UA70329C2 - Спосіб виготовлення водного розчину моноефірної пероксикарбоксильної кислоти - Google Patents
Спосіб виготовлення водного розчину моноефірної пероксикарбоксильної кислоти Download PDFInfo
- Publication number
- UA70329C2 UA70329C2 UA2001010469A UA01010469A UA70329C2 UA 70329 C2 UA70329 C2 UA 70329C2 UA 2001010469 A UA2001010469 A UA 2001010469A UA 01010469 A UA01010469 A UA 01010469A UA 70329 C2 UA70329 C2 UA 70329C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- acid
- alcohol
- amount
- reaction mixture
- complex
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 46
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 4
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical compound OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract description 15
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 65
- -1 peroxide compound Chemical class 0.000 claims description 37
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000004966 inorganic peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 3
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 41
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 27
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000117281 Aora Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 3
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001279 adipic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N dipicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=N1 WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 150000002311 glutaric acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXYOPVWZZKEAGX-UHFFFAOYSA-N 1-phosphonoethylphosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(C)P(O)(O)=O MXYOPVWZZKEAGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L disodium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N ethylmalonic acid Chemical class CCC(C(O)=O)C(O)=O UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 125000005528 methosulfate group Chemical group 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N peroxysulfuric acid Chemical compound OOS(O)(=O)=O FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 229940045872 sodium percarbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004685 tetrahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000011514 vinification Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/24—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a >C=O group and hydrogen, i.e. peroxy acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Спосіб виготовлення водного розчину складного моноефіру пероксокарбонової кислоти реакцією пероксидної сполуки з щонайменше однією дикарбоновою кислотою і з щонайменше одним спиртом в присутності кислотного каталізатора.
Description
Опис винаходу
Цей винахід відноситься до способу виготовлення водного розчину складного моноефіру пероксокарбонової 2 кислоти. Він також відноситься до водного розчину складного моноефіру пероксокарбонової кислоти, одержуваному цим способом, і його застосуванню в дезинфекційних композиціях.
Композиції, що містять складний моноефір пероксокарбонової кислоти, і їх виготовлення реакцією між складним моно-ефіром аліфатичної дикарбонової кислоти і перекисом водню були описані в публікації міжнародної патентної заявки МО 95/34537 фірми ОЇ МАУ ІМТЕКОХ ГГ ІМІТЕО. Було показано, що такі композиції 70 не мають ніякого відчутного запаху і є ефективним бактерицидним засобом. Хоча ці композиції показали прийнятний ступінь кисневої стійкості, що дозволяла їм залишатися ефективними при збереженні протягом кількох місяців, усе ще існує необхідність пошуку нових розчинів складних моноефірів пероксокарбонових кислот.
В основу цього винаходу поставлена задача запропонувати новий чи альтернативний спосіб виготовлення розчинів складних моноефірів пероксокарбонових кислот, а також запропонувати нові розчини складних 12 моноефірів пероксокарбонових кислот.
Відповідно, цей винахід відноситься до способу виготовлення водного розчину складного моноефіру пероксокарбонової кислоти реакцією пероксидної сполуки з щонайменше однією полікарбоновою кислотою і з щонайменше одним спиртом необов'язково в присутності кислотного каталізатора. Кращою полікарбоновою кислотою є дикарбонова кислота. При тому, що основна увага приділяється цьому кращому втіленню, цей винахід, однак, цим не обмежується.
Одна з істотних ознак способу за цим винаходом полягає в природі вихідних матеріалів, якими, головним чином, є дикарбонова кислота і спирт, що роблять здійснення способу особливо простим. Дійсно, при використанні цих вихідних матеріалів можуть бути отримані нові розчини. Як буде показано, при застосуванні способу відповідно до винаходу одержують складну суміш, що містить бажаний складний моноефір с пероксокарбонової кислоти (тут і далі називаний складним ефіром перкислоти), воду, і може також містити (3 залишкові кількості невикористаної дикарбонової кислоти (тут і далі називаної двохосновною кислотою), пероксидної сполуки, спирту і необов'язково кислотного каталізатора, і що утворились іп зійш відповідний діефір, складний моноефір карбонової кислоти, монокарбонову пероксокарбонову кислоту (І дипероксокар-бонову кислоту. Перевага способу відповідно до винаходу полягає в можливості керувати о кількістю бажаного складного ефіру перкислоти стосовно всіх інших продуктів, що утворюються іп зйи. Дійсно, с зміною кількості спирту в реакційній суміші можна одержати більшу чи меншу кількість складного ефіру перкислоти щодо кількості інших продуктів. Таким чином, з використанням одного способу можна отримати о велику розмаїтість розчинів. Га»)
Інша перевага, що виникає з природи вихідних матеріалів, полягає в тривалості процесу. Дійсно, двохосновні кислоти, використовувані як вихідний матеріал у даному винаході, мають у загальному більш високу - розчинність у реакційній суміші в порівнянні зі складними моноефірами дикарбонових кислот, що використовуються у відомому способі, описаному в публікації міжнародної патентної заявки УУО 95/34537. Більш висока розчинність забезпечує більш високі швидкості розчинення і, таким чином, більш короткий час « виготовлення. З
Ще однією перевагою способу відповідно до винаходу є приступність вихідних матеріалів. Дійсно, с двохосновні кислоти і спирт більш доступні, ніж складні моноефіри дикарбонової кислоти.
