UA51633C2 - Композиція фенілсульфонілсечовинних гербіцидів з антидотами та спосіб захисту культурних рослин від побічних фітотоксичних ефектів фенілсульфонілсечовинних гербіцидів - Google Patents
Композиція фенілсульфонілсечовинних гербіцидів з антидотами та спосіб захисту культурних рослин від побічних фітотоксичних ефектів фенілсульфонілсечовинних гербіцидів Download PDFInfo
- Publication number
- UA51633C2 UA51633C2 UA97062762A UA97062762A UA51633C2 UA 51633 C2 UA51633 C2 UA 51633C2 UA 97062762 A UA97062762 A UA 97062762A UA 97062762 A UA97062762 A UA 97062762A UA 51633 C2 UA51633 C2 UA 51633C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- group
- substituted
- halogen
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 title claims description 4
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 550
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 236
- -1 phenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 100
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 83
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 44
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 41
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 40
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 39
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 38
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 36
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 18
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 17
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 14
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 8
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 5
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical group O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005089 alkenylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005091 alkenylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004949 alkyl amino carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005095 alkynylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005088 alkynylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005198 alkynylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 claims 6
- 241001057636 Dracaena deremensis Species 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 abstract description 9
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical compound OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 11
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 11
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 11
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 11
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 4
- 241000322338 Loeseliastrum Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 4
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 2-[[(z)-2-oxononadec-10-enyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)CNCCS(O)(=O)=O CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- HKPUZZOQHBYMPZ-UHFFFAOYSA-N 1-$l^{1}-sulfanylpropane Chemical compound CCC[S] HKPUZZOQHBYMPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)O)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1C1=CC=CC=C1 VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 2
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- 101001013832 Homo sapiens Mitochondrial peptide methionine sulfoxide reductase Proteins 0.000 description 2
- 102100031767 Mitochondrial peptide methionine sulfoxide reductase Human genes 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N Terbucarb Chemical compound CNC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbamic acid group Chemical class C(N)(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical group 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 2
- HTBQOINACZOEPC-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)-(1-methyl-5-phenylmethoxypyrazol-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC=1N(C)N=CC=1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HTBQOINACZOEPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- REIIOHUYMPSAPS-WVLIHFOGSA-N (ne)-n-[(1-methyl-2h-pyridin-6-yl)methylidene]hydroxylamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CN1CC=CC=C1\C=N\O REIIOHUYMPSAPS-WVLIHFOGSA-N 0.000 description 1
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILROLYQPRYHHFG-UHFFFAOYSA-N 1-$l^{1}-oxidanylprop-2-en-1-one Chemical group [O]C(=O)C=C ILROLYQPRYHHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJFKCJRMHHBFNS-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1N=C(C(=O)O)C=C1C1=CC=CC=C1 AJFKCJRMHHBFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVROBYMTUJVBJZ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methylphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC(N2C(=NC(=N2)C(N)=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 GVROBYMTUJVBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-[4-[(2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3h-chromen-7-yl)oxy]phenyl]-1-methylurea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OC1=CC=C2C(C)(C)CC(C)(OC)OC2=C1 BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical class N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-nitropyrazol-3-amine Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)O)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical class N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUZNHSBFPPFULJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-chloro-6-(cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 WUZNHSBFPPFULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C(O)=O)=N1 QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-8-yloxyacetic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=CC2=C1 PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVLFMTZUPSBCNJ-UHFFFAOYSA-N 3,5-difluoropyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC=C(F)C=C1F JVLFMTZUPSBCNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSNZNZUNAJCHDO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 GSNZNZUNAJCHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCFGLMLXZAQXGC-UHFFFAOYSA-N 3-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxy-1-methylimidazolidin-2-one Chemical compound O=C1N(C)CC(O)N1C1=NOC(C(C)(C)C)=C1 SCFGLMLXZAQXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMVYOVYGIJXTQB-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 AMVYOVYGIJXTQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichlorophenyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical class N1N=CC(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1C(=O)O WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPWZWLCUCALHPC-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-4h-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 SPWZWLCUCALHPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPKRDNDXPAJNQS-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one Chemical compound O1C(=O)C=2C(F)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 KPKRDNDXPAJNQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIRZOVGSKSAOEK-UHFFFAOYSA-N 5-phenoxy-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(=NN=N2)OC=2C=CC=CC=2)=C1 YIRZOVGSKSAOEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVRMYGMTILOPH-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl STVRMYGMTILOPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 6-[(6,6-dimethyl-5,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazol-3-ylidene)amino]-7-fluoro-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C#CCN1C(=O)COC(C=C2F)=C1C=C2N=C1SN=C2CC(C)(C)CN21 HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000408923 Appia Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTCJYIIKPVRVDD-UHFFFAOYSA-N Benzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(NC(=O)NC)=NC2=C1 DTCJYIIKPVRVDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N Chlorbufam Chemical compound C#CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl Chemical compound ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N Cyperquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical group COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005513 Fenoxaprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Chemical class 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHSJKUNUIHUPDF-BYPYZUCNSA-N L-thialysine Chemical compound NCCSC[C@H](N)C(O)=O GHSJKUNUIHUPDF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000813323 Maize streak Reunion virus Species 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N Monalide Chemical compound CCCC(C)(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yl)-N'-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)CC)=NC(OC)=N1 ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- XPFRXWCVYUEORT-UHFFFAOYSA-N Phenacemide Chemical compound NC(=O)NC(=O)CC1=CC=CC=C1 XPFRXWCVYUEORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N Thiazafluron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(F)(F)F)S1 BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N haloxyfop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 125000005343 heterocyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001115 mace Substances 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N methyl n'-(4-chlorophenyl)-n,n-dimethylcarbamimidate Chemical compound COC(N(C)C)=NC1=CC=C(Cl)C=C1 MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)-n-(2-tert-butyl-6-methylphenyl)-2-chloroacetamide Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C(C)(C)C KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKVOXDJKFRBRQV-UHFFFAOYSA-N n-(dimethyl-$l^{4}-sulfanylidene)-4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzenesulfonamide Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(=O)(=O)N=S(C)C)C=C1[N+]([O-])=O LKVOXDJKFRBRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDFXUDGCYIGBDC-UHFFFAOYSA-N n-[4-ethylsulfanyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CCSC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C(C(F)(F)F)=C1 IDFXUDGCYIGBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N n-[[(z)-but-2-enoxy]methyl]-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC\C=C/C)C(=O)CCl HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940127240 opiate Drugs 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical class [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229960003396 phenacemide Drugs 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- LIIYLGLUQKCMNU-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;urea Chemical compound NC(N)=O.OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O LIIYLGLUQKCMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical group CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron Chemical compound FC(F)(F)COC1=NC(N(C)C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2C)C(O)=O)=N1 AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Toxicology (AREA)
Abstract
Композиція фенілсульфонілсечовинних гербіцидів формули (А) і їхніх солей з антидотами типу (Б1) або (Б2), у якій радикали і перемінні (m, n, n') визначені в п. 1 формули винаходу.
Description
Опис винаходу
Изобретение относится к технической области средств защить! растений, конкретно к комбинациям из 2 активньх веществ и антидотов, которне прекрасно подходят для применения против сорной растительности, конкурирующей с культурами полезньїх растений.
Некоторье новне гербициднье вещества показьівают очень хорошие свойства в зтой области техники. При очень низких нормах расхода они могут применяться против широкого спектра травянистьїх и широколиственньїхх сорняков.
Однако, многие из активньїх вбісокозффективньїх веществ не очень хорошо переносятся такими важньми культурньіми растениями, как кукуруза, рис или другие зерновье (то есть они недостаточно селективнь), и в результате области их применения оказьіваются суженьі. Позтому их нельзя применять на некоторьїх культурах или же их применяют при столь низких нормах расхода, что зто не обеспечивает желаемого широкого спектра гербицидной активности по отношению к сорной растительности. Особо следует отметить, что многие гербицидьї приводимой далее формуль! (А) не могут с достаточной селективностью по отношению к сорнякам применяться в посевах кукурузь, риса, других зерновьїх и некоторьїх других культур.
В результате проведенньїх новьїх зкспериментальньїх исследований бьіло показано, что такие культурнье растения, как кукуруза, рис, пшеница, ячмень и другие, могут бьіть удивительньмм образом защищень! от вьізь'ваемьхх зтими гербицидами нежелательньхх повреждений, если гербицидьї применяются совместно с определенньіми соединениями, которье действуют как антидоть! гербицидов.
Обьектом изобретения, позтому являются комбинации гербицидов с антидотами, например, в качестве гербицидньїх средств, содержащие
А) по крайней мере, одно активное гербицидное вещество из группьі замещенньїх фенилсульфонилмочевин формуль! (А) и их солей с 7 (Вуд, СО-ВІ о ед хі
УМ ї М-
Е 50и-МН-С-М в5-4( 3 у (2, со
М- хо о где о
М означаєет атом кислорода или серьї, предпочтительно атом кислорода, «--
А означаеєет группу формуль! СЕК", где К и К" независимо друг от друга означают атом водорода или алкил сб числом атомов углерода от одного до четьрех, о
О означает атом кислорода, серь или группу МА, т равно 0 или 1, п равно 0,1,2 или З, « й К означает атом водорода, незамещеннье или замещеннье углеводородньій радикал или -о гетероциклический радикал, с В? означаєт атом водорода, гидроксил, а также незамещеннье или замещеннье алифатические :з» углеводородньй радикал или же соединенньй с атомом кислорода углеводородньй остаток,
ВЗ означаєт ацильньй остаток,
В" означаєт атом галогена, нитрильную группу, нитрогруппу, а также незамещеннье или замещеннье алкил сл с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четиьрех, алкилкарбонил с числом атомов углерода в алкильной части от одного до четьірех, алкоксикарбонил с числом - атомов углерода в алкоксильной части от одного до четьгрех, (є) В? означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до пяти или алкоксил с числом с 50 атомов углерода от одного до четьрех, 29 означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкюенил с числом с» атомов углерода от трех до четьірех, алкинил с числом атомов углерода от трех до четьірех, причем каждьй из трех последних радикалов может бьїть незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группь!: атом галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех и алкилтиогруппа с числом атомов углерода от одного до четьірех, или алкоксил с числом о атомов углерода от одного до четьірех, или же гидроксил,
Х", Х2 независимо друг от друга означают атом водорода, галогена, алкил с числом атомов углерода от о одного до шести, алкенил с числом атомов углерода от двух до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи, алкоксил с числом атомов углерода от 60 одного до шести, алкенилоксигруппу с числом атомов углерода от двух до шести, алкинилоксигруппу с числом атомов углерода от двух до шести, алкилтиогруппу с числом атомов углерода от одного до шести, моно- или диалкиламиногруппу с числом атомов углерода в алкильньїх фрагментах от одного до четьірех, причем каждьй из десяти последних радикалов может бьїть незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группь!: атом галогена, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещеньй алкоксил с бо числом атомов углерода от одного до четьірех и алкилтиогруппа с числом атомов углерода от одного до четьірех, и
27 означаєт группу СН, атом азота или группу формуль! где бд-ве,
Кк" означаєт атом галогена, цианогруппу, алкил с числом атомов углерода от одного до трех, галогенз вмещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до трех, алкюоксил с числом атомов углерода от одного до трех или галогенз вмещенньй алкоксил с числом атомов углерода от одного до трех, и Б) по крайней мере один антидот из группьї солединений формул (БІ) и (Б2) (Ху п си. со М житя о. Ех роко ух т ФО (Б) где
Х означает атом водорода, галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, нитрогруппу или галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четиьрех, 7 означаєт ОВ", ЗЕ" или МАЕ'/ВЗУ или насьіщенньй или же ненасьщенньй гетероцикл с числом членов в цикле от трех до семи и с числом гетероатомов, по крайней мере один из которьїх представлен атомом азота, до трех, связанньїй через атом азота с карбонильной группой в молекуле (Б1) или, соответственно, (Б2), причем зтот гетероцикл может бьіть незамещен или замещен остатками из группь!: алкил с числом атомов углерода от одного до четьюрех, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех или же незамещенньй или СМ замещенньй фенил, предпочтительно означаєт остаток формуль ОВ", МНАУ или М(СНУ)», особенно г) предпочтительно ОВ", где
В'/ означаєт атом оводорода или незамещенньй или же замещенньй углеводородньїй остаток, предпочтительно с общим числом углеродньх атомов от одного до восемнадцати, с
ВЗ означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкоксил с числом атомов углерода от одного до шести или незамещенньй или замещенньй фенил, о
Кк" означает незамещенную или замещенную одним или двумя алкильньми остатками с числом атомов с углерода от одного до четьтірех или алкюоксикарбонилом с числом атомов в алкильной части от одного до трех алкандиильную цепь с числом атомов углерода от одного до двух, -- п'означаєет целое число от 1 до 5, предпочтительно от 1 до 3, ю
МИ означает двухвалентньй гетероциклический остаток из огруппьі частично ненасьищенньїх или гетероароматических пятичленньїх гетероциклов с числом гетероатомов (атомьї азота и кислорода) в кольце от одного до трех, причем цикл включает не менее одного атома азота и не более одного атома кислорода, предпочтительно означаєт остаток из группьї остатков формул от (М/1) до (М/4) « -к у - с
Із вед во
СсооВо
А; СУ) іі - у сну т Лн-м о-М
Ф ВЗ о 50 (УЗ) (а) (45) где
ВО означаеєет атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до 29 Ддвенадцати, или незамещенньй или замещенньїй фенил,
ГФ) ВО означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, алюоксилзамещенньй алкил с числом атомов углерода в по алкильном и алкоксильном фрагментах от одного до четьірех, гидроксиалкил с числом атомов углерода от одного до шести, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до двенадцати или триалкилсилил с числом 60 атомов углерода в алкильньх группах от одного до четьірех и т" означаєт числа 0 или 1.
Если специально не указано иначе, то для остатков в формулах для (А), (Б1), (Б2) и приведенньїх ниже формул действуют следующие далее определения.
Остатки алкил, алкоксил, галогензамещенньй алкил, галогензамещенньй алкоксил, алкиламиногруппа и бо алкилтиогруппа, а также соответствующие ненасьщеннье и/или замещеннье остатки могут бьіть по типу углеродного скелета как линейньіми, так и разветвленньіми. Если не указано особо, то из зтих остатков более предпочтительнь! структурьі с небольшим числом атомов углерода, например, от одного для шести или, соответственно, от двух до шести для ненасьщенньх фрагментов. Алкильнье остатки, участвующие в образований более сложньїх функциональньхх групп, например, алкоксигруппьї, галогенз вмещенного алкила и других, представлень, например, таким группами, как метил, зтил, ї- или изопропил, н-, изо- трет,- или 2-бутил, пентильї, гексиль!ї, такие, как н-гексил, изогексил и 1,3-диметилбутил, гептильі, такие, как н-гептил, 1-метилгексил и 1,4-диметил-пентил; алкенильнье и алкинильнье остатки представлень всеми возможньми ненасьщенньми остатками на основе алкильньх остатков; алкенил означаєт, например, аллил, 7/0 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, 1-метилбут-З-ен-1-ил.и 1-метилбут-2-ен-1-ил; алкинил означаєт, например, пропаргил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 1-метилбут-3-ин-1-ил.
Понятие "галоген" означает, например, атом фтора, хлора, брома или иода, галогензамещенньй алкил, алкенил и алкинил означают частично или полностью замещеннье атомами фтора, хлора и/или брома, в /5 первую очередь атомами фтора или хлора, алкил, алкенил или, соответственно, алкинил, например, СР»,
СНР», СНоЕ, СЕЗСЕ», СНОЕСНОСЇ, ССІз, СНСІ», СНоСНОоСІ; галогенземещенньй алкоксил означает, например, ОСЕз, ОСНЕ», ОСНоОР, СЕЗСР»О, ОСНОСЕЗ и о
СНЬСНоОСЇІ; зто положение действует также для галогенз вмещенного алкинила и других замещенньх галогенами остатков.
