KR20040102205A - 테르펜이 없고(없거나) 높은 플라보노이드 헤테로사이드함량을 갖는 은행 플라보노이드 추출물 - Google Patents

테르펜이 없고(없거나) 높은 플라보노이드 헤테로사이드함량을 갖는 은행 플라보노이드 추출물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 은행 잎 플라보노이드 추출물, 보다 구체적으로는 테르펜이 없고(없거나) 높은 플라보노이드 헤테로사이드 함량을 갖는 추출물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 그러한 추출물을 함유하는 향미 화합물 및 향미 성분으로서 이러한 추출물의 용도에 관한 것이다. 마지막으로, 본 발명은 실질적으로 테르펜이 없는 은행 잎 플라보노이드 추출물을 얻는 방법에 관한 것이다.

Description

테르펜이 없고(없거나) 높은 플라보노이드 헤테로사이드 함량을 갖는 은행 플라보노이드 추출물 {GINKGO BILOBA FLAVONOID EXTRACT WHICH IS TERPENE-FREE AND/OR HAS A HIGH FLAVONOID HETEROSIDE CONTENT}
본 발명은 은행 (gingko biloba)의 플라보노이드 추출물 및 보다 구체적으로는, 테르펜이 없거나 높은 플라보노이드 헤테로사이드 (heteroside) 함량을 갖는, 또는 테르펜이 거의 없고, 높은 플라보노이드 헤테로사이드 함량을 갖는 추출물에 관한 것이다. 이 추출물은 향미제로서 유용하게 사용될 수 있다. 또한, 본 발명은 그러한 추출물을 함유하는 향미 조성물 및 향미 성분으로서 이러한 추출물의 용도에 관한 것이다.
의약품 및 화장품 분야에서 은행 추출물의 사용이 잘 알려져 있다. 추출물 EGb-761은 의약 분야에서 아마도 가장 잘 알려진 것이다 (The extract of ginkgo biloba [EGb-761], La Presse Medicale, 1986, Vol. 31, Special Number, Masson Publishing Co.). 이 추출물은 주로 2 종류의 물질 즉, 플라보노이드 및 테르펜 물질을 포함한다. 신규 추출물은 예상외로, 음료, 유제품 및 사탕 과자와 같은 특정 식품의 관능적 감각성을 변화시키는 것을 특징으로 한다.
그러므로, 본 발명의 한 면은 높은 치료 활성도를 갖는 테르펜 (징코라이드 및 빌로발라이드)을 조금도 함유하지 않거나 단지 소량 함유하는 추출물을 목적으로 한다. 또한, 플라보노이드 물질이 풍부한 추출물을 얻는 것이 관심이 되고 있음을 알았다: 본질적으로, 글루코스 및 람노스를 갖는 캠프페롤 (Kaempferol), 퀘르세틴 (Quercetine) 및 이소람네틴 (Isorhamnetine)의 모노, 디- 및 트리-글루코사이드가 있다.
또한, 본 발명은 테르펜이 없는 은행 잎의 플라보노이드 추출물을 목적으로 한다. 이는 추출물이 플라보노이드 헤테로사이드 및 소량의 테르펜을 함유하거나 테르펜을 함유하지 않음을 의미한다. 추출물이 테르펜을 함유할 경우, 테르펜의 함량은 최대 1 %, 바람직하게는 최대 0.5 %이다.
또한, 본 발명은 높은 플라보노이드 헤테로사이드 함량을 갖는 플라보노이드 추출물을 목적으로 한다. 이는 추출물이 28 내지 35 %, 바람직하게는 28 내지 32 %의 플라보노이드 헤테로사이드를 함유함을 의미한다. 그러한 추출물은 바람직하게는 어린 은행 나무에서 자른 잎으로부터 얻어진다.
또한, 본 발명은 테르펜이 없고 높은 플라보노이드 헤테로사이드 함량을 갖는 플라보노이드 추출물을 목적으로 한다. 이는 테르펜이 없고 28 내지 35 %, 바람직하게는 28 내지 32 %의 플라보노이드 헤테로사이드를 함유하는 추출물을 의미한다.
보다 특별하게는, 본 발명은 최대 1 %의 테르펜 및 28 내지 35 %의 플라보노이드 헤테로사이드를 함유하는 플라보노이드 추출물을 목적으로 한다. 바람직하게, 추출물은 최대 0. 5 %의 테르펜 및 28 내지 32 %의 플라보노이드 헤테로사이드를 함유한다.
높은 플라보노이드 헤테로사이드 함량을 갖는 플라보노이드 추출물은 아세톤-물 혼합물로 부분 진공 하에서 추출함으로써 얻어질 수 있다. 여러 가지 용매를 사용하여 침전시킴으로써 탈지질화 (delipidation), 바람직하지 못한 물질을 제거한 후, 추출물 용액을 농축하고 추출물을 진공에서 건조시킨다.
또한, 본 발명은 상기 정의대로 테르펜이 없는 추출물을 제조하는 방법을 목적으로 한다. 이러한 방법은 추출 단계 중 하나가 테르펜 제거 단계이고, 사용되는 용매가 화학식 RC(O)OR'의 화합물 (식 중, R 및 R'은 독립적으로 저급 알킬임) 단독 또는 5 개 이상의 탄소 원자를 포함하는 포화 지방족 탄화수소와의 혼합물임을 특징으로 하는, 용매를 사용하여 은행 잎 추출물을 추출하는 몇 단계를 포함한다. 추출 단계는 과정 중 임의의 단계에서 수행될 수 있다. 테르펜 제거 단계 동안 사용되는 용매는 바람직하게는 0 내지 20 %의 포화 지방족 화합물을 함유한다.
