WO1987005317A1 - Element d'affichage a cristaux liquides - Google Patents

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WO1987005317A1
WO1987005317A1 PCT/EP1987/000078 EP8700078W WO8705317A1 WO 1987005317 A1 WO1987005317 A1 WO 1987005317A1 EP 8700078 W EP8700078 W EP 8700078W WO 8705317 A1 WO8705317 A1 WO 8705317A1
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phe
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Georg Weber
Bernhard Scheuble
Joachim Krause
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Merck Patent GmbH
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Merck Patent GmbH
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40

Definitions

  • the invention relates to a liquid crystal display element (LC display element) with a low multiplex ratio and a low operating voltage.
  • nematic or nematic-cholesteric liquid-crystalline materials are used for LC display elements to change their optical properties such as light absorption, light scattering, birefringence, reflectivity or color under the influence of electrical fields.
  • the function of such display elements is based, for example, on the phenomena of dynamic scattering, the deformation of aligned phases, the guest-host effect, the Schadt-Helfrich effect in the twisted cell or the cholesteric-nematic phase transition.
  • LC phases are required, which have to meet a variety of requirements.
  • the chemical resistance to moisture, air and physical influences such as heat, radiation in the infrared, visible and ultraviolet range and electrical equal and alternating fields are particularly important here.
  • technically usable LC phases require a liquid-crystalline mesophase in a suitable temperature range, low viscosity, low optical anisotropy, high steepness of the electro-optical characteristic and sufficient solvency for pleochroic dyes.
  • Mixtures of two to 25, preferably three to 18, compounds are therefore generally prepared to give substances which can be used as LC phases. to obtain.
  • optimal phases cannot be easily produced in this way, since components with high melting and clearing points often also give the mixtures a high viscosity. As a result, the switching times of the electro-optical display elements produced in this way are undesirably changed.
  • LC display elements that are produced today are controlled in multiplex mode with multiplex ratios of approximately 1: 2 to 1: 4 and with operating voltages of approximately 3 volts.
  • the working temperature range of such display elements is generally between -10 and + 50 °.
  • the invention has for its object to provide LC display elements that have a wide working temperature range and do not or only have the disadvantages mentioned above to a lesser extent. It has been found that this object can be achieved if liquid-crystalline dielectrics are used in these display elements, which have working temperature ranges between -30 and +80 ° C and viscosities of less than 40 m Pa.s at 20 °.
  • the invention thus relates to an LC display element with static or multiplex control with a low multiplex ratio and an operating voltage below 3.3 volts, containing a liquid-crystalline dielectric, characterized in that the working temperature range extends from -30 ° C to +80 ° C and the viscosity of the dielectric at 20 ° C less than 40 m Pa. s is.
  • the invention relates to LC display elements of the type mentioned, in which the threshold voltage of the dielectric is at most 1.7, preferably at most 1.5 volts.
  • the invention also relates to LC display elements, characterized in that the dielectric contains at least one component of one of the formulas I to VII:
  • R 1 is alkyl having 1 to 12 carbon atoms, in which also one or two non-adjacent CH 2 groups by O atoms, -CO-, -O-CO-,
  • Phe is unsubstituted or fluorine-substituted 1,4-phenylene
  • Q 2 trans-1,4-cyclohexylene in which one or two non-adjacent CH 2 groups can be replaced by O and / or S or unsubstituted or fluorine-substituted 1,4-phenylene, in which also one or more CH groups can be replaced by N and Z ° means -CO-O-, -CH 2 O- or -CH 2 CH 2 -,;
  • R 1 is the formula I
  • X 3 represents -CN or -NCS
  • R 1 u. R 2 each independently of one another alkyl having 1 to
  • Z 1 each independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CH 2 CH 2 - or a single bond,
  • R 1 u. R 2 have the meanings given for formula IV;
  • R 1 have the meanings given for formula I; u. Phe
  • R 1 uR 2 have the meanings given for formula IV,
  • R 2 also CN
  • n 1 or 2
  • the two groups Q can be identical or different.
  • the invention relates to a liquid-crystalline dielectric with a working temperature range from -30 ° to +80 ° C, a viscosity of less than 40, preferably less than 30 m Pa.s at 20 ° C and a threshold voltage of at most 1.7, preferably at most 1.5 volts.
