JPH01149889A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JPH01149889A JPH01149889A JP62308898A JP30889887A JPH01149889A JP H01149889 A JPH01149889 A JP H01149889A JP 62308898 A JP62308898 A JP 62308898A JP 30889887 A JP30889887 A JP 30889887A JP H01149889 A JPH01149889 A JP H01149889A
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/132—Thermal activation of liquid crystals exhibiting a thermo-optic effect
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〕
本発明は熱光学効果を利用した熱書込み型液晶表示装置
に用いる液晶組成物に係り、その特性として極めて狭い
ネマチック相を有し、かつ、融点の低いスメクチック相
を有することに％徴とした液晶組成物に関するものであ
る。
に用いる液晶組成物に係り、その特性として極めて狭い
ネマチック相を有し、かつ、融点の低いスメクチック相
を有することに％徴とした液晶組成物に関するものであ
る。
昨今の液晶表示素子の進展は目覚しいものがあるが、そ
の主流はネマチック液晶の応用に関するものが殆んどで
ある。その一方で、他の液晶相の特性を利用した異った
動作モードによる表示装置の研究も実用化に向けて盛ん
に行われており、これらの中の一つにスメクチックＡ相
の熱光学効果を利用した熱書込み投写装置がある。この
ような装置の方式では、従来のＴＮ型（ツィステッドネ
マチック型）と比較して桁違いの大面積、大容量表示が
可能となる。
の主流はネマチック液晶の応用に関するものが殆んどで
ある。その一方で、他の液晶相の特性を利用した異った
動作モードによる表示装置の研究も実用化に向けて盛ん
に行われており、これらの中の一つにスメクチックＡ相
の熱光学効果を利用した熱書込み投写装置がある。この
ような装置の方式では、従来のＴＮ型（ツィステッドネ
マチック型）と比較して桁違いの大面積、大容量表示が
可能となる。
このような分野に用いられる液晶材料に要求される特性
としてつぎのようなことがあげられる。
としてつぎのようなことがあげられる。
１）広いスメクチックＡ相を有すること（好ましくはＯ
〜−２０°Ｃ以下までスメクチックＡ相を有すること。
〜−２０°Ｃ以下までスメクチックＡ相を有すること。
）。
２）極めて狭いネマチック相を有すること。
３）複屈折率が大きいこと。
４）比熱・相転移エネルギーが小さいこと。
５）誘電異方性が大きいこと。
これらの中では、とりわけ１）、２）、３）項が投写画
面などのコントラストなど表示品位をよくするために重
要と思われる。これらの特性を有する液晶材料としては
現在のところ単一化合物では見当らないため、種々の液
晶化合物の混合系が検討されている。これらの例として
は、つぎのような−数式で示される化合物の混合系があ
る。
面などのコントラストなど表示品位をよくするために重
要と思われる。これらの特性を有する液晶材料としては
現在のところ単一化合物では見当らないため、種々の液
晶化合物の混合系が検討されている。これらの例として
は、つぎのような−数式で示される化合物の混合系があ
る。
ＣｎＨ２ｎ−１−ｔ −＠−Ｎ＝ＣＨ−＠−ＣＮ
（Ｉ）ＣｎＨ２ｎ＋１ ＄ＣＮ （
１）ＣｎＨ２ｎ＋１−０知Ｘ＋ＣＮ ０１
その組成の例としては表１に示すようなものがある。
（Ｉ）ＣｎＨ２ｎ＋１ ＄ＣＮ （
１）ＣｎＨ２ｎ＋１−０知Ｘ＋ＣＮ ０１
その組成の例としては表１に示すようなものがある。
表１
【ここで、ｍｐ；融点（°Ｃ）、ＳＮ点；スメクチック
・ネマチック転移点（”Ｃ）、ＮＩ点；ネマチック・ア
イソトロピック転移点（’Ｃ）、ｎの数を表す（たとえ
ばＩ８は、式Ｉにおいてｎ＝８の化合物を意味する）。
・ネマチック転移点（”Ｃ）、ＮＩ点；ネマチック・ア
イソトロピック転移点（’Ｃ）、ｎの数を表す（たとえ
ばＩ８は、式Ｉにおいてｎ＝８の化合物を意味する）。
）
組成物ａでは、ネマチックレンジが０．５℃と極めて狭
いが融点が２４℃と高く室温付近であるため実験用とし
てはともかくも、実用的には使い難い材料である。一方
、組成物ｅ、ｆでは融点が一３０°Ｃ，−３２，７’Ｃ
とかなり低くネマチックレンジが３．２°Ｃ，２，６℃
と広くなっており必ずしも満足すべきものでない。
いが融点が２４℃と高く室温付近であるため実験用とし
てはともかくも、実用的には使い難い材料である。一方
、組成物ｅ、ｆでは融点が一３０°Ｃ，−３２，７’Ｃ
とかなり低くネマチックレンジが３．２°Ｃ，２，６℃
と広くなっており必ずしも満足すべきものでない。
ネマチックレンジは表示素子の書込み速度や表示コント
ラストに影響をおよぼす要因であり、ネマチックレンジ
が広くなると書込み速度の低下、コントラストの低下に
結びつく。すなわち、ネマチックレンジが広いと熱書込
みの際に、等方性液体からネマチック相を経て不透明な
スメクチック相を形成させる過程において、ネマチック
相で長い冷却時間を要することになシ、書込み速度を遅
くする要因となる。一方、ネマチック相状態である時間
が長くなると配向処理（垂直配向もしくはホモジニアス
配向）した基板によって、液晶が配向してしまい散乱し
たスメクチックＡ相が得られなくなりコントラストの低
下の要因となる。
ラストに影響をおよぼす要因であり、ネマチックレンジ
が広くなると書込み速度の低下、コントラストの低下に
結びつく。すなわち、ネマチックレンジが広いと熱書込
みの際に、等方性液体からネマチック相を経て不透明な
