UA34414C2 - Ефіри циклогексеноноксимів та гербіцидний засіб - Google Patents

Ефіри циклогексеноноксимів та гербіцидний засіб Download PDF

Info

Publication number
UA34414C2
UA34414C2 UA4895396A UA4895396A UA34414C2 UA 34414 C2 UA34414 C2 UA 34414C2 UA 4895396 A UA4895396 A UA 4895396A UA 4895396 A UA4895396 A UA 4895396A UA 34414 C2 UA34414 C2 UA 34414C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
tetrahydropyran
tetrahydropyranyl
propyl
tetrahydrothiopyranyl
ztyl
Prior art date
Application number
UA4895396A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Ульф МІССЛІЦ
Ульф Мисслиц
Норберт Мейер
Юрген Каст
Норберт Гетц
Альбрехт Харреус
Бруно Вюрцер
Хельмут Вальтер
Карль-Отто Вестфален
Маттіас ГЕРБЕР
Маттиас Гербер
Original Assignee
Басф Акціенгезельшафт
Басф Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25893053&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=UA34414(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE4014986A external-priority patent/DE4014986A1/de
Priority claimed from DE4033423A external-priority patent/DE4033423A1/de
Application filed by Басф Акціенгезельшафт, Басф Акциенгезелльшафт filed Critical Басф Акціенгезельшафт
Publication of UA34414C2 publication Critical patent/UA34414C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
    • C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
    • C07C239/20—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having oxygen atoms of hydroxylamino groups etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Винахід стосується нових гербіцидно-активних ефірів циклогексаноноксимів формули в котрій R1 – нижча алкільна група, А – -СН2СН2-О-, -СН2СН2СН2-О-, -СН(СН3)- -СН2-О- або -СН2СН (СН3)-О-; Z – феніл; Х – галоген; n=1, 2, 3; R2 – 2-етилтіопропіл, 1-метилтіоциклопропіл, тетрагідропіран-3-ил, тетрагідропіран-4-ил, тетрагідротіопіран-3-ил, та гербіцидної композиції на їх основі.

Description

Изобретение касается новьїх гербицидно-активньїх зфиров циклогексеноноксимов формульі (І) он
М-0-А--- -- Я Х, 2: в! (в) з (І) в которой В! - низшая алкильная группа,
А --ЄЄнНСН»-о-, -СНаСНаСНег-О-, -СН(СНз)- -«СН2-О- или -СНоСН (СнНз)-о-; 27 - фенил; х - галоген; п-1, 2, З;
В2 - 2-зтилтиопропил, 1-метилтиоциклопропил, тетрагидропиран-3З-ил, тетрагидропиран-4-ил, тетра- гидротиопиран-3-ил, и гербицидной композиции на их основе.
Циклогексеноноксимовье зфирь! в соответствии с изобретением общей формуль! (І) имеют явно вь- раженньй кисльй характер, то есть они очень просто могут образовьівать продукть! взаимодействия, такие как соли щелочньїх или щелочно-земельньїх соединений или зфирь енолов.
Соединения формуль! (І) могут находиться в нескольких таутомерньїх формах, каждая из которьх входит в обьем притязаний данного изобретения.
В литературе описань! в качестве гербицидов зфирь! циклогексеноноксимов общей формульі (І) он ут в
ІФ) 1 в которой О означаєт бензил и Е -2-зтилтиопропил (американский патент 4,440,566),
О - бензил, и бутенил-2 и Е-замещенньй пятичленньй гетероарильньй остаток (европейские заявки 238.021, 125,094),
О - бензил, бутенил-2- и Е-замещенньй фенил (европейская заявка 80,301),
О - бутенил-2- и Е-5-7--ленное гетероциклическое кольцо, содержащеєе до двух О-, 5-атомов и до двух двойньх связей (ЕР-А 218, 233).
Однако бьіли сделань! попьітки найти соединения, которне обладают вьсокой селективностью при мальх расходньїх нормах, то есть поражающие вредньсе растения, не нанося вреда при зтом культурньім растениям.
В соответствий с зтой задачей бьіли обнаружень! новьіе зфирьі циклогексеноноксимов формуль! (І), которне отличаются хорошей гербицидной активностью по отношению к нежелательнь/м травам. Соедине- ния совместимь! с широколистньіми культурньіми растениями, а также с некоторьми граминиевьми культу- рами, как рис.
Циклогексеноноксимовье зфирь!ї формульі (І) могут бьіть полученьї известньїми методами из уже из- вестньїх производньїх формульі (Ії) (акцептованная европейская заявка 80, 301, 125, 094, 142, 741, амери- канская акцептованная заявка 4, 249, 397, европейская акцептованная заявка 137, 174 и 177, 913) и соот- ветствующих гидроксиламинов формуль! (ІІ) Губен-Вейль, 10/1, стр. 1181 Я) (европейская акцептованная заявка 169, 521) по схеме: он в); г я НАМ-О-А-2-Х, --- в! (І) о (1) он
М-О-А-2-Х, --жм гг в! () о
Целесообразно проводить взаймодействиєе в гетерогенной фазе в растворителе, с температурой ки- пения ниже 802С, в присутствийи основания и применять гидроксиламин ЇЇ в виде его аммониевой соли.
Подходящими основаниями являются, например, карбонать, бикарбонать, ацетать, алкоголять! или оксидьї щелочньїх или щелочно-земельньх металлов, в частности гидроксидь натрия, калия, магния, каль- ция. Кроме того, могут найти применение органические основания, как пиридин или третичнье аминь. Ос-
нования добавляют, например, в количестве от 0,5 до 2 моль-зквивалентов, считая на аммониевое соеди- нение.
В качестве растворителя пригодньі, например, диметилсульфоксид, спиртьї, как метанол, зтанол и изопропанол; ароматические углеводородьї, как бензол и толуол; хлорированнье углеводородьї, как хлоро- форм и дихлорзтан; алифатические углеводородьї, как гексан и циклогексан; сложнье зфирьї, как зтилаце- тат; и простье зфирьі, как дизтиловьій зфир, диоксан и тетрагидрофуран. Предпочтительно проводить взаймодействие в метаноле с бикарбонатом натрия в качестве основания.
Реакция заканчиваєтся через несколько часов. Целевое соединение можно вьіделить, например, ис- парением смеси, растворением остатка в смеси метиленхлорида с водой и отгонкой растворителя при по- ниженном давлениий.
Но можно также для зтого взаимодействия применять непосредственно свободное основание гид- роксиламина, например, в виде водного раствора; в зависимости от применяемого растворителя для сое- динения (Ії) получают одно- или двухфазную реакционную систему.
Подходящими растворителями в случає зтого варианта способа являются, например, спирть, как метанол, зтанол, изопропанол и циклогексанол; алифатические и ароматические, в соответствующем случає хлорированнье, углеводородь, как гексан, циклогексан, метиленхлорид, толуол и дихлорозтан; сложнье зфирь, как зтилацетат; нитриль, как ацетонитрил; и циклические зфирь, как диоксан и тетра- гидрофуран.
Соли щелочньїх металлов соединений формуль! (І) могут бьіть полученьі обработкой З-гидроксисое- динений гидроксидом натрия или калия или алкоголятами натрия или калия в водном растворе или в орга- ническом растворителе, как метанол, зтанол, ацетон или толуол.
Другие соли металлов, как соли марганца, меди, цинка, железа, кальция, магния и бария, могут бьіть полученьї из натриевьх солей известньми методами, также как и соли аммония и фосфония с помощью аммиака, гидроксидов фосфония, сульфония или сульфоксония.
Соединения типа (Ії) могут бьіть полученьії, например, из соответствующих циклогексан-1,3-дионов формуль! (ІМ), в которой У означаєт водород или метоксикарбонил, известньми методами (Теїгапедйгоп
І ецг., 2491 (1975)|.
ОН
У (в) (М)
Возможно также соединения формульі (Ії) получать по схеме через промежуточную стадию енольньх зфиров, которье в свою очередь получаются при взаймодействии соединений формуль! (ІМ) с хлорангид- ридами кислот в присутствий оснований и непосредственно после зтого осаждаются определенньми производственньіми имидазола или пиридина (вьіложенная заявка на японский патент 79/063, 052).
Схема:
Її.
Ж 1 он о й он о / о в ща М -- В ---«иав 4
Всі й
У (в); У о (6) (І) (М)
Соединения формуль! (ІМ) можно получить через ряд известньїх стадий способа, исходя из извест- ньіх исходньїх продуктов.
Синтез гидроксиламинов формульі (ІІІ) осуществляют в соответствии с нижеприведенной схемой реакции:
МІ-Ш, где М - удаляемая группа, например, галоген, как хлор, бром, йод или СНз5О2О-
Хп-2-А-У (МІЇ)
Х Х
МІ в 4 - 0нН- Кк -0-А-7-Х, 6); 6); (М) (МІ) он
Мовне
Необходимьсе для синтеза новьїх гидроксиламинов формульї! (ПІІ) алкилирующие средства могут бьіть полученьі известньми в литературе методами |см. акцептованная заявка ФРГ 3, 437, 919, Темапеадгоп
Гейнг., 28, 2639 (1970), Огд. Зупіп. СоїІ., том 1, 436 (1944); акционерная заявка на патент ФРГ 2,654, 646, 2,114,561, 9. Огда. Спет. 52, 3587 (1987); вніложеннье заявки на патент ФРГ 948,871, 948,872, 9. Мед. Спет. 26, 1570 (1983); Зупіпевів 675 (1983) и 9У.Огд. Спет. 48, 4970 (1983).
Соединение МІ! обрабатьшвают циклическим гидроксиимидом М и полученное защищенное производ- ное гидроксиламина МІ расщепляют до свободного гидроксиламина І с помощью, например, 2-аминозта- нола.
В циклических гидроксимидах М О означаєт, например, С»--Сз-алкилен, Со-Сз-алкилен, Со-алкенилен или 5- или б-членное кольцо, содержащее до трех двойньїх связей и в соответствующем случае 1 атом азота, например фенилен, пиридинилен, циклопентилен, циклогексилен или циклогексенилен. В качестве примеров могут бить приведеньії следующие соединения (в) о (в)
МОН | М-ОН | М-оНн
М в) о в) (в) о (в) (в) о 9) (в) «( М-оНн в)
Взаимодействие соединений формуль! (МІЇ) с гидроксимидами формуль! (М) целесообразно прово- дить в присутствиий основания. Пригодньіми являются в принципе все основания, которье могут депрото- нировать гидроксимидь М без воздействия на имидную систему. Они, в частности, являются так назьіваеє- мьіми ненуклеофильньми основаниями. В качестве примеров следует назвать, например, минеральнье основания, как карбонать! щелочньїх или щелочно-земельньїх металлов, бикарбонать! щелочньїх или ще- лочно-земельньїх например, минеральнье основания, как карбонатьї щелочньїх или щелочно-земельньх металлов, бикарбонать! щелочньїх или щелочно-земельньїх металлов, бикарбонать! щелочньїх или щелоч- но-земельньїх металлов, органические основания, как алифатические, циклоалифатическиєе и ароматичес- кие третичнье аминьї. Можно применять также смесь зтих оснований.
В качестве отдельньїх соединений следует привести следующие основания: карбонат натрия, карбо- нат калия, карбонат магния, карбонат кальция, карбонат бария, бикарбонать! зтих металлов, триметила- мин, тризтиламин, трибутиламин, зтилдиизопропиламин, М,М-диметиланилин, 4-М,М-диметиламинопири- дин, диазабициклооктан, диазабициклоундекан, М-метилпиперидин, 1,4-диметилпиперазин, пиридин, хино- лин, бипиридин, фенантронил. Предпочтительньми являются дешевье основания - карбонать! натрия и калия.
Основания добавляют, как правило, в зквивалентньїх количествах и до избьтка 5 зквивалентов, счи- тая на гидроксимид. Возможнь! и большие избьтки, но зто излишне. Применение мальїх количеств основа- ния также возможно. Однако, предпочтительнь!ї количества оснований от 1 до 3, в частности от 1 до 2 зкви- валентов, считая на гидроксимид формульі (М).
