UA74642C2 - Insecticidal composition and a process for control of insects - Google Patents

Insecticidal composition and a process for control of insects Download PDF

Info

Publication number
UA74642C2
UA74642C2 UA20031211104A UA20031211104A UA74642C2 UA 74642 C2 UA74642 C2 UA 74642C2 UA 20031211104 A UA20031211104 A UA 20031211104A UA 20031211104 A UA20031211104 A UA 20031211104A UA 74642 C2 UA74642 C2 UA 74642C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
dimethoate
mass
insecticidal composition
maleic anhydride
parts
Prior art date
Application number
UA20031211104A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Cheminova As
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cheminova As filed Critical Cheminova As
Publication of UA74642C2 publication Critical patent/UA74642C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Опис винаходу
Цей винахід стосується як інсектицидної композиції, яка має підвищену стійкість при збереженні і містить 2 Диметоат як активну сполуку, так і процесу регулювання комах. Інсектицидна композиція згідно з винаходом особливо корисна для регулювання комах-шкідників, таких як кровоссальні і жуйні комахи, на територіях, зайнятих сільськогосподарськими культурами і лісонасадженнями.
Диметоат - у хімічній термінології О,О-диметил-5-метил-карбамоілметил-фосфористий дитіоат - це відома сполука для регулювання небажаних комах. В основному, вона використовується для регулювання жуйних і кровоссальних комах, що уражають сільськогосподарські культури і лісонасадження, причому впливає вона і системно, і через зіткнення. Головним недоліком використання Диметоату є той факт, що ця сполука не є теплотривкою і при температурі вище 509 може розпастися неконтрольованим чином, а в гіршому випадку привести до вибуху. Навіть при зниженій температурі Диметоат розпадеться, і його дія ослабне. Тому важливо вміти стабілізувати склади з Диметоатом для того, щоб вони могли витримати навіть тривале зберігання без т втрати активності, особливо в теплих кліматичних умовах.
З часом Диметоат перетворюється у відповідний 5-метил-ізомер згідно з наступним механізмом: но її Ме но 7 5 СН»; -О-СНни ВР ко И-0-снИ-8-Р ніс оМе ніс ОМе
Було доведено, що З-метил-ізомер є токсичним для ссавців, і тому його наявність в кінцевому продукті небажана. с
Кілька складів, у яких Диметоат був стабілізований за допомогою різних стабілізаторів, є відомими з рівня Ге) техніки. Так, у патенті США Мо3,090,719 описані склади, що стабілізують Диметоат за допомогою ароматичних вуглеводнів, аліфатичних кетонів, циклічних кетонів (також відомих як циклопарафінові кетони), ацетатів первинних спиртів, ефірів глікольацетату і триалкільних фосфорних ефірів.
У патенті США Мо5,234,919 описані стабілізовані склади, що містять Диметоат, у яких використовується с система розчинника, що містить нижчий алкіловий спирт та ефір нижчого алкілацетату. «г
У патенті США Мо4,892,866 як стабілізатори Диметоату використовуються циклопропенові жирні кислоти, а у патенті Великобританії Мо2050170-А описане використання різних органічних кислот у складах Диметоату, тоді ке, як патент Великобританії Мо1043006 стосується використання різних ангідридів, зокрема оцтових, пропіонових і « масляних ангідридів, для стабілізації складів, що містять Диметоат. 3о У патенті США Мо3,278,369 описані концентрати емульсії дихлофосу - фосфаторганічного інсектициду - - стабілізованого, наприклад, за допомогою оцтового або малеїнового ангідриду. Як видно з Прикладу 2 вищезгаданої публікації, оцтовий ангідрид приводить до кращого стабілізуючого ефекту, ніж малеїновий ангідрид. «
Мета цього винаходу - забезпечити інсектицидні композиції що мають підвищену стійкість під час збереження навіть при температурах вище нормальної температури навколишнього середовища. Достатня в с стійкість при збереженні необхідна у зв'язку з промисловими пестицидами, і з фінансової точки зору зменшена "з деградація продукції під час зберігання перед кінцевим використанням дуже вигідна. " Було встановлено, що можна стабілізувати Диметоат проти температурної деградації за допомогою малеїнового ангідриду. Таким чином, цей винахід стосується інсектицидної композиції, у якій Диметоат був стабілізований за допомогою малеїнового ангідриду. це. Цей винахід також стосується процесу регулювання комах, причому згаданий процес відрізняється тим, що їз інсектицидна композиція згідно з винаходом, можливо після розведення, розподіляється по території, на якій вирощують культури, у кількості, достатній, щонайменше, для того, щоб перешкодити розмноженню комах.
Ме. Як показано в наступних прикладах, малеїновий ангідрид має значно кращий стабілізуючий ефект, ніж їз 20 оцтовий ангідрид. Маючи на увазі технічний опис до патенту США Мо3,278,369 у зв'язку з родинною сполукою, має бути дивно, що малеїновий ангідрид має значно кращий ефект стабілізації Диметоату в порівнянні з г» відповідною кількістю оцтового ангідриду. Отже, у порівнянні з оцтовим ангідридом малеїновий ангідрид може використовуватися в менших кількостях, щоб стабілізувати склади Диметоату, не піддаючи небезпеці стійкість У зв'язку з тривалим зберіганням навіть при високих температурах. Крім підвищеного стабілізуючого ефекту малеїнового ангідриду при його використанні і під час технологічного процесу виділяється менше неприємного
