UA48112C2 - 2,6-дизаміщені піридини і 2,4-дизаміщені піримідини, спосіб їх одержання (варіанти), гербіцидна композиція на їх основі та спосіб боротьби з небажаною рослинністю - Google Patents

2,6-дизаміщені піридини і 2,4-дизаміщені піримідини, спосіб їх одержання (варіанти), гербіцидна композиція на їх основі та спосіб боротьби з небажаною рослинністю Download PDF

Info

Publication number
UA48112C2
UA48112C2 UA96010278A UA96010278A UA48112C2 UA 48112 C2 UA48112 C2 UA 48112C2 UA 96010278 A UA96010278 A UA 96010278A UA 96010278 A UA96010278 A UA 96010278A UA 48112 C2 UA48112 C2 UA 48112C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
methyl
pyrimidine
yloxy
trifluoromethylphenyl
chloropyrid
Prior art date
Application number
UA96010278A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Аксель Клееман
Хельмут Зігфрід Бальтрушат
Текла Хюльсен
Томас Майер
Штефан Шайбліх
Original Assignee
Амерiкaн Ціанамід Компані
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Амерiкaн Ціанамід Компані filed Critical Амерiкaн Ціанамід Компані
Publication of UA48112C2 publication Critical patent/UA48112C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C07D239/36—One oxygen atom as doubly bound oxygen atom or as unsubstituted hydroxy radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Похідні піридинів і піримідинів загальної формули I мають гербіцидну активність та вибірковістю щодо різних видів бурянів. Запропонований спосіб отримання активних компонентів та проміжних сполук, гербіцидна композиція на їхній основі та спосіб боротьби з небажаною рослинністю.

Description

Опис винаходу
Настоящее изобретение имеет отношение к некоторьім 2,6-дизамещенньім пиридинам и 2,4-дизамещенньм 2 пиримидинам, их получению и использованию в качестве гербицидов.
Пиридинь, пиримидиньі и их производнье широко применяются в фармацевтической области, а также в сельском хозяйстве (гербицидь), фунгицидь, акарицидьі), противоглистнье средства, репелленть! для отпугивания птиц), в качестве реагентов, промежуточньїх соединений и химикатов для полимерной и текстильной промьішленности. 70 Например, 2-арилпиримидинь! и 2-пиримидинил-б-арилпиридинь! описаньі в качестве фунгицидов (ОЕ 40 29 654 и 902131-480, соответственно) ЕР 263,958 касается имеющих гербициднье свойства 2,6-дифенилпиридинов, а структурно родственнье 2,4-дифенилниримидинь!, которье, как утверждается, также являются гербицидами, раскрьть в ЕР 354,766 и 425,547, соответственно. Другим примером являются 2,6-дифеноксипиридиньі, которье представлень в ЕР 572,093 кик гербицидь. В ОЕ 29 35 578 описано, что 12 4-фенокси-2-пиразол-1-ил-пиримидиньі проявляют фунгицидную активность. В работе Ниеїзеп (ОіІріотагьеїї,
Копзіап2 1993) описаньі четьіре различнье 2-(1-метил-З-трифторметил-пиразол-5-илокси)-6-фенилпиридина, однако, их биологическая активность не раскрьіваєтся.
В настоящее время неожиданно обнаружено, что хорошую гербицидную активность проявляют близкие по структуре нове производнье пиридина и пиримидина, имеющие как арильнье группьі, так и арилокси- или гетероарилоксигруппь Зти соєдинения неожиданно проявляют оотличную активность и хорошую избирательность в отношений культур при до- и послевсходовом нанесений как по отношению к широколиственньм, так и к травянистьім видам сорняков.
Таким образом, настоящее изобретение относится к 2,6-замещенньм пиридинам и 2,4-замещенньм зв пиримидинам общей формульі І. с ї "хх бове с й т - «- где:
А представляет необязательно замещенную арильную группу, или необязательно замещенную 5- или со з5 8-членную азотсодержащую гетероароматическую группу, или дифторбензодиоксолильную группу; «г т представляет целое число от 0 до 5; п представляет целое число от 0 до 2;
В" (или каждьй В), независимо, является атомом водорода, атомом галогена, необязательно замещенной « группой алкил, алкенил, алкинил, алкокси, алюоксиалкил, диалкоксиалкил, алкоксиалкокси, алкилтио, амино, 70 алкиламино, диалкиламино, алкоксиамино или формамидино ; - с 22 (или каждьй В), независимо, является атомом водорода, атомом галогена, необязательно замещенной а группами алкил, алкенил, алкинил, галоидалкил, галоидалкокси, алкокси, алкоксиалкокси, алкилтио группой или "» нитро, циано, ЗЕ5 или алкилсульфонил или алкилсульфинил;
Х представляет атом кислорода или серь; и 7 представляет атом азота или СН группу; т. при условий, что бо если А представляет 1-метил-З-трифторметил-пиразол-5-ильную группу, п равно О, Х является атомом кислорода, и 7 - группой СН, тогда вот не представляет собой водород или З-трифторметил или 2,4-дихлоро -й или 2,4-диметил. шу 70 Арильная грунпа в качестве заместителя или части других заместителей или в определениий А являются подходящим образом необязательно замещенной фенильной или нафтильной группой. В определений А 5- или кі» б-ч-ленная гетероарильная группа включаєт необязательно замещенньюе 5- или б-членнье гетероцикльї, содержащие один или более атомов азота и/или кислорода и/или серь, причем от 1 до З атомов азота является предпочтительньм. Примерами таких групп являются группь! пиразолил, имидазолил, триазолил, тетразолил, пиридил, пиразинил, пиримидил, пиридазинил, изоксазолил, изотиазолил и триазинил. Если речь идет об А, то о определение "арил" включает также бициклические системь), которье состоят из бензольного кольца, конденсированного с 5- или б--ленньім гетероциклическим кольцом, описаннь/м вьіше, и, в свою очередь, 5- или ко б-членнье гетероцикльі могут бьть конденсированьй с бензольньм кольцом. Другим предпочтительньм вариантом для А является дифторбензодиоксолильная группа формульї! 60 б5 х в |в)
Обьічно, если какой-нибудь из виішеупомянутьїх радикалов включает группу алкил, алкенил или алкинил, то такие группьї, если не оговорено иное, могут бьіть линейньмми или разветвленньіми и могут содержать от 1 до 12, предпочтительно, от 1 до 4 атомов углерода. Примерами таких групп являются группь! метил, зтил, пропил, винил, аллил, изопропил, бутил, изобутил и трет-бутил. Алкильная часть группь! галоидалкил, галоидалкокси, алкилтио или алкокси обьічно имеет от 1 до 4 атомов углерода, предпочтительно, от 1 до 2 атомов. Число 72 атомов углерода в алкоксиалкильньїх, алкоксиалкокси или диалкоксиалкильньх группах не превьшаеєт 6, предпочтительно, не более 4, например, метоксиметил, метоксиметокси, метоксизтил, зтоксиметил, зтоксизтокси, диметоксиметил. "Галоген" обозначаєт атом фтора, хлора, брома или йиода, предпочтительно, фтор, хлор или бром.
Галоидалкил и галоидалкокси являются, предпочтительно, моно-, ди- или трифторалкилом и -алкокси, в особенности, трифторметилом и трифторметокси.
Когда какие-либо группьї определяются как необязательно замещеннньве, группь! заместителей, которье не обязательно присутствуют, могут бьіть любьмми из обьічно применяемьїх при модификации и/или разработке пестицидньїх соединений, и, в особенности, заместителями, которье сохраняют или повьішают гербицидную активность, связанную с соединениями согласно настоящему изобретению, или влияние на продолжительность с действия, глубину проникновения в почву или в растения, или какое-либо другое желаємое свойство таких о гербицидньїх соединений. В каждой части молекульь может иметься один или несколько одинаковьх или различньїх заместителей. В отношений радикалов, определенньїх вьше как произвольно замещеннье алкильньюе группьі, включая алкильнье части группьі! галоидалкил, алкокси, алкилтио, галоидалкокси, алкиламино и диалкиламино, характернье примерь таких заместителей включают группьї фенил, атомь! с галогена, нитро, циано, гидроксил, Су 4-алкокси, С 4-галоидалкокси и Су 4-алкоксикарбонил. «-
В отношений радикалов, определенньх вьіше как необязательно замещеннье арильнье или гетероарильньсе группьї, необязательнье заместители включают атомь! галогена, в особенности, фтор, хлор и - бром, и группьї нитро, циано, амино, гидроксил, С..4-алкил, Сі.4-алкокси, Сі.4-галоидалкил, С .4-галоидалкокси, со и галоидсульфанил, такой как ЗЕ. Подходящим образом может бьть использовано от 1 до 5 заместителей, причем предпочтительно от 1 до 2 заместителей. Типичньми группами галоидалкил, галоидалкокси и « галоидалкилтио представляют собой группьі трифторметил, трифторметокси и трифторметилтио.
Индекс т предпочтителью обозначаєт целое число от 1 до 3, п предпочтительно равно 1 (в зтом случає В! не является водородом). «
Соединения, соответствующие общей формуле І, являются маслами, смолами или, преимущественно, твердьми кристаллическими веществами. Они могут использоваться в сельском хозяйстве или связанньйх с ним в) с областях для подавления нежелательной растительности, таких как Аборесигиз туозигоіЇдев5, ЕспіІпоспіса "» сгивз-да!и!, Зеїйагіа мігідів, Сайт арагіпе, біїеМагіа теа|а, Мегопіса регвіса, Іатішт ригрпгент, Міоїа " агуаївіз, Аршшоп пеорпгазії, Іротоеа ригригеа и Атагапіпив гейгоМПехив посредством до- и послевсходового нанесення. Соединения общей формуль І! в соответствии с изобретением обладают вьісокой гербицидной активностью в широком диапазоне концентраций и могут использоваться в сельском хозяйстве. ве Предпочтительньми являются те соединения, в которьіїх А представляет фенильную, ниридильную или о пиразолильную группу, замещенную одним или большим числом идентичньїх либо различньїх заместителей из числа атомов галогена, алкильньїх, алкокси, галоидалкильньїх, галоидалкокси и пентагалоидсульфанильньмх - групп. -оУу 70 Особенно предпочтительньі соединения, где заместитель в группе А находится в мета-положении но отношению к точке присоединения зтой группь. г» Хорошие результать, с точки зрения подавления роста нежелательной растительности, получаются, когда А замещено в мета-положениий атомом хлора или трифторметильной группой, в особенности, если А является группой 2-хлорпирид-4-ил, 1-метил-3-трифторметилпиразол-5-ил или З-трифторметилфенил.