Із» Ще однією перевагою способу відповідно до даного винаходу є великий вибір органічних радикалів ефірної групи. Дійсно, у відомому способі відповідно до публікації міжнародної патентної заявки УУО 95/34537 вибір органічного радикала ефірної групи визначається вибором складного моноефіру дикарбонової кислоти, використовуваного як вихідний матеріал, у той час як у даному винаході джерелом органічного радикала ефірної і групи є спирт. Ясно, що в способі відповідно до даного винаходу можуть бути використані спирти, що більш ав | доступні, ніж складні моноефіри.
Двохосновна кислота, використовувана в способі відповідно до винаходу, може бути обрана з будь-якої о сполуки, що містить щонайменше дві карбонових кислотних групи і яке може бути перетворене в складний ефір ка 20 перкислоти в способі відповідно до винаходу. Двохосновна кислота може містити до 20 атомів вуглецю, переважно до 10 атомів вуглецю. Основний ланцюг двохосновної кислоти, що заміщається двома карбоновими с групами, може бути лінійним, розгалуженим, циклічним чи ароматичним, необов'язково ненасиченим і/або утримуючим гетероатом. Зручна щавлева кислота. Можуть бути також використані двохосновні кислоти з лінійним основним ланцюгом, що відповідають, загалом, формулі СООН - К -СООН, у якій К є алкіленовою 29 групою, що містить до 6 атомів вуглецю. Придатні приклади - адипінова кислота, глутарова кислота і бурштинова
ГФ) кислота. Приклади двохосновних кислот з розгалуженим основним ланцюгом - метилова бурштинова й етилова юю малонова кислоти. Інші приклади - малеїнова, фумарова й оксибурштинова кислоти. Кращі двохосновні кислоти - адипінова, глутарова і бурштинова кислоти. У способі відповідно до винаходу можна використовувати суміш двох чи більш різних двохосновних кислот. 60 Двохосновну кислоту звичайно використовують у кількості щонайменше 0,О5ваг.9о від ваги реакційної суміші, переважно - щонайменше 5ваг.9о. У більшості випадків кількість використовуваної двохосновної кислоти складає б5ваг.95, зокрема, у більшості випадків, 25ваг.95. Зручні кількості двохосновної кислоти від 0,05 до б5ваг.9б5.
Пероксидна сполука, використовувана в способі відповідно до винаходу, може бути обрана з перекису водню чи будь-якої іншої пероксидної сполуки, здатної до виділення перекису водню в реакційній суміші способу за бо цим винаходом. Вираження "реакційна суміш способу за цим винаходом" означає суміш, що містить воду,
двохосновну кислоту, спирт, пероксидну сполуку, необов'язково кислотний каталізатор, складний ефір перкислоти, відповідний діефір, складний моноефір карбонової кислоти, оодноосновну карбонову пероксокарбонову кислоту і дипероксокарбонову кислоту. Зокрема, пероксидну сполуку можна обрати з перекису водню, неорганічних перкислот, органічних перкислот і солей перкислоти. Приклад неорганічної перкислоти - кислота Каро. Зручні органічні кислоти, що містять до 10 атомів вуглецю. Приклад такої органічний перкислоти - надоцтова кислота. Приклади солей перкислоти - надвуглекислий натрій і надборнокислий натрій моно - чи тетрагідрат. Перекис водню кращий.
Пероксидну сполуку звичайно використовують у кількості щонайменше 0,01ваг.9о від ваги реакційної суміші, 7/0 зокрема, щонайменше 5ваг.95. Кількість використовуваної пероксидної сполуки в більшості випадків складає
ЗОваг.9о реакційної суміші, здебільшого переважно 25ваг.9о. Зручні кількості пероксидної сполуки від 0,05 до
ЗОваг.9Уо. Коли використовують перекис водню, він може бути доданий до реакційної суміші у вигляді водного розчину, що містить від 1 до 85ваг.7о перекису водню. Молярне співвідношення пероксидної сполуки і двохосновної кислоти може варіюватися в широкому діапазоні. Загалом, це молярне відношення складає щонайменше 0,1:1, переважно щонайменше 1:11. Молярне відношення, здебільшого, складає звичайно 35:1, зокрема, у більшості випадків 7:1.
