WO1983001776A1

WO1983001776A1 - N-glycidyl-substituted amide compounds

Info

Publication number: WO1983001776A1
Application number: PCT/JP1982/000443
Authority: WO
Inventors: Incorporated Mitsui Toatsu Chemicals
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1981-11-20
Filing date: 1982-11-19
Publication date: 1983-05-26
Anticipated expiration: 1984-05-20
Also published as: AU9127082A; CH655720A5; NL8220418A; AU556551B2; EP0094436B1; EP0094436A1; GB2141703A; DE3249185C2; EP0094436A4; DE3249185T1; GB2141703B; GB8317104D0

Description

明細書 N - グリシジル置換ァミド化合物技術分野

本発明は、新規な脂肪族若しくは芳香族のモノ若しくはポリアミド化合物の N - モノグリシジル置換、 N ， N ― ジグリシジノレ置換又は N ， N , Ν' ， Ν' , Ν" ， Ν" - へキサグリシジル置換化合物に関する。

背景技術

従来、グリシジル化合物の代表的製造方法としては、次の 3 つの方法が知られている。

I ) グリシジノレエ一テル

,0 OH

— OH+C^ - CH₂— CH—CH₂ -0-CH₂ -CH-CH-CH₂ C

0

アル力リへ

-0-CH₂ -CH-CH₂ ii ) グリシジノレアミン

0 0H

/ \ I

-NH+C^-CH₂ -CH CH₂ > -N-CH₂ -CH-CH₂ C

0

アルカリ八

-N-CH₂-CH-CH₂ 出）グリシジルエステル .0

-COOM+C — CH₂ - C H - CH₂ -COO-CH₂-CH-CH₂ ( Mはアルカリ金属イオン）

—方、 N置換アミド化合物の代表的製造法としては、次の 2つの方法が知られている。 i ) 酸クロライドとァミンによる方法

- C0C^+NH₂ R→ -CONHR しかしながら、この方法により N - グリシジル置換ァミドを製造する場合は、原料として

0

NH₂-CH₂-CH-CH₂ のようなグリシジルアミンを使用する必要があるが、この化合物は自已縮合して遊離の状態では存在し得ず、従って使用できない。

ΊΪ) リツター反応による方法

-CN+HO-C- ^ -C-NH-C-

( 3級アルコール）しかしながら、この方法による場合も原料とするグリシジルアルコ一ノレ ·

,0

H0 - CH₂ - CH - CH: は一級アルコールであり、且つ酸で開

f ΟΜΠ 環するので使用し得ない。

このように公知の方法によっては、本発明により提供される N - グリシジル置換ァミド化合物は製造し得ないものであつた o ：

発明の開示

本発明の目的は、反応性稀釈剤、架橋剤、エポキシ化剤、樹脂の改良剤、エポキシ樹脂、接着剤、塗料、電子材料、複合材料等の有機化学反応および有機高分子化合物の原料として有用な、新規な N - グリシジル置換ァミド化合物を提供することにある。

このような本発明の目的は、下記に示す N - グリシジル置換ァミド化合物および N - 2 - メチルグリシジル置換アミド化合物の提供によって満される。

すなわち、本発明は一般式

( En は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素、脂環式炭化水素基であり、 - X は水素、グリシドキン基、- 2 - · メチルグリシドキシ基 N ， N — ジダリシジノレアミノ基または N， N -一ジ — 2 — メチ

OMPI ルグリシジルァミノ基であり、

P は 0 または 1 の整数であり、

q は 1 〜 4 の整数であり、

R₂は水素またはメチル基であり、 R₂が水素のときは Xは水素、グリシドキシ基または N，N - ジグリシジルアミノ基であり、 R₂がメチル基のときは Xは水素、 2 - メチルダリシドキシ基または Ν , Ν - ジ - 2 - メチルグリシジルアミノ基であり、 .

R₃はアルキル基、アルケニル基またはァリ一ル基であり、 r は 1 または 2 の整数であり、

s は 1 〜 4 の整数であり、

但し、 Xが水素のときは p は 0 または 1 、 q は 0 または 1 であリ、. s 力 S 1 のときは _r は 1 または 2 であり、 s が 2 ~ 4のときは r は 2であり、 -

Xがグリシドキシ基または 2 - メチルグリシドキシ基のときは、 P は 1 、 r は 2 であり、

Xが N ， N - ジグリシジルァミノ基または N ， N - ジ - 2 - メチルダリシジルァミノ基のときは p は 0 または 1 q は 1 または 2 、 s は 1 または 2 、 ' r は 2である。）で表わされる N - グリシジル置換ァミド化合物である。

これらは、より具体的には、簡略化のために N - グリシジル置換アミド化合物のみをもって列挙すれば、脂肪族飽和若しくは不飽和モノアミド化合物の N - モノグリ

ΌΜΡΙ シジル置換または N ， N - ジグリシジル置換化合物および芳香族若しくは脂環式モノアミド化合物の N - モノグリシジル置換または N ， N - ジグリシジル置換化合物力あげられる'。； ¹

多価アミド化合物としては、脂肪族飽和若しくは不飽和ジアミド化合物の N , N ， Ν' , Ν' - テ卜ラグリシジル置換化合物、芳香族若しくは脂環式ジアミド化合物の Ν ， Ν ， N' ， - テ卜ラグリシジル置換化合物、芳香族卜リアミド化合物の Ν ， Ν ， N' ， Ν' ， Ν" ， Ν" - へキサグリシジル置換化合物および芳香族テトラアミド化合物の Ν ，

Ν , N' ， Ν' , Ν" ， Ν" , ， - ォクタグリシジノレ置換化合物などがある。 .

更に、脂肪族飽和若' 'しくは不飽和モノアミド化合物の

Ν ， Ν - ジグリシジル置換化合物にグリシドキシ基を 1

個置換した化合物、芳香族モノアミド化合物の Ν ， Ν - ジグリシジル置換化合物にグリシドキシ基を 1 個以上 4

個迄置換した化合物および芳香族ジアミド化合物の Ν ,

Ν ， N' , - テ卜ラグリシジル置換化合物にグリシドキ

シ基を 1 個または 2 個を置換した化合物などが含まれる。

また、脂肪族飽和、芳香族または脂環式モノアミド化

合物の Ν ， Ν - ジグリシジル置換化合物に Ν ， Ν - ジグ

リシジルァミノ基を 1 個または 2 個置換した化合物、脂

肪族飽和若しぐは芳香族ジアミド化合物の Ν , Ν , ，

ΟίνίΡΙ

、 j N' - テ卜ラグリシジル置換化合物に N , N - ジグリシジルァミノ基を 1 個または 2個置換した化合物及び尿素の N ， N ， N' , - テ卜ラグリシジル置換化合物なども含まれる。

発明を実施するための最良の形態本発明の化合物を最も効率よく製造する方法としては先に提供した特願昭 5 6 - 4 6 1 0等による N - 置換アミド化合物の製造方法を採用することができる。すなわち、強塩基性物質の存在下、非プ σ トン性溶媒中でアミド化合物とハロゲン置換化合物とを反応させて、次式により

Ν - 置換アミド化合物を製造する方法である。

R-CONH₂ + E - X > R, R

CO CO

H - R' ， E - N - B 但し R = !！えは、アルキル， E - アルキル， X = ノヽロゲン

上記の式において、ハロゲン置換化合物としてェピハ □ ヒドリン若しくはジハロプロノヽ。ノールまたは ^ - メチルェピノヽロヒドリン若しくはジノヽ口 — /? - メチノレプロノヾノールを使用することにより、グリシジル基または 2 - メチルダリシジル基が置換した Ν - 置換了ミドを製造することができる。また、ハロゲン置換化合物として上記化合物とともに、アルキルノヽライド、アルケニルハライド、ァリールハライドのうちの 1 種を選んで反応させることにより、グリシジル基または 2 - メチルグリシジル基とともにそれらのハ ° ゲン置換化合物に対応する残基の導入された N ， N - 二置換アミド化合物を製造することができる。

また、先の方法よりも目的生成物の収率は低下するが以下の方法によっても製造できる。すなわち、非プロ卜ン性溶媒中において強塩基性物質とアミド化合物とを予め反応させた後、ハロゲン置換化合物を導入して N - 置換アミド化合物を製造する方法、アミド化合物とハロゲン置換化合物とを相間移動反応を利用して反応させて N

- 置換アミド化合物を製造する方法、あるいは脱ハロゲン化水素'触媒としてフッ素ィオンを使用して N -置換ァミド化合物を製造する方法、等を挙げることができる。

本発明の化合物は、- 例えば N - グリシジル置換ァミ' ドについてみれば、モノアミドィ匕合.物の N - グリシジル置換化合物、ジアミド化合物以上の多価アミド化合物の N

- グリシジル置換化合物、水酸基置換モノアミド化合物の N 一グリシジル置換グリシジルエーテル化合物、水酸基置換ジアミド化合物の N - グリシジル置換グリシジルエーテル化合物、アミノ基置換モノアミド化合物の N - グリシジル置換化合物、アミノ基置換ジアミド化合物の N 一グリシジル置換化合物などに分類される。

O PI モノアミド化合物の N - グリシジル置換アミド化合物として、一般式（1)で示されるモノグリシジル置換化合物と一般式（2)で示されるジグリシジル置換化合物とがある。

Rx CON—— CH₂ -CH-CH₂ ) ₂ (2)

\ /

0

上式ではアルキル基、アルケニル基、ァリール基、脂環式基である。アルキル基は一般式 C nHsn + i - で表わされ、 n は 0 ~ 2 0 の整数である。アルケニル基は一般式 CnHsm - で表わされ、 n は 2 〜 2 0 の整数である。ァリール基は芳香環を含む置換基であり、ァリールアルキル基、ァリールァルケ二ル基をも含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環またはアントラセン環などが適用できる。脂環式基は脂環式構造を含む置換基である。また、上記置換基の炭化水素部位にハロゲン原子の一種以上が一つ以上導入されたものも対象となる。