  • Preferred compounds of the formulas I to VII correspond to the following partial forms (in which FCP denotes the 3-fluoro-4-cyanophenyl radical):
  • R 1 -Dio-COO-FCP In R 1 -Dio-Cy-COO-FCP Io
  • the radicals R 1 and R 2 are each preferably straight-chain alkyl having 1-9 C atoms, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl or nonyl, and furthermore straight-chain alkoxy having 1-9 C atoms Methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy or nonoxy, furthermore alkoxyalkyl with 2-9 C atoms such as methoxymethyl, ethoxymethyl.
  • Phe preferably denotes an unsubstituted 1,4-phenylene group, further preferably a 2-fluoro-1,4-phenylene group.
  • the individual compounds of the formulas I to VII which can be used in the LC display elements according to the invention are either known, or they can be prepared analogously to known compounds.
  • Preferred dielectrics which can be used according to the invention contain e.g. about 7-20% I, 10-45% III, 20-40% IV, 8-50% V, 0-5% VI, 0-10% VII. They preferably contain a total of 10-20, in particular 12-18, components .
  • the working temperature range of these dielectrics is between -30 and + 80 °, preferably between -40 and + 85 °.
  • Their viscosity at 20 ° is less than 40, preferably less than 30 mPa.s, their threshold voltage is preferably at most 1.7, in particular at most 1.5 volts.
  • the dielectrics which can be used according to the invention are produced in a manner which is conventional per se.
  • the desired amount of the components used in smaller amounts is dissolved in the components which make up the main constituent, advantageously at elevated temperature.
  • solutions of the components in an organic solvent e.g. in acetone, chloroform or methanol, and to remove the solvent after mixing, for example by distillation.
  • the dielectrics can also contain further additives known to the person skilled in the art and described in the literature.
  • 0-15% pleochroic dyes can be added, also conductive salts, preferably ethyl dimethyldodecylammonium 4-hexoxybenzoate, Tetrabutylammoniumtetraphenylboranat or complex salts of crown ethers (see e.g. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, pages 249-258, (1973)) to improve the conductivity or substances to change the dielectric anisotropy, the viscosity and / / or the orientation of the nematic phases.
  • Such substances are described, for example, in DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 and 28 53 728.
  • trans-4-propylcyclohexyl-cyclohexane-4'-carboxylic acid 4% trans, trans-4-propylcyclohexyl-cyclohexane-4'-carboxylic acid (trans-4-pentylcyclohexyl ester) 4% trans, trans-4-butylcyclohexyl-cyclohexane-4'-carboxylic acid (trans-4-propylcyclohexyl ester)
  • trans-4-propylcyclohexyl-cyclohexane-4'-carboxylic acid 4% trans, trans-4-propylcyclohexyl-cyclohexane-4'-carboxylic acid (trans-4-pentylcyclohexyl ester) 4% trans, trans-4-butylcyclohexyl-cyclohexane-4'-carboxylic acid (trans-4-propylcyclohexyl ester)

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Description

Flüssigkristallanzeigeelement
Die Erfindung betrifft ein Flüssigkristallanzeigeelement (FK-Anzeigeelement) mit niedrigem Multiplexverhältnis und niedriger Betriebsspannung.
Für FK-Anzeigeelemente werden die Eigenschaften nematischer oder nematisch-cholesterischer flüssigkristalliner Materialien ausgenutzt, ihre optischen Eigenschaften wie Lichtabsorption, Lichtstreuung, Doppelbrechung, Reflexionsvermögen oder Farbe unter dem Einfluß elektrischer Felder zu verändern. Die Funktion derartiger Anzeigeelemente beruht dabei beispielsweise auf den Phänomenen der dynamischen Streuung, der Deformation aufgerichteter Phasen, dem Guest-Host-Effekt, dem Schadt-Helfrich-Effekt in der verdrillten Zelle oder dem cholesterisch-nematischen Phasenübergang.
Für die technische Anwendung dieser Effekte in elektronischen Bauelementen werden FK-Phasen benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfeider. Ferner wird von technisch verwendbaren FK-Phasen eine flüssigkristalline Mesophase in einem geeigneten Temperaturbereich, niedrige Viskosität, niedrige optische Anisotropie, hohe Steilheit der elektrooptischen Kennlinie und ausreichendes Lösungsvermögen für pleochroitische Farbstoffe gefordert. In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung, die allen diesen Erfordernissen entspricht. Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis 25, vorzugsweise drei bis 18, Verbindungen hergestellt, um als FK-Phasen verwendbare Substanzen. zu erhalten. Optimale Phasen lassen sich jedoch auf diese Weise nicht leicht herstellen, da Komponenten mit hohen Schmelz- und Klärpunkten den Gemischen häufig auch eine hohe Viskosität verleihen. Dadurch werden die Schaltzeiten der damit hergestellten elektrooptischen Anzeigeelemente in unerwünschter Weise verändert.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach FK-Phasen mit größerem Arbeitstemperaturbereich, niedriger Viskosität (und damit kurzen Schaltzeiten) und niedriger Schwellenspannung.
