UA128533C2 - R-піридилоксикарбонова кислота, її сіль та естерна похідна та спосіб її отримання, та її гербіцидна композиція та застосування - Google Patents

R-піридилоксикарбонова кислота, її сіль та естерна похідна та спосіб її отримання, та її гербіцидна композиція та застосування Download PDF

Info

Publication number
UA128533C2
UA128533C2 UAA202103025A UAA202103025A UA128533C2 UA 128533 C2 UA128533 C2 UA 128533C2 UA A202103025 A UAA202103025 A UA A202103025A UA A202103025 A UAA202103025 A UA A202103025A UA 128533 C2 UA128533 C2 UA 128533C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
halogen
alkyl
unsubstituted
svalkyl
substituted
Prior art date
Application number
UAA202103025A
Other languages
English (en)
Inventor
Лей Лянь
СюеҐан Пен
Сюэган ПЭН
Жунбао Хуа
Цзінюань Чжан
Цзинюань Чжан
Ці Цуй
Ци ЦУЙ
Original Assignee
Ціндао Кінґаґроот Кемікал Компаунд Ко., Лтд.
Циндао Кингагроот Кемикал Компаунд Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ціндао Кінґаґроот Кемікал Компаунд Ко., Лтд., Циндао Кингагроот Кемикал Компаунд Ко., Лтд. filed Critical Ціндао Кінґаґроот Кемікал Компаунд Ко., Лтд.
Publication of UA128533C2 publication Critical patent/UA128533C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Abstract

Винахід стосується галузі технології пестицидів, та, зокрема, стосується виду R-піридилоксикарбонової кислоти та її солі, естерної похідної, способу отримання, гербіцидної композиції та її застосування. R-піридилоксикарбонова кислота є представленою формулою: , I де A, B, кожен незалежно, являють собою галоген, алкіл або циклоалкіл з або без галогену; C являє собою гідроген, галоген, алкіл, галогеналкіл; Q являє собою галоген, ціано, ціаноалкіл тощо; Y являє собою нітро або NR1R2; сіль являє собою сіль металу, сіль аміну, сіль сульфонію, сіль фосфонію; естер являє собою , І-1 де X являє собою O або S; M являє собою алкіл, алкеніл, алкініл тощо з або без галогену. Сполука має відмінну гербіцидну активність та вищу безпеку щодо сільськогосподарської культури, зокрема гарну селективність для ключових сільськогосподарських культур таких, як рис.

