WO1994016677A1 - Detergensgemische mit verbesserten avivageeigenschaften - Google Patents

Detergensgemische mit verbesserten avivageeigenschaften Download PDF

Info

Publication number
WO1994016677A1
WO1994016677A1 PCT/EP1994/000097 EP9400097W WO9416677A1 WO 1994016677 A1 WO1994016677 A1 WO 1994016677A1 EP 9400097 W EP9400097 W EP 9400097W WO 9416677 A1 WO9416677 A1 WO 9416677A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
carbon atoms
detergent mixtures
cationic surfactants
mixtures according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP1994/000097
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hermann Hensen
Holger Tesmann
Jörg KAHRE
Dagmar Goebels
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE4301820A external-priority patent/DE4301820C2/de
Priority claimed from DE19934305726 external-priority patent/DE4305726C2/de
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE59402667T priority Critical patent/DE59402667D1/de
Priority to JP6516629A priority patent/JPH08510442A/ja
Priority to EP94905062A priority patent/EP0680314B1/de
Publication of WO1994016677A1 publication Critical patent/WO1994016677A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/45—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86—Polyethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/835—Mixtures of non-ionic with cationic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/667—Neutral esters, e.g. sorbitan esters

Definitions

  • the invention relates to detergent mixtures containing alkl and / or alkenyl oligoglycosides, monomeric cationic surfactants and oil bodies, hair treatment compositions which contain these mixtures and the use of the mixtures for the production of hair treatment compositions.
  • Alkyl oligoglycosides in particular alkyl oligoglucosides, are nonionic surfactants which, due to their excellent detergent properties and high ecotoxicological compatibility, are becoming increasingly important.
  • the manufacture and use of these substances have recently been described in a number of review articles, of which the publications by H.Hensen in Skin Care Forum, 1, (Oct. 1992), D.Balzer and N.Ripke in Seifen- Oils-fat-waxes 118, 894 (1992) and B.Brancq in Soap-oils-fats-waxes 118, 905 (1992) should be mentioned.
  • the joint use of alkyl oligoglucosides and cationic polymers in hair treatment compositions is also known from a number of publications.
  • US Pat. No. 4,668,422 discloses a formulation for a foam bath, the Cg n and side, betaines, amine oxides, pearlescent agents and cationic copolymers of acrylamide and dimethyldiallylammonium chloride.
  • From JP-A 01/144 497 (Shiseido) Haarshampoos are known which, in addition to Cß / 20- A, contain alkyl oligoglycosides, cationic polymers, quaternary ammonium compounds and anionic surfactants.
  • Example 16 a hair shampoo is proposed in Example 16 which, in addition to Cg / 20 alkyl oligoglucosides and saponins, contains cationic starch.
  • EP-AI 0 337 354 finally relates to mild surfactant mixtures comprising alkyl oligoglucosides and cationic polymers.
  • alkyl oligoglycosides and cationic polymers are therefore well known and have been described in detail as advantageous components of particularly mild hair shampoos and foam baths.
  • neither alkyl oligoglucosides nor monomeric cationic surfactants or their mixtures have surprising advantages, in particular with regard to hair conditioning.
  • alkyl oligoglycosides alone do little to improve the wet and dry combability of hair, and the performance of monomeric cationic surfactants is also inadequate compared to that of cationic polymers.
  • the addition of alkyl oligoglycosides to monomeric cationic surfactants tends to lead to a deterioration in hair conditioner.
  • For use in Mixtures of alkyl oligoglycosides and monomeric cationic surfactants are therefore rather unsuitable for hair treatment agents.
  • the invention relates to detergent mixtures with improved softening properties, containing
  • R 1 represents alkyl and / or alkenyl radicals having 6 to 22 carbon atoms
  • G represents a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms
  • p represents numbers from 1 to 10
  • Alkyl and alkenyl oligoglycosides are known substances which can be obtained by the relevant processes in preparative organic chemistry. Representative of the extensive literature, reference is made here to the publications EP-Al-0 301 298 and WO 90/3977.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with a medium oligomer degree of risk p from 1.1 to 3.0 is used. From an application-technical point of view, preference is given to those alkyl and / or alkenyl oligoglycosides whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 6 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are capronic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as are obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 16 carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and their technical mixtures, which can be obtained as described above. Alkyl oligoglucosides based on hardened are preferred roit a DP from 1 to 3. Monomeric cationic surfactants
  • Suitable monomeric cationic surfactants are quaternary ammonium compounds (QAC) of the formula (II)
  • R2 for an optionally hydroxy-substituted alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R3 for R ⁇ or an alkyl radical with 1 to 5 carbon atoms
  • R4 and R5 independently of one another for alkyl radicals with 1 to 5 carbon atoms and X for halogen , Alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • the QAC are known substances that can be obtained using the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • One method for their preparation consists, for example, in quaternizing tertiary amines with methyl chloride or dimethyl sulfate.
  • Suitable quaternary ammonium compounds according to the invention provide stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium the onium chloride, cetyl trimethyl ammonium chloride (Dehyquar (R) A, Henkel), dicetyl dimethyl ammonium chloride or 2-hydroxy-cetyl-2-hydroxyethyldimethylammonium (Dehyquart (R) E, Henkel) is.
  • QAV are preferably used in which R- 2 for an optionally hydroxy-substituted Al- kylrest with 16 to 18 carbon atoms, R3 for R2, a methyl or hydroxyethyl group, R ⁇ and R5 for a methyl group and X for chloride or methyl sulfate.
  • R ⁇ CO for an aliphatic, optionally hydroxy-substituted acyl radical having 12 to 22 carbon atoms and 0 or 1 double bond
  • R ⁇ for a methyl group or a polyethylene glycol ether chain with 1 to 5 ethylene oxide units
  • x, y and z for 0 or in Sum of numbers from 1 to 5 and Y stands for halogen, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • Ester quats are technical mixtures of optionally ethoxylated mono- and difatty acid triethanolamine esters which are quaternized with ethylene oxide, alkyl halides, dialkyl sulfates or dialkyl phosphates. They are also known substances.
  • Ester quats are preferably used which are derived from palm, coconut or tallow fatty acids with an iodine number in the range from 0 to 40 and have a degree of esterification from 1.5 to 1.9.
  • the degree of ethoxylation can be 0 or 1 to 5, preferably 1 to 3.
  • Esterquats of the formula (III) in which R7 is a methyl group or a polyethylene glycol chain having 1 to 3 ethylene oxide units and Y is chloride or methyl sulfate are particularly suitable for reasons of application technology.
  • a methylquaternized dipalm, dicoconut or ditallow fatty acid triethanolamine ester (Dehyquart ( R ) AU36, Pulcra / Barcelona) is particularly preferred.