Спирт, використовуваний у способі за цим винаходом, може бути обраний з будь-якої речовини, що містить щонайменше одну гідроксильну групу. Підходять моноспирти, що містять до 20 атомів вуглецю, при цьому кращі моноспирти, що містять до 10 атомів вуглецю. Прикладами придатних моноспиртів є метиловий і етиловий спирт. Можна також використовувати діоли, що містять до 20 атомів вуглецю, переважно до 10 атомів вуглецю.
Приклади придатних діолів - етиленгліколь і пропіленгліколь. Можна також використовувати багатоатомні спирти, що містять до 20 атомів вуглецю. Приклади придатних багатоатомних спиртів включають сорбітол і манітол. Можна також використовувати спиртові етоксиляти. У способі за цим винаходом може бути використана суміш двох чи більш різних спиртів. сч
Спирт, загалом, використовується в кількості щонайменше 0,01ваг.9о від ваги реакційної суміші, зокрема - щонайменше 2ваг.95. Здебільшого, кількість використовуваного спирту складає 45ваг.9о, переважно - 25ваг.90. і)
Зручною є кількість спирту від 0,05 до 45ваг.9о. Молярне відношення спирту до двохосновної кислоти можна змінювати в широкому діапазоні. Загалом, це відношення складає щонайменше 0,1:1, переважно - щонайменше 0,511. Здебільшого це молярне відношення складає 10:11, зокрема, у більшості випадків - 1:1. Ге! зо Кислотним каталізатором, необов'язково використовуваним у способі за цим винаходом, може бути неорганічна або органічна кислота, що має рКа (показник кислотності) приблизно З або нижче, і, переважно, що с має рКа нижче 1. Особливо бажано використовувати неорганічну кислоту негалоїдної сполуки типу сірчаної або с фосфорної або сульфанілової кислоти або органічну сульфонову кислоту типу метилу або толуолсульфонової кислоти або катіонообмінну смолу, леговану кислотою. Можна також використовувати органічні кислоти. З них о зручні кислоти, що містять до 10 атомів вуглецю. Приклад органічної кислоти - лимонна кислота. ї-
Каталізатор бажано використовувати в концентрації щонайменше О0,О05ваг.9о від ваги реакційної суміші, зокрема, щонайменше 0,1ваг.95. Здебільшого, концентрація кислотного каталізатора складає 1Оваг.95, зокрема, 2,5ваг.9о. Зручним є кількість кислотного каталізатора від 0,05 до 1Оваг.9о.
Спосіб за цим винаходом може бути здійснений при температурі навколишнього середовища чи при « підвищеній температурі. Практично температура може бути щонайменше 107С, зокрема, щонайменше 1570. тв) с Коли бажано швидко досягти рівноваги, можна використовувати температуру щонайменше З30"С. У більшості випадків температура складає 60"С, особливо часто - 307С. ;» Тривалість процесу може варіюватися в дуже широкому діапазоні і залежить від того, який розчин бажано одержати: рівноважний чи нерівноважний. Рівновага може бути досягнута вже після тривалості процесу щонайменше 5хв. Здебільшого тривалість процесу складає 24 години. -І Спосіб відповідно до винаходу може бути здійснений у будь-якому апараті, що підходить для змішування вихідних матеріалів (двохосновна кислота, пероксидна сполука, спирт, вода і кислотний каталізатор). о Відповідно до способу за цим винаходом, вихідні матеріали (двохосновна кислота, пероксидна сполука, оо спирт, вода і кислотний каталізатор) можуть бути додані в будь-якому порядку.
У процесі здійснення способу відповідно до даного винаходу реакційну суміш можна перемішувати. де Спосіб за цим винаходом дуже підходить для одержання водних розчинів складного моноефіру
Ге) пероксокарбонової кислоти, що містять складний моноефір пероксокарбонової кислоти, воду, залишкові кількості невикористаної пероксидної сполуки, дикарбонової кислоти, спирту і необов'язково кислотного каталізатора, і що утворились іп 8зйи відповідний діефір, складний моноефір карбонової кислоти, монокарбонову в пероксокарбонову кислоту і дипероксокарбонову кислоту.