Углеводородньй остаток означаєт линейньй, разветвленньй или циклический и насьщенньій или ненасьищщенньй алифатический или ароматический углеводородньй остаток, например, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил или арил; при зтом арил означаєт моно-, би- или полициклическую ароматическую систему, например, фенил, нафтил, тетрагидронафтил, инденил, инданил, пенталенил, флуоренил и аналогичньсе структурьі, предпочтительно фенил; с предпочтительно углеводородньїй остаток означаєт алкил, алкенил или алкинил с числом атомов углерода до двенадцати или циклоалкил с числом атомов в кольце 3, 4, 5, б или 7 или же фенил; зто действительно и для о углеводородного остатка, соединенного с атомом кислорода.
Гетероциклический остаток или кольцо может бьіть насьіщенньїм, ненасьіщенньїм или гетероароматическим: зто кольцо предпочтительно включает одну или несколько неуглеродньїх структурньїх единиц, предпочтительно су зо из группь М, 0, 5, ЗО, ЗО»; предпочтительно остаток представлен алифатическим гетероциклическим радикалом с числом атомов в цикле от трех до семи или гетероароматическим радикалом с пятью или шестью ме) атомами в цикле, содержащим один, два или три гетероатома. Гетероциклический остаток может бьїть, «о например, гетероароматическим радикалом (гетероарилом), как, например, моно-, би- или полициклическая ароматическая система, в которой по крайней мере один цикл включает один или несколько гетероатомов, - з5 Ннапример, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, тиенил, тиазолил, оксазолил, фурил, пирролил, ю пиразолил и имидазолил, или же он представлен частично гидрированньім остатком, таким, как оксиранил, пирролидил, пиперидил, пиперазинил, диоксоланил, морфолинил, тетрагидрофурил. В замещенном гетероциклическом остатке могут присутствовать перечисляемье далее заместители, но в дополнение к ним и оксогруппа. Оксогруппа может находиться и при гетероатомах, которье могут существовать в различньх « 70 степенях окисления, например, при атомах азота или серньі. в с Если речь идет о замещенньїх остатках, таких, как замещеннье углеводороднье остатки, например, замещенньій алкил, алкенил, алкинил, арил, фенил и бензил или замещенньій гетероциклический радикал з (гетероарил), то зто означаєт, например, что лежащие в их основе незамещеннье структурь! образуют радикал, которьій несет один или несколько заместителей, предпочтительно один, два или три заместителя из группьі!: атом галогена, алкоксил, галогенз вмещенньй алкоксил, алкилтиогруппа, гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа, с карбоксил, цианогруппа, азидогруппа, алкоксикарбонил, алкил-карбонил, формил, карбамоил, моно- или диалкиламинокарбонил, замещенная аминогруппа, такая, как адиламиногруппа, моно- и диалкиламиногруппа, и - алкилсульфинил, галогензамещенньій алкилсульфинил, алкилсульфонил, галогензамещенньій алкилсульфонил б И, для циклических остатков, также алкил и галогензамещенньй алкил, а также соответствующие Вішеназванньм насьщенньм остаткам на основе углеводородов ненасьшщеннье алифатические остатки, і такие, как алкенил, алкинил, алкенилоксигруппа, алкинилоксигруппа и так далее. Если остатки состоят из сю углеродньїх атомов, то из них предпочтительнь! содержащие от одного до четьірех атомов углерода, особенно предпочтительньі одно- и двухуглероднье остатки. Как правило, предпочтительньі заместители из группь! галогенов, например, атомьі фтора и хлора, алкил с числом атомов углерода от одного до четьрех, ов предпочтительно метил или зтил, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, предпочтительно трифторметил, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, предпочтительно
Ф) метокси- или зтоксигруппа, галогензамещенньій алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьрех, ка нитрогруппа и цианогруппа. Особенно предпочтительньї в качестве таких заместителей метил, метоксигруппа и атом хлора. 60 Моно- или дизамещенная аминогруппа - зто стабильньй химический остаток из числа замещенньх функциональньїхх аминньх групп, причем заместители при атоме азота, одинаковне или разньсе, вьібираются из группьі: алкил, алкоксил, ацил и арил; при зтом предпочтительнь! заместители: моноалкиламиногруппа, диалкиламиногруппа, ациламиногруппа, ариламиногруппа, М-алкил-М-ариламиногруппа, а также
М-гетероциклические остатки; при зтом предпочтительньї алкильнье остатки с числом атомов углерода от 65 одного до четьірех, а арил - зто предпочтительно фенил или замещенньй фенил, для ацильного остатка действует следующее далее определение: предпочтительно зто алканоил с числом атомов углерода от одного до четьірех. Зти определения распространяются и на гидроксиламинньсе и гидразиновьне заместители.
Понятие "незамещенньій или замещенньій фенил" относится предпочтительно к фенилу без заместителей или с несколькими заместителями, предпочтительно зто от одного до трех одинаковьх или различньх Заместителей из группь: атом галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенньїй алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенньій алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех и нитрогруппа, например, о-, м- и л-толил, диметилфенильї, 2-, 3- и 4-хлорфенил, 2-, 3- и 4-трифтор- и трихлорфенил, 2,4-, 3,5-, 2,5- и 2,3-дихлорфенил, ос-, м- и 7-метоксифенил. 70 Понятие "ацильньій остаток' относится к остатку органической кислотьї, например, к остатку карбоновой кислотьі и к остаткам кислот, которйе являются их производньіми, таким, как тиокарбоновье кислоть! или
М-замещеннье иминокарбоновье кислотьі, сюда же входят остатки монозфиров угольной кислоть,
М-замещенной карбаминовой кислотьї, сульфокислот, сульфиновьїх кислот, фосфоновьїх кислот, фосфиновьх кислот. Ацил означает, например, формил, алкилкарбонил, например, алкилкарбонил с числом атомов углерода /5 в алкильной части от одного до четьірех, фенилкарбонил, причем фенильное кольцо может бьіть замещено так, как зто показано вьіше для фенильного фрагмента, а также алкилоксикарбонил, фенилоксикарбонил, бензилоксикарбонил, алкилсуьфонил, алкилсульфинил, М-алкил-1-иминоалкил и другие остатки органических кислот.
Формуль! (А), (Б1) и (Б2) охватьшвают также все стереоизомерь, которне показьівают ту же самую топологию 2о связей между атомами, и их смеси. Такие соединения содержат один или несколько асимметрических атомов углерода, а также двойнье связи, которье при обьчном написаний формул никак не вьіделяются. Все возможнье стереоизомерьі, отличающиеся пространственньім расположением атомов, такие, как знантиомернь, диастереомерьї, 2- и Е-изомерь, могут бьіть полученьї обьічньїми способами из смесей стереоизоме-ров или же их можно синтезировать в стереоселективньїх превращениях в сочетаниий с использованием стереохимически с об ЧчИСстЬХх ИСсХОДНЬХ соединений.
Соединения формуль! (А) могут образовьівать соли, у которьїх атом водорода -5С2-МН-группь! замещается і) допуститимьім для сельскохозяйственного применения катионом. Зти соли могут бьіть представлень, например, солями с металлами, особенно солями щелочньх или щелочноземельньїх металлов, особенно солями натрия и калия, но также и солями аммония или солями с участием органических аминов. со зо Соединения формуль! (Б1) известньі из европейской заявки на патент Мо 333131, европейской заявки на патент Мо 269806 (заявка США Мо 4891057), европейской заявки на патент Мо 346620 (заявка на патент і,
Австралии Мо 89/34951), европейских заявок на патент Мо 174562 и Мо 346620 и международньїх заявок на «я патенть РСТ/ЕР 90/01966 и РСТ/ЕР 90/02020, а также заявки ФРГ Мо Р.4331448.1 и цитируемой в зтих источниках литературь или же они могут бьть таюже полученьї аналогично описанньм в них способам. (87
Соединения формуль! (Б2) известньі! из европейской заявки на патент Мо 86750, европейской заявки на патент ю
Мо 94349 (заявка США Мо 4902340), европейской заявки на патент Мо 191736 (заявка США Мо 4881966), европейской заявки на патент Мо 492366 и цитируемой в зтих источниках литературь или же они могут бьіть полученьі аналогично описанньм в них способам. Кроме того, некоторне соединения описаньі! в европейской заявке на патент Мо 582198. «
В качестве активньїх гербицидньїх веществ в рамках изобретения пригодньії такие пиримидиновье и в с триазиновье производнье формуль (А), применение которьїх в роли единственного активного вещества невозможно или не оптимально на зерновьх культурах и/или на кукурузе из-за сильного повреждения ;» культурньїх растений.
Соединения формуль (А) известньії, например, из международной заявки на патент Мо 94/06778, заявок на патент ФРГ Мо Р.4335297.9 (РСТ/ЕР Мо 94/03369), Мо Р.4415049.0 и Мо Р.4419259.2, а также заявки на патент с США Мо 5449812 или они могут бьіть полученьї аналогично приведенньм в них способам.
Особьій интерес представляют соответствующие изобретению комбинации гербицида и антидота, если в - антидотах (БІ) или, соответственно, (Б2) б В" означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восемнадцати, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до двенадцати, алкенил с числом атомов углерода от двух до восьми или
Мамі алкинил с числом атомов углерода от двух до восьми, причем зти содержащие углерод остатки незамещень с» или от одного до нескольких раз, предпочтительно от одного до трех раз, замещень одинаковьми или различньіми остатками из группьі, включающей атомь! галогена, гидроксил, алкоксил с числом атомов углерода от одного до восьми, алкилмеркаптогруппу с числом оатомов углерода от одного до восьми, алкенилмеркаптогруппу с числом атомов углерода от двух до восьми, алкинилмеркаптогруппу с числом атомов углерода от двух до восьми, алкенилоксигруппу с числом атомов углерода от двух до восьми, о алкинил-оксигруппу с числом атомов углерода от двух до восьми, циклоалкил с числом атомов углерода от трех ко до семи, циклоалкоксигруппу с числом атомов углерода от трех до семи, цианогруппу, моно- или диалкил-аминогруппу с числом атомов углерода в алкильньхх радикалах от одного до четьірех, карбоксил, бо алкоксикарбонил с числом оатомов углерода в алкоксильном радикале от одного до восьми, алкенилоксикарбонил с о числом атомов углерода в алкенилоксигруппе от двух до восьми, алкилмеркаптокарбонил с числом оатомов углерода в алкилмеркапто-группе от одного до восьми, алкинилоксикарбонил с числом атомов углерода в алкинилоксигруппе от двух до восьми, алкилкарбонил с числом атомов углерода в алкильном радикале от одного до восьми, алкеенилкарбонил с числом атомов 65 углерода в алкенильном радикале от двух до восьми, алкинилкарбонил с числом атомов углерода в алкинильном радикале от двух до восьми, 1-гидроксиминозамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до шести, 1-алкилимино-замещенньй алкил с числом атомов углерода в алкильньїх группах от одного до четьірех, 1-алкоксииминозамещенньй алкил с числом атомов углерода в алюоксильном радикале от одного до четьірех и в алкильном фрагменте от одного до шести, алкилкарбониламиногруппа с числом атомов углерода в алкильном радикале от одного до восьми, алкенилкарбониламиногруппу с числом атомов углерода в алкенильном радикале от двух до восьми, алкинилкарбониламиногруппу с числом атомов углерода в алкинильном радикале от двух до восьми, аминокарбонил, алкиламинокарбонил с числом атомов углерода в алкильном радикале от одного до восьми, диалкиламинокарбонил с числом атомов углерода в алкильньх радикалах от одного до шести, алкеениламинокарбонил с числом атомов углерода в алкенильном радикале от 7/0 двух до шести, алкиниламинокарбонил с числом атомов углерода в алкинильном радикале от двух до шести, алкоксикарбонил-аминогруппу с числом оатомов углерода в алкоксигруппе от одного до восьми, алкиламинокарбониламиногруппу с числом атомов углерода в алкильной группе от одного до восьми, незамещенную или замещенную атомом галогена, нитрогруппой, алкоксилом с числом атомов углерода от одного до четьірех или незамещенньм или замещенньм фенилом алкилкарбонилоксигруппу с числом атомов /5 углерода в алкильном радикале от одного до шести, алкенилкарбонилоксигруппу с числом атомов углерода в алкенильном радикале от двух до шести, алкинилкарбонилоксигруппу с числом атомов углерода в алкинильном радикале от двух до шести, алкилсульфонил с числом атомов углерода от одного до восьми, фенил, фенилзамещенную алкоксигруппу с числом атомов углерода в алкильном радикале от одного до шести, фенилзамещенньій алкоксикарбонил с числом атомов углерода в алкильном радикале от одного до шести, 2о феноксигруппу, феноксизамещенную алкоксигруппу с числом атомов углерода в алкокси-группе от одного до шести, феноксизамещенньій алкоксикарбонил с числом атомов углерода в алкоксигруппе от одного до шести, фенилкар-бонилоксигруппу, фенилкарбониламиногруппу, фенилзамещенную алкил-карбониламиногруппу с числом атомов углерода в алкильном радикале от одного до шести, причем девять последних остатков могут бьїть незамещень или от одного до нескольких раз, предпочтительно от одного до трех раз, замещень! по с фенильному фрагменту одинаковьми или различньми остатками из группь!: атом галогена, алкил с числом о атомов углерода от одного до четьірех, алюкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогеналкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогеналкюоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех и нитрогруппа, а также остатки формул -51К'з, -О-5ІіК'з, К'зві-замещенньій алкоксил с числом атомов углерода в алкильном радикале от одного до восьми, -СО-ОМК», -0О-М-СК»., -М-СК», -О-МЕК», -МК», с зо сН(ОК)», -ОСНо)т СН(ОК)», СК7ОК)» и -О4СНо)пСА"ОК")», и радикаль МК в приведенньїх формулах независимо друг от друга означают атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до Ччетьрех, і, незамещенньй или от одного до нескольких раз, предпочтительно от одного до трех раз, замещенньй (й одинаковьми или различньіми остатками из группь!: атом галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенньй алкил с числом (87 з5 атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенньй алкоксил с числом атомов углерода от одного до (У четьірех и нитрогруппа, фенил или же пара радикалов КК" означает алкандиильную цепь с числом атомов углерода от двух до шести, и т имеет значения от нуля до шести, а К" означает атом водорода или алкил с числом атомов углерода от одного до Четьюрех и означает замещенньй ажоксильньй остаток формульї
К"о-сСнНЕ"СН(ОК")-(С 4-Св)-алкоксил, в которой радикаль! К" независимо друг от друга означают алкил с числом « атомов углерода от одного до четьірех или два вместе означают алкандиил с числом атомов углерода отодного 7-3) с до шести и К" означаєт атом водорода или алкил с числом атомов углерода от одного до четьрех.
