WO1989005337A1 - Compose a base de cristaux liquides - Google Patents

Compose a base de cristaux liquides Download PDF

Info

Publication number
WO1989005337A1
WO1989005337A1 PCT/JP1988/001229 JP8801229W WO8905337A1 WO 1989005337 A1 WO1989005337 A1 WO 1989005337A1 JP 8801229 W JP8801229 W JP 8801229W WO 8905337 A1 WO8905337 A1 WO 8905337A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
component
liquid crystal
crystal composition
alkyl group
cyanobiphenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP1988/001229
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Itsuo Shimizu
Kenji Furukawa
Masami Tanaka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to DE8989900299T priority Critical patent/DE3876983T2/de
Publication of WO1989005337A1 publication Critical patent/WO1989005337A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/132—Thermal activation of liquid crystals exhibiting a thermo-optic effect
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition for use in a thermo-writing type liquid crystal display device utilizing a thermo-optic effect, which has a very narrow nematic phase as its characteristics, and has a low melting point and a low melting point.
  • the present invention relates to a liquid crystal composition characterized by having a liquid crystal phase. Background technology
  • thermo-optic effect of the click A phase enables large-area, large-capacity display with orders of magnitude greater than that of the conventional TN type (twisted nematic type).
  • items 1), 2) and 3) are considered important for improving the display quality such as the contrast of the projection screen.
  • a single compound is not found as a liquid crystal material having these characteristics, and therefore, a mixed system of various liquid crystal compounds is being studied.
  • a mixed system of compounds represented by a very general formula there is a mixed system of compounds represented by a very general formula.
  • Table 1 shows examples of the composition.
  • the melting point was ⁇ 30 ° C, -3 2.7. C and quite low C nematic range
  • the temperature was widened to 3.2 ° C and 2.6 ° C, which is not always satisfactory.
  • the nematic range is a factor that affects the writing speed of the display element and the display contrast.
  • the writing speed and the contrast are reduced.
  • the nematic phase requires a long cooling time in the process of forming an opaque smectic phase through a nematic phase from an isotropic liquid during thermal writing when the nematic range is wide.
  • the writing speed is reduced.
  • the time required for the nematic phase is prolonged, the liquid is orientated due to the alignment treatment (vertical or homogenous), and the scattered smectic A phase cannot be obtained. This causes a decrease in contrast.
  • the melting point is 0 C or less, it can be used for ordinary use. However, if a liquid crystal display element has a long-term memory property, a problem occurs at about 0 ° C, and a lower melting point is desired.
  • liquid crystal composition for thermal writing besides the above-mentioned composition, there are also disclosed in JP-A-60-144443 and JP-A-60-408.
  • An object of the present invention is to provide a liquid crystal set for a thermal writing liquid crystal display element.
  • the present invention provides a composition and a liquid crystal display device using the composition. More specifically, the composition has an extremely narrow nematic range as its characteristics, and has a low melting point and low melting point phase transition. And a thermal writing liquid crystal display device using the composition. Disclosure of the invention
  • the present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems of the conventional technology, and as a result, the nematic range was 2. It is less than C, and its melting point is 0. We succeeded in obtaining a liquid crystal composition of C or less.
  • R 1 represents an alkyl group having 8, 9, 10, 10 or 11 carbon atoms.
  • R 1 represents an alkyl group having 8, 9, 10, 10 or 11 carbon atoms.
  • a component consisting of one kind, general formula
  • R 2 represents an alkyl group having 8, 9, 10, 11 or 12 carbon atoms.
  • 4-n-alkoxycarbonyloxy-4′-cyano Biphenyl A liquid crystal composition containing at least one component B and a ratio of the component A to the component B of 25:75 or 95: 5 and at least two components A and B is used.
  • the embodiment is as follows.
  • R 3 represents an alkyl group having 8, 9, 10, 10, or 12 carbon atoms.
  • R 4 C 0 ⁇ . > ⁇ . CN (4) (where R 4 is carbon number 8, 9, 10, 11 or
  • a liquid crystal composition comprising an A component, a B component, a C component and a D component, the ratio of which is as described above.