スメクチック相を形成させる過程において、ネマチック
相で長い冷却時間を要することになシ、書込み速度を遅
くする要因となる。一方、ネマチック相状態である時間
が長くなると配向処理（垂直配向もしくはホモジニアス
配向）した基板によって、液晶が配向してしまい散乱し
たスメクチックＡ相が得られなくなりコントラストの低
下の要因となる。
融点については、０°Ｃ以下であれば通常の用途には供
し得るものと思われる。しかし、液晶表示素子に長時間
のメモリー性を持たせようとすると０℃程度では問題が
あり、より低い融点が望まれている。
し得るものと思われる。しかし、液晶表示素子に長時間
のメモリー性を持たせようとすると０℃程度では問題が
あり、より低い融点が望まれている。
熱書込み用液晶組成物としては、前記組成物以外にも特
開昭６０−１４４３８３、特開昭６０−２５２６８６、
特開昭６１−２６８７９０などが知られているが、ネマ
チックレンジが２℃以下で融点が０°Ｃ以下を合わせも
つ組成物は見当らない。
開昭６０−１４４３８３、特開昭６０−２５２６８６、
特開昭６１−２６８７９０などが知られているが、ネマ
チックレンジが２℃以下で融点が０°Ｃ以下を合わせも
つ組成物は見当らない。
（発明の目的〕
本発明者らは上記従来技術の問題点を解決すべく鋭意研
究金型ねた結果、ネマチックレンジが２°Ｃ以下であり
、かつ融点が０°Ｃ以下の液晶組成物を得ることに成功
した。すなわち、本発明の目的は、熱書込み液晶表示素
子用の液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子
を提供することであシ、さらに詳しくは、その特性とし
てきわめて狭いネマチックレンジを有し、かつ、融点の
低い相転移を有する液晶組成物および該組成物を用いた
熱書込み液晶表示素子を提供することである。
究金型ねた結果、ネマチックレンジが２°Ｃ以下であり
、かつ融点が０°Ｃ以下の液晶組成物を得ることに成功
した。すなわち、本発明の目的は、熱書込み液晶表示素
子用の液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子
を提供することであシ、さらに詳しくは、その特性とし
てきわめて狭いネマチックレンジを有し、かつ、融点の
低い相転移を有する液晶組成物および該組成物を用いた
熱書込み液晶表示素子を提供することである。
本発明の第一の発明の液晶組成物は、
１）一般式
％式％（１）
（こ＼で、Ｒ１は炭素数８．９，１０，１１゜もしくは
１２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルキ
ル−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＡ
成分、および−般式 ％式％（２） （こ＼で、Ｒ２は炭素数８．９，１０．１１もしくは１
２のアルキル基を示す。）で示さｔＬル４− ｎ−アル
コキシカルボニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少
くとも１種からなるＢ成分を含有し、Ａ成分とＢ成分の
比率が２５ニア５ないし９５：５であること全特徴とし
、その実施態様は以下のとおシである。
１２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルキ
ル−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＡ
成分、および−般式 ％式％（２） （こ＼で、Ｒ２は炭素数８．９，１０．１１もしくは１
２のアルキル基を示す。）で示さｔＬル４− ｎ−アル
コキシカルボニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少
くとも１種からなるＢ成分を含有し、Ａ成分とＢ成分の
比率が２５ニア５ないし９５：５であること全特徴とし
、その実施態様は以下のとおシである。
２）上記のＡ成分およびＢ成分に
一般式
％式％（３）
（こ＼で、Ｒ３は炭素数８．９．１０，１１゜もしくは
１２のアルキル基を示す。）で示さ：ｈ、る４ｎ−アル
コキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からな
るＣ成分が含有し、該Ｃ成分の含有比率が３５％以下の
液晶組成物０ ３）一般式 ％式％（４） （こ＼で、Ｒ４は炭素数８．９，１０．１１もしくは１
２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルカノ
イルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種か
らなるＤ成分を含有し、Ａ成分およびＢ成分の合計とＤ
成分との比が９５：５ないし４５：５５である液晶組成
物。
１２のアルキル基を示す。）で示さ：ｈ、る４ｎ−アル
コキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からな
るＣ成分が含有し、該Ｃ成分の含有比率が３５％以下の
液晶組成物０ ３）一般式 ％式％（４） （こ＼で、Ｒ４は炭素数８．９，１０．１１もしくは１
２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルカノ
イルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種か
らなるＤ成分を含有し、Ａ成分およびＢ成分の合計とＤ
成分との比が９５：５ないし４５：５５である液晶組成
物。
４） Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分およびＤ成分がらなシ
、その比率が前記の比率となる液晶組成物。
、その比率が前記の比率となる液晶組成物。
本発明の液晶組成物のＡ成分として好ましい態様として
