UA64775C2 - Ціанакрилатний клей з естерною і полімерною добавками - Google Patents
Ціанакрилатний клей з естерною і полімерною добавками Download PDFInfo
- Publication number
- UA64775C2 UA64775C2 UA2000063805A UA00063805A UA64775C2 UA 64775 C2 UA64775 C2 UA 64775C2 UA 2000063805 A UA2000063805 A UA 2000063805A UA 00063805 A UA00063805 A UA 00063805A UA 64775 C2 UA64775 C2 UA 64775C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- acid
- carbon atoms
- ester
- cyanoacrylate
- aliphatic
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title abstract description 9
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title abstract description 8
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 31
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 claims description 24
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004830 Super Glue Substances 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 claims description 6
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 claims description 6
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N ethyl cyanoacrylate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)C#N FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- JYTXVMYBYRTJTI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-cyanoprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(=C)C#N JYTXVMYBYRTJTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004348 Glyceryl diacetate Substances 0.000 claims 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims 1
- JJJFUHOGVZWXNQ-UHFFFAOYSA-N enbucrilate Chemical group CCCCOC(=O)C(=C)C#N JJJFUHOGVZWXNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019443 glyceryl diacetate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 abstract description 14
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C#N IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N cyano prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC#N NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 5
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 5
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyric acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypentanoic acid Chemical compound CCC(O)CC(O)=O REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-buten-3-ol Natural products CC(C)=C(C)O BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 1-Penten-3-ol Chemical compound CCC(O)C=C VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHELOKYCCWVWFE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyacetic acid Chemical compound COC(OC)C(O)=O PHELOKYCCWVWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)(O)C=C HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-butanol Chemical compound CC(C)C(C)O MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHSUFDYFOHSYHI-UHFFFAOYSA-N 3-oxopentanoic acid Chemical compound CCC(=O)CC(O)=O FHSUFDYFOHSYHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 4-oxopentanoic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYXTWWCETRIEDR-UHFFFAOYSA-N Tributyrin Chemical compound CCCC(=O)OCC(OC(=O)CCC)COC(=O)CCC UYXTWWCETRIEDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IGRLIBJHDBWKNA-UHFFFAOYSA-N cyclopent-4-ene-1,3-diol Chemical compound OC1CC(O)C=C1 IGRLIBJHDBWKNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCVOSERVUCJNPR-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCC1O VCVOSERVUCJNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- XEEVLJKYYUVTRC-UHFFFAOYSA-N oxomalonic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C(O)=O XEEVLJKYYUVTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQAVWYMTUMSFBE-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-ol Chemical compound OCCCC=C LQAVWYMTUMSFBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-N tetrahydro-2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCO1 UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZWRNSARCRTXDS-UHFFFAOYSA-N tripropionin Chemical compound CCC(=O)OCC(OC(=O)CC)COC(=O)CC YZWRNSARCRTXDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 239000001677 (2R,5R)-1,4-dithiane-2,5-diol Substances 0.000 description 1
- PPLUPPGMFOKIQT-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2-propanoyloxypropyl) propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC(CO)OC(=O)CC PPLUPPGMFOKIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSUXYWPILZJGCC-NSCUHMNNSA-N (e)-pent-3-en-1-ol Chemical compound C\C=C\CCO FSUXYWPILZJGCC-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- GJYMQFMQRRNLCY-ONEGZZNKSA-N (e)-pent-3-en-2-ol Chemical compound C\C=C\C(C)O GJYMQFMQRRNLCY-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- YUIOPHXTILULQC-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dithiane-2,5-diol Chemical compound OC1CSC(O)CS1 YUIOPHXTILULQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLVACWCCJCZITJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,3-diol Chemical compound OC1OCCOC1O YLVACWCCJCZITJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXUAEBDTJFKMBV-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene Chemical compound CC1=C(C)C(C)=C(CCl)C(C)=C1C CXUAEBDTJFKMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POEDHWVTLBLWDA-UHFFFAOYSA-N 1-butylindole-2,3-dione Chemical compound C1=CC=C2N(CCCC)C(=O)C(=O)C2=C1 POEDHWVTLBLWDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKVKJZXOBFLRY-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropylethanol Chemical compound CC(O)C1CC1 DKKVKJZXOBFLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWPAALSUQKGDBR-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCCCOCC(C)O BWPAALSUQKGDBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JITKNVISGIOFMN-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(propan-2-yloxy)butanedioic acid Chemical compound CC(C)OC(C(O)=O)C(C(O)=O)OC(C)C JITKNVISGIOFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBBTZXBTFYKMKT-UHFFFAOYSA-N 2,3-diacetyloxypropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O.CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O QBBTZXBTFYKMKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMSHPZWQWXOVTH-UHFFFAOYSA-N 2,3-diethoxybutanedioic acid Chemical compound CCOC(C(O)=O)C(C(O)=O)OCC AMSHPZWQWXOVTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOBKSMPTQVFRI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipropoxybutanedioic acid Chemical compound CCCOC(C(O)=O)C(C(O)=O)OCCC BTOBKSMPTQVFRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLLLODNOQBVIMS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)acetic acid Chemical compound COCCOCC(O)=O CLLLODNOQBVIMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHWHSJDIILJAT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypentanoic acid Chemical compound CCCC(O)C(O)=O JRHWHSJDIILJAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFFYKITVXPZLQS-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepropane-1,3-diol Chemical compound OCC(=C)CO JFFYKITVXPZLQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVFRMMRZOCFLS-UHFFFAOYSA-N 2-oxopentanoic acid Chemical compound CCCC(=O)C(O)=O KDVFRMMRZOCFLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N 3-Oxoglutaric acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)CC(O)=O OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQHYXNSQOIDNTL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyglutaric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)CC(O)=O ZQHYXNSQOIDNTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHKABHOOEWYVLI-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-oxobutanoic acid Chemical compound CC(C)C(=O)C(O)=O QHKABHOOEWYVLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(O)CCO XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- YTBSYETUWUMLBZ-UHFFFAOYSA-N D-Erythrose Natural products OCC(O)C(O)C=O YTBSYETUWUMLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N D-erythrose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)C=O YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- ZAQJHHRNXZUBTE-NQXXGFSBSA-N D-ribulose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO ZAQJHHRNXZUBTE-NQXXGFSBSA-N 0.000 description 1
- ZAQJHHRNXZUBTE-UHFFFAOYSA-N D-threo-2-Pentulose Natural products OCC(O)C(O)C(=O)CO ZAQJHHRNXZUBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTBSYETUWUMLBZ-QWWZWVQMSA-N D-threose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)C=O YTBSYETUWUMLBZ-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- ZAQJHHRNXZUBTE-WUJLRWPWSA-N D-xylulose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO ZAQJHHRNXZUBTE-WUJLRWPWSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical group COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010056474 Erythrosis Diseases 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N Glycerol 1,2-diacetate Chemical compound CC(=O)OCC(CO)OC(C)=O UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- 229920006328 Styrofoam Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006959 Williamson synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N alpha-Butylen-alpha-carbonsaeure Natural products CCC=CC(O)=O YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminum chloride Substances Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N but-2-yne-1,4-diol Chemical compound OCC#CCO DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMIAZBRRZANGB-UHFFFAOYSA-N but-3-ene-1,2-diol Chemical compound OCC(O)C=C ITMIAZBRRZANGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N butynedioic acid Chemical compound OC(=O)C#CC(O)=O YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000853 cresyl group Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWZXFAYYQNFDCA-UHFFFAOYSA-N cyclopenten-1-ol Chemical compound OC1=CCCC1 NWZXFAYYQNFDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N d-xylitol Chemical compound OC[C@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical group CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBPGILLNMDGSDS-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol diacetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCOC(C)=O UBPGILLNMDGSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 1
- BZCOSCNPHJNQBP-OWOJBTEDSA-N dihydroxyfumaric acid Chemical compound OC(=O)C(\O)=C(/O)C(O)=O BZCOSCNPHJNQBP-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N dimethyl pentanedioate Chemical group COC(=O)CCCC(=O)OC XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N dimethylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)C(O)=O OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- UQPHVQVXLPRNCX-UHFFFAOYSA-N erythrulose Chemical compound OCC(O)C(=O)CO UQPHVQVXLPRNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N ethylmalonic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C(O)=O UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010575 fractional recrystallization Methods 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N methylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(O)=O ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N oxaloacetic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C(O)=O KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMYJGUNNJIDROI-UHFFFAOYSA-N oxan-4-ol Chemical compound OC1CCOCC1 LMYJGUNNJIDROI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- FSUXYWPILZJGCC-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-ol Natural products CC=CCCO FSUXYWPILZJGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHZCYWWNFQUZOR-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-2-ol Chemical compound CC(O)CC=C ZHZCYWWNFQUZOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-N pent-4-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)O GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N propynoic acid Chemical compound OC(=O)C#C UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008261 styrofoam Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229940035024 thioglycerol Drugs 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YIYBQIKDCADOSF-ONEGZZNKSA-N trans-pent-2-enoic acid Chemical compound CC\C=C\C(O)=O YIYBQIKDCADOSF-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- UIUWNILCHFBLEQ-NSCUHMNNSA-N trans-pent-3-enoic acid Chemical compound C\C=C\CC(O)=O UIUWNILCHFBLEQ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Винахід стосується ціанакрилатного клею, який містить як пластифікатор, принаймні, один частковий та/або повний естер з одно- або багатоосновною аліфатичною карбоновою кислотою з 1-5 безпосередньо зв'язаними один з одним атомами вуглецю і 1-5-атомного аліфатичного спирту з 1-5 безпосередньо зв'язаними один з одним атомами вуглецю, при цьому число безпосередньо зв'язаних один з одним атомів вуглецю в інших аліфатичних групах становить максимум три, якщо аліфатична група містить чотири або п'ять атомів вуглецю. При високій концентрації пластифікатора клей також має гарну стабільність при зберіганні. Клей є контактним. Час тужавлення практично не змінюється аж до 20-%-ної добавки пластифікатора. Клей відрізняється тим, що в нього додають полімер у кількості від 1 до 60 мас. %.
Description
Винахід стосується ціанакрилатного клею із складним ефіром у якості пластифікатора.
Ціанакрилатні клеї зі складним ефіром у якості пластифікатора відомі. Так, у патенті ФРН 34 00 577 поряд із 4-ЗОмас.9о співполімеру вінілхлориду і вінілацетату додається ще до 25мас.9о пластифікатора. Цим пластифікатором є ефір ароматичної моно- або дикарбонової кислоти і моно- або полігідроксильної сполуки.
Стверджується, що добавка цього ароматичного пластифікатора суттєво не знижує швидкість отвердінні клею, а також істотно не погіршує якість клейового з'єднання при отвердінні. Проте, при доробці цього експерименту було встановлено, що швидкість отвердіння явно знижується. Так швидкість тужавлення етиловим ефіром ціанакрилової кислоти, наприклад, етилен-пропілен-дієнового мономеру (ЕПДМ) за допомогою додавання
З095-ного бутилбензилфталату уповільнюється з 5 до З5сек.