Description

композиції та її застосування. К-піридилоксикарбонова кислота є представленою формулою: у
А в
Сх Ї й х о - с М о Н о де А, В, кожен незалежно, являють собою галоген, алкіл або циклоалкіл з або без галогену; С являє собою гідроген, галоген, алкіл, галогеналкіл; ОО являє собою галоген, ціано, ціаноалкіл тощо; У являє собою нітро або МК.:Рг; сіль являє собою сіль металу, сіль аміну, сіль сульфонію, у
А в
ЇЇ Її й х Х. -к сом че М сіль фосфонію; естер являє собою о ;І де Х являє собою О або 5; М являє собою алкіл, алкеніл, алкініл тощо з або без галогену.
Сполука має відмінну гербіцидну активність та вищу безпеку щодо сільськогосподарської культури, зокрема гарну селективність для ключових сільськогосподарських культур таких, як рис.
Галузь техніки
Винахід відноситься до галузі технології пестицидів, та, зокрема, стосується виду К- піридилоксикарбонової кислоти та її солі, естерної похідної, способу отримання, гербіцидної композиції та її застосування.
Технічні передумови
Боротьба з бурянами є однією з найважливіших ланок у процесі досягнення високоефективного сільського господарства. Різні гербіциди є доступними на ринку, наприклад,
РЕ2335349А1, С281418979А, 53761486 тощо розкривають серію сполук, представлену
Кк.
Х
Х | ху М - ХХ 2 М о в . г. загальною формулою та їх застосування як гербіцидів, але енантіомери сполук не згадуються. Вченим все ще потрібно постійно досліджувати та розробляти нові гербіциди з високою ефективністю, безпекою, економічністю та різними способами дії через такі проблеми, як зростання ринку, стійкість до бур'янів, термін служби та економіка пестицидів, а також зростаюча стурбованість людей щодо навколишнього середовища.
Зміст винаходу
Представлений винахід передбачає вид К-піридилоксикарбонової кислоти та її сіль, естерну похідну, спосіб отримання, гербіцидну композицію та її застосування. Сполука має відмінну гербіцидну активність та більш високу безпека для сільськогосподарської культури, особливо гарну селективність щодо ключових сільськогосподарських культур, таких як рис.
Технічне рішення, передбачене винаходом, полягає в наступному:
Представлений винахід передбачає К-піридилоксикарбонову кислоту, представлену формулою І та її сіль, естерну похідну, у в - Х о с М чу тн о де, А, В кожен незалежно являють собою галоген; або алкіл або циклоалкіл з або без галогену;
С являє собою гідроген, галоген, алкіл або галогеналкіл;
О являє собою галоген, ціано, ціансалкіл, гідроксіалкіл, аміно, нітро, форміл; алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, алкокси, алкілтіо, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкіламіноалкіл або алкоксіалкіл з або без галогену; або незаміщений або заміщений арил, гетероарил, арилалкіл, гетероарилалкіл;
У являє собою нітро або МК:Н»?, де Кі: являє собою Н; алкіл, алкеніл або алкініл необов'язково заміщений 1-2 Вії; -СОВ!:2, нітро, ОКіз, 50О2Ні4, МАчї5НІв, М-СВІ7В'в, алкілкарбамоїлом, діалкілкарбамоїлом, триалкілсилілом або діалкілфосфоно; Ко являє собою
Н; алкіл необов'язково заміщений 1-2 Вії; або -СОНВ:2; або МК:Р2 являє собою М-СЕК2гіМР22Вгз,
М-САгаОВ2г5; або 5- або б-ч-ленне насичене або ненасичене кільце з або без атома оксигену, атома сульфуру, або іншого атома нітрогену, яке є незаміщеним або заміщеним 1-2 групами, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, алкілу, алкокси, галогеналкокси, алкілтіо, галогеналкілтіо, аміно, алкіламіно, діалкіламіно, алкоксикарбонілу; де Кі: незалежно являє собою галоген, гідрокси, алкокси, галогеналкокси, алкілтіо, галогеналкілтіо, аміно, алкіламіно, діалкіламіно, алкоксикарбоніл; або незаміщений або заміщений арил, гетероарил;
Ві: являє собою Н, алкіл, галогеналкіл, алкокси, феніл, фенокси або бензилокси;
Віз являє собою Н, алкіл, галогеналкіл, феніл, бензил або СНКз:С(0)ОВз2; ВНзі являє собою
Н, алкіл або алкокси; Ез2 являє собою Н, алкіл або бензил;
Віа« являє собою алкіл або галогеналкіл;
Ві5 являє собою НН, алкіл, форміл, алкілацил, галогеналкілацил, алкоксикарбоніл, фенілкарбоніл, феноксикарбоніл або бензилоксикарбоніл; К:є являє собою Н або алкіл;
Ві? являє собою Н, алкіл; або феніл, який є незаміщений або заміщений 1-3 групами, вибраними з групи, яка складається з галогену, алкілу, алкокси; Ків являє собою Н або алкіл; або МАСК:7В:в являє собою або ;
Вгі, Вг« кожен незалежно являють собою Н або алкіл;
Вг2г, Агз кожен незалежно являють собою Н або алкіл; або МЕ22Н2з являє собою 5- або 6- членне насичене або ненасичене кільце з або без атома оксигену, атома сульфуру, або іншого атома нітрогену;
Аг5 являє собою алкіл; сіль являє собою сіль металу, сіль аміну, сіль сульфонію або сіль фосфонію; у
А в
В ля Х Хх - с М о М естер являє собою о І-1, де, Х являє собою О або 5;
Ж
М являє собою алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, -алкіл-7, ; о Веди о о в М в
Ї Аа 4 ов і по Ж з в
АК е Аз о З о К в Кв о ; ; ; ; з або без галогену; або незаміщений або заміщений гетероцикліл, арил, гетероарил; о о о о М Кк. Кк, х Зв х Х М о в З х тв 07 в е
З
7 являє собою , , о , 5, 5,
Кк та
Ку
Кв й . й У й м . ; ціано, нітро, або незаміщений або заміщений гетероцикліл, арил, гетероарил;
Аз кожен незалежно являє собою алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл або незаміщений або заміщений гетероцикліл, арил, гетероарил, гетероциклілалкіл, арилалкіл, гетероарилалкіл;
Ва, Е5, Рв кожен незалежно являють собою гідроген, алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, алкоксикарбоніл або незаміщений або заміщений гетероцикліл, арил, гетероарил, гетероциклілалкіл, арилалкіл, гетероарилалкіл.
Переважно, А, В кожен незалежно являють собою галоген; або С:і-Св алкіл або Сз-Св циклоалкіл з або без галогену;
С являє собою гідроген, галоген, Сі-Св алкіл або галоген С:-Св алкіл;
О являє собою галоген, ціано, ціано С:-Св алкіл, гідроксі Сі-Св алкіл, аміно, нітро, форміл;
Сі-Св алкіл, Со-Св алкеніл, С2-Св алкініл, Сз-Св циклоалкіл, Сі-Св алкокси, С1-Св алкілтіо, С1-Св алкілкарбоніл, Сі-Св алкоксикарбоніл, Сі-Св алкіламіно С:і-Св алкіл або Сі-Св алкоксі Сі-Св алкіл з або без галогену; або незаміщений або заміщений арил, гетероарил, арил Сі-Св алкіл, гетероарил Сі-Св алкіл;
У являє собою нітро або МЕР», де ЕК: являє собою Н; С:і-Св алкіл, Со-Св алкеніл або С2-Св алкініл, необов'язково заміщений 1-2 Ні1; -СОВ:», нітро, ОКіз, 5О2НАч4, МА :5Нів, М-САІ17ВАів, С1-Св алкілкарбамоїлом, ді- С:-Св алкілкарбамоїлом, три- Сі-Св алкілсиліл або ді- Сч-Св алкілфосфоно; Кг являє собою Н; Сі-Св алкіл, необов'язково заміщений 1-2 Ві; або -СОВ:2; або
М
С ії Її,
МАР» являє собою МАСЕ2гі МА22Агз, М-СВгаОВ»г5; або ; ; ;
Ж жа о або , який є незаміщений або заміщений 1-2 групами, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, Сі-Св алкілу, Сі-Св алкокси, галоген С1-Св алкокси, С1-Св алкілтіо, галоген С1-Св алкілтіо, аміно, Сі-Св алкіламіно, ді- Сі-Св алкіламіно, Сч-
Св алкоксикарбонілу; де Кії незалежно являє собою галоген, гідрокси, Сі-Св алкокси, галоген Сі-Св алкокси, С1-Св алкілтіо, галоген Сі-Св алкілтіо, аміно, Сі-Св алкіламіно, ді- Сі-Св алкіламіно, Сч1-Св
Н о З М Ух я
Й Й й С. алкоксикарбоніл; або феніл, нафтил, ; ; ; ;
М хх з й й
М або М який є незаміщений або заміщений 1-3 групами, вибраними з групи, яка складається з галогену, С1і-Св алкілу, галоген С1і-Св алкілу, С1-
Св алкокси, нітро;
Віг являє собою Н, С:-Св алкіл, галоген Сі-Св алкіл, Сі--Св алкокси, феніл, фенокси або бензилокси;
Віз являє собою Н, Сі-Св алкіл, галоген Сі-Св алкіл, феніл, бензил або СНнКзС(О)ОВз2; Взі являє собою Н, Сі-Св алкіл або Сі-Св алкокси; Ез2 являє собою Н, Сі-Св алкіл або бензил;
Віа являє собою Сі-Св алкіл або галоген Сі1-Св алкіл;
Ві5 являє собою Н, Сі-Св алкіл, форміл, Сі-Св алкілацил, галоген С:1-Св алкілацил, С1-Св алкоксикарбоніл, фенілкарбоніл, феноксикарбоніл або бензилоксикарбоніл; К:іє являє собою Н або Сі-Св алкіл;
Ві? являє собою Н, С:-Св алкіл; або феніл, який є незаміщений або заміщений 1-3 групами, вибраними з групи, яка складається з галогену, С1-Св алкілу, Сі-Св алкокси; Ків являє собою Н - ща - або Сі-Св алкіл; або М-СЕ.7Вів являє собою або ;
Вгї, Нг2а« кожен незалежно являють собою Н або Сі1-Св алкіл;
В2г2, Нгз кожен незалежно являють собою Н або С:і-Св алкіл; або МЕ22Н2з являє собою
К Ж Ка сі 3- / о ; ; ; або ;
В25 являє собою С:-Св алкіл; сіль являє собою сіль металу, сіль амонію МНа", первинну амінну сіль ЕМН», вторинну амінну сіль (КО2МН, третинну амінну сіль (К)зМ, четвертинну амінну сіль (К)АМ", морфолінову сіль, піперидинову сіль, піридинову сіль, амінопропілморфолінову сіль, сіль аміну Джеффа О- 230, сіль 2,4,6-три(диметиламінометил)фенолу та натрію гідроксиду, сіль алкілсульфонію, сіль алкілсульфоксонію, сіль алкілфосфонію або сіль алканолфосфонію; де К кожен незалежно являє собою незаміщений алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл або феніл, та вищезазначені групи є необов'язково заміщеними однією або декількома з наступних груп: галоген, гідрокси, алкокси, алкілтіо, гідроксіалкокси, аміно, алкіламіно, аміноалкіламіно, феніл;
в формулі І-1, Х являє собою О або 5;
М являє собою С:-Сзв алкіл, Се-Св алкеніл, С2о-Св алкініл, Сз-Св циклоалкіл, Сз-Св циклоалкіл о о
С:-Св алкіл, -(С1-Св алкіл)-7,, що о , , 5, в Б ше х ви КИ
Кк . У . У ; о з або без галогену, або незаміщений або заміщений 5 гетероцикліл, арил, гетероарил; о о о Х М в х Зв ол 1 о Аз З х Кз о о Кв 7 являє собою ; ; , , о
Кк. Кк.
Ж Ж
Кв Кв . . . . . . . ; ; Ціано, нітро, або незаміщений або заміщений гетероцикліл, арил, гетероарил;
Аз кожен незалежно являє собою Сі1-Св алкіл, С2о-Св алкеніл, Сго-Св алкініл, Сз-Св циклоалкіл,
Сз-Св циклоалкіл Сі-Св алкіл або незаміщений або заміщений гетероцикліл, арил, гетероарил, гетероцикліл Сі-Св алкіл, арил С1і-Св алкіл, гетероарил Сі-Св алкіл;
Ва, В5, Нє кожен незалежно являють собою гідроген, С1-Св алкіл, Со-Св алкеніл, Со-Св алкініл,
Сз-Св циклоалкіл, Сз-Св циклоалкіл Сі-Св алкіл, Сі-Св алкоксикарбоніл або незаміщений або заміщений гетероцикліл С1і-Св алкіл, арил С1і-Св алкіл, гетероарил С:-Св алкіл; о б У
БІ Су ль, термін "гетероцикліл" стосується ; ; ; ; 5 / ' в
М р М жи кр г я
У 7 пе м
С С або з 0, 1 або 2 оксо групами; термін "арил" стосується фенілу або нафтилу; термін "гетероарил" стосується ароматичної кільцевої групи, яка містить від З до 6 кільцевих атомів, та є необов'язково анельованим з бензо кільцем, де від 1 до 4 гетероатомів в
Ух -- кільцевих атомах є вибраними з оксигену, нітрогену та сульфуру, наприклад, М ;
М й ДА
М М
М М
М М М М М - ря - - -Ах М м х М М
У НО і З о 5
М
М У М о 8 0-йИУх м
У М о о у. ШЕ: / Й е , в" / /
М о З М о 8 М
Й Й Й
7 " м и / / / в в / Х /
ЩО ОО) ОО) о о й,
М М в тем Мом Мом Мт М М М в" в / / о А--М -о0 -3 М м М Мох о у З, М | І | ще
Я // Я // Й /
М М М Мем о З
Мх 8 Мих
М х | М / | ж Й
М Ми М ; М ; л яка є необов'язково заміщеною щонайменше однією групою, вибраною з групи, яка складається з галогену, нітро, ціано, тіоціано, гідрокси, карбокси, меркапто, формілу; фенілу, бензилу, бензилокси, фенокси, який є незаміщений або 10 заміщений щонайменше однією групою, вибраною з групи, яка складається з галогену, алкілу, алкокси; алкілу, алкенілу, алкінілу, циклоалкілу, циклоалкілалкілу, ОК", 5К", -алкіл-ОВ", -алкіл-
ЗА", СОВ" СО" СО5А" 5ОВ" 50", ОСОК", СО" з або без галогену; та аміно або амінокарбонілу, заміщеного однією або двома групами, вибраними з групи, яка складається з гідрогену, алкілу, алкенілу, алкінілу, циклоалкілу, циклоалкілалкілу, фенілу, бензилу, 15 бензилокси, фенокси, СОК", СООК", 5О2В", ОВ";
Е" кожен незалежно являє собою гідроген, нітро, гідрокси, аміно; або алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкілалкіл, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, циклоалкілокси, алкоксіалкіл, алкоксикарбоніл, алкілтіокарбоніл, алкілсульфоніл, алкілсульфонілалкіл, алкілкарбоніл, алкілкарбонілалкіл, алкілацилокси, алкіламіно, алкіламінокарбоніл, 20 алкоксиамінокарбоніл, алкоксикарбонілалкіл, алкіламінокарбонілалкіл, триалкілсиліл, діалкілфосфоно з або без галогену;
КЕ" кожен незалежно являє собою гідроген, алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл або циклоалкілалкіл.
Більш переважно, А, В кожен незалежно являють собою галоген; або С1-Св алкіл або Сз-Св 25 циклоалкіл з або без галогену;
С являє собою гідроген, галоген, Сі-Св алкіл або галоген С:-Св алкіл;
О являє собою галоген, ціано, ціано С:і-Св алкіл, гідроксі Сі-Св алкіл, аміно, нітро, форміл;
Сі-Св алкіл, Со-Свє алкеніл, С2-Св алкініл, Сз-Свє циклоалкіл, Сі-Свє алкокси, С1-Св алкілтіо, С1-С6 алкілкарбоніл, Сі-Свє алкоксикарбоніл, Сі-Сє алкіламіно С:і-Сє алкіл або Сі-Св алкоксі Сі-Свє алкіл з або без галогену; або незаміщений або заміщений арил, гетероарил, арил Сі-Св алкіл, гетероарил Сі-Св алкіл;
У являє собою нітро або МЕР», де ЕК: являє собою Н; С:-Свє алкіл, Со-Св алкеніл або С2-Св алкініл, необов'язково заміщений 1-2 Ні1; -СОВ:», нітро, ОКіз, 5О2НАч4, МА :5Нів, М-САІ17ВАів, С1-Св алкілкарбамоїлом, ді- Сї-Сє алкілкарбамоїлом, три-Сі-Сє алкілсилілом або ді-С1-Св алкілфосфоно; Кго являє собою Н; Сі-Свє алкіл, необов'язково заміщений 1-2 Ві; або -СОВ:2; або
М нако
МАР» являє собою МАСЕ2гі МА22Агз, М-СВгаОВ»г5; або ; ; ;
Ж же о або , який є незаміщений або заміщений 1-2 групами, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, Сі-Св алкілу, Сі-Св алкокси, галоген С1-Св алкокси, С1-Св алкілтіо, галоген С1-Св алкілтіо, аміно, Сі-Свє алкіламіно, ді- Сі-Свє алкіламіно, Сч-
Св алкоксикарбонілу; де Кі: незалежно являє собою галоген, гідрокси, С1і-Св алкокси, галоген С1-Св алкокси, С1-Св алкілтіо, галоген С1-Свє алкілтіо, аміно, Сі-Св алкіламіно, ді- С--Сє алкіламіно, С1-Св алкоксикарбоніл; або феніл, нафтил,
Н о 5 М хх хх х
М ї Її ї 2 С , , , М, або
М
--х ях
М який є незаміщений або заміщений 1-3 групами, вибраними з групи, яка складається з галогену, Сі-Св алкілу, галоген С:і-Св алкілу, Сі-Свє алкокси, нітро;
Віг являє собою Н, Сі1-С:а4 алкіл, галоген С1-Св алкіл, Сі-Св алкокси, феніл, фенокси або бензилокси;
Віз являє собою Н, Сі-Св алкіл, галоген Сі-Св алкіл, феніл, бензил або СНнКзС(О)ОВз2; Взі являє собою Н, Сі-Св алкіл або Сі-Св алкокси; Ез2 являє собою Н, Сі-Св алкіл або бензил;
Віа являє собою Сі1-Св алкіл або галоген Сі-Св алкіл;
Ві5 являє собою Н, Сі-Св алкіл, форміл, Сі-Свє алкілацил, галоген С:1-Свє алкілацил, С1-Св алкоксикарбоніл, фенілкарбоніл, феноксикарбоніл або бензилоксикарбоніл; К:іє являє собою Н або Сі-Св алкіл;
Ві? являє собою Н, С1-Св алкіл; або феніл, який є незаміщений або заміщений 1-3 групами, вибраними з групи, яка складається з галогену, С1-Св алкілу, Сі-Св алкокси; К:в являє собою Н -7 и 5) або Сі-Св алкіл; або М-СЕ.7Вів являє собою р або ;
Вгї, Нг2а« кожен незалежно являють собою Н або Сі1-Св алкіл;
В2г2, Нгз кожен незалежно являють собою Н або С:і-Сє алкіл; або МЕ22Н2з являє собою
М Ж жа ко Со ; ; ; або
В25 являє собою Сі1-Св алкіл;
сіль являє собою сіль металу, сіль амонію МНаи, первинну амінну сіль ЕМН», вторинну амінну сіль (КО2МН, третинну амінну сіль (К)зМ, четвертинну амінну сіль (К)АМ", морфолінову сіль, піперидинову сіль, піридинову сіль, амінопропілморфолінову сіль, сіль аміну Джеффа О- 230, сіль 2,4,6-триїддиметиламінометилуфенолу та натрію гідроксиду, сіль /С1-Сів алкілсульфонію, сіль С1-Сів алкілсульфоксонію, сіль С1-Сів алкілфосфонію або сіль С1-С1в алканолфосфонію; де, К кожен незалежно являє собою незаміщений С:1-Сів алкіл, С2-Сів алкеніл, Со-С:в алкініл,
Сз-Сів циклоалкіл або феніл, та вищезазначені групи є необов'язково заміщеними однією або декількома з наступних груп: галоген, гідрокси, С1-Св алкокси, С:і-Св алкілтіо, гідроксі С1-Св алкокси, аміно, Сі-Св алкіламіно, аміно С:і-Св алкіламіно, феніл; в формулі І-1, Х являє собою О або 5;
М являє собою Сі-Св алкіл, Сго-Свє алкеніл, Со-Св алкініл, Сз-Сє циклоалкіл, Сз-Св циклоалкіл о о
Сі-Св алкіл, -(С1-Св алкіл)-7, З ; о ; ; 5 , в Б ше ю КИ
Кк . У . У 5 ; о з або без галогену, або незаміщений або заміщений гетероцикліл, арил, гетероарил; о о о Х М Я х Зв оо о Аз З х Кз о о Кк 7 являє собою ; ; , 5 , о
Кк Кк 4 4
Ж Ж
Кв Кв . . . . . . . ; ; Ціано, нітро, або незаміщений або заміщений гетероцикліл, арил, гетероарил;
Аз кожен незалежно являє собою Сі1-Св алкіл, Сго-Св алкеніл, Со-Св алкініл, Сз-Св циклоалкіл,
Сз-Св циклоалкіл Сі1-Св алкіл або незаміщений або заміщений гетероцикліл, арил, гетероарил, гетероцикліл С1-Св алкіл, арил Сі-Св алкіл, гетероарил Сі-Св алкіл;
Ва, В5, Нє кожен незалежно являють собою гідроген, С1-Св алкіл, Со-Св алкеніл, Со-Св алкініл,
Сз-Св циклоалкіл, Сз-Сє циклоалкіл Сі-Свє алкіл, Сі-Свє алкоксикарбоніл або незаміщений або заміщений гетероцикліл С1і-Св алкіл, арил С1і-Свє алкіл, гетероарил Сі-Св алкіл; о б У
БІ Су ль, термін "гетероцикліл" стосується ; ; ; ; 5 / в в
М ра / м рах жо с я х -
З м ч Її ю або з 0, 1 або 2 оксо групами; термін "арил" стосується фенілу або нафтилу; термін "гетероарил" стосується
М ;М я Ї й М М М М М М
М М М - - - м іх -х Ех
М іх - - у
М М Е З
М
: ї : У
У У У х о З о у. з з в" з з
М / о
ЩЕ» НН» Н.У НО) о
М М е еЕ е / / /
М о 5 М о З М
ЩО Но Но Но ЦЕ» о
Й Й в М й й Й Мк Мед) М е еЕ Е х о 5 і 5 !
КЛ Я Я Є;
М М М
М / у; , , /
Мт М М М М М М в"
М о и ж м Мапа
М М М
; |, / | ж І; | м
Ми М Ми , , , М, , М або мА
М ю- /
М
, ЯКИЙ є заміщений 0, 1, 2 або З групами, вибраними з групи, яка складається з галогену, нітро, ціано, тіоціано, гідрокси, карбокси, меркапто, формілу; де феніл, бензил, бензилокси, фенокси є незаміщений або заміщений щонайменше однією групою, вибраною з групи, яка складається з галогену, Сі-Свє алкілу, Сі-Св алкокси; С1-Св алкілу, Со-Сє алкенілу, С2-
Св алкінілу, Сз-Св циклоалкілу, Сз-Сє циклоалкіл Сі-Св алкілу, ОБ", ЗА", -(С1-Св)алкіл-ОВ", -(С1-
Св)алкіл-5А", СОН", СОН", СО58", 5ОВ", 50", ОСОК", ЗСОК" з або без галогену; та аміно або амінокарбонілу, заміщеного однією або двома групами, вибраними з групи, яка складається з гідрогену, Сі-Св алкілу, Со-Св алкенілу, С2-Св алкінілу, Сз-Свє циклоалкілу, Сз-Св циклоалкіл Сі-
Св алкілу, фенілу, бензилу, бензилокси, фенокси, СОК", СООК", 5028", ОВ";
КЕ" кожен незалежно являє собою гідроген, нітро, гідрокси, аміно; або Сі-Св алкіл, С2-Св алкеніл, Со-Св алкініл, Сз-Св циклоалкіл, Сз-Свє цикло алкеніл, Сз-Св циклоалкіл Сі-Св алкіл, С1-Св алкокси, Сго-Св алкенілокси, С2-Св алкінілокси, Сз-Сє циклоалкілокси, Сі-Св алкоксі С-і-Св алкіл, 20. Сі-Св алкоксикарбоніл, С1і-Св алкілтіокарбоніл, Сі-Сє алкілсульфоніл, Сі-Сє алкілсульфоніл Сч-
Св алкіл, Сі-Св алкілкарбоніл, Сі-Свє алкілкарбоніл Сі-Св алкіл, Сі-Св алкілацилокси, С1-Св алкіламіно, Сі-Св алкіламінокарбоніл, Сі-Сє алкоксиамінокарбоніл, Сі-Свє алкоксикарбоніл С1-Св алкіл, Сі-Св алкіламінокарбоніл С1-Св алкіл, три- Сі-Св алкілсиліл, ді- С--Свє алкілфосфоно з або без флуору, хлору або брому;
Е" кожен незалежно являє собою гідроген, С1-Св алкіл, Со-Св алкеніл, Со-Св алкініл, Сз-Св циклоалкіл або Сз-Сє циклоалкіл Сі-Св алкіл.
Особливо переважно, А, В кожен незалежно являють собою галоген, С1-Св алкіл, галоген
С:-Св алкіл або Сз-Свє циклоалкіл;
С являє собою гідроген, галоген, С1і-Св алкіл або галоген С:-Св алкіл;
О являє собою Сі-Св алкіл, галоген Сі-Сє алкіл, Сз-Сє циклоалкіл, Со-Св алкеніл, С2-Св алкініл, галоген, ціано, аміно, нітро, форміл, С-Св оалкокси, Сі-Св алкілтіо, С1-Св алкоксикарбоніл, гідроксі Сі-Св алкіл, Сі-Св алкокси Сі-С2 алкіл, ціано С--Со алкіл, С1-Св с
М-м / алкіламіно С1-С2 алкіл, бензил, нафтил, фурил, тієніл, тіазоліл, піридил, піримідиніл; Е ; який є незаміщений або заміщений С1і-Сєвє алкілом; або феніл, який є незаміщений або заміщений щонайменше однією групою, вибраною з групи, яка складається з С1-Св алкілу, галоген С:1-Св алкілу, галоген та Сі-Св алкокси;
У являє собою аміно, Сі-Св алкіламіно, Сі-Сє алкілкарбоніламіно, фенілкарбоніламіно, бензиламіно; або фурилметиленаміно, який є незаміщений або заміщений галоген С1-Св алкілом; сіль являє собою сіль металу, сіль амонію МНа", первинну амінну сіль ЕМН», вторинну амінну сіль (КО2МН, третинну амінну сіль (К)зМ, четвертинну амінну сіль (К)АМ", морфолінову сіль, піперидинову сіль, піридинову сіль, амінопропіл морфолінову сіль, сіль аміну Джеффа О- 230, сіль 2,4,6-триїдиметиламінометилуфенолу та натрію гідроксиду, сіль /С1-Сч4 алкілсульфонію, сіль С1-С1і4 алкілсульфоксонію, сіль С1-С1і4 алкілфосфонію або сіль С1-С14 алканолфосфонію; де, К кожен незалежно являє собою незаміщений С.1-С:« алкіл, С2-Сі2 алкеніл, С2-Сі2 алкініл,
Сз-С:і2 циклоалкіл або феніл; або С1-С:4 алкіл, необов'язково заміщений однією або декількома з наступних груп: галоген, гідрокси, С1-Св алкокси, Сі-Св алкілтіо, гідроксі Сі-Свє алкокси, аміно,
Сі-Св алкіламіно, аміно С:і-Сє алкіламіно, феніл; в формулі І-1, Х являє собою О або 5;
М являє собою Сі1-Сів алкіл (переважно Сі-Сі2 алкіл, більш переважно Сі1і-Св алкіл, особливо переважно С:-Св алкіл), галоген Сі-Св алкіл, Сз-Сє циклоалкіл, Со-Св алкеніл, галоген С2-Св алкеніл, С2-Св алкініл, Сі-Св алкокси, Сі-Св алкоксикарбоніл, Сі-Сє алкілсульфоніл, ціано С1-Св алкіл (переважно ціано С1-С2 алкіл), нітро Сі-Св алкіл (переважно нітро С1-С2 алкіл), С1-Св алкоксі Сі-Сє алкіл (переважно Сі-Св алкоксі С1-С2 алкіл), Сі-Сє алкоксикарбоніл С:і-Св алкіл (переважно Сі-Св алкоксикарбоніл С1-Сгс алкіл), С2-Свє алкенілоксикарбоніл С-і-Св алкіл (переважно С2-Свє алкенілоксикарбоніл С1і-С» алкіл), -(С1-Св алкіл)-2 (переважно -(С1-Сг алкіл)-2), о Яжуив
Ж хи КИ
Нв ; Рв ; о ; тетрагідрофурил, піридил, нафтил, фурил, в: г їй 1» и тієніл, ; ; К , який є незаміщений або заміщений С:1-Свє алкілом; або феніл, який є незаміщений або заміщений С1і-Свє алкілом, галоген Сі-Св алкілом, С1-Св алкіламіно, галогеном або Сі-Св алкокси; о хр Коли ючи жи 7 являє собою о , Р , "в , Но ,
с
М-мМ / тетрагідрофурил, піридил, й ; тієніл, фурил, нафтил; або феніл, який є незаміщений або заміщений щонайменше однією групою, вибраною з групи, яка складається з
С:-Св алкілу, Сі-Свє алкокси, галоген С:1-Св алкілу, ціано та галогену;
Аз кожен незалежно являє собою С1-Св алкіл;
Ва, В5, Нє кожен незалежно являють собою гідроген, С1-Св алкіл або Сі-Св алкоксикарбоніл;
Е" являє собою гідроген, Сі-Сє алкіл або галоген С:1-Св алкіл.
Більш особливо переважно, А, В кожен незалежно являють собою флуор, хлор, бром, йод, метил, етил, пропіл, ізопропіл, трифлуорметил або циклопропіл;
С являє собою гідроген, флуор, хлор, бром, йод, метил або трифлуорметил;
О являє собою метил, етил, пропіл, ізопропіл, циклопропіл, вініл, етиніл, флуор, хлор, бром, ціано, аміно, нітро, форміл, метокси, метилтіо, метоксикарбоніл, монохлорметил, монофлуорметил, дифлуорметил, трифлуорметил, 2-хлоретил, 2,2,2-трифлуоретил, о мо тот ти гідроксиметил, ; о ; ; Мо ; ; бензил, нафтил, фурил, тіазоліл, піридил, піримідиніл; тіазоліл, який є незаміщений або с
М-мМ / заміщений хлором; тієніл, який є незаміщений або заміщений флуором; й ; ЯКИЙ Є незаміщений або заміщений метилом або флуором; або феніл, який є незаміщений або заміщений щонайменше однією групою, вибраною з групи, яка складається з метилу, трифлуорметилу, хлору та метокси; 6)
А г Х
Н Н НМ Н реа род У р ж
У являє собою МН», ; ; ; ;
СЕЗ о М щи У о о н
Нм с ра ; о або ; сіль являє собою сіль металу, сіль амонію МНа", первинну амінну сіль ЕМН», вторинну амінну сіль (КО2МН, третинну амінну сіль (К)зМ, четвертинну амінну сіль (К)АМ", морфолінову сіль, піперидинову сіль, піридинову сіль, амінопропіл морфолінову сіль, сіль аміну Джеффа О- 230, сіль 2,4,6-три(диметиламінометил)фенолу та натрію гідроксиду, сіль С1-Свє алкілсульфонію, сіль Сі-Св алкілсульфоксонію, сіль Сі-Свє алкілфосфонію, або сіль Сі-Свє алканолфосфонію; де, К кожен незалежно являє собою незаміщений С1-С:4 алкіл, Се-Св алкеніл, С2о-Св алкініл,
Сз3-Сі2 циклоалкіл, феніл або бензил; або С.1-С:4 алкіл, необов'язково заміщений однією або декількома з наступних груп: гідрокси, Сі-С4 алкокси, С1-Са4 алкілтіо, гідроксі Сі-С4 алкокси, аміно, Сі-Са4 алкіламіно, аміно С1-Са4 алкіламіно; сіль являє собою переважно сіль лужнього металу (такого як натрій, літій, калій, цезій або рубідій), сіль лужноземельного металу (такого як кальцій, магній, барій або стронцій), сіль важкого металу (такого як стибій, цинк, вісмут, кадмій, церій, хром, кобальт, купрум, ферум або інших металів з густиною більше, ніж 4), сіль алюмінію, сіль аміну, така як сіль амонію, сіль тетраметиламонію, сіль тетраетиламонію, сіль тетрапропіламонію, сіль тетраізопропіламонію, сіль тетрабутиламонію, сіль бензилтриметиламонію, сіль бензилтриєтиламонію, сіль холінаміну, сіль монометиламіну, сіль диметиламіну, сіль триметиламіну, сіль моноетиламіну, сіль діетиламіну, сіль триетиламіну, сіль моноізопропіламіну, сіль діїзопропіламіну, сіль триізопропіламіну, сіль моноіїзобутиламіну, сіль пентиламіну, сіль гексиламіну, сіль гептиламіну, сіль додециламіну, сіль тетрадециламіну, сіль діаліламіну, сіль циклододециламіну, сіль бензиламіну, сіль моноєтаноламіну, сіль діетаноламіну, сіль триетаноламіну, сіль трипропаноламіну, сіль триіїзопропаноламіну, сіль три(2-гідроксипропіл)аміну, сіль метилмоноетаноламіну, сіль диметилмоноетаноламіну, сіль метилдіетаноламіну, сіль діетилетаноламіну, сіль дигліколь-аміну, сіль поліаміну (наприклад, сіль діетилентриаміну, сіль диметиламінопропіламіну, сіль 1,2-пропілдіаміну, сіль триетилентетрааміну, сіль М, М- біс(амінопропіл|метиламіну), сіль 2-метилтіопропіламіну, сіль 2-бутоксіетиламіну, сіль АЕРО но но Он ве в:
ОН. . . он . . . ( ),сіль три(метилол)амінометану ( ), морфолінову сіль, піперидинову
Ку . . . . . . . МН. . . сіль, піридинову сіль, амінопропілморфолінову сіль ( ),іль аміна нм МН,
Джеффа 0-230 ( я п дорівнює 2 або 3), сіль 2,4,6- три(диметиламінометилуфенолу та натрію гідроксиду, сіль сульфонію, така як сіль алкілсульфонію (така як сіль триметилсульфонію, сіль триетилсульфонію), сіль алкілсульфоксонію, сіль фосфонію, така як сіль алкілфосфонію або сіль алканолфосфонію; в формулі І-1, Х являє собою О або 5;
М являє собою метил, етил, пропіл, ізопропіл, н-бутил, втор-бутил, ізобутил, трет-бутил, пентил, гексил, гептил, октил, ноніл, децил, ипдецил, додецил, октадецил, трифлуорметил, пентафлуоретил, З-хлорбутил, 2-флуоретил, 2-хлоретил, 2-брометил, 2,2-дифлуоретил, 2,2,2- трифлуоретил, 4,4,4-трифлуорбутил, 2,2,3,3,3-пентафлуорпропіл, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, аліл, 2-пропініл, метокси, етоксикарбоніл, метилсульфоніл, см в) 0 о о 7 / тот Кот Рита
СІ хо ис о и СІ
Кт ниток СІ р о али о о
Ж Ж кр ри 07 о7 о о о о бе ки Сх А. кре -- о | о р МН,
о 07 М а в Кт
Пор | ин, тетрагідрофурил | ! ' о о ( або ), тетрагідрофурилметилен( або ), піридил
У г
М - - ( ; М або М ), піридилметилен
Ех
І, хх хх
М
- ж ( ; М або М ), нафтил ( або ), нафтилметилен( | або ),
ЩЕ о
Х хх 3 щі
А фурилі або ), фурилметилен( або ),
З з Х
Х хх
А З х КА
Ж хх тієніл( або ), тієнілметилен( або ), / / / о //
М М | 7 хе М
Р | Й
Й Й Ж
( або ), ( ; або
/ ог й й й о Ус ух
М--омМ М--М М--у4 М--М М-- М / / / / / й Ск В або К ); й й й 7, у у М--М М--М ( ; Ї або / ), який є незаміщений або заміщений метилом; феніл, який є незаміщений або заміщений метилом, диметиламіно, хлором, метокси, трифлуорметилом або ізопропілом; або бензил, який є незаміщений або заміщений трифлуорметилом, бромом, хлором, флуором, метокси, ціано або метилом;
Е" являє собою гідроген, метил, етил або дифлуорметил.
У визначенні сполуки, представленої вищезазначеною загальною формулою і, та у всіх наведених нижче структурних формулах, термін, незалежно від того, використовується він самостійно або в назві сполуки, стосується наступного замісника: алкільна група, що має більше двох атомів карбону, може бути лінійною або розгалуженою. Наприклад, у назві сполуки "-алкіл-
