UA68389C2 - Method for synthesis of organosilylalkylpolysulfanes - Google Patents
Method for synthesis of organosilylalkylpolysulfanes Download PDFInfo
- Publication number
- UA68389C2 UA68389C2 UA2001031439A UA2001031439A UA68389C2 UA 68389 C2 UA68389 C2 UA 68389C2 UA 2001031439 A UA2001031439 A UA 2001031439A UA 2001031439 A UA2001031439 A UA 2001031439A UA 68389 C2 UA68389 C2 UA 68389C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- added
- mixture
- reactor
- comparative example
- liters
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
Опис винаходу
Даний винахід стосується способу одержання органосилілалкілполісульфанів. 2 Відомо, що органосилілалкілполісульфани, такі, як біс(З-етоксисилілпропіл)утетрасульфан (ОЕ 2141159) і -дисульфан застосовують у функції сульфанових промоторів адгезії або домішок для армування каучукових сумішей з умістом оксидних наповнювачів. Подібні каучукові суміші знаходять застосування, зокрема, для виготовлення технічних виробів із гуми й частин автомобільних шин, насамперед, бігових доріжок протекторів (див.заявки ОЕ 2141159, ОЕ 2212239, а також патенти ОБ 3978103 і О5 4048206). 70 У літературі описано різноманітні способи одержання органосилілалкілполісульфанів. При цьому ці способи являють собою найбільш економічну альтернативу, яку можна реалізувати найпростішим шляхом, оскільки при їхньому здійсненні виходять з одержуваних без особливих технічних проблем органосилілалкілгалогенідів.
Останні піддають взаємодії іонними полісульфідами, в ході якої шляхом нуклеофільного заміщення галогенідні функції двох молекул заміняють на полісульфанові фрагменти й у такий спосіб зв'язують їх одна з одною. 12 Найбільша проблема в цьому способові полягає в одержанні нуклеофільного полісульфіду. | хоча іонні полісульфіди у водній фазі можна відносно легко одержувати відомим способом реакціями між сіркою й гідратами сульфідів лужних металів, гідратами гідросульфідів лужних металів або їдким натром й водні розчини полісульфідів лужних металів, що утворюються при цьому, з використанням органосилілалкілгалогенідів можна перетворювати в каталітичній системі фазового переходу на аналогічні полісульфани (див.заявки ЕР 694552, ЕР 794186 і ЕР 839816), проте не можна не враховувати недоліку цього відомого способу, а саме, того, що за будь-яких умов у результаті гідролізу й конденсації великі кількості вихідного матеріалу - алкоксисилану -перетворюються в неефективні тверді полісилоксани.
Органосиланполісульфіди, що одержують за відомим способом, мають, крім того, також такий недолік, як незадовільна стійкість при зберіганні. с 29 Згаданих недоліків можна уникнути, якщо працювати з безводними або практично безводними вихідними (3 речовинами в органічному розчині. З ОБ 5399739 і ЕР 705838 відомо про способи, в яких іонні полісульфіди одержують реакцією алкоголятів і сірководню, після чого їх піддають повторній взаємодії із сіркою й відповідним органосилілалкілгалогенідом. Недолік такого підходу полягає в тому, що для одержання безводного сульфіду доводиться використовувати сірководень, що зумовлює серйозні проблеми у відношенні техніки о безпеки й токсикології, та алкоголяти, які не відрізняються високою стійкістю при зберіганні. с
Більш удалим з технологічного погляду способом одержання безводних або практично безводних сульфідів є сушіння сульфідів лужних металів, що можна без проблем придбати в торговій мережі, бажано гідрату сульфіду о натрію. З патенту УР 7228588 відомо, що сушіння можна здійснювати як азеотропно, так і в умовах вакууму з с нагріванням, і одержані в такий спосіб безводні або практично безводні сульфіди піддавати потім взаємодії із 3о сіркою з одержанням полі сульфідів лужних металів. Ці полісульфіди у свою чергу реагують з ее, органосилілалкілгалогенідами з утворенням відповідних полісульфанів.
Аналогічний спосіб, у якому передбачається варіант азеотропного сушіння сульфіду лужного металу, є відомим із заявки ЕР 795558. «
Недолік згаданих способів полягає в тому, що спочатку на попередній стадії із сульфіду лужного металу й З 50 сірки необхідно одержати полісульфід і лише потім реакцією з органосилілалкілгалогенідом його можна с перевести в необхідний полісульфід.
Із» У заявці ОЕ 19651849 описано спосіб, у якому полісульфід одержують уже в процесі сушіння. Завдяки цьому з'являється можливість виключити окрему стадію одержання полісульфіду і в результаті знизити матеріально-технічні витрати, що істотно підвищує економічність процесу.
Інші способи, в яких органосилілалкілполісульфани також одержують із безводних або практично безводних
Ме іонних сульфідів без попередньої стадії одержання полісульфідів, описано в заявках ОЕ 19734295 і ЕР 949263.
