價基。再者，下述式中，X為氫、或取代基。
[化21]
該化合物於通常使用元件的條件下，物理性及化學性方面極其穩定，而且與其他液晶性化合物的相容性良好。含有該化合物的組成物於通常使用元件的條件下穩定。該組成物具有負且大的介電各向異性。該化合物具有組成物的成分所需的一般的物性、適當的光學各向異性、以及適當的介電各向異性。
化合物（1）中的末端基R1 及末端基R2 、側位基Ra 、環A1 及環A2 、環N1 及環N2 、鍵結基Z1 、鍵結基Z2 、鍵結基Z3 及鍵結基Z4 、側位基L1 、側位基L2 、側位基L3 、側位基L4 、側位基L5 及側位基L6 的較佳例為如下所述。該例亦適用於化合物（1）的下位式。於化合物（1）中，可藉由適當地組合該些基來任意地調整物性。由於化合物的物性不存在大的差異，因此化合物（1）可包含較天然豐度（natural abundance）的量更多的2 H（氘）、13 C等同位素。再者，化合物（1）的記號的定義如項1中記載般。
[化22]
式（1）中，R1 為氫、或碳數1至15的烷基，該R1 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、或-CO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。 R2 為氫、氟、氯、-C≡N、-C≡C-C≡N、或碳數1至15的烷基，該R2 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、或-CO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。
其中，式（1）中，於l為0時，R1 不會成為氫，於o為0時，R2 不會成為氫。
較佳的R1 或R2 為烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烷硫基、烷硫基烷氧基、醯基、醯基烷基、醯基氧基、醯基氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烯基、烯基氧基、烯基氧基烷基、烷氧基烯基、炔基、及炔基氧基。該R1 或R2 中，至少一個氫可經氟或氯取代。該例中，包含至少兩個氫經氟及氯的兩者取代而成的基。進而佳為至少一個氫僅經氟取代而成的基。該R1 或R2 中，直鏈優於分支鏈。即便R1 或R2 為分支鏈，於為光學活性時亦較佳。進而佳的R1 或R2 為烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、單氟烷基、聚氟烷基、單氟烷氧基、及聚氟烷氧基。R2 除了為所述基以外，亦可為氟、氯、-C≡N、或-C≡C-C≡N。
烯基中的-CH=CH-的較佳的立體構型依存於雙鍵的位置。於1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、3-戊烯基、3-己烯基般的烯基中，較佳為反式構型。於2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基般的烯基中，較佳為順式構型。
具體的R1 或R2 為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、丁氧基甲基、丁氧基乙基、戊氧基甲基、戊氧基乙基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、5-庚烯基、6-庚烯基、2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、2-戊烯基氧基、2-己烯基氧基、及1-丙炔基。
具體的R1 或R2 為2-氟乙基、3-氟丙基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2-氟-2-乙烯基、3-氟-1-丙烯基、3,3,3-三氟-1-丙烯基、4-氟-1-丙烯基、及4,4-二氟-3-丁烯基。
具體的R2 除了可為所述基以外，亦可為氟、氯、-C≡N、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-CF2 CF3 、-CF2 CHF2 、-CF2 CH2 F、-CF2 CF2 CF3 、-CF2 CHFCF3 、-CHFCF2 CF3 、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、-OCF2 CF3 、-OCF2 CHF2 、-OCF2 CH2 F、-OCF2 CF2 CF3 、-OCF2 CHFCF3 、及-OCHFCF2 CF3 。
進而佳的R1 或R2 為乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊基氧基、己基氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、丁氧基甲基、戊氧基甲基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、及2-戊烯基氧基。此外，進而佳的R2 為-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、-OCF2 CF3 、-OCF2 CHF2 、-OCF2 CH2 F、-OCF2 CF2 CF3 、-OCF2 CHFCF3 、-OCHFCF2 CF3 、氟、氯、及-C≡N。最佳的R1 或R2 為乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊基氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、乙烯基、1-丙烯基、3-丁烯基、及3-戊烯基。此外，最佳的R2 為-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 、-OCF2 CHFCF3 、氟、及-C≡N。
Ra 為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基。
較佳的Ra 為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基、第二丁基、戊烷-2-基、己烷-2-基、戊烷-3-基、己烷-3-基、第三丁基、第三戊基、3-甲基戊烷-3-基、及3-乙基戊烷-3-基。進而佳的Ra 為甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、第二丁基、及第三丁基。特佳的Ra 為甲基、乙基、丙基、及異丙基。最佳的Ra 為甲基、及乙基。
式（1）中，環A1 及環A2 獨立地為碳數3至5的伸環烷基，該環A1 及環A2 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代。
較佳的環A1 或環A2 的例子為下述式（25-1）至式（25-27）所表示的二價基。進而佳的例子為式（25-1）至式（25-17）所表示的二價基。特佳的例子為式（25-1）至式（25-3）、及式（25-13）至式（25-17）所表示的二價基。最佳的例子為式（25-1）至式（25-3）所表示的二價基。
[化23]
式（1）中，環N1 及環N2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、二氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、呋喃-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、噻吩-2,5-二基、苯並呋喃-2,5-二基、苯並呋喃-2,6-二基、苯並[b]噻吩-2,5-二基、苯並[b]噻吩-2,6-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、9H-氧雜蒽-2,6-二基、或9H-芴-2,7-二基，環N1 及環N2 中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、或-OCH2 F取代。
「環N1 及環N2 中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、或-OCH2 F取代」的較佳例為下述式（26-1）至式（26-71）所表示的二價基。進而佳的例子為式（26-1）至式（26-4）、式（26-6）、式（26-10）至式（26-15）、及式（26-54）至式（26-59）所表示的二價基。
[化24]
[化25]
[化26]
進而佳的環N1 或環N2 為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2,3,5-三氟-1,4-伸苯基、吡啶-2,5-二基、3-氟吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、噠嗪-2,5-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、及萘-2,6-二基。1,4-伸環己基及1,3-二噁烷-2,5-二基的立體構型是反式優於順式。
特佳的環N1 或環N2 為1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、吡啶-2,5-二基、及嘧啶-2,5-二基。最佳的環N1 或環N2 為1,4-伸環己基及1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基。
式（1）中，Z1 、Z2 、Z3 、及Z4 獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，該Z1 、Z2 、Z3 、及Z4 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、-CO-、或-SiH2 -取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。
Z1 、Z2 、Z3 、或Z4 的具體例為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH2 CO-、-COCH2 -、-(CH2 )4 -、-(CH2 )2 COO-、-(CH2 )2 OCO-、-OCO(CH2 )2 -、-COO(CH2 )2 -、-(CH2 )2 CF2 O-、-(CH2 )2 OCF2 -、-OCF2 (CH2 )2 -、-CF2 O(CH2 )2 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CH-(CH2 )2 -、-(CH2 )2 -CH=CH-、-CH=CH-CH2 O-、及-OCH2 -CH=CH-。與-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2 O-、-OCH2 -CH=CH-般的鍵結基的雙鍵相關的立體構型是反式優於順式。
較佳的Z1 、Z2 、Z3 、或Z4 為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-(CH2 )4 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CH-(CH2 )2 -、-(CH2 )2 -CH=CH-、-CH=CH-CH2 O-、及-OCH2 -CH=CH-。進而佳的Z1 、Z2 或Z3 為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH=CH-、-(CH2 )2 -、-(CH2 )4 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CH-(CH2 )2 -、及-(CH2 )2 -CH=CH-。最佳的Z1 、Z2 、Z3 、或Z4 為單鍵、-CH2 O-或-OCH2 -。
式（1）中，L1 、L2 、L3 、L4 、L5 、及L6 獨立地為氫、氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N。
式（1）中，於L5 及L6 均為氫時，L1 、L2 、L3 、及L4 的至少一個為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N，L1 、L2 、L3 、及L4 的至少一個可為氫。進而佳的L1 、L2 、L3 、及L4 為氟或-CF3 。特佳的L1 、L2 、L3 、及L4 為氟。
式（1）中，於L1 、L2 、L3 、及L4 均為氫時，L5 及L6 的至少一個為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCH2 F、或-C≡N，L5 及L6 的至少一個可為氫。進而佳的L5 及L6 為氟或-CF3 。特佳的L5 及L6 為氟。
式（1）中，l及o獨立地為0、或1，m及n獨立地為0、1、或2，l、m、n、及o的和為0至4的整數。化合物（1）具有一環至五環。該些環除了包含通常的六員環以外亦包含縮合環或經交聯的六員環。於化合物（1）具有一環、二環時，與其他液晶性化合物的相容性良好，黏度小。於化合物（1）具有三環或四環時，上限溫度高。於化合物（1）具有四環時，液晶相的溫度範圍廣。
藉由適當地選擇化合物（1）的末端基、環及鍵結基，可任意地調整光學各向異性、介電各向異性等物性。以下說明末端基R1 及末端基R2 、環A1 及環A2 、鍵結基Z1 、鍵結基Z2 、鍵結基Z3 、及鍵結基Z4 的種類對化合物（1）的物性帶來的效果。
化合物（1）中，於R1 或R2 為直鏈時液晶相的溫度範圍廣、而且黏度小。於R1 或R2 為分支鏈時，與其他液晶性化合物的相容性良好。R1 或R2 為光學活性基的化合物作為手性摻雜劑有用。藉由將該化合物添加至組成物中，可防止元件中所產生的反向扭轉區域（Reverse twisted domain）。R1 或R2 不為光學活性基的化合物作為組成物的成分有用。於R1 或R2 為烯基時，較佳的立體構型依存於雙鍵的位置。具有較佳的立體構型的烯基化合物具有高的上限溫度或液晶相的廣的溫度範圍。於「分子晶體與液晶（Mol. Cryst. Liq. Cryst.）」（1985, 131, 109）及「分子晶體與液晶（Mol. Cryst. Liq. Cryst.）」（1985, 131, 327）中有詳細的說明。
於環A1 或環A2 為至少一個氫可經氟或氯取代的1,4-伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或噠嗪-3,6-二基時，光學各向異性大。於環為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基或1,3-二噁烷-2,5-二基時，光學各向異性小。
於至少兩個環為1,4-伸環己基時，上限溫度高、光學各向異性小、而且黏度小。於至少一個環為1,4-伸苯基時，光學各向異性比較大、而且配向秩序參數（orientational order parameter）大。於至少兩個環為1,4-伸苯基時，光學各向異性大、液晶相的溫度範圍廣、而且上限溫度高。
於鍵結基Z1 、鍵結基Z2 、鍵結基Z3 、或鍵結基Z4 為單鍵、-CH2 O-、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-CF=CF-、或-(CH2 )4 -時，黏度小。於鍵結基為單鍵、-OCF2 -、-CF2 O-、-(CH2 )2 -、或-CH=CH-時，黏度更小。於鍵結基為-CH=CH-時，液晶相的溫度範圍廣、而且彈性常數比K33 /K11 （K33 ：彎曲彈性常數，K11 ：展曲彈性常數）大。於鍵結基為-C≡C-時，光學各向異性大。
於化合物（1）具有一環或二環時，黏度小。於化合物（1）具有四環或五環時，上限溫度高。如上所述，藉由適當地選擇末端基、環、及鍵結基的種類、環的數量，可獲得具有所需的物性的化合物。因此，化合物（1）作為具有PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA等模式的元件中所使用的組成物的成分有用。
式（1）中，於L5 及L6 均為氫時、且L1 、L2 、L3 、或L4 為氟、氯、-CF3 、或-CHF2 時，該化合物較佳。於L5 及L6 均為氫時、且L1 、L2 、L3 、或L4 為氟或氯時，該化合物進而佳。於L5 及L6 均為氫時、且L1 、L2 、L3 、或L4 為氟時，該化合物最佳。
式（1）中，於L1 、L2 、L3 、及L4 均為氫時、且L5 或L6 為氟、氯、-CF3 、或-CHF2 時，該化合物較佳。於L1 、L2 、L3 、及L4 均為氫時、且L5 或L6 為氟或氯時，該化合物進而佳。於L1 、L2 、L3 、及L4 均為氫時、且L5 或L6 為氟時，該化合物最佳。
化合物（1）的較佳例為項2及項4中記載的化合物（1-1）至化合物（1-26）。進而佳的例子為項6及項8等中由下位式表示的化合物。化合物（1）適於具有VA、IPS、PSA等模式的元件。