ОК", алкіл може являти собою -СНе-, -СНаСНе-, -«СН(СНз)-, -С(СНз)2- тощо. Алкільна група являє собою, наприклад, С1 алкіл-метил; С2 алкіл-етил; С3 алкіл-пропіл, такий як н-пропіл або ізопропіл; С4 алкіл-бутил, такий як н-бутил, ізобутил, трет-бутил або 2-бутил; С5 алкіл-пентил, такий як н-пентил; Сб-алкіл-гексил, такий як н-гексил, ізогексил або 1,3-диметилбутил. Подібним чином, алкенил включає, наприклад, аліл, 1-метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилпроп-2-ен-1-іл, бут-2- ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, 1-метилбут-3-ен-1-іл та 1-метилбут-2-ен-1-іл. Алкініл включає, наприклад, пропаргіл, бут-2-ін-1-іл, бут-3-ін-1-іл, 1-метилбут-З-ін-1-іл. Кратний зв'язок можуть знаходитись в будь-якому положенні кожної ненасиченої групи. Циклоалкіл являє собою карбоциклічну насичену кільцеву систему, яка має, наприклад, від трьох до шести атомів карбону, таку як циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил. Подібним чином, циклоалкеніл являє собою моноциклічний алкеніл, який має, наприклад, від трьох до шести карбоциклічних членів, такий як циклопропеніл, циклобутеніл, циклопентеніл та циклогексеніл, де подвійний зв'язок може знаходитись в будь-якому положенні. Галоген являє собою флуор, хлор, бром або йод.
Якщо група є заміщеною групою, розуміється, що група є заміщеною однією або декількома однаковими або різними групами, вибраними із зазначених вище. Крім того, однакові або різні символи заміщення, що містяться в однакових або різних замісниках, вибираються незалежно, та можуть бути однаковими або різними.
Крім того, якщо не вказується спеціально, термін, що зустрічається до або після декількох сусідніх замісників (відокремлених "," або "або") в представленому винаході, має обмежувальну дію на кожного з наступних замісників, наприклад, термін "незаміщений або заміщений" у виразі "незаміщений або заміщений арил, гетероарил, арилалкіл, гетероарилалкіл" має обмежувальну дію на кожну з наступних груп, "арил", "гетероарил", "арилалкіл" та "гетероарилалкіл".
Спосіб отримання К-піридилоксикарбонової кислоти та її солі, естерної похідної включає наступні стадії.
Сполука формули ІІІ взаємодіє зі сполукою формули ЇЇ з отриманням сполуки формули 1-1-1; схема реакції є наступною: у У
А в ? А в з ле за ь - на" (в) М. ж | те -- - о с М ОМ о с М О (В) М
І! ШІ о
І-1-1 де, ММ являє собою лужний метал, переважно К, Ма; Наї являє собою галоген, переважно ВГ,
СІ; реакцію проводять в присутності каталізатора та розчинника. Переважно, каталізатор являє собою ТВАВ, та розчинник являє собою один або декілька, вибраних з групи, яка складається з
ДХМ, ДХЕ, АСМ, ТГФ, ДМФ.
Сполука формули І-1-14 взаємодіє в присутності водного розчину літію гідроксиду та розчинника з отриманням сполуки формули І; схема реакції є наступною:
У У
А в А в й ж | й - о. - он с М О (в) М с М О (в) о о 1-1 І переважно, розчинник являє собою один або декілька, вибраних з групи, яка складається з метанолу, етанолу та ізопропанолу.
Сполука формули І взаємодіє з М-5Н з отриманням сполуки формули 1-1-2; схема реакції є наступною:
У У
А в А в
І Її І Її ух ї оно - М-5Н 0 ут ї 5 с М о (в) с М о (в) М о о
Ї І-1-2 де, реакцію проводять в присутності дегідратуючого агента та розчинник, переважно дегідратуючий агент являє собою ОСС, та розчинник являє собою один або декілька, вибраних з групи, яка складається з дихлорметан, дихлоретан, ацетонітрил, М, М-диметилформамід, М, М- диметилацетамід, диметил сульфоксид, тетрагідрофуран, толуол, ксилол; або, коли У являє собою МК.» (Ні, Вг2 одночасно не являють собою гідроген), отримують
МН,
А в
Її 5 ( он с М О (в) шляхом взаємодії сполуки формули 1-2 о або сполуки формули 1-1-3
МН,
А в
Су - ик с М те М о з відповідним галогенідом; де, галогенід переважно являє собою хлорид або бромід; реакцію проводять в присутності основи та розчинника, де основа являє собою один або декілька, вибраних з групи, яка складається з натрію гідроксиду, калію гідроксиду, натрію карбонату, калію карбонату, натрію бікарбонату та цезію карбонату; розчинник являє собою один або декілька, вибраних з групи, яка складається з ТГФ, 1,4-діоксану, толуолу, 1,2-дихлоретану, етилацетату, ацетонітрилу,
ДМФ, ацетону, дихлорметану та хлороформу; каталізатор, переважно ОМАР, необов'язково додають під час реакції.
Сіль являє собою агрохімічно прийнятну сіль, яку переважно отримують шляхом взаємодії сполуки К-піридилоксикарбонової кислоти за представленим винаходом з хімічно прийнятною основною сполукою.
Наприклад, в присутності застосування, сіль діетиламіну отримують шляхом взаємодії сполуки К-піридилоксикарбонової кислоти за представленим винаходом з діетиламіном.
Як інший приклад, сіль 2,4,6-триїддиметиламінометилуфенолу та натрію гідроксиду стосується солі, отриманої шляхом взаємодії сполуки К-піридилоксикарбонової кислоти за представленим винаходом з 2,4,6-три(диметиламінометил)фенолу та натрію гідроксиду
Он (СнУЬМ-СНн, СсНАМ(СН») «маон сн ща)
Вищезазначена агрохімічно прийнятна сіль може бути легко відокремлена та може бути очищена за загальноприйнятими способами розділення, такими як екстракція розчинником, розведення, перекристалізація, колонкова хроматографія та препаративна тонкошарова хроматографія.
Представлений винахід передбачає гербіцидну композицію, яка містить () щонайменше один з К-типу піридилоксикарбонової кислоти формули ! та її солі, естерної похідної; переважно, яка додатково містить (ії) один або декілька додаткових гербіцидів та/або антидотів; більш переважно, яка додатково містить (ії) агрохімічно прийнятні допоміжні речовини для формуляції.
Представлений винахід передбачає спосіб контролювання за бур'янами, який включає застосування гербіцидно ефективної кількості щонайменше однієї з К-типу піридилоксикарбонової кислоти та її солі, естерної похідної або гербіцидної композиції до рослин або площі з бур'янами. Переважно, рослина являє собою рис, або бур'ян являє собою злаковий бур'ян (такий як Еспіпоспіса сгизадаїйї, Оідапа запдиіпаїї5, Зетеп Еирпогбіає І аїпугіадів) або широколистяний бур'ян (такий як Мопоспогіа Мадіпаїї5, Абшйоп Іпеорнгавії Меадіс., Сайт арагіпе).
Застосування щонайменше однієї з К-піридилоксикарбонової кислоти та її солі, її естерної похідної, або гербіцидної композиції для боротьби з бур'янами, переважно, де К- піридилоксикарбонова кислота та її сіль, її естерна похідна використовується для боротьби з бур'янами в корисній сільськогосподарській культурі, де сільськогосподарська культура являє собою генетично модифікована сільськогосподарську культура або сільськогосподарську культура, оброблену з використанням технології редагування генів. Переважно, сільськогосподарська культура являє собою рис, або бур'ян являє собою злаковий бур'ян (такий як Еспіпоспіса сгиздаїй, Оідйагпа заподціпаїв, 5етеп Еирпогбіає І аїпугідіє) або широколистяний бур'ян (такий як Мопосйогіа Мадіпаїїз, Абийоп (Теорнгавії Меадіс., Саїїшт арагіпе).
Сполуки формули | відповідно до винаходу мають виражену гербіцидну активність по відношенню до широкого спектру економічно важливих однодольних та дводольних організмів шкідливих рослин. Активні сполуки також ефективно діють на багаторічні бур'яни, які продукують пагони з кореневищ, кореневих систем або інших багаторічних органів, та які важко контролювати. В даному контексті, як правило, є несуттєвим, чи застосовуються речовини перед посівом, перед проростанням або після проростання. Зокрема, зазначеними можуть бути приклади деяких представників однодольних та дводольних рослин бур'янів, які можуть контролюватися сполуками відповідно до винаходу, без обмеження певними видами. Приклади видів бур'янів, на які активні сполуки ефективно діють, включають з числа однодольних рослин
Ауепа, Іоїїшт, АїПІоресигив5, РПаїагі5, Еспіпоспіоа, Оіднйапа, беїапйа та також видів Суреги5 однорічних рослин та з числа видів багаторічних рослин Адгоругоп, Суподоп, Ітрегаїа та зЗогупит, та також багаторічних видів Сурегив.
У випадку з дводольніми видами бур'янів спектр дії поширюється на такі види, як, наприклад, Саїїшт, Міоїа, Мегопіса, Гатійт, 5іейПага, Атагапійив5, 5іпарі5, Іротоєа, зіада,
Маїгісапа та Абшіоп з числа однорічних рослин, та Сопмомии5, Сігзіпт, Китех та Апетівіа у випадку багаторічних бур'янів. Активні сполуки відповідно до винаходу також впливають на виражений контроль над шкідливими рослинами, який відбувається в конкретних умовах вирощування рису, такими як, наприклад, Еспіпоспіса, Задінага, Аїїзта, ЕІеоспагі5, Зсігри5 та
Сурегих. Якщо сполуки відповідно до винаходу застосовуються до поверхні грунту перед проростанням, то або повністю запобігається виникнення паростків бур'янів, або бур'яни ростуть, доки вони не досягають стадії сім'ядолі, але потім їх ріст зупиняється, та, в кінцевому результаті, після того, як пройде три-чотири тижні, вони повністю гинуть. Зокрема, сполуки відповідно до винаходу демонструють відмінну активність проти Арега 5ріса мепії, Спепородіит аірит, Гатішт ригригешт, Роїудопит сопмиїмшив5, 5іеїЇага теаїа, Мегопіса Недегіоїїа, Мегопіса регзіса, Міоїа їгісоЇог та проти видів Атагапійив5, Саїїшт та Коспіа.
Хоча сполуки відповідно до винаходу мають відмінну гербіцидну активність щодо однодольних та дводольних бур'янів, сільськогосподарські культурні рослини економічно важливих сільськогосподарських культур, таких як, наприклад, пшениця, ячмінь, жито, рис, кукурудза, цукровий буряк, бавовник та соя, не пошкоджуються зовсім, або тільки в незначній мірі. Зокрема, вони мають відмінну сумісність із зерновими культурами, такими як пшениця, ячмінь та кукурудза, зокрема пшениця. З цих причин, представлені сполуки є дуже прийнятними для селективного контролю небажаного росту рослин в насадженнях для сільськогосподарського використання або в насадженнях декоративних рослин.
Завдяки своїм гербіцидним властивостям, дані активні сполуки також можуть бути використані для контролю за шкідливими рослинами в відомих сільськогосподарських культурах або, які все ще розробляються генетично модифікованих рослин. Як правило, трансгенні рослини мають особливо переважні властивості, наприклад, стійкість до деяких пестицидів, зокрема певних гербіцидів, стійкість до хвороб рослин або організмів збудників хвороб рослин, таких як певні комахи або мікроорганізми, такі як грибки, бактерії або віруси. Інші особливі властивості стосуються, наприклад, кількості, якості, стабільності при зберіганні, складу та конкретних інгредієнтів зібраного продукту. Таким чином, відомими є трансгенні рослини, які мають підвищений вміст крохмалю або модифіковану якість крохмалю або ті, які мають різний склад жирних кислот в зібраному продукті.
Застосування сполук формули | відповідно до винаходу або їх солей до економічно важливих корисних трансгенних сільськогосподарських культур та декоративних рослин, наприклад, переважними є зернові рослини, такі як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо, рис, маніок та кукурудза, або ще сільськогосподарські культури цукрового буряку, бавовника, сої, ріпаку, картоплі, помідора, гороху та інших овочевих видів. Сполуки формули | переважно можуть використовуватись як гербіциди для сільськогосподарських культур корисних рослин, які є стійкими, або які зроблені стійкими шляхом генної інженерії, щодо фітотоксичних ефектів гербіцидів.
Звичайні способи отримання нових рослин, які мають модифіковані властивості в порівнянні з відомими рослинами, включають, наприклад, традиційні способи розмноження та генерації мутантів. Альтернативно, нові рослини, які мають модифіковані властивості, можуть генеруватися з використанням способів генної інженерії (дивіться, наприклад, ЕР-А 0 221 044,
ЕР-А 0 131 624). Наприклад, описано декілька випадків генетично модифіковані зміни в сільськогосподарських культурних рослинах з метою модифікації крохмалю, синтезованого в рослинах (наприклад, МО 92/11376, УМО 92/14827, МО 91/19806); трансгенні сільськогосподарські культурні рослини, які є стійкими до певних гербіцидів глюфосинату (глюфосинату амонію)- (дивіться, наприклад, ЕР-А 0 242 236, ЕР-А 0 242 246) або гліфосатного типу (УХО 92/00377), або сульфонілсечовинного типу (ЕР-А 0 257 993, патент США
Мо 5,013,659 А), трансгенні сільськогосподарські культурні рослини, наприклад, бавовник, які мають здатність продукувати токсини Васіїи5 ІпПигіпдіепвів (ВІ токсини), які надають рослинам стійкість до деяких шкідників рослин (ЕР-А 0 142 924, ЕР-А 0 193 259), трансгенні сільськогосподарські культурні рослини, які мають модифікований склад жирних кислот (МО 91/13972).
В принципі відомими є численні молекулярно-біологічні способи, які дозволяють отримувати нові трансгенні рослини, які мають модифіковані властивості; дивіться, наприклад, (Затбгсок еї аІ.,, 1989, Моїесшіаг Сіопіпоу, А І арогаїогу Мапиаї, 2па єд. Соій бргіпа Натог І абогаїогу Ргезв5,
Соіа 5ргіпд Нагбог, М.У.; або М/іппасКег "Сепе ипа Кіопе" ІГени та клони), МСН М/еіппеїт, 2па едйоп 1996, або Снгівіои, "Тгепавз іп Ріапі Зсіепсе" 1 (1996) 423-431)|. З метою проведення таких генно-інженерних маніпуляцій, можливим є вводити молекули нуклеїнової кислоти в плазміди, які дозволяють здійснювати мутагенез або зміну послідовності шляхом рекомбінації послідовностей ДНК. Застосовуючи зазначені вище стандартні процеси можливим є, наприклад, обмінювати основи, видаляти часткові послідовності або додати природні або синтетичні послідовності. Для з'єднання фрагментів ДНК один з одним, можливим є приєднати адаптери або лінкери до фрагментів.
Рослинні клітини, які мають знижену активність генного продукту, можуть бути отримані, наприклад, шляхом експресії щонайменше однієї відповідної антисенсової РНК, сенсової РНК, щоб досягти ефекту спільного пригнічення, або шляхом експресії щонайменше однієї відповідним чином сконструйованої рибозими, яка спеціально розщеплює транскрипти зазначеного вище генного продукту.
З цією метою можливим є використовувати як молекули ДНК, які містять всю кодуючу 60 послідовність генного продукту, включаючи будь-які фланкуючі послідовності, які можуть бути присутніми, так і молекули ДНК, які містять тільки частини кодуючої послідовності, де це є необхідним для даних частин, що є досить довгими, щоб викликати антисенсовий ефект в клітинах. Можливим також є використовувати послідовності ДНК, які мають високий ступінь гомологічності до кодуючих послідовностей генного продукту, але які не є повністю ідентичними.
При експресії молекул нуклеїнових кислот у рослинах синтезований протеїн може бути локалізований у будь-якому бажаному відділі рослинних клітин. Однак, для досягнення локалізації в певному відділ, наприклад, можливим є зв'язати кодуючу ділянку з послідовностями ДНК, які забезпечують локалізацію в певному відділі. Такі послідовності є відомими кваліфікованому фахівцю в даній галузі (дивіться, наприклад, Вгацп еї аіІ., ЕМВО .. 11 (1992), 3219-3227; М/оЦег еї аї., Ргос. Маї!. Асад. бсі. ОБА 85 (1988), 846-850; Боппемаїа еї аї.,
Ріапі у. 1 (1991), 95-1061І.
Трансгенні рослинні клітини можуть бути регенеровані до цілих рослин, використовуючи відомі методики. Трансгенні рослини в принципі можуть представляти собою рослини будь- якого бажаного виду рослини, тобто як однодольні, так і дводольні рослини. Таким чином, можливим є отримати трансгенні рослини, які мають модифіковані властивості шляхом надекспресії, супресії або інгібування гомологічних (природних) генів або генних послідовностей або шляхом експресії гетерологічних (чужорідних) генів або генних послідовностей.
При застосуванні активних сполук відповідно до винаходу в трансгенних сільськогосподарських культурах, на додаток до ефектів щодо шкідливих рослин, які можуть спостерігатися в інших сільськогосподарських культурах, часто існують ефекти, які є специфічними для застосування у відповідній трансгенній сільськогосподарській культурі, наприклад, модифікований або специфічно розширений спектр бур'янів, які можуть контролюватися, модифіковані норми застосування, які можуть використовуватися для застосування, переважно гарна сумісність з гербіцидами, до яких трансгенні сільськогосподарські культури є стійкими, та вплив на ріст та вихід трансгенних сільськогосподарських культурних рослин. Винахід, таким чином, також передбачає застосування сполук відповідно до винаходу як гербіцидів для контролю за шкідливими рослинами в трансгенних сільськогосподарських культурних рослинах.
Крім того, речовини відповідно до винаходу мають виражені властивості, які регулюють ріст у сільськогосподарських культурних рослин. Вони приймають участь в метаболізмі рослин шляхом його регулюювання та можуть застосовуватись для цілеспрямованого контролю компонентів рослин та полегшення збирання, наприклад, провокуючи висихання та затримку росту. Крім того, вони також є прийнятними для загального регулювання та інгібування небажаного вегетативного росту, не знищуючи рослини в процесі. Інгібування вегетативного росту відіграє важливу роль у багатьох однодольних та дводольних сільськогосподарських культур, оскільки тим самим може зменшуватись полягання або повністю запобігатись.
Сполуки відповідно до винаходу можуть застосовуватися в звичайних композиціях у вигляді здатних до зволоження порошків, здатних до емульгування концентрів, здатних до розпилювання розчинів, пилу або гранул. Таким чином, винахід також передбачає гербіцидні композиції, які включають сполуки формули І. Сполуки формули | можуть бути сформульовані різними способами в залежності від переважних біологічних та/або хіміко-фізичних параметрів.
Приклади прийнятних характеристик композиції включають: здатні до змочування порошки (МУР), розчинні у воді порошки (5Р), розчинні у воді концентрати, здатні до емульгування концентрати (ЕС), емульсії (ЕММ), такі як олія-у-воді та вода-в-олії емульсії, здатні до розпилення розчини, суспензійні концентрати (5С), олійні дисперсії (00), на олійній або водній основі дисперсії, змішувані з олією розчини, пил (ОР), капсульні суспензії (С5), композиції для протравляння насіння, гранули для розкидування та застосування на грунті, гранули (ОК) у формі мікрогранули, гранули для розпилення, гранули для покриття та адсорбційні гранули, здатні до диспергування у воді гранули (М/С), розчинні у воді гранули (55), ОМ препарати, мікрокапсули та воски. Дані конкретні типи препарату в принципі є відомими та описаними, наприклад, в (МіппасКе!/-Кипіег, "Спетізспе Тесппоіодіє" |(СНетіса! Тесппоіоду|, Моїште 7, 0.
Наийзег Мепад Мипісн, АТ. Еайоп 1986; У/аде мап МаіІКепригу, "Резіїсіде Рогтиайопв", Магсеї
Бреккег, М.У., 1973; К. Мапепв, "Зргау Огуіпд" Напабсок, Зга Еа. 1979, С. Сооаміп Ца. І опаопі.
Допоміжні речовини необхідні для формулювання, такі як інертні матеріали, поверхнево- активні речовини, розчинники та інші добавки, також є відомими та описаними, наприклад, в
ГММаїКіпо, "Напабсок ої Іпзесіїсіде Биві ОіМепів апа Саїтієїв", 2па Еа., Оапапа Воок5, СаїІдмеїЇ
М.У., Н. м. ОіІрпеп, "Іпігодисіп їо Сіау Соїоій Спетівігу"; 2па єа., у. МПеу б 5опв5, М.М.; 0.
Магзаєп, "Боімепів Стіде"; 2па Еа., Іпіегзсіепсе, М.М. 1963; МеСиціспеоп'є "Оеіегдепів апа бо Етиївійетв Аппица!", МС Рибі. Согр., Віддеуоса М.У.; 5ізІеу апа Уоса, "Епсусіоредіа ої Бипасе
Асіїме Адепів", Спет. Рибі. Со. Іпс., М.М. 1964; Зспоптеїаї, "степ ПспепакКіїме ШТуіІепохідадацкте"
ІПоверхнево-активні етиленоксидні адукти|, Му/і55. МепадздевзеїІ., 5ішйдапй 1976; М/іппасКег-
Киспіег, "Спетізспе Тесппоїіодіє" (Хімічна технологія|, Моїште 7, С. Найзег МепПад Мипісн, 4
Еайіоп 19861.
Здатні до змочування порошки представляють собою препарати, які є рівномірно диспергуваними у воді, та які, на додаток до активної сполуки, містять також розріджувач або інертну речовину, поверхнево-активні речовини іонного та/або неіонного типу (зволожуючі агенти, диспергатори), наприклад поліетоксильовані алкілфеноли, поліетоксильовані жирні спирти, поліетоксильовані жирні аміни, жирні спиртові полігліколь-етерсульфати, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, натрію лігнінсульфонат, натрію 2,2- динафтилметан-б,6б-дисульфонат, натрію дибутилнафталінсульфонат або ще натрію олеоїлметилтауринат. Для того, щоб отримати здатні до змочування порошки, гербіцидно активні сполуки тонко подрібнюють, наприклад, в звичайному апараті, такому як молоткові млини, вентильовані млини та струменеві млини, та змішують одночасно або послідовно з допоміжними компонентами композиції.
Здатні до емульгування концентрати отримують шляхом розчинення активної сполуки в органічному розчиннику, наприклад, бутанолі, циклогексаноні, диметилформаміді, ксилені або ще відносно висококиплячих ароматичних сполуках або вуглеводнях або сумішах розчинників, з додаванням однієї або декількох поверхнево-активних речовин іонного та/або неіонного типу (емульгаторів). Приклади емульгаторів, які можуть використовуватись, включають кальцію алкіларилсульфонати, такі як Са додецилбензолсульфонат, або неіонні емульгатори, такі як полігліколеві естери жирних кислот, алкіларилполігліколеві етери, полігліколеві естери жирних спиртів, пропіленоксид - етиленоксидні продукти конденсації, алкілполіетери, сорбітанові естери, наприклад, сорбітанові естери жирних кислот або сорбітанові естери поліоксіетилену, наприклад поліоксіетиленсорбітанові естери жирних кислот.
Пил отримують шляхом подрібнення активної речовини з дрібнодисперсними твердими речовинами, наприклад, тальком, природними глинами, такими як каолін, бентоніт та пірофіліт, або діатомовою землею. Суспензійні концентрати можуть бути на водній або олійній основі.
Вони можуть бути отримані, наприклад, шляхом вологого розмелювання, використовуючи комерційно прийняті кулькові млини, з або без додавання поверхнево-активних речовин, як вже зазначалося вище, наприклад, у випадку інших типів композицій.
Емульсії, наприклад олія-у-воді емульсії (ЕМ), можуть отримувати, наприклад, за допомогою змішувачів, колоїдних млинів та/або статичних змішувачів з використанням водних органічних розчинників та, за необхідності, поверхнево-активних речовин, як вже зазначалося вище, наприклад, у випадку інших типів композицій.
Гранули можуть отримувати або шляхом розпилення активної сполуки на адсорбційний, гранульований інертний матеріал або шляхом нанесення концентратів активної сполуки на поверхню носіїв, таких як пісок, каолініти або гранульований інертний матеріал, за допомогою адгезивних зв'язуючих речовин, наприклад, полівінілового спирту, натрію поліакрилату або ще мінеральних олій. Прийнятні активні сполуки також можуть бути гранульованими таким чином, як це прийнято для одержання гранул добрив, за необхідності, як суміш з добривами. Здатні до диспергування у воді гранули, як правило, отримують за звичайними способами, такими як висушування при розпиленні, гранулювання з псевдозрідженим шаром, дискова грануляція, змішування з використанням високошвидкісних змішувачів, та екструдування без твердого інертного матеріалу.
Для одержання дискових, псевдозріджених шарів, екструдерів та гранул розпилення, дивіться, наприклад, процеси в ("Зргау-Огуіпа Напабсок" Зга єд. 1979, а. Соодміп Ца., І опаоп;
У. Е. Вгомлпіпо, "Аддіотегаїййоп", Спетіса! апа Епдіпеегіпуд 1967, радез 147 Я.; "Рептуз СПетісаї
Епаіпеег5 Напаброок", Бій Ейа., МсСтгам-НІЇЇ, Меж/ Мої 1973, рр. 8-57)|. Для подальших деталей щодо формуляції продуктів захисту сільськогосподарських культур, дивіться, наприклад, (С. 0.
Кіїпдітап, "Ууеєй Сопігої аз а 5сіепсе", допп Уміеу та 5опв Іпс., Мем ХогКк, 1961, раде5 81-96 та ..
Ор. Егеуеєг, 5. А. Емапво, "УМеей Сопіго! Напароок", Бій Еа., ВіасКууеї! Зсіепійіс Рибіїсайопв, Охіога, 1968, радез 101-103.
Агрохімічні композиції, як правило, містять від 0,1 до 99 95 за масою, зокрема від 0,1 до 95 95 за масою, активної сполуки формули (І). В здатних до змочування порошках концентрація активної сполуки становить, наприклад, від приблизно 10 до 90 95 за масою, де залишок, до 10095 за масою, складається зі звичайних компонентів для формуляції. В здатних до емульгування концентратах концентрація активної сполуки може становити від приблизно 1 до 90 95, переважно від 5 до 80 956, за масою. Препарати у формі пилу містять від 1 до 30 95 за 60 масою активної сполуки, переважно найбільш загально від 5 до 2095 за масою активної сполуки, тоді як здатні до розпилення розчини містять від приблизно 0,05 до 80 95, переважно від 2 до 50 95, за масою активної сполуки. У випадку здатних до диспергування у воді гранул вміст активної сполуки залежить частково від того, чи знаходиться активна сполука у рідкій чи твердій формі, та від допоміжних речовин грануляції наповнювачів, тощо, які використовуються. В здатних до диспергування у воді гранулах вміст активної сполуки, наприклад, становить від 1 до 95 95 за масою, переважно від 10 до 80 95 за масою.
Крім того, зазначені препарати активної сполуки може містити агенти, які надають клейкість, зволожуючі агенти, диспергатори, емульгатори, агенти для просочування, консерванти, протизамерзаючі агенти, розчинники, наповнювачі, носії, барвники, протиспінюючі агенти, інгібітори випаровування та регулятори рН та в'язкості, які є звичайними в кожному випадку.
Виходячи з цих композицій, також можливим є отримувати комбінації з іншими пестицидно активними речовинами, наприклад, інсектицидами, акарицидами, гербіцидами та фунгіцидами, а також із захисними речовинами, добривами та/або регуляторами росту, наприклад, у формі готової суміші або бакової суміш.
Прийнятними активними сполуками, які можуть комбінуватися з активними сполуками відповідно до винаходу в змішаних препаратах або в баковій суміші є, наприклад, відомі активні сполуки, як описано, наприклад, в (М/опа Негбісіде Мем Ргодисі Тесппоїосду Напабрсок, Спіпа
Адгісийига! Зсіепсе та ЕРагтіпд Тесппідое5 Ргез5, 2010,9 та в літературі, цитованій в них).
Наприклад, наступні активні сполуки можуть бути зазначеними як гербіциди, які можуть комбінуватися зі сполуками формули І (примітка: сполуки або називаються "загальною назвою" відповідно до Міжнародної організації зі стандартизації (150) або за хімічними назвами, якщо це доречно, разом із загальним кодованим номером): ацетохлор, бутахлор, алахлор, пропізохлор, метолахлор, 5-метолахлор, претілахлор, пропахлор, етахлор, напропамід, К(-)-напропамід, пропаніл, мефенацет, дифенамід, дифлуфенікан, етапрохлор, бефлубутамід, бромбутид, диметенамід, диметенамід-Р, етобензанід, флуфенацет, тенілхлор, метазахлор, ізоксабен, флампроп-М-метил, флампроп-М-пропіл, аллідохлор, петоксамід, хлоранокрил, ципразин, мефлуїдид, моналід, делахлор, принахлор, тербухлор, ксилахлор, диметахлор, цизанілід, тримексахлор, кломепроп, пропізамід, пентанохлор, карбетамід, бензоїлпроп-етил, ципразол, бутенахлор, тебутам, бензипрам, могртон, дихлофлуанід, напроанілід, діетатил-етил, напталам, флуфенацет, бензадокс, хлортіамід, хлорфталімід, ізокарбамід, піколінафен, атразин, симазин, прометрин, ціанатрин, симетрин, аметрин, пропазин, дипропетрин, 55Н-108, тербутрин, тербутілазин, триазифлам, ципразин, прогліназин, триетазин, прометон, симетон, азипротрин, десметрин, диметаметрин, проціазин, мезопразин, себутилазин, секбуметон, тербуметон, метопротрин, ціанатрин, іпазин, хлоразин, атратон, пендиметалін, егліназин, ціанурова кислота, індазифлам, хлорсульфурон, метсульфурон-метил, бенсульфурон метил, хлорімурон-етил, трибенурон-метил, тіфенсульфурон-метил, піразосульфурон-етил, мезосульфурон, йодсульфурон-метил натрію, форамсульфурон, ціносульфурон, триасульфурон, сульфометурон-метил, нікосульфурон, етаметсульфурон-метил, амідосульфурон, етоксисульфурон, циклосульфамурон, римсульфурон, азимсульфурон, флазасульфурон, моносульфурон, моносульфурон-естер, флукарбазон-натрію, флупірсульфурон-метил, галосульфурон-метил, оксасульфурон, імазосульфурон, примісульфурон, пропоксикарбазон, просульфурон, сульфосульфурон, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, натрію метсульфурон-метил, флуцетосульфурон, НМРО-С, ортосульфамурон, пропірисульфурон, метазосульфурон, адифлуофрен, фомесафен, лактофен, флуорглікофен, оксифлуорфен, хлорнітрофен, аклоніфен, етоксифен-етил, біфенокс, нітрофлуорфен, клометоксифен, флуордифен, флуорнітрофен, фурилоксифен, нітрофен, ТОРЕ, ОММР,
