UA127424C2 - Гетероарилазольна сполука та агент для контролю шкідників - Google Patents

Гетероарилазольна сполука та агент для контролю шкідників Download PDF

Info

Publication number
UA127424C2
UA127424C2 UAA202101580A UAA202101580A UA127424C2 UA 127424 C2 UA127424 C2 UA 127424C2 UA A202101580 A UAA202101580 A UA A202101580A UA A202101580 A UAA202101580 A UA A202101580A UA 127424 C2 UA127424 C2 UA 127424C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
group
compound
substituted
family
unsubstituted
Prior art date
Application number
UAA202101580A
Other languages
English (en)
Inventor
Кейта Саканіші
Кейта Саканиши
Норіфумі Сакіяма
Норифуми Сакияма
Хікару Аояма
Хикару Аояма
Такао Іваса
Такао Иваса
Макі Матсуі
Маки Матсуи
Томомі Кобаяші
Томоми Кобаяши
Дайсуке Ушіджіма
Дайсуке Ушиджима
Original Assignee
Ніппон Сода Ко., Лтд.
Ниппон Сода Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ніппон Сода Ко., Лтд., Ниппон Сода Ко., Лтд. filed Critical Ніппон Сода Ко., Лтд.
Publication of UA127424C2 publication Critical patent/UA127424C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/002—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Винахід стосується гетероарилазольної сполуки, що має чудову активність проти шкідників, зокрема, інсектицидну та/або мітицидну активність, має відмінні показники безпеки, і може бути вигідно синтезована в промислових масштабах. Сполука даного винаходу являє собою сполуку формули (I), її N-оксидну сполуку, стереоізомер, таутомер або гідрат, або сіль будь-якої з цих сполук, де A означає CH; B1 означає CX1; X1 означає С3-8циклоалкільну групу; X2 і X3 кожен незалежно означають атом гідрогену; R1 означає C1-6алкілтіогрупу, C1-6алкілсульфінільну групу або C1-6алкілсульфонільну групу; R2 означає C1-6алкільну групу і R означає C1-6галоалкільну групу. (I)

Description

сполук, де А означає СН; В' означає СХ"; Х' означає Сз-вциклоалкільну групу; Х2 і ХЗ кожен незалежно означають атом гідрогену; К! означає Сі-валкілтіогрупу, Сі-єалкілсульфінільну групу або Сі-валкілсульфонільну групу; К? означає Сі-валкільну групу і К означає Сі-галоалкільну групу. в х! -М -
Ті іх в/
ХА,
М в ух в" х7 (І) в х '
ХХ и і 2 х? ; (І)
Область техніки
Даний винахід відноситься до гетероарилазольної сполуки та агенту для контролю шкідників. Більш конкретно, даний винахід відноситься до гетероарилазольної сполуки, що має чудову інсектицидну та/або мітицидну активність, має відмінні показники безпеки і може бути вигідно синтезована в промислових масштабах, і агента для контролю шкідників, що містить те саме, що і активний інгредієнт. Ця заявка заявляє пріоритет на основі японської патентної заявки Мо 2018-187675, поданої 2 жовтня 2018 року, та японської патентної заявки Мо 2018- 202997, поданої 29 жовтня 2018 року, зміст яких включено в даний документ.
Рівень техніки
Були запропоновані різні сполуки, що мають інсектицидну або мітицидну активність. Для практичного використання таких сполук в якості агрохімікатів потрібно, щоб вони не тільки мали досить високу ефективність, але і з меншою ймовірністю викликали хімічну стійкість, не мали фітотоксичності для рослин або забруднення грунту і були малотоксичними для домашньої худоби, риб іт. д.
Патентний документ 1 описує сполуку, представлену формулою (А) або (В), і т. д. о
З й мо х СЕ,
Р М
(А)
Е Х
Е о
М
0-5 р Щ хо М
Ес М М /
М , (в)
М
М 1
М
Патентний документ 2 описує сполуку, представлену формулою (С) і т. д. о
М
0-5
У х М чо ух М (С) о М о М У
Документи попереднього рівня техніки
Патентні документи
Патентний документ 1: УМО2017/104741А
Патентний документ 2: ММО2018/052035А
Суть винаходу
Зо Мета, що вирішується винаходом
Метою даного винаходу є забезпечення гетероарилазольної сполуки, що має чудову активність для контролю шкідників, зокрема, інсектицидну активність і/або мітицидну активність, має відмінні показники безпеки і може бути вигідно синтезована в промислових цілях. ІНШОЮ метою даного винаходу є забезпечення агенту для контролю шкідників, інсектициду або мітициду, агенту для контролю ектопаразитів або агенту для контролю або вигнання ендопаразитів, що містить гетероарилазольну сполуку в якості активного інгредієнта.
Засоби для досягнення мети
В результаті ретельних досліджень для досягнення мети, даний винахід включає такі аспекти, що були виконані.
ЇЇ Сполука, представлена формулою (І), її М-оксидна сполука, стереоізомер, таутомер або гідрат або сіль будь-якої з цих сполук: в х -М - ж
Ії У
Жук у 2 2 де
А представляє собою СН або атом нітрогену;
В' представляє собою СХ! або атом нітрогену;
Х, Хі ХЗ кожен незалежно представляє собою атом гідрогену, заміщену або незаміщену
С1-6 алкільну групу, заміщену або незаміщену С2-6 алкенільну групу, заміщену або незаміщену
С2-6 алкінільну групу, гідроксильну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкоксильну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкоксикарбонільну групу, формільну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілтіогрупу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфінільну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфонільну групу, заміщену або незаміщену С3-8 циклоалкільну групу, заміщену або незаміщену С6-10 арильну групу, заміщену або незаміщену 3-6-членну гетероциклільну групу, заміщену або незаміщену Сб6-10 арилоксигрупу, заміщену або незаміщену 5- або б-ч-ленну гетероарилоксигрупу, заміщену або незаміщену аміногрупу, заміщену або незаміщену амінокарбонільну групу, заміщену або незаміщену гідразинільну групу, нітрогрупу, ціаногрупу, галогенову групу, групу представлену формулою: -СНЗ-М-ОВ", групу представлену формулою: -М-СНМА-Не, або групу представлену формулою: -М-5(О)4В ВВ;
Зо ВЗ ї КЕ" кожен незалежно представляє собою атом гідрогену, С1-6 алкільну групу, або С1-6 галоалкільну групу;
В», Ве, ВД" ї КУ кожен представляє С1-6 алкільну групу; д представляє собою 0 або 1;
В' представляє собою заміщену або незаміщену С1-6 алкілтіогрупу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфінільну групу, або заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфонільну групу;
В: представляє собою заміщену або незаміщену С1-6 алкільну групу; і
Е представляє собою заміщену або незаміщену С1-6 алкільну групу.
І2Ї Сполука відповідно до вищенаведеної в |1|, її М-оксидна сполука, стереоізомер, таутомер або гідрат або сіль будь-якої з цих сполук, де формула (І) представляє собою формулу (Ії): в' хх --
Х хи в М М хм, Х
Кк ( п ; (ІІ) де
В", В, і ЕК мають ті ж значення, що описані у формулі (1);
Х представляє собою заміщену або незаміщену С1-6 алкільну групу, заміщену або незаміщену С2-6 алкенільну групу, заміщену або незаміщену С2-6 алкінільну групу,
гідроксильну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкоксильну групу, заміщену або незаміщену
С1-6 алкоксикарбонільну групу, формільну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілтіогрупу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфінільну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфонільну групу, заміщену або незаміщену С3-8 циклоалкільну групу, заміщену або незаміщену С6-10 арильну групу, заміщену або незаміщену 3-6--ленну гетероциклільну групу, заміщену або незаміщену С6-10 арилоксигрупу, заміщену або незаміщену 5- або б-членну гетероарилоксигрупу, заміщену або незаміщену аміногрупу, заміщену або незаміщену амінокарбонільну групу, заміщену або незаміщену гідразинільну групу, нітрогрупу, ціаногрупу, галогенову групу, групу представлену формулою: -С83-М-ОНВ", групу представлену формулою: -
М-СНМВА»Не, або групу представлену формулою: -М-5(О)аА НВ;
ВЗ Її Е" кожен незалежно представляє собою атом гідрогену, С1-6 алкільну групу, або С1-6 галоалкільну групу;
В», Ве, ВД" ї КУ кожен представляє собою С1-6 алкільну групу; д представляє собою 0 або 1; і п представляє собою хімічно прийнятне число Х і є будь-яким цілим числом від 0 до 3, і коли п представляє собою 2 або більше, кожен з Х є однаковими або різними.
ІЗІЇ Сполука відповідно до вищенаведеної в |1|, її М-оксидна сполука, стереоізомер, таутомер або гідрат або сіль будь-якої з цих сполук, де формула (І) представляє собою формулу (І): в' гу (3
Жук в М - 2 в Хо (И) де
А, В", На, і К мають ті ж значення, що описані у формулі (1); і
Х має те ж значення, що описано в формулі (Ії).
ЇЇ Сполука відповідно до вищенаведеної в |1|, її М-оксидна сполука, стереоізомер, таутомер або гідрат або сіль будь-якої з цих сполук, де в формулі (І), К представляє собою С1-6 галоалкільну групу.
ІБ) Агент для контролю шкідників, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається із сполуки відповідно до будь-яких з вищенаведених в || - (4, її М-
Зо оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру і гідрату, і солі будь-якої з цих сполук.
І6Ї Інсектицид або мітицид, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається із сполуки відповідно до будь-яких з вищенаведених в (1 - |41, її М- оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру і гідрату, і солі будь-якої з цих сполук.
І/ Агент для контролю ектопаразитів, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається із сполуки відповідно до будь-яких з вищенаведених в |11 - І41, її М-оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру і гідрату, і солі будь-якої з цих сполук.
ІВ Агент для контролю ендопаразитів, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається із сполуки відповідно до будь-яких з вищенаведених в |11 - І41, її М-оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру і гідрату, і солі будь-якої з цих сполук.
І9|Ї Агент для обробки насіння або агент для обробки органів вегетативного розмноження, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається із сполуки відповідно до будь-яких з вищенаведених в (1) - І4Ї, її М-оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру і гідрату, і солі будь-якої з цих сполук.
ПОЇ Гранульована агрохімічна композиція для обробки ящиків розсади рису-сирцю, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається із сполуки відповідно до будь-яких з вищенаведених в (1) - І4Ї, її М-оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру і гідрату, і солі будь-якої з цих сполук. 11) Агент для обробки грунту, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається із сполуки відповідно до будь-яких з вищенаведених в (1 - |41, її М- оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру і гідрату, і солі будь-якої з цих сполук.
П12)| Приманка, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається із сполуки відповідно до будь-яких з вищенаведених в (1) - І4), її М-оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру і гідрату, і солі будь-якої з цих сполук.
13) Промотор росту рослини, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається із сполуки відповідно до будь-яких з вищенаведених в (1 - |41, її М- оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру і гідрату, і солі будь-якої з цих сполук.
Ефект винаходу
Гетероарилазольна сполука даного винаходу може контролювати шкідників, що представляють собою проблеми, пов'язані з сільськогосподарськими культурами або з гігієною.
Зокрема, гетероарилазольна сполука даного винаходу може ефективно контролювати сільськогосподарських комах-шкідників та кліщів при більш низькій концентрації. Крім того, гетероарилазольна сполука даного винаходу може ефективно контролювати ектопаразитів і ендопаразитів, шкідливих для людей і тварин.
Спосіб реалізації винаходу
ІГетероарилазольна сполука)
Гетероарилазольна сполука даного винаходу представляє собою сполуку, представлену формулою (І) (далі також згадується як сполука (І)), її М-оксидну сполуку, стереоізомер, таутомер або гідрат або сіль будь-якої з цих сполук. Сполука, представлена формулою (1), включає кожен стереоізомер, що представляє собою енантіомер або діастереомер. в' хЗ ах тк,
АХ Х / Вг
БО - 2 2
А хо
В даному винаході термін "незаміщений" означає групу, що складається тільки з материнського ядра. Тільки назва групи, що складається з материнського ядра, без терміну "заміщена" означає "незаміщену" групу, якщо не вказано інше.
З іншого боку, термін "заміщений" означає, що будь-який атом гідрогену групи, що складається з материнського ядра, заміщений групою (замісником), що має структуру, таку ж як або відмінну від структури материнського ядра. Таким чином, "замісник" означає іншу групу, пов'язану з групою, що складається з материнського ядра. Число замісників може бути одиниця або більше. Два або більше замісника однакові або різні.
Такі терміни, як "С1-6", означають, що кількість атомів карбону в групі, що складається з материнського ядра, становить від 1 до 6 і т.д. Ця кількість атомів карбону не включає кількість
Зо атомів карбону, присутніх в заміснику. Наприклад, бутильна група, що має етоксигрупу в якості замісника, класифікується як С2-алкокси-С4-алкільна група. "Замісник" особливо не обмежується за умови, що замісник хімічно прийнятний і дає ефект винаходу. Тут і далі проілюстрована група, здатна служити "замісником":
С1-6 алкільна група така як метильна група, етильна група, н-пропільна група, ізопропільна група, н-бутильна група, втор-бутильна група, ізобутильна група, трет-бутильна група, н- пентильна група і н-гексильна група;
С2-6 алкенільна група, така як вінільна група, 1-пропенільна група, 2-пропенільна група (алільна група), 1-бутенільна група, 2-бутенільна група, З-бутенільна група, 1-метил-2- пропенільна група і 2-метил-2-пропенільна група;
С2-6 алкінільна група, така як етинільна група, 1-пропінільна група, 2-пропінільна група, 1- бутинільна група, 2-бутинільна група, З-бутинільна група і 1-метил-2 пропінільна група;
С3-8 циклоалкільна група, така як циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група, циклогексильна група і кубанільна група;
С6-10 арильна група, така як фенільна група і нафтильна група;
С6-10 арил С1-6 алкільна група, така як бензильна група та фенетильна група; 3-6-ч-ленна гетероциклільна група; 3-6-ч-ленна гетероциклільна С1-6 алкільна група; гідроксильна група;
С1-6 алкоксигрупа, така як метоксигрупа, етоксигрупа, н-пропоксигрупа, ізопропоксигрупа, н- бутоксигрупа, втор-бутоксигрупа, ізобутоксигрупа і трет-бутоксигрупа; б2-6 алкенілоксигрупа, така як вінілоксигрупа, алілоксигрупа, пропенілоксигрупа і бутенілоксигрупа;
С2-6 алкінілоксигрупа, така як етинілоксигрупа та пропаргілоксигрупа; арилоксигрупа С6-10, така як феноксигрупа та нафтоксигрупа;
С6-10 арил С1-6 алкоксигрупа, таку як бензилоксигрупа та фенетилоксигрупа; 5- або б-ч-ленна гетероарилоксигрупа, така як тіазолілоксигрупа та піридилоксигрупа; 5- або б-членна гетероарильна С1-6 алкілокси-група, така як тіазолілметилоксигрупа та піридилметилоксигрупа; формільна група;
С1-6 алкілкарбонільна група, така як ацетильна група та пропіонільна група; формілоксигрупа;
С1-6 алкілкарбонілоксигрупа, така як ацетилоксигрупа та пропіонілоксигрупа;
С6-10 арилкарбонільна група, така як бензоїльна група;
С1-6 алкоксикарбонільна група, така як метоксикарбонільна група, етоксикарбонільна група, н-пропоксикарбонільна група, ізопропоксикарбонільна група, н-бутоксикарбонільна група і трет- бутоксикарбонільна група;
С1-6 алкоксикарбонілоксигрупа така як метоксикарбонілоксигрупа, етоксикарбонілоксигрупа, н-пропоксикарбонілоксигрупа, ізопропоксикарбонілоксигрупа, н-бутоксикарбонілоксигрупа, і трет-бутоксикарбонілоксигрупа; карбоксигрупа; галогенова група така як флуоргрупа, хлоргрупа, бромгрупа і йодгрупа;
С1-6 галоалкільна група така яка флуорметильна група, дифлуорметильна група, трифлуорметильна група, 2,2,2--трифлуоретильна група, пентафлуоретильна група, 3,3,3- трифлуорпропільна група, 2,2,3,3,3-пентафлуорпропільна група, перфлуорпропільна група, 2,2,2-трифлуор-1-трифлуорметилетильна група, перфлуорізопропільна група, 4-флуорбутильна група, 2,2,3,3,4,4,4-гептафлуорбутильна група, перфлуорбутильна група, перфлуорпентильна група, перфлуоргексильна група, хлорметильна група, бромметильна група, дихлорметильна група, дибромметильна група, трихлорметильна група, трибромметильна група, 1-хлоретильна група, 2,2,2-трихлоретильна група, 4-хлорбутильна група, перхлоргексильна група, і 2,4,6- трихлоргексильна група;
С2-6 галоалкенільна група така як 2-хлор-1-пропенільна група і 2-флуор-1-бутенільна група; б2-6 галоалкінільна група така як 4,4-дихлор-1-бутинільна група, 4-флуор-1-пентинільна група, і 5-бром-2-пентинільна група;
Зо С1-6 галоалкоксигрупа така як трифлуорметоксигрупа, 2-хлор-н-пропоксигрупа, і 2,3- дихлорбутоксигрупа;
С2-6 галоалкенілоксигрупа така як 2-хлорпропенілоксигрупа і 3-бромбутенілоксигрупа;
С1-6 галоалкілкарбонільна група така як хлорацетильна група, трифлуорацетильна група, і трихлорацетильна група; аміногрупа;
С1-6 алкіл-заміщена аміногрупа така як метиламіногрупа, диметиламіногрупа, (і діетиламіногрупа;
С6-10 ариламіногрупа така як аніліногрупа і нафтиламіногрупа;
С6-10 арил С1-6 алкіламіногрупа така як бензиламіногрупа і фенетиламіногрупа; форміламіногрупа;
С1-6 алкілкарбоніламіногрупа така як ацетиламіногрупа, пропаноїламіногрупа, бутириламіногрупа, і ізопропілкарбоніламіногрупа;
С1-6 алкоксикарбоніламіногрупа така як метоксикарбоніламіногрупа, етоксикарбоніламіногрупа, н-пропоксикарбоніламіногрупа, і ізопропоксикарбоніламіногрупа; заміщена або незаміщена амінокарбонільна група така як амінокарбонільна група, диметиламінокарбонільна група, феніламінокарбонільна група, і М-феніл-М- метиламінокарбонільна група; імін С1-6 алкільна група така як імінметильна група, (1-імін)етильна група, ії (1-імін)-н- пропільна група; заміщена або незаміщена М-гідроксиїмін С1-6 алкільна група така як М-гідрокси- імінметильна група, (1-(М-гідрокси)-імін)етильна група, (1-(М-гідрокси)-імін)упропільна група, М- метокси-імінметильна група, і (1-(М-метокси)-імін)етильна група;
С1-6 алкоксиіїміногрупа така як метоксиіміногрупа, етоксиіїміногрупа, н-пропоксиіміногрупа, ізопропоксиіміногрупа, і н-бутоксиіміногрупа; амінокарбонілоксигрупа;
С1-6 алкіл-заміщена амінокарбонілоксигрупа така як етиламінокарбонілоксигрупа і диметиламінокарбонілоксигрупа; меркаптогрупа;
С1-6 алкілтіогрупа така як метилтіогрупа, етилтіогрупа, н-пропілтіогрупа, ізопропілтіогрупа, 60 н-бутилтіогрупа, ізобутилтіогрупа, втор-бутилтіогрупа, і третбутилтіогрупа;
С1-6 галоалкілтіогрупа така як трифлуорметилтіогрупа і 2,2,2-трифлуоретилтіогрупа;
С6-10 арилтіогрупа така як фенілтіогрупа і нафтилтіогрупа; 5- або б--ленна гетероарилтіогрупа така як тіазолілтіогрупа і піридилтіогрупа;
С1-6 алкілсульфінільна група така як метилсульфінільна група, етилсульфінільна група, і трет-бутилсульфінільна група;
С1-6 галоалкілсульфінільна група така як трифлуорметилсульфінільна група і 2,2,2- трифлуоретилсульфінільна група;
С6-10 арилсульфінільна група така як фенілсульфінільна група; 5- або б-членна гетероарилсульфінільна група така як тіазолілсульфінільна група і піридилсульфінільна група;
С1-6 алкілсульфонільна група така як метилсульфонільна група, етилсульфонільна група і трет-бутилсульфонільна група;
С1-6 галоалкілсульфонільна група така як трифлуорметилсульфонільна група і 2,2,2- трифлуоретилсульфонільна група;
С6-10 арилсульфонільна група така як фенілсульфонільна група; 5- або б-членна гетероарилсульфонільна група така як тіазолілсульфонільна група і піридилсульфонільна група;
С1-6 алкілсульфонілоксигрупа така як метилсульфонілоксигрупа, етилсульфонілоксигрупа, і трет-бутилсульфонілоксигрупа;
С1-6 галоалкілсульфонілоксигрупа така як трифлуорметилсульфонілоксигрупа і 2,2,2- трифлуоретилсульфонілоксигрупа; три-С1-6 алкіл-заміщена силільна група така як триметилсилільна група, триетилсилільна група, і трет-бутилдиметилсилільна група; три-С6-10 арил-заміщена силільна група така як трифенілсилільна група; ціаногрупа; і нітрогрупа.
Для цих "замісників" будь-який атом гідрогену в кожному заміснику може бути заміщений групою, що має визначену структуру. У цьому випадку прикладом "замісника" може бути С1-6 алкільна група, С1-6 галоалкільна група, С1-6 алкоксильна група, С1-6 галоалкоксильна група, галогенова група, ціаногрупа, нітрогрупа або подібні.
Зо "3-6--ленна гетероциклільна група", описана вище, містить від 1 до 4 гетероатомів, вибраних із групи, що складається з атому нітрогену, атому оксигену і атому сульфуру в якості атомів, що складають кільця. Гетероциклільна група може бути або моноциклічною, або поліциклічною. Поліциклічна гетероциклільна група має принаймні одне гетерокільце, і решта кілець можуть бути будь-яким із насичених аліциклічних кілець, ненасичених аліциклічних кілець та ароматичних кілець. Як "3-6--ленна гетероциклільна група" може бути проілюстрована 3-6- членна насичена гетероциклільна група, 5- або б-ч-ленна гетероарильна група, 5- або б--ленна частково ненасичена гетероциклільна група або подібні.
Прикладом 3-6-членної насиченої гетероциклільної групи може бути азирідинільна група, епоксигрупа, піролідинільна група, тетрагідрофуранільна група, тіазолідинільна група, піперидильна група, піперазинільна група, морфолінільна група, діоксоланільна група, діоксанільна група або подібні.
Прикладом 5-членної гетероарильної групи може бути піролільна група, фурильна група, тієнільна група, імідазолільна група, піразолільна група, оксазолільна група, ізоксазолільна група, тіазолільна група, ізотіазолільна група, тріазолільна група, оксадіазолільна група, тіадіазолільна група, тетразолільна група або подібні.
Прикладом б-членної гетероарильної групи може бути піридильна група, піразинільна група, піримідинільна група, піридазинільна група, триазинільна група або подібні.
ІАІ
В формулі (І), А представляє собою СН або атом нітрогену.
Зокрема, сполука представлена формулою (І) представляє собою сполуку представлену формулою (І-1) або формулою (1-2). в х
М - й ки в М, - (М) в? х2 в х ' в
АХ М / | (-23 в М М в? х2
В формулі (І-1) ї формулі (І-2), В', В', ВУ, В, Х2 ї ХЗ мають ті ж значення, що і в формулі (1).
ІВ'Ї
В формулі (І), В' представляє собою СХ! або атом нітрогену.
Зокрема, сполука представлена формулою (І) представляє собою сполуку представлену формулою (І-3) або формулою (1-4). в х
М -
Ат х ' х
А/УАИт в в х у; в" х? в х
М -
Б
Ж х й (- в х у; в" х?
В формулі (І-3) ї формулі (1-4), А, В", В2, В, Х2 і ХЗ мають ті ж значення, що і в формулі (І).
В формулі (І-3), Х представляє собою атом гідрогену, заміщену або незаміщену С1-6 алкільну групу, заміщену або незаміщену С2-6 алкенільну групу, заміщену або незаміщену С2-6 алкінільну групу, гідроксильну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкоксильну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкоксикарбонільну групу, формільну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілтіогрупу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфінільну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфонільну групу, заміщену або незаміщену С3-8 циклоалкільну групу, заміщену або незаміщену С6-10 арильну групу, заміщену або незаміщену 3-6-членну гетероциклільну групу, заміщену або незаміщену Сб6-10 арилоксигрупу, заміщену або незаміщену 5- або б-ч-ленну гетероарилоксигрупу, заміщену або незаміщену аміногрупу, заміщену або незаміщену амінокарбонільну групу, заміщену або незаміщену гідразинільну групу, нітрогрупу, ціаногрупу, галогенову групу, групу представлену формулою: -283-М-ОВУ, групу представлену формулою: -М-СНМА»Ре, або групу представлену формулою: -М-5(О)ав В.