2. 化合物（1）的合成 對化合物（1）的合成法進行說明。化合物（1）可藉由將有機合成化學的方法適當地組合來合成。於起始物中導入所需的末端基、環及鍵結基的方法於「有機合成」（Organic Syntheses, 約翰·威立父子出版公司（John Wiley & Sons, Inc.））、「有機反應」（Organic Reactions, 約翰·威立父子出版公司（John Wiley & Sons, Inc.））、「有機合成大全」（Comprehensive Organic Synthesis, 培格曼出版公司（Pergamon Press））、「新實驗化學講座」（丸善）等書籍中有記載。
2-1. 鍵結基Z的生成 關於生成鍵結基Z1 至鍵結基Z4 的方法，示出最初的流程。接著，於方法（1）至方法（11）中說明流程中記載的反應。該流程中，MSG1 （或MSG2 ）為具有至少一個環的一價有機基。流程中使用的多個MSG1 （或者MSG2 ）所表示的一價有機基可相同，或者亦可不同。化合物（1A）至化合物（1J）相當於化合物（1）。
[化27]
[化28]
（1）單鍵的生成 於碳酸鹽及四(三苯基膦)鈀般的觸媒的存在下，使藉由公知的方法而合成的芳基硼酸（31）與鹵化物（32）進行反應來合成化合物（1A）。該化合物（1A）亦可藉由如下方式來合成：使正丁基鋰與藉由公知的方法而合成的鹵化物（33）進行反應，繼而使氯化鋅進行反應，於二氯雙(三苯基膦)鈀般的觸媒的存在下，使鹵化物（32）進行反應。
（2）-COO-的生成 使正丁基鋰與鹵化物（33）進行反應，繼而使二氧化碳進行反應而獲得羧酸（34）。於1,3-二環己基碳二醯亞胺（1,3-dicyclohexyl carbodiimide，DDC）與4-二甲基胺基吡啶（4-dimethyl amino pyridine，DMAP）的存在下，使藉由公知的方法而合成的化合物（35）與羧酸（34）脫水來合成化合物（1B）。
（3）-CF2 O-的生成 利用勞森試劑（Lawesson's reagent）般的硫化劑對化合物（1B）進行處理而獲得硫代酯（thionoester）（36）。利用氟化氫吡啶錯合物與N-溴琥珀醯亞胺（N-bromosuccinimide，NBS）對硫代酯（36）進行氟化，合成化合物（1C）。參照M.黑星（M. Kuroboshi）等人的「化學快報（Chem. Lett.）」（1992, 827.）。亦可利用(二乙基胺基)三氟化硫（(diethyl amino)sulfur trifluoride，DAST）對硫代酯（36）進行氟化來合成化合物（1C）。參照W. H.邦奈拉（W. H. Bunnelle）等人的「有機化學期刊（J. Org. Chem.）」（1990, 55, 768.）。亦可藉由皮爾基爾希（Peer. Kirsch）等人的「德國應用化學（Angew. Chem. Int. Ed.）」（2001, 40, 1480.）中記載的方法來生成該鍵結基。
（4）-CH=CH-的生成 利用正丁基鋰對鹵化物（32）進行處理後，與N,N-二甲基甲醯胺（N,N-dimethyl formamide，DMF）反應而獲得醛（38）。利用第三丁醇鉀般的鹼對藉由公知的方法而合成的鏻鹽（37）進行處理而產生磷葉立德（phosphorus ylide）。使該磷葉立德與醛（38）反應來合成化合物（1D）。藉由反應條件而生成順式體，因此視需要利用公知的方法將順式體異構化成反式體。
（5）-(CH2 )2 -的生成 於鈀碳般的觸媒的存在下使化合物（1D）氫化，藉此合成化合物（1E）。
（6）-(CH2 )4 -的生成 使用鏻鹽（39）來代替鏻鹽（37），並依照方法（4）的方法獲得具有-(CH2 )2 -CH=CH-的化合物。對其進行催化氫化（catalytic hydrogenation）來合成化合物（1F）。
（7）-CH2 CH=CHCH2 -的生成 使用鏻鹽（40）來代替鏻鹽（37），且使用醛（41）來代替醛（38），並依照方法（4）的方法合成化合物（1G）。藉由反應條件而生成反式體，因此視需要利用公知的方法將反式體異構化成順式體。
（8）-C≡C-的生成 於二氯鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使鹵化物（33）與2-甲基-3-丁炔-2-醇進行反應後，於鹼性條件下進行脫保護而獲得化合物（32）。於二氯鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使化合物（42）與鹵化物（32）反應來合成化合物（1H）。
（9）-CF=CF-的生成 利用正丁基鋰對鹵化物（33）進行處理後，使四氟乙烯進行反應而獲得化合物（43）。利用正丁基鋰對鹵化物（32）進行處理後，與化合物（43）反應而合成化合物（1I）。
（10）-OCH2 -的生成 利用硼氫化鈉等還原劑將醛（38）還原而獲得化合物（44）。利用氫溴酸等將化合物（44）溴化而獲得溴化物（45）。於碳酸鉀等鹼存在下，使溴化物（45）與化合物（46）反應來合成化合物（1J）。
（11）-(CF2 )2 -的生成 依照「美國化學學會期刊（J. Am. Chem. Soc.）」（2001, 123, 5414.）中所記載的方法，於氟化氫觸媒的存在下，利用四氟化硫將二酮（-COCO-）氟化而獲得具有-(CF2 )2 -的化合物。
2-2. 環A1 至環A3 及環N1 的生成 接著，對與環A1 至環A3 及環N1 相關的生成法進行說明。關於1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基等環，起始物已有市售，或已熟知生成法。因此，對以下所示的化合物（64）、化合物（67）及化合物（71）進行說明。
[化29]
十氫萘-2,6-二酮（64）是具有十氫萘-2,6-二基的化合物的起始物。該化合物（64）可藉由如下方式來獲得：依照日本專利特開2000-239564號公報中所記載的方法，於氧化釕存在下對二醇（63）進行催化氫還原，進而利用氧化鉻加以氧化。該化合物是藉由通常的方法而轉換為化合物（1）。
[化30]
2,3-(雙三氟甲基)伸苯基的結構單元是藉由「有機快報（Org. Lett.）」（2000, 2 (21), 3345）中所記載的方法來合成。藉由使呋喃（65）與1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔於高溫下進行狄爾斯-阿爾德（Diels-Alder）型反應來合成苯胺（66）。依照「有機合成集（Org. Synth. Coll.）」（Vol. 2, 1943, 355）中所記載的方法，對該化合物進行山德邁耳（Sandmeyer）型反應而獲得碘化物（67）。該化合物是藉由通常的方法而轉換為化合物（1）。
[化31]
2-二氟甲基-3-氟伸苯基的結構單元是藉由如下般的方法來合成。利用適當的保護基來保護化合物（68）的羥基而獲得化合物（69）。P是指保護基。使第三丁基鋰作用於化合物（69），繼而使N,N-二甲基甲醯胺（DMF）進行反應而獲得醛（70）。亦可利用二乙基胺基三氟化硫（DAST）將該化合物氟化，繼而進行脫保護而獲得苯酚（71）。該化合物是藉由通常的方法而轉換為化合物（1）。
2-3. 3,6-二氫-2H-吡喃環的生成 使用具有式（pr-1）所表示的二價基的化合物（1a）及化合物（1b）對生成該環的方法進行說明。具有式（pr-2）所表示的二價基的化合物亦可藉由該方法來合成。化合物（1a）的合成流程為如下所述。
[化32]
化合物（s-1）是依照日本專利特開2011-136924號公報中記載的方法來合成。利用硼氫化鈉等還原劑將化合物（s-1）還原而獲得化合物（s-2）。藉由三苯基膦與四鹵化碳將該化合物鹵化，利用二氮雜雙環十一烯（diazabicyclo undecene，DBU）等脫鹵化劑進行處理，藉此獲得目標化合物（1a）。
[化33]
化合物（1b）的合成流程為如上所述。於三氟化硼二乙基醚錯合物等路易斯酸存在下，使化合物（s-3）與醛（17）反應後，進行氫化，藉此獲得化合物（s-4）。利用氫化鋁鋰等還原劑將該化合物還原而獲得化合物（s-5）。藉由三苯基膦與四鹵化碳將該化合物鹵化，利用二氮雜雙環十一烯（DBU）等脫鹵化劑進行處理，藉此獲得化合物（1b）。
2-4. 咔唑環的生成 化合物（1c）～化合物（1f）的合成流程為如下所述。
[化34]
使化合物（s-6）、化合物（s-7）、Pd(amphos)Cl2、與第三丁氧基鈉反應而獲得化合物（s-8）。P是指保護基。進行該化合物的脫保護而獲得化合物（s-9）。使該化合物與乙酸鈀於乙酸中反應而獲得（1c）。進行該化合物的烷基化，獲得化合物（1d）。該些化合物中，L1 、L2 、L3 及L4 的定義與項1中記載的記號的定義相同。RA1 或RA2 的定義與MSG1 和項1中記載的R1 或R2 的定義相同。
[化35]
使化合物（s-10）、化合物（s-11）、Pd(amphos)Cl2、與第三丁氧基鈉進行反應而獲得化合物（s-12）。P是指保護基。進行該化合物的脫保護而獲得化合物（s-13）。使該化合物與乙酸鈀於乙酸中反應而獲得（1e）。進行該化合物的烷基化，獲得化合物（1f）。該些化合物中，L5 及L6 的定義與項1中記載的記號的定義相同。RA1 或RA2 的定義與MSG1 和項1中記載的R1 或R2 的定義相同。
3. 液晶組成物 3-1. 成分化合物 對本發明的液晶組成物進行說明。該組成物含有至少一種化合物（1）作為成分（a）。該組成物亦可含有兩種或三種以上的化合物（1）。組成物的成分可僅為化合物（1）。為了顯現良好的物性，較佳為組成物於1重量%至99重量%的範圍內含有化合物（1）的至少一種。於介電各向異性為負的組成物中，化合物（1）的較佳的含量為5重量%至60重量%的範圍。於介電各向異性為正的組成物中，化合物（1）的較佳的含量為30重量%以下。
[表1] 表1、組成物的成分化合物
成分 成分化合物 介電各向異性
成分（a） 化合物（1） 負且大
成分（b） 化合物（2）至化合物（4） 小
成分（c） 化合物（5）至化合物（13） 負且大
成分（d） 化合物（21）至化合物（23） 正且大
成分（e） 化合物（24） 正且大
該組成物含有化合物（1）作為成分（a）。該組成物較佳為進而含有選自表1中所示的成分（b）至成分（e）中的液晶性化合物。於製備該組成物時，較佳為考慮到介電各向異性的正負與大小來選擇成分（b）至成分（e）。該組成物可含有與化合物（1）至化合物（13）及化合物（21）至化合物（24）不同的液晶性化合物。該組成物亦可不含此種液晶性化合物。
成分（b）是兩個末端基為烷基等的化合物。作為成分（b）的較佳例，可列舉：化合物（2-1）至化合物（2-11）、化合物（3-1）至化合物（3-19）、及化合物（4-1）至化合物（4-7）。該些化合物中，R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R11 及R12 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代。
[化36]
成分（b）具有小的介電各向異性。成分（b）接近中性。化合物（2）具有降低黏度或調整光學各向異性的效果。化合物（3）及化合物（4）具有藉由提高上限溫度來擴大向列相的溫度範圍、或者調整光學各向異性的效果。
隨著成分（b）的含量增加，雖然組成物的黏度變小，但介電各向異性變小。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則較佳為含量多。於製備IPS、VA等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分（b）的含量較佳為30重量%以上，進而佳為40重量%以上。
成分（c）為化合物（5）至化合物（13）。該些化合物如2,3-二氟-1,4-伸苯基般，具有側位經兩個鹵素取代而成的伸苯基。作為成分（c）的較佳例，可列舉：化合物（5-1）至化合物（5-9）、化合物（6-1）至化合物（6-19）、化合物（7-1）及化合物（7-2）、化合物（8-1）至化合物（8-3）、化合物（9-1）至化合物（9-3）、化合物（10-1）至化合物（10-11）、化合物（11-1）至化合物（11-3）、化合物（12-1）至化合物（12-3）、及化合物（13-1）。該些化合物中，R13 及R14 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R13 及R14 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代，R15 為氫、氟、碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R15 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該R15 中，至少一個氫可經氟取代。
[化37]
[化38]
成分（c）的介電各向異性為負且大。成分（c）可用於製備IPS、VA、PSA等模式用的組成物的情況。隨著成分（c）的含量增加，雖然組成物的介電各向異性負向變大，但黏度變大。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則較佳為含量少。若考慮到介電各向異性為-5左右，則為了進行充分的電壓驅動，較佳為含量為40重量%以上。
成分（c）中的化合物（5）為二環化合物，因此具有降低黏度、調整光學各向異性、或者提高介電各向異性的效果。化合物（6）及化合物（7）為三環化合物，化合物（8）為四環化合物，因此具有提高上限溫度、提高光學各向異性、或者提高介電各向異性這一效果。化合物（9）至化合物（13）具有提高介電各向異性這一效果。
於製備IPS、VA、PSA等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分（c）的含量較佳為40重量%以上，進而佳為50重量%至95重量%的範圍。於將成分（c）添加至介電各向異性為正的組成物中的情況下，成分（c）的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分（c），可調整組成物的彈性常數，並調整元件的電壓-透過率曲線。
成分（d）為於右末端具有鹵素或含氟基的化合物。作為成分（d）的較佳例，可列舉：化合物（21-1）至化合物（21-16）、化合物（22-1）至化合物（22-116）、化合物（23-1）至化合物（23-59）。該些化合物中，R16 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R16 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代。X11 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 、或-OCF2 CHFCF3 。
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
成分（d）由於介電各向異性為正，且對於熱或光的穩定性非常良好，因此可用於製備IPS、FFS、OCB等模式用的組成物的情況。基於液晶組成物的重量，成分（d）的含量適宜的是1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，進而佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分（d）添加至介電各向異性為負的組成物中的情況下，成分（d）的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分（d），可調整組成物的彈性常數，並調整元件的電壓-透過率曲線。
成分（e）是右末端基為-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物（24）。作為成分（e）的較佳例，可列舉：化合物（24-1）至化合物（24-64）。該些化合物中，R17 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R17 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代。X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N。
[化46]
[化47]
成分（e）由於介電各向異性為正，且其值大，因此可用於製備TN等模式用的組成物的情況。藉由添加該成分（e），可提高組成物的介電各向異性。成分（e）具有擴大液晶相的溫度範圍、調整黏度、或者調整光學各向異性這一效果。成分（e）對於調整元件的電壓-透過率曲線亦有用。
於製備TN等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分（e）的含量適宜的是1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，進而佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分（e）添加至介電各向異性為負的組成物中的情況下，成分（e）的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分（e），可調整組成物的彈性常數，並調整元件的電壓-透過率曲線。
藉由將自所述成分（b）至成分（e）中適當地選擇的化合物與化合物（1）加以組合，可製備充分滿足對於熱或光的高的穩定性、高的上限溫度、低的下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性（即，大的光學各向異性或小的光學各向異性）、正或負且大的介電各向異性、大的比電阻、適當的彈性常數（即，大的彈性常數或小的彈性常數）等物性的至少一個的液晶組成物。包含此種組成物的元件具有可使用元件的廣的溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度比、小的閃爍率、及長壽命。