Die meisten FK-Anzeigeelemente, die heute produziert werden, werden im Multiplexbetrieb mit Multiplexverhältnissen von etwa 1:2 bis 1:4 und mit Betriebsspannungen von ca. 3 Volt angesteuert. Der Arbeitstemperaturbereich solcher Anzeigeelemente liegt im allgemeinen etwa zwischen -10 und +50°.
Insbesondere für Anwendungen im Freien, z.B. auch in Automobilen, ist jedoch ein breiterer Arbeitstemperaturbereich wünschenswert.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, FK-Anzeigeelemente bereitzustellen, die einen breiten Arbeitstemperaturbereich besitzen und die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße aufweisen. Es wurde gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man in diesen Anzeigeelementen flüssigkristalline Dielektrika verwendet, die Arbeitstemperaturbereiche zwischen -30 und +80 °C und Viskositäten von weniger als 40 m Pa.s bei 20° besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein FK-Anzeigeelement mit statischer oder Multiplex-Ansteuerung mit niedrigem Multiplexverhältnis und einer Betriebsspannung unterhalb 3,3 Volt, enthaltend ein flüssigkristallines Dielektrikum, dadurch gekennzeichnet, daß sich der Arbeitstemperaturbereich von -30 °C bis +80 °C erstreckt und die Viskosität des Dielektrikums bei 20 °C weniger als 40 m Pa . s beträgt.
Insbesondere sind Gegenstand der Erfindung FK-Anzeigeelemente der genannten Art, in denen die Schwellenspannung des Dielektrikums höchstens 1,7, vorzugsweise höchstens 1,5 Volt beträgt.
Gegenstand der Erfindung sind ferner FK-Anzeigeelemente, dadurch gekennzeichnet, daß das Dielektrikum mindestens eine Komponente einer der Formeln I bis VII enthält:
Figure imgf000005_0001
worin R1 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2- Gruppen durch O-Atome, -CO-, -O-CO-,
-CO-O- und/oder -CH=CH-Gruppen ersetzt sein können, Aº und A jeweils unabhängig voneinander Cy, Dio oder Phe,
Z -CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2- oder eine Einfachbindung
X1 F, Cl, -CN oder -NCS,
X2 F, Cl und im Falle X1 = NCS auch H,
m 0 oder 1,
Cy trans-1,4-Cyclohexylen,
Dio trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl und
Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet;
Figure imgf000006_0001
worin R1, die bei Formel I angegebenen Bedeutungen haben, X 1 u. X2
Q1 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/ oder S ersetzt sein können,
Q2 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/ oder S ersetzt sein können oder unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können und Z° -CO-O- , -CH2O- oder -CH2CH2- , bedeutet;
R1-Q1- (Q2)n-x3 II I worin
R1 die bei Formel I,
Q 1 u. Q2 die bei Formel II angegebenen Bedeutungen haben,
n 1 oder 2 und
X3 -CN oder -NCS bedeutet;
R1-(Q1-Z1)m-Q2-Q2-(Z1-Q1)P-R2 IV
worin Q1 (jeweils unabhängig voneinander) die bei For- u. Q2 mel II angegebenen Bedeutungen haben,
R 1 u. R2 jeweils unabhängi.g voneinander Alkyl mit 1 bis
12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können,
Z1 jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
und
m und P jeweils 0 oder 1 bedeutet; R1-Cy-Q°-R2 V
worin Q° Cy oder Phe bedeutet und
Phe u. Cy die bei Formel I,
R1 u. R2 die bei Formel IV angegebenen Bedeutungen haben;
R1-Phe-Phe-CN VI
worin R1 die bei Formel I angegebenen Bedeutungen haben; u. Phe
R1- (Q)n-COO-Phe-R2 VII
worin Phe die bei Formel I,
R 1 u.R2 die bei Formel IV angegebenen Bedeutungen haben,
R2 auch CN,
Q trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/ oder S ersetzt sein können, oder Phe und
n 1 oder 2 bedeutet, wobei für n = 2 die beiden Gruppen Q gleich oder voneinander verschieden sein können. Schließlich ist Gegenstand der Erfindung ein flüssigkristallines Dielektrikxun mit einem Arbeitstemperaturbereich von -30° bis +80 °C, einer Viskosität von weniger als 40, vorzugsweise weniger als 30 m Pa.s bei 20 °C und einer Schwellenspannung von höchstens 1,7, vorzugsweise höchstens 1,5 Volt.