  • the component A of the liquid crystal composition of the present invention at least one selected from 4-n-octyl-4′-cyanobiphenyl 4-n-nonyl-4′-cyanopiphenyl A component of (1) and 4-n-dodecyl-4'-cyanobiphenyl, 4-n- ⁇ decinole-
  • At least one A component (2) selected from 4'-cyanobiphenyl and 4-n-decyl-4'-cyanbifunyl, and A component (1) and A component (2) A ratio of 50:50 or 90:10 can be obtained.
  • the B component of the liquid crystal composition of the present invention comprises at least one of 4-n-alkoxycarbonyloxy-4′-cyanobiphenyl. Although the use of one type has the effect of lowering the melting point, it is preferable to use two or more types.
  • the preferred embodiment of the component B is at least one selected from 4-n-octyloxycarbonyloxy-4′-cyanobiphenyl, 4-n-nonyloxycarbonyloxy-4′-cyanobiphenyl.
  • B component (1) and 4-n-decyloxycarbonyloxy-4'-cyanobiphenyl, 4-n- -decyloxycarbonyloxy- 4'-cyanobiphenyloxy and 4-n-dodecylo It consists of at least one B component (2) selected from xycarbonyloxy-4'-cyanobiphenyl, and the ratio of the B component (1) to the B component (2) is 40:60. 95: Getting 5 things Can be.
  • the liquid crystal display element for thermal writing according to the second aspect of the present invention has a general formula
  • R 1 represents an alkyl group having 8, 9, 10, 10, or 12 carbon atoms.
  • R 1 represents an alkyl group having 8, 9, 10, 10, or 12 carbon atoms.
  • a component consisting of one kind, general formula
  • the amount of 4-n-alkoxycarbonyloxy-4′-cyanobiphenyl represented by It is characterized by using a liquid crystal composition containing a single component B and a ratio of component A to component B of 25:75 or 95: 5.
  • a liquid crystal display element for thermal writing using the liquid crystal composition described above can be provided.
  • the liquid crystal composition of the present invention has the formulas (1), (2),
  • the composition having a nematic range of 2 ° C or less and a melting point of 0 ° C or less is used for the purpose of the present invention. I can't get anything.
  • the B component is preferably 5 to 75%, more preferably 10 to 60%, of the two components A and B of the composition of the present invention. If it is less than 5% or 75%, the effect on adjusting the nematic range and lowering the melting point is small.
  • the purpose can be achieved only by the A component and the B component, but the C component or the D component, or both the C and D components can be achieved by the A component and the B component. It is easy to adjust the nematic range, adjust the clearing point, and lower the melting point.
  • composition of the present invention comprises a dye, a cholesteric liquid crystal,
  • the dye is a dichroic dye in the visible region for the purpose of color display or contrast enhancement, and the wavelength of laser light used to improve the thermal efficiency by absorbing the energy of one laser beam.
  • a combination of dichroic dyes is used, and these dichroic dyes are usually used for a guest-hosd display of liquid crystal, and are typically used as a representative example.
  • Cholesteric liquid crystals include, for example, 4'-cyano-4- (2'-methylbutyloxy) biphenyl, 4'-cyano-4- (2'-methylbutyl) biphenyl, and 4- (2-methylbutyloxy) benzoic acid-
  • high-temperature liquid crystals examples include 4-n-nonyl-4'-cyano-t-phenyl, 4-n-no'-nyloxy-4 "-cyano-phenyl, and 4- (trans--4-n-nonylcyclohexyl). )-4 '-cyano-piphenyl, 1-(4'
  • a liquid crystal composition was prepared based on the predetermined composition (% by weight) shown in Table 2, and its characteristics were measured. In Example 2 and Example 5, two melting peaks appear. Focusing on the peak on the high temperature side, the melting onset point is quite low, below 120 ° C. In Example 4, the temperature was kept at ⁇ 39 ° C. even at the end of melting. Comparative Examples 1 to 8
  • compositions were prepared in the same manner as in the examples, and the characteristics were measured. Table 3 shows the results.
  • the liquid crystal composition and the liquid crystal element of the present invention are characterized in that they have an extremely narrow nematic phase and a low melting point low-temperature phase transition, and are suitable for use in a liquid crystal display device for thermal writing. Duru.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a nematic range of 2 ° C. or less, so that the writing speed of the display element is high, and the contrast of the projection screen is low, and the display quality is low. Significantly improved.
  • the melting point is 0, which is lower than that, there is no problem even when used in a thermal writing type liquid crystal display device used indoors and at room temperature, and the liquid crystal material can be used practically.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Description