У патенті ФРН 43 17 886 описані також наступні складні ефіри, які додаються до ціанакрилатного клею для зменшення липкості на поверхні плівки: 1. Аліфатичні ефіри карбонових кислот з одною аліфатичною групою, у якій безпосередньо зв'язані один з одним шість або більше атомів вуглецю. 2. Аліфатичні ефіри карбонових кислот із мінімум двома аліфатичними групами, в яких безпосередньо зв'язані один з одним чотири або більше атоми вуглецю. 3. Ефіри карбонових кислот карбоциклічної сполуки, що містять у кислотному або спиртовому фрагменті аліфатичну групу, в якій безпосередньо зв'язані один з одним п'ять або більше атомів вуглецю.
Крім того, ціанакрилатні клеї містять ще прискорювач полімеризації.
Задача, що відповідає даному винаходові, полягає в тому, щоб уникнути недоліків відомих ціанакрилатних клеїв із пластифікаторами, зокрема одержати ціанакрилатний клей із гарною стабільністю при зберіганні, прийнятною міцністю і практично не змінюваною швидкістю отвердіння.
Відповідне даному винаходові рішення представлене у формулі винаходу. Воно полягає головним чином у тому, що крім мінімум одного часткового або повного ефіру з одно- або багатоосновної аліфатичної кислоти з 1-5 безпосередньо зв'язаними між собою атомами вуглецю і 1-5-атомних аліфатичних спиртів із 1-5 безпосередньо зв'язаними між собою атомами вуглецю, причому число безпосередньо зв'язаних між собою атомів вуглецю в інших аліфатичних групах дорівнює максимально трьом, за умови, що аліфатична група містить чотири або п'ять безпосередньо зв'язаних один з одним атомів вуглецю, додають ще полімер у кількості від 1 до бомас.9о, розраховуючи на загальний склад клею.
У випадку спиртового фрагмента ефіру мова йде переважно про спирти з 1-5, зокрема з 2-4 гідроксильними групами, і з 2-5, зокрема З або 4 безпосередньо зв'язаними один з одним атомами вуглецю.
Число не зв'язаних безпосередньо один з одним атомів вуглецю може доходити до 110, зокрема до 18 атомів вуглецю.
У якості прикладів одноатомних спиртів можуть бути названі: метанол, етанол, 1-пропанол, 2-пропанол, 1- бутанол, 2-бутанол, 2,2-диметил-1-пропанол, 2-метил-1-пропанол, 2,2-диметил-1-пропанол, 2-метил-2- пропанол, 2-метил-1-бутанол, З-метил-1-бутанол, 2-метил-2-бутанол, 3-метил-2-бутанол, 1-пентанол, 2- пентанол, З-пентанол, циклопентанол, циклопентенол, гліцидол, тетрагідрофурфуриловий спирт, тетрагідро- 2Н-піран-4-ол, 2-метил-3-бутен-2-ол, З-метил-2-бутен-2-ол, З3-метил-3З-бутен-2-ол, 1-циклопропіл-етанол, 1- пентен-3-ол, З-пентен-2-ол, 4-пентен-1-ол, 4-пентен-2-ол, З-пентен-1-ол, 4-пентен-1-ол, пропаргіловий спирт, аліловий спирт, гідрокси-ацетон, 2-метил-З-бутин-2-ол.
У якості прикладів двоатомних спиртів можуть бути названі: 1,2-етандіол, 1,2-пропандіол, 1,3-пропандіол, дигідроксиацетон, тіогліцерин, 2-метил-1,3-пропандіол, 2-бутин-1,4-діол, 3-бутен-1,2-діол, 2,3-бутандіол, 1,4- бутандіол, 1,3-бутандіол, 1,2-бутандіол, 2-бутен-1,4-діол, 1,2-циклопентандіол, З-метил-1,3-бутандіол, 2,2- диметил-1,3-пропандіол, 4-циклопентен-1,3-діол, 1,2-циклопентандіол, 2,2-диметил-1,3-пропандіол, 1,2- пентандіол, 2,4-пентандіол, 1,5-пентандіол, 4-циклопентен-1,3-діол, 2-метилен-1,3-пропандіол, 2,3-дигідрокси- 1,4-діоксан, 2,5-дигідрокси-1,4-дитіан.
У якості прикладів триатомних спиртів можуть бути названі: гліцерин, еритрулоза, 1,2,4-бутантриол, еритроза, треоза, триметилолетан, триметилолпропан і 2-гідроксиметил-1,3-пропандіол.
У якості прикладів чотириатомних спиртів можуть бути названі: еритрит, треїт, пентаеритрит, арабіноза, рибоза, ксилоза, рибулоза, ксилулоза, луксоза, аскорбінова кислота, у-лактон глкоконової кислоти.
У якості прикладів п'ятиатомних спиртів можуть бути названі: арабіт, адоніт, ксиліт.
Описані вище багатоатомні спирти в особливій формі винаходу можуть бути використані в етерифікованому вигляді (у формі простого ефіру). Простий ефір може бути отриманий, наприклад, за допомогою реакцій конденсації, ефірного синтезу Вільямсона або шляхом взаємодії з алкіленоксидами, а саме етилен-, пропілен або бутиленоксидом, із вищезгаданих спиртів. У якості прикладів можуть бути названі: діетиленгліколь, триетиленгліколь, поліетиленгліколь, дигліцерин, тригліцерин, тетрагліцерин, пентагліцерин, полігліцерин, технічна суміш продуктів конденсації гліцерину, гліцеринпропоксилат, дигліцеринпропоксилат, пентаеритритетоксилат, дипентаеритрит, монобутиловий ефір етиленгліколю, моногексиловий ефір пропіленгліколю, бутилдигліколь, монометиловий ефір дипропіленгліколю.