Особенно хорошие результатьь подавления сорняков достигаются при помощи соединений, где Х
Ф! представляет атом кислорода. Особенно хорошие результатьі получаются при использованиий соединений, в которьїх 7 является атомом азота. о Следующая формула ІА представляет предпочтительное осуществление изобретения: бо б5 т (А)
Ше єс
Я
В зтой формуле А представляет З-трифторметилфенил, 2-хлорпирид-4-ил, 2-трифторметилннрид-4-ил, 2-дифторметоксипирид-4-ил или 1-метил-З-трифторметилниразол-Б-ил, К' )иимеєт значения, указаннье вьше; К2, в? и в? представляют собой, независимо друг от друга, атом водорода, атом фтора, хлора или брома, а один или два из них также группу трифторметил, трифтормстокси или циано, К?, далее, может бьіть С4-С)-алкильной группой, в частности, трет-бутил. т Изобретение подтверждено следующими примерами: 2-(1-Метил-3і-трифторметилпиразол-5'-илокси)-6-(4"-трифтор-метилфснил)пиридин, 2-(2'4-дифторфенил)-6б-метил-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, 2-(2'4-дифторфенил)-6б-метил-4-(3"--рифторметилфенокси)пиримидин, 2-(2і-хлорнирид-4-илокси)-(4"-трифторметилфенил)пиридин, 2-(2'і-хлорпирид-4-илокси)-6-(3"--рифторметилфенил)пиридин, 2-(3і-хлорфенил)-5-метил-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, 2-(3і-хлорфенил)-5-метил-4-(3"---т-рифторметилфенокси)пиримидин, 2-(4-фторфенил)-6б-метил-4-(3"--т-вифторметилфенокси)пиримидин, 2-(4-фторфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)-5-метил-пиримидин с 2-(4-фторфенил)-(1"-метил-3"--рифторметилниразол-5"-илокси)-б-метил-пиримидин, Ге) 4-(2"--хлорнирид-4"-илокси)-2-(2'4-днфторфенил)-5-метилпиримидин, 4-(2"--хлорпирид-4"-илокси)-5,6-диметил-2-(4-трифторметоксифенил)пиримидин, 4-(2"--хлорпирид-4"-илокси)-5,6-днметил-2-(4-трифторметилфеннл)пиримидин, 4-(2"--хлорпирид-4"-илокси)-5-метил-2-(4-трифторметоксифенил)пиримидин, сч 4-(2"--хлорпирид- 4"-илокси)-5-метил-2-(4-трифторметилфснил)пиримидин, - 4-(2"--хлорпирид-4"-илокси)-6-метил-2-(4-трифторметоксифенил)пиримидин, 4-(2"--хлорнирид-4"-илокси)-6-метил-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин, - 5-зтил-6-(4"-трифторметилфенил)-2-(3--трифторметилфенил)пиридин, (ее) 4-метил-6-(4"-трифюрметоксифенил)-2-(1-мстил-3і-трифторметилпиразол-5'-илокси)пиридин,
Зо 4-метил-6-(4"-трифторметоксифенил)-2-(2'і-хлорпирид-4-илокси)пиридин, т 4-метил-6-(4"-трифторметилфенил)-2-(1-метил-3'і-трифторметилниразол-5'-илокси)пиридин, 4-метил-6-(4"-трифторметилфенил)-2-(2'і-хлорпирид-4-илокси)пиридин, 4-метил-6-(4"-трифторметилфеяил)-2-(2'і-хлорпирид-4-илокси)пиридин, « 4-метил-6-(4"-фторфенил)-2-(1-метил-3і-трифторметилпиразол-5'-илокси)пиридин, 7 70 5,6-диметил-2-(4-трифторметоксифенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиризол-5"-илокси)пиримидин, с 5,6-димстил-2-(4-трифторметоксифенил)-4-(3"--твифторметилфенокси)пиримидин, ; з» 5,6-диметил-2-(4-трифторметилфенил)-4-(3"--т5вифторметилфенокси)пиримидин, 5,6-диметил-4-(1"-мегил-3"---рифторметилпиразол-5"-илокси)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин, 5-метил-2-(3'--метилфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, 75 5-метил-2-(3'-метилфенил)-4-(3"--рРифторметнлфенокси)пиримидин, те 5-мегил-2-(4-трифторметоксифенил)-4-(1"-метил-3"--трифтормстиляиразол-5"-илокси)пиримидин, (ее) 5-метил-2-(4-трифторметоксифснил)-4-(3"--твифторметилфенокси)пиримидин, -з 5-метил-2-(4-трифюрмстилфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, 5-метил-4-(3"--рифторметилфенокси)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин, - 70 6-(4"-фторфенил)-2-(1-метил-3-трифторметилпиразол-5- илокси)пиридин, б-метил-2-(4-трифторметоксифенил)-4-(! "-метил-3"---5рифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин,
Ко) в- в. ан. метил-2-(4-трифторметоксифенил)-4-(3"--трифторметилфенокси)пиримидин, б-метил-4-(3"--рифтормегилфенокси)-2-(4-трифтормстилфенил)пиримидин, б-метил-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"-пентафторзтил-пиразол-5"-илокси)пиримидин, 59 б-метил-2-(4"-цианофенил)-4-(1"-метил-3"-пентафторзтилпиразол-5"-илокси)пиримидин,
ГФ) б-метокси-2-(4"-цианофенил)-4-(1"-метнл-3"-пентафторзтилпиразол-5"-илокси)пиримидин, т б-метил-4-(2",2"-дифтор-1",3"-бензодиоксол-4"-ил)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин, б-зтил-2-(4-тРифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"-- Рифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, б-зтил-2-(4-трифторметилфенил)-4-(3"-трифторметилфенокси)пиримидин, 60 б-метил-2-(4--метилсульфонилфенил)-4-(1"-метил-3"-пентафторзтилпиразол-5"-илокси)пиримидин, б-зтил-2-(4-трифторметилфенил)-4-(2'і-хлорпирид-4-илокси)пиримидин, б-пропаргил-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"---5рифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, б-метоксиметил-2-(4-хлорфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, б-метоксиметил-2-(4-хлорфенил)-4-(3"--т-врвифторметилфенокси)-пиримидин, бо б-метоксиметил-2-(4-хлорфенил)-4-(3"-- рифтоРметилфенокси)-пиРимидин,
4-(3"-трифторметилфенокси)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин, 4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)-2-(4-трифтормстилфенил)пиримидин, б-хлор-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"--врифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, б-бром-2 (4-трифтормеитфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, б-хлор-2-(4-хлорметилфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпнразол-5"-илокси)пиримидин, б-фтор-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"--врифторметилпиразол-5"-илокси)миримидин, б-метокси-2-(4-трифторметилфенил)-4-(3"-трифторметил-фенокси)пиримидин, б-метокси-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, 70 б-метокси-2-(4-трифторметилфенил)-4-(2і-хлорпирид-4-илокси)пиримидин, 5-метокси-2-(4-трифторметилфенил)-4-(3"-трифторметил-фснокси)пиримидин, 5-метокси-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, 5-метокси-2-(4--трифторметилфенил)-4-(2'і-хлорнирид-4-илокси)пиримидин, б-зтиламино-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"--вифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, б-метоксиамино-2-(4-хлорфенил)-4-(1"-метил-3"--врифгорметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, б-винил-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"--трифторметилпиразол-5"-илокси)упиримидин
Соединения согласно изобретению могут бьіть полученьі обьічньїми способами.
Подходящий способ получения соединений общей формуль | включает взаймодействие соединения общей формульї! ПІ: 720 в! (1) й
Ха ц ! ни ще сч - ; т о соединением общей формуль! ІМ: с
А-ХМ (М) «- где 7, А, В", В, т, п и Х определень вьіше; -
На! представляет атом галогена; и М представляет атомом металла. с
Атомом галогена На! может являться любой атом галогена, подходящими являются фтор, хлор или бром.
Зо Атомом металла М может являться любой атом металла, подходящими являются щелочнье металль, причем « предпочтительнь натрий и калий.
Альтернативно соединение с общей формулой: ат (хм) « у - с т Н :з» од Б що я ве где А, БК? и т определеньй вьіше, могут взаймодействовать с К/-Н, предпочтительно, в присутствий о основания, если Б / является необязательно замещенньм алкокси, алкоксиалкокси, алкилтио, амино, алкиламино, диалкиламино или алкоксиамино, с получением соединения общей формуль! І. т Соединения І, где ЕК! представляет собой алкинил или алкенил, например, типа аллила или пропаргила, - 7 могут бьіть получень из соединений І, где К! представляет атом галогена, предпочтительно, хлора или брома,
ГІ путем взаймодействия с К !-Н или их металлоорганическими производньми, предпочтительно, в присутствий катализаторов на основе переходньїх металлов или оснований.
Соединения ХМ могут бьіть получень из ЇЇ, где в' представляет Наї, 7 представляет азот, Наї, К 2ит определеньі вьіше, путем взаймодействия с ІМ, описанньмм вьіше, Х обозначаєт кислород, с использованием приблизительно 2 зквивалентов ІМ.