Особьй интерес представляют также соответствующие изобретению комбинации гербицидов и антидотов, у ;» которьїх в антидотах формул (Б1) или (Б2)
В" означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми или циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи, причем зти углеродсодержащие остатки могут бьіть незамещень! или от с одного до нескольких раз замещеньі атомами галогена или от одного до двух раз, предпочтительно один раз, з замещень остатками из группьі: гидроксил, алкюоксил с числом атомов углерода от одного до четиьрех, карбоксил, алкоксикарбонил с числом атомов углерода в алкильной части от одного до четирех, б алкенилоксикарбонил с числом атомов углерода в алкенильной части от двух до шести, алкинилоксикарбонил с числом атомов углерода в алкинильной части от двух до шести, 1-гидроксимино-замещенньй алкил с числом
Мамі атомов углерода от одного до четьірех, 1-алюилиминозамещенньй алкил с числом атомов углерода в алкильньсх с» фрагментах от одного до четьрех, 1-алкююоксииминозамещенньй алкил с числом атомов углерода в алкоксильном и алкильном фрагментах от одного до четьірех и остатки формул -51ІК'з, -О-МЕСЕК», -МАСК», -МА 2 и -0-МК», причем в зтих формулах радикаль! К' независимо друг от друга означают атом водорода или алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех или попарно означают алкандиильную Цепь с числом атомов углерода от четьірех до пяти, о ВО означаеєет атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, галогензамещенньй іме) алкил с числом атомов углерода от одного до шести, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи или незамещенньй или от одного до нескольких раз замещенньй остатками из группь!: атом галогена, цианогруппа, 60 нитрогруппа, аминогруппа, моно- и диалкиламиногруппа с числом атомов углерода в алкильньїх группах от одного до ЧчЧетьірех, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкоксил с числом атомов углерода от одного до чЧетьрех, галогензамещенньй алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкилтиогруппа с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкилсульфонил с числом атомов углерода от одного до четьірех фенил и 65 ВО означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, алкоксиз вмещенньйй алкил с числом атомов углерода в алкоксильном и алкильном фрагментах от одного до четьірех, гидрокси-замещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до шести, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи или триалкилсилил с числом атомов углерода в алкильньх группах от одного до четьрех, и/или
Х! означаєт атом водорода, галогена, метил, зтил, метокси-, зтоксигруппу, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до двух, предпочтительно означаеєт атом водорода, галогена или галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до двух.
При зтом предпочтение следует отдать антидотам, в формуле (Б1) которьх
Х означает атом водорода, галогена, нитрогруппу или галогензамещенньйй алкил с числом атомов углерода от одного до четьрех, п' равно 1, 2 или З, 7 означает остаток формуль! ОВ,
В" означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми или циклоалкил с числом 75 атомов углерода от трех до семи, причем зти углерод со держащие остатки могут бьіть незамещень! или от одного до нескольких раз, предпочтительно до трех раз, одинаково или различно замещень! атомами галогена или от одного до двух раз, предпочтительно один раз, одинаково или различно замещень остатками из группь!: гидроксил, алкоксил с числом атомов углерода от одного до Ччетьірех, алкоксикарбонил с числом атомов углерода в алкильной части от одного до Четьюрех, алкенилоксикарбонил с числом атомов углерода в алкенильной части от двух до шести, алкинилоксикарбонил с числом атомов углерода в алкинильной части от двух до шести, 1-гидроксимино-замещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до чЧетьрех, 1-алкилиминозамещенньй алкил с числом атомов углерода в алкильньїх фрагментах от одного до четьрех, 1-алкоксиминозамещенньй алкил с числом атомов углерода в алкоксильном и алкильном фрагментах от одного до четьірех и остатки формул -ЗІК'з, -О-М-К», -МАСЕ 2, -МК о и -О-МК»о, причем в зтих формулах радикали КМ независимо друг от друга означают атом водорода или алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех о или же попарно означают алкандиильную цепь с четьірьмя или пятью атомами углерода,
ВО означаеєет атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до шести, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи или незамещенньій или от одного до нескольких раз замещенньій остатками из группь!: атом галогена, алкил с о дислом атомов углерода от одного до четьірех, алкоксил с числом атомов углерода от одного до Четьірех, «З нитрогруппу, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до ЧчЧетьірех, галогензамещенньй алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех фенил и і-й
ВО означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, галогензамещенньй ж- алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, алкоксизамещенньй алкил с числом атомов углерода в алкильном и алкоксильном фрагментах от одного до четьірех, гидроксизамещенньй алкил с числом атомов ю углерода от одного до шести, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи или триалкилсилил с числом атомов углерода в алкильньх группах от одного до четьрех.
Предпочтительнь при зтом также антидоть!, в формулах (Б2) которьсх « дю Х означает атом водорода, галогена или галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до -о четьірех, с п' равно 1, 2 или З, причем (Х)п' предпочтительно означает 5-СІ, :з» 7 означает остаток формуль! ОВ,
К означаєет СНо и
В" означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, галогензамещенньй с алкил с числом атомов углерода от одного до восьми или алкоксизамещенньй алкил с числом атомов углерода в алкильном и алкоксильном фрагментах от одного до четьірех, предпочтительно алкил с числом атомов - углерода от одного до восьми.
Ге» Особенно предпочтительнь при зтом антидоть!, в формуле (Б1) которьйх
МУ означаєт (М/1), о Х означает атом водорода, галогена или галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до с» двух, п' равно 1, 2 или 3, причем (ХУ), предпочтительно означает 2,4-СІ, 7 означаєт остаток формуль! ОВ,
В означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, гидроксизамещенньй алкил с числом атомов углерода о от одного до четьірех, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи, алкоксизамещенньй алкил с іме) числом атомов углерода в алкильном и алкоксильном фрагментах от одного до четьірех, триалкилсилил с числом атомов углерода в алкильньїх радикалах от одного до двух, предпочтительно алкил с числом атомов 60 углерода от одного до четьрех,
ВО означаеєет атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи, предпочтительно атом водорода или алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех и
ВО означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, галогензамещенньй бо алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, гидроксизамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи, алкоксизамещенньй алкил с числом атомов углерода в алкильном и алкоксильном фрагментах от одного до четьірех или триалкилсилил с числом атомов углерода в алкильньїх радикалах от одного до двух, предпочтительно атом водорода или алкил б числом атомов углерода от одного до четьірех.
Особенно предпочтительнь! также гербициднье средства, в формуле (Б1) которьйх
МУ означаєт (М/2),
Х означает атом водорода, галогена или галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до двух, 70 п' равно 1, 2 или 3, причем (Х)0- предпочтительно означает 2,4-Сі», 7 означаєт остаток формуль! ОВ,
В означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, гидроксизамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи, алкоксизамещенньй алкил с 75 числом атомов углерода в алкильном и алкоксильном фрагментах от одного до четьірех, триалкилсилил с числом атомов углерода в алкильньїх радикалах от одного до двух, предпочтительно алкил с числом атомов углерода от одного до четьрех, и
ВО означаеєет атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи или фенил, предпочтительно атом водорода или алкил с числом атомов углерода от одного до четьрех,
Особенно предпочтительнь при зтом также антидоть, в формуле (Б1) которьх
МУ означаєт (МУЗ),
Х означает атом водорода, галогена или галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до двух, с п' равно 1, 2 или 3, причем (Х), предпочтительно означает 2,4-СІ, о 7 означает остаток формуль! ОВ,
В означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, гидроксизамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи, алкоксизамещенньй алкил с о цислом атомов углерода в алкильюм и алкоксильном фрагментах от одного до четьюрех, триалкилсилил с о 0/ОсЗ числом атомов углерода в алкильньїх радикалах от одного до двух, предпочтительно алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех и і-й
ВЕ? означает алкил с числом атомов углерода от одного до восьми или галогензамещенньй алкил счислом ж атомов углерода от одного до четьірех, предпочтительно галогеналкил с одним атомом углерода,
Особенно предпочтительнь при зтом также антидоть, в формуле (Б1) которьх й
МУ означаєт (М/4),
Х означает атом водорода, галогена, нитрогруппу, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех или галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до двух, предпочтительно зто « дю трифторметил, или алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьрех, -о п' равно 1, 2 или 3, с т' равно 0 или 1, :з» 7 означает остаток формуль! ОВ,
В" означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, карбоксизамещенньй алкил с числом атомов углерода в алкильной части от одного до четьірех, алкоксикарбонилзаме-щенньй алкил с с числом атомов углерода в алкильном и алкоксильном фрагментах от одного до четьірех, предпочтительно алкоксикарбонилзамещенньй метил с числом атомов углерода в алкоксильной части от одного до четьрех, - 1-алкоксикарбонилзаме-щенньй зтил с числом атомов углерода в алкоксильной части от одного до четиьрех, б карбоксиметил или 1-карбоксизтил и
ВО означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенньй
Мамі алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи с» или незамещенньй или замещенньй одним или несколькими остатками из группь!: атом галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенньїй алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, нитрогруппа, цианогруппа и алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех фенил.
Следующие группьі соединений пригодньі, например, в качестве антидотов для приведенньїх вьше гербицидньх активньїх веществ начал формульїі (А):
Ф, а) Соединения типа дихлорфенилпиразолин-3-карбоновой кислоть! (то есть формуль! (Б1), в которой МИ - ко УМ1 и С ж 2,4-СІ»), предпочтительно такие соединения, как ЗТИлоВЬІй зфир 1--2,4-дихлорфенил)-5-метил-5-зтоксикарбонил-2-пиразолин-З-карбоновой кислоть! (Б1і-1), и близкие по бо структуре соединения, описаннье в международной заявке на патент РСТ/ЕР90/02020. б) Производнье дихлорфенилпиразолкарбоновой кислоть (то есть формуль! (Б1), в которой МУ - МУ2 и (Х)р
Е 2,А4-С15), предпочтительно такие соединения, как ЗтилОВЬІЙ зфир 1-2,4-дихлорфенил)-5-метил-пиразол-3-карбоновой кИслОтьІ (Б1-2), ЗТИлоВЬІй зфир 1--2,4-дихлорфенил)-5-изопропил-пиразол-3-карбоновой кИслОтьІ (Б 1-3), ЗТИлоВЬІй зфир 65 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(1,1-диметил-зтил)пиразол-3-карбоновой кИслОтьІ (Б1-4), ЗТИлоВЬІй зфир 1--2,4-дихлорфенил)-5-фенил-пиразол-З-карбоновой кислоть! (Б1-5) и близкие по структуре соединения,
описанньсе в европейских заявках на патент Мо 333131 и Мо 269806. в) Соединения триазолкарбоновьх кислот (то есть формуль! (Б1), в которой МИ - МУЗ и (ХХ) - 2,4-СІ»), предпочтительно такие соединения, как фенхлоразол, то есть ЗтТилоВЬІй зфир 1--2,4-дихлорфенил)-5-трихлорметил-(1Н)-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоть! (Б1-6), и близкие по структуре соединения (см. европейские заявки на патент Мо 174 562 и Мо 346620). г) Соединения типа 5-бензил- или 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кИслОтьІ или 5,5-дифенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислотьі, предпочтительно такие соединения, как зтиловьій зфир 5-(2,4-дихлор-бензил)-2-изоксазолин-3-карбоновой кИслОтьІ (Б1-7) или ЗТИлоВЬІй зфир 70 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоть! (Б1-8) и близкие по структуре соединения, описаннье в международной заявке на патент Мо 91/08202, или, соответственно, ЗТИлоОВЬІЙ зфир 5,5-дифенил-2-изокс-азолинкарбоновой кислоть! (Б1-9у или ее н-пропиловьій зфир (Б1-10) или же зтиловьй зфир 5-(4-фторфенил)-5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоть! (Б1-10), описаннье в патенте ФРГ Мо
Р.4331448.1. д) Соединения типа 8-хинолиноксиуксусной кислотьі, например такие соединения формуль! (Б2), в которой (Х)а - 5-Сі или атом водорода, 7 - ОВ, в г СНо, предпочтительно такие соединения, как 1-метилгекс-1-иловьій зфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоть! (Б2-1), 1,3-ди-метилбут-1-иловьій зфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоть! (Б2-2), 4-аллилокси-бутиловьій зфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоть! (Б2-3), 1-аллилоксипроп-2-иловьій зфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоть! (Б2-4), зтиловьй
Ззфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоть! (Б2-5), метиловьій зфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоть! (Б2-6), аллиловьій зфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоть! (Б2-7), 2--2-пропилиден-иминокси)-1 -ЗТИлЛоОВЬІй зфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кИслОтьІ (Б2-8), 2-кетопроп-1-иловьй зфир (5-хлор-8-хинолин-окси)-уксусной кислоть (Б2-9), и близкие по структуре соединения, описаннье в европейских заявках на патент Мо 86750, Мо 94349 и Мо 191736 или Мо 492366. Га е) Соединения типа (5-хлор-8-хинолинокси)-малоновой кислоть!, то есть формуль! (Б2), в которой (Х) 5-СЇ 7 в ОВ, в - -СН(СОО-алкил)-, предпочтительно такие соединения, как дизтиловьй зфир о (5-хлор-8-хинолинокси)-малоновой кислотьі, диаллиловьій зфир (5-хлор-8-хинолин-окси)-малоновой кислоть, метил-зтиловьій зфир (5-хлор-8-хинолинокси)-малоновой кислотьІ, и близкие по структуре соединения, описанньсе в европейской заявке на патент Мо 582198. со ж) Активнье вещества типа производньїх феноксиуксусной или, соответственно, пропионовой кислоть! или же ароматических карбоновьїх кислот, как, например, со (Зфир) 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоть (2,4-Д), (Се)
Зфир 2-метил-4-хлорфеноксипропионовой кислоть! (мекопроп, МСРА) или (Зфир) 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоть! (дикамба). --
Особьйй интерес представляют соответствующие изобретению комбинации гербицидов и антидотов, еслив М) соединениях формульі (А) или в их солях
В означаєт незамещенньй или замещенньй остаток алифатического углеводорода с числом атомов углерода до 24, предпочтительно алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом « атомов углерода от двух до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до шести, причем каждьй из четьюрех последних остатков незамещен или замещен т с одним или несколькими остатками из группь!: атом галогена, цианогруппа, алкоксил с числом атомов углерода в от одного до четьірех, алкилтиогруппа с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенньй ни алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, моно- и диалкиламиногруппа с числом атомов углерода в алкильньїх радикалах от одного до четьірех, алкилсульфонил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкиламинокарбонил с числом атомов углерода в алкильньїх радикалах от одного до Ччетьрех, о диалкиламинокарбонил с числом атомов углерода в алкильньх рдикалах от одного до Четьірех, фенил и - замещенньій фенил, означает также остаток гетероциклического типа или замещенньій гетероциютом алкил с числом атомов углерода от одного до Четьюфдех и с числом атомов в гетероцикле от трех до семи, б» предпочтительно остаток формул от А-1 до А-13. о 50 сю»
Ф) іме) 60 б5 х (У-сь (-сь ( уУ-сь х Х х
А-1 А- А-3 ня
Сус ( Х-сь С д-ст СУ ст
Хх Хх
А-4 А.5 А- АЛ ня
ОТО що ве ? фоу-сн, з форс С з-сн,
Го)
А- А-9 д-10
Ц до
СН» сн, с в д- А-12 А-13 о