  • suitable oil bodies are fatty oils, fatty acid esters, Guerbet alcohols, dialkylcyclohexanes, dialkyl ethers, paraffinic hydrocarbons and silicone oils.
  • Fatty oils are to be understood as synthetic, but preferably natural, triglycerides which contain a high proportion of unsaturated fatty acids and have an iodine number in the range from 100 to 170.
  • Typical examples are rapeseed and sunflower oil of new breed, peanut oil, cottonseed oil, coriander oil, olive oil, meadowfoam oil, avocado oil, almond oil and nut oil.
  • Suitable fatty acid esters are compounds of the formula (IV)
  • R ⁇ CO for an aliphatic, linear or branched, optionally hydroxy-substituted acyl radical with 6 to 22 carbon atoms and R ⁇ represents an alkyl and / or alkenyl radical having 1 to 22 carbon atoms.
  • esters of fatty acids selected from the group of, nol Listere caproic acid caprylic acid, isononanoic acid, caprylic acid, undecanoic acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, Li, linolenic acid, elaeostearic , Ricinoleic acid, 12-hydroxystearic acid, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures are formed with alcohols selected from the group consisting of methanol, ethanol, n-propanol, i-proponal, butanol, pentanol , Hexanol, heptanol, octanol, 2-ethylhexanol, cainal alcohol, lau
  • z stands for numbers from 6 to 12.
  • These are primary, branched alcohols which are prepared in a known manner by base-catalyzed dimerization of fatty alcohols. Typical examples are 2-hexyldecanol, 2-octyldodecanol and 2-decyltetradecanol.
  • dialkylcyclohexanes are known substances that can be obtained by relevant processes in preparative organic chemistry.
  • An example of their preparation is, for example, subjecting dialkyl aromatics (ortho / meta / para-xylene) from the BTX fraction of the petroleum to a catalytic hydrogenation.
  • RIO and R Ü independently of one another represent alkyl radicals having 1 to 12 carbon atoms and C represents a cyclohexyl radical.
  • Typical examples are dimethylcyclohexane, diethylcyclohexane, methylethylcyclohexane, dipropylcyclohexane, di-n-butylcyclohexane, di-tert-butylcyclohexane, di-2-ethylhexylcyclohexane and in particular di-n-octylcylohexane.
  • Dialkyl ethers are to be understood as meaning compounds of the formula (VII)
  • R 1 ⁇ and R13 independently represent alkyl radicals having 6 to 22 carbon atoms.
  • R 1 ⁇ and R13 independently represent alkyl radicals having 6 to 22 carbon atoms.
  • These are also known substances that can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry. Processes for their preparation, for example by condensation of fatty alcohols in the presence of p-toluenesulfonic acid, are known, for example, from Bull.Soc. Chim.France, 333 (1949), DE-Al 40 39 950 (Hoechst) and DE-Al 41 03 489 (Henkel) are known. From an application point of view, symmetrical dialkyl ethers are preferred which have 6 to 12 carbon atoms in the alkyl radicals.
  • the particularly preferred dialkyl ethers for the purposes of the invention are thus di-n-octyl ether and di-2-ethylhexyl ether.
  • Paraffinic hydrocarbons are to be understood as known technical alkane mixtures, as are usually used as oil bodies in cosmetic products. These are preferably low-viscosity paraffins which have a density of 0.81 to 0.875.
  • Silicon ⁇ l finally includes the group of polyorganosiloxanes in which silicon atoms are linked in a chain and / or network-like manner via oxygen atoms and the remaining valences are saturated by alkyl groups.
  • Typical examples of silicone oils which can be used as suitable oil bodies are cosmetics in perfume. .67. » 232 (1986).
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and the monomeric cationic surfactants can usually be Ratio 1: 3 to 3: 1, preferably 1: 2 to 2: 1 can be used. The same ratios are also recommended for the use of alkyl and / or alkenyl glycosides and oil bodies.
  • Another object of the invention relates to aqueous hair treatment compositions containing
  • hair treatment agents are to be understood in particular as hair rinses and hair shampoos and “two-in-one” combinations of the two products, which give the hair combability and shine and are intended to reduce the antistatic charge.
  • the detergent mixtures according to the invention and the harbor treatment compositions can contain minor amounts of further surfactants.
  • Typical examples are fatty alcohol poly colether sulfates, monoglyceride sulfates, ether carboxylic acids, alkyl amido betaines or protein fatty acid condensates.
  • emulsifiers such as alkoxylated fatty alcohols or sorbitan esters are also suitable.
  • Substances such as, for example, polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Suitable thickeners are, for example, polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, and also polyvinyl alcohol Cooking salt and ammonium chloride.
  • Biogenic active substances are understood to mean, for example, plant extracts, protein hydrolyzates and vitamin complexes.
  • Common film formers are, for example, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives and similar compounds.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, farabene, pentadiol or sorbic acid.
  • Suitable pearlizing agents are, for example, glycol distearic acid esters such as ethylene glycol distearate, but also fatty acid monoglycol esters.
  • the dyes which can be used are those which are suitable and approved for cosmetic purposes, such as, for example, in the publication "Cosmetic Dyes” by the Dye Commission of the German Research Foundation, published by Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106 are put together. These are dyes Usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can make up 0 to 50, preferably 5 to 40,% by weight, based on the solids content of the overall mixture.
  • the detergent mixtures according to the invention improve the wet and dry combability of hair, reduce the electrostatic charge, give hair a pleasant soft feel and a silky shine; Furthermore, advantageous thickening behavior is observed.
  • the invention thus offers for the first time a teaching according to which hair treatment compositions with satisfactory properties based on alkyl oligoglucosides and monomeric cationic surfactants can be produced.
  • Another object of the invention therefore relates to the use of the detergent mixtures according to the invention for the production of aqueous hair treatment compositions in which they are present in amounts of 1 to 100, preferably 5 to 70% by weight, based on the solids content of the compositions can.
  • Emulsifier cetylstearyl alcohol
  • Formulations A to J are according to the invention, formulations U, V and W are used for comparison.
  • the dry combability was examined with approval of the electrostatic charge.
  • a relative air humidity of 20% was set.
  • the conditioning time was 12 h at 30 ° C.
  • the measurement was carried out using the charge tapping on a double Faraday cage after 10 combs.
  • the error in the measurements was 2.5% on average, the statistical certainty was at least 99.9%.
  • the results of the combing work are shown in Tab. 2.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Detergensgemische, enthaltend (a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel R1-O-[G]¿p?, in der R?1¿ für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, (b) monomere kationische Tenside und (c) Ölkörper, verbessern die Naß- und Trockenkämmbarkeit von Haaren und eignen sich zur Herstellung von wäßrigen Haarbehandlungsmitteln.