У якості одноосновних карбонових кислот для етерифікації вище названими спиртами можуть бути використані: мурашина кислота, акрилова кислота, оцтова кислота, пропіонова кислота, масляна кислота, ізомасляна кислота, валеріанова кислота, ізовалеріанова кислота, 2-оксовалеріанова кислота, 3- оксовалеріанова кислота, півалінова кислота, ацетоцтова кислота, лаєвулинова кислота, З-метил-2-оксо- масляна кислота, пропіолова кислота, тетрагідрофуран-2-карбонова кислота, метоксиоцтова кислота, диметоксиоцтова кислота, 2-(2-метоксиетокси)-оцтова кислота, 2-метилоцтова кислота, піровиноградна кислота, вінілоцтова кислота, алілоцтова кислота, 2-пентенова кислота, З-пентенова кислота, тетрагідрофуран-2-карбонова кислота.
У якості прикладів багатоосновних карбонових кислот можуть бути названі: щавлева кислота, малонова кислота, фумарова кислота, малеїнова кислота, бурштинова кислота, глутарова кислота, ацетилендикарбонова кислота, щавелевооцтова кислота, ацетондикарбонова кислота, мезоксалева кислота, цитраконова кислота, диметилмалонова кислота, метилмалонова кислота, етилмалонова кислота.
У якості вихідних речовин можуть бути використані також гідроксикарбонові кислоти, наприклад, тартронова кислота, молочна кислота, яблучна кислота, винна кислота, цитромалева кислота, 2- гідроксивалеріанова кислота, 3-гідроксивалеріанова кислота, 3-гідроксимасляна кислота, 3-гідроксиглутарова кислота, дигідроксифумарова кислота, 2,2-диметил-З-гідроксипропіонова кислота, диметилолпропіонова кислота, гліколева кислота.
Етерифікація може здійснюватися або цілком, або частково. При необхідності для етерифікації можуть використовуватися також суміші цих кислот. Застосовуваний відповідно до даного винаходу складний ефір, отриманий із цих спиртів і карбонових кислот або відповідних похідних, краще повинен бути вільний від каталізаторів, зокрема від лужних металів і амінів. Це досягається обробкою відповідного винаходові ефіру кислотами, іонообмінниками, оцтокислими глиноземами, оксидами алюмінію, активованим вугіллям або іншими відомими фахівцям допоміжними засобами. Для сушіння і подальшого очищення може бути проведена ректифікація.
У якості прикладів ефіру відповідно даному винаходові, можуть бути названі: етилацетат, бутилацетат, гліцеринтриацетат, гліцеринтрипропіонат, тригліцеринпентаацетат, полігліцеринацетат, діетиленглікольдіацетат, етиловий ефір З-гідроксивалеріанової кислоти, бутиловий ефір молочної кислоти, ізобутиловий ефір молочної кислоти, етиловий ефір З-гідроксимасляної кислоти, діетиловий ефір щавлевої кислоти, діетиловий ефір мезоксалевої кислоти, диметиловий ефір яблучної кислоти, діізопропіловий ефір яблучної кислоти, діетиловий ефір винної кислоти, дипропіловий ефір винної кислоти, діїзопропіловий ефір винної кислоти, диметиловий ефір глутарової кислоти, диметиловий ефір бурштинової кислоти, діетиловий ефір бурштинової кислоти, діетиловий ефір малеїнової кислоти, діетиловий ефір фумарової кислоти, діетиловий ефір малонової кислоти, 2-гідроксиетиловий ефір акрилової кислоти, метиловий ефір 3- оксовалеріанової кислоти, гліцериндіацетат, гліцеринтрибутират, гліцеринтрипропіонат, гліцериндипропіонат, гліцеринтриізобутират, гліцериндіїзобутират, гліцидилбутират, бутиловий ефір ацетооцтової кислоти, етиловий ефір лаєвулінової кислоти, диметиловий ефір З-гідроксиглутарової кислоти, гліцеринацетатдипропіонат, гліцериндіацетатбутират, бутиловий ефір пропіолової кислоти, пропіленглікольдіацетат, пропіленглікольдибутират, дієетиленглікольдибутират, триметилолетантриацетат, триметилолпропантриацетат, триметилолетантрибутират, дибутират неопентилового спирту, пентиловий ефір метоксиоцтової кислоти, бутиловий ефір диметоксиоцтової кислоти, бутиловий ефір гліколевої кислоти.
Доцільно, щоб ефір відповідний даному винаходові, мав температуру кипіння вище 180"С, краще вище 200"С, при нормальному тиску.
Відповідний даному винаходові ефір додають у кількості до 50Омас.бю, краще від 1 до Збмабс.9б, розраховуючи на загальну масу клею. З концентрації ЗОмас.бо, зокрема 40мас.9о, поліакрилати виявляють адгезивні властивості.
Ціанакрилатні клеї базуються, в основному, на звичайних ефірах моноакрилових кислот та/або бісціанакрилатах.
Під «звичайними ефірами моноціаноакрилових кислот» мають на увазі речовини загальної формули:
НгС-с(СМ)-СО-0-А (), в якій А :- алкіл-, алкеніл-, циклоалкіл-, аралкіл- або галоїдалкільні фупи, зокрема метил-, етил-, н-пропіл-, ізо- пропіл-, н-бутил-, ізо-бутил-, пентил-, гексил-, аліл-, металіл-, кротил-, пропаргіл-, циклогексил-, бензилч-, феніл-, крезил-, 2-хлоретил-, З-хлорпропіл-, 2-хлорбутил-, трифторетил-, 2-метоксиетил-, З-метоксибутил- і 2- етоксиетил-груп. Згадані ціанакрилати відомі фахівцям по клеям: див. «Енциклопедію технічної хімії
Ульмана», том А1, стор.240, видавництво «Спетіє М/еіппеїт» (1985), а також патенти США 3254111, 3654340.
Кращими мономерами є: аліл-, метоксиетил-, етоксиетил-, метил-, етил-, пропіл-, ізопропіл- або бутилові ефіри 2-ціаноакрилової кислоти.