明 細 書 液 晶 組 成 物 技 術 分 野
本発明は熱光学効果を利用した熱書込み型液晶表示 装置に用ぃる液晶組成物に係り、 その特性と して極め て狭ぃネマチッ ク相を有し、 かっ、 融点の低ぃスメ ク チッ ク相を有することを特徵と した液晶組成物に関す る ものでぁる。 背 景 技 術
昨今の液晶表示素子の進展は目覚しぃものがぁるが- その主流はネマチッ ク液晶の応用に関する ものが殆ん どでぁる。 その一方で、 他の液晶相の特性を利用した 異った動作モー ドにょる表示装置の研究も実用化に向 けて盛んに行なゎれてぉり、 これらの中のーっにスメ クチッ ク A相の熱光学効果を利用した熱書込み投写装 置がぁる。 このょぅな装置の方式では、 従来の T N型 (ッィステッ ドネマチック型） と比較して桁違ぃの大 面積、 大容量表示が可能となる。
このょぅな分野に用ぃられる液晶材料に要求される 特性と してっぎのょぅなことがぁげられる。
1 ) 広ぃスメ クチッ ク A相を有すること （好ま し く は◦〜― 2 0。C以下までスメ クチッ ク A相を有 すること（3 ) O
2) 極めて狭ぃネマチッ ク相を有すること。
3) 複屈折率が大きぃこと。
4) 比熱 ·相転移ェネルギーが小さぃこと。
5) 誘電異方性が大きぃこと。
これらの中では、 とりゎけ 1 ) 、 2) 、 3) 項が投 写画面のコ ン 卜ラス トなど表示品位をょくするために 重要と思ゎれる。 これらの特性を有する液晶材料とし ては現在のところ単一化合物では見当らなぃため、 種 々の液晶化合物の混合系が検討されてぃる。 これらの 例としては、 っぎのょぅな一般式で示される化合物の 混合系がぁる。
Cn Η 2η+ί -§)- = C H-<0-C N (I)
Cn H2n+1 C N (Π)
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000004_0002
0
Figure imgf000004_0003
C— H 2n+l 0-<§>-C - 0-(^-N C S (VI)
0
その組成の例と しては表 1に示すょぅなものがぁる 表 1
Figure imgf000005_0001
{こ こで、 m p ； 融点 （°C ) 、 S N点、 スメ クチ ッ ク * ネマチッ ク転移点 （。C ) 、 N I点 ； ネマチッ ク ♦ ァ ィ ソ ト ロ ピッ ク転移点 （。C ) 、 N R ； ネマチッ ク レ ン ジ （ ） 〔- N I 点 （で） 一 S N点 （ °C ) 〕 でぁる。 また組成の数字は式と nの数を表す （例ぇば 1 8 は、 式 I にぉぃて n - 8の化合物を意味する） 。 }
組成物 aでは、 ネマチック レンジが◦ . 5 °Cと極め て狭ぃが融点が 2 4 eCと高く室温付近でぁるため実験 用と してはともかく も、 実用的には使ぃ難ぃ材料でぁ る。 一方、 組成物 e、 f では融点がー 3 0 °C、 - 3 2 . 7。Cとかなり低ぃがネマチック レンジが
3 . 2 °C、 2 . 6 °Cと広く なってぉり必ずしも満足す べきものでなぃ。
ネマチッ ク レンジは表示素子の書込み速度ゃ表示コ ン トラス トに影響をぉょぼす要因でぁり、 ネマチッ ク レンジが広く なると書込み速度の低下、 コン トラス ト の低下に結びっく。 すなゎち、 ネマチック レンジが広 ぃと熱書込みの際に、 等方性液体からネマチッ ク相を 経て不透明なスメ クチック相を形成させる過程にぉぃ て、 ネマチック相で長ぃ冷却時間を要することになり、 書込み速度を遅くする要因となる。 ー方、 ネマチック 相状態でぁる時間が長く なると配向処理 （垂直配向も しく はホモジニァス配向） した基扳にょって、 液^が 配向してしまぃ散乱したスメ クチック A相が得られな く なり コ ン トラス トの低下の要因となる。
融点にっぃては、 0 C以下でぁれば通常の用途には 供し得る ものと思ゎれる。 しかし、 液晶表示素子に長 時間のメ モリー性を持たせょぅとすると 0 °C程度では 問題がぁり、 ょり低ぃ融点が望まれてぃる。