—方、一般式（1)中の R₂はアルキル基、アルケニル基またはァリール基であり、アルキル基は一般式 CnH_{2n+ 1} - で表わされ、 n は整数 1 〜 2 0 である。アルケニル基は一般式 CnH_{2 n}— で表わされ、 nは整数で 2 ~ 2 0 である。ァリール基は芳香環を含む置換基であり、ァリール

OMPI

、ノアルキル基、ァリールアルケニル基をも含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環またはアントラセン環などが適用できる。多価アミド化合物のうち、ジアミド化合物の N - グリシジル置換アミド化合物は一般式（3)で示され。

(CHク -CH-CH₂- NCO-R! -CON CH₂ - CH - CH₂ ) (3)

： /

0 V

R】はァノレキレン基、アルケニレン基、ァリーレン基または脂環式基である。アルキレン基は一般式 - CnH_2n -で表わされ、 _n は整数で 0 〜 2 0 である。ァルケ二レン基は一般式 - CnH_2n-₂ -で表わされ、 n は整数で 2 〜 2 0 である。ァリ一レン基は芳香環を含む置換基であり、ァリ一ルァルキ— 基、ァリールァルケニ、^¾をも含む。芳香環としてはベンゼン環、ナフタレン環またはアン卜ラセン環などが適甩できる。脂環式基は脂環式構造を含む構造である。上記置換基の炭化水素部位にハロゲン原子の —種以上が一つ以上導入されたものも対象となる。

トリアミド化合物の N - グリシジル置換アミド化合物は一般式 (4)で表わされる。 .

( ₂ ) ₂

(4)

Ο ΡΙ Ε は芳香環または脂環式基であり、芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環またはアントラセン環などが適用できる。また芳香環にハロゲン原子の一種以上が一つ以上置換したものも対象となる。

テ卜ラアミド化合物の Ν - グリシジル置換アミド化合物は一般式（5)で表わされる。

Ε は芳香環または脂環式基であり、芳香環としてはべンゼン環、ナフタレン環またはアントラセン環などが適用できる。また、芳香環にハロゲン原子の一種以上が一つ以上置換したものも対象となる。

水酸基置換モノ了ミド化合物の Ν - グリシジル置換グリシジルエーテル化合物は一般式（6)で表わされる。

( CH₂ -^CH-CHz - 0 - ή~ Ri一 CON—~CH₂ -CH-^H₂ )₂ (6) n は 1 〜 4 の整数であり、 n = 1 のときはアルキレン基、アルケニレン基またはァリ一レン基である。 n =

2 ~ 4 のときは、 R は芳香環を示し、ベンゼン環、ナフタレン環またはアントラセン環などが適用できる。

アルキレン基は一般式 - CnH_{2 n} - で表わされ、 n = 1

• O P1一、〜 2 0 の整数である。アルケニレン基は、一般式 - CnH_2n- ₂ - で表わされ、 n = 2 〜 2 0 の整数である。ァリ一レン基は芳香環を含む置換基であり、芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環;またはアントラセン環などが適用できる。また、上記置換基の炭化水素部位にハロゲン原子の一種以上が一つ以上置換したものも対象となる。

水酸基置換ジアミド化合物の N - グリシジル置換グリシジルェ一テル化合.物は一般式（7)で表わされる o

( CH₂ - ,CH-CH₂ -0 Rf CON- - CH₂-CH -CH₂ )₂ (7) 、0 0

n は 1または 2 の整数であり、は芳香環を示しべンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが適用できる。また、上記置換基の炭化水素部位にハロゲン原子の一種以上置換したものも対象となる ₀ ·

アミノ基置換モノアミド化合物の N - グリシジル置換了ミド化合物は一般式 (8)で表わされる。

( R— CON- CH, -CH-CH₂ )₂ (8)

n は 1 または 2 の整数であり、はアルキレン基、了リーレン基または脂環式基である。アルキレン基は一般式 - C_nH_2n - で表わされ、 n = l ~ 2 0 の整数である。

ァリーレン基は芳香環を含む.置換基でありァリ — ルアルキも含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環

一 OMPI またはアントラセン環などが適用できる。脂環式基は脂環式構造を含む置換基である。また、上記置換基の炭化水素部位にハ口ゲン原子の一種以上が一つ以上置換したものも対象となる。

アミノ基置換ジアミド化合物の N - グリシジル置換ァミド化合物は一般式（9)で表わさ.れる。

C CH₂ (9)

11 は 1 または 2 の整数であり、 Ε は芳香環であり、芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環またはアントラセン環などが用できる。また、芳香環にハロゲン原子の一種以上が一つ以上置換したものも対象となる。

また、その他に尿素の N - グリシジル置換ァミド化合物として、 N ， N , Ν' , Ν' - テトラグリシジル尿素も含ま ^' L o

以下に本発明の Ν - グリシジル置換アミド化合物の代表例につき例示する ο モノアミド化合物の Ν - グリシジル置換アミド化合物として、 Ν - モノグリシジル置換化合物では例えば N - メチル一 Ν - グリシジルァセ卜アミド、 N - ェチノレー Ν - グリシジルホノレムアミド、 Ν - ブチノレ一 N — グリシジルプ口ピオアミド、 Ν — メチル — Ν - グリシジルステ Ν — デシノレ一 Ν — グ、リシジノレ

Ο ΡΙ

WH O ラゥラミド、 N — ステアリル - N - グリシジルプロピオァミ、 N - ァリノレ - N - グリシジルァセ卜了ミド、 N 一メタリノレ一 N - グリシジルフ。口ピオアミド、 N - ブテ二ノレ - N - グリシジノレホルム了 K 、 N - へキセニノレ一

N - グリシジルステラミド、 N — ベンジル一 N - グリシジルホノレムァミド、 N - フェ ^ "ノレ一 N - グリシジル了セ卜ァミド、 N - フエニルフ。ロビノレ一 N - グリシジルプ口ピォ了ミド、 N — シンナミノレー N — グリシジノレラウラミ N — メチル - N — グリシジルァクリノレァミド、 N 一メチノレ - N - グリシジノレメタクリルアミド、 N - ェチル一 N 一ゲリシジノレクロ卜ナミド、 N ― づチノレ - N - グリシジルアクリルアミド、 N - メチル - N - グリシジルテセナミド、 N - デシルー N 一グリシジルブ'テナミド、 N 一ステァリル一 N—— グリシジノレク口卜ナミド、 N—— ァリル - N - グリシジルァクリノレアミド、 N - ァリル一 N

- グリシジルメタクリルァミド、 N - メタリル - N - グリシジノレクロ卜ナミド、 N - ブテニル - N - グリシジソレメタクリルアミド、 N - へキセニル N - グリシジルデセナミド、、 N - ベンジゾレ一 N - グリシジルァクリルァミ

K 、 N 一フエネチノレー N — グリシジノレァクリノレアミド、 N - フェネチル - N - グリシジルク口卜アミド、、 N - フェ二ルプ口ピル一 N _¾- グリシジルメタクリルァミド、 N 一シンナミノレー N — グ、リシジルデセナミド、 N - メチル

OM I - N - グリシジルベンズアミド、 N - ェチル - N - グリシジル卜リルアミド、 N - ブチル - N - グリシジルフエ二ルァセ卜アミド、 N - メチル - N - グリシジルシンナマド、 N 一デシル一 N - グリシジルナフタレン力ゾレボキサミド、 N - ステァリル - N - グリシジルアン卜ラセン力ルボキサミド、 N - ァリノレ - N - グリシジルベンズアミド、 N 一メタリル一 N - グリシジル卜リノレアミド、 N - ブテニル - N - グリシジルフエ二ルァセトアミド、 N - へキセ二ノレ _ N - グリシジルァリルべンズアミド、 N - ベンジル - N - グリシジノレベンズアミド、 N — フエネチノレ一 N - グリシジル卜リノレアミド、 N — べンジノレ一 N 一グリシジノレシ，ンナマミド、 N 一フエ二ノレプロビブレ - N - グリシジルフェニノレアセ卜アミド、 N — メチル一 N - グリシジノレシク口へキサンカルボキサミド、 N - ェチルー N 一ゲリシジルシク口へキシルァセ卜アミド、 N - ブチル - N - グリシジルシクロへキサンカルボキサミド N — デシル - N — グリシジルシク口へキシルフ。ロピオアミド、 N - ァリル一 N 一グリシジルシク口へキサンカルボキサミド、 N — メタリルー N — グ' リシジルシク口へキシゾレアセトァド、 N ベンジノレー N — グリシジソレシク口へキサンカルボキサミド、 N - フエネチル - N — グリシジルシク口へキシノレ了セトアミドなどがあげられる。

また、 N ， N - ジグリシジル置換化合物では、例えば

ノ、""^⁰ N ， N — ジグリシジルホルムアミド、 N ， N - ジグリシジルァセトアミド、 N ， N - ジグリシジノレフ。口ピオアミド、 N , N — ジグリシジルブチラミド、

N N — ジグ .リシジノレ. ク口ロアセトアミド、 N , N - ジグリシジノレクロ口プロピオアミド、

N ， N - ジグリシジノレジクロ口アミド、 N ， N - ジグリシジルァクリノレアミド、 N ， N - ジグリシジノレメタクリルアミド、 N ， N - ジグリシジノレクロ卜ナミド、 N ， N

- ジグリシジルビニノレアセトアミド、 N ， N — ジグリシジノレデセナミド、 N ， N - ジグリシジゾレノナデセナミド

N ， N — ジグリシジノレクロノレアクリルアミド、 N , N - ジグリシジゾレベンズアミド、 N ， N - ジグリシジノレナフタレンカノレボキサミド、 N ， N - ジグリシジノレアントラセンカノレボキサミド、 N ， N — ジグリシジノレ卜リルアミド、 N , N — ジグリシジノレフエ二ルァセ卜アミド、 N ，