Можно применять также нуклеофильнье основания, например, гидроксидьі! щелочньїх и щелочнозе- мельньх металлов, и особенно гидроксид натрия и калия. В зтом случає вьігодно добавлять основание в зквивалентньїх количествах по отношению к гидроксимиду У, чтобь! предотвратить нуклеофильную атаку карбоксильньіми ионами карбонильной функции имидной группировки.
Целесообразно проводить взаймодействие исходньїх соединений формульі (МІ) с гидроксимидами У в растворителе, инертном по отношению к компонентам реакции в реакционньїх условиях. Предпочтитель- ньїми растворителями являются, например, полярнье апротоннье растворители, как диметилформамид,
М-метилпирролидон, диметилсульфоксид, сульфолан и циклические мочевиньї. Количества растворителя, как правило, не являются критическими.
Взаимодействие исходньїх соединений МІ! с гидроксимидами М можно проводить также при примене- ний катализа в условиях фазового переноса. В зтом случає используют растворитель, образующий с водой две фазьії, предпочтительно хлоруглеводородьі. В качестве катализаторов фазового переноса пригоднь применяемьсе обьічно для таких целей четвертичнье соли аммония и Умеіппеїт, 1980. Катализаторь! пере- носа целесообразно использовать в количествах от 1 до 10 об.95, предпочтительно в количестве от З до 5 об.9о, считая на обьем реакционной смеси.
Взаимодействие исходньїх продуктов МІ! с гидроксимидами У, как правило, осуществляют в темпера- турном интервале от 0 до 1402С, особенно желательно от 20 до 1002С, и, в частности, от 40 до 802С. Целе- сообразно при зтом поступать таким образом, чтобьі гидроксимид М вместе с основанием находился в растворителе и исходное соединение формуль! (МІЇ) добавляли в зтот раствор. При зтом оказалось удач- ньім добавление гидроксимида при более низкой температуре, например, при 0-509С, и только после зтого нагревать реакционную смесь до нужной температурь! реакции.
По окончаний реакции охлажденную реакционную смесь целесообразно разбавлять водой, при зтом образовавшиеся производнье гидроксиламина МУ! осаждаются в виде кристаллического твердого продукта или в виде масла. Полученнье таким образом производнье гидроксиламина можно при желанийи очистить или кристаллизацией, или зкстракцией.
Производньсе гидроксиламина МІ могут бьіть подвергнуть! сразу же превращению в производньсе гид- роксиламина ПП со свободной аминогруппой. Зто превращение можно проводить известньми способами, которье описань, например, в акцептованной заявке ФРГ 36, 15, 973 и в цитированньїхх в ней публикациях.
Предпочтительно осуществлять способ в соотношений с акцептованной заявкой ФРГ 36, 15, 973, по кото- рому производньсе гидроксиламина ІІІ вьіделяют с помощью зтаноламина. Вьіделение производньх гидрок- силаминов ІЇЇ возможно также с помощью других оснований, как водньєе минеральньсе основания, аминами, гидразинами, гидроксиламинами или с помощью водньмх кислот.
Из реакционньх смесей, полученньїх зтим способом, можно вьіделить производнье гидроксиламинов
ІЇ єс помощью обьічньїх способов вьіделения, например, путем зкстракции или кристаллизации. Для повь- шения тенденции к кристаллизации зтих производньїх гидроксиламинов часто необходимо перевести их в соли с минеральньми или органическими кислотами. Для зтой цели, как правило, разбавленньсе растворь! зтих кислот подвергают взаймодействию с их в соли с минеральньми или органическими кислотами. Для зтой цели, как правило, разбавленнье растворь! зтих кислот подвергают взаимодействию с производньіми гидроксиламинов, целесообразно в зквивалентньїх количествах. Полученнье соли гидроксиламмония мож- но перерабатьвать далее как производнье гидроксиламина со свободньми аминогруппами непосредст- венно до гербицидов формульї (І) или в случає необходимости хранить их в таком виде.
С точки зрения биологической активности циклогексеноноксимовье зфирь! формуль! (І) предпочти- тельньі со следующим значением заместителей;
В'!-алкил, как метил, зтил, пропил, 1-метилазтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1- диметилотил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1-зтилпропил, гексил, 1-метилпропил, 2-метилпентил, 2-метилпентил, 4-метилпентил 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, З,2-диме- тилбутил, 1-зтилбутил, 2-зтилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-зтил-1-метилпропил и 1-зтил-2-метилпропил, в частности зтил и пропил.
А-Сз-алкилен, в котором метиленовая группа заменена атомом кислорода, как например, 3-оксапро- пилен. Наийболее предпочтителен 2-оксапропилен.
Зфирь! циклогексеноноксимов формульї (І) пригодньї в качестве гербицидов, в частности для борьбь! с растениями из семейства трав.
Предметом изобретения является также гербицидное средство, включающее активньй ингредиент - зфирь! циклогексеноноксимов формульі (І), в зффективном количестве и целевье добавки.
Зфирь! циклогексеноноксимов формуль! (І) или содержащие зти вещества гербициднье средства можно применять, например, в виде непосредственно разбрьізгиваемьїхх растворов, порошков, суспензий, а такюке вниісококонцентрированньмх, водньїх, масляньх или иньїх суспензий или дисперсий, змульсий, масля- ньїх суспензий, паст, порошков для распьіления, препаратов для внесения в почву в виде гранул, или гра- нулятов, путем разбрьізгивания, тонкого распьіления, внесения в почву гранулятов или полива. Форма при- менения вьібирается в зависимости от цели применения, каждьй метод должен гарантировать найболее тонкое распределение зффективньїх веществ в соответствий с изобретением.
Соединения формуль (І) пригоднь, как правило, для приготовления непосредственно разбрьізгивае- мьїх растворов, змульсий, паст или масляньїх суспензий. В качестве инертньїх добавок следуєт иметь в ви- ду фракции минеральньх масел со средними и вьісокими температурами кипения, как керосин или дизель- нье масла, кроме того, масла природного происхождения, как растительнье или животнье масла, алифа- тические, циклическиєе и ароматические углеводородьї, как, например, толуол, ксилол, парафинь, тетрагид- ронафталин, алкилированнье нафталинь или их производнье, метанол, зтанол, пропанол, бутанол, цик- логексанон, циклогексанол, хлорбензол, изофорон или сильно полярнье растворители, как М,М-диметил- формамид, диметилсульфоксид, М-метилпирролидон или вода.
Применяеєемье воднье формь! могут бьіть приготовленьї из змульсионньїх концентратов, дисперсий, паст, смачивающихся порошков или диспергирующихся в воде гранулятов путем добавления водь. Для по- лучения змульсий, паст или масляньхх дисперсий можно субстрать, как таковне или растворенньсе в масле или растворителе, гомогенизировать в воде с помощью смачивающих, диспергирующих, змульгирующих средств или аппретуру. Но можно также получать из концентратов, состоящих из биологически активного вещества, смачивающего, схватьвающего, диспергирующего или змульгирующего вещества, а также раст- ворителя или масла, которье пригодньї для разбавления водой.
В качестве поверхностно-активньїх веществ следует иметь в виду соли щелочньїх, щелочно-земель- ньїх металлов, аммония, ароматических сульфокислот, например, лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутил- нафталинсульфокислоть, а также жирнье кислоть, алкил- или алкарилсульфонать, алкиловье или лаури- ловье зфирь! сульфатов спиртов жирного ряда, а также соли сульфатированньх гекса-, гепта- и оксадоде- канолов, а также гликолевне зфирь! спиртов жирного ряда, продуктьї конденсации сульфонированного нафталина и его производньх, полученньїх с формальдегидом, продукть! конденсации нафталина или наф- талинсульфокислоть! с фенолом и формальдегидом, полиоксизтиленокситиофеноловье зфирь!, зтоксили- рованньй изооктил-, октил- или нонилфеноль, полигликолевьій зфир алкилфенола, трибутилфенилполиг- ликолевой зфир, спиртьї алкиларилполизфиров, изотридециловьїй спирт, конденсать! зтиленоксида и спир- тов жирного ряда, зтоксилированное касторовое масло, полиоксизтиленалкиловье зфирь! или полиоксип- ропиленьї, ацетат полигликолевого зфира лаурилового спирта, сорбитовьйй зфир, сульфатньйй щелок лиг- нина или метилцеллюлоза.
Средства в виде гранул, порошков для внесения в почву и порошков для распьіления можно пригото- вить путем смешивания или тонкого измельчения биологически активньїх веществ с твердьми носителями.
Гранулятьі, например, с оболочкой, пропитаннье и гомогеннье, могут бьіть приготовлень! путем связьувания биологически активного вещества с твердьмм носителем. Твердьми носителями являются минераль,, как кремниевая кислота, силикагель, силикать, тальк, каолин, известь негашеная, мел, бо- люс, глина, доломит, диатомитовая земля, сульфат кальция и магния, оксид магния, измельченнье по- лимернье вещества, удобрения, как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина и растительньсе продукть, как мука злаковьх растений, мука из древесной щепь, скорлупь! орехов, порош- кообразная целлюлоза или другие твердне носители.
Готовье препарать! содержат, как правило, от 0,02 до 95 вес. 95, предпочтительно от 0,5 до 90 вес. 90 биологически активного вещества. Активное вещество при зтом испльзуют с чистотой от 90 до 10095, пред- почтительно 95-10095 (даннье ГХ/ЖХВД или ЯМР-спектров).
Гербицидньсе средства в соответствий с изобретением могут бьіть приготовленьї, например, следую- щим образом: 1. Смешивают 90 вес.ч. соединения Ме7.21 и 20 вес.ч. М-метил-с-пирролидона и получают раствор, которьйй пригоден для нанесения его в виде мельчайших капель. 2. 20 вес.ч. соединения Мо 7.23 растворяют в смеси, содержащей 80 вес.ч. ксилола, 10 вес.ч. продук- та конденсации 8-10 моль зтиленоксида с 1 моль М-монозтаноламида масляной кислотьї, 5 вес.ч. кальцие- вой соли додецилбензосульфокислоть! и 5 вес.ч. продукта конденсации 40 моль зтиленоксида с 1 моль касторового масла. В результате сливания и тонкого смешивания раствора с 100000 вес.ч. водьі получают водную дисперсию, которая содержит 0,02 вес.9о биологически активного вещества. 3. 10 вес.ч. соединения Ме 7.21 растворяют в смеси, состоящей из 40 вес.ч. циклогексанона, 30 вес.ч. изобутанола, 20 вес.ч. продукта конденсации, 7 мол. зтиленоксида и 1 моль изооктилфенола и 10 вес.ч. продукта конденсации 40 моль зтиленоксида и 1 моль касторового масла. Путем приливания и тонкого пе- ремешивания раствора в 100000 вес.ч. водьі получают водньій раствор (дисперсию), которая содержит 0,02 вес.9о биологически активного вещества. 4. 20 вес.ч. активного вещества Ме 7.23 растворяют в смеси, состоящей из 25 вес.ч. циклогексанона, 65 вес.ч. фракций минеральньх масел с температурой кипения от 210 до 2802С и 10 вес.ч. продукта кон- денсации 40 моль зтиленоксида и 1 моль касторового масла. Путем вливания и тонкого размешивания по- лучают раствор в 100000 вес.ч. водьі, представляющий собой водную дисперсию, которая содержит 0,02 вес.9о активного вещества. 5. 20 вес.ч. активного вещества Мо 7.23 хорошо перемешивают с З вес.ч. натриевой соли диизобутил- нафталин-о-сульфокислоть!, 17 вес.ч. натриевой соли лигнинсульфокислоть!, полученной из сульфитной щелочи, и 60 вес.ч. порошкообразного геля кремневой кислотьі, и измельчают в ударной мельнице. В ре- зультате тонкого измельчения зтой смеси в 20000 вес.ч. водьі получают раствор для разбрьізгивания, кото- рьій содержит 0,1 вес.9о биологически активного вещества. 6. З вес. ч. активного вещества Ме 7.15 перемешивают с 97 вес. ч. тонкоизмельченного каолина и та- ким образом получают порошок для распьіления, которьій содержит З вес. 95 активного вещества. 7. 30 вес.ч. активного вещества Ме 7.21 тонко смешивают со смесью, состоящей из 92 вес.ч. порош- кообразного геля кремниевой кислоть и 8 вес.ч. парафинового масла, которую разбрьізгивают на поверх-
ность зтого геля кремневой кислотьі. Таким образом получают готовьій препарат биологически активного вещества с хорошей схватьяваемостью. 8. 2 вес. ч. активного вещества Мо 7.23 тонко смешивают с 2 вес.ч. кальциевой соли додецилбензол- сульфокислоть!, 8 вес.ч. полигликолевого зфира жирного спирта, 2 вес.ч. натриевой соли конденсата фе- нола-мочевиньі-формальдегида и 68 вес.ч. парафинового минерального масла. Получают стабильную дис- персию.
