WO1996033728A1 - Extrait flavonoidique de ginkgo biloba depourvu de terpenes et/ou a forte teneur en heterosides flavonoidiques - Google Patents

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Definitions

  • the invention relates to a flavonoid extract of ginkgo biloba, and more specifically an extract either substantially free of terpenes, or having a high content of flavonoid heterosides or being free of terpenes and having a high content of flavonoid heterosides.
  • This extract can advantageously be used as a flavoring agent.
  • the invention also relates to a flavoring composition containing such an extract and the use of this extract as a flavoring ingredient.
  • the applications of extracts of ginkgo biloba leaves in the medical and cosmetic fields are well known.
  • the EGb 761 extract is perhaps the best known in the medical field (L'extract de ginkgo biloba (EGb 761), La Presse Médicale, 1986, vol. 31, special issue, Editions Masson).
  • This extract mainly includes two families of substances: flavonoid and terpene substances. New extracts have been defined which, unexpectedly, modify the organoleptic properties of certain foods such as drinks, dairy products, sweet products.
  • One aspect of the present invention therefore relates to extracts which do not contain, or very little, terpenes (ginkgolides and bilobalides) which have a great therapeutic activity. Furthermore, it appeared to be advantageous to obtain extracts enriched with flavonoid substances: they are essentially mono, di and tri glucosides of Kaempferol, Quercetin and Isorhamnetin with glucose and rhamnose.
  • the subject of the invention is therefore a flavonoid extract of ginkgo biloba leaves devoid of terpenes.
  • the extract includes flavonoid heterosides and little or no terpenes.
  • the rate of te enes is 1% at most, and preferably 0.5% at most.
  • the invention also relates to a flavonoid extract with a high content of flavonoid heterosides.
  • the extract contains 28 to 35% heterosides flavonoids, and preferably 28 to 32%.
  • Such extracts are preferably obtained from the leaves of young pruned ginkgo biloba trees.
  • the invention also relates to a flavonoid extract devoid of terpenes and with a high content of flavonoid heterosides.
  • This means that the extract is devoid of terpenes and contains 28 to 35% of flavonoid heterosides and preferably 28 to 32%.
  • the subject of the invention is a flavonoid extract comprising at most 1% of terpenes and from 28 to 35% of flavonoid heterosides.
  • the extract comprises at most 0.5% of terpenes and from 28 to 32% of flavonoid heterosides.
  • a flavonoid extract with a high content of flavonoid heterosides can be obtained by extraction under partial vacuum, with an acetone-water mixture. After delipidation steps, elimination of undesirable substances by different solvents and by precipitation, the extractive solution is concentrated and the extract is dried under vacuum.
  • the invention also relates to a process for preparing an extract devoid of terpenes as defined above.
  • This process comprises several stages of extraction of extract of ginkgo biloba leaves with solvents, characterized in that one of the stages of extraction is a stage of deterpenation and the solvent used is a compound of formula RC (O) OR 'in which R and R' independently represent a lower alkyl, alone or mixed with a saturated aliphatic hydrocarbon containing at least 5 carbon atoms.
  • the extraction step can be carried out at any stage of the process.
  • the solvent used during the deterpenation step comprises from 0 to 20% of saturated aliphatic hydrocarbon.
  • the expression lower alkyl preferably represents an alkyl radical having from 1 to 6 linear or branched carbon atoms and in particular an alkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms such as methyl radicals, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl and tert-butyl.
  • the solvents of formula RC (O) OR 'in which the radicals R and R' represent methyl, ethyl or propyl, and in particular ethyl acetate, are preferably used.
  • the saturated aliphatic hydrocarbon can be chosen from hexane, heptane, octane. Preferably, heptane is used.
  • the invention also relates to a process for the preparation of an extract enriched in flavonoid heterosides as defined above.
  • This process comprises several stages of extraction of extract of ginkgo biloba leaves with solvents, characterized in that one of the stages of extraction is a stage of enrichment in flavonoid heterosides and that the solvent used, in minimum quantity, is an alcohol, alone or mixed with a ketone, preferably acetone.
  • the extraction step can be carried out at any stage of the process.
  • the alcohol used is a lower alcohol such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and preferably butanol.