若長時間使用元件，則有時於顯示畫面中產生閃爍（flicker）。閃爍率（%）可由（|施加正的電壓時的亮度-施加負的電壓時的亮度|/平均亮度）×100表示。即便長時間使用元件，閃爍率為0%至1%的範圍的元件亦難以於顯示畫面中產生閃爍（flicker）。推斷該閃爍與圖像的殘像相關聯，於以交流來驅動時藉由正幀與負幀之間的電位差而產生。含有化合物（1）的組成物對於減少閃爍的產生亦有用。
3-2. 添加物 液晶組成物是藉由公知的方法來製備。例如，將成分化合物混合，而且藉由加熱使其彼此溶解。亦可根據用途而於該組成物中添加添加物。添加物的例子為聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、消泡劑等。此種添加物已為本領域技術人員所熟知，且記載於文獻中。
於具有PSA（polymer sustained alignment；聚合物穩定配向）模式的液晶顯示元件中，組成物含有聚合物。聚合性化合物是出於使組成物中生成聚合物的目的而添加。於對電極間施加電壓的狀態下照射紫外線，使聚合性化合物聚合，藉此於組成物中生成聚合物。可藉由該方法來達成適當的預傾，因此可製作響應時間縮短且圖像的殘像改善的元件。
聚合性化合物的較佳例為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯基氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物（氧雜環丙烷、氧雜環丁烷）、及乙烯基酮。進而佳的例子為具有至少一個丙烯醯基氧基的化合物及具有至少一個甲基丙烯醯基氧基的化合物。進而佳的例子亦包含具有丙烯醯基氧基與甲基丙烯醯基氧基兩者的化合物。
進而佳的例子為化合物（M-1）至化合物（M-18）。該些化合物中，R25 至R31 獨立地為氫或甲基；R32 、R33 、及R34 獨立地為氫或碳數1至5的烷基，R32 、R33 、及R34 的至少一個為碳數1至5的烷基；v、w、及x獨立地為0或1；u及y獨立地為1至10的整數。L21 至L26 獨立地為氫或氟；L27 及L28 獨立地為氫、氟、或甲基。
[化48]
聚合性化合物可藉由添加聚合起始劑而迅速地聚合。藉由使反應條件最佳化，可減少殘存的聚合性化合物的量。光自由基聚合起始劑的例子為巴斯夫（BASF）公司的達羅卡（Darocur）系列中的TPO、1173、及4265，豔佳固（Irgacure）系列中的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850、及2959。
光自由基聚合起始劑的追加例為：4-甲氧基苯基-2,4-雙(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、9,10-苯並啡嗪、二苯甲酮/米其勒酮（benzophenone/michler's ketone）混合物、六芳基聯咪唑/巰基苯並咪唑混合物、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2,4-二乙基氧雜蒽酮/對二甲基胺基苯甲酸甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。
於液晶組成物中添加光自由基聚合起始劑後，於施加電場的狀態下照射紫外線，藉此可進行聚合。然而，未反應的聚合起始劑或聚合起始劑的分解產物可能對元件引起圖像的殘像等顯示不良。為了防止該情況，亦可於不添加聚合起始劑的狀態下進行光聚合。所照射的光的較佳的波長為150 nm至500 nm的範圍。進而佳的波長為250 nm至450 nm的範圍，最佳的波長為300 nm至400 nm的範圍。
於保管聚合性化合物時，為了防止聚合，亦可添加聚合抑制劑。聚合性化合物通常是以未去除聚合抑制劑的狀態添加至組成物中。聚合抑制劑的例子為對苯二酚、甲基對苯二酚般的對苯二酚衍生物、4-第三丁基鄰苯二酚、4-甲氧基苯酚、啡噻嗪等。
光學活性化合物具有如下效果：藉由對液晶分子誘發螺旋結構來賦予所需的扭曲角而防止逆扭曲。藉由添加光學活性化合物而可調整螺旋節距。出於調整螺旋節距的溫度依存性的目的，亦可添加兩種以上的光學活性化合物。作為光學活性化合物的較佳例，可列舉下述的化合物（Op-1）至化合物（Op-18）。化合物（Op-18）中，環J為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，R28 為碳數1至10的烷基。*符號表示不對稱碳。
[化49]
抗氧化劑對於維持大的電壓保持率而言有效。作為抗氧化劑的較佳例，可列舉：下述化合物（AO-1）及化合物（AO-2）；豔佳諾（Irganox）415、豔佳諾（Irganox）565、豔佳諾（Irganox）1010、豔佳諾（Irganox）1035、豔佳諾（Irganox）3114、及豔佳諾（Irganox）1098（商品名；巴斯夫（BASF）公司）。紫外線吸收劑對於防止上限溫度的降低而言有效。紫外線吸收劑的較佳例為二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等，作為具體例，可列舉：下述化合物（AO-3）及化合物（AO-4）；帝奴彬（Tinuvin）329、帝奴彬（Tinuvin）P、帝奴彬（Tinuvin）326、帝奴彬（Tinuvin）234、帝奴彬（Tinuvin）213、帝奴彬（Tinuvin）400、帝奴彬（Tinuvin）328、及帝奴彬（Tinuvin）99-2（商品名；巴斯夫（BASF）公司）；及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷（1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO）。
具有立體阻礙的胺般的光穩定劑對於維持大的電壓保持率而言較佳。作為光穩定劑的較佳例，可列舉：下述化合物（AO-5）、化合物（AO-6）、化合物（AO-7）、化合物（AO-8）、及化合物（AO-9）；帝奴彬（Tinuvin）144、帝奴彬（Tinuvin）765、帝奴彬（Tinuvin）770DF、帝奴彬（Tinuvin）780（商品名；巴斯夫（BASF）公司）；LA-52、LA-57、LA-77Y、及LA-77G（商品名；艾迪科（ADEKA）公司）。熱穩定劑對於維持大的電壓保持率而言亦有效，作為較佳例，可列舉易璐佛斯（Irgafos）168（商品名；巴斯夫（BASF）公司）。為了適合於賓主（guest host，GH）模式的元件，而將偶氮系色素、蒽醌系色素等般的二色性色素（dichroic dye）添加於組成物中。消泡劑對於防止起泡而言有效。消泡劑的較佳例為二甲基矽油、甲基苯基矽油等。
[化50]
化合物（AO-1）中，R40 為碳數1至20的烷基、碳數1至20的烷氧基、-COOR41 、或-(CH2 )2 -COOR41 ，此處，R41 為碳數1至20的烷基。化合物（AO-2）及化合物（AO-5）中，R42 為碳數1至20的烷基。化合物（AO-5）中，R43 為氫、甲基或O• （氧自由基）；環G1 為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基；化合物（AO-7）及化合物（AO-8）中，環G2 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、或至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基；化合物（AO-5）、化合物（AO-7）、及化合物（AO-8）中，z為1、2、或3。
4. 液晶顯示元件 液晶組成物可用於具有PC、TN、STN、OCB、PSA等運作模式、並以主動矩陣方式進行驅動的液晶顯示元件。該組成物亦可用於具有PC、TN、STN、OCB、VA、IPS等運作模式、並以被動矩陣方式進行驅動的液晶顯示元件。該些元件可應用於反射型、透過型、半透過型的任一類型。
該組成物亦適合於向列型曲線排列相（nematic curvilinear aligned phase，NCAP）元件，此處，組成物經微膠囊化。該組成物亦可用於聚合物分散型液晶顯示元件（Polymer Dispersed Liquid Crystal Display，PDLCD）、或者聚合物網絡液晶顯示元件（Polymer Network Liquid Crystal Display，PNLCD）中。於該些組成物中，大量地添加聚合性化合物。另一方面，於基於液晶組成物的重量，聚合性化合物的比例為10重量%以下時，製作PSA模式的液晶顯示元件。較佳的比例為0.1重量%至2重量%的範圍。進而佳的比例為0.2重量%至1.0重量%的範圍。PSA模式的元件可藉由主動矩陣方式、被動矩陣方式般的驅動方式來進行驅動。此種元件亦可適用於反射型、透過型、半透過型的任一類型。 [實施例]
1. 化合物（1）的實施例 藉由實施例來更詳細地說明本發明。實施例為典型例，因此本發明不受實施例的限制。化合物（1）是藉由下述的順序來合成。所合成的化合物是藉由核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）分析等方法來鑑定。化合物或組成物的物性、以及元件的特性是藉由下述的方法來測定。
NMR分析：測定時使用布魯克拜厄斯賓（Bruker BioSpin）公司製造的DRX-500。於1 H-NMR的測定中，使試樣溶解於CDCl3 等氘化溶媒中，以室溫、500 MHz、累計次數16次的條件進行測定。使用四甲基矽烷作為內部標準。於19 F-NMR的測定中，使用CFCl3 作為內部標準，以累計次數24次來進行。於核磁共振光譜的說明中，s是指單峰（singlet），d是指雙重峰（doublet），t是指三重峰（triplet），q是指四重峰（quartet），quin是指五重峰（quintet），sext是指六重峰（sextet），m是指多重峰（multiplet），br是指寬峰（broad）。
氣相層析分析：測定時使用島津製作所製造的GC-2010型氣相層析儀。管柱使用安捷倫科技有限公司（Agilent Technologies Inc.）製造的毛細管柱DB-1（長度60 m、內徑0.25 mm、膜厚0.25 μm）。使用氦氣（1 mL/分鐘）作為載氣。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將檢測器（火焰離子化偵測器（Flame Ionization Detector，FID））的溫度設定為300℃。使試樣溶解於丙酮中，以成為1重量%的溶液的方式進行製備，並將所獲得的溶液1 μL注入至試樣氣化室中。記錄計使用島津製作所製造的氣相層析溶液系統（GC Solution system）等。
氣相層析質量分析：測定時使用島津製作所製造的QP-2010Ultra型氣相層析質量分析計。管柱使用安捷倫科技有限公司（Agilent Technologies Inc.）製造的毛細管柱DB-1（長度60 m、內徑0.25 mm、膜厚0.25 μm）。使用氦氣（1 mL/分鐘）作為載氣。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將離子源的溫度設定為200℃，將離子化電壓設定為70 eV，將發光電流設定為150 μA。使試樣溶解於丙酮中，以成為1重量%的溶液的方式進行製備，並將所獲得的溶液1 μL注入至試樣氣化室中。記錄計使用島津製作所製造的氣相層析質譜溶液系統（GCMS Solution system）等。
高效液相層析（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）分析：測定時使用島津製作所製造的普羅米能斯（Prominence）（LC-20AD；SPD-20A）。管柱使用YMC製造的YMC-Pack ODS-A（長度150 mm、內徑4.6 mm、粒子徑5 μm）。溶出液是將乙腈與水適宜混合來使用。作為檢測器，適宜使用紫外線（Ultraviolet，UV）檢測器、折射率（Reflective Index，RI）檢測器、電暈（CORONA）檢測器等。於使用UV檢測器的情況下，檢測波長是設為254 nm。使試樣溶解於乙腈中，以成為0.1重量%的溶液的方式進行製備，並將該溶液1 μL導入至試樣室中。作為記錄計，使用島津製作所製造的C-R7Aplus。
紫外可見分光分析：測定時使用島津製作所製造的法碼思拜（PharmaSpec）UV-1700。檢測波長是設為190 nm至700 nm。使試樣溶解於乙腈中，以成為0.01 mmol/L的溶液的方式進行製備，放入至石英槽（光程長度1 cm）中進行測定。
測定試樣：於測定相結構及轉變溫度（透明點、熔點、聚合起始溫度等）時，使用化合物其自身作為試樣。於測定向列相的上限溫度、黏度、光學各向異性、介電各向異性等物性時，使用化合物與母液晶的混合物作為試樣。
於使用將化合物與母液晶混合而成的試樣的情況下，如以下般進行測定。將化合物15重量%與母液晶85重量%混合來製備試樣。根據該試樣的測定值，依照以下的等式算出外推值，並記載該值。＜外推值＞=（100×＜試樣的測定值＞－＜母液晶的重量%＞×＜母液晶的測定值＞）/＜化合物的重量%＞
於在該比例下結晶（或層列相）於25℃下析出的情況下，將化合物與母液晶的比例以10重量%：90重量%、5重量%：95重量%、1重量%：99重量%的順序變更，並以結晶（或層列相）於25℃下不再析出的比例測定試樣的物性。再者，只要並無特別說明，則化合物與母液晶的比例為15重量%：85重量%。
於化合物的介電各向異性為零或正時，使用下述的母液晶（A）。以重量%來表示各成分的比例。
[化51]
於化合物的介電各向異性為零或負時，使用下述的母液晶（B）。以重量%來表示各成分的比例。
[化52]
母液晶（C）：亦使用將下述的氟系化合物設為成分的母液晶（C）。以重量%來表示母液晶（C）的成分的比例。
[化53]
化合物與母液晶（C）的比例是設為20重量%：80重量%。於在該比例下結晶（或層列相）於25℃下析出的情況下，將化合物與母液晶（C）的比例以15重量%：85重量%、10重量%：90重量%、5重量%：95重量%、1重量%：99重量%的順序變更，並以結晶（或層列相）於25℃下不再析出的比例測定試樣的物性。再者，只要並無特別說明，則化合物與母液晶（C）的比例為20重量%：80重量%。
測定方法：物性的測定是藉由下述方法來進行。該些方法大多記載於由社團法人電子資訊技術產業協會（JEITA；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）審議製定的JEITA規格（JEITA·ED-2521B）中。亦使用對其加以修飾而成的方法。於用於測定的TN元件中未安裝薄膜電晶體（TFT）。
（1）相結構：將試樣置於包括偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板（梅特勒（Mettler）公司的FP-52型加熱台）上。對該試樣，一邊以3℃/分鐘的速度進行加熱，一邊利用偏光顯微鏡觀察相狀態與其變化，確定相的種類。
（2）轉變溫度（℃）：測定時使用珀金埃爾默（Perkin Elmer）公司製造的掃描熱量計戴夢得（Diamond）DSC系統或者SII奈米科技（SII NanoTechnology）公司製造的高感度示差掃描熱量計X-DSC7000。對試樣以3℃/分鐘的速度進行升降溫，藉由外推而求出伴隨試樣的相變化的吸熱波峰或發熱波峰的起始點，決定轉變溫度。化合物的熔點、聚合起始溫度亦是使用該裝置來測定。有時將化合物自固體轉變為層列相、向列相等液晶相的溫度簡稱為「液晶相的下限溫度」。有時將化合物自液晶相轉變為液體的溫度簡稱為「透明點」。
將結晶表示為C。於可將結晶區分成兩種的情況下，分別表示為C1 或C2 。將層列相表示為S，將向列相表示為N。於進行層列A相、層列B相、層列C相、及層列F相般的相的區分的情況下，分別表示為SA 、SB 、SC 、及SF 。將液體（等向性）表示為I。轉變溫度例如是以「C 50.0 N 100.0 I」的方式表述。其表示由結晶轉變為向列相的溫度為50.0℃，由向列相轉變為液體的溫度為100.0℃。
（3）化合物的相容性：製備以化合物的比例成為20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、或1重量%的方式將母液晶與化合物混合而成的試樣。將試樣放入至玻璃瓶中，並於-10℃或-20℃的冷凍庫中保管一定期間。觀察試樣的向列相是否得到維持、或者結晶（或層列相）是否析出。使用向列相得到維持的條件作為相容性的尺度。有時亦視需要變更化合物的比例或冷凍庫的溫度。
（4）向列相的上限溫度（TNI 或NI；℃）：將試樣置於包括偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上，以1℃/分鐘的速度進行加熱。對試樣的一部分自向列相變化為各向同性液體時的溫度進行測定。於試樣為化合物（1）與母液晶的混合物時，以TNI 的記號來表示。於試樣為化合物（1）與選自化合物（2）至化合物（15）中的化合物的混合物時，以NI的記號來表示。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。