Таким чином, цей винахід також відноситься до водних розчинів складних моноефірів пероксокарбонової (Ф, кислоти, одержуваних способом, описаним вище, що містять складний ефір перкислоти, воду, залишкові ка кількості невикористаної пероксидної сполуки, однієї чи більш двохосновних кислот, одного чи більш спиртів і необов'язково кислотного каталізатора, і що утворились іп зйи відповідний діефір, складний моноефір бо карбонової кислоти, монокарбонову пероксокарбонову кислоту і дипероксокарбонову кислоту. Особливо кращі ті з одержуваних даним способом розчинів, у яких кількість спирту і використовуваної двохосновної кислоти така, що молярне відношення гідроксильних груп, що присутні у спирті, до груп карбонової кислоти, що присутні у двохосновній кислоті, відрізняється від 1. рН розчинів відповідно до винаходу може змінюватися в широкому діапазоні. Загалом, рН складає 65 щонайменше 2, найбільше часто щонайменше 1. У більшості випадків можлива величина рН 8, у більшості випадків краща величина рН 5.
Концентрація ефірної перкислоти в розчині відповідно до винаходу взагалі складає щонайменше 0,001ваг.Оо, зокрема щонайменше 0,005ваг.9о. У більшості випадків концентрація ефірної перкислоти складає звичайно
З5ваг.95, зокрема, у більшості випадків 5ваг.о.
Кількість води в розчині відповідно до винаходу може змінюватися в межах дуже широкого діапазону, тому що розчини можуть бути дуже розведеними чи дуже концентрованими. Кількість води звичайно складає щонайменше 1Оваг.95. У більшості випадків кількість води складає 9Оваг.9б5.
Розчин відповідно до винаходу містить у багатьох випадках залишкові кількості невикористаної пероксидної сполуки від 0,1 до ЗОваг.95. 70 Двохосновна кислота звичайно присутня в розчині відповідно до винаходу в залишковій кількості щонайменше 0,О05ваг.95. У більшості випадків кількість двохосновної кислоти звичайно складає 1Оваг.9о. Розчин відповідно до винаходу може містити суміш двох чи більш різних двохосновних кислот.
Якщо в розчині відповідно до винаходу присутні залишкова кількість спирту, ця кількість складає звичайно щонайменше 0,1ваг.9о. Найбільш часто кількість спирту складає 1Оваг.95. Розчин відповідно до винаходу може 7/5 Містити суміш двох чи більш різних спиртів.
Залишкова кількість необов'язкового кислотного каталізатора, що може бути присутнім у розчині відповідно до винаходу, складає, звичайно, від 0 до 5ваг.9о.
Розчин відповідно до винаходу може містити діефір, що утворився іп зйи, у кількості від О до 5ваг.90.
Складний моноефір карбонової кислоти, що утворился іп зйи, може бути присутнім у розчині відповідно до 2о винаходу в кількості від О до 1Оваг.9ю.
Концентрація монокарбонової пероксокарбонової кислоти, що утворилася іп зйш, яку можна знайти в розчині відповідно до винаходу, часто складає від 0 до ЗОваг.Оо.
Кількість дипероксокарбонової кислоти, що утворилася іп зйи, яка може бути присутньою у розчині відповідно до винаходу, складає, звичайно, від 0 до 1Оваг.9о5. с
Особливо кращі ті розчини, що містять щонайменше 0,01ваг.9о складного моноефіру пероксокарбонової кислоти, щонайменше 0,1ваг.о пероксидної сполуки, щонайменше 0,05ваг.9о дикарбонової кислоти і о щонайменше 0,1ваг.9о спирту.
Розчин відповідно до винаходу може містити й інші добавки. Ці добавки можуть бути обрані зі стабілізаторів, поверхнево-активних речовин і загусників. Такі добавки часто вводять у кількості від 0,02 до Ге! зо 20965, і в багатьох випадках від 0,1 до 1Оваг.95 від ваги розчину.
Придатні стабілізатори включають гідрокси заміщені ароматичні карбонові кислоти і їхні ефірні похідні, с особливо фенолкарбонові кислоти типу р-гідроксибензойної кислоти й ефірні похідні типу складного метилового с чи етилового ефіру. Вони також включають секвестранти органічної поліфосфонової кислоти типу етиліден дифосфонової кислоти й амінополіметиленфосфонові кислоти, піридинкарбонові кислоти, особливо дипіколінову о
Зв кислоту і їхні суміші. Крім того, можуть використовуватися неорганічні стабілізатори. Приклад неорганічного ї- стабілізатора - колоїдне олово.