Ге | Загальним для всіх вищенаведених способів є те, що безводний полісульфід спочатку вводять у полярний органічний розчинник, а потім до цього розчину або суспензії додають органосилілалкілгалогенід. У результаті о одержують яскраво забарвлені продукти, що часто-густо до того ж мають неприємний запах. о 20 Зважаючи на все вищевикладене, метою даного винаходу стало розроблення способу, що дозволяв би одержувати органосиланполісульфіди з мінімальним забарвленням і практично без запаху. со Відповідно до цього, об'єктом даного винаходу є спосіб одержання органосилілалкілполісульфанів загальної формули (ЮК ВІКЬХ ГВ но в якій
ГФ) К, К, К мають ідентичні або відмінні одне від одного значення та являють собою розгалужені й г нерозгалужені алкільні і/або алкоксигрупи з довжиною ланцюга 1-8, бажано 1-3 атомів вуглецю, арильні залишки, насамперед, феніл, толуол, бензил, при цьому повинна бути присутньою принаймні одна алкоксигрупа, 60 В? означає двовалентний алкіленовий залишок із довжиною ланцюга 1-8, бажано 1-5 атомів вуглецю, в особливо бажаному варіанті метилен, етилен, ізопропілен, н-пропілен, ізобутилен, н-бутилен, н-пентилен, 2-метилбутилен, З-метилбутилен, 1,3-диметилпропілен і 2,3-диметилпропілен, або -(СНо)п-СвНаА-(СНо)д-, де п дорівнює 1-4;
Х дорівнює числу » 1, бажано від 2 до 6, 65 що здійснюється взаємодією органосилілалкілгалогеніду загальної формули
ВВІВ Х (
в якій Б", 2, ВЗ ії 7 мають зазначені вище значення, а Х означає хлор, бром або йод, із безводним або практично безводним іонним сульфідом загальної формули
МО87 аю 2 в якій Ма- являє собою катіон лужного металу, бажано катіон натрію або калію, іон амонію, напівкатіон лужноземельного металу або напівкатіон цинку, і з елементарною сіркою. Запропонований спосіб відрізняється тим, що в полярний органічний розчинник спочатку вводять елементарну сірку й органосилілалкілгалогенід, а потім до цієї суспензії додають безводний або практично безводний іонний сульфід.
По завершенні реакції органосилілалкілполісульфан можна виділяти, відфільтровуючи осаджений галогенід і 70 видаляючи перегонкою розчинник.
Через схильність органосилілалкілгалогеніду формули ІІ до гідролізу іонні сульфіди формули ЇЇ повинні бути безводними або практично безводними. Під практично безводними іонними сульфідами ІІЇ маються на увазі сполуки формули ПШ з умістом води максимум 1Омас.956, бажано О-5мас.бо і в особливо бажаному варіанті 0-2мас.95. Зазначені практично безводні іонні сульфіди формули ІІЇ можна одержувати в різноманітні способи, а 715 саме: взаємодією алкоголятів лужних металів із сірководнем (ЕР 0705838); взаємодією аміаку із сірководнем (ОЕ 2648241); сушінням гідратів сульфідів лужних металів (ОЕ 19610281, УР 7228588 і ОЕ 19651849).
При цьому не має значення, чи проводять сушіння гідратів сульфідів лужних металів азеотропним методом, ци нагріванням в умовах вакууму. Необхідний іонний сульфід бажано одержувати у спосіб, описаний у заявці ОЕ 19651849.
Оскільки іонний сульфід формули І не діє на вихід кінцевого продукту, його можна застосовувати як у формі подрібненого порошку, так і у формі лусочок, тобто в тій формі, в якій гідрати сульфідів лужних металів пропонуються на ринку. с
Додавати необхідну для здійснення реакції кількість іонного сульфіду І до суспензії, що складається з Ге) розчинника, органосилілалкілгалогеніду ІІ й елементарної сірки, можна відразу, однією порцією, або частинами, кількома порціями. Домішки іонного сульфіду ПІ можна вводити безперервно або періодично. Сірку можна додавати у твердій формі, наприклад, у формі комерційно доступного сірчаного порошку або гранулята, або у розплавленій формі. Для прискорення реакції сірку можна застосовувати в тонкодисперсній формі, наприклад, у б такій тонкоподрібненого сірчаного порошку або у формі розплаву, утвореного розпиленням дрібних крапель. с
Як органічні розчинники можна застосовувати в принципі всі полярні речовини, в яких іонний сульфід формули ІІЇ може, принаймні частково, розчинятися, і які не вступають у реакцію з органосилілалкілгалогенідом о формули ІІ. У функції органічних розчинників бажано використовувати нерозгалужені або розгалужені спиртиз о 1-8 атомів вуглецю, такі, наприклад, як метиловий, етиловий, пропіловий, бутиловий або пентиловий спирт,
Зо циклоалкілові спирти з 5-8 атомів вуглецю, фенол і бензиловий спирт. о
Щоб уникнути переетерифікації може виявитися доцільним використовувати спирт, що співвідноситься відповідно з групами В", В2 і ВЗ.
За певних умов може бути бажаним використовувати також суміші цих спиртів, наприклад, при наявності в « 40. сполуці формули ІЇ різноманітних алкоксигруп в", в2, ву. -о
Молярні співвідношення між окремими реагентами залежать від вибору середньої довжини сірчаного с ланцюга, необхідної для одержання органосилілалкілполісульфану формули І, а також від того, яка залишкова :з» кількість органосилілалкілгалогенідів формули ІЇ повинна міститися в кінцевому продукті. При цьому молярне співвідношення між іонним сульфідом формули І і використовуваною елементарною сіркою регулює середню
Довжину полісульфанового ланцюга в кінцевому продукті. У способові за даним винаходом є придатним молярне б співвідношення іонний сульфід/сірка, що становить принаймні 1:01, бажано від 1:0,8 до 1:5,2.
Молярне співвідношення між іонним сульфідом і органосилілалкілгалогенідом визначається залишковим (ее) умістом вихідного матеріалу в кінцевому продукті У способові за даним винаходом іонний сульфід і о органосилілалкілгалогенід можна застосовувати у співвідношенні від 1:1 до 1:3, бажано від 1:1,5 до 1:22.
З метою запобігання утворенню побічних продуктів, відповідно, по можливості перешкоджання їхньому со утворенню, реакцію доцільно проводити за умов, що виключають присутність повітря й води (вологи). Реакцію
Ге) можна здійснювати при підвищеній температурі. При цьому в запропонованому способові не відіграє істотної ролі, чи здійснюється нагрівання реакційної суміші до необхідної температури ззовні, чи суміш нагрівається тільки за рахунок теплоти, що виділяється при екзотермічній реакції. Реакцію можна здійснювати в інтервалі від кімнатної температури до 200"С, бажано від 40"С до температури кипіння використовуваного розчинника.