は、４−ｎ−オクチル−４′−シアノビフェニル、４−
ｎ−ノニル−４′−シアノビフェニルから選ばれた少く
とも１種のＡ成分（１）と４−ｎ−ドデシル−４７−シ
アノビフェニル、４−ｎ−ｙ’シル−４′−シアノビフ
ェニルカラ選ハれた少くとも１種のＡ成分（２）とから
なシ、Ａ成分（１）とＡ成分（２）との比が５０：５０
ないし９０：１０のものをあげることができる。
は、４−ｎ−オクチル−４′−シアノビフェニル、４−
ｎ−ノニル−４′−シアノビフェニルから選ばれた少く
とも１種のＡ成分（１）と４−ｎ−ドデシル−４７−シ
アノビフェニル、４−ｎ−ｙ’シル−４′−シアノビフ
ェニルカラ選ハれた少くとも１種のＡ成分（２）とから
なシ、Ａ成分（１）とＡ成分（２）との比が５０：５０
ないし９０：１０のものをあげることができる。
本発明の液晶組成物のＢ成分は、４−ｎ−アルコキシカ
ルボニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１
種からなる。１種類を用いても融点を低下する効果はあ
るが、二種類以上使用するのが好ましい。Ｂ成分の好ま
しい態様としては４−ｎ−オクチルオキシカルボニルオ
キシ−４１−シアノビフェニル、４−ｎ−ノニルオキシ
カルボニルオキシ−４′−シアノビフェニルから選ばれ
た少くとも１種からなるＢ成分（１）と４−ｎ−デシル
オキシカルボニルオキシ−４′−シアノビフェニル、４
−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ−４′−シア
ノビフェニルおよヒ４− ｎ−ドデシルオキシカルボニ
ルオキシ−４′−シアノビフェニルから選ばれた少くと
も１種からなるＢ成分（２）とからなりＢ成分（１）と
Ｂ成分（２）との比が４０：６０ないし９５：５のもの
をあげることができる。
ルボニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１
種からなる。１種類を用いても融点を低下する効果はあ
るが、二種類以上使用するのが好ましい。Ｂ成分の好ま
しい態様としては４−ｎ−オクチルオキシカルボニルオ
キシ−４１−シアノビフェニル、４−ｎ−ノニルオキシ
カルボニルオキシ−４′−シアノビフェニルから選ばれ
た少くとも１種からなるＢ成分（１）と４−ｎ−デシル
オキシカルボニルオキシ−４′−シアノビフェニル、４
−ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ−４′−シア
ノビフェニルおよヒ４− ｎ−ドデシルオキシカルボニ
ルオキシ−４′−シアノビフェニルから選ばれた少くと
も１種からなるＢ成分（２）とからなりＢ成分（１）と
Ｂ成分（２）との比が４０：６０ないし９５：５のもの
をあげることができる。
本発明の第二の発明の熱書込み用液晶表示素子は、一般
式 ％式％（１） （こ＼で、Ｒ１は炭素数８．９．１０，１１゜もしくは
１２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルキ
ル−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＡ
成分、および−数式％式％（２） （こ＼で、Ｒ２は炭素数８．９，１０．１１ もしく
は１２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アル
コキシカルボニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少
くとも１種からなるＢ成分を含有し、Ａ成分とＢ成分の
比率が２５ニア５ないし９５：５である液晶組成物を用
いたことを特徴とし、その実施の態様は、前記した液晶
組成物を用いた熱書込み用液晶表示素子をあげることが
できる。
式 ％式％（１） （こ＼で、Ｒ１は炭素数８．９．１０，１１゜もしくは
１２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルキ
ル−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＡ
成分、および−数式％式％（２） （こ＼で、Ｒ２は炭素数８．９，１０．１１ もしく
は１２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アル
コキシカルボニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少
くとも１種からなるＢ成分を含有し、Ａ成分とＢ成分の
比率が２５ニア５ないし９５：５である液晶組成物を用
いたことを特徴とし、その実施の態様は、前記した液晶
組成物を用いた熱書込み用液晶表示素子をあげることが
できる。
本発明の液晶組成物は、各成分の式（１）、（２）、（
３）および（４）に示される化合物のアルキル基の鎖長
の短いものを使用すると融点は低くなるが、ネマチック
レンジは広くなる。これに対して鎖長の長いものを使用
すると融点は高くなるがネマチックレンジが狭くなるか
消失する。
３）および（４）に示される化合物のアルキル基の鎖長
の短いものを使用すると融点は低くなるが、ネマチック
レンジは広くなる。これに対して鎖長の長いものを使用
すると融点は高くなるがネマチックレンジが狭くなるか
消失する。
本発明におけるＡ成分、Ｂ成分、Ｃ成分、もしくはＤ成
分を単独で用いても本発明の目的であるネマチックレン
ジ２℃以下でかつ融点が０°Ｃ以下の組成物は得られな
い。
分を単独で用いても本発明の目的であるネマチックレン
ジ２℃以下でかつ融点が０°Ｃ以下の組成物は得られな
い。
本発明の組成物のＡ、Ｈの二成分において、Ｂ成分は５
〜７５％が好ましく、より好ましくは１０〜６０％であ
る。５％未満もしくは７５％をこえると、ネマチックレ
ンジの調節、融点の低下に効果が小さい。
〜７５％が好ましく、より好ましくは１０〜６０％であ