Поверхнево-активними речовинами можуть бути нейонні, аніонні чи амфотерні речовини. Поверхнево-активні речовини можуть бути милами або синтетичними речовинами. Типові приклади описані в главі 2 "Зупіпейіс
Оеїегдепів Бу А. ЮОамідзоп апа В/М. Міїмідзку, 67 Едйоп рибіївнед іп 1878 Бу Сеогде Содміп І ітіейд. Катіонні « поверхнево-активні речовини включають четвертинні солі амонію, приклади негалоїдної сполуки включають й) с сульфати, метосульфати, етосульфати, гідроокиси, ацетати, сахаринати, фосфати і пропіонати. й Типовими прикладами придатних неповерхнево-активних загусників є поліакрилати з поперечним зв'язком, "» камедь типу ксантанової чи рамсанової смоли, похідні целюлози типу карбоксиметил целюлози і силікати.
Розчини відповідно до винаходу можуть також містити додаткові негалоїдні неорганічні кислоти. Ці кислоти
Можуть бути обрані із сірчаної, фосфорної чи сульфамідної кислоти або органічної сульфонової кислоти. -І Кислота може бути присутньою у розчині в концентрації від 0,05 до 1Оваг.об.
Особливо кращі ті розчини, що містять до 20ваг.9о поверхнево-активної речовини, від 0,025 до 5ваг.9о о стабілізатора і від 0,05 до 10ваг.95 негалоїдної неорганічної кислоти. оз Розчин відповідно до винаходу може переважно використовуватися як дезинфекційний засіб. Цей винахід
Відноситься тому також до використання вищезгаданих описаних розчинів як дезинфекційного засобу. Спосіб ді дезінфекції відповідно до даного винаходу включає контактування субстрату, який потрібно дезінфікувати, з (Че) розчином, що представляє собою стійкий при збереженні водний кислий розчин складного ефіру перкислоти чи приготовлений з нього розчин. Розчин може використовуватися з розведенням чи без нього. Коли сполуку розбавляють, розведення звичайне вибирають так, щоб одержати концентрацію складного ефіру перкислоти в розчині між приблизно 1 частиною на мільйон і 10000 частин на мільйон, у залежності від субстрату. У способі дезінфекції можна використовувати широкий діапазон температур, звичайно від приблизно 4"С до точки кипіння о дезинфекційного засобу. Розчин відповідно до винаходу може використовуватися в ряді застосувань для ко дезінфекції: наприклад, для дезінфекції водного середовища, забрудненого мікроорганізмами, тобто обробка води, що містить бактерії, водорості, дріжджі і віруси в результаті промислової діяльності, такій як обробка бо паперу і целюлози, обробка харчових продуктів, наприклад, очищення цукру, пивоварство, виготовлення вина, скидання стічних вод після обробки від фабрик по переробці м'яса, при обробці свіжих туш і вирощуванні домашньої худоби. Інші субстрати включають воду для зрошення в садівництві, забруднену охолоджувальну воду і забруднені поверхні, наприклад, при обробці харчових продуктів, у садівництві, в установах громадського харчування, у будинках і лікарнях. Композиції відповідно до винаходу можуть використовуватися 65 для обробки зернових культур і зібраних рослин чи продуктів рослинництва.
Розчини відповідно до винаходу можуть використовуватися і для інших цілей, де використовуються перкислоти, включаючи відбілювання, чи в якості відбілюючої добавки при пранні.
Описавши винахід загалом, перейдемо до більш детального його опису на конкретних прикладах.
Приклад 1
Розчин, що містить 14,04г глутарової кислоти, 9,79г етилового спирту, 17,65г концентрованого перекису водню (85,5ваг.90), 1г концентрованої сірчаної кислоти, 57,52г демінералізованої води, 0,1г гідрокси бензойної кислоти, 0,17г 1-гидроксіетан-1,1-дифосфрнової кислоти (Вгідшоезі АОРА б0А), приготували перемішуванням і дали досягти рівноваги. Молярне відношення складного ефіру перкислоти до монокарбонової пероксокарбонової кислоти, визначене в системі методом високоефективної рідинної хроматографії (НРІС), /о бклало 1:8.
Приклад 2
Розчин приготували змішуванням і перемішуванням 16,5г глутарової кислоти, 8г метанолу, 17,65г концентрованого перекису водню (85ваг.о), б 1г парагідроксибензойної кислоти, 0,2г 1-гидроксизтан-1,1-дифосфонової кислоти (Вгідчеві АОРА бОА), 1г концентрованої сірчаної кислоти, 56,6бг води. /5 Розчину дали досягти рівноваги. Знайдене в системі молярне відношення складного ефіру перкислоти до монокарбонової пероксокарбонової кислоти склало 1:3.