Під «бісціанакрилатами» розуміють речовини з наступною загальною формулою:
ІНес- С(СМ)-СО-ОДрВ! (І), де В"! - розгалужений або нерозгалужений двовалентний алкановий залишок із 2-18, зокрема з 6-12 атомами вуглецю, який може містити ще гетероатом, а саме, галоген або кисень, або аліфатичне або ароматичне кільця. Переважно В! не містить гетероатомів.
Важливо, щоб бісціанакрилат був особо чистим. Ця вимога задовольняється за допомогою наступних методів одержання і очищення: в основному моноціанакрилати переетерифікуються діолами, після чого реакційна суміш піддається фракційній перекристалізації.
Придатний спосіб одержання бісціанакрилатів полягає також у тому, що 2-ціаноакрилова кислота або її алкіловий ефір загальної формули:
Нгс-с (СМ)-СО-0О-82 (ПО), де В: - розгалужений або нерозгалужений алкільний залишок із 1-6 атомами вуглецю, переєтерифікується діолом загальної формули
ІНО|еВ! (М, де В! - розгалужений або нерозгалужений двовалентний алкановий залишок із 2-18 атомами вуглецю, який може також містити ще гетероатом, а саме, галоген або кисень, або аліфатичне або ароматичне кільце, з утворенням бісціанакрилату загальної формули (ІІ), після чого реакційну суміш очищають за допомогою фракційної кристалізації.
Вихідним продуктом є також монофункціональна ціаноакрилова кислота або її алкіловий ефір, що відповідає формулі ІП. Алкільний залишок вибирають таким способом, щоб спирт, що утворюється, міг бути легко видалений. Придатні для цього можливості відомі фахівцям завдяки поширеній реакції переетерифікації.
Спирт краще видаляють дистиляцією. Унаслідок цього В? являє собою розгалужений або нерозгалужений спиртовий залишок з 1-6 атомами вуглецю, краще з 1 або 2 атомами вуглецю. Монофункціональний ефір ціаноакрилової кислоти стабілізують звичайним шляхом.
Що стосується діолів (формула ІМ), то мова йде про двоатомні первинні або вторинні спирти. Гідроксильні групи можуть стояти стосовно одна одної довільно, краще, в а/то-положенні. Діоли містять 2-18 атомів вуглецю, краще 6-12 атомів вуглецю. Вони можуть мати лінійну, розгалужену або циклічну структуру.
Аліфатичний залишок може також містити ароматичну групу або, крім атомів водню і вуглецю, ще також гетероатоми такі, наприклад, як хлор і кисень, краще у вигляді поліетилен- або поліпропіленгліколевих ланок.
У якості конкретних діолів можуть бути названі: гександіол, октандіол, декандіол і додекандіол.
Ефір ціаноакрилової кислоти застосовується в надлишку. Молярне співвідношення монофункціонального ефіру ціаноакрилової кислоти і діолу становить, щонайменше, 2,0:1,0, краще, однак, 2,5:1,0, зокрема 2,2:1,0.
Переетерифікація каталізується сильними кислотами, зокрема сульфокислотами, краще ароматичними сульфокислотами, такими наприклад, як п-толуолсульфокислота. Але можуть застосовуватися також нафталінсульфокислота, бензолсульфокислота і кислі іонообмінники. Концентрація каталізатора переетерифікації повинна знаходитися в межах між 1 і 20мас.9о щодо монофункціонального ціанакрилату.
Переетерифікація протікає, як звичайно в інших випадках, у розчині. У якості розчинника використовують ароматичні і галогеновані вуглеводні. Кращим розчинником є толуол і ксилол. Концентрація розчину становить від 10 до 5095, краще від 10 до 20905.
Утворюваний одноатомний спирт або вода видаляються відомим способом, переважно відганяються з розчинником. Ступінь переетерифікації контролюється, наприклад, за допомогою ЯМР-спектрів. Як і в інших випадках, реакція протікає протягом декількох годин. У випадку толуолу в якості розчинника і п- толуолсульфокислоти в якості каталізатора реакція закінчується через 10-15 годин, тобто коли припиняється виділення спирту.
Дуже важлива потім обробка реакційної суміші. У випадку кислих іонообмінників у якості каталізатора суміш може бути просто відфільтрована. У випадку розчинних сульфокислот у якості каталізатора, наприклад, п-толуолсульфокислоти, вона відокремлюється за допомогою заміни розчинника: толуол замінюється сумішшю гексану, гептану або декану. Після подвійної Ффракційної кристалізації одержують чистий бісціанакрилат. Чистота становить, відповідно до ЯМР-спектрів, більш 99905.
Отриманий бісціанакрилат із звичайними стабілізаторами і у звичайних концентраціях стабільний при зберіганні, тобто практично не змінює температуру плавлення при 207С протягом 6 місяців.
Проте, у присутності основ отриманий бісціанакрилат дуже швидко полімеризується, практично в основному так само швидко, як і відповідний моноціанакрилат. Як і у випадку монофункціональних ціанакрилатів, досить уже слідів води. При цьому утворюється тримірний зшитий полімер із відносно гарними термічними властивостями.
Відповідно до даного винаходу бісціанакрилат унаслідок цього додають у відомі ціанакрилатні клеї, наприклад, у кількостях від 0, 5 до 50, краще від 1 до 10, зокрема від 2 до 5мас.95, розраховуючи на загальну кількість клею.
Клей крім відповідного даному винаходові пластифікатора може містити ще інші добавки, наприклад, інший пластифікатор, загусник, стабілізатори, активатори, барвник і промотор, наприклад, поліетиленгліколь або циклодекстрин, і полімери.