Х означаеєет атом кислорода, серь, сульфоксидную или сульфонильную группу, предпочтительно атом кислорода, 2 означаєт атом вводорода, гидроксил, остаток незамещенньїх или замещенньмх алифатического углеводорода или соединенного с кислородом алифатического углеводорода с общим числом атомов углерода і. до восемнадцати, предпочтительно до двенадцати, особенно предпочтительно до восьми, предпочтительно зто Гео) атом водорода, гидроксил, алкил с числом атомов углерода от одного до шести, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи, алкенил с числом атомов углерода от двух до шести, алкинил с числом атомов ке, углерода от двух до шести, алкоксил с числом атомов углерода от одного до шести, циклоалкоксил с числом ч: атомов углерода от трех до семи, алкенилоксигруппа с числом атомов углерода от двух до шести, 325 алкинилоксигруппа с числом атомов углерода от двух до шести, причем восемь последних остатков о незамещень!ї или замещеньі! одним или несколькими остатками из группьі: алкоксил с числом атомов углерода от одного до четиьрех, галогензамещенньй алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкенилоксигруппа с числом атомов углерода от двух до четьірех, галогензамещенная алкенилоксигруппа с « числом атомов углерода от двух до четьірех, алкинилоксигруппа с числом атомов углерода от двух до четьірех, - галогензамещенная алкинилоксигруппа с числом атомов углерода от двух до четьірех, алкилтиогруппа с числом с атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенная алкилтиогруппа с числом атомов углерода от :з» одного до четьірех, атом галогена, гидроксил, аминогруппа, моно- и диалкиламиногруппа с числом атомов углерода в алкильньїх радикалах от одного до четьірех, цианогруппа, нитрогруппа, карбамоильная группа, формильная группа, алкилкарбонил с числом атомов углерода в алкильной части от одного до шести, алкилсульфонил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкоксикарбонил с числом атомов углерода в іні алкоксильной части от одного до четьірех, моно- и диалкиламинокарбонил с числом атомов углерода в шк алкильньїх радикалах от одного до четьірех, а также для циклических остатков алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех и галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех,
Ф ВЗ означает СО-К"!, СО-ОК!2, СО-МАЗВЯ, со-8875, с8-К15, с8-ОВ!!, с-м '88"З, с8-8820, 80587, о О.М, где
Фе» в" означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов углерода от двух до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, причем три последних остатка независимо друг от друга незамещень или замещень одним или несколькими остатками из группь!: атом галогена, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкилтиогруппа с числом атомов углерода от одного до четьірех, и группа МА2825, или означаєт незамещенньій или замещенньій циклоалкил с числом і) атомов углерода от трех до восьми, незамещенньй или замещенньй фенил, незамещенньй или замещенньй іме) гетероароматический радикал или незамещенньй или замещенньй по фенильному кольцу фенилалкил с числом атомов углерода в алкильном фрагменте от одного до четьірех, 60 в':2 означаєт алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов углерода от двух до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, причем три последних остатка независимМмо друг от друга незамещеньї или замещеньї одним или несколькими остатками из группиь!: атом галогена, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкилтиогруппа с числом атомов углерода от одного до четьірех, и группа Мв2бр2, или означаєт незамещенньй или замещенньй одним или несколькими остатками из бо группьі: атом галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех и алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех циклоалкил с числом атомов углерода от трех до шести, означаєт также циклоалкилзамещенньй алкил с числом атомов углерода в алкильном фрагменте от одного до трех и в циклоалкильном от трех до шести,
ВЗ означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов углерода от двух до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, причем три последних остатка независимо друг от друга незамещень или замещеньй одним или несколькими остатками из группь!: атомь галогена, или же означаєт алкоксикарбонил с числом атомов углерода в алкоксильной части от одного до шести или алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех или гидроксил, 70 В"Я означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов углерода от двух до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, причем три последних остатка независимо друг от друга незамещеньї или замещеньй одним или несколькими остатками из группь: атом галогена, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьрех, алкилтиогруппа с числом атомов углерода от одного до четьірех, и группа МЕ29829, или группа МА ЗВ 14 означаєт гетероциклический остаток, содержащий в цикле наряду с зтим атомом азота другие неуглероднье структурньє единицьо из группь: атом кислорода, азота, серьї, сульфоксидная и сульфоновая группа, и зтот Цикл незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группь!: атом галогена, гидроксил, аминогруппа, метиламиногруппа, диметиламиногруппа, циано-группа,
М-метилкарбамоильная группа, метоксикарбонил, ацетил, М,М-диметилкарбамоильная группа, формил, алкил с числом атомов углерода от одного до трех, карбамоильная группа, алкоксил с числом атомов углерода от одного до трех, галогензамещенная алкоксильная группа с числом атомов углерода от одного до трех, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до трех и карбонильньй атом кислорода,
ВЗ означаєт остаток аналогичньй В.12, 275 означаєт остаток аналогичньй В 1!, с
В" означаєт остаток аналогичньй В.12, о
В 8 означаєт остаток аналогичньй ВУ,
ВЗ означаєт остаток аналогичньй В", или МЕ 9879 аналогичен остатку МА ЗВ, 229 означаєт остаток аналогичньй В 2, со 22! означаєт алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов углерода от со двух до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, причем три последних остатка независимо друг от друга незамещеньї или замещень одним или несколькими остатками из группь!: атом галогена, алкоксил. « с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкилмеркаптогруппа с числом атомов углерода от одного до четьрех, и группа МЕЗО, 222 означаєт остаток аналогичньй В 73, о 223 означает остаток аналогичньй В 17 или
МЕ22823 аналогичен остатку МА ЗВ, 224 означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенньй « 70 алкил с числом атомов углерода от одного до четьрех, алкенил с числом атомов углерода от двух до четьірех, пу с галогензамещенньй алкенил с числом атомов углерода от двух до четьрех, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенньй алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех или ;» гидроксил, 225 означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенньй аплкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкенил с числом атомов углерода от двух до четьірех г или галогензамещенньй алкенил с числом атомов углерода от двух до четьрех, з 225 означаєт остаток аналогичньїй В27, 227 означаєт остаток аналогичньїй В25, ме) 228 означаєт остаток аналогичньїй В27, о 70 229 означаєт остаток аналогичньїй В25, с 239 означаєт остаток аналогичньй В?! и
В! означаєт остаток аналогичньй 2»,
Понятие "аналогичньій" в таком определений, как "Кк 15 означаєт остаток аналогичньй Б/2" предполагает, 585 что ВЗ и В"? означают одинаковьсе или различньєе остатки, значения которьхх приведень вьіше для К 12.
Особьй интерес представляют также соответствующиє изобретению комбинации гербицидов и антидотов,
Ф, если в соединениях формульі (А) и в их солях їмо) В! означаєт алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов углерода от двух до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, циклоалкил с числом атомов углерода от трех 60 до шести, причем каждьй из четьірех названньїх остатков незамещеньі! или замещеньї одним или несколькими остатками из группьі: атом фтора, хлора, брома, йода, цианогруппа, метоксигруппа, трифторметоксигруппа, диметиламиногруппа, метилсульфонил, метоксикарбонил, диметиламино-карбонил и фенил, или же представляет собой одну из групп приведенньїх вьіше формул от А-1 до А-13, 22 означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкюенил с числом 65 атомов углерода от двух до четьірех, алкинил с числом атомов углерода от двух до четьірех, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до шести или галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьрех,
ВЗ означает СО-К7!, СО-ОВ2, СО-МАВЗВЯ и мно,
В" означаєт атом галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до трех или алкоксил с числом атомов углерода от одного до трех, п равно 0 или 1, т равно 0 или 1,
В? означаєет атом водорода или метальную группу,
В" означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов 70 углерода от двух до четьірех, алкинил с числом атомов углерода от двух до четьірех, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьюрех, алкоксизамещенньй алкил с числом атомов углерода в алкильном и алкоксильном фрагментах от одного до четьюрех, незамещеннье или замещеннье фенил или гетероароматический радикал с пятью или шестью атомами в цикле,
В: означает остаток аналогичньй В", за исключением атома водорода, т5 ВЗ, "Я независимо друг от друга означают атом водорода или алкил с числом атомов углерода от одного до четьрех, 22! означает алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галоген-замещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех или алкоксизамещенньй алкил с числом атомов углерода в алкильном и ор алкоКксИильноМ фрагментах от одного до четьрех, один из остатков Х' и Х? означаєт атом галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до двух, алкоксил с числом атомов углерода от одного до двух, алкилтиогруппу с числом атомов углерода от одного до двух, причем каждьй из трех названньїх последними остатков незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группьг: атом галогена, алюксил с числом атомов углерода от одного до двух, алкилтиогруппа си ооо г числом атомов углерода от одного до двух или моно- или диалкиламиногруппа с числом атомов углерода в о алкильньх группах от одного до двух, предпочтительно зто атом галогена, метил или метоксигруппа, тогда как другие остатки Х! и Х? означают алкил с числом атомов углерода от одного до двух, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до двух, алкоксил с числом атомов углерода от одного до двух, галогензамещенньй алкоксил с числом атомов углерода от одного до двух или алкилтиогруппу с с числом атомов углерода от одного до двух, предпочтительно метил или метоксигруппу, 27 означает СН-группу или атом азота. о
Предпочтительньі соответствующие изобретению соединения формульі (І) и их соли, в которьх Ге)
В" означает алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, предпочтительно метил или зтил,
В2 означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, предпочтительно метил тб или зтил, ІС о)
ВЗ означает формил, ацетил, я-пропионил, изопропионил, 2-метилпро-пионил, -бутаноил, циклопропилкарбонил, метоксикарбонил, зтокси-карбонил, трифтор ацетил, метилсульфонил, т равно 0 или 1, « п равно нулю, т0 В? означает атом водорода, 8 с А означаєт метиленовую группу, з о означаєт атом кислорода или метилиминогруппу (МСН»з),
Х означает метоксигруппу, зтоксигруппу или атом хлора, 415 Х2 означает метоксигруппу или зтоксигруппу, с 27 означает СН-группу или атом азота.
Антидоть! формул (БІ) и (Б2), например, антидоть! вьішеназванньмх групп от а) до ж), снижают или снимают - фитотоксические зффекть, которье могут проявиться в результате применения гербицидньх активньїх веществ о формуль! (А) на культурах полезньїхх растений, не оказьівая при зтом существенного влияния на зффективность вд Зтих гербицидньїх активньїх веществ по отношению к сорной растительности. В результате зтого можно о значительно расширить область применения традиционньїх средств защить! растений и распространить их, «сю например, на такие культурьі, как пшеница, ячмень, кукуруза и другие зерновье культурь, на которьїх до сих пор применение зтих гербицидов бьіло невозможно или ограничено, то есть их можно бьло применять только в заниженньх дозировках с узким спектром действия.
Гербициднье активнье вещества и вьішеназваннье антидоть! могут применяться вместе (в виде готовьсх препаративньх форм или в баковьїх смесях), но они могут наноситься и раздельно одно за другим в любой (Ф. последовательности. Соотношения масс антидота и активного вещества начала могут изменяться в широких
ГІ пределах, предпочтительно от 1 : 100 до 100 : 1, особенно от 1: 10 до 10 : 1. Оптимальнье для каждого случая количества активного гербицидного вещества и антидота зависят от типа применяемого активного гербицидного бр Вещества и применяемого антидота, а также от вида обрабатьваемой растительности; их можно определить в каждом конкретном случає на оснований соответствующих предварительньх опьтов.
Главная область применения антидотов представлена, прежде всего, посевами кукурузь и зерновьїх культур (пшениць, ржи, ячменя, овса), риса, сорго, а также хлопчатника и соевьїх бобов, предпочтительно зто посевь! зерновьїх и кукурузь!. 65 В зависимости от свойств антидотов формул (Б!) и (Б2) их можно применять для предварительной обработки посевного материала культурньїх растений (протравливание семян) или вносить их перед посевом в подготовленньсе для зтого бороздь! или же применять их вместе с гербицидом до или после появления всходов растений. Довсходовая обработка включаєт как обработку посевньїх площадей до посева, так и обработку засеянньїх площадей до появления всходов. Предпочтительно совместное применение с гербицидом. Для зтого Могут использоваться баковье смеси или готовніе препаративнье формь!.
Зффективньсе нормь! расхода антидота могут колебаться в широких пределах в зависимости от показаний и применяемого активного гербицидного вещества. Как правило, они лежат в пределах от 0,001 до 5кг, предпочтительно от 0,005 до 0,5кг, активного вещества на гектар.
Обьектом настоящего изобретения является таким образом способ защить! культурньїх растений от 7/0 побочньїх фитотоксических действий гербицидов формуль (А), отличающийся тем, что на растения, на семенной материал или на посевную площадь наносят зффективное количество соединения формуль! (Б1) и/или (Б2) до, после или одновременно с активньім гербицидньім веществом формульі (А).
В зависимости от биологических и/или физико-химических параметров на основе соединений формул (Б1) и (Б2) и их комбинаций с одним или с несколькими из названньїх активньїх гербицидньїх веществ могут бьть 7/5 приготовленьії различнье препаративнье формь. Возможнь, например, такие препаративнье формь, как смачивающиеся порошки, концентрать! змульсий, водо-растворимье порошки, водо-растворимье концентрать, концентрированнье змульсиий по типу змульсий "масло-в-воде" или "вода-в-масле", растворьі и змульсии для разбрьізгивания, суспензиий капсулированньїх препаратов, дисперснье системьії на основе масла или водь, суспензионно-змульсионнье системь!, концентрать! суспензий, дустьї, смешивающиеся с маслами растворь, протравители, гранулять! в виде микрогранул, гранул для опрьіскивания, гранул с нанесенньм на поверхность и сорбированньім действющим началом, гранулять! для внесения в почву и для распьіления, водо-растворимьсе гранулятьї, диспергируемьсе в воде гранулять, составь! для ультрамалообьемного опрьіскивания, микрокапсуль! и воски.
Отдельнье типьії препаративньїх форм в принципе известньй и они описьмшваются, например, в книге с
МУМуіппасКег-Киеспіег, "Спетізспе Тесппоіодіс", Т.7, Изд. С.Наизег, Мюнхен, 4 издание 1986; УУаде мап МаЇКеприга, "Ревіїсіде Рогтшайнйопв", Магсе! ОекККег М.У., 1973; К.Мапепвз, "Зргау Огуїпд Напароок" З издание, 1979, (8) с.бооам/іп ІТО, Лондон.
Необходимьсе для приготовления препаративньх форм вспомогательнье средства, такие, как инертнье материаль, поверхностно-активнье вещества, растворители и другие добавки также известнь. Они (3 зо описьваются, например, в книге: УМаїкіпх, "Напароок ої Іпзесіїсіде Юиві Оіїцепів апа Саггієгв", 2 издание,
Бапапа Вокз, Саї|дуеї! М.9., Н.м.ОіІрпеп, "Іпігодисіоп (о Сіау Соїоїд Спетівігу", 2 издание, У.МУШеу б Бопв, М.У.; і
С.Магедеп, "БоЇмепів Спціде", 2 издание, Іпіегесіепсе, М.У. 1963; МесСціспеоп'з "Оеіфегдепів апа Етиївйнегв Ге
Аппиа!", МС Рибі. Согр., Кіддежмоой М.).; Зівіеу апа УУоса, "Епсусіоредіа ої Зупасе Асіїме Адепів", Спет.