Bevorzugte Verbindungen der Formeln I bis VII entsprechen den folgenden Teilformein (worin FCP den 3-Fluor- 4-cyanphenylrest bedeutet):
R1-Phe-COO-FCP Ia
R1-Cy-Phe-COO-FCP Ib
R1-Dio-Phe-COO-FCP Ic
R1-Cy-Phe-CN IIIa
R1-Cy-Phe-Phe-CN IIIb R1-Dio-Phe-CN IIIc
R1-Cy-Phe-Phe-R2 IVa
R1-Cy-Phe-Phe-Cy-R2 IVb
Figure imgf000009_0001
R1-Cy-Cy-COO-Cy-R2 IVd
R1-Cy-Cy-R2 Va
R1-Cy-Phe-R2 Vb
R1-Phe-Phe-CN VI
R1-Phe-COO-Phe-CN VIIa R1-Dio-Phe-COO-Phe-CN VIIb. Weitere bevorzugte Verbindungen entsprechen den folgenden Teilformeln:
R1-Cy-FCP Ic
R1-Dio-FCP Id R1-Phe-FCP Ie
R 1-Cy-Dio-FCP If
R1-Dio-Cy-FCP Ig
R1-Cy-Cy-FCP Ih
R1-Cy-Phe-FCP Ii R1-Phe-Cy-FCP Ij
R1-Phe-Dio-FCP Ik
R1-Dio-Phe-FCP II
R1-Cy-COO-FCP Im
R1-Dio-COO-FCP In R1-Dio-Cy-COO-FCP Io
R1-Cy-Cy-COO-FCP Ip
R1-Phe-CH2O-FCP Iq
R1-Phe-CH2CH2-Phe-COO-FCP I Ia
R1-Cy-CH2CH2-Phe-COO-FCP I Ib R1-Phe-CH2CH2-Cy-COO-FCP I Ic R1-Cy-CH2CH2-Cy-COO-FCP I Id R1-Phe-CH2-O-Phe-COO-FCP IIe
R1-Cy-Cy-CN I IId
R1-Phe-Cy-CN I IIe R1-Dio-Cy-CN I IIf
R1-Dio-Cy-Phe-CN II Ig
R1-Cy-Cy-Phe-CN II Ih R1-Cy-Cy-Phe-R2 IVe
R1-Dio-Cy-Phe-R2 IVf
R1-Cy-Cy-Cy-R2 IVg
R1-Dio-Cy-Cy-R2 IVh R1-Cy-Phe-Cy-R2 IVi
R1-Dio-Phe-Cy-R2 IVj
R1-Cy-Phe-Phe-Dio-R2 IVk
R1-Dio-Phe-Phe-Cy-R2 IVl
R1-Cy-Phe-Cy-Cy-R2 IVm R1-Cy-Cy-Phe-Cy-R2 IVn
R1-Cy-COO-Phe-Phe-R2 IVo
R1-Dio-Cy-COO-Cy-R2 IVp
R1-Dio-Phe-COO-Phe-R2 IVg
R1-Dio-Phe-COO-Phe-R2 IVr R1-Cy-Cy-CH2CH2-Cy-R2 IVs
R1-Cy-Phe-Phe-CH2CH2-Cy-R2 IVt
R1-Cy-COO-Phe-CN VIIc
R1-Phe-Phe-COO-Phe-CN VIId
R1-Cy-Phe-COO-Phe-CN VIIe R1-Phe-Cy-COO-Phe-CN VIIf
R1-Cy-Cy-COO-Phe-CN VIIg.
Die Reste R 1 und R2 bedeuten vorzugsweise jeweils geradkettiges Alkyl mit 1-9 C-Atomen, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl oder Nonyl, ferner geradkettiges Alkoxy mit 1-9 C-Atomen mit Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy, Octoxy oder Nonoxy, ferner Alkoxyalkyl mit 2-9 C-Atomen wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl.