Description

Detergensgemisehe mit verbesserten Avivageeigenschaf en
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Detergensgemische enthalten Alk l- und/oder Alkenyloligoglykoside, monomere kationische Tenside und Olkörper, Haarbehandlungsmittel, die diese Gemische ent¬ halten sowie die Verwendung der Gemische zur Herstellung von Haarbehandlungsmitteln.
Stand der Technik
Alkyloligoglykoside, insbesondere Alkyloligoglucoside stellen nichtionische Tenside dar, die infolge ihrer ausgezeichneten Detergenseigenschaften und hohen ökotoxikologisehen Verträg¬ lichkeit zunehmend an Bedeutung gewinnen. Herstellung und Verwendung dieser Stoffe sind gerade in letzter Zeit in einer Reihe von Übersichtsartikeln dargestellt worden, von denen stellvertretend die Veröffentlichungen von H.Hensen in Skin Care Forum, 1, (Okt.1992), D.Balzer und N.Ripke in Seifen- Öle-Fette-Wachse 118, 894 (1992) und B.Brancq in Seifen-Öle- Fette-Wachse 118, 905 (1992) genannt werden sollen. Auch die gemeinsame Verwendung von Alkyloligoglucosiden und kationischen Polymeren in Haarbehandlungsmitteln ist aus ei¬ ner Reihe von Druckschriften bekannt.
So wird in der US 4 668 422 (Henkel) eine Rezeptur für ein Schaumbad offenbart, die Cg n- und
Figure imgf000004_0001
side, Betaine, Aminoxide, Perlglanzmittel und kationische Copolymere von Acrylamid und Dimethyldiallylammoniumchlorid enthalten. Aus der JP-A 01/144 497 (Shiseido) sind Haarsham- poos bekannt, die neben Cß/20-Alkyloligoglykosiden, kationi¬ sche Polymere, quartäre Ammoniumverbindungen und anionische Tenside enthalten. In der DE-A 30 18 600 (L'Oreal) wird in Beispiel 16 ein Haarshampoo vorgeschlagen, das neben Cg/20~ Alkyloligoglucosiden und Saponinen kationische Stärke ent¬ hält. Gegenstand der EP-AI 0 337 354 sind schließlich milde Tensid- mischungen enthaltend Alkyloligoglucoside und kat¬ ionische Polymere.
Gemische von Alkyloligoglykosiden und kationischen Polymeren sind somit hinlänglich bekannt und als vorteilhafte Bestand¬ teile von besonders milden Haarshampoos und Schaumbädern aus¬ führlich beschrieben. Demgegenüber weisen weder Alkyloligo¬ glucoside, noch monomere kationische Tenside oder deren Mi¬ schungen überraschenden Vorteile, insbesondere im Hinblick auf die Haaravivage auf. Alkyloligoglykoside alleine tragen beispielsweise kaum zu einer Verbesserung der Naß- und Trok- kenkämmbarkeit von Haaren bei, das Leistungsvermögen mono- merer kationischer Tenside reicht an das, kationischer Po¬ lymere ebenfalls nicht heran. Der Zusatz von Alkyloligo¬ glykosiden zu monomeren kationischen Tensiden führt eher zu einer Verschlechterung der Haaravivage. Für den Einsatz in Haarbehandlungsmitteln sind Mischungen von Alkyloligoglyko- siden und monomeren kationischen Tensiden somit eher unge¬ eignet.
Trotz dieser ungünstigen Ausgangslage besteht bei den Her¬ stellern kosmetischer Produkte infolge der hohen ökotoxiko¬ logischen Verträglichkeit der Produkte ein dringendes Be¬ dürfnis nach Haarbehandlungsmitteln auf Basis von Alkyloli- goglykosiden und kationischen monomeren Tensiden, wobei die Avivageleistung dieser Gemische jedoch zumindest den Pro¬ dukten des Stands der Technik entsprechen sollte. Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, derartige Tensid- mischungen unter Umgehung der aufgezeigten Nachteile zu ent¬ wickeln.
Beschreibung der Erf ndung
Gegenstand der Erfindung sind Detergensgemische mit verbes¬ serten Avivageeigenschaften, enthaltend
a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I),
Rl_0-[G]p (I)
in der R1 für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
b) monomere kationische Tenside und c ) olkörper .
Überraschenderweise wurde gefunden, daß der Zusatz von Ölkör- pern die Haaravivage von Mischungen aus Alkyl- und/oder AI- kenyloligoglykosiden und monomeren kationischen Tensiden si¬ gnifikant verbessert.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside
Alkyl- und Alkenyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen orga¬ nischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP- Al-0 301 298 und WO 90/3977 verwiesen.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Al- dosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugs¬ weise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloli- goglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli- gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligome- risierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungs¬ technischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligo¬ glykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich von primären Alko¬ holen mit 6 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalko- hol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrie¬ rung von Aldehyden aus der Roelen'sehen Oxosynthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge Cg-Cio (DP = 1 bis 3) , die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem Cg-Cig-Kokosfettalkohol anfallen und mit ei¬ nem Anteil von weniger als 6 Gew.-% Ci2-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer Cg/n-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3).
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 16 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl- alkohol, MyriStylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol , Stearylalko- hol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidyl- alkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalko- hol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem
Figure imgf000007_0001
roit einem DP von 1 bis 3. Monomere kationische Tenside
Als monomere kationische Tenside kommen beispielsweise quar- täre Ammoniumverbindungen (QAV) der Formel (II) in Betracht,
R4
1+
[R2-N-R3] X- (II)
I R5
in der R2 für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Al¬ kyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 für R^ oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sowie X für Halogen, Alkylsulfat oder Al- kylphosphat steht.
Bei den QAV handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Eine Methode zu ihrer Herstellung besteht beispielsweise darin, tertiäre Amine mit MethylChlo¬ rid oder Dimethylsulfat zu quaternieren.
Typische Beispiele für im Sinne der Erfindung geeignete QAV stellen Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethyl- am oniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid (Dehyquar (R) A, Henkel) , Dicetyldimethylammoniumchlorid oder 2-Hydroxy- cetyl-2-hydroxyethyldimethylammoniumchlorid (Dehyquart(R) E, Henkel) dar. Vorzugsweise werden solche QAV eingesetzt, in denen R-2 für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten AI- kylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R3 für R2, eine Me¬ thyl- oder Hydroxyethylgruppe, R^ und R5 für eine Methyl¬ gruppe und X für Chlorid oder Methylsulfat steht.