熱書込み用液晶組成物としては、 前記組成物以外に も特開昭 6 0— 1 4 4 3 8 3、 特開昭 6 0—
2 5 2 6 8 6、 特開昭 6 1— 2.6 8 7 9 0などが知ら れてぃるが、 ネマチック レンジが 2 °C以下で融点が 0 °C以下を合ゎせもっ組成物は見当らなぃ。
本発明の目的は、 熱書込み液晶表示素子用の液晶組 成物ぉょび該組成物を用ぃた液晶表示素子を提供する ことでぁり、 更に詳しく は、 その特性と して極めて狭 ぃネマチッ ク レンジを有し、 かっ、 融点の低ぃ相転移 を有する液晶組成物ぉょび該組成物を用ぃた熱書込み 液晶表示素子を提供することでぁる。 発 明 の 開 示
本発明者らは上記従来技術の問題点を解決すべく鋭 意研究を重ねた結果、 ネマチッ ク レンジが 2。C以下で ぁり、 かっ融点が 0。C以下の液晶組成物を得るこ とに 成功した。
本発明の第ーの発明の液晶組成物は、
1 ) . —般式
Figure imgf000007_0001
(こ 、で、 R1 は炭素数 8, 9 , 1 0 , 1 1 , も しく は 1 2のァルキル基を示す。 ) で示される 4 - n - ァ ルキル - 4 ' - シァノ ビフヱニルの少なく とも 1種か らなる A成分、 ぉょび一般式
R2 0 C 00-(O>~<^-c N (2)
(こ 、で、 R 2 は炭素数 8， 9 , 1 0， 1 1 も しく は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル コキシカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの 少なく とも 1種からなる B成分を含有し、 A成分と B 成分の比率が 25 ： 75なぃし 9 5 ： 5でぁる少なく とも A, Bニ成分を含む液晶組成物でぁる。 その実施 態様は以下のとぉりでぁる。
2) 上記の A成分ぉょび B成分に
ー般式
Figure imgf000008_0001
(こ 、で、 R3 は炭素数 8， 9 , 1 0, 1 1, もしく は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァ ゾレコキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの少なく とも 1種 からなる C成分を含有し、 該 C成分の含有比率が 3 5 %以下の液晶組成物。
3) —般式
R4 Cひ0~。>~。 CN (4) (こ 、で、 R4 は炭素数 8, 9 , 10， 1 1もしく は
12のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル カノ ィルォキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの少なく と も 1種からなる D成分を含有し、 A成分ぉょび B成分 の合計と D成分との比が 95 ： 5なぃし 45 ： 55で ぁる液晶組成物でぁる。
4) A成分、 B成分、 C成分ぉょび D成分からなり その比率が前記の比率となる液晶組成物。 本発明の液晶組成物の A成分と して好ま しぃ態様と しては、 4 - n - ォクチル - 4 ' - シァノ ビフェニル 4 - n - ノニル - 4 ' - シァノ ピフェニルから選ばれ た少なく とも 1種の A成分 （ 1 ) と 4 - n - ドデシル - 4 ' - シァノ ビフェニル， 4 - n - ゥ ンデシノレ -
4 ' - シァノ ビフェニル， 4 - n - デシル - 4 ' - シ ァノ ビフュニルから選ばれた少なく と も 1種の A成分 (2) とからなり、 A成分 （ 1 ) と A成分 （2) との 比が 50 ： 50なぃし 9 0 ： 1 0のものをぁげること ができる。