N - ジグリシジルフエニルプロピオアミド、 N ， N — ジグリシジソレフエニノレデカナミド、 N , N - ジグリシジノレフエニノレアクリノレアミド、 N ， N - ジグリシジルベンジルアクリルアミド、 N ， N — ジグリシジノレシンナマミド、

N ， N — ジグリシジルァリルべンズアミド、 N , N - ジグリシジルクロ口べンズアミド、 N , N — ジグリシジノレジクロロべンズアミド、 N ， N - ジグリシジノレクロ口プロモベンズァミド、 N ， N — ジグリシジルシクロブタン

O PI V UO 、力ルポキサミド、 Ν ， Ν - ジグリシジゾレシクロペンタンカルボキサミド、 Ν ， Ν - ジグリシジノレシク口へキサンカルボキサミド、 Ν ， Ν - ジグリシジルシク α ペンタンカノレポキサミド、 Ν ， Ν - ジグリシジルシク。へキシノレァセトアミド、 N ， Ν - ジグリシジルシク口へキシルフ。 α ピオアミド、 Ν ， Ν - ジグリシジノレシク口へキセン力ルボキサミド、 Ν ， Ν - ジグリシジノレシク α へキサジ： L ンカルボキサミド、 Ν ， Ν - ジグリシジルシク口ペンチノレフエニレアセ卜アミドなどがあげられる ο

また、多価アミド化合物の Ν - グリシジル置換アミド化合物では、例えば Ν , Ν , Ν, ， - テ卜ラグリシジルォキサミド、 Ν . , Ν ， N^f , N' - テ卜ラグリシジルマロナミド、 N ， N ， N' , N' - テ卜ラグリシジルサクシナミド N , N ， Ν' ， N' - テ卜ラグリシジルク、、ノレ夕ラミド、 Ν ，

Ν ， 1ST ， N' - テトラグリシジル了ジノヽ⁰ ミド、 Ν ， Ν , N' - テ卜ラグリシジノレピペラミド、 Ν ， Ν ， N' ， N' - テ卜ラグリシジルスベラミド、 Ν ， Ν ， Ν' , N'— テトラグリシジル了ゼラミド、 Ν ， Ν ， Ν·ヽ N' - テ卜ラグリシジレセサミド、 Ν ， Ν ， N' ， N' - テトラグリシジルォクタデカンジ力ルボキサド、 Ν , Ν ， Ν' , Ν'— テ卜ラグリシジルフマラミド、 Ν ， Ν ， N' ， N' - テ卜ラグリシジルマレアミド、 Ν ， Ν ， Ν' , N' -.テトラグリシジノレシト

。ラコナミド、 N ， N ， N' , —テトラグリシ -ジルメサコナミト、 N ， N ，， —テトラグリシ -ジルデセン、ジカル ^ キサミド、 Ν ， Ν ， W， 1^—テトラグリシ -クル才クタデセン 'ジカル ^ キサミ、 Ν ， Ν ， , -テトラグリシ 'ジルフタラミド、 Ν , Ν ， , 1^ -テトラグリシ、ジルイソフタラミ、 Ν , Ν , W， - テトラグリシ -ジルテレフタラミ、 Ν ， Ν ， N'， 1ST - テトラグリシ -ジソレナフタレン 'ジカノレ ^ キサミ、 Ν ， Ν ， Ν( ， Ν' - テトラグリシ 'ジルアントラセン 'ジカルボ、キサミト、

Ν ， Ν ， Ν, ， — テトラグリシ 'ジルカルバヽモイルフェ -ノレァセトアミド、 Ν ， Ν ， Ν' , N' — テトラグリシ -ジソレフエ - ノレシトラコナミ Ρ、 Ν ， Ν ， Ν' , Ν' - テトラグリシジノレジフエナミ、 Ν , Ν , Ν' , Ν' - テトラグリシ -ジノレクロロイソフタラミ、 Ν ， Ν ，

Ν' , ： NT — テトラグリシジノレブ口モイソフタラミト、

N ， N ， W , W ニテトラグリシ 'ジルシク口ブタンジカノレポ、キサミ、' ， N , , N' — テトラグリシジノレシクロペンタン. ジカノレホキサミ、 N ， N , Ν' ,

、、

_Ν/ ーテトラグリシジルシクロへキサ ^^力ルボ、キサミ

Ρ、 Ν ， Ν ，， N' -テトラグリシ 'ジルシク口へプタン

、、

$7 ル ^ キサミ Ν Ν Ν' , 1T — テトラグリシ 'ク

ΟΜΡΙ

、U ？。 I S一ノレシク α へキセンジカルボキサミド、 N ， N ， Ν' , N' - テ卜ラグリシジノレカンホラミド、 N ， N ，

N' へキサグリシジルベンゼントリ力ルボキサミド、 Ν , Ν , Ν ， N' ， N"， — へキサグリシジノレナフタレン卜リ力ルポキサミド、 N ， N ， Ν' ， Ν' ， Ν , - へキサグリシジルトルエントリカルボキサミド、 N ， Ν , ， N' ， , N' ' - へキサグ、リシジノレク口ノレベンゼン卜リカノレボキサミド、 N , N , Ν' , Ν' , Ν" ， - へキサグリシジルシク □ へキサントリカルボキサミド、 Ν ， Ν ， Ν' , Ν' ,

Ν" , , , Ν ^/λ - ォクタグリシジソレピ口メリツタアミド、 Ν ， Ν ， N' ， Ν, ， N' ' ， 3ST ， N'〃 , N^w - ォクタグリシジルナフタレンテトラ力ルポキサミド、 N Ν Ν⁷ , N' Ν'^ , Ν^7/ , N^w ， N〃， - ォクタグリシジルシク口ヘプタンテ卜ラカルボキサミドなどがある。

—方、水酸基置換モノアミド化合物の N - グリシジル置換グリ、ンジルエーテル化合物では、例えば Ν , Ν - ジグリシジルグリシドキシプロピオアミド、 Ν ， Ν - ジグリシジルグリシドキシジフエ二ルァセ卜ァミド、 Ν ， Ν

- ジグリシジルグリシドキシブチラミド、 Ν ， Ν - ジグリシジルグリシドキンへプタナミド、 N , Ν - ジグリシジルグリシドキシデカナミド、 N ， N - ジグリシジルグリシドキシクロ卜ナミド、 N ， N — ジグリシジノレグリシドキシジメチルヘプチナミド、 N ， N - ジグリシジルグ一 1 ーリシドキシベンズアミド、 Ν ， Ν - ジグリシジルグリシドキシ卜リルァミド、 Ν ， Ν - ジグリシジノレグリシドキシフェニノレベンズアミド、 Ν ， Ν — ジグリシジルグリシドキシナフタレンカルボキサミド、 Ν ' , - ジグリシジ

ルジグリシドキシベンズアミド、 Ν ， Ν - ジク" リシジル卜リグリシドキシベンズアミド、 Ν ， Ν - ジグリシジルジグリシドキシ卜リルアミドなどがあ -Q Ο

水酸基置換ジアミド化合物の Ν - グ ' リシジル置換グリシジノレエーテノレ化合物では、 Ν ， Ν ， N'， N' - テトラグ

リシジノレグリシドキシフタラミド、 Ν ， Ν ， Ν'， N' - テ卜ラグリシジルグリシドキシイソフタラミド、 Ν ， Ν ，

N'， Ν' - テ卜ラグリシジルグリシドキシテレフタラミド

Ν Ν Ν⁷， N' 'ーテ卜ラグリシジルジグリシドキシフタ

フド、 Ν Ν ， N'， N' - テトラグリシジノレジグ' リシドキシイソフタラミド、 Ν , Ν , Ν Ν, - テ卜ラグリシジルジグリシドキシテレフタラミドなどがある。

ァミノ基置換モノアミド化合物の Ν - グリシジル置換

化合物では、 Ν ， Ν ， N'， N' - テ卜ラグリシジルグリシンアミド、 Ν , Ν , Ν'， N' - テ卜ラグリシジルァラニン了

ミド、 Ν ， Ν - ジグリシジルアミノ - Ν ， Ν - ジグリシ

ジルブタナミド、 Ν ， Ν , Ν Νにテトラグリシジノレジ

アミノ - Ν〃， Ν〃一ジク" リシジルフ。口ピォナミド、 Ν ， Ν

- ジグリシジルァミノ - . N'， N' - ジグリシジルベンズ'了

f G PI ヽ - 2.0 ミド、 N ， N - ジグリシジルアミノ - ， N' - ジグリシジルクロ口べンズアミド、 Ν ， Ν - ジグリシジルァミノ - N' ， N' - ジグリシジルトリフロモベンズアミド、 Ν ， N ， N' ， N' - テ卜ラグ ^:：リシジルジアミノ一 Ν"， - ジグリシジルベンズァミド、 Ν , Ν — ジグリシジルアミノフェニソレー N, ， N,— ジグリシジルァセ卜アミド、 Ν ， Ν - ジグリシジルアミノフエニル - , N'— ジグリシジルプ口ピオナミド、 N ， Ν - ジグリシジノレアミノ - Ν' ， Ν' - ジグリシジルナフタ -レンカノレボキサミド、 Ν ， Ν - ジダグ、、Lン