Наносить средство можно до и после прорастания всходов. Если активнье вещества не очень сов- местимь с некоторьмми культурньіми растениями, то применяют такие методь! нанесения, при которьх гер- бициднье средства наносятся на растения специальньми устройствами для нанесения, чтобь! листья за- щищаемьіх растений по возможности меньше затрагивать, в то время как активное вещество должно попа- дать на листья и окружающую землю нежелательньх растений.
Расходньсе нормьї активного вещества составляют в зависимости от времени года, зеленьїх растений и стадии роста, от 0,001 до З кг/га, предпочтительно 0,01-2,0 кг/га.
Охватьіваемьй спектр действия для борьбь с сорняками, совместимость с культурньіми растениями или желаєемое влияние на рост зтих растений, а также многообразие методов нанесения - все зто дают соединения в соответствий с изобретением с большим количеством культурньїх растений, приведенньмх в конце описания.
Для расширения спектра действия и для достижения синергизма производнье циклогексенонов фор- муль (І) можно смешивать как друг с другом, так и с представителями других гербицидньйх или регулирую- щих рост растений групп биологически активньїх веществ и наносить самостоятельно. Примерами компо- нентов возможньїх смесей являются диазинь, 4Н-3,1-бензоксазиновье производнье, бензотиадиазинонь, 2,6-динитроанилиньі, М-фенилкарбамать», тиокарбамать!, галогенкарбоновьсе кислоть!ї, триазиньї, амидь, мочевиньі, дифениловье зфирь, триазиноньї, урацильі, производнье бензофурана, хинолинкарбоновье кислотьї, производнье сульфонилмочевин, циклогексанон, гетеро-арилоксипропионовье кислоть, их соли, зфирь, амидь и прочее.
Кроме того, полезно использовать производнье циклогексеноксимовьїх зфиров формульї (І) или гер- бицидньсе средства, содержащие их, самостоятельно или в комбинации с другими гербицидами или также с другими средствами защить растений и наносить, например, со средствами для борьбь! с вредителями или фитопатогенньіми грибами или бактериями. Представляют интерес, кроме того, смеси с растворами минеральньх солей, которне используют для увеличения содержания питательньїх веществ и микрозле- ментов. Можно добавлять также нефитотоксичнье масла и масляньсе концентрать!.
В нижеприведенньх примерах синтеза использовали соответствующие исходнье соединения для по- лучения других гидроксиламинов формульі (Ії) и циклогексеноксимовьїх зфиров формульі (І); полученнье соединения приведень в нижеприведенной таблице с физико-химическими данньми.
Примерьї получения гидроксиламинов ІІ.
М-(2-(2-фторбензилокси)зтокси|фталимид.
К смеси, состоящей из 165 г (0,71 моль) 1-бром-2-(2-фторбензилокси)зтана, 116 г (0,7 моль) М-гид- роксифталамида и 710 мл М-метилпирролидона. Через 5 ч при 602 холодную реакционную смесь вьІли- вают в 2000 мл ледяной водь, отсасьшвают осадок, промьівают водой и изопропанолом и вьісушенньм в вакууме над пентаоксидом фосфора 185 г (8295) фталимидного зфира. Т.пл. 62-649С; Спектр ЯМР-!Н (250
МГц, аве--0М50): 6 3,85 (т, 2Н); 4,35 (т, 2Н) - 7,10 - 7,40 (т, 4Н); 7,88 (5, 4Н).
О-2-(2-фторбензилокси)зтил|Ігидроксиламин. 184 г (0,58 моль, полученного, как описано вьіше) зфира фталимида порциями вносят в 270 мл зта- ноламина. Через З ч при 602С холодную реакционную смесь вьіливают в 1000 мл водьї со льдом. Гидроли- зат триждьі! зкстрагируют дихлорметаном порциями по 800 мл. Соединеннье органические фазь! промь- вают 200 мл насьшщенного раствора поваренной соли, внісушивают над сульфатом магния и вьіпаривают в вакууме. Получают 98 г (9195) гидроксиламина. 1ІНА-ЯМР-спектр (250 МГц, СОСІЗз): 6 3,70 (аа, 2Н); 3,85 (да, 2Н); 4,54 (5, 2Н); 5,50 (бг.5., 2Н); 7.00 - 7,50 (т. 4Н).
Пример получения зфира циклогексеноноксима |. 2-(11-Ц2-(2-фторбензилокси)зтокси)имино!|бу- тилІ|-З-гидрокси-5-(2Н-тетрагидропиран-4-ил)-2-цик- логексен-1-он.
Смесь из 4,0 г (10 ммол) 2-бутирил-З-гидрокси-5-(2Н-тетрагидропиран-4-ил)-2-циклогексен-1-она и 2,6 г (14 ммол) О-(2-(2-фторбензилокси)зтил|-гидроксиламина в 100 мл метанола перемешивают 24 ч. Реак- ционную смесь испаряют в вакууме и сьірой продукт хроматографируют через 100 г силикагеля в колонке «4 см (злюирующую жидкость:зфир). Получают 3,5 г (5495) зфира циклогексеноноксима. 1ІНА-ЯМР (300 МГц, СОСІзв): 6 0,93 (ї, ЗН); 1,20 - 1,77 (т, 7Н); 1,90 (т, 1Н); 2,23 (т, 4Н); 2,58 (т, 2Н); 2,92 (т, 2Н); 3,38 (І, 2Н); 3,80 (т, 2Н); 4,03 (т, 2Н); 4,25 (т, 2Н); 4,68 (5, 2Н); 6,93-7,50 (т, 4Н); 14,30 (5, 1Н).
Результать! испьітаний представлень в табл. 1-14.
Примерьї на применение.
Гербицидное действие зфиров циклогексеноноксимов формуль! (І) продемонстрировано опьтами, приведенньми в теплице.
В качестве сосудов для культур служили пластиковне цветочнье горшки с глинистьїм песком прибли- зительно с 395 навоза в качестве субстрата. Семена испьітьіваемьїх растений раздельно по видам.
При обработке перед прорастанием диспергированное или суспендированное в воде биологически активное вещество наносили непосредственно после внісевания с помощью тонко разбрьізгивающего соп-
ла. Сосудь! бьіли слегка увлажнень, чтобь! обеспечить прорастание и рост, и непосредственно после зтого бьіли накрьїтьї проницаемьми пластиковьми цилиндрами до прорастания растений. Зти покрьтия спо- собствовали равномерному прорастанию испьтуемьіїх растений, так как им не бьіл причинен ущерб со сто- роньї биологически активного вещества.
С целью обработки после прорастания всходов испьітьіваемне растения в зависимости от форм рос- та обрабатьівали при их вьісоте от З до 15 см суспендированньіми или диспергированньми в воде биологи- чески активньмми веществами. Расходнье нормь! для способа обработки после прорастания всходов сос- тавляли 0,25 кг/га.
Растения вьідерживали в зависимости от их типа при 10-252С или 20-3520. Опьт продолжали от 2 до 4 недель. В зто время за растениями ухаживали и оценивали их реакцию на отдельнье обработки.
Оценку проводили по шкале от 0 до 100. При зтом 100 означаєет отсутствие всхожести растений или полное разрушение, по крайней мере, части, находящейся над землей, и 0 - зто отсутствие повреждения или нормальньй процесс роста.
Для испьтания в опьїтах бьіли взять! следующие типьї тепличньх растений: щетинник итальянский, 3; зеленьій щетинник.
В опьїте при обработке после прорастания всходов использовали 0,25 кг/га активного вещества - соединения из примера 7.21 и 7.23, при зтом бьіло достигнуто очень хорошееє поражение нежелательньх травянистьїх растений при одновременной совместимости с культурой риса. Все соединения формуль! (І) проявляют аналогичную активность в отношений риса.
Для подтверждения гербицидного действия заявленньїх зфиров циклогексеноноксимов формульі (І) бьіли осуществлень! испьітания на поражение сорняков указанньіми гербицидно-активньмми соединениями.
Для испьітаний каждьй раз брали средства, представляющие собой жидкий состав. Состав содержал 100 г активного действующего начала в 1 л смеси из 93 вес.9о ксилола и 7 вес.95 лутензола" АР8 (смачиватель с змульгирующим и диспергирующим действием на основе восьмикратного зтоксилированного нонилфено- ла).
Результать испьттаний представлень! в табл. 15-19.
Полифункциональное соединение Ме 3.29 формульі
СН, он моснлсно--( Ло б.ни-8-НО-Н.С ї сн, ОН; (в) (3.29) является вьісокоактивньім веществом. Так, при количестве расхода зтого соединения 0,05 кг/га (при обра- ботке после появления всходов) достигаєтся 10090-ное действие против нежелательньїх растений
Еспіпоспіоа сгив5 даїїї (ежовник) Гоїїшт-птийктогит.
Следующие опьть! бьіли произведень! в соответствии со с. 65 описания. При зтом соединение Мо 2.39 подвергли сравнению с известньіми из ЕР-А 218.333 сравнительньмми продуктами А-О, формульі которьїх изложеньї в табл. 20: он й М-0-8 (в) в (6)
Из данньїх нижеследующих таблиц 21 и 22 ясно следует, что соединения согласно изобретению проявляют лучшеєе действие. Кроме хорошего гербицидного действия сравнениєе с примерами А и С пока- зьвает очень хорошую селективность в культуре риса. Повреждение в размере 55 и 6590 соответственно, которое видно при использований А и С соответственно, не допустимое при употреблениий в зтой культуре.
По сравнению с соединениями В и О соединение согласно изобретению проявляєт более вьісокую герби- цидную активность.
Указанньєе в табл. 23 кодьі растений имеют следующие значения. Гербицидная активность соедине- ния согласно изобретению подтверждаєется примерами, указанньми в табл. 24 и 25. Препарат получен как концентрат змульсий в смеси из 795 І шпепзо!ї АР8З (алкилфенолзтоксилат) и 93905 ксилола, причем содер- жание активного вещества составляет 100 г/л.
Ниже приводится дополнительное доказательство положительного зффекта для соединений Ме 12.01, 12.02, 13.01 и 13.02. Опьїть! бьіли проведеньї методами, описанньїми на с.65, причем активньсе ве- щества бьіли применень!ї после появления всходов (норма расхода 0,25 кг/га) активного вещества). Разб-
рьізгиваемьй раствор содержал 100 г активного вещества на 1 л смеси, включающей 93 мас.9о ксилола и 7 мас.9о Лутензола? АРВ.
Таблица 26 содержит результать!, полученньсе в теплице. Из зтих результатов следует, что испьтан- нье соединения обладают большой степенью селективности по отношению к озимой пшенице.