本発明の液晶組成物の B成分は、 4 - n - ァルコキ シカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの少な ' く とも 1種からなる。 1種類を用ぃても融点を低下す る効果はぁるが、 ニ種類以上使用するのが好ま しぃ。 B成分の好ま しぃ態様と しては 4 - n - ォクチルォキ シカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフヱニル， 4 - n - ノニルォキシカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビ フヱニルから選ばれた少なく とも 1種からなる B成分 ( 1 ) と 4 - n - デシルォキシカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフェニル， 4 - n - ゥ ンデシルォキシ カルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフヱニルぉょび 4 - n - ドデシルォキシカルボニルォキシ - 4 ' - シァ ノ ビフヱニルから選ばれた少なく とも 1種からなる B 成分 （2) とからなり B成分 （ 1 ) と B成分 （2) と の比が 40 ： 60なぃし 95 ： 5のものをぁげること ができる。
本発明の第ニの発明の熱書込み用液晶表示素子は、 ー般式
Figure imgf000010_0001
(こ 、で、 R1 は炭素数 8, 9 , 1 0, 1 1 , もしく は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァ ルキル - 4 ' - シァノ ビフェニルの少なく とも 1種か らなる A成分、 ぉょびー般式
Figure imgf000010_0002
(こ 、で、 は炭素数 8, 9 , 10, 1 1も しく は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル コキシカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフヱニルの 少なく とも 1種からなる B成分を含有し、 A成分と B 成分の比率が 25 ： 7 5なぃし 95 ： 5でぁる液晶組 成物を用ぃたことを特徵とし、 その実施の態様は、 前 記した液晶組成物を用ぃた熱書込み用液晶表示素子を ぁげることができる。
本発明の液晶組成物は、 各成分の式 （1 ) 、 （2) 、
(3) ぉょび （4) に示される化合物のァルキル基の 鏆長の短ぃものを使用すると融点は低く なるが、 ネマ チック レンジは広く なる。 これに対して鎖長の長ぃも のを使用すると融点は高く なるがネマチック レンジが 狭く なるか消失する。
本発明にぉける A成分、 B成分、 C成分、 もしく は D成分を単独で用ぃても本発明の目的でぁるネマチッ ク レンジ 2 °C以下でかっ融点が 0 °C以下の組成物は得 られなぃ。
本発明の組成物の A， Bのニ成分にぉぃて、 B成分 は 5〜 7 5 %が好ま しく 、 ょり好ま しく は 1 0〜 6 0 %でぁる。 5 %未満も しく は 7 5 %をこぇると、 ネマ チッ ク レンジの調節、 融点の低下に効杲が小さぃ。 本発明の液晶組成物の成分の配合にぉぃて、 A成分 と B成分のみでも目的を達成できるが、 さらに C成分 もしく は D成分、 または C、 D両成分を A成分と B成 分と混用されることにょり、 ネマチッ ク レンジ、 透明 点の調整、 融点低下は容易となる。
本発明の組成物は、 染料， コ レステリ ッ ク液晶，
N I点の調整などのために用ぃられる高温液晶と共に 用ぃることができる。
染料と してはカラー表示， またはコ ン トラス ト向上 等を目的と した可視領域のニ色性染料、 レーザ一光の ェネルギーを吸収して熱効率を向上させるために用ぃ られる レーザー光の波長に合ったニ色性染料が用ぃら れ、 これらのニ色性染料は通常、 液晶のゲス ト · ホズ ト型表示用と して使用される ものでょく 、 代表的な例 と してァゾ系染料、 ァン トラキノ ン系染料、 スクァリ リ ゥム系染料などをぁげることができる。 その含有量は 1 0 %以下、 通常 5 %以下でぁる。