リシジルァミノ一 N' ， ι^πτシーク-"口へキサンカルボキサミドなどがある o - ァミノ基置換ジァミド化合物の Ν - グリシジル置換化合物では、 N ， N , Ν" , Ν" - へキサグリシジノレァスノヽ。ルトジアミド'、 Ν ,. Ν — ジグリシジノレアミノ - Ν N, ，， - テ卜ラグリシジノレグルタラジアミド、 Ν , N - ジグリシジルァミノ - Ν' , Ν' ， Ν ^/ ， Ν" - テトラグリシジゾレフタラミド、 Ν , Ν 一ジグリシジノレアミノー N' ， N' ， N" ， N" - テトラグリシジルイソフタラミド、 Ν ， Ν - ジグリシジルァミノ - Ν^χ , N' ， Ν" , Ν" - テトラグリシジレテレフタラミドなどがある。

また、尿素の N 一グリシジル置換誘導体も含まれ、例えば ] Sf ， N ， N' ， Ν' - テ卜ラグリシジル尿素などがある。

次に、本発明の Ν 一 2 一メチルグリシジル置換アミド化合物の代表例につき例示する o モノアミド化合物の N — 2 - メチルグリシジル置換ァミド化合物として、 N - モノ — 2 — メチルグリシジル置換化合物では例えば、 N ーメチノレ一 N — 2 - メチルグリシジ 'ノレァセ卜アミド、 N - ェチノレ一 N - 2 - メチルグリシジルホルムアミド、 N — ブチル一 N - 2 - メチルグリシジルフ。口ピォアミド、 N - メチル — N - 2 - メチルグリシジノレステラミド、 N 一デシルー N - 2 - メチルグリシジソレラウラミド、 N - ステアリノレー N - 2 - メチルグジノレ

ァ、、ヽリシフ。口ピオアミド N ーァリル一 N - 2 - メチルグリミドシジルァセトアミド、 N — メタリノレ一 N - 2 一メチルグリシ、 Nジルプ口ピオアミ

N

ド、 N - ブテ二ノ一 N 一 2 - メチルグリ一シジノレホソレムァ

デ - ミド、 N - へキセニノレ - N - 2 一メチルグリシジルステラミド、 N - ベンジル - N - 2 - メチノレグリシジルホノレムアミド、 N - フエネチルー N - 2 — メチルグリシジルァセ卜アミド、 N - フェニルプ口ピノレ一■ N — 2 — メチルグリシジソレプ口ピオアミド、 N 一シンナミノレ一 N - 2 _ メチルグリシジノレラウラミド、 N - メチルー N - 2 - メチルグリシジルァクリルアミド、 N — メチル - N - 2 - メチノレグリシジルメタクリノレアミド、 N — ェチノレ一 N — 2 - メチルグリシジルクロ卜ナド、 N フチノレ一 N — 2 ーメチルダリシジル了クリルメチル一 N

一 2 — メチノレグリシジルデセナシノレー N —

ΟΜΡΙ 、一 2 —

2 — メチルダリシジノレブテナミド、 N - ステアリル - N

- 2 — メチルグリシジノレクロ卜ナミド、 N ーァリル - N

- 2 - メチルダリシジゾレアクリノレアミド、 N - ァリノレー

N - 2 - メチルグリシジルメタクリルアミド、 N - メタリノレー N 一 2 - メチルゲリシジルク口卜ナミド、 N - ブテニル一 N — 2 — メチルグリシジルメタクリノレアミド、 N 一へ · セニノレ - N - 2 - メチルグリシジルデセナミド

N ベンジノレ一 N - 2 - メチノレグリシジルァクリノレァ -ミド、 N - フエネチノレ一 N — 2 - メチノレグリシジルァク.リルアミド、 N — フエネチル一 N — 2 - メチノレク" リシジリレクロ卜アミド、 N — フエ二ノレプロピノレ — N — 2 — メチリレグリシジルメタクリノレアミド、 N - シンナミノレ一 N - . 2 一メチルゲリシジルデセナミド、 ίί - メチノレ一 N — 2. - メチルグリシジルベンズァ · ミド、 Ν — ェチル一 N - 2 - メチルグリシジル卜ミド、 N - ブチノレ一 N - 2 — メチルグリシジルフエ二ルァセ卜アミド、 N - メチルー N

- 2 — メチルグリシジノレシンナマミド、 N —デシルー N 一 2 - メチルグリシジルナフタレン力ルボキサミド、 N ーステアリル一 N — 2 - メチルダリシジノレアントラセンカルボキサミド、 N ーァリノレ - N 一 2 一メチルグリシジソレベンズァミド、 N — メタリル一 N — 2 — メチルグリシジノレ卜リノレ了ミド、 N - ブテュル - N 一 2 - メチノレグリシジノレフエ二ルァセ卜アミド、 N - へキセニル一 N - 2

一 ΟΜΠ 一メチルグリシジノレァリノレベンズアミド、 N - ベンジノレ一 N - 2 - メチノレグリシジノレベンズアミド、 N — フエネチノレー N - 2 - メチノレグリシジルトリアミド、 N - ベンジノレ - N - 2 - メチノレグリシジノレシンナマミド、 N - フェニノレフ。口ピノレ一 N - 2 - メチノレグ、リシジノレフエニルァセ卜アミド、 N - メチル — N - 2 - メチルグリシジルシクロへキサンカルボキサミド、 N - ェチル - N — 2 - メチルグリシジルシクロへキシノレァセ卜アミド、 N - ブチル - N 一 2 - メチルグ ' リシジルシク口へキサンカルボキサミド、 N - デシノレ一 N — 2 - メチノレ - グリシジノレシク口へキシノレプロ -ピオアミド、 N - ァリル一 N — 2 — メチルグリシジルシ.クロへキサン力ノレボキ.サミド、 N - メタリル一 N — 2 — メチノレグリシジノレシクロへキシルァセ卜アミド、 N - ベンジノレ - N — 2 - メチルグリシジルシク口へキサンカルボキサミド、 N - フエネチル - N — 2 - メチルダリシジルシク口へキシルァセ卜ァミドなど力あげら flる ο

また、 N ， N—— ジ - 2 - メチルグリシジル置換化合物では、例えば N , N - ジ - 2 - メチルグリシジルホルムアミド、 N ， N - ジ - 2 - メチノレグリシジルァセ卜アミド、 N ，： N - ジ — 2 - メチノレグリシジルプロピオアミド、 N ， N - ジ — 2 — メチノレグリシジノレブチラミド、 N ， N—ジー

OMPI

' 2午一

2 - メチルグリシジルクロロアセトアミド、 Ν ， Ν -ジー 2 一メチルグリシジルクロ口プロピオ .アミド、 Ν ， Ν - ジ - 2 - メチルグリシジノレジクロ α アミド、 Ν ， Ν — ジ - 2 - メチルグリシジルァクリルアミド.、 Ν ， Ν - ジ - 2 一メチノレグリシジルメタクリノレアミド、 Ν ， Ν — ジ一 2 一メチルグ'リシジルクロ卜ナミド、 Ν ， .Ν - ジ - 2 - メチノレ f グリシジルビニノレアセ卜アミド、 Ν ， Ν - ジ - 2 一メチルグリシジルデセナミド、 Ν ， Ν — ジ - 2 - メチノレグ' リシジルノナデセナミド、 Ν ， Ν - ジ一 2 - メチルグリシジノレク口ルァクリルアミド、 Ν ， Ν — ジー 2 - メチノレグリシジルベンズアミド、 Ν ， Ν — ジー 2 - メチソレグリシジノレナフタレン力ルボキサミド、 Ν ， Ν - ジ - 2 - メチルグリシジルァン卜ラセンカルボキサミド、 Ν ，

N - ジー 2 — メチノレグリシジル卜リルァド、 Ν , Ν — ジ一 2 — メチルグリシジルフエ二ノレァセ卜アミド、 Ν ， N 一ジー 2 — メ千ソレグリシジレフエ二ノレプロピオアミド

N ， N — ジー 2 一メチルグリシジルフエ二ルデカナミド

N , N ジー 2 一メチルグリシジルフエニノレアクリノレアミ、 N , N - ジ - 2 - メチルグリシジノレベンジルァクリルアミド、 N ， Ν 一ジ - 2 - メチルグ、リシジルシンナマミド、 N ， N - ジ - 2 - メチルグリシジルァリルベンズァミド、 N ， Ν 一ジ - 2 - メチルクリシジゾレク □ 口べンズアミド、 N ， Ν ージー 2 — メチノレク" リシジルジク口 2S-- 口べンズアミド、 N ， N — ジ - 2 - メチノレグリシジノレクロロブロモベンズアミド、 N ， N - ジ — 2 - メチルグリシジルシクロブタンカルボキサミド、 N ， N - ジ - 2 - メチルク" リシジルシクロペン：タンカノレボキサミド、 N , N - ジ - 2 - メチルグリシジルシクロへキサンカルボキサミ、 N ， N - ジ - 2 - メチルダリシジルシクロペンタンカルボキサミド、 N , N — ジ — 2 — メチルダリシジルシクロへキシノレァセ卜アミド、 N ， N - ジ — 2 - メチルグリシジルシクロへキシルプロピオアミド、 N ， N - ジ - 2 — メチルグリシジルシク口へキセン力ルボキサミド、 N , N - ジ - 2 - メチノレグリシジノレシクロへキサジェンカルボキサミド、 N ， N - ジ - 2 メチルグリシジルシク口ペンチルフエ二ルァセ卜ァミドなど力 Sあげられる。また、多'価アミド化合物の N - 2 - メチルダリシジル置換ァミド化合物では、例えば N ， N ， N' ， IT - テ卜ラー 2 - メチノレグリシジノレオキザミド、 N ， N ， N' ， N' ーテ卜ラー 2 - メチノレグリシジノレマロナミド、 N ， N ， N' ， N' - テトラ — 2 — メチルグリシジノレサクシナミド、 N , N ， Ν' ， — テトラ - 2 - メチルグリシジノレダルタラミド、 Ν , Ν , N' ， - テトラ - 2 - メチノレグリシジルアジノヽ。ミド、 Ν ， Ν ， N' ， N' - テ卜ラ - 2 - メチルダリシジノレピメラミド、 Ν ， Ν ， N' ， N'— テ卜ラー 2 — メチルダリシジノレスベラミド、 Ν ， Ν ， Ν' , N' - テトラ一