Полімери можуть застосовуватися в кількості від 1 до бомас.95, зокрема від 10 до 5Омас.95, краще від 10 до ЗОмас.уо, розраховуючи на загальний склад. Придатними, насамперед, є полімери на основі складних вінілових ефірів, простих вінілових ефірів, ефірів акрилової і метакрилової кислот, стирол або його співполімери і терполімери з етиленом, бутадієном. Полімери можуть бути в рідкому, смолоподібному або твердому вигляді. Особливо важливо, щоб полімери не містили добавок із полімеризаційного процесу, які інгібують отвердіння ціанакрилатів. Якщо полімери містять занадто велику кількість води, вони повинні бути при необхідності висушені. Молекулярна маса може варіюватися в широких межах: мінімальна становить 1 500, проте, найбільша становить приблизно 1 000 000, оскільки інакше кінцева в'язкість клейового складу може стати занадто високою. Можуть використовуватися також суміші вищезгаданих полімерів. Зокрема, комбінація низько- і високомолекулярних продуктів має особливу перевагу у відношенні кінцевої в'язкості клейового складу. У якості прикладів придатних полімерів можуть бути названі полімери на основі вінілацетату: Мовіліти 20, 30 і 60, Віннапаси В1,5, В100, В17, В500/2ОМІ, вВбОо, ОМ10, ОМ, ОМ30, ОМ4, ОМ50. У якості прикладів придатних полімерів на основі акрилату можуть бути названі: Акронал 4Е і Ларомери 8 912,
РЕБ5БЕ, РОЗЗЕ. У якості прикладів придатних полімерів на основі метакрилату можуть бути названі: Ельвацит 2042, Неокрили 8724, М527, М742, М80, Р24, Р28, РОбІ10. Як приклад придатного полімеру на основі вінілетилового ефіру може бути названий Лутонал А25.
Клей одержують, як звичайно, за допомогою змішування компонентів. Стабільність при зберіганні свіжоодержаного клею становить у всіх розглянутих випадках понад один рік при кімнатній температурі або понад 10 днів при 80"С. Відповідний даному винаходові пластифікатор практично не впливає негативно на швидкість отвердіння, тобто вона не подвоюється і практично не перевищує 1 хвилини у випадку ЕПДМ.
Новий ціанакрилатний клей відповідно до даного винаходу особливо підходить для склеювання, зокрема гуми, металів, деревини, кераміки, порцеляни, картону, паперу, кірки і синтетичних матеріалів за винятком поліетилену, поліпропілену, тефлону і стиропору.
Винахід далі детально коментується наведеними в додатку прикладами.
Щоб одержати можливо широке представлення про зміну властивостей ціанакрилатів при додаванні відповідних даному винаходові пластифікаторів одержують суміші із стабілізованого основним стабілізатором чистого ефіру і суміші з гліцеринтриацетату (триацетин) або етилацетату в комбінації з різними полімерами в кількості від 0 до 40мас.9о (присадка в цілому). Основний стабілізатор містить гідрохінон (400-1000-1075) і двоокису сірки (5-15-105), Зразки гомогенізують 6 днів на вібраційній машині і потім проводять вимірювання.
Приклад
У таблиці представлені результати (в'язкість, час тужавлення, міцність) для ефіру типу АЕ (АЕ-етиловий ефір) у комбінації із сумішшю з пластифікувальних ефірів і різних полімерів. Мова йде про полімери:
Віннапас ОМУ/1 - полівінілацетат,
Віннапас В 1.5 - полівінілацетат з осмотичним ступенем полімеризації 100,
Віннапас В 5 - полівінілацетат з осмотичним ступенем полімеризації 150,
Віннапас ОМУ5О - полівінілацетат з осмотичним ступенем полімеризації З 400,
Віннапас В 100 - вінілацетат/вініллаурат-співполімер із ступенем полімеризації 600.
Таблиця
Вплив пластифікатора триацетину і етилацетатуз добавкою полі вінілацетату на в'язкість, час тужавлення і міцність етилового ефіру ціаноакрилової кислоти, МА - розрив по матеріалу б гоооороднувог; ОО БОдМо (|длюміній| ПВХ
Віннапасум/т 20
Віннапас В1.5 10
Віннапас В5 20 торент
Віннапас ОМУБ5О 10
Віннапас В100 КО)
Згідно з даними таблиці, додавання відповідного винаходові пластифікатора в комбінації з різними полімерами сильно збільшує в'язкість. В'язкості після тесту на короткочасне зберігання (10 днів при 80"С в поліетиленовій ємності) підвищуються, але відзначається задовільна стабільність при зберіганні. Міцність на алюмінії і полівінілхлориді випадково виявилася вищою, ніж у чистого АЕ. В основі досліджень лежать наступні методи вимірювання: 1. В'язкість визначається таким чином: Кедеї! / Ріаце-вимірювальна система, в'язкість при 202170. 2. Час тужавлення всіх клейових складів на речовинах визначається таким чином: ЕПДМ: на свіжорозрізану поверхню круглого еластичного шнура (діаметром 1Змм) із етилен-пропілен-терполімеру (ЕПДМ) наносять 1-2 краплі клею, після чого розрізані частини з'єднують знову. Часом тужавлення є період до появи розривів по матеріалу. Алюміній: Визначають час, при якому дві свіжозачищені і склеєні алюмінієві гільзи (розміром - 0,5см-) показують вимірюваний опір зрушенню.
ПВХ: Визначають час, через який дві очищені (знежирені) поліхлорвінілові смуги (розміром 100х25х4мм), які склеюються внапуск на 10 мм, після розламу на склеєних поверхнях більше не склеюються. 3. Міцність на відрив визначається таким чином: долідний зразок розміром 100х25х4мм, напуск 10мм, поверхня 250мм?, що склеюється . Алюмінієвий лист очищується і зачищується піскоструминним способом,
ПВХ тільки очищується (знежирюється). Проводиться щораз 5 склеювань і береться середнє число. Дослідні умови наступні: машина для випробування на розрив працює з подачею 10.