Таблица 1
НаМ-0О-А-2-Хп
Х Физические данньіе ("НА-ЯМР (б частей/миллион) спсню 1 Фен | | 0 | вво(танутот (тон) снснюю 1 фени | 80110 виост зн тат тон) сняснео | Ффенил. | 4-2 | 1 |680-7об(тан) снстю | Фенило | ас | 10 | 6яБ(т, Ну Товт, сн)
СНСНЬО | офенило | 24-СЬ 6,83 (4, 1Н), 7,15 (99, 1Н), 7,85 (9, 1Н) спснсною | Фе | 4ж 01010100 снеснінію | Фет 12010010 спеснстьо | Фени. | зж | 1 | 670(т,зну 725(тН) 1.26 снсннго 2-0 1 6,80-7,00 (т, 2Н), 7,20 (т, 1Н), 7,35 (т, 1Нн)
НИ зе ра Що й Що Що й ШІ т й Щ снесНЬСНЬО | фенил. | 4-1 | 1 |680(т2НУ720(т, 2Н) снеснеснео | Ффенил | 2а565С5 | 2 | 77777771
Таблица 2
Фін! Ха г в! (Ф) (А-СНеЕСНгО-; 2-фенил)
НВ ПО ПОН МБ ПОМ се ЯМИ
ГН-ЯМР (частей/миллион); Т.пл., "СІ 11172 11113115 208 0 пропил | тетрапидропираняил | 2-Е 7-77 ло | пролят | тетрапидропиранянил | 2 О|105707 230 1 пропил | тетратдротиопиранятня | 2-Е 885 1111111 спрею ооо 6,70 (т, ЗН), 7,25 (т, 1Н) 261 пропил | тетрапидропиранямл | ЗЕ 078-790 7,25 (т, 1Н) 58 1 пропило | тетратдротолираняня| ЗЕ 10000000 22ю | пролят | тетратидропираняня | Я 17972 225 пропил | тетрапидропираняил | Р 107-090 224 1 пропил | тетрапидропираняил | ЖЕ ве 226 | пролят | тетрапидропиранянил | ос 67720000 7,20(Б1н), 7,37 (а, тн) 225 | протя | тетратідропираняния | ос 66720111 280 | пролил | ттратдротопиранямл о 2-с 77811111 28 10втмло | тетрапидропиранямя | 32100011 28 пропил | тетрапидропиранямя | 32100000 2831 втло | тетратдропираняня | 32100000 284 1 пропил | тетрапидропираняня | 32100000 235 | зтло | тетатдротопиранзит| Зо) 333 зв | пролят | тетатдротопиранзит| 3 | 333330 6,90 (т, 2Н), 7,25 (т, 2Н)
Продолжение табл. 2 171772 | 13141115 сере пе Долю 2Н), 6,90 (т, 2Н), 7,25 (т, 2Н) ло | пролят | тетрапидропиранянил | ас |ояо6 2 | пропил | тетратдротиопираняня | с 85-38 262 | пропил | тетрапидропираняил | ойссь |69-73.
2.63 зтил тетрагидропиран-4-ил 2,4-сІ2 4,00 (т, 2Н), 4,25 (І, 2Н), 4,45 (. 2Н), 6,87 (а, 1), 7,17 (а, 1Н), 7,37 (а, 1Н) 2.64 тетрагидропиран-5-ил 2,4-с12 4,00 (т, 2Н), 4,25 (, 2Н), 4,45 (і, 2Н), 6,87 (а, 1), 7,17 (а, 1Н), 7,37 (а, 1Н) 2.65 зтил тетрагидротиопиран-3-ил 2,4-С12 4,25 ( 2Н), 4,45 (ї, 2Н), 6,87 (а, 1Н), 7.17 (а, тн), 7,37 (а, 1Н) 2.66 тетрагидротиопиран-3-ил 2,4-с12 4,25 ( 2Н), 4,45 (її, 2Н), 6,87 (9, тн), 7.17 (а, тн), 7,37 (а, 1Н) тетрагидропиран-3-ил 2,4,6-СІз | 90-93 268 | о пропил. | тетрагидропиран-3-ил 2,4,6-СіІз | 83-87 тетрагидропиран-4-ил 2,4,6-СіІз | 79-82 2.70 тетрагидропиран-4-ил 2.4,6-СїІз | 4,00 (т, 2Н), 4,27 (І 2Н), 4,45 (т, 2Н), 7,32 (в, 2Н) тетрагидротиопиран-З-ил | 2,4,6-СіІз | 105-108 0272 | пропил | тетрагидротиопиран-З-ил | 2,4,6-СіІз | 4,27 (5 2Н), 4,45 (т, 2Н), 7,82 (8, 2Н) тетрагидропиранил-3 | 2-СІ,4-к ) 3,93 (т, 2Н), 6.95 (т, 2Н), 7,15 (т, 1Н) 0286 | пропил / тетрагидропиранил-3 | 2-СІ,4-Е / 3,93 (т, 2Н), 6,95 (т, 2Н), 7,15 (т, 1Н) тетрагидропиранил-4 2-С1,4-Е | 78-80 288 | о пропил | тетрагидропиранил-4 | 2-СІ,4-Е. | 400 (т, 2Н), 6,95 (т, 2Н), 7,15 (т, 1Н) тетрагидротиопиранил-3 2-С1.А-Е | 92-94 00290 | пропил | тетрагидротиопиранил-3 | 2-СІ,4-Е | 6,95 (т, 2Н), 7,15 (т, 1Н) 2.91 зтил тетрагидропиранил-3 2-ВІ,4-СЇ | 3,95 (т, 2Н), 6,83 (0, 1Н), 7.23 (аа, 1н), 7,55 (а, тн) 2.92 тетрагидропиранил-3 2-ВІ,4-СЇ | 3,95 (т, 2Н), 6,83 (9, 1), 7.23 (аа, 1н), 7,55 (а, тн) 2.93 зтил тетрагидропиранил-4 2-Вг,4-СЇ | 4,00 (т, 2Н), 6,83 (9, 1), 7.23 (аа, 1н), 7,55 (а, тн) 294 | о пропил. | тетрагидропиранил-4 2-ВІ,4-СІ | 88-90 2.95 зтил тетрагидротиопиранил-3 | 2-Вг, 4-С1 | 6,83 (9, 1), 7,23 (да, 1Н), 7,55. (а, 1Н) 2.96 тетрагидротиопиранил-3 | 2-Вг, 4-С1 | 6,83 (9, 1), 7,23 (да, 1Н), 7,55. (а, 1Н) тетрагидропиранил-3 2-ВІ,4-Е | 56-58 2.98 тетрагидропиранил-3 2-ВІ,4-Е | 3,93 (т, 2Н), 6,80-7,15 (т, 2Н), 7,30 (т, 1Н) 2.99 зтил тетрагидропиранил-4 2-ВІ,4-Е | 4,00 (т, 2Н), 6,80-7,15 (т, 2Н), 7,30 (т, 1Н) 24100 тетрагидропиранил-4 2-ВІ,4-Е | 4,00 (т, 2Н), 6,80-7,15 (т, 2Н), 7,30 (т, 1Н) 2101 тетрагидротиопиранил-3 | 2-8, 4-2 | 85-87 2102 |) пропил | тетрагидротиопиранил-3 | 2-ВІ, 4-5 | 6,80-7,15 (т, 2Н), 7,30 (т, 1Н)
Продолжение табл. 2 2.103 тетрагидропиранил-3 3,93 (т, 2Н), 6,70--7,00 (т, ЗН) 2.104 | пропили | тетрагидропиранил-3 3,93 (т, 2Н), 6,70-7,00 (т, ЗН) 24105 тетрагидропиранил-4 77-19 2.4106 І пропил. | тетрагидропиранил-4 74-76 2.4107 тетрагидротиопиранил-3 58-60 24108 о пропил.| тетрагидротиопиранил-3 77-78 2.4109 тетрагидропиранил-3 79-81
2.10 тетрагидропиранил-3 2,А-ВІ2 3,95 (т, 2Н), 6,80 (9, 1Н), 7,35 (а, 1н), 7,70 (а, тн) 211 тетрагидропиранил-4 88-90 2412 тетрагидропиранил-3 2,А-ВІ2 4,00 (т, 2Н), 6,80 (9, 1Н), 7,35 (09, 1н), 7,70 (а, тн) 2113 тетрагидротиопиранил-3 6,80 (а, 1), 7,35 (аа, 1Н), 7,70 (а, 1н) 2114 обои тетрагидротиопиранил-3 6,80 (а, 1), 7,35 (аа, 1Н), 7,70 (а, 1н) 2.15 1-метилтиоциклопропил-! 2,13 (в, ЗН), 6,80-7,10 (т, 4Н) 2116.) пропило | 1-метилтиоциклопропил-! 2,13 (в, ЗН), 6,80-7,10 (т, 4Н) 2.119 зтил тетрагидропиранил-3 2-С1, А-Вг | 3,93 (т, 2Н), 6,85 (т, 1Н), 7,35 (т, 1Н), 7,50 (т, 1Н) 2.120 тетрагидропиранил-3 2-С1, А-Вг | 3,93 (т, 2Н), 6,85 (т, 1Н), 7,35 (т, 1Н), 7,50 (т, 1Н) 2421 зтил тетрагидропиранил-4 2-С1, А-Вг | 4,00 (т, 2Н), 6,85 (т, 1Н), 7,35 (т, 1Н), 7,50 (т, 1Н) 2.4122 тетрагидропиранил-4 2-С1, А4-Вг | 4,00 (т, 2Н), 6,85 (т, 1Н), 7,35 (т, 1Н), 7,50 (т, 1Н) 2.123 тетрагидротиопиранил-3 | 2-СІ, 4--Вг | 6,85 (т, 1Н), 7,35 (т, 1Н), 7,50 (т, 1н) 2.124 оопволят тетрагидротиопиранил-3 | 2-СІ, 4-Вг | 6,85 (т, 1Н), 7,35 (т, 1Н), 7,50 (т, 1н)
Таблица З он Ха хоснено-(0 У ве в' СН, (в); (А - СНеСН(СНз)-О-; 27 - фенил)
Хи Физические данньіе
ГН-АЯМР (частей/миллион); Т. пл., "С1 3.07 | зтил | отетрагидропиранЗ-ил. | 4- | (77777771 3.08 | пропил | тетрагидропиранЗ-ил. | 4 тетрагидропиранЯ-ил. | Я-КЕ |...777777777777777777111111С1117171717171717171717414ї-;
ЗЛО | пропил | отетрагидропиранжил./ | 4-Е
ЗЛ 1 зтило | тетрагидротиопираніЗ-ил | 4-Е | (: '7777777777777777711117И72 32 | пропил | тетрагидротиопираніз-ил | 4-Е | (77777771 3.13 зтил тетрагидропиранил-3 4-01 3,93 (т, 2Н), 4,20 (т, 2Н), 4,60 (т, 1Н), 6,83 т, 2Н), 7,20 (т, 2Н
Продолжение табл. З 3.14 тетрагидропиранил-3 4-01 3,93 (т, 2Н), 4,20 (т, 2Н), 4,60 (т, 1Н), 6,83 (т, 2Н), 7,20 (т, 2Н) 3.15 зтил тетрагидропиран-4-ил 4-01 1,95 (т, ЗН), 4,05-4,30 (т, 2Н), 4,60 (т, 1Н), 6,80-7,40 (т, 4Н) 3.16 тетрагидропиран-4-ил 4-01 1,95 (т, ЗН), 4,05-4,30 (т, 2Н), 4,60 (т, 1Н), 6,80-7,40 (т, 4Н) 3.17 зтил тетрагидротиопиран-3-ил 4-0 1,95 (т, 2Н), 4,05-4,25 (т, 2Н), 4,60 (т, 1Н), 6,80-7,40 (т, 4Н)
Ор ГУ готова ПТ 6,80-7,40 (т, 4Н) (а, 2н), 7,209 (а, 2гн)
Ор Гея ТО (а, 2н), 7,209 (а, 2гн) (а, тн) ре рт т (а, тн) (а, тн) р пу (а, тн) 7328 | пропил | тетрагидротиопиранил-3 | 2и-сь | 6,909, 18), 7.20 (99, т), 7 (ЯН
Таблица 4 он Ха хоснония-0 У дг
В! (в) (А --СНаСНо-5-; 7 -фенил)
Гр 1, нон