OMPI 2 — メチノレグリシジル了ゼラミド、 Ν , Ν ， Ν' , N' - テトラ - 2 - メチノレグリシジルセパサミド、 Ν , Ν , Ν' , Ν' - テ卜ラ一 2 - メチルグリシジルォクタデ力ンジ力ルボキサミド、 Ν ， Ν ， N' ' ， N' - テトラ一 2 - メチルグリシジソレフマラミド、 Ν ， Ν ，， N' - テ卜ラ - 2 - メチルグ' リシジノレマレアミド、 Ν , Ν , Ν⁷ , Ν' - テトラー 2 - メチルグ、リシジルシ卜ラコナミド、 Ν , Ν , , Ν' - テトラ - 2 - メチルグリシジルメサコナミド、 Ν , Ν ， N' ， N'— テ卜ラ - 2 - メチノレク" リシジノレデセンジ力ルボキサミド、 Ν ， Ν , N' ， Ν'— テトラ - 2 - メチルグりシジルォクタデセンジカルボキサミド、 Ν ， Ν , Ν, ， Ν' - テトラ - 2 - メチノレグリシジノレフタラミド、 Ν , Ν , Ν' N'— テトラ — 2 - メチルグリシジノレイソフタラミド、 Ν Ν- ， , N' - テトラ - 2 - メチルグリシジルテレフタラミド、 Ν ， Ν , ， N' - テトラ - 2 - メチルグリシジルナフタレンジカルボキサミド、 Ν ， Ν ， N' ， Ν' - テトラ - 2 - メチルグリシジルアントラセンジカルボキサミド Ν ， Ν ， N' ， N'— テトラ - 2 - メチルグリシジソレ力ノレパ、モイノレフエニノレアセ卜ァミド、 Ν ， Ν ， N' ， — テトラ - 2 - メチルダリシジルフエニノレシトラコナミド、 Ν , Ν ， Ν' ， Ν' - テトラ - 2 一メチルグリシジルジフエナミド、 Ν ， Ν ， Ν' , N' - テトラ — 2 - メチルダリシジルクロロイソフタラミド、 Ν ， Ν ， Ν' , N'— テ卜ラー 2 — メチノレグリシジノレブ口モイソフタラミド、 N ， N ， Ν' ， Ν - テトラ一 2 - メチルグリシジルシクロブタンジカルボキサミド、 Ν ， Ν ， N' , N' - テ卜ラ - 2 — メチノレグリシジノレシクロペンタンジ:カルボキサミド、 Ν ， Ν ， Ν , , Ν^: - テトラー 2 — メチノレク" リシジルシクロへキサンジカノレボキサミド、 Ν ， Ν ， N' ， N' - テトラ - 2 - メチノレグ ¹) シジルシク。ヘプタ力ルボキサミド、 Ν ， Ν ， N' ， N' - テトラ - 2 - メチルグリシジノレシクロへキセンジカルボキサミド、 Ν ， Ν ， N' ， N' - テトラ - 2 - メチノレグリシジルカンホラミド、 Ν ， Ν ， Ν' , Ν' ， Ν" , 1ST - へキサ - 2 — メチルグ、リシジノレベンゼントリカルボキサミド、 Ν ， Ν ， Ν' ， Ν' ， JNT， - へキサ - 2 - メチノレグリシジルナフタレントリカルボキサミド、 Ν ， Ν ， W , N' ， Ν" - へキサ一 2 - メチルダリシジノレ卜ノレェン卜リ力ノレボキサミド、 Ν ， Ν ， ' , Ν' , , Ν" - へキサ — 2 — メチルグリシジノレクロノレベンゼン卜リカノレボキサミド、 Ν , Ν ， Ν' ， N' ， Ν" , Ν" - へキサ - 2 — メチルグリシジノレシクロへキサン卜リカノレボキサミド、 Ν , Ν , N' ， Ν' ，

Ν" ， Ν'" ， Ν'" — ォクタ - 2 - メチノレグリシジルビロメリッタアミド、 Ν , Ν ， Ν' ， Ν' ， Ν" ， Ν" ， Ν'" ， Ν^7// 一才クタ - 2 - メチノレグリシジルナフタレンテトラカルボキサミド、 Ν ， Ν ， Ν' , Ν' , Ν" ， Ν"，， - 才クタ — 2

- メチルグリシジノレシク口へフ。タンテトラ力ルボキサミ 2 S - ドなどがある。

—方、水酸基置換モノァミト'化合物の Ν - 2 — メチソレグリシジル置換 2 - メチルグリシジルエーテル化合物では、例えば N , N - ジ - 2 - メチルグリシジルー 2 — メチルグリシドキシプロピオァミド、 Ν , Ν - ジ - 2 - メチルダリシジル - 2 - メチルグリシドキシジフエニノレアセ卜アミド、 N , N - ジ - 2 - メチルグリシジル一 2 — メチルグリシドキシフチラミト' 、 - Ν ， Ν - ジ — 2 - メチノレク、' リシジノレ一 2 - メチノレグリシドキシヘプタナミド、 N ， N — ジー 2 - メチルク' リシジノレ一 2 — メチルグリシドキシデカナミド、 N , N - ジ - 2 - メチルグ、リシジル - 2 - メチノレグリシドキシク口卜ナミド、 Ν ， Ν - ジ - 2 — メチルグリシジル - 2 - メチルグリシドキシジメチルへプチナミド、 N ， N - ジ一 2 - メチルダリシジ-ノレ - 2 — メチノレグ、リシドキシベンズアミド、 Ν ， Ν - ジ - 2 - メチルグリシジル - 2 — メチルグリシドキシ卜リルァミド、 Ν , Ν — ジー 2 — メチノレグリシジル - 2 — メチルグリ-シドキシフエニゾレベンズァミド、 Ν , Ν ージ - 2 - メチルグリシジルー 2 — メチノレグリシドキシナフタレンカルボキサミド、 Ν ， Ν — ジ - 2 - メチルダリシジル - ジ - 2 - メチルグリシドキシベンズアミド、 Ν , Ν - ジ - 2 - メチノレグリシジル卜リ - 2 - メチルダリシドキシベンズアミド、 Ν ， Ν - ジ一 2 一メチルグリシジル ― ジ一 2?

- 2 - メチルグリシドキシトリノレアミドなどがある。

水酸基置換ジアミド化合物の N - 2 - メチルダリシジル置換 2 - メチルグリシジルエーテル化合物では N ， N

Ν' ， N' - テトラ — 2 - ：メチノレグリシジノレ — 2 - メチルダリシドキシフタラミド、 ]^ ，， 1^^/ ， ]^^/ - テ卜ラ — 2 - メチノレグリシジル - 2 — メチルグリシドキシイソフタラミド、 Ν , Ν ， Ν' ， N' - テトラ — 2 - メチノレグリシジル

- 2 - メチルダリンドキシテレフタラミド、 Ν ， Ν , Ν'， N'— テトラ - 2 - メチノレグリシ'ジル - ジ - 2 - メチノレグリシドキシフタラミド、 Ν ，： Ν , Ν' , Ν'- テ卜ラ - 2 — メチルグリシジノレ - ジ - 2 - メチルグリシドキシイソフタラミド、 Ν ， Ν ， Ν' ， Ν' - テ卜ラ 2 - メチノレグリシジル - ジ - 2 - メチルダリシドキ 'シテレフタラミドなど ifiある o

アミノ基置換モノアミド化合物の N - 2 - メチルグリシジル置換化合物では、 N ， N , N' , N' - テトラ - 2 - メチノレグリシジノレグリシンアミド、. N ， N ， N' ， N' - テトラ一 2 — メチルグリシジルァラニンアミド、 N , N - ジー 2 — メチルダリシジノレアミノ一 N' ， Ν'— ジ一 2 — メチノレグリシジルブタナミド、 Ν ， Ν , N' ， N' - テトラー

2 - メチノレグリシジノレジアミノー Ν"， Ν"— ジ — 2 - メチルグリシジルプロピオナミド、 Ν ， Ν - ジ - 2 - メチノレグリシジノレアミノ — N'， N' - ジ - 2 - メチノレグリシジル

ΟΜΡΙ

、 WIPO 、、ベンズアミド、 N ， N - ジ - 2 - メチルグリシジルアミノ — N' ， W - ジ - 2 - メチルグリシジルク口口べンズァミド、 N , N - ジ - 2 - メチルグリシジルアミノ - N'， N' - ジ一 2 - メチルグリシジル卜リつ、、ロモベンズアミド N ， N ，， N'— テ卜ラー 2 — メチゾレグリシジルジァミノ Ν^,Λ ， Ν" - ジー 2 メチルグリシジルベンズアミド、

Ν ， Ν - ジ - 2 - メチルグリシジルァミノフエニル一

Ν' - ジ - 2 — メチルグリシジルァセトアミド、 Ν ， Ν - ジ一 2 - メチルグリシジルアミノフエニル - Ν,， Ν, - ジ - 2 - メチノレグリシジルフ。口ピオナミ. ，ド、 Ν ， Ν - ジー 2 - メチノレグ、リシジルアミノー Ν ， N' - ジ一 2 - メチルグリシジルナフタレンカルボキサミド、 Ν ， Ν - ジ - 2 一メチルグリシジルァミノ - Ν, ， N'— ジ — 2 — メチノレグリシジルシク口へキサンカルボキサミドなどがある。