Ф, На практике взайимодействие можно проводить в отсутствие или в присутствии растворителя, которьй ко способствует взаймодействию, или, по крайней мере, не мешает ее протеканию. Предпочтительнь!ї полярньсєе, апротоннье либо протоннье растворители, обьічно таковьіми являются М,М-диметилформамид или бо диметилсульфоксид, или сульфолан, или зфир, такой как тетрагидрофуран либо диоксан, или спирть, или вода, или их смеси. Взаймодействие проводят при температуре между комнатной температурой и температурой кипения реакционной смеси, предпочтительно, при повьішенной температуре, особенно, при температуре перегонки.
Соединения формульї Ії, в которьїх 7 представляет собой С-Н группу и п равно 0, могут бьіть получень 65 путем взаймодействия соеєдинений с общей формулой У:
о І не я з ве т ше где КЕ? и т определень; вьіше, с альдегидом, подходящим является обьічно формальдегид, и диалкиламин, 70 подходящим является диметиламин, в соответствий с Ого.Зупіпезів Со). Мої. І, ЗОБІ, в растворителе, обьічно в спирте, предпочтительно в зтаноле, с получением соединения общей формульї МІ: а (М) і вдо кН (сна которье, согласно ОВР 21 47 288 (1971), последовательно взаимодействуют с солью аммония, подходящим является ацетат аммония, и соединением общей формуль МІЇ: пк (М) і
А с " а (о)
Си
ІЙ а с 30 . . . где М является алкоксигруппой или МН о-группой, предпочтительно зтоксигруппой, в растворителе, їх" подходящим является спирт, предпочтительно зтанол, с получением соединения общей формуль! МІП: «-- пе (МИ) (ее)
Х | « г! Ї. От 2 -т- в 1 н шт « которье далее преобразуют путем взаймодействия МІ с фосфорил-галогенидами (МиМег, В., Спет.Вег. З с 42,423 (1909), КаїгнаеКу сі а! 9. Спст.бБос., РегкІп Тгапев. Ра 1. 1980, 2743-2754), предпочтительно, з» фосфорилбромидом или фосфорилхлоридом, при повьішенньїх температурах, в идеале при температуре кипения, с получением соединения общей формульї! ПІ.
Альтернативньй и предпочтительньйй способ получения соединений общей формуль ПШ, в которьїх 7 ї» 45 представляет собой С-Н группу, включает взаймодсиствие 2,6-дигалоидниридинов общей формуль ІХ: о 1 (х) в п - й з я АХ
І
Ко) на, М На 2 где В" и п определень вьіше, и каждьй из На)|/ и На», независимо, представляет собой атом галогена, и металло-оргапичсским производньм бензола общей формульй (Х) при приблизительно зквимолярном о отношений, ко М 0 60 ва ще где КВ? и т определень вьіше, и М представляет собой атом щелочного металла, или бора, или олова, или бо магния, или цинка, или меди, необязательно в присутствий катализатора на основе переходньїх металлов.
Щелочньмм металлом может бьть любой щелочной металл, предпочтительно литий, и реакцию можно проводить в апротонном полярном растворителе, предпочтительно, зфире, с получением соединения общей формуль! І, особенно как зто показано в СоокК апа У/акеПейа, 9У.Спст.бос., 1969, 2376, или в нснолярньх
Вастворителях, или воде, например, как описано в АЇІ,М.М. еї аї., Тесгапеадгоп, 1992, 8117.
Соединения формульї ІІІ, где 7 обозначает СН, На! обозначаєт фтор, в' представляет водород, вит определень! вьіше, могут бьіть далее превращеньї в соединения формульї І, в которьіїх п-1, 7 обозначаєт СН,
На! обозначает фтор, Б? и т определень вьіше и Е! находится в положений З и является метилтиогруппой (или другой группой из описанной вьіше совокупности, которая вводится в виде злектрофильного реагента) 70 аналогично методу, описанному в Сипдог, Т., Магзаї!в, Г. апабисдціІпег. 0..). ОгдапотейагНссСст., 1951, 139-150.
Способ получения соединений формуль Ш, в которьїх 7 представляет собой атом азота, включаеєет взаймодействие гидрохлорида бензамидина общей формуль ХІ: мн, (Хі)
І
1
НУ - Що х не:
Кк г 2 где К- и т указань! вьіше, с соединениями формульі ХІіЇ или его солью, а п (х1)
Е с д! та-аікуї Ге) 1
Си с 11 12 . где Ки К/-, независимо, определеньі вьіше; и О-алкильная группа обьічно представляет собой метокси «- или зтокси, с получением пиримидинона общей формульі ХІЇЇ, в которой В! может также бьіть гидроксилом. «-- в! (хт (се) т « н 1 і ати п «
Бодряи не їй
Н в . "» Соединения общей формуль! Хі! известньі либо могут бьіть полученьі в соответствий с описанньми в литературе способами, например, в Те(гапедгоп, 33, 16757 (1979) и У.Огд.Спет.,26,4121 (1960).
Взаиймодействие соединений с формулами ХІ и ХІЇ может бьіть проведено в соответствии с І Іерідз АІт. 1980. ї» 13921 в органических растворителях, обьічно спиртах, и предпочтительно, в зтаноле, и в присутствии основания, обьічно алкоксидов металлов, предпочтительно, зтоксида натрия. бо Соединения формуль! Хі могут бьіть последовательно преобразованьй в соединения формуль! Ш, в - основном отак, как описано в ОЮаміез апа Рідо, у.Спет.Зос. 1945, 347, путем взаймодействия с 5ор фосворилгалогенидом, или тионилгалогснидом, или фосгеном, предпочтительно с фосфорилхлоридом, - фосфорилбромидом, лучше всего в отсутствие растворителя, при повьішенньїх температурах, с получением з соединений формульї ІП.
Соединения формульї Ії, при значениях, указанньїх вьіше для К Те, могут бьіть полученьї из соединения ЇЇ, когда ЕК! является хлором или амино, в соответствий с известньми в литературе способами, подобньми описанньм в ТиоскК С.У. еї аїЇ.,, У.Ат.Спет.бос. 1960, 5197 или КіІригівз 9., КіІвіег 9., У.Спет.Зос.Спет.Сот. о 1969,381.
Соединения общей формуль! ІМ известньї или могут бьіть полученьї известньми способами. Они могут бьїіть ко получень и вьіделеньї отдельно либо могут бьіть приготовлень Іп зи. Обьічно соединение общей формуль ХІМ: во л-хН (ХМ) где А и Х определень! вьіше, подвергают взайимодействию с подходящим металлосодержащим основанием, например, карбонатом и гидридом металла. Предпочтительной солью металла является соль натрия или калия.
Соединение общей формуль і, если желательно, может бьть вьіделено и очищено с использованием 65 обьічньїх методов.
В настоящем изобретений также предусматриваєтся использование соединения общей формуль | в качестве гербицида. Далее, в соответствии с изобретением, предусматриваєтся способ борьбь! с ростом нежелательной растительности в каком-либо локусе путем обработки зтого локуса композицией по изобретению, или соединением формуль і. Так как полезное воздействие достигается применением
Опрьіскивания листьев, то локус найболее предпочтительно представляет собой растения находящиеся на площади роста сельскохозяйственньїх культур, типичньмми культурами являются злаки, маис, соевье бобь, подсолнечник или хлопок. Однако, для указанньїх соединений, обладающих довсходовьм гербицидньм действием, возможно также нанесение на почву. Доза используемого активного ингредиента может, например, находиться в диапазоне от 0,01 до 1Окг/га, предпочтительно, от 0,05 до кг/га. 70 Настоящее изобретение включаєт также способ получения гербицидной композиции согласно но изобретению, которьій включает смешивание соединения формульі І с, по меньшей мере, одним носителем.
Предпочтительно, в составе должньі иметься, по меньшей мере, два носителя, хотя бьі один из которьх является поверхностно-активньм агентом.
Носителем в составах согласно изобретению может являться любое вещество, с которьім сочетается /5 активньій ингредиент с целью облегчения применения на локусе, которьій необходимо обработать, которьм могут являться растения, семена или почва, либо для того, чтобьі облегчить их хранение, транспортировку или обращение с ними. Носитель может бьіть твердьі!м или жидким, включая вещества, которне обьічно находятся в газообразном состоянии, но могут бьіть сжать, так что образуется жидкость, а также могут бьіть использовань любье носители, обьічно применяемье при приготовлений гербицидньїх составов. Предпочтительно, Композиции по изобретению содержат от 0,5 до 95 95 по весу активного ингредиента.
Подходящие твердье носители включают натуральнье и синтетические глиньії и силикать!, к примеру, натуральнье силикать, такие, как диатомовье земли; силикатьь магния, например, тальки; силикать алюминия-магния, например, аттапульгитьь и вермикулитьо; силикатьь алюминия, к примеру, каолинить, монтмориллонитьі и слюдь; карбонат кальция; сульфат кальция; сульфат аммония; синтетические с г гидратированнье оксидь кремния и синтетические силикать! кальция или алюминия; злементь, например, о углерод и серу; натуральнье и синтетические смольі, например, кумароновье смольі, поливинилхлорид и стирольнье полимерь! и сополимерь!; твердье полихлорфеноль!; битум; воски; твердье удобрения, например, суперфосфать!.
Подходящие жидкие носители включают воду; спирть!, например, изопропанол и гликоли; кетоньії, кпримеру, су зо ацетон, метилзтилкетон, метилизобутилкетон и циклогексанон; зфирьі; ароматические или аралифатические углеводородь, например, бензол, толуол и ксилол; фракции нефти, к примеру, керосин и легкие минеральнье (87 масла; хлорированнье углеводородь), например, тетрахлоруглерод, перхлорозтилен и трихлорзтан. Часто -д являются пригодньіми смеси различньїх жидкостей.