ВЗ ї КЕ" кожен незалежно представляє собою атом гідрогену, С1-6 алкільну групу, або С1-6 галоалкільну групу. Е?, Не, В" і КЗ кожен представляє собою С1-6 алкільну групу. 4 представляє собою 0 або 1. "С1-6 алкільна група" в Х' може бути лінійною або розгалуженою. Прикладом "С1-6
Зо алкільної групи" може бути метильна група, етильна група, н-пропільна група, н-бутильна група, н-пентильна група, н-гексильна група, ізопропільна група, ізобутильна група, втор-бутильна група, трет-бутильна група, ізопентильна група, неопентильна група, 2-метилбутильна група, ізогексильна група або подібні.
Переважним прикладом замісника в "С1-6 алкільній групі" в Х' може бути галогенова група така як флуоргрупа, хлоргрупа, бромгрупа, йодгрупа; ціаногрупа; алкоксикарбонільна група така як етоксикарбонільна група, або подібна.
Прикладом "С2-6 алкенільної групи" в Х' може бути вінільна група, 1-пропенільна група, 2- пропенільна група, 1-бутенільна група, 2-бутенільна група, З-бутенільна група, 1-метил-2- пропенільна група, 2-метил-2-пропенільна група, 1-пентенільна група, 2-пентенільна група, 3- пентенільна група, 4-пентенільна група, 1-метил-2-бутенільна група, 2-метил-2-бутенільна група, 1-гексенільна група, 2-гексенільна група, З-гексенільна група, 4-гексенільна група, 5- гексенільна група або подібні.
Прикладом "С2-6 алкінільної групи" в Х' може бути етинільна група, 1-пропінільна група, 2- пропінільна група, 1-бутинільна група, 2-бутинільна група, З3-бутинільна група, 1-метил-2- пропінільна група, 2-метил-3-бутинільна група, 1-пентинільна група, 2-пентинільна група, 3- пентинільна група, 4-пентинільна група, 1-метил-2-бутинільна група, 2-метил-З-пентинільна група, 1-гексинільна група, 1,1-диметил-2-бутинільна група або подібні.
Прикладом "С1-6 алкоксигрупи" в Х' може бути метоксигрупа, етоксигрупа, н-пропоксигрупа, ізопропоксигрупа, н-бутоксигрупа, втор-бутоксигрупа, ізобутоксигрупа, трет-бутоксигрупа або подібні.
Прикладом "С1-6 алкоксикарбонільної групи" в Х' може бути метоксикарбонільна група, етоксикарбонільна група, н-пропоксикарбонільна група, ізопропоксикарбонільна група, н- бутоксикарбонільна група, трет-бутоксикарбонільна група або подібні.
Прикладом "С1-6 алкілтіогрупи" в Х' може бути метилтіогрупа, етилтіогрупа, н- пропілтіогрупа, н-бутилтіогрупа, н-пентилтіогрупа, н-гексилтіогрупа, ізопропілтіогрупа, ізобутилтіогрупа або подібні.
Прикладом "С1-6 алкілсульфінільної групи" в Х' може бути метилсульфінільна група, етилсульфінільна група, трет-бутилсульфінільна група або подібні.
Прикладом "С1-6 алкілсульфонільної групи" в Х' може бути метилсульфонільна група, етилсульфонільна група, трет-бутилсульфонільна група або подібні.
Переважним прикладом замісника в "С2-6 алкенільній групі", "С2-6 алкінільній групі", "С1-6 алкоксигрупі", "С1-6 алкілтіогрупі", "С1-6 алкілсульфінільній групі" ї "С1-6 алкілсульфонільній групі" в Х' може бути галогенова група така як флуоргрупа, хлоргрупа, бромгрупа і йодгрупа; і
С1-6 алкоксигрупа така як метоксигрупа, етоксигрупа, н-пропоксигрупа, ізопропоксигрупа, н- бутоксигрупа, втор-бутоксигрупа, ізобутоксигрупа, і трет-бутоксигрупа.
Прикладом "С3-8 циклоалкільної групи" в Х' може бути циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група, циклогексильна група, кубанільна група або подібні.
Прикладом "С6-10 арильної групи" в Х' може бути фенільна група, нафтильна група,
Зо інденільна група, інданільна група, тетралінільна група або подібні. "3-6--ленна гетероциклільна група" в Х' містить 1-4 гетероатомів вибраних з групи, що включає атом нітрогену, атом оксигену і атом сульфуру в якості атомів кільця. Гетероциклільна група може бути як моноциклічною, так і поліциклічною. Поліциклічна гетероциклільна група має принаймні одне гетерокільце, і решта кілець можуть бути будь-якими із насичених аліциклічних кілець, ненасичених аліциклічних кілець та ароматичних кілець. Прикладом "3-б-ч-ленної гетероциклільної групи" може бути 3-6б--ленна насичена гетероциклільна група, 5-6-ч-ленна гетероарильна група, 5-6--ленна частково ненасичена гетероциклільна група або подібні.
Прикладом 3-6-членної насиченої гетероциклільної групи може бути азирідинільна група, епоксигрупа, піролідинільна група, тетрагідрофуранільна група, тіазолідинільна група, піперидильна група, піперазинільна група, морфолінільна група, діоксоланільна група, діоксанільна група або подібні.
Прикладом 5-6б--ленної частково ненасиченої гетероциклільної групи може бути 2- оксопіридин-1(2Н)-ільна група або подібні.
Прикладом 5-членної гетероарильної групи може бути піролільна група, фурильна група, тієнільна група, імідазолільна група, піразолільна група, оксазолільна група, ізоксазолільна група, тіазолільна група, ізотіазолільна група, тріазолільна група, оксадіазолільна група, тіадіазолільна група, тетразолільна група або подібні.
Прикладом б-членної гетероарильної групи може бути піридильна група, піразинільна група, піримідинільна група, піридазинільна група, триазинільна група або подібні.
Прикладом "С6-10 арилоксигрупи" в Х' може бути феноксигрупа, нафтилоксигрупа або подібні.
Прикладом "5- або б-членної гетероарилоксигрупи" в Х' може бути піридилоксигрупа, пірімідилоксигрупа або подібні.
Переважним прикладом замісника в "С3-8 циклоалкільній групі", "6-10 арильній групі", "3-6- членній гетероциклільній групі", "С6-10 арилоксигрупі", і "5- або б6-членній гетероарилоксигрупі" в Х' може бути галогенова група така як флуоргрупа, хлоргрупа, бромгрупа і йодгрупа; С1-6 алкільна група така як метильна група, етильна група, н-пропільна група, ізопропільна група, н- бутильна група, втор-бутильна група, ізобутильна група, трет-бутильна група, н-пентильна група, і н-гексильна група; С1-6 галоалкільна група така як флуорметильна група, бо дифлуорметильна група, трифлуорметильна група, 2,22--рифлуоретильна група,
пентафлуоретильна група, 3,3,3-трифлуорпропільна група, 2,2,3,3,3-пентафлуорпропільна група, перфлуорпропільна група, 2,2,2-трифлуор-1-трифлуорметилетильна група, перфлуорізопропільна група, 4-флуорбутильна група, 2,2,3,3,4,4,4-гептафлуорбутильна група, перфлуорбутильна група, перфлуорпентильна група, перфлуоргексильна група, хлорметильна група, бромметильна група, дихлорметильна група, дибромметильна група, трихлорметильна група, трибромметильна група, 1-хлоретильна група, 2,2,2-трихлоретильна група, 4- хлорбутильна група, перхлоргексильна група, і 2,4,6-трихлоргексильна група; С1-6 алкоксигрупа така як метоксигрупа, етоксигрупа, н-пропоксигрупа, ізопропоксигрупа, н-бутоксигрупа, втор- бутоксигрупа, ізобутоксигрупа, і трет-бутоксигрупа; С1-6 галоалкоксигрупа така як 2-хлор-н- пропоксигрупа, 2,3-дихлорбутоксигрупа, і трифлуорметоксигрупа; і аміногрупа. "Заміщена або незаміщена аміногрупа" в Х' представляє собою групу представлену "-МНеВе" або подібну. В формулі, Ка і КЕ? кожен незалежно представляє собою атом гідрогену, С1-6 алкільну групу, С3-8 циклоалкільну групу, формільну групу, С1-6 алкілкарбонільну групу, С3-8 циклоалкілкарбонільну групу, або заміщену або незаміщену амінокарбонільну групу.
Прикладом "С1-6 алкільної групи" в 2 і Е? може бути така сама група, що вказана вище для
Х.
Прикладом "С3-8 циклоалкільної групи" в Ба і Б? може бути така сама група, що вказана вище для Х.
Прикладом "С1-6 алкілкарбонільної групи" в Ваз і ЕР може бути ацетильна група, пропіонільна група або подібні.
Прикладом "С3-8 циклоалкілкарбонільної групи" в Ваг і Р? може бути циклопропілкарбонільна група, циклобутилкарбонільна група, циклопентилкарбонільна група або подібні.
Прикладом "заміщеної або незаміщеної амінокарбонільної групи" в Ка і БК? може бути амінокарбонільна група, метиламінокарбонільна група, етиламінокарбонільна група, диметиламінокарбонільна група або подібні.
Прикладом "заміщеної або незаміщеної амінокарбонільної групи" в Х' може бути така сама група, що вказана вище для Р і ГЕ». "Заміщена або незаміщена гідразинільна група" в Х' представляє собою групу представлену формулою (а) або подібними.
Зо ве
І ие ж М (а) ре
В формулі (а), " представляє собою зв'язуюче положення, і Вс, ВЗ ї Бе кожен незалежно представляє собою атом гідрогену, С1-6 алкільну групу, або заміщену або незаміщену фенілсульфонільну групу або подібні.
Прикладом "С1-6 алкільної групи" в КБ, ВЗ і Ве може бути така сама група, що вказана вище для Х'.
Прикладом "заміщеної фенілсульфонільної групи" в Бе, В їі Ве може бути п- толуенсульфонільна група або подібні.
Прикладом "галогенової групи" в Х' може бути флуоргрупа, хлоргрупа, бромгрупа, йодгрупа або подібні.
Прикладом "С1-6 алкільної групи" в КУ, ВУ, В», Не, В" ї К8, "групи представленої формулою: -
СвЗ-М-ОВ, "трупи представленої формулою: -М-СНМВА»В ї "групи представленої формулою: -
М-5(О)аВ"ВУ в Х може бути така сама група, що вказана вище для Х!'.
Прикладом "С1-6 галоалкільної групи" в КЗ ії КЕ" може бути С1-6 галоалкільна група така як флуорметильна група, дифлуорметильна група, трифлуорметильна група, 2,2,2- трифлуоретильна група, пентафлуоретильна група, 3,3,3-трифлуорпропільна група, 2,2,3,3,3- пентафлуорпропільна група, перфлуорпропільна група, 2,2,2-трифлуор-1- трифлуорметилетильна група, перфлуорізопропільна група, 4-флуорбутильна група, 2,2,3,3,4,4,4-гептафлуорбутильна група, перфлуорбутильна група, перфлуорпентильна група, перфлуоргексильна група, хлорметильна група, бромметильна група, дихлорметильна група, дибромметильна група, трихлорметильна група, трибромметильна група, 1-хлоретильна група, 2,2,2--рихлоретильна група, 4-хлорбутильна група, перхлоргексильна група, 2,4,6- трихлоргексильна група, або подібні.
Зокрема, сполука представлена формулою (І) представляє собою сполуку представлену формулою (1-5), формулою (І-6), формулою (1-7) або формулою (1-8).
в' х?
М -
Х ! г Ми
М М в М» 50005) х в' х?
М -
М х і
ЛИ
М М в М» 5 (8) х в х
М - в? х? в' хі м- -
Доу в? х2
В формулі (1-5), формулі (І-6), формулі (1-7) і формулі (І-8), А", Не, В, Х2 і ХЗ мають ті ж значення, що і в формулі (1).
В формулі (І-5) і формулі (І-6), Х має ті ж значення, що описані в формулі (І-3).
ЇХ? і ХЗІ
Х2 ії ХЗ кожен незалежно представляє собою атом гідрогену, заміщену або незаміщену С1-6 алкільну групу, заміщену або незаміщену С2-6 алкенільну групу, заміщену або незаміщену С2-6 алкінільну групу, гідроксильну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкоксильну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкоксикарбонільну групу, формільну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілтіогрупу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфінільну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфонільну групу, заміщену або незаміщену С3-8 циклоалкільну групу, заміщену або незаміщену С6-10 арильну групу, заміщену або незаміщену 3-6-членну гетероциклільну групу, заміщену або незаміщену С6-10 арилоксигрупу, заміщену або незаміщену 5- або б-ч-ленну гетероарилоксигрупу, заміщену або незаміщену аміногрупу, заміщену або незаміщену амінокарбонільну групу, заміщену або незаміщену гідразинільну групу, нітрогрупу, ціаногрупу, галогенову групу, групу представлену формулою: -283-М-ОВУ, групу представлену формулою: -М-СНМА»Н, або групу представлену формулою: -М-5(О)4В В.
ВЗ ї К" кожен незалежно представляє собою атом гідрогену, С1-6 алкільну групу, або С1-6 галоалкільну групу. ЕЕ", Не, В" і 28 кожен представляє собою С1-6 алкільну групу. 4 представляє собою 0 або 1.
Прикладом "заміщеної або незаміщеної С1-6 алкільної групи", "заміщеної або незаміщеної
Зо б2-6 алкенільної групи", "заміщеної або незаміщеної С2-6 алкінільної групи", "заміщеної або незаміщеної С1-6 алкоксигрупи", "заміщеної або незаміщеної С1-6 алкоксикарбонільної групи", "заміщеної або незаміщеної С1-6 алкілтіогрупи", "заміщеної або незаміщеної С1-6 алкілсульфінільної групи", "заміщеної або незаміщеної С1-6 алкілсульфонільної групи", "заміщеної або незаміщеної С3-8 циклоалкільної групи", "заміщеної або незаміщеної Сб-10 арильної групи", "заміщеної або незаміщеної 3-6-членної гетероциклільної групи", "заміщеної або незаміщеної Сб6-10 арилоксигрупи", "заміщеної або незаміщеної 5- або б-членної гетероарилоксигрупи", "заміщеної або незаміщеної аміногрупи", "заміщеної або незаміщеної амінокарбонільної групи", "заміщеної або незаміщеної гідразинільної групи" і "галогенової групи" в Х2 і Х? може бути така сама група, що вказана вище для Х!. "С1-6 алкільна група" і "С1-6 галоалкільна група" в КЗ ії КЕ" в формулі: -СНЗ-М-ОВ" мають ті самі значення, що вже були описані. "С1-6 алкільна група" в КК: і 29 в формулі: -М-СНМВАЗВ: має ті самі значення, що вже були описані. "С1-6 алкільна група" в КК" і КУ в формулі: -М-5(0)987ВЗ має ті самі значення, що вже були описані.
ІА"
В формулі (І), Е! представляє собою заміщену або незаміщену С1-6 алкілтіогрупу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфінільну групу, або заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфонільну групу.
Прикладом "С1-6 алкілтіогрупи", "С1-6 алкілсульфінільної групи" і "С1-6 алкілсульфонільної групи" в Е! може бути така сама група, що вказана вище для Х".
Переважними прикладами замісників в "С1-6 алкілтіогрупі", "С1-6 алкілсульфінільній групі" і "С1-6 алкілсульфонільній групі" в К! може бути галогенова група така як флуоргрупа, хлоргрупа, бромгрупа і йодгрупа.
ІВ
В формулі (І), К2 представляє собою заміщену або незаміщену С1-6 алкільну групу.
Прикладом "С1-6 алкільної групи" в В2 може бути така сама група, що вказана вище для Х'.
Переважним прикладом замісника в "С1-6 алкільній групі" представленій Кг може бути галогенова група така як флуоргрупа, хлоргрупа, бромгрупа і йодгрупа.
ІВІ
В формулі (І), КЕ представляє собою заміщену або незаміщену С1-6 алкільну групу.
Прикладом "С1-6 алкільної групи" в Е може бути така сама група, що вказана вище для Х"
Прикладом "заміщеної С1-6 алкільної групи" в К може бути С1-6 галоалкільна група така як флуорметильна група, дифлуорметильна група, трифлуорметильна група, 2,2,2-
Зо трифлуоретильна група, пентафлуоретильна група, 3,3,3-трифлуорпропільна група, 2,2,3,3,3- пентафлуорпропільна група, 1-хлор-2,2,3,3,3-пентафлуорпропільна група, 1,2,2,3,3,3- гексафлуорпропільна група, перфлуорпропільна група, 2,2,2-трифлуор-1- трифлуорметилетильна група, перфлуорізопропільна група, 4-флуорбутильна група, 1,4,4,4- тетрафлуорбутильна група, 2,2,3,3,4,4,4-гептафлуорбутильна група, 1,2,2,3,3,4,4,4- октафлуорбутильна група, перфлуорбутильна група, 3,3,3-трифлуор-2- трифлуорметилпропільна група, 1-хлор-2,3,3,3-тетрафлуор-2--трифрлуорметилпропільна група, 1,2,3,3,3-пентафлуор-2--рифлуорметилпропільна група, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафлуорпентильна група, 1-хлор-2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафлуорпентильна група, 1,2,2,3,3,4,4,5,5,5- декафлуорпентильна група, перфлуорпентильна група, перфлуоргексильна група, хлорметильна група, бромметильна група, дихлорметильна група, дибромметильна група, трихлорметильна група, трибромметильна група, 1-хлоретильна група, 2,2,2-трихлоретильна група, 4-хлорбутильна група, перхлоргексильна група, і 2,4,6-трихлоргексильна група; заміщена гідроксигрупою С1-6 галоалкільна група така як 1-гідрокси-2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафлуорпентильна група; заміщена С1-6 алкілкарбонілоксигрупою С1-6 галоалкільна група така як 1-ацетилокси- 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафлуорпентильна група; заміщена С1-6 галоалкоксигрупою С1-6 алкільна група така як (2,2,3,3,3-пентафлуорпропокси)метильна група і (2,2,3,3,4,4,4- гептафлуорбутокси)метильна група; і заміщена С1-6 галоалкоксигрупою С1-6 алкільна група така як (1,1,2-трифлуор-2-«(трифлуорметокси)етокси)метильна група.
Переважним прикладом замісника в "С1-6 алкільній групі" в К може бути галогенова група така як флуоргрупа, хлоргрупа, бромгрупа і йодгрупа; гідроксигрупа; С1-6 галоалкоксигрупа така як трифлуорметоксигрупа, 2-хлор-н-пропоксигрупа, 2,3-дихлорбутоксигрупа, 2,2,3,3,3- пентафлуорпропоксигрупа, і 2,2,3,3,4,4,4-гептафлуорбутоксигрупа; і С1-6 алкілкарбонілоксигрупа така як ацетилоксигрупа.
ІСіль)
Сіль сполуки (І) не є особливо обмеженою, поки сіль є прийнятною з точки зору сільського господарства або садівництва. Прикладом солі сполуки (І) може бути, наприклад, сіль неорганічної кислоти, такої як хлорводнева кислота і сульфатна кислота; сіль органічної кислоти, такої як оцтова кислота і молочна кислота; сіль лужного металу, такого як літій, натрій і калій; сіль лужноземельного металу, такого як кальцій і магній; сіль перехідного металу, такого як залізо і мідь; сіль органічної основи, такої як триетиламін, трибутиламін, піридин, і гідразин; амонієва сіль або подібні.
ІСпосіб одержання)
Спосіб одержання сполуки (І), її М-оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру, гідрату або солі будь-якої з цих сполук особливо не обмежений. Наприклад, ці сполуки можуть бути одержані відомими способами одержання, описаними в Прикладах, тощо. Альтернативно, М- оксидна сполука, сіль або подібне сполуці () можуть бути одержані відомим способом із сполуки (1).
ІСполука представлена формулою (ІЇ)
Сполука представлена формулою (І) переважно представляє собою сполуку представлену формулою (І). в' х -
ХГ Ж е М М в? (х)
ОО)
В формулі (Ії),
В", ВУ, і Е мають ті ж значення, що і в формулі (І).
Х представляє собою заміщену або незаміщену С1-6 алкільну групу, заміщену або незаміщену С2-6 алкенільну групу, заміщену або незаміщену С2-6 алкінільну групу, гідроксильну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкоксильну групу, заміщену або незаміщену
С1-6 алкоксикарбонільну групу, формільну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілтіогрупу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфінільну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфонільну групу, заміщену або незаміщену С3-8 циклоалкільну групу, заміщену або незаміщену С6-10 арильну групу, заміщену або незаміщену 3-6--ленну гетероциклільну групу, заміщену або незаміщену С6-10 арилоксигрупу, заміщену або незаміщену 5- або б-членну гетероарилоксигрупу, заміщену або незаміщену аміногрупу, заміщену або незаміщену амінокарбонільну групу, заміщену або незаміщену гідразинільну групу, нітрогрупу, ціаногрупу, галогенову групу, групу представлену формулою: -СНЗ-М-ОВ", групу представлену формулою: -
М-СНМА»Не, або групу представлену формулою: -М-5(О)4А НВ. п представляє собою хімічно прийнятне число Х і є будь-яким цілим числом від 0 до 3, і коли
Зо п представляє собою 2 або більше, кожен з Х є однаковими або різними.
Прикладом "заміщеної або незаміщеної С1-6 алкільної групи", "заміщеної або незаміщеної б2-6 алкенільної групи", "заміщеної або незаміщеної С2-6 алкінільної групи", "заміщеної або незаміщеної С1-6 алкоксигрупи", "заміщеної або незаміщеної С1-6 алкоксикарбонільної групи", "заміщеної або незаміщеної С1-6 алкілтіогрупи", "заміщеної або незаміщеної С1-6 алкілсульфінільної групи", "заміщеної або незаміщеної С1-6 алкілсульфонільної групи", "заміщеної або незаміщеної С3-8 циклоалкільної групи", "заміщеної або незаміщеної С6-10 арильної групи", "заміщеної або незаміщеної 3-6-членної гетероциклільної групи", "заміщеної або незаміщеної Сб6-10 арилоксигрупи", "заміщеної або незаміщеної 5- або б-членної гетероарилоксигрупи", "заміщеної або незаміщеної аміногрупи", "заміщеної або незаміщеної амінокарбонільної групи", "заміщеної або незаміщеної гідразинільної групи" і "галогенової групи" в Х може бути така сама група, що вказана вище для Х!. "С1-6 алкільна група" і "С1-6 галоалкільна група" в КЗ ії КЕ" в формулі: -СНЗ-М-ОВ" мають ті самі значення, що вже були описані. "С1-6 алкільна група" в ЕЕ» і ЕЯ в формулі: -МАСНМВАЗНВ: має ті самі значення, що вже були описані. "С1-6 алкільна група" в ЕК і Я в формулі: -М-5(О)аВ"В8 має ті самі значення, що вже були описані.
В формулі (І), К' переважно представляє собою С1-6 алкілсульфонільну групу, і КЗ? переважно представляє собою С1-6 алкільну групу.
В формулі (І), К переважно представляє собою С1-6 галоалкільну групу таку як флуорметильна група, дифлуорметильна група, трифлуорметильна група, 2,2,2- трифлуоретильна група, пентафлуоретильна група, 3,3,3-трифлуорпропільна група, 2,2,3,3,3- пентафлуорпропільна група, 1-хлор-2,2,3,3,3-пентафлуорпропільна група, 1,2,2,3,3,3- гексафлуорпропільна група, перфлуорпропільна група, 2,2,2-трифлуор-1-
трифлуорметилетильна група, перфлуорізопропільна група, 4-флуорбутильна група, 1,4,4,4- тетрафлуорбутильна група, 2,2,3,3,4,4,4-гептафлуорбутильна група, 1,2,2,3,3,4,4,4- октафлуорбутильна група, перфлуорбутильна група, 3,3,3-трифлуор-2- трифлуорметилпропільна група, 1-хлор-2,3,3,3-тетрафлуор-2--трифрлуорметилпропільна група, 1,2,3,3,3-пентафлуор-2--рифлуорметилпропільна група, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафлуорпентильна група, 1-хлор-2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафлуорпентильна група, 1,2,2,3,3,4,4,5,5,5- декафлуорпентильна група, перфлуорпентильна група, перфлуоргексильна група, хлорметильна група, бромметильна група, дихлорметильна група, дибромметильна група, трихлорметильна група, трибромметильна група, 1-хлоретильна група, 2,2,2-трихлоретильна група, 4-хлорбутильна група, перхлоргексильна група, або 2,4,6-трихлоргексильна група, і більш переважно С1-6 флуоралкільну групу таку як дифлуорметильна група, трифлуорметильна група, 2,2,2--трифлуоретильна група, пентафлуоретильна група, 3,3,3-трифлуорпропільна група, 2,2,3,3,3-пентафлуорпропільна група, 1,2,2,3,3,3-гексафлуорпропільна група, перфлуорпропільна група, 2,2,2-трифлуор-1-трифлуорметилетильна група, перфлуорізопропільна група, 4-флуорбутильна група, 1,4,4,4-т-етрафлуорбутильна група, 2,2,3,3,4,4,4-гепгафлуорбутильна група, 1,2,2,3,3,4,4,4-октафлуорбутильна група, перфлуорбутильна група, 3,3,3-трифлуор-2--рифлуорметилпропільна група, 1,2,3,3,3- пентафлуор-2-трифлуорметилпропільна група, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафлуорпентильна група, 1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-декафлуорпентильна група, перфлуорпентильна група, або перфлуоргексильна група.
