UA73740C2 - Herbicidal emulsifiable concentrate - Google Patents
Herbicidal emulsifiable concentrate Download PDFInfo
- Publication number
- UA73740C2 UA73740C2 UA2002010703A UA2002010703A UA73740C2 UA 73740 C2 UA73740 C2 UA 73740C2 UA 2002010703 A UA2002010703 A UA 2002010703A UA 2002010703 A UA2002010703 A UA 2002010703A UA 73740 C2 UA73740 C2 UA 73740C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- group
- emulsifiable concentrate
- composition
- concentrate according
- formula
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 32
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 49
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 9
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims abstract description 6
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 14
- -1 2-ethylhexyl-(2,4-dichlorophenoxy) Chemical class 0.000 claims description 12
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 7
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 7
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)O KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 3
- IDGRPSMONFWWEK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C IDGRPSMONFWWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NWTKQOOQEPXMMW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C NWTKQOOQEPXMMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 3
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical group CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 230000001076 estrogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LTSWUFKUZPPYEG-UHFFFAOYSA-N 1-decoxydecane Chemical compound CCCCCCCCCCOCCCCCCCCCC LTSWUFKUZPPYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZSFJRIWRPJUOH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl QZSFJRIWRPJUOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHCCCMIWRBJYHG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxymethyl)heptane Chemical class CCCCC(CC)COCC(CC)CCCC YHCCCMIWRBJYHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100012466 Drosophila melanogaster Sras gene Proteins 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N Flurprimidol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 229930045534 Me ester-Cyclohexaneundecanoic acid Natural products 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- PLUHAVSIMCXBEX-UHFFFAOYSA-N azane;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound N.CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PLUHAVSIMCXBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYTBZMRGLBWNTM-UHFFFAOYSA-N flurbiprofen Chemical compound FC1=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SYTBZMRGLBWNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002390 flurbiprofen Drugs 0.000 description 1
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N gamma-butyrolactone Natural products O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N methyl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004950 naphthalene Chemical class 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N propan-2-yl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Substances CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
Опис винаходу
Композиції у вигляді концентратів, що емульгуються (е.к.), являють собою переважні рідкі системи для 2 використання застосовуваних у сільському господарстві діючих речовин. Як правило, традиційні е.к. включають діючу речовину, одну або декілька поверхнево-активних речовин, що діють як емульгатори при розбавленні е.к. водою, і розчинник, що не змішується з водою. Загальноприйнятими розчинниками для традиційних композицій у вигляді ек. є аліфатичні або ароматичні вуглеводні, наприклад, ксилол, ЗпеїЇзоЇ А або Боїмеззо 200. Ці розчинники мають дуже низьку розчинність у воді і можуть розчиняти широкий діапазон діючих речовин. 70 Завдяки присутності розчинника багато які пестицидні композиції у вигляді е.к. мають такі переваги, як більш високий рівень системної дії і більш висока загальна активність у порівнянні з композиціями цього ж пестициду у вигляді порошку, що змочується (з.п.), гранул, що диспергуються у воді (в.г.), або суспензійних концентратів (с. к.).
Такі концентрати легко зберігати і транспортувати та в них можна додавати різноманітні ад'юванти для 12 підвищення ефективності композиції. При цьому для високоякісних концентратів потрібно, щоб вони утворювали стабільну емульсію при розбавленні водою, котра не повинна розшаровуватися при вистоюванні.
Крім того, у них не повинно відбуватися ніякої кристалізації діючої речовини з ек. після розбавлення водою. Сам ек. також повинний мати фізико-хімічну стабільність при тривалому зберіганні й у широкому діапазоні температур зберігання.
У міжнародній заявці на патент УУО 98/48624 запропоноване підвищення емульсійної стабільності е.к., які містять невеликі кількості водонерозчинних фторованих діючих речовин, застосовуваних у сільському господарстві, котрі необов'язково включають розбавлену застосовувану в сільському господарстві діючу речовину, за допомогою використання порівняно великої кількості водонерозчинного С 85-С-валкілпіролідону.
Однак Се-Сівалкілпіролідони є високо корозійними і занадто дорогими для того, щоб знайти широке с застосування для великого спектра продуктів, які володіють гербіцидною активністю. Ге)
Крім того, у УУО 98/48624 продемонстровані переважні аспекти застосування як аніоногенної поверхнево-активної речовини складних фосфатних ефірів етоксилованого нонілфенолу. Ці поверхнево-активні речовини можуть бути небезпечними для навколишнього середовища через їхню здатність утворювати токсичні метаболіти, і їхнє застосування не може бути рекомендоване внаслідок їхньої очікуваної естрогенної активності. о
Таким чином, об'єктом даного винаходу є нові е.к., які володіють гербіцидною активністю. «Її
Ще одним об'єктом даного винаходу є стабільний ефективний концентрат, що емульгується (е.к.), який містить невеликі кількості принаймні одного фторованного гербіциду в сполученні з великими кількостями одного в або декількох алкілфеноксіацетатів, які володіють гербіцидною активністю, котрі виконують роль розріджувача, со який позбавлений недоліків е.к., відомих у даній галузі.
Зо Об'єктом винаходу також є способи боротьби з небажаною рослинністю, котрі передбачають контакт рослин з - ефективною як гербіцид кількістю цих композицій у вигляді е.к. після їхнього розбавлення водою.