Сельскохозяйственнье композиции часто получают и транспортируются в концентрированной форме, со з5 Которая впоследствий разбавляется пользователем перед применением. Присутствие мальх количеств «г носителя, которьій является поверхностно-активньмм агентом, облегчает зтот процесс разбавления. Таким образом, предпочтительно, чтобь, по крайней мере, один носитель в композиции согласно изобретению, являлся поверхностно-активньїм тентом. К примеру, композиция может содержать не менее двух носителей, по меньшей мере один из которьїх является поверхностно-активньм агентом. «
Поверхностно-активньй агент может бьть змульгатором, диспергатором или смачивающим агентом; оно /птв) с может бьїть нсионньім или ионньім. Примерьї подходящих поверхностно-активньїх агентов включают натриевье или кальциевьіе соли нолиакриловьх кислот и лигнинсульфоновьїх кислот; продуктьі конденсации жирньх ;» кислот либо алифатических аминов или амидов, содержащих не менее 12 атомов углерода в молекуле, с зтиленоксидом и/или пронилсноксидом; зфирь жирньх кислот и глицерина, сорбитола, сахарозь! или нентазритрола; их конденсать! с зтиленоксидом и/или пропиленоксидом; продукть! конденсации жирньїхх спиртов ї5» или алкилфснолов, например, п-октилфснола или п-октмлкрсзола, с етиленоксидом и/или нрочилсноксндом; сульфатьї или сульфонать! зтих продуктов конденсации; соли щелочньїх или щелочноземельньїх металлов, со предпочтительно соли натрия, и зфиров серной или сульфоновой кислотьі, содержащих не менее 10 атомов - углерода в молекуле, например, лаурилсульфат натрия, вторичнье алкилсульфать! натрия, натриевье соли сульфонированного касторового масла, и алкиларилсульфонать натрия такие, как доденилбензолсульфонат; и - полимерь! зтиленоксида и сополимерь!ї зтнленоксида я пропиленоксида.
Із Гербицидньюе составьі согласно изобретению могут также содержать другие активнье ингредиенть, к примеру, соединения, обладающие инсектицидньіми или фунгицидньіми свойствами, или другие гербицидь.
Готовьій Кк использованию состав, содержащий соединения в соответствий с изобретением, может ов бодержать 100г активного ингредиента (соединение формуль 1), З0Ог диспсргатора, Зг пеногаситсля, 2г структурного агента, 50г антифриза (добавки, снижающей температуру замерзания), О,5г биоцидного агента и (Ф, воду до 1000мл. Перед началом использования состав разводится водой для получения требуемой ка концентрации активного ингредиента.
Следующие примерьі иллюстрируют изобретение. Структура соединений, получинньїх в следующих бр примерах, дополнительно подтверждена с помощью ЯМР и масо-спектрометрии.
ПРИМЕРЬ
Пример 1:
Гидрохлорид В-диметиламинопропиофенона
Ацетофенон, (29,мл, 0,25моль), параформальдегид (12,0г, О,4Омоль) и гидрохлорид диметиламина (28,5г, 65 0,З5моль) суспендировали в зтаноле (5Омл). Добавляли концентрированную соляную кислоту (0,5мл) и смесь нагревали с обратньм холодильником в течение 4 ч. Затем добавляли ацетон (200мл) и образовавшемуся прозрачному раствору давали остьіть до комнатной температурь. Осадок собирали путем фильтрации и кристаллизовали из зтанола с получением указанного в заголовке соединения (40,7г, 76,0956 от теоретического вьіхода) в виде бесцветньх кристаллов с т. пл. 15870.
Примерьі 2-4:
Дополнительнье примерьї соединений общей формуль! МІ получень! как описано в примере 1. Подробности дань в таблице І.
Таблица о МІ 70 (М - м сн в І І. їнсі пе ов,
Пример кг Т. пл. вьїход
Мо СО 109)
Пример 5: б-Фенил-2-ипридон
Зтил-2-хлорацетат (10,бмл, О,їмоль) медленно добавляли к горячему (105"С) пиридину (8,9мл. 0,11моль), яри зтом температура поддерживалась в диапазоне от 1007"С до 1107"С. Полученное коричневое масло растворяли в зтаноле (бО0мл), добавляли гидрохлорид В-диметиламинопропиофенона (17,7г, О,Тмоль; получен в с 29 соответствий с примером 1) и ацетат аммония (б0г) и кипятили смесь с обратньм холодильником в течение 4 ч. ге)
После охлаждения смесь фильтровали и растворитель вьіпаривали в вакууме. Остаток кристаллизовали из водьі, собирали при помощи фильтрации и очищали посредством рекристаллизации из толуола. Указанное в заголовке соединение получали в виде бесцветньїх кристаллов (4,71г, вьіход 28905) с т. пл. 20076.
Примерньі 6-8: с
Дополнительнье примерь!ї соединений полученьї аналогично примеру 5. Подробности дань в таблице ІІ. -
Таблица І! ьо - (МИ) со ре ч з КІ о т
Н «
Пример К2|Тпл. вьход
Мо со - . о 81 лйдиметмпі 209|. оз)
Пример 9: «» 2-Бром-6-фенилпиридин
Смесь 6б-фенилпиридона (Зг, 17,5ммоль; получен согласно примеру 5) и фосфорилбромида (7,2г, 25,0ммоль) бо нагревали до 1007"С в течение 5 ч. Охлажденную смесь вьіливали в воду (40мл) и доводили рН до 9 путем - добавления насьищенного раствора карбоната натрия. Затем слой разделяли и зкстрагировали водньй слой цу 5 зтилацетатом (5Омл). Обьединеннье органические слой сушили над безводньм сульфатом магния и вьшаривали растворитель в вакууме. Сьррой (неочищенньій) продукт кристаллизовали из водного зтанола.
Кз Последующая очистка с помощью тонкослойной хроматографии (силикагель, гексан/зтилацетат 9/1 об./об.) давала 2-бром-б6-фенилпиридин (3З,1г, вніход 76905) в виде светло-коричневьіх кристаллов с т. пл. 50".
Примерь 10-12:
Дополнительнье соединения общей формуль! Ії полученьій по методикам, аналогичньм приведенной в о примере 9. Подробности дань в таблице І. ко Таблица ЇЇ пе (1) 60 їй Е на М Т в ко б5
Мо Со (о) й | тадяет мю! вв
Пример 13: 2-(Л"Метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)-6-фенилперидин
Смесь 2-бром-6-фенилпиридина (0,5г, 2,ммоль; получен согласно примеру 9), 1-метил-З-фторметил-5-гидроксипиразола (0,65г, З, Оммоль), карбоната калия (06бг, 4,Зммоль) и
М,М-диметилформамида (2мл) нагревали с обратньім холодильником в течение 12 ч. Затем реакционную смесь помещали непосредственно в колонку для тонкослойной хроматографии (силикагель). Злюирование смесью гексан/зтилацетат (9/1 об./0б.) давало указанное в заголовке соединение (0,35г, вьход 5295) в виде светло-желтого масла.
Примерь 14-16:
Соединения, описанньсе в таблице ІМ, полученьї по методикам, аналогичньїм приведенной в примере 13.
Таблица М й 0) д й І «Й гуе с о
Пример А КМ Т. пл. вьход и ПИ ке ся сч зо -
Пример 17: -- 2-Фтор-6 -(4-фторфенил)пиридин
Бутиллитий (105,О0мл, 0,2бмоль, 2,5М раствор в гексане) добавляли к раствору 1-бром-4-фторбснзола со (34,Змл, 0,З1моль) в безводном дизтиловом зфире (200мл) при -20"С. Смесь перемешивали в течениебОо мини «Ж затем охлаждали до -40"С. Добавляли 2,6-дифгорпиридин (22,7мл, 0,25моль) и давали реакционной смеси нагреться до комнатной температурь. В дальнейшем смесь промьвали насьщенньм водньм раствором хлорида аммония (З0Омл). Слон разделяли и водньій слой промьівали дизтиловьім зфиром З раза (по 100мл). «
После сушки обьединенньїх органических слоев над безводньмм сульфатом магния растворитель удаляли в вакууме. Сьірой продую очищали с помощью колонки тонкослойной хроматографии (силикагель, гексан/АсСОмЇ й с 8/2), получая бесцветнье кристалль! 2-фтор-6-(4-фторфенил)пиридина (19,8г, вьіход41,090) с т. пл.3470. ц Пример 18: "» 2-Фтор-6-(4"-фторфснил)-4-метилпиридин
Смесь 2-бром-6-фтор-4-метилпиридина (9,5г, 5Оммоль), 4-фторбензолбороновой кислоть! (7,8г, обммоль), бикарбоната натрия (12,6г, 15Оммоль), водьі (200мл) и каталитических количеств тетракис ьч (трифенилфосфин)палладия(0) в диметиловом зфире в атмосфере азота нагревали с обратньмм холодильником в течение целой ночи. После фильтрации реакционной смеси растворители удалялись при пониженном со давлении. Остаток распределялся между водой и зтилацетатом. Слоий разделяли и водньій слой промьівали - зтилацетатом. После вьісушивания обьединенньїх органических слоев над безводньм сульфатом магния цу 20 растворитель удаляли в вакууме. Сьгрой продукт очищали с помощью тонкослойной колоночной хроматографии (силикигель, пентан/зтилацетат 9/1) с получением бесцветньйх кристаллов
ІЗ 2-фтор-6-(4-фторфснил)-4-метилпиридина (3,7г, вніход З6б,190) с т. пл. 4970.
Пример 19: 2-Фтор-6-(4-трифторфеннл)-3-метилтнопиридин
К раствору 2-фтор-6-(4-трифторфенил)пиридина (2,4г, 10ммоль, получен используя 1-бром-4-трифторметилбензол в качестве исходного продукта согласно способу примера17) в безводном ТГФ о (тетрагидрофуране; Зб5мл) добавляли по каплям 2М раствор І 0А в ТГФ (7,5мл, 15ммоль) при -70"С. После 2 ч ко вьідерживания при -70"С добавляли диметилднсульфид (1,41г, 15ммоль) и давали реакционной смеси нагреться до -20"С. Смесь гидролизовали и зкстрагировали дизтиловьм зфиром. После разделения бо Оорганический слой сушили вид безводньім сульфатом магния. Растворители удаляли и сьірой продукт очищали с помощью тонкослойной колоночной хроматографии (силикагель). Злюирование смесью гексан/зтилацетат (20/1 об./об.) приводило к получению указанного в заголовке соединения (1,2г, вніход 4290) с т. пл. 70-73.