  • the amount of solvent used can be from 3 to 12 parts, and preferably in the lower part of this range.
  • An extract according to the invention simultaneously modifies the olfactory profile and the taste profile of the product tested. Due to its organoleptic properties, this extract can be used for the preparation of aromatic compositions of various types. It can be used alone or in combination with other commonly used flavoring ingredients. Thus, the use of such a flavonoid extract is envisaged in food products.
  • dairy products such as for example yogurts, refreshing or nutritious drinks, and more particularly non-alcoholic refreshing drinks such as orange or tonic drinks based on quinine, but also sweet products such as for example chewing gum.
  • the amount used in a flavoring composition or flavored product can vary over a wide range of values; this value of course depends on the product in which the flavor or the aromatic composition is incorporated, but also on the nature and amount of the other constituents of the aromatic composition and on the desired effect.
  • the flavonoid extract according to the invention is used at concentrations of between 0.001 and 0.1% by weight relative to the total weight of the flavored product, preferably between 0.001 and 0.05%.
  • concentration of extract flavonoid can be between 0.005 and 0.045%.
  • concentration of flavonoid extract can be between 0.01 and 0.04%.
  • concentration of flavonoid extract can be between 0.002 and 0.02%.
  • Example 1 Process for Obtaining a Flavonoid Extract
  • Ginkgo biloba leaves are extracted with 6 to 12 parts (preferably 8) of water containing 60% acetone at 50-60 ° C and the solution is concentrated so as to reduce the percentage of acetone to less than 3 %.
  • This solution is cooled and the lipids are removed by decantation.
  • the aqueous solution is extracted with 2 to 5 parts of ethyl acetate containing 0 to 20% of heptane.
  • the resulting solution is extracted with a minimum amount of an acetone / butanol mixture (percentage of acetone 0 to 15%) in the presence of ammonium sulfate.
  • the organic phase is concentrated; after adding ethanol, the solution is concentrated again. After further dilution with ethanol, the solution is cooled and insoluble precipitates are filtered. The resulting solution is concentrated, dried and finally ground to recover the flavonoid extract in the form of a homogeneous powder.
  • a sensory analysis of a flavonoid extract as obtained in Example 1 was carried out for a certain number of food products (dairy products, refreshing drinks and chewing gum), with or without flavonoid extract.
  • Example 2a Dairy Products
  • Example 2b Refreshing drinks
  • the astringency of the extract blends harmoniously with that of the drinks; and more particularly with that of drinks with a quinine note and / or bitter peel such as Indian Tonic ® .
  • Example 3a Product tested: firm yogurts 0% fat, with or without the addition of 0.04% of a flavonoid extract as obtained in Example 1
  • Example 3b Product tested: firm fat yogurts, with or without the addition of 0.04% of a flavonoid extract as obtained in Example 1
  • Example 3c Product tested: fatty stirred yogurts, with or without the addition of 0.04% of a flavonoid extract as obtained in Example 1
  • the variety with flavonoid extract is distinguished significantly as having a more pronounced fruity taste and, significantly, as having a more acidic and bitter taste than the variety without flavonoid extract.

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Abstract

L'invention concerne un extrait flavonoïdique de feuilles de ginkgo biloba, et plus spécifiquement un extrait soit dépourvu de terpènes et/ou à forte teneur en hétérosides flavonoïdiques. L'invention concerne également une composition aromatisante contenant un tel extrait et l'utilisation de cet extrait en tant qu'ingrédient aromatisant. L'invention concerne enfin un procédé d'obtention d'un extrait flavonoïdique de feuilles de ginkgo biloba substantiellement dépourvu de terpènes.

Description

Extrait flavonoïdique de ginkgo biloba dépourvu de terpènes et/ou à forte teneur en hétérosides flavonoïdiques
L'invention concerne un extrait flavonoïdique de ginkgo biloba, et plus spécifiquement un extrait soit subtantiellement dépourvu de terpènes, soit à forte teneur en hétérosides flavonoïdiques ou soit dépourvu de terpènes et à forte teneur en hétérosides flavonoïdiques. Cet extrait peut avantageusement être utilisé en tant qu'agent aromatisant L'invention concerne également une composition aromatisante contenant un tel extrait et l'utilisation de cet extrait en tant qu'ingrédient aromatisant.