る。５％未満もしくは７５％をこえると、ネマチックレ
ンジの調節、融点の低下に効果が小さい。
本発明の液晶組成物の成分の配合において、Ａ成分とＢ
成分のみでも目的を達成できるが、さらにＣ成分もしく
はＤ成分、またはＣ，Ｄ両成分ｋＡ成分とＢ成分と混用
されることにより、ネマチックレンジ、透明点の調整、
融点低下は容易となる。
成分のみでも目的を達成できるが、さらにＣ成分もしく
はＤ成分、またはＣ，Ｄ両成分ｋＡ成分とＢ成分と混用
されることにより、ネマチックレンジ、透明点の調整、
融点低下は容易となる。
本発明の組成物は、染料、コレステリック液晶、ＮＩ点
の調整などのために用いられるための高温液晶と共に用
いることができる。
の調整などのために用いられるための高温液晶と共に用
いることができる。
染料としては二色性染料、レーザー光の波長に合った二
色性染料が用いられ、アゾ系染料、アントラキノン染料
をあげることができる。その含有量は１０％以下、通常
５％以下である。
色性染料が用いられ、アゾ系染料、アントラキノン染料
をあげることができる。その含有量は１０％以下、通常
５％以下である。
コレステリック液晶としては、たとえば、４′−シアノ
−４−（２’−メチルブチルオキシ）ビフェニル、４′
−シアノ−４−Ｃ２’−メチルブチル）ビフェニル、４
’−（２−メチルブチルオキシ） 安息８酸−４’−シ
アノフェニル、２−クロル−１，４−ビス（４’−２−
メチルブチルオキシベンゾイルオキシ）ベンゼン、４’
−（２−メチルブチル）−４−ビフェニルカルボンｅ４
’−ペンチルシクロヘキシルエステルｆｘドアケル？−
とができる。その含有ｆ！ｌ：３０％以下通常は２０％
以下である。
−４−（２’−メチルブチルオキシ）ビフェニル、４′
−シアノ−４−Ｃ２’−メチルブチル）ビフェニル、４
’−（２−メチルブチルオキシ） 安息８酸−４’−シ
アノフェニル、２−クロル−１，４−ビス（４’−２−
メチルブチルオキシベンゾイルオキシ）ベンゼン、４’
−（２−メチルブチル）−４−ビフェニルカルボンｅ４
’−ペンチルシクロヘキシルエステルｆｘドアケル？−
とができる。その含有ｆ！ｌ：３０％以下通常は２０％
以下である。
高温液晶としては、４−ｎ−ノニル−４”−シアノター
゛フェニル、４−ｎ−ノニルオキシ−４“−シアノター
フェニル、４−（）ランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキ
シル） −４’−シアノビフェニル、１− （４’ −
ｎ−へキシルフェニル）−２−（４’−シアノ−４−ビ
フェニリル）エタン、トランス−４−ｎ−ノニルシクロ
ヘキサンカルボン酸−４’−シアノビフェニルエステル
、１−（４’ −ｎ−へキシルシクロヘキシル）−２−
（４′−シアノ−４−ビフェニル）エタン％）７ンスー
４−ｎ−ノニル安息香酸−４′−シアノ−４−ビフェニ
リルエステル、トランス−４−ｎ−ノニルオキシ安息香
酸−４′−シアノ−４−ビフェニリルエステルなどをあ
げることができる。
゛フェニル、４−ｎ−ノニルオキシ−４“−シアノター
フェニル、４−（）ランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキ
シル） −４’−シアノビフェニル、１− （４’ −
ｎ−へキシルフェニル）−２−（４’−シアノ−４−ビ
フェニリル）エタン、トランス−４−ｎ−ノニルシクロ
ヘキサンカルボン酸−４’−シアノビフェニルエステル
、１−（４’ −ｎ−へキシルシクロヘキシル）−２−
（４′−シアノ−４−ビフェニル）エタン％）７ンスー
４−ｎ−ノニル安息香酸−４′−シアノ−４−ビフェニ
リルエステル、トランス−４−ｎ−ノニルオキシ安息香
酸−４′−シアノ−４−ビフェニリルエステルなどをあ
げることができる。
その含有量は３０％以下、好ましくは２０％以下である
。
。
（本発明の効果〕
本発明の液晶組成物および液晶素子は、極めて狭いネマ
チック相を有しかつ融点の低い相転移を有するのが特徴
であシ、熱書込み用液晶表示装置に用いるに適したもの
である。
チック相を有しかつ融点の低い相転移を有するのが特徴
であシ、熱書込み用液晶表示装置に用いるに適したもの
である。
本発明の液晶組成物は、具体的にはネマチックレンジが
２°Ｃ以下であるため表示素子の書き込み速度は速くな
り、また、投写画面などのコントラストがよくなり、表
示品位が著しく向上する。また、融点Ｏ′Ｃ以下である
ため屋内、室温で使用熱書込み型液晶表示装置に使用し
ても問題が々く、実用的に使用し得る液晶材料である。
２°Ｃ以下であるため表示素子の書き込み速度は速くな
り、また、投写画面などのコントラストがよくなり、表
示品位が著しく向上する。また、融点Ｏ′Ｃ以下である
ため屋内、室温で使用熱書込み型液晶表示装置に使用し
ても問題が々く、実用的に使用し得る液晶材料である。
以下、実施例を示す。
実施例１〜６
表２の所定の組成（重量％）に基づいて液晶組成物をＮ
製し、その特性を測定し、結果を表２に示す。実施例２
と実施例５で融解ピークが２つ現れる。高温側のピーク
に着目しても融点がかなり低く −２０’Ｃ以下を示す
。実施例４で一摺 − は融解終了時でも一３９℃である。
製し、その特性を測定し、結果を表２に示す。実施例２
と実施例５で融解ピークが２つ現れる。高温側のピーク
に着目しても融点がかなり低く −２０’Ｃ以下を示す
。実施例４で一摺 − は融解終了時でも一３９℃である。
比較例１〜８
実施例と同様に組成物全調製し、その特性を測定した。
結果を表３に示す。
表２９表３において＊は低温側融解ピーク、＊＊は高温
側融解ピークを示す。
側融解ピークを示す。
手 続 補 正 書 （自発）１ 事件の表示
昭和６２年特許願第３０８８９８号
２、発明の名称
液晶組成物
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）５、補正