Примерь 20-23:
Аналогично примеру 17, бьіли подученьї образць! соединений, описанньсе в таблице М. б5
Таблицау в (п й пе ве вк "
Мо Со) (9) же як я саткрюриетт 316 вв сзлрифюрметит 91 т2 і 7», Заджрормесю 2
Пример 24: 2-(3'-Хлорпирид-5'-илокси)-6-(4"-фторфенилокси)пиридин
Смесь 2-фтор-6-(4-фторфенил)пиридина (1,9г, ТОммоль, получен в соответствии с примером 17), З-хлор-5-гидроксипириднна (1,4г, 11,0ммоль) и карбоната калия (5г, 11,0ммоль) в сульфолане нагревали с обратньм холодильником в течение 8 часов. Смеси давали охладиться до комнатной температурь! и затем фильтровали через слой силикагеля, которьій далее промьівали зтилацетатом. Полученнье слой органического раствора обьединяли и вьіпаривали растворитель в вакууме. Оставшееся вещество помещали в верхнюю часть колонки для тонкослойной хроматографии (силикагель) и злюировали смесью гсксан/зтилацстат (8/2 об./об.). Ге
Злюийрование давало 2-(3-хлорпирид-5'-илокси)-6-(4"-рторфенилокси)пиридин (1,4г, вьход 4690) в виде о светло-коричневьїх кристаллов ст. пл. 13970.
Примерь 25-39:
Дополнительнье соединения полученьї аналогично примеру 24. Подробности представлень в таблице МІ. с
Таблица МІ
Е Ф - й | че ще Б (ее) вк? « 5
Мо Со) 0) 2 є 800111 вогечету фор мою з 7000100 толодиммдачт «хор 137 зт г» 11011 гхоримдаму 11000309. зв 28003000 хлорпиридя'ил ічтрифторметил! 1ОБОБ1, з 500 спбпзовулювютєт «хорові » 80 с онооолираюєи крифорютт 0559 со 00 спорт оолнеютєм орати 2 в Фхлормридасил трифтюрметит 982) БЯ, - з, жджрорфенит зтрифторметил место 72 з яю 700030 Зюкфенттлркфориетл мето 45 йх з о 39) сно стоираволв З'дифтор месло) 29. ко Пример 40
Гидрохлорид 4-фторбензамидина во 4-Фторбензонитрил (10г, 8Зммоль) растворяли в смеси безводного зтанола (бмл) и дизтилового зфира (7Омл). Реакционную смесь охлаждали до температурь ледяной бани и насьмшщали газообразньм хлороводородом в течение 90 минут. Смеси давали нагреться до комнатной температурь! и перемешивали ее в течение ночи.
Бесцветньій осадок отфильтровьівали, промьівали дизтиловь!м зфиром и растворяли в безводном зтаноле 65 (2Омл). Добавляли дизтиловьй зфир (100мл), насьіщенньй газообразньім аммиаком, и раствор перемешивали в течение З часов.
Образовавшуюся суспензию фильтровали и растворитель из фильтрата удаляли под вакуумом. Остаток промьівали диизопропиловь!м зфиром. После вньісушивания получали бесцветнье кристалль! (5,15г, 35,390) с т. пл. 21076.
Примерь 41-50:
Следующие соединения общей формуль! ХІ полученьї при помощи методов, аналогичньїх приведенному в примере 40. Подробности дань в таблице МІ.
Таблица МІ! 70 ПТ (х)
Мо (9) сч о
Пример 51; см 2-(4-Фторфенил)-5-метил-4-пиримидинон --
Гидрид натрия (0,52г, 1Зммоль) добавляли к 20мл безводного зтанола и перемешивали в течение 30 минут «- при комнатной температуре. Далее туда же добавляли гидрохлорид 4-фторбензамидина (1,47г, 8,5ммоль) (из примера 40) и смесь перемешивали в течение еще 30 мин. Добавляли по каплям метил-2-формилпронионат(ї1г, 00 10,бммоль) и реакционную смесь оставляли смешиваться при комнатной температуре на 4 дня. «
После охлаждения растворитель удаляли в вакууме и остаток растворяли в водном гидроксиде натрия (10 мл, 1М). Затем рН смеси приводили к 5 при помощи 2М соляной кислоть. Осадок отфильтровьвали и промьівали диизопропиловьім зфиром. После вьісушивания получали бесцветнье кристалльї (0,44 г, 10,3905) с т. пл. »2502С. « 20 Пример 52: ш-в б6-Гидрокси-2-(4-трифторметилфенил)-4-пиримидинон с Гидрохлорид 4-трифторбензамидина (224г, О,Тмоль, из примера 41) добавляли к раствору метилата калия :з» (0,22мМмоль) в безводном метиловом спирте (ббмл) и перемешивали в течение 15 минут при комнатной температуре. Добавляли диметилмалонат (12,бмл, 0,11моль) и смесь нагревали с обратньм холодильником в
Течение 4 часов. После охлаждения образовавшуюся суспензию разбавляли метиловьм спиртом (5Омл). їз Растворитель удаляли в вакууме и остаток растворяли в воде (5Омл). Затем рН смеси приводили к 1 при помощи концентрированной соляной кислоть. Осадок отфильтровьшвали и промьмвали водой. После (ее) вьісушивания получали бледно-желтье кристалль (15,1г, 5990) с т. пл. 2200" б. - При мер 53: 5-Метокси-2-(4-трифторметилфенил)-4-пиримидинон -й К суспензии гидрида натрия (6095, бг, 0,15моль) в безводном ТГФ (225мл) добавляли в течение 30 мин
Кз раствор метилметоксиацетата (14, 9мл, О,15моль) в метилформиате (11,1мл, О,18моль). Смесь перемешивали в течение 2 часов при комнатной температуре. После добавления дизтилового зфира (300 мл) образовавшаяся натриевая соль моноальдегида метилметоксималоната может бьїіть вьіделена посредством отсасьівания. Далее вв Зту натриевую соль (0,075моль) добавляли к гидрохлориду 4-трифторметилбензамидина (1,8г, О0,075ммоль, из примера 41) в безводном зтиловом спирте(15мл) и смесь перемешивали в течение 48 часов при комнатной (Ф) температуре. После нагревания с обратньім холодильником в течение 1 аса к смеси добавляли воду (100мл) и г раствор фильтровали. рН фильтрата доводили до 5 уксусной кислотой и удаляли зтиловьій спирт в вакууме. Осадок во отфильтровьівали и промьівали зтиловьім спиртом. После вьісушивания получали кристалль (13,7г, 6890) с т. пл. 220076.
Примерь 54-78:
Способом, продемонстрированньм в примере 51, полученьї следующие соединения общей формуль! ПІ.
Подробности дань в таблице МІЇЇ. бо Таблица МІ в! (т ді ої 2 й В
Мо Со) (09) ів в вет 0 яхлор в 5 66 Ббдиметл 4-трифторметил 242 635 сч вв вет 000 жхлор ом вв о вв меми фор зв вв см зо - - со щі з
Пример 79: 2-(4-Фторфенил)-4-хлор-5-метилпиримидин «
Смесь 2-(4-фторфенил)-5-метил-4-пиримидинона (0,79г, З, 9ммоль) (из примера 51) и оксихлорида фосфора 50 (Змл) нагревали с обратньім холодильником в течение 1 часа. З с Основную часть избьттка оксихлорида фосфора удаляли в вакууме и гасили остаток водой (1Омл), чтобь з» гидролизовать еще оставшийся реагент. Смесь нейтрализовали и затем зкстрагировали зтилацетатом (50мл).
После вьсушивания органического слоя безводньм сульфатом магния растворитель удаляли в вакууме.
Указанное в заголовке соединение (0,63г, 72,695) получали в виде бесцветньїх кристаллов ст. пл. 13370.
Пример 80: шк 2-(4-Хлорфенил)-4,5-дихлор-б6-метоксипиримидин
Ге | К раствору 2-(4-хлорфенил)-4,5,6-трихлорпиримидина (1,85г, б6,3ммоль) в метиловом спирте (ЗОмл) и ТГФ (бОомл) добавляли раствор натрия (0,145г, б,3ммоль) в метиловом спирте (1Омл) и смесь перемешивали при - комнатной температуре в течение ночи. После удаления растворителя в вакууме к остатку добавляли -к 70 дихлорметан и образовавшуюся смесь промьівали водой. После внісушивания органического слоя безводньм сульфатом магния растворитель удаляли. Обработка остатка пентаном давало указанное в заголовке і» соединение (1,75г, 9695) в виде бесцветньїх кристаллов с т. пл.157-15976.
Примерь 81-108:
Соединения общей формульї Ії, перечисленнье в таблице ІХ, полученьі аналогично методу, описанному в 29 примере 79. о Таблица ІХ о - (1) 60 ТЯ ! - ї син во! о б5
Мо Со) 09) й вв овжетц 000 хлор втват, то ве мет Заджфрюрі 8 вол, / воівбднетт Зтрифтрметит 830815 ів вв вже Зорі 95 зт, | вмем 0 зфюр вв пе в вбзпил| ттрифтрметит, 35/86, вв меті 0 беромлввлвв ви, о вмели| з трекбутлую5лов вв, сч 102 вмеми «реком 7072. 99 о сч зо т хлор ФЄтрифторметит 8033 - «-
Пример 109: 2-(4-Фторфенил)-4-(3"-фторметилфенокси)-6-метилплперимидин со
Смесь 2-(4-фторфенил)-4-хлор-б6-метилпиридина (0,6бг, 2,7мМмМоль) (из примера «ЖЕ 81), Зо; 3-гидроксибензотрифторида (0,49г, Зммоль) и карбоната калия (041г, Зммоль) в
М,М-диметилформамиде (Змл) нагревали с обратньім холодильником в течение 2 часов.