Eine weitere Gruppe im Sinne der Erfindung geeigneter mono- merer kationischer Tenside, stellen die Esterquats der Formel (III) dar,
1+ [R6CO-[EO]x-OCH2CH2-N-CH2CH2θ-[EO]x-COR6] Y~ (HI)
I CH2CH2θ-[EO]zH
in der R^CO für einen aliphatischen, gegebenenfalls hydroxy¬ substituierten Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbindung, R^ für eine Methylgruppe oder eine Po- lyethylenglycoletherkette mit 1 bis 5 Ethylenoxideinheiten, x, y und z für 0 oder in Summe für Zahlen von 1 bis 5 und Y für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Esterquats stellen technische Gemische von gegebenenfalls ethoxylierten Mono- und Difettsäure-triethanolaminestern dar, die mit Ethylenoxid, Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten oder Dialkylphosphaten quaterniert sind. Auch bei ihnen handelt es sich um bekannte Stoffe.
Vorzugsweise werden Esterquats eingesetzt, die sich von Palm-, Kokos- oder Taigfettsäuren einer Iodzahl im Bereich 0 bis 40 ableiten und einen Veresterungsgrad von 1, 5 bis 1,9 aufweisen. Der Ethoxylierungsgrad kann 0 oder 1 bis 5, vor- zugsweise 1 bis 3 betragen. Aus anwendungstechnischen Gründen besonders geeignet sind Esterquats der Formel (III), in der R7 für eine Methylgruppe oder eine Polyethylenglycolkette mit 1 bis 3 Ethylenoxideinheiten und Y für Chlorid oder Methyl¬ sulfat steht. Besonders bevorzugt ist ein methylquaternierter Dipalm-, Dikokos- oder Ditalgfettsäuretriethanolaminester (Dehyquart(R) AU36, Pulcra/Barcelona) .
Olkörper
Als Olkörper kommen beispielsweise fette öle, Fettsäureester, Guerbetalkohole, Dialkylcyclohexane, Dialkylether, Paraffin¬ kohlenwasserstoffe und Siliconöle in Betracht.
Unter fetten ölen sind synthetische, vorzugsweise jedoch na¬ türliche Triglyceride zu verstehen, die einen hohen Anteil ungesättigter Fettsäuren enthalten und eine Iodzahl im Be¬ reich von 100 bis 170 aufweisen. Typische Beispiele sind Raps- und Sonnenblumenöl neuer Züchtung, Erdnußöl, Baumwoll- saatöl, Korianderöl, Olivenöl, Meadowfoamöl, Avocadoöl, Man¬ delöl und Nussöl.
Als Fettsäureester kommen Verbindungen der Formel (IV) in Betracht,
R8CO-OR9 (IV)
in der R^CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweig¬ ten, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und R-^ für einen Alkyl- und/oder Alke¬ nylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.
Typische Beispiel sind Ester von Fettsäuren, ausgewählt aus der Gruppe die von Capronsäure, Caprylsäure, Isononansäure, Caprylsäure, Undecansäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Li- nolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Ricinolsäure, 12-Hydroxystearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behen- säure und Erucasäure sowie deren technischen Gemischen ge¬ bildet wird, mit Alkoholen, ausgewählt aus der Gruppe, die von Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Proponal, Butanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol, Octanol, 2-Ethylhexanol, Ca¬ prinalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylal- kohol, Ricinolylalkohol, Behenylalkohol und Erucylalkohol sowie deren technischen Gemischen gebildet wird. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Estern der Isononansäure und der Cis/ig-Fettsäuren mit i-Propylalkohol oder Cetylstearyl- alkohol.
Unter Guerbetalkohole sind Verbindungen der Formel (V) zu verstehen,
CH2OH I CH3CH2(CH2)ZCH-(CH2)Z_2CH2CH3 (V)
in der z für Zahlen von 6 bis 12 steht. Hierbei handelt es sich um primäre, verzweigte Alkohole, die auf bekannte Weise durch basenkatalysierte Dimerisierung von Fettalkoholen hergestellt werden. Typische Beispiele stellen 2-Hexyldecanol, 2-Octyldodecanol und 2-Decyltetradecanol dar.
Bei den Dialkylcyclohexanen handelt es sich um bekannte Stoffe, die durch einschlägige Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Ein Beispiel zu ihrer Herstellung besteht beispielsweise darin, Dialkylaro- maten (ortho-/meta-/para-Xylol) aus der BTX-Fraktion des Erdöls einer katalytischen Hydrierung zu unterwerfen.
Die in Betracht kommenden Dialkylcyclohexane folgen der For¬ mel (VI)
R10-[C]-R1:L (VI)
in der RIO und RÜ unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und C für einen Cyclohexylrest steht. Typische Beispiele sind Dimethylcyclohexan, Diethyl- cyclohexan, Methylethylcyclohexan, Dipropylcyclohexan, Di- n-butylcyclohexan, Di-tert.butylcyclohexan, Di-2-ethylhexyl- cyclohexan und insbesondere Di-n-octylcylohexan.
Unter Dialkylethern sind Verbindungen der Formel (VII) zu verstehen,
R12_0_R13 (VII)
in der R1^ und R13 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen. Auch hierbei handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Verfahren zu ihrer Herstellung, bei¬ spielsweise durch Kondensation von Fettalkoholen in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure, sind beispielsweise aus Bull.Soc. Chim.France, 333 (1949), DE-Al 40 39 950 (Hoechst) sowie DE-Al 41 03 489 (Henkel) bekannt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind symmetrische Dialkylether bevorzugt, die 6 bis 12 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten aufweisen. Ein besonders rasches Spreitvermögen weisen Dialkylether der Formel (VTI) auf, in der R12 und R13 für Octyl- und/oder 2-Ethylhexylreste stehen. Die im Sinne der Erfindung besonders bevorzugten Di¬ alkylether sind somit Di-n-octylether und Di-2-ethylhexyl- ether.
Unter Paraffinkohlenwasserstoffen sind bekannte technische Alkangemische zu verstehen, wie sie üblicherweise als olkör¬ per in kosmetischen Produkten eingesetzt werden. Vorzugsweise handelt es sich hierbei um dünnflüssige Paraffine, die eine Dichte von 0,81 bis 0,875 aufweisen.
Der Begriff Siliconδl umfaßt schließlich die Gruppe der Polyorganosiloxane, bei denen Siliciumatome über Sauerstoff- atome ketten- und/oder netzartig verbunden und die restlichen Valenzen durch Alkylgruppen abgesättigt sind. Typische Bei¬ spiele für Siliconöle, die als geeignete olkörper Verwendung finden können, sind in Parfüm Kosmet. .67.» 232 (1986) aufge¬ listet.
Üblicherweise können die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglyko¬ side und die monomeren kationischen Tenside im Gewichtsver- hältnis 1 : 3 bis 3 : 1, vorzugsweise 1 : 2 bis 2 : 1 ein¬ gesetzt werden. Die gleichen Verhältnisse empfehlen sich auch für den Einsatz von Alkyl- und/oder Alkenylglykosiden und Ölkörpern.