Ї ще одним об'єктом винаходу є гербіциді композиції вибіркової дії, одержувані шляхом емульгування нових е.к. у воді. «
Ці та інші об'єкти та відмітні ознаки винаходу стануть більш очевидними після ознайомлення з наведеним З 740 нижче докладним описом винаходу та формули винаходу, що додається. с Короткий виклад суті винаходу з» У даному винаході запропонований новий стабільний неводний концентрат, що емульгується (е.к.), який володіє гербіцидною активністю сполук, який в основному включає (а) від 25 до 150г/л принаймні одного фторованого гербіциду, (6) від 400 до 900г/л одного або декількох алкілфеноксіалканоатів, що володіють гербіцидною активністю, і (в) від 10 до 100г/л принаймні однієї неіоногенної поверхнево-активної речовини, оз (г) від 10 до 100г/л принаймні одного бензолсульфонату, (д) від 50 до бООг/л одного або декількох розчинників, вибраних із групи, що включає аліфатичні або і ароматичні вуглеводні, метильовані рослинні олії і полярні апротоні органічні розчинники, що змішуються із ї» 20 водою, та (е) необов'язково до 5г/л принаймні одного піногасника. с Ці нові композиції в вигляді концентратів, що емульгуються, володіють дуже високою вибірковою гербіцидною активністю в різних сільськогосподарських культурах.
Докладний опис переважних варіантів здійснення винаходу При створенні винаходу несподівано було 22 встановлено, що композиції у вигляді е.к., які в основному включають
ГФ) (а) від 25 до 150г/л принаймні одного фторованого гербіциду, (6) від 400 до 900г/л одного або декількох алкілфеноксіалканоатів, що володіють гербіцидною активністю, о (в) від 10 до 100г/л принаймні однієї неіоногенні поверхнево-активної речовини, (г) від 10 до 100г/л принаймні одного бензолсульфонату, 60 (д) від 50 до бООг/л одного або декількох розчинників, вибраних із групи, що включає аліфатичні або ароматичні вуглеводні, метильовані рослинні олії і полярні апротонні органічні розчинники, що змішуються з водою, і (є) необов'язково до 5г/л принаймні одного піногасника, володіють високою фізико-хімічною стабільністю і поліпшеними властивостями при застосуванні. бо У контексті даного опису стосовно до нових композицій у вигляді ек. поняття "сполука з гербіцидною активністю (гербіцид)" означає синтетичну сполуку, що має здатність контролювати ріст небажаної рослинності в сільськогосподарських культурах; а "фторований гербіцид" означає синтетичну сполуку, котра як замісник містить принаймні один атом фтору і яка має здатність контролювати ріст небажаної рослинності в більськогосподарських культурах.
Прийнятні фторовані гербіциди включають сполуки, котрі є твердими при кімнатній температурі і практично нерозчинні у воді, але розчинні в органічному розчиннику.
Переважними фторованими гербіцидами є (а) сполуки, вибрані з групи, що включає: ацифлуорфен, карфентразон-етил, клодинафоп-пропаргіл, дифлуфенікан, дитіопір, етоксифен-етил, флампроп-М-ізопропіл, 7/0 Флампроп-М-метил, флазасульфурон, флуазифоп, флухлоралін, флуфенацет (ВАХ РОЕ 5043 або флутіамід), флуметсулам, флуміоксазин, флуометурон, флуроглікофен, флупоксам, флуридон, флуроксипір, флурпримідол, флуртамон, флутіацет-метил, фомесафен, галоксифоп, ізоксафлутол, лактофен, норфлуразон, оксифлуорфен, піколінафен, пропахлор, сульфентразон, тіазопір і трифлуралін.
Більшість цих гербіцидів описана в "Те Резіїсіде Мапиа!", 11-е вид., Те Вгйіїзй Стор Ргоїесіоп СоипсіїЇ /5 апа Тре Коуаї Зосівїу ої Спетівігу, 1997 (далі в контексті даного опису скорочено називаному "Резіїсіде Мапчаї!").
Переважними для застосування згідно даного винаходу є фторовані гербіциди формули І 9 х кн. (83) а но І) де
В" та КЗ кожний незалежно один від одного означає атом фтору або фторалкільну групу, переважно
С.-Софторалкільну групу, зокрема трифторметильну групу;
В2 означає атом водню або необов'язково заміщену алкільну або алкоксигрупу; і с т та Н кожний незалежно один від одного означає ціле число від 1 до 2. Ге)
Особливо переважними гербіцидами є (а) піколінаміди, описані в ЕР-А-0447004, зокрема сполуки формули ЇЇ о М я ла 9 -4 (Пп) о де З
В ї ВЗ мають значення, вказані для формули І. -
Найбільш переважною сполукою, яку можна застосовувати відповідно до дійсного винаходу, є
М-(4-фторфеніл)-2-(3-о,ооо-трифторметилфенокси)-6-піридинкарбоксамід, також званий як піколінафен. о
Нові ек. містять принаймні один фторований гербіцид (а) і принаймні один алкілфеноксіацетат (6), що - володіє гербіцидною активністю.