Les applications des extraits de feuilles de ginkgo biloba dans les domaines médical et cosmétique, sont bien connues. L'extrait EGb 761 est peut-être le plus connu dans le domaine médical (L'extrait de ginkgo biloba (EGb 761), La Presse Médicale, 1986, vol. 31, numéro spécial, Editions Masson). Cet extrait comprend principalement deux familles de substances : les substances flavonoïdiques et terpéniques . De nouveaux extraits ont été définis qui, de façon inattendue, modifient les propriétés organoleptiques de certains aliments tels que les boissons, les produits laitiers, les produits sucrés.
Un des aspects de la présente invention a donc pour objet des extraits qui ne contienent pas, ou très peu, de terpènes (ginkgolides et bilobalides) qui possèdent une grande activité thérapeutique. Par ailleurs, il est apparu intéressant d'obtenir des extraits enrichis en substances flavonoïdiques : ce sont essentiellement des mono, di et tri glucosides de Kaempférol, de Quercétine et d'Isorhamnétine avec du glucose et du rhamnose.
L'invention a ainsi pour objet un extrait flavonoïdique de feuilles de ginkgo biloba dépourvu de terpènes. Cela signifie que l'extrait comprend des hétérosides flavonoïdiques et peu ou pas de terpènes. Lorsque l'extrait contient des terpènes, le taux de te ènes est de 1 % au maximum, et de préférence de 0,5 % au maximum.
L'invention a également pour objet un extrait flavonoïdique à forte teneur en hétérosides flavonoïdiques. Cela signifie que l'extrait contient de 28 à 35 % d'hétérosides flavonoïdiques, et de préférence 28 à 32 %. De tels extraits sont obtenus de préférence à partir de feuilles de jeunes arbres de ginkgo biloba taillés.
L'invention a également pour objet un extrait flavonoïdique dépourvu de terpènes et à forte teneur en hétérosides flavonoïdiques. Cela signifie que l'extrait est dépourvu de terpènes et contient de 28 à 35 % d'hétérosides flavonoïdiques et de préférence 28 à 32 %.
Plus particulièrement, l'invention a pour objet un extrait flavonoïdique comprenant au maximum 1 % de terpènes et de 28 à 35 % d'hétérosides flavonoïdiques. De façon préférentielle, l'extrait comprend au maximum 0,5 % de terpènes et de 28 à 32 % d'hétérosides flavonoïdiques.
Un extrait flavonoïdique à forte teneur en hétérosides flavonoïdiques peut être obtenu par extraction sous vide partiel, par un mélange acétone-eau. Après des étapes de délipidation, d'élimination des substances indésirables par différents solvants et par précipitation, la solution extractive est concentrée et l'extrait est séché sous vide.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation d'un extrait dépourvu de terpènes tel que défini ci-dessus. Ce procédé comprend plusieurs étapes d'extraction d'extrait de feuilles de ginkgo biloba par des solvants, caractérisé en ce qu'une des étapes d'extraction est une étape de déterpénation et le solvant utilisé est un composé de formule RC(O)OR' dans laquelle R et R' représentent, indépendamment, un alkyl inférieur, seul ou mélangé avec un hydrocarbure aliphatique saturé contenant au moins 5 atomes de carbone. L'étape d'extraction peut être effectuée à n'importe quel stade du procédé. De préférence, le solvant utilisé lors de l'étape de déterpénation, comprend de 0 à 20 % d'hydrocarbure aliphatique saturé.
Des étapes d'extraction autres que l'étape de déterpénation, sont connues dans la littérature notamment dans les brevets EP431535, EP 431536, EP 360556 et EP324197. Ces brevets sont incorporés par référence dans la présente demande.