コ レステリ ッ ク液晶と しては、 たとぇば、 4' - シ ァノ - 4 - ( 2 ' - メ チルブチルォキシ） ビフェニル、 4 ' - シァノ - 4 - ( 2 ' - メチルプチル） ビフェニ ノレ、 4 - ( 2 - メチルブチルォキシ） 息香酸 -
4 ' - シァノ フェニル、 2 - ク ロル - 1 , 4 - ビス (4 ' - 2 - メチルブチルォキシべンゾィルォキシ） べンゼン、 4' - (2 - メ チルプチル） - 4 - ビフェ ニルカルボン酸 4 ' - ぺンチルシク ロへキシルェステ ルなどぁげる ことができる。 その含有量は 3 0 %以下 通常は 2 0 %以下でぁる。
高温液晶と しては、 4 - n - ノニル - 4 ' - シァノ タ一フェニル、 4 - n - ノ'ニルォキシ - 4 " - シァノ 夕ーフェニル、 4 - ( トラ ンス - 4 - n - ノニルシク ロへキシル） - 4 ' - シァノ ピフェニル、 1 - ( 4 '
- n - へキシルフヱニル） - 2 - (4 ' - シァノ - 4 - ピフェニリル） ェタン、 トラ ンス - 4 - n - ノニル シク ロへキサンカルポン酸 - 4 ' - シァノ ビフェニル ェステル、 1 - ( 4 ' - n - へキシルシクロへキシル） - 2 - (4 ' - シァノ - 4 - ビフェニル） ェタ ン、 卜 ラ ンス - 4 - n - ノニル安息香酸 - 4 ' - シァノ - 4 - ビフェニリルェステル、 トラ ンス - 4 - n - ノニル ォキシ安息香酸 - 4' - シァノ - 4 - ビフヱニリ ルェ ステルなどをぁげる ことができる。 その含有量は 3 0 %以下、 好ましく は 2 0 %以下でぁる。 発明を実施するための最良の形態
以下に、 実施例にょって本発明を更に具体的に説明 するが、 本発明は、 この実施例にょって限定される も のではなぃ。
(実施例 1〜 6 )
表 2の所定の組成 （重量％) に基づぃて液晶組成物 を調製し、 その特性を測定し、 結杲を表 2に示す。 実 施例 2と実施例 5で溶融ピークが 2っ現れる。 高温側 のピークに着目 しても融解開始点がかなり低く 一 2 0 °C以下を示す。 実施例 4では融解終了時でもー 3 9 °C でぁる。 比較例 1 〜 8
実施例と同様に組成物を調製し、 その特性を測定し た。 結果を表 3に示す。
表 2 , 表 3にぉぃて *は低温側融解ピーク、 * *は 高温側融解ピークを示す。
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
3 (続き)
i 比 較 例
成 分 化 合 物
1 2 3 4 5 6 7
Bir C8 H -C00-g>-<O>-CN c9 H19-COO-<0>-Q>-CN 37.5
D
Figure imgf000017_0001
C12H25-COO-gHg-CN 15.0 透 明 点 45.9 69.2 47.2 49.8 64.9 45.6 77.7 特
S N 点 44.9 66.1 46.9 N相なし 63.1 44.0 N相なし 性
ネ マ チ ッ ク レ ン ジ 1.0 3.1 0.3 1.8 1.6
。c -3 7 . -12* -13 -3 -6 3 融 解 終 了 温 度 2 20 0* g个 - 3 7 0 16
産 業 上 の 利 用 可 能 性
本発明の液晶組成物ぉょび液晶素子は、 極めて狭ぃ ネマチック相を有しかっ融点の低ぃ相転移を有するの が特徵でぁり、 熱書込み用液晶表示装置に用ぃるに適 したものでぁる。
本発明の液晶組成物は、 具体的にはネマチッ ク レ ン ジが 2 °C以下とできるため表示素子の書き込み速度は 速く なり、 また、 投写画面のコン トラス トがょく なり、 表示品位が著しく 向上する。 また、 融点が 0で以下で ぁるため屋内、 室温で使用する熱書込み型液晶表示装 置に使用しても問題がなく、 実用的に使用し得る液晶 材料でぁる。