Гербіциди можуть являти собою сполуки, котрі, наприклад, володіють високої гербіцидною активністю в широкому діапазоні концентрацій та/або в малих дозах і котрі можуть застосовуватися в сільському « господарстві, зокрема, для вибіркової боротьби з небажаними рослинами, такими як АІоресигиз туозигоїідев, Еспіпоспіоа сгив-дай|, Зеїага мігідів, СайЙшт арагіпе, ЗіеМагіа тедіа, Мегопіса регвіса, Іатішт - с ригригешт, Міоїа агмепвіз, Аршійоп (пеорпгавії, І|ротоеа ригригеа та Атагапійиз гейгоПехив, шляхом перед- і в післясходової обробки, насамперед у визначених сільськогосподарських культурах, таких як кукурудза і рис. -» Придатні алкілфеноксіалканоати (б), що володіють гербіцидною активністю, являють собою сполуки, котрі є рідкими при кімнатній температурі та практично нерозчинними у воді, але розчинні в органічному розчиннику.
Переважними алкілфеноксіалканоатами є ефіри 2-феноксіоцтової або 2-феноксипропіонової кислоти, котрі -і мають Со-Сіг2алкільну групу з прямим або розгалуженим ланцюгом, насамперед С /-Сіралкільну групу з сю розгалуженим ланцюгом. Найбільш переважними є 2-етилгексилові ефіри. Найбільш переважними є сполуки формули ЇЇ -І (ву т ж ч 20 Є ен О-СНЕС о (42) де
В" кожний незалежно один від одного означає атом галогену або С.-Свакільну групу, 25 ї 29 кожний незалежно один від одного означає С.-Свакільну групу, 29 В" означає атом водню або метильну групу і г означає ціле число від 1 до 3.
Ге) Найбільше переважними є сполуки, вибрані Кк! групи, що включає: 2-етилгексил-(4-хлор-2-метилфеноксі)ацетат (також відому за назвою МСРА-2ЕНІ, о 2-етилгексил-(2,4-дихлофеноксі)ацетат (також відому за назвою 2,А-0-2ЕНІ та 2-етилгексил-2-(4-хлор-2-метилфенокси)пропіонат (також відому за назвою мекопроп-2ЕНІ або їхні суміші. бо Також можна застосовувати суміші вищевказаних гербіцидів або суміші гербіцидів та інших діючих речовин, таких як фунгіциди, інсектициди, акарициди і нематоциди.
Прийнятними неіоногенними поверхнево-активними речовинами (в) переважно є похідні, що представляють собою полігліколеві ефіри аліфатичних спиртів і насичених або ненасичених жирних кислот, які включають від З до 20 глікольних ефірних груп і від 8 до 20 атомів вуглецю в (аліфатичному) вуглеводневому фрагменті. ІнШшИМИ бо прийнятними неїоногенними поверхнево-активними речовинами є такі, що містять від 20 до 250 етиленглікольних ефірних груп поліаддукти етиленоксиду та пропіленоксиду, етилендіамінополіпропіленгліколю та алкілполіпропіленгліколю, що містять від 1 до 10 атомів вуглецю у алкільному фрагменті. Речовини звичайно містять від 71 до 5 етиленглікольних ланок на 1 пропіленглікольну ланку. Прикладами неіоногенних поверхнево-активних речовин є полігліколеві ефіри рицинової олії, поліаддукти етиленоксиду та пропіленоксиду, етоксилати трибутилфеноксиполіетоксіетанолу і тристирилфенолу.
Переважними є етоксиловані олії, такі як етоксилати рицинової олії і рапсового (одержаного з канадського рапсу - канолу) олії, що містять принаймні 25, переважно 27-37 етоксиланок, такі як Зц!ипаріо(єЮ САЗ5О (етоксилат рицинової олії, що включає приблизно 35 етоксиланок) фірми Опідета (раніше фірма ІСІ З,ипасіапів), 7/0 Мегоїак ЕГ-3З (етоксилат рицинової олії, що включає приблизно 33 етоксиланки) фірми НепкКке! КсаА, Ештиїдіпе
СО3373 (етоксилат рапсової олії, що включає приблизно 30 етоксиланок) фірми НепКе! КСаА та ОКапік 2507 (етоксилат рицинової олії, що включає приблизно 32 етоксиланки) фірми Опідета.
Інша група переважних неіоногенних поверхнево-активних речовин (в) включає алкоксилати спирту, основою котрих є алкоксиланки, що несуть 2 атоми вуглецю, тобто змішаний етоксилат, або 2 і З атоми вуглецю, тобто 7/5 Змішаний етоксилат/пропоксилат. У переважних алкоксилатах аліфатичних спиртів алкоксилатний ланцюг може включати принаймні 5 алкоксигруп, зокрема від 5 до 25 алкоксигруп, переважно від 5 до 15, зокрема від 5 до 11 алкоксигруп. Спиртовий фрагмент, як правило, є похідним аліфатичного С9-Сівспирту. Переважні спирти, як правило, містять 5Омас.бо спиртів із прямим ланцюгом і 50 мас.бо спиртів з розгалуженим ланцюгом.
Особливо переважними поверхнево-активними речовинами є етоксилати спиртів Зупрегопібсб фірми
Мпідета, зокрема Зупрегопіс? 91-6.
Іншими переважними алкоксилатами спиртів є етоксилати монорозгалуженого спирту, такі як Абріив? МВА 11-7 (етоксилат розгалуженого Суспирту з 7 етоксиланками) фірми Опідета або Сепарокю Х-60 (етоксилат спирту з б етоксиланками) фірми Сіагіапі.