ГФ) запаху, ніж при використанні оцтового ангідриду.
Інсектицидна композиція згідно з винаходом переважно містить від 0,1 до 20 масових частин малеїнового ді ангідриду на 100 масових частин Диметоату. Використання малеїнового ангідриду в кількості меншій 0,1 масових частин може підходити для певних складів, тому що для стабілізуючого ефекту малеїнового ангідриду не була 60 встановлена нижня межа. Однак звичайно краще, щоб концентрація понад 0,1 масових частин малеїнового ангідриду забезпечувала досить стабілізовану стійкість. В окремих випадках може бути доцільним використовувати малеїновий ангідрид у кількості, що перевищує 20 масових частин, тому що для стабілізуючого ефекту не була установлена верхня межа. Однак вміст малеїнового ангідриду до 20 масових частин на кожні 100 масових частин Диметоату повинен бути достатнім, щоб забезпечити високу стійкість при збереженні. Краще, бо щоб інсектицидна композиція містила від ї до 15 масових частин малеїнового ангідриду і ще краще, щоб інсектицидна композиція містила від 2 до 10 масових частин малеїнового ангідриду на 100 масових частин
Диметоату.
Інсектицидна композиція згідно з винаходом може бути виготовлена безліччю різних способів для досягнення ефекту стійкості при збереженні. Наприклад, інсектицидна композиція може бути виготовлена як тверда речовина, засіб, що містить тільки сипучий Диметоат і малеїновий ангідрид.
Однак звичайно краще виготовляти Диметоат і малеїновий ангідрид разом з принаймні одним додатковим компонентом. Принаймні, цей згаданий компонент може бути ще однією біологічно активною сполукою або сполукою інертною відносно Диметоату. Інертні компоненти можуть бути твердими або рідкими, а також 70 органічними або неорганічними. Коли компонент інертний відносно Диметоату, принаймні один додатковий компонент дуже підходить для розчинення, диспергування або емульгування Диметоату.
Інсектицидні композиції згідно з винаходом можуть бути приготовлені, наприклад, у вигляді розчинів на водній або масляній основі, порошків, речовин, що опудрюють, суспензій на водній або масляній основі, концентратів, що емульгуються, мікроемульсій, мікрокапсул, гранул і водно-дисперсних гранул. Вибір типу /5 бкладу у високому ступені залежить від майбутнього застосування. В одному варіанті здійсненні цього винаходу інсектицидна композиція виготовляється як концентрат, і перед використанням його розбавляють відповідним розріджувачем. Зокрема, краще виготовляти інсектицидну композицію як концентрат, що емульгується.
Зокрема, перелік типових компонентів для рідкого складу звичайно включає мінеральні олії, аліфатичні, циклічні сполуки і сполуки ароматичних вуглеводнів, наприклад, ксилол, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни або похідні від них сполуки, алкіловані бензоли, а також похідні від них сполуки, аліфатичні, циклічні й ароматичні спирти, циклогексанон або високополярні розчинники.
Для певних типів складу бажано додати один або кілька поверхнево-активних сполук, передбачених для забезпечення фізичної стабілізації складів і гарантії того, що культури/рослини, на яких сполуки повинні використовуватися, швидко їх поглинуть. Поверхнево-активні сполуки можуть бути або іонними, або неіонними. с
Перелік придатних поверхнево-активних сполук звичайно включає солі лужного металу, лужноземельний метал і амонієві солі ароматичних сульфокислот, наприклад, лігнокислота, фенолокислота, нафталінкислота або і) дибутилнафталінсульфокислота, а також жирні кислоти; алкіловані кислоти, алкіларилсульфокислоти; солі сірчанокислих ефірів аліфатичного спирту; конденсати сульфованих нафталінів і похідні сполуки, що містять формальдегід; конденсати нафталіну або нафталінсульфокислоти з фенолом і формальдегідом, а також с зо Конденсати спирту жирного ряду/оксид етилену й ефіри сорбіту.
Порошки й речовини, що опудрюють, можуть бути отримані шляхом змішування або здрібнювання Диметоату - і малеїнового ангідриду, можливо, з одним або декількома твердими наповнювачами, або шляхом насичення «о твердих наповнювачів розчинами малеїнового ангідриду і Диметоату в летучих розчинниках, випарювання розчинників і, можливо, здрібнювання продуктів у порошок. Гранули можуть бути отримані шляхом гранулювання - з5 порошків, приготовлених, як описано вище, або шляхом усмоктування Диметоату і малеїнового ангідриду на ча твердих наповнювачах. Приклади придатних твердих наповнювачів - це алюмосилікат, тальк, окис магнію, види діатоміту і глини, такі як каолін і бентоніт.
При бажанні, інсектицидні композиції згідно з винаходом також можуть містити антипінні присадки, захисні колоїди, згущувачі, УФ-абсорбенти, барвники, сповільнювачі корозії та інші пестицидактивні сполуки. «