（5）向列相的下限溫度（TC ；℃）：將具有向列相的試樣放入至玻璃瓶中，於0℃、-10℃、-20℃、-30℃、及-40℃的冷凍器中保管10天後，觀察液晶相。例如，於試樣在-20℃下保持向列相的狀態，而在-30℃下變化為結晶或層列相時，將TC 記載為＜-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
（6）黏度（體積黏度；η；於20℃下測定；mPa·s）：測定時使用東京計器股份有限公司製造的E型旋轉黏度計。
（7）光學各向異性（折射率各向異性；於25℃下測定；Δn）：測定是使用波長589 nm的光，藉由在接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行。朝一方向摩擦主稜鏡的表面後，將試樣滴加至主稜鏡上。於偏光的方向與摩擦的方向平行時測定折射率（n∥）。於偏光的方向與摩擦的方向垂直時測定折射率（n⊥）。光學各向異性（Δn）的值是根據Δn=n∥-n⊥的等式來計算。
（8）比電阻（ρ；於25℃下測定；Ωcm）：將試樣1.0 mL注入至包括電極的容器中。對該容器施加直流電壓（10 V），並測定10秒後的直流電流。比電阻是根據以下的等式來算出。（比電阻）={（電壓）×（容器的電容）}/{（直流電流）×（真空的介電常數）}。
（9）電壓保持率（VHR-1；於25℃下測定；%）：用於測定的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，而且2片玻璃基板的間隔（單元間隙）為5 μm。該元件是於放入試樣後利用藉由紫外線而硬化的接著劑進行密封。對該元件施加脈衝電壓（5 V、60微秒）來進行充電。利用高速電壓計在16.7毫秒的期間內測定衰減的電壓，求出單位週期中的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是由面積A相對於面積B的百分率來表示。
（10）電壓保持率（VHR-2；於80℃下測定；%）：除了於80℃下進行測定來代替於25℃下進行測定以外，藉由所述方法來測定電壓保持率。由VHR-2的記號來表示所獲得的結果。
（11）閃爍率（於25℃下測定；%）：測定時使用橫河電機（股）製造的多媒體顯示器檢測儀3298F。光源為發光二極體（Light Emitting Diode，LED）。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔（單元間隙）為3.5 μm、摩擦方向為反平行的正常顯黑模式（normally black mode）的FFS元件中。使用藉由紫外線而硬化的接著劑對該元件進行密封。對該元件施加電壓，並測定透過元件的光量成為最大的電壓。一邊對元件施加該電壓，一邊使感測器部靠近元件，並讀取所顯示的閃爍率。
關於介電各向異性為正的試樣與介電各向異性為負的試樣，物性的測定法有時不同。介電各向異性為正時的測定法記載於測定（12a）至測定（16a）中。介電各向異性為負的情況記載於測定（12b）至測定（16b）中。
（12a）黏度（旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa·s；介電各向異性為正的試樣）：依照M.今井（M. Imai）等人的「分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）」（Vol. 259, 37(1995)）中所記載的方法來進行測定。將試樣放入至扭轉角為0度而且2片玻璃基板的間隔（單元間隙）為5 μm的TN元件中。以每次0.5 V自16 V至19.5 V為止對該元件階段性地施加電壓。於未施加電壓0.2秒後，以僅1個矩形波（矩形脈衝；0.2秒）與未施加（2秒）的條件反覆施加電壓。測定藉由該施加而產生的暫態電流（transient current）的波峰電流（peak current）與波峰時間（peak time）。根據該些測定值與M.今井（M. Imai）等人的論文40頁的等式（8）而獲得旋轉黏度的值。該計算中所需的介電各向異性的值是使用該測定了旋轉黏度的元件並利用以下記載的方法而求出。
（12b）黏度（旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa·s；介電各向異性為負的試樣）：依照M.今井（M. Imai）等人的「分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）」（Vol. 259, 37(1995)）中所記載的方法來進行測定。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的VA元件中。以每次1 V自39 V至50 V為止對該元件階段性地施加電壓。於未施加電壓0.2秒後，以僅1個矩形波（矩形脈衝；0.2秒）與未施加（2秒）的條件反覆施加電壓。測定藉由該施加而產生的暫態電流（transient current）的波峰電流（peak current）與波峰時間（peak time）。根據該些測定值與M.今井（M. Imai）等人的論文40頁的等式（8）而獲得旋轉黏度的值。該計算中所需的介電各向異性是藉由下述的介電各向異性一項來測定。
（13a）介電各向異性（Δε；於25℃下測定；介電各向異性為正的試樣）：將試樣放入至2片玻璃基板的間隔（單元間隙）為9 μm而且扭轉角為80度的TN元件中。對該元件施加正弦波（10 V，1 kHz），於2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電常數（ε∥）。對該元件施加正弦波（0.5 V，1 kHz），於2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數（ε⊥）。介電各向異性的值是根據Δε=ε∥-ε⊥的等式來計算。
（13b）介電各向異性（Δε；於25℃下測定；介電各向異性為負的試樣）：介電各向異性的值是根據Δε=ε∥-ε⊥的等式來計算。介電常數（ε∥及ε⊥）是以如下方式測定。 1）介電常數（ε∥）的測定：於經充分清洗的玻璃基板上塗佈十八基三乙氧基矽烷（0.16 mL）的乙醇（20 mL）溶液。利用旋轉器使玻璃基板旋轉後，於150℃下加熱1小時。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔（單元間隙）為4 μm的VA元件中，並利用藉由紫外線而硬化的接著劑對該元件進行密封。對該元件施加正弦波（0.5 V，1 kHz），2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電常數（ε∥）。 2）介電常數（ε⊥）的測定：於經充分清洗的玻璃基板上塗佈聚醯亞胺溶液。將該玻璃基板煆燒後，對所獲得的配向膜進行摩擦處理。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔（單元間隙）為9 μm、扭轉角為80度的TN元件中。對該元件施加正弦波（0.5 V，1 kHz），於2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數（ε⊥）。
（14a）彈性常數（K；於25℃下測定；pN；介電各向異性為正的試樣）：測定時使用橫河惠普（Yokogawa-Hewlett-Packard）股份有限公司製造的HP4284A型LCR計。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的水平配向元件中。對該元件施加0 V至20 V的電荷，並測定靜電電容（C）及施加電壓（V）。使用「液晶元件手冊（Liquid Crystal Device Handbook）」（日刊工業新聞社）75頁中的等式（2.98）、等式（2.101）對該些測定值進行擬合，並根據等式（2.99）獲得K11 及K33 的值。接著，將剛才所求出的K11 及K33 的值用於171頁中的等式（3.18）中來算出K22 。彈性常數K是由如此求出的K11 、K22 、及K33 的平均值來表示。
（14b）彈性常數（K11 及K33 ；於25℃下測定；pN；介電各向異性為負的試樣）：測定時使用東陽特克尼卡（TOYO Technica）股份有限公司製造的EC-1型彈性常數測定器。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的垂直配向元件中。對該元件施加20 V至0 V的電荷，並測定靜電電容（C）及施加電壓（V）。使用「液晶元件手冊（Liquid Crystal Device Handbook）」（日刊工業新聞社）75頁中的等式（2.98）、等式（2.101）對該些值進行擬合，並根據等式（2.100）獲得彈性常數的值。
（15a）臨限電壓（Vth；於25℃下測定；V；介電各向異性為正的試樣）：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔（單元間隙）為0.45/Δn（μm）、扭轉角為80度的正常顯白模式（normally white mode）的TN元件中。對該元件施加的電壓（32 Hz，矩形波）是以0.02 V 為單位，自0 V階段性地增加至10 V。此時，自垂直方向對元件照射光，並測定透過元件的光量。製成該光量達到最大時透過率為100%、且該光量為最小時透過率為0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是由透過率達到90%時的電壓來表示。
（15b）臨限電壓（Vth；於25℃下測定；V；介電各向異性為負的試樣）：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔（單元間隙）為4 μm、摩擦方向為反平行的正常顯黑模式（normally black mode）的VA元件中，並使用藉由紫外線而硬化的接著劑對該元件進行密封。對該元件施加的電壓（60 Hz，矩形波）是以0.02 V為單位，自0 V階段性地增加至20 V。此時，自垂直方向對元件照射光，並測定透過元件的光量。製成該光量達到最大時透過率為100%、且該光量為最小時透過率為0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是由透過率達到10%時的電壓來表示。
（16a）響應時間（τ；於25℃下測定；ms；介電各向異性為正的試樣）：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。將低通濾波器（Low-pass filter）設定為5 kHz。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔（單元間隙）為5.0 μm、扭轉角為80度的正常顯白模式（normally white mode）的TN元件中。對該元件施加矩形波（60 Hz，5 V，0.5秒）。此時，自垂直方向對元件照射光，並測定透過元件的光量。於該光量達到最大時視作透過率為100%，於該光量為最小時視作透過率為0%。上升時間（τr：rise time；毫秒）是透過率自90%變化為10%所需的時間。下降時間（τf：fall time；毫秒）是透過率自10%變化為90%所需的時間。響應時間是由以所述方式求出的上升時間與下降時間的和來表示。
（16b）響應時間（τ；於25℃下測定；ms；介電各向異性為負的試樣）：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。將低通濾波器（Low-pass filter）設定為5 kHz。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔（單元間隙）為3.2 μm、摩擦方向為反平行的正常顯黑模式（normally black mode）的圖像垂直配向（Patterned Vertical Alignment，PVA）元件中。使用藉由紫外線而硬化的接著劑對該元件進行密封。對該元件施加1分鐘稍許超過臨限電壓的程度的電壓，接著，一邊施加5.6 V的電壓，一邊照射8分鐘23.5 mW/cm2 的紫外線。對該元件施加矩形波（60 Hz，10 V，0.5秒）。此時，自垂直方向對元件照射光，並測定透過元件的光量。於該光量達到最大時視作透過率為100%，於該光量為最小時視作透過率為0%。響應時間是由透過率自90%變化為10%所需的時間（下降時間；fall time；毫秒）來表示。
[合成例1] 化合物（a-71）的合成
[化54]
第1步驟：化合物（t-2）的合成 使市售的化合物（t-1）（10.0 g，68.2 mmol）、碘乙烷（12.8 g，81.9 mmol）、碳酸鉀（18.9 g，136 mmol）溶解於N,N-二甲基甲醯胺（100 mL）中，於70℃～80℃下攪拌2小時。反應結束後，冷卻至室溫，注入至水中，利用甲苯進行3次提取。利用水、飽和氯化鈉水溶液對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用矽膠層析法（庚烷：甲苯=4：1）對殘渣進行精製，藉此以無色液體的形式獲得化合物（t-2）（9.83 g，56.3 mmol）。
第2步驟：化合物（t-4）的合成 使化合物（t-3）（10.0 g，63.7 mmol）、1-碘丁烷（14.1 g，76.4 mmol）、碳酸鉀（17.6 g，127 mmol）溶解於DMF（100 mL）中，於70℃～80℃下攪拌2小時。反應結束後，冷卻至室溫，注入至水中，利用甲苯進行3次提取。利用水、飽和氯化鈉水溶液對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用矽膠層析法（庚烷：甲苯=1：1）對殘渣進行精製，藉此以黃色液體的形式獲得化合物（t-4）（13.2 g，61.9 mmol）。
第3步驟：化合物（t-5）的合成 使化合物（t-4）（13.2 g，61.9 mmol）溶解於2-丙醇（140 mL）中，添加5%鈀-碳（0.660 g），進行氫化。對觸媒進行過濾分離後，進行減壓濃縮，利用矽膠層析法（甲苯）對殘渣進行精製，藉此以褐色固體的形式獲得化合物（t-5）（4.50 g，24.6 mmol）。
第4步驟：化合物（t-6）的合成 使化合物（t-2）（4.29 g，24.6 mmol）、化合物（t-5）（4.50 g，24.6 mmol）、第三丁氧基鈉（3.54 g，36.8 mmol）及Pd(amphos)C12（0.174 g）溶解於二甲苯（50 mL）中，於110℃下攪拌3小時。反應結束後，冷卻至室溫，注入至水中，利用甲苯進行3次提取。利用水、飽和氯化鈉水溶液對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用矽膠層析法（庚烷：甲苯=4：1）對殘渣進行精製，藉此以桃色液體的形式獲得化合物（t-6）（4.67 g，14.5 mmol）。
第5步驟：化合物（a-71）的合成 使化合物（t-6）（4.67 g，14.5 mmol）溶解於乙酸（80 mL）中，加入乙酸鈀（3.91 g，17.4 mmol），加熱回流50分鐘。反應結束後，冷卻至室溫，利用矽酸鎂（Florisil）/矽藻土進行過濾，注入至水中，利用甲苯進行3次提取。利用水、飽和氯化鈉水溶液對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用矽膠層析法（庚烷：甲苯=1：1）對殘渣進行精製，藉此以無色固體的形式獲得化合物（a-71）（1.61 g，5.04 mmol）。
1 H-NMR（CDCl3 ；δppm）：8.13 (brs, J=8.13Hz, 1H), 7.58 (d, J=8.6Hz, 2H), 6.89 (ddd, J=7.9, 7.8, 1.1Hz, 2H), 4.21 (q, J=7.0Hz, 2H), 4.14 (t, J=6.6Hz, 2H), 1.84 (quin, J=6.7Hz, 2H), 1.54 (sext, J=7.5Hz, 2H), 1.48 (t, J=7.1Hz, 3H), 1.00 (t, J=7.4Hz, 3H).
相轉變溫度：C 92.4 I. 上限溫度（NI）=-45.7℃；介電各向異性（Δε）=-1.48；光學各向異性（Δn）=0.147；黏度（η）=127.4 mPa·s。
[合成例2] 化合物（a-74）的合成
[化55]
使化合物（a-71）（0.710 g，2.22 mmol）溶解於N,N-二甲基甲醯胺（10 mL）中，進行冰浴冷卻，每次少量加入氫化鈉（0.196 g，4.49 mmol），攪拌30分鐘。滴加碘甲烷（0.821 g，2.59 mmol），一邊進行冰浴冷卻一邊攪拌1小時。反應結束後，注入至水中，利用甲苯進行3次提取。利用水對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用矽膠層析法（庚烷：甲苯=1：1）對殘渣進行精製，藉此以無色固體的形式獲得化合物（a-74）（0.52 g，1.56 mmol）。
1 H-NMR（CDCl3 ；δppm）：7.56 (d, J=8.5Hz, 2H), 6.86 (dd, J=7.8, 7.8, 1.4Hz, 1H), 4.21 (s, 3H), 4.20 (q, J=7.0Hz, 2H), 4.12 (t, J=6.6Hz, 2H), 1.84 (quin, J=6.6Hz, 2H), 1.55 (sext, J=7.4Hz, 2H), 1.48 (t, J=7.0Hz, 3H), 1.00 (t, J=7.4Hz, 3H).