Прийнятними алкілбензолсульфонатами (г) є, наприклад, натрієві, кальцієві або триетиламонієві солі сч алкілбензолсульфонової кислоти. Найбільш переважними алкілбензолсульфонатами (г) є натрієві, кальцієві або триетиламонієві солі додецилбензолсульфонової кислоти, зокрема Кподаса(ю 70/8В (7090 і) додецилбензолсульфонату кальцію в н-бутанолі), Кподаса(ю 60/ВЕ (6095 додецилбензолсульфонату кальцію в 2-етилгексанолі) та Кподасаєю 2283 (7095 додецилбензолсульфонату амонію), усі фірми Кподіа ОтьН (раніше
Кпопе-Роціепс), Фенілсульфонат СА 100 (4095 додецилбензолсульфонату кальцію в Сепоро! Х-060 та ЗоЇмезво о зо 200) фірми Сіапапі ЗтрН (раніше Ноесиві АС) або Мапзаб ЕММ 70/2Е (5795 лінійного додецилбензолсульфонату в 2-етилгексанолі) фірми АїЇБгідні 5 УМіїзоп. -
Поверхнево-активні речовини (в) і (г) забезпечують добрі емульгувальні властивості без додавання М алкілфенолетоксилатів, таких як Зупрегопіс? МРО, та/або їхніх аніонних похідних, наприклад, етоксилованих алкіларилфосфатних ефірів, таких як Кподоїас? КЕб610. Алкілфенолетоксилати й їхні похідні можуть наносити ме) зв Шкоду навколишньому середовищу внаслідок їхньої очікуваної утворювати токсичні метаболіти, а також їхньої ї- гаданої естрогенної активності.
Прийнятними розчинниками (д) є неполярні розчинники, що не змішуються з водою, або полярні апротонні органічні розчинники, що змішуються з водою. Неполярні розчинники вибирають з групи, що включає аліфатичні або ароматичні вуглеводні і складні ефіри рослинних олій або їхні суміші. «
Аліфатичні й ароматичні вуглеводні, такі як гексан, циклогексан, бензол, толуол, ксилол, мінеральна олія з с або гас або заміщені нафталіни, суміші моно- та поліалкілованих ароматичних сполук, маються в продажі, наприклад, під товарними знаками ЗоЇмеззоб), ЗпеїЇзо|, Реїго! Зрегіа(ю та Еххвої. ;» Складні ефіри рослинних олій, які застосовують як неполярні розчинники, що не змішуються з водою, за даним винаходом, являють собою, як правило, алкілові ефіри, котрі одержують з жирних кислот із середньою довжиною ланцюга шляхом етерифікації з алканолами або шляхом трансетерифікації відповідних рослинних -І олій переважно в присутності ліпази. Переважними жирними кислотами є кислоти рослинних олій, які мають від 5 до 20, зокрема від 6 до 15 атомів вуглецю. Відповідно до переважного варіанта застосовуваний складний о метиловий ефір рослинної олії являє собою метиловий ефір каприлового/капринового ефіру або капринового -І ефіру, в якому розподіл довжин ланцюгів жирної кислоти варіюється в границях 10 ланок.
Особливо переважними метиловими ефірами рослинних олій є УМісопокю 1095 і УМісопоїФ 2309, що маються пи в продажі, наприклад, виробляються фірмою Уміїсо Согрогайоп, Х'юстон, США. о Полярні апротонні органічні розчинники, що змішуються з водою, переважно являють собою сполуки, значення діелектричної константи яких складає 2,5 або більше при 25 С, зокрема від 2,7 до 4,0 при 2520.
Особливо переважними є циклічні аміди і лактони, такі як, наприклад, М-метилпіролідон, М-циклогексилпіролідон | у-бутиролактон, найбільш переважно у-бутиролактон і М-метилпіролідон або їхні суміші.
Також переважними є полярні апротонні органічні розчинники, що змішуються з водою, вибрані з групи, котра
Ф, включає алкіллактати, зокрема ізопропіллактат, такий як Рійгазоїм? ІРІ, який одержують від фірми Рісигас, ко алкілкарбонати, поліетиленгліколі, прості алкілові ефіри поліетиленгліколів, поліпропіленгліколі та прості алкілові ефіри поліпропіленгліколів і найбільш переважно ізопропіллактат або їхні суміші. 60 Прийнятні піногасники (є) являють собою похідні силоксану або перфторалкілфосфонової/перфторалкілфосфінової кислот, зокрема полідиметилсилоксани, такі як Кподогзікю 416 або Кподогвікю 454 фірми Кподіа, або суміші, котрі включають перфторСв-Сівалкілфосфонові кислоти та перфторСе-Сівалкілфосфінові кислоти, такі як Рідоужеке рРіЗв80,
Рісожек РР фірми Сіагіапі. 65 Переважними об'єктами винаходу є композиції у вигляді е.к,. які в основному включають (а) від ЗО до 125г/л, зокрема від 40 до 110г/л, принаймні одного фторованого гербіциду формули І!, зокрема сполуки формули ІІ, найбільш переважно піколінафену; (б) від 700 до 875г/л, зокрема від 750 до 850г/л, одного або декількох алкілфеноксіалканоатів формули І, що володіють гербіцидною активністю, найбільш переважно 2,4-0-2ЕН, МСРА-2ЕН або мекопроп-2ЕН; (в) від 20 до 75г/л, зокрема від 40 до 7О0г/л, принаймні однієї неіоногенної поверхнево-активної речовини, зокрема принаймні однієї етоксилованої рицинової олії; (г) від 20 до 75г/л, зокрема від 40 до 7О0г/л, принаймні одного алкілбензолсульфонату натрію або кальцію; (д) від 50 до 200г/л, зокрема від 60 до 150г/л, одного або декількох розчинників, вибраних із групи, що включає аліфатичні або ароматичні вуглеводні, метильовані Св-С.окарбоксилати, 7/0 М-метилпіролідон, у-бутиролактон та ізопропіллактат; і (е) необов'язково до 2г/л принаймні одного піногасника, вибраного з групи, що включає полідиметилсілоксани і перфторалкілфосфонові/перфторалкілфосфінові кислоти.