Рибі. Со. пс. М.М. 1964; ЗспоепіеЇді "СгепліІаеспепасіїме АеїПпуіепохудаддисіе", М/ізв. МепадзодезеїЇ., -- зішндагі 1976; М/іппасКег-Киеспіег, "Спетізспе Тесппоіодіє", Т.7, Издат. С.Наизег, Мюнхен, 4 издание 1986. ю
На основе зтих препаративньх форм могут бьть приготовленьь и комбинации с другими веществами с пестицидной активностью, например, с инсектицидами, акарицидами, гербицидами, фунгицидами, а также с антидотами, удобрениями и/или с регуляторами роста, например, в виде готовьїх к употреблению составов или баковьїх смесей. «
Смачивающиеся порошки представляют собой равномерно распределяющиеся в воде препарать, которне в с наряду с активньм веществом и кроме разбавителя или )инертного вещества содержат еще и поверхностно-активнье вещества ионной и/или неионогенной природь (смачиватели, диспергирующие ;» средства), например, полиоксизтилированнье алкилфеноль, полиоксизтилированнье жирнье спирти, полиоксизтилированнье вьсшие алкиламинь, сульфать! простьїх зфиров жирньх спиртов и Пполизтиленгликолей, алкансульфонатьі, алкилбензолсульфонать, натриевую соль сульфированного лигнина, с натриевую соль 2,2'і-динафтилметан-6,6'-дисульфокислотьі, дибутилнафталинсульфо-кисльй натрий или также натриевую соль олеоилметилтаурина. Для получения смачивающихся порошков гербициднье средства тонко - измельчают, например, в такой обьчной аппаратуре, как молотковье мельницьі), мельниць-сушилки и б воздухоструйнье мельниць и одновременно или в конце операций их смешивают с другими компонентами препаративной формь!. о Концентрать! змульсий готовят растворением активного вещества в органическом растворителе, например, сю в бутаноле, циклогексаноне, диметил-формамиде, ксилоле или в более вьісококипящих ароматических соединениях или углеводородах или же в смесях органических растворителей с добавлением одного или нескольких поверхностно-активньїх веществ ионной и/или нейоногенной природь! (змульгаторь). В качестве ЗМульгаторов могут использоваться, например, кальциевье соли алкиларилсульфокислот (додецил-бензолсульфонат кальция) или такие нейоногеннье змульгаторьі, как полигликолевье зфирь! жирньх (Ф, кислот, алкилариловье зфирь полигликолей, простье зфирь полигликолей и жирньїх спиртов, продукть! ка конденсации пропиленоксида и зтиленоксида, простье полиалкиловье зфирьі), сложнье зфирь! сорбитана, например, зфирьі сорбитана с жирньми кислотами или сложнье зфирь на основе полиоксизтилированного бо сборбитана, например, полиоксизтилированнье зфирь! сорбитана и жирньх кислот.
Дустьї получают при размальваний действующего начала с тонко измельченньми твердьіми веществами, например, с тальком, с такими естественньіми глинами, как каолин, бентонит и пирофиллит, или с инфузорной землей.
Концентрать! суспензий могут иметь водную или масляную основу. Они могут бьіть приготовлень, например, б5 при влажном размальшваний в обьічньх шаровьх мельницах с одобавлением при необходимости поверхностно-активньїх веществ, используемьїх, например, для приготовления других типов препара-тивньх форм.
Змульсии, например змульсии типа "масло-в-воде", могут бьіть полученьії, например, с помощью мешалок, коллоидньїх мельниц и/или при статическом смешений с применением водньїх органических растворителей и с добавлением при необходимости поверхностно-активньїх веществ, используемьх, например, для изготовления других типов препаративньїх форм.
Гранулять! могут бьть полученьь или напьлением активньїх веществ на гранулированньій инертньй материал с хорошей сорбирующей способностью, или же нанесением концентратов активньїх веществ с помощью увеличивающих адгезию средств (прилипателей), например, поливинилового спирта, полиакрилата 7/0 натрия или таюке минеральньхх масел, на поверхность таких веществ носителей, как песок, каолинить! или на поверхность гранулированного инертного материала. Соответствующие активнье вещества могут также подвергаться гранулированию способом, обьічно используемь!м для производства гранулированньїх удобрений.
При желаний таким образом можно получать и их смеси с удобрениями.
Расходящиеся в воде гранулять! получают, как правило, такими обьічньмми способами, как разбрьізгивание /5 раствора в сушилках, гранулирование в кипящем слое, на дисковьїх грануляторах, в вьісокоскоростньх смесителях и зкструзия без добавления твердого инертного материала.
О получений гранулятов на капельньїх сушилках, дисковьїх, конвейерньх, зкструзионньїх грануляторах см., например, "Зргау-Огуіпд Напароок" З издание, 1979, б.боодміп Ца., Лондон; 9.Е.Вгом/піпд, "Аддіотегайоп",
Спетіса! апа Епдіпеегіпд 1967, стр. 147 ел.; "Ретувз Спетіса! Епдіпеегз Напароок", 5 издание, МесоОгам/-НІЇ,
Мем ХогКк 1973, стр. 8 - 57.
Другие подробности о приготовлений препаративних форм средств защить растений можно найти, например, в книге 0.С.Кііпдтап, "МУеейа СопігоЇ ав а Зсіепсе", хоп УуйПеу апа опе Іпс., Мем ХогКк, 1961, стр. 81-96, и .О.Ргеуег, 5.А.Емапз, "МУееа Сопігої! НапароокКУ, 5 издание, ВіасКжмей Зсіепійійс Рибіїсабопв,
Охога, 1968, стр. 101 - 103. с
Агрохимические составь! содержат, как правило, от 0,1 до 9Омасс.бо, главньім образом от 0,1 до У5масс.9р, активньїх веществ формуль! (Б1) и/или (Б2) или смеси активньїх веществ гербицид/антидот (А) и (Б1) и/или (Б2) і) и от 1 до 99,9масс.95, главньім образом от 5 до 99,8масс.у65, твердой или жидкой добавки и еще от 0 до 25масс.95, главньім образом от 0,1 до 25масс.95, поверхностно-активного вещества.
В смачивающихся порошках содержание активного вещества составляет примерно от 10 до ЗОмасс.Обв, а с зо недостающее до 100масс.7о состоит из обьічньїх составляющих препаративних форм. В концентратах змульсий содержание активного вещества составляет от примерно 1 до 8Омасс.буо. Препаративнье формь! в виде і, порошков содержат примерно от 1 до 20масс.7о активного вещества. В растворах для опрьіскивания содержится (ду примерно от 0,2 до 20масс.9о активного вещества. У таких гранулятов, как диспергируемьсе в воде гранулять, содержание активного вещества частично определяется его агрегатньім состоянием, то есть жидкое оно или -- з5 твердое. Как правило, его содержание в диспергируемьх в воде гранулятах лежит в пределах от 10 до ю
ЗОмасс.оо.
Наряду с зтим вьішеназваннье препаративнье формьї активньїхх веществ могут содержать в отдельньх случаях обьічнье прилипатели, смачиватели, диспергаторьі, змульгаторьї, улучшающие текучесть составов средства, консерванть, средства для защитьі от замерзания и растворители, наполнители, носители и « 70 красящие вещества, пеногасители, средства для уменьшения уноса пьіли и средства, влияющие на значение рН 7-3 с и на вязкость.
В качестве компонентов соответствующих изобретению комбинаций активньїх веществ в смесевьх ;» препаративних формах или в баковьїх смесях можно применять, например, известнье активнье вещества, например, перечисленнье в У/еей Кезеагсп 26, 441-445 (1986), или в "те Ревзіїсіде Мапиа!", 9 издание, Те Вйвй Стор Ргоїесіоп Соипсії, 1990/91, Вгаскпеї, Англия, и в цитируемой в зтих источниках литературе. В с качестве известньїх из литературь! гербицидов, которье можно комбинировать с соединениями формуль! (І), можно назвать, например, следующие соединения (примечание: соединения назьшвшаются или тривиальньм - именем по рекомендациям Международной организации по стандартизации (ІЗО) или химическим названием б вместе с обьічньім кодовьім номером, если он имеется):
Ацетохлор; ацифторфен; аклонифен; АКН 7088, или о ЩО1-(5-(2-хлор-4-(трифторметил)-фенокси|-2-нитрофенил/|-2-метоксизтилидені|-амино)|-окси|-уксусная кислота и ее сю метиловьій зфир; алахлор; аллоксидим; аметрин; амидо-сульфурон; амитрол; АМ5 или сульфамат аммония; анилофос; азулам; атразин; азимсульфурон (ОРХ-А8О47); азипротрин; барбан; ВАБ 516 Н или 2-фенил-5-фтор-4Н-3,1-бензоксазин-4-он; беназолин; бенфлуралин; бенфуресат; бенсульфурон-метил; бенсулид; бентазон; бензофенап; бензофтор; бензоилпропзтил; бензтиазурон; биалафос; бифенокс; бромацил; бромобутид; бромофеноксим; бромоксинил; бромурон; буминафос; бусоксинон; бутахлор; бутамифос;
Ф) бутенахлор; бутидазол; бутралин; бутилат; кафенстрол (СН-900); карбзтамид; кафентразон (ІСІ-АОО51); СЮОАА ка или М,М-ди-2-пропенил-2-хлорацетамид; СОЕС или 2-хлораллиловьій зфир дизтилдитиокарбаминовой кислоть; хлометоксифен; хлорамбен, хлоразифоп-бутил; хлормезулон (ІСІ-АОО51); хлорбромурон; хлорбуфам; бо хлорфенак; хлорфторзкол-метил; хлоридазон; хлоримурон зтил; хлорнитрофен; хлортолурон; хлороксурон; хлорпрофам; хлорсульфурон; хлортал-диметил; хлортиамид; цинметилин; циносульфурон; клетодим; клодинафоп и сложнье зфирь на его основе (например, клодинафоп-пропаргил); кломазон; кломепроп; клопроксидим; клопиралид; кумилурон (9С 940); цианазин; циклоат; циклосульфамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; цигалофоп и сложнье зфирь на его основе (например, бутиловьій зфир, ОЕН-112); циперкват; 65 Чипразин; ципразол; даймурон; 2,4-ОВ, далапон; десмедифам; десметрин; диаллат; дикамба; дихлорбенил; дихлорпроп; дихлофоп и такие его зфирь, как дихлофоп-метил; дизтатил; дифеноксурон; дифензокват;
дифлуфеникан; димефурон; диметахлор; диметаметрин; диметенамид (5АМ-582Н); диметазон, кломазон; диметипин; диметрасульфурон; динитрамин; диносеб; динотерб; дифенамид; дипропзтрин; дикват; дитиопир; диурон; ОМОС; зглиназин-зтил; ЕІ! -177 или 1-(1,1-диметилотил)-М-метил-5-циано-1 Н-пиразол-4-карбоксамид; Зндотал; ЕРТС; зспрокарб; зталфлуралин; зтаметсульфурон-метил; зтидимурон; зтиозин; зтофумезат; Е5231 или М-І(4-фтор-2-хлор-5-І(4-(3-фторпропил)-4,5-дигидро-5-кето-1Н-тетразол-1-ил|-фенил|-зтансульфонамид; зтоксифен и сложнье зфирь на его основе (например, зтиловьій зфир, НМ-252); зтобензанид (НМУ 552); фенопроп; феноксан; феноксапроп и феноксапроп-П, а также их сложнье зфирьі), например, феноксапроп-П-зтил и феноксапроп-зтил; феноксидим; фенурон; флампроп-метил; флазасульфурон; /о Флуазифоп и флуазифоп-П и их сложнье зфирь, например, флуазифоп-бутил и флуазифоп-П-бутил; флухлоралин; флуметсулам; флуметурон; флумиклорак и его сложнье зфирьі (например, пентиловьій зфир,
З-23031); флумиоксазин (5-482); флумипропин; флупоксам (КММУ-739); фтородифен; фторогликофен-зтил; флупропацил (ОВІС-4243); флуридон; флурохлоридон; флуроксипир; флутрамон; фомесафен; фосамин; фурилоксифен; глуфосинат; глифосат; галосатен; галосульфурон и его сложнье зфирь(например, метиловьй 75 Зфир, МО-319); галоксифоп и его сложнье зфирь; галоксифоп-П (- К-галоксифоп) и его сложнье зфирь; гексазинон; имазаметабенз-метил; имазапир; имазаквин и его соли, например, аммонийная соль; имаззтаметапир; имаззтапир; имазосульфурон; иоксинил; изокарбамид; изопропалин; изопротурон; изоурон; изоксабен; изоксапирифоп; карбутилат; лактофен; ленацил; линурон; МСРА; МСРВ; мекопроп; мефенацет; мефлуидид; метамитрон; метазахлор; метабензтиазурон; метам; метазол; метоксифенон; метилдимрон; метабензурон; метобензурон; метобромурон; метолахлор; метосулам (ХКО 511); метоксурон; метрибузин; метсульфурон-метил; МН; молинат; моналид; монокарбамид дибисульфат; монолинурон; монурон; МТ 128 или 5-метил-М-фенил-6-хлор- М-(З-хлор-2-пропенил)-З-пиридазинамин; Мт 5950 или
ІМ-(4-"1-метилазтил)-3-хлорфенил|-2-метилпентанамид; напроанилид; напропамид; напталам; МС 310 или 5-бензилокси-4-(2,4-дихлорбензоил)-1-метилпиразол; небурон; никосульфурон; нипираклофен; нитралин; сч об Нитрофен; нитрофторфен; норфлуразон; орбенкарб; оризалин; оксадиаргил (КР-020630), оксадиазон; оксифторфен; паракват; пебулат; пендиметалин; перфлуидон; фенизофам; фенмедифам; пиклорам; і) пиперофос; пирибутикарб; пирифеноп-бутил; претилахлор; примисульфурон-метил; проциазин; продиамин; профлуралин; проглиназин-зтил; прометок; прометрин; пропахлор; пропанил; пропаквизафоп и его сложнье зфирь; пропазин; профам; пропизохлор; пропизамид; просульфалин; просульфокарб; просульфурон (се зо (СОА-152005); принахлор; пиразолинат; пиразон; пиразосульф-урон-зтил; пиразоксифен; пиридат; пиритиобак (КІН-2031); пироксофоп; и его сложнье зфирьї, например, пропаргиловьй зфир; хинклорак; хинмерак; хинофоп и о сложнье зфирь на его основе; хизалофоп и хизалофоп-П и сложнье зфирь на их основе, например, «о хизалофоп-зтил; хизалофоп-П-тефурил и -зтил; ренридурон; римсульфурон (ОРХ-Е 9636); 5 275 или 2-(Б-«(пропинилокси)-2-фтор-4-хлорфенилі-4,5,6,7-тетрагидро-2-индазол; секбуметон; сетоксидим; о сидурон; (87
Зв симазин; симетрин; ЗМ 106279 или 2-(Ц(7-(4-(трифторметил)-2-хлорфен-окси|-2-нафталенил|д|-окси|-пропановая ю кислота и ее метиловьій зфир; сульфентразон (ЕМС-97285, Е-6285); сульфазурон; сульфометурон-метил; сульфосат (ІСІ-АО224); ТСА; тебутам (ЗСР-5544); тебутиурон; тербацил; тербу-карб; тербухлор; тербуметон; тербутилазин; тербутрин; ТЕН 450 или М,М-ди-зтил-3-(б-метил-2-зтилфенил-сульфонил)-1Н-1,2,4-триазол-1 -карбоксамид; тенилхлор (МЗК-850); тиазафлурон; тизопир (Моп-13200); тидиазимин (5М-124085); « тифенсульфурон-метил; тиобенкарб; тиокарбазил; тралкоксидим; три-аллат; триасульфурон; триазофенамид; /7- с трибенурон-метил; триклопир; тридифан; тризтазин; трифлуралин; трифлусульфурон и сложнье зфирь . (например, метиловьій зфир ОРХ-66037); триметурон; цитодеф; вернолат; УМ! 110547 или и?» 1-(З-трифторметилфенил)-5-фенокси-1Н-тетразол; ИВН-509; 0-489;5 15 82-556; КРР-З00; МО-324; МО-330;
КН-218; ОРХ-М8189; ЗС-0774; БОМУСО-535; ЮК-8910; М-53482; РР-60О0; МВН-001; КІН-9201; ЕТ-751;. КІН-6127 и
КІН-2023. с Для непосредственного практического применения, поступающие в продажу препаративнье формь!ї при необходимости обьічньмм способом, разбавляют, например, смачивающиеся порошки, концентрать! змульсий, - диспергируемье составьі и диспергируемье в воде гранулятьі разбавляют водой. Дустьі, гранулять! для б внесения в почву и на ее поверхность, а также готовье растворь! для опрьіскивания перед применением обьічно уже не разбавляются больше другими инертньіми веществами. о С изменением внешних условий, таких, как температура, влажность, вид применяемого гербицида и т.д., сю изменяется и норма расхода соответствующих изобретению соединений формуль! (А). Она может изменяться в широких пределах, например, от 0,001 до 10,Окг или более активного вещества на гектар, но предпочтительно зта величина лежит в пределах от 0,005 до 5кг/га. 5Б Следующие далее примерь! служат для иллюстрации изобретения: А. Примерь!ї препаративньїх форм а) Дуст получают смешением и измельчением в ударной мельнице 10 весовьїх частей соединения формуль!