相轉變溫度：C 71.0 I. 上限溫度（NI）=37.0℃；介電各向異性（Δε）=-3.14；光學各向異性（Δn）=0.194；黏度（η）=54.1 mPa·s。
[合成例3] 化合物（a-5）的合成
[化56]
第1步驟：化合物（t-8）的合成 使市售的化合物（t-7）（12.5 g，64.1 mmol）、碳酸鉀（11.6 g，83.4 mmol）溶解於N,N-二甲基甲醯胺（125 mL）中，升溫至60℃。滴加碘乙烷（11.2 g，70.6 mmol）的N,N-二甲基甲醯胺（20 mL）溶液，於60℃下攪拌6小時30分鐘。反應結束後，冷卻至室溫，注入至水中，利用甲苯進行3次提取。利用1N-NaOH水溶液、水對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用短程矽膠層析法（庚烷）對殘渣進行精製，藉此以無色液體的形式獲得化合物（t-8）（12.5 g，56.9 mmol）。
第2步驟：化合物（t-9）的合成 使市售的化合物（t-7）（12.5 g，65.5 mmol）、1-溴丁烷（9.86 g，72.0 mmol）、碳酸鉀（11.8 g，85.1 mmol）溶解於N,N-二甲基甲醯胺（125 mL）中，於80℃下攪拌3小時。反應結束後，冷卻至室溫，注入至水中，利用甲苯進行3次提取。利用2N-NaOH水溶液、水對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用短程矽膠層析法（庚烷）對殘渣進行精製，藉此以淡茶色液體的形式獲得化合物（t-9）（14.2 g，57.5 mmol）。
第3步驟：化合物（t-10）的合成 將化合物（t-9）（14.0 g，56.7 mmol）、苄基胺（7.29 g，68.0 mmol）、第三丁氧基鈉（8.17 g，85.0 mmol）溶解於甲苯（196 mL）中，進行減壓脫氣，加入鈀(0)雙(二亞苄基丙酮)（0.652 g）、2-(二-第三丁基膦基)聯苯（0.676 g，2.27 mmol），於60℃下進行加熱攪拌。於發熱平息時，逐漸升溫至回流溫度，加熱回流3小時。反應結束後，冷卻至室溫，注入至水中，利用甲苯進行3次提取。利用水對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用矽膠層析法（庚烷：乙酸乙酯=9：1）對殘渣進行精製，藉此以褐色液體的形式獲得化合物（t-10）（15.0 g，54.9 mmol）。
第4步驟：化合物（t-11）的合成 使化合物（t-10）（11.0 g，40.2 mmol）、化合物（t-8）（8.82 g，40.2 mmol）、第三丁氧基鈉（5.80 g，60.4 mmol）及Pd(amphos)C12（0.0285 g）溶解於甲苯（330 mL）中，加熱回流3小時。反應結束後，冷卻至室溫，注入至水中，利用甲苯進行3次提取。利用水、飽和氯化鈉水溶液對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用矽膠層析法（庚烷：甲苯=1：1）對殘渣進行精製，藉此以無色液體的形式獲得化合物（t-11）（11.6 g，28.2 mmol）。
第5步驟：化合物（t-12）的合成 使化合物（t-11）（11.6 g，28.2 mmol）溶解於甲苯（30 mL）及2-丙醇（60 mL）中，添加氫氧化鈀（0.580 g），進行氫化。對觸媒進行過濾分離後，進行減壓濃縮，利用矽膠層析法（庚烷：乙酸乙酯=4：1）對殘渣進行精製，藉此以褐色液體的形式獲得化合物（t-12）（7.70 g，24.0 mmol）。
第6步驟：化合物（a-5）的合成 使化合物（t-12）（6.70 g，20.9 mmol）溶解於乙酸（110 mL）中，加入乙酸鈀（5.61 g，25.0 mmol），加熱回流50分鐘。反應結束後，冷卻至室溫，利用矽酸鎂/矽藻土進行過濾，注入至水中，利用甲苯進行3次提取。利用水、飽和氯化鈉水溶液對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用矽膠層析法（庚烷：甲苯=1：1）對殘渣進行精製，藉此以無色固體的形式獲得化合物（a-5）（1.34 g，4.20 mmol）。
1 H-NMR（CDCl3 ；δppm）：7.80 (brs, 1H), 7.56 (dd, J=11.0, 2.1Hz, 2H), 6.94 (d, J=6.9Hz, 1H), 4.15 (q, J=7.0Hz, 2H), 4.08 (t, J=6.6Hz, 2H), 1.86 (quin, J=6.6, 2H), 1.54 (sext, J=7.5Hz, 2H), 1.50 (t, J=7.0Hz, 3H), 1.00 (t, J=7.4Hz, 3H).
相轉變溫度：C 217.3 I. 上限溫度（NI）=71.0℃；介電各向異性（Δε）=-22.5；光學各向異性（Δn）=0.220；黏度（η）=202.9 mPa·s。
[合成例4] 化合物（a-11）的合成
[化57]
使化合物（a-5）（0.26 g，0.81 mmol）溶解於N,N-二甲基甲醯胺（5.0 mL）中，進行冰浴冷卻，每次少量加入氫化鈉（0.0718 g，1.64 mmol），攪拌30分鐘。滴加碘甲烷（0.301 g，2.11 mmol），一邊進行冰浴冷卻一邊攪拌3小時。反應結束後，注入至水中，利用甲苯進行3次提取。利用水對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用矽膠層析法（庚烷：甲苯=1：1）對殘渣進行精製，藉此以無色固體的形式獲得化合物（a-11）（0.20 g，0.600 mmol）。
1 H-NMR（CDCl3 ；δppm）：7.58 (dd, J=11.0, 2.3Hz, 2H), 6.86 (d, J=6.8Hz, 1H), 4.21 (q, J=7.0Hz, 2H), 4.13 (t, J=6.6Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 1.88 (quin, J=6.6Hz, 2H), 1.56 (sext, J=7.5Hz, 2H), 1.52 (t, J=7.0Hz, 3H), 1.01 (t, J=7.4Hz, 3H).
相轉變溫度：C 142.5 I.；3%亦未溶解，因此無法測定物性值。
[合成例5] 化合物（a-36）的合成
[化58]
第1步驟：化合物（t-14）的合成 使市售的化合物（t-13）（25.0 g，120 mmol）、碘乙烷（20.5 g，132 mmol）、碳酸鉀（21.5 g，156 mmol）溶解於N,N-二甲基甲醯胺（250 mL）中，於80℃下攪拌4小時。反應結束後，冷卻至室溫，注入至水中，利用甲苯進行3次提取。利用2N-NaOH水溶液、水對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用短程矽膠層析法（甲苯）對殘渣進行精製，藉此以褐色液體的形式獲得化合物（t-14）（25.8 g，109 mmol）。
第2步驟：化合物（t-16）的合成 將化合物（t-15）（18.0 g，72.8 mmol）、苄基胺（9.37 g，87.4 mmol）、第三丁氧基鈉（10.5 g，109 mmol）溶解於甲苯（252 mL）中，進行減壓脫氣，加入鈀(0)雙(二亞苄基丙酮)（0.838 g）、2-(二-第三丁基膦基)聯苯（0.870 g，2.91 mmol），於60℃下進行加熱攪拌。於發熱平息時，逐漸升溫至回流溫度，加熱回流3小時。反應結束後，冷卻至室溫，注入至水中，利用甲苯進行3次提取。利用水對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用矽膠層析法（庚烷：乙酸乙酯=9：1）對殘渣進行精製，藉此以褐色液體的形式獲得化合物（t-16）（15.6 g，57.1 mmol）。
第3步驟：化合物（t-17）的合成 使化合物（t-14）（13.0 g，54.9 mmol）、化合物（t-16）（15.0 g，54.9 mmol）、第三丁氧基鈉（7.91 g，82.3 mmol）溶解於甲苯（450 mL）中，進行減壓脫氣，加入Pd(amphos)C12（0.0389 g），於60℃下進行加熱攪拌。於發熱平息時，逐漸升溫至回流溫度，加熱回流3小時。反應結束後，冷卻至室溫，注入至水中，利用甲苯進行3次提取。利用水對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用矽膠層析法（庚烷：甲苯=2：1）對殘渣進行精製，藉此以褐色液體的形式獲得化合物（t-17）（15.0 g，34.9 mmol）。
第4步驟：化合物（t-18）的合成 使化合物（t-17）（15.0 g，34.9 mmol）溶解於甲苯（37.5 mL）及2-丙醇（75 mL）中，添加氫氧化鈀（0.75 g），進行氫化。對觸媒進行過濾分離後，進行減壓濃縮，利用矽膠層析法（甲苯）對殘渣進行精製，藉此以淡茶色液體的形式獲得化合物（t-18）（13.1 g，38.6 mmol）。
第5步驟：化合物（a-36）的合成 使化合物（t-18）（12.0 g，35.4 mmol）、碳酸鉀（0.489 g，3.54 mmol）溶解於三甲基乙酸（120 mL）中，加入乙酸鈀（0.794 g），於空氣下加熱回流16小時。反應結束後，冷卻至室溫，注入至水中，利用甲苯進行3次提取。利用碳酸鈉對合併的有機層進行中和，並利用水進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用矽膠層析法（庚烷：乙酸乙酯=3：1）對殘渣進行精製，藉此以無色固體的形式獲得化合物（a-36）（1.50 g，4.45 mmol）。
1 H-NMR（CDCl3 ；δppm）：7.83 (brs, 1H), 7.74 (d, J=10.5Hz, 1H), 6.94 (d, J=6.5Hz, 1H), 6.72 (d, J=5.5Hz, 1H), 4.16 (q, J=7.0Hz, 2H), 4.08 (t, J=6.5Hz, 2H), 1.86 (quin, J=7.1, 2H), 1.55 (sext, J=7.5Hz, 2H), 1.50 (t, J=7.0Hz, 3H), 1.00 (t, J=7.5Hz, 3H).
相轉變溫度：C 187.5 I. 上限溫度（NI）=84.3℃；介電各向異性（Δε）=-21.5；光學各向異性（Δn）=0.187；黏度（η）=149.4 mPa·s。
[比較實驗] 如以下般對化合物（a-5）與比較化合物（Ref-1）的介電各向異性進行比較。比較化合物（Ref-1）是國際公開第2015/129412號的段落[0143]中所記載的化合物（1-2-5）。合成是依照國際公開第2015/129412號的段落[0143]～段落[0154]的方法來進行。 對化合物（3）的合成中所獲得的化合物（a-5）與比較化合物（Ref-1）的介電各向異性（Δε）進行比較。得知化合物（a-5）的介電各向異性為負且非常大。因此，可獲得化合物（1）比類似的化合物優異的結論。
[表2] 表2. 介電各向異性的比較
   化合物 介電各向異性（Δε）
合成例3 化合物（a-5） -22.5
比較化合物1 比較化合物（Ref-1） -10.4
可一邊參考合成例中所記載的方法、或「2. 化合物（1）的合成」一項，一邊合成以下所示的化合物。
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
[化103]
[化104]
[化105]
[化106]
一邊參考合成例中所記載的方法、或「2. 化合物（1）的合成」一項，一邊合成以下所示的化合物。
[化107]
1 H-NMR（CDCl3 ；δppm）：7.79 (brs, 1H), 7.62 (d, J=10.9Hz, 1H), 7.50 (d, J=10.3Hz, 1H), 7.15 (d, J=6.3Hz, 1H), 6.94 (d, J=6.9Hz, 1H), 4.17 (q, J=6.9Hz, 2H), 2.76 (t, J=7.5Hz, 2H), 1.67 (quin, J=7.5Hz, 2H), 1.51 (t, J=6.9Hz, 3H), 1.40-1.32 (m, 4H), 0.90 (t, J=7.5Hz, 3H).
化合物（a-4）的物性為如下所述。 轉變溫度：C 173.7 I. 上限溫度（TNI ）=47.3℃；光學各向異性（Δn）=0.187；介電各向異性（Δε）=-15.18；黏度（η）=258.2 mPa·s。
[化108]
1 H-NMR（CDCl3 ；δppm）：7.64 (d, J=11.5Hz, 1H), 7.53 (d, J=9.7Hz, 1H), 7.10 (d, J=6.3Hz, 1H), 6.87 (d, J=6.9Hz, 1H), 4.22 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.80 (t, J=7.5Hz, 2H), 1.70 (quin, J=7.5Hz, 2H), 1.53 (t, J=6.9Hz, 3H), 1.41-1.35 (m, 4H), 0.91 (t, J=7.5Hz, 3H).
化合物（a-9）的物性為如下所述。 轉變溫度：C 73.4 I. 上限溫度（TNI ）=-44.7℃；光學各向異性（Δn）=0.127；介電各向異性（Δε）=-7.72；黏度（η）=145.7 mPa·s。
[化109]
1 H-NMR（CDCl3 ；δppm）：7.79 (brs, 1H), 7.57 (d, J=4.0Hz, 1H), 7.55 (d, J=3.5Hz, 1H), 6.95 (d, J=6.3Hz, 1H), 6.94 (d, J=6.3Hz, 1H), 4.17 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.88 (d, J=6.3Hz, 2H), 1.98-1.94 (m, 2H), 1.87-1.80 (m, 3H), 1.51 (t, J=6.9Hz, 3H), 1.37-1.16 (m, 5H), 1.09 (dq, J=2.9, 12.6Hz, 2H), 0.96 (dq, J=2.9, 12.6Hz, 2H), 0.89 (t, J=7.5Hz, 3H).
化合物（b-7）的物性為如下所述。 轉變溫度：C 233.1 I. 上限溫度（TNI ）=114.3℃；光學各向異性（Δn）=0.187；介電各向異性（Δε）=-10.5；黏度（η）=99.4 mPa·s。
[化110]
1 H-NMR（CDCl3 ；δppm）：7.59 (d, J=3.5Hz, 1H), 7.57 (d, J=4.0Hz, 1H), 6.87 (d, J=6.9Hz, 1H), 6.85 (d, J=6.9Hz, 1H), 4.21 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.91 (d, J=6.3Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.00-1.96 (m, 2H), 1.91-1.81 (m, 3H), 1.52 (t, J=6.9Hz, 3H), 1.37-1.17 (m, 5H), 1.11 (dq, J=3.5, 12.6Hz, 2H), 0.97 (dq, J=3.5, 12.6Hz, 2H), 0.89 (t, J=7.5Hz, 3H).