Іншим об'єктом винаходу є спосіб одержання описаного вище е.к., який передбачає змішування всіх компонентів у розчиннику.
Крім того, винахід відноситься до способу боротьби зі шкідниками в місці їх проживання, що передбачає обробку місця проживання композицією, котра одержана емульгуванням у воді е.к. за винаходом. Крім того, винахід відноситься до застосування е.к. за винаходом як пестициду.
Як предмети торгівлі пестицидні е.к. за даним винаходом переважно мають концентровану форму, у той час як кінцевий споживач звичайно використовує розбавлені композиції. Такі композиції можна розбавляти до концентрації до 0,00195 діючої речовини (д.р.). Як правило, дози складають приблизно від 0,01 до 10Окг д.р./га.
Ці композиції також можуть включати інші допоміжні речовини, такі як хімічні стабілізатори, агенти, що контролюють в'язкість, загусники, адгезиви, добрива або інші діючі речовини з пестицидною активністю для забезпечення конкретних впливів.
Композиції у вигляді е.к. за винаходом володіють високою фізико-хімічною стабільністю незважаючи на Га б високі концентрації активних як гербіциди інгредієнтів (а) і (б). Емульсії, одержувані з цих ек. після розчинення водою мають несподівано високу стабільність, хоча вони не містять ніяких додаткових о
Се-С.валкілпіролідонів.
Для кращого розуміння винаходу нижче приведені конкретні приклади. Ці приклади дані тільки з метою ілюстрації і ніяким чином не спрямовані на обмеження обсягу винаходу і принципів, що лежать у його основі. о
Зрозуміло, що у наведені в описі варіанти можуть бути внесені різні модифікації, котрі повинні бути очевидні фахівцям у даній галузі після ознайомлення з наведеними нижче прикладами й описом. Мається на увазі, що такі З модифікації також підпадають під обсяг наведеної далі формули винаходу. ч-
Приклади одержання
Нижче в таблиці наведені зареєстровані товарні знаки й інші характеристики наступних продуктів: о і -
З розчиннику шщ с
Спетіса!б :» 7 бО/ВЕ с
БоЇмез5о 200 суміш аліфатичних вуглеводнів Еххоп - ет я 00000000000000обтньь, т (42)
Приклади 1-3
Одержували композиції у вигляді є.к., що містять
Компонент Функція о ю во
Зомевво збо юзминик і) 000долл
РішавоміРі рози 000000лоя 65 Еххвою 110 (розчиннику 1111). дол)
Здатність до піноутворення
Здатність до пінсутворення оцінювали за допомогою СІРАС-методу МТ 47, одержані дані приведені нижче в таблиці І.
Ст пююиюрня 110101 о тусАсотандартійедс , ще , , й ,
Властивості композицій у вигляді е.к. оцінювали згідно із наступними СІРАС-методами: (А) Емульсійні характеристики (СІРАС-метод МТ 36) бмл відповідного ек. змішують з водою (твердість 342част.//млн), одержуючи 100мл водяної емульсії.
Стабільність емульсії оцінюють за кількістю олії або крему, що відокремиться при вистоюванні емульсії у ор Несколоченому стані протягом 24год. при 3020. Також оцінюють здатність до повторного емульгування наприкінці 24-годинного періоду. (Б) Стабільність при низьких температурах (СІРАС-метод МТ 39)
Зразок відповідного ек. витримують протягом 1 год. при 02С та після цього оцінюють об'єм будь-якого твердого або маслянистого продукту, що відокремився. Зразок зберігають протягом 7 днів, потім витримують у с ов несколоченому стані при температурі навколишнього середовища протягом Згод. Після цього зразок центрифугують і оцінюють наявність будь-якого твердого продукту і його об'єм. і)
Встановлено, що призначені для обприскування розбавлені розчини композицій являли собою гомогенні емульсії, котрі цілком зберігали стабільність принаймні протягом 2год. при 302 (СІРАС-метод МТ 36). У композиціях не виявлено ніякого осаджування твердого продукту при їхньому зберіганні протягом 7 днів при 02С ав (СІРАС-метод МТ 39).
Приклади 4-6 Одержували композиції у вигляді е.к., що містять т ча
Компонент Функція ни ТІ й зв 41516 т хаті 2от |чеюнотнна повержневоактивна речовин) во 50 «
Нвосясві вв вніоноенна поверхневоактивна речовина (У 602
ІКпосасе ТОВ (аніоногенна поверхнево-активна речовина (0 БО 2 с док зв5В емульувальна система в) 00000009 . Ввювові яви Пінотение 0000001000000005 г» Бюзар сло Роми 11111110
Зомево 2 Розманикщі 1111111111100002делл
Ммйсопої ло ЗРозминникд) 11111111. долі -І
Властивості композицій у вигляді е.к. оцінювали згідно з наступними СІРАС- або ОЕСО-методами: о (В) Значення рН 1595-го водного розчину (СІРАС-метод МТ 75) -І Значення рН 195-ої розбавленої композиції у димінералізованій воді визначають при 209 за допомогою рН-метра та скляного електрода. е (Г) Щільність (ОЕСР- посібник 109) 62 Щільність відповідного е.к. оцінюють при 2023 осцилювального денситометра.