Phe bedeutet vorzugsweise eine unsubstituierte 1,4- Phenylengruppe, ferner bevorzugt eine 2-Fluor-1,4-phenylengruppe. Die einzelnen Verbindungen der Formeln I bis VII, die in den erfindungsgemäßen FK-Anzeigeelementen verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder sie können analog zu bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Bevorzugte erfindungsgemäß verwendbare Dielektrika enthalten z.B. etwa 7-20 % I, 10-45 % III, 20-40 % IV, 8-50 % V, 0-5 % VI, 0-10 % VII. Sie enthalten insgesamt vorzugsweise 10-20, insbesondere 12-18 Komponenten.
Der Arbeitstemperaturbereich dieser Dielektrika liegt zwischen -30 und +80°, vorzugsweise zwischen -40 und +85°. Ihre Viskosität beträgt bei 20° weniger als 40, vorzugsweise weniger als 30 m Pa.s, ihre Schwellenspannung beträgt vorzugsweise höchstens 1,7, insbesondere höchstens 1,5 Volt.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Dielektrika erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z.B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15 % pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden, ferner Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyldodecylammonium-4-hexoxybenzoat, Tetrabutylammoniumtetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z.B. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258, (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen. Derartige Substanzen sind z.B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 und 28 53 728 beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen.
Es bedeutet:
S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch, Klp. Klärpunkt, Visk. Viskosität bei 20° (m PA.s),
Schw. Schwellenspannung einer TN-Zelle bei 20°,
Beobachtungswinkel 0° (senkrecht) und 10 %
Kontrast.
Vor und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. Die Prozentzahlen sind Gewichtsprozente.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus
5 % p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzonitril 12 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril
8 % p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzonitril
10 % p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzonitril
6 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester) 8 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
5 % p-(trans-5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester) 16 % trans,trans-4-Propylcyclohexyl-4'-propoxy- cyclohexan 9 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
8 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
3 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
3 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl 3 % 2-Fluor-4,4'-bis-(trans-4-propylcyclohexyl)- biphenyl 4 % 2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'- (trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt S-N < -30°, Klp. +87°, Visk. 27, Schw. 1,4 V.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus
5 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril
6 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
8 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
5 % p-(trans-5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester) 13 % trans, trans-4-Propyl-4'-propoxycyclohexyl- cyclohexan 13 % trans, trans-4-Methoxy-4'-pentylcyclohexyl- cyclohexan 12 % trans,trans-4-Ethoxy-4'-pentylcyclohexyl- cyclohexan 4 % trans, trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester)
4 % trans, trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester) 4 % trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester) 4 % trans, trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester) 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 3 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl 3 % 2-Fluor-4,4'-(trans-4-propylcyclohexyl)- biphenyl 3 % 2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'- (trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt S-N < -30°, Klp. +89°, Visk. 25, Schw. 1,4 V. Beispiel 3
Ein Gemisch aus
15 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril 6 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan 3,6 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester) 4,8 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester) 5 % p-(trans-5-Pentyl-1,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure- (3-fluor-4-cyanphenylester) 13,8 % trans,trans-4-Propyl-4'-propoxycyclohexyl- cyclohexan
13,4 % trans, trans-4-Methoxy-4'-pentylcyclohexyl- cyclohexan 12,,4 % trans,trans-4-Ethoxy-4'-pentylcyclohexyl- cyclohexan 2,4 % trans,trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester) 2,4 % trans,trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester) 2,4 % trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester)
2,4 % trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester) 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 4,2 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl
1,6 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 3,4 % 2-Fluor-4,4'-bis-(trans-4-propylcyclohexyl)- biphenyl 4,2 % 2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'- (trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt S-N < -40°, Klp. +90°, Visk. 21, Schw. 1,6 V. Beispiel 4
Ein Gemisch aus
10 % p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzonitril
17 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril
9 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan
6 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan
5 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
7 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
4 % p-Ethylbenzoesäure-(p-cyanphenylester) 4 % p-Pentylbenzoesäure-(p-cyanphenylester)
14 % trans, trans-4-Propyl-4'-propoxycyclohexyl- cyclohexan
4 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
3 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl 4 % 2-Fluor-4,4'-bis-(trans-4-propylcyclohexyl)- biphenyl 4 % 2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'-(trans- 4-propylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt S-N < -30°, Klp. +85°, Visk. 31, Schw. 1,4 V.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus
5 % p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzonitril
17 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril
8 % p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzonitril
10 % p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzonitril
3 % 4-Ethyl-4'-cyanbiphenyl
6 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
8 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester) 5 % 4-Cyan-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
9 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan
11 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
9 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
3 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 4 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl
3 % 2-Fluor-4,4'-bis-(trans-4-propylcyclohexyl)- biphenyl
4 % 2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'-(trans- 4-propylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt S-N < -30°, Klp. +95°, Visk. 28, Schw. 1,5 V.