В формулі (ІЇ), Х переважно представляє собою галогенову групу, заміщену або незаміщену
С1-6 алкільну групу, заміщену або незаміщену С1-6 алкоксильну групу, формільну групу, С3-8 циклоалкільну групу, заміщену або незаміщену С6-10 арильну групу, заміщену або незаміщену 3-6--ленну гетероциклільну групу, заміщену або незаміщену 5- або б-членну гетероарилоксигрупу, заміщену або незаміщену аміногрупу, або групу представлену формулою: «-683-М-ОВ", більш переважно заміщену або незаміщену С1-6 алкільну групу, С3-8 циклоалкільну групу, заміщену або незаміщену фенільну групу, або заміщену або незаміщену 6- членну гетероарильну групу, і особливо переважно С3-8 циклоалкільну групу, заміщену або незаміщену фенільну групу, або заміщену або незаміщену б-членну гетероарильну групу.
Зо В формулі (ІІ), п переважно представляє собою 1.
ІСполука представлена формулою (П)Ї
Сполука представлена формулою (І) переважно представляє собою сполуку представлену формулою (ПП). в'
А-Т -- у (З
АХ ї- в хм, (1
ЗБ в х
В формулі (Ії), А, ВЕ", В, і В мають ті ж значення, що і в формулі (1).
Х має те ж значення, що описано в формулі (Ії).
В формулі (І), КЕ! переважно представляє собою С1-6 алкілсульфонільну групу. 2 переважно представляє собою С1-6 алкільну групу. К переважно представляє собою С1-6 флуоралкільну групу. Х переважно представляє собою заміщену або незаміщену 5- або 6- членну гетероарильну групу, і більш переважно заміщену або незаміщену 5-членну гетероарильну групу.
Сполука представлена формулою (І) переважно представляє собою будь-яку з наступних сполук.
шо й мо У-
Е
М М
Р Е ЕЕ Х ,
Х ут шо ща
М
Е Е ЕЕ І у
Е М я х й кож -к у ат о о
М
Е Е ЕЕ І у (З
Е М я М ков Я-о и дл
КУ
0-5
М
Кв еЕ Гх т
Е я, /
Еко /
Оо-5
М М
Е
ЖЖ хх г Х
ЕЕ ЕЕ
М/ о-58
ЕЕ ЕЕ | х - ж
Я й / с
Кк
М/ о-5 ро ХМ хи
М М М
Е ЕЕ Х
Е
М/ 0-8
ЕЕ Ї х о -
І У ДИ, г у
ЕЕ Е
М/ о-5 й Х - М-
Е ой М хи
М М М
Е - М
Е
М/ о-5
Е х щи що
Е ой и ми
М М М г Е КЕ Х
Е
М/т
Е о-5
Р Р М - М-
М М М
Е Х ї Е
М/ о-5 Е
Е х що
Е о М и
М М
Е ! . М -
М/
Е Оо-5
Е Е М -
М;
С Х / і Е Х М
КІ
М/
Е о-5
Е Е М шк
М;
Е
Е Е М-М
М и
М/
Е о-5
Р й М - М- іх
Хо5о
М М М
Е Х
Е
М/
Е о-5
Е Е М -
Од як -
У Х /
Е ! і М
Мх/ 0-5
ЕЕ х -- М-5 о 1/7 г Е ЕЕ М Е х/
Оо-5
Е Є х що р хи
М М як ї
Мх/т о-5
Ек х - М-
Ж ик
Е М М в ЕЕ ЕЕ
М/т о-5
Е ЕЕ х т М-
Ж ик
Е М М
ЕЕ ЕЕ Е
Мт 0о-5
Ек х т М-
ЖК ки
Е М М
ЕЕ ЕЕ сі
УТ м 97 -
Е р хи
М М М-о9 КЕ
Е і М
Е де
ЕЕ
Гетероарилазольна сполука даного винаходу проявляє чудовий контролюючий вплив на шкідників, таких як різні сільськогосподарські комахи-шкідники та кліщі, що впливають на ріст рослин.
Крім того, гетероарилазольна сполука даного винаходу є високобезпечною речовиною через меншу фітотоксичність для сільськогосподарських культур та низьку токсичність для риб та теплокровних тварин. Отже, гетероарилазольна сполука даного винаходу корисна як активний інгредієнт для інсектицидів або мітицидів.
Крім того, протягом останніх років багато комах-шкідників таких як капустяна міль, білоспинна цикада, цикада та попелиця розвинули стійкість до різних існуючих хімічних речовин, що спричиняє проблеми недостатньої ефективності цих хімічних речовин. Таким чином, бажані хімічні речовини, ефективні для комах-шкідників стійких штамів.
Гетероарилазольна сполука даного винаходу виявляє чудовий ефект контролю не тільки чутливих штамів, а й на комах-шкідників різних стійких штамів і навіть кліщів з штамів стійких до мітицидів.
Гетероарилазольна сполука даного винаходу проявляє чудовий контролюючий вплив на ектопаразитів та ендопаразитів, шкідливих для людей і тварин. Крім того, гетероарилазольна сполука даного винаходу є високобезпечною речовиною через низьку токсичність для риб і теплокровних тварин. Отже, гетероарилазольна сполука даного винаходу корисна як активний інгредієнт агенту для контролю ектопаразитів та ендопаразитів.
Гетероарилазольна сполука даного винаходу проявляє ефективність на кожній стадії розвитку організмів, що підлягають контролю, і проявляє чудовий контролюючий ефект, наприклад, на яйця, німфи, личинки, лялечки, і на дорослих кліщів, комах тощо.
ІАгент для контролю шкідників
Агент для контролю шкідників даного винаходу містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із гетероарилазольних сполук даного винаходу. Кількість гетероарилазольної сполуки, що міститься в агенті для контролю шкідників даного винаходу, не є особливо обмеженою, доки проявляється його контролюючий ефект шкідників. Агент для контролю шкідників представляє собою агент, що контролює шкідників, і включає інсектицид або мітицид, агент для контролю
Зо ектопаразитів, або агент для контролю або вигнання ендопаразитів, або подібні.
Інсектициди або мітициди)
Інсектицид або мітицид даного винаходу містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із гетероарилазольних сполук даного винаходу. Кількість гетероарилазольної сполуки, що міститься в інсектициді або мітициді даного винаходу, не є особливо обмеженою, доки проявляється Її інсектицидний або мітицидний ефект.
Агент для контролю шкідників, або інсектицид, або мітицид даного винаходу переважно використовується для рослин таких як злаки; овочі; коренеплоди; бульби і коріння; квіти і декоративні рослини; плодові дерева; декоративні листопадні рослини і дерева чаю, кави, какао тощо; кормові культури; газонні трави; і бавовник.
При застосуванні до рослин агент для контролю шкідників, або інсектицид, або мітицид даного винаходу може бути використаний для будь-якої ділянки такої як лист, стебло, ніжка, квітка, бутон, плід, насіння, паросток, корінь, бульба, бульбовий корінь, пагін, або живець.
Агент для контрою шкідників, або інсектицид, або мітицид даного винаходу особливо не обмежується видами рослини, до яких застосовується агент для контролю шкідників, або інсектицид, або мітицид. Прикладами рослин можуть бути, наприклад, оригінальний вид, варіант виду, вдосконалений вид, сорт, мутант, гібрид, генетично модифікований організм (ГМО) або подібні.
Агент для контролю шкідників даного винаходу може бути використаний для обробки насіння, позакореневого внесення, грунтового внесення, внесення в воду тощо, для контролю різних сільськогосподарських комах-шкідників та кліщів.
Конкретні приклади різних шкідників сільськогосподарських комах та кліщів, що підлягають боротьбі з агентом боротьби зі шкідниками цього винаходу, будуть показані нижче. (1) Метелики або міль ряду І ерідорієга (а) міль родини Агсійдає, наприклад, Нурпапіла сипеа і І етуга ітрагіїв; (Б) міль родини Висспиціаїгісідає, наприклад, Виссицїаїйх ругімогеїПа; (с) міль родини Сагрозіпідає, наприклад, Сагрозіпа зазакії; (4) міль родини Статрідає, наприклад, Оіарнапіа іпаїса і Оіарнапіа пійдаїйй5 різновиду
Біарнапіа; наприклад, Озвігіпіа Тштпасаїїв, Овігіпіа пибіїаїїв5, і Овігіпіа зсариїайїв різновиду Оз5ініпіа; і
Сію зирргеззаїї5, Спарнаїосгосіз теаіпаїє, Соподеїйев рипсійегаїйв5, Оіайнаєа агапаїіозеїа, 60 спіурподез руїоаїі5, НеїЇшіа ипааїїв, і Рагаредіавзіа ієїе!теїІа;
(є) міль родини СієЇІеснпідає, наприклад, НеІсузіодгатта іаппи!еїа, Ресііпорнога доззурівїЇІа,
Ріїпогітаєа орегсшиїе|Іа, і 5поїгода сегеаїейва; (9 міль родини Ссеотеігідає, наприклад, Азсоїїв5 зеІепагіа; (9) міль родини Сгасійапідає, наприклад, Саїоріййа іШеїмога, РнНуїоспівії сйгейПМа, і
РпуПопогусієг піпдопієїа; (п) метелики родини Незрегіїдає, наприклад, Рагага донаїа; (і) міль родини І азіосатрідає, наприклад, Маіасозота пеивігіа; () міль родини Гутапілідає, наприклад, ІГутапійа адізраг і їутапійла топасна різновиду
Ї утапіліа; і Єиргосіїз реендосопзрегза і Огдуїа ІНуеїїпа; (К) міль родини Гуопеїййдає, наприклад, І уопейа сієїКеМйа і Гуопейа ргипігтоїейНа таїпеїПа різновиду ГІ уопейа; (І) міль родини Мосіцідає, наприклад, б5родорієга дергамаїа, Зродорієга егідапіа, Зродорієга ехідча, Зродорієга Пидірегда, Зродорієга ІШогаїї5, і Зродорієга Ійига різновиду бродорієга; наприклад, Ашодгарна датта і Ашодгарна підгізідпа різновиду Ашоадгарна; наприклад, Адгоїї5 ірвіюп ії Адгоїї5 зедешт різновиду Адгоїї5; наприклад, Неїїсомегра аптідега, Неїїсомегра аззипйа, і
Неїїсомегра 7є6а різновиду Неїїсомегра; наприклад, НеїоїШіх аптідега і Неїоїтів мігезсеп5 різновиду Неїоїйіє; і Аєдіа Ієисотеїа5, Сієпоріизіа адпаїа, Ейдосіта іугаппих, Матевіга
Бргаззісає, Муїйітпа зерагаїа, Магапда аепебзсеп5, Рапоїї5 )|аропіса, Регідоота зашсіа,
Рзепйдорісивіа іпсійдепв, і Гііспоріивіа пі; (т) міль родини Моїїдає, наприклад, Еагіаз іп5шапа; (п) метелики родини Ріегідає, наприклад, Рієгів ргазвісає і Рієгіз гарає сгписімога різновиду
Рієгів; (о) міль родини Рішеїїдає, наприклад, АсгоІеріорзіз заррогепвів і АсгоІеріорвзів зи2икКівЇа різновиду АстгтоІеріорбвів; і Рішеїйа хуіозіеПа; (р) міль родини Ругаїїдає, наприклад, Сайдга сацієїа, ЕІазтораїриє ІдпозейПйи5, ЕпйейПа 7іпсКепеїа, і саПенпа теїПопеїЇа; (4) міль родини 5рпіпдідає, наприклад, Мапдиса диіпдоетасциіайа і Мападиса з5ехіа різновиду
Мапаиса; () міль родини біаїптороаідає, наприклад, біаїпторода тавіпівза;
Зо (5) міль родини Тіпеідає, наприклад, Тіпеа Ігапв5інсепв; () міль родини ТГопігісідає, наприклад, Адохорпує5 поптаї і Адохорпуез огапа різновиду
Адохорпуе5; наприклад, АгсПірб5 Бгємірісапиб5 і АгсПпір5 Тизсосиргєапив різновиду АгеспПірб; і
СНогізіюпеицгта Тштіїтегапа, Судіа ротопеїІа, Енроєсіїйа атбріднеПа, Старпоїйна тоїіевіа, Нотопа тадпапіта, І едитіпімога діусіпімогеПа, Гобевзіа Броїгапа, Маїбвитигаєзе5 рПазеоїЇ, Рапаетів
Перагапа, і Зрагдапоїйів ріПетіапа; (0) міль родини Уропотеційдає, наприклад, Агдугезіпіа сопішдеП а. (2) Комахи-шкідники ряду Тпузапорієга (а) комахи-шкідники родини РППІаеоїПгірідає, наприклад, РопіїсшйоїНгірзо діозругові; (Б) комахи-шкідники родини ТПгірічає, наприклад, ЕгапКійпіеПа іпіопза і ЕгапкКіїпів!а оссідепіа|їй5 різновиду ЕгапкКіїпів(а; наприклад, ГНгір5 раїті ії Тигір5 їабасі різновиду ТНгірв; і
Неїоїйгірв паєето!тпоїааїїв і ЗсіпоїНгірз догзаїїв. (3) Комахи-шкідники ряду Нетірієга (А) підряд Агспаєоттупсна (а) комахи-шкідники родини Оеє!Ірпасідає, наприклад, І аоде!Ірнах зіпаїейПа, Мііарагуаїа Ісдепв, перкКіпзівІа зассНагісіда, і БодаїейвНа ггсітега. (В) підклас Сіуреоппупсна (а) комахи-шкідники родини Сісаадеї!Пйдає, наприклад, Етроазса їарбає, Етроазса пірропіса,
Етроавса опикії, і Етроазса з5акКаїї різновиду Етроавзса; і Агбогідіа арісаїї5, ВаіІсішна зайиепа,
Еріасапіпив 5ігатіпеив5, Масговзів|ез віпйтопв5, і Мерпоїеніх сіпсііпсерв. (С) підклас Неїегорієга (а) комахи-шкідники родини Аїудідає, наприклад, Ніріопиз сіамайи5; (5) комахи-шкідники родини Согеїдає, наприклад, Сієїш5 рипсіїдег і І еріосогіза спіпепвів; (с) комахи-шкідники родини іудаєїдає, наприклад, Віїї5ив Іеєисоріегиб5, Самеїегив взасспагімогив, і Тодо петірієгив; (4) комахи-шкідники родини Мігідає, наприклад, Наїйїсиє іпбзшагі5, Гудиб5 Іпеоіагів,
Резиедаютозвзсеїї5 5егайв5, іеподета вібігісит, 5іепоїив гибгоміНаїив, і Тідопоїув5 саеіезбайт; (є) комахи-шкідники родини Репіаїтідає, наприклад, Меага апіеппаїа і Меага мігдша різновиду Мегага; наприклад, Еузагсогі5 аепеив, Еузагсогів Іеміві, і Єузагсогів мепінайй5 різновиду
Еузагсогів; і Ооїусогіз Ббассагпит, Еигудета гидозит, СПІайсіаз зибрипсіайи5, Наіуотогрна ПНаїув, 60 Ріє2одогив пурпеті, Ріашіа стоззоїа, і Зсоїіпорнога Ішіда;
(Ї) комахи-шкідники родини РугПосогідає, наприклад, Оузаегсив сіпдшайв5; (9) комахи-шкідники родини НПораїїдає, наприклад, НАпораїив5 т5сшагшв; (п) комахи-шкідники родини 5сціеїПІегідає, наприклад, Єпгудавзіег іпівдгісерв; () комахи-шкідники родини Тіпдідає, наприклад, 5іерНапіїї5 павні. (С) підклас 5іегпотупсна (а) комахи-шкідники родини Аае|діадає, наприклад, Аде!дез агісів; (Б) комахи-шкідники родини АїПІеугодідає, наприклад, Ветівзіа агдепійоїйїї ії Ветівіа їабасі різновиду Ветівіа; і АІеигосапіпиз 5ріпітеги5, Юіаієйгодез сіні, і Т/іаієцгодез марогагіогит; (с) комахи-шкідники родини Арпідідає, наприклад, Арпів сгассімога, Арпів Тарає, Арпіз Тогбевзві,
Арпів дозвзурії, Арпіз роті, Арпі5 5затбрисі, і Арпі5 5рігаєсоїа різновиду Арпів; наприклад,
АПпораї!озірпит таїдіє ії Апораїозірпит раді різновиду РПораїозірпит; наприклад, Бузарнів ріапіадіпеа і Оузарніє гадісоїа різновиду Юузарпіє; наприклад, Масгтозірпит амепає і
Масгозірпит еирпогбіає різновиду Масгозірпит; наприклад, Мугив сегаві, Муив пергзісає, і
Муги5 мапапе різновиду Муив; і Асуппозірпоп рібит, Ашіасопйит зоїапі, Вгаспусайдив
Пеїїснгузі, Вгемісогупе бБгаззісає, СПаеюзірноп адаєї!оїї, Нуаїорієгив ргипі, Нуреготуив
Іасисає, Іірарпів егувіті, Медошга місіає, МеороІорпіит аіпподит, Мазопоміа гірів-підгі, Рпогодоп пити, Зспігарнів дгатіпит, Зйобіоп амепає, і Тохорієга ашмгапіїї; (4) комахи-шкідники родини Соссідає, наприклад, Сегоріавієз сегпіегив і Сегоріавзієв гибепео різновиду Сегоріавієв; (є) комахи-шкідники родини Оіазрідідає, Рзейдаціасавзріє репіадопа і Рзецйдашцйасабзрів ргоипісоїа різновиду Рзепдаціасазхрів; наприклад, Опазрі5 енопуті і Опазрі5 уапопепвів5 різновиду
Опазрів; і Аопідієїа ашйгапії, СотвіосКазрів перпісіоза, Ріогіпіа ІПеає, і Рзхецдаопідіа раеопіає; (Ї) комахи-шкідники родини Магдагодідає, наприклад, Оговзісна согриепіа і Ісегуа ригеНаві; (9) комахи-шкідники родини РпНуїіохегідає, наприклад, Міїєив міїноїЇЇ; (п) комахи-шкідники родини Рб5епйдососсідає, наприклад, Ріапососсиб сі ії Ріапососсив5
Кигашппіає різновиду Ріапососсив; і Рпепасоссиз в5оїапі і Роеенидососсив сотвіоскі; () комахи-шкідники родини Рзуїїдає, наприклад, Рзуїа таїї і Рзуїа ругізида різновиду Рзуїа; і Оіарногіпа сійі. (4) Комахи-шкідники підкласу Роїурпада
Зо (а) комахи-шкідники родини Апобіїдає, наприклад, І авіодепта 5етісогпе; (Б) комахи-шкідники родини Айнеїарідає, наприклад, Вусіїзси5 решіає і Апупспйез Негов; (с) комахи-шкідники родини Вовігіспідає, наприклад, І усіи5 бгиппеийв; (4) комахи-шкідники родини Вгеєпіїдає, наприклад, СуїЇав Топтісапив; (є) комахи-шкідники родини Виргезіїдає, наприклад, Адгійи5 5іпиагв5; (9 комахи-шкідники родини Сегатбусідає, наприклад, Апоріорпога таїазіаса, Мопоснатив апегтайишв, Рзасоїнеа Піагів, і Хуіоїгеспив рутподегив; (9) комахи-шкідники родини Спгузотеїїдає, наприклад, Вгиспив різогит ії Вгиспив гиїтапив різновиду Вгиспив5; наприклад, Оіабгоїїса Багбетгі, Оіаргоїїса ипаесітрипсіага, і Оіаргоїїса мігдітега різновиду Оіаргоїїса; наприклад, РпуПоїгеїа петогит і Рпуїоїгеїа зіпіоіаїа різновиду РПуїоїгеїа; і
Ашасорпога Тетогаїї5, Саїйовзобгиспив спіпепві5, Сазвіда першіоза, Спавіоспета сопсіппа,
І ерііпоїагза десетіїпеаїа, Оцета огугає, і РзуїПодез апдивіїсоїїв; (п) комахи-шкідники родини СоссіпеПдає, наприклад, Еріасипа магпмевіїв і Еріїаснпа мідіппіосіорипсіаїа різновиду Еріїаснпа; () комахи-шкідники родини Сигсшціопідає, наприклад, Апіпопотив дгапаіїв і Апйопотив ротогит різновиду Апіпопотив; наприклад, 5йорнйшив5 агапагіив і Зйорнйи5 76атаїйв різновиду зЗйпорпйие; і Еспіпоспетив здиатеив5, Еизсере5 розНазсіайшв5, Нуіобіиз абієїї5, Нурега розвіїса,
І івоПорігив огугорпіи5, Сііоппупспиз 5цісагшв, Зпопа Ііпеайшв, і Зрпепорпогив мепайсв; () комахи-шкідники родини ЕПаїегідає, наприклад, Меїапоїшв Топпиті і Меіапоїи5 Татв5иуеєпвів різновиду Меїапоїсшв5; (Кк) комахи-шкідники родини Мідиїйдає, наприклад, Еригаєа дотіпа; () комахи-шкідники родини 5сагабаєїдає, наприклад, Апотаїа сиргеа і Апотаїа гшосиргєа різновиду Апотаїа; і Сеїопіа ацгаїа, Сатеїів |їисипаа, Неріорпуїа рісеа, Меіоіопіна теї|оіопіна, і
Роріїна іаропіса; (т) комахи-шкідники родини 5соїуїідає, наприклад, Ір їуродгарпив; (п) комахи-шкідники родини біарпнуїйїпідає, наприклад, Раєдегив Тизсірев; (о) комахи-шкідники родини Тепебгіопідає, наприклад, Тепебгіо тоїйог і Тіроїшт савіапейт; (р) комахи-шкідники родини Тгодоззійдає, наприклад, Тепергоіїде5 ташпйапісив. (5) Комахи-шкідники ряду Оірієга (А) підклас Вгаспусега
(а) комахи-шкідники родини Адготу?ідає, наприклад, Гіпоту?а ргуопіає, Піпотула спіпепвів,
Піотуа заїїмає, і Пійотуа іййоїїї різновиду ІГіпіотуа; і Спготаїтуіїа Попісоїа і Адготуа огугав; (Б) комахи-шкідники родини Апіпотуїйдає, наприклад, Оєїіа ріайшга і ОєїЇа гадісит різновиду
Оеїіа; і Редотуа сипісціагіа; (с) комахи-шкідники родини Огозорпідає, наприклад, Огозорнпіа теїаподавіег і Огозорпіа 5и2икКії різновиду Ого5орпіїа; (а) комахи-шкідники родини Ерпуагідає, наприклад, НуагеїІйа дгізеоїа; (є) комахи-шкідники родини Рзіїїдає, наприклад, Рвзіїа гозає; () комахи-шкідники родини Тернпгійдає, наприклад, Васігосега сисигойїає і Васітосега догзаїїб різновиду Васігосега; наприклад, ННадоїеїїз5 сегаві і Ападоїеїі5 ротопеїІа різновиду ННадої!еїї5; і
Сегаїййів сарйата і Оасив оїІєає. (В) підклас Метайосега (а) комахи-шкідники родини Сесідотуйїдає, наприклад, Азрпопауїйа уивпітаї, Сопіагіпіа зогоПпісоїа, Мауеєїоїа девігисіог, і Зподіріозів тозеПапа. (6) Комахи-шкідники ряду Опіпорієга (а) комахи-шкідники родини Астгідідає, наприклад, 5співіосегса атегісапа і 5співіосегса дгедагпа різновиду 5спібвіосегса; і Спопоісеїев5 Іептіпітега, Юосіовіашги5 тагоссапив, Госивіа тідгаюгі, І осивзіапа рагааїїпа, Мотадастів зеріє тпіазсіаїа, і Охуа уегоеєпвів; (5) комахи-шкідники родини СтгуїІйдає, наприклад, АсНеїа дотевіїса і ТеІеодгуППи5 етта; (с) комахи-шкідники родини СтуПоїаіІрідає, наприклад, СтуїПІоїаїра огіепіаї в; (а) комахи-шкідники родини Тейідопіїдає, наприклад, Таспусіпе5 азупатогив. (7) Асагїі (А) Асатідіада ряду Авзіідтаїа (а) кліщі родини Асагідає, наприклад, Нпігодіурпих5 еспіпориз і Впігодіурпив гобіпі різновиду
Апігодіурпиє; о наприклад, Тугорпадив пеїбвулапдегі, Тугорпади5 перпісіози5, Тугорнадив риїтезсепііає, ії Тугорпадив 5ітіїїє різновиду Тугорпадив; і Асаги5 5іго, АІеигодіурпи5 омаїсв, і
Мусеїодіурпив Типдімогив; (В) Асііпедіда ряду Рговіїдтаїа
Зо (а) кліщі родини Тетрапуспідає, наприклад, Вгуобіа ргаєїоза і Вгуобіа гибгіосшцив різновиду
Вгуобіа; наприклад, Еотетрапуспи5 абвіайси5, Еотетрапуспи5 бБогеи5, Еотетрапуспив5 сейів,
Еотетрапуспи5 депісшай5, Еотетрапуспиб5 Капкйи5, Еотетрапуспи5 ргипі, Еотетрапуспив» 9пПії,
Еотетрапуспив 5тіййі, Еотетрапуспиб5 з!Идіпатепві5х, і Еотетрапуспиє5 ипсайш5 різновиду
Еотетрапуспи5; наприклад, Оіїдопуснив Нопаоеєпвів, Оіїдопуспив Іїсі5, ОіЇїдопусни5 Кагатаїйив,
З5 ОїЇїдопуспиз тапдіїеги5, Оіїдопуспив оппій5, Оіїдопуспи5 перзеає, Оіїдопуспив ривіцозив,
Оїїдопуспиз зПіпКаїії, і Оїїдопуспив ипипаці5 різновиду ОіІїдопуспив5; наприклад, Рапопусниз сіті,
Рапопуспивз тогтгі, і Рапопуспив цті різновиду Рапопуспи.; наприклад, Тетрапуспиз сіппабагіпив,
Тетрапуспи5 Каплаулаі, Тетрапуспи5 Ішдепі, Тетрапуспиє диегсімоги5, Тетрапуспи5 рВазеїсшв5,
Тетрапуспи5 ишгіісає, Тетрапуспи5 міеппепвзі5, і Тетрапуспи5 емапвзі різновиду Тетрапуспив5; наприклад, Аропуспиє согригає і Аропуспиє птіапає різновиду Аропуспи5; наприклад,
Зазапуснив акйапив і Зазапуснив ризійн5 різновиду Зазапуспив5; наприклад, 5спіготетрапуспив сеїапив, ЗопПіготетрапуспив Іопдиб, ЗсПпіготетрапуспи5 тізсапійі, Зспіготетрапуспив гескі, і зЗопіготетрапуспив 5спігориз різновиду Зспіготетрапуспив; і Тетрапуспіпа Пагії, ТисКегейПа рамопітгтів, і Ме2опуспив заррогепвів; (Б) кліщі родини ТепиїіраїІрічає, наприклад, ВгєміраІриє Ієміві, Вгєміраі|риє5 обБомаїсв,
Вгеміраіриє рпоепісіх5, Вгеміра!риє ги55ціи5, і ВгеміраІриє5 саїйотісиє різновиду Вгеміра|Ірив; наприклад, Тепиїраїриє расіїсиє і Тепиіраїриє 2пі2пПавзнмійає різновиду ТепиіраїІрив; і
Боїїспотетрапуспиз Погідапив; (с) кліщі родини Егпіорпуіїдає, наприклад, Асегіа діовругі, Асегіа їісив5, Асепіа |аропіса, Асегіа
Кико, Асеїіа рагадіапіні, Асетіа уїпді, Асегтіа Шіірає, і Асепа 2о0узіва різновиду Асегіа; наприклад,
Епорнуез спібаепвів і Епіорпуе5 етагдіпаїає різновиду Егпіорпує5; наприклад, Асціорз Іусорегзісі і
Асціорз реїІеКазвзі різновиду Асціоре; наприклад, Асціив5 їТосКеці і Асцив5 5сПіеспіепааїї різновиду
Асціив; і Асарпуїа ІНеамадгап5, СаїЇасагпив сагіпай5, Соіотеги5 мій5, СаїІеріїтітегив мів,
Ерішітегивз руїї, Рагарпуторіиз Кіки5, Рагасаіасагив родосагрі, і Рпупосоїмша сіїкі; (4) кліщі родини Тагзопетідає, наприклад, Тагзопетив бБіобрайе і Тагзопетив5 маїївї різновиду Тагзопетив; і Рпуїопетизх раїїідив і Роїурпадоїатзопетизв Іаїшив5; (є) кліщі родини РепіпаІеіїдає, наприклад, РепіпаІєи5 егуїпгосерпа!шв і РепіпаІєив та|ог різновиду Репіпа!єив5.