によシ増加する発明の数 なし ６、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」と１発明の詳細な説明」の
欄 ７、補正の内容 １、明細書の「特許請求の範囲」の全文を別紙のとおシ
に訂正する。
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）５、補正
によシ増加する発明の数 なし ６、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」と１発明の詳細な説明」の
欄 ７、補正の内容 １、明細書の「特許請求の範囲」の全文を別紙のとおシ
に訂正する。
２、明細書の「発明の詳細な説明」の欄をりぎのように
訂正する。
訂正する。
１）第８頁下から５行目、「アイソトロピック」を「ア
イソトロピック」に訂正する。
イソトロピック」に訂正する。
２）第９頁５行目、「かなシ低く」を「かなシ低いが、
」に訂正する。
」に訂正する。
３）第１３頁７行目、「４−ｎ−ドデシル−４′−シア
ノビフェニル、」のつｅ’Ｋｒ４−ｎ−ウンデシル−４
′−シアノビフェニル、」を加入する。
ノビフェニル、」のつｅ’Ｋｒ４−ｎ−ウンデシル−４
′−シアノビフェニル、」を加入する。
４）第１６頁１０行目、「二色性染料」を［カラー表示
またはコントラスト向上等を目的とした可視領域の二色
性染料」に訂正する。
またはコントラスト向上等を目的とした可視領域の二色
性染料」に訂正する。
５）第１６頁１０〜１１行目、「レーザー光の波長に合
った二色性染料」を「レーザー光のエネルギーを吸収し
て熱効率を向上させるために用いられるレーザー光の波
長に合った二色性染料」に訂正する。
った二色性染料」を「レーザー光のエネルギーを吸収し
て熱効率を向上させるために用いられるレーザー光の波
長に合った二色性染料」に訂正する。
６）第１６頁１１〜１２行目、「アゾ系染料、アントラ
キノン染料」を「これらの二色性染料は通常、液晶のゲ
スト・ホスト用として使用されるものでよく、代表的な
例としてアゾ系染料、アントラキノン系染料、スクアリ
リウム系染料など」に訂正する。
キノン染料」を「これらの二色性染料は通常、液晶のゲ
スト・ホスト用として使用されるものでよく、代表的な
例としてアゾ系染料、アントラキノン系染料、スクアリ
リウム系染料など」に訂正する。
７）第１７頁３行目、「含有量３０％」を「含有量は３
０％」に訂正する。
０％」に訂正する。
（別 紙）
特許請求の範囲（全文）
１、一般式
（ここで、Ｒ１は炭素数８．９．１０，１１もしくは１
２のアルキル基を示す。） で示される４−ｎ−アルキル−４′−シアノビフェニル
の少くとも１種からなるＡ成分および一般式 （ここで、Ｒ２は炭素数８．９．１ｏ、１１もしくは１
２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキ
シカルボニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くと
も１種からなるＢ成分を含有し、Ａ成分とＢ成分の比率
が２５ニア５ないし９５：５であることを特徴とする液
晶組成物。
２のアルキル基を示す。） で示される４−ｎ−アルキル−４′−シアノビフェニル
の少くとも１種からなるＡ成分および一般式 （ここで、Ｒ２は炭素数８．９．１ｏ、１１もしくは１
２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキ
シカルボニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くと
も１種からなるＢ成分を含有し、Ａ成分とＢ成分の比率
が２５ニア５ないし９５：５であることを特徴とする液
晶組成物。
２、一般式
％式％（３）
（ここで、Ｒ３は炭素数８．９．１０．１１もしくは１
２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキ
シ−４７−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＣ
成分を３５％以下含有する特許請求の範囲第１項記載の
液晶組成物。
２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキ
シ−４７−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＣ
成分を３５％以下含有する特許請求の範囲第１項記載の
液晶組成物。
３、一般式
％式％（４）
（ここで、＆は炭素数８．９．１０．１１もしくは１２
のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルカノイ
ルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種から
なるＤ成分を含有し、Ａ成分およびＢ成分の合計とＤ成
分との比率が９５：５ないし４５ ： ５５である特許
請求の範囲第１項もしくは第２項記載の液晶組成物。
のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルカノイ
ルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種から
なるＤ成分を含有し、Ａ成分およびＢ成分の合計とＤ成
分との比率が９５：５ないし４５ ： ５５である特許
請求の範囲第１項もしくは第２項記載の液晶組成物。
４、 Ａ成分が４−ｎ−オクチル−４′−シアノビフ
ェニル、４−ｎ−ノニル−４′−シアノビフエニルから
選ばれた少くとも１種のＡ成分（１）と４−ｎ−ドデシ
ル−４′−シアノビフェニル、４−ｎ−ウンデシル−４
′−シアノビフェニル、４−ｎ−デシル−４′−シアノ
ビフェニルから選ばれた少くとも１種のＡ成分（２）と
からなシ、Ａ成分（１）とＡ成分（２）との比率が５０