Beispiel 6
Ein Gemisch aus
10 % p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzonitril 18 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril
10 % p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzonitril
5 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
7 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
13 % trans-l-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan
% 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 8 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl
4 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 3 % 2-Fluor-4,4'-bis-(trans-4-propylcyclohexyl)- biphenyl 4 % 2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'-(trans- 4-propylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt S-N < -30°, Klp. +95°, Visk. 25, Schw. 1,7 V.
Beispiel 7
Ein Gemisch aus
6 % p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzonitril
16 % p-trans-4-Propylcyclohexy1-benzonitri1
4 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
4 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
6 % p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
3 % p-Ethylbenzoesäure-(p-cyanphenylester)
2 % p-Pentylbenzoesäxxre-(p-cyanphenylester)
11 % trans, trans-4-Propyl-4'-propoxylcyclohexyl- cyclohexan 10 % trans,trans-4-Methoxy-4'-pentylcyclohexyl- cyclohexan 10 % trans, trans-4-Ethoxy-4'-pentylcyclohexyl- cyclohexan
4 % trans, trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester) 4 % trans, trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester) 4 % trans, trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester)
3 % trans, trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester)
4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl 4 % 2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'-(trans- 4-propylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt S-N < -40°, Klp. +89°, Visk. 25, Schw. 1,3 V. Beispiel 8
Ein Gemisch aus
5 % p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzonitril
12 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril
8 % p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzonitril
10 % p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzonitril
6 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester) 8 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
5 % p-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure- (3-fluor-4-cyanphenylester) 16 % trans, trans-4-Propylcyclohexyl-4'-propoxy- cyclohexan 9 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
8 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
3 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
3 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl 3 % 2-Fluor-4,4'-bis-(trans-4-propylcyclohexyl)- biphenyl 4 % 2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'- (trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt S-N < -30°, Klp. +89°, Visk. 26, Schw. 1,4 V.
Beispiel 9
Ein Gemisch aus
15 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril
6 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
8 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
5 % o-Fluor-p-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)- cyclohexyl]-ethylbenzonitril 13 % trans, trans-4-Propyl-4'-propoxycyclohexyl- cyclohexan 13 % trans, trans-4-Methoxy-4'-pentylcyclohexyl- cyclohexan 12 % trans ,trans-4-Ethoxy-4'-pentylcyclohexyl- cyclohexan 4 % trans,trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester)
4 % trans, trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester) 4 % trans, trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester) 4 % trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester) 3 % 4, 4' -Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 3 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl 3 % 2-Fluor-4,4'-(trans-4-propylcyclohexyl)- biphenyl 3 % 2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'- (trans-4-propy1cyc1ohexy1)-biphenyl
zeigt S-N < -30°, Klp. +84°, Visk. 23, Schw. 1,5 V. Beispiel 10
Ein Gemisch aus
5 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril 6 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan
3 , 6 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
4, 8 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
5 % o-Fluor-p-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)- cyclohexyl]-benzonitril 13,8 % trans, trans-4-Propyl-4'-propoxycyclohexyl- cyclohexan
13,4 % trans, trans-4-Methoxy-4'-pentylcyclohexyl- cyclohexan 12,4 % trans , trans-4-Ethoxy-4'-pentylcyclohexyl- cyclohexan 2,4 % trans, trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester) 2,4 % trans, trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester) 2,4 % trans, trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester)
2,4 % trans, trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure- (trans-4-pentylcyclohexylester) 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 4,2 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl
1,6 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 3,4 % 2-Fluor-4,4'-bis-(trans-4-propylcyclohexyl)- biphenyl 4,2 % 2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'- (trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt S-N < -40°, Klp. +88°, Visk. 19, Schw. 1,7 V. Beispiel 11
Ein Gemisch aus
10 % p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzonitril
17 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril
9 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan
6 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan
5 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
7 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
8 % p-[(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]-isothiocyanatobenzol
14 % trans,trans-4-Propyl-4'-propoxycyclohexyl- cyclohexan
4 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 3 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 5 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl 4 % 2-Fluor-4,4'-bis-(trans-4-propylcyclohexyl)- biphenyl 4 % 2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'-(trans- 4-propylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt S-N < -30°, Klp. +86°, Visk. 27, Schw. 1,5 V.