Claims (10)
1. Ціанакрилатний клей з добавкою естеру, який являє собою, принаймні, один частковий та/або повний естер одно- або багатоосновної аліфатичної карбонової кислоти з 1-5 безпосередньо зв'язаними один з одним атомами вуглецю і 1-5-атомного аліфатичного спирту з 1-5 безпосередньо зв'язаними один з одним атомами вуглецю, при цьому число безпосередньо зв'язаних один з одним атомів вуглецю в аліфатичних залишках кислоти становить максимум три, якщо аліфатичний залишок спирту містить чотири або п'ять атомів вуглецю, і кількість атомів вуглецю безпосередньо зв'язаних один з одним в аліфатичному залишку спирту становить максимум три, якщо аліфатичний залишок кислоти містить чотири або п'ять атомів вуглецю, який відрізняється тим, що додатково містить полімер у кількості від 1 до 60 мас. 95, в перерахунку на загальний склад клею.
2. Ціанакрилатний клей за п.1, який відрізняється тим, що спиртовий залишок естеру є 1-5-атомним, зокрема 2-4-атомним і що він містить від 1 до 5, зокрема 3 або 4, безпосередньо зв'язаних один з одним атомів вуглецю.
3. Ціанакрилатний клей за пп. 1 або 2, який відрізняється тим, що залишок карбонової кислоти естеру є одноосновним і містить від 1 до З безпосередньо зв'язаних один з одним атомів вуглецю.
4. Ціанакрилатний клей згідно з одним із пп. 1, 2 або 3, який відрізняється тим, що естер вільний від каталізаторів, зокрема від лужних металів і амінів.
5. Ціанакрилатний клей згідно з одним із пп. 1-4, який відрізняється тим, що як ціанакрилат містить етил-, бутил- і метоксіетилціаноакрилат.
6. Ціанакрилатний клей згідно з одним із пп. 1-5, який відрізняється тим, що вміст естеру становить до 50 мас. 95, переважно до 30 мас. 95, в перерахунку на загальний склад клею.
7. Ціанакрилатний клей за п. 6, який відрізняється тим, що вміст естеру становить від 20 до 50 мабс. 90, переважно від 30 до 45 мас. 95, в перерахунку на загальний склад клею.
8. Ціанакрилатний клей за пп. 1, 2 або 3, який відрізняється тим, що як естер містить триацетин або діацетин.
9. Ціанакрилатний клей згідно з одним із пп. 1-8, який відрізняється тим, що вміст полімеру становить від 5 до 30 мас. 95, в перерахунку на загальний склад клею.
10. Ціанакрилатний клей згідно з одним із пп. 1-9, який відрізняється тим, що як полімер містить полівінілацетат, поліакрилат або поліметилакрилат з 1-18 атомами вуглецю в спиртовому залишку, при цьому у вигляді як гомо-, так і співполімеру.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752893A DE19752893A1 (de) | 1997-11-28 | 1997-11-28 | Cyanacrylat-Klebstoff mit einem Ester-Zusatz |
| PCT/EP1998/007441 WO1999028399A1 (de) | 1997-11-28 | 1998-11-19 | Cyanacrylat-klebstoff mit ester- und polymerzusätzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA64775C2 true UA64775C2 (uk) | 2004-03-15 |
Family
ID=7850164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2000063805A UA64775C2 (uk) | 1997-11-28 | 1998-11-19 | Ціанакрилатний клей з естерною і полімерною добавками |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6617385B1 (uk) |
| EP (1) | EP1034230B1 (uk) |
| JP (1) | JP2001525444A (uk) |
| CN (1) | CN1163563C (uk) |
| AT (1) | ATE306525T1 (uk) |
| AU (1) | AU748921B2 (uk) |
| BR (1) | BR9815410B1 (uk) |
| CA (1) | CA2311652C (uk) |
| DE (2) | DE19752893A1 (uk) |
| ES (1) | ES2251122T3 (uk) |
| PL (1) | PL191070B1 (uk) |
| RU (1) | RU2220179C2 (uk) |
| UA (1) | UA64775C2 (uk) |
| WO (1) | WO1999028399A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA9810881B (uk) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6660327B2 (en) * | 2001-12-28 | 2003-12-09 | Mattel, Inc. | Process of applying a cyanoadhesive composition |
| DE102004001493A1 (de) * | 2004-01-09 | 2005-08-04 | Henkel Kgaa | Spaltüberbrückender Cyanacrylat-Klebstoff |
| US8071675B2 (en) | 2005-12-19 | 2011-12-06 | Loctite (R&D) Limited | Cyanoacrylate composite forming system |
| DE102007003768A1 (de) * | 2007-01-19 | 2008-07-24 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polyester und Weichmacher enthaltende Cyanacrylsäureester-Klebstoffe |
| KR101573966B1 (ko) * | 2008-09-26 | 2015-12-02 | 헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하 | 비유동성 형태의 시아노아크릴레이트 조성물 |
| US9445975B2 (en) | 2008-10-03 | 2016-09-20 | Access Business Group International, Llc | Composition and method for preparing stable unilamellar liposomal suspension |
| US20100240817A1 (en) * | 2009-03-18 | 2010-09-23 | Genovique Specialties Holdings Corporation | Aqueous Polymer Compositions Containing Glycerol Esters As Plasticizers |
| US8022127B2 (en) | 2009-03-24 | 2011-09-20 | Eastman Specialties Holdings Corporation | Plastisols containing glycerol esters as plasticizers |