Реакцію можна проводити при зниженому, нормальному або дещо підвищеному тискові. (Ф) Перевага одержуваних у ході здійснення способу за даним винаходом органосиланполісульфідів у порівнянні
ГІ з такими відомими полягає у відсутності помітного забарвлення й різкого запаху.
Приклади во Порівняльний приклад 1:
Одержання біс(триетоксисилілпропіл)дисульфану 17,6кг практично безводного сульфіду натрію завантажують в емальований реактор об'ємом 500л у 190л етанолу, після чого за допомогою сопла для тонкого розпилення додають 13,85кг сірки в розплавленій формі. 65 Потім суміш нагрівають до 507С і при цій температурі протягом 10 хвилин додають порціями 190л
З-хлорпропілтриетоксисилану. За рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, уміст реактора нагрівається до 74"С. При цій температурі додають ще 4,45кг практично безводного сульфіду натрію. Домішки трьох наступних порцій сульфіду натрію вводять з інтервалами в 5 хвилин відповідно, при цьому вміст реактора нагрівається до 82"С. По завершенні процесу додавання сульфіду натрію суміш витримують протягом 1,5 години при 82-83 7С і після охолодження відокремлюють хлорид натрію, що випав в осад. В результаті розпарювання реакційної суміші в умовах вакууму й повторної тонкої фільтрації одержують продукт жовтого кольору.
РХВР-аналіз підтверджує наявність продукту із середньою довжиною полісульфанового ланцюга, що дорівнює 2.
Приклад 1: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)дисульфану
У реакторі, аналогічному використовуваному в порівняльному прикладі 1, до суміші з відповідно 190л /о етанолу й З-хлорпропілтриетоксисилану за допомогою сопла для тонкого розпилення додають порціями 13,85кКг сірки в розплавленій формі. Потім додають 17,8кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 60"С. При цій температурі з інтервалами в 5 хвилин відповідно починають додавати ще 4 порції сульфіду натрію, по 4,45кКг кожна. При цьому вміст реактора продовжує нагріватися до 82"С. По завершенні процесу додавання сульфіду 7/5 Натрію суміш витримують протягом 1,5 години при 82-83 "С і потім охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують практично прозорий продукт. РХВР-аналіз підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2.
Приклад 2: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)дисульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після го чого додають 129л З-хлорпропілтриетоксисилану. До утвореної суміші за допомогою сопла для тонкого розпилення порціями додають 13,85кг сірки в розплавленій формі. Потім додають 17,8кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 60"С. При цій температурі з інтервалами в 5 хвилин відповідно починають додавати ще 4 порції сульфіду натрію, по 4,45кг кожна. При цьому вміст реактора продовжує нагріватися до 82"С. По завершенні сч ов процесу додавання сульфіду натрію суміш витримують протягом 1,5 години при 82-83"С і потім охолоджують.
Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 71. У результаті одержують практично і) прозорий продукт. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2.
Приклад 3: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)дисульфану Ге! зо В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л
З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого додають 129л етанолу. До утвореної суміші за допомогою сопла для со тонкого розпилення порціями додають 13,85кг сірки в розплавленій формі. Потім додають 17,8кг практично с безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 60"С. При цій температурі з інтервалами в 5 хвилин відповідно починають додавати ще со 4 порції сульфіду натрію, по 4,45кг кожна. При цьому вміст реактора продовжує нагріватися до 8270. По «о завершенні процесу додавання сульфіду натрію суміш витримують протягом 1,5 години при 82-83 "С і потім охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують практично прозорий продукт. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2. «
Приклад 4: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)дисульфану з с В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після чого за допомогою сопла для тонкого розпилення додають 13,85кг сірки в розплавленій формі. Далі до суміші ;» додають 129л З3-хлорпропілтриетоксисилану. Потім додають 17,8кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 60".
При цій температурі з інтервалами в 5 хвилин відповідно починають додавати ще 4 порції сульфіду натрію, по
Ге» 4,45кг кожна. При цьому вміст реактора продовжує нагріватися до 827"С. По завершенні процесу додавання сульфіду натрію суміш витримують протягом 1,5 години при 82-83 "С і потім охолоджують. Далі здійснюють со перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують практично прозорий продукт. 2) РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 50.2. со п 5: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)удисульфан риклад дер р р дису. У
Ге) В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л
З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого за допомогою сопла для тонкого розпилення додають 13,85кг сірки в розплавленій формі. Далі до суміші додають 129л етанолу. Потім додають 17,8кг практично безводного сульфіду ов Натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 60"С. При цій температурі з інтервалами в 5 хвилин відповідно починають додавати ще 4 порції
Ф) сульфіду натрію, по 4,45кг кожна. При цьому вміст реактора продовжує нагріватися до 82"С. По завершенні ка процесу додавання сульфіду натрію суміш витримують протягом 1,5 години при 82-837С і потім охолоджують.
Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 71. У результаті одержують практично во прозорий продукт. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2.
Приклад 6: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)дисульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують суміш із 129л етанолу й 129л З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого до цієї суміші порціями додають 13,85кг сірки у формі 65 Ггранулята. Потім додають 17,8кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 60"С. При цій температурі з інтервалами в 5 хвилин відповідно починають додавати ще 4 порції сульфіду натрію, по 4,45кг кожна. При цьому вміст реактора продовжує нагріватися до 82"С. По завершенні процесу додавання сульфіду натрію суміш витримують протягом 1,5 години при 82-83 "С і потім охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують практично прозорий продукт. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2.
Приклад 7: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)дисульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після чого додають 129л З-хлорпропілтриетоксисилану. До утвореної суміші додають 13,85кг сірки у формі гранулята. 7/0 Потім додають 17,8кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 60"С. При цій температурі з інтервалами в 5 хвилин відповідно починають додавати ще 4 порції сульфіду натрію, по 4,45кг кожна. При цьому вміст реактора продовжує нагріватися до 827С. По завершенні процесу додавання сульфіду натрію суміш витримують протягом 1,5 години при 82-83" і потім охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 7/5 1. У результаті одержують практично прозорий продукт. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2.