Інсектицидні композиції згідно з винаходом містять тверді і рідкі склади, що безпосередньо з с розповсюджуються опо території, на якій необхідно провести регулювання комах, а також рідкі висококонцентровані склади, що перед використанням звичайно розбавляються. ;» Концентрати можуть містити до 95 масових відсотків Диметоату від маси складу, краще, щоб масовий відсоток складав від 10 до 7095, а ще краще від 20 до 6095. Після розведення придатним складом, що часто буде вибиратися перед використанням (звичайно це вода), вміст Диметоату буде змінюватися в залежності від -І кінцевої мети, однак типово, дозування відповідає масі Диметоату до кг на 1 гектар, краще, до О,5кг на 1 гектар.
Склади згідно з винаходом застосовуються для регулювання цілого ряду комах, головним чином о кровоссальних і жуйних комах, зокрема на територіях, зайнятих сільськогосподарськими культурами і лісом, але б переважно вони використовуються в місцях, уражених небажаними комахами, наприклад, у місцях заселення комах або у місцях, де вони відкладають яйця. ве Наступні приклади ілюструють способи здійснення винаходу, але ні в якому разі його не обмежують:
Ге Приклад 1
Були приготовлені три концентрати (а, Б і Іс), що емульгуються та містять Диметоат, шляхом змішування компонентів, перерахованих нижче, у встановлених кількостях. Згадані кількості - масові частини. їй комою 01111 ав) о юю во
Малековиї знідвд 11111100 0095 оцтовий анідрид 71111111 Бо
Склад Іа не містить ніяких сполук для стабілізації Диметоату, тоді як у складі ІБ як стабілізатор в5 використовується оцтовий ангідрид. Склади Іа і ІБ не відповідають винаходу, але служать як приклади для порівняння зі складом Іс (згідно з винаходом).
Склади зберігалися при різних температурах протягом різних періодів часу, унаслідок чого була визначена відсоткова частка деградації Диметоату. Результати зображені в Таблиці 1. й ав а/ь|с в в во га 12|тв|то| їз в | вв , й й вд
Результати Таблиці 1 показують, що після збереження протягом 14 днів при 542С Диметоат був вдвічі більш ефективно стабілізований за допомогою малеїнового ангідриду, ніж за допомогою оцтового ангідриду. Під час збереження протягом З місяців при 40 С стійкість при збереженні, отримана за допомогою малеїнового ангідриду була в 5 разів вище, ніж за допомогою оцтового ангідриду. Після збереження протягом 1 року при 75 З09С продукт усе ще виявляє низьку деградацію в порівнянні з продуктом без стабілізатора.
Приклад 2
Був приготовлений ряд складів за тим самим процесом, що й у Прикладі 1, але з різним вмістом ангідриду, а саме 0,5 масового відсотка, 1 масовий відсоток, 2 масових відсотка і З масових відсотка від маси складу.
Згадані концентрації малеїнового ангідриду відповідають 1,2 масових частин, 2,5 масових частин, 4,9 масових 2о частин і 7,4 масової частини малеїнового ангідриду на 100 масових частин Диметоату відповідно. Для порівняння стабільності були приготовлені відповідні склади, у яких малеїновий ангідрид був замінений оцтовим ангідридом. Результати показані в Таблиці 2. сч
Ше сн сиссв сч зо Змасовиквдюта 00002143
Змасовихвідсота | 01614101 З (Се)
Результати Таблиці 2 показують, що стабілізуючий ефект очевидний вже при вмісті малеїнового ангідриду в розмірі 0,5 масового відсотка. У порівнянні з оцтовим ангідридом стабілізуючий ефект малеїнового ангідриду в
Зз5 при низькій концентрації 0,5 масового відсотка під час збереження протягом З місяців при 40 С особливо М очевидний. Стабілізуючий ефект малеїнового ангідриду підвищується з підвищенням концентрації у складах, доки явно не буде досягнуте повне уповільнення деградації після відносно короткого збереження протягом 14 днів при 542С. При збереженні протягом З місяців при 409 здається, що максимально можливу стабілізацію « можна одержати за допомогою концентрації малеїнового ангідриду в розмірі 2 масових відсотків, тому що 70 додавання збільшеної кількості малеїнового ангідриду не приводить до подальшого зменшення кількості - с Диметоату, що деградував. а Приклад З "» Була приготовлена концентрація без емульгатора шляхом первинного розчинення 547г Диметоату в 444г циклогексанона. Згодом домішали як стабілізатор 1 масовий відсоток малеїнового ангідриду, що дорівнює 1,6 масових частин малеїнового ангідриду на 100 масових частин Диметоату. Були приготовлені порівнювані -| сполуки, що містять З масових відсотка і 5 масових відсотків малеїнового ангідриду, що дорівнює, відповідно, їз 4,9 масової частини і 8,2 масової частини малеїнового ангідриду на 100 масових частин Диметоату. Для порівняння стійкості також була приготовлена сполука без стабілізатора. (о) Приготовлені сполуки зберігалися протягом 14 днів при 542С, після чого була визначена пропорційна частка їх 50 деградації. Результати показані в Таблиці 3. з в о іме)
Як видно з Таблиці З, як тільки збільшився вміст стабілізатора, рідка композиція, що містить Диметоат, 60 розчинник (циклогексанон) і стабілізатор (малеїновий ангідрид), виявляє знижену деградацію і, таким чином, тривалу стійкість. Верхня межа для максимально доступної стабілізації не була встановлена.