Dans les définitions indiquées ci-dessus, l'expression alkyle inférieure représente de préférence un radical alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone linéaire ou ramifié et en particulier un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone tels que les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle et tert-butyle. Les solvants de formule RC(O)OR'dans laquelle les radicaux R et R' représentent méthyle, éthyle ou propyle, et notamment l'acétate d'éthyle, sont préférentiellement utilisés. L'hydrocarbure aliphatique saturé peut être choisi parmi l'hexane, l'heptane, l'octane. De préférence, l'heptane est utilisé.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation d'un extrait enrichi en hétérosides flavonoïdiques tel que défini ci-dessus. Ce procédé comprend plusieurs étapes d'extraction d'extrait de feuilles de ginkgo biloba par des solvants, caractérisé en ce qu'une des étapes d'extraction est une étape d'enrichissement en hétérosides flavonoïdiques et que le solvant utilisé, en quantité minimum, est un alcool, seul ou mélangé avec une cétone, de préférence l'acétone. L'étape d'extraction peut être effectuée à n'importe quel stade du procédé. De préférence, l'alcool utilisé est un alcool inférieur tel que le méthanol, l'éthanol, le propanol, le butanol, et de préférence le butanol. La quantité de solvant utilisée peut être de 3 à 12 parties, et de préférence dans la partie inférieure de cette fourchette.
Un exemple est décrit ci-après dans la partie expérimentale ; l'ordre des étapes d'extraction par le mélange acétate d'édiyl/heptane et le mélange acétone butanol peut être inversé.
Un extrait selon l'invention modifie simultanément le profil olfactif et le profil gustatif du produit testé. De par ses propriétés organoleptiques, cet extrait peut être utilisé pour la préparation de compositions aromatiques de type varié. Il peut être utilisé seul ou en association avec d'autres ingrédients aromatisants couramment employés. Ainsi, l'utilisation d'un tel extrait flavonoïdique est envisagé dans les produits alimentaires. Par produits alimentaires, on peut citer les produits laitiers comme par exemple les yaourts, les boissons rafraîchissantes ou nutritives, et plus particulièrement les boissons rafraîchissantes sans alcool telles que les boissons orangées ou toniques à base de quinine, mais également les produits sucrés comme par exemple les chewing-gums.
La quantité utilisée dans une composition aromatisante ou un produit aromatisé, peut varier dans une gamme étendue de valeurs ; cette valeur dépend bien entendu du produit dans lequel l'arôme ou la composition aromatique est incorporée, mais également de la nature et de la quantité des autres constituants de la composition aromatique et de l'effet désiré.
L'extrait flavonoïdique selon l'invention est utilisé à des concentrations comprises entre 0,001 et 0,1 % en poids par rapport au poids total du produit aromatisé, de préférence entre 0,001 et 0,05 %. Dans le cas de produits laitiers, la concentration d'extrait flavonoïdique peut être comprise entre 0,005 et 0,045 %. Dans le cas de produits tels que les chewing-gums, la concentration d'extrait flavonoïdique peut être comprise entre 0,01 et 0,04 %. Dans le cas de produits alimentaires tels que les boissons rafraîchissantes ou nutritives, la concentration d'extrait flavonoïdique peut être comprise entre 0,002 et 0,02 %.
Les exemples suivants sont présentés pour illustrer l'invention et ne doivent en aucun cas être considérés comme une limite à la portée de l'invention.
Exemple 1 : Procédé d'obtention d'un extrait flavonoïdique
Les feuilles de ginkgo biloba sont extraites avec de 6 à 12 parties (de préférence 8) d'eau contenant 60 % d'acétone à 50-60° C et la solution est concentrée de manière à réduire le pourcentage en acétone à moins de 3 %. Cette solution est refroidie et les lipides sont éliminés par décantation. La solution aqueuse est extraite avec de 2 à 5 parties d'acétate d'éthyl contenant de 0 à 20 % d'heptane. La solution résultante est extraite avec une quantité minimum d'un mélange acétone / butanol (pourcentage d'acétone 0 à 15 %) en présence de sulfate d'ammonium. La phase organique est concentrée ; après ajout d'éthanol, la solution est concentrée de nouveau. Après une nouvelle dilution à l'éthanol, la solution est refroidie et des précipités insolubles sont filtrés. La solution résultante est concentrée, séchée et enfin broyée pour récupérer l'extrait flavonoïdique sous forme d'une poudre homogène.
Exemple 2 : Analyse sensorielle
Une analyse sensorielle d'un extrait flavonoïdique tel qu'obtenu dans l'exemple 1, a été menée pour un certain nombre de produits alimentaires (produits laitiers, boissons rafraîchissantes et chewing-gums), avec ou sans extrait flavonoïdique.