化合物（b-19）的物性為如下所述。 轉變溫度：C 170.9 I. 上限溫度（TNI ）=84.3℃；光學各向異性（Δn）=0.187；介電各向異性（Δε）=-11.5；黏度（η）=145.4 mPa·s。
2. 組成物的實施例 藉由實施例來更詳細地說明本發明。實施例為典型例，因此本發明不受實施例的限制。例如，本發明除了包含使用例的組成物以外，亦包含使用例1的組成物與使用例2的組成物的混合物。本發明亦包含藉由將使用例的組成物的至少兩種混合而製備的混合物。使用例中的化合物是基於下述的表3的定義而由記號表示。表3中，與1,4-伸環己基相關的立體構型為反式。使用例中位於記號後的括弧內的編號表示化合物所屬的化學式。（-）的記號是指與化合物（1）至化合物（15）不同的液晶性化合物。液晶性化合物的比例（百分率）是基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）。最後，彙總組成物的物性值。物性是依照之前所記載的方法來測定，並直接記載（不進行外推）測定值。
[表3]
[使用例1] 2O-Ca(3F,6F)-O4                               （a-5）          3% 1-BB-3                                             （2-8）          7% 1-BB-5                                             （2-8）          8% 2-BTB-1                                           （2-10）        3% 3-HHB-1                                          （3-1）          8% 3-HHB-O1                                        （3-1）          5% 3-HHB-3                                          （3-1）          14% 3-HHB-F                                           （22-1）        4% 2-HHB(F)-F                                      （22-2）        7% 3-HHB(F)-F                                      （22-2）        7% 5-HHB(F)-F                                      （22-2）        7% 3-HHB(F,F)-F                                   （22-3）        2% 3-HHEB-F                                        （22-10）      4% 5-HHEB-F                                        （22-10）      4% 2-HB-C                                            （24-1）        5% 3-HB-C                                            （24-1）        12% NI=95.7℃；η=22.1 mPa·s；Δn=0.112；Δε=3.8。
[使用例2] 4O-Ca(1F,8F)-O2                              （a-71）        8% 3-HH-4                                             （2-1）          12% 7-HB-1                                             （2-5）          3% 5-HB-O2                                          （2-5）          2% 5-HBB(F)B-2                                    （4-5）          7% 5-HBB(F)B-3                                    （4-5）          6% 3-HB-CL                                          （21-2）        5% 3-HHB(F,F)-F                                   （22-3）        3% 3-HBB(F,F)-F                                    （22-24）      30% 5-HBB(F,F)-F                                    （22-24）      24% NI=73.6℃；η=32.5 mPa·s；Δn=0.125；Δε=5.2。
[使用例3] 2O-Ca(3F,6F,9Me)-O4                       （a-11）        3% 1V2-HH-1                                        （2-1）          3% 1V2-HH-3                                       （2-1）          4% 7-HB(F,F)-F                                      （21-4）        3% 2-HHB(F)-F                                      （22-2）        10% 3-HHB(F)-F                                      （22-2）        10% 5-HHB(F)-F                                      （22-2）        7% 2-HBB-F                                          （22-22）      4% 3-HBB-F                                          （22-22）      4% 5-HBB-F                                          （22-22）      3% 2-HBB(F)-F                                      （22-23）      9% 3-HBB(F)-F                                      （22-23）      9% 5-HBB(F)-F                                      （22-23）      16% 3-HBB(F,F)-F                                    （22-24）      5% 5-HBB(F,F)-F                                    （22-24）      10%
[使用例4] 4O-Ca(1F,8F,9Me)-O2                       （a-74）        10% 2-HH-3                                            （2-1）          4% 3-HH-4                                            （2-1）          12% 1O1-HBBH-5                                   （4-1）          3% 5-HB-CL                                          （21-2）        16% 3-HHB-F                                          （22-1）        4% 3-HHB-CL                                        （22-1）        3% 4-HHB-CL                                        （22-1）        4% 3-HHB(F)-F                                      （22-2）        5% 4-HHB(F)-F                                      （22-2）        4% 5-HHB(F)-F                                     （22-2）        9% 7-HHB(F)-F                                     （22-2）        8% 5-HBB(F)-F                                      （22-23）      4% 3-HHBB(F,F)-F                                 （23-6）        2% 4-HHBB(F,F)-F                                （23-6）        3% 5-HHBB(F,F)-F                                 （23-6）        3% 3-HH2BB(F,F)-F                               （23-15）      3% 4-HH2BB(F,F)-F                              （23-15）      3% NI=106.7℃；η=21.6 mPa·s；Δn=0.101；Δε=2.7。
[使用例5] 2O-Ca(3F,4F,6F)-O4                         （a-36）        2% V-HBB-2                                          （3-4）          10% 1O1-HBBH-4                                   （4-1）         4% 1O1-HBBH-5                                    （4-1）          2% 3-HHB(F,F)-F                                  （22-3）        9% 3-H2HB(F,F)-F                                 （22-15）      8% 4-H2HB(F,F)-F                                 （22-15）      8% 5-H2HB(F,F)-F                                 （22-15）      8% 3-HBB(F,F)-F                                   （22-24）      11% 5-HBB(F,F)-F                                   （22-24）      20% 3-H2BB(F,F)-F                                （22-27）      10% 5-HHBB(F,F)-F                                 （23-6）        3% 3-HH2BB(F,F)-F                               （23-15）      3% 5-HHEBB-F                                     （23-17）      2% NI=103.0℃；η=34.3 mPa·s；Δn=0.123；Δε=7.8。
[使用例6] 2O-Ca(3F,4F,6F)-4                           （a-232）      3% 5-HBBH-3                                        （4-1）          3% 3-HB(F)BH-3                                    （4-2）          3% 5-HB-F                                            （21-2）        9% 6-HB-F                                            （21-2）        9% 7-HB-F                                            （21-2）        7% 2-HHB-OCF3                                   （22-1）        7% 3-HHB-OCF3                                   （22-1）        7% 4-HHB-OCF3                                   （22-1）        7% 5-HHB-OCF3                                   （22-1）        5% 3-HHB(F,F)-OCF2H                          （22-3）        4% 3-HHB(F,F)-OCF3                            （22-3）        5% 3-HH2B-OCF3                                 （22-4）        4% 5-HH2B-OCF3                                 （22-4）        4% 3-HH2B(F)-F                                    （22-5）        3% 3-HBB(F)-F                                     （22-23）      10% 5-HBB(F)-F                                      （22-23）      10%
[使用例7] 2O-Ca(3F,6F)-5                                （a-4）          3% 2-HH-5                                            （2-1）          5% 3-HH-4                                            （2-1）          4% 5-B(F)BB-2                                       （3-8）          4% 5-HB-CL                                          （21-2）        11% 3-HHB(F,F)-F                                  （22-3）        8% 3-HHEB(F,F)-F                                 （22-12）      7% 4-HHEB(F,F)-F                                 （22-12）      3% 5-HHEB(F,F)-F                                 （22-12）      3% 3-HBB(F,F)-F                                   （22-24）      20% 5-HBB(F,F)-F                                   （22-24）      15% 2-HBEB(F,F)-F                                （22-39）      3% 3-HBEB(F,F)-F                                （22-39）      5% 5-HBEB(F,F)-F                                 （22-39）      3% 3-HHBB(F,F)-F                                （23-6）        6%
[使用例8] 2O-Ca(3F,4F)-4                                （a-233）      3% V2-HHB-1                                        （3-1）          5% 3-HB-CL                                          （21-2）        6% 5-HB-CL                                          （21-2）        4% 3-HHB-OCF3                                   （22-1）        5% 5-HHB(F)-F                                     （22-2）        5% V-HHB(F)-F                                      （22-2）        5% 3-H2HB-OCF3                                 （22-13）      5% 5-H2HB(F,F)-F                                 （22-15）      5% 5-H4HB-OCF3                                  （22-19）      12% 5-H4HB(F,F)-F                                  （22-21）      7% 3-H4HB(F,F)-CF3                            （22-21）      8% 5-H4HB(F,F)-CF3                             （22-21）      10% 2-H2BB(F)-F                                    （22-26）      5% 3-H2BB(F)-F                                    （22-26）      10% 3-HBEB(F,F)-F                                （22-39）      5%
[使用例9] 2O-Ca(6F)-5                                     （a-234）      3% 3-HH-4                                            （2-1）          10% 3-HH-5                                            （2-1）          5% 3-HB-O2                                           （2-5）          15% 3-HHB-1                                           （3-1）          8% 3-HHB-O1                                        （3-1）          5% 5-HB-CL                                          （21-2）        14% 7-HB(F,F)-F                                     （21-4）        3% 2-HHB(F)-F                                     （22-2）        7% 3-HHB(F)-F                                      （22-2）        7% 5-HHB(F)-F                                      （22-2）        7% 3-HHB(F,F)-F                                   （22-3）        6% 3-H2HB(F,F)-F                                  （22-15）      5% 4-H2HB(F,F)-F                                  （22-15）      5%
[使用例10] 5-HCa(3F,6F)-3                                （b-1）          3% 3-HH-4                                            （2-1）          9% 3-HH-5                                            （2-1）          10% 3-HHB-3                                           （3-1）          10% 5-HB-CL                                          （21-2）        3% 7-HB(F)-F                                        （21-3）        7% 2-HHB(F,F)-F                                  （22-3）        4% 3-HHB(F,F)-F                                  （22-3）        5% 3-HHEB-F                                        （22-10）      8% 5-HHEB-F                                        （22-10）      8% 3-HHEB(F,F)-F                                 （22-12）      10% 4-HHEB(F,F)-F                                 （22-12）      5% 3-GHB(F,F)-F                                  （22-109）    5% 4-GHB(F,F)-F                                  （22-109）    6% 5-GHB(F,F)-F                                  （22-109）    7% NI=82.6℃；η=21.7 mPa·s；Δn=0.068；Δε=5.9。
[使用例11] 3-H1OCa(3F,6F)-3                           （b-227）      3% 3-HH-VFF                                        （2-1）          5% 5-HH-VFF                                       （2-1）          25% 2-BTB-1                                           （2-10）        7% 3-HHB-1                                           （3-1）          4% VFF-HHB-1                                     （3-1）          8% VFF2-HHB-1                                   （3-1）          11% 3-H2BTB-2                                      （3-17）        5% 3-H2BTB-3                                      （3-17）        4% 3-H2BTB-4                                      （3-17）        4% 3-HB-C                                            （24-1）        18% 1V2-BEB(F,F)-C                               （24-15）      6%
[使用例12] 2O-Ca(3F,6F)-O4                              （a-5）          4% 3-HH-V                                            （2-1）          35% 3-HH-V1                                          （2-1）          5% 5-HH-V                                           （2-1）          5% 3-HHB-1                                          （3-1）          4% V-HHB-1                                          （3-1）          5% 2-BB(F)B-3                                       （3-6）          5% 3-HHEH-5                                        （3-13）        3% 1V2-BB-F                                         （21-1）        3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F                         （22-97）      6% 3-BB(2F,3F)XB(F,F)-F                      （22-114）    3% 3-HHBB(F,F)-F                                 （23-6）        3% 3-HBBXB(F,F)-F                              （23-32）      3% 5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                  （23-41）      5% 3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                  （23-47）      3% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                   （23-47）      5% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                   （23-47）      3% NI=81.0℃；η=18.0 mPa·s；Δn=0.102；Δε=3.5。
[使用例13] 4O-Ca(1F,8F)-O2                             （a-71）        10% 3-HH-V                                           （2-1）          31% 3-HH-V1                                          （2-1）          7% V-HH-V1                                         （2-1）          6% 3-HHB-1                                           （3-1）          4% V-HHB-1                                         （3-1）          5% 1-BB(F)B-2V                                    （3-6）          4% 3-HHEH-5                                        （3-13）        3% 1V2-BB-F                                        （21-1）        3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F                         （22-97）      3% 3-HHXB(F,F)-CF3                            （22-100）    3% 3-GB(F,F)XB(F,F)-F                         （22-113）    2% 3-GB(F)B(F,F)-F                               （22-116）    2% 3-HHBB(F,F)-F                                （23-6）        3% 3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                  （23-47）      3% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                  （23-47）      5% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                   （23-47）      3% 3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                  （23-57）      3% NI=72.3℃；η=19.9 mPa·s；Δn=0.106；Δε=3.7。