РРО1013, АКН-7088, галосафен, хлортолурон, ізопротурон, лінурон, діурон, димрон, флуометурон, бензтіазурон, метабензтіазурон, кумілурон, етідимурон, ізоурон, тебутіурон, бутурон, хлорбромурон, метилдимрон, фенобензурон, ЗК-85, метобромурон, метоксурон, афесин, монурон, сидурон, фенурон, флуотіурон, небурон, хлороксурон, норурон, ізонорурон, 3- циклооктил-1, тіазфлурон, тебутіурон, дифеноксурон, парафлурон, метиламін трибуніл, карбутилат, триметурон, димефурон, монізоурон, анісурон, метіурон, хлоретурон, тетрафлурон, фенмедіфам, фенмедіфам-етил, десмедіфам, асулам, тербукарб, барбан, профам, хлорпрофам, роумат, свеп, хлорбуфам, карбоксазол, хлорпрокарб, феназулам, ВСРС, СРРС, карбасулам, бутилат, бентіокарб, вернолат, молінат, триалат, дімепіперат, еспрокарб, пірибутикарб, циклоат, авадекс, ЕРТС, етіолат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, тіокарбазил, СОЕС, димексано, ізополінат, метіобенкарб, 2,4-О бутиловий естер, МСРА-Ма, 2,4-
О ізооктиловий естер, МОСРА ізооктиловий естер, 2,4-О натрієва сіль, 2,4-О диметиламінова сіль, МСРА-тіоетил, МСРА, 2,4-О пропіонова кислота, сіль 2,4-О0О0 пропіонової кислоти, 2,4-Ю0 60 масляна кислота, МСРА пропіонова кислота, сіль МСРА пропіонової кислоти, МСРА масляна кислота, 2,4,5-О0, 2,4,5-О0О пропіонова кислота, 2,4,5-Ю0 масляна кислота, МСРА амінова сіль, дікамба, ербон, хлорфенак, саіїсон, ТВА, хлорамбен, метокси-ТВА, диклофор-метил, флюазифоп-бутил, флюазифоп-п-бутил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р, квізалофоп-етил, квізалофоп-п-етил, феноксапроп-єтил, феноксапроп-п-етил, пропаквізафоп, цігалофоп-бутил, метаміфоп, клодінафоп-пропаргіл, фентіапроп-етил, хлороазифоп-пропініл, проппенат-метил, трифопсим, ізоксапірифоп, паракват, дикват, оризалін, еталфлуралін, ізопропалін, нітралін, профлуралін, продинамін, бенфлуралін, флухлоралін, динітраміна, дипропалін, хлорнідин, металпропалін, динопроп, гліфосат, анілофос, глюфосинату амоній, аміпропфос-метил, сульфосат, піперофос, біалафос-натрій, бенсулід, бутаміфос, фокарб, 2,4-ОЕР, Н-9201, зитрон, імазапір, імазетапір, імазаквін, імазамокс, імазамокс амонієва сіль, імазапік, імазаметабенз- метил, флуроксипір, флуроксипірізооктиловий естер, клопіралід, піклорам, трихлопір, дитіопір, галоксидин, 3,5,б6-трихлоро-2-піридинол, тіазопір, флуридон, амінопіралід, дифлуфензопір, триклопір-бутотил, кліодинат, сетоксидим, клетодим, циклоксидим, аллоксидим, клефоксидим, бутроксидим, тралкоксидим, тепралоксидим, бутидазол, метрибузин, гексазинон, метамітрон, етіозин, аметридіон, амібузин, бромоксиніл, бромоксиніл октаноат, іоксиніл октанаоат, іоксиніл, дихлобеніл, дифенатрил, піраклоніл, хлороксиніл, йодбоніл, флуметсулам, флорасулам, феноксосулам, метосулам, клорансулам-метил, диклосулам, піроксосулам, бенфуресат, біспірибак-натрій, пірибензоксим, пірифталід, піримінобак-метил, піритіобак-натрію, бензобіцилон, мезотріон, сулкотріон, темботріон, тефурилтріон, біциклопірон, кетодпірадокс, ізоксафлутол, кломазон, феноксасульфон, метіозолін, флуазолат, пірафлуфен-етил, піразолінат, дифензокват, піразоксифен, бензофенар, ніпіраклофен, пірасульфотол, топрамезон, піроксасульфон, сафенстрол, флупоксам, амінотриазол, амікарбазон, азафенідин, карфентразон-етил, сульфентразон, бенкарбазон, бензфендизон, бутафенацил, бромацил, ізоцил, ленацил, тербацил, флупропацил, цинідон-етил, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, пропізамід, МК-129, флумезин, пентахлорофенол, динозеб, динотерб, динотербу ацетат, диносам, ЮОМОС, хлоронітрофен, мединотербу ацетат, динофенат, оксадіаргіл, оксадіазон, пентоксазон, флуфенасет, флутіасет-метил, фентразамід, флуфенпір-етил, піразон, бромпіразон, метфлуразон, кусакіра, димідазон, оксапіразон, норфлуразон, піридафол, квінклорак, квінмерак, бентазон, піридат, оксазикломефон, беназолін, кломазон, цинметилін, 240702, пірибамбенз-пропіл, інданофан, хлорат натрію, далапон, трихлороцтова кислота, монохлороцтова кислота, гексахлорацетон, флупропанат, циперкват, бромофеноксим, епроназ, метазол, флуртамон, бенфуресат, етофумезат, тіоклорим, хлортал, флуорхлоридон, таврон, акролеїн, бендраніл, тридіфан, хлорфенпропметил, тидіаризонаімін, фенізофам, бусоксінон, метоксифенон, сафлуфенацил, клацифос, хлоропон, алорак, діетамкват, етніпромід, іпримідам, іпфенкарбазон, тієнкарбазон-метил, піримісульфан, хлорфруразол, трипропіндан, сульглікапін, просульфалін, камбендихлор, аміноциклопірахлор, родетаніл, беноксакор, фенлорім, флуразол фенхлоразол-етил, клоквінтоцет-метил, оксабетриніл, МО/91, ціометриніл, ОКА-24, мефенпір- діетил, фурилазол, флуксофенім, ізоксадифен-етил, дихлормід, галауксифен-метил, ВОМУ флорпірауксифен, ЮОВН-509, 0489, 15 82-556, КРР-300, МО-324, МО-330, КН-218, ОРХ-М8189,
З0-0744, ПОМ/СО535, ЮОК-8910, У-53482, РР-600, МВН-001, КІН-9201, ЕТ-751, КІН-6127 та КІН- 2023.
В контексті даного опису, якщо використовується абревіатура загальної назви активної сполуки, вона включає в кожному випадку всі загальноприйняті похідні, такі як естери та солі, а також ізомери, зокрема оптичні ізомери, особливо одну або декілька комерційно доступних форм. Якщо загальна назва позначає естер або сіль, також включеними є, в кожному випадку, всі інші загальноприйняті похідні, такі як інші естери та солі, вільні кислоти та нейтральні сполуки, а також ізомери, зокрема оптичні ізомери, особливо одну або декілька комерційно доступних форм. Хімічна назва, надана сполуці, означає щонайменше одну сполуку, охоплену загальною назвою, та, як правило, переважну сполуку.
Для застосування, препарати, які є представленими в комерційно доступній формі, є, за необхідністю, розбавленими за загальноприйнятим способом, наприклад, використовуючи воду у випадку здатних до змочування порошків, здатних до емульгування концентратів, дисперсій та здатних до диспергування у воді гранул. Продукти у формі пилу, гранул для нанесення на грунт або розкидання та здатних до розпилення розчинів, як правило, додатково не розбавляють іншими інертними речовинами перед застосуванням. Необхідна норма застосування сполук формули І! варіює в залежності від зовнішніх умов, таких як температура, вологість, природа використовуваного гербіциду, тощо. Він може варіювати в широких межах, наприклад, від 0,001 до 1,0 кга.і./га або більше активної речовини, але переважно становить від 0,005 до 750 г а.і./га, зокрема від 0,005 до 500 г а.і./га. 60 Конкретний спосіб здійснення винаходу
Наступні приклади є призначеними, щоб проілюструвати представлений винахід детально та їх не слід сприймати як обмеження для представлення винаходу. Обсяг захисту, який забезпечується в представленому винаході, буде визначатися формулою винаходу.
Приймаючи до уваги економічність, різноманітність та біологічну активність сполуки, переважно синтезованими були декілька сполук, частина з яких є наведеною в наступній таблиці 1. Структура та інформація щодо конкретної сполуки показана в таблиці 1-2. Сполука в таблиці 1 наводиться для додаткового пояснення представленого винаходу, без будь-якого їх обмеження. Об'єкт за представленим винаходом не повинен інтерпретуватися кваліфікованим фахівцем в даній галузі як такий, що обмежується наступними сполуками.
Таблиця 1
Структура сполук (К конфігурація)
У
А в т - со с М є тн о мо. | А ЇЇ В ЇЇ с ЇЇ 9 / ХХ ( нашо но чан 3 7 111111111дно111111 ібн |мт
Таблиця 1
Структура сполук (К конфігурація) у
А в
Сх - «ще
ЖАКА м, о мо. | А ЇЇ В ЇЇ с ЇЇ 9 / ХХ ( ек 1-7 |с 12777711 ібн ім о
Таблиця 1
Структура сполук (К конфігурація) у
А в ві - «ще
ЖАКА м, о мо. | А ЇЇ В ЇЇ с ЇЇ 9 / ХХ (
Е
1-41 | Сі СІ Е хх. МН»
Е
1-48 | Сі СІ Е МН» о 1-54 | Сі СІ Е ко АХ. МН» о
Таблиця 1
Структура сполук (К конфігурація) у
А в ві - «ще
ЖАКА м, о мо. | А ЇЇ В ЇЇ с ЇЇ 9 / ХХ ( 1-56 | СІ СІ Е | ИЙ МН» о 1-57 | Сі СІ Е МА МН»
З
1-58 | СІ СІ Е | » МН»
М й 7 1-59 | СІ СІ Е с МН» 1-60 | СІ сі Е А. Мне
М--М / й бух 1-81 | СІ СІ Е МАМ Мне -
Е
1-62 | СІ СІ Е ох МН»
СЕ.
Таблиця 1
Структура сполук (К конфігурація) у
А в ві - «ще
ЖАКА м, о мо. | А ЇЇ В ЇЇ с ЇЇ 9 / ХХ (
СІ
1-63 | СІ СІ Е МН» сх 1-66 | СІ СІ Е | Мне й
М
М
1-67 | СІ СІ Е | А Мне й
М
Нн 1-68 | СІ СІ Е СНз ря
Н
1-69 | СІ СІ Е ре о 1-70 | Сі СІ Е СНз А мк
Н
1-71 | Сі СІ Е СНз сг о
Таблиця 1
Структура сполук (К конфігурація) у
А в
Сх - о с М є тн о мо. | А ЇЇ В ЇЇ с ЇЇ 9 / ХХ ( о 1-72 | Сі СІ Е СНз нм
УР
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація)
У
А в в - чи; с М чи М о І
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б ян 2ЗІСІІсСІ | |бнз///// (о (МН (сільамонюбд/-://./))/СКСИИ 25БІСІІСІ | ТЕ ТО (МН (сільбензилтриметиламоніюб/ нн 2-7 |Сі1 Іс! | |бнз//// (о |МНЬ ////// (сільдиметиламну.///://З нн
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в в - их с М че М о І
Мо А В| С 0 ЇЇ хх ЇЇ м | юю юрКхзхг сілеМ/б 2лоІсіІсі | ТЕ ТО (МН (сільмоноетаноламіну.//7/З нн
НК нн 2л4сі сі | |бнз/////1О (МН (|сільдиметилмоноетаноламіну
НЕ
НЕ ння сіль 1,2-пропілдіаміну сіль М, М- глвро я є 757000 |ме 0 ірмінопропідретиламіну 2-221сСі ІСІ І |Снв//// (о (мне Ц(сільАЕРєО о 2-241СІ ІСІ | |бнз///// (о (МН |морфоліновусіль/-/:б//:/|ХЗ амінопропілморфолінову сіль сіль аміну Джеффа 0-230 сіль 2,4,6- 2-27| СІ | С Е КЕ МНг три(диметиламінометил)фенол у та натрію гідроксиду 2-28 Сі СнІнН |ЇСнз///// (о 777 (мне (Св 2-29|СІ |Сна|є ЇСбнз///// (0 77 |мне 7 (Св
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - их с Мі че М о І
Мо А В| С о ЇЇ хх ЇЇ мМ | юрхФ сільеМм'б/б 2-301сСіІ1сСі Ін |бнз///// (0 77 |мне (Св 2-сСіІ1сі ІСІ |Сні (0 7 |мне (Св 2-32СІ сі |Сна|ЇСНнНі (0 77 |мне (Св 2З4сСІІсСІ є ТЕ (0 7 |мне (Св ее за|еіа є 1ж036000 00000600 завдя є | юмор 2-39С1 ІСІ І ЇСввз,///// (0 (мне (Св юю є Же о ев вв в 00 засос і |Житає ер вою в
Е
2-44| СІ | С Е ю МН» СНз
Е зве (Ж ж гаіо)ю є | дю рев о 2-47 | СІ | СІ Е МН» СНз - Ж вне ж в зара ж |Жте юне 2-501СІ ІСІ | ЇМО (0 77 (мне (Сн. 2-5|ІСІ ІСІ | (Р (0 77 |мне//77 (Св
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
Мо А В| С о ЇЇ хх ЇЇ мМ | юрххБ сілоМм'б/б 2-2 СІ ІСІ | |Вб (0 (мне (Св. 2-5ЗІСІ ІСІ | |ЇС 10 777 |мне (Св о» рай 2-54 | СІ | СІ Е о МН» СНз зво є Же едюю1 2-56 ІСІ ІСІ | |мМне (0 77 |мне (Св сів |в вів 1 0000 ее веро)ю теж 0 омесв1 2-б11сіІсі є |смМ (0 777 |мне (Св ее ее ее
З
2-65| СІ | СІ Е | у МН» СНз
З
2-66 СІ СІ. |Е | и Мне Сн
Е
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - их с Мі че М о І
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б ее 2-67 | СІ | СІ Е 1 МН» СНз
СІ
Н
М
М
2-681| СІ | СІ Е р МН» СНз
Е
2-69 1С1 СІ | Ї|Сбнз//// (0 о |мне (Св 2-731сСі сі є |Сбнв/// (0 7 імн7/7/7/7// (Ес зе єю ев ож теж тер в кА ее в
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б ее в зва є сю 66 жот зерен вк нев ТИ зерв в ев
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б ее ее ж
Й ес
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б
Й маю в М
Й мае юю ТИ
Й мае вожТИ ви юю
Й маю вн КАМ
Й мае С
Й | вер
Й | вв р
Й рев
Й рев
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б
Й | ве А
Й | ве А нерв ож (М
Й ввів М
Й | вер
Й екв
Й мес 5н 0
Й шеею во
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М о ли - М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б
Й 7 неви
Й 7
Й .
Й Й
Й мер ер
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М о ли - М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б
Й 7 вен о ТИ
Й г
Й Й
Й 7
Й екв М
Зб
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б
Й . ем
Щ
Й ек ж А
Й 7
Й мазі о Ж
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б ее в СТ
Й веж ЮА
Й Мееою юю 06 жити
Й Мою сно 5
Щ в
Щ
Й мае ор . ер
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б . ер ее
Й екв Ж . в ев ю
СОС Я
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б затв я є дово 00000 житт мере єв юн вче косо 60 |жМит
Й мою основе жи
Й 7
Щ кю . ер А
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б . екю . екю Ж ер вк ко
Й ек ЖК
Й ер
Й вер
Ш ВК
Щ в А
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б
Щ оо ее й ее кис вивасі | | 9снб 0900 |ме ж виввсі | | 9снб 380000 |ме ж ве юр в
Й мезо ьо 8р0И
Й мерів юр МА вадою ьо вн Ж пе
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б
КК ее ю ер ю ее Кк ее вою МК «ОО ее
Й ер
Ш в кс
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б
Й ен
Й вики
Й в КИ вето |с |к (оно 0мн 0 фжЖоттттяь ветвсі|сі |е (ов 8 00мне 0 фжЖотттть ватою кю 6ме000ИТ 7 дала ою юьо 0080000 77 зара є тьюе Ж МА вався ось 8 Ж ее юну
КК
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б
Кб ее ю ею
Со о ее о я як
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б як
Ш ек ек ее и нен гезвсі|сі | |сн8 фо ме ТУТ гезвсі|сі |в |сне|8 0 |чне ж вето о є внесе маваію в аю Ж мода ось 8 ЖАКА
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б
Ш ее кое пошко п аШеО я я зата|а | фен дю де 1
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б ер ер
Ш ее у ек у ее СИ не НА
СНО). Н сно) сн 2г2571СІ ІСІ |Е ЇСбн3// (07 імі Її 11111111
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б
МИ НИ НИ НИ ох (СНУ)реСН(СН»)» 2-2581| СІ | СІ Е СНз З МН» 2-259| СІ | Сі Е СНз МН» в (СН.О)/зСН. 2-260| СІ | СІ Е СНз З МН» в (СНО)зеН» 2-2611 СІ | Сі Е СНз МН» х | і (СНСН. 2-2621| СІ | Сі Е СНз З МН» х | і (СН. СНУ зазода воно юн вав 6 ее РО
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у с М че Ше о І мо|А| В| С о | ХХ | М | щ р сльоМ'/
ЕЕ 6 1 тер 61 пер 61 ее Є пе Є птее т вк 60 01 пере 0 с нта яю прю 61 пев 6
Е ет
Е ее 1 те 600
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
С і - сх с М че М о І-ї
Мо А| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющрХхМ сілом'/б
Е
2-2821СІ ІСІ | 0 |СНз Мне Як
СЕ. ит йт 2-2831СІ |СІ |Е 0 |СНз Мне Ї
СІ
2-286|ІСІ |СІ |Е СНз МН» жи
СІ
М й нерв р - -ес 2-288| СІ | Сі Е СНз МН» и» о о 2-2в9СІ ІСІ |в 0 |сСнз Мне Ж о 2-290 СІ | Сі Е СНз З МН» Ж от 2-292| СІ | СІ Е СНз МН» АХ
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющрхжг сілом'/б о
ІІ
2-293| СІ | СІ Е СНз МН» ВБ- о о о 2-?9БІСІ СІ |Е СН Мне я о о 2-296| СІ | СІ Е СНз МН» о о 2-297| СІ | Сі Е СНз МН» о 2-298| СІ | СІ Е СНз МН» ее ТО) екю
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Фі - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б ер ее ж ДК ее вою ДК ее ДИ 2-308| СІ | СІ Е СНз МН» 8
Е
2-309| СІ | СІ Е СНз З МН» 8
Е
2-310| СІ | СІ Е СНз МН» «дії
Е
2-311| СІ | СІ Е СНз З МН» «дії
Е
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Сх і - ( х с М че М о І-ї
Ммо|ЇА| ВІ С що ЇЇ хх | хх Ї сльом/
Е хх 2-312І1СІ ІСІ ЛЕ СНз МН»
КУ
Е й 2-313ІСІ ІСІ ДЕ СНз 5 МН» і 2-314СІ ІСІ |1Е СНз МН» 8
СІ
2-З1БІСІ |СІ |в 0 |СНз 5 Мне 8
СІ
2-316|1СІ ІСІ Є СНз МН» «Хі
ІФ
2-З1ЯСІ ІСІ ЛЕ СНз 5 МН» «Хі
ІФ
СІ
2-ЗАВІСІ ІСІ |в 0 |сСнз Мне а
СІ
2-3394СІ ІСІ в 0 |СНз 5 Мн» а 2-3201СІ ІСІ |1Е СНз МН» 8
Вг
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Сх і - « х с М че М о І-ї
Ммо|ЇА| ВІ С що ЇЇ хх | хх Ї сльом/ 2-321|СІ ІСІ ДЕ СНз 5 МН» 8
Вг 2-З322|1СІ ІСІ ЛЕ СНз Мне Хї
Вг 2-323ІСІ ІСІ ЛЕ СНз 5 Мне Хї
Вг
Вг 2-З324|СІ ІСІ в 0 |СНз Мне а
Вг 2-325|СІ |СІ в 0 |СНз 5 Мне а нео ово ХО 2-327СІ СІ |в |СНз Мне 8
СЕ. 2-З2ВІСІ ІСІ в ОО |СНз 5 Мне Х
СЕ. 2-329ІСІ ІСІ ДЕ СНз Мне Х
СЕ.
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
С
- ( х с М че М о І-ї
Мо А! ВІ СІ 1011 7х ї1111717м 171 11111111717171711сільМ/// 2-3301СІ СІ ЕЕ сн З Мне Х
СЕ.
СЕ. 2-331ІСІ СІ ЕЕ сн Мне АХ
СЕ. 2-332І1СІ СІ ЕЕ сн З Мне АХ 2-333|СІ СІ ЕЕ сн МНь ХО
СМ
2-334ІСІ СІ ЕЕ сн З МНь ДО
СМ
2-33БІСІ СІ ЕЕ сн Мне а
СМ
2-3361СІ СІ ЕЕ сн З Мне а
СМ
СМ
2-337Я СІ СІ ЕЕ сн Мне а
СМ
2-338ВІСІ СІ ЕЕ сн З Мне а
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Сх - ох с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б ееіюв ою ДО
Й рю у т 2-3421| СІ | Сі Е СНз МН» щ
М й 2-343ЗІ| СІ | Сі Е СНз З МН»
КУ
М
2 2-344| СІ | СІ Е СНз МН» Її
Ж т 2-345І СІ | Сі Е СНз З МН» Її
Ж т 2-з4вІСІ СІ (БЕ сне Мне хм 0 2-залсі |сі |в сна З Мне им
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Сх і - ( х с м че м о І-ї
Мо|А|Ї ВІ СІ 0 | хх ЇЇ хх | сільом'/
Тх 2-З34ВІСІ ІСІ | СНУ Мне - р 2-349|СІ ІСІ |Е сн Мне -
Ох 2-ЗБО|1СІ СІ | 00 СНУ Мне - й 2-З51ІСІ СІ |в 0 |сСНз Мне -/
НН
2-3521СІ |СІ |в 0 |сСНз Мне ту.
М й рани бу 2-3БЗІСІ СІ | 0 |СНз МН» жил с
М ех
Сом ее
Ше 2-3Б6ІСІ |СІ |в |сНз Мне Оу
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
Сх і - ох с М че М о І-ї
Мо|А|Ї ВІ СІ 0 | хх ЇЇ хх | сільом'/
СІ
2-357| СІ | Сі Е СНз З МН» У нею ве 2-359| СІ | Сі Е СНз МН» "ох
СЕ. ек го хх 2-3621СІ СІ | 0 |СНз МН» й
М
2-363І1СІ СІ |в Осн 5 Мне | та ря
М м- 2-364СІ |Сі |в 0 |сСНз Мне в
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
С і - сх с М че м о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б м- 2-365ІСІ ІСІ | 0 |СнНз 5 Мне І о 2-366|СІ ІСІ в ОС |СНз Мне М 2-367| СІ | Сі Е СНз МН» | ,
М я
М
2-369| СІ | СІ Е СНз МН» у
М вас 6001 о 2-371ІСІ СІ | 0 |СНз Мне дани
МН. о 2-3721СсІ |Сі |в |сСнз МНь ки нм
Твос бо
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в
С і - сх с М че М о І-ї
МоГА| вВ| С 0 ЇЇ хх ЇЇ ХУ | ющющрх сілом'/б
МН. 2-373 СІ | Сі Е СНз З Мне о о 2-374СІ Сі |в Осн Мне г - о
Н
2-37БІСІ |СІ |в |сСНз А СН
Н
2-3761СІ ІСІ |в 0 |сСНз 8 Ж СНз 2-377 СІ | СІ Е СНз АХ СНз м
Н
2-378іСІ (СІ |в Осн ФС и сна
М о о 2-379| СІ | Сі Е СНз СНз
НМ
ЖК вадою ьо 6 о 2-381| СІ | СІ Е СНз СНз
НМ
ХК зво є (Я ю вав юн ММ
Таблиця 2
Структура похідних (К конфігурація) у
А в в - «чи; с М че м о І-ї
Ммо|ЇА| ВІ С що ЇЇ хх | хх Ї сльом/ я
М
-КЖО вода ною 60
СЕ, 2-38 сі (сі |в ОО |сСне РУ сне
ХУ
Таблиця З
ІН ЯМЕ дані сполук "Н'ЯМР 1ю. | Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 5 12,33 (с, 1Н), 7,07 (с, 2Н), 5,15 (кв, У-7,0 Гц, 1Н)У, 1,50 (д, 3-7,0Гц, ЗН). "ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 7,63 -- 7,61 (м, 2Н), 7,45 - 7,38 (м, ЗН), 6,13 (с, 1Н), 5,18 (с, 2Н)
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 12,96 (с, 1Н), 6,99 (с, 2Н), 5,06 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 1,50 (д, 4-7,0 Гц, ЗН 127. |Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-в) 5 6,82 (с, 2Н), 4,18 (дд, У-11,0, 2,0 Гц, 1Н), 2,05 - 2,27 (м, 2), 0,93 (т, У-8,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 12,42 (с, 1Н), 8,21 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,76 (т, 9У-5,5 Гц, 1-71 1), 7,21-7,11 (м, 2Н), 5,15 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,98 (д, 9У-5,5 Гц, 2Н), 1,50 (д, 9У-7,0Гц, зн). 2.ов. | Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО-дб) 5 7,53 (с, 1Н), 6,36 (с, 2Н), 4,63 (кв, 2-7,0 Гц, 1Н), 3,72 (с,
ЗН), 2,08 (с, ЗН), 1,50 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН). 2.29. | Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-дб) 5 6,36 (с, 2Н), 4,66 (кв, -7,0 Гц, 1Н), 3,72 (с, ЗН), 2,08 (с,
ЗН), 1,51 (д, У-7,0 Гц, ЗН). 2-30. | Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО-дв) 5 7,61 (с, 1Н), 6,80 (с, 2Н), 4,63 (кв, 2-7,0 Гц, 1Н), 3,72 (с,
ЗН), 1,51 (д, 9У-7,0Гу, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 6,81 (с, 2Н), 4,66 (кв, 9-7,0 Гц, 1Н), 3,72 (с, ЗН), 1,52 (д, 4-7,0 Гц, ЗН). 2-32. | Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-дб) 5 6,81 (с, 2Н), 4,65 (кв, -7,0 Гц, 1Н), 3,72 (с, ЗН), 2,53 (с,
ЗН), 1,51 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН). 2-33. | Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО-дб) 5 6,79 (с, 2Н), 4,74 (дд, -10,0, 2,5 Гц, 1Н), 2,31 (с, ЗН), 1,84 (дтд, У-8,0, 4,0, 2,0 Гц, 1Н), 1,74 - 1,84 (м, 1Н), 0,89 (т, У-8,0 Гу, ЗН). 2-34. | Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-б) 5 7,04 (с, 2Н), 5,00-5,03 (м, 1Н), 3,66 (с, ЗН), 1,84-1,94 (м, 2), 0,96-1,0 (м, ЗН). 2-35. | Н 'ЯМР (500 МГц, Хлороформ-4) 5 5,14 (с, 2Н), 4,97 (д, У-4,5Гц, 1Н), 3,75 (с, ЗН), 2,31- 2,37 (м, 1Н), 1,09 (дд, 4-7,0, 2,0 Гц, 6Н).
Таблиця З
ІН ЯМЕ дані сполук
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 6,79 (с, 2Н), 4,83 (д, 9-7,0 Гц, 1Н), 2,31 (с, ЗН), 2,27 (дт, --13,5, 7,0 Гц, 1Н), 0,88 (дд, У-25,0, 7,0 Гц, 6Н). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,32 (дд, У-11,0, 1,0 Гц, 1Н), 3,72 (с, ЗН), 1,81 - 1,92 (м, 1Н), 1,54 - 1,69 (м, 2Н), 1,35 - 1,49 (м, 1Н), 0,77 - 0,85 (м, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 6,77 (с, 2Н), 4,63 (д, 9У-7,0 Гц, 1Н), 3,72 (с, ЗН), 0,79-0,86 (м, 1Н), 0,37 - 0,49 (м, 2Н), 0,28-0,33 (м, 2Н). "Н ЯМР (500 МГц, Хлороформ-ос) 6 5,05 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,44 (с, 2Н), 3,85 (с, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГу, Хлороформ-а) 6 4,52 (дд, У-11,0, 2,0 Гц, 1Н), 4,44 (с, 2Н), 3,85 (с,
ЗН), 2,77-2,87 (м, 1Н), 2,65-2,73 (м, 1Н). "Н ЯМР (500 МГц, Хлороформ-4) 5 4,74 (т, 9-7,0 Гц, 1Н), 4,44 (с, 2Н), 4,35 (дд, 9-12,5, 7,0 Гц, 1Н), 4,00 (дд, У-12,5, 7,0 Гц, 1Н), 3,85 (с, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,58-4,61 (м, 1Н), 3,78- 3,86 (м, 1Н), 3,72 (с,
ЗН), 3,63-3,69 (м, 1Н), 2,24-2,29 (м, 1Н), 2,07-2,13 (м, 1Н).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 5,16-- 5,25 (м, 1Н), 5,11 (дд, У-10,5, 5,0 Гц, 1Н), 4,83 - 4,92 (м, 1Н), 4,75 - 4,85 (м, 1Н), 3,72 (с, ЗН).
Є яке (500 МГц, ДМСО- св) 5 6,80 (с, 2Н), 6,29 (д, У-7,0 Гц, 1Н), 5,16-5,25 (м, 1Н), 3,72 с, .
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 6,12-6,19 (м, 1Н), 5,43 - 5,45 (м, 1Н), 5,32-5,37 (м, 1Н), 5,15-5,21 (м, 1Н), 4,45 (с, 2Н), 3,70 (с, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 5,67 (д, 9У-3,0 Гц, 1Н), 3,68 (д, 9У-3,0 Гц, 1Н), 3,65 (с, ЗН). "ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) 6 7,18 (с, 2Н), 5,80 (с, 1Н), 3,76 (с, 6Н). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 9,95 (д, У-6,0 Гц, 1Н), 6,80 (с, 2Н), 5,38 (д, У-6,0 Гц, 1Н),
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) 6 6,79 (с, 2Н), 4,97 (т, 9-5,5 Гц, 1Н), 4,35 (т, 9-7,0 Гц, 1Н), 4,21-4,26 (м, 1Н), 3,91-3,96 (м, 1Н), 3,72 (с, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, Хлороформ-о9) 5 7,27 (с, 1Н), 4,45 (с, 2Н), 3,71 (с, ЗН). "ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 6,96 (с, 1Н), 6,86 (д, 9-47,0 Гц, 1Н), 4,45 (с, 2Н), 3,74 (с, ЗН). "ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 6,83 (с, 2Н), 6,76 (с, 1Н), 3,66 (с, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, Хлороформ-ос) 5 6,62 (с, 1Н), 4,47 (с, 2Н), 3,73 (с, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 7,07 (с, 2Н), 5,31-5,33 (м, 1Н), 3,85 - 3,89 (м, 1Н), 3,72 - 3,77 (м, 1Н), 3,66 (с, ЗН), 3,34 (с, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,43 (т, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,02 (дд, У-12,5, 7,0
Гц, 1Н), 3,87 (дд, 9-12,5, 7,0 Гц, 1Н), 3,19 (с, ЗН), 2,31 (с, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, Хлороформ-ос) б 5,80 (с, 1Н), 4,44 (с, 2Н), 3,71 (с, ЗН), 2,23 (с, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, Хлороформ-ос) 6 6,17 (с, 1Н), 4,45 (с, 2Н), 3,71 (с, ЗН), 3,42 (с, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 6,81 (с, 2Н), 4,49 (т, 9У-7,0 Гц, 1Н), 3,72 (с, ЗН), 3,14 (дд, у-12,5, 7,1 Гц, 1Н), 2,62 (дд, 9У-12,5, 7,0 Гц, 1Н), 2,25 (с, 6Н).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-ос) б 4,91 (т, 9-7,0 Гц, 1Н), 4,45 (с, 2Н), 3,85 (с, ЗН), 3,33- 3,37 (м, 1Н), 2,95-3,00 (м, 18). "Н ЯМР (500 МГц, Хлороформ-ос) 5 5,76 (с, 1Н), 4,45 (с, 2Н), 3,75 (с, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 7,61 - 7,63 (м, 2Н), 7,38 - 7,45 (м, ЗН), 6,13 (с, 1Н), 5,18 (с, 2Н), 3,73 (с, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 7,33 - 7,40 (м, 2Н), 7,20 - 7,28 (м, 2Н), 7,15 - 7,23 (м, 1Н), 6,76 (с, 2Н), 5,22 (т, 9-7,0 Гц, 1Н), 3,72 (с, ЗН), 3,31 - 2,98 (м, 2Н).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 7,61 - 7,63 (м, 2Н), 7,38 - 7,45 (м, 2Н), 6,13 (с, 1Н), 5,18 (с, 2Н), 3,73 (с, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 7,41 (дд, 9-7,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,17 (дд, 9-7,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,06 (т, 9-7,5 Гц, 1Н), 6,82 (с, 2Н), 6,22 (с, 1Н), 3,66 (с, ЗН). "ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 7,27 (с, 1Н), 6,82 (с, 2Н), 6,14 (с, 1Н), 3,66 (с, ЗН).
ДяМР (500 МГц, ДМСО- св) 5 7,50 (д, У-8,0 Гц, 1Н), 7,23 (с, 2Н), 5,81 (с, 1Н), 3,67 (с,
Таблиця З
ІН ЯМЕ дані сполук "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,04 (с, 2Н), 5,15 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,65 (с, ЗН), 1,50 (д,
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,99 (кв, 9-7,0 Гц, 1Н), 2,31 (с, ЗН), 1,54 (д, 4-7,0 Гц, ЗН). "ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) 6 5,24 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 5,15 (с, 2Н), 4,19 - 4,25 (м, 2Н), 1,64 (д, 9У-7,5 Гц, ЗН), 1,27 (т, 9У-7,5 Гц, ЗН). "ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 5,52 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 5,19 (с, 2Н), 2,84-2,92 (м, 2Н), 1,60 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН), 1,25 (т, 9У-7,5 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, Хлороформ-4) 5 5,25 (кв, 9-7,0 Гц, 1Н), 5,14 (с, 2Н), 4,09 - 4,15 (м, 2Н), 1,55-1,68 (м, 5Н), 0,92 (т, У-7,5 Гу, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,97 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,42 (тд, 9У-12,5, 3,0 2-74 |ГЦ, 1Н), 2,90 (тд, У-12,5, 2,5 Гц, 1Н), 1,71-1,86 (м, 1Н), 1,54 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН), 1,34-1,44 (м, 1), 0,98 (т, У-8,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 7,03 (с, 2Н), 5,03 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,89-4,94 (м, 1Н), 1,49 (д, У-7,0 Гц, ЗН), 1,19 (д, У-6,5 Гц, ЗН), 1,14 (д, 9У-6,5 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 6,80 (с, 2Н), 5,00 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,36 (д кв, У-13,5, 7,0
Гц, 1Н), 1,54 (д, У-7,0Гц, ЗН), 1,30 (с, 6Н).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) 6 5,24 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 5,15 (с, 2Н), 4,12 - 4,20 (м, 2Н), 1,59 - 1,64 (м, 5Н), 1,31 - 1,38 (м, 2Н), 0,89 - 0,93 (м, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,99 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,29 (тд, 4У-12,5, 3,5 2-78 | ГЦ, 1Н), 3,04 (тд, У-12,5, 2,5 Гц, 1Н), 1,62 - 1,75 (м, 1Н), 1,44 - 1,57 (м, 4Н), 1,33-1,41 (м, 1Н), 1,14 -1,27 (м, 1Н), 0,92 (т, 9У-8,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,67 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,23 (дд, 9У-12,5, 7,0 2-79. |ГЦ, 1Н), 3,12 (дд, 9-12,5, 7,0 Гц, 1Н), 1,93-2,01 (м, 1Н), 1,51 (д, У-7,0 Гц, ЗН), 0,88 (д, 4-7,0 Гц, 6Н).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 5,01 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,56 (дд, 9У-12,5, 7,0 2-80. |ГЦ, 1), 2,89 (дд, У-12,5, 7,0 Гц, 1Н), 1,73 (ар, 9-13,5, 7,0 Гц, 1Н), 1,54 (д, 9-70 Гц, ЗН), 0,92 (дд, У-25,7,0 Гц, 6Н).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 5,17-5,20 (м, 1Н), 5,14 (с, 2Н), 4,86-4,94 (м, 1Н), 1,51-1,66(м, 5Н), 1,18-1,28 (м, ЗН), 0,83-0,95 (м, ЗН)
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) 6 6,79 (с, 2Н), 5,00 (кв, 9-7,0 Гц, 1Н), 2,88-2,95 (м, 1Н), 2,21-2,27 (м, 1Н), 1,51 - 1,62 (м, 4Н), 1,32 (д, У-7,0 Гц, ЗН), 0,88 (т, У-8,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) 6 5,14 (с, 2Н), 5,09 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 1,60 (д, У-7,0
Гц, ЗН), 1,46 (с, 9Н).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 5,01 (кв, 9-7,0 Гц, 1Н), 1,53 (д, 9У-7,0 Гц,