ァミノ基置換ジァミド化合物の Ν - グリシジル置換化合物では、 Ν , Ν ， N' , Ν' , Ν" , へキサ - 2 - メチルク'、リシジノレァスノヾノレトジアミド、 Ν ， Ν - ジ - 2 — メチルグリシジルアミノ - Ν' , W , Ν" , - テトラー 2 — メチルグ' リシジルゲノレタラジアミド、 Ν ， Ν - ジ - 2 - メチルグリシジノレアミノー ] sr， N' ，， Ν" - テ卜ラー 2 一メチルグ、リシジルフタラミ卜' 、 Ν ， Ν - ジ — 2 - メチルグリシジルアミノー , Ν"— テ卜ラー 2 — メチルグリシジルイソフタラミド- 、 Ν ， Ν — ジ — 2 - メチ

ΟΜΡΙ ルグリシジノレアミノ - N' ， Ν' , N" ， N"— テトラ一 2 — メチルグリシジルテレフタラミドなどがある。

また、尿素の N - グリシジル置換誘導体も含まれ、例えば N ， N ， Ν' , Ν' - テトラ - ' 2 - メチノレグリシジル尿素などがある。

上記に例示した化合物のうち、低級脂肪酸アミドの Ν - グリシジルまたは Ν - 2 - メチルグリシジル置換化合物では、蒸留等の操作により比較的容易に単離 · 精製が可能である。し力し、その他の Ν - グリシジルまたは Ν - 2 - メチルダリシジノレ置換化合物、特に Ν ， Ν - ジグリシジルまたは Ν ， Ν - ジ - 2 - メチルグリシジル化合物では揮発性が非常に低いため、蒸留等の操作により単離が困難である。一方、グリシジル基および 2 - メチルグリシジル基は反応性に富む置換基であり、反応系に共存するアルカリ物質のような反応活性な化合物と反応して、エポキシ環の開環、それに伴う付加縮合等の.副反応が生起する。したがつて、製品のエポキシ当量は理論値より高くなり、そのズレの度合は反応させるべきアミド化合物の反応性に依存し、一般に芳香族ァミド化合物のほうが理論値に近いェポキシ当量が得られるようセある。

上記した本発明の Ν - グリシジル置換アミド化合物および Ν - 2 - メチルグリシジル量換アミド化合物は、既存のブチルグリシジルェ一テゾレ、ァリルグリシジルエー

OMPI 3Z テノレ、フエユルク" リシジルエーテルのようなモノグリシジルエーテル化合物；グリシジルメタクリレー卜のようなモノグリシジルエステル化合物；ビスフエノール型ェポキジ樹脂に代表されるジグリシジルエーテル化合物；フタル酸ジグリシジルのようなジグリシジルエステル化合物； N ， N - ジグリシジルァニリン、 Ν ， Ν - ジグリシジル卜ルイジンのようなジグリシジノレアミン化合物；更には N ， N ， Ν' , Ν' - テ卜ラグリシジルキシレリンジァミン、 Ν ， Ν , N' ， Ν' - テ卜ラグリシジルジァミノジフエニルメタンのようなテ卜ラグリシジルジァミン化合物；フエニル一 2 - メチルグリシジルエーテルのようなモノ - 2 - メチルダリシジルェ一テノレ化合物； 2 - メチルグリシジルメタクリレー卜のようなモノ一 2 - メチノレグリシジルエステル化合物；メチル置換型ビスフエノール型エポキシ樹脂に代表されるジ - 2 - メチルグリシジルエーテル化合物；テレフタノレ酸ジ一 2 - メチノレグリシジルのようなジ - 2 - メチルグリシジルエステノレ化合物更にはジ - 2 - メチルグリシジルァミン化合物；テ卜ラ - 2 - メチルグリシジソレアミン化合物等と同様に反応性希釈剤、架橋剤、エポキシ化試剤、樹脂の改良剤、ェポキシ樹脂、接着剤、塗料、電子材料、複合材料等に幅広い用途を有する。

次に本発明を実施例により更に説明する。実施例 1

N , N - ジグリシジルプロピオナミドの製造：

ジメチルスルフォキシド（以下 DMSO と略す） 1 5 0 ro 中にプロピオナノミド 1 5 ^ 、ェピク：ロノレヒドリン 5 6 ？、水酸化ナトリウム 2 0 ^ を加え 4 0 Όで 4 時間反応させた。，

反応後、不溶物を別し、ベンゼン 2 0 0 M , 蒸留水 1 5 を加え、十分攪拌した後分液し、更に水溶液層をベンゼン 1 0 0 で 2 回抽出し、ベンゼン層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥した。ベンゼン層を減圧蒸留し、 1 1 4 〜 1 1 6 TC 3mm H 留分を採取し、 N ， N - ジグリシジルプロピオナミドを 2 7 f ( 収率 7 .3 % ) 得た。

過塩素酸滴定法によりェポキシ当量を測定したところ、 9 4 9/ e . （理論値 9 3 f/e . ) であつた。

実施例 2 〜 4

表 - 1 記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せで、表 - 1 記載の条件で反応を行った o なお、フエネチアジン 0. 0 5 ^を添加して反応を行った。反応後、実施例 1 と全く同様の方法で処理を行い表 - 2記載の結果を得た o 温度 C)

実施例アミド化合物 ( ハロゲン置換化合物 ( 強塩基性物質（溶媒 ( ) /時間 (h)

2 アクリルアミドェピクロルヒドリン水酸化ナトリウム歸 SO 40/4

14 56 20 150

3 メタクリルアミドェピクロルヒドリン水酸化ナトリウム DMSO 40/4

17 56 20 150

4 クロ卜ナミドェピクロルヒドリン水酸化カリウム DMP 40/3

17 56 28 150

DMF： N , N—ジメチルホルムアミド表 - 2

実施例 5

N - n - ブチノレ N - グリシジノレアクリルアミドの製 B. ·.

DMS 0 1 5 0 にアクリルアミド 1 4 ^ 、ェピクロノレヒドリン 3 7 ^ 、 n - ブチノレクロライド 4 6 ^ 、水酸化ナトリウム 2 0 f 、フエノチアジン 0. 0 5 を添カ卩し、 4 0 1Cで 5 時間反応を行った。反応後、不溶物を^別した後、原料及び溶媒を留丟し、残液にベン 1 " T0 一更に水溶液層を 5 0 のベンゼンで 2 回抽出し、ベンゼン層を集めて、硫酸マグネシウムで乾燥した。ベンゼン層を減圧蒸留し、 1 0 3 〜 1 0 5

留分を採取し N - n - ブチル - N - グリシジノレアクリノレアミド 2 2 ^ ( 収率 5 9 % ) を得た。

過塩素酸滴定法によりエポキシ当量を測定したところ、 1 8 49/^ . ( 理論値 1 8 3 fZe ) であった。

実施例 6 ~ 1 0

表 - 3 記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せで、表 - 3 記載の条件で反応を行った o 反応後実施例 5 と '全く同様の方法で、処理を行い表 - 4 記載の結果を得た。 3 ヽァミド化合物ハロゲン置換化合物強塩基性物質

実施例溶媒反応温度ぬ

(9) {9) /時間 (h)

6 アクリルアミドァリルクロライド 23 水酸化ナトリウム DMSO 40/4

1 ェピクロルヒドリン 37 20 150

7 アクリルアミドベンジルクロライド 38 水酸化ナトリウム DMF 40/5

1 ェピクロルヒドリン 37 20 150

8 メタクリルアミドァリルクロライド 23 水酸化ナトリウム DMSO 40/5

1 ェピクロルヒドリン 37 20 150

9 ァセ卜アミドァリルクロライド 23 水酸化ナトリウム DMSO 40/5

12 ェピクロルヒドリン 37 20 150

10 ベンズアミドメチルクロライド ' 15 水酸化力リウム DMF 40/5

24 ェピクロルヒドリン 37 28 150

蒸留条件エポキシ当量実施例生成物留出温度 z ( e ）力 (w ) (理論 it )

6 N -ァリル— N—グリシジルァクリル 74 - 76/3 21(62) 168(167) アミド

7 N -ベンジル - N—グリシジルァクリ 137 - 139X2 22(51) 218(217) ルアミド

8 N -ァリル- N—グリシジノレメタクリ 82 - 8 /3 23(63) 181(181) ルアミド

- 9 N -ァリル- N -グリシジルァセトァ 76 - 78/3 22(70) 155(155) ミド ·

10 N -メチル - N—グリシジルベンズァ 106 - 108/0.5 20( 53) 193(191) ミド

一

実施例 1 1 '

N ， N - ジグリシジルベンズアミドの製造：

D M S O 1 5 0 にべンズアミド 2 4 ？、ェピクロルヒドリン 5 6 、水酸化ナ卜リウム 2 0 を加え、 ' 4 0 Ό で 2 時間反応を行った。

反応後、不溶物を別した後、原料及び溶媒を留去し、残液にベンゼン 1 0 0 、蒸留水 5 0 m£を加え、十分攪拌後分液し、更に水溶液層を 5 0 のベンゼンで 2回抽出し、ベンゼン層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥した。

ベンゼンを留去後、更に 1 2 0 O,/ 2mi Hfで残存溶媒等の留去を行い、目的の N ， N - ジグリシジルベンズアミド 4 2 f ( 収率 9 1 % ) を得た。

過塩素酸滴定法によりエポキシ当量を測定したところ、 1 1 9 e . （理論値 1 1 7 ？/^ . ) であった。

また、このものの 2 5 X での屈折率を測定したところ、 1. 5 4 1 0 であった o

実施例 1 2 ~ 2 5

表 - 5 記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せで、表 - 5 記載の条件で反応を行った o 反応後実施例 1 1 と全く同様の方法で処理を行い、表 - 6 記載の結果を得た。

ΟΜΡΙ ノヽ αゲン置換反温度 (c) 実施例ハ卜化合物（化合物 {9) 強基性物質（溶媒（≠) Z時間 (h) 1 .