Приклад 8: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)дисульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л
З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого додають 129л етанолу. До утвореної суміші додають 13,85кг сірки у формі гранулята.
Потім додають 17,8кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 60"С. При цій температурі з інтервалами в 5 хвилин відповідно починають додавати ще 4 порції сульфіду натрію, по 4,45кг кожна. При цьому вміст реактора продовжує нагріватися до 827С. По завершенні процесу додавання сульфіду натрію суміш витримують протягом сч ов 1,9 години при 82-83" і потім охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують практично прозорий продукт. РХВР-аналіз також підтверджує наявність і) полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2.
Приклад 9: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)дисульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після Ге! зо чого порціями додають 13,85кг сірки у формі огранулята. До цієї суміші додають 129/л
З-хлорпропілтриетоксисилану. Потім додають 17,8кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст со реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 60"С. При цій с температурі з інтервалами в 5 хвилин відповідно починають додавати ще 4 порції сульфіду натрію, по 4,45кКг кожна. При цьому вміст реактора продовжує нагріватися до 82"С. По завершенні процесу додавання сульфіду со натрію суміш витримують протягом 1,5 години при 82-83"С і потім охолоджують. Далі здійснюють перероблення «о аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують практично прозорий продукт. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2.
Приклад 10: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)удисульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л «
З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого порціями додають 13,85кг сірки у формі гранулята. До цієї суміші з с додають 129л етанолу. Потім додають 17,8кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 60"С. При цій температурі з ;» інтервалами в 5 хвилин відповідно починають додавати ще 4 порції сульфіду натрію, по 4,45кг кожна. При цьому вміст реактора продовжує нагріватися до 82"С. По завершенні процесу додавання сульфіду натрію суміш
Витримують протягом 1,5 години при 82-837С і потім охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно
Ге» порівняльному прикладу 1. У результаті одержують практично прозорий продукт. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2. со Приклад 11: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)удисульфану 2) В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують суміш із 129л етанолу й 129л З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого до цієї суміші порціями додають 13,85кг сірки у формі порошку. со Потім додають 17,8кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що
Ге) виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 60"С. При цій температурі з інтервалами в 5 хвилин відповідно починають додавати ще 4 порції сульфіду натрію, по 4,45кг кожна. При цьому вміст реактора продовжує нагріватися до 827С. По завершенні процесу додавання сульфіду натрію суміш витримують протягом дво 1,9 години при 82-837С і потім охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують практично прозорий продукт. РХВР-аналіз також підтверджує наявність
Ф) полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2. ка Приклад 12: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)удисульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після бо чого додають 129л З-хлорпропілтриетоксисилану. До утвореної суміші додають 13,85кг сірки у формі порошку.
Потім додають 17,8кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 60"С. При цій температурі з інтервалами в 5 хвилин відповідно починають додавати ще 4 порції сульфіду натрію, по 4,45кг кожна. При цьому вміст реактора продовжує нагріватися до 827С. По завершенні процесу додавання сульфіду натрію суміш витримують протягом 65 1,5 години при 82-83" і потім охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують практично прозорий продукт. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2.
Приклад 13: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)удисульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л
З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого додають 129л етанолу. До утвореної суміші додають 13,85кг сірки у формі порошку. Потім додають 17,8кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 60"С. При цій температурі з інтервалами в 5 хвилин відповідно починають додавати ще 4 порції сульфіду натрію, по 4,45кг кожна. При цьому вміст реактора продовжує нагріватися до 82"С. По завершенні процесу додавання сульфіду натрію суміш 7/0 Витримують протягом 1,5 години при 82-837С і потім охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують практично прозорий продукт. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2.
Приклад 14: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)удисульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після у5 чого порціями додають 13,85кг сірки у формі порошку. До цієї суміші додають 129/л
З-хлорпропілтриетоксисилану. Потім додають 17,8кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 60"С. При цій температурі з інтервалами в 5 хвилин відповідно починають додавати ще 4 порції сульфіду натрію, по 4,45кКг кожна. При цьому вміст реактора продовжує нагріватися до 82"С. По завершенні процесу додавання сульфіду 2о натрію суміш витримують протягом 1,5 години при 82-83 7С і потім охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують практично прозорий продукт. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2.
Приклад 15: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)удисульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л сч ов З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого порціями додають 13,85кг сірки у формі порошку. До цієї суміші додають 129л етанолу. Потім додають 17,8кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора і) за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 60"С. При цій температурі з інтервалами в 5 хвилин відповідно починають додавати ще 4 порції сульфіду натрію, по 4,45кг кожна. При цьому вміст реактора продовжує нагріватися до 82"С. По завершенні процесу додавання сульфіду натрію суміш Ге! зо витримують протягом 1,5 години при 82-83 "С і потім охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують практично прозорий продукт. РХВР-аналіз також со підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2. с
Приклад 16: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)удисульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують суміш із 129л етанолу со й 129л З-хлорпропілтриетоксисилану. До цієї суміші за допомогою сопла для тонкого розпилення додають «о порціями 13,85кг сірки в розплавленій формі. Потім додають 35,бкг практично безводного сульфіду натрію. При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 8276.
Потім суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83 "С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують практично прозорий продукт. «
РХВР-аналіз знову підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює Ше) с 2, причому в суміші міститься велика кількість моносульфану.