60 dégustateurs ont participé à cette analyse. Pour chaque item sensoriel (acide, amer, sucré, salé), chaque dégustateur indique une note d'intensité de 0 à 5, correspondant à un degré croissant d'appréciation du produit testé. Exemple 2a : Produits laitiers
Figure imgf000007_0001
Q = quantité d'extrait
Figure imgf000007_0002
L'astringence naturelle de l'extrait équilibre bien les saveurs fondamentales des produits laitiers en atténuant l'acidité des produits traditionnels. L'extrait apparaît très complémentaire des notes laitières et fruitées. Exemple 2b : Boissons rafraîchissantes
Figure imgf000008_0001
L'astringence de l'extrait se marie harmonieusement avec celle des boissons ; et plus particulièrement avec celle des boissons à note quinine et / ou écorces amères telles que l'Indian Tonic®.
Exemple 2c : Chewing-gums
Chewing-gum Chewing-gum Autre chewing-gum mentholé à la chlorophylle mentholé u
(mg/unité) 0 3 6 0 6 12 0 3 6
Fraîcheur 4 2 1 2 3 1 2 3 1 Piquant 4 3 1 2 2 1 2 2 1 Sucré 3 3,5 4 2 3 4 3 4 4 Arôme herbacé 0 2 4 2 3 4 1 2 4
U = unité
Exemple 3 : Test descriptif
Ce test a été mené sur plusieurs variétés de yaourts. 60 dégustateurs, consommateurs de yaourts natures, ont participé au test La méthode utilisée est un test comparatif de profils sensoriels. Le questionnaire comporte 9 ou 10 items descriptifs suivant la variété testée "ferme" ou "brassé". Item après item, chaque dégustateur indique sur une échelle non structurée de 10 cm, l'intensité perçue et ceci successivement pour la totalité des produits. Les résultats obtenus sont les suivants : Exemple 3a : Produit testé : yaourts fermes 0 % de matière grasse, avec ou sans ajout de 0,04 % d'un extrait flavonoïdique tel qu'obtenu dans l'exemple 1
Variété avec extrait Variété sans extrait
Descripteur Moyenne Ecart-type Moyenne Ecart-type t S
Caractère ferme 6,68 1,35 6,58 1,52 0,81
Intensité odeur globale 5,00 1,72 4.77 1,72 1,42
Caractère lisse en bouche 6,54 2,03 6,34 1,79 1,18
Caractère épais 4,90 1,54 4,73 1,73 0,97
Impression gras en bouche 2,31 1,98 2,04 1,91 1,95
Goût fruité 2,65 2,10 0,70 1,02 8,36 1 %
Goût fermenté 2,99 2,33 3,22 2,13 1,28
Goût acide 2,74 2,07 2,67 1,98 0,33
Goût amer 2,07 1,82 1,42 1,31 3,95 1 %
t = "T" de Student sur séries appariées ; S = Significativité
La variété avec l'extrait flavonoïdique se distingue de façon hautement significative comme ayant un goût fruité plus prononcé et un goût amer plus intense que la variété sans extrait flavonoïdique. Exemple 3b : Produit testé : yaourts fermes gras, avec ou sans ajout de 0,04 % d'un extrait flavonoïdique tel qu'obtenu dans l'exemple 1
Variété avec extrait Variété sans extrait
Descripteur Moyenne Ecart-type Moyenne Ecart-type t S
Caractère ferme 7,65 1,60 7,38 1,36 2,06 5 %
Intensité odeur globale 4,85 1,85 4,81 1,92 0,27
Caractère lisse en bouche 7,01 1,99 6,87 2,12 0,92
Caractère épais 6,26 2,05 5,46 1,91 4,92 1 %
Impression gras en bouche 4,17 2,08 3,54 1,95 3,59 1 %
Goût fruité 2,25 1,99 0,84 1,19 6,04 1 %
Goût fermenté 2,62 2,06 2,66 2,19 0,24
Goût acide 2,62 1,72 2,61 1,59 0,05
Goût amer 1,69 1,55 1,53 1,49 0,88
t = "T" de Student sur séries appariées ; S = Significativité
La variété avec l'extrait flavonoïdique se distingue de façon hautement significative comme ayant un caractère plus épais en bouche, une impression de gras en bouche plus intense et un goût fruité plus prononcé et, de façon significative, comme ayant un caractère plus ferme à la cuillère que la variété sans extrait flavonoïdique. Exemple 3c : Produit testé : yaourts brassés gras, avec ou sans ajout de 0,04 % d'un extrait flavonoïdique tel qu'obtenu dans l'exemple 1