[使用例14] 2O-Ca(3F,6F,9Me)-O4                       （a-11）        5% 3-HH-V                                           （2-1）          30% 3-HH-V1                                          （2-1）         5% 3-HHB-1                                           （3-1）          4% V-HHB-1                                         （3-1）          5% 3-HBB-2                                           （3-4）          5% V2-BB(F)B-1                                    （3-6）          5% 3-HHEH-3                                        （3-13）        3% 3-HHEH-5                                        （3-13）        3% 1V2-BB-F                                         （21-1）        3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F                         （22-97）      4% 3-GB(F,F)XB(F,F)-F                         （22-113）    3% 3-HHBB(F,F)-F                                （23-6）        3% 3-HBB(F,F)XB(F,F)-F                        （23-38）      3% 3-BB(F)B(F,F)XB(F)-F                      （23-46）      3% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                   （23-47）      3% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                  （23-47）      3% 3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                  （23-57）      5% 4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                  （23-57）      3% 5-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                  （23-57）      2%
[使用例15] 4O-Ca(1F,8F,9Me)-O2                      （a-74）        9% 3-HH-V                                            （2-1）          25% 3-HH-V1                                          （2-1）          4% 3-HHB-1                                          （3-1）          5% V-HHB-1                                         （3-1）          4% V2-BB(F)B-1                                    （3-6）          4% 3-HHEH-5                                        （3-13）        3% 3-HHEBH-3                                     （4-6）          4% 1V2-BB-F                                        （21-1）        4% 3-BB(F)B(F,F)-F                               （22-69）      3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F                         （22-97）      5% 3-HHBB(F,F)-F                                （23-6）        3% 5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                  （23-41）      4% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                  （23-47）      5% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                  （23-47）      3% 2-dhBB(F,F)XB(F,F)-F                      （23-50）      2% 3-dhBB(F,F)XB(F,F)-F                      （23-50）      3% 3-GBB(F)B(F,F)-F                            （23-55）      3% 4-GBB(F)B(F,F)-F                             （23-55）      3% 3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F                   （23-56）      4% NI=83.2℃；η=25.5 mPa·s；Δn=0.115；Δε=5.5。
[使用例16] 2O-Ca(3F,4F,6F)-O4                         （a-36）        2% 3-HH-V                                           （2-1）          33% 3-HH-V1                                          （2-1）          5% 3-HHB-1                                           （3-1）          4% V-HHB-1                                         （3-1）          5% V2-BB(F)B-1                                    （3-6）          5% 3-HHEH-5                                        （3-13）        3% 1V2-BB-F                                         （21-1）        3% 3-BB(F)B(F,F)-CF3                          （22-69）      3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F                         （22-97）      5% 3-HHXB(F,F)-F                                 （22-100）    5% 3-GB(F,F)XB(F,F)-F                         （22-113）    3% 3-GB(F)B(F)-F                                 （22-115）    3% 3-HHBB(F,F)-F                                （23-6）        3% 5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                  （23-41）      3% 3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F                  （23-57）      3% 3-GBB(F,F)XB(F,F)-F                       （23-58）      3% 4-GBB(F,F)XB(F,F)-F                       （23-58）      3% 5-GBB(F,F)XB(F,F)-F                       （23-58）      3% 3-GB(F)B(F)B(F)-F                          （23-59）      3% NI=81.9℃；η=19.0 mPa·s；Δn=0.096；Δε=5.4。
[使用例17] 2O-Ca(3F,4F,6F)-4                           （a-232）      4% 3-HH-4                                            （2-1）          5% 3-HB-O1                                           （2-5）          15% 3-HHB-1                                           （3-1）          6% 3-HB(2F,3F)-O2                                （5-1）          12% 5-HB(2F,3F)-O2                                （5-1）          12% 2-HHB(2F,3F)-1                                （6-1）          8% 3-HHB(2F,3F)-1                                （6-1）          12% 3-HHB(2F,3F)-O2                            （6-1）          13% 5-HHB(2F,3F)-O2                            （6-1）          13%
[使用例18] 2O-Ca(3F,6F)-5                                （a-4）          2% 2-HH-5                                            （2-1）          3% 3-HH-4                                             （2-1）          15% 3-HH-5                                            （2-1）          4% 3-HB-O2                                           （2-5）          12% 3-HHB-1                                          （3-1）          3% 3-HHB-3                                          （3-1）          4% 3-HHB-O1                                        （3-1）          3% 3-H2B(2F,3F)-O2                             （5-4）          15% 5-H2B(2F,3F)-O2                             （5-4）          13% 2-HBB(2F,3F)-O2                             （6-7）          3% 3-HBB(2F,3F)-O2                             （6-7）          9% 5-HBB(2F,3F)-O2                             （6-7）          9% 3-HHB(2F,3Cl)-O2                           （6-12）        5%
[使用例19] 2O-Ca(3F,4F)-4                                （a-233）      4% 2-HH-3                                            （2-1）          16% 2-HH-5                                            （2-1）          5% 3-HH-4                                            （2-1）          9% 3-HB-O2                                          （2-5）          2% 1-BB-3                                            （2-8）          9% 3-HHB-1                                           （3-1）          5% 3-HHB-O1                                        （3-1）          3% 5-B(F)BB-2                                       （3-8）          2% 3-BB(2F,3F)-O2                               （5-3）          9% 5-BB(2F,3F)-O2                                （5-3）          6% 2-HH1OB(2F,3F)-O2                         （6-5）          13% 3-HH1OB(2F,3F)-O2                         （6-5）          17%
[使用例20] 2O-Ca(6F)-5                                     （a-234）      3% 2-HH-3                                            （2-1）          16% 7-HB-1                                            （2-5）          10% 5-HB-O2                                           （2-5）          8% 5-HBB(F)B-2                                    （4-5）          7% 5-HBB(F)B-3                                    （4-5）          10% 3-HB(2F,3F)-O2                                （5-1）          17% 5-HB(2F,3F)-O2                               （5-1）          16% 3-HHB(2F,3Cl)-O2                           （6-12）        3% 4-HHB(2F,3Cl)-O2                           （6-12）        3% 5-HHB(2F,3Cl)-O2                            （6-12）        2% 3-HH1OCro(7F,8F)-5                        （10-6）        5%
[使用例21] 5-HCa(3F,6F)-3                                （b-1）          3% 3-HH-V                                           （2-1）          29% 1-BB-3                                            （2-8）          10% 3-HHB-1                                           （3-1）          8% 5-B(F)BB-2                                       （3-8）          6% 3-BB(2F,3F)-O2                               （5-3）          13% 2-HH1OB(2F,3F)-O2                        （6-5）          17% 3-HH1OB(2F,3F)-O2                        （6-5）          14%
[使用例22] 3-H1OCa(3F,6F)-3                           （b-227）      2% 2-HH-3                                            （2-1）          6% 3-HH-V1                                          （2-1）          9% 1V2-HH-1                                        （2-1）          7% 1V2-HH-3                                        （2-1）          6% 4-HH-V                                           （2-1）          3% 3-HHB-1                                           （3-1）          3% 3-HHB-3                                          （3-1）          2% 3-BB(2F,3F)-O2                               （5-3）          8% 5-BB(2F,3F)-O2                               （5-3）          4% 3-H1OB(2F,3F)-O2                            （5-5）          7% 3-HDhB(2F,3F)-O2                          （6-3）          7% 2-HH1OB(2F,3F)-O2                        （6-5）          8% 3-HH1OB(2F,3F)-O2                        （6-5）          17% 2-BB(2F,3F)B-3                                （7-1）          11%
[使用例23] 2O-Ca(3F,6F)-O4                              （a-5）          3% 3-HH-4                                            （2-1）          5% 3-HH-VFF                                        （2-1）          4% 3-HB-O1                                         （2-5）          15% 1-BB-5                                            （2-8）          4% 3-HHB-1                                           （3-1）          6% 5-HB(2F,3F)-O2                                （5-1）          9% V-HB(2F,3F)-O2                               （5-1）          4% 2-HHB(2F,3F)-1                                （6-1）          12% 3-HHB(2F,3F)-1                                （6-1）          12% 3-HHB(2F,3F)-O2                            （6-1）          13% 5-HHB(2F,3F)-O2                            （6-1）          13% NI=88.1℃；η=37.4 mPa·s；Δn=0.096；Δε=-3.5。
[使用例24] 4O-Ca(1F,8F)-O2                             （a-71）        5% 2-HH-3                                            （2-1）          16% 7-HB-1                                            （2-5）          8% 5-HB-O2                                          （2-5）          7% 5-HBB(F)B-2                                    （4-5）         9% 5-HBB(F)B-3                                    （4-5）         10% 3-HB(2F,3F)-O2                               （5-1）          13% 5-HB(2F,3F)-O2                               （5-1）          11% 2-H1OB(2F,3F)-O2                            （5-5）          2% 3-H1OB(2F,3F)-O2                           （5-5）          2% 2O-B(2F,3F)B(F)-O2                         （5-9）          2% 4O-B(2F,3F)B(F)-O2                        （5-9）          2% V-HHB(2F,3F)-O2                            （6-1）          5% V2-HHB(2F,3F)-O2                          （6-1）         4% 5-HHB(2F,3Cl)-O2                           （6-12）        2% 3-HH1OCro(7F,8F)-5                       （10-6）        2% NI=74.1℃；η=24.6 mPa·s；Δn=0.108；Δε=-2.4。
[使用例25] 2O-Ca(3F,6F,9Me)-O4                      （a-11）        3% 2-HH-5                                            （2-1）          3% 3-HH-4                                            （2-1）          15% 3-HH-5                                            （2-1）          4% 3-HB-O2                                          （2-5）          12% 3-HHB-1                                         （3-1）          3% 3-HHB-3                                          （3-1）          4% 3-HHB-O1                                        （3-1）          3% 3-DhB(2F,3F)-O2                             （5-2）          3% 2-BB(2F,3F)-O2                               （5-3）          9% 5-H2B(2F,3F)-O2                             （5-4）          9% 3-HH2B(2F,3F)-O2                            （6-4）          3% 3-HBB(2F,3F)-O2                             （6-7）          9% 5-HBB(2F,3F)-O2                             （6-7）          9% V-HBB(2F,3F)-O2                            （6-7）          3% 3-HHB(2F,3Cl)-O2                           （6-12）        5% 2O-B(2F,3F)B(F)H-3                        （6-19）        3%
[使用例26] 4O-Ca(1F,8F,9Me)-O2                       （a-74）        12% 2-HH-3                                            （2-1）          6% 3-HH-V1                                          （2-1）          10% 1V2-HH-1                                        （2-1）          8% 1V2-HH-3                                        （2-1）          7% V-HHB-1                                         （3-1）          3% V2-HHB-1                                        （3-1）          3% 3-HHB-1                                           （3-1）          3% 3-HHB-3                                           （3-1）          2% 5-BB(2F,3F)-O2                               （5-3）          4% V2-BB(2F,3F)-O2                             （5-3）          4% 3-H1OB(2F,3F)-O2                           （5-5）          7% 3-HDhB(2F,3F)-O2                           （6-3）          7% 3-HH1OB(2F,3F)-O2                        （6-5）         13% 3-dhBB(2F,3F)-O2                           （6-9）          3% 3-HchB(2F,3F)-O2                            （6-18）        3% 2-BB(2F,3F)B-3                                （7-1）          5% NI=84.1℃；η=20.7 mPa·s；Δn=0.114；Δε=-3.7。
[使用例27] 2O-Ca(3F,4F,6F)-O4                         （a-36）        2% 2-HH-3                                            （2-1）          21% 3-HH-4                                            （2-1）          9% 3-HB-O2                                          （2-5）         2% 1-BB-3                                            （2-8）          5% 3-HHB-1                                           （3-1）          3% 3-HHB-O1                                        （3-1）          3% V-HBB-2                                          （3-4）          3% 5-B(F)BB-2                                       （3-8）          3% 3-BB(2F,3F)-O2                               （5-3）          9% 5-BB(2F,3F)-O2                               （5-3）          6% 2-HH1OB(2F,3F)-O2                        （6-5）          13% 3-HH1OB(2F,3F)-O2                        （6-5）          13% 3-HB(2F,3F)B-2                               （7-2）          4% V-HH2BB(2F,3F)-O2                        （8-3）          4% NI=76.8℃；η=17.2 mPa·s；Δn=0.100；Δε=-3.2。