Wäßrige Haarbehandlungsmittel
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige Haar¬ behandlungsmittel, enthaltend
15 bis 30 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside, 40 bis 70 Gew.-% monomere kationische Tenside und 15 bis 30 Gew.-% Olkörper
- jeweils bezogen auf den Feststoffanteil - sowie gegebene- nenfalls weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
Unter Haarbehandlungsmittel sind in diesem Zusammenhang ins¬ besondere Haarspülungen und Haarshampoos sowie "two-in-one" -Kombinationen beider Produkte zu verstehen, die den Haaren Kämmbarkeit und Glanz verleihen sowie die antistatische Auf¬ ladung herabsetzen sollen.
Hilfs- und Zusatzstoffe
Neben den Alkyl- und/oder Polyglykosiden und den kationischen Tensiden können die erfindungsgemäßen Detergensgemische sowie die Harbehandlungsmittel in untergeordneten Mengen weitere Tenside enthalten. Typische Beispiele sind Fettalkoholpoly- colethersulfate, Monoglyceridsulfate, Ethercarbonsäuren, Al- kylamidobetaine oder Einweißfettsäurekondensate.
Als Hilfs- und Zusatzstoffe kommen fermer auch Emulgatoren wie etwa alkoxylierte Fettalkohole oder Sorbitanester in Be¬ tracht. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie bei¬ spielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderi- vate und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Ge¬ eignete Verdickungs ittel sind beispielsweise Polysaccharide , insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvi- nylpyrrolidon sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammonium¬ chlorid. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolyme- risate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose- Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Farabene, Pentadiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylen- glycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Be¬ tracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke ge¬ eigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemit¬ tel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemein¬ schaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 0 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% bezogen auf den Feststoffgehalt der Gesamtmischung ausmachen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Detergensgemische verbessern die Naß- und Trockenkämmbarkeit von Haaren, verringern die elektro¬ statische Aufladung, verleihen Haaren einen angenehmen Weich¬ griff und einen seidigen Glanz; desweiteren wird ein vor¬ teilhaftes Verdickungsverhalten beobachtet. Die Erfindung bietet somit erstmals eine Lehre an, nach der man Haarbehand¬ lungsmittel mit zufriedenstellenden Eigenschaften auf Basis von Alkyloli- goglucosiden und monomeren kationischen Tensi¬ den herstellen kann.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver¬ wendung der erfindungsgemäßen Detergensgemische zur Herstel¬ lung von wäßrigen Haarbehandlungsmitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 100, vorzugsweise 5 bis 70 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt der Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. Beispiele
I. Eingesetzte Stoffe
XI. Ci2/16~Ko^osal^yl°liσo9lUCC)Siα^
Plantaren(R) 1200, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
Yl. Cetyl-trimethylammoniumchlorid
Dehyquart(R) E, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
Y2. 2-Hydroxycetyl-2-hydroxyethyldimethylammoniumchlorid Dehyquart(R) A, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
Y3. Dipalmfettsäuretriethanolaminester, methylquaterniert- Methylsulfatsalz Dehyquart(R) AU36, Fa.Pulcra S.A., Barcelona/ES)
ZI. Paraffinöl
Z2. 2-Octyldodecanol
Z3. Palmitinsäure-iso-proplyester
Z4. Dioctylcyclohexan
Z5. Mandelöl
Z6. Baysilonöl
Z7. Isononansäure-cetyl/stearylester
Z8. Di-n-octylether
Emulgator : Cetylstearylalkohol
Lanette(R) 0, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
Konservierungsmittel : Phenonip Gemisch Phenoxyethanol/Parabene II. Rezepturen
Die Rezepturen A bis J sind erfindungsgemäß, die Rezepturen U, V und W dienen dem Vergleich.
Tab.1. t Zusammensetzung der untersuchten Rezepturen Alle Zahlenangaben als Gew.-%
K. Rezepturen
U V W A B C D E F G H I J
XI 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 Yl 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 Y2 4 Y3 4
ZI 2 Z2 2 Z3 2 Z4 2 2 2 Z5 2 Z6 - - - 2 Z7 2 Z8 2
Legende; K = Komponente
Alle Rezepturen enthalten ferner 3 Gew.-% Emulgator, 0,3 Gew.-% Konservierungsmittel und ad 100 Gew.-% Wasser. III. Trocken- und Naßkänmibarkeitsuntersuchungen
a) Trockenkämmbarkeit
Die Trockenkämmbarkeit wurde unter Zulassung der elek¬ trostatischen Aufladung untersucht. Es wurde eine re¬ lative Luftfeuchtigkeit von 20 % eingestellt. Die Kon- ditionierungszeit betrug 12 h bei 30°C. Die Messung erfolgte über den Ladungsabgriff an einem doppelten Faraday-Käfig nach Ausführung von 10 Kämmungen. Der Fehler bei den Messungen betrug im Mittel 2,5 %, die statistische Sicherheit lag bei mindestens 99,9 %. Die Ergebnisse der Kämmarbeiten sind in Tab.2 dargestellt.
b) Naßkämmbarkeit
Die Naßkämmbarkeit wurde an braunem Haar (Alkinco #6634, Strähnenlänge 12 cm, Strähnenmasse 1 g) unter¬ sucht. Nach der Nullmessung wurden die Strähnen mit 100 ml der Formulierungen A bis J bzw. U, V und W getränkt. Nach einer Einwirkzeit von 5 min wurden die Strähnen 1 min unter fließendem Wasser (1 1/min, 38°C) ausgespült. Die Strähnen wurden erneut vermessen und mit der Null¬ messung verglichen. Der Fehler bei den Messungen betrug im Mittel 2 %, die statistische Sicherheit lag bei mindestens 99 %. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tab.2 dargestellt.
Eine ausführliche Beschreibung der Meßmethoden befindet sich in J.Soc.Cosm.Che . , 2±, 782 (1973. Tab.21 Trocken- und Naßkämmbarkeit
Bsp. R Trockenkämmbarkeit [mJ] Naßkämmbarkei [mJ]
vor. nach. Diff. vor. nach. Diff.
1 A 4,5 4,0 0,5 66,0 12,9 53,1
2 B 4,7 4,0 0,7 59,9 11,1 48,8
3 C 4,8 3,7 1,1 57,7 13,5 44,2
4 D 5,1 4,3 0,8 70,1 11,5 58,6
5 E 5,1 4,5 0,6 69,0 10,4 58,6
6 F 4,4 3,5 0,9 65,8 9,1 56,7
7 G 5,5 4,0 1,5 63,4 13,0 50,4
8 H 6,0 4,0 2,0 60,9 10,4 50,5
9 I 5,7 4,9 0,8 70,1 12,2 57,9
10 J 5,3 4,6 0,7 70,1 12,0 58,1
VI u 6,0 5,9 0,1 63,4 31,5 31,9
V2 V 5,8 5,3 0,5 59,2 19,2 40,0
V3 w 4,8 4,5 0,3 57,9 18,1 39,8
Legende; R = Rezeptur vor. = vorher nach. = nachher
Diff. = Differenz