： ５０ないし９０：１０である特許請求の範囲第１
項、第２項もしくは第３項記載の液晶組成物。
ェニル、４−ｎ−ノニル−４′−シアノビフエニルから
選ばれた少くとも１種のＡ成分（１）と４−ｎ−ドデシ
ル−４′−シアノビフェニル、４−ｎ−ウンデシル−４
′−シアノビフェニル、４−ｎ−デシル−４′−シアノ
ビフェニルから選ばれた少くとも１種のＡ成分（２）と
からなシ、Ａ成分（１）とＡ成分（２）との比率が５０
： ５０ないし９０：１０である特許請求の範囲第１
項、第２項もしくは第３項記載の液晶組成物。
５、一般式
（ここで、Ｒ１は炭素数８．９．１０．１１もしくは１
２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルキル
−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＡ成
分、および一般式（ここで、Ｒ１は炭素数８．９．１０
．１１もしくは１２のアルキル基を示す。）で示される
４−ｎ−アルコキシカルボニルオキシ−４７−シアノビ
フェニルの少くとも１種からなるＢ成分を含有し、Ａ成
分とＢ成分の比率が２５ニア５ないし９５：５である液
晶組成物を用いたことを特徴とする熱書込み用液晶表示
素子。
２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルキル
−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＡ成
分、および一般式（ここで、Ｒ１は炭素数８．９．１０
．１１もしくは１２のアルキル基を示す。）で示される
４−ｎ−アルコキシカルボニルオキシ−４７−シアノビ
フェニルの少くとも１種からなるＢ成分を含有し、Ａ成
分とＢ成分の比率が２５ニア５ないし９５：５である液
晶組成物を用いたことを特徴とする熱書込み用液晶表示
素子。
６、一般式
（ここで、Ｒ３は炭素数８．９．１０．１１もしくは１
２のアルキル基を示す。）で示される、４−ｎ−アルコ
キシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からなる
Ｃ成分を３５％以下含有する液晶組成物を用いた特許請
求の範囲第５項記載の熱書込み用液晶表示素子。
２のアルキル基を示す。）で示される、４−ｎ−アルコ
キシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からなる
Ｃ成分を３５％以下含有する液晶組成物を用いた特許請
求の範囲第５項記載の熱書込み用液晶表示素子。
７、一般式
（ここで、Ｒ４は炭素数８．９．１０．１１もしくは１
２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルカノ
イルオキシ−４７−シアノビフェニルの少くとも１種か
らなるＤ成分を含有し、（Ａ成分子Ｂ成分）とＤ成分の
比が９５：５ないし４５：５５である液晶組成物を用い
た特許請求の範囲第５項もしくは第６項記載の熱書込み
用液晶表示素子。
２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルカノ
イルオキシ−４７−シアノビフェニルの少くとも１種か
らなるＤ成分を含有し、（Ａ成分子Ｂ成分）とＤ成分の
比が９５：５ないし４５：５５である液晶組成物を用い
た特許請求の範囲第５項もしくは第６項記載の熱書込み
用液晶表示素子。
手続補正書（自発）
昭和６３年４月 ６日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （こゝで、Ｒ＿１は炭素数８、９、１０、１１、もしく
は１２のアルキル基を示す。） で示される４−ｎ−アルキル−４′−シアノビフェニル
の少くとも１種からなるＡ成分および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） （こゝで、Ｒ＿２は炭素数８、９、１０、１１もしくは
１２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコ
キシカルボニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少く
とも１種からなるＢ成分を含有し、Ａ成分とＢ成分の比
率が２５：７５ないし９５：５であることを特徴とする
液晶組成物。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（３） （こゝで、Ｒ＿３は炭素数８、９、１０、１１、もしく
は１２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アル
コキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からな
るＣ成分を３５％以下含有する特許請求の範囲第１項記
載の液晶組成物。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（４） （こゝで、Ｒ４は炭素数８、９、１０、１１もしくは１
２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルカノ
イルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種か
らなるＤ成分を含有し、Ａ成分およびＢ成分の合計とＤ
成分との比率が９５：５ないし４５：５５である特許請
求の範囲第１項もしくは第２項記載の液晶組成物。 ４、Ａ成分が４−ｎ−オクチル−４′−シアノビフェニ
ル、４−ｎ−ノニル−４′−シアノビフェニルから選ば
れた少くとも１種のＡ成分（１）と４−ｎ−ドデシル−
４′−シアノビフェニル、４−ｎ−デシル−４′−シア
ノビフェニルから選ばれた少くとも１種のＡ成分（２）
とからなり、Ａ成分（１）とＡ成分（２）との比率が５