ЗН), 1,32 (с, 9Н). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,67 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,07 - 3,97 (м, 1Н), 2-85 /|3,90 (тд, 9-12,5, 3,0 Гц, 1Н), 1,52 (д, 9-7,0 Гц, ЗН), 1,32 - 1,13 (м, 6Н), 0,90 (т, 9У-7,0 Гц, зн). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,97 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,41 (тд, 9-12,5, 3,5 2-86 Гц, 1Н), 2,89 (тд, У-12,5, 2,5 Гц, 1Н), 1,69-1,75 (м, 1Н), 1,54 (д, У-6,5 Гц, ЗН), 1,10 - 1,38 (м, 4Н), 0,84 - 0,92 (м, 2Н), 0,88 (с, 2Н).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,67 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,15 (дд, 9У-12,5, 7,0 2-87. |ГЦ, 1Н), 3,67 (дд, 9-12,5, 7,0 Гц, 1Н), 1,72 - 1,85 (м, 9У-7,0 Гц, 1Н), 1,51 (д, У-7,0 Гц, ЗН), 1,23 - 1,35 (м, 1Н), 1,07 - 1,20 (м, 1Н), 0,83 - 0,92 (м, 6Н).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 5,00 (кв, 9-7. Гц, 1Н), 3,28 (дд, У-12,5, 7,0 2-88. |ГЦ, 1Н), 2,74 (дд, У-12,5, 7,0 Гц, 1Н), 1,61 - 1,74 (м, 1Н), 1,54 (д, У-7,0 Гц, ЗН), 1,28 - 1,41 (м, 1Н), 1,08-1,14 (м, 1Н)У, 0,91 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН), 0,84 (т, 4-8,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,67 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,43-4,47 (м, 1Н), 2-89. |3,44-3,50 (м, 1Н), 1,77-1,85 (м, 1Н), 1,51 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН), 1,42-1,47 (м, 1Н), 1,24-1,31 (3, 1Н), 0,97 (д, 9У-7,0 Гц, 6Н).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,99 (кв, У-6,9 Гц, 1Н), 3,51 (тд, 9-12,2,4,2 2-90. |Гц, 1Н), 2,89 (тд, У-12,3, 3,1 Гц, 1Н), 1,68 - 1,58 (м, 1Н), 1,62 - 1,44 (м, 5Н), 0,85 (дд, у-25,0, 6,7 Гц, 6бН).
Таблиця З
ІН ЯМЕ дані сполук "НЯМР 2-91 ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-дв) 6 6,81 (с, 2Н), 4,68 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,50 - 3,61 (м, 2Н), 1,53 (д, 9-7,0 Гц, ЗН), 1,05 (с, 9Н). 2-92. | Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО вв) 5 6,80 (с, 2Н), 4,09-5,03 (м, 1Н), 3,70 (д, 4-12,5 Гц, 1Н), 2,84 (д, 9-12,5 ГЦ, 1Н), 1,54 (д, 9-7,0 Гц, ЗН), 0,86 (с, 9Н). 2.93. | Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО б) 5 6,80 (с, 2Н), 4,68 (кв, 4-7,0 Гц, 2Н), 1,52 (д, 5-70 ГЦ,
ЗН), 1,34 - 1,48 (м, 1Н), 1,13-- 1,25 (м, 5Н), 1,03 - 1,16 (м, 1Н), 0,81 (т, 9-8,0 Гц, ЗН). "Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО-4в) 5 6,79 (с, 2Н), 5,02 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,27-3,34 (м, 1Н), 2-94. 2,15-2,22 (М, 1Н), 1,45 - 1,57 (м, АН), 1,29 (д, У-7,0 Гц, ЗН), 1,02 - 1,23 (м, 2Н), 0,79 (т, 9-8,0 Гц, ЗН). 2-95. | Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО 05) 5 6,80 (с, 2Н), 4,66-4,75 (м, 2Н), 1,92- 2,05 (м, 927,0 Гц, 1Н), 1,52 (д, 9-7,0 Гц, ЗН), 1,17 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН), 0,79 (д, 9-7,0 Гц, 6Н). 2-96. | Н 'ЯМР (500 МГц, ДМСО дв) 5 6,80 (с, 2Н), 5,00 (кв, 4-7,0 Гц, 1Н), 3,08-3,13 (м, ТН), 1,73-1,80 (м, 1Н), 1,54 (д, 9-7,0 Гц, ЗН), 1,34 (д, У-7,0Гц, ЗН), 0,84-0,90 (м, 6Н). 2.97. | Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО 4) 5 6,80 (с, 2Н), 4,64-- 4,72 (м, 1Н), 3,07-3,12 (м, 1Н), 1,52 (д, 9-7,0 Гц, ЗНУ, 1,25-1,32 (м, 4Н), 0,83 (т, 9-8,0 Гц, 6Н). 2-98. | Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО б) 5 6,80 (с, 2Н), 4,09-5,03 (м, 1Н), 2,89-2,94 (м, 1Н), 1,94 - 2,08 (м, 2Н), 1,54 (д, 9-7,0 Гц, ЗН), 1,37-1,45 (м, 2Н), 0,82 (т, У-8,0 Гц, 6Н). 2-99. | Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО б) б 6,80 (с, 2Н), 4,68 (кв, 4-7,0Гц, ТН), 1,56-1,63 (м, 1Н), 1,52 (д, 9-7,0 Гц, ЗН), 1,34 -- 1,45 (м, 7Н), 0,84 (т, У-8,0 Гц, ЗН). 2400. | Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО ав) 5 6,80 (с, 2Н), 4,99-5,03 (м, 1Н), 2,20-2,27 (м, 1Н), 1,44 - 1,56 (м, 4Н), 1,35 (с, ЗН), 1,30 (с, ЗН), 0,82 (т, У-8,0 Гц, ЗН). 21401. | Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО ав) 5 6,81 (с, 2Н), 4,67 (кв, 5-7,0 Гц, 1Н), 3,89-- 4,02 (м, 2Н), 1,52 (д, 9-6,5 Гц, ЗНУ, 1,11 -- 1,31 (м, 8Н), 0,85-0,89 (м, ЗН). "Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО-4в) 5 6,80 (с, 2Н), 5,00 (кв, 9-70 Гц, 1Н), 3,41-3,47 (т, 1Н), 2-102 |2,86-2,92 (м, 1Н), 1,54 -- 1,65 (м, 1Н), 1,54 (д, 9-7,0 Гц, ЗН), 1,09 - 1,41 (м, 6Н), 1,00 - 1,12 (м, 1Н), 0,87 (т, 9-8,0 Гц, ЗН). "Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО-4в) 5 6,80 (с, 2Н), 4,67 (кв, 9-7,0 Гц, 1Н)У, 4,23 (дд, У-12,5, 2-103 |7,0Гц, 1Н), 3,57 (дд, У-12,5, 7,0 Гц, 1Н), 1,67 - 1,81 (м, 1Н), 1,40 - 1,54 (м, 4Н), 1,25- 1,30 (м, 1Н), 1,14-1,22 (м, 1Н), 1,00-1,10 (м, 1Н), 0,79 -- 0,89 (м, 6Н). "Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО-4в) 5 6,80 (с, 2Н), 4,99 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,15-3,19 (м, 1Н), 2-104 |2,82-2,90 (м, 1Н), 1,63-1,70(м, 1Н), 1,49 - 1,60 (м, АН), 1,35-1,40 (м, 1Н), 1,12 -1,26 (м, 2Н), 0,79 -- 0,91 (м, 6Н). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-4в) 5 6,81 (с, 2Н), 4,67 (кв, 9-7,0 Гц, 1Н),4,10--4,20(м, 1Н), 2-105 /|3,84 - 3,93 (м, 1Н), 1,52 (д, 9-7,0 Гц, ЗН), 1,23 - 1,39 (м, 4Н), 1,09 - 1,20 (м, 1Н), 0,83 - 0,92 (м, 6Н). "Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО-4в) 5 6,80 (с, 2Н), 4,99 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,50-3,56 (м, 1Н), 2-106 /|2,86-2,92 (м, 1Н), 1,85-1,92 (м, 1Н), 1,54 (д, 9-7,0 Гц, ЗН), 1,19- 1,46 (м, ЗН), 1,08 - 1,20 (м, 1Н), 0,81 -- 0,88(м, 6Н). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 5 6,80 (с, 2Н), 4,68 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 442-448 (м, 1Н), 2-107 |3,49-3,45 (м, 1Н), 1,53 (дд, 9У-16,5, 7,0 Гц, 4Н), 1,39 - 1,51 (м, 1Н), 1,26-1,33 (м, 1Н), 1,16-1,23 (м, 1Н), 1,03 --1,16 (м, 1Н), 0,92 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН), 0,90 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН). "Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО-дв) 5 6,80 (с, 2Н), 4,99 (кв, 9-70 Гц, 1Н), 3,25-3,31 (м, 1Н), 2-108 1|2,99-3,04 (м, 1Н), 1,72 - 1,85 (м, 1Н),1,48-1,56 (м, 4Н), 1,37-1,46 (м, 1Н), 1,14- 1,31 (м, 2Н),0,688-0,9 4 (м, 6Н). 2-113 ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-дбв) 5 6,81 (с, 2Н), 4,64 - 4,78 (м, 1Н), 1,52 (д, 9-7,0 Гц, ЗН), 1,33 - 1,47 (м, 4Н), 1,05 - 1,26 (м, ЄН), 0,88 (т, 9У-8,0 Гц, ЗН). "Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО-4в) 5 6,79 (с, 2Н), 4,99-5,03 (м, 1Н), 3,00 - 3,10 (м, 1Н),2,13- 2-114 |2,22(м, 1Н), 1,42 --1,57 (м, 6Н), 1,31 (д, У-7,0 Гц, ЗН), 1,11 -- 1,30 (м, 2Н), 0,88 (т, 9-7,5
Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-4в) 5 6,81 (с, 2Н), 4,67 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,98-4,03 (м, 1Н), 2-121. |3,95-- 3,85 (м, 1Н), 1,52 (д, 9-7,0 Гц, ЗН), 1,13 -- 1,32 (м, 8Н), 0,83 - 0,91 (м, 2Н), 0,87(т, 9-7,5 Гц, ЗН). 2-122. | Н'ЯМР (500 МГц, ДМСО ав) 5 6,80 (с, 2Н), 4,99 (кв, -7,0 Гц, ТН), 3,23 - 3,33 (м, 1Н), 2,96--3,06 (м, 1Н), 1,48 - 1,63 (м, 6Н), 1,09 -- 1,30 (м, 7Н), 0,85-,88 (м, ЗН).
Таблиця З
ІН ЯМЕ дані сполук "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) 6 6,81 (с, 2Н), 4,67 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,90 -4,02 (м, 2Н), 2-155. |1,52 (д, 9-7,0Гц, ЗН), 1,31- 1,43 (м, 1Н), 1,16 - 1,31 (м, ТОН), 1,17 (с, 1Н), 0,87 (т, 9-7,5
Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 5,00 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,26 (дд, 9У-12,5, 7,0 2-156 |ГЦ, 1Н), 2,78 (дд, 4-12,5,7,0 Гц, 1Н), 1,36-1,71 (м, 8Н), 1,09 - 1,25 (м, 2Н), 0,99-1,12 (м, 2), 0,82-0,90 (м, 6Н).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,68 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,14 (дд, У-12,5, 7,0 2-157 |ГЦ, 1Н), 3,82 (дд, 4-12,5, 7,0 Гц, 1Н), 1,66-1,68 (м, 1Н), 1,49 - 1,62 (м, 4Н), 1,36 - 1,52 (м, 2Н), 1,03 - 1,29(м, 4Н), 0,94-0,99 (м, 4Н), 0,88 (т, У-8,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 5,00 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,26 (дд, У-12,5, 7,0 2-158 |ГЦ, 1Н), 2,78 (дд, 4-12,5, 7,0 Гц, 1Н), 1,71-1,36(м, 8Н), 1,25 - 1,09 (м, 2Н), 1,12 - 0,99 (м, 2Н), 0,90-0,80 (м, 6Н). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,81 (с, 2Н), 4,67 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,89 - 4,02 (м, 2Н), 2-159. 11,52 (дд, У-7,0, 3,0 Гц, 4Н), 1,35 - 1,49 (м, 1Н), 1,00 - 1,34 (м, 7Н), 0,93 (д, 9-7,0 Гц,
ЗН), 0,89 (д, У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,99 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,23 - 3,45 (м, 1Н), 2-160 |2,95- 3,06 (м, 1Н), 1,47 - 1,63 (м, 7Н), 1,34 - 1,50 (м, 1Н), 1,19 - 1,31 (м, 1Н), 1,15-1,18 (м, 2Н), 1,00 -- 1,15 (м, 1Н), 0,91 (дд, У-25,0, 7,0 Гу, 6Н). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,81 (с, 2Н), 4,68 (кв д, --7,0, 2,0 Гц, 2Н), 1,52 (д, 9У-7,0 2-163 | Гц, ЗН), 1,46 - 1,35 (м, 1Н), 1,28 (с, 1Н), 1,20 - 1,29 (м, 1Н), 1,12 - 1,24 (м, 9Н), 1,00 - 1,10 (м, 1Н), 0,86-0,88(м, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 5,00 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,09 - 3,20 (м, 1Н), 2-164 |1,68--1,79 (м, 1Н), 1,54 (д, У-6,5 Гц, ЗН), 1,32 - 1,45 (м, 2Н), 1,29 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН), 1,16-1,19(м, 6Н), 1,13 (с, 1Н), 0,86-0,88 (м, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) 6 6,81 (с, 2Н), 4,67 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,86 -4,04 (м, 2Н), 1,52 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН), 1,12 - 1,31 (м, 14Н), 0,86-0,89(м, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,79 (с, 2Н), 4,99 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,24 - 3,33 (м, 1Н), 2-176 |2,96- 3,06 (м, 1Н), 1,47 - 1,62 (м, 5Н), 1,14 - 1,31 (м, 11Н), 1,07 -1,17 (м, 1Н), 0,85-0,89 (м, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,67 (кв, У-7,0ГцЦ, 1Н), 3,89 - 4,01 (м, 2Н), 1,52 (д, 9У-7,0Гц, ЗН), 1,08 - 1,33 (м, 16Н), 0,84-0,90 (м, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,99 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 3,23 - 3,33 (м, 1Н), 2,96-- 3,06 (м, 1Н), 1,49 - 1,62 (м, 5Н), 1,11 - 1,26 (м, 14Н), 0,82 - 0,93 (м, ЗН). "ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 6,81 (с, 2Н), 4,67 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,91--4,01 (м, 2Н), 1,52 (д, У-7,0Гц, ЗН), 1,21 - 1,31 (м, 2Н), 1,12-- 1,24 (м, 16Н), 0,83 - 0,91 (м, ЗН)
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,99 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 3,23 - 3,33 (м, 1Н), 2,96-3,06 (м, 1Н), 1,48 - 1,62 (м, 5Н), 1,11 - 1,27 (м, 16Н), 0,82-0,92 (м, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) 6 6,81 (с, 2Н), 4,67 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,00-4,05 (м, 1Н), 3,83 - 3,92 (м, 1Н), 1,52 (д, У-7,0 Гц, ЗН), 109 - 1,32 (м, 20Н), 0,82 - 0,92 (м, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,99 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 3,23 - 3,33 (м, 1Н), 2,96 -3,06 (м, 1Н), 1,48 -1,26 (м, 15Н), 0,81 - 0,91 (м, 11Н).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 6,77 (с, 2Н), 4,62 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 3,32 (п, 9У-7,0 Гц, 1Н), 1,50 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН), 0,44-0,48 (м, 2Н), 0,23 - 0,35 (м, 2Н).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,68 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,49 (п, 9У-7,0 Гц, 1Н), 2,09 -2,20 (м, 2Н), 1,78 - 1,92 (м, ЗН), 1,63 - 1,76 (м, 1Н), 1,52 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,87 (п, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,68 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 1,73-1,80 (м, 2Н), 1,58-1,67 (м, 2Н), 1,42 - 1,56 (м, 6Н), 1,40-1,45 (м, 1Н).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 6,76 (с, 2Н), 4,96 (с, 1Н), 2,95 (с, 1Н), 1,49 - 1,70 (м, 4Н), 1,52 (с, АН), 1,32-1,38 (м, ЗН), 1,04-1,09 (м, 2Н).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 5,40 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 4,89 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 4,67 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 1,53 (д, У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 7,32 (д, У-12,5 Гц, 1Н), 6,80 (с, 2Н), 6,29 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 4,66 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 1,56 (д, У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, Хлороформ-ос) б 4,49-4,58 (м, 2Н), 4,45 (с, 2Н), 3,72 - 3,62 (м, 1Н),
Таблиця З
ІН ЯМЕ дані сполук 13,60 - 3,50 (м, 2Н), 3,37 (с, ЗН), 2,51 (с, ЗН), 1,68 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН). ето "ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 4,67 (кв, 9У-6,5 Гц, 1Н), 4,45 (с, 2Н), 4,20-4,09 (м, 2-271 |2Н), 3,38-3,12 (м, ЗН), 3,04 - 2,95 (м, 1Н), 1,61 (д, У-6,5 Гц, ЗН), 1,59 -1,15 (м, 4Н), 1,03 (т, 9-7,5 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,79 (с, 2Н), 4,99 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,37 (тд, 4-12,5, 3,0
Гц, 1Н), 3,30 (тд, 9У-12,0, 1,5 Гц, 1Н), 3,21 (дт, У-12,5, 3,0 Гц, 1Н), 3,18 (с, ЗН), 2,98 (тд, 9-12,5, 3,5 Гц, 1Н), 1,64 - 1,74 (м, 1Н), 1,60 (тт, У-12,0, 3,5 Гц, 1Н), 1,54 (д, У-7,0 Гц, зн).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 6,81 (с, 2Н), 5,94-6,02 (м, 1Н), 5,28 - 5,37 (м, 1Н), 5,20 - 5,31 (м, 1Н), 4,55 -- 4,70 (м, ЗН), 1,53 (д, 9-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 6,80 (с, 2Н), 4,96 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,14 (дд, У-12,5, 3,0
Гц, 1Н), 3,53 (дд, У-12,5, 3,0 Гц, 1Н), 3,09 (т, 9-3,0 Гц, 1Н), 1,61 (д, 9-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,71 (дд, У-12,5, 3,0 Гц, 1Н), 4,59-- 4,70 (м, 2Н), 3,55 (т, У-3,0 Гц, 1Н), 1,52 (д, У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,50 - 4,83!т, ЗН), 4,25 - 4,48 (м, 2Н), 1,50 (д, 9-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,83 (дт, 9У-12,5, 1,5 Гц, 1Н), 4,70 (кв, 9У-7,0
Гц, 1Н), 3,78 - 3,89 (м, 2Н), 3,46-3,51(м, 1Н), 1,52 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,68 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,54 (дт, У-12,5, 2,0
Гц, 1Н), 4,39-4,44 (м, 1Н), 3,61 (дт, 9У-12,5, 2,0 Гц, 1Н), 3,29-3,34 (м, 1Н), 1,48 (д, 9-7,0
Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 5,86 (т, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,68 - 4,78 (м, 1Н), 4,62 - 4,72 (м, 1Н), 3,74-3,87(м, 1Н), 1,52 (д, У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 7,06 (с, 2Н), 5,13-5,14 (м, 1Н), 4,15-4,17 (м, 2Н), 2,12- 2,26 (м, 2Н), 1,74-1,77 (м, 2Н), 1,43-1,52 (м, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 6,80 (с, 2Н), 5,17-5,25 (м, 1Н), 4,66 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,03-4,09 (м, 1Н), 1,53 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-9) 5 4,77-5,00 (м, 2Н), 4,59 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,45 (с, 2Н), 1,69 (д, 9У-7,0Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,81 (с, 2Н), 4,67 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,37-4,42 (м, 1Н), 4,02-4,08 (м, 1Н), 2,75 (с, 6Н), 2,59-2,62 (м, 1Н), 1,79 - 1,89 (м, 1Н), 1,52 (д, 9У-7,0 Гц, зн).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,66 (кв, 9У-7,0Гц, 1Н), 4,45-4,50 (м, 1Н), 3,46-3,51 (м, 1Н), 2,80 (с, 2Н), 2,60-2,74 (м, 2Н), 1,52 (д, У-7,0Гу, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) 6 6,81 (с, 2Н), 6,24-6,28 (м, 1Н), 6,01-6,07 (м, 1Н), 4,61 - 4,72 (м, ЗН), 1,53 (д, 9-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 6,07 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 4,57 (кв, 9-7,0 Гц, 1Н), 4,43 (с, 2Н), 4,25 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 1,67 (д, У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 7,00 (с, 2Н), 5,11 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,31-4,27 (м, 1Н), 4,20-4,15 (м, 1Н), 4,08-4,00 (м, 2Н), 1,75 (с, ЗН), 1,66 (с, ЗН), 1,48 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН). гг "ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 5,90-5,98 (м, 1Н), 5,13-5,26 (м, 1Н), 5,22 - 5,11 (м, 2-288 |1Н), 4,94 - 4,86 (м, 1Н), 4,68 - 4,59 (м, 2Н), 4,45 (с, 2Н), 1,69 (д, 9-7,0 Гц, ЗН), 1,62 (с,
ЗН), 1,57 (с, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 5,32 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 5,03 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 4,70 (кв, У-6,5 Гц, 1Н), 4,47 (с, 2Н), 2,95 (с, ЗН), 2,84 (с, ЗН), 1,61 (д, 9-6,5 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 6,82 (с, 2Н), 5,13 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,26 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 3,73 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 3,67 (с, ЗН), 1,50 (д, У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-4) 5 6,00 (дд, 9У-10,0, 1,5 Гц, 1Н), 4,59 (кв, У-6,5 Гц, 1Н), 4,45 (с, 2Н), 3,27 (с, ЗН), 1,77-1,68 (м, 4Н), 1,23-0,87 (м, 4Н).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) 6 6,79 (с, 2Н), 4,73 (кв, 9-7,0 Гц, 1Н), 2,47 (с, ЗН), 2,41 (с,
ЗН), 1,50 (д, У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, Хлороформ-о) б 5,04 (д, У-12,5 Гц, 1Н), 4,89 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 4,60 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,45 (с, 2Н), 4,23-4,30 (м, 2Н), 1,69 (д, 9У-7,0Гц, ЗН), 1,22 (т, 9-8,0 Гц, зн).
Таблиця З
ІН ЯМЕ дані сполук
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 5,32 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,62 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,45 (с, 2Н), 3,85 (с, ЗН), 1,73 (д, У-7,0 Гц, ЗН), 1,59 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 7,82 (кв, 9У-6,5 ГЦ, 1Н), 4,57 (кв, 9У-6,5 Гц, 1Н), 4,45 (с, 2Н), 4,01 (с, ЗН), 1,69 - 1,52 (м, 6Н). "Н ЯМР (500 МГц, Хлороформ-о) б 6,29 (т, У-7,0 Гц, 1Н), 4,57 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,45 (с, 2-297 |2Н), 3,93-3,97 (м, 1Н), 3,81-3,85 (м, 1Н), 2,09 - 1,89 (м, 2Н), 1,65-1,72 (м, 4Н), 1,53-1,59 м, 1Н). "Н ЯМР (500 МГц, Хлороформ-4) 5 5,28 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 5,15 (с, 2Н), 4,27 - 4,07 (м,
ЗН), 3,91 - 3,73 (м, 2Н), 2,04 - 1,82 (м, ЗН), 1,66 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН), 1,59-1,54 (м, 1Н).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 7,47 - 7,39 (м, 1Н), 7,41 - 7,33 (м, 2Н), 7,04 - 6,98 (м, 2Н), 4,60 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,42 (с, 2Н), 1,76 (д, У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 7,34-7,27 (м, 5Н), 7,05 (с, 2Н), 5,20-5,17 (м, ЗН), 1,53 (д, 4-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) 6 7,25 -- 7,34 (м, 5Н), 5,59 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 5,21 (с, 2Н), 4,15 (с, 2Н), 1,65 (д, У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 7,31 - 7,17 (м, 4Н), 5,77-5,79 (м, 1Н), 4,68-4,71 (м, 1Н), 4,55 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,42 (с, 2Н), 2,25 (с, ЗН), 1,67 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,17-7,20 (м, 1Н), 7,10 - 7,19 (м, 2Н), 7,02-7,06 (м, 1Н), 2-303 |6,76 (с, 2Н), 4,92 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,49 (дт, 9У-12,0, 1,0 Гц, 1Н), 4,30 - 4,40 (м, 1Н), 2,23 (д, 9-1,5 Гц, ЗН), 1,31 (д, 9У-7,0Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,38 (т, 9-7,5 Гц, 1Н), 7,31-7,33 (м, 2Н), 7,02-7,04 (м, 1Н), 2-304 |6,78 (с, 2Н), 5,04-5,16 (м, 2Н), 4,65 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 2,22 (д, 9-2,0 Гц, 1Н), 2,22 (с, 2Н), 1,51 (д, 9-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,25 - 7,34 (м, 2Н), 7,22 - 7,29 (м, 1Н), 6,93 - 6,99 (м, 2-305 |1Н), 6,77 (с, 2Н), 4,99 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,41 - 4,51 (м, 1Н), 4,10 -4,17 (м, 1Н), 2,22 (д, у-2,0 Гц, 1Н), 2,22 (с, 2Н), 1,53 (д, У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,39 - 7,46 (м, 2Н), 7,17 - 7,23(м, 2Н), 6,78 (с, 2Н), 5,10 2-306 | (дт,-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 5,04 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 4,65 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 2,21 (д, 9-2,0 Гц, 1Н), 2,21 (с, 2Н), 1,51 (д, У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,31 (дт, 9-7,5, 1,0 Гц, 2Н), 7,09 (дд, У-7,5, 1,5 Гц, 2Н), 2-307 16,77 (с, 2Н), 4,99 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,47 (дт, 9У-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 4,10 (дт, У-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 2,21 (д, 9-2,0 Гц, 1Н), 2,21 (с, 2Н), 1,54 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,39 - 7,46 (м, 1Н), 7,28 - 7,40 (м, 2Н), 7,14-7,48 (м, 1Н), 2-308 /|6,78 (с, 2Н), 5,43 (дд, У-12,5, 1,0 ГЦ, 1Н), 5,07 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 4,66 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 1,52 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 7,23-7,31 (м, ЗН), 7,07 (тд, 9У-7,5,2,0 Гц, 1Н), 6,77 (с, 2-309 2 |2Н), 4,99 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,52 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 4,35 (дд, У-12,5,1,0 Гц, 1Н), 1,54 (д, 4-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 7,37-7,41 (м, 1Н), 7,28-7,30 (м, 1Н), 7,22-7,24 (м, 1Н), 2-310. |7,00-7,04 (м, 1Н), 6,77 (с, 2Н), 5,40 (дт, 9У-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 4,87 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 4,64 (кв, У-7,0Гц, 1Н), 1,50 (д, У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,33 (тд, У-7,5, 5,5 ГЦ, 1Н), 7,21 (д кв, У-7,5, 2,0 Гц, 1Н), 2-311. 17,10 (д кв, У-9,0, 2,0 Гц, 1Н), 6,93-6,97 (м, 1Н), 6,76 (с, 2Н), 4,74 (дт, 9-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 4,52 (кв, У-6,5 Гц, 1Н), 4,19 (д, У-12,5 Гц, 1Н), 1,51 (д, 9У-7,0Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 7,37-7,41 (м, 2Н), 7,17 - 7,25 (м, 2Н), 6,75 (с, 2Н), 5,58 - 5,65 (м, 1Н), 4,58 - 4,69 (м, 2Н), 1,49 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,41-7,45 (м, 2Н), 7,08- 7,16 (м, 2Н), 6,76 (с, 2Н), 4,64 2-313 |(дт, 9-12,0, 1,0 Гц, 1Н), 4,58 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,11 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 1,51 (д, 9У-7,0 Гц, зн). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,39 - 7,49 (м, 2Н), 7,24 (тд, У-7,5, 2,0 Гц, 1Н), 7,10 (тд, 2-314 |9-7,5,2,0 Гц, 1Н), 6,77 (с, 2Н), 5,56 (д, У-12,5 Гц, 1Н), 4,85 (дд, 4-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 4,64 (кв, 9-7,0 Гц, 1Н), 1,52 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 7,39 (дд, 9-7,5, 2,0 Гц, 1Н), 7,24-7,28 (м, 1Н), 7,18 (тд, 9-7,5,2,0 Гц, 1Н), 7,03 (тд, 9У-7,5, 2,0 Гц, 1Н), 6,77 (с, 2Н), 5,00 (кв, 9У-7,0 Гу, 1Н), 4,64
Таблиця З
ІН ЯМЕ дані сполук 0 І(дд, 9-12,5,1,0Гц, 1Н), 4,37 (дд, У-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 1,54 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,51 (кв, У-1,5 Гц, 1Н), 7,27- 7,34(м, ЗН), 6,80 (с, 2Н), 2-316 |5,82 (д, 9-12,5 ГЦ, 1Н), 4,64 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,52 (д, У-12,5 Гц, 1Н), 1,47 (д, 9У-6,5 Гц, зн). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,54 (кв, У-1,5 Гц, 1Н), 7,25- 7,37(м, ЗН), 6,79 (с, 2Н), 2-317. |4,72 (дт, 9У-12,5,1,0 Гц, 1Н), 4,49 (кв, 9У-7,0Гц, 1Н), 4,19 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 1,51 (д, 9У-7,0
Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 7,40 - 7,47 (м, 2Н), 7,31 - 7,37 (м, 2Н), 6,75 (с, 2Н), 5,73 2-318 | (дт, 9У-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 4,65 (кв, У-6,5 Гц, 1Н), 4,56 (д, У-12,5 Гц, 1Н), 1,48 (д, 9-7,0 Гц, зн).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,37 - 7,44 (м, 2Н), 7,31 - 7,37 (м, 2Н), 6,75 (с, 2Н), 5,03 2-319 |(кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,68 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 4,15 (дт, 9-12,5, 1,2 Гц, 1Н), 1,50 (д, 9-7,0 Гц, зн). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 7,65 (дд, У-7,5, 2,0 Гц, 1Н), 7,40-7,42 (м, 1Н), 7,32 (тд, 2-320 19-7,5,2,0 ГЦ, 1Н), 7,25 (тд, 9-7,5, 2,0 Гц, 1Н), 6,77 (с, 2Н), 5,58 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 4,88 (дд, 4-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 4,66 (кв, У-7,0Гц, 1), 1,54 (д, У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 7,50 (дд, У-7,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,26 - 7,35 (м, 2Н), 7,13 - 2-321 17,22 (м, 1Н), 6,77 (с, 2Н), 5,22 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 5,04 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,05 - 4,12(м, 1НУ, 1,50 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,61 (кв, У-2,0 Гц, 1Н), 7,51 (дт, 9-7,5, 2,0 Гц, 1Н), 7,45 2-322 |(д кв, 9-7,5, 2,0ГЦ, 1Н), 7,28 (т, 9У-7,5 Гц, 1Н), 6,83 (с, 2Н), 5,81 (дт, У-12,5,1,0 Гц, 1Н), 4,64 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,49 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 1,47 (д, 9-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,39 - 7,49 (м, ЗН), 7,22 (т, 9У-7,5 Гц, 1Н), 6,83 (с, 2Н), 2-323 14,71 (дт, 9У-12,5,1,0 Гц, 1Н), 4,48 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,16 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 1,51 (д, 4-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,59 - 7,66 (м, 2Н), 7,26 - 7,33 (м, 2Н), 6,77 (с, 2Н), 5,77 2-324. | (дт, 9-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 4,65 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,54 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 1,48 (д, 9-7,0 Гц, зн).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,52 - 7,59 (м, 2Н), 7,22 (дт, 9У-7,5, 1,0 Гц, 2Н), 6,77 (с, 2-325 |2Н), 4,99 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,48 (дт, У-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 4,13 (дт, 9У-12,5,1,0 Гц, 1Н), 1,53 (д, 9-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,56 - 7,62 (м, 1Н), 7,49 (тд, У-7,5, 2,0 Гц, 1Н), 7,37 - 2-327 |7,46 (м, 2Н), 6,77 (с, 2Н), 5,55 (дд, У-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 5,14 (дд, У-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 4,63 (кв, 9-7,0 Гц, 1Н), 1,55 (д, У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,52 (дд, У-7,0, 2,0Гц, 1), 7,40 (тд, 9У-7,5, 2,0 Гц, 1Н), 2-328 17,29 (т, 9-72 Гц, 2Н), 6,77 (с, 2Н), 5,01 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,66 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 4,55 (дд, 9-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 1,54 (д, У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,65 (дд, -4-2,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,58 (д кв, У-5,5, 3,0 Гц, 1Н), 2-329 |7,50 (с, 1Н), 7,49 (д, 9-3,0 Гц, 1Н), 6,77 (с, 2Н), 5,09 - 5,18 (м, 2Н), 4,64 (кв, У-7,0 Гц, 19, 1,51 (д, 9У-6,5 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,60 (д, У-2,0 Гц, 1Н), 7,50 - 7,57 (м, 1Н), 7,38 - 7,46 (м, 2-330 |2Н), 6,77 (с, 2Н), 4,90 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,59 (дт, 9У-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 4,18 (дд, 9У-12,5, 1,5Гц, 1Н), 1,55 (д, 9-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,69 (д, У-7,0 Гц, 2Н), 7,52 - 7,58 (м, 2Н), 6,78 (с, 2Н), 2-331 15,18 (дт, У-12,5,1,0 Гц, 1Н), 5,10 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 4,65 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 1,51 (д, 3-7,0Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,59 - 7,65 (м, 2Н), 7,40 - 7,46 (м, 2Н), 6,78 (с, 2Н), 5,02 2-332 | (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,73 (д, 9-12,5 ГЦ, 1Н), 4,19 (дт, 9-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 1,50 (д, 9-7,0 Гц, зн).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 7,71 - 7,78 (м, 1Н), 7,60-7,66 (м, ЗН), 6,77 (с, 2Н), 5,59 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 5,10 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 4,63 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 1,55 (д, У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 7,64 (дд, У-7,0, 2,0 Гц, 1Н), 7,46 - 7,58 (м, 2Н), 7,42 - 2-334 |7,48 (м, 1Н), 6,76 (с, 2Н), 5,05 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,76 (дд, У-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 4,50 (дд, 9-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 1,52 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН).
Таблиця З