Агент для контролю шкідників даного винаходу може бути використаний як суміш або в 60 комбінації з іншим активним інгредієнтом таким як, фунгіцид, інсектицид або мітицид,
нематоцид або пестицид для грунтових комах-шкідників; агент регулюючий рослину, синергіст, добриво, агент для поліпшення грунту, корм для тварин тощо.
Можна очікувати, що комбінація гетероарилазольної сполуки даного винаходу з іншим активним інгредієнтом матиме синергетичний ефект на інсектицидну, мітицидну або нематоцидну активність. Синергетичні ефекти можуть бути підтверджені відомим способом з рівнянням Колбі (СоЇру. 5.К.; СаЇІсшцайпуд бупегодівііс апа Апіадопібіїіїс Кезропз5е5 ої Негбрісіде
Сотріпайоп5; Ууеєав5 15, стор. 20-22, 1967) за стандартною методикою.
Конкретні приклади інсектициду або мітициду, нематоциду, пестициду для грунтових комах- шкідників, глистогінного агенту тощо, що можуть бути використані як суміші або в комбінації з агентом для контролю шкідників даного винаходу, будуть показані нижче. (1) Інгібітори ацетилхолінестерази: (а) на основі карбамату: аланікарб, алдікарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метіокарб, метоміл, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодікарб, тіофанокс, триазамат, триметакарб, ХМС, ксилілкарб, фенотіокарб, МІРС, МРМС,
МТМС, алдоксикарб, аліксикарб, амінокарб, буфенкарб, хлоетокарб, метам натрію та промекарб; (Б) на основі фосфорорганічних сполук: ацефат, азаметіфос, азінфос-етил, азінфос-метил, кадусафос, хлортоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, кумафос, ціанофос, деметон-5-метил, діазінон, дихлофос/ООМР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етопрофос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептенофос, іміціафос, ізофенфос, ізокарбофос, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метидатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон- метил, паратіон, паратіон-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамідон, фоксим, піриміфос-метил, профенофос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, хінальфос, сульфотеп, тебупірімфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, триазофос, трихлорфон, вамідотіон, бромофос-етил, ВЕР, карбофенотіон, ціанофенфос, СХАР, деметон-5-метилсульфон, діаліфос, дихлофентіон, діоксабензофос, етрімфос, фенсульфотіон, флупіразофос, фонофос, формотіон, фосметилан, ізазофос, йодофенфос, метакрифос,
Зо піриміфос-етил, фосфокарб, пропафос, протоат і сульпрофос. (2) Антагоністи САВАергічних іонних каналів хлориду: ацетопрол, хлорден, ендосульфан, етипрол, фіпроніл, пірафлюпрол, пірипрол, камфехлор, гептахлор та дієнхлор. (3) Модулятори натрієвих каналів: акринатрин, а-цис-транс-алетрин, а-транс-алетрин, біфентрин, біоалетрин, біоалетрин 5-циклопентилові ізомери, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалогатрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, дзета-циперметрин, цифенотрин ((1К)-транс-ізомери)|, дельтаметрин, емпентрин КЕ2)-(1А)-ізомери|, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалінат, халфенпрокс, іміпротрин, кадетрин, перметрин, фенотрин Ц((1К)-транс-ізомери)|, пралетрин, піретрум, ресметрин, силафлуфен, тефлутрин, тетраметрин |1К)-ізомери)|, тралометрин, трансфлутрин, алетрин, піретрин, піретрин !, піретрин ІІ, профлутрин, димефлутрин, біоетанометрин, біоперметрин, трансперметрин, фенфлутрин, фенпіритрин, флуброцитринат, флуфенпрокс, метофлутрин, протрифенбутат, піресметрин і тералетрин. (4) Агоністи нікотинових ацетилхолінових рецепторів: ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, нітіазин, тіаклоприд, тіаметоксам, сульфоксафлор, нікотин, флупірадіфурон, і флупіримін. (5) Алостеричні модулятори нікотинових ацетилхолінових рецепторів: спінетомар і спіносад. (б) Активатори хлоридних каналів: абамектин, бензоат емамектину, лепімектин, мілбемектин, івермектин, селамектин, дорамектин, еприномектин, моксидектин, мілбеміцин, оксим мілбеміцину, і немадектин. (7) Ювенільні гормоноподібні речовини: гідропрен, кінопрен, метопрен, феноксикарб, пірипроксифен, діофенолан, епофенонан, і трипрен. (8) Інші неспецифічні інгібітори: метилбромід, хлорпікрин, сульфурилфлуорид, бура, і блювотний камінь. (9) Інгібітори вибіркового живлення Ноторіега: флонікамід, піметрозин, і пірифлюхіназон. (10) Інгібітори росту кліщів: клофентезин, дифловідазин, гекситіазокс, і етоксазол. (11) Похідні мікроорганізмів, що руйнують внутрішні мембрани комах: підвид Васійв5
ІШигіпдієп5вів. Ізигаєтепвпі, Васійи5 5рпаєтгтісив, підвид Васійи5 ІпПигіпдіепвіз Аігамлаі, підвид Васі
Іигіпдієпвіз Кигеїакі, підвид Васіййв5 Іпигіпдіепвіє Тепебгіопіб5, і рослинні білки В СгутАБ, 60 СтутАс, СтуїРа, СтутА.105, Стгуг2АБ, МірзА, тсСгузА, СтузАб, СтузВБ, і СтузаАБ1/Стуз5АБІ1.
(12) Інгібітори біосинтетичних ферментів мітохондріального АТФ: діафентіурон, азоциклотин, цигексатин, фенбутатин оксид, пропаргіт, і тетрадіфон. (13) Роз'єднувачі окиснюючого фосфорилювання: хлорфенапір, сульфлюрамід, ОЮМОС, бінапакрил, динобутон, і динокап. (14) Блокатори каналів нікотинового ацетилхолінового рецептору: бенсултап, картап гідрохлорид, нереїістоксин, тіосултап натрію і тіоциклам. (15) Інгібітори синтезу хітину: бістрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлумурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, і флуазурон. (16) Агенти, що порушують линьку двокрилих: циромазин. (17) Агоністи рецептора гормону линьки: хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, і тебуфенозид. (18) Агоністи рецепторів октопаміну: амітраз, демідитраз, і хлордимеформ. (19) Інгібітори комплексу ІІ мітохондріальної транспортної системи електронів: ацехіноцил, флуакрипірим і гідраметилнон. (20) Інгібітори комплексу І мітохондріальної транспортної системи електронів: феназахін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад, толфенпірад і ротенон. (21) Потенціалкеровані блокатори натрієвих каналів: індоксакарб та метафлумізон. (22) Інгібітори карбоксилази ацетил-КоА: спіродиклофен, спіромезіфен та спіротетрамат. (23) Інгібітори комплексу ІМ мітохондріальної транспортної системи електронів: фосфід алюмінію, фосфід кальцію, фосфін, фосфід цинку, ціанід. (24) Інгібітори комплексу Ії мітохондріальної системи транспорту електронів: цінопірафен, цифлуметофен і пірлубумід. (25) Модулятори ріанодинових рецепторів: хлорантраніліпрол, циантраніліпрол, флубендіамід, цикланіліпрол і тетраніліпрол. (26) Інгібітори оксидази із змішаною функцією: піперонілбутоксид. (27) Агоністи рецепторів латрофіліну: депсипептид, циклічний депсипептид, 24-членний циклічний депсипептид і емодепсид. (28) Інші агенти (засновані на невідомому механізмі дії): азадирахтин, бензоксимат,
Зо біфеназат, бромпропілат, хінометіонат, кріоліт, дикофол, піридаліл, бенклотіаз, сульфур, амідофлюмет, 1,3-дихлорпропен, ОСІР, фенізобромлат, бензомат, метальдегід, хлорбензилат, клотіазобен, дицикланіл, феноксакрим, фентрифаніл, флубензимін, флуфеназин, госиплур, японілур, метоксадіазон, нафта, олеат калію, тетрасул, триаратен, афідопіропен, флометохін, флуфіпрол, флуенсульфон, меперфлутрін, тетраметилфлутрін, тралопірил, димефлутрін, метилнеодеканамід, флураланер, афоксоланер, флуксаметамід, 5-(5-(3,5-дихлорфеніл)-5- трифторметил-4,5-дигідроіїзоксазол-З-іл|-2-(1Н-1,2,4-тріазол-1-іл)бензонітрил (СА5: 943137-49- 3), брофланілід та інші м-діаміди. (29) Глистогінні агенти: (а) на основі бензімідазолу: фенбендазол, альбендазол, тріклабендазол, оксибендазол, мебендазол, оксфендазол, парбендазол, флубендазол, фебантел, нетобімін, тіофанат, тіабендазол і камбендазол; (р) на основі саліциланіліду: клозантел, оксиклозанід, рафоксанід і ніклозамід; (с) на основі заміщеного фенолу: нітроксиніл і нітросканат; (8) на основі піримідину: пірантел і морантел; (є) на основі імідазотіазолу: левамізол і тетрамізол; (І) на основі тетрагідропіримідину: празиквантел і епсіпрантел; (9) інші глистогінні агенти: циклодієн, рянія, клорсулон, метронідазол, демідитраз, піперазин, діетилкарбамазин, дихлорфен, монепантел, трибендимідин, амідантел, тіацетарсамід, меларсомін і арсенамід.
Конкретні приклади фунгіциду, що може бути використаний як суміш або в комбінації з агентом для контролю шкідників даного винаходу, будуть показані нижче. (1) Інгібітори біосинтезу нуклеїнової кислоти: (а) інгібітори РНК-полімерази І: беналаксил, беналаксил-М, фуралаксил, металаксил, металаксил-М, оксадиксил, клозилакон і офурас; (Б) інгібітори аденозиндезамінази: бупіримат, диметіримол і етіримол; (с) інгібітори синтезу ДНК/РНК: гімексазол та октилінон; (а) інгібітори ДНК топоізомерази ІІ: оксолінова кислота. (2) Інгібітори мітозу та інгібітори ділення клітин: (а) Інгібітори полімеризації р-тубуліну: беноміл, карбендазим, хлорфеназол, фуберидазол, 60 тіабендазол, тіофанат, тіофанат-метил, діетофенкарб, зоксамід та етабоксам;
(Б) інгібітори ділення клітини: пенцикурон; (с) інгібітори делокалізації білка, подібного спектрину: флуопіколід. (3) Інгібітори дихання: (а) інгібітори ферменту окисно-відновного комплексу МАЮОН: дифлуметорім і толфенпірад; (Б) інгібітори сукцинатдегідрогенази комплексу ІІ: беноданіл, флутоланіл, мепроніл, ізофетамід, флуопірам, фенфурам, фурмециклокс, карбоксин, оксикарбоксин, тифлузамід, бензовіндіфлюпір, біксафен, флуксапіроксад, фураметпір, ізопіразам, пенфлуфен, пентіопірад, седаксан та боскалід; (с) інгібітори комплексу убихінолоксидази Со ПШ: азоксистробін, кумоксистробін, куметоксистробін, еноксастробін, флуфеноксистробін, пікоксистробін, піраоксистробін, піраклостробін, піраметостробін, триклопірикарб, крезоксим-метил, трифлоксистробін, димоксистробін, фенамінстробін, метомінстробін, орізастробін, фамоксадон, флуоксастробін, фенамідон і пірибенкарб; (а) інгібітори комплексу Ії убихінолредуктази Оі: ціазофамід та амісульбром; (е) агенти, що роз'єднують окиснювальне фосфорилювання: бінапакрил, мептилдінокап, дінокап, флуазінам, і феримзон; (Ї) інгібітори окиснювального фосфорилювання (інгібітори АТФ-синтази): фентин ацетат, фентин хлорид і фентин гідроксид; (9) інгібітори продукування АТФ: силтіофам; (п) комплекс ПІ: Ох (невідомо) інгібітор цитохрому рс1 (убихінонредуктаза): аметоктрадин. (4) Інгібітор синтезу амінокислоти і білка (а) інгібітори біосинтезу метіоніну: андоприм, ципродиніл, мепаніпірим, і піриметаніл; (Б) інгібітори синтезу білка: бластицидин-5, касугаміцин, касугаміцин гідрохлорид, стрептоміцин і окситетрациклін. (5) Інгібітори передачі сигналу: (а) інгібітори передачі сигналу: хіноксифен і прохіназид; (Б) інгібітори МАР/гістидинкінази в осмотичній передачі сигналу: фенпіклоніл, флудіоксоніл, хлозолінат, іпродіон, процимідон і вінклозолін. (6) Інгібітори синтезу ліпідів і клітинних мембран:
Зо (а) біосинтез фосфоліпідів, інгібітори метилтрансферази: едіфенфос, іпробенфос, піразофос і ізопротіолан; (р) агенти перокиснення ліпідів: біфеніл, хлорнеб, диклоран, квінтозен, текназен, толклофос- метил і етрідіазол; (с) агенти, що діють на клітинні мембрани: йодокарб, пропамокарб, пропамокарб гідрохлорид, пропамокарб фосетилат і протіокарб; (а) мікроорганізми, які руйнують клітинні мембрани збудників: бактерія Васійи5 5,ибБійв, штам
О51713 Васійи5 5,иБійв, штам Е2824 Васійи5 5,ирійв, штам МВІбОО Васійи5 5и,ибБійб, і штам р747Васйиз зи,иБбїв; (е) агенти, що руйнують клітинні мембрани: екстракти Меїаіеиса апйепіоїйа (чайне дерево). (7) Інгібітори біосинтезу стеринів клітинної мембрани: (а) інгібітори С14-деметилювання в біосинтезі стеринів: трифорин, пиріфенокс, піризоксазол, фенаримол, флурпримідол, нуаримол, імазаліл, імазалілсульфат, окспоконазол, пефуразоат, прохлораз, трифлумізозол, вініконазол, азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диніконазол, диніконазол-М, епоксиконазол, етаконазол, фенбуконазол, флюкінконазол, флузілазол, флутріафол, флуконазол, флуконазол-цис, гексаконазол, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, пенконазол, пропіконазол, хінконазол, сімеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадімефон, триадіменол, тритіконазол, протіоконазол і воріконазол; (Б) інгібітори 414 редуктази і стерин Д8 -» А7-ізомерази в біосинтезі стеринів: альдіморф, додеморф, додеморф ацетат, фенпропіморф, тридеморф, фенпропідин, піпералін і спіроксамін; (с) інгібітори З-кеторедуктази при С4-деметилюванні в системі біосинтезу стеринів: фенгексамід і фенпіразамін; (98) інгібітори скваленепоксидази в системі біосинтезу стеринів: пірибутікарб, нафтифін, і тербінафін. (8) Інгібітори синтезу клітинної стінки (а) інгібітори трегалази: валідаміцин; (Б) інгібітори хітинсинтази: поліоксин і поліоксорим; (с) інгібітори синтази целюлози: диметоморф, флуморф, піриморф, бентіовалікарб, іпровалікарб, толпрокарб, валіфеналат і мандіпропамід. 60 (9) Інгібітори біосинтезу меланіну
(а) інгібітори редуктази біосинтезу меланіну: фталід, пірокілон, трициклазол; (Б) інгібітори ангідрази біосинтезу меланіну: карпропамід, диклоцимет і феноксаніл; (10) Індуктори стійкості рослини-господаря: (а) агенти, що діють на шлях синтезу саліцилової кислоти: ацибензолар-5-метил; (Б) інші: пробеназол, тіадиніл, ізотіаніл, ламінарин, екстракти гігантського споришу. (11) Агенти з невідомим способом дії: цимоксаніл, фосетил алюмінію, фосфорна кислота (фосфат), теклофталам, тріазоксид, флусульфамід, дикломезин, метасульфокарб, цифлуфенамід, метрафенон, піріофенон, додин, вільна основа додину і флутіаніл. (12) Агенти, що мають кілька активних ділянок: купрум (сіль купруму), бордоська суміш, гідроксид купруму, нафталат купруму, оксид купруму, оксихлорид купруму, сульфат купруму, сульфур, продукти сульфуру, полісульфід кальцію, фербам, манкозеб, манеб, манкопер, метирам, полікарбамат, пропінеб, тирам, зінеб, зірам, каптан, каптафол, фольпет, хлортгалоніл, дихлофлуанід, толілфлуанід, гуазатин, імінктадин триацетат, імінктадин триальбесилат, анілазин, дитіанон, хінометіонат і флуорімід. (13) Інші агенти: ОВЕОС, флуорфольпет, гуазатин ацетат, біс(8-хінолінолато)купрум (Ії), пропамідин, хлорпікрин, ципрофурам, агробактерія, бетоксазин, дифеніламін, метил ізотіоціанат (МІТС), мілдіоміцин, капсаіїцин, куфранеб, ципросульфамід, дазомет, дебакарб, дихлорфен, дифензокват, дифензокват метилсульфонат, флумоверт, фосетил кальцію, фосетил натрію, ірумаміцин, натаміцин, нітротал-ізопропіл, оксамокарб, пропанозин натрію, піролнітрин, тебуфлохін, толніфанід, зариламід, альгофаза, амікартіазол, оксатіапіпролін, метирам цинку, бентіазол, трихламід, уніконазол, оксифентіїн і пікарбутразокс.
Конкретні приклади агенту, що регулює рослину, який може бути використаний як суміш або в комбінації з агентом для боротьби зі шкідниками даного винаходу, будуть показані нижче.
Абсцизова кислота, кінетин, бензиламінопурин, 1,3-дифенілсечовина, форхлорфенурон, тидіазурон, хлорфенурон, дигідрозеатин, гіберелін А, гіберелін А4, гіберелін А7, гіберелін АЗ, 1- метилциклопропан, М-ацетиламіноетоксивінілгліцин (також званий авігліцином), амінооксиоцтова кислота, нітрат срібла, хлорид кобальту, ІАА, 4-СРА, клопроп, 2,4-0, МСРВ, індол-3-масляна кислота, дихлорпроп, фенотіол, 1-нафтилацетамід, етихлозат, клоксифонак, гідразид малеїнової кислоти, 2,3,5-трийодобензойна кислота, саліцилова кислота,
Зо метилсаліцилат, (-)-жасмонова кислота, метилжасмонат, (ж)-стригол, (жї)-дезоксистригол, ()- оробанхол, (ж)-сорголактон, 4-оксо-4-(2-фенілетил)аміномасляна кислота, етефон, хлормекват, мепікват хлорид, бензил аденін і 5-амінолевулінова кислота.
ІАгент для контролю ектопаразитів
Агент для контролю ектопаразитів даного винаходу містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із гетероарилазольних сполук даного винаходу. Кількість гетероарилазольної сполуки, що міститься в агенті для контролю ектопаразитів даного винаходу, не є особливо обмеженою, поки проявляється її ефект контролю ектопаразитів.
Прикладом тварини-господаря, що підлягає лікуванню агентом для контролю ектопаразитів даного винаходу може бути теплокровна тварина така як людина і ссавець домашньої худоби (наприклад, корова, кінь, свиня, вівця та коза), лабораторна тварина (наприклад, миша, щур і піщаний щур), домашня тварина (наприклад, хом'як, морська свинка, собака, кішка, кінь, білка, кролик і тхір), дикі ссавці і ссавці з зоопарку (наприклад, мавпа, лисиця, олень і буйвол), птиця (наприклад, індичка, качка, курка, перепел і гуска), і домашня птиця (наприклад, голуб, папуга, птах міна, яванський горобець, папужка, бенгальський зяблик і канарейка); і риба, така як лосось, форель і короп. Крім того, бджола, жук-олень і жук можуть бути прикладом.
Агент для контролю ектопаразитів даного винаходу може застосовуватися відомим ветеринарним способом (місцеве, пероральне, парентеральне або підшкірне введення).
Прикладом способу введення може бути спосіб перорального введення тваринам таблеток, капсул, кормів або подібних засобів, що містять агент для контролю ектопаразитів; спосіб введення агенту для контролю ектопаразитів зануреними рідинами, супозиторіями, ін'єкціями (внутрішньом'язово, підшкірно, внутрішньовенно, або ін'єкцією внутрішньочеревно тощо) або подібними тваринам; спосіб місцевого введення маслянистих або водних рідких композицій шляхом розпилення, заливання, спотретування або подібні; і спосіб місцевого введення тваринам агенту для контролю ектопаразитів шляхом прикріплення до тварин матеріалу такого як нашийник або вушна бирка, виготовлених шляхом належного формування смоли, в яку замішується агент для контролю ектопаразитів.