ГН-ЯМР (частей/миллион); Т. пл., "С яв пропил | тетрагидропирансятия | -Е| 390 (т, он Яи7 (1 2Н 7.00 (т, 29); ТО ть РН)
Сало | пропил | тетрагидротиопиранил | 4-к | 4001, Н)г 417 (0. 2); 7.00Ч(т, ОН) 7.40 (т. 2Н) я? пропил | тетрагидротиопиранзил | Ж-к | аИ7(ЬоНи лото лдотн яля пропил| тетратдропираняия | -с|6385 але | пропят | тетрапидролиранясил | 4-01 4001т. он), тя яв пропил | тетрагидротиспиранзнил | Ж-Сі | аоо(ьонитлоітьян яз | пропил | т-метилтиоциклопролияя | а-к. | 2м8.5, зн то (он) 700 ть 2) 7лот
Таблица 5 он Ха
Мо-сн,сН,сн,-О -5 дг
В! (6) (А - СНЯСНоСНгО-; 7 - фенил)
Ха Физические даннье
ГН-ЯМР (частей/миллион); Т. пл., "СІ 5.07 зтил тетрагидропиран-3-ил 2- 3,90 (т, 2Н), 4,10 (ї, 2Н), 4,27 (ї, 2Н), 6,80-7,15 (т, 4Н) 5.08 тетрагидропиран-3-ил 2- 3,90 (т, 2Н), 4,10 (ї, 2Н), 4,27 (і, 2Н), 6,80-7,15 (т, 4Н) 5.09 зтил тетрагидропиран-4-ил 2- 4,00 (т, 2Н), 4,10 (її, 2Н), 4,27 (ї, 2Н), 6,80-7,15 (т, 4Н) тетрагидротиопиран-3-ил 4,10 (Б 2Н), 4,27 (Б, 2Н), 6,80-7,15 (т, 4Н) 52 | пропил. | тетрагидротиопиран-3-ил 4,10 (5 2Н), 4,27 (ї, 2Н), 6,80-7,15 (т, 4Н) 5.13 зтил тетрагидропиран-3-ил 3-Е 3,90 (т, 2Н), 4,05 (ї, 2Н), 4,27 (І, 2Н), 6,67 (т,
ЗН), 7,23 (т, 1Н) 5.14 тетрагидропиран-3-ил З-Е 3,90 (т, 2Н), 4,05 (ї, 2Н), 4,27 (І, 2Н), 6,67 (т,
ЗН), 7,23 (т, 1Н) 5.15 зтил тетрагидропиран-4-ил З- 3,90-410 (т, 4Н), 4,27 (І, 2Н), 6,67 (т, ЗН), 7,23 (т, 1Н) 5.16 тетрагидропиран-4-ил З- 3,90-410 (т, 4Н), 4,27 (І, 2Н), 6,67 (т, ЗН), 7,23 (т, 1Н) тетрагидротиопиран-3-ил 4,05 (І, 2Н), 4,27 (ї, 2Н), 8,67 (т, ЗН), 7,23 (т, 1Нн)
ОБИВОпвопня тетрагидротиопиран-3-ил 4,05 (ї, 2Н), 4,27 (І, 2Н), 8,67 (т, ЗН), 7,23 (т, 1Нн) 5.19 зтил тетрагидропиран-3-ил 4-г 3,90 (т, 2Н), 4,03 (ї, 2Н), 4,27 (І, 2Н), 6,90 (т, 2Н), 7,00 (т, 2Н) 5.20 тетрагидропиран-3-ил 4-їг 3,90 (т, 2Н), 4,03 (ї, 2Н), 4,27 (І, 2Н), 6,90 (т, 2Н), 7,00 (т, 2Н) 5.21 зтил тетрагидропиран-3-ил 4-г 3,90-4,06 (т, 4Н), 4,23 (І, 2Н), 6,90 (т, 2Н), 7,00 (т, 2Н) 5.22 тетрагидропиран-4-ил 4-г 3,90-4,08 (т, 4Н), 4,28 (І, 2Н), 6,90 (т, 2Н), 7,00 (т, 2Н) тетрагидротиопиран-3-ил 4,03 (ї, 2Н), 4,27 (ї, 2Н), 8,90 (т, 2Н), 7,00 (т, 2н) 5.24 | пропил. | тетрагидротиопиран-3-ил 4,03 (5 2Н), 4,27 ( 2Н), 6,90 (т, 2Н), 7,00 (т, 2Н) 5.31 зтил тетрагидропиран-3-ил 3-сїІ 3,90 (т, 2Н), 4,06 (ї, 2Н), 4,27 (І, 2Н), 6,77 (т, 1Н), 6,90 (т, 2Н), 7,17 (т, 1Н)
Продолжение табл. 5 5.32 тетрагидропиран-3-ил 3-сїІ 3,90 (т, 2Н), 4,06 (т, 2Н), 4,27 (І, 2Н), 6,77 (т, 1Н), 6,90 (т, 2Н), 7,17 (Б 1Н) 5.33 зтил тетрагидропиран-3-ил 3-сІ 3,90-4,10 (т, 4Н), 4,27 (ї, 2Н), 6,77 (т, 1Н), 6,90 (т, 2Н), 7,17 (т, 1Н) 5.34 тетрагидропиран-4-ил 3-сїІ 3,90-410 (т, 4Н), 4,27 (1 2Н), 6,77 (т, 1Н), 6,90 (т, 4Н), 7,17 (т, 1Н) 5.35 зтил тетрагидротиопиран-3З-ил 3-сїІ 4,06 (1, 2Н), 4,27 (ї, 2Н), 6,77 (т, 1Н), 6,90 (т, 2Н), 7,17 (т, 1Н)
5.36 тетрагидротиопиран-3-ил 3-сІ 4,06 (1, 2Н), 4,27 (ї, 2Н), 6,77 (т, 1Н), 6,90 (т, 2Н), 7,17 (т, 1Н) 5.37 зтил тетрагидропиран-3-ил 4-сІ 3,90 (т, 2Н), 4,03 (І, 2Н), 4,23 (І, 2Н), 6,80 (т, 2Н), 7,20 (т, 2Н) 5.38 тетрагидропиран-3-ил 4-сі 3,90 (т, 2Н), 4,03 (ї, 2Н), 4,23 (І, 2Н), 6,80 (т, 2Н), 7,20 (т, 2Н) 5.39 зтил тетрагидропиран-3-ил 4-сІ 3,90-4,09 (І, 2Н), 4,23 (І, 2Н), 6,80 (і, 2Н), 7,20 (т, 2Н) 5.40 тетрагидропиран-4-ил 4-сі 3,90--4,09 (і, 2Н), 4,23 (ї, 2Н), 6,80 (т, 2Н), 7,20 (т, 2Н) тетрагидротиопиран-3-ил 4,03 (ї, 2Н), 4,23 (і, 2Н), 6,80 (т, 2Н), 7,20 (т, 2н)
Б пропня тетрагидротиопиран-3-ил 4,03 (Її, 2Н), 4,23 (Її, 2Н), 6,80 (т, 2Н), 7,20 (т, 2н) 5.49 зтил тетрагидропиран-3-ил 4-Вг 3,90 (т, 2Н), 4,00 (ї, 2Н), 4,27 (ї, 2Н), 6,80 (й, 2н), 7,37 (а, 2н) 5.50 тетрагидропиран-3-ил 4-ВІ | 3,90 (т, 2Н), 4,00 (ї, 2Н), 4,27 (і, 2Н), 6,80 (а, 2н), 7,37 (а, 2н) 5.51 зтил тетрагидропиран-4-ил А-ВгІ 3,90-410 (т, 4Н), 4,27 (І, 2Н), 6,80 (й, 2Н), 7,37 (а, гн) 5.52 тетрагидропиран-4-ил 4-Вг | 3,90-4,10 (т, 4Н), 4,27 (і, 2Н), 6,80 (9, 2Н), 7,37 (а, гн) тетрагидротиопиран-4-ил 4,00 (Її, 2Н), 4,27 (Її, 2Н), 6,80 (д, 2Н), 7,37 (а, 2н)
ОББЯО пропня тетрагидротиопиран-4-ил 4,00 (ї, 2Н), 4,27 (ї, ?Н), 68,80 (9, 2Н), 7,37 (4, 2н) 5.53 зтил тетрагидропиранил-3 2,4А-Вг2 | 3,93 (т, 2Н), 4,10 (її, 2Н), 4,27 (І, 2Н), 6,75 (й, 1н), 7,35 (да, 1н), 7,70 (а, 1) 5.56 тетрагидропиранил-3 2,4А-Вг2 | 3,93 (т, 2Н), 4,10 (її, 2Н), 4,27 (І, 2Н), 6,75 (й, 1Нн), 7,35 (аа, 1н), 7,70 (а, тн) 5.58 тетрагидропиранил-4 2,А-Вг2 | 4,00 (т, 2Н), 4,10 (її, 2Н), 4,27 (І, 2Н), 6,75 (й, 1Нн), 7,35 (аа, 1н), 7,70 (а, тн) 5.59 зтил тетрагидротиопиранил-3 | 2,4-ВІ2 | 4,10 (0 2Н), 4,27 (її 2Н), 6,75 (а, 1), 7,35 (аа, 1н), 7,70 (а, 1н) 5.60 тетрагидротиопиранил-3 | 2,4-ВІ2 | 4,10 (0 2Н), 4,27 (І 2Н), 6,75 (й, 1Н), 7,35 (аа, 1н), 7,70 (а, 1н) 5.61 зтил тетрагидропиранил-3 2-0, 3,90 (т, 2Н), 4,10 (її, 2Н), 4,30 (ї, 2Н), 6,77 (й, 4-Вг 1н), 7,33 (аа, 1), 7,50 (а, 1Н) 5.62 тетрагидропиранил-3 2-С1, | 3,90 (т, 2Н), 4,10 (ї, 2Н), 4,30 (її, 2Н), 6,77 (й, 4-Вг 1н), 7,33 (аа, 1), 7,50 (а, 1Н) 5.63 зтил тетрагидропиранил-4 2-0, 73-74 4-Вг 5.64 тетрагидропиранил-4 2-С1, | 4,00 (т, 2Н), 4,10 (ї, 2Н), 4,30 (ї, 2Н), 6,77 (й, 4-Вг 1н), 7,33 (аа, 1), 7,50 (а, 1Н)
Продолжение табл. 5 5.65 зтил тетрагидротиопиранил-3 2-1, 4,10 (т, 2Н), 4,30 (її, 2Н), 6,77 (а, 1Н), 7,33 (да, 4-Вг 1н), 7,50 (а, 1н) 5.66 тетрагидротиопиранил-3 2-С1, | 4,10 (т, 2Н), 4,30 (ї, 2Н), 6,77 (а, 1Н), 7,33 (аа, 4-Вг 1н), 7,50 (а, 1н) 5.67 зтил тетрагидропиранил-3 2-ВГ, | 3,90 (т, 2Н), 4,13 (і, 2Н), 4,30 (і, 2Н), 6,80-7,10 4-Ег (т, 2Н), 7,30 (т, 2Н) 5.68 тетрагидропиранил-3 2-ВІ, | 3,90 (т, 2Н), 4,13 (Її, 2Н), 4,30 (ї, 2Н), 6,80-7,10 4-Ег (т, 2Н), 7,30 (т, 2Н)
5.69 зтил тетрагидропиранил-4 2-ВІ, 4,00 (т, 2Н), 4,13 (І, 2Н), 4,30 (ї, 2Н), 6,80-7,10 4-Ег (т, 2Н), 7,30 (т, 2Н) 5.70 тетрагидропиранил-4 2-ВІ, 74-75 4-Ег 5.71 зтил тетрагидротиопиранил-3 2-ВІ, 4,13 (1, 2Н), 4,30 (ї, 2Н), 6,80-7,10 (т, 2Н), 7,30 4-Ег (т, 2Н) 5.72 тетрагидротиопиранил-3 2-Вг, | 4,13 ( 2Н), 4,30 (І, 2Н), 6,80-7,10 (т, 2Н), 7,30 4-Ег (т, 2Н) 5.73 зтил тетрагидропиранил-3 2,4-Е2 | 3,93 (т, 2Н), 4,10 (ї, 2Н), 4,30 (і, 2Н), 6,70-7,00 (т, ЗН) 5.74 тетрагидропиранил-3 2,4-Е2 | 3,93 (т, 2Н), 4,10 (ї, 2Н), 4,30 (і, 2Н), 6,70-7,00 (т, ЗН) 5.75 зтил тетрагидропиранил-4 2,4-Е2 | 4,00 (т, 2Н), 4,10 (, 2Н), 4,30 (, 2Н), 6,70-7,00 (т, ЗН) 5.76 тетрагидропиранил-4 2,4-Е2 | 4,00 (т, 2Н), 4,10 (ї, 2Н), 4,30 (її, 2Н), 6,70-7,00 (т, ЗН) тетрагидротиопиранил-3 4,10 (5 2Н), 4,30 ( 2Н), 6,70-7,00 (т, ЗН) 578 | пропил | тетрагидротиопиранил-3 4,10 (1, 2Н), 4,30 (ї, 2Н), 6,70-7,00 (т, ЗН) 5.79 зтил тетрагидропиранил-3 2-Вг, | 3,90 (т, 2Н), 4,10 (їі, 2Н), 4,30 (ї, 2Н), 6,80 (а, 4-01 1), 7,25 (аа, 1), 7,55 (й, 1Н) 5.80 тетрагидропиранил-3 2-Вг, | 3,90 (т, 2Н), 4,10 (їі, 2Н), 4,30 (ї, 2Н), 6,80 (а, 4-01 1), 7,25 (аа, 1), 7,55 (й, 1Н) 5.81 зтил тетрагидропиранил-4 2-Вг, | 4,00 (т, 2Н), 4,10 (і, 2Н), 4,30 (ї, 2Н), 6,80 (а, 4-01 1), 7,25 (аа, 1), 7,55 (й, 1Н) 5.82 тетрагидропиранил-4 2-Вг, | 4,00 (т, 2Н), 4,10 (і, 2Н), 4,30 (ї, 2Н), 6,80 (а, 4-01 1), 7,25 (аа, 1), 7,55 (й, 1Н) 5.83 зтил тетрагидротиопиранил-3 2-ВІ, | 410 (6 2Н), 4,30 (І, 2Н), 6,80 (а, 1), 7,25 (аа, 4-01 1Н), 7,55 (а, 1н) 5.84 тетрагидротиопиранил-3 2-ВІ, 410 (1, 2Н), 4,30 (її, 2Н) 4-01 5.85 зтил тетрагидропиранил-3 2-С1, | 3,93 (т, 2Н), 4,10 (ї, 2Н), 4,30 (і, 2Н), 6,90 (т, 4-Ег 2Н), 7,15 (т, 1Н) 5.86 тетрагидропиранил-3 2-С1, | 3,93 (т, 2Н), 4,10 (ї, 2Н), 4,30 (ї, 2Н), 6,90 (т, 4-Ег 2Н), 7,15 (т, 1Н) 5.87 зтил тетрагидропиранил-4 2-1, 4,00 (т, 2Н), 4,10 (її, 2Н), 4,30 (ї, 2Н), 6,90 (т, 4-Ег 2Н), 7,15 (т, 1Н) 5.88 тетрагидропиранил-4 2-СІ, | 4,00 (т, 2Н), 4,10 (ї, 2Н), 4,30 (і, 2Н), 6,90 (т, 4-Ег 2Н), 7,15 (т, 1Н) 5.89 зтил тетрагидротиопиранил-3 2-0, 410 (1, 2Н), 4,30 (І, 2Н), 6,90 (т, 2Н), 7,15 (т, 4-Ег 1н) 5.90 тетрагидротиопиранил-3 2-0, 410 (1, 2Н), 4,30 (І, 2Н), 6,90 (т, 2Н), 7,15 (т, 4-Ег 1н) 1-метилтиоциклопропил- 2,13 (в, ЗН), 6,90 (т, 2Н), 7,00 (т, 2Н)