Claims (11)

Формула винаходу б5
1. Інсектицидна композиція, яка містить диметоат і засіб його стабілізації, яка відрізняється тим, що засобом стабілізації диметоату є малеїновий ангідрид з вмістом від 0,1 до 20 масових частин на 100 масових частин диметоату.
2. Інсектицидна композиція за п. 1, яка відрізняється тим, що містить від 17 до 15 масових частин малеїнового ангідриду на 100 масових частин диметоату.
З. Інсектицидна композиція за п. 1, яка відрізняється тим, що містить від 2 до 10 масових частин малеїнового ангідриду на 100 масових частин диметоату.
4. Інсектицидна композиція за будь-яким з попередніх пунктів, яка відрізняється тим, що приготовлена як концентрат, з можливістю його розбавлення перед використанням придатним розріджувачем. 70
5. Інсектицидна композиція за п. 4, яка відрізняється тим, що концентрат містить емульгатор і розчинник з можливістю його емульгування.
6. Інсектицидна композиція за будь-яким з пп. 4 або 5, яка відрізняється тим, що вміст диметоату складає до 95 9о мас. від маси композиції.
7. Інсектицидна композиція за будь-яким з пп. 4-6, яка відрізняється тим, що вміст диметоату складає від 10 75 ДО 70 9о мас. від маси композиції.
8. Інсектицидна композиція за будь-яким з пп. 4-7, яка відрізняється тим, що вміст диметоату складає від 20 до 60 Фо мас. від маси композиції.
9. Спосіб регулювання кількості комах, який відрізняється тим, що інсектицидну композицію за будь-яким з пп. 1-8, можливо після розведення, розподіляють по території, на якій вирощують культури, у кількості, достатній щонайменше для того, щоб перешкодити розмноженню комах.
10. Спосіб за п. 9, який відрізняється тим, що інсектицидну композицію розподіляють по території, на якій вирощують культури, з розрахунку до 1 кг диметоату на 1 гектар.
11. Спосіб за будь-яким з пп. 9 або 10, який відрізняється тим, що інсектицидну композицію розподіляють по території, на якій вирощують культури, з розрахунку до 0,5 кг демитоату на 1 гектар. сч що о се «І (Се) «І -
- . а - і т» (е)) т» ще) ко бо б5
UA20031211104A 2001-05-07 2002-02-05 Insecticidal composition and a process for control of insects UA74642C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK200100708A DK174660B1 (da) 2001-05-07 2001-05-07 Insekticidt middel med forøget lagringsstabilitet samt fremgangsmåde til bekæmpelse af insekter
PCT/DK2002/000285 WO2002089574A1 (en) 2001-05-07 2002-05-02 Insecticidal composition having improved storage stability