12 フエーノレ /セトァ > トェじクロノレヒ卜リノ水酸 ί匕ナトリウム DM 40/ 5

27 56 20 1 50

13 ρ - 卜リノレトェ匕クロノレヒ卜リノ 7K酸 ί匕ナトリウム NMP 40/ 5

27 56 20 1 50

1

14 イソノタフ；■ ト 1匕ク uノレヒ卜リノ 7Κ酸 f匕ナトリヮム DMS 0 40/ 4

25 83 28 1 50

15 アレスタフト _Uヒクレヒ卜リノ水酸 1匕刀リヮム DM S 0 50/ 4

25 83 39 1 50

1 o ノタフ卜丄匕グ αゾレヒ卜リノ TK^lL 7J リヮム DM o U 0 U/ 4

25 83 39 1 50

17 p -ヒドロキンべンズアミドェピクロルヒドリン水酸化ナトリウム DMSO 40/4

27 74 28 1 50

18 サリチルアミドェピクロルヒドリン水酸化力リゥム DMA C 40/5

27 74 39 1 50

19 フマルアミドェピクロルヒドリン水酸化ナトリウム DMSO 40/4

1 7 83 28 1 50

5 ( 続き）

20 モノクロロアセ卜アミドェピクロルヒドリン水酸化ナトリウム NMP 40/4

19 5 b 100

21 ラクタミ卜' ェピクロルヒドリン水酸化ナトリウム DMS 0 40/4

18 74 28 150

22 -ヒドロキンプロピオンェピクロルヒドリン水酸化ナトリウム DMSO 40/4

1*

ί 卜

18 74 28 150

ra 卑に

ノレし Γ 1リ1

W. 茶丄しソノ Kレf^lレL ·ブ+· 1卜 1リ1ヮムノ DMSO 4 U/ 4

9 83 28 150

24 アジパミドェピクロルヒドリン水酸化力リウム 50/4 ■

21 83- 39

25 才キザミドェピクロルヒドリン水酸化力リゥム DMSO 50/4

13 83 39 150

DMAC： N ， N ジメチルァセトアミド ΝΠΡ： N メチル— 2—ピロリドン

O O 6

実施例 2 6

N - メチノレ一 N - グリシジルァクリルアミドの製造：スノレフォラン 1 にァクリノレアミド 1 4 f 、フエノチアジン 0.0 5 、ェピクロルヒドリン 3 7 9 、水酸化ナ卜リウム 2 0 を添力 [1し、更にメチルクロライド 1 5 を吹込み、 4 で 3 時間反応を行った。反応後、不溶物を^別し、 ^液を減圧蒸留した o 5 7 - 5 9 - /2im 留分を採取し、 N - メチル - N - グリシジル - ァクリノレアミド 1 8 （収率 6 3 % ) を得た。

過塩素酸滴定法により、エポキシ当量を測定したところ、 1 4 2 9/^ - (理論値 1 4 1 /e . ) と得られた。実施例 2 7 - 2 8

表 - 7記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せで、表 - 7 記載の条件で反応を'行った。反応後実施例 2 6 と全く同様の方法で処理を行い、表 - 8 記載の結果を得た。

一 ΟΜΠ ""■ IPO

8 実施例生成物エポキシ当量留出温度ぬ/ BE力 ( ） ( MI H (理論値）

27 N -メチル - N グリシジルメタクリル 59- 61/3 20(64) 155(155) アミド

28 N メチノレ- N グ、リシジノレァセト 46- 48/3 16(60) 129(129) アミド

,

, - 実施例 2 9

接着試験：

実施例 1 7 で製造した N ， N - ジグリシジル - p - グリシドキシベンズァミドを使用し.、下記の配合体で鋼板の接着試験を行った。

• 配合

N , N - ジグリシジル - p - グリシドキシ - ベンズ了ミド 1 0 0 部、ジシアンジアミド 6 部、エロジル 2部を 3 本ロールで十分混練した。更に、そこにアルミナ 3 0 部を均一に分散し減圧下に脱気し、配合体を得た。

• 試験片の作成

. アセトンで脱脂処理した巾 2 5 m »z x 長さ 1 0 0 m m x厚さ 1. 6 m wの鋼板（ JIS G 3141 ) に片端より 1 2.5 m まで該配合物を塗布し、そこにもう一枚の鋼板を重ね合せ、更にクリップで圧締しながら、 1 8 0 Όで 6 0 分硬化を行い、試験片を作成した。

β si験

該試験片を JIS K 6850に準じて、引張り剪断強度の測定を行ったところ、 1 9 0 kg^の値を得た。

実施例 3 0

N ， N _ ジ - 2 - メチノレグリシジルプロピオナミドの製造 =

D S 02 50 中にプロビ才ナミド 1 8 、 - メチノレエピ

OMP1 - S-- クロルヒドリン 1 3 3 ？水酸化ナ卜'リウム 3 0 ^をカロえ、 3 0 1Cで 5 時間反応を行った。

反応後、不溶物を別した後、原料及び溶媒を留まし、残液にベンゼン 2 0 0 mi , 蒸留水 1 0 0 を加え'、十分攪拌した後分液し、更に水溶液層をベンゼン 1 0 0 で

2 回抽出し、ベンゼン層を集め、硫酸マグネシウムで乾

5¾し /こ。

ベンゼン層を減圧蒸留し、 6 8 〜 7 0 C / . 0 4^H 留分を採取し、 N ， N - ジ - 2 - メチルダリシジルプロピオナミドを 3 5 f ( 収率 6 5 % ) 得た。過塩素酸滴定法によりエポキシ当量を測定したところ、 1 0 8 9/^.

( 理論値 1 0 7 f/^ . ) であった。

実施例 3 1 ~ 3 3 ·

表 - 9 記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せ及び反応条件で実施例 3 0 と全く同様の方法で反応を行った。なお、実施例 3 1 及び 3 3 ではフエネチアジン 0.0 5 9 を添加して反応を行った。

反応後、実施例 3 0 と全く同様の方法で処理を行い、表 - 1 0 記載の結果を得た。

実施例 3 5

N - ァリル - N — 2 — メチルグリシジノレアクリノレアミドの製造：

DMF 250 中にァクリゾレアミド 8 ^ 、ァリルクロライ

OMPI IFO ド 5 Ί 9 、 ^ - メチノレエピクロゾレヒドリン 8 0 9 > 水酸化カリウム 4 2 ^ 及びフエノチアジン 0. 0 5 を添加し、

3 0 Όで 5 時間反応した。反応後、不溶物を沪別した後、原料及び溶媒を留去し、残液にベンゼン 2: 0 0 mi , 蒸留水 1 0 を加え、十分攪拌した後分液し、更に水溶液層をベンゼン 1 0 0 m£で 2 回抽出し、ベンゼン層を集め、硫酸マグネシゥムで乾燥した。

ベンゼン層を減圧蒸留し、 5 3 〜 5 5 0. 9 Η 留分を採取し、 N - ァリル - N - 2 - メチルグリ

^ ( 収率 5 3 % ) 得た。

過塩素酸滴定法によりエポキシ当量を測定したところ、

1 8 2 f/^ ( 理論値 1 8 1 ？ Ze ：)であった。 ' 実施例 3 7 〜 3 9 "

表 - 1 1 記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せ及び反応条件で、実施例 3 5 と全く同様の方法で反応を行つた o .

反応後、実施例 3 5 と全く同様の方法で処理を行い、表 - 1 2記載の結果を得た。 - 実施例 4 0

N ， N ， N' ，- N'— テトラ一 2 — メチゾレグリシジノレイソフタラミドの製造：

DMSO 2 5 0 にイソフタラミド 2 1 ^ 、ーメチルェピクロルヒドリン 1 3 3 及び水酸化ナトリウム 3 0 ^ を加え、 3 0 で 5 時間反応を行った o

反応後、不溶物を沪別した後、原料及び溶媒を留去し、残液にベンゼン 2 0 Q m£、蒸留水 1 0 0 を加え、十分攪拌後分液し、 .更に水溶液層を 1 0 のベンゼンで 2 回抽出し、ベンゼン層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥し "こ 0

ベンゼンを留去後、更に 1 2 0 Ό/2 rni ?で残存溶媒等の留去を行い、目的の N ， N ， Ν' , Ν' - テトラ - 2 - メチノレグリシジルイソフタラミドを 4 2 9 ( 収率 8 3 % ) 得た。

過塩素酸滴定法によりエポキシ当量を測定したところ、 1 2 1

( 理論値 1 1 l #Ze -)であった。

また、このものの 2 5 X：での屈.折率を測定したところ、 1.5 3 1 1 であつた。

実施例 4 1 〜 4 7

表 - 1 3 記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せ及び反応条件で、実施例 4 0 と全く同様の方法で反応を行つた。

反応後、実施例 4 0 と全く同様の方法で処理を行い、表 - 1 記載の結果を得た。

実施例 a

実施例 4 3 で製造した N ， N - ジ - 2 - メチルグリシジル - p 一 2 - メチルグリシドキシベンズアミドを使用

Ο ΡΙ , 一 4S— し、下記の配合体で鋼板の接着試験を行った。

• 配合

N ， N - ジ一 2 — メチノレグリシジノレ一 p - 2 - メチゾレグ':リシドキシベンズアミド 1 0 0 部、ジシアンジアミド 5 部、エロジル 2 部を 3本ロールで十分混練した。

更に、そこにアルミナ 3 0 部を均一に分散し減圧下に脱気し、配合体を得た。

• 試験片の作成

ァセトンで脱脂処理した巾 2 5 m x 長さ 1 0 0 m m x 厚さ 1. 6 m の鋼板（ J I S G31 1 ) に片端り 1 2.5 m まで該配合物を塗布し、そこにもう一枚の鋼板を重ね合せ、更にクリップで圧締しながら、 1 8 0 1Cで 6 0 分硬化を行い、試験片を作成した。