Приклад З
Розчин приготували так, як описано в. прикладі 2, з більш низьким рівнем метанолу, Зг метанолу замість 8г, більш низьким рівнем 1-гидроксіетан-1,1-дифосфонової кислоти (Вгідоезі АОРА бОА), 0,17г замість 0,2г, більш високим рівнем води, 61,б6г замість 56,бг. Знайдене в системі молярне відношення складного ефіру перкислоти до монокарбонової пероксокарбонової кислоти склало 1:11.
Приклад 4
Розчин був приготовлений змішуванням і перемішуванням 16,5г суміші адипінової, глутарової і бурштинової кислот, 8г метанолу, 17,65г концентрованого перекису водню (85ваг.95), їг концентрованої сірчаної кислоти, с 56,6г демінералізованої води і стабілізований б1г параоксибензойної Кислоти і 0,17г 1-гидроксіетан-1,1-дифосфонової кислоти Вгідшеві АЮРА бОА. Розчину дали досягти рівноваги. Методом (8) високоефективної рідинної хроматографії (НРІ С) була виявлена присутність складних ефірів перкислот.
Claims (1)
- Формула винаходу іа 30 сч1. Спосіб виготовлення водного розчину складного моноефіру пероксокарбонової кислоти реакцією со пероксидної сполуки з щонайменше однією полікарбоновою кислотою і з щонайменше одним спиртом в присутності кислотного каталізатора. о 35 2. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що як полікарбонову кислоту використовують дикарбонову кислоту, чн що містить до 20 атомів вуглецю, причому використовують дикарбонову кислоту в кількості від 0,05 до 65 мас. 90.З. Спосіб за пп. 1 або 2, який відрізняється тим, що пероксидну сполуку вибирають із перекису водню, неорганічних перкислот, органічних перкислот, солей перкислоти, причому використовують пероксидну сполуку в кількості від 0,05 до 30 мас. 95 від маси реакційної суміші. «4. Спосіб за кожним із пунктів 1-3, який відрізняється тим, що спирт вибирають з моноспиртів, диспиртів і з с багатоатомних спиртів, що містять до 20 атомів вуглецю, причому спирт використовують у кількості від 0,05 до мас. 95 від маси реакційної суміші і молярне відношення спирту до дикарбонової кислоти складає від 0,1:1 до з 1021.5. Спосіб за кожним із пунктів 1-4, який відрізняється тим, що кислотний каталізатор вибирають з 45 неорганічних чи органічних кислот, що мають покажчик кислотності рКа З чи нижче, причому використовують -1 кислотний каталізатор у кількості від 0,05 до 10 мас. 90 від маси реакційної суміші. о Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних с мікросхем", 2004, М 10, 15.10.2004. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і ю 5р науки України. іЧе) Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98304892A EP0967203A1 (en) | 1998-06-22 | 1998-06-22 | Process for the production of an aqueous monoester peroxycarboxylic acid solution, the solution obtainable by this process, and its use as disinfectant |
| PCT/EP1999/003837 WO1999067213A1 (en) | 1998-06-22 | 1999-06-01 | Process for the production of an aqueous monoester peroxycarboxylic acid solution, the solution obtainable by this process, and its use as disinfectant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA70329C2 true UA70329C2 (uk) | 2004-10-15 |
Family
ID=8234886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2001010469A UA70329C2 (uk) | 1998-06-22 | 1999-01-06 | Спосіб виготовлення водного розчину моноефірної пероксикарбоксильної кислоти |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6423868B1 (uk) |
| EP (2) | EP0967203A1 (uk) |
| JP (1) | JP4417563B2 (uk) |
| KR (1) | KR100646673B1 (uk) |
| CN (1) | CN1170818C (uk) |
| AT (1) | ATE248815T1 (uk) |
| AU (1) | AU747354B2 (uk) |
| BR (1) | BR9911431B1 (uk) |
| CA (1) | CA2335500C (uk) |
| DE (1) | DE69911016T2 (uk) |
| HU (1) | HUP0102465A3 (uk) |
| IL (1) | IL140391A (uk) |
| MX (1) | MXPA00012721A (uk) |
| MY (1) | MY117968A (uk) |
| NO (1) | NO326455B1 (uk) |
| NZ (1) | NZ509068A (uk) |
| PL (1) | PL194864B1 (uk) |
| TR (1) | TR200003829T2 (uk) |
| UA (1) | UA70329C2 (uk) |
| WO (1) | WO1999067213A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA200007597B (uk) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6010729A (en) | 1998-08-20 | 2000-01-04 | Ecolab Inc. | Treatment of animal carcasses |