Beispiel 12
Ein Gemisch aus
5 % p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzonitril
17 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril
8 % p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzonitril
10 % p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzonitril
3 % 4-Ethyl-4'-cyanbiphenyl
6 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
8 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester) 5 % p-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-ethyl-isothiocyanatobenzol
9 % trans-l-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan
11 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
9 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
4 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl 3 % 2-Fluor-4,4'-bis-(trans-4-propylcyclohexyl)- biphenyl 4 % 2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'-(trans- 4-propylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt S-N < -30°, Klp. +91°, Visk. 25, Schw. 1,55 V.
Beispiel 13
Ein Gemisch aus
10 % p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzonitril
18 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril 10 % p-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-isothiocyanatobenzol
5 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
7 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
13 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan 9 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
8 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl 4 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
3 % 2-Fluor-4,4'-bis-(trans-4-propylcyclohexyl)- biphenyl 4 % 2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyσlohexyl)-4'-(trans- 4-propylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt S-N < -30°, Klp. +102°, Visk. 26, Schw. 1,8 V.
Beispiel 14
Ein Gemisch aus
6 % p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzonitril
16 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril
4 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester) 4 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
6 % p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
5 % p-[trans-4-(5-hexenyl)-cyclohexyl]-isothiocyanatobenzol
11 % trans,trans-4-Propyl-4'-propoxylcyclohexyl- cyclohexan 10 % trans,trans-4-Methoxy-4'-pentylcyclohexyl- cyclohexan 10 % trans,trans-4-Ethoxy-4'-pentylcyclohexyl- cyclohexan
4 % trans,trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester) 4 % trans,trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester) 4 % trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester)
3 % trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'- carbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester)
4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl 4 % 2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'-(trans- 4-propylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt S-N < -40°, Klp. +91°, Visk. 23, Schw. 1,4 V. Beispiel 15
Ein Gemisch aus
4 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester) 4 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
8 % p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
6 % p-Heptylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
5 % p-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-(3- fluor-4-cyanphenylester) 5 % p-(trans-4-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-(3- fluor-4-cyanphenylester)
4 % p-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-(3- fluor-4-cyanphenylester)
19 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan
17 % trans-l-p-Methoxyphenyl-4-pentylcyclohexan 7 % trans,trans-4-Propyl-4'-propoxycyclohexyl- cyclohexan
4 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl 4 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
zeigt S-N < -40°, Klp. +85°, Visk. 30, Schw. 1,4 V.
Beispiel 16
Ein Gemisch aus
4 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
6 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
12 % p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
6 % p-Heptylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
5 % p-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-(3- fluor-4-cyanphenylester) 7 % p-(trans-4-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-(3- fluor-4-cyanphenylester)
4 % p-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-(3- fluor-4-cyanphenylester)
18 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan
14 % trans,trans-4-Propyl-4'-propoxycyclohexyl- cyclohexan
4 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
3 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl 4 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
zeigt S-N < -30°, Klp. +94°, Visk. 38, Schw. 1,2 V.
Beispiel 17
Ein Gemisch aus
3 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester) 4 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester) 0 % p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester) 5 % p-Heptylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester) 5 % p-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-(3- fluor-4-cyanphenylester) 6 % p-(trans-4-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-(3- fluor-4-cyanphenylester)
4 % p-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-(3- fluor-4-cyanphenylester)
24 % trans-l-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan
14 % trans,trans-4-Propyl-4'-propoxycyclohexyl- cyclohexan
4 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
4 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl 4 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
zeigt S-N < -40°, Klp. +93°, Visk. 31, Schw. 1,5 V.
Beispiel 18
Ein Gemisch aus
5 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
5 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester)
3 % p-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-(3- fluor-4-cyanphenylester)
7 % trans-l-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan
21 % trans,trans-4-Propyl-4'-propoxycyclohexyl- cyclohexan 21 % trans,trans-4-Pentyl-4'-methoxycyclohexyl- cyclohexan 7 % trans,trans-4-Pentyl-4'-ethoxycyclohexyl- cyclohexan
4 % trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'- carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester
5 % trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'- carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester 5 % trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'- carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester 4 % trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'- carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester 4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
4 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
zeigt S-N < -40°, Klp. +89°, Visk. 20, Schw. 2,0 V.