• s¾ .|¾

該試験片を J I S K6850 に準じて、引張り剪断強度の測定を行ったところ、 1 8 0

の値を得た。

9

0 蒸条件

実施例生成物収量 {9) エポキシ当童（

留出温度圧力 (収率％) Η) (理論値）

31 N N—ジ— 2—メチルダリシジル 95/0.3 39(74) 107(106) アクリルアミド

32 N , N -ジー 2—メチノレグリシジル 87/0.3 41(73) 114(113) メタクリルアミド

33 N N—ジー 2—メチルダリシジル 70/0.3 30(60) 101(100) ァセトアミド

1 1 1 ^fc仞 1 了ミド ^ I ) ハロゲン置換化合物（反応温度ぬ Z 時間 (h)

35 メタクリルアミドァリルクロライド 57 水酸化力リウム DMF 30/5

22 —メチルェピクロルヒドリン 80 42 250

36 ァセ卜アミドァリルクロライド 57 水酸化カリウム DMF 30/5

15 —メチルェピクロルヒドリン 80 42 250

37 ァクリルアミド 1ーブ αモブタン 48 水酸化カリウム画 SO 30/5

18 ?ーメチノレエピクロルヒドリン 80 42 250

1 2 実施例生成物蒸留条件収量 ( エポキシ当量（^ ）留出温度 ('C)Z圧力（i^H (収率.％) (理論値） '

35 N-ァリル— N— 2—メチルグリシジル 62/0.3 25(51) 196(195)

メタクリルアミド

36 N—ァリル- N— 2—メチルダリシジル 40/0.4 17(41) 170(169)

ァセ卜アミド

37 一ブチル一 N— 2—メチノレグ、リシジル 34/0.3 25(51) 199(197)

ァクリルアミド

1 3 実施例アミド化合物 (9) ハロゲン置換化合物）強塩基性物 ( 溶 Cmi) 反応温度 (C)

Z時間 (h)

39 テレフタルアミド p-メナノレ丄ヒグ Uレヒ卜リノ ^<酸化ナトリウム DMSO 50/5

21 133 30 25—0

40 o

ベンズアミド P -メナノレエヒグロノレヒ卜リノ水酸化ナトリゥム DMSO 30/5 30 133 30 250 1 J) -ヒドロキシベンズアミド o

P一ノレ ,丄 τ " ⁰

匕 V n，

口ノレ匕 Γ リ i ^ノ j 水酸化ナ卜リウム DMSO 20/5

26 133 30 250

42 サリチルアミド β-メチノレエピクロルヒドリン水酸化ナトリウム 20/5

26 133 30

43 フエルァセ卜アミド β- -メチルェピクロルヒドリン水酸化ナトリウム DMS 0 30/5

34 133 30 250

44 ォキザミド β- -メチルェピクロルヒドリン水酸化ナトリウム DMSO 30/5

11 133 30 250

45 ラクタミド β- -メチルェピクロルヒドリン水酸化ナトリウム DMSO 20/5

17 133 30 250

Q O C

〇実施例生成物収量 9 屈折率エポキシ当量 (

(収率，％ ) ( 251C ) ( 理論値）

39' Ν , Ν , Ν⁷, ]^—テ卜ラ - 2 -メチルダリシジルテレ 34 ( 61 ) 1.5262 1 0 ( 111 ) フタラミド

40 Ν， Ν—ジ- 2—メチルグリシジルベンズァミド 55 ( 8 ) 1.5265 155 ( 131 ) 1 Ν , Ν—ジー 2—メチルダリシジノレ— ρ - 2—メチル 49 ( 74 ) 1.5345 150 ( 116 ) ダリシドキンべンズアミド IN ， JνΤ——ンタ《— 9 ώ—— /"フノ，しレ/ン 7、、U V、ン、ノ -ン、ノ，しレ一一 0—— 一一 «=f-ノiしレ 3丄、 4 / ) 丄 , o Ί y o

グリシドキシベンズアミド

43 Ν , Ν—ジー 2 -メチルダリシジノレフェニルァセ卜ァ 47 ( 68 ) 1，5205 183 ( 137 ) ミド

44 Ν ,Ν , Ν', Ν—テトラ- 2 -メチルグリシジルォキ 21 ( 5 ) 1.4869 106 ( 92 ) サミド

45 Ν， Ν—ジ— 2—メチルダりシジルー 0( - 2—メチル 33 ( 58 ) 1. 705 133 ( 100 ) ダリシドキシプロピオン了ミド

IQ

Claims

1) 一

一 ια青

( は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または脂環式炭化水素基であり、

Xは水素、グリシドキシ基、 2 - メチルグリシドキシ基、 N , N - ジグリシジルァミノ基まは N，N - ジ - 2 - メチルグリシジルアミノ基であり、

p は 0 または 1 の整数であり、

q は 1 〜 4 の整数であり、 "

R₂は水素またはメチル基であり、 R₂ が水素のときは X は水素、グリシドキシ基または N，N - ジグリシジルアミノ基で.あり、 R₂力 Sメチル基のときは X·は水素， 2 - メチルグリシドキシ基または N，N - ジ - 2 - メチルグリシジルァミノ基であり、 .

R₃はァルキル基、. アルケニル基またはァリール基であり、 r は 1 または 2の整数であり、

s は 1 〜 4 の整数であり、

但し、 Xが水素のときは p は 0 または 1 、 q は 0 または 1 であり、

O PI

小. ΥνΊΙ-Ό ¾ATlO 5牛— s が 1 のときは r は 1 または 2 であり、 s が 2 ~ 4 のときは r は 2 であり、

Xがグリシドキン基または 2 - メチルグリシドキシ基のときは、 p は 1 、 r は 2であ Ό 、

Xが N ， N - ジグリシジルアミノ基または N ， N - ジ一 2 - メチルグリシジルァミノ基のときは P は 0 または 1 、 q は 1 または 2 、 s は 1 または 2 、 r は 2である o ) で表わされる N - グリシジル置換ァミド化合物。 2) N ， N - ジグリシジルプ口ピォアミド、 N ， N - ジグリシジノレ了クリルアミ F 、 N ， N - ジグリシジノレメタクリルアミド、 N , N - ジグリシジノレク口卜ナミド、 N ， N - ジグリシジルベンズァミド、 N ， N - ジグリシジルフエ二ルァセ卜ァミト' 、 N ， N - ジグリシジル

— P 一卜リルアミド、 N ーメチル - N - グリシジルァセトァミ K 、 N - メチル一 N - グリシジルァクリノレアミト' 、 N - メ千ルー N 一グリシジソレメタクリルアミド、

N - n 一プチルー N — クリシジルァクリルァミド、 N - ァリルー N - グリシジルァセトアミド、 N 一了リル - N - グリシジルァクリルアミド .、 N - ベンジル一 N - グリシジフレァクリルァミド、 N - ァリルー N - グリシジルメタクリルアミド、 N - メチル一 N — グリシジルベンズァドまたは N ， N - ジグリシジル _¾モノクロロアセ .卜ァドである特許請求の範囲第 1 項記載の化

、合物。

3) N , N - ジ - 2 - メチノレグリシジノレアセ卜アミド、

Ν ， Ν - ジ - 2 - メチノレグリシジノレプロピオナミド、

Ν' ，' Ν - ジ一 2 - メチノレグリシジノレアリルアミド、

Ν ， Ν - ジ - 2 - メチノレグリシジノレメタクリルアミド

Ν ， Ν - ジ - 2 - メチルグリシジルベンズアミド、 Ν Ν - ジ - 2 ーメチルグリシジルフエニノレアセ卜アミド

Ν - ブチル - Ν - 2 — メチルグリシジルァクリノレアミド、 Ν - ァリノレ — Ν - 2 — メチルグリシジルァセトァミド、 Ν — ァリノレ - Ν - 2 - メチノレグリシジノレ了クリルアミドまたは Ν - ァリルー Ν - 2 - メチノレグリシジルメタクリルアミドである特許請求の範囲第 1 '項記載の化合物。

4) Ν , Ν , Ν' ， — テ卜ラグリシジルォキザミド、 Ν

Ν , Ν' , 'ーテ卜ラグリシジルアジノヽ⁰ ミド、 Ν ， Ν ，

' _} ¾ - テ卜ラグリシジノレフマノレアミド、 Ν ， Ν , N ' N' - テ卜ラグリシジルイソフタラミド、 Ν ， · Ν , ' , N'— テトラグリシジノレテレフタラミド、 Ν , Ν ， N' ，

N'— テトラグリシジノレフタラミドまたは Ν , Ν , N' ，

- テトラ'ダリシジルュリァである特許請求の範囲第

1 項記載の化合物。

) Ν , Ν , N' ， N' - テトラ - 2 — メチルグリシジルォキサミド、 Ν ， Ν ， , — テトラ - 2 - メチリレグリ

OMPI

、シジルイソフタラミドまたは N ， N ， Ν' , N'— テ卜ラ - 2 - メチルグリシジルテレフタラミドである特許求の範囲第 1 項記載の化合物。

6) N , N - ジグリシジノレ一 — グ' リシドキンプロピオナミド、 N , N - ジグリシジル一 β - グリシドキシプ口ピォナミド、 N ， N - ジグリシジノレ - ρ - グリシドキンべンズアミドまたは N ， N - ジグリシジル - 0 - グリシドキシベンズァミドである特許請求の範囲第 1 項記载の化合物。

7) N , N — ジー 2 - メチルグリシジゾレー 0： — 2 — メチルグリシドキシつ。口ピォナミド、 Ν , Ν - ジ - 2 - メチノレグリシジル一 p — 2 - メチノレグリシドキシベンズアミドまたは N , N - ジー 2 — メチソレゲリシジル - 0 一 2 - メチルグリシドキシベンズアミドである特許請求の範囲第 / 項記載の化合物。