| US7150884B1 (en) | 2000-07-12 | 2006-12-19 | Ecolab Inc. | Composition for inhibition of microbial growth |
| US6514556B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-02-04 | Ecolab Inc. | Method and composition for washing poultry during processing |
| US7316824B2 (en) | 2000-12-15 | 2008-01-08 | Ecolab Inc. | Method and composition for washing poultry during processing |
| US20020128312A1 (en) * | 2001-03-09 | 2002-09-12 | Hei Robert D.P. | Stabilized ester peroxycarboxylic acid compositions |
| US6627593B2 (en) | 2001-07-13 | 2003-09-30 | Ecolab Inc. | High concentration monoester peroxy dicarboxylic acid compositions, use solutions, and methods employing them |
| US7060301B2 (en) * | 2001-07-13 | 2006-06-13 | Ecolab Inc. | In situ mono-or diester dicarboxylate compositions |
| US7029588B2 (en) * | 2003-03-19 | 2006-04-18 | Samuel Rupert Owens | Oxidizing solution and process for contaminants |
| EP1550376A1 (en) | 2003-12-29 | 2005-07-06 | SOLVAY (Société Anonyme) | Process for the disinfection and/or preservation of harvested plant material |
| US7887641B2 (en) | 2004-01-09 | 2011-02-15 | Ecolab Usa Inc. | Neutral or alkaline medium chain peroxycarboxylic acid compositions and methods employing them |
| US8999175B2 (en) | 2004-01-09 | 2015-04-07 | Ecolab Usa Inc. | Methods for washing and processing fruits, vegetables, and other produce with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| BRPI0506713A (pt) | 2004-01-09 | 2007-05-02 | Ecolab Inc | composições de ácido peroxicarboxìlico de cadeia média |
| US7504123B2 (en) | 2004-01-09 | 2009-03-17 | Ecolab Inc. | Methods for washing poultry during processing with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7771737B2 (en) | 2004-01-09 | 2010-08-10 | Ecolab Inc. | Medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7507429B2 (en) | 2004-01-09 | 2009-03-24 | Ecolab Inc. | Methods for washing carcasses, meat, or meat products with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| EP2286845B1 (en) | 2004-03-05 | 2016-11-16 | Gen-Probe Incorporated | Reagents and method for use in deactivating nucleic acids |
| DE102004022392B4 (de) * | 2004-05-06 | 2009-04-02 | Gerhard Ruff Gmbh | Desinfektionsmittel-Zusammensetzung enthaltend zumindest eine Persäure-Verbindung und deren Verwendung zur Raum- und Luftdesinfektion |
| US7384787B2 (en) | 2005-06-06 | 2008-06-10 | Regents Of The University Of Minnesota | Increasing perhydrolase activity in esterases and/or lipases |
| US7754670B2 (en) | 2005-07-06 | 2010-07-13 | Ecolab Inc. | Surfactant peroxycarboxylic acid compositions |
| EP1860176A1 (en) * | 2006-05-22 | 2007-11-28 | Akzo Nobel N.V. | Aqueous hydrogen peroxide-containing composition and its use for cleaning surfaces |
| US7547421B2 (en) | 2006-10-18 | 2009-06-16 | Ecolab Inc. | Apparatus and method for making a peroxycarboxylic acid |
| US8075857B2 (en) | 2006-10-18 | 2011-12-13 | Ecolab Usa Inc. | Apparatus and method for making a peroxycarboxylic acid |
| JP2010184869A (ja) * | 2009-02-10 | 2010-08-26 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 過コハク酸エステル含有組成物の製造方法 |
| EP2407529A1 (en) | 2010-07-12 | 2012-01-18 | Solvay SA | Peroxygen composition |
| US8906963B2 (en) | 2011-07-14 | 2014-12-09 | Ecolab Usa Inc | Deodorization of peracids |
| US8883848B2 (en) * | 2011-07-14 | 2014-11-11 | Ecolab Usa Inc. | Enhanced microbial peracid compositions and methods of use at reduced temperatures in aseptic cleaning |
| US20140308162A1 (en) | 2013-04-15 | 2014-10-16 | Ecolab Usa Inc. | Peroxycarboxylic acid based sanitizing rinse additives for use in ware washing |
| US9752105B2 (en) | 2012-09-13 | 2017-09-05 | Ecolab Usa Inc. | Two step method of cleaning, sanitizing, and rinsing a surface |
| US9578879B1 (en) | 2014-02-07 | 2017-02-28 | Gojo Industries, Inc. | Compositions and methods having improved efficacy against spores and other organisms |
| CA2938974C (en) | 2014-02-07 | 2023-08-22 | Gojo Industries, Inc. | Compositions and methods with efficacy against spores and other organisms |