Claims

Patentansprüche
1. Flüssigkristallanzeigeelement mit statischer oder Multiplex-Ansteuerung mit niedrigem Multiplexverhältnis und einer Betriebsspannung unterhalb 3,3 Volt, enthaltend ein flüssigkristallines
Dielektrikum, dadurch gekennzeichnet, daß sich der Arbeitstemperaturbereich von -30 °C bis +80 °C erstreckt und die Viskosität des Dielektrikums bei 20 °C weniger als 40 m Pa . s beträgt.
2. Flüssigkristallanzeigeelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Schwellenspannung des Dielektrikums höchstens 1,7 Volt beträgt.
Flüssigkristallanzeigeelement nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Dielektrikum mindestens eine Komponente der Formel I enthält
Figure imgf000032_0001
worin R1 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2- Gruppen durch O-Atome, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH-Gruppen ersetzt sein können, und A jeweils unabhängig voneinander Cy, Dio oder Phe,
-CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2- oder eine
Einfachbindung
X1 F, Cl, -CN oder -NCS,
X2 F, Cl und im Falle X1 = NCS auch H,
m 0 oder 1,
Cy trans-1,4-Cyclohexylen,
Dio trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl und
Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet.
4. Flüssigkristallanzeigeelement nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Dielektrikum mindestens eine Komponente der Formel II enthält
Figure imgf000033_0001
worin R1 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2- Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können,
Q1 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, Q2 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können oder unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
Z° -CO-O-, -CH2O- oder -CH2CH2-,
X1 F, Cl, -CN oder -NCS
und
X2 F, Cl und im Falle X1 = NCS auch H
bedeutet.
5. Flüssigkristallanzeigeelement nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Dielektrikum mindestens eine Komponente der Formel III enthält.
R1-Q1-(Q2)n-X3 III
worin
R1 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-
Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können,
Q1 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, Q2 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können oder unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
n 1 oder 2 und
X3 -CN oder -NCS bedeutet.
Flüssigkristallanzeigeelement nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Dielektrikum mindestens eine Komponente der Formel IV enthält.
R1-(Q1-Z1)m-Q2-Q2-(Z1-Q1)P-R2 IV
worin R1 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit und R 2 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch
-O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder
-CH=CH- ersetzt sein können,
Q1 jeweils unabhängig voneinander trans-1,4- Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/ oder S ersetzt sein können, Q2 jeweils unabhängig voneinander trans-1,4- Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/ oder S ersetzt sein können oder unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes
1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
Z1 jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
und
m und P jeweils 0 oder 1 bedeutet.
7. Flüssigkristallanzeigeelement nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Dielektrikum mindestens eine Komponente der Formel V enthält.
R1-Cy-Q°-R2 V
worin R1 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit und R 2 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch
-O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder
-CH=CH- ersetzt sein können,
Q° Cy oder Phe,
Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen und
Cy trans-1,4-Cyclohexylen bedeute.t.
8. Flüssigkristallanzeigeelement nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Dielektrikum mindestens eine Komponente der Formel VI enthält,
R1-Phe-Phe-CN VI
worin R1 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2- Gruppen durch O-Atome, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH-Gruppen ersetzt sein können,
und
Phe 1,4-Phenylen bedeutet.
9. Flüssigkristallanzeigeelement nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Dielektrikum mindestens eine Komponente der Formel VII enthält,
R1-(Q)n-COO-Phe-R2 VII
worin R1 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit und R 2 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch
-O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder
-CH=CH- ersetzt sein können,
R2 auch CN
Q trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, oder Phe, Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen und
n 1 oder 2 bedeutet,
wobei für n = 2 die beiden Gruppen Q gleich oder voneinander verschieden sein können.
10. Flüssigkristallines Dielektrikum mit einem Arbeitstemperaturbereich von -30 °C bis +80 °C, einer Viskosität von weniger als 40 m Pa . s bei 20 °C und einer Schwellenspannung von höchstens 1,7 Volt.
PCT/EP1987/000078 1986-02-06 1987-02-14 Element d'affichage a cristaux liquides Ceased WO1987005317A1 (fr)

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