Бо | пропия | 1метиптиоциюлотролитт | СЕ 235, ЗНУ, 690 (т, НУ, 700 т, 2Н)
Таблица 6 он Ха
Мо-сн,сн.сн.сН-О --5 да в"! (6) (А - -СНЕСНаСнНаСНно-О-; 2 - фенил)
Хи Физические данньіе
ГН-АЯМР (частей/миллион); Т.пл., "С1 тетрагидропиран-3-ил 3,90 (т, 2Н); 4,17 (6 2Н); 7,00 (6 2Н); 7,33 т, 2Н 6.08 опропил | тетрагидропиран-3-ил 4-2 | 8,90 (т, 2Н); 4,17 (6 2Н); 7,00 (ї, 2Н); 7,33 (т, 2Н)
ЩЕ зтил тетрагидропиран-4-ил 4-Е | 4,00 (т, 2Н); 4,17 (, 2Н); 7,00 (ї, 2Н); 7,33 (т, 2Н) 6.10 опролил тетрагидропиран-4-ил 4-Е | 4,00 (т, 2Н); 4,17 (6 2Н); 7,00 (Б 2Н); 7,33 (т, 2Н) тетрагидротиопиран-3-ил 4,17 (5 2Н); 7,00 (5 2Н); 7,33 (т, 2Н (612 | пропил | тетрагидротиопиран-3З-ил 4,17 (6 2Н); 7,00 (5 2Н); 7,33 (т, 2Н) 3,90 (т, 2Н); 4,17 (6 2Н); 7.27 (8, 4Н 6214 | пропил | тетрагидропиран-3З-ил 3,90 (т, 2Н); 4,17 (6 2Н); 7,27 (в, 4Н) тетрагидропиран-4-ил 4,00 (т, 2Н); 4,17 (5 2Н); 7,27 (в, 4Н 6.16 | пропил | тетрагидропиран-4-ил 4,00 (т, 2Н); 4,17 ( 2Н); 7,27 (в, 4Н) тетрагидротиопиран-3-ил 4,17 (6 2Н); 7,27 (в, 4Н 6.18 | пропил | тетрагидротиопиран-3З-ил 4,17 (6 2Н); 7,27 (8, 4Н) 6.43 зтил 1-метилтиоциклопропил-1 А-Е 212 (в, ЗН); 4,17 (, 2Н); 7,00 (т, 2Н); 7,37 (т, 2Н) 6.44 1-метилтиоциклопропил-1 А-Е 212 (в, ЗН); 4,17 (, 2Н); 7,00 (т, 2Н); 7,37 (т, 2Н)
Таблица 7 он Ха моснсносн-0 У д2г в! (в) (А - -СНСН.А-О-СНео-; 7 - фенил)
Хи Физические данньіе
ГН-АЯМР (частей/миллион); Т.пл., "СІ 7.07 зтил тетрагидропиран-3-ил 2- 3,93 (т, 2Н); 4,27 (т, 2Н); 4,67 (в, 2Н); 6,93-7,50 (т, 4Н) 7.08 тетрагидропиран-3-ил 2- 3,93 (т, 2Н); 4,27 (т, 2Н); 4,67 (в, 2Н); 6,93-7,50 (т, 4Н) 7.09 зтил тетрагидропиран-4-ил 2- 4,03 (т, 2Н); 4,27 (т, 2Н); 4,63 (в, 2Н); 6,97-7,50 (т, 4Н) 7.10 тетрагидропиран-4-ил 2-Е | 4,03 (т, 2Н); 4,27 (т, 2Н); 4,63 (в, 2Н); 6,97-7,50 (т, 4Н) тетрагидротиопиран-З-ил 4,27 (т, 2Н); 4,67 (в, 2Н); 6,97-7,50 (т, 4Н) 742 | пропил | тетрагидротиопиран-З-ил 4,27 (т, 2Н); 4,67 (в, 2Н); 6,97-7,50 (т, 4Н) 7.13 зтил тетрагидропиран-3-ил З3-Е | 3,93 (т, 2Н); 4,27 (т, 2Н); 4,57 (в, 2Н); 6,90-7,15 (т, ЗН); 7,23-7,40 (т, 1Н)
Продолжение табл. 7 7.14 тетрагидропиран-3-ил З- 3,93 (т, 2Н); 4,27 (т, 2Н); 4,57 (5, 2Н); 6,90- 7,15 (т, ЗН); 7,23-7,40 (т, 1Н) 7.15 зтил тетрагидропиран-4-ил 3- 4,03 (т, 2Н); 4,25 (т, 2Н); 4,60 (в, 2Н); 6,90- 7,18 (т, ЗН); 7,26-7,40 (т, 1Н) 7.16 тетрагидропиран-4-ил З- 4,03 (т, 2Н); 4,25 (т, 2Н); 4,60 (в, 2Н); 6,90- 7,18 (т, ЗН); 7,26-7,40 (т, 1Н) тетрагидротиопиран-3-ил 4,27 (т, ?Н); 4,60 (5, 2Н); 6,90-7,15 (т, ЗН);
7.18 тетрагидротиопиран-3З-ил 3- 4,27 (т, 2Н); 4,60 (в, 2Н); 6,90-7,15 (т, ЗН); 723-740 (т, 1Н) 7.19 зтил тетрагидропиран-3- ил А-Е 3,93 (т, 2Н); 4,23 (т, 2Н); 4,53 (в, 2Н); 7,00 (т,
НУ; 7,30 (т, 2Н) 7.20 тетрагидропиран-3- ил 4-г 3,93 (т, 2Н); 4,23 (т, 2Н); 4,53 (в, 2Н); 7,00 (т,
НУ; 7,30 (т, 2Н) 7.22 тетрагидропиран-4-ил 4-г 4,00 (т, 2Н); 4,23 (т, 2Н); 4,53 (5, 2Н); 7,03 (т,
НУ; 7,30 (т, 2Н) тетрагидротиопиран-3-ил 4,27 (т, ?Н); 4,53 (8, 2Н); 7,03 (т, 2Н); 7,30 (т, 2н) тя | поля тетрагидротиопиран-3-ил 4,27 (т, ?Н); 4,53 (в, 2Н); 7,03 (т, 2Н); 7,30 (т, 2н) тетрагидропиран-3-ил 3,93 (т, 2Н); 4,27 (т, 2Н); 4,53 (в, 2Н); 7,28 (т, 4н)
Тв | пролят тетрагидропиран-3-ил 3,93 (т, 2Н); 4,27 (т, 2НУ; 4,53 (5, 2Н); 7,28 (т, 4н)
То | пролят тетрагидропиран-4-ил 4,00 (т, 2Н); 4,23 (т, 2Н); 4,53 (в, 2Н); 7,28 (т, 4н) тетрагидротиопиран-3-ил 4,27 (т, НУ; 4,53 (в, 2Н); 7,28 (т, 4Н) 7.42 | пропил | тетрагидротиопиран-З-ил 4,27 (т, 2Н); 4,53 (в, 2Н); 7,28 (т, 4Н) 7.52 тетрагидропиран-4-ил З-снз | 4,00 (т, 2Н); 4,27 (т, 2Н); 4,57 (5, 2Н); 7,00- 7,32 (т, 48) 754 | пропил | тетрагидротиопиран-3-ил 4,27 (т, 2Н); 4,60 (5, 2Н); 7,00-7,32 (т, 4Н) 1-метилтиоциклопропил-! 2,12 (в, ЗН); 7,00--7,50 (т, 4Н) 7.78 | пропил | 1-метилтиоциклопропил-1 2,10 (5, ЗН); 6,98-7,50 (т, 4Н)
Таблица 8 он Ха хоононясн-0 г в! (Ф) (А - -СНСНо-5-ОСНа-; 2 - фенил)
11010 пелена
ГН-АЯМР (частей на миллион); Т. пл., "СІ 7,30 (т, 2Н)
Бо Бан іван БАЙЕ С пні іній 7,30 (т, 2Н) терею еенютнння Гн док етов тенет 7,30 (т, 2Н) 7812 пропил | тетрагидротиопиранзния | 4-Е. | 3775 5,29) 219 0, 2Н); 7.00 (т. 2НХ 7,302) вла| пролял | тетратдропираняя | 4- СІ | 3577 (5, 2Н); 38 (т. 2НХ ИН 7ВОв ЯН вл пролял | тетратидропираняил | Я-С1 | 3795, ОН Я00 (т. НІ ЯИ7 (62 Во вл пропил | тетрагидротиопирансзил | 4-01 | 373,2 атонія 75201 пропил | тметилтиоциклопропиля | а-к | 205, Ну Тотал
Таблица 9 он Ха
Мо-сн,сн,сн.СнІ-О --5 ве Ї в! (в) (А - -СНА-СНА СН». СНо-О--; 72 - фенил) 11111114 01 пстеююмотшю
ГН-ЯМР (частей на миллион); Т. пл., "СІ 2 ЇЇ 11731171 11111115 зоб сн тання! 1 (т, 4Н) зерен сення те Привавявнютн 4Н) 909 тло | тетатдропираняня | 2 166-723
Село пропил| тетратидропираняил | 2-Е | аво-лоо(тьвниввост (тя 912 пропит | тетрагидротиопиранзил | 2-Е | а0осаго(тани вот 913 зло | стетратдропираняня | ЗЖ 10701001 вся |пволят| тетатдропианяня | ЗЕ | 77777770
Продолжение табл. 9 2 ЇЇ 11783111 11111115 зір ля птеютяя 1 зи 2 «Л о виб пропил| тетатдропираняня | ЗЕ 13333 97 зтмло | тетратдротиолитаняня | ЗЕ 133333 вив пропил | тетрагтидротиолираняня | ЗЕ 133333 зо пролити | тетратдропираняня | Я-Е | зво-ягогтвнивлвстовтян 922 | пролит| тетрапидропираняил | аск зеосаго(твни висловіть 924 | попит | тетрагидротиопиранзил | аск | зеосаго(тани висловіть 926 пропил| тетратидропираняил | 4-СІ | во-лоо(т ни влоітьсн Тео 925 пропил| тетратидропираняил | сс | 3во-лоо(т ни влоітьсн Тео 930 пропит | тетрагидротиопиранзил | ас | 390-420 (т ЯНХ бот НУ 72 (а, 2гн)
БО Бан Повінь Бін (а, 2гн)
С93я пропит| тетрагидропираняил | 2-Сь | 390-425 (т, БНХ 700, НИ 780,2) 936 | пролил | тетрагидротиолиранзчия | 26-с | 200-420 (т, 4Н; 7001 НК Твоя 938 | пропил | 1-метилтиоциклопропилт | Я-Е | 285 зни бявт НТ оо(тон 940 пропил | пметилтиоциклопропитт | 4-с1 | 2105, зу вет нта (тон
Таблица 10 он Ха