０：５０ないし９０：１０である特許請求の範囲第１項
、第２項もしくは第３項記載の液晶組成物。 ５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （こゝで、Ｒ＿１は炭素数８、９、１０、１１、もしく
は１２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アル
キル−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からなる
Ａ成分、および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） （こゝで、Ｒ＿２は炭素数８、９、１０、１１もしくは
１２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコ
キシカルボニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少く
とも１種からなるＢ成分を含有し、Ａ成分とＢ成分の比
率が２５：７５ないし９５：５である液晶組成物を用い
たことを特徴とする熱書込み用液晶表示素子。 ６、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（３） （こゝで、Ｒ＿３は炭素数８、９、１０、１１、もしく
は１２のアルキル基を示す。）で示される、４−ｎ−ア
ルコキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種から
なるＣ成分を３５％以下含有する液晶組成物を用いた特
許請求の範囲第５項記載の熱書込み用液晶表示素子。 ７、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（４） （こゝで、Ｒ＿４は炭素数８、９、１０、１１もしくは
１２のアルキル基を示す。）で示される４−ｎ−アルカ
ノイルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種
からなるＤ成分を含有し、（Ａ成分＋Ｂ成分）とＤ成分
の比が９５：５ないし４５：５５である液晶組成物を用
いた特許請求の範囲第５項もしくは第６項記載の熱書込
み用液晶表示素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62308898A JP2627629B2 (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | 液晶組成物 |
| US07/392,965 US5085799A (en) | 1987-07-12 | 1988-12-07 | Liquid crystal composition |
| PCT/JP1988/001229 WO1989005337A1 (fr) | 1987-12-07 | 1988-12-07 | Compose a base de cristaux liquides |
| EP89900299A EP0345357B1 (en) | 1987-12-07 | 1988-12-07 | Liquid crystal composition |
| DE8989900299T DE3876983T2 (de) | 1987-12-07 | 1988-12-07 | Fluessigkristallzubereitung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62308898A JP2627629B2 (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01149889A true JPH01149889A (ja) | 1989-06-12 |
| JP2627629B2 JP2627629B2 (ja) | 1997-07-09 |
Family
ID=17986594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62308898A Expired - Lifetime JP2627629B2 (ja) | 1987-07-12 | 1987-12-07 | 液晶組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5085799A (ja) |
| EP (1) | EP0345357B1 (ja) |
| JP (1) | JP2627629B2 (ja) |
| DE (1) | DE3876983T2 (ja) |
| WO (1) | WO1989005337A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1932896B1 (en) * | 2006-12-11 | 2010-10-27 | Merck Patent GmbH | Stilbene derivatives, liquid-crystal mixtures and electro-optical displays |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1433130A (en) * | 1972-11-09 | 1976-04-22 | Secr Defence | Substituted biphenyl and polyphenyl compounds and liquid crystal materials and devices containing them |
| GB1452826A (en) * | 1973-10-17 | 1976-10-20 | Secr Defence | Liquid crystal compositions |