Ектопаразити паразитують всередині або на поверхні тіла тварин-господарів, зокрема, теплокровних тварин. Зокрема, ектопаразити паразитують на спині, пахвах, нижній частині живота, внутрішній частині стегон або подібним у тварин-господарів і живуть, отримуючи бо поживні речовини такі як кров або лупа від тварин. Прикладами ектопаразитів можуть бути кліщі, воші, блохи, комарі, осінні жигалки, м'ясні мухи або подібні. Конкретні приклади ектопаразиту, якого можна контролювати агентом для контролю ектопаразитів даного винаходу, будуть показані нижче. (1) Кліщі кліщі родини ЮОегтапувзвзідає, кліщі родини Масгопуззідає, кліщі родини І аєїарідає, кліщі родини Маїтоідає, кліщі родини Агдавзідає, кліщі родини Іходідає, кліщі родини Роогорійає, кліщі родини Загсорііїдає, кліщі родини КпетідоКоріійає, кліщі родини ЮОетодіхідає, кліщі родини
Теотрбісціідає, і комахи-паразити такі як кліщі родини Сапезігіпіїдає. (2) Ряд Ріігарієга воші родини Наетаїйоріпідає, воші родини І іподпаїйідає, пухоїди родини Мепоропідає, пухоїди родини РПіоріегідає, і пухоїди родини Тгіспоадесіідає. (3) Ряд бірпопарієга блохи родини Риїсідає, наприклад, СієпосерНаїіде5 сапів і СтепосернНаїідез їеїї5 різновиду
Стієпосерпаїйаев; блохи родини Типдідає, блохи родини Сегаїорнпуїїїдає, і блохи родини І еріорзуїІаавє. (4) Ряд Нетірієга (5) Комахи-шкідники ряду Оірієга комарі сімейства Сиісідає, чорні мухи родини 5ітиїйїдає, мокреці родини Сегаюродопідає, сліпні родини Табапідає, мухи родини Мизсідає, мухи-цеце родини С1о55іпідає, м'ясні мухи родини Загсорпадідає, мухи родини Нірробозсідає, мухи родини Саїіїрногідає, і мухи родини
Оеєзігідає.
ІАгент для контролю або вигнання ендопаразитів)
Агент для контролю або вигнання ендопаразитів даного винаходу містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із гетероарилазольних сполук даного винаходу. Кількість гетероарилазольної сполуки, що міститься в агенті для контролю або вигнанні ендопаразитів даного винаходу, не є особливо обмеженою, доки проявляється її ефект контролю ендопаразитів.
Паразит, на якого спрямований агент для контролю або вигнання ендопаразитів даного винаходу, паразитує всередині тварин-господарів, зокрема, теплокровних тварин або риб (ендопаразит). Прикладом тварини-господаря для якої агент для контролю або вигнання ендопаразитів даного винаходу є ефективним може бути теплокровна тварина така як людина і ссавець домашньої худоби (наприклад, корова, кінь, свиня, вівця та коза), лабораторна тварина (наприклад, миша, щур, і піщаний щур), домашня тварина (наприклад, хом'як, морська свинка, собака, кішка, кінь, білка, кролик і тхір), дикі ссавці і ссавці з зоопарку (наприклад, мавпа, лисиця, олень і буйвол), птиця (наприклад, індичка, качка, курка, перепел і гуска), і домашня птиця (наприклад, голуб, папуга, птах міна, яванський горобець, папужка, бенгальський зяблик і канарейка); і риба така як лосось, форель і короп. Паразитарні хвороби, опосередковані паразитами, можна попередити або лікувати, контролюючи та виганяючи паразитів.
В якості паразита, який підлягає контролю або вигнанню, можна навести такі приклади. (1) Нематоди ряду Оіосіорпутаїйа (а) ниркові глисти родини Оіосіорпутаїййдає, наприклад, Оіосіорпута гепаїє різновиду
Віосіорпута; (5) ниркові глисти родини боброїїрпутаїййдає, наприклад, Зороїїрпуте абеї і 5обоїїрнуте райшгіпі різновиду 5оБроїїрпуте. (2) Нематоди ряду Ггіспосернаїїда (а) трихінеї родини триспіпеїІдає, наприклад, ТгіспіпеїІа 5рігаїї5 різновиду ТгіспіпеПа; (5) хлистовики родини Тгіспигідає, наприклад, СаріПата аппиїайа, Саріїата сопіопа, Сарійагіа
Пераїіса, Сарйагіа періогап5, СаріПана ріїса, і СаріМатіа 5йцйі5 різновиду СаріПата; і Тгіспигів миїрів,
Тиіспитгів аібсоїог, Гіспитів омів, Гіспигів 5Кпабіпі, ії Тиіспигів 5ці5 різновиду Тгіспигів. (3) Нематоди ряду НПпарайіда черви родини 5ігопдуіоідічає, наприклад, бігопауЇсідез рарійозив, Бігопдуїоіїдев5 ріапісерв, зігопауїоїде5 гапбзоті, Бігопдуіоідев5 вців, Бігопдуоіде5 вієегсогаїв, Зігопауіоіде5 Штегасіеп5, і зігопауоїдез гайі різновиду бБігопдуоідев. (4) Нематоди ряду 5ігоподуїїда
Анкілостоми родини Апсуіозіотаїйдає, наприклад, Апсуозіота Бгалійепзе, Апсуобзіота сапіпит, Апсуюобзіота диодепаї!є, ії Апсуїозіота їшраєїогпте різновиду Апсуіо5іота; Опсіпагіа вівпосернпаїа різновиду Опсіпагіа; і Виповіотит рпіероїотит і Випозіотит тридопосерпа нт різновиду Виповіотит. (5) Нематоди ряду 5ігоподуїїда
(а) нематоди родини Апдіозігопдуїїдає, наприклад, АеїІшговігопауїнб5 арзігибзив різновиду
АвіІшгов5гопауїсив5; і Апдіозігопдуї 5 мазогит і Апдіовігопдуїн5 сапіопеві5 різновиду Апдіозігопауи5; (5) нематоди родини Степозотаїййає, наприклад, Степозота аеєгорпіїа і Степозота миїрів різновиду Степозота; (с) нематоди родини Рііагоіїдідає, наприклад, Ріагоіїдев5 ПійНйі ї РіПагоїде5 овієї різновиду
Ніагоїдев; (а) легеневі черви родини Меїавзігопауїїдає, наприклад, Меїазігопдуїи5 аргі, МеїазігопдуЇшв5 азуттеїйісив, Меїазігопауїю5 ридепаогїесіив, і Меїазігопдуїив заїті різновиду Меїавігопау!їшв5; (е) зяпчасті черви родини бупдатідає, наприклад, Суаїйовіота бБгопспНіаїї5 різновиду
СуаШйозюта; і 5упдатив зКпіабіпотогрга і Зупдатив гаснеа різновиду Зупдатив. (6) Нематоди ряду 5ігоподуїїда (а) нематоди родини Моїїпеіїдає, наприклад, Метаїйодікив Пісойв ії Метаїйоаіги5 5раїтйідег різновиду Метаїйоаігив5; (Б) нематоди родини Оісіуосаціідаєи, наприклад, Оісїуосаціив Пагіа і бістуосашив міміраги5 різновиду Оісіуосаційв5; (с) нематоди родини Наєтопспідає, наприклад, Наеєетопспив сопіойи5 різновиду
Наєтопсепив; і Месівіосітив аідйацв5 різновиду Месівіосігттив; (4) нематоди родини Наетопспнідає, наприклад, О5іепадіа озіепаді різновиду О5іепадіа; (є) нематоди родини Неїїдтопеїйдає, наприклад, Міррозігопдуїш5 бБгалійепвів різновиду
Міррозітопду!ив; () нематоди родини Тгіспозігопдуїїдає, наприклад, Тгісповігопдуїшб ахеї, Пісповігопдуїв5 соїшбиоптів ії Тіспозігопауїи5 їепиі5 різновиду Піспозігтопдуїш5; Нуозітопдуїи5 гирідиє різновиду
Нуозігопауїсв; і Обеїїзсоїдев сипісиїї різновиду Обеїїзсоїдев. (7) Нематоди ряду 5ігоподуїїда (а) нематоди родини СНарепійдає, наприклад, Спабрепйіа оміпа різновиду СПарепіа; і
Оеєзорпадовіотит Бгехісацдайт, Оєзорпадозіотит соіїштріапит, Оєзорпадозіотит даепіашт,
Оеєзорпадозвіотит деогдіапит, Оеєзорпадовіотит таріевіопеї, Оезорпадовіотит диаагізріпиїашт, Оеєзорпадовіотит гадіашт, Оезорпадовіотит мепио5ит, і
Оеєзорпадовіотит улаїапабеї різновиду Оєзорпадовіотит;
Зо (5) нематоди родини 5іерпапигідає, наприклад, біерпапигив депіайз різновиду ЄТерпапигив; (с) нематоди родини бБігопдуїйдає, наприклад, бітопауїйв абвіпі, бігопдуїшб едепіацв, зігопауїи5 едиїпив, і 2іопдуїшвз мцЇдагі різновиду Бігопдуив. (8) Нематоди ряду Охушгіда нематоди родини Охушгідає, наприклад, Епіегобіиз апіпгороріїпесі і Епівєгоріи5 мептісшагів різновиду Епієгобіи5; Охушйгіз едиі різновиду Охушгів; і Равзаіїшти5 атБбідноив різновиду
Раззаїшйгив. (9) Нематоди ряду Азсаїіаіда (а) нематоди родини Азсагідідає, наприклад, Азсагідіа даїїї різновиду Азсагіадіа; (Б) нематоди родини Неїегакідає, наприклад, Неїегакіз Бегатрогіа, Неїегакі5 ргемізрісшит,
Неїегакіх даїІІпагит, Неїегаків ризіїа, і Неїегакіз рштаийвзігаїї5 різновиду Неїегаків; (с) нематоди родини Апізакідає, наприклад, Апізаків вітрієх різновиду Апізаків; (4) нематоди родини Авзсагідідає, наприклад, Авзсагі5 Іштбгісоїдев і Авсагі5 зт різновиду
Авзсагів; і Рагазсагіз едоиогит різновиду Рагавзсагів; (є) нематоди родини Тохосагідає, наприклад, Тохосага сапі5, Тохосага Ієопіпа, Тохосага вит, Тохосага міїціогит, і Тохосага саї! різновиду Тохосага. (10) Нематоди ряду 5рігигіда (а) нематоди родини ОпсНосегсідає, наприклад, Вгидіа таїауї, Вгидіа рапапаі і Вгидіа раївеі різновиду Вгидіа; Оіреїа(їопета гесопайшит різновиду Оіреїаіїопета; Оігойагіа іттіїв5 різновиду
ОРігойагіа; НРііагіа осиїї різновиду Ріїагіа; і Опсносегса сегмісаїї5, Опспосегса дірзопі, і Опспосегса дийигоза різновиду Опспосегса; (Б) нематоди родини Зеїагідає, наприклад, ЗБеїага аіднаїа, беїапйа еєдиіпа, зЗеїагіа
Іабіаюраріїйоза, і Зеїагіа тагзпаїйї різновиду Зеїагіа; і МисНегеїла бапсгоїйі різновиду УуисНегегіа; (с) нематоди родини Рііагідає, наприклад, Рагаїйага тийраріїйоза різновиду Рагаїйагіа; і
Зіерпапоїййага авззатепвіх, еїерпапойанйа дедоевзі, еїерпапоїйага Каєїї, Зіерпапоїйагіа оКіпамжаєпзвів, і Єтерпапоїіагіа 5ійезі різновиду біерНапоїагіа. (11) Нематоди ряду 5брігигіда (а) нематоди родини Спаййовіотаїйдає, наприклад, Спаїйовіота адоіогезі і Спайозюта 5ріпідегит різновиду Спатовзюта; (Б) нематоди родини Набгопетаїйає, наприклад, Набгопета та)и5, Набгопета тістовіота, 60 і Нарюопета тизсає різновиду Набгопета; і Огазспіа тедазюта різновиду Огазспіа;
(с) нематоди родини РПузаїІорієгідає, наприклад, РпузаїІорієга сапі5, Рпузапіорієга севіїсПШаїга,
Рпузаіорієга егдосуопа, РПузаїорієга їеїдіє, РпузаІорієта детіпа, РПпузаІорієга раріПогадіаїа,
Рпузаїорієга ргаершийаїї5, РпузаїІорієга рзепдоргаєгийаїї5, Рпузаїпоріеєга гага, Рпузаїпорієга в5ібігіса, і
Рпузаїорієга миіріпеиз5 різновиду Рпузаїпорівга; (4) нематоди родини Сіопдуіопетаїйідає, наприклад, Сопауїопета риїЇспгит різновиду
Сюопауіопета; (є) нематоди родини 5рігосегсідає, наприклад, Азсагорз зігопдуїїпа різновиду Авсагорв; () нематоди родини ІНеїагідає, наприклад, ТППеїагіа саПраєда, ТНеїІаліа дшоза, ТПеїіагіа
Іастутаї5, Тнеїаліа тодевзі, і Тпеїаліа 5Кпабіпі різновиду ТНеїагіа.
ІАгент для контролю інших шкідників
Крім того, гетероарилазольна сполука даного винаходу проявляє чудову контролюючу дію щодо комах-шкідників, які мають отруйну речовину і шкодять людям і тваринам, комах- шкідників, які опосередковують різні патогени або мікроби, що викликають хвороби, або комах- шкідників, які викликають дискомфорт для людей (токсичні шкідники, гігієнічні шкідники і неприємні шкідники тощо).
Конкретні їх приклади будуть показані нижче. (1) Комахи-шкідники ряду Нутепорієга бджоли родини Агаідає, бджоли родини Супірідає, бджоли родини Оіргіопідає, мурахи родини Еоптісідає, бджоли родини Мийідає, і бджоли родини Мезрідає. (2) Інші комахи-шкідники
Віанодеєа, терміти, Агапеає, сороконіжки, багатоніжки, ракоподібні, і Сітех Іесішагіив5.
ІАгент для обробки насіння або агент для обробки вегетативних органів розмноження)
Агент для обробки насіння або агент для обробки органів вегетативного розмноження даного винаходу містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із гетероарилазольних сполук даного винаходу. Кількість гетероарилазольної сполуки, що міститься в агенті для обробки насіння або в агенті для обробки органів вегетативного розмноження даного винаходу, не є особливо обмеженою, поки проявляється її контролюючий ефект.
Вегетативний орган розмноження означає корінь рослини, стебло, лист тощо, що має здатність рости, коли ділянка відокремлена від тіла і поміщена в грунт. Прикладом
Зо вегетативного органу розмноження може бути бульбовий корінь, повзучий корінь, цибулина, корнішон або тверда цибулина, кореневище, столон, ризофор, зрізана тростина, пропагула та зрізана лоза. Столон також називають побігом. Пропагулу також називають цибулиною і класифікують на широкий бутон і бульбіль. Зрізана лоза означає пагін (загальна назва листя і стебла) солодкої картоплі, японського батату або подібного. Цибулина, корнішон, тверду цибулину, кореневище, зрізану тростину, ризофор і бульбовий корінь також в сукупності називають квітковою цибулиною. Вирощування бульб і коренів починають з висадки бульб у грунт. Застосовувані бульби, зазвичай, називають насіннєвими бульбами.
Агент для обробки насіння або агент для обробки органів вегетативного розмноження даного винаходу відноситься до складу такого як змочуваний порошок, змочувані гранули, сипучий концентрат або пил, вироблений змішуванням принаймні одного активного інгредієнта, вибраного з гетероарилазольних сполук даного винаходу з відповідним твердим носієм або рідким носієм та, якщо необхідно, додаванням до суміші поверхнево-активної речовини або інших фармацевтичних засобів. Цю композицію, зазвичай, використовують у вигляді суміші зі сполучною речовиною. Також композиція може містити сполучну речовину. Прикладом композиції, що містить сполучну речовину може бути сипучий концентрат (СК) для обробки насіння.
В якості сполучної речовини використовується адгезивна речовина, що не має фітотоксичного впливу на насіння рослин або вегетативні органи розмноження. Зокрема, може бути використаний принаймні один компонент, вибраний з групи, що складається з полівінілацетату, полівінілового спирту, целюлози, включаючи етилцелюлозу, метилцелюлозу, гідроксиметилцелюлозу, гідроксипропілцелюлозу і карбоксиметилцелюлозу, полівінілпіролідону, крохмалю, модифікованого крохмалю, декстрину, мальтодекристрину, полісахариду включаючи альгінат та хітозан, білків включаючи желатин та казеїн, гуміарабіку, шелаку, лігносульфонату кальцію та мономеру метакриламіду.
Шкідників можна ефективно контролювати обробкою насіннєвих бульб принаймні однією сполукою, вибраною з гетероарилазольних сполук даного винаходу. Прикладом способу обробки насіннєвої бульби гетероарилазольною сполукою може бути занурення, обробка пиловим покриттям, обробка покриття або тому подібне. Для висадки насіннєвих бульб за допомогою трактора насіннєві бульби можуть бути оброблені розпиленням хімічних речовин, що бо містять гетероарилазольну сполуку, на насіннєві бульби в тракторі.
ІГранульована агрохімічна композиція для обробки розсади рису-сирцю)
Гранульована агрохімічна композиція для обробки розсади рису-сирцю (далі - "гранульована агрохімічна композиція") даного винаходу містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із гетероарилазольних сполук даного винаходу. Кількість гетероарилазольної сполуки, що міститься в гранульованій агрохімічній композиції даного винаходу, не є особливо обмеженою, доки проявляється її контролюючий ефект.
Гранульована агрохімічна композиція може бути одержана різними способами, але її одержують, наприклад, екструзійним гранулюванням або подібним, порошкоподібної композиції, одержаної з суміші одного або більше активних інгредієнтів з, якщо необхідно, поверхнево- активною речовиною, сполучною речовиною та неорганічним носієм тощо, способом вологого гранулювання. Більш конкретно, гранульовану агрохімічну композицію одержують шляхом рівномірного змішування активного інгредієнта, відрегульованого до заданого розміру частинок, з необхідними поверхнево-активною речовиною, сполучною речовиною та неорганічним носієм, додаванням до них відповідної кількості води, замішуванням суміші, формуванням їх шляхом екструзії через екран відкривши пори, і висушивши їх. Розмір пор, що використовуються в цій операції, зазвичай, становить переважно від 0,5 мм до 1,5 мм.
Розмір частинок гранульованої агрохімічної композиції, одержаної таким чином, особливо не обмежується, але переважно представляє собою від 0,5 мм до 1,5 мм, і особливо переважно від 0,7 мм до 1,5 мм, у перерахунку на середній розмір частинок. Гранули, що мають такий розмір частинок, одержують грануляцією, сушінням і подальшим просіванням.
Гранульовану агрохімічну композицію змішують при необхідності з поверхнево-активною речовиною, сполучною речовиною та неорганічним носієм. Серед них, прикладом поверхнево- активної речовини може бути, наприклад, неіоногенна поверхнево-активна речовина така як естер вищої жирної кислоти поліетиленгліколю, етер поліоксиетилеалкілу, етер поліоксиетиленалкіларилу, етер поліоксиетиленарилфенілу, і моноалкілат сорбітану; полікарбоксилова кислота типу полімерного активатора така як алкіларил сульфонат, діалкіл сульфонат, сіль естеру алкілсульфатної кислоти, сіль естеру алкілфосфорної кислоти, сіль естеру алкіларилсульфатної кислоти, сіль естеру алкіларилфосфорної кислоти, сіль естеру сульфатної кислоти поліоксиетиленалкільного етеру, нафталінсульфонат і його конденсат,
Зо лігнінсульфонат, співполімер акрилової кислоти та ітаконової кислоти або співполімер метакрилової кислоти та ітаконової кислоти, співполімер малеїнової кислоти та стиролу, співполімер малеїнової кислоти та диізобутилену і їх солі лужних металів; сіль естеру фосфорної кислоти поліоксиетиленарилфенілового етеру; аніонна поверхнево-активна речовина така як сіль естеру сульфатної кислоти поліоксиетиленарилфенілового етеру, або подібні. Кількість доданої поверхнево-активної речовини, зазвичай, становить від 0,1 мас. ч. до 5 мас. ч., хоча кількість не особливо обмежена.
Прикладом сполучної речовини, що змішується з гранульованою агрохімічною композицією може бути, наприклад, металева сіль карбоксиметилцелюлози, полівініловий спирт, попередньо желатинізований крохмаль, декстрин, ксантанова камедь, камедь насіння гуару, сахароза, полівінілпіролідон, металева сіль поліакрилової кислоти або подібні. Кількість доданої сполучної речовини, зазвичай, становить від 0,1 мас. ч. до 5 мас. ч., хоча її кількість не особливо обмежена. Неорганічний носій, що змішується з гранульованою агрохімічною композицією, особливо не обмежений. Прикладом може бути глини, карбонат кальцію, тальк, діатомова земля, цеоліт, атапульгіт, гіпс, порцеляновий камінь або подібні.
ІАгент для обробки грунту)
Обробки грунту згідно з цим винаходом представляє собою, наприклад, спосіб прямого контролю шкідників шляхом нанесення активного інгредієнта на ризосфери рослин, що захищають від шкоди, так як поїдання шкідником, або контролю шкідників шляхом проникнення та транспортування активного інгредієнта до внутрішньої частини тіла рослини від їх коріння
БО або подібним. Зокрема, наприклад, обробка посадкової ями (обприскування посадкової ями і внесення грунту в посадкову яму), обробка нижньої частини рослин (обприскування нижньої частини рослин, внесення грунту до нижньої частини рослини, зрошення нижньої частини рослини і обробка нижньої частини рослини у другій половині періоду вирощування розсади), обробка посадкової борозни (обприскування посадкової борозни і внесення грунту в посадкову борозну), обробка посадкових рядів (обприскування посадкових рядів, внесення грунту в посадкові ряди і обприскування посадкових рядків у період вирощування), обробка посадкових рядів при сівбі (обприскування посадкових рядків при сівбі і внесення грунту в посадкові ряди при посіві), поверхнева обробка (поверхневе обприскування грунту і поверхневе внесення грунту), удобрення рядків, обробка зануренням (поверхнева обробка зануренням і часткова 60 обробка зануренням), інші обприскування грунту (позакореневе обприскування гранулами в період вирощування, обприскування під кронами дерев або навколо головних стебел, обприскування поверхні грунту, внесення поверхні грунту, обприскування посівних ям, поверхневе обприскування ребристого грунту, і обприскування між рослинами), інші зрошувальні процедури (зрошення грунту, зрошення в період вирощування розсади, обробка хімічними ін'єкціями, зрошення нижньої частини рослини, хімічне крапельне зрошення і хемігація), обробка розсади (обприскування розсади, зрошення розсади, хімічне підтоплення розсади), обробка лотків розсади (обприскування лотків розсади, зрошення лотків розсадників і обприскування підтоплених лотків розсади), обробка розсадників (обприскування розсадників, зрошення розсадників і обприскування підтоплених розсадників), пікірування розсади, обробка грунту для розсади (внесення насіннєвого грунту і засипання грунту), обприскування перед засипанням грунту при сівбі, обприскування після засипання грунту під час сівби, обробка стебла ін'єкцією, обробка стовбура ін'єкцією, обприскування стовбура, і інші обробки (оранка, поверхневе внесення грунту, внесення грунту в лінії, що скидають дощ, обробка місця розсади, обприскування гранулами квіткових скупчень, і змішування пасти добрив).
Обробка середовища для водних культур представляє собою, наприклад, спосіб захисту рослин від шкоди, що приписується шкідникам, шляхом нанесення активного інгредієнта на середовища для водних культур або подібних і тим самим активний інгредієнт проникає і транспортується всередину тіла рослин, які потрібно захистити від шкоди такої як поїдання шкідниками, від їх коріння тощо. Зокрема, наприклад, введення в водне культивоване середовище, змішування водного культивованого середовища тощо.
Активний інгредієнт може бути нанесений на рослину способом таким як обертання навколо рослини, просочення навколо рослини, розподіл по грунтовій поверхні рослини або покриття області вирощування рослини складом, що дозволяє містити композицію даного винаходу, способом таким як занурення, просочення, покривання або замішування в розчиннику такому як листо-, смуго-, стрічко- або сітко-видна смола, папір, або тканина.
ІПриманка)
Приманка даного винаходу, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із гетероарилазольних сполук даного винаходу. Кількість гетероарилазольної сполуки, що міститься в приманці даного винаходу, не є особливо обмеженою, поки проявляється Її контролююча дія.
Приманка даного винаходу може містити, якщо необхідно, компонент, що покращує поглинання їжі такий як цукор, вуглевод, або молочний компонент, синергіст, аверсивний агент для запобігання випадковому попаданню всередину, консервант, ароматизатор, атрактант, або подібні. Приманку даного винаходу, зазвичай, можна одержати шляхом змішування гетероарилазольної сполуки з водою та, якщо необхідно, іншими компонентами, описаними вище. При приготуванні приманки даного винаходу гетероарилазольна сполука може бути самою гетероарилазольною сполукою, або може бути у формі препарату такому як пил, змочуваний порошок, мікрокапсула або текучий концентрат.