Мо-сн,сн.-о-сн.СН, -5 ве Ї в! (в) (А 5 -СНАСНА О-СНАСНо-; 72 - фенил) вил ши п Ме
ГН-АЯМР (частей на миллион); Т. пл., "СІ 11172173: 7,13 (т, 2Н) пу и вд 7,13 (т, 2Н) 1005 тил | тетратдролираняня | ЖЕ толо пролит| тетратдролираняня | ЖЕ
Продолжение табл. 10 12113115 1042 пропил | тетрагидротиопиранянил | л-Е | ЯИ7(тльон вето нути 1014 | пропит| тетрагидролирансятия | а-СІ | 3во(тини ат (тону тиа (тан ол зл | тетатдропираняня | 0 | 11111111
10.17 тетрагидротиопиран-3-ил 4,17 (т, 2Н); 7,13 (т, 4Н) 10.18 | пропил | тетрагидротиопиран-3-ил 4,17 (т, 2Н); 7,13 (т, 4Н)
Таблица 11 он Ха мо-сн,сн,сн,сн,сн,-О в І в"! (в) (А - -СНУ(СНег)зСНо-О--; 2 - фенил)
Хи Физические данньіе
ГН-ЯМР (частей / миллион); Т. пл., "СІ 11.07 тетрагидропиран-3-ил 3,90 (т, 4Н); 4,03 (ї, 2Н); 6,70-7,03 (т, 4Н) 11.08 | пропил | тетрагидропиран-3-ил ач | 390(т, 4ну; 403 (5 2); 6,70-7,03 (т, 4Н) 11.09 тетрагидропиран-4-ил ач | 383-413 (т, 6Н); 6,70-7,03 (т, 4Н) 110 | пропил | тетрагидропиран-4-ил ач | 383-413 (т, 6Н); 6,70-7,03 (т, 4Н) 1141 тетрагидротиопиран-3-ил 3,90 (ї, 2Н); 4,03 (ї, 2Н); 6,70-7,03 (т, 4Н) 11412 | пропил | тетрагидротиопиран-3-ил 3,90 (ї, 2Н); 4,03 (ї, 2Н); 6,70-7,03 (т, 4Н) 11413 тетрагидропиран-3-ил 4-с1 | 380-410 (т, 6Н); 6,80 (4, 2Н); 7,20 (а, 2Н) 11114 | пропил | тетрагидропиран-3-ил ооа-с1 | 380-410 (т, 6Н); 6,80 (9, 2НУ; 7,20 (й, 2Н) 11.15 тетрагидропиран-4-ил ооа-с1 | 387-410 (т, 6Н); 6,80 (9, 2НУ; 7,20 (й, 2Н) 11116 | пропил | тетрагидропиран-4-ил ооа-с1 | 387-410 (т, 6Н); 6,80 (9, 2НУ; 7,20 (й, 2Н) 11.17 тетрагидротиопиран-4-ил 54-61 11118 | пропил | тетрагидротиопиран-3-ил 3,90 (ї, 2Н); 4,07 (ї, 2Н); 6,80 (9, 2Н); 7,20 (д, 2Н) 11119 1-метилтиоциклопропил- 2,13 (з, ЗН); 6,85 (т, 2Н); 6,97 (т, 2Н) 11.20 | пропил | 1-метилтиоциклопропил- 2,13 (з, ЗН); 6,85 (т, 2Н); 7,00 (т, 2Н) 11.21 1-метилтиоциклопропил- 2,10 (з, ЗН); 6,80 (т, 2Н); 7,23 (т, 2Н) 11.22 | пропил | 1-метилтиоциклопропил-1 2,10 (в, ЗН); 6,80 (т, 2Н); 7,20 (т, 2Н)
Таблица 12 он Ха в в! Ссн.,сн, (в)
Ї (А--СНЬСнН-О-;7 « фенил)
Сненз
Ха Физические даннье
ГН-АЯМР (частей / миллионов); Т. пл., "СІ 12.01 зтил тетрагидропиранил-4 4-СІ1 | 4,00 (т, 2Н); 4,23 (т, 2Н); 4,40 (т, 1Н); 6,85 (т, 2Н); 7,25 (т, 2Н) 12.02 тетрагидротиопиранил-3 | 4-СІ | 4,23 (т, 2Н); 4,40 (т, 1Н); 6,85 (т, 2Н); 7,25 (т, 2Н)
Таблица 13 сн, и хо
МОо-СснН-СН-О ве в' СН, (6)
СНз
І А-СнНАСН-О-; 2 - фенил)
СНз
Хи Физические даннье
ГН-ЯМР (частей / миллион); Т. пл., "СІ 13.01 зтил тетрагидропиранил-4 4-С1 | 4,00 (т, 2Н); 4,30 (т, 1Н); 4,45 (т, 1Н); 6,85 (т, 2Н); 7,25 (т, 2Н) 13.02 тетрагидротиопиранил-З | 4-СЇ | 4,30 (т, 1Н); 4,45 (т, 1Н); 6,85 (т, 2Н); 7,28 (т, 2Н)
Таблица 14 он Ха
Мо-сНнеНн,-О ве | І в' СН. (6) (А --СН-СНгО-; 7 - фенил)
СНз
Хи Физические даннье
ПН-ЯМР (частей / миллион); Т. пл., "СІ 14.01 тетрагидропиранил-4 4,00 (т, 4Н); 4,55 (т, 1Н); 6,75-7,10 (т, 4Н) 14.02 тетрагидротиопиранил-3 4,00 (т, 4Н); 4,55 (т, 1Н); 6,75-7,10 (т, 4Н) 14.03 | пропил | тетрагидротиопиранил-3 4,00 (т, 4Н); 4,55 (т, 1Н); 6,75-7,10 (т, 4Н)
Продолжение табл. 14
14.04 зтил тетрагидропиранил-3 4-СЇ 3,95 (т, 4Н); 4,53 (т, 1Н); 6,85 (т, 2Н); 7.25 (т, 2Н) 14.05 тетрагидропиранил-3 4-01 3,95 (т, 4Н); 4,53 (т, 1Н); 6,85 (т, 2Н); 7.25 (т, 2Н) 14.06 зтил тетрагидропиранил-4 4-СЇ 4,00 (т, 4Н); 4,53 (т, 1Н); 6,85 (т, 2Н); 7.25 (т, 2Н) 14.07 тетрагидропиранил-4 4-СЇ 4,00 (т, 4Н); 4,53 (т, 1Н); 6,85 (т, 2Н); 7.25 (т, 2Н) 14.08 зтил тетрагидротиопиранил-4 4-СЇ 4,00 (т, 4Н); 4,53 (т, 1Н); 6,85 (т, 2Н); 7.25 (т, 2Н) 14.09 тетрагидротиопиранил-4 4-СЇ 4,00 (т, 4Н); 4,53 (т, 1Н); 6,85 (т, 2Н); 7.25 (т, 2Н) 1410 зтил тетрагидротиопиранил-3 2-01 4,15 (т, 2Н); 4,57 (т, 1Н); 6,90 (т, 2Н); 7,20 (т, 1Н); 7,35 (т, 1Н) 14.11 тетрагидротиопиранил-3 2-01 4,15 (т, 2Н); 4,57 (т, 1Н); 6,90 (т, 2Н); 7,20 (т, 1Н); 7,35 (т, 1Н) 14.12 зтил тетрагидропиранил-3 2,А-Сі2 | 3,93 (т, 1Н); 4,60 (т, 1Н); 6,90 (а, 1); 7.29 (аа, тн); 7,40 (а тн) 1413 зтил тетрагидропиранил-4 2,4-СІ2 | 4,60 (т, 1Н); 6,90 (а, 1Н); 7,20 (аа, 1Н); 7.40 (а, тн) 14.14 тетрагидропиранил-4 2,А-Сі2 | 4,60 (т, 1Н); 6,90 (а, 1); 7,20 (аа, тн); 7.40 (а, тн) 14115 зтил тетрагидротиопиранил-3 2,4-СІ2 | 4,60 (т, 1Н); 6,90 (а, 1Н); 7,20 (аа, 1Н); 7.40 (а, тн)
Таблица 15
Нормь! расхода 0,5 кгактивного вещества на 1 га; послевсходовая обработка я 020 1 0 «1 2 2 2 .юрю"ю«ю 1111 нн нини ши в 00317000 00100005 нин нших Інн ва 0001700000ю ви 000310000ю вв
Продолжение табл. 15 нн нн пп тп нших ни нний нний нн; нн ІП п нших нин шншнн нишшшИ нини: нишшшишишшшнни нишиш нн нн ПП то
Таблица 16
Норма расхода 0,5 кгактивного вещества на 1 га; предвсходовая обработка нших нишшшш нн нн п т
Таблица 17
Норма расхода 0,5 кг активного вещества на 1 га; предвсходовая обработка нш"ШнЬОИ НОТ ЛОВИ м в юю нини нин
Продолжение табл. 17
ПИ ПИ ПОП ОО нин нишшшшши пн ПН
Таблица 18
Норма расхода 0,5 кг активного вещества на 1 га; предвсходовая обработка
М нс зони поет 80010101 8100 01101175 8 щЩ( нн ши п с ПЕТ по нн лин ПО с ПОТ по нин и ПИ ИН ПО нн І я Пост 00101018 нн сн: ши нин г нн ши НИ И ПО по 00010065 нн нн п ПО По
Продолжение табл. 18 нин Пе НИ Пост 50010615 ЩщЩщ (Ж вя00101010101017000501ю нин т По ПОН нини и п И ПО по в 00100081 нн нн п ПИ По тн нших І ПО по нини нин ши пиши сн нн нн п ЗИ По о нн и п Ин По п нн: Ін Пт я о вяв001010101010170008ю61 5 щЩДЩ в ющДЩ п яю щЩЮ/ нн пиши Пн Я ПО нн ши шо по нн и п тн По п нн ши п ИН ПОТ по нн и І т ст лою
Таблица 19
Норма расхода 0,5 кг активного вещества на 1 га; послевсходовая обработка
НИ ни хз пс НН нн: нн п я По
Продолжение табл. 19 нн: ши нн т Пост нн нн п п т спо нн: ши п Ин о нн нн п я По п вм 01010106 8 ( нин ж ни по п нини ІН п ПО
Таблица 20 олив 00011718
Таблица 21
Сравнение результатов, полученньх при опьтах в теплицах при обработке после появления всходов и при норме расхода от 0,03 до 0,06 кг/га активного вещества
С Ж ежктрокаютт ва | тео тт 2331003 | 25 | 8 1 з | з | в / 23а 1006 | з | 88 1 в | в | 8 /
А 11003, вв | 91.80 | в | в
А | 060 | 656006 | в 1 в 1 в / в | 098 2 1 01.0 1.щж.0 1.9 в 11 о60 | 2 | 0 1 5:51 2 | 5
Таблица 22
Сравнение результатов, полученньх при опьтах в теплицах при обработке после появления всходов и при норме расхода 0,03 до 0,06 кг/га активного вещества
С Ж ежктрокаитт ва | тео тт 2331003 | й 8001780 23 1 оо | 18 | 91017939 | 00 61170030 550100750.801019| 50 601 060 65600870. 1.856186 61 098 |.9501..90,010 1.9 6 ою | 2 | 5 | 2 | 9 1 в
Таблица 23 1 латинскоеназвания 00000000 Русскоєнажаниє 1010010 0кодо 1 Ооіялавалюйтав 11 оюБА
Таблица 24
Гербицидная активность при обработке после появления всходов и при 0,5 кг/га активного вещества в теплице
Я А-ЛЯ 5-- ниж пиши нн нн п ПИ о по них НН ах Ин По ЗИ 11010101 0 нн ли нн нн Інн п т По п нин ИН ПЕ г ПО по нн: ИН ПЕ г ПО о нн: НН І НИ По о вя0001010101177117ю011000117776 внОБ55 - Вготиз врр. (видь!)