После охлаждения добавляли зтилацетат (1Омл) я суспензию фильтровали через слой силикагеля, « используя зтилацетат. Растворитель из фильтрата удаляли под вакуумом и остаток очищали при помощи тонкослойной хроматографии на колонке с силикагелем, используя смесь гексан/зтнлацетат 7/2. Удаление т с растворителя давало бесцветнье кристалль! (0,53гГ, 56,490) с т.пл. 5876. "» Примерь 110-183: " Следующие соединения общей формульї | полученьї согласно методике ич примера 109. Подробности дань в таблице Х. с» Таблица Х о в' ()
М з ДГ в
Ко) »
Со) 09) о ю вже Бов 000000 озсоропираюдвчи ов зо зо вве ов 00010000 овен в мо зв 118 б-метил 3-СНЗ 17-сНз-3"-С Рз-пиразол-Б"-ил| 113) 74,9 р яерозе000000000000овтни ю| вз ; везе; 000000 Поу отолювютячи 8 от, 5)000вжеми садові 00000000 зчстфени вв 04 й вес ломридачии вв) ал, і ям ог, тодрюоротячвенюдюокютичя 8555 2 юовжзсв) 00000000 кяюррент моли вв сч з о реж еотениї вбв во ю й 5000 оретоуют 00000000 5отоєюни жею) 55 - вежа 00000000 стен - со з ПИ сл НН се НКУ ШСЗ - вже) онов толираютвчия молю тв « й - с веб 000 понозбтолираютєтя 9957 ї» вм 00020001 хлормриджих 85 в, з 2 со - - із з о ве ково 00000000 зем 085 з вда ябвю 00000000 зовафені 006 » вже зжяютю 00000000 воза в вже ясно 00 онеокоолиржюдячии 95 от вв 179 Б-метокси 4-СЕЗ 2"-хлорпирид-4"-ил 96 92 риє жов 00000000 оф 00507 3 Бметюй лог) попе солираююдєчи 80 во,
Пример 184: 4,6-Бис(2"-хлорпирид-4"-илокси)-2--(4-трифторметилфенил)-пиримидин
Смесь 4,6-дихлор-2-(4-трифторметилфенил)-пиримидина /(2,93Гг, 1Оммоль) (из примера 107), 70 2-хлор-4--идроксипиридина (2,85г, 22ммоль) и карбоната калия (3,04г, 22ммоль) в безводном
М,М-диметилформамиде (20 мл) нагревали при 80"7С в течение 1 часа.
После охлаждения растворитель удаляли в вакууме, добавляли зтилацетат и суспензию фильтровали через слой силикагеля. Получившийся в результате зтого раствор триждь! промьтвали водой. После вьісушивания органического слоя над безводньім сульфатом магния растворитель удаляли и остаток очищали при помощи 75 тонкКослойной хроматографии вна силикагеле с использованием смеси гексан/зтилацетат 8/2. Удаление растворителя давало бесцветньсе кристалльі (4,1г, 8690)ст.пл. 14176.
Примерь 185-187:
Соединения общей формуль! (ХМа), перечисленньєв в табл. ХІ, приготовленьї аналогично методу из примера 184. 20
Таблица ХІ а (ХМа) гі с о 25 код Б (о) с " 7
Мо СО 109) тв лрифторметил оно з Огзлимаютяит 686 - со з ч
Пример 188: 6-Метокси-4-(1"-метил-З"трифторметилпиразол-5"-ил)-2-(4-трифторметилфенил)-пиримидин 4,6-Бис(2"хлорпирид-4"-илокси)-2-(4-трифторметилфенил)іпиримидин (2,0г, 4,2ммоль) (из примера 184) « растворяли в безводном метиловом спирте (бмл), к зтому раствору добавляли по каплям раствор метилата З7З 70 калия (4,2ммоль) в метиловом спирте (1,2мл) и смесь нагревали с обратньім холодильником в течение 30 мин. с Растворитель удаляли в вакууме и остаток очищали при помощи тонкослойной хроматографии на "з силикагеле с использованием смеси гексан/зтилацетат 9/1.Удаление растворителя давало бесцветнье кристалль (1,0г,6290) с т. пл. 12870.
Пример189: 4,6-Дибром-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин т Смесь 4,6-дигидрокси-2-(4-трифторметилфенил)пиримидина (5,12г, 20ммоль) и оксибромида фосфора (ее) (1Омл) нагревали в течение З часов при 100"С. К образовавшейся горячей суспензии добавляли лед, и далее з продукт можно бьло вьіделить отсасьіванием. После внісушивания получали почти бесцветнье кристалльїі (6,5г, 8690) с т. пл. 8770. - 70 Примерь 190-203:
Соединения общей формульї І полученьії при помощи методик из примеров 188 или 189. Подробности дань в їз таблице ХІЇ.
Таблица ХІЇ. в! () о іх юю бо 60 в
Примеї! 1 2 А |Тпл. |Івніхо, бо ми ни Со) й
То вдтиетитмино АТО 1-ОНе З ОБ зпиразот тий Ме 50 196 вметоюй| 40 1соне з ОБупиравотетих МАО я 19 веною ОО ог лиряютвчи о 89 ів 203. вхлорій-ств тост ст зпиразотячил 13/89
Пример 204: 6-Винил-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-ил)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин
Смесь б-бром-4-(1"-метил-3"-трифторметилпиразол-5"-ил)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидина (2г, 4,Зммоль, из примера 201), винилтрибутилстанната (1,4мл, 4,7ммоль), тетракис(трифенилфосфин)-палладия(0) (01г, О,б09ммоль), толуола (20мл) и трех кристаллов ди-(трет-бутил)-4-метилфенола нагревали с обратньм холодильником в течение 90 мин. После охлаждения добавляли 1,2н. раствор фторида пиридиния в
ТГФ/пиридине (4мл) и пиридин (2мл). Раствор перемешивали в течение 17 часов при комнатной температуре. К с 29 образовавшейся смеси добавляли зтилацетат (100мл) и раствор дваждь! промьївали водой и насьіщенньм Ге) раствором бикарбоната натрия. После вьісушивания органического слоя безводньм сульфатом магния растворитель удаляли и остаток очищали при помощи тонкослойной хроматографии на силикагеле с использованием смеси гексан/зтилацетат 7/3. Удаление растворителя давало почти бесцветнье кристалль! (1,45г, 82905) с т. пл. 11276. с
Пример205: «-
Гербицидная активность:
С целью оценки их гербицидной активности, соединения согласно изобретению испьітьвались с - использованием репрезентативного ряда растений: со
ТАгАВ Ттшсит аевімит « нок Ногдаештуц!Ідаге
ОЗНІ боввуріт піггишШшт
НЕГАМ Ненапійпиз апітив «
ОКУЗА Оулга займа
СІХМА сСіусіпетах о) с ВЕАМА Веіаушдагів : з» 7ЕАМХ 7еа таув
АГОМУ АїІоресигив туовигоїдев5
АМЕБА Амепа Іаїша
ЕСНСС -/ Еспіподоа сгив-оаіЇ шк ЗЕМ Зеїагіа міпідІв (Фе) САГАР Са ут арагіпе - ЗТЕМЕ ейагіа тедіа
СНЕАГ Спепородіют аірит - 50 МЕВРЕ Мегопіса регвіса
Кз ГАМРИ Гатіт ригрпгент
МІОАК Міоїа агуепвів
ЗІР ЗіІда зріпоза
АМВАК Атрьговіа апетізНоца
АВИТН Арийшоп Іпеорнгаві! (Ф) ІРОРО Іротова ригригеа ка ЗІМАГ. ЗіІпарів аіба
АМАКЕ Атагапійпив гейгоПехив 60
Испьїтания подразделялись на две категории - довсходовьіе и послевсходовье. Довсходовье испьтания включали разбрьзгиваниеє жидких композиций на основе соединений на почву, в которую недавно посеянь! семена вьішеупомянутьїх видов растений. Послевсходовье испьтания включали опрьіскивание взошедших сеянцев вьішеуказанньїх видов такими составами.
Почва, используемая в испьітаниях, представляла собой приготовленную садовую плодородную землю. 65 Мспользованнье в тестах готове составьі получали из растворов испьтуемьмх соединений в ацетоне,
содержащих 0,495 (вес.) поверхностно-активной добавки типа конденсата алкилфенила с зтиленоксидом, имеющейся под торговой маркой ТКІТОМ Х 55. Раствор в ацетоне разбавляли водой, и полученнье составь! содержали 1000г или З0Ог активного вещества на гектар в обьемах, зквивалентньїх 400 литрам на гектар. В качестве контрольньх в довсходовьїх испьітаниях использовались образць! необработанной засеянной почвь, а в нослевсходовьмх испьітаниях - образцьі! необработанньїх сеянцев растений, взошедших на необработанной почве.
Гербицидное воздействие испьтуемьх соединений определяли визуально через двадцать дней после опрьіскивания листвьі и почвьі (в случае примеров 13-16 через тринадцать дней после обработки) и 7/0 фиксировались но десятибалльной шкале (0-9). Оценка 0 обозначает такой же рост, как на необработанном контрольном обьекте, оценка 9 обозначает полную гибель. Повьшение на і единицу линейной шкаль соответствует росту степени воздействия приблизительно на 1095. Звездочки обозначают, что даннье видь! растений не обрабатьівались в зтом испьітании.
Результать! испьітаний представлень! в приведенной ниже таблице, в которой соединения определяются 7/5 посредством ссьлок на предшествующие примерь. Звездочки обозначают, что данньюе видь растений не обрабатьівались в зтом испьітании. Обозначения "рге-" и "рові-- в графе "Способ применения" соответствуют довсходовому и послевсходовому применению данного соединения.