Прикладами шкідника, якого можна ефективно контролювати приманкою даного винаходу може бути тарган такий як Регіріапеїа атегісапа, ВіанеЇПйа дептапіса, і Регіріапеїа ГШіїдіпоза, ковалик такий як МеїІапоїи5 оКіпажепвіх, мураха така як Мопотогіит іпікидепв5 і Еоптіса їизса, точильщик такий як І авіоденпта зегтісогпте і 5іедобішт рапісеит, хрущак такий як Тіроїйт савіапеит і Тіроїйшт сопіибит, плоский короїд такий як Огугаерпійи5 зигіпатепвів і Стуріоіевів5 ризіїйше, біла мураха така як Соріоїептев Топтозапив і Веїїсцйептев врегаїшб5, муха така як
Мизса дотевіїса, Раппіа сапісціагів, Рпогідає, і Рпіероютіпає, комар такий як Сшех ріріепв,
Аєдез аІрорісти5, малярійний комар, і хірономіди.
Форма застосування приманки даного винаходу може бути самою речовиною для приманки даного винаходу, або вона може бути, наприклад, у такому стані, коли нетканий матеріал, губка, абсорбуюча бавовна або подібне просочується приманкою. Цю водну приманку або нетканий матеріал, губку, абсорбуючу бавовну або подібне, просочене приманкою, поміщають у контейнер, наприклад, чашку, лоток або пляшку і піддають витісненню комах-шкідників. Для цього зовнішню сторону контейнера, що містить приманку, даного винаходу закривають, щоб підготувати пристрій, що має певний рівень простору, де комахи-шкідники можуть жити, щоб проковтнути приманку даного винаходу. Зазвичай, це покращує поглинання їжі і, отже, є ефективним.
ІПромотор росту рослини)
Промотор росту рослин даного винаходу містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із гетероарилазольних сполук даного винаходу. Кількість гетероарилазольної сполуки, що міститься в промоторі росту рослин даного винаходу, не є особливо обмеженою, доки 60 проявляється її ефект, що сприяє росту рослин.
Промотор росту рослин даного винаходу може бути відповідним чином змішаний, якщо необхідно, з іншими компонентами, носієм або подібними.
Гетероарилазольна сполука даного винаходу може бути використана як промотор росту рослин, але зазвичай, може використовуватися як композиція, така як змочуваний порошок, рідка композиція, масляна композиція, пил, гранульована композиція або концентрат суспензії (текучий) шляхом змішування гетероарилазольної сполуки як активного інгредієнта з загальними допоміжними речовинами, такими як твердий носій, рідкий носій, диспергатор, розріджувач, емульгатор, розпилювач та загусник.
Прикладом твердого носія або рідкого носія може бути, наприклад, тальк, глина, бентоніт, каолін, діатомова земля, монтморилоніт, слюда, вермикуліт, гіпс, карбонат кальцію, білий карбон, деревне борошно, крохмаль, глинозем, силікат, глікополімер, воски, вода, спирти (метиловий спирт, етиловий спирт, н-пропіловий спирт, ізопропіловий спирт, н-бутиловий спирт, етиленгліколь, бензиловий спирт тощо), нафтова фракція (петролейний етер, гас, розчинник нафти тощо), аліфатичні або аліциклічні вуглеводні (н-гексан, циклогексан тощо), ароматичні вуглеводні (бензен, толуен, ксилен, етилбензен, хлорбензен, кумен, метилнафтален тощо), галогеновані вуглеводні (хлорформ, дихлорметан тощо) етери (ізопропіловий етер, етиленоксид, тетрагідрофуран тощо), кетони (ацетон, метилетилкетон, циклогексанон, метилізобутилкетон тощо), естери (етилацетат, бутилацетат, етилглікольацетат, амілацетат тощо), аміди кислот (диметилформамід, диметилацетанілід тощо), нітрили (ацетонітрил, пропіонітрил, акрилонітрил тощо), сульфоксиди (диметилсульфоксид тощо), спиртові етери (етер монометилетиленгліколю, етер моноетилетиленгліколю тощо).
Прикладом допоміжної речовини може бути, наприклад, неіоногенна поверхнево-активна речовина (етер поліоксиетиленалкілу, естер поліоксиетиленалкілу, етер поліоксиетиленалкілфенілу, естер поліоксіетиленсорбітаналкілу, естер сорбітаналкілу тощо) аніонна поверхнево-активна речовина (алкілбензенсульфонат, алкілсульфосукцинат, поліоксиетиленалкілсульфат, арилсульфонат тощо), катіонна поверхнево-активна речовина (алкіламіни, поліоксиетиленалкіламін, солі четвертинного аміаку тощо), амфотерна поверхнево- активна речовина (алкіламіноетилгліцин, алкілдиметилбетаїн тощо), полівініловий спирт, гідроксипропілцелюлоза, карбоксиметилцелюлоза, гуміарабік, трагакантова камедь, ксантанова камедь, полівінілацетат, желатин, казеїн, альгінат натрію або подібні.
В якості інших компонентів, інших активних інгредієнтів таких як фунгіцид, інсектицид або мітицид, нематоцид і пестицид для грунтових комах-шкідників, описані вище; агент для регулювання рослини, синергіст, добриво, агент для поліпшення грунту, корм для тварин або подібні, наведені в якості прикладів.
Вміст гетероарилазольної сполуки даного винаходу в промоторі росту рослин різниться залежно від форми препарату, способу застосування та інших умов, але переважно представляє собою 0,5-95 95 по масі, особливо переважно в діапазоні від 2 до 70 мас. 95.
Рослина, до якої застосовується промотор росту рослин, особливо не обмежується.
Наприклад, злаки з сімейства Роасеєає, такі як рис, ячмінь, пшениця, просо японське, кукурудза і мишій італійський; овочі такі як гарбуз, ріпа, капуста, редька дайкон, пекінська капуста, шпинат, болгарський перець і помідор; квіти і декоративні рослини такі як хризантема, гербера, фіалка, орхідея, півонія і тюльпан; квасоля така як квасоля азукі, квасоля, соя, арахіс, боби і горох садовий; бульби і коріння такі як картопля, солодка картопля, еддо, японський ямс і таро; цибуля така як зелена цибуля, цибуля, і китайська цибуля або подібні.
Прикладом способу нанесення промотору росту рослин даного винаходу може бути нанесення на рослини (нанесення на листя), нанесення на грунт для вирощування рослин (нанесення на грунт), нанесення на рисову воду (внесення зануренням), нанесення на насіння (обробка насіння) або подібне.
Кількість промотору росту рослин даного винаходу застосовується різними способами залежно від рослини, до якої застосовується стимулятор росту рослин тощо. У разі нанесення на листя переважно застосовується від 50 до 300 л/10 ар розчину, що містить 1 до 10000 м.д., переважно від 10 до 1000 м.д. активного інгредієнта, і в разі нанесення на грунт і внесення зануренням переважно застосовується від 0,1 до 1000 г/ар, особливо переважно від 10 до 100 г/10 ар активного інгредієнта. У разі обробки насіння застосовується переважно застосовується 0,001-50 г активного інгредієнту на 1 кг насіння.
ІОдержання препарату)
Будуть показані деякі сформульовані препарати агенту для контролю шкідників, інсектициду або мітициду, агенту для контролю ектопаразитів або агенту для контролю або вигнання ендопаразитів даного винаходу. Однак співвідношення добавок і додавання не слід обмежувати наведеними прикладами, і їх можна змінювати в широких межах. Термін "частина" у сформульованих препаратах представляє частину по масі.
Далі будуть показані сформульовані препарати для сільського господарства або садівництва і для рису-сирцю. (Склад 1: Змочуваний порошок) 40 частин гетероарилазольної сполуки даного винаходу, 53 частини діатомової землі, 4 частини естеру сульфатної кислоти вищого спирту, і З частини алкілнафталінсульфонату рівномірно змішують і дрібно розмелюють з одержанням змочуваного порошку, що містить 40 95 активного інгредієнту. (Склад 2: Емульсія) 30 частин гетероарилазольної сполуки даного винаходу, 33 частини ксилену, 30 частин диметилформаміду, і 7 частин етеру поліоксиетиленалкілалілу змішують і розчиняють з одержанням емульсії, що містить 30 95 активного інгредієнту. (Склад 3: Гранульована композиція) 5 частин гетероарилазольної сполуки даного винаходу, 40 частин тальку, 38 частин глини, 10 частин бентоніту, і 7 частин алкілсульфату натрію рівномірно змішують, дрібно розмелюють, і потім гранулюють у гранульовану форму з діаметром від 0,5 до 1,0 мм з одержанням гранульованої композиції, що містить 5 95 активного інгредієнту. (Склад 4: Гранульована композиція) 5 частин гетероарилазольної сполуки даного винаходу, 73 частини глини, 20 частин бентоніту, 1 частину натрієвої солі діоктилсульфосукцинату, і 1 частину фосфату калію добре подрібнюють і змішують, і після додавання води суміш добре замішують, потім гранулюють, і висушують з одержанням гранульованого складу, що містить 5 95 активного інгредієнту. (Склад 5: Суспензія) 10 частин гетероарилазольної сполуки даного винаходу, 4 частини етеру поліоксиетиленалкілалілу, 2 частини натрієвої солі полікарбонової кислоти, 10 частин гліцерину, 0,2 частини ксантанової камеді, і 73,8 частини води змішують і подрібнюють мокрим способом, доки розмір частинок не стане З мкм або менше з одержанням суспензії, що містить 10 95 активного інгредієнту.
Зо Далі будуть показані сформульовані препарати агенту для контролю ектопаразитів або для контролю або вигнання ендопаразитів. (Склад 6: Гранули) 5 частин гетероарилазольної сполуки даного винаходу розчиняють в органічному розчиннику з одержанням розчину. Розчин розпилюють на 94 частини каоліну і 1 частину білого карбону. Потім розчинник упарюють при зниженому тиску. Цей тип гранул можна змішувати з кормами для тварин. (Склад 7: Ін'єкційний наповнювач) 0,1-1 частину гетероарилазольної сполуки даного винаходу і 99-99,9 частин арахісової олії рівномірно змішують і потім стерилізують фільтруванням через стерилізуючий фільтр. (Склад 8: Композиція для обливання) 5 частин гетероарилазольної сполуки даного винаходу, 10 частин естеру міристинової кислоти, і 85 частин ізопропанолу, рівномірно змішують з одержанням композиції для обливання. (Склад 9: Композиція для точкового нанесення) 10-15 частин гетероарилазольної сполуки даного винаходу, 10 частин естеру пальмітинової кислоти, і від 75 до 80 частин ізопропанолу, рівномірно змішують з одержанням композиції для точкового нанесення. (Склад 10: Композиція спрею) 1 частина гетероарилазольної сполуки даного винаходу, 10 частин пропіленгліколю, і 89 частин ізопропанолу рівномірно змішують з одержанням спрею.
Далі даний винахід буде більш конкретно описано з посиланням на Приклади сполук. Однак даний винахід не обмежується будь-яким способом наведеними нижче Прикладами сполук.
ІПриклад 1)
Синтез 2-(5-(етилсульфоніл)-6-(1-метил-5-(перфлуорпропіл)-1 Н-імідазол-2-іл)піридин-3- іл)упіримідину (сполука Мо р-19) (Стадія 1) Синтез 2-бром-5-хлор-3-(етилтіо)піридину ку СІ и ощеаю/Ї і, діт ж ви
Вг ОСЕ
Кт. 5
МН, -
З3-Аміно-2-бром-5-хлорпіридин (40,0 г) і діетилдисульфід (16,5 г) розчиняли в 1,2-дихлоретані (770 мл), і одержаний розчин перемішували при кімнатній температурі. Трет-бутилнітрит (29,8 г) додавали до суміші, і суміш нагрівали протягом ночі при 50 "С. Одержаний розчин виливали в воду, з наступною екстракцією хлороформом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 30,0 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 62 9б). "Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (СОСІз) 6: 8,08 (1Н, д), 7,37 (1Н, д), 2,96 (2Н, ю), 1,42 (ЗН, т). (Стадія 2) Синтез 5-хлор-3-(етилтіо)-2-(1-метил-1Н-імідазол-2-іл)піридину
СС с! ВЕ З
М "Вис
У гасі, РФ(РРН»), М - - 3. -- -:33---- | М СІ
М хм
ТНЕ ТНЕ М М
М -10 96 нагрівання з холодильником Х
В реакторі, 1-метил-1Н-імідазол (4,0 г) розчиняли в тетрагідрофурані (200 мл), і реактор заповнювали азотом. Потім, реакційну суміш охолоджували до -70"С. 2,65 М розчину н- бутиллітію в н-гексані (21 мл) додавали по краплям до суміші, і суміш перемішували при -70 С протягом 30 хвилин. 1 М розчин хлориду цинку в тетрагідрофурані (83 мл) додавали до суміші, і суміш нагрівали до кімнатної температури і перемішували протягом 1 години. Потім, 2-бром-5- хлор-3-(етилтіо)піридин (10,4 г) і тетракіс(трифенілфосфін)паладій (2,4 г) додавали до суміші, і реактор заповнювали азотом. Потім, реакційну суміш перемішували протягом ночі при нагріванні зі зворотним холодильником. Одержаний розчин виливали у водний розчин солі
Рошель, з наступною екстракцією етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали і насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 9,65 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 92 9б).
І"Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,31 (1Н, д), 7,59 (1Н, д), 7,21 (1Н, д), 6,99 (1Н, д), 3,85 (ЗН, с), 2,92 (2Н, ю, 1,37 (ЗН, т). (Стадія 3) Синтез 5-хлор-3-(етилсульфоніл)-2-(1-метил-1 Н-імідазол-2-іл)піридину / о 0-8 - 5 Х о-5
Х - ТСРВА М -- сі - 4 '(|(Д/. х
І хи рем І Хо
Х М кл. х М 5Б-Хлор-3-(етилтіо)-2-(1-метил-1Н-імідазол-2-іл)піридин (0,80 г) розчиняли в дихлорметані (20 мл), ії розчин охолоджували до 0 "С. 70 95 м-хлорпербензойну кислоту (1,71 г) додавали до суміші, і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 5 годин. Одержаний розчин виливали в перемішуваний розчин насиченого водного розчину бікарбонату натрію і насиченого водного розчину тіосульфату натрію, з наступною екстракцією дихлорметаном. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,84 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 93 95). "Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (СОСІз) б: 8,83 (1Н, д), 8,46 (1Н, д), 7,14 (1Н, д), 7,05 (1Н, д), 3,93 (2Н, к), 3,68 (ЗН, с), 1,34 (ЗН, т). (Стадія 4) Синтез 2-(5-бром-1-метил-1 Н-імідазол-2-іл)-5-хлор-3-(-етилсульфоніл)піридину
ОЙ о хх М / о-8 0-8 х - ж мв5 х - --зв»
І. Х и СІ см Г Х и СІ
М М кт. М М
М Вг М 5Б-Хлор-3-(етилсульфоніл)-2-(1-метил-1 Н-імідазол-2-іл)упіридин (0,84 г) розчиняли в дихлорметані (30 мл), і розчин охолоджували до 0 "С. М-бромсукцинімід (0,50 г) додавали до суміші, і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом З годин. Одержаний розчин виливали в воду, з наступною екстракцією дихлорметаном. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували.
Фільтрат концентрували при зниженому тиску, і одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,93 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 89 б). "Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,83 (1Н, д), 8,46 (1Н, д), 7,13 (1Н, с), 3,88 (2Н, ю), 3,62 (ЗН, с), 1,35 (ЗН, т). (Стадія 5) Синтез 5-хлор-3-(етилсульфоніл)-2-(5-йод-1-метил-1 Н-імідазол-2-іл)піридину
ММе /- о--0 фі о-5-50
Си, а,
М -- мМаї ММе х -н
ДАЮ»
М М діоксан, | М М
Вг М нагрівання з М холодильником
В реакторі, 2-(5-бром-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)-5--хлор-3--етилсульфоніл)піридин (0,93 г) розчиняли в діоксані (26 мл), і реактор заповнювали аргоном. Потім, реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі. Йодид натрію (1,92 г), йодид купруму (0,1 г), і транс-М,
М'-диметилциклогексан-1,2-діамін (0,15 г) додавали до суміші, і суміш перемішували протягом ночі при нагріванні зі зворотним холодильником. Одержаний розчин виливали в воду, з наступною екстракцією дихлорметаном. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску, і одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,93 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 89 9б).
І"Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,84 (1Н, д), 8,46 (1Н, д), 7,23 (1Н, с), 3,87 (2Н, ю), 3,62 (ЗН, с), 1,34 (ЗН, т). (Стадія 6) Синтез 5-хлор-3-(етилсульфоніл)-2-(1-метил-5-(перфлуорпропіл)-1 Н-імідазол-2- іл)упіридину о-8-0 о-5-о
Си!
М - 2 п(п-С3-ЕД ОМ, М - х си - ( (9 ( ( - --------- - | хору
М Й ОМРИ, 120 єс М
М М
І М п-СаЕ, М
В реакторі, 5-хлор-3--етилсульфоніл)-2-(5-йод-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)упіридин (0,68 г) розчиняли в М, М'-диметилпропіленсечовині (3 мл), і реактор заповнювали аргоном. Потім, реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі. Йодид купруму (0,57 г) і комплекс біс(н-перфлуорпропіл)уцинк/о МРОи (1,96 г) додавали до суміші, і суміш перемішували протягом ночі при 120 "С. Одержаний розчин виливали в насичений водний розчин солі Рошеля, з наступною екстракцією етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали водою і насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску і одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,61 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 82 9б). "Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,89 (1Н, д), 8,47 (1Н, д), 7,50 (1Н, с), 3,73 (2Н, ю), 3,65 (ЗН, с), 1,34 (ЗН, т). (Стадія 7) Синтез 2-(5-(етилсульфоніл)-6-(1-метил-5-(перфлуорпропіл)-1 Н-імідазол-2- іл)піридин-3-іл)піримідину -М
М /-впечводх о-в-о0 х о-в-о
РЯ(ОАс),;, о-НежР 58 50. С5Е М - М-Щ вФ- 111111 х г хи дюксян, С хх п-СаЕ, М нагрівання з п-С.Е М М М холодильником 3 М в реакторі, 5-хлор-3-(етилсульфоніл)-2-(1-метил-5-(перфлуорпропіл)-1 Н-імідазол-2- іл)піридин (0,29 г) розчиняли в діоксані (10 мл), і реактор заповнювали азотом. Потім, реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі. Додавали 2-(трибутилстаніл)піримідин (0,35 г), ацетат паладію (ІІ) (0,03 г), 18 95 розчин трициклогексилфосфіну в толуені (0,36 г), і флуорид цезію (0,22 г) до суміші, і суміш перемішували протягом ночі при нагріванні зі зворотним холодильником. Одержаний розчин виливали в 1095 водний розчин флуориду калію, з наступною екстракцією етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали водою і насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску, і одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,10 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 31 б). "Н-ЯМР і "г-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 9,94 (1Н, д), 9,48 (1Н, д), 8,92 (2Н, д), 7,52 (1Н, с), 7,38 (1Н, т), 3,75 (2Н, ю, 3,70 (ЗН, с), 1,37 (ЗН, т); ""Р-ЯМР(376 МГц, СОСІз-СеЕв): б -80,41 (ЗН, т), -107,20 (2Н, к), -125,60- 125,68 (2Н, м).
ІПриклад 21
Синтез 5-(етилсульфоніл)-2-(1-метил-1 Н-1,2,4-тріазол-3-іл)-4-(1-метил-5-(перфлуорбутил)- 1Н-імідазол-2-іл)/піримідину (сполука Мо а-2) (Стадія 1) Синтез 2-хлор-1-(5-йод-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)етан-1-ону о
Мео ДА с тм
М й і М о п-виі
Ї Х --0 66 І М
В реакторі, 2,5-дийод-1-метил-1 Н-імідазол (34,6 г) розчиняли в тетрагідрофурані (1130 мл), і реактор заповнювали азотом. Потім, реакційну суміш охолоджували до -70 "С. Додавали н- бутиллітій (2,65 М, розчин в н-гексані, 42 мл) по краплям до суміші, і суміш перемішували при - 707С протягом 30 хвилин. 2-Хлор-М-метокси-М-метилацетамід (17,0 г) додавали до суміші, і суміш перемішували при -70 "С протягом 1 години. Одержаний розчин виливали в насичений водний розчин хлориду амонію, з наступною екстракцією етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували.
Фільтрат концентрували при зниженому тиску з одержанням концентрату. (Стадія 2) Синтез 2-(етилтіо)-1-(5-йод-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)етан-1-ону о о
М СІ Ммаве М З х Ох
М ОМЕЛНЕ М
М кт. М ! І
Концентрат одержаний на стадії 1 (неочищений 2-хлор-1-(5-йод-1-метил-1Н-імідазол-2- іл)етан-1-он) розчиняли в змішаному розчиннику М, М-диметилформаміду (100 мл) і тетрагідрофурану (100 мл), і одержаний розчин перемішували при 0 "С. Етилмеркаптан натрію (10,0 г, 8095) додавали до суміші, і суміш перемішували протягом ночі при кімнатній температурі. Одержаний розчин виливали в воду, з наступною екстракцією етилацетатом.
Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску, і концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 5,74 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 18 95, 2 стадії). "Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз): б 7,28 (1Н, с), 4,01 (ЗН, с), 3,94 (2Н, с), 2,64 (2Н, ю), 1,28 (ЗН, т). (Стадія 3) Синтез 2-(етилсульфоніл)-1-(5-йод-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)етан-1-ону о о М 5 о-5
М М
ХХ ТСРВА | х ---Шш3» о о у сНсЬ | х
Кт.
Зо 2-(Етилтіо)-1-(5-йод-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)уетан-1-он (5,7 г) розчиняли в дихлорметані (190 мл), і одержаний розчин перемішували при 0 "С. М-хлорпербензойну кислоту (70 95, 10 г) додавали до суміші, і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 5 годин.
Одержаний розчин виливали в перемішуваний розчин насиченого водного розчину бікарбонату натрію і насиченого водного розчину тіосульфату натрію, з наступною екстракцією дихлорметаном. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску, і концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 5,2 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 81 Об).
І"Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): 6 7,35 (1Н, с), 4,81 (2Н, с), 4,02 (ЗН, с), 3,28 (2Н, ю, 1,46 (ЗН, т). (Стадія 4) Синтез 3-(диметиламін)-2-(етилсульфоніл)-1-(5-йод-1-метил-1Н-імідазол-2-іл- проп-2-ен-1-ону о о
М М о-5 о-5
М ОМЕ-ОМА М
ТНЕ
І М о нагрівання з | М о
М холодильником Х 2-(«Етилсульфоніл)-1-(5-йод-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)етан-ії-он (0,34 г) розчиняли в тетрагідрофурані (5 мл), і одержаний розчин перемішували при кімнатній температурі. М, М- диметилформаміддиметилацеталь (0,23 г) додавали до суміші, і суміш перемішували при нагріванні зі зворотним холодильником протягом 4 годин. Одержаний розчин концентрували при зниженому тиску. (Стадія 5) Синтез 5-(етилсульфоніл)-4-(5-йод-1-метил-1 Н-імідазол-2-іл)-2-(1-метил-1 Н-1,2,4- тріазол-3-іл)/піримідину о ве МНінсі 2
У о о-5 І
М М МН, У
ХГ Х М--078Щ8ЙЩШЩ8ШВИНИНННННх ХГ М І о / ТЕА М М
І М ЕЮН ! М У
М нагрівання з -тм холодильником Х 5 ИМ
М
Концентрат одержаний на стадії 4 (неочищений 3-(диметиламіно)-2-(етилсульфоніл)-1-(5- йод-1-метил-1 Н-імідазол-2-ілупроп-2-ен-і-он) розчиняли в етанолі (10 мл), і розчин перемішували при кімнатній температурі. Триетиламін (0,30 г) і 1-метил-1 Н-1,2,4-тріазол-3- карбоксімідаміду гідрохлорид (0,20 г) додавали до суміші, і суміш перемішували при нагріванні зі зворотним холодильником протягом 5 годин. Одержаний розчин виливали в насичений водний розчин хлориду амонію, з наступною екстракцією дихлорметаном. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску, і одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,44 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 95 9б, 2 стадії).