Приклад 17: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)удисульфану ;» В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують суміш із 129л етанолу й 129л З-хлорпропілтриетоксисилану. До цієї суміші додають порціями 13,85 кг сірки у формі гранулята. Потім додають З5,бкг практично безводного сульфіду натрію. При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що
Ге» виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 827"С. Потім суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83"С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу со 1. У результаті одержують практично прозорий продукт, РХВР-аналіз знову підтверджує наявність 2) полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2, причому в суміші міститься велика 5ор Кількість моносульфану. со Приклад 18: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)удисульфану
Ге) В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують суміш із 129л етанолу й 129л З-хлорпропілтриетоксисюіану. До цієї суміші додають порціями 13,85кг сірки у формі порошку. Потім додають З35,бкг практично безводного сульфіду натрію. При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що в Виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 827С. Потім суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83 "С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У
Ф) результаті одержують практично прозорий продукт. РХВР-аналіз знову підтверджує наявність полісульфанової ка суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 2, причому в суміші міститься велика кількість моносульфану. во Порівняльний приклад 2;
Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 2Зкг практично сухого сульфіду натрію в 125л етанолу, після чого за допомогою сопла для тонкого розпилення додають 28,4кг сірки в розплавленій формі. Далі суміш нагрівають до 557 і при цій температурі протягом 50 хвилин порціями додають 65 129л З-хлорпропілтриетоксисилану. За рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, уміст реактора нагрівається до 777С. Потім суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83"7С, після чого охолоджують. Хлорид натрію, що випав в осад, відокремлюють. В результаті розпарювання реакційної суміші в умовах вакууму й повторної тонкої фільтрації одержують продукт жовтогарячого кольору. РХВР-аналіз підтверджує наявність продукту із середньою довжиною полісульфанового ланцюга, що дорівнює 4.
Приклад 19: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
До завантаженої у реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, суміші з відповідно 129л етанолу й З-хлорпропілтриетоксисилану за допомогою сопла для тонкого розпилення додають порціями 28,4кг сірки в розплавленій формі. Потім додають 23,0кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 837"С. Суміш 7/0 витримують ще протягом 1,5 години при 82-83 "С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4,
Приклад 20: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після у5 чого додають 129л З-хлорпропілтриетоксисилану. До утвореної суміші за допомогою сопла для тонкого розпилення порціями додають 28,4кг сірки в розплавленій формі. Потім додають 23,0кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83"С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого
Кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4.
Приклад 21: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л
З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого додають 129л етанолу. До утвореної суміші за допомогою сопла для сч ов тонкого розпилення порціями додають 28,4кг сірки в розплавленій формі. Потім додають 23,0кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної і) реакції, нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83"7С, після чого охолоджують.
Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що (3 зо дорівнює 4.
Приклад 22: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану со
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після с чого за допомогою сопла для тонкого розпилення порціями додають 28,4кг сірки в розплавленій формі. До утвореної суміші додають 129л З-хлорпропілтриетоксисилану. Потім додають 23,0кг практично безводного со сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, «о нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83"С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4. «
Приклад 23: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану з с В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л
З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого за допомогою сопла для тонкого розпилення порціями додають 28,4кг ;» сірки в розплавленій формі. До утвореної суміші додають 129л етанолу. Потім додають 23,0кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83"С, після чого охолоджують.
Ге» Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що бо дорівнює 4. 2) Приклад 24: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після со чого додають 129л З-хлорпропілтриетоксисилану. До утвореної суміші порціями додають 28,4кг сірки у формі
Ге) гранулята. Потім додають 23,0кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83"С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу дво 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4.
Ф) Приклад 25: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану ка В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л
З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого додають 129л етанолу. До утвореної суміші порціями додають 28,4кг бо сірки у формі гранулята. Потім додають 23,0кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-837С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4. 65 Приклад 26: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після чого порціями додають 28,4кг сірки у формі гранулята. До утвореної суміші додають 129л
З-хлорпропілтриетоксисилану. Потім додають 23,0кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 837"С. Суміш Витримують ще протягом 1,5 години при 82-83 "С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4.
Приклад 27: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л 7/0 З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого порціями додають 28,4кг сірки у формі гранулята. До утвореної суміші додають 129 л етанолу. Потім додають 23,0кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-837С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує /5 Наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4.
Приклад 28: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після чого додають 129л З-хлорпропілтриетоксисилану. До утвореної суміші порціями додають 28,4кг сірки у формі порошку. Потім додають 23,0кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок 2о теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83 "С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83"С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4.
Приклад 29: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану сч
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л
З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого додають 129л етанолу. До утвореної суміші порціями додають 28,4кг і) сірки у формі порошку. Потім додають 23,0кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-837С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно Ге! зо порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4. со
Приклад 30: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану с
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після чого порціями додають 28,4кг сірки у формі порошку. До утвореної суміші додають 129л со
З-хлорпропілтриетоксисилану. Потім додають 23,0кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст «о реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 837"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83"С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4. «
Приклад 31: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану з с В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л
З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого порціями додають 28,4кг сірки у формі порошку. До утвореної суміші ;» додають 129л етанолу. Потім додають 23,0кг практично безводного сульфіду натрію, при цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-837С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно
Ге» порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4. со Приклад 32: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану 2) До завантаженої у реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, суміші з відповідно 129л етанолу й З-хлорпропілтриетоксисилану за допомогою сопла для тонкого розпилення порціями додають со 28,4кг сірки в розплавленій формі. Потім 10-тю рівними порціями в загальній кількості 23,0кг із 7-хвилинними
Ге) інтервалами відповідно додають практично безводний сульфід натрію. При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83"С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу дво 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4.
Ф) Приклад 33: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану ка В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу., після чого додають 129л З-хлорпропілтриетоксисилану. До утвореної суміші за допомогою сопла для тонкого бо розпилення порціями додають 28,4кг сірки в розплавленій формі. Потім 10-тю рівними порціями в загальній кількості 23,0кг із 7-хвилинними інтервалами відповідно додають практично безводний сульфід натрію. При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83 70.
Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83 "С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 71. У результаті одержують продукт жовтого кольору. 65 РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4.