Характеристики композицій у вигляді е.к. з прикладів 4-6, одержані за допомогою зазначених вище методів, нведені нижче в таблиці ЇЇ. о й дослідження во аракериєтики емуеї 000 оС 10000001
Кзервзоюд 10101000 однорідна 0/0 однорідна 0 однорідна череад 11111171 одюрда | одюрдна | одновдна товторнесмулиувня 1 однорідна | однорідна одюрдна 65 - стабільність кінцевої емульсії однорідна однорідна однорідна при С відсутній відсутній відсутній
Й
Здатність до піноутворення всіх композицій у вигляді е.к. оцінювали відповідно до СІРАсС-методу МТ 47.
Встановлено, що цей параметр характеризується наявністю менше 20мл стабільної піни при розбавленні водою (1-290) і після ЗО перевертань у градуйованому циліндрі об'ємом 100м. заповненому 100мл води.
Приклади 7-9 то Одержували композиції у вигляді е.к., що містять
Компонент Функція вв і
Шкапй 2507 |неіоногенна поверхнево-активна речовина (в) 60 60 0
Нточсаї зов аноногення поверхнево активна речовина (9) 80. 50. во дововх ВО роминиф 00000000000000доллідотл с 7 іддвоївю 0 розчинникдд) 12211111. дол
Характеристики композицій у вигляді е.к. із прикладів 7-9, одержані за допомогою зазначених вище методів, наведені нижче в таблиці ПІ. с о дослідження ераюеритики емулей 01 сРАС 11111111 о зо ч
Серед 11111111 однорідна | однорідна одюрдн чересд 11111170 одюрда | одюрдна | одновдна м товторнесмулиувня 1 однорідна | однорідна 0 ббмлопї о стабільність інцевоїемульсої 0000000 однорідна 0 однорідна 0 однорідна при С відсутній відсутній відсутній «
Призначені для обприскування розбавлені композиції (емульсії) із прикладів 7-9 виявилися стабільними, - с незважаючи на присутність речовин, що змішуються з водою (М-метилпіролідон, у-бутиролактон). Інгредієнти а мали поліпшений профіль з погляду безпеки для навколишнього середовища. Здатність до піноутворення всіх "» композицій у вигляді ек. оцінювали відповідно до СІРАсС-методу МТ 47. Встановлено, що цей параметр характеризується наявністю менше 20мл стабільної піни при розбавленні водою (1-20) і після ЗО перевертань у градуйованому циліндрі обсягом 100мл, заповненому 100мл води. -І
Claims (9)
1. Неводна композиція у вигляді концентрату, що емульгується, діючих речовин, які можуть застосовуватися ве як гербіциди для захисту посівів культурних рослин, яка містить в основному о (а) від 25 до 150 г/л принаймні одного фторованого гербіциду формули І в ;() Ше ве КИ -Е п ГФ) о І МН Шк кв бо де В'ї З кожний незалежно один від одного означає атом фтору або фторалкільну групу; В? означає атом водню або необов'язково заміщену алкільну або алкоксигрупу; і т та п кожний незалежно один від одного означає ціле число від 1 до 2; (6) від 400 до 900 г/л одного або декількох алкілфеноксіалканоатів, які мають гербіцидну активність; бо (в) від 10 до 100 г/л принаймні однієї неіоногенної поверхнево-активної речовини;
(г) від 10 до 100 г/л принаймні одного бензолсульфонату; (д) від 50 до 600 г/л одного або декількох розчинників, вибраних із групи, яка включає аліфатичні або ароматичні вуглеводні, метильовані рослинні олії і полярні апротонні органічні розчинники, які змішуються з ВОДОЮ.
2. Композиція у вигляді концентрату, що емульгується, за п. 1, яка додатково містить до 5 г/л піногасника.
З. Композиція у вигляді концентрату, що емульгується, за п. 1 або 2, де фторований гербіцид (а) являє собою М-(4-фторфеніл)-2-(3-2 5 є -трифторметилфенокси)-6-піридинкарбоксамід.
4. Композиція у вигляді концентрату, що емульгується, за п. 1 або 2, де алкілфеноксіалканоат (б), який /у/о має гербіцидну активність, являє собою алкілфеноксіацетат формули ІІ т (89, ЇЇ ОТ) рфрно-сн-е-то--онитон ; Те де В" кожний незалежно один від одного означає атом галогену або С.-Свакільну групу, ВЗ та 29 кожний незалежно один від одного означає С.-Свакільну групу, В означає атом водню або метильну групу і Ї означає ціле число від 1 до 3.
5. Композиція у вигляді концентрату, що емульгується, за п. 4, де алкілфеноксіалканоат (б) вибраний з групи, яка включає 2-етилгексил-(4-хлор-2-метилфеноксі)ацетат, 2-етилгексил-(2,4-дихлорфеноксі)ацетат та 2-етилгексил-2-(4-хлор-2-метилфенокси)пропіонат або їх суміш.
6. Композиція у вигляді концентрату, що емульгується, за п. 1 або 2, де неіоногенна поверхнево-активна сч г5 речовина (в) являє собою етоксильовану рицинову олію.