Claims (10)

Формула винаходу
1. Соединения общей формуль! ді с й (8) і сч зо А у х М 2 - вет - Зо где А представляет необязательно замещенную арильную группу или необязательно замещенную 5-, либо З б-членную азотсодержащую гетероароматическую группу, или дифторбензодиоксолильную группу; т представляет собой целое число от 0 до 5; п представляет целое число от 0 до 2; « дю В" (или каждьй В"), независимо, представляет атом водорода, атом галогена, необязательно замещенную з группу алкил, алкенил, алкинил, алкокси, алкоксиалкокси, алкоксиалкил, диалкоксиалкил, алкилтио, амино, с алкиламино, диалкиламино, алкоксиамино или формамидино; и - а В2 (или каждьй КВ), независимо, представляет атом водорода, атом галогена, необязательно замещенную группу алкил, алкенил, алкинил, алкокси, алкоксиалкил, алкоксиалкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил или группу нитро, циано, галоидалкил, галоидалкокси, галоидалкилтио /- или їз пентагалоидсульфонил; Х представляет атом кислорода или серь; и со 7 представляет атом азота или СН группу; - при условии, что, если А представляет 1-метил-З-трифторметил-пиразол-5-ильную группу, п равно 0, Х 5ор представляет атом кислорода, и 7 представляет группу СН, тогда К 2 не представляєет водород или - З-трифторметил, или 2,4-дихлор, или 2,4-диметил.
з
2. Соединение по п.1, вьібранное из группьі, содержащей соединения: 2-(1-метил-3-трифторметилпиразол-5'-илокси)-6-(4"--рифторметилфенил)пиридин, 2-(2'4-дифторфенил)-6б-метил-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)пири- мидин, 2-(2'4-дифторфенил)-б-метил-4-(3"--рифторметилфенокси)пиримидин, (Ф, 2-(2'і-хлорпирид-4-илокси)-(4"--рифторметилфенил)пиридин, ка 2-(2'і-хлорпирид-4-илокси)-6-(3"--рифторметилфенил)пиридин, 2-(3і-хлорфенил)-5-метил-4-(1"-метил-3--трифторметилпиразол-5"-илокси)пири- мидин, 60 2-(3і--хлорфенил)-5-метил-4-(3"--т-рифторметилфенокси)пиримидин, 2-(4-фторфенил)-6б-метил-4-(3"--т-вифторметилфенокси)пиримидин, 2-(4-фторфенил)-4-(1"-метил-3"--врифторметилпиразол-5"-илокси)-5--метилпири- мидин, 2-(4-фторфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)-б-метилпиримидин, 4-(2"-хлорпидин-4"-илокси)-2-(2'4"-дифторфенил)-5-метилпиримидин, 65 4-(2"-хлорпидин-4"-илокси)-5,6-диметил-2-(4-трифторметоксифенил)пиримидин, 4-(2"--хлорпирид-4"-илокси)-5,6-диметил-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин,
4-(2"--хлорпирид-4"-илокси)-5-метил-2-(4-трифторметоксифенил)пиримидин, 4-(2"-хлорпирид-4"-илокси)-5-метил-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин, 4-(2"--хлорпирид-4"-илокси)-6-метил-2-(4-трифторметоксифенил)пиримидин, 4-(2"--хлорпирид-4"-илокси)-6-метил-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин, 5-зтил-6-(4"-трифторметилфенил)-2-(3--трифторметилфенил)пиридин, 4-метил-6-(4"-трифторметоксифенил)-2-(1-метил-3'і-трифторметилпиразол-5'-ил-окси)пиридин, 4-метил-6-(4"-трифторметоксифенил)-2-(2'і-хлорпирид-4-илокси)пиридин, 4-метил-6-(4"-трифторметилфенил)-2-(1-метил-3- трифторметилпиразол-5'-илокси)- пиридин, 70 4-метил-6-(4"-трифторметилфенил)-2-(2'і-хлорпирид-4-илокси)пиридин, 4-метил-6-(4"-трифторметилфенил)-2-(2'і-хлорпирид-4-илокси)пиридин, 4-метил-6-(4"-фторфенил)-2-(1-метил-3і-трифторметилпиразол-5'-илокси)пиридин, 5,6-диметил-2-(4-трифторметоксифенил)-4-(1"-метил-3"---рифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, 5,6-диметил-2-(4-трифторметоксифенил)-4-(3"--трифторметилфенокси)пиримидин, 5,6-диметил-2-(4-трифторметилфенил)-4-(3"--т5вифторметилфенокси)пиримидин, 5,6-диметил-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)-2-(4-трифторметил- фенил)пиримидин, 5-метил-2-(3'--метилфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)пири- мидин, 5-метил-2-(3'--метилфенил)-4-(3"--рифторметилфенокси)пиримидин, 5-метил-2-(4-трифторметоксифенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, 5-метил-2-(4-трифторметоксифенил)-4-(3"--т-рифторметилфенокси)-пиримидин, 5-метил-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-ил-окси)упиримидин, 5-метил-4-(3"-трифторметилфенокси)-2-(4-трифторметилфенил)-пиримидин, 6-(4"-фторфенил)-2-(1-метил-3і-трифторметилпиразол-5'-илокси)-пиридин, б-метил-2-(4-трифторметоксифенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-ил-окси)пиримидин, сч б-метил-2-(4-трифторметоксифенил)-4-(3"--рРифторметилфенокси)пиримидин, б-метил-4-(3"--т-врифторметилфенокси)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин і) б-метил-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"-пентафторзтил-пиразол-5"-илокси)пиримидин, б-метил-2-(4"-цианофенил)-4-(1"-метил-3"-пентафторзтилпиразол-5"-илокси)пири- мидин, б-метокси-2-(4"-цианофенил)-4-(1"-метил-3"-пентафторзтилпиразол-5"-илокси)пири- мидин, с зо б-метил-4-(2",2"-дифторо-1",3"-бензодиоксол-4"-ил)-2-(4-трифторметилфенил)пи- римидин, б-зтил-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)- пиримидин, -- б-зтил-2-(4-трифторметилфенил)-4-(3"- трифторметилфенокси)пиримидин, «- б-метил-2-(4--метилсульфонилфенил)-4-(1"-метил-3"-пентафторзтилпиразол-5"-ил-окси)пиримидин, б-зтил-2-(4-трифторметилфенил)-4-(2'і-хлорпирид-4-илокси)пиримидин, со б-пропаргил-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"---рифторметилпиразол-5"-ил-окси)пиримидин, «Е б-метоксиметил-2-(4-хлорфенил)-4-(1"-метил-3"--врифторметилпиразол-5"-илокси)- пиримидин, б-метоксиметил-2-(4-хлорфенил)-4-(3"--трифторметилфенокси)пиримидин, 4-(3"-трифторметилфенокси)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин, 4-(1"-метил-3"--вифторметилпиразол-5"-илокси)-2-(4-трифторметилфенил)пири-мидин, « б-хлор-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)-пиримидин, з с б-бром-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"-трифторметилпиразол-5"-илок- си)пиримидин,
. б-хлор-2-(4-хлорметилфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)- пиримидин, и?» б-фтор-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"--врифторметилпиразол-5"-илокси)- пиримидин, б-метокси-2-(4-трифторметилфенил)-4-(3"-трифторметилфенокси)-пиримидин, б-метокси-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"--вифторметилпиразол-5"-илок-си)упиримидин, їх б-метокси-2-(4-трифторметилфенил)-4-(2і-хлорпирид-4-илокси)пиримидин, 5-метокси-2-(4-трифторметилфенил)-4-(3"-трифторметилфенокси)пиримидин, со 5-метокси-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"--вифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, - 5-метокси-2-(4--трифторметилфенил)-4-(2і-хлорпирид-4-илокси)пиримидин, б-зтиламино-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"--врифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин, - б-метоксиамино-2-(4-хлорфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин и Ге б-винил-2-(4-трифторметилфенил)-4-(1"-метил-3"--рифторметилпиразол-5"-илокси)пиримидин.
3. Соединения формуль ІА л я ' 2 о НВ К ко А - з о М 60 й й" й - ПА) где А представляет З-трифторметилфенил, 2-хлорпирид-4-ил, 2-трифтор- метилпирид-4-ил, 55 2-дифторметоксипирид-4-ил или 1-метил-З-трифтор- метилпиразол-5-ил, В имеет значения, указаннье вьіше;
22, 2 и 7, независимо, представляют атом водорода, атом фтора, хлора или брома, один или два из них таюке представляют трифторметил, трифторметокси или цианогруппу, Б 2, кроме того, может бьть
С.-С,-алкильной группой, в частности, трет-бутильной.
4. Соединения общей формуль ХУ: о 70 - Її
А. с ши в: п 7 що гдеА, В? и т определеньї! в п.1.
5. Способ получения соединений общей формуль! І, включающий взаймодействие соединения общей формуль ЇЇ а І с - о т с - (п) І «- с соединением общей формуль ІМ А-ХМ,, (М) со где 7, А, В", В, т, п и Х определень! в п.1; «г На! представляет атом галогена; и М представляет атом металла.
6. Способ получения соединений общей формуль! І, включающий взаймодействие соединения общей « формульі ХМ с соединением общей формульй Б-Н или его соли с ЩО с а . и? ти і щ» в п бо о н - т - 70 (їси Ко) 2 ' металлом, где А, т и К" определень в п.1, а К' является необязательно замещенньїм алкокси, алкоксиалкокси, алкилтио, амино, алкиламино, диалкиламино или алкоксиамино.
7. Способ получения соединений общей формульї ХМ, включающий взаймодействие соединения общей формуль! І с соединениями общей формуль ІМ, где А, В, т и Х определень в п.1, На! представляет атом іФ) галогена, М представляет атом металла, в! представляет Наї, п равно 1 и 7 является азотом, и В находится в ко 6 положенийи пиримидинового кольца.
8. Гербицидная композиция, включающая зффективное количество, по меньшей мере, одного соединения по бо любому из пп.1-3 и носитель и/или поверхностно-активньй агент.