Claims

Patentansprüche
1. Detergensgemische mit verbesserten Avivageeigenschaften, enthaltend
a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel
Rl-0-[G]p (I)
in der Rl für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
b) monomere kationische Tenside und
c) Olkörper.
2. Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich¬ net, daß sie Alkylglucoside der Formel (I) enthalten, in der Rl für einen Alkylrest mit 12 bis 16 Kohlenstoffato¬ men, G für einen Glucoserest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht.
3. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als kationische Tenside quartäre
Ammoniumverbindungen der Formel (II) enthalten. R4
1 + [R2-N-R3 ] X- ( II )
I R5
in der R2 für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff- atomen, R3 für R2 oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Koh¬ lenstoffatomen und R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sowie X für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
4. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als kationische Tenside Ester¬ quats der Formel (III) enthalten,
R7
1+ [R6CO-[EO]x-OCH2CH2-N-CH2CH2θ-[EO]x-COR6] Y~ (HI)
I CH2CH2θ-[EO]zH
in der R^CO für einen aliphatischen, gegebenenfalls hy¬ droxysubstituierten Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoff¬ atomen mit 0 oder 1 Doppelbindung, R*-7 für eine Methyl¬ gruppe oder eine Polyethylenglycoletherkette mit 1 bis 5 Ethylenoxideinheiten, x, y und z für 0 oder in Summe für Zahlen von 1 bis 5 und Y für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
5. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie Olkörper enthalten, ausgewählt aus der Gruppe, die von fetten ölen, Fettsäureestern, Guerbetalkoholen, Dialkylethern, Dialkylcyclohexanen, Paraffinkohlenwasserstoffen und Siliconölen gebildet wird.
6. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Alkyl- und/oder Alkenyl¬ oligoglykoside und die monomeren kationischen Tenside im Gewichtsverhältnis 1 : 3 bis 3 : 1 enthalten.
7. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Alkyl- und/oder Alkenyl¬ oligoglykoside und die Olkörper im Gewichtsverhältnis 1 : 3 bis 3 : 1 enthalten.
8. Wäßrige Haarbehandlungsmittel, enthaltend
15 bis 30 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside, 40 bis 70 Gew.-% monomere kationische Tenside und 15 bis 30 Gew.-% olkörper
- jeweils bezogen auf den Feststoffanteil - sowie gege- benenenfalls Emulgatoren, Konservierungsmittel und wei¬ tere übliche Hilfsstoffe.
9. Verwendung von Detergensgemisehen nach den Ansprüchen 1 bis 7 zur Herstellung von wäßrigen Haarbehandlungsmit¬ teln.
PCT/EP1994/000097 1993-01-23 1994-01-14 Detergensgemische mit verbesserten avivageeigenschaften Ceased WO1994016677A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE59402667T DE59402667D1 (de) 1993-01-23 1994-01-14 Detergensgemische mit verbesserten avivageeigenschaften
JP6516629A JPH08510442A (ja) 1993-01-23 1994-01-14 コンディショニング効果の改善された洗剤混合物
EP94905062A EP0680314B1 (de) 1993-01-23 1994-01-14 Detergensgemische mit verbesserten avivageeigenschaften