| KR101220047B1 (ko) * | 2009-10-12 | 2013-01-08 | 금호석유화학 주식회사 | 액정 표시 소자용 실란트 조성물 |
| RU2468824C1 (ru) * | 2011-08-11 | 2012-12-10 | Леплянина Елена Геннадьевна | Клей медицинский и способ его приготовления |
| EP2995663A1 (en) * | 2014-09-12 | 2016-03-16 | Afinitica Technologies, S. L. | Fast and elastic adhesive |
| CN106039392A (zh) * | 2016-06-15 | 2016-10-26 | 湖州科达化工燃料有限公司 | 一种具有镇痛抗菌功效的软组织用粘合剂 |
| CN116716049A (zh) * | 2023-06-02 | 2023-09-08 | 宁波速达沃克新材料有限公司 | 一种硅橡胶免处理瞬干胶粘剂及其制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3254111A (en) * | 1960-12-09 | 1966-05-31 | Eastman Kodak Co | Esters of alpha-cyanoacrylic acid and process for the manufacture thereof |
| US3654340A (en) * | 1970-08-27 | 1972-04-04 | Minnesota Mining & Mfg | Cyanoacrylate monomer process |
| SU607573A1 (ru) * | 1976-09-01 | 1978-05-25 | Институт элементоорганических соединений АН СССР | Клей-циакрин со-4 |
| JPS5335744A (en) * | 1976-09-16 | 1978-04-03 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Composite adhesives |
| US4444933A (en) * | 1982-12-02 | 1984-04-24 | Borden, Inc. | Adhesive cyanoacrylate compositions with reduced adhesion to skin |
| US4477607A (en) * | 1983-08-31 | 1984-10-16 | Loctite Corporation | Thixotropic cyanoacrylate compositions |
| GB2268503B (en) * | 1992-05-28 | 1996-07-31 | Toa Gosei Chem Ind | Cyanoacrylate adhesive composition |
| JP2776178B2 (ja) * | 1992-11-09 | 1998-07-16 | 東亞合成株式会社 | シアノアクリレート系接着剤組成物 |
| US5480935A (en) * | 1994-09-01 | 1996-01-02 | Medlogic Global Corporation | Cyanoacrylate adhesive compositions |
| DE19621850A1 (de) * | 1996-05-31 | 1997-12-04 | Henkel Kgaa | Cycanacrylat-Klebstoff |
| US6161202A (en) * | 1997-02-18 | 2000-12-12 | Ee-Signals Gmbh & Co. Kg | Method for the monitoring of integrated circuits |
-
1997
- 1997-11-28 DE DE19752893A patent/DE19752893A1/de not_active Ceased
-
1998
- 1998-11-19 EP EP98965680A patent/EP1034230B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-19 RU RU2000116900/04A patent/RU2220179C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-11-19 CN CNB988116286A patent/CN1163563C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-19 CA CA2311652A patent/CA2311652C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-19 ES ES98965680T patent/ES2251122T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-19 PL PL340735A patent/PL191070B1/pl unknown
- 1998-11-19 JP JP2000523282A patent/JP2001525444A/ja not_active Withdrawn
- 1998-11-19 UA UA2000063805A patent/UA64775C2/uk unknown
- 1998-11-19 DE DE59813104T patent/DE59813104D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-19 WO PCT/EP1998/007441 patent/WO1999028399A1/de not_active Ceased
- 1998-11-19 US US09/555,353 patent/US6617385B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-19 AU AU21533/99A patent/AU748921B2/en not_active Ceased
- 1998-11-19 BR BRPI9815410-9A patent/BR9815410B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-11-19 AT AT98965680T patent/ATE306525T1/de active
- 1998-11-27 ZA ZA9810881A patent/ZA9810881B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2251122T3 (es) | 2006-04-16 |
| AU748921B2 (en) | 2002-06-13 |
| CA2311652C (en) | 2012-04-03 |
| US6617385B1 (en) | 2003-09-09 |
| PL191070B1 (pl) | 2006-03-31 |
| JP2001525444A (ja) | 2001-12-11 |
| EP1034230B1 (de) | 2005-10-12 |
| BR9815410A (pt) | 2000-10-24 |
| BR9815410B1 (pt) | 2009-05-05 |
| RU2220179C2 (ru) | 2003-12-27 |
| PL340735A1 (en) | 2001-02-26 |
| DE19752893A1 (de) | 1999-08-12 |
| AU2153399A (en) | 1999-06-16 |
| ATE306525T1 (de) | 2005-10-15 |
| WO1999028399A1 (de) | 1999-06-10 |
| EP1034230A1 (de) | 2000-09-13 |
| CN1163563C (zh) | 2004-08-25 |
| ZA9810881B (en) | 1999-05-28 |
| DE59813104D1 (de) | 2006-02-23 |
| CN1280602A (zh) | 2001-01-17 |
| CA2311652A1 (en) | 1999-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA64775C2 (uk) | Ціанакрилатний клей з естерною і полімерною добавками | |
| KR900002833B1 (ko) | 2-시아노 아크릴레이트계 조성물 | |
| RU2243247C2 (ru) | Связующее средство на основе полимера стирола | |
| JP2012520928A (ja) | 可塑剤としてグリセロールエステルを含有する水性ポリマー組成物 | |
| JP2008518073A5 (uk) | ||
| JPS60168775A (ja) | 接着剤及び接着方法 | |
| CN100554357C (zh) | 空隙充填性氰基丙烯酸酯粘合剂 | |
| CN1088084C (zh) | 氰基丙烯酸酯粘合剂 | |
| JP7054301B2 (ja) | ２－シアノアクリレート系接着剤組成物 | |
| JPS6339627B2 (uk) | ||
| MXPA00005199A (en) | Cyanacrylate adhesive with ester and polymer additives | |
| US20090075106A1 (en) | Mixed Aryl/Alkyl Diester Compositions | |
| HK1033147A (en) | Cyanacrylate adhesive with ester and polymer additives | |
| SU804683A1 (ru) | Клей дл липких лент | |
| US2014403A (en) | Composition | |
| SU618394A1 (ru) | Клей | |
| FR2487842A1 (fr) | Composition de colle a base d'un ester d'acide a-cyanoacrylique |