[使用例28] 2O-Ca(3F,4F,6F)-4                           （a-232）      4% 3-HH-V                                            （2-1）          28% 1-BB-3                                            （2-8）          7% 3-HHB-1                                          （3-1）          8% 5-B(F)BB-2                                      （3-8）          6% 3-BB(2F,3F)-O2                               （5-3）          12% 2-HH1OB(2F,3F)-O2                        （6-5）          15% 3-HH1OB(2F,3F)-O2                        （6-5）         14% 3-H2BBB(2F,3F)-O2                         （8-1）          3% 5-HFLF4-3                                       （13-1）        3% [產業上的可利用性]
本發明的液晶性化合物具有良好的物性。含有該化合物的液晶組成物可廣泛地用於個人電腦、電視機等液晶顯示元件中。
無
無

Claims (21)

  1. 一種化合物，其由式(1)表示，
    Figure 110110664-A0305-02-0192-1
     式(1)中，R1為氫、或碳數1至15的烷基，所述R1中，至少一個-CH2-可經-O-、-S-、或-CO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代；R2為氫、-C≡N、-C≡C-C≡N、或碳數1至15的烷基，所述R2中，至少一個-CH2-可經-O-、-S-、或-CO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代；Ra為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基；環A1及環A2獨立地為碳數3至5的伸環烷基，所述環A1及環A2中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代；環N1及環N2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、二氫 吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、呋喃-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、噻吩-2,5-二基、苯並呋喃-2,5-二基、苯並呋喃-2,6-二基、苯並[b]噻吩-2,5-二基、苯並[b]噻吩-2,6-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、9H-氧雜蒽-2,6-二基、或9H-芴-2,7-二基，所述環N1及環N2中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；Z1、Z2、Z3、及Z4獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，所述Z1、Z2、Z3、及Z4中，至少一個-CH2-可經-O-、-S-、或-CO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代；L1、L2、L3、L4、L5、及L6獨立地為氫、氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、或-C≡N；於L5及L6均為氫時，L1、L2、L3、及L4的至少一個為氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、或-C≡N；於L1、L2、L3、及L4均為氫時，L5及L6的至少一個為氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、或-C≡N；l及o獨立地為0、或1，m及n獨立地為0、1、或2，l、m、n、及o的和為0至4的整數；於l為0時，R1不會成為氫，於o為0時，R2不會成為氫。
  2. 如請求項1所述的化合物，其由式(1-1)至式(1-13)表示，
    Figure 110110664-A0305-02-0194-2
     式(1-1)至式(1-13)中，R1為氫、碳數1至15的烷基、碳數1至14的烷氧基、碳數2至14的烷氧基烷基、碳數2至15的烯基、或碳數2至14的烯基氧基；R2為氫、-CF3、-OCF3、-C≡N、碳數1至15的烷基、碳數1至14的烷氧基、碳數2至14的烷氧基烷基、碳數2至15的烯基、或碳數2至14的烯基氧基；Ra為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷 基；環A1及環A2獨立地為碳數3至5的伸環烷基，所述環A1及環A2中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代；環N1及環N2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、二氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、呋喃-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、噻吩-2,5-二基、苯並呋喃-2,5-二基、苯並呋喃-2,6-二基、苯並[b]噻吩-2,5-二基、苯並[b]噻吩-2,6-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、9H-氧雜蒽-2,6-二基、或9H-芴-2,7-二基，所述環N1及環N2中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；Z1、Z2、Z3、及Z4獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，所述Z1、Z2、Z3、及Z4中，至少一個-CH2-可經-O-、-S-、或-CO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代；L1、L2、L3、及L4獨立地為氫、氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、或-C≡N，L1、L2、L3、及L4的至少一個為氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、或-C≡N； 式(1-1)、式(1-3)、式(1-5)、式(1-7)、式(1-9)、式(1-11)、及式(1-13)中，R1不會成為氫，式(1-1)至式(1-5)、式(1-8)、式(1-9)、式(1-12)、及式(1-13)中，R2不會成為氫。
  3. 如請求項2所述的化合物，其中所述式(1-1)至式(1-13)中，R1及R2獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基；Ra為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基；環A1及環A2獨立地為1,2-伸環丙基、1,3-伸環丁基、或1,3-伸環戊基；環N1及環N2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、呋喃-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、噻吩-2,5-二基、苯並呋喃-2,5-二基、苯並呋喃-2,6-二基、苯並[b]噻吩-2,5-二基、或苯並[b]噻吩-2,6-二基，所述環N1及環N2中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；Z1、Z2、Z3、及Z4獨立地為單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-(CH2)2-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-C≡C-、-(CH2)4-、-(CH2)2COO-、-(CH2)2OCO-、 -OCO(CH2)2-、-COO(CH2)2-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=CH-、-CH=CH-CH2O-、或-OCH2-CH=CH-；L1、L2、L3、及L4獨立地為氫、氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、或-C≡N，L1、L2、L3、及L4的至少一個為氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、或-C≡N；式(1-1)、式(1-3)、式(1-5)、式(1-7)、式(1-9)、式(1-11)、及式(1-13)中，R1不會成為氫，式(1-1)至式(1-5)、式(1-8)、式(1-9)、式(1-12)、及式(1-13)中，R2不會成為氫。
  4. 如請求項1所述的化合物，其由式(1-14)至式(1-26)表示，
    Figure 110110664-A0305-02-0198-3
     式(1-14)至式(1-26)中，R1為氫、碳數1至15的烷基、碳數1至14的烷氧基、碳數2至14的烷氧基烷基、碳數2至15的烯基、或碳數2至14的烯基氧基；R2為氫、-CF3、-OCF3、-C≡N、碳數1至15的烷基、碳數1至14的烷氧基、碳數2至14的烷氧基烷基、碳數2至15的烯基、或碳數2至14的烯基氧基；Ra為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基； 環A1及環A2獨立地為碳數3至5的伸環烷基，所述環A1及環A2中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代；環N1及環N2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、二氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、呋喃-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、噻吩-2,5-二基、苯並呋喃-2,5-二基、苯並呋喃-2,6-二基、苯並[b]噻吩-2,5-二基、苯並[b]噻吩-2,6-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、9H-氧雜蒽-2,6-二基、或9H-芴-2,7-二基，所述環N1及環N2中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；Z1、Z2、Z3、及Z4獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，所述Z1、Z2、Z3、及Z4中，至少一個-CH2-可經-O-、-S-、或-CO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代；L5及L6獨立地為氫、氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、或-C≡N，L5及L6的至少一個為氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、或-C≡N；式(1-14)、式(1-16)、式(1-18)、式(1-20)、式(1-22)、式(1-24)、及式(1-26)中，R1不會成為氫，式(1-14)至式(1-18)、 式(1-21)、式(1-22)、式(1-25)、及式(1-26)中，R2不會成為氫。
  5. 如請求項4所述的化合物，其中所述式(1-14)至式(1-26)中，R1及R2獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基；Ra為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基；環A1及環A2獨立地為1,2-伸環丙基、1,3-伸環丁基、或1,3-伸環戊基；環N1及環N2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、呋喃-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、噻吩-2,5-二基、苯並呋喃-2,5-二基、苯並呋喃-2,6-二基、苯並[b]噻吩-2,5-二基、或苯並[b]噻吩-2,6-二基，所述環N1及環N2中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；Z1、Z2、Z3、及Z4獨立地為單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-(CH2)2-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-C≡C-、-(CH2)4-、-(CH2)2COO-、-(CH2)2OCO-、-OCO(CH2)2-、-COO(CH2)2-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、 -OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=CH-、-CH=CH-CH2O-、或-OCH2-CH=CH-；L5及L6獨立地為氫、氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、或-C≡N，L5及L6的至少一個為氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、或-C≡N；式(1-14)、式(1-16)、式(1-18)、式(1-20)、式(1-22)、式(1-24)、及式(1-26)中，R1不會成為氫，式(1-14)至式(1-18)、式(1-21)、式(1-22)、式(1-25)、及式(1-26)中，R2不會成為氫。
  6. 如請求項1至請求項3中任一項所述的化合物，其由式(1-1-1)、式(1-3-1)至式(1-3-6)、式(1-5-1)至式(1-5-4)、或式(1-9-1)至式(1-9-3)表示，
    Figure 110110664-A0305-02-0202-4
     式(1-1-1)、式(1-3-1)至式(1-3-6)、式(1-5-1)至式(1-5-4)、及式(1-9-1)至式(1-9-3)中，R1及R2獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基；Ra為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基； Z2及Z3獨立地為單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-(CH2)2COO-、-(CH2)2OCO-、-OCO(CH2)2-、-COO(CH2)2-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=CH-、-CH=CH-CH2O-、或-OCH2-CH=CH-；L1、L2、L3、及L4獨立地為氫、氟、氯、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F，L1、L2、L3、及L4的至少一個為氟、氯、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F；X1及X2獨立地為氫、氟、或氯。
  7. 如請求項6所述的化合物，其中所述式(1-1-1)、式(1-3-1)至式(1-3-6)、式(1-5-1)至式(1-5-4)、式(1-9-1)至式(1-9-3)中，R1及R2獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至10的烯基氧基；Ra為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基；Z2及Z3獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-(CH2)2-、-CH=CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=CH-、-CH=CH-CH2O-、或-OCH2-CH=CH-； L1、L2、L3、及L4獨立地為氫、氟、氯、-CF3或-OCF3，L1、L2、L3、及L4的至少一個為氟、氯、-CF3或-OCF3，L1、L2、L3、及L4的至少兩個為氫；X1及X2獨立地為氫、氟、或氯。
  8. 如請求項1、請求項4、及請求項5中任一項所述的化合物，其由式(1-14-1)、式(1-16-1)至式(1-16-6)、式(1-18-1)至式(1-18-4)、或式(1-22-1)至式(1-22-3)表示，
    Figure 110110664-A0305-02-0204-5
     式(1-14-1)、式(1-16-1)至式(1-16-6)、式(1-18-1)至式(1-18-4)、及式(1-22-1)至式(1-22-3)中，R1及R2獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基；Ra為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基；Z2及Z3獨立地為單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-(CH2)2COO-、-(CH2)2OCO-、-OCO(CH2)2-、-COO(CH2)2-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=CH-、-CH=CH-CH2O-、或-OCH2-CH=CH-；L5及L6獨立地為氫、氟、氯、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F，L5及L6的至少一個為氟、氯、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F；X1及X2獨立地為氫、氟、或氯。
  9. 如請求項8所述的化合物，其中所述式(1-14-1)、式(1-16-1)至式(1-16-6)、式(1-18-1)至式(1-18-4)、及式(1-22-1)至式(1-22-3)中，R1及R2獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的 烯基氧基；Ra為氫、碳數1至6的直鏈烷基、或碳數3至6的分支鏈烷基；Z2及Z3獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-(CH2)2-、-CH=CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=CH-、-CH=CH-CH2O-、或-OCH2-CH=CH-；L5及L6獨立地為氫、氟、氯、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F，L5及L6的至少一個為氟、氯、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F；X1及X2獨立地為氫、氟、或氯。
  10. 如請求項1至請求項3中任一項所述的化合物，其由式(1-1-1)、或式(1-3-1)至式(1-3-6)表示，
    Figure 110110664-A0305-02-0207-6
     式(1-1-1)、及式(1-3-1)至式(1-3-6)中，R1及R2獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基；Ra為氫、碳數1至4的直鏈烷基、或碳數3或4的分支鏈烷基；Z2為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-(CH2)2-、-CH=CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=CH-、-CH=CH-CH2O-、或-OCH2-CH=CH-；L1、L2、L3、及L4獨立地為氫、氟、氯、-CF3、或-OCF3，L1、L2、L3、及L4的至少一個為氟、氯、-CF3、或-OCF3，L1、L2、 L3、及L4的至少兩個為氫；X1及X2獨立地為氫、氟、或氯。
  11. 如請求項1、請求項4及請求項5中任一項所述的化合物，其由式(1-14-1)、或式(1-16-1)至式(1-16-6)表示，
    Figure 110110664-A0305-02-0208-7
     式(1-14-1)、及式(1-16-1)至式(1-16-6)中，R1及R2獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基；Ra為氫、碳數1至4的直鏈烷基、或碳數3或4的分支鏈烷基；Z2為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、 -(CH2)2-、-CH=CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=CH-、-CH=CH-CH2O-、或-OCH2-CH=CH-；L5及L6獨立地為氫、氟、氯、-CF3、或-OCF3，L5及L6的至少一個為氟、氯、-CF3、或-OCF3；X1及X2獨立地為氫、氟、或氯。
  12. 如請求項1至請求項3中任一項所述的化合物，其由式(1-1-1)、式(1-3-1-1)至式(1-3-1-7)、式(1-3-2-1)、式(1-3-2-2)、式(1-3-3-1)、式(1-3-3-2)、式(1-3-4-1)、式(1-3-4-2)、式(1-3-5-1)、式(1-3-5-2)、或式(1-3-6-1)至式(1-3-6-4)表示，
    Figure 110110664-A0305-02-0210-8
     式(1-1-1)、式(1-3-1-1)至式(1-3-1-7)、式(1-3-2-1)、式(1-3-2-2)、式(1-3-3-1)、式(1-3-3-2)、式(1-3-4-1)、式(1-3-4-2)、式(1-3-5-1)、式(1-3-5-2)、及式(1-3-6-1)至式(1-3-6-4)中，R1及R2獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基；Ra為氫、碳數1至4的直鏈烷基、或碳數3或4的分支鏈烷基；L1、L2、L3、及L4獨立地為氫、氟、-CF3、或-OCF3，L1、L2、L3、及L4的至少兩個為氟、-CF3、或-OCF3，L1、L2、L3、及L4的至少一個為氫；X1及X2獨立地為氫或氟。
  13. 如請求項1、請求項4及請求項5中任一項所述的化合物，其由式(1-14-1)、式(1-16-1-1)至式(1-16-1-7)、式(1-16-2-1)、式(1-16-2-2)、式(1-16-3-1)、式(1-16-3-2)、式(1-16-4-1)、式(1-16-4-2)、式(1-16-5-1)、式(1-16-5-2)、或式(1-16-6-1)至式(1-16-6-4)表示，
    Figure 110110664-A0305-02-0212-9
     式(1-14-1-1)、式(1-16-1-1)至式(1-16-1-7)、式(1-16-2-1)、式(1-16-2-2)、式(1-16-3-1)、式(1-16-3-2)、式(1-16-4-1)、式(1-16-4-2)、式(1-16-5-1)、式(1-16-5-2)、及式(1-16-6-1) 至式(1-16-6-4)中，R1及R2獨立地為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基；Ra為氫、碳數1至4的直鏈烷基、或碳數3或4的分支鏈烷基；L5及L6獨立地為氫、氟、-CF3、或-OCF3，L5及L6的至少一個為氟、-CF3、或-OCF3；X1及X2獨立地為氫或氟。
  14. 如請求項1至請求項3中任一項所述的化合物，其由式(1-1-1-1)至式(1-1-1-7)表示，
    Figure 110110664-A0305-02-0214-10
     式(1-1-1-1)至式(1-1-1-7)中，R1及R2獨立地為碳數1至7的烷基、碳數1至6的烷氧基、碳數2至6的烷氧基烷基、碳數2至7的烯基、或碳數2至7的烯基氧基；Ra為氫、碳數1至4的直鏈烷基、或碳數3或4的分支鏈烷基。
  15. 如請求項1、請求項4及請求項5中任一項所述的化合物，其由式(1-14-1-1)、或式(1-14-1-2)表示，
    Figure 110110664-A0305-02-0215-11
     式(1-14-1-1)、或式(1-14-1-2)中，R1及R2獨立地為碳數1至7的烷基、碳數1至6的烷氧基、碳數2至6的烷氧基烷基、碳數2至7的烯基、或碳數2至7的烯基氧基；Ra為氫、碳數1至4的直鏈烷基、或碳數3或4的分支鏈烷基。
  16. 一種液晶組成物，含有如請求項1至請求項15中任一項所述的化合物的至少一種。
  17. 如請求項16所述的液晶組成物，含有選自式(2)至式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 110110664-A0305-02-0215-12
    Figure 110110664-A0305-02-0215-13
    Figure 110110664-A0305-02-0215-14
     式(2)至式(4)中， R11及R12獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述R11及R12中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；環B1、環B2、環B3、及環B4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或嘧啶-2,5-二基；Z11、Z12、及Z13獨立地為單鍵、-COO-、-(CH2)2-、-CH=CH-、或-C≡C-。
  18. 如請求項16或請求項17所述的液晶組成物，進而含有選自式(5)至式(13)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 110110664-A0305-02-0217-26
    Figure 110110664-A0305-02-0217-25
    Figure 110110664-A0305-02-0217-17
    Figure 110110664-A0305-02-0217-18
    Figure 110110664-A0305-02-0217-19
    Figure 110110664-A0305-02-0217-20
    Figure 110110664-A0305-02-0217-21
    Figure 110110664-A0305-02-0217-22
    Figure 110110664-A0305-02-0217-23
     式(5)至式(13)中，R13及R14獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述R13及R14中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； R15為氫、氟、碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述R15中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；環C1、環C2、環C3、及環C4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基；環C5及環C6獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基；Z14、Z15、Z16、及Z17獨立地為單鍵、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-(CH2)2-、或-OCF2-(CH2)2-；L11及L12獨立地為氟或氯；S11為氫或甲基；X為-CHF-或-CF2-；j、k、m、n、p、q、r、及s獨立地為0或1，k、m、n、及p的和為1或2，q、r、及s的和為0、1、2、或3，t為1、2、或3。
  19. 如請求項16或請求項17所述的液晶組成物，進而含有選自式(21)至式(23)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 110110664-A0305-02-0219-27
    Figure 110110664-A0305-02-0219-28
    Figure 110110664-A0305-02-0219-29
     式(21)至式(23)中，R16為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述R16中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；X11為氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCF2CHF2、或-OCF2CHFCF3；環D1、環D2、及環D3獨立地為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z18、Z19、及Z20獨立地為單鍵、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、或-(CH2)4-；L13及L14獨立地為氫或氟。
  20. 如請求項16或請求項17所述的液晶組成物，進而含有選自式(24)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 110110664-A0305-02-0220-30
     式(24)中，R17為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述R17中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；X12為-C≡N或-C≡C-C≡N；環E1為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z21為單鍵、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-(CH2)2-、或-C≡C-；L15及L16獨立地為氫或氟；i為1、2、3、或4。
  21. 一種液晶顯示元件，包含如請求項16至請求項20中任一項所述的液晶組成物。
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