І"Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): 6 9,50 (1Н, с), 8,25 (1Н, с), 7,31 (1Н, с), 4,11 (ЗН, с), 4,07 (2Н, ю),
Зо 3,94 (ЗН, с), 1,41 (ЗН, т). (Стадія (2) Синтез 5-(етилсульфоніл)-2-(1-метил-1 Н-1,2,4-тріазол-З3-іл)-4-(1-метил-5- (перфлуорбутил)-1Н-імідазол-2-іл)/піримідину
Ге) о
М М о-5 о-5 х -5- п(п-сеЕдЮМРИ, ЕЕ | У
М
М Б-5--оИи БЕ хи
М М ОМРО Е Х М
Х -к 1205С бе -к хи хи в реакторі, 5-(етилсульфоніл)-4-(5-йод-1-метил-1 Н-імідазол-2-іл)-2-(1-метил-1 Н-1,2,4.- тріазол-З-іл)упіримідин (0,2 г) розчиняли в М, М'-диметилпропілсечовині (3 мл), і реактор заповнювали аргоном і потім перемішували при кімнатній температурі. ЙИодид купруму (0,17 г) і комплекс біс(н-перфлуорбутил)уцинк/юо МРО (0,66 г) синтезований з посиланням на спосіб, описаний в Спет. Еинг. у). 2015, 21, 96-100, додавали до суміші і суміш перемішували при 110 С протягом З годин. Одержаний розчин виливали в насичений водний розчин солі Рошеля, з наступною екстракцією етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали водою і насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску, і одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,06 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 25 9б). "Н-ЯМР і "г-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз): б 9,53 (1Н, с), 8,27 (1Н, с), 7,54 (1Н, с), 4,12 (ЗН, с), 3,89 (ЗН, с), 3,88 (2Н, к), 1,40 (ЗН, т); ""Г-ЯМР (376 МГц, СОСІз-СеЕв): б -81,3(с, ЗЕ), -106,3(с, 2), -121,8(с, 2), -126,О(с, 2Б).
ІПриклад З)
Синтез 5-(етилсульфоніл)-4-(4-метил-5-(нонафлуорбутил)-4Н-1,2,4-тріазол-З-іл)-2,2- біпіримідину (сполука Мо а-5) (Стадія 1) Синтез 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафлуорпентагідразиду
Е в ЕО нАММНнУнО Е КБ Е.О
Е ЗБНЖМЗБШБВБВБЗОХ6ООЗНЗЗО Є МН
ОК тен Ммеон мо
Е Кт Е Н
ЕЕ ЕЕ Е Що ЕЕ ЕЕ
Етил 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафлуорпентаноат (15,8 г) розчиняли в метанолі (108 мл), і розчин перемішували при кімнатній температурі. Моногідрат гідразину (2,7 г) додавали по краплям до суміші і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 30 хвилин. Одержаний розчин концентрували при зниженому тиску. (Стадія 2) Синтез М-метил-2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафлуорпентаноїл)гідразин-1-карботіоаміду
М нь
ХХ с
ЕЕ в в 87 вв Н Н
Е МН Е М М й з З(0С- :6-їкА
Кт меон М т
Е Н Кт Е Н
ЕВ КБ Щі ЕЕ ЕЕ 5 16,4 г концентрату одержаного на стадії 1 (неочищений /-2,2,3,3,4,4,5,5,5- нонафлуорпентагідразид) розчиняли в метанолі (54 мл), і розчин перемішували при 0 с.
Розчин метил ізотіоціанату (3,95 г) в метанолі (54 мл) додавали по краплям до суміші і суміш перемішували при 0 "С протягом 10 хвилин. Потім, реакційну суміш перемішували при нагріванні зі зворотним холодильником протягом З годин. Одержаному розчину давали охолонути до кімнатної температури і потім концентрували при зниженому тиску. (Стадія 3) Синтез 4-метил-5-(нонафлуорбутил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-тріазол-3З-тіону
М
-- ке Н Н мансо, Е І
Е М М | 5
Ж зв
Е М З но Х нагрівання з Е
СЕ З ХОЛОДИЛЬНИКОМ ЕЕ ЕЕ
23,5 Г концентрату (що містить неочищений М-метил-2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5- нонафлуорпентаноїл)гідразин-1-карботіоамід) одержаного на стадії 2 суспендували у воді (270 мл), і суспензію перемішували при кімнатній температурі. Бікарбонат натрію (45,5 г) додавали до суміші і суміш перемішували при нагріванні зі зворотним холодильником протягом 4 годин.
Одержаному розчину давали охолонути до кімнатної температури і потім доводили рН до 2 концентрованою гідрохлоридною кислотою, з наступною екстракцією етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. (Стадія 4) Синтез 4-метил-3-(нонафлуорбутил)-4Н-1,2,4-тріазолу
М чт М
Е М ННСК но М
Е Х нагрівання з о Х
ЕЕ ЕЕ ЕЕ ЕЕ холодильником 15,7 г концентрату (що містить 4-метил-5-(нонафлуорбутил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-тріазол-3- тіон) одержаного на стадії З суспендували у воді (424 мл), і суспензію перемішували при кімнатній температурі. Нітратну кислоту (47 мл) додавали до суміші, і суміш перемішували при нагріванні зі зворотним холодильником протягом 4 годин. Одержаному розчину давали охолонути до кімнатної температури і потім доводили рН до 12 3095 водним розчином гідроксиду натрію при охолодженні в льодяній бані, з наступною екстракцією хлороформом.
Одержаний органічний шар сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску і одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 10,5 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 75 Фо, 4 стадії). "Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»з): б 8,25 (с, 1Н), 3,86 (с, ЗН). (Стадія 5) Синтез 3-бром-4-метил-5-(нонафлуорбутил)-4Н-1,2,4-тріазолу -М м ск Мв5 бок Ов
Е Е
М сс, М о Х нагрівання з Е Х
Е Е Е ЕЕ холодильником Е ЕЕ ЕЕ Е 4-Метил-3-«(нонафлуорбутил)-4Н-1,2,4-тріазол (3,44 г) розчиняли в тетрахлориді карбону (114 мл), і розчин перемішували при кімнатній температурі. М-бромсукцинімід (2,24 г) додавали до суміші, і суміш перемішували при нагріванні зі зворотним холодильником протягом 20 годин.
Одержаному розчину давали охолонути до кімнатної температури і потім концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 2,49 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 57 б). "Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз): б 3,79 (с, ЗН). (Стадія 6) Синтез 2-хлор-1-(4-метил-5-(нонафлуорбутил)-4Н-1,2,4-тріазол-З-іл)етан-1-ону
- о сі х /
М о М сі
Мт | -
Е в ЕК | ху-в п-Вигі ЕЕ КЕ Е ЇЇ У
Е - 56565 - - -
М ТНЕ й М о
Е у --2 с Е Х
Е ЕЕ ЕЕ Е ЕЕ ЕЕ
З3-Бром-4-метил-5-(нонафлуорбутил)-4Н-1,2,4-тріазол (1,50 г) розчиняли в тетрагідрофурані (16 мл), і реактор заповнювали азотом і потім охолоджували до -72 "С. Н-бутиллітій (2,76 М, розчин в н-гексані, 1,70 мл) додавали по краплям до суміші, і суміш перемішували при -72 С протягом 30 хвилин. Розчин 2-хлор-М-метокси-М-метилацетаміду (0,652 г) в тетрагідрофурані (4 мл) додавали по краплям до суміші, і суміш перемішували при -72 "С протягом 1 години.
Одержаний розчин виливали в насичений водний розчин хлориду амонію, з наступною екстракцією етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску, і одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,90 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 60 Об).
І"Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): 6 5,04 (с, 2Н), 4,13 (с, ЗН). (Стадія 7) Синтез 2-(етилтіо)-1-(4-метил-5-(нонафлуорбутил)-4Н-1,2,4-тріазол-З-іл)етан-1- ону
З
М сі М
М мазе! М
Р М о ТНЕ Е м я
Е Ух 0 осС- кл. Е У
Е ЖЕ ЕЕ Е Е ЕЕ Є
2-Хлор-1-(4-метил-5-(нонафлуорбутил)-4Н-1,2,4-тріазол-З-ілуетан-1-он (0,90 г) розчиняли в тетрагідрофурані (24 мл), і розчин перемішували при кімнатній температурі. Етилмеркаптан натрію (90 95, 0,245 г) додавали до суміші, і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 6 годин. Етилмеркаптан натрію (90 95, 0,245 г) додатково додавали до суміші і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 години. Одержаний розчин виливали в насичений водний розчин хлориду амонію, з наступною екстракцією етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. (Стадія 8) Синтез 2-(етилсульфоніл)-1-(4-метил-5-(нонафлуорбутил)-4Н-1,2,4-тріазол-3- іл)етан-1-ону / / м 5 о-5
Е мих ТСРВА м
МЛ сту | М
Е 2512 Е
М о 0 обкл. М о
Е Х Е Х
Е ЕЕ ЕЕ БЕ Е ЕЕ ЕЕ
0,98 г концентрату (що містить 2-(етилтіо)-1-(4-метил-5-(нонафлуорбутил)-4Н-1,2,4-тріазол-
З-іл)уетан-1-он) одержаного на стадії 7 розчиняли в дихлорметані (24 мл) і розчин перемішували при 0 "С. М-хлорпербензойну кислоту (70 95, 1,32 г) додавали до суміші, і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом З годин. Одержаний розчин виливали в перемішуваний розчин насиченого водного розчину бікарбонату натрію і насиченого водного розчину тіосульфату натрію, з наступною екстракцією хлороформом. Одержаний органічний шар сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,807 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 78 905, 2 стадії). "Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз): б 4,92 (с, 2Н), 4,11 (с, ЗН), 3,31 (к, 2Н), 1,48 (т, ЗН). (Стадія 9) Синтез 3-(диметиламіно)-2-(етилсульфоніл)-1-(4-метил-5-(нонафлуорбутил)-4Н- 1,2,4-тріазол-3-іл)упроп-2-ен-1-ону
ОМе о зу кУд 0-58 /т о-з5
М м - --- ...ж- М
Е БЕ | у те Е Е Е | вд
Е нагрі Р /
М о рівання з М о
Е Х холодильником Е Х
ЕЕ ЕЕ бе 2-(Етилсульфоніл)-1-(4-метил-5-(нонафлуорбутил)-4Н-1,2,4-тріазол-З-іл)іетан-1-он (0,20 г) розчиняли в тетрагідрофурані (2,3 мл), і розчин перемішували при кімнатній температурі. М, М- диметилформаміддиметилацеталь (0,274 г) додавали до суміші, і суміш перемішували при нагріванні зі зворотним холодильником протягом 1,5 годин. Одержаний розчин концентрували при зниженому тиску. (Стадія 10) Синтез 5-(етилсульфоніл)-4-(4-метил-5-(нонафлуорбутил)-4Н-1,2,4-тріазол-З-іл)- 2,2-дипіримідину
МННСІ ням о /;- о /- / х о-ї5 о-В й Й - н р: м Ем бе І У су К-т
Е / ЕН Е Х о о нагрівання з ЕЕ ЕЕ М
Е Х холодильником М / х
Е БЕ Е ЕК х ; 0,27 г концентрату (що містить 3-(диметиламіно)-2-(-етилсульфоніл)-1-(4-метил-5- (нонафлуорбутил)-4Н-1,2,4-тріазол-3-ілупроп-2-ен-1-он) одержаного на стадії 9 розчиняли в етанолі (2,3 мл), і розчин перемішували при кімнатній температурі. Триетиламін (0,209 г) їі 2- амідинопіримідину гідрохлорид (0,109 г) додавали до суміші, і суміш перемішували при нагріванні зі зворотним холодильником протягом 1 години. Одержаний розчин виливали в
Зо насичений водний розчин хлориду амонію, з наступною екстракцією хлороформом. Одержаний органічний шар сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску, і одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,10 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 40 Фо, 2 стадії). "Н-ЯМР і "г-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показано нижче. "Н-ЯМР (400 МГц, СОС»): б 9,70 (с, 1Н), 9,09 (д, 2Н), 7,56 (т, 1Н), 3,92 (с, ЗН), 3,83 (к, 2Н), 1,42 (т, ЗН); ""Г-ЯМР (376 МГц, СОСІз-СеЕв): 6-81,28 (т, ЗЕ), -109,73 (т, 2), -122,00 - -122,09 (м, 2), -125,72 - -125,81 (м, 25).
Деякі сполуки даного винаходу, одержані так само, як і в прикладах, описаних вище, показані в Таблицях 1-3, У Таблиці 1 показані замісники сполуки представленої формулою (І). У таблицях властивості, температура плавлення (т.п.) або показник заломлення (по) також відображаються як фізичні властивості кожної сполуки.
У Таблицях Ме означає метильну групу, Еї означає етильну групу, Рг означає циклопропільну групу і Ас означає ацетильну групу.
Таблиця 1
Структура ше
З й
У
Е ЕК Х
М а-ї ро хи т.п.: 186-188 (С)
М
Е
Е Ге М ,
М ї
АТ ше
З й мМ 9 3- ом
Е М о а-2 хи т.п.: 188-190 (С)
Е Х -
Е Е Е Е М
З о
Х/ а
М -
Е й І М а-3 Е м хи т.п: 207-209 ("С)
М
Р Х
ЕЕ М
Е і; о
М ж
М -
Ко Гх
Е М е а-4 л т.п. 208-210 (С)
Е у М
Е БЕ Е г Х М
У о
М / 027 -М - . ЕЕ Ї у а-5 м Х у т.п. 172-174 (С)
Е
Е БЕ Е г Х дл
КІ о
М
02?
М -
Е Б ЕЕ І у (З м хи т.п.: 208-210 (С)
Е М - Мн,
Е ЕЕ ЕЕ є М -К
М М хе о
М
02?
М --
Е КЕ ЕЕ І (5 а-7 М Х ( т.п: 219-221 (С)
Е
ЕЕ ЕЕ є у М-м
М
ХХ
КА о
М / 02
М -- вв Ї (З т.п.: 184-186 (С) м М
Е М
ЕЕ ЕЕ є у Мн, о
М
02?
М -
БЕ Ї (З т.п.: 86-88 (гС)
Ми
Е у -
Е ЕЕ ЕЕ є Х о--
Структура о
М
02?
М
Е --
Р А І у а-10 Х /Й аморфна
Е у М
ЕЕ ЕЕ є у ве /
М
М А ха в'
М -- 4
У. в М М в Ода ()
М,
Кк
Таблиця 2 тен 1Щ151 00000 еняелюєтноя 5ОЕЇ СРСР» СС з т.п. 138-1402С) рег |і 77777771 152 Ме |СеСРСРСЕ» по(20.82С):1.4817 63 | 77777771 150 СРСР» СС з т.п.: 83-85022С) 5ОЕЇ ССР» СС з т.п. 114-11602с) 6-(1Н-1,2,4-тріазол-1-іл) ЗОЇ СН(ОАс)СЕ» СЕС з | т.п. 183-185(2С) 0-6 00 16-(1Н-1,2,4-тріазол-1-іл) ЗОЇ СН(ОН)СЕ2СЕСЕ»СЕ: | т.п. 179-18102С) 5ОЕЇ СРСР» СС з т.п. 88-902С) 0-8 00 16-(1Н-1,2,4-тріазол-1-іл) ЗОЇ СР2СЕР2СР»СЕ з т.п. 129-13102С) 0-9 |б-(піримідин-2-іл) 50 ССР Сг СЕ з т.п. 125-127СС) 6-(1Н-1,2,4-тріазол-1-іл) ЗОЇ СНЕСЕ»СЕСЕ»СЕз т.п. 143-145(2С) 61 11111111 15ОБЕ СНЕСРОСРоСРоСЕ: тп. 78-8002С) 5ОЕЇ СРСР» СС з т.п. 53-55С2С) 6-(1Н-1,2,4-тріазол-1-іл) ЗОЇ ССІНСЕСЕ»СЕ»СЕ: | т.п. 162-164022С) 14 0- |150ЕЇ ССІНСЕР2СЕРоСЕо СЕ: | т.п. 94-96(22С) 5ОЕЇ СРСР» СЕ з т.п. 109-1102С) 6-(1Н-1,2,4-тріазол-1-іл) ЗОЇ СЕРСЕ»СЕ»з т.п. 147-149(2С) 6-(1Н-1,2,4-тріазол-1-іл) ЗОЇ СРС т.п. 151-152(2С) 5ОЕЇ СНЕСРоСЕСЕ з т.п. 106-10802С) 5ОЕЇ СРСР» СЕ з т.п. 133-1352С) 5ОЕЇ СЕСЕ»СЕ з т.п. 118-12002С) 5ОЕЇ СНЕСЕРоСЕСЕ т.п. 164-167 СС) 5ОЕЇ СЕоСЕз т.п. 148-1502С) 5ОЕЇ СНЕСЕРоСЕз т.п. 177-1802С) 5ОЕЇ СНЕСЕРоСЕз т.п. 170-1732С) 5ОЕЇ СНЕСЕРоСЕз т.п. 130-1322С) 5ОЕЇ СЕоСЕз т.п. 148-1502С) 5-(піридин-2-іл) ЗОЇ СНЕСЕ»СЕ»з т.п. 128-13102С) 5-(1Н-1,2,4-тріазол-1-іл) ЗОЇ СНЕСЕ2СЕз 5-(піридин-2-іл) ЗОЇ СНЕСЕ»СЕ»з т.п. 116-118С2С) 0-30 15-(1-СМ-2-ОБЇ-2-оксоетил) |5ОЕЇ СНЕСЕСЕ» т.п. 164-166(22С) с ртенники о реІоюотовь лем ьо (піримідин-2-іл) ЗОЇ |Ме |СНЕСК(СЕз)» речовина 5ОЕЇ СНСІСРоСЕз т.п. 149-1512С)
зе 52 я 18 р Тетоютьях 0-38 |5-(2-оксопіридин-1(2Н)-іл) |5ОЕг|Ме |СРСРаСЕз 00 |тп.147-1500с) 6-50 1-71 185 Ме |СНЕСЕ(СР»Ю 0 |тп.о94-970с) 6-60 |5-(3,5-Ре-фенілу |5О»ЕЇ|Ме |СРСРаСЕз: 0 |тп.133-1350С) щ 0-66 |Б-(піридин-2-іл) |5ОЕЇ|Ме |СНЕСРСРоСРоСЕ: |тлп.71-75206) 6-69 |5-ОСМе(Ез |5ОЕЇ|Ме |СНЕСЕ(СЕ:» 000 |тп.71-75200) Щщ
Таблиця З ох /т р м о -
ОХ с-1 УКУС, є т.п. 140-142 (С)
Е Е у Е
Е
Е
ЕЕ о й м о -
Е м хи хх с-2 М М М біла тверда речовина
Е Е М с Е й Е о
ЕЕ о хі о-5 -М -- с-3 Бк Ї Х в т.п.: 74-16 (С) кт
М М г Х
ЕЕ ЕЕ
/ о-в -Мм -- с-4 ке Ї Х т.п. 128-128 (С)
ЖК
М М г Х
ЕЕ ЕЕ о хо / о-5
Е м-ї - М- , с-5 Е Е Є І х т.п: 151-153 (С)
М М М г у
ЕЕ ЕЕ о мі
Е ос о-в
Е Е .
М -- с-6 х т.п. 186-191 (с)
Е
М М і й М о мі
Е о 0-5 х
Е Е .
М -- с-7 х іп: 203-205 ("С)
Е
М М
/ г Е Е М -0 о
М
Е 0-5
Е Е М -- с-8 Е Ї х т.п: 174-178 (С) в м ХМ Й г Е Е М о о х/
Е 0-5 й й М - с-9 х
Е
Е ЩІ Х / ав о х/
Е 0-5
Р Р М - с-10 Х
Е
Е І Х /
Те М о й 0-5
Е х що гл І с-11 по Х /
Е Е Е Е Е у М-м
С
М о х/ о-58
Е х щи в с-12 ОО Х Й
Р те Е Х м--м
А
М о х/ о-5
Е х що с-13 Е Е Є р: ХХ
М М
Е Б БЕ ЕЕ Х о хо / о-8
Е х щи с-14 Е ЕЕ Є
С ХХ и т М М
Е БЕ Е Х о хо / о-5
Е х що в Ж рн ХМ и ух М й ЕЕ сі М-м
А
М о хо / о-5
Е х що в ЕЕ с-16 р хи : ух М
ПЕ в М-м
І
М о хо / о-8
Е х щи с-17 Е Е Е рн хи
М М
Е Е Е Е СІ Х о хо / о-5
Е х т с-18 Е КЕ Е
Я, хи : М М
Р ЕЕ в Х о хо / 0-58 19 Е х т с- ЕЕ ЕЕ о хи
Е М М
Е є Е Х
/ о-5
Е Е Ї х т с- Е Е хм -
ЕЕ ЕЕ М
/ 0-5 21 ЕВ (3 тм і хо, хх
Е є Е Х / о-5 22 ЕД (5 ше і
М М,
ЕЕ ЕЕ М
/ 0-5 23 ЕВ я с-
Вг ої хи
Е є Е Х / о-5 2А Ед 0 с-
Вг
Ж х /
КЕ
/ о-5
ЕД (3 с. ої і,
Е є Е Х
/ о-5 26 Е Е х т и- с- вад, т М М М
ЕЕ ЕЕ Х
/ о-5 27 Е Е х що с- о х І
М М
Е є Е Х о
Х / о-5 28 ЕЕ х Що с-
Ж, х т М М
КЕ
/ о-5 29 Е Е х що т с- ої хи
М М М
Е є Е Х о хо / о-5
Е Е х т т с- ; 2-Х т М М М
ЕЕ ЕЕ Х
/т о-5
М -- М с-31 БЕ п ух 5 в Х / ММ
Е є Е Х
/ о-5
М - М с-32 Е Е Ї 0
Ж МИ
Кк /
Е Оо-5 й Р М -- М- с-33 х
М М М бе Е М /
Е Оо--5 й Р М - М- с-34 Х
ОО М М
ЕЕ о х/ о-5 Е
ЕЕ х щи с- вої х //
М М
Ав Х Е х/ о-5 Е 36 Е Е х т с-
С, х //
М м
ЕЕ ЕЕ Х Е
М
Е о-5
Е Е М -- -- с-37 Х
М М М бе Е М
Бі
/
Е Оо-5
Е Е М -- -- с-38 Х : М М М
ЕЕ о
КИ
Е Оо-5
Е Е М -- -- с-39 Х я КИ
М М М й Е СІ Х /
Е Оо-5
Е Е М -- -- с-40 Х я
ОО М М ее
М
Е о-5
Е Е М --
Х с-41 УК Х / бвов АХ м і, /
Е о-5
Е Е М --
Х
Е : М
ЕЕ м і;
Б?
х/
Е 0-5
Е Е М -- шо с-43 Е м Х /Й бе Е М М-М
С
М о хх /
Е о-5
Е Е М --
Х с-4А вої | м хх / - М
Пе Е М М-М
А
М о х/
Е о-5
Е Е М -- с-45 х
Е СЕ
; и Й
М
Е у
Е Е о хо
Е 0-5
Е Е М -- с-46 Їх
Е СЕ
Е М хі й т М
Е : М
Е Е о х/
Е о-5
Е Е М -- с-47 Ї х
Е
; У. ,- бе СІ М о х/
Е 0-5
Е Е М -- с-48 ПЩх
Е
Е в, і / 4
ЕВ о НА- 5 я
Е Оо-5 Х км у- " с-49 х
ОХ х /
М М
Пе Е Х о хи М
Е Оо-5 Х км у- " с-50 х
ОХ х и ! у М
ЕЕ
/ 0-5
Е Е І у у З с-51 Е ЕЕ о, Х /
Р БЕ Х
М
0-58
ЕЕ х ЩЕ -Б2 Е й рн хи т М М
Р й ЕЕ Е М / о-58 кг (3 с-53 Е ЕЕ і
РО, Х І Х /
Е б БЕ ЕЕ Х / о-58 кг (3 с-54 Е ЕЕ і
ОА, Х ИЙ Х /
ПЕ еЕ М
М о-5
Е Е х що от с-55 Е
РО, хи
М М
Е б БЕ ЕЕ Х / о-5
Е ЕЕ х т т с-56 Е : М М
Р БЕ Е М
/ 0-5 57 х що - с- Е ЕЕ хА-О-О
Е М М ге о хо / о-5 58 х що - с- Е ЕЕ
М АЖ х й х/
Е : М М
Б о Е Е х/
Е о-5 Е
Е Е М З й с-59 х Е бе Е Х 9/7 Е Е
Е о-5 Е
Е Е М -- й с-60 Х Е о іш ши
Ек о х/
Е Оо- Е 61 І І х Щщ ж с Е
СК КИ
М
Пе Е М о х/
Е о-5 Е в Е Е А --- У ( с Е
КИ Ин ї М ов Р М
Дані "Н-ЯМР сполук, що мають фізичні властивості в'язкої олії, аморфної або білої твердої речовини серед сполук, наведених у Таблицях 1-3, будуть показані нижче.
Сполука Мо а-10: "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 9,55 (1Н, с), 8,10 (1Н, с), 7,56 (1Н, с), 4,44 (ЗН, с), 3,93 (2Н, кю), 3,91 (ЗН, с), 1,42 (ЗН, т).