Ф) (БІ) й/или (Б2) или смеси активньїх веществ из гербицида формуль (А) и антидота формуль (Б1) и/или (Б2) и 90 ка весовьїх частей талька в качестве инертной составляющей. б) Легко диспергируемьй в воде смачивающийся порошок получают смешением и размальмшванием в во стержневой мельнице 25 весовьїх частей соединения формуль! (Б1) и/или (Б2) или смеси активньїх веществ из гербицида формуль! (А) и антидота формуль! (БІ) и/или (Б2), 64 весовьїх частей содержащего каолин кварца в качестве инертной составляющей, 10 весовьїх частей лигнинсульфокислого калия и 1 весовой части натриевой соли олеоилметилтаурина в качестве смачивателя и диспергатора. в) Легко диспергируемьїй в воде концентрат дисперсий получают смешением и размальванием в шаровой 65 Мельнице до размера частиц менее 5 микрон 20 весовьїх частей соединения формульї! (Б1) и/или (Б2) или смеси активньїх веществл из гербицида формуль (А) и антидота формуль! (Б!) и/или (Б2), б весовьїх частей полигликолевого зфира оалкилфенола (ЄТритон ХХ 207), З весовьїх частей ополигликолевого зфира изотридека-нола (8 ЕС) и 71 весовой части парафинового минерального масла (температура кипения, например, около 255 - 2777С). г) Концентрат змульсий получают из 15 весовьїх частей соединения формуль! (Б1) и/или (Б2) или смеси активньїх веществ из гербицида формуль (А) и антидота формуль! (Б1) и/или (Б2), 75 весовьїх частей циклогексанона в качестве растворителя и 10 весовьїх частей оксизтилированного нонилфенола в качестве змульгатора. д) Диспергируемьй в воде гранулят получают размальіванием в стержневой мельнице 75 весовьїх соединения формуль! (Б1) и/или (Б2) или смеси активньїх веществ из гербицида формулні (А) и антидота формули (Б1) частей и/или (Б2), 10 -- лигнинсульфоксилого кальция, 5-- лаурилсульфата натрия, 3-- поливинилового спирта и « 7 -- каолина с последующим гранулированием полученного порошка в грануляторе с кипящим слоем с разбрьізгиванием водьї в качестве гранулирующей жидкости. е) Диспергируемьй в воде гранулят получают предварительньм измельчением и гомогенизацией в коллоидной мельнице весовьїх весовьїх частей соединения формуль! (Б1) и/или (Б2) или смеси активньїх веществ из гербицида формули! (А) и антидота частей формуль! (Б1) и/или (Б2), 5-- 2,2і--динафтилметан-6б,6'і-дисульфоната натрия, сем 25 2-- натриевой соли олеоилметилтаурина, о 1-- поливинилового спирта, 17 -- карбоната кальция и 50 -- водь со с последующим размолом в шаровой мельнице и вьісушиванием полученной суспензии разбрьізгиванием через форсунку в осушительной башне. о
Биологические примерь! Пример 1 (Те)
Культурнье различнье растения вьіращивают в теплице в пластиковьїх горшках диаметром 9см до заданной фазьі развития и затем их обрабатьвают гербицидом или, соответственно, смесью гербицида и антидота. -
Гербицид формуль (А) и соединения формул (Б) наносят в виде водньїх суспензий или, соответственно, ю змульсий с расходом водьі из расчета З0Ол/га. Через четьіре недели после обработки проводят визуальную оценку на любой вид повреждений растений нанесенньми гербицидами, принимая во внимание главньм образом зффект и продолжительность задержки роста. Оценка проводится в процентах по шкале от 0 до 10090 « по сравнению с необработанньіми контрольньмми растениями.
Результать! опьїтов показьвают, что различнье соответствующие изобретению антидотьі не оказьвают Ше) с отрицательного воздействия на гербицидную активность и позволяют селективно применять гербицидь! на ц таких культурах, как пшеница, ячмень и кукуруза. и?
Таблица 1
Фитотоксичность соответствующих изобретению комбинаций гербицидов и антидотов на зерновьїх культурах сл Гербициді 00 Антидет 000 Доза аква) 000 Фитотоксичность, - ді - 20 БО во - 10 25 БО б Б1-1 20 ж 40 (0) 15
Б1-9 10 ж 20 (0) (в)
Мн Б1-6 20 ж 40 (0) 25 с» 10 20 (0) (в) 20 ж 40 (0) 20 10 20 (0) (в) д2 - 20 во во - 10 20 40
Б-1 20 ж 40 5 15
ГФ) БІ-9 10420 о о
Б1-6 20 ж 40 10 15 ко 10 я 20 о о 10 20 (0) 5 60 АЗ - 20 65 95 - 10 Кв) во
Б1-1 20 ж 40 10 20
Б1-9 10 ж 20 (0) (в)
Б1-6 20 ж 40 15 25 10 20 (0) (в) 20 ж 40 10 25 бо 1020 о о да - 40 40 во - 20 15 зо
Б1-1 40 ж 80 о 15
Б1-9 20 я 40 о о
Б1-6 40 ж 80 о 10 я 40 о о 40 ж 80 о 25 20 я 40 о о
АБ - 40 20 БО - 20 5 25 70 Б1-1 40 ж 80 о о
Б1-9 20 я 40 о о
Б1-6 40 ж 80 о о 20 я 40 о о 40 ж 80 о 5 20 я 40 о о дб 40 40 85 12 20 15 зо 40 ж 80 о 20 20 я 40 о о 40 ж 80 о 5 20 я 40 о о 40 ж 80 о 20 20 20 4 40 о о дІо 25 зо 55
Б1-1 12 25 15 г 15 5 2512 о 5 126 о о се ба 3 о о о дії 25 45 45
Б1-1 12 20 25
Б1-9 г 5 10 2512 5 10 126 в) в) Ге) ба 3 о о 25:12 10 15 (зе) 126 о 5 баз о о (Се) д12 25 10 25
Б1-1 12 10 15 -- г 5 8 2512 о 5 о 126 о о ба 3 о о
Условия: Обработка проводится на стадии начала вьіхода в трубку пшениць! и ячменя « - с г»
АБ - 40 100) 100) 100 100 сл Б1-9 20 99 | 100 99 100
Б1-1 10 95| 98. 85 98 - Б 1-6 40ж80| 100) 100| 100 100 20440 98 100) 100 100 о 10-20 95) 955. 90 95 40ж80| 100) 100| 100 100 о 70 2040! 100199 100 100 10-20 90 99 ВО 98 с» 40ж80| 100) 100| 100 100 20440 100 100) 98 99 10-20 95) 955 80 95
Ав- 40 100) 100) 100 100 22 Б1-9 20 100 100) 90 100
Б1-1 10 99 99 ВО 99
Ф) Б1-6 40ж80| 100) 100| 100 100 кю 2040) 100 100) 95 100 10-20| 100 98 95 100 40ж80| 100) 100| 100 100 во 2040) 100 100) 95 100 10-20 95) 955 80 95 40ж80| 100) 100| 100 100 20440 100 100) 90 100 10-20 95 100 ВО 100 б5
А - 25 100, 99 90 100
Б1-1 12 100.97 85 99 г 98 во 75| 85 25412 100| 100 95 100 126 99 98 85 100 бяз 97) 85 75| 90
А1- 25 100). 100 95 100
Б1-1 12 98 95 90 100
Б1-9 г 95 | 85 70) 90 25412 100| 100 95 100 70 126 99 98 92 100 бяз 93 88 75| 93 25412 100| 100 98 100 126 98 97 92 100 бяз 93 90 75| 95 д12 25 991 98 90 99 75 Б1-1 12 98 95 85 92 г 95 | 85 75| 85 25412 100| 100 95 100 126 971 89 85 90 бяз 96 90 70) 85
Обработка в стадии развития трав "четьіре листа"
Таблица З
Зффективность и селективность в посевах кукурузь!
Гербицид А Доза (г акт. в-ва/га) Гербицидная активность в 95 на («7 антидот Б) кукуруза | АМЕА| ЕССО) ЗОНА см 29 АТ 100 60) 10090, 95 Ге)
БО 40) 100 во 90 251 100 бо 90
АТ я БІ-9 100 ж 100 154100 95 100
БО ж БО 00100 80| 95 со 25-25 00100 6090
АТ я БІ-11 100 ж 100 10)100 90) 100 (зе)
БО ж БО 00100 90| 90 25 25 0100) 60 во ісе)
АТ я БІ-10 100 ж 100 10)100 90 90 «--
БО ж БО 00100 90 90 25-25 00100 70 во ю
АВ я БІ-9 100 251 - - -
БО 10) 100) 100 98 25 095 98 95
АВ я БІ-9 100 ж БО - - - «
БО 25 100) 100) 100
Би? 9799 95 - с АВ я Б1-11 100 ж 100 - -
БО ж БО 100). 100 . з 25-25 98 95 до 100 35 - -
БО 15 100). 100 25 о 99 98 о А9 я Б1-9 100 ж БО 10 - -
БО 25 о 100). 100 - 25412 о 99) 95 дЯ я Б1-11 100 ж БО 10 - - с 25-12 о 95 98 д13 100 30- - - сю БО 20095) 100 97 25 1090) 99 90
А13 я Б1-9 100 ж БО Б- - -
БО 25 098) 100 98 25 2512 09010090
Стадии развития растений: о Кукуруза - 4 листа
АМРЕА - З листа бо ЕССО - начало вьіхода в трубку (З - 4 листа)
ЗОНА - З листа
Сокращения в таблицах 1 - 3: г акт. в-ва/га - норма расхода активного вещества в граммах на гектар
А МУ - АІоресигив туозигоїдев бо АРБР - Арега зріса-мепії
АМЕА - Амепа Гаїша
РОАМ - Роа аппца
ЕССО - Еспіпоспіоа сгиз-даїЇйї
ЗОНА - Б5огдит ПаіІерепзе
А - 5-Ацетиламино-ч-(4,6-диметоксипиримидин-2-иламинокарбонил 2-2-метоксикарбонил-бензолсульфонамид
А2 ж Натриевая соль
М-(4,6-диметоксипиримидин-2-иламинокарбонил)-2-метоксикарбонил-5-("М-метил-М-формиламинометил)-бензол сульфон-амида 70 АЗ ж Натриевая соль 5-ацетиламино-М-(4,6-диметоксипиримидин-2-иламино-карбонил)-2-метоксикарбонил-бензолсульфонамида
А4 ж Натриевая соль
М-(4,6-диметоксипиримидин-2-иламинокарбонил)-2-метоксикарбонил-5-(М-метил-М-пропиониламино)-бензолсул ьфон-амида
АБ - Натриевая соль М-(4,6-диметоксипиримидин-2-иламинокарбонил)-2-метоксикарбонил-5-(М-метил
М-изопропиониламино)-бензолсульфон-амида
Аб ж Натриевая соль
М-(4,6-диметоксипиримидин-2-иламинокарбонил)-2-метоксикарбонил-5-(М-метоксикарбонил-аминометил)-бензо лсульфон-амида
А7 ж Натриевая соль 2-(М,М-диметиламинокарбонил)-М-(4,6-диметоксипи-римидин-2-иламинокарбонил)-5-(М-метоксикарбонил-амино) -бензолсульфонамида
АВ - 2-(М,М-диметиламинокарбонил)-М-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил-аминокарбонил)-5-(М-формил-амино)-бензолс сч ов ульфонамид дО ж Натриевая соль і) 2-«(М,М-диметиламинокарбонил)-М-(4,6-диметоксипи-римидин-2-иламинокарбонил)-5-(М-пропионил-амино)-бензо лсульфон-амида
А10 ж Натриевая соль с зо М-(4,6-диметоксипиримидин-2-иламинокарбонил)-2-метоксикарбонил-5--«М-метилсульфонил-аминометил)-бензол сульфон-амида о
А11 ж Натриевая соль Ге
М-(4,6-диметоксипиримидин-2-иламинокарбонил)-2-метоксикарбонил-5-(М-метоксикарбонил-аминометил)-бензо лсульфон-амида --
Аа с ю
М-(4,6-Диметоксипиримидин-2-иламинокарбонил)-2-метоксикарбонил-5-"М-метилсульфонил-М-метиламиномети л)-бензолсульфонамид
А13 ж 2-(М,М-
Диметиламино-карбонил)-М-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил-аминокарбонил)-5-(М-метоксикарбонил-амино)-бензо « лсульфон-амид з с Б1-1 - Зтиловьій зфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-метил-5-зтоксикарбонил-2-пиразолин-3-карбоновой кислоть . Б1-6 - Зтиловьїй зфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-трихлорметил-(1Н)-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоть! и?» Б1-9 - Зтиловьїй зфир 5,5-дифенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоть!