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4301820.3 1993-01-23
DE4301820A DE4301820C2 (de) 1993-01-23 1993-01-23 Schäumende Emulsionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19934305726 DE4305726C2 (de) 1993-02-25 1993-02-25 Detergensgemische mit verbesserten Avivageeigenschaften
DEP4305726.8 1993-02-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1994016677A1 true WO1994016677A1 (de) 1994-08-04

Family

ID=25922476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1994/000097 Ceased WO1994016677A1 (de) 1993-01-23 1994-01-14 Detergensgemische mit verbesserten avivageeigenschaften

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0680314B1 (de)
JP (1) JPH08510442A (de)
DE (1) DE59402667D1 (de)
ES (1) ES2102822T3 (de)
WO (1) WO1994016677A1 (de)

Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995031957A1 (de) * 1994-05-19 1995-11-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Mikroemulsionen
WO1998020845A1 (de) * 1996-11-13 1998-05-22 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Kosmetische zubereitungen
EP0869168A3 (de) * 1997-04-05 1999-01-20 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Hydrophile Avivagemittel
WO1999003959A1 (de) * 1997-07-17 1999-01-28 Cognis Deutschland Gmbh Detergensgemische enthaltend esterquats, chitosan und/oder chitosanderivate und proteinhydrolysate
EP0830857A3 (de) * 1996-08-30 1999-12-22 Cognis Deutschland GmbH Kosmetische Zubereitungen
DE19851451A1 (de) * 1998-11-09 2000-05-11 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
US6156297A (en) * 1998-06-24 2000-12-05 L'oreal, S.A. Conditioning and detergent compositions and use
US6162423A (en) * 1996-07-23 2000-12-19 L'oreal S.A. Washing and conditioning compositions containing silicone and dialkyl ether
US6942851B2 (en) 2000-10-13 2005-09-13 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition for the treatment of human hair
EP1728503A1 (de) 2005-06-02 2006-12-06 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Kosmetische Zusammensetzung
EP1728502A1 (de) 2005-06-02 2006-12-06 KPSS Kao Professional Salon Services GmbH Kosmetische Zusammensetzung
EP1762225A1 (de) 2005-09-08 2007-03-14 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Aerosol Haarverformungsmittel enthaltend Wachs
EP1762224A1 (de) 2005-09-08 2007-03-14 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Aerosol Haarverformungsmittel enthaltend Wachs
EP2018843A1 (de) 2007-07-26 2009-01-28 KPSS Kao Professional Salon Services GmbH Zusammensetzung zum Konditionieren und Färben des Haars
EP2018846A1 (de) 2007-07-27 2009-01-28 KPSS Kao Professional Salon Services GmbH Verfahren zur Färbung von Keratinfasern
EP2020254A1 (de) 2007-07-30 2009-02-04 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Verfahren zur Färbung und dauerhaften Verformung von Keratinfasern
EP2020255A1 (de) 2007-07-30 2009-02-04 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Verfahren zur Färbung und dauerhaften Verformung von Keratinfasern
EP2191864A1 (de) 2008-11-26 2010-06-02 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Verfahren zur Färbung und dauerhaften Glättung von Keratinfasern
EP2191865A1 (de) 2008-11-26 2010-06-02 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Verfahren zur Färbung und dauerhaften Glättung von Keratinfasern
EP0784972B1 (de) * 1995-12-22 2010-07-28 Cognis IP Management GmbH Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
US7964179B2 (en) 2002-06-13 2011-06-21 Kao Corporation Cosmetic hair preparation
US8597619B2 (en) 2009-12-21 2013-12-03 Dow Corning Toray., Ltd. Thickener or gellant for oil materials, gel composition comprising same, and method of producing cosmetic material or topical agent
CN105434183A (zh) * 2014-09-22 2016-03-30 赢创德固赛有限公司 包含基于异丙醇胺和四羟基丙基乙二胺的酯基季铵化合物的配制物
US9554972B2 (en) 2004-03-05 2017-01-31 Kao Germany Gmbh Hair treatment composition
US10406092B2 (en) 2012-12-28 2019-09-10 Dow Silicones Corporation Method for producing transparent or semi-transparent liquid glycerin-derivative-modified silicone composition

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10054020B4 (de) * 2000-11-01 2007-04-26 Cognis Ip Management Gmbh Verwendung von Mischungen als Textilbehandlungsmittel
JP4756249B2 (ja) * 2006-11-07 2011-08-24 山栄化学株式会社 多剤式毛髪化粧料
JP2011093846A (ja) * 2009-10-30 2011-05-12 Milbon Co Ltd 整髪剤組成物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0094118A1 (de) * 1982-05-10 1983-11-16 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Phosphatarme Wäschewaschmittelzusammensetzungen
WO1992007543A1 (de) * 1990-10-25 1992-05-14 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Öl-in-wasser-emulsionen
EP0538762A1 (de) * 1991-10-22 1993-04-28 Kao Corporation Haarkosmetikum

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0094118A1 (de) * 1982-05-10 1983-11-16 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Phosphatarme Wäschewaschmittelzusammensetzungen
WO1992007543A1 (de) * 1990-10-25 1992-05-14 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Öl-in-wasser-emulsionen
EP0538762A1 (de) * 1991-10-22 1993-04-28 Kao Corporation Haarkosmetikum