Приклад 34: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л
З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого додають 129л етанолу. До утвореної суміші за допомогою сопла для
Тонкого розпилення порціями додають 28,4кг сірки в розплавленій формі. Потім 10-тю рівними порціями в загальній кількості 23,Окг із 7-хвилинними інтервалами відповідно додають практично безводний сульфід натрію.
При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83 "Сб. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-837С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 71. У результаті одержують продукт жовтого кольору. 7/0 РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4.
Приклад 35: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після чого за допомогою сопла для тонкого розпилення порціями додають 28,4кг сірки в розплавленій формі. До /5 утвореної суміші додають 129л З-хлорпропілтриетоксисилану. Потім 10-тю рівними порціями в загальній кількості 23,0кг із 7-хвилинними інтервалами відповідно додають практично безводний сульфід натрію. При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 837"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83"С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також Підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4.
Приклад 36: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л
З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого за допомогою сопла для тонкого розпилення порціями додають 28,4кг сірки в розплавленій формі. До утвореної суміші додають 129л етанолу. Потім 10-тю рівними порціями в сч загальній кількості 23,Окг із 7-хвилинними інтервалами відповідно додають практично безводний сульфід натрію.
При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83 і) "Сб. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-837С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 71. У результаті одержують продукт жовтого кольору.
РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює ((3у зо 4.
Приклад 37: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану со
До завантаженої у реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, суміші з відповідно с 129л етанолу й 3-хлорпропілтриетоксисилану, порціями додають 28,4кг сірки у формі гранулята. Потім 10-тю рівними порціями в загальній кількості 23,0кг із 7-хвилинними інтервалами відповідно додають практично со безводний сульфід натрію. При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної «о реакції, нагрівається до 83 "С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83 "С, після чого охолоджують.
Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4. «
Приклад 38: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану з с В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після . чого додають 129л З-хлорпропілтриетоксисилану. До утвореної суміші порціями додають 28,4кг сірки у формі и?» гранулята. Потім 10-тю рівними порціями в загальній кількості 23,0кг із 7-хвилинними інтервалами відповідно додають практично безводний сульфід натрію. При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в
Ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83 "С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-837С, після
Ге» чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із со середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4. 2) Приклад 39: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л со З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого додають 129л етанолу. До утвореної суміші порціями додають 28,4кг
Ге) сірки у формі гранулята. Потім 10-тю рівними порціями в загальній кількості 23,О0кг із 7-хвилинними інтервалами відповідно додають практично безводний сульфід натрію. При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 дв Години при 82-83"С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової
Ф) суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4. ка Приклад 40: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після бо чого порціями додають 28,4кг сірки у формі гранулята. До утвореної суміші додають 129л
З-хлорпропілтриетоксисилану. Потім 10-тю рівними порціями в загальній кількості 23,О0кг із 7-хвилинними інтервалами відповідно додають практично безводний сульфід натрію. При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83 "С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному 65 прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4.
Приклад 41: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л
З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого порціями додають 28,4кг сірки у формі гранулята. До утвореної суміші додають 129л етанолу. Потім 10-тю рівними порціями в загальній кількості 23,Окг із 7-хвилинними інтервалами відповідно додають практично безводний сульфід натрію. При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-837С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової 7/о буміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4.
Приклад 42: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану До завантаженої у реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 7, суміші з відповідно 129 л етанолу й
З-хлорпропілтриетоксисилану порціями додають 28,4 кг сірки у формі порошку. Потім 10-тю рівними порціями в загальній кількості 23,0 кг із 7-хвилинними інтервалами відповідно додають практично безводний сульфід /5 Натрію. При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83 "С. Суміш вигримують ще протягом 1,5 години при 82-83 "С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4.
Приклад 43: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129 л етанолу, після чого додають 129л З-хлорпропілтриетоксисилану. До утвореної суміші порціями додають 28,4кг сірки у формі порошку. Потім 10-тю рівними порціями в загальній кількості 23,0кг із 7-хвилинними інтервалами відповідно додають практично безводний сульфід натрію. При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в с ов ХОДІ екзотермічної реакції, нагрівається до 83 "С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83 "С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті і) одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4.
Приклад 44: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану Ге! зо В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л
З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого додають 129л етанолу. До утвореної суміші порціями додають 28,4 кг со сірки у формі порошку. Потім 10-тю рівними порціями в загальній кількості 23,0кг із 7-хвилинними інтервалами с відповідно додають практично безводний сульфід натрію. При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при со 82-837С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У «о результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4.
Приклад 45: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану
В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л етанолу, після « чого порціями додають 28,4кг сірки у формі порошку. До утвореної суміші додають 129л з с З-хлорпропілтриетоксисилану. Потім 10-тю рівними порціями в загальній кількості 23,О0кг із 7-хвилинними інтервалами відповідно додають практично безводний сульфід натрію. При цьому вміст реактора за рахунок ;» теплоти, що виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-83"С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової
Ге» суміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4.