ІН ЯМЕ дані сполук "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-в) б 7,96 (кв, 9У-1,5 Гц, 1Н), 7,86 (дт, 9-7,5, 2,0 Гц, 1Н), 7,64- 2-335 |7,67 (м, 1Н), 7,49 (т, 9-7,5 Гц, 1Н), 6,77 (с, 2Н), 5,69 (д, У-12,5 Гц, 1Н), 4,60 -- 4,69 (м, 2Н), 1,48 (д, У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 7,76 - 7,84 (м, 2Н), 7,62 - 7,69 (м, 1Н), 7,45 (т, 9У-7,5 Гц, 2-336 |1Н), 6,81 (с, 2Н), 5,00 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,75 (д, 9-12,5 ГЦ, 1Н), 4,23 (дт, 9У-12,5, 1,0 Гц, 19, 1,52 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,84 - 7,90 (м, 2Н), 7,66 - 7,73 (м, 2Н), 6,76 (с, 2Н), 5,79 (дт, 9-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 4,62 - 4,70 (м, 2Н), 1,49 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,61 - 7,68 (м, 2Н), 7,46 - 7,52 (м, 2Н), 6,77 (с, 2Н), 4,99 2-338 |(кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,75 (д, У-12,5 Гц, 1Н), 4,23 (дт, 9-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 1,52 (д, 9-7,0 Гц, зн).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 67,95-- 8,02 (м, 2Н), 7,82 - 7,90 (м, 2Н), 7,81 (дд, 9-7,5, 1,5
Гц, 1Н), 7,47 - 7,56 (м, 2Н), 6,11 (с, 2Н), 5,07 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 1,46 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН). "ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 8,01-8,04 (м, 1Н), 7,90 - 7,99 (м, ЗН), 7,66 (дт, 9У-7,5, 1,0 2-340 |ГЦ, 1Н), 7,57 (дд, 4-5,5, 3,5 Гц, 2Н), 5,92 (с, 2Н), 5,53 (дт, у-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 5,00 (д, 4-12,5 Гц, 1Н), 4,69 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 1,50 (д, 9У-6,5 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 8,02 (дт, 9У-7,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,95 (д кв, У-7,0, 1,5 Гц, 2Н), 2341 7,86 (дт, 3-75, 1,5 Гц, 1Н), 7,55 - 7,66 (м, 2Н), 7,38 (тд, 3-7,5, 1,5 ГЦ, 1Н), 5,92 (с, 2Н), 5,62 (д, 9-12,5 ГЦ, 1Н), 5,14 (дд, У-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 4,69 (кв, У-7,0 ГЦ, 1Н), 1,55 (д, 4-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 8,53 (дд, У-5,0, 1,5 Гц, 1Н), 7,75 (тд, У-8,0, 1,5 Гц, 1Н), 2-342. |7,51 (дт, У-8,0, 1,5 Гц, 1Н), 7,28-7,30 (м, 1Н), 6,78 (с, 2Н), 5,44 (дд, 9-12,5, 1,5 ГЦ, 1Н), 5,18 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 4,65 (кв, 9-7,0 Гу, 1Н), 1,51 (д, У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 8,40 (дд, У-5,0, 1,0 Гц, 1Н), 7,67 (тд, У-8,0, 1,5 Гц, 1Н), 2-343 |7,49 (дт, У-8,0, 1,5 Гц, 1Н), 7,28-7,31 (м, 1Н), 6,76 (с, 2Н), 5,05 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 5,00 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,13 (дд, У-12,5, 1,5 Гц, 1Н), 1,51 (д, У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- в) б 8,58 (д, 9У-5,0 Гц, 2Н), 7,51 - 7,56 (м, 2Н), 6,77 (с, 2Н), 2-344 |5,07 (дт, У-12,5, 1,0 Гц, 1Н), 4,94 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 4,65 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 1,51 (д, 4-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 8,40 (д, У-5,0 Гц, 2Н), 7,38 (д, 9-5,0 Гц, 2Н), 6,77 (с, 2Н), 2-345 |4,95 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,48 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 4,11 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 1,54 (д, У-7,0 Гц, зн). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 8,59 (дд, У-5,0, 1,5 Гц, 1Н), 8,43 (д, 9-1,0 Гц, 1Н), 8,01 2-346 |(дд, 9-8,0, 5,0 Гц, 1Н), 7,53 (дт, 4-8,0, 1,5 Гц, 1Н), 6,77 (с, 2Н), 4,99 (д, У-12,5 Гц, 1Н), 4,93 (д, 4-12,5 Гц, 1Н), 4,64 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 1,51 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-в) б 8,39 - 8,49 (м, 2Н), 7,59 (дт, У-8,0, 1,5 Гц, 1Н), 7,36 (дд, 2-347 |3-8,0, 5,0 Гц, 1Н), 6,77 (с, 2Н), 4,96 (кв, У-7,0Гц, 1Н), 4,46 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 4,10 (д, 4-12,5 Гц, 1Н), 1,54 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН). "ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 7,41 (д, 9У-2,0 Гц, 1Н), 6,41 (д, 9У-3,5 Гц, 1Н), 6,36 дд, 9-3,5, 2,0 Гц, 1Н), 5,25 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 5,20 - 5,08 (м, 4Н), 1,63 (д, У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-4в) 6 7,46 (д, У-7,5 Гц, 1Н), 7,25 (д, 9У-1,5 Гц, 1Н), 6,81 (с, 2Н), 2-349 16,37 (дд, 9-7,5, 1,5 Гц, 1Н), 5,47 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 4,99 (д, У-12,5 Гц, 1Н), 4,69 (кв, 4-7,0 Гц, 1Н), 1,53 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,35 (дд, --6,5, 2,0 Гц, 1Н), 7,00 - 7,09 (м, 2Н), 6,81 (с, 2-350. |2Н), 5,71 (д, 9-12,5 ГЦ, 1Н), 5,20 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 4,69 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 1,54 (д, 9-7,0
Гц, ЗН). "ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-а4в) б 7,33 (д, 9У-7,5 Гц, 1Н), 7,05 - 7,12 (м, 2Н), 6,81 (с, 2Н), 2-351. |5,51 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 4,87 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 4,71 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 1,52 (д, 9-7,0 Гц, зн).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) 6 6,82 (с, 2Н), 5,84 (с, 1Н), 4,69 (кв, 9-7,0 Гц, 1Н), 3,72 (с,
ЗН), 2,32 (с, ЗН), 1,44 (д, 9-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- в) 6 7,53 (д, 9У-7,5 Гц, 1Н), 6,81 (с, 2Н), 6,37 (дд, 9У-7,5, 1,0 2-353 |Гц, 1Н), 5,40 - 5,47 (м, 1Н), 5,03 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 4,70 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,75 (с, ЗН), 1,55 (д, У-7,0Гц, ЗН).
Таблиця З
ІН ЯМЕ дані сполук
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 7,70 (т, 9-1,5 Гц, 1Н), 7,01 (т, 9У-1,0 Гц, 1Н), 6,81 (с, 2Н), 5,00 - 5,07 (м, 2Н), 4,69 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,89 (с, ЗН), 1,54 (д, У-7,0 Гц, ЗН). "ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 7,19 - 7,28 (м, 2Н), 7,15 - 7,21 (м, 1Н), 7,09 - 7,29 (м, 1Н)У, 6,77 (с, 2Н), 4,71 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 2,10 (д, 9У-1,0 Гц, ЗН), 1,61 (д, У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,71 (т, 9-2,0 Гц, 1Н), 7,52 (дт, У-7,5, 2,0 Гц, 1Н), 7,36 2-357 | (дт, 9У-7,5, 2,0 Гц, 1Н), 7,25 (т, 9-7,5 Гц, 1Н), 6,74 (с, 2Н), 5,04 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 1,52 (д, 4-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 7,61 - 7,67 (м, 2Н), 6,93--7,00 (м, 2Н), 6,73 (с, 2Н), 5,06 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 3,79 (с, ЗН), 1,51 (д, У-7,0 Гу, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,46 - 7,53 (м, 2Н), 7,28 (т, 9-7,5 Гц, 1Н), 7,15-7,18 (м, 2-360 |1Н), 6,77 (с, 2Н), 4,98 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 2,89 (тт, У-8,0,6,0 Гц, 1Н), 1,45 (д, 9У-7,0Гц,
З), 1,17-1,23 (м, 6Н).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 8,50 (д, 9-5,0 Гц, 2Н), 7,76 (д, 9У-5,0 Гц, 2Н), 6,74 (с, 2Н), 5,03 (кв, 4-7,0Гц, 1), 1,51 (д, У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) 6 6,97 (с, 1Н), 6,82 (с, 2Н), 5,06 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 3,90 (с,
ЗН), 2,14 (с, ЗН), 1,53 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,80 (с, 2Н), 6,66 (дд, 9У-7,5, 1,5 Гц, 1Н), 6,29 (дд, 9-75, 2-368 11,5 Гц, 1Н), 6,12 (т, 9У-7,5 Гц, 1Н), 5,07 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,62 (с, ЗН), 1,56 (д, 9У-7,0 Гц, зн). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,80 (с, 2Н), 4,98 (д, У-12,5 Гц, 1Н), 4,93 (д, 9-12,5 Гц, 2-370 |1Н), 4,66 (кв, У-6,5 Гц, 1Н), 3,44-3,51 (м, 1Н), 3,16-3,24 (м, 1Н), 1,51 (д, У-7,0 Гц, ЗН), 1,05 (т, 9У-8,0 Гц, ЗН). "ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 6,76 (с, 1Н), 4,61 (кв, У-6,5 Гц, 1Н), 4,44 (с, 2Н), 1,73 (д, 4-6,5 Гц, ЗН), 1,66 (с, 2Н).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформч-а) 5 8,09 (с, 1Н), 4,93 (с, 1Н), 4,71 (кв, У-6,5 Гц, 1Н), 447 с, 2Н), 3,63 (с, ЗН), 1,71 (д, У-6,5 Гу, ЗН), 1,44 (с, 9Н).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,46 (с, 2Н), 6,79 (с, 2Н), 5,02 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 1,59 (д,
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) 6 6,12 (с, 1Н), 4,99 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,66 (д кв, У-12,5, 8,0 2-376 | ГЦ, 1Н), 3,28 (д кв, У-12,5, 8,0 Гц, 1Н), 2,31 (с, ЗН), 1,54 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН), 1,26 (т, У-8,0
Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформч-а) б 9,90 (с, 1Н), 4,64 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,85 (с, ЗН), 2,20 (с, ЗНУ, 1,70 (д, 3-7,0 Гу, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 7,55 (дд, --7,0, 2,0 Гц, 1Н), 6,34 - 6,43 (м, 2Н), 6,22 (с, 2-378 |1Н), 5,14 (д, 9-12,5 Гц, 1Н), 4,67 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,43 (д, 9У-12,5 Гц, 1Н), 3,72 (с, ЗН), 1,53 (д, У-7,0 Гц, ЗН). "ІН ЯМР (500 МГц, Хлороформ-а) б 7,95 -- 7,98 (м, ЗН), 7,52 - 7,56 (м, 2Н), 7,29-7,33 (м, 1Н), 4,56 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 3,85 (с, ЗН), 1,69 (д, У-7,0Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 67,93-- 8,00 (м, 2Н), 7,55 - 7,63 (м, 1Н), 7,50 - 7,58 (м, 2Н), 4,63 (кв, 9У-7,0 Гц, 1Н), 3,72 (с, ЗН), 1,53 (д, У-7,0 Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) 6 7,04 (с, 2Н), 4,41 (д, 9У-8,5ГЦ, 1Н), 4,11-4,18 (м, 2Н), 1,14- 1,31 (м, 5Н), 0,48-0,66 (м, ЗН)
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 7,59-7,62 (м, 2Н), 7,32-7,34 (м, ЗН), 6,77 (с, 2Н), 6,27 (д, 4-1,0 Гц, 1Н), 2,31 (с, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО- ав) б 6,96 (с, 2Н), 5,10 (кв, У-7,0 Гц, 1Н), 4,30-4,26 (м, 1Н), 2-386 | 4,19-4,14 (м, 1Н), 4,07-4,00 (м, 2Н), 2,23 (с, ЗН), 1,75 (с, ЗН), 1,66 (с, ЗН), 1,48 (д, 9-7,0
Гц, ЗН).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 6,43-6,34 (м, 2Н), 6,22 (с, 1Н), 4,84 (д, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,70-4,62 (м, 2Н), 3,26 (с, ЗН), 1,51 (д, У-7,0 Гу, ЗН).
Декілька способів отримання сполуки за представленим винаходом буде докладно проілюстровано на наступних схемах та в прикладах. Вихідні речовини є комерційно доступним або можуть бути отримані за способами, відомими в літературі, або відповідно до детальних ілюстрацій. Фахівці в даній галузі повинні розуміти, що для синтезу сполук за представленим винаходом також може використовуватися інші способи синтезу. Хоча конкретні вихідні речовини та умови реакції в способі синтезу описуються нижче, його все одно легко замінити іншими подібними вихідними речовинами та умовами, та різні ізомери сполуки тощо, який отримують за варіаціями або варіантами способів отримання за представленим винаходом, є включеними в обсяг представленого винаходу. Крім того, способи отримання, описані нижче, можуть бути додатково модифікованими відповідно до представленого розкриття з використанням загальновизнаних хімічних способів, добре відомих фахівцям в даній галузі.
Наприклад, відповідні групи захищаються в процесі реакції тощо.
Приклади способів наводяться нижче для полегшення подальшого розуміння способу отримання за представленим винаходом, та конкретні матеріали, типи та умови, як визначається, є додатковим описом представленого винаходу, та не є призначеними для обмеження його доцільного обсягу. Реагенти, які використовуються для синтезу наступних сполук, зазначені в таблиці нижче, є або комерційно доступними, або можуть бути легко отримані фахівцями в даній галузі.
Приклади ілюстративних сполук є наступними, способи синтезу інших сполук є подібними, та не будуть детально описуватися в даному документі. 1. Синтез сполук 2-31 та 1-2 (1) Сполуку 2-31-1 (З0Омг, 1,27ммоль), сполуку Б (255мг, 1,53ммоль), каталітичну кількість
ТВАВ (10мг), та ДМФ (20мл) додавали до 50 мл круглодонної колби, нагрівали до 85 С та проводили реакцію протягом 12 год. Після повної взаємодії вихідних речовин відповідно до детектування за РХ-МС, реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури, концентрували, та розділяли, використовуючи колонкову хроматографію отримуючи сполуку 2- 31 (180мг, вихід 47 б).
МН. МН,
СІ СІ СІ СІ
- - ; о сі МУ Тома о ДМФО сі М олег то 2-31-1 Ь 2-31 о (2) Сполуку 2-31 (0,5г, 1,77ммоль), метанол (20мл) додавали до 100 мл одногорлої колби, літію гідроксид (74мг, 1,77ммоль) розчиняли в 2 мл води, та повільно додавали по краплям до одногорлої колби при кімнатній температурі, з наступним перемішуванням при кімнатній температурі протягом 12 год. Після повної взаємодії вихідних речовин відповідно до детектування за РХ-МС, рН реакційного розчину регулювали 0,5М розбавленою НСІ до рН-5-6, концентрували, та потім екстрагували водою та етилацетатом. Органічну фазу сушили, та концентрували, отримуючи сполуку 1-2 (40Омг) у вигляді білої твердої речовини.
Мн; Мн,
СІ ху СІ . | СІ с СІ І : пон.н | т - : о. 0 Ммеон - ; он
СІ М ол сі М ол 2-31 о 12 о 2. Синтез сполуки 2-45 (1) Сполуку 2-45-1 (1г, 8,61ммоль), фосфору оксибромід (3,79, 12,9ммоль) додавали до 50 мл круглодонної колби, нагрівали до 60 "С та проводили реакцію протягом 5 год. Після повної взаємодії вихідних речовин відповідно до детектування за ВЕРХ, реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури, та повільно виливали в баню крига-вода, при цьому температуру контролювали на 0-10 "С під час гасіння. Водну фазу екстрагували етилацетатом (100мл х 2). Органічну фазу сушили та концентрували, отримуючи сполуку 2-45-2 (1,5г, сирого продукту). Без додаткової очистки, сполуку безпосередньо використовували на наступній стадії.
ох
З РОВІ» : о - ж «А :ї:ї:-Я4-4.:3 о не З ве Вг то о о 2-АБ.1 2-45-2 (2) Сполуку а (400мг, 2,1Зммоль), сполуку 2-45-2 (700мг), каталітичну кількість ТВАВ (1Омг), та ДМФ (1Омл) додавали до 50 мл круглодонної колби, нагрівали до 85 "С та проводили реакцію протягом 12 год. Після повної взаємодії вихідних речовин відповідно до детектування за РХ-МС, реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури, та екстрагували водою (1О00мл) та метил-трет-бутиловим етером (5Омл х 2). Органічну фазу сушили, концентрували, та розділяли, використовуючи колонкову хроматографію, отримуючи сполуку 2-45 (200мг, вихід 35 95), у вигляді білої твердої речовини.
МН
МН 2 і я СІ СІ
СІ СІ ТВАВ
У о ло х Ж к Вг В: дмФ | р : о - ж
Е М ок в Р М ол а 2-45-2 2-45 о 3. Синтез сполуки 2-69
Сполуку а (0,5г, 2,1З3ммоль), сполуку Б (З31Змг, 2,55ммоль), каталітичну кількість ТВАВ (1Омг), та ДМФ (1Омл) додавали до круглодонної колби, та перемішували при кімнатній температурі 15 7С протягом 24 год. Коли залишалася невелика кількість вихідних речовин відповідно до детектування за РХ-МС, проводили додаткову обробку. Реакційний розчин виливали в 5Омл води, та екстрагували двічі метил-трет-бутиловим етером (50мл х 2).
Органічну фазу сушили, концентрували, та розділяли, використовуючи колонкову хроматографію, отримуючи сполуку 2-69 (ЗООмг, уїєЇд 50 95), у вигляді білої твердої речовини.
МН МН, 2
СІ СІ
СІ СІ ТВАВ
Ух о - ж в: І х в (8) ве | : - дмФ - : о
Е М ок в Р М ол а Ь 2-89 о 4. Синтез сполуки 2-319
Посилаючись на спосіб синтезу сполуки 1-2, отримували сполуку 1-26, потім сполуку 1-26 (40Омг, 1,49ммоль), сполуку 2-319-1 (219мг, 1,49ммоль), ОСС (459мг, 2,24ммоль), та безводний
ДХМ (20мл) додавали до 100 мл круглодонної колби, та проводили реакцію при кімнатній температурі протягом 12 год. Після повної взаємодії вихідних речовин відповідно до детектування за РХ-МС, реакційний розчин концентрували, та розділяли, використовуючи колонкову хроматографію, отримуючи сполуку 2-319 (250мг, вихід 41 95), у вигляді білої твердої речовини.
Мн, МН р : он нз От | Я Ду тор по -ор о 1-26 2-3189.1 зма З 5. Синтез сполук 2-378 та 1-71 (1) Сполуку 2-69 (200мг, 0,71ммоль), сполуку с (145мг, 0,85ммоль), калію карбонат (Текв.), каталітичну кількість ОМАР (1Омг), та ацетонітрил (20мл) додавали до 50 мл круглодонної колби, нагрівали до 80 С, та проводили реакцію протягом 12 год. Після повної взаємодії вихідних речовин відповідно до детектування за РХ-МС, реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури, концентрували, та розділяли, використовуючи колонкову хроматографію, отримуючи сполуку 2-378 (15Омг, вихід 50 95), у вигляді безбарвної олії. і А
Мн, Ве ни сі сі сі - сі й й: : . ДУтчо 0 ЮбО» ОМАР | : : - 5 56 56 56 -ьк ух : о - х о -- з
Е М ою в: Ммесм Р М ою о с о 2-69 2-378 (2) Сполуку 2-378 (0,15г, 0,4Зммоль), метанол (20мл) додавали до 100 мл одногорлої колби, літію гідроксид (48мг, 2ммоль) розчиняли в 2 мл води, та повільно додавали по краплям до одногорлої колби при кімнатній температурі, з наступним перемішуванням при кімнатній температурі протягом 12 год. Після повної взаємодії вихідних речовин відповідно до детектування за РХ-МС, рН реакційного розчину регулювали 0,5М розбавленою НСІ до рН-5-6, концентрували, та потім екстрагували водою та етилацетатом. Органічну фазу сушили та концентрували, отримуючи сполуку 1-71 (100Омг), у вигляді білої твердої речовини.
Нм Нм
СІ сі СІ СІ
Сх що Сх ру : о р ХА он
Е М ол 7 Р М ол о о 2-378 1-71
Оцінка біологічної активності:
Стандарт рівня активності знищення рослин (тобто показник інгібування росту) є наступним:
Рівень 5: показник інгібування росту є більшим, ніж 85 905;
Рівень 4: показник інгібування росту дорівнює або є більшим, ніж 60 95 та меншим, ніж 85 95;
Рівень 3: показник інгібування росту дорівнює або є більшим, ніж 40 95 та меншим, ніж 60 95;
Рівень 2: показник інгібування росту дорівнює або є більшим, ніж 20 95 та меншим, ніж 40 95;
Рівень 1: показник інгібування росту дорівнює або є більшим, ніж 5 95 та меншим, ніж 20 95;
Рівень 0: показник інгібування росту є меншим, ніж 5 905;
Вищеописаний показник інгібування росту являє собою показник інгібування за свіжою масою.
Експеримент дослідження після появи паростків: однодольні та дводольні насіння бур'янів, та насіння основних сільськогосподарських культур (тобто пшениці, кукурудзи, рису, сої, бавовника, олійного ріпаку, проса та сорго) поміщали у пластиковий горщик, заповнений грунтом. Потім накривши грунтом 0,5-2 см, та насінню давали рости в гарному тепличному навколишньому середовищі. Досліджувані рослини обробляли на стадії 2-3 листків через 2 тижні після посіву. Досліджувані сполуки за винаходом розчиняли в ацетоні відповідно, потім додавали твін-80, та використовуючи 1,5 літрів на гектар емульсійного концентрату метилолеату як синергіста, та розбавляли певною кількістю води до певної концентрації.
Розчином обприскували рослини за допомогою пульверизатора. Потім рослини культивували протягом З тижнів у теплиці, та результати експерименту з ефектом контролю за бур'янами наводяться в таблицях 4-5.
Таблиця 4
Результати дослідження активності сполук (1000 г а.і./га)
Мо. Еспіпоспіоа ріднагіа Мопоспогіа теорттасії Саїїшт арагіпе стгизааї!її запдиіпаїї5 Мадіпаїі5 Меаіс. 14115615 15 11115615 | 5 115615 | 5 51111115 1115 | 5 26111115 115 | 5 а8 11111115 115 | 5 29111115 115 | 5 мо 11111561 115 | 5 1115615 | 5 ма 11111561 115 | 5 3 11111561 115 | 5 в 11111561 115 | 5 в 11111115 1115 | 5 в 11115615 | 5 мя 11111561 115 | 5 во 11111151 115 | 5 в 11115615 | 5 31111115 11115 | 5 51111115 11115 | 5 в 11111565 | 5 28331115 115 | 5 23411115 115 | 5 ее 11111115 1115 | Б 28361111 С115 1115 | 5 2е37 11111115 115 | 5 28381115 1115 | 5 28391115 1115 | Б ее 11111155 | 5Б 11111156 ї15 | 5Б ема 11111115 11115 | 5 31111115 1115 | 5 а ї|15 | 5Б а 11111115 1115 | 5 246 | 77777777 Ї777777717171717171717171111115 11777715 | 56 /
Таблиця 4
Результати дослідження активності сполук (1000 г а.і./га)
Мо. Еспіпоспіоа ріднагіа Мопоспогіа теорттасії Саїїшт арагіпе стгизааї!її запдиіпаїї5 Мадіпаїі5 Меаіс. 11115615 | 5 24811115 1115 | 5 24911115 115 | 5 50111115 1115 | 5 11111561 1115 | 5 ва 11111115 11115 | 5 53111115 1115 | 5 25411115 1115 | 5 56111115 1115 | 5 25611115 11115 | 5 11111115 11115 | 5 25811115 1115 | 5 25911115 1115 | 5 60111151 115 | 5 11115615 | 5 ва 11111151 1115 | 5 63111115 115 | 5 26411115 115 | 5 26511115 1115 | 5 ев 11111151 115 | 5 26811115 115 | 5
Таблиця 4
Результати дослідження активності сполук (1000 г а.і./га) стгиздаїї запдиіпаїї5 Мадіпаїі5 Месі едіс.
Таблиця 4
Результати дослідження активності сполук (1000 г а.і./га) стгиздаїї запдиіпаїї5 Мадіпаїі5 Месі едіс.
Таблиця 4
Результати дослідження активності сполук (1000 г а.і./га) стгиздаїї запдиіпаїї5 Мадіпаїі5 Месі едіс. 23838 | (7 / Ї77111111111717171ї111111511717171711715.6ЮЩ Щ| 5 28385. | 7 Ї17771117111111171Ї111115 | 5 | 5
Таблиця 5
Порівняльне дослідження активності після появи проростання
Еспіпостіоа | Оідйайа | - Зетеп
Мо. сгиздаїЇї запдиіпаїї5 Епрпогріає) рис
І аїпугіаів
Мн,
СІ СІ ех 2 З 3 м - о сі М о тн о
Мн,
СІ СІ сх р о 1 1 1 М сі М м тн о 5 конфігурація ) 1а61111111111111111Ї11115 17171715 |(:(М 5 | о 1-26 400 га.і./га)
Е
СІ
М
2 З З 2 ря он нм о
СІ о
Е
СІ
М й ОН 1 1 1 М нм о
СІ о 5 конфігурація ) и11111111111115 17171715 14.75 . 0
МН.
СІ СІ
Ух 2 З 2 |м --- о
Н М о 7 о
Таблиця 5
Порівняльне дослідження активності після появи проростання
Еспіпоспіоса | Оідйата Зетеп
Мо. : зи. Еирпогбіає рис сгиздаїЇї запдиіпаїї5 І айугідів
МН.
СІ СІ
Сх р о М
Н М є то о в конфігурація ) 11126911 Ї1115 114.75 .|МД.БЙБ 5 . 0 1 2а01111111111111171Ї11115 17171715 .ШДЙДБКИ Б5 1 ЮО0 11111115 1177475 .ШДЙД.Б5 1 0 2-71 400 га.)
Е
СІ с 2 2 З 1 д о нм о -
СІ о
Е
СІ | с ук о 1 1 1 М нл є --
СІ о в конфігурація ) ета Ї1115 |1Д1.745 .|ДЙДЮБ15 Й ЮКФвщо0 28611115 17111715 |Щ.КМ Д 5 | 0 2-103 5 | 5 | 5 | о 2-113 5 | 5 | 5 | о 2-121 5 | 5 | 5 | о 2-195 4 11 5 | 5 | о 2-215 4 11 5 | 5 | о 2-235 5 | 5 | 5 | о 2-о71 5 | 5 | 5 | о 2-280 5 | 5 | 5 | о 2-283 5 | 5 | 5 | о 2-287 5 | 5 | 5 | 0 2-292 2-294 5 | 5 | 5 | о 2-298 5 | 5 | 5 | о 2-298 400 г а.і./га) 2-298 (100 г а.і./га) 4 | 5 | 5 |! о
Таблиця 5
Порівняльне дослідження активності після появи проростання
Еспіпоспіоа | Оідйайа | Зетеп
Мо. сгиздаїЇї запдиіпаїї5 Епрпогріає) рис
І аїпугіаів
МН.
СІ
СІ ху о
А М З М М
-- о
Е М о о
Мн,
СІ
СІ ху о ук ЩО, 1 М М М
Е М о о 5 конфігурація ) 1111238007711111111171Ї11115 1171715 МБ Д5 0 111123191111111111111171Ї1115 1711715 .|МЦ.БЛИЙ'/їБ . 0 12943115 17111715 .|МЙМЙБ'ИББ . 0 111101012348 77777771 Ї111715 |(ЦДЮД5 1.5 . Ю юФ«-"!о біспірибакснатрію ЧООгаїйла) /////////Ї711711111111110мМ (цигалофоп-бутил 800гаїйла)ї /////////Ї711711111111 111 10
Примітка: Середнє значення було отримано з трьох повторюваних експериментів, М являв собою відсутність деяких даних; якщо чітко не вказано, доза застосування активного інгредієнта становила 200 г/га, плюс вода 450 кг/га. Еспіпоспіоа сгиздаїйї, зібраний в діапдзи, Спіпа, був стійким до гербіцидів інгібіторів АГ 5, та гербіцидів АССе, та Оідйагіа запдціпаїї5 та Зетеп
Еирпогбіає І аїпугідіє також зібрані в діапдзи, були стійкими до гербіциду АССе цигалофоп- бутилу.
Несподівано, хоча сполуки за представленим винаходом були подібними за структурою до контрольних сполук, вони мали гарні ефекти та кращу селективність щодо основних злакових бур'янів, широколистяних бур'янів, та Сурегиз гоїшпди5 на рисових полях, та мали чудову комерційну цінність. Зокрема, вони все ще були надзвичайно стійкими до боротьби з ключовими бур'янами, які були стійкими до інгібітора АЇ 5 біспірибак-натрію та інгібітора АССе цигалофоп- бутилу. Крім того, у порівнянні з рацематом та 5-ізомером, К-ізомер за представленим винаходом мав значно покращену активність проти злакових бур'янів, таких як Еспіпоспіоа сгиздаїйї, Оідйага запдиіпаїйв та Зетеп Еирпогбіає І аїпугідіх, та мав гарну селективність щодо рису.
Експеримент щодо дії на бур'яни на стадії до проростання
Насіння однодольних та дводольних бур'янів та насіння основних сільськогосподарських культур (наприклад, пшениці, кукурудзи, рису, сої, бавовника, олійної культури, проса та сорго) поміщали в пластиковий горщик, заповнений грунтом, та накривали 0,5-2 см грунту.
Досліджувані сполуки за представленим винаходом розчиняли в ацетоні, потім додавали твін- 80 та розбавляли певною кількістю води до досягнення певної концентрації та розпилювали безпосередньо після посіву. Отримане насіння інкубували протягом 4 тижнів в теплиці після обприскування, та спостерігали результати дослідження. Спостерігалося, що гербіцид найбільше мав відмінний ефект при нормі застосування 250 г а.і/га, особливо щодо бур'янів, таких як Еспіпоспіоа сгиздаїйї, Оіднагіа запдиїпаїйв та Абшоп (пеорпгавії, тощо. Багато сполук мали гарну селективність щодо кукурудзи, пшениці, рису, сої, олійного ріпака, тощо.
В результаті експериментів виявлено, що сполуки за представленим винаходом, як правило, мають кращий ефект боротьби з бур'янами, особливо щодо основних злакових бур'янів, таких як Еспіпоспісоа сгиздаїйї, Оідйагіа запдиіпаїї5, та 5беїагіа міпдіє, які широко росповсюджені на полях кукурудзи, рисових полів та пшеничних полів, та основних широколистих бур'янів, таких як АБиШоп (пеорпгавії, Ногірра іпаїса та Відеп5 ріоза, та мали чудову комерційну цінність.
Зокрема, помічено, що вони мали надзвичайно високу активність проти широколистих бур'янів, таких як Еогірра іпаіса, Оезсигаїпіа зорпіа, СарзеїІа ригза-равіогів, І Ппозрептит агуепзе, Сайт арагіпе та 5іеїІагіа теайїйа, які були стійкими до інгібіторів АГ 5.
Оцінка безпеки пересадженого рису та оцінка ефективності контролю за бур'янами на рисовому полі:
Грунт з рисового поля завантажували в 1/1 000 000 га горщика. Насіння Мопоспогіа мадіпаїїб висівали та обережно покривали грунтом, потім залишали стояти в теплиці в стані зберігання з 0,5-1 см води. Після цього витримували при зберіганні в 3-4 см води. Бур'яни обробляли крапельним шляхом водними розріджувачами МУР або 5С, отриманими відповідно до загального способу отримання сполук за представленим винаходом, однорідно застосовуючи піпетку, щоб досягти певної ефективної кількості, коли Мопоспогіа мадіпаїї5 досягала стадії 0,5 листка.
Крім того, грунт з рисового поля, який завантажували в 1/1 000 000 га горщика вирівнювали, щоб утримувати зберігання води на глибині 3-4 см. Рис на стадії 3-го листка (японський рис) пересаджували на 3 см глибини пересадки на наступний день. Обробляли сполукою за представленим винаходом таким самим чином через 5 днів після пересадки.
Стан родючості Мопосйогіа мадіпаїї через 14 днів та рису через 21 день після обробки сполукою за винаходом оцінювали неозброєним оком. За оцінкою ефекту контролю за бур'янами, застосовуючи вищезазначений стандартний рівень активності від О до 5, багато сполук продемонстрували чудову активність та селективність.
Таблиця 6
Результати дослідження щодо активності та екологічності (1000 г а.і./га) 11111110 11111115 16111111111711111101Ї1111111111111115С1 11110115 111126911111111101Ї11111111111111115 СС 1 20111111711111101Ї111111111111115 о а1111117111101Ї111111111111115 22941 Ї11111011Ї11111111111111115 1 2е8001111111117111111101Ї11111111111111115СС21 1 2е31911111111111101Ї11111111111111115СС1 28311 11111101Ї11111111111111115С 23481110 11111115 СС
Примітка: Насіння Мопоспогіа мадіпаїї5 збирали в провінції Нейопа)пуд в Спіпа. Дослідження показали, що бур'яни були стійкими до загальноприйнятих норм застосування піразосульфурон- етилу та пеноксулами.
З експериментів видно, що сполуки за представленим винаходом мали чудову активність проти бур'янів, які демонструють анти-АЇ 5-інгібуючу активність, що викликає серйозні проблеми у виробництві, та можуть вирішити все більш серйозну проблему стійкості.
В той же час після декількох дослідженьбуло встановлено, що сполука та композиція за представленим винаходом має гарну селективність щодо багатьох злакових бур'янів, таких як 7оузіа іаропіса, Суподоп адасіуп, Резіиса еїаїйа, Роа аппиа, І оїшт регеппе та РазраЇнт
З5 мадіпайшт тощо, та є здатною контролювати багато важливих злакових бур'янів та широколистяних бур'янів. Сполука також демонструє відмінну селективність та комерційну цінність в дослідженнях на пшениці, кукурудзі, рисі, цукровій тростині, сої, бавовнику, олійному соняшнику, картоплі, фруктових деревах та овочах щодо різних способів застосування гербіцидів.