Claims

—般式
Figure imgf000019_0001
(こ 、で、 R1 は炭 5 素数 8, 9, 1 0， 1 1 も しく は 嘴
1 2のァルキル基を示す。 ）
で示される 4 - n - ァルキのル - 4 ' - シァノ ビフェニ ルの少なく とも 1種からなる A成分、 ぉょび、 一般式
Figure imgf000019_0002
(こ 、で、 2は炭素数 8, 9 , 1 0, 1 1 も しく は 1 2のァルキル を示す。 ） で示される 4 - n ノァル コキシカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの 少なく とも 1種からなる B成分を含有し、 A成分と B 成分の比率が 25 ： 7 5なぃし 9 5 ： 5でぁる少なく とも A， B 2成分を含む液晶組成物。
2. —般式
Figure imgf000019_0003
(こ 、で、 R は炭素数 8， 9 , 1 0, 1 1 も しく は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル コキシ - 4 ' - シァノ ピフヱニルの少なく とも 1種か らなる C成分を 3 5 %以下含有する請求の範囲第 1項 記載の液晶組成物。
3. —般式
R4 C 00-O>-<O)-C N (4) (こ 、で、 R4 は炭素数 8, 9 , 1 0， 1 1 もしく は
1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル カノ ィルォキシ - 4 ' - シァノ ピフェニルの少なく と も 1種からなる D成分を含有し、 A成分ぉょび B成分 の合計と D成分との比率が 9 5 ： 5なぃし 4 5 ： 5 5 でぁる請求の範囲第 1項もしく は第 2項記載の液晶組 成物。
4. A成分が 4 - n -ォクチル - 4 ' - シァノ ビ フェニル， 4 - n - ノニル - 4 ' - シァノ ビフェニル から選ばれた少なく とも 1種の A成分 （ 1 ) と 4 - η - ドデシル - 4 ' - シァノ ビフェニル， 4 - η - ゥ ン デシノレ - 4 ' - シァノ ビフェニル， 4 - η - デシル - 4 ' - シァノ ビフヱニルから選ばれた少なく とも 1種 の Α成分 （ 2 ) とからなり、 A成分 （ 1 ) と A成分 ( 2 ) との比率が 5 0 ： 5 0なぃし 9 0 ： 1 0でぁる 請求の範囲第 1項も しく は第 2項記載の液晶組成物。
5. —般式 -
R4
Figure imgf000020_0001
(4) (こ 、で、 R4 は炭素数 8, 9 , 1 0, 1 1 も し く は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル カノィルォキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの少な く と も 1種からなる D成分を含有し、 A成分ぉょび B成分 の合計と D成分との比率が 9 5 : 5なぃし 4 5 : 5 5 でぁる請求の範囲第 4項記載の液晶組成物。
6. —般式
Figure imgf000021_0001
(こ 、で、 R1 は炭素数 8, 9 , 1 0, 1 1 も し く は ' 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル キル - 4 ' · - シァノ ビフェニルの少なく と も 1種から なる A成分、 ぉょび、 ー般式
Figure imgf000021_0002
(こ 、で、 R2 は炭素数 8, 9 , 10, 1 1 も し く は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル コキシカルボニルォキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの 少なく とも 1種からなる B成分を含有し、 A成分と B 成分の比率が 2 5 ： 7 5なぃし 9 5 ： 5でぁる液晶組 成物を用ぃたことを特徵とする熱書込み用液晶表示素 子。
7. —般式
Figure imgf000022_0001
(こ 、で、 R3 は炭素数 8, 9 , 1 0， 1 1 もしく は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - η - ァル コキシ - 4 ' - シァノ ビフェニルの少なく とも 1種か らなる C成分を 3 5 %以下含有する液晶組成物を用ぃ た請求の範囲第 6項記載の熱書込み用液晶表示素子。
8. —般式
Figure imgf000022_0002
(こ 、で、. R 4 は炭素数 8, 9 , 1 0， 1 1 も しく は 1 2のァルキル基を示す。 ） で示される 4 - n - ァル カノィルォキシ - 4 ' - シァノ ピフェニルの少なく と も 1種からなる D成分を含有し、 （A成分 + B成分） と D成分の比が 9 5 ： 5なぃし 4 5 ： 5 5でぁる液晶 組成物を用ぃた請求の範囲第 6項もしく は第 7項記載 の熱書込み用液晶表示素子。
PCT/JP1988/001229 1987-12-07 1988-12-07 Compose a base de cristaux liquides Ceased WO1989005337A1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE8989900299T DE3876983T2 (de) 1987-12-07 1988-12-07 Fluessigkristallzubereitung.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62308898A JP2627629B2 (ja) 1987-12-07 1987-12-07 液晶組成物
JP62/308898 1987-12-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1989005337A1 true WO1989005337A1 (fr) 1989-06-15

Family

ID=17986594

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP1988/001229 Ceased WO1989005337A1 (fr) 1987-12-07 1988-12-07 Compose a base de cristaux liquides

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5085799A (ja)
EP (1) EP0345357B1 (ja)
JP (1) JP2627629B2 (ja)
DE (1) DE3876983T2 (ja)
WO (1) WO1989005337A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1932896B1 (en) * 2006-12-11 2010-10-27 Merck Patent GmbH Stilbene derivatives, liquid-crystal mixtures and electro-optical displays

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59122574A (ja) * 1982-12-28 1984-07-16 Nec Corp 熱書込液晶素子用液晶物質
JPS60144383A (ja) * 1984-01-09 1985-07-30 Nec Corp 熱書込液晶素子用液晶物質
JPS60252686A (ja) * 1984-05-30 1985-12-13 Nec Corp 熱書込液晶素子用液晶物質
JPS61268790A (ja) * 1985-05-23 1986-11-28 Nec Corp 熱書込液晶素子用液晶組成物
JPS61275385A (ja) * 1985-05-23 1986-12-05 Nec Corp 熱書込液晶素子用液晶組成物
JPH0583355A (ja) * 1991-09-24 1993-04-02 Nec Ic Microcomput Syst Ltd 留守番電話機