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA74642C2 true UA74642C2 (en) 2006-01-16

Family

ID=8160476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA20031211104A UA74642C2 (en) 2001-05-07 2002-02-05 Insecticidal composition and a process for control of insects

Country Status (28)

Country Link
US (1) US7282492B2 (uk)
EP (1) EP1385375B8 (uk)
JP (1) JP4101660B2 (uk)
KR (1) KR100867450B1 (uk)
CN (1) CN1262184C (uk)
AR (1) AR033317A1 (uk)
AT (1) ATE366043T1 (uk)
AU (1) AU2002312741B2 (uk)
BG (1) BG66147B1 (uk)
BR (1) BRPI0209423B1 (uk)
CA (1) CA2443814C (uk)
CO (1) CO5540269A2 (uk)
CY (1) CY1108518T1 (uk)
DE (1) DE60221001T2 (uk)
DK (1) DK174660B1 (uk)
EA (1) EA005858B1 (uk)
ES (1) ES2290310T3 (uk)
HU (1) HU228740B1 (uk)
ME (1) MEP44208A (uk)
MX (1) MX245226B (uk)
PH (1) PH12003501081B1 (uk)
PL (1) PL204332B1 (uk)
PT (1) PT1385375E (uk)
RS (1) RS50711B (uk)
SI (1) SI1385375T1 (uk)
TW (1) TWI306737B (uk)
UA (1) UA74642C2 (uk)
WO (1) WO2002089574A1 (uk)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8110608B2 (en) 2008-06-05 2012-02-07 Ecolab Usa Inc. Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition
WO2010124688A1 (en) * 2009-04-30 2010-11-04 Cheminova A/S Dimethoate low voc formulations
US8968757B2 (en) 2010-10-12 2015-03-03 Ecolab Usa Inc. Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE603098A (uk) * 1960-04-28
BE639900A (uk) * 1962-11-16
CH437907A (de) * 1963-12-13 1967-06-15 Sandoz Ag Verfahren zur Stabilisierung von wasserfreien, emulgierbaren Wirkstoffkonzentraten auf der Basis von Phosphorsäureestern und Thiophosphorsäureestern
US4147781A (en) * 1977-11-25 1979-04-03 Rohm And Haas Company O,s-dialkyl o-benzamidophenyl phosphorothiolates and phosphorodithioates and pesticidal methods
IT1113947B (it) 1979-05-04 1986-01-27 Montedison Spa Formulazioni liquide di antiparassitari fosforici e tiofosforici stabili nel tempo e che resistono a basse ed alte temperature
DE3726339C2 (de) * 1987-08-07 1996-02-29 Shell Int Research Thermische Stabilisierung von insektiziden Phosphorsäureestern oder Insektizidzubereitungen, die Phosphorsäureester enthalten
JP2606324B2 (ja) * 1988-10-14 1997-04-30 住友化学工業株式会社 安定な農薬組成物
US5234919A (en) * 1990-05-31 1993-08-10 Helena Chemical Company Water soluble, highly active dimethoate formulations in an alcohol/ester solvent system
GB9102757D0 (en) * 1991-02-08 1991-03-27 Albright & Wilson Biocidal and agrochemical suspensions