Variété avec extrait Variété sans extrait
Descripteur Moyenne Ecart-type Moyenne Ecart-type t S
Caractère épais à la cuillère 5,29 1,71 5,22 1,71 0,56
Caractère filant à la cuillère 3,52 1,91 3,50 1,80 0,20
Intensité odeur globale 4,36 1,69 4,32 1,68 0,27
Caractère lisse en bouche 8,23 1,48 8,17 1,63 0,66
Caractère épais 3,99 1,96 4,06 2,04 0,45
Impression gras en bouche 3,72 2,01 3,42 1,82 1,77
Goût fruité 2,60 1,92 1 ,09 1,31 5,97 1 %
Goût fermenté 3,19 2,20 2,94 2,27 1,11
Goût acide 3,10 2,00 2,47 1,71 2,63 5 %
Goût amer 2,00 1,78 1,53 1,57 2,35 5 %
t = "T" de Student sur séries appariées ; S = Significativité
La variété avec l'extrait flavonoïdique se distingue de façon hautement significative comme ayant un goût fruité plus prononcé et, de façon significative, comme ayant un goût plus acide et un goût plus amer que la variété sans extrait flavonoïdique.

Claims

REVENDICATIONS
1. Extrait flavonoïdique de feuilles de ginkgo biloba substantiellement dépourvu de terpènes.
2. Extrait tel que défini à la revendication 1, comprenant au maximum 1 % et de préférence moins de 0,5 % de terpènes.
3. Extrait flavonoïdique de feuilles de ginkgo biloba comprenant de 28 à 35 % d'hétérosides flavonoïdiques, et de préférence 28 à 32 %.
4. Extrait tel que défini à l'une des revendications 1 à 3, substantiellement dépourvu de terpènes et contenant de 28 à 35 % d'hétérosides flavonoïdiques.
5. Extrait tel que défini à la revendication 4, comprenant au maximum 1 % de terpènes, de préférence au maximum 0,5 % de terpènes, et de 28 à 32 % d'hétérosides flavonoïdiques.
6. Procédé de préparation d'un extrait tel que défini à l'une des revendications 1, 2, 4 ou
5. qui comprend plusieurs étapes d'extraction d'extrait de feuilles de ginkgo biloba par des solvants, caractérisé en ce qu'une des étapes d'extraction est une étape de déterpénation et le solvant utilisé est un composé de formule RC(0)OR' dans laquelle R et R' représentent, indépendamment, un alkyl inférieur, seul ou mélangé avec un hydrocarbure aliphatique saturé contenant au moins 5 atomes de carbone.
7. Procédé tel que défini à la revendication 6, caractérisé en ce que le solvant utilisé pour l'étape de déterpénation est choisi parmi l'acétate de méthyle, d'éthyle ou propyle et comprend de 0 à 20 % d'hydrocarbure aliphatique saturé et notamment de l'heptane.
8. Composition aromatisante comprenant, comme ingrédient aromatisant, un extrait selon l'une des revendications 1 à 5, seul ou en association avec d'autres arômes.
9. Produit aromatisé avec une composition selon la revendication 8.
10. Produit selon la revendication 9, qui est un produit laitier et notamment un yaourt.
11. Produit selon la revendication 9, qui est une boisson et notamment une boisson rafraîchissante sans alcool.
12. Produit selon la revendication 9, qui est un produit sucré tel que chewing-gums, bonbons.
13. Utilisation d'une composition selon la revendication 8, dans les produits alimentaires.
14. Utilisation selon la revendication 13, caractérisée en ce que le produit alimentaire est un produit laitier et notamment un yaourt.
15. Utilisation selon la revendication 13, pour les boissons telles que boissons rafraîchissantes et nutritives.
16. Utilisation d'un extrait selon l'une des revendications 1 à 5, en tant qu'arôme alimentaire.
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