7. Композиція у вигляді концентрату, що емульгується, за п. 1 або 2, де бензолсульфонат (г) являє собою і) алкілбензолсульфонат натрію або кальцію.
8. Композиція у вигляді концентрату, що емульгується, за п. 1 або 2, яка в основному містить (а) від 30 до 125 г/л принаймні одного фторованого гербіциду формули І; о зо (б) від 700 до 875 г/л одного або декількох алкілфеноксіалканоатів, які мають гербіцидну активність, формули ІІ; - (в) від 20 до 75 г/л принаймні однієї неіоногенної поверхнево-активної речовини; М (г) від 20 до 75 г/л принаймні одного алкілбензолсульфонату натрію або кальцію; (д) від 50 до 200 г/л одного або декількох розчинників, вибраних з групи, яка включає аліфатичні або і) ароматичні вуглеводні, метилСв-С.окарбоксилати, М-метилпіролідон, "-бутиролактон та ізопропіллактат; і ї- (е) необов'язково до 2 г/л принаймні одного піногасника, вибраного з групи, яка включає полідиметилсилоксани і перфторалкілфосфонові/перфторалкілфосфінові кислоти.
9. Композиція, яка в основному містить: (а) фторований гербіцид за п. З; « (б) алкілфеноксіалканоат за п. 5; з с (в) від 10 до 100 г/л принаймні однієї неіоногенної поверхнево-активної речовини; (г) від 10 до 100 г/л принаймні одного бензолсульфонату; з (д) від 50 до 600 г/л одного або декількох розчинників, вибраних із групи, яка включає аліфатичні або ароматичні вуглеводні, метильовані рослинні олії і полярні апротонні органічні розчинники, які змішуються з ВОДОЮ. -І Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних о мікросхем", 2005, М 9, 15.09.2005. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і -І науки України. їз 50 (42) Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/346,157 US6348434B1 (en) | 1999-07-01 | 1999-07-01 | Herbicidal emulsifiable concentrate |
| PCT/US2000/017567 WO2001001777A1 (en) | 1999-07-01 | 2000-06-27 | Herbicidal emulsifiable concentrates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA73740C2 true UA73740C2 (en) | 2005-09-15 |
Family
ID=23358218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2002010703A UA73740C2 (en) | 1999-07-01 | 2000-06-27 | Herbicidal emulsifiable concentrate |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6348434B1 (uk) |
| EP (1) | EP1194036B1 (uk) |
| JP (1) | JP2003503427A (uk) |
| KR (1) | KR100697739B1 (uk) |
| CN (1) | CN1253080C (uk) |
| AT (1) | ATE293882T1 (uk) |
| AU (1) | AU781074B2 (uk) |
| BG (1) | BG65394B1 (uk) |
| BR (1) | BR0012036A (uk) |
| CA (1) | CA2373764C (uk) |
| CZ (1) | CZ20014549A3 (uk) |
| DE (1) | DE60019753T2 (uk) |
| EA (1) | EA004041B1 (uk) |
| ES (1) | ES2240115T3 (uk) |
| GE (1) | GEP20053551B (uk) |
| HU (1) | HUP0201991A3 (uk) |
| IL (2) | IL146955A0 (uk) |
| MX (1) | MXPA01013028A (uk) |
| NZ (1) | NZ516228A (uk) |
| PL (1) | PL200931B1 (uk) |
| PT (1) | PT1194036E (uk) |
| SK (1) | SK286355B6 (uk) |
| UA (1) | UA73740C2 (uk) |
| WO (1) | WO2001001777A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA200200817B (uk) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6566308B1 (en) | 1999-01-29 | 2003-05-20 | Basf Aktiengesellschaft | Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants |
| EP1023833A3 (en) * | 1999-01-29 | 2001-07-18 | American Cyanamid Company | Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants |
| UA85827C2 (uk) * | 1999-10-14 | 2009-03-10 | Басф Акцієнгезелльшафт | Синергетичні гербіцидні композиції та спосіб боротьби з небажаною рослинністю |
| WO2005055716A2 (en) * | 2003-12-04 | 2005-06-23 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| DE102004026938A1 (de) | 2004-06-01 | 2005-12-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Schaumarme wäßrige Formulierungen für den Pflanzenschutz |
| WO2006006569A1 (ja) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法 |
| DE102004045371A1 (de) * | 2004-09-18 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Pflanzenschutzformulierungen enthaltend Diflufenican |
| JP4743831B2 (ja) * | 2004-11-17 | 2011-08-10 | 北興化学工業株式会社 | 液状農薬製剤 |
| AR061669A1 (es) * | 2006-06-29 | 2008-09-10 | Merz Pharma Gmbh & Co Kgaa | Aplicacion de alta frecuencia de terapia con toxina botulinica |
| AR062587A1 (es) * | 2006-08-30 | 2008-11-19 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones agricolamente utiles |
| US9416065B2 (en) * | 2007-02-12 | 2016-08-16 | Archer Daniels Midland Company | Adjuvants and methods of using them |
| ITMI20070355A1 (it) * | 2007-02-23 | 2008-08-24 | Isagro Ricerca Srl | Formulazioni ad elevata efficienza e ridotto impatto ambientale |
| US8808762B2 (en) | 2008-10-17 | 2014-08-19 | Valent Biosciences Corporation | Cinnamaldehyde and diallyl disulfide formulations and methods of use |
| CN102027909B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-05-22 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含吡氟草胺与炔草酯的除草组合物及其应用 |