Claims (9)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Естерна похідна К-піридилоксикарбонової кислоти, представлена формулою 1-1: Ж см обу м Оля де А, В, кожен незалежно, являють собою галоген або С:-Свалкіл; С являє собою гідроген, галоген або С:-Свалкіл; О являє собою галоген, ціано, ціаноС:-Свалкіл, гідроксіСсі--Свалкіл, аміно, нітро, форміл; С-- Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сз-Свциклоалкіл, С--Свалкокси, С:і-Свалкілтіо, Счі- Свалкілкарбоніл, Сі-Свалкоксикарбоніл, Сі-СвалкіламіноС:і-Свалкіл або Сі-СвалкоксіС:-Свалкіл, з або без галогену; або незаміщений або заміщений арил, гетероарил, арилС:-Свалкіл або гетероарилС:-Свалкіл; У являє собою МК», де Кі являє собою Н; С:і-Свалкіл, незаміщений або заміщений 1-2 В:: або -СОВ:2; Вг являє собою Н або С:-Свалкіл; я 7? де Киї являє собою Й або ОЙ, який є незаміщений або заміщений 1-3 групами, вибраними з групи, яка складається з галогенС:-Свалкілу; Ві являє собою Н, Сі-Сзівалкіл або феніл; Х являє собою О або 5; М являє собою С:і-Свалкіл з галогеном, С2-Свалкеніл, Сг-Свалкініл, Сз-Свциклоалкіл, -(Сч- Свалкіл)-27, о Вами В «ДВ; м. В, - - М У г дочроне В, Нь або о ,з або без галогену; або незаміщений або заміщений гетероцикліл, арил або гетероарил; Ї коми Жолер Доцтя Арва «ЖД Ві т т З ! ! 7 являє собою 5 ОО 7, о , Вв , Нь , АБ о, ціано, нітро; або незаміщений або заміщений гетероцикліл, арил або гетероарил; Аз, кожен незалежно, являє собою С:і-Свалкіл або Сг-Свалкеніл; Ва, В5, Вв, кожен незалежно, являють собою гідроген, Сі-Свалкіл або Сі-Свалкоксикарбоніл; -й о . то под термін "гетероцикліл" стосується б ; Тс | або йо ; термін "арил" стосується фенілу або нафтилу; в п У ато ту У 4 У, о х у а термін "тетероарил" стосується СМ, Й, Я Й, С, по, Ком ОМ, и, Ка зм або "й які є незаміщеними або заміщеними щонайменше однією групою, вибраною з групи, яка складається з галогену, ціано; Сі-Свалкілу, ОК" та ЗК", з або без галогену; КУ кожен незалежно, являє собою гідроген; або С:-Свалкіл, з або без галогену; ЕК", кожен незалежно, являє собою гідроген або Сі-Свалкіл.
2. Естерна похідна К-піридилоксикарбонової кислоти за п. 1, де А, В, кожен незалежно, являють собою галоген або Сі-Свалкіл; С являє собою гідроген, галоген або С:-Свалкіл; О являє собою галоген, ціано, ціаноС:-Свалкіл, гідроксіСсі--Свалкіл, аміно, нітро, форміл; С-- Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сз-Сециклоалкіл, С--Свалкокси, С:і-Свалкілтіо, Счі- Свалкілкарбоніл, Сі-Свалкоксикарбоніл, Сі-СвалкіламіноС:і-Свалкіл або Сі-СвалкоксіС:-Свалкіл, з або без галогену; або незаміщений або заміщений арил, гетероарил, арилС:-Свалкіл або гетероарилС:-Свалкіл;
У являє собою МК», де Кі являє собою Н; С:і-Свалкіл, незаміщений або заміщений 1-2 В:: або -СОВ:2; Вг являє собою Н або С:-Свалкіл; Но м? де Киї являє собою ИЙ або КА, який є незаміщеним або заміщеним 1-3 групами, вибраними з групи, яка складається з галогенС:-Свалкілу; Ві являє собою Н, Сі-Сізалкіл або феніл; Х являє собою О або 5; М являє собою С:і-Свалкіл з галогеном, С2-Свалкеніл, Сг-Свалкініл, Сз-Свциклоалкіл, -(Сч- о Вау В 2 «Ва -. ні Хм 1 5 Мор дочрове Свалкіл)-27, В5 , В або о ,з або без галогену; або незаміщений або заміщений гетероцикліл, арил або гетероарил; о о а з «В; я. ще ков, копит хо солут» 7 являє собою 5 0 З о , Ав , Н5 у 00 АБО, ціано, нітро або незаміщений або заміщений гетероцикліл, арил або гетероарил; Аз, кожен незалежно, являє собою С:і-Свалкіл або Сг-Свалкеніл; Ва, В5, Вв, кожен незалежно, являють собою гідроген, Сі-Свалкіл або Сі-Свалкоксикарбоніл; -й о . то 5 термін "гетероцикліл" стосується Шк ; 7 | або йо ; термін "арил" стосується фенілу або нафтилу; в В І 36 У че бу зу 40 36 40 ем адм термін "тетероарил" стосується СМ, М. й Й. т , од ОМ, Ки щи ! зм або й ; які є заміщеними 0, 1, 2 або З групами, вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, Сі--Свалкілу, ОК" та ЗК", з або без галогену; КЕ, кожен незалежно, являє собою гідроген; або С:і-Свалкіл, з або без флуору, хлору або брому; ЕК", кожен незалежно, являє собою гідроген або Сі-Свалкіл.
3. Естерна похідна К-піридилоксикарбонової кислоти за п. 2, де А, В, кожен незалежно, являють собою галоген або Сі-Свалкіл; С являє собою гідроген, галоген або С:-Свалкіл; О являє собою С.:-Свалкіл, галогенСі-Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Со-Свалкеніл, С2-Свалкініл, галоген, ціано, аміно, нітро, форміл, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкілтіо, С:-Свалкоксикарбоніл, гідроксіСс:-Свалкіл, Сі-СвалкоксіСі-Сгалкіл, ціаноС:і-Сгалкіл, Сі-СвалкіламіноС:і-Сгалкіл, бензил є 0 М-М тієніл, тіазоліл; В" , який є незаміщений або заміщений С-і-Свалкілом; або феніл, який є незаміщений або заміщений щонайменше однією групою, вибраною з групи, яка складається з галогену; Зо У являє собою аміно, С:-Свалкіламіно, С:і-Свалкілкарбоніламіно, фенілкарбоніламіно; або фурилметиленаміно, який є незаміщений або заміщений галогенС.і-Свалкілом; Х являє собою О або 5; М являє собою галогенС:і-Свалкіл, Сз-Сециклоалкіл, Со-Свалкеніл, галогенСо-Свалкеніл, Сео- Свалкініл, ціаноС:і-Сгалкіл, нітроС:-Сгалкіл, Сі-СвалкоксикарбонілС:-Сгалкіл, Со- СвалкенілоксикарбонілС -Сгалкіл, -(С1-Сгалкіл)-27, о Вади Нв І Ш я , В5 , ВБ , о ; тетрагідрофурил, піридил, нафтил, їх А. Я а М-М в' ; Який є незаміщений або заміщений С:і-Свалкілом; або феніл, який є незаміщений або заміщений С:і-Свалкілом, галогеном або С:і-Свалкокси;
ї Я
- о. я М В. А «Ва я -Н4 Ко кор ато М-М 7 являє собою о ; Нв , В , В5 , тетрагідрофурил, піридил, В" ; тієніл, фурил, нафтил; або феніл, який є незаміщений або заміщений щонайменше однією групою, вибраною з групи, яка складається з С:і-Свалкілу, галогенС:-Свалкілу, ціано та галогену; Аз, кожен незалежно, являє собою Сі-Свалкіл; Ва, В5, Вв, кожен незалежно, являють собою гідроген, Сі-Свалкіл або Сі-Свалкоксикарбоніл; Е являє собою гідроген або С:-Свалкіл.
4. ЕЄстерна похідна К-піридилоксикарбонової кислоти за п. 3, де А, В, кожен незалежно, являють собою хлор або метил; С являє собою гідроген, флуор, хлор або метил; О являє собою метил, етил, пропіл, ізопропіл, циклопропіл, вініл, етиніл, флуор, хлор, бром, ціано, аміно, нітро, форміл, метокси, метилтіо, метоксикарбоніл, монохлорметил, монофлуорметил, дифлуорметил, трифлуорметил, 2-хлоретил, 2,2,2-трифлуоретил, я (Ф) ч- ї чи . . м . м гідроксиметил, я У, що, Мох, ви, бензил; тіазоліл, який є незаміщений або 27 д-Мм заміщений хлором; тієніл; В' , який є незаміщений або заміщений метилом або флуором; або феніл, який є незаміщений або заміщений щонайменше хлором; о СЕЗ Н Н А в ТУ ої і фа М. ик НМ ; У являє собою МН», 2 ли, ; З або о : Х являє собою О або 5; М являє собою 2-флуоретил, 2-хлоретил, 2-брометил, 2,2-дифлуоретил, 2,2,2-трифлуоретил, 4,4,4-трифлуорбутил, 2,2,3,3,3-пентафлуорпропіл, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, СІ жов о о циклогексил, аліл, 2-пропініл, КУМ, ЗМО» ж. ис с, яко, Ко, Ул о о о о о ки м 5 г -2 0 о ; - МН а я о т ту г - У йо? 2 КИ сон ' Кит кро Ве п А Ж я АХ Ні. з - з о з | з о з є М з МН з Вос з ото яд я ; |, я МН», тетрагідрофурил, тетрагідрофурилметилен, піридил, -8 Н ях ун М 2 2 ні М-МОМм-М піридилметилен, нафтил, нафтилметилен, фурилметилен, тієнілметилен, " х Й, в' / ; який є незаміщений або заміщений метилом; феніл, який є незаміщений або заміщений метилом, хлором, метокси або ізопропілом; або бензил, який є незаміщений або заміщений трифлуорметилом, бромом, хлором, флуором, ціано або метилом; Е являє собою гідроген або метил.
5. Естерна похідна К-піридилоксикарбонової кислоти за п. 4, яка є вибраною з: У А в ек о ще - - С М о М о 1 Зо Мо ІА В СЮ 9 М М 9 7 Мм'сссссИс2С 2263 СІ ЮР сво 0 Мк вир ор ОК ре Рено и вжвр р Кор 0м ОС 2266 2-267 (СІ |в бнв09 Мне М 2268 (СІ (С в Сн /0 Мне рт 1 2273 СІ СЕ бне09 Мне і 2275 (І Ов ро 0 Мк - 2-276 (СІ С КР нео мне Тв 2-277 | С (ЕЕ бнвю Мне бб-та0077771111111 2218 (СІ Од нею Мо бен Е верор ог Р р З 2 я, 2280 ІСІ сі | сне ою Мне ї---в1 2-281 СІ СІ (Е бнв0 Мне тов.
Е 2-28 СІ СІ Е СН МН 3 ДИ завер во Кор р кА пер рок р 6000001 2284 СІ в СнеЮ Мне бботмтв 2-285 (СІ СІ в не 0 Мне ж-нш СІ ев рого Р 0000 07-х 2-288 СІ СС СНз МН» кро ОО - З 2 чи Ку пер в г о 611 См о ер в р о в ХА о 2-295 |СІ.. СІ Е СНз МН» Ки ся 70.70 перо ро 60000 о М о яр г 1017 о вав р КЕ ревом МИ вир вк 10 -
Шо вир в КЕ Ре с для для же рю вм 1оу ШО Е тив рю р 10 є
Є
Е
7 Е й й Щі І пек Тк ик р сі с
2-319 СІ СІ Е СНз З МАН» ДТ
Що Ві ЗИ НИ З НИ ЗИ СУ мото ' Ве - Вг шо вив ровно СЕ шо СЕ и СЕ 2920 - СЕ СЕЗ о З 29 І М ШО М йо СМ 2336 Кі СМ вив в Кор вд ил СМ оо мер р ок ре р КОЮ до ЕЕ ЕК 15 - є ГУ дО 7 І ЯМ ев о 601 а ТУ а т рт в я т я о 2-348 |СІ (Сі Е СН МН» І; веров гор Р інн вир г 60011 веров ов 801010 вар вогорь р 2-353 |СІ СІ Е СН МН» Ж че щш- і М ев в 60 ся с й й пе ГУ 7 м-М 2-365 |СІ СІ Е СН 500 МН» Шо ча / 2-368 СІ СІ Е СНз 500 МН» я М / О вв рот вт МН о 2-372 |СІ Сі Е СН МН» хутої
НМ. Во й МН» 2-373 (СІ с СЕ СНз 50 Мне Що ча АМ перо ов вер РИС
6. Спосіб отримання естерної похідної К-піридилоксикарбонової кислоти за будь-яким одним з пп. 1-5, який включає наступні стадії: взаємодію сполуки формули ПШ зі сполукою формули ЇЇ з отриманням сполуки формули 1-1-1; схема реакції є наступною: у у А в ? А в хх о. У а т на" (в) Мо - --он | х - - о с М ОМ о с М о (в) М о І ПІ Ії де УМ являє собою лужний метал; Наї являє собою галоген; реакцію проводять в присутності каталізатора та розчинника; взаємодію сполуки формули 1-1-1 в присутності водного розчину літію гідроксиду та розчинника з отриманням сполуки формули |; схема реакції є наступною: У У А в А в т о а о " -- | " д- о - он с М О (в) М с М О (в) о о І-1-1 Ї взаємодію сполуки формули І з М-2Н з отриманням сполуки формули 1-1-2; схема реакції є наступною: ї у А в А в Ух о, ху о я Мен - -- -х«к | ж й он й 5 с М о т- (в) сом т м о о І І-1-2 " де реакцію проводять в присутності дегідратуючого агента та розчинника;
або, коли М являє собою МК» та Кі, В2 одночасно не являють собою гідроген, отримують Мн, А в ху о ж й- Он С М о (в) о шляхом взаємодії сполуки формули 2 або сполуки формули
МН. А в Її - х -к сот но м о 1-3 з відповідним галогенідом; де реакцію проводять в присутності основи та розчинника, де основа являє собою один або декілька, вибраних з групи, яка складається з натрію гідроксиду, калію гідроксиду, натрію карбонату, калію карбонату, натрію бікарбонату та цезію карбонату; розчинник являє собою один або декілька, вибраних з групи, яка складається з ТГФ, 1,4-діоксану, толуолу, 1,2- дихлоретану, етилацетату, ацетонітрилу, ДМФ, ацетону, дихлорметану та хлороформу; каталізатор, необов'язково, додають під час реакції.
7. Гербіцидна композиція, яка містить () щонайменше одну з естерних похідних К-типу піридилоксикарбонової кислоти за будь-яким одним з пп. 1-5.
8. Спосіб боротьби з бур'янами, який включає застосування гербіцидно ефективної кількості щонайменше однієї з естерної похідної К-типу піридилоксикарбонової кислоти за будь-яким одним з пп. 1-5 або гербіцидної композиції за п. 7 до рослини або площі з бур'янами.
9. Застосування щонайменше однієї з естерної похідної К-типу піридилоксикарбонової кислоти за будь-яким одним з пп. 1-5 або гербіцидної композиції за п. 7 для боротьби з бур'янами.
UAA202103025A 2018-12-27 2019-12-20 R-піридилоксикарбонова кислота, її сіль та естерна похідна та спосіб її отримання, та її гербіцидна композиція та застосування UA128533C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811613197 2018-12-27
PCT/CN2019/126798 WO2020135235A1 (zh) 2018-12-27 2019-12-20 R型吡啶氧基羧酸及其盐、酯衍生物、制备方法、除草组合物和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA128533C2 true UA128533C2 (uk) 2024-08-07