Сполука Мо р-28: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІЗ) 6: 9,37 (д, 1Н), 8,80 (с, 1Н), 8,78 (д, 1Н), 8,25 (с, 1Н), 7,44 (д, 1Н), 5,92 (ддд, 1Н), 3,88 (к, 2Н), 3,70 (с, ЗН), 1,38 (т, ЗН).
Сполука Мо Б-31: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІЗ) 6: 9,93 (д, 1Н), 9,47 (д, 1Н), 8,91 (д, 2Н), 7,40 (дд, 1Н), 7,37 (т, 1Н), 6,10 (ддд, 1Н), 3,80 (к, 2Н), 3,67 (д, ЗН), 1,37 (т, ЗН).
Сполука Мо р-37: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІЗ) 6: 8,83 (д, 1Н), 8,31 (д, 1Н), 8,19 (дд, 2Н), 7,83 (дт, 1Н), 7,50 (с, 1Н), 7,16 (дд, 1Н), 7,12 (д, 1Н), 3,70 (к, 2Н), 3,67 (с, ЗН), 1,33 (т, ЗН).
Сполука Мо 6-40: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІЗ) 6: 10,28 (с, 1Н), 9,35 (д, 1Н), 8,92 (д, 1Н), 7,45 (д, 1Н), 5,90 (ддд, 1Н), 3,96-3,86 (м, 2Н), 3,74 (с, ЗН), 1,37 (т, ЗН).
Сполука Мо р-56: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІЗ) б: 8,99 (1Н, д), 8,19 (1ТН, д), 7,37 (1Н, дд), 6,08 (ІН, дд), 3,76 (2Н, кю), 3,62 (ЗН, с), 2,00 (2Н, дд), 1,63 (2Н, дд), 1,31 (ЗН, т).
Сполука Мо р-65: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІЗ) 6: 8,67 (1Н, д), 8,01 (1Н, д), 7,01 (1Н, с), 3,71 (2Н,
Ю), 3,49 (ЗН, с), 3,30-3,17 (ЗН, м), 2,10-2,03 (1Н, м), 1,28 (ЗН, т), 1,24-1,19 (2Н, м), 0,93-0,88 (2Н, м).
Сполука Мо р-67: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІЗ) б: 9,91 (1Н, д), 9,47 (1Н, д), 8,91 (2Н, д), 7,36 (1Н, 20. т), 7,23 (1Н, д), 5,59 (1Н, ддд), 3,92-3,80 (2Н, м), 3,69 (ЗН, с), 2,56-2,33 (4Н, м), 1,38 (ЗН, т).
Сполука Мо Б-72: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІЗ) 6: 8,68 (1Н, д), 8,02 (1Н, д), 7,21 (1Н, с), 5,76 (1Н, дт), 5,09 (2Н, с), 3,74 (2Н, ю, 3,55 (ЗН, с), 2,11-2,05 (1Н, м), 1,30 (ЗН, т), 1,25-1,16 (2Н, м), 0,96- 0,89 (2Н, м).
Сполука Мо с-2: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІЗ)6:9,31 (д, 1Н), 8,89 (д, 1Н), 7,58 (с, 1Н), 7,43 (д, 1Н), 5,91 (ддд, 1Н), 4,79 (т, 2Н), 3,89-3,78 (м, 2Н), 3,71 (с, ЗН), 1,34 (т, ЗН).
ІБіологічний тесті
Приклади тестів, наведені нижче, показують, що гетероарилазольна сполука даного винаходу корисна в якості активного інгредієнту агентів для контролю шкідників та агенті для контролю ектопаразитів. Термін "частина" базується на масі.
Зо (Приготування тестової емульсії) 5 частин гетероарилазольної сполуки даного винаходу, 93,6 частин диметилформаміду, і 1,4 частин етеру поліоксиетиленалкіларилу перемішували і розчиняли з одержанням емульсії (І), що містить 5 95 активного інгредієнту.
Для Контролю, 98,5 частин диметилформаміду і 1,5 частин етеру поліоксиетиленалкіларилу перемішували і розчиняли з одержанням емульсії (І).
Коефіцієнт інсектицидної дії розраховували згідно з наступним виразом:
Коефіцієнт інсектицидної дії (90) - «(Кількість померлих інсектицидів / Кількість протестованих інсектицидів) х 100 (Тестовий приклад 1) Тест ефективності на Муїпітпа 5ерагаїа 0,8 г комерційно доступного штучного корму (Іпзесіа І Е5, виробництва Мозап Согр.) і 1 мкл емульсії (І) добре перемішували з одержанням тестового корму.
У пластиковий контейнер для тестування (місткість: 1,4 мл) було упаковано 0,2 г тестового корму для кожної ділянки обробки. Потім на кожну ділянку обробки було інокульовано дві личинки другої стадії розвитку Муїпітпа 5ерагаїа. На контейнер для тестування надягали пластикову кришку, щоб запобігти виходу личинок другої стадії розвитку Муїпітпа зерагаїа.
Контейнер поміщали в камеру термостата 25 "С. На п'яту добу досліджували коефіцієнт інсектицидної дії та споживання їжі. Тест проводився двічі.
Коефіцієнт інсектицидної дії і споживання їжі на контрольній ділянці досліджували так само, як і в Тестовому прикладі 1, за винятком того, що емульсію (І) замінили емульсією (ІІ).
Сполуки Ме а-1, а-2, а-6, а-8, а-9, Б-1, 6-2, 5-3, 6-4, 6-7, 6-8, 6-9, 6-10, 6-11, рБ-12, Б-13, рБ-15, р- 16, Б-17, 5-18, 6-20, р-22, 06-23, 6-24, Б-25, 6-26, р-27, 6-29, р-32, 5-34, Б-35, 6-36, 6-39, р-41, Б-42, р-43, 6-44, рБ-45, р-52, 5-53, 6-54, 6-55, 5-57, 6-58, 6-59, 6-60, 5-61, 6-62, 6-63, 6-64, 6-66, 6-68, Б- 69, с-1, с-5 і с-8 тестували на їх ефективність на Муйітпа зерагаїа. Усі сполуки мали коефіцієнт інсектицидної дії - 100 95 для Муїйітпа 5ерагаїа або споживання їжі на 1095 або менше порівняно з контрольною ділянкою. Як очевидно, гетероарилазольна сполука даного винаходу є ефективною для МушШйітпа зерагаїа. (Тестовий приклад 2) Тест ефективності на Муїпітпа 5ерагаїа
Емульсію (І) розводили водою таким чином, що концентрація сполуки даного винаходу становила 125 м.д... Листя кукурудзи занурювали в розведення протягом 30 секунд. Одержане листя кукурудзи поміщали у чашку Петрі і випускали п'ять личинок другої стадії розвитку
Муїпітпа зерагаїа. Чашку Петрі поміщали в камеру термостата з температурою 257С і вологістю 60 95. Життя і смерть визначали через 6 днів після випуску комах і розраховували коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.
Сполуки сполуки Ме а-2, р-4, р-18, 0-19 і р-21 тестували, перевіряючи їх ефективність на
Мушйітпа зерагаїа. Усі сполуки демонстрували коефіцієнт інсектицидної дії - 80 95 або більше щодо Муїпітпа зерагаїа. (Тестовий приклад 3) Тест ефективності на РішеїПа хуїовіеПНа
Емульсію (І) розводили водою таким чином, що концентрація сполуки даного винаходу становила 125 м.д... Листя капусти занурювали в розведення протягом 30 секунд. Одержане листя капусти поміщали у чашку Петрі. В чашку випускали п'ять личинок першої стадії розвитку
Зо РіІшепПа хуїозієЇїа. Чашку Петрі поміщали в камеру термостата з температурою 25 "С і вологістю 6О 95. Життя і смерть визначали через З дні після випуску комах і розраховували коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.
Сполуки Ме а-1, а-2, а-4, а-5, а-6, а-10, Б-1, 6-4, р-8, 5-9, 5-10, 6-13, 6-15, рБ-16, рБ-18, 5-19, р- 20, 6-21, 0-22, 0-24, р-25, р-27, р-29, р-31, р-34, р-36, р-37, 0-41, р-42, р-43, р-44, р-45, р-47, р-48, р-51, 6-52, 0-54, 0-55, 6-56, 0-58, 6-60, 0-61, р-62, 6-64, р-67, 0-69, с-1, с-4 і с-5 тестували на їх ефективність на Рішеїйа хуїозівІІа. Усі сполуки демонстрували коефіцієнт інсектицидної дії 80 90 або більше щодо Рішеїа хуїозієПа. (Тестовий приклад 4) Тест ефективності на зродоріега Ійига
Емульсію (І) розводили водою таким чином, що концентрація сполуки даного винаходу становила 125 м.д... Листя капусти занурювали в розведення протягом 30 секунд. Одержане листя капусти поміщали у чашку Петрі. В чашку випускали п'ять личинок другої стадії розвитку зЗродорієга Ійшга. Чашку Петрі поміщали в камеру термостата з температурою 25 "С і вологістю 6О 95. Життя і смерть визначали через 6 днів після випуску комах і розраховували коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.
Сполуки Ме Б-18, 0-20, 0-21 і 6-51 тестували на ефективність для броадорієга Ійига. Усі сполуки демонстрували коефіцієнт інсектицидної дії - 80 95 або більше щодо 5родорієвга Ійшига. (Тестовий приклад 5) Тест ефективності на Арпі5 сгассімога
Саджанці чорноокого гороху вирощували в 10-сантиметрових горщиках. На первинне листя інокулювали німфи Арпіб сгассімога. Емульсію (І) розводили водою таким чином, що концентрація сполуки даного винаходу становила 125 м.д... Розчин обприскували на чорноокий горох, де паразитували німфи Арпів стассімога. Чорноокий горох поміщали в камеру термостата з температурою 25 "С і вологістю 60 95. Життя і смерть Арпі5 стассімога визначали через 4 дні після обприскування і розраховували коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.
Сполуки Ме а-1, а-2, а-6, а-9, Б-1, Б-2, р-3, 5-4, рБ-7, 6-8, 6-9, Б-11, р-12, 6-15, Б-16, Б-17, 56-18, р-20, р-22, 6-23, 6-24, 6-25, 6-26, 6-27, 6-29, р-32, р-35, 6-36, 5-38, 5-40, р-41, р-42, р-43, рБ-44, р- 45, р-52, 5-53, 6-54, 6-55, Б-57, 5-58, 5-59, 6-60, 6-61, 6-62, 6-63, 6-64, 6-66, 5-69, 56-70, 5-71, с-7 і с-8 тестували на їх ефективність на Арнпіб5 сгассімога. Усі сполуки демонстрували коефіцієнт інсектицидної дії - 80 95 або більше щодо Арнів сгассімога. (Тестовий приклад б) Тест ефективності на Рпуїоїгега 5ігіоїата
Емульсію (І) розводили водою таким чином, що концентрація сполуки даного винаходу становила 125 м.д. для приготування досліджуваної хімічної речовини. Тестовану хімічну речовину обприскували на саджанці цинг генг кай (на сьомій стадії справжнього листя), висаджені в 10-сантиметрові горщики. Саджанці цин генг кай висушували на повітрі і потім поміщали в пластиковий стакан. В стакан випускали десять дорослих особин РпНуїоїгеїа зіпоіаїйа.
Пластиковий стакан зберігали в камері термостата з температурою 25 С і вологістю 65 95.
Життя і смерть визначали через 7 днів після випуску комах і розраховували коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.
Сполуки Ме а-1, а-2, а-6, 5-1, 6-4, 6-8, 6-9, р-18, Б-19, р-21, 6-22, 06-24, 6-29, р-31, р-34, 6-37, р- 43, р-48, 0-52, 5-55, 0-58, 6-59, 0-61, 0-62, 6-69, с-1, с-2 і 6-5 тестували на їх ефективність на дорослих РНуїоїгеїа вігіоіаіа. Усі сполуки демонстрували коефіцієнт інсектицидної дії - 80 95 або більше щодо дорослих РНуїоїгеїа зіпоіаїйа. (Тестовий приклад 7) Тест ефективності на Рпуїоїгега 5ігіоїата
Емульсію (І) розводили водою таким чином, що концентрація сполуки даного винаходу становила 2 м.д. для приготування досліджуваної хімічної речовини. Тестовану хімічну речовину обприскували на саджанці цинг генг кай (на сьомій стадії справжнього листя), висаджені в 10-сантиметрові горщики Саджанці цин генг кай висушували на повітрі і потім поміщали в пластиковий стакан. В стакан випускали десять дорослих особин РпНуїоїгеїа зіпоіаїйа.
Пластиковий стакан зберігали в камері термостата з температурою 25 С і вологістю 65 95.
Життя і смерть визначали через 7 днів після випуску комах і розраховували коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.
Сполуки Ме а-1, а-2, а-6, 6-1, 6-4, р-8, 6-18, 6-19, р-21, 6-24, р-29, Б-31, Б-34, 6-43, р-48, р-52, р-55, 0-58, 06-59, р-61, 0-62 і с-1 тестували на їх ефективність на дорослих РпПуїоїгеїа 5гпіоіаза. Усі сполуки демонстрували коефіцієнт інсектицидної дії - 8095 або більше щодо дорослих
РпуПоїгеїа в5ігіоіата. (Тестовий приклад 8) Тест ефективності на Міарагмаїа Іпдепео
Емульсію (І) розводили водою таким чином, що концентрація сполуки даного винаходу становила 125 м.д... Молоді саджанці рису опускали у розведення протягом 30 секунд. Молоді саджанці рису сушили на повітрі, а потім поміщали в пластиковий кейс. В кейс випускали п'ять
Зо личинок другої стадії розвитку Мііарагуайй Ідепе. Пластиковий кейс зберігався в камері термостата з температурою 25 "С і вологістю 65 95. Життя і смерть визначали через 7 днів після інокулювання і коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.
Сполуки Ме а-1, а-2, а-3, а-4, а-9, р-3, р-4, Б-7, 6-9, р-15, Б-17, р-19, 6-28, 5-34, р-4б, Б-47, р- 48, р-51 і р-67 тестували на їх ефективність на Мііарагмаїа Ішдепв5. Усі сполуки демонстрували коефіцієнт інсектицидної дії - 80 95 або більше щодо Мііарагуайа Ішдепв. (Тестовий приклад 9) Тест ефективності на Мизса дотевіїйса
Сполуку даного винаходу розводили ацетоном і додавали по краплям при 100 м.д. на г кубика цукру. Кубик цукру поміщали в пластиковий стакан. Десять дорослих жіночих особин
Мивхса дотезвіїса випускали в стакан і надівали кришку на пластиковий стакан. Пластикову стакан зберігали при 25 "С. Життя і смерть визначали через 24 години після випуску комах і розраховували коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.
Сполуку сполуки Мо р-4 тестували на її ефективність на Мивзса дотевіїса. Сполука демонструвала коефіцієнт інсектицидної дії - 80 95 або більше щодо Мизса дотезіїса.
Всі сполуки, вибрані випадковим чином із числа гетероарилазольних сполук даного винаходу, забезпечували ефект, як описано вище. Отже, можна зрозуміти, що гетероарилазольна сполука даного винаходу, включаючи неілюстровані сполуки, представляє собою сполуку, що проявляє ефект по контролю шкідників, зокрема, мітицидний або інсектицидний ефект. Можна також зрозуміти, що гетероарилазольна сполука даного винаходу представляє собою сполуку, що також проявляє дію на паразитів, шкідливих для людини і тварин, таких як ектопаразити.

Claims (12)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука, представлена формулою (І), її М-оксидна сполука, стереоізомер, таутомер або гідрат, або сіль будь-якої з цих сполук:
в 1 х? ах пот Ж хи КОХ в? х? ; (І) в якій А являє собою СН; В' являє собою СХ; Х' являє собою Сз-вциклоалкільну групу; Х? та ХЗ являють собою атом гідрогену; ВА" являє собою С-валкілтіогрупу, С:-єалкілсульфінільну групу або Сі-валкілсульфонільну групу; В? являє собою С-валкільну групу; і Е являє собою Сі -вгалоалкільну групу.
2. Агент для контролю шкідників, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається зі сполуки за п. 1, її М-оксидної сполуки, стереоізомера, таутомеру або гідрату, або солі будь-якої з цих сполук.
З. Інсектицид, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається зі сполуки за п. 1, її М-оксидної сполуки, стереоізомера, таутомеру або гідрату, або солі будь-якої з цих сполук.
4. Мітицид, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається зі сполуки за п. 1, її М-оксидної сполуки, стереоізомера, таутомеру або гідрату, або солі будь-якої з цих сполук.
5. Агент для контролю ектопаразитів, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається зі сполуки за п. 1, її М-оксидної сполуки, стереоізомера, таутомеру або гідрату, або солі будь-якої з цих сполук.
б. Агент для контролю або вигнання ендопаразитів, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається зі сполуки за п. 1, її М-оксидної сполуки, стереоізомера, таутомеру або гідрату, або солі будь-якої з цих сполук.
7. Агент для обробки насіння, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається зі сполуки за п. 1, її М-оксидної сполуки, стереоізомера, таутомеру або гідрату, або солі будь-якої з цих сполук.
8. Агент для обробки органів вегетативного розмноження, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається зі сполуки за п. 1, її М-оксидної сполуки, стереоізомера, таутомеру або гідрату, або солі будь-якої з цих сполук.
9. Гранульована агрохімічна композиція для обробки саджанців рису-сирцю, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається зі сполуки за п. 1, її М- оксидної сполуки, стереоізомера, таутомеру або гідрату, або солі будь-якої з цих сполук.
10. Агент для обробки грунту, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається зі сполуки за п. 1, її М-оксидної сполуки, стереоізомера, таутомеру або гідрату, або солі будь-якої з цих сполук.
11. Приманка, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається зі сполуки за п. 1, її М-оксидної сполуки, стереоізомера, таутомеру або гідрату, або солі будь-якої з цих сполук.
12. Промотор росту рослини, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається зі сполуки за п. 1, її М-оксидної сполуки, стереоізомера, таутомеру або гідрату, або солі будь-якої з цих сполук. ДО "Український національний офіс інтелектуальної власності та інновацій", вул. Глазунова, 1, м. Київ - 42, 01601
UAA202101580A 2018-10-02 2019-09-30 Гетероарилазольна сполука та агент для контролю шкідників UA127424C2 (uk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018187675 2018-10-02
JP2018202997 2018-10-29
PCT/JP2019/038480 WO2020071304A1 (ja) 2018-10-02 2019-09-30 ヘテロアリールアゾール化合物および有害生物防除剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA127424C2 true UA127424C2 (uk) 2023-08-16

Family

ID=70055584

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202101580A UA127424C2 (uk) 2018-10-02 2019-09-30 Гетероарилазольна сполука та агент для контролю шкідників

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20210380556A1 (uk)
EP (1) EP3862352A4 (uk)
JP (1) JP7315574B2 (uk)
KR (1) KR20210069637A (uk)
CN (1) CN112771034B (uk)
AU (1) AU2019355455A1 (uk)
BR (1) BR112021003772A2 (uk)
CA (1) CA3114319A1 (uk)
MX (1) MX2021003741A (uk)
TW (2) TWI730434B (uk)
UA (1) UA127424C2 (uk)
WO (1) WO2020071304A1 (uk)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4129066A4 (en) * 2020-04-02 2024-04-03 Nippon Soda Co., Ltd. PEST CONTROL METHODS, PEST CONTROL COMPOSITION AND PEST CONTROL AGENTS KIT
EP4219491A4 (en) * 2020-09-25 2024-12-18 Nippon Soda Co., Ltd. IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT
TWI911299B (zh) 2020-10-09 2026-01-11 瑞士商先正達農作物保護公司 用於製備5-(1-氰基環丙基)-吡啶-2-甲酸、酯、醯胺和腈之方法
US20240108004A1 (en) * 2021-01-20 2024-04-04 Nippon Soda Co., Ltd. Method for controlling insects in crop plants, seeds and composition
WO2023090345A1 (ja) * 2021-11-19 2023-05-25 日本曹達株式会社 ２－アルキルチオ－１－イミダゾイルエタノン化合物の製造方法
US20250019362A1 (en) 2021-11-19 2025-01-16 Nippon Soda Co., Ltd. Method for producing 2-heteroarylpyridine compound
WO2023090344A1 (ja) 2021-11-19 2023-05-25 日本曹達株式会社 ２－ヘテロアリールピリジン化合物の製造方法
JP2025026809A (ja) * 2022-01-17 2025-02-26 日本曹達株式会社 ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤
TW202402750A (zh) 2022-03-28 2024-01-16 日商日本化藥股份有限公司 有害生物防除劑
KR20260040421A (ko) * 2023-07-24 2026-03-24 닛뽕소다 가부시키가이샤 2-에틸술포닐-1-헤테로아릴에타논 화합물의 제조 방법
WO2025094987A1 (ja) * 2023-10-31 2025-05-08 日本農薬株式会社 スルホニル基を有する含窒素複素環化合物及び該化合物を含有する農園芸用除草剤並びにそれらの使用方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2257196A1 (en) 1996-06-06 1997-12-11 Morris Padgett Rorer Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
WO1999002518A1 (en) 1997-07-11 1999-01-21 Nippon Soda Co., Ltd. Pyridyltriazole compounds, processes for producing the same and agricultural and horticultural germicides
WO2016012395A1 (en) * 2014-07-22 2016-01-28 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016024587A1 (ja) 2014-08-13 2016-02-18 日本曹達株式会社 ジアリールイミダゾール化合物および有害生物防除剤
PL3395801T3 (pl) 2015-12-16 2021-10-18 Nippon Soda Co., Ltd. Związek aryloazolowy i środek do zwalczania szkodników
EP3514146B1 (en) * 2016-09-15 2022-03-16 Nippon Soda Co., Ltd. Diaryl- azole compound and formulation for controlling harmful organism
IT201700046296A1 (it) 2017-04-28 2018-10-28 Fives Oto Spa Gabbia rulli per una linea profilatrice
JP2018202997A (ja) 2017-06-02 2018-12-27 横浜ゴム株式会社 空気入りタイヤ
EP3453706A1 (en) * 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds

Also Published As

Publication number Publication date
JP7315574B2 (ja) 2023-07-26
EP3862352A1 (en) 2021-08-11
CN112771034B (zh) 2024-02-09
MX2021003741A (es) 2021-05-14
TW202028191A (zh) 2020-08-01
CN112771034A (zh) 2021-05-07
TW202132277A (zh) 2021-09-01
AU2019355455A1 (en) 2021-03-18
CA3114319A1 (en) 2020-04-09
BR112021003772A2 (pt) 2021-05-25
KR20210069637A (ko) 2021-06-11
TWI821664B (zh) 2023-11-11
US20210380556A1 (en) 2021-12-09
WO2020071304A1 (ja) 2020-04-09
TWI730434B (zh) 2021-06-11
EP3862352A4 (en) 2022-06-29
JPWO2020071304A1 (ja) 2021-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA128352C2 (uk) (гетеро)арилімідазольна сполука і агент для контролю шкідників
CN111094258B (zh) 𫫇二唑化合物和农业园艺用杀菌剂
RU2615139C2 (ru) Твердые формы нематоцидных сульфонамидов
JP6743032B2 (ja) 硝化抑制剤としてのピラゾール化合物
UA127065C2 (uk) Нові гетероарил-триазольні та гетероарил-тетразольні сполуки як пестициди
UA123912C2 (uk) Біциклічні сполуки
UA120041C2 (uk) Заміщені бензаміди для боротьби з членистоногими
EA032230B1 (ru) Пестициды на основе замещенного гетероциклом бициклического азола
EA020661B1 (ru) Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями
EA020755B1 (ru) Инсектицидные соединения
JP6508540B2 (ja) ピリジン化合物およびその用途
UA125047C2 (uk) Біциклічні пестицидні сполуки
UA125807C2 (uk) Феноксисечовина та засіб для боротьби зі шкідниками
UA127604C2 (uk) Пестицидні сполуки
WO2019031384A1 (ja) １，３，５，６－テトラ置換チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物および農園芸用殺菌剤
JP2021050224A (ja) 殺線虫性複素環式アミド
WO2019107393A1 (ja) １，３，５，６－テトラ置換チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物および農園芸用殺菌剤
WO2019065483A1 (ja) １，３，５，６－テトラ置換チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物および農園芸用殺菌剤
WO2017155052A1 (ja) ピリジン化合物およびその用途
JP7022281B2 (ja) シクラニリプロール又はその塩を含有する有害生物防除用固形組成物
WO2019065516A1 (ja) キノリン化合物および農園芸用殺菌剤
WO2016039048A1 (ja) ピリジン化合物およびその用途
JP5322296B2 (ja) テトラゾイルオキシム誘導体を含む植物病害防除剤の使用方法
AU2021421952A9 (en) Method for controlling insects in crop plants, seeds and composition
JP2020097575A (ja) １，３，５，６−テトラ置換チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物および農園芸用殺菌剤