ЕСНСа - Еспіпоснпіоа сгиз-даїїї (ежовник)
Таблица 25
Гербицидная активность при обработке после появления всходов и при 0,25 кг/га активного вещества в теплице
11111111 вснсв//////// | 7 вЕтА пнннниллишшни нини ни нн нини пиши
ЗЕЕТА - 5еїапа Габетії (щетинник)
Таблица 26 пшеница запдиіпаїі5 сгиз-даїії ат 2017611 ав ю175 вот 19617816 ве 01777791 515 ни ааВВАТЙ СОВЛЛТИВООВВЛЛОИЛЛОООВІЕУВІВОВОВОООООТООТТИ ни ааВВАТЙ СОВЛЛТИВООВВЛЛОИЛЛОООВІЕУВІВОВОВОООООТООТТИ (Созвуріит пеграсеит, Сюззуріит мішо!їїшт)
ИШЗВЗ--20202 22ВК0 2 «Я«Ж« 5 ЩЖ Ж Я020(Ж« « ( (8 ЗБ ---
Тираж 50 екз.
Відкрите акціонерне товариство «Патент»
Україна, 88000, м. Ужгород, вул. Гагаріна, 101 (03122) 3-72 -89 (03122)2-57- 03
UA4895396A 1990-05-09 1991-05-08 Ефіри циклогексеноноксимів та гербіцидний засіб UA34414C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4014986A DE4014986A1 (de) 1990-05-09 1990-05-09 Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4033423A DE4033423A1 (de) 1990-10-20 1990-10-20 Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA34414C2 true UA34414C2 (uk) 2001-03-15

Family

ID=25893053

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA4895396A UA34414C2 (uk) 1990-05-09 1991-05-08 Ефіри циклогексеноноксимів та гербіцидний засіб

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5190573A (uk)
EP (1) EP0456112B1 (uk)
JP (1) JP3083865B2 (uk)
KR (1) KR0175318B1 (uk)
AT (1) ATE110708T1 (uk)
BR (1) BR9101868A (uk)
CA (1) CA2041835C (uk)
DE (1) DE59102689D1 (uk)
ES (1) ES2058983T3 (uk)
RU (1) RU2092484C1 (uk)
UA (1) UA34414C2 (uk)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4014984A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US5604183A (en) * 1991-08-09 1997-02-18 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone oxime ethers
DE4201720A1 (de) * 1992-01-23 1993-07-29 Basf Ag Thiochromenonderivate als antidots und sie enthaltende herbizide mittel
DE4204204A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4204205A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4204203A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4204206A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4227896A1 (de) * 1992-08-22 1994-02-24 Basf Ag Cyclohexenonoximether, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4244390A1 (de) * 1992-12-29 1994-06-30 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Oximino-Derivaten und neue Oximino-Derivate
WO1994026696A1 (en) * 1993-05-11 1994-11-24 Dunlena Pty. Limited Herbicidal cyclohexanes
DE19510183A1 (de) * 1994-03-31 1995-10-05 Basf Ag 5-(Sulf-/Carbamoylmethyl)-cyclohexenonoximether
EP0765310A1 (en) * 1994-04-08 1997-04-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal bicyclic and tricyclic imides
DE4415871A1 (de) * 1994-05-05 1995-11-09 Basf Ag O-(Oxyimino)ethyl-Cyclohexenonoximether und deren Verwendung als Herbizide
DE19506570A1 (de) * 1995-02-24 1996-08-29 Basf Ag 5-Tetrahydropyranon-Cyclohexenonoximether und deren Verwendung als Herbizide
ES2196176T3 (es) * 1995-09-20 2003-12-16 Basf Ag Mezclas herbicidas sinergicas que contienen eteres de ciclohexenon-oxima.
DE19545212A1 (de) * 1995-12-05 1997-06-12 Basf Ag Cyclohexenonoximether-Metallsalze
JP2001508432A (ja) * 1997-01-09 2001-06-26 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ５−（ジオキサビシクロヘプタ−６−イル）シクロヘキセノンオキシムエーテル、その製造方法およびその用途
DE10045131A1 (de) * 2000-09-13 2002-03-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung eines Cyclohexenonoximether-Lithiumsalzes, damit erhältliche Produkte, deren Verwendung sowie entsprechende Pflanzenschutzmittel
DE10142336A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
EP1382247A1 (en) 2002-07-18 2004-01-21 Bayer CropScience GmbH Combinations of cyclohexanedione oxime herbicides and safeners
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037632A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
ES2560461T3 (es) * 2009-10-28 2016-02-19 Dow Agrosciences Llc Composición herbicida con efecto sinérgico que contiene Fluroxipir y Cihalofop
DE102013006328A1 (de) * 2013-04-11 2014-10-16 Daimler Ag Halteanordnung eines Stoßfängers an einem Bauelement eines Personenkraftwagens sowie Leuchteinheit für einen Personenkraftwagen
CN115417791B (zh) * 2022-09-23 2023-10-27 郑州手性药物研究院有限公司 一种肟醚类1,3-环己二酮化合物及其合成方法和应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4440566A (en) * 1982-08-05 1984-04-03 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones
NZ202284A (en) * 1981-11-20 1986-06-11 Ici Australia Ltd 2-(1-(alkoxyimino)alkyl)-3-hydroxy-5-poly(methyl)phenyl-cyclohex-2-en-1-ones and herbicidal compositions
NZ207964A (en) * 1983-05-06 1987-03-31 Ici Australia Ltd 5-heteroaryl-cyclohexane-1,3-dione derivatives
DE3514798A1 (de) * 1984-08-22 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,4-bis-(alkoximinoalkyl)-cyclohexan-1,3-dione
DE3437238A1 (de) * 1984-10-11 1986-04-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3536117A1 (de) * 1985-10-10 1987-04-16 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3600642A1 (de) * 1986-01-11 1987-07-16 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel
DE3609181A1 (de) * 1986-03-19 1987-09-24 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums
DE3808072A1 (de) * 1988-03-11 1989-09-21 Basf Ag Cyclohexenonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US5034047A (en) * 1988-09-30 1991-07-23 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone derivatives and their use as herbicides
DE3838309A1 (de) * 1988-11-11 1990-05-31 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid

Also Published As

Publication number Publication date
KR910019996A (ko) 1991-12-19
KR0175318B1 (ko) 1999-02-18
EP0456112B1 (de) 1994-08-31
ES2058983T3 (es) 1994-11-01
EP0456112A1 (de) 1991-11-13
US5190573A (en) 1993-03-02
BR9101868A (pt) 1991-12-17
CA2041835A1 (en) 1991-11-10
CA2041835C (en) 2001-11-27
JPH04225943A (ja) 1992-08-14
RU2092484C1 (ru) 1997-10-10
ATE110708T1 (de) 1994-09-15
DE59102689D1 (de) 1994-10-06
JP3083865B2 (ja) 2000-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2092484C1 (ru) Эфиры циклогексеноноксимов и гербицидное средство
CA2025939C (en) Carboxamides of isoxazole- and isothiazole-carboxylic acids
HU221475B (en) 3-(hetero)aryl alkylic acid derivatives, method of preparing them, herbicidal and plantgrowta regulating compositions containing taem and their use
US5364833A (en) Cyclohexenone oxime ethers, their preparation and their use as herbicides
CA1230344A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
RU2074617C1 (ru) Циклогексеноноксимовый эфир, гербицидное средство и способ борьбы
JPH07505866A (ja) 光学活性シクロヘキセノンオキシムエーテル，その製造方法および中間生成物ならびにその除草剤としての用途
RU2091022C1 (ru) Гербицидное средство
AU7537194A (en) Substituted 1-amino-3-phenyluracils with herbicidal activities
US5085689A (en) Cyclohexenone compounds and their use as herbicides or plant growth regulators
KR0172959B1 (ko) 시클로헥세논 옥심에테르, 이들의 제조 및 제초제로서의 이들의 용도
US4545806A (en) 5-(Oxo or thio heterocycle) cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
EP0169521B1 (de) Cyclohexenonderivate, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CA1336836C (en) Herbicidal tetrahydropyran-2,4-diones
EP0157184B1 (de) Cyclohexenone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0146837B1 (de) Cyclohexenonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
JPH10502651A (ja) 置換桂皮オキシムおよび桂皮ヒドロキシアミド誘導体
CA1251800A (en) Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
RU2159244C2 (ru) 5-гидроксипиразол-4-илкарбонилзамещенные производные сахарина, обладающие гербицидным действием и гербицидное средство
EP0292122B1 (en) Cyclohexadione derivatives, process for preparing the same and selective herbicidal compositions as well as herbicidal method
JPH10505589A (ja) サッカリン誘導体
US6989453B2 (en) Method of producing a cyclohexenone oxime ether lithium salt, products which can be obtained using this method, the use thereof and corresponding plant protection agents
HU201299B (en) Herbicides and compositions regulating the growth of plants containing derivatives of cyclohexonon and process for production of the active substances
US5604183A (en) Cyclohexenone oxime ethers
US5523462A (en) Cyclohexenone derivatives