Б1-10 - А-Пропиловьїй зфир 5,5-дифенил-2-изоксазолин-3З-карбоновой кислоть
Б1-11 - Зтиловьій зфир 5-Фенил-5-(4-фторфенил)-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоть
Claims (1)
- - Формула винаходу1. Гербицидно-антидотная композиция, содержащая о А) по крайней мере один гербицид из группьї замещенньїх фенилсульфонилмочевин формульїі (А) и их солей с» (Блю сСо-о-Ві 2 хі - 3 Ат т ій М- о АК зоумн.смв:-(( 7. їх ю М 60 х2 где М означает атом кислорода или серь, А означает группу формуль! СКК", где К и К" независимо друг от друга означают атом водорода или алкил с числом атомов углерода от одного до четьрех, бо О означает атом кислорода, серьї или группу МЕ,т равно 0 или 1, п равно 0, 1, 2 или З, В означает атом водорода, незамещеннье или замещеннье углеводородньій радикал или гетероциклический радикал, В? означает атом водорода, гидроксил, а также незамещеннье или замещеннье алифатические углеводородньїй радикал или углеводородньй радикал, соединенньйй с атомом кислорода, ВЗ означает ацильньй остаток, В" означает атом галогена, нитрильную группу, нитрогруппу, а также незамещеннье или замещеннье алкил 70 с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкюоксил с числом атомов углерода от одного до четьрех, алкилкарбонил с числом атомов углерода в алкильной части от одного до четьірех, алкоксикарбонил с числом атомов углерода в алкоксильной части от одного до четьрех, ВЕ? означаєет атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до пяти или алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьрех, т5 29 означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкенил с числом атомов углерода от трех до четьірех, алкинил с числом атомов углерода от трех до четьірех, причем каждьй из трех последних радикалов может бьіть незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группь!: атом галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех и алкилтиогруппа с числом атомов углерода от одного до четьірех или алкоксил с числом 70 атомов углерода от одного до четьірех, или же гидроксил, Х, Х? независимо друг от друга означают атом водорода, галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов углерода от двух до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи, алкоксил с числом атомов углеродаот (У ов Одного до шести, алкенилоксигруппу с числом атомов углерода от двух до шести, алкинилоксигруппу с числом атомов углерода от двух до шести, алкилтиогруппу с числом атомов углерода от одного до шести, моно- или о диалкиламиногруппу с числом атомов углерода в алкильньїх фрагментах от одного до четьірех, причем каждьй из десяти последних радикалов незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группь!: атом галогена, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещеньй алкоксил с числом с зр дтомов углерода от одного до четьірех и алкилтиогруппа с числом атомов углерода от одного до четьірех, и 7 означаєет группу СН, атом азота или группу формульху, со ит, о где -- Кк" означает атом галогена, цианогруппу, алкил с числом атомов углерода от одного до трех, цу галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до трех, алкоксил с числом атомов углерода от одного до трех или галогензамещенньй алкоксил с числом атомов углерода от одного до трех, и Б) по крайней мере один антидот из группьї соединений формул (БІ) и (Б2) « , - с ту ;» са єї СО, М уй сл (БІ) -з , Ф я - оз 7 М с» О. р 7СО. й (Б) где ГФ) Х означаєт атом водорода, галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алюкоксил с 7 числом атомов углерода от одного до четьірех, нитрогруппу или галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четиьрех, во 7 означает ОВ", 52 или МЕ или насьіщенньй или же ненасьіщенньй гетероцикл с числом членов в цикле от трех до семи и с числом гетероатомов, по крайней мере один из которьїх представлен атомом азота, до трех, связанньїй через атом азота с карбонильной группой в молекуле (Б1) или, соответственно, (Б2), причем зтот гетероцикл может бьіть незамещен или замещен остатками из группь!: алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех или же незамещенньій или бе замещенньй фенил, где В" означает атом водорода или незамещенньй или же замещенньй углеводородньй остаток,ЕЗ означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкоксил с числом атомов углерода от одного до шести или незамещенньй или замещенньй фенил, Кк" означает незамещенную или замещенную одним или двумя алкильньми остатками с числом атомов углерода от одного до четьірех или алюоксикарбонилом с числом атомов в алкильной части от одного до трех алкандиильную цепь с числом атомов углерода от одного до двух, п'означаєет целое число от 1 до 5, МИ означает двухвалентньй гетероциклический остаток из огруппьі частично ненасьищенньїх или гетероароматических пятичленньїх гетероциклов с числом гетероатомов (аналогичньїхх атомам азота и 70 кислорода) в кольце от одного до трех, причем цикл включает не менее одного атома азота и не более одного атома кислорода.2. Гербицидно-антидотная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что в формулах (Б1) и (Б2) В означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восемнадцати, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до двенадцати, алкенил с числом атомов углерода от двух до восьми или 75 алкинил с числом атомов углерода от двух до восьми, причем зти содержащие углерод остатки незамещень или от одного до нескольких раз, предпочтительно от одного до трех раз, замещень одинаковьми или различньіми остатками из группьі, включающей атомь! галогена, гидроксил, алкоксил с числом атомов углерода от одного до восьми, алкилмеркаптогруппу с числом оатомов углерода от одного до восьми, алкенилмеркаптогруппу с числом атомов углерода от двух до восьми, алкинилмеркаптогруппу с числом атомов углерода от двух до восьми, алкенилоксигруппу с числом оатомов углерода от двух до восьми, алкинилоксигруппу с числом атомов углерода от двух до восьми, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи, циклоалкоксигруппу с числом атомов углерода от трех до семи, цианогруппу, моно- или диалкиламиногруппу с числом атомов углерода в алкильньх радикалах от одного до Четьрех, карбоксил, алкоксикарбонил с числом оатомов углерода в алкоксильном радикале от одного до восьми, СМ алкенилоксикарбонил с числом атомов углерода в алкенилоксигруппе от двух до восьми, о алкилмеркаптокарбонил с числом оатомов углерода в алкилмеркаптогруппе от одного до восьми, алкинилоксикарбонил с числом атомов углерода в алкинилоксигруппе от двух до восьми, алкилкарбонил с числом атомов углерода в алкильном радикале от одного до восьми, алкеенилкарбонил с числом атомов углерода в алкенильном радикале от двух до восьми, алкинилкарбонил с числом атомов углерода в «(9 алкинильном радикале от двух до восьми, 1-гидроксииминозамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до шести, 1-алкилиминозамещенньй алкил с числом атомов углерода в алкильньїх группах от одного до со четьірех, 1-алюоксииминозамещенньій алкил с числом атомов углерода в алкоксильньїх группах от одного до (о четьірех и в алкильньїх группах от одного до шести, алкилкарбониламиногруппу с числом атомов углерода в алкильном радикале от одного до восьми, алкенилкарбониламиногруппу с числом атомов углерода в -- з5 алкенильном радикале от двух до восьми, алкинилкарбониламиногруппу с числом атомов углерода в М алкинильном радикале от двух до восьми, аминокарбонил, алкиламинокарбонил с числом атомов углерода в алкильном радикале от одного до восьми, диалкиламинокарбонил с числом атомов углерода в алкильньх радикалах от одного до шести, алкеениламинокарбонил с числом атомов углерода в алкенильном радикале от « двух до шести, алкиниламинокарбонил с числом атомов углерода в алкинильном радикале от двух до шести, алкоксикарбониламиногруппу с числом оатомов углерода в алкоксигруппе от одного до восьми, - с алкиламинокарбониламиногруппу с числом атомов углерода в алкильной группе от одного до восьми, а незамещенную или замещенную атомом галогена, нитрогруппой, алкоксилом с числом атомов углерода от ,» одного до четьірех или незамещенньм или замещенньм фенилом алкилкарбонилоксигруппу с числом атомов углерода в алкильном радикале от одного до шести, алкенилкарбонилоксигруппу с числом атомов углерода в алкенильном радикале от двух до шести, алкинилкарбонилоксигруппу с числом атомов углерода в алкинильном 1 радикале от двух до шести, алкилсульфонил с числом атомов углерода от одного до восьми, фенил, - фенилзамещенную алкоксигруппу с числом атомов углерода в алкоксильном радикале от одного до шести, фенилзамещенньй алкоксикарбонил с числом атомов углерода в алкюоксильном радикале от одного до шести, (22) феноксигруппу, феноксизамещенную алкоксигруппу с числом атомов углерода в алкоксигруппе от одного до о 50 шести, феноксизамещенньій алкоксикарбонил с числом атомов углерода в алкоксигруппе от одного до шести, фенилкарбонилоксигруппу, фенилкарбониламиногруппу, фенилзамещенную алкилкарбониламиногруппу с сю числом атомов углерода в алкильном радикале от одного до шести, причем девять последних остатков могут бьїть незамещень или от одного до нескольких раз, предпочтительно от одного до трех раз, замещень! по фенильному фрагменту одинаковьми или различньми остатками из группь!: атом галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алюоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогеналкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогеналкюоксил с числом атомов углерода от одного до о четьірех и нитрогруппа, а также остатки формул -51К' з, -О-5ІК з, К'зЗі-замещенньій алкоксил с числом атомов іме) углерода в алкоксильном радикале от одного до восьми, -СО-ОМК», -0О-М-СК», -МАСК», -О-МК», -МК », -сН(Ок)», -О-(СНо)т-СН(ОК)», СКЕ"ОК)» и 60 -0-(СНо)йсСА" ОК)», и радикальї К' в приведенньїх формулах независимо друг от друга означают атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, фенил, незамещенньй или от одного до нескольких раз, предпочтительно от одного до трех раз, замещенньій одинаковьми или различньмми остатками из группь!: атом галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алюксил с числом атомов углерода б5 от одного до чЧчетьірех, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четирех, галогензамещенньй алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьюрех и нитрогруппа, или же пара радикалов К' означает алкандиильную цепь с числом атомов углерода от двух до шести и т имеет значения от нуля до шести, а К" означает атом водорода или алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех и означает замещенньй алкоксильньій оостаток формульй К"О-СНА"СН(ОК")-(С1-Св)-алкоксил, в которой радикаль! К" независимо друг от друга означают алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех или два вместе означают алкандиил с числом атомов углерода от одного до шести и КК" означает атом водорода или алкил с числом атомов углерода от одного до четьрех, Ми" означаєт двухвалентньй гетероциклический остаток из группьі! остатков формул от (М/1) до (М/4) М , М , Ш- « Ш- ж й ад у6) (У) М , , Що М о ) СУ4) сч где о ВО означаеєет атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до двенадцати или незамещенньй или замещенньїй фенил, ВО означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, галогензамещенньй і, алкил с числом атомов углерода от одного до восьми, алкоксизамещенньїй алкил с числом атомов углерода в со алкоксильном и алкильном фрагментах от одного до четьірех, гидроксиалкил с числом атомов углерода от одного до шести, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до двенадцати или триалкилсилил с числом ісе) атомов углерода в алкильньїхх группах от одного до четьірех и «- т" означаєт числа 0 или 1. Зо 3. Гербицидно-антидотная композиция по пп.1 или 2, отличающаяся тем, что в формуле (А) о В! означает алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов углерода от двух до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до шести, причем каждьй из четьірех названньїх остатков незамещен или замещен одним или несколькими « остатками из группьі: атом галогена, цианогруппа, алкоксигруппа с числом атомов углерода от одного до З т0 четьірех, алкилтиогруппа с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенная алкоксигруппа с с числом атомов углерода от одного до четьюрех, моно- и диалкиламиногруппа с числом атомов углерода в Із» алкильньїх радикалах от одного до четьірех, алкилсульфонил с числом атомов углерода от одного до четьрех, алкилзамещенньій аминокарбонил с числом атомов углерода в алкильньїх фрагментах от одного до четьрех, диалкилзамещенньій аминокарбонил с числом атомов углерода в алкильньїх фрагментах от одного до четьрех, сл 45 фенил и замещенньй фенил, или же представляет собой остаток гетероциклического типа или замещенньй гетероциклом алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех и с числом атомов в гетероцикле от трех - до семи из группьї остатков формул от А-1 до А-13 Ф сн сн й 2 с» 70 я х 2 СН,» ї Н, сю х , , , іме) х бо о щи: 0-7О 9; 2 о б5 А-8 Аз А-10, ,/ , Ч пжма СН» А-І3 А-И А-12 Х означаєт атом кислорода, серьії, сульфоксидную или сульфонильную группу, В2 означаєт атом водорода, гидроксил, алкил с числом атомов углерода от одного до шести, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи, алкенил с числом атомов углерода от двух до шести, алкинил с 70 цислом атомов углерода от двух до шести, алкоксил с числом атомов углерода от одного до шести, циклоалкоксил с числом атомов углерода от трех до семи, алкенилоксигруппа с числом атомов углерода от двух до шести, алкинилоксигруппа с числом атомов углерода от двух до шести, причем восемь последних остатков незамещень! или замещеньї одним или несколькими остатками из группь!: алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьрех, галогензамещенньй алкоксил с числом атомов углерода от одного до четирех, т алкенилоксигруппа с числом атомов углерода от двух до четьірех, галогензамещенная алкенилоксигруппа с числом атомов углерода от двух до четьірех, алкинилоксигруппа с числом атомов углерода от двух до четиьрех, галогензамещенная алкинилоксигруппа с числом атомов углерода от двух до четьірех, алкилтиогруппа с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенная алкилтиогруппа с числом атомов углерода от одного до четьірех, атом галогена, гидроксил, аминогруппа, моно- и диалкиламиногруппа с числом атомов углерода в алкильньїх радикалах от одного до четьірех, цианогруппа, нитрогруппа, карбамоильная группа, формильная группа, алкилкарбонил с числом атомов углерода в алкильной части от одного до шести, алкилсульфонил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алюксикарбонил с числом атомов углерода в алкоксильной части от одного до четьірех, моно- и диалкиламинокарбонил с числом атомов углерода в алкильньхх радикалах от одного до четьірех, а также для циклических остатков зто также алкил с числом атомов с 29 углерода от одного до четьірех и галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьрех, Го) ВЗ означает СО-В"Т, СО-ОВ"2, СОо-МВ ЗВ", со-858 5, с8-815, с8-Ов! 7, с8-Мв 8в"У, с8-5820, 5805827, 50,МВ, где В"! означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов. СО углерода от двух до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, причем три последних остатка независимо друг от друга незамещеньї или замещеньй одним или несколькими остатками из группь: атом о галогена, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкилтиогруппа с числом атомов углерода «о от одного до четьірех и группа МЕ?"В2», или означаєт незамещенньй или замещенньй циклоалкил с числом - атомов углерода от трех до восьми, незамещенньй или замещенньй фенил, незамещенньй или замещенньй гетероароматический радикал или незамещенньй или замещенньй по фенильному кольцу фенилалкил с числом атомов углерода в алкильном фрагменте от одного до четьрех, 272 означаєт алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов углерода от двух до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, причем три последних остатка независимо «4, друг от друга незамещеньї или замещень одним или несколькими остатками из группь!: атом галогена, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкилтиогруппа с числом атомов углерода от одного до в) с четьірех и группа МК29р27, или означаєт незамещенньй или замещенньй одним или несколькими остатками из з» группьі: атом галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех й алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до шести, означаєт также циклоалкилзамещенньй алкил с числом атомов углерода в циклоалкильньїх фрагментах от одного до четьірех й в алкильном фрагменте от одного до трех, й ВЗ означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов - углерода от двух до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, причем три последних остатка Ф независимо друг от друга незамещень или замещеньй одним или несколькими остатками из группь!: атомь галогена, или же означаєт алкоксикарбонил с числом атомов углерода в алкоксильной части от одного до шести са 079 или алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, или гидроксил, со В"Я означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов углерода от двух до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, причем три последних остатка независимо друг от друга незамещеньї или замещеньй одним или несколькими остатками из группь: атом дв Галогена, алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкилтиогруппа с числом атомов углерода от одного до четьірех и группа МЕ28829, іФ) или группа МЕ ЗВ означаєт гетероциклический остаток, содержащий в цикле наряду с зтим атомом азотаГ.