Приклад 46: Одержання біс(триетоксисилілпропіл)утетрасульфану со В реактор, аналогічний використовуваному в порівняльному прикладі 1, завантажують 129л 2) З-хлорпропілтриетоксисилану, після чого порціями додають 28,4кг сірки у формі порошку. До утвореної суміші 5р додають 129л етанолу. Потім 10-тю рівними порціями в загальній кількості 23,Окг із 7-хвилинними інтервалами со відповідно додають практично безводний сульфід натрію. При цьому вміст реактора за рахунок теплоти, що
Ге) виділяється в ході екзотермічної реакції, нагрівається до 83"С. Суміш витримують ще протягом 1,5 години при 82-837С, після чого охолоджують. Далі здійснюють перероблення аналогічно порівняльному прикладу 1. У результаті одержують продукт жовтого кольору. РХВР-аналіз також підтверджує наявність полісульфанової в буміші із середньою довжиною ланцюга, що дорівнює 4. о
Claims (2)
- Формула винаходу во 1. Спосіб одержання органосилілалкілполісульфанів загальної формули (І)(в'вгв38ів7)58, (1),деВ", 2, ВЗ мають ідентичні або відмінні одне від одного значення та являють собою розгалужені й нерозгалужені алкільні і/або алкоксигрупи з довжиною ланцюга 1-8 атомів вуглецю, арильні залишки, при цьому65 повинна бути присутньою принаймні одна алкоксигрупа,В означає двовалентний алкіленовий залишок із довжиною ланцюга 1-8 атомів вуглецю або-(СнНО)д СН, (СНое)д-, де п дорівнює 1-4; х дорівнює числу 21, що включає взаємодією органосилілалкілгалогеніду загальної формули в'вгв38івиХ (І), де В", В2, ВЗ і 27 мають наведені вище значення, а Х означає хлор, бром або йод, із безводним чи практично безводним іонним сульфідом загальної формули к Мм2582- (ПВ, 70 де М" являє собою катіон лужного металу, іон амонію, напівкатіон лужноземельного металу або напівкатіон цинку, та з елементарною сіркою, який відрізняється тим, що в полярний органічний розчинник спочатку вводять елементарну сірку й органосилілалкілгалогенід, а потім до цієї суспензії додають безводний або практично безводний іонний сульфід.
- 2. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що іонний сульфід застосовують з вмістом води в кількості /5 максимум 10 мас. 90.З. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що як органічні розчинники застосовують нерозгалужені або розгалужені спирти з 1-8 атомів вуглецю. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2004, М 8, 15.08.2004. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с щі 6) (о) (ее) (зе) (ее) (Се)- . и? (о) (ее) (95) (ее) іЧе) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10009790A DE10009790C1 (de) | 2000-03-01 | 2000-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Organosilylalkylpolysulfanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA68389C2 true UA68389C2 (en) | 2004-08-16 |
Family
ID=7632984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2001031439A UA68389C2 (en) | 2000-03-01 | 2001-03-01 | Method for synthesis of organosilylalkylpolysulfanes |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6465672B2 (uk) |
| EP (1) | EP1130023B1 (uk) |
| JP (1) | JP4669139B2 (uk) |
| KR (1) | KR100728512B1 (uk) |
| CN (1) | CN1186347C (uk) |
| AT (1) | ATE273311T1 (uk) |
| BR (1) | BR0100803A (uk) |
| CZ (1) | CZ2001684A3 (uk) |
| DE (2) | DE10009790C1 (uk) |
| ES (1) | ES2222279T3 (uk) |
| HU (1) | HU222433B1 (uk) |
| IL (1) | IL141711A (uk) |
| MX (1) | MXPA01002158A (uk) |
| MY (1) | MY133849A (uk) |
| PL (1) | PL346194A1 (uk) |
| RU (1) | RU2259374C2 (uk) |
| TW (1) | TWI232864B (uk) |
| UA (1) | UA68389C2 (uk) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10009790C1 (de) | 2000-03-01 | 2001-09-20 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Organosilylalkylpolysulfanen |
| DE102004030737A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Degussa Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Extraktion von Stoffen aus silanmodifizierten Füllstoffen |
| ZA200601910B (en) * | 2005-03-07 | 2006-11-29 | Degussa | Process for the preparation of organosilances |
| DE102005052233A1 (de) | 2005-03-07 | 2006-09-21 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen |
| RU2391291C2 (ru) * | 2005-03-07 | 2010-06-10 | Эвоник Дегусса Гмбх | Способ получения органосиланов |
| DE102005020535B3 (de) | 2005-05-03 | 2006-06-08 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen) |
| DE102005037690A1 (de) * | 2005-08-10 | 2007-02-15 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen |
| DE102005038791A1 (de) | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Degussa Ag | Organosiliciumverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| JP2007091677A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | スルフィド鎖含有有機珪素化合物の製造方法 |
| DE102005060122A1 (de) | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkylpolyethersilanen |
| DE102006027235A1 (de) | 2006-06-09 | 2008-01-17 | Evonik Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
| DE102006041356A1 (de) * | 2006-09-01 | 2008-03-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen |
| DE102008035623A1 (de) | 2008-07-31 | 2010-02-04 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen |
| DE102012108096A1 (de) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Verfahren zur Regenerierung von schwefelvernetzten Gummivulkanisaten zu Regeneraten |
| EP3838905A1 (de) | 2019-12-18 | 2021-06-23 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von polysulfansilanen mittels phasentransferkatalyse |
| EP3862359B1 (de) | 2020-02-06 | 2024-04-03 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von polysulfansilanen |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE787691A (fr) * | 1971-08-17 | 1973-02-19 | Degussa | Composes organosiliciques contenant du soufre |
| DE2212239C3 (de) | 1972-03-14 | 1984-03-15 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organosiliciumverbindungen |
| DE2141159C3 (de) | 1971-08-17 | 1983-11-24 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen |
| US3978103A (en) * | 1971-08-17 | 1976-08-31 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organosilicon compounds |
| US4048206A (en) | 1975-04-22 | 1977-09-13 | Mikhail Grigorievich Voronkov | Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof |
| US4125552A (en) | 1975-12-29 | 1978-11-14 | Dow Corning Corporation | Preparation of alkyl polysulfides |
| BE893168A (fr) * | 1982-05-13 | 1982-11-16 | Vesuvius Internat Corp | Orifice d'injection d'un gaz de protection dans un tube de coulee |
| JP3543352B2 (ja) * | 1994-02-16 | 2004-07-14 | 信越化学工業株式会社 | 含硫黄有機珪素化合物の製造方法 |
| US5399739A (en) | 1994-04-18 | 1995-03-21 | Wright Chemical Corporation | Method of making sulfur-containing organosilanes |
| US5468893A (en) | 1994-07-08 | 1995-11-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
| US5489701A (en) * | 1994-09-28 | 1996-02-06 | Osi Specialties, Inc. | Process for the preparation of silane polysulfides |
| US5583245A (en) | 1996-03-06 | 1996-12-10 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
| DE19610281A1 (de) | 1996-03-15 | 1997-09-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von polysulfidischen Silylethern |
| US5663396A (en) | 1996-10-31 | 1997-09-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
| DE19651849A1 (de) * | 1996-12-13 | 1998-06-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Bis(silylorganyl)-polysulfanen |
| DE19734295C1 (de) | 1997-08-08 | 1999-02-25 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumdisulfanen hoher Reinheit |
| JP3498559B2 (ja) * | 1997-12-01 | 2004-02-16 | 信越化学工業株式会社 | 短鎖ポリスルフィドシラン混合物の製造方法 |
| JP3501008B2 (ja) * | 1998-04-10 | 2004-02-23 | ダイソー株式会社 | 含硫黄有機珪素化合物の製造方法およびその合成中間体の製造方法 |
| DE19819373A1 (de) * | 1998-04-30 | 1999-11-04 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Gemischen von Organosiliciumoligosulfanen mit einem hohen Anteil an Organanosiliciumdisulfanen |
| JPH11349594A (ja) * | 1998-06-08 | 1999-12-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 短鎖ポリスルフィドシラン混合物の製造方法 |
| DE19930495C1 (de) * | 1999-07-01 | 2000-11-09 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von polysulfidischen Silanverbindungen |
| DE10009790C1 (de) | 2000-03-01 | 2001-09-20 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Organosilylalkylpolysulfanen |
-
2000
- 2000-03-01 DE DE10009790A patent/DE10009790C1/de not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-02-14 EP EP01103386A patent/EP1130023B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-14 DE DE50103173T patent/DE50103173D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-14 ES ES01103386T patent/ES2222279T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-14 AT AT01103386T patent/ATE273311T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-02-22 CZ CZ2001684A patent/CZ2001684A3/cs unknown
- 2001-02-26 TW TW090104368A patent/TWI232864B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-02-26 JP JP2001051228A patent/JP4669139B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-28 MY MYPI20010912A patent/MY133849A/en unknown
- 2001-02-28 IL IL14171101A patent/IL141711A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-02-28 RU RU2001105473/04A patent/RU2259374C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-02-28 HU HU0100921A patent/HU222433B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-02-28 PL PL01346194A patent/PL346194A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-02-28 MX MXPA01002158A patent/MXPA01002158A/es unknown
- 2001-02-28 KR KR1020010010305A patent/KR100728512B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-01 UA UA2001031439A patent/UA68389C2/uk unknown
- 2001-03-01 US US09/795,709 patent/US6465672B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-01 CN CNB011043857A patent/CN1186347C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-01 BR BR0100803-0A patent/BR0100803A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20010037034A1 (en) | 2001-11-01 |
| IL141711A0 (en) | 2002-03-10 |
| MXPA01002158A (es) | 2002-11-29 |
| HU0100921D0 (en) | 2001-05-28 |
| DE10009790C1 (de) | 2001-09-20 |
| CN1186347C (zh) | 2005-01-26 |
| BR0100803A (pt) | 2001-11-06 |
| EP1130023A3 (de) | 2002-09-11 |
| ES2222279T3 (es) | 2005-02-01 |
| KR20010086591A (ko) | 2001-09-13 |
| US6465672B2 (en) | 2002-10-15 |
| JP2001270886A (ja) | 2001-10-02 |
| CZ2001684A3 (cs) | 2001-10-17 |
| EP1130023B1 (de) | 2004-08-11 |
| HUP0100921A3 (en) | 2002-05-28 |
| DE50103173D1 (de) | 2004-09-16 |
| IL141711A (en) | 2004-02-19 |
| CN1311187A (zh) | 2001-09-05 |
| EP1130023A2 (de) | 2001-09-05 |
| ATE273311T1 (de) | 2004-08-15 |
| PL346194A1 (en) | 2001-09-10 |
| HU222433B1 (hu) | 2003-07-28 |
| TWI232864B (en) | 2005-05-21 |
| HUP0100921A2 (hu) | 2001-12-28 |
| MY133849A (en) | 2007-11-30 |
| JP4669139B2 (ja) | 2011-04-13 |
| RU2259374C2 (ru) | 2005-08-27 |
| KR100728512B1 (ko) | 2007-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2259374C2 (ru) | Способ получения органосилилалкилполисульфанов | |
| US5892085A (en) | Process for the preparation of high-purity organosilicon disulphanes | |
| JP4268039B2 (ja) | 緩衝相間移動触媒法を用いるイオウ含有有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| KR100521064B1 (ko) | 탈수된 폴리설파이드 및 이를 사용하는 비스(실릴오가닐)폴리설판의 제조방법 | |
| US5596116A (en) | Process for the preparation of silane polysulfides | |
| KR100886096B1 (ko) | 황 함유 유기규소 화합물의 제조방법 | |
| KR100953282B1 (ko) | 머캅토알킬알콕시실란의 제조방법 | |
| KR20050071668A (ko) | 블로킹된 머캅토실레인 커플링제의 제조 방법 | |
| CN1830985B (zh) | 有机硅烷的制备方法 | |
| JPH11116583A (ja) | ビス（シリルオルガニル）ポリスルファン及びシリルオルガニルチオシアネートからなる混合物、その製造及び加硫可能なプラスチック−及びゴム混合物の製法 | |
| US7371881B2 (en) | Process for the preparation of organosilicon compounds | |
| KR100573784B1 (ko) | 고순도 알킬알콕시실란의 제조방법 | |
| US10968237B2 (en) | Method for continuous production of tetraalkoxysilane | |
| JPS5941998B2 (ja) | トリ置換ハロゲノシランの製造法 | |
| CA1126273A (en) | Production of o,o-dialkyl-s-(benzazimidomethyl)-thiol phosphoric acid esters | |
| KR20040084278A (ko) | 고순도 비닐알콕시실란의 제조방법 |