| UA107110C2 (uk) * | 2010-05-04 | 2014-11-25 | Застосування холодостійких метильованих рослинних олій як коформулянту для сільськогосподарських хімікатів | |
| ES3033485T3 (en) | 2010-11-15 | 2025-08-04 | Archer Daniels Midland Co | Compositions for converting contaminants |
| US10039280B1 (en) | 2012-08-25 | 2018-08-07 | Sepro Corporation | Herbicidal fluridone compositions |
| WO2014047021A1 (en) * | 2012-09-21 | 2014-03-27 | Valent Biosciences Corporation | Cinnamaldehyde and diallyl disulfide formulations and methods of use |
| CN106561661A (zh) * | 2016-11-16 | 2017-04-19 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 氟吡酰草胺与2甲4氯异辛酯的除草组合物 |
| AU2019265777B2 (en) | 2018-05-07 | 2024-06-27 | Adama Agan Ltd. | Stable phytoene desaturase inhibitor herbicide formulation |
| KR102498717B1 (ko) * | 2019-12-23 | 2023-02-13 | 주식회사 엘지화학 | 제초제 조성물 |
| BR112023000433A2 (pt) * | 2020-07-15 | 2023-03-28 | Totalenergies Onetech | Composição lubrificante, uso da dita composição e lama com base em água |
| WO2022191636A1 (ko) * | 2021-03-11 | 2022-09-15 | 주식회사 엘지화학 | 제초제 조성물 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1586463A (en) * | 1976-08-02 | 1981-03-18 | Shell Int Research | Herbicidal compositions |
| GB1598327A (en) * | 1977-08-03 | 1981-09-16 | Lilly Industries Ltd | Herbicidal formulations |
| GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB2205834B (en) * | 1987-06-15 | 1990-10-31 | South African Inventions | 3-(1-amino-1,3-dicarboxy-3-hydroxy-but-4-yl)-indole compounds |
| GB9025828D0 (en) | 1990-11-28 | 1991-01-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
| JPH0692801A (ja) * | 1992-07-28 | 1994-04-05 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 水性乳化懸濁状除草剤組成物およびその製造法 |
| CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
| US5834400A (en) | 1997-04-29 | 1998-11-10 | Isp Investments Inc. | Emulsifiable concentrate for a low dosage fluorinated agricultural chemical |
| EP1025757B1 (en) * | 1999-01-29 | 2005-11-09 | BASF Agro B.V., Arnhem (NL), Wädenswil-Branch | Crop protection emulsifiable concentrate containing defoaming agents |
-
1999
- 1999-07-01 US US09/346,157 patent/US6348434B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-06-27 NZ NZ516228A patent/NZ516228A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-06-27 WO PCT/US2000/017567 patent/WO2001001777A1/en not_active Ceased
- 2000-06-27 AU AU57685/00A patent/AU781074B2/en not_active Expired
- 2000-06-27 AT AT00943177T patent/ATE293882T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-06-27 ES ES00943177T patent/ES2240115T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-27 EP EP00943177A patent/EP1194036B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-27 CA CA002373764A patent/CA2373764C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-27 DE DE60019753T patent/DE60019753T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-27 GE GE4710A patent/GEP20053551B/en unknown
- 2000-06-27 KR KR1020017016969A patent/KR100697739B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-27 BR BR0012036-7A patent/BR0012036A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-06-27 JP JP2001507294A patent/JP2003503427A/ja active Pending
- 2000-06-27 SK SK1884-2001A patent/SK286355B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-06-27 UA UA2002010703A patent/UA73740C2/uk unknown
- 2000-06-27 PL PL353642A patent/PL200931B1/pl unknown
- 2000-06-27 EA EA200200093A patent/EA004041B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-06-27 HU HU0201991A patent/HUP0201991A3/hu unknown
- 2000-06-27 CZ CZ20014549A patent/CZ20014549A3/cs unknown
- 2000-06-27 PT PT00943177T patent/PT1194036E/pt unknown
- 2000-06-27 MX MXPA01013028A patent/MXPA01013028A/es active IP Right Grant
- 2000-06-27 CN CNB008095809A patent/CN1253080C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-27 IL IL14695500A patent/IL146955A0/xx active IP Right Grant
-
2001
- 2001-12-06 IL IL146955A patent/IL146955A/en not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-18 BG BG106318A patent/BG65394B1/bg unknown
- 2002-01-30 ZA ZA200200817A patent/ZA200200817B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU781074B2 (en) | Herbicidal emulsifiable concentrates | |
| JP6800210B2 (ja) | 水溶性溶媒、無機増粘剤及びアルコキシレートを含む非水性殺有害生物剤懸濁液 | |
| US12193437B2 (en) | Pesticidal compositions | |
| KR100232246B1 (ko) | 농업용 제제 | |
| US3894149A (en) | Pesticidal Concentrates | |
| JP6315702B2 (ja) | 農薬乳化性濃厚調剤 | |
| AU2011281797A1 (en) | Agrochemical formulation composition | |
| Knowles | Formulation of agrochemicals | |
| KR100357352B1 (ko) | 수중유에멀젼및이를함유하는농약조성물 | |
| EP2729005B1 (en) | Biocide compositions | |
| NZ623850B2 (en) | Agricultural formulations with aromatic solvents and acyl morpholines | |
| MXPA01005970A (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated tristyrylphenol hemi-sulfate ester neutralized alkoxylated amine surfactants |