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1433130A (en) * 1972-11-09 1976-04-22 Secr Defence Substituted biphenyl and polyphenyl compounds and liquid crystal materials and devices containing them
GB1452826A (en) * 1973-10-17 1976-10-20 Secr Defence Liquid crystal compositions
NL7414352A (nl) * 1973-11-19 1975-05-21 Hoffmann La Roche Vloeibaarkristallijne bifenylen.
FR2297201A1 (fr) * 1975-01-10 1976-08-06 Thomson Csf Produits mesogenes pour cellules a cristal liquide, et procede de fabrication desdits produits
JPS5216488A (en) * 1975-07-31 1977-02-07 Dainippon Ink & Chem Inc Nematic liquid crystal composite
JPS5216489A (en) * 1975-07-31 1977-02-07 Dainippon Ink & Chem Inc Nematic liquid crystal composite
US4053451A (en) * 1977-02-14 1977-10-11 The B. F. Goodrich Company Smoke retardant vinyl chloride and vinylidene chloride polymer compositions
US4253740A (en) * 1977-09-12 1981-03-03 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal materials and devices containing them
DE2966302D1 (en) * 1978-09-13 1983-11-17 Secr Defence Brit Improvements in or relating to liquid crystal materials and devices
US4328116A (en) * 1979-11-01 1982-05-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compositions for multiplexed displays
JPS5746952A (en) * 1980-09-04 1982-03-17 Chisso Corp 4'-(beta-alkyloxyethoxy)-4-cyanobiphenyl
EP0115693B1 (en) * 1983-01-06 1987-08-26 Chisso Corporation Liquid crystalline compounds and mixtures thereof

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59122574A (ja) * 1982-12-28 1984-07-16 Nec Corp 熱書込液晶素子用液晶物質
JPS60144383A (ja) * 1984-01-09 1985-07-30 Nec Corp 熱書込液晶素子用液晶物質
JPS60252686A (ja) * 1984-05-30 1985-12-13 Nec Corp 熱書込液晶素子用液晶物質
JPS61268790A (ja) * 1985-05-23 1986-11-28 Nec Corp 熱書込液晶素子用液晶組成物
JPS61275385A (ja) * 1985-05-23 1986-12-05 Nec Corp 熱書込液晶素子用液晶組成物
JPH0583355A (ja) * 1991-09-24 1993-04-02 Nec Ic Microcomput Syst Ltd 留守番電話機

Also Published As

Publication number Publication date
DE3876983D1 (de) 1993-02-04
US5085799A (en) 1992-02-04
EP0345357A4 (en) 1990-03-27
EP0345357A1 (en) 1989-12-13
JPH01149889A (ja) 1989-06-12
JP2627629B2 (ja) 1997-07-09
EP0345357B1 (en) 1992-12-23
DE3876983T2 (de) 1993-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6139771A (en) Mesogenic materials with anomalous birefringence dispersion and high second order susceptibility (X.sup.(2)).
Kutsumizu The thermotropic cubic phase: a curious mesophase
JP3601415B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JPS62501509A (ja) 液晶相
JP2001354967A (ja) 液晶媒体
Naoum et al. The effect of inversion of the ester group on the mesophase behaviour of some azo/ester compounds
JPS6160113B2 (ja)
Saad et al. Influence of lateral methyl and terminal substituents on the mesophase behaviour of four rings azo-ester liquid crystal compounds
Reiffenrath et al. Synthesis and properties of liquid crystalline materials with high optical anisotropy
JPH05271658A (ja) 反強誘電性液晶組成物
JPH01139551A (ja) 液晶化合物および組成物
JP2627628B2 (ja) 液晶組成物
JPH01104031A (ja) フッ素系化合物及び液晶組成物
JP5082218B2 (ja) ネマチック液晶組成物
WO1989005337A1 (fr) Compose a base de cristaux liquides
JP3215465B2 (ja) 液晶組成物
JP2721831B2 (ja) 液晶組成物
JPH07786B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
JP4839588B2 (ja) ネマチック液晶組成物
Vora et al. Mesogenic Homologous Series Containing Chloro Group as Ortho and Para Substituent
JPH01221352A (ja) トラン化合物および液晶組成物
JPH06207175A (ja) 強誘電性液晶性媒体および電気光学装置におけるその利用
JPH01123891A (ja) 液晶組成物
JP3081555B2 (ja) スメクチック液晶組成物
Fishel et al. Extended range ambient temperature nematic mesophase in binary systems of N-(4-n-alkoxybenzylidene)-4-n-alkylanilines

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): CH DE FR GB

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1989900299

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1989900299

Country of ref document: EP

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1989900299

Country of ref document: EP