Family

ID=71127504

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202103025A UA128533C2 (uk) 2018-12-27 2019-12-20 R-піридилоксикарбонова кислота, її сіль та естерна похідна та спосіб її отримання, та її гербіцидна композиція та застосування

Country Status (17)

Country Link
US (1) US12304890B2 (uk)
EP (1) EP3904341B1 (uk)
JP (2) JP2022515285A (uk)
CN (1) CN111377856B (uk)
AR (1) AR117524A1 (uk)
AU (1) AU2019415587B2 (uk)
CA (1) CA3122138A1 (uk)
CL (1) CL2021001689A1 (uk)
CO (1) CO2021008276A2 (uk)
MA (1) MA53683B2 (uk)
MX (1) MX2021007798A (uk)
PE (1) PE20211476A1 (uk)
PH (1) PH12021551518A1 (uk)
TN (1) TN2021000132A1 (uk)
UA (1) UA128533C2 (uk)
WO (1) WO2020135235A1 (uk)
ZA (1) ZA202104064B (uk)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3147473C (en) * 2019-07-27 2024-10-15 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. Herbicidal composition comprising r-pyridyloxycarboxylic acid and derivative and an application thereof
CN120858998A (zh) * 2020-09-30 2025-10-31 青岛清原化合物有限公司 一种二元除草组合物及其应用

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3276856A (en) 1965-03-22 1966-10-04 Amchem Prod Herbicidal compositions
US3755339A (en) * 1971-07-26 1973-08-28 Dow Chemical Co Esters of aminohalopyridyloxy acids
US3761486A (en) 1971-07-26 1973-09-25 Dow Chemical Co Aminohalopyridyloxy acids and derivatives thereof
US4108629A (en) 1973-03-19 1978-08-22 The Dow Chemical Company Herbicidal use of esters of aminohalopyridyloxy acids
US4110104A (en) * 1973-03-19 1978-08-29 The Dow Chemical Company Herbicidal use of aminohalopyridyloxy acids and derivatives thereof
FR2237887A1 (en) 1973-07-19 1975-02-14 Dow Chemical Co Amino-halo-pyridyloxy carboxylic acids - useful as herbicides
CH620339A5 (uk) * 1976-03-05 1980-11-28 Ciba Geigy Ag
JPS60500438A (ja) 1983-01-17 1985-04-04 モンサント　カンパニ− 植物細胞を形質転換するためのプラスミド
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
ATE80182T1 (de) 1985-10-25 1992-09-15 Monsanto Co Pflanzenvektoren.
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
JPH0368563A (ja) * 1989-08-09 1991-03-25 Kumiai Chem Ind Co Ltd （Ｓ）―α―メチルベンジルアミノピリミジン誘導体及び除草剤
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
ATE212670T1 (de) 1990-06-18 2002-02-15 Monsanto Technology Llc Erhöhter stärkegehalt in pflanzen
EP0536330B1 (en) 1990-06-25 2002-02-27 Monsanto Technology LLC Glyphosate tolerant plants
JPH04127762A (ja) * 1990-09-19 1992-04-28 Fujitsu Ltd 通信用端末機器
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
DE4217928A1 (de) 1992-05-30 1993-12-02 Hoechst Ag Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung
TW259690B (uk) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
WO1999052892A2 (en) 1998-04-08 1999-10-21 Novartis Ag Novel herbicides
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
KR101224300B1 (ko) * 2003-02-05 2013-01-21 바이엘 크롭사이언스 아게 키랄 바이사이클릭 라디칼로 ｎ-치환된 아미노 １,３,５-트라이아진, 이것의 제조방법, 이것의 조성물 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이것의 용도
KR101422552B1 (ko) 2006-07-06 2014-07-24 바이엘 크롭사이언스 아게 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 살충성 화합물을 포함하는농약 조성물
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
JP5611535B2 (ja) 2008-04-17 2014-10-22 石原産業株式会社 有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法
US20110178299A1 (en) * 2008-10-17 2011-07-21 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Optically active difluoromethanesulfonanilide derivative and herbicide
CN101759632A (zh) 2010-01-22 2010-06-30 武汉工程大学 氟氯吡氧乙酸十二酯化合物及其制备方法
NZ603014A (en) 2010-04-26 2014-10-31 Dow Agrosciences Llc Stabilized agricultural oil dispersions
CN101885703B (zh) 2010-07-08 2012-06-20 湖南化工研究院 具有生物活性的n-氧基芳氧苯氧羧酸酰胺类化合物及其制备方法
WO2012028579A1 (de) 2010-09-01 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
AU2011301966B2 (en) 2010-09-17 2015-06-04 Dow Agrosciences Llc Liquid agricultural formulations of improved stability
TWI596088B (zh) 2011-01-25 2017-08-21 陶氏農業科學公司 ４－胺基－６－（經取代的苯基）吡啶甲酸酯及６－胺基－２－（經取代的苯基）－４－嘧啶羧酸酯之芳烷酯以及其等作為除草劑之用途
WO2012108873A1 (en) 2011-02-11 2012-08-16 Dow Agrosciences Llc Stable agrochemical oil dispersions
BR112013028510A2 (pt) 2011-05-06 2016-08-09 Syngenta Participations Ag composição herbicida compreendendo pinoxaden e fluroxipir, e métodos para a sua utilização
TWI566701B (zh) 2012-02-01 2017-01-21 日本農藥股份有限公司 芳烷氧基嘧啶衍生物及包含該衍生物作為有效成分的農園藝用殺蟲劑及其使用方法
EA026413B1 (ru) 2012-02-21 2017-04-28 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Гербицидно действующие сульфиниламинобензамиды
JP2014005252A (ja) * 2012-06-26 2014-01-16 Kumiai Chemical Industry Co Ltd 光学活性アニリン
CN102718700B (zh) 2012-07-10 2016-03-23 南开大学 3,5,6-三氯-2-吡啶氧乙酸衍生物制备及应用研究
AR095242A1 (es) 2013-03-12 2015-09-30 Dow Agrosciences Llc Composiciones herbicidas que contienen ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico o un derivado del mismo e insecticidas
WO2014151008A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Dow Agrosciences Llc 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
CN104803987B (zh) 2014-01-28 2017-05-17 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含肟的羧酸酯类化合物及其用途
EP3271340B1 (de) 2015-03-17 2019-10-02 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Salze von n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl) arylcarbonsäureamiden und ihre verwendung als herbizide
JP2016199527A (ja) 2015-04-14 2016-12-01 アグロカネショウ株式会社 有害生物防除剤組成物
UA123628C2 (uk) 2015-07-03 2021-05-05 Баєр Кропсаєнс Акціенгезельшафт Гербіцидно активні похідні n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбоксаміду
CN106187872B (zh) 2016-07-21 2018-12-04 四川福思达生物技术开发有限责任公司 一种氟草烟的制备方法
JP2018016562A (ja) 2016-07-26 2018-02-01 アグロカネショウ株式会社 農園芸用殺菌剤の処理方法
BR112021012415B1 (pt) * 2018-12-27 2024-02-15 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd Derivado de piridiloxicarboxilato, composição herbicida compreendendo o mesmo, método para preparar o mesmo, bem como método e uso do dito derivado para controlar erva daninha
CA3147473C (en) 2019-07-27 2024-10-15 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. Herbicidal composition comprising r-pyridyloxycarboxylic acid and derivative and an application thereof

Also Published As

Publication number Publication date
EP3904341A1 (en) 2021-11-03
ZA202104064B (en) 2022-09-28
MA53683B2 (fr) 2025-01-31
PE20211476A1 (es) 2021-08-05
MX2021007798A (es) 2021-10-13
PH12021551518A1 (en) 2022-02-28
US20220098153A1 (en) 2022-03-31
JP2023139056A (ja) 2023-10-03
MA53683A1 (fr) 2022-02-28
WO2020135235A1 (zh) 2020-07-02
JP2022515285A (ja) 2022-02-17
CA3122138A1 (en) 2020-07-02
BR112021012447A2 (pt) 2021-09-08
EP3904341B1 (en) 2025-08-27
TN2021000132A1 (en) 2023-01-05
AR117524A1 (es) 2021-08-11
CN111377856A (zh) 2020-07-07
AU2019415587A1 (en) 2021-07-01
US12304890B2 (en) 2025-05-20
CO2021008276A2 (es) 2021-07-19
EP3904341A4 (en) 2022-08-10
CL2021001689A1 (es) 2021-12-17
CN111377856B (zh) 2021-08-27
AU2019415587B2 (en) 2024-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK1684583T3 (en) EMULSABLE CONCENTRATES CONTAINING ADJUVANCES
RU2632860C2 (ru) Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и ингибитор протопорфириногеноксидазы
TWI599316B (zh) 包含４－胺基－３－氯－５－氟－６－（４－氯－２－氟－３－甲氧基苯基）吡啶－２－羧酸或其衍生物以及某些磺醯尿素之除草組成物
JP6582035B2 (ja) ジカンバ誘導体およびグリホセート誘導体を含有する相乗的除草剤組成物
WO2017113509A1 (zh) 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
CN107529752A (zh) 除草混合物
CN105578882B (zh) 包含除草活性脂肪酸和als抑制剂的除草剂组合产品
JP4348187B2 (ja) ベンゾイルピラゾールおよび薬害軽減剤を含有する除草剤
KR20140121464A (ko) 살진균제 피라졸 혼합물
CN103140136A (zh) 杀真菌吡唑以及它们的混合物
KR102925916B1 (ko) 키랄 황 산화물 또는 이의 염을 함유하는 아릴 포름아마이드 화합물, 이의 제조 방법, 제초제 조성물 및 용도
KR20160118248A (ko) 제초제 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 사용하는 수생 잡초의 방제 방법
MXPA05001790A (es) Agentes herbicidas que contienen benzoilpirazoles y protectores.
WO2019080226A1 (zh) 取代的苯甲酰基二酮腈类化合物或其互变异构体、盐、制备方法、除草组合物及应用
US6660691B2 (en) Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener (isoxadifen or mefenpyr)
JP4348186B2 (ja) ベンゾイルピラゾール類の群からの除草剤を含有する相乗作用性除草剤
JP6170151B2 (ja) ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含む除草組成物
AU2019415587B2 (en) R-type pyridyloxycarboxylic acid, salt and ester derivative thereof, and preparation method therefor, and herbicidal composition and application thereof
RU2791978C2 (ru) R-пиридилоксикарбоновая кислота и соль, сложноэфирное производное, способ получения, гербицидная композиция и их применение
CN110878081A (zh) 吡啶环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
OA20640A (en) R-type Pyridyloxycarboxylic acid, salt and ester derivative thereof, and preparation method therefor, and herbicidal composition and application thereof.
RU2847079C1 (ru) Соединение арилформамида, содержащее хиральный оксид серы или его соль, способ получения, гербицидная композиция и его применение
MXPA05013162A (es) Agentes herbicidas que contienen 3-aminobenzoilpirazoles y protectores.
CN110878086A (zh) 五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
BR112020015620B1 (pt) Compostos de piridazinol com anel de cinco membros substituído ou derivado do mesmo, métodos para preparar os mesmos, composição herbicida, uso dos mesmos e método para controlar uma planta daninha