| WO2019160948A1 (en) | 2018-02-14 | 2019-08-22 | Ecolab Usa Inc. | Compositions and methods for the reduction of biofilm and spores from membranes |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9412051D0 (en) * | 1994-06-16 | 1994-08-03 | Solvay Interox Ltd | Novel peroxygen compounds |
| EP0778270A1 (en) * | 1995-12-06 | 1997-06-11 | The Procter & Gamble Company | Process for manufacturing monoperacids |
| GB9626637D0 (en) * | 1996-12-21 | 1997-02-12 | Solvay Interox Ltd | Percarboxyilic acid solutions |
-
1998
- 1998-06-22 EP EP98304892A patent/EP0967203A1/en not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-01-06 UA UA2001010469A patent/UA70329C2/uk unknown
- 1999-06-01 WO PCT/EP1999/003837 patent/WO1999067213A1/en not_active Ceased
- 1999-06-01 CN CNB998098868A patent/CN1170818C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-01 TR TR2000/03829T patent/TR200003829T2/xx unknown
- 1999-06-01 IL IL14039199A patent/IL140391A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-06-01 EP EP99927854A patent/EP1089971B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-01 CA CA2335500A patent/CA2335500C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-01 US US09/720,101 patent/US6423868B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-01 PL PL345015A patent/PL194864B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-06-01 NZ NZ509068A patent/NZ509068A/en unknown
- 1999-06-01 KR KR1020007014536A patent/KR100646673B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-01 AU AU45056/99A patent/AU747354B2/en not_active Ceased
- 1999-06-01 HU HU0102465A patent/HUP0102465A3/hu unknown
- 1999-06-01 AT AT99927854T patent/ATE248815T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-06-01 BR BRPI9911431-3A patent/BR9911431B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-06-01 MX MXPA00012721A patent/MXPA00012721A/es unknown
- 1999-06-01 DE DE69911016T patent/DE69911016T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-01 JP JP2000555867A patent/JP4417563B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-21 MY MYPI99002546A patent/MY117968A/en unknown
-
2000
- 2000-12-18 ZA ZA200007597A patent/ZA200007597B/xx unknown
- 2000-12-22 NO NO20006606A patent/NO326455B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20010053069A (ko) | 2001-06-25 |
| IL140391A (en) | 2004-08-31 |
| ZA200007597B (en) | 2001-12-18 |
| BR9911431A (pt) | 2001-03-20 |
| JP4417563B2 (ja) | 2010-02-17 |
| WO1999067213A1 (en) | 1999-12-29 |
| CN1170818C (zh) | 2004-10-13 |
| NZ509068A (en) | 2002-02-01 |
| MXPA00012721A (es) | 2002-06-21 |
| EP1089971A1 (en) | 2001-04-11 |
| TR200003829T2 (tr) | 2001-07-23 |
| EP1089971B1 (en) | 2003-09-03 |
| MY117968A (en) | 2004-08-30 |
| HUP0102465A2 (hu) | 2001-12-28 |
| PL194864B1 (pl) | 2007-07-31 |
| JP2002518476A (ja) | 2002-06-25 |
| HUP0102465A3 (en) | 2003-02-28 |
| US6423868B1 (en) | 2002-07-23 |
| CA2335500C (en) | 2010-05-25 |
| PL345015A1 (en) | 2001-11-19 |
| CN1313852A (zh) | 2001-09-19 |
| NO20006606D0 (no) | 2000-12-22 |
| DE69911016D1 (de) | 2003-10-09 |
| DE69911016T2 (de) | 2004-07-08 |
| EP0967203A1 (en) | 1999-12-29 |
| IL140391A0 (en) | 2002-02-10 |
| ATE248815T1 (de) | 2003-09-15 |
| AU747354B2 (en) | 2002-05-16 |
| NO326455B1 (no) | 2008-12-08 |
| CA2335500A1 (en) | 1999-12-29 |
| AU4505699A (en) | 2000-01-10 |
| NO20006606L (no) | 2001-02-01 |
| KR100646673B1 (ko) | 2006-11-17 |
| BR9911431B1 (pt) | 2010-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA70329C2 (uk) | Спосіб виготовлення водного розчину моноефірної пероксикарбоксильної кислоти | |
| US6207108B1 (en) | Peroxygen compositions | |
| US6274542B1 (en) | Percarboxylic acid solutions | |
| AU765601B2 (en) | New peroxy-carboxylic acid and aqueous compositions thereof | |
| JP2022520551A (ja) | 貯蔵安定な抗菌組成物 | |
| EP0096525B1 (en) | Sanitizer compositions | |
| EP0602086B1 (en) | Preparation of peroxyacids | |
| MXPA99005845A (en) | Percarboxylic acid solutions |