Cited By (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995031957A1 (de) * 1994-05-19 1995-11-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Mikroemulsionen
EP0784972B1 (de) * 1995-12-22 2010-07-28 Cognis IP Management GmbH Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
US6162423A (en) * 1996-07-23 2000-12-19 L'oreal S.A. Washing and conditioning compositions containing silicone and dialkyl ether
EP0830857A3 (de) * 1996-08-30 1999-12-22 Cognis Deutschland GmbH Kosmetische Zubereitungen
WO1998020845A1 (de) * 1996-11-13 1998-05-22 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Kosmetische zubereitungen
US6309628B1 (en) 1996-11-13 2001-10-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Pearlescent cosmetic preparations containing dialkyl ethers, silicone compounds and emulsifier
EP0869168A3 (de) * 1997-04-05 1999-01-20 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Hydrophile Avivagemittel
US6362142B1 (en) 1997-07-17 2002-03-26 Cognis Deutschland Gmbh Detergent mixtures containing ester quats, chitosan and/or chitosan derivatives and protein hydrolyzates
WO1999003959A1 (de) * 1997-07-17 1999-01-28 Cognis Deutschland Gmbh Detergensgemische enthaltend esterquats, chitosan und/oder chitosanderivate und proteinhydrolysate
US6156297A (en) * 1998-06-24 2000-12-05 L'oreal, S.A. Conditioning and detergent compositions and use
DE19851451A1 (de) * 1998-11-09 2000-05-11 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
US6942851B2 (en) 2000-10-13 2005-09-13 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition for the treatment of human hair
US7964179B2 (en) 2002-06-13 2011-06-21 Kao Corporation Cosmetic hair preparation
US9554972B2 (en) 2004-03-05 2017-01-31 Kao Germany Gmbh Hair treatment composition
EP1728503A1 (de) 2005-06-02 2006-12-06 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Kosmetische Zusammensetzung
EP1728502A1 (de) 2005-06-02 2006-12-06 KPSS Kao Professional Salon Services GmbH Kosmetische Zusammensetzung
EP1762224A1 (de) 2005-09-08 2007-03-14 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Aerosol Haarverformungsmittel enthaltend Wachs
EP1762225A1 (de) 2005-09-08 2007-03-14 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Aerosol Haarverformungsmittel enthaltend Wachs
US7846421B2 (en) 2005-09-08 2010-12-07 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Styling wax composition
EP2018843A1 (de) 2007-07-26 2009-01-28 KPSS Kao Professional Salon Services GmbH Zusammensetzung zum Konditionieren und Färben des Haars
EP2018846A1 (de) 2007-07-27 2009-01-28 KPSS Kao Professional Salon Services GmbH Verfahren zur Färbung von Keratinfasern
EP2020255A1 (de) 2007-07-30 2009-02-04 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Verfahren zur Färbung und dauerhaften Verformung von Keratinfasern
EP2020254A1 (de) 2007-07-30 2009-02-04 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Verfahren zur Färbung und dauerhaften Verformung von Keratinfasern
EP2191865A1 (de) 2008-11-26 2010-06-02 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Verfahren zur Färbung und dauerhaften Glättung von Keratinfasern
EP2191864A1 (de) 2008-11-26 2010-06-02 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Verfahren zur Färbung und dauerhaften Glättung von Keratinfasern
US8597619B2 (en) 2009-12-21 2013-12-03 Dow Corning Toray., Ltd. Thickener or gellant for oil materials, gel composition comprising same, and method of producing cosmetic material or topical agent
US10406092B2 (en) 2012-12-28 2019-09-10 Dow Silicones Corporation Method for producing transparent or semi-transparent liquid glycerin-derivative-modified silicone composition
CN105434183A (zh) * 2014-09-22 2016-03-30 赢创德固赛有限公司 包含基于异丙醇胺和四羟基丙基乙二胺的酯基季铵化合物的配制物
US10815191B2 (en) 2014-09-22 2020-10-27 Evonik Operations Gmbh Formulation comprising ester quats based on isopropanolamine and tetrahydroxypropyl ethylenediamine

Also Published As

Publication number Publication date
EP0680314A1 (de) 1995-11-08
ES2102822T3 (es) 1997-08-01
JPH08510442A (ja) 1996-11-05
EP0680314B1 (de) 1997-05-07
DE59402667D1 (de) 1997-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0680314B1 (de) Detergensgemische mit verbesserten avivageeigenschaften
EP0659207B1 (de) Verwendung von detergensgemischen
EP1052972B1 (de) Haarnachbehandlungsmittel
DE19623383C2 (de) Verwendung von Fettstoffen als Siliconersatz zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen
EP0680313A1 (de) Schäumende Emulsionen.
EP0716680A1 (de) Verwendung wässriger detergensgemische
EP0689420A1 (de) Detergensgemische mit verbesserten avivageeigenschaften
EP0741774B1 (de) Detergensgemische
EP0910338A1 (de) Kosmetische zubereitungen auf basis von kationischen und nichtionischen tensiden
EP0893120A2 (de) Selbstemulgierende Zubereitungen
EP0714288B1 (de) Detergensgemische
DE4305726C2 (de) Detergensgemische mit verbesserten Avivageeigenschaften
EP0689531B1 (de) Verfahren zur herstellung fester esterquats mit verbessertem emulgiervermögen
EP1465582B1 (de) Alkyl-und/oder alkylenoligoglycosid-betainesterquats
DE4335782C1 (de) Verfahren zur Herstellung fester Esterquats mit verbessertem Emulgiervermögen
EP0843713A1 (de) Milde detergensgemische
WO1998050006A1 (de) Haarbehandlungsmittel
WO1996029982A1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen
DE4338691B4 (de) Haarbehandlungsmittel
WO1997002013A1 (de) Kosmetische mittel
DE19724867C1 (de) Verwendung von Emulgatormischungen
DE4430085C2 (de) Haarshampoos
DE19512411A1 (de) Verfahren zur Herstellung viskoser Zuckertenside
DE9317968U1 (de) Schäumende Emulsionen
WO1995028143A1 (de) Haar- und körperpflegemittel

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): JP US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1994905062

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref country code: US

Ref document number: 1995 495689

Date of ref document: 19950724

Kind code of ref document: A

Format of ref document f/p: F

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1994905062

Country of ref document: EP

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1994905062

Country of ref document: EP