| NL7414352A (nl) * | 1973-11-19 | 1975-05-21 | Hoffmann La Roche | Vloeibaarkristallijne bifenylen. |
| FR2297201A1 (fr) * | 1975-01-10 | 1976-08-06 | Thomson Csf | Produits mesogenes pour cellules a cristal liquide, et procede de fabrication desdits produits |
| JPS5216488A (en) * | 1975-07-31 | 1977-02-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | Nematic liquid crystal composite |
| JPS5216489A (en) * | 1975-07-31 | 1977-02-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | Nematic liquid crystal composite |
| US4053451A (en) * | 1977-02-14 | 1977-10-11 | The B. F. Goodrich Company | Smoke retardant vinyl chloride and vinylidene chloride polymer compositions |
| US4253740A (en) * | 1977-09-12 | 1981-03-03 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal materials and devices containing them |
| DE2966302D1 (en) * | 1978-09-13 | 1983-11-17 | Secr Defence Brit | Improvements in or relating to liquid crystal materials and devices |
| US4328116A (en) * | 1979-11-01 | 1982-05-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid crystal compositions for multiplexed displays |
| JPS5746952A (en) * | 1980-09-04 | 1982-03-17 | Chisso Corp | 4'-(beta-alkyloxyethoxy)-4-cyanobiphenyl |
| JPS59122574A (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-16 | Nec Corp | 熱書込液晶素子用液晶物質 |
| EP0115693B1 (en) * | 1983-01-06 | 1987-08-26 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compounds and mixtures thereof |
| JPS60144383A (ja) * | 1984-01-09 | 1985-07-30 | Nec Corp | 熱書込液晶素子用液晶物質 |
| JPS60252686A (ja) * | 1984-05-30 | 1985-12-13 | Nec Corp | 熱書込液晶素子用液晶物質 |
| JPS61268790A (ja) * | 1985-05-23 | 1986-11-28 | Nec Corp | 熱書込液晶素子用液晶組成物 |
| JPS61275385A (ja) * | 1985-05-23 | 1986-12-05 | Nec Corp | 熱書込液晶素子用液晶組成物 |
| JPH0583355A (ja) * | 1991-09-24 | 1993-04-02 | Nec Ic Microcomput Syst Ltd | 留守番電話機 |
-
1987
- 1987-12-07 JP JP62308898A patent/JP2627629B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-12-07 US US07/392,965 patent/US5085799A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-07 WO PCT/JP1988/001229 patent/WO1989005337A1/ja not_active Ceased
- 1988-12-07 EP EP89900299A patent/EP0345357B1/en not_active Expired
- 1988-12-07 DE DE8989900299T patent/DE3876983T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3876983D1 (de) | 1993-02-04 |
| US5085799A (en) | 1992-02-04 |
| WO1989005337A1 (fr) | 1989-06-15 |
| EP0345357A4 (en) | 1990-03-27 |
| EP0345357A1 (en) | 1989-12-13 |
| JP2627629B2 (ja) | 1997-07-09 |
| EP0345357B1 (en) | 1992-12-23 |
| DE3876983T2 (de) | 1993-04-29 |
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