Ф) другие неуглероднье структурньє единицьо из группь: атом кислорода, азота, серьї, сульфоксидная и сульфоновая группь, ий зтот цикл незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группь!: атом бо галогена, гидроксил, аминогруппа, метиламиногруппа, диметиламиногруппа, цианогруппа, М-метилкарбамоильная группа, метоксикарбонил, ацетил, М,М-диметилкарбамоильная группа, формил, алкил с числом атомов углерода от одного до трех, карбамоильная группа, алкоксил с числом атомов углерода от одного до трех, галогензамещенная алкоксильная группа с числом атомов углерода от одного до трех, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до трех и карбонильньй атом кислорода, 65 ВЗ означаєт остаток, аналогичньй В.12, 275 означаєт остаток, аналогичньй В,В означаєт остаток, аналогичньй В.2, В "8 означаєт остаток, аналогичньй ВУ, ВЗ означаєт остаток, аналогичньй Б или МЕ 8879 аналогичен остатку МЕ 'ЗВЯ, 220 означаєт остаток, аналогичньй В.12, 22! означаєт алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов углерода от двух до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, причем три последних остатка независимо друг от друга незамещеньї или замещень одним или несколькими остатками из группь!: атом галогена, алкоксил 70 б числом атомов углерода от одного до четьірех, алкилтиогруппа с числом атомов углерода от одного до четьірех и группа МЕЗОВУ!, 822 означаєт остаток, аналогичньй ВУ, 223 означаєт остаток, аналогичньй Б" или МА22823 аналогичен остатку МА ЗВ, 227 означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьрех, алкенил с числом атомов углерода от двух до четьрех, галогензамещенньй алкенил с числом атомов углерода от двух до четьірех, алюоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенньй алкоксил с числом атомов углерода от одного до четьірех или тгидроксил, 225 означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкенил с числом атомов углерода от двух до четьрех или галогензамещенньй алкенил с числом атомов углерода от двух до четьрех, 225 означаєт остаток, аналогичньїй В2, с 227 означаєт остаток, аналогичньй ВУ, о 228 означаєт остаток, аналогичньїй В27, 229 означаєт остаток, аналогичньй ВУ, 239 означаєт остаток, аналогичньй Б27 и со ВЗ означаєт остаток, аналогичньїй Б25,4. Гербицидно-антидотная композиция по одному из пп. от 1 до 3, отличающаяся тем, что о В! означаєт алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов углеродаот двух (О до шести, алкинил с числом атомов углерода от двух до шести, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до шести, причем каждьй из четьірех названньх остатков незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группьі: атом фтора, хлора, брома, йода, цианогруппа, метоксигруппа, трифторметоксигруппа, диметиламиногруппа, метилсульфонил, метоксикарбонил, диметиламинокарбонил и фенил или же представляет собой одну из групп приведенньїх вьіше формул от А-1 до А-13, В означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкенил с числом /« атомов углерода от двух до четьірех, алкинил с числом атомов углерода от двух до четьірех, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до шести или галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного З с до четьрех, з» ВЗ означаєт СО-К!!, СО-ОВ2, СО-МВ Зв Я или 805827, В означаєт атом галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до трех или алкоксил с числом атомов углерода от одного до трех, сл 75 п равно 0 или 1, т равно 0 или 1, - ВЕ? означаєт атом водорода или метильную группу, бо В"! означаєт атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до шести, алкенил с числом атомов Ууглерода от двух до четинірех, алкинил с числом атомов углерода от двух до четьрех, галогензамещенньй алкил о с числом атомов углерода от одного до четьірех, алкоксизамещенньй алкил с числом атомов углерода в «с» алкоксильном и алкильном фрагментах от одного до четьірех, незамещеннье или замещеннье фенил или гетероароматический радикал с пятью или шестью атомами в цикле, В? означаєт остаток, аналогичньй В", за исключением атома водорода, ВЗ, "Я независимо друг от друга означают атом водорода или алкил с числом атомов углерода от одного о до четьрех, 22! означаєт алкил с числом атомов углерода от одного до четьірех, галогензамещенньй алкил с числом де атомов углерода от одного до четьрех, алкоксизамещенньй алкил с числом атомов углерода в алкоксильном и алкильном фрагментах от одного до четиьрех, 60 один из остатков Х' ий Х? означаєт атом галогена, алкил с числом атомов углерода от одного до двух, алкоксил с числом атомов углерода от одного до двух, алкилтиогруппу с числом атомов углерода от одного до двух, причем каждьй из трех названньїх последними остатков незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группь!: атом галогена, алкоксил с числом атомов углерода от одного до двух и алкилтиогруппа с 652 числом атомов углерода от одного до двух, или зто моно- или диалкиламиногруппа с числом атомов углерода в -в-алкильньх группах от одного до двух, тогда как другие остатки Х! и Х? означают алкил с числом атомов углерода от одного до двух, галогензамещенньй алкил с числом атомов углерода от одного до двух, алкоксил с числом атомов углерода от одного до двух, галогензамещенньй алкоксил с числом атомов углерода от одного до двух или алкилтиогруппу с числом атомов углерода от одного до двух, 27 означает СН-группу или атом азота.5. Гербицидно-антидотная композиция по одному из пп. от 1 до 4, отличающаяся тем, что она представлена в виде препаративной формь! (гербицидного средства), содержащей от 0,1 до 95 масс. 95 активньїх веществ (А)70. М (Б) и от 1 до 99,9 масс. 95 обьічньїх составляющих препаративньїх форм.6. Гербицидно-антидотная композиция по одному из пп. от 1 до 5, отличающаяся тем, что она содержит активнье вещества типа А и Б в весовом соотношениий от 1:100 до 100:1.7. Способ защитьі культурньїх растений от побочньїх фитотоксических зффектов гербицидов типа А, отличающийся тем, что на растения, части растений, на семена растений или на посевнье площади 75 одновременно с гербицидом или после обработки им наносят зффективное количество антидота типа Б, причем композиция из гербицида А и антидота Б определена по одному из пп. от 1 до 6.8. Способ по п. 7, отгличающийся тем, что культурнье растения представлень! зерновьми, растениями риса или растениями кукурузь.9. Способ по пп. 7 или 8, отличающийся тем, что гербицидь! типа А применяют с нормами расхода от 0,001 до 10 кг/га действующего начала при весовом соотношений антидота к гербициду от 1:100 до 100:1. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2002, М 12, 15.12.2002. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. Га щі 6) (зе) (зе) (Се) «- І в)- . и? 1 - (о) (95) сю» іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4440354A DE4440354A1 (de) | 1994-11-11 | 1994-11-11 | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| PCT/EP1995/004240 WO1996014747A1 (de) | 1994-11-11 | 1995-10-30 | Kombinationen aus phenylsulfonylharnstoff-herbiziden und safenern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA51633C2 true UA51633C2 (uk) | 2002-12-16 |
Family
ID=6533090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA97062762A UA51633C2 (uk) | 1994-11-11 | 1995-10-30 | Композиція фенілсульфонілсечовинних гербіцидів з антидотами та спосіб захисту культурних рослин від побічних фітотоксичних ефектів фенілсульфонілсечовинних гербіцидів |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7141531B2 (uk) |
| EP (1) | EP0790771B1 (uk) |
| JP (1) | JP3712210B2 (uk) |
| KR (1) | KR100403072B1 (uk) |
| CN (2) | CN101785470B (uk) |
| AT (1) | ATE175840T1 (uk) |
| AU (1) | AU710562B2 (uk) |
| BR (1) | BR9509648A (uk) |
| CA (1) | CA2205018C (uk) |
| CZ (1) | CZ294424B6 (uk) |
| DE (2) | DE4440354A1 (uk) |
| DK (1) | DK0790771T3 (uk) |
| ES (1) | ES2128097T3 (uk) |
| GR (1) | GR3029895T3 (uk) |
| HU (1) | HU222571B1 (uk) |
| MX (1) | MX9703523A (uk) |
| PL (1) | PL187970B1 (uk) |
| RU (1) | RU2202184C2 (uk) |
| UA (1) | UA51633C2 (uk) |
| WO (1) | WO1996014747A1 (uk) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19821614A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
| DE19821613A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Transgene Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
| DE19827855A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| BRPI9913641B1 (pt) * | 1998-08-13 | 2015-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Combinações herbicidas, processo para combater plantas daninhas, bem como aplicação das referidas combinações |
| DE19853827A1 (de) | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| ES2262540T3 (es) | 1999-09-08 | 2006-12-01 | Bayer Cropscience Limited | Nuevas composiciones herbicidas. |
| DE10029169A1 (de) | 2000-06-19 | 2002-01-03 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| BR0206859A (pt) * | 2001-01-31 | 2004-01-13 | Bayer Cropscience Gmbh | Método para proteger colheitas empregando carboxilatos de isoxazolina |
| DE10135642A1 (de) | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| WO2003079791A1 (en) * | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| ATE389327T1 (de) * | 2003-11-03 | 2008-04-15 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid wirksames mittel |
| DE10351234A1 (de) * | 2003-11-03 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid wirksames Mittel |
| DE10355846A1 (de) * | 2003-11-26 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid wirksames Mittel |
| RU2277329C1 (ru) * | 2005-02-07 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д |
| RU2277332C1 (ru) * | 2005-02-09 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д |
| RU2277333C1 (ru) * | 2005-02-14 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д |
| EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| KR100668682B1 (ko) * | 2006-01-18 | 2007-01-12 | 이기오 | 먼지방지 천공기 |
| US7951995B2 (en) | 2006-06-28 | 2011-05-31 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof |
| BR122017006111B8 (pt) | 2006-10-31 | 2022-12-06 | Du Pont | Métodos para controlar ervas daninhas |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| CN103237894A (zh) | 2010-08-13 | 2013-08-07 | 先锋国际良种公司 | 包含具有羟基苯丙酮酸双加氧酶(hppd)活性的序列的组合物和方法 |
| WO2012071039A1 (en) | 2010-11-24 | 2012-05-31 | Pioner Hi-Bred International, Inc. | Brassica gat event dp-061061-7 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
| WO2012071040A1 (en) | 2010-11-24 | 2012-05-31 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Brassica gat event dp-073496-4 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
| TWI667347B (zh) | 2010-12-15 | 2019-08-01 | 瑞士商先正達合夥公司 | 大豆品種syht0h2及偵測其之組合物及方法 |
| WO2013188291A2 (en) | 2012-06-15 | 2013-12-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Methods and compositions involving als variants with native substrate preference |
| CA2894213A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Compositions and methods for auxin-analog conjugation |
| WO2014159306A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-10-02 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Glyphosate application for weed control in brassica |
| BR112015023286A2 (pt) | 2013-03-14 | 2018-03-06 | Arzeda Corp | polipeptídeo recombinante com atividade da dicamba descarboxilase, construto de polinucleotídeo, célula, método de produção de uma célula hospedeira compreendendo um polinucleotídeo heterólogo que codifica um polipeptídeo tendo atividade da dicamba descarboxilase, método para descarboxilar dicamba, um derivado de dicamba ou um metabolito de dicamba, método para a detecção de um polipeptideo e método para a detecção da presença de um polinucleotideo que codifica um polipeptideo tendo atividade da dicamba descarboxilase |
| AU2014236154A1 (en) | 2013-03-14 | 2015-09-17 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Compositions having dicamba decarboxylase activity and methods of use |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| US10329578B2 (en) | 2013-10-18 | 2019-06-25 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Glyphosate-N-acetyltransferase (GLYAT) sequences and methods of use |
| UA119191C2 (uk) | 2014-12-15 | 2019-05-10 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Кристалічні форми мононатрієвої солі форамсульфурону |
| RU2756109C2 (ru) | 2016-03-10 | 2021-09-28 | Виела Байо, Инк. | Связывающие ilt7 молекулы и способы их применения |
| EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| EP4255188A1 (en) | 2020-12-01 | 2023-10-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
| AU2024245343A1 (en) | 2023-03-31 | 2025-10-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| ATE103902T1 (de) | 1982-05-07 | 1994-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| US4849010A (en) * | 1985-04-10 | 1989-07-18 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| EP0191736B1 (de) | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| US4758246A (en) * | 1985-04-15 | 1988-07-19 | Burnside Kenneth D | Fluidizing coal tar sludge |
| DE3633840A1 (de) * | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
| DE3808896A1 (de) | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
| DE3817192A1 (de) | 1988-05-20 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| DE3939010A1 (de) * | 1989-11-25 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel |
| US5700758A (en) * | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
| DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| EP0492367B1 (de) * | 1990-12-21 | 2000-09-27 | Aventis CropScience GmbH | Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| EP0492366B1 (de) | 1990-12-21 | 1997-03-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
| TW259690B (uk) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| DE4230933A1 (de) * | 1992-09-16 | 1994-03-17 | Hoechst Ag | Hydroxylamino-phenylsulfonylharnstoffe, Darstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE4236902A1 (de) * | 1992-10-31 | 1994-05-05 | Hoechst Ag | Neue Phenylsulfonylharnstoffe, Darstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
| DE4335297A1 (de) | 1993-10-15 | 1995-04-20 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE4415049A1 (de) * | 1994-04-29 | 1995-11-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren |
| DE4419259A1 (de) * | 1994-06-01 | 1995-12-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Phenylsulfonylharnstoffe mit Stickstoffsubstituenten; Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| CN1149291A (zh) * | 1994-06-01 | 1997-05-07 | 赫彻斯特-舍林农业发展有限公司 | 甲酰氨基苯基磺酰脲,制备方法和作为除草剂及植物生长调节剂的用途 |
| EP1227724B1 (de) * | 1999-10-26 | 2004-04-14 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide mittel |
| DE10036002A1 (de) * | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| AU1046102A (en) * | 2000-08-25 | 2002-03-04 | Basf Ag | Herbicidal mixtures |
-
1994
- 1994-11-11 DE DE4440354A patent/DE4440354A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-10-30 AU AU39260/95A patent/AU710562B2/en not_active Expired
- 1995-10-30 CN CN2010101422854A patent/CN101785470B/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-30 CZ CZ19971378A patent/CZ294424B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-10-30 PL PL32020495A patent/PL187970B1/pl unknown
- 1995-10-30 CA CA002205018A patent/CA2205018C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-30 EP EP95937025A patent/EP0790771B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-30 DK DK95937025T patent/DK0790771T3/da active
- 1995-10-30 BR BR9509648A patent/BR9509648A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-10-30 MX MX9703523A patent/MX9703523A/es unknown
- 1995-10-30 AT AT95937025T patent/ATE175840T1/de active
- 1995-10-30 KR KR1019970703149A patent/KR100403072B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-30 JP JP51567496A patent/JP3712210B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-30 WO PCT/EP1995/004240 patent/WO1996014747A1/de not_active Ceased
- 1995-10-30 DE DE59504934T patent/DE59504934D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-30 HU HU9701830A patent/HU222571B1/hu active IP Right Grant
- 1995-10-30 ES ES95937025T patent/ES2128097T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-30 RU RU97110120/04A patent/RU2202184C2/ru active
- 1995-10-30 UA UA97062762A patent/UA51633C2/uk unknown
-
1999
- 1999-04-07 GR GR990400986T patent/GR3029895T3/el unknown
-
2001
- 2001-04-12 CN CN01116540A patent/CN1317244A/zh active Pending
-
2003
- 2003-06-19 US US10/464,906 patent/US7141531B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-03-01 US US11/365,159 patent/US8901036B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT77179A (hu) | 1998-03-02 |
| DE59504934D1 (de) | 1999-03-04 |
| CZ137897A3 (en) | 1997-10-15 |
| US20060148647A1 (en) | 2006-07-06 |
| HU222571B1 (hu) | 2003-08-28 |
| ES2128097T3 (es) | 1999-05-01 |
| CN101785470B (zh) | 2012-12-12 |
| ATE175840T1 (de) | 1999-02-15 |
| CZ294424B6 (cs) | 2005-01-12 |
| EP0790771B1 (de) | 1999-01-20 |
| RU2202184C2 (ru) | 2003-04-20 |
| CN101785470A (zh) | 2010-07-28 |
| GR3029895T3 (en) | 1999-07-30 |
| US8901036B2 (en) | 2014-12-02 |
| AU710562B2 (en) | 1999-09-23 |
| CA2205018A1 (en) | 1996-05-23 |
| US20040157737A1 (en) | 2004-08-12 |
| DK0790771T3 (da) | 1999-06-23 |
| CA2205018C (en) | 2008-03-18 |
| PL320204A1 (en) | 1997-09-15 |
| EP0790771A1 (de) | 1997-08-27 |
| CN1317244A (zh) | 2001-10-17 |
| JPH10508612A (ja) | 1998-08-25 |
| AU3926095A (en) | 1996-06-06 |
| BR9509648A (pt) | 1997-09-16 |
| KR100403072B1 (ko) | 2004-02-11 |
| JP3712210B2 (ja) | 2005-11-02 |
| DE4440354A1 (de) | 1996-05-15 |
| WO1996014747A1 (de) | 1996-05-23 |
| MX9703523A (es) | 1997-08-30 |
| PL187970B1 (pl) | 2004-11-30 |
| US7141531B2 (en) | 2006-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA51633C2 (uk) | Композиція фенілсульфонілсечовинних гербіцидів з антидотами та спосіб захисту культурних рослин від побічних фітотоксичних ефектів фенілсульфонілсечовинних гербіцидів | |
| EP1427281B1 (de) | Kombinationen aus herbiziden und safenern | |
| EP1130965B1 (de) | Kombinationen aus herbiziden und safenern | |
| EP0929220B1 (de) | Kombinationen aus sulfonylharnstoff-herbiziden und safenern | |
| EP1206185B1 (de) | Kombinationen aus herbiziden und safenern | |
| UA80971C2 (en) | Herbicide-safener combination, method for protecting crops and method for selective weed control, use of compounds | |
| US5571772A (en) | Mixtures of triazine sulfonylurea herbicides and pyrazoline safeners | |
| EP1206188B1 (de) | Kombinationen aus herbiziden und safenern | |
| US20070066487A1 (en) | Solid formulation | |
| CN1162905A (zh) | 苯基磺酰脲除草剂和安全剂的组合物 |