9. Способ борьбьі с ростом нежелательной растительности на локусе, включающий обработку зтого локуса зффективньїм количеством, по меньшей мере, одного соединения по любому из пп.1-3.
10. Соединение общей формульй 1 по любому из пп.1-3 для борьбьї с ростом нежелательной растительности. б5
UA96010278A 1995-01-26 1996-01-23 2,6-дизаміщені піридини і 2,4-дизаміщені піримідини, спосіб їх одержання (варіанти), гербіцидна композиція на їх основі та спосіб боротьби з небажаною рослинністю UA48112C2 (uk)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP95101057 1995-01-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA48112C2 true UA48112C2 (uk) 2002-08-15

Family

ID=8218937

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA96010278A UA48112C2 (uk) 1995-01-26 1996-01-23 2,6-дизаміщені піридини і 2,4-дизаміщені піримідини, спосіб їх одержання (варіанти), гербіцидна композиція на їх основі та спосіб боротьби з небажаною рослинністю

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5824624A (uk)
JP (1) JP4049405B2 (uk)
KR (1) KR100497135B1 (uk)
CN (1) CN1135227C (uk)
AR (1) AR000795A1 (uk)
AT (1) ATE236124T1 (uk)
AU (1) AU710816B2 (uk)
BR (1) BR9600222A (uk)
CA (1) CA2167982A1 (uk)
CZ (1) CZ290330B6 (uk)
DE (1) DE69627062T2 (uk)
HU (1) HU221864B1 (uk)
IL (1) IL116855A (uk)
MX (1) MX9600347A (uk)
RU (1) RU2134261C1 (uk)
SK (1) SK284993B6 (uk)
TR (1) TR199600065A2 (uk)
TW (1) TW321639B (uk)
UA (1) UA48112C2 (uk)
ZA (1) ZA96529B (uk)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5972842A (en) * 1996-12-12 1999-10-26 American Cyanamid Company Herbicidal cyanopyridines
US6310006B1 (en) 1997-05-30 2001-10-30 American Cyanamid Company Herbicidal 3,5-difluoropyridines
JP2001522848A (ja) * 1997-11-07 2001-11-20 アメリカン・サイアナミド・カンパニー 除草性フラニル−およびチエニルオキシアジン
US6281358B1 (en) 1999-04-15 2001-08-28 American Cyanamid Company Process for the preparation of substituted pyrimidines
ATE293608T1 (de) * 1999-04-15 2005-05-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von substituierten pyrimidinen
WO2001035740A2 (de) 1999-11-17 2001-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Selektive herbizide auf basis von 2,6-disubstituierten pyridin-derivaten
AR029489A1 (es) * 2000-03-10 2003-07-02 Euro Celtique Sa Piridinas, pirimidinas, pirazinas, triazinas sustituidas por arilo, composiciones farmaceuticas y el uso de las mismas para la manufactura de un medicamento
EP1284968B1 (en) 2000-05-19 2007-03-14 Basf Aktiengesellschaft Method of combating undesired plant growth on cereals
US6894003B2 (en) 2000-06-23 2005-05-17 Basf Aktiengesellschaft Enhancement of the activity of carotenoid biosynthesis inhibitor herbicides
AR037233A1 (es) 2001-09-07 2004-11-03 Euro Celtique Sa Piridinas aril sustituidas, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos compuestos para la elaboracion de un medicamento
US8455489B2 (en) * 2003-11-10 2013-06-04 Exelixis, Inc. Substituted pyrimidine compositions and methods of use
JP2009514876A (ja) * 2005-11-03 2009-04-09 アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー タンパク質キナーゼのための化合物および組成物
BRPI0911207B8 (pt) * 2008-04-18 2022-10-11 Dow Agrosciences Llc 2-(fenil substituído)-6-hidróxi ou alcóxi-5-substituído-4-pirimidinacarboxilatos, composição herbicida, e método para controle de vegetação indesejável".
CN119500263B (zh) * 2024-11-18 2026-03-10 江苏金申医药科技有限公司 克氏反应制备5-甲氧基-4,6-二氯嘧啶的催化剂及方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1585950A (en) * 1976-08-02 1981-03-11 Ici Ltd Pyrimidine compoudns and their use as herbicides
US4405743A (en) * 1979-08-31 1983-09-20 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. Pyrazolylpyrimidine derivatives
US4366189A (en) * 1979-12-21 1982-12-28 Ciba-Geigy Corporation 4-Heterocyclyl-4'-vinylstilbenes
DOP1981004033A (es) * 1980-12-23 1990-12-29 Ciba Geigy Ag Procedimiento para proteger plantas de cultivo de la accion fitotoxica de herbicidas.
GB8333477D0 (en) * 1983-12-15 1984-01-25 Shell Int Research Heterocyclic herbicides
JPS63107966A (ja) * 1986-05-22 1988-05-12 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd ピリミジン誘導体
US4849011A (en) * 1986-09-16 1989-07-18 Sumitomo Chemical Company, Ltd. 4-substituted-2,6-diphenylpyridine compounds and herbicide containing the same as an active ingredient
JP2639049B2 (ja) * 1988-07-08 1997-08-06 住友化学工業株式会社 ピリジルピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
ES2059770T3 (es) * 1988-08-09 1994-11-16 Sumitomo Chemical Co Derivados de 2,4-difenilpirimidina 5-substituidos, su produccion y su utilizacion herbicida.
AU631017B2 (en) * 1989-10-23 1992-11-12 Sumitomo Chemical Company, Limited 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives, their production and use
MY107955A (en) * 1990-07-27 1996-07-15 Ici Plc Fungicides.
DE4029654A1 (de) * 1990-09-19 1992-04-02 Hoechst Ag 2-phenyl-pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide
TW231258B (uk) * 1992-05-27 1994-10-01 Shell Internat Res Schappej B V
IL106324A (en) * 1992-07-17 1998-09-24 Shell Int Research Transformed pyrimidine compounds, their preparation and use as pesticides
EP0723960B1 (en) * 1995-01-26 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal 2,6-disubstituted pyridines and 2,4-disubstituted pyrimidines

Also Published As

Publication number Publication date
ATE236124T1 (de) 2003-04-15
IL116855A0 (en) 1996-07-23
RU2134261C1 (ru) 1999-08-10
TR199600065A2 (tr) 1996-08-21
CZ17596A3 (en) 1996-08-14
JPH08277268A (ja) 1996-10-22
AU4216496A (en) 1996-08-01
KR100497135B1 (ko) 2005-11-16
HUP9600161A3 (en) 1997-08-28
AR000795A1 (es) 1997-08-06
JP4049405B2 (ja) 2008-02-20
SK284993B6 (sk) 2006-04-06
KR960029330A (ko) 1996-08-17
AU710816B2 (en) 1999-09-30
DE69627062T2 (de) 2003-11-06
SK10996A3 (en) 1997-09-10
CN1135227C (zh) 2004-01-21
DE69627062D1 (de) 2003-05-08
HU9600161D0 (en) 1996-03-28
ZA96529B (en) 1997-07-23
TW321639B (uk) 1997-12-01
IL116855A (en) 2001-01-11
HU221864B1 (hu) 2003-02-28
US5824624A (en) 1998-10-20
CZ290330B6 (cs) 2002-07-17
MX9600347A (es) 1997-01-31
CN1143078A (zh) 1997-02-19
HUP9600161A2 (en) 1997-02-28
CA2167982A1 (en) 1996-07-27
BR9600222A (pt) 1998-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1296007C (en) 2,6-substituted pyridine compounds
JP3353895B2 (ja) 有害生物防除性ピリミジン化合物類
KR920002112B1 (ko) 니트로메틸렌 유도체의 제조방법
KR100316679B1 (ko) 제초성의헤테로사이클릭-치환된피리딘
EP0723960B1 (en) Herbicidal 2,6-disubstituted pyridines and 2,4-disubstituted pyrimidines
UA48112C2 (uk) 2,6-дизаміщені піридини і 2,4-дизаміщені піримідини, спосіб їх одержання (варіанти), гербіцидна композиція на їх основі та спосіб боротьби з небажаною рослинністю
HUT74440A (en) Herbicidal aryl and heteroaryl pyrimidines and herbicidal compositions containing them as ingredients
US5849758A (en) Herbicidal 2, 6-disubstituted pyridines and 2, 4-disubstituted pyrimidines
WO1991006541A1 (de) Sulfonierte heterocyclische carboxamide als herbizide, wachstumsregulatoren oder fungizide
JPH04235171A (ja) スルホヒドロキサム酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US4065290A (en) Herbicidal β-phenyl-4-piperidinones
DD273968A5 (de) Insektizide und akazide mittel
JP2517992B2 (ja) ピリジルピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤
US6008161A (en) Herbicidal 2-(hetero)aryloxy-6-arylpyridines and 2-aryl-4-(hetero) aryloxypyrimidines
JPH10114773A (ja) 除草性６−チエニル及び４−チエニルピリミジン類
US4326058A (en) Organo-phosphoric esters and their production and use
CZ165593A3 (en) Herbicides
GB2023587A (en) 3-phenyl pyridine compounds and -3-phenylpyridinium salts their use as hervicides herbicidal formulations containingthe salts and methods for their preparation
JP2001131156A (ja) ２−置換アミノピリミジノン誘導体、それらの製造方法並びにそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
AU730571B2 (en) Herbicidal 2,6-disubstituted pyridines and 2,4-disubstituted pyrimidines
EP0055692A1 (en) Novel pyrimidinyl ethers, their use as herbicides, herbicidal compositions comprising said pyrimidinyl ethers and processes for the preparation thereof
US4102669A (en) Herbicidal beta-phenyl-4-piperidinones and -dihydropyridinones
WO1992006964A1 (en) Heterocyclic compounds
IL121492A (en) 2,6-disubstituted pyrimidines and 2,4-disubstituted pyrimidines and herbicidal compositions containing them
MXPA97006048A (en) 2.4-disustitute pyrimidines and 2,6-disused pirimidines herbici