Also Published As

Publication number Publication date
PT1385375E (pt) 2007-10-17
EA200301218A1 (ru) 2004-04-29
BG108312A (bg) 2004-12-30
CA2443814C (en) 2010-06-29
EP1385375B1 (en) 2007-07-04
JP4101660B2 (ja) 2008-06-18
PH12003501081B1 (en) 2009-11-05
PL204332B1 (pl) 2010-01-29
HUP0400013A2 (hu) 2004-04-28
KR100867450B1 (ko) 2008-11-10
DE60221001D1 (de) 2007-08-16
PL366367A1 (en) 2005-01-24
CN1507319A (zh) 2004-06-23
BRPI0209423B1 (pt) 2016-11-01
HUP0400013A3 (en) 2012-09-28
BG66147B1 (bg) 2011-08-31
BR0209423A (pt) 2004-07-06
ATE366043T1 (de) 2007-07-15
ES2290310T3 (es) 2008-02-16
RS50711B (sr) 2010-06-30
JP2004532238A (ja) 2004-10-21
US20040116389A1 (en) 2004-06-17
CY1108518T1 (el) 2014-04-09
WO2002089574A1 (en) 2002-11-14
MX245226B (es) 2007-04-20
DK200100708A (da) 2002-11-08
SI1385375T1 (sl) 2007-12-31
EA005858B1 (ru) 2005-06-30
US7282492B2 (en) 2007-10-16
MEP44208A (en) 2011-05-10
YU83603A (sh) 2006-08-17
AR033317A1 (es) 2003-12-10
TWI306737B (en) 2009-03-01
KR20030092130A (ko) 2003-12-03
MXPA03010072A (es) 2004-03-09
CA2443814A1 (en) 2002-11-14
AU2002312741B2 (en) 2004-12-02
CN1262184C (zh) 2006-07-05
EP1385375B8 (en) 2008-01-02
EP1385375A1 (en) 2004-02-04
CO5540269A2 (es) 2005-07-29
DK174660B1 (da) 2003-08-18
DE60221001T2 (de) 2008-02-07
HU228740B1 (hu) 2013-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2819512B1 (en) Agrochemical emulsifiable concentrate formulation
US5698540A (en) Stabilized pesticidal composition containing acephate
HU204393B (en) Insecticide aqouos solutions containing piretroides as active components and microemulsion compositions containing former solutions
WO2008057703A2 (en) Storage stable azadirachtin pesticide formulation
US3943239A (en) Stabilized insecticidal composition
GB2122902A (en) Parasiticidal formulations
US6541516B1 (en) Water miscible emulsions of pyrethroid insecticides or triazole fungicides
US4892866A (en) Stabilized pesticidal composition
JP4101660B2 (ja) 保存安定性改善殺虫組成物
US2703751A (en) Herbicidal compositions
AU2002312741A1 (en) Insecticidal composition having improved storage stability
US3814803A (en) Stabilized pesticidal compositions containing alkyl dinitrophenyl esters
US4162155A (en) Compositions
US3478153A (en) Method of protecting sheep from blowfly larvae
HK1065683A (en) Insecticidal composition having improved storage stability
JPS61122208A (ja) 安定化された殺虫剤
US5157050A (en) Thermally stabilized bis alkylthio-alkylamino-N-alkyl carbamates
US5260334A (en) Thermally stabilized bis alkylthio-alkylamino-N-alkyl carbamates
JPS61152602A (ja) 安定化組成物
JPH0523241B2 (uk)
JPS58126801A (ja) 殺菌組成物および菌生長防除方法
IL27319A (en) Insecticidal composition containing hexamethylditin and process for use