테르펜 제거 단계 이외의 추출 단계가 특별히, 유럽 특허 제431535호, 유럽 특허 제431536호, 유럽 특허 제360556호 및 유럽 특허 제324197호의 문헌에 공지되어 있다. 이들 특허는 본 명세서 내에 참고 문헌으로 삽입되어 있다.
상기 나타낸 정의에서, 저급 알킬이란 용어는 바람직하게는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼, 특히 1 내지 4 개의 탄소 원자를갖는 알킬 라디칼, 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸 및 ter-부틸 라디칼을 나타낸다. 화학식 RC(O)OR'의 용매 (식 중, R 및 R' 라디칼은 메틸, 에틸 또는 프로필, 특히, 에틸 아세테이트임)가 바람직하게 사용된다.
포화 지방족 탄화수소는 헥산, 헵탄 또는 옥탄 중에서 선택될 수 있다. 헵탄이 바람직하게 사용된다.
또한, 본 발명은 상기 정의된 대로 플라보노이드 헤테로사이드가 풍부한 추출물을 제조하는 방법을 목적으로 한다. 이 방법은 추출 단계 중 하나가 플라보노이드 헤테로사이드를 풍부하게 하는 단계이며, 사용되는 용매는 최소량으로 알코올 단독 또는 케톤, 바람직하게는 아세톤과 혼합된 알코올인 용매를 사용하여 은행 잎을 추출하는 몇 단계를 포함한다. 추출 단계는 과정 중 임의의 단계에서 수행될 수 있다. 사용되는 알코올은 바람직하게는 저급 알코올 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 프로판올 또는 부탄올이고, 바람직하게는 부탄올이다. 사용되는 용매의 양은 3 내지 12 부일 수 있으며, 바람직하게는 이 범위의 더 작은 부분일 수 있다.
실시예를 실험 부분으로 하기에 기재하고 있다; 에틸 아세테이트/헵탄 혼합물 및 아세톤-부탄올 혼합물로 추출하는 단계의 순서는 바뀔 수 있다.
본 발명에 따른 추출물은 시험되는 제품의 후각 프로파일 및 미각 프로파일을 동시에 변화시킨다. 그의 관능성으로 인해서 이 추출물은 여러 가지 타입의 방향성 조성물 제조에 사용될 수 있다. 단독으로 또는 통상 사용되는 다른 향미 성분과 배합하여 사용될 수 있다. 따라서, 그러한 플라보노이드 추출물의 사용은 식품에서 기대된다. 식품으로서, 요구르트와 같은 유제품, 청량 음료 또는 영양 음료, 보다 특별하게는 오렌지 음료 또는 퀴닌 (quinine)을 기재로 하는 토닉과 같은 무알코올 청량 음료를 들 수 있으며, 예를 들어 츄잉검과 같은 감미 제품도 있다.
향미 조성물 또는 향미화된 제품에 사용되는 양은 넓은 범위의 값에 걸쳐 다양하다: 이 값은 향미제 또는 향미 조성물이 배합된 제품에 따라서 다르지만, 또한 향미 조성물의 성질 및 기타 성분의 양, 및 바라는 효과에 따라서 다르다고 이해된다.
본 발명에 따른 플라보노이드 추출물은 향미화된 제품의 총 중량에 대해 0.001 내지 0.1 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 0.05 % 범위의 농도에서 사용된다. 유제품의 경우, 플라보노이드 추출물의 농도는 0.005 내지 0.045 %의 범위일 수 있다. 츄잉검과 같은 제품의 경우, 플라보노이드 추출물의 농도는 0.01 내지 0.04 %의 범위일 수 있다. 청량 음료 또는 영양 음료와 같은 식품의 경우, 플라보노이드 추출물의 농도는 0.002 내지 0.02 %의 범위일 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위해서 제시되며 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 여겨서는 안된다.
실시예
<실시예 1>
플라보노이드 추출물을 얻기 위한 방법
은행 잎을 50 내지 60 ℃에서 60 %의 아세톤을 함유하는 6 내지 12 부 (바람직하게는 8 부)의 물로 추출하고, 용액을 농축시켜 아세톤을 3 % 미만으로 줄였다. 이 용액을 냉각하고 지질을 가만히 따라냄으로써 제거하였다. 수용액을 0 내지 20 % 헵탄을 함유하는 에틸아세테이트 2 내지 5 부로 추출하였다. 얻어지는 용액을 황산 암모늄 존재 하에 아세톤-부탄올 혼합물 (0 내지 15 % 아세톤)의 최소량으로 추출하였다. 유기상을 농축하였다; 에탄올 첨가 후, 용액을 다시 농축하였다. 에탄올로 새롭게 희석시킨 후, 용액을 냉각하고 불용성 침전물을 여과 제거하였다. 얻어지는 용액을 농축, 건조하고 곱게 갈아서 균질한 분말의 형태로 플라보노이드 추출물을 회수하였다.
<실시예 2>
관능 분석
실시예 1에서 얻어진 플라보노이드 추출물의 관능 분석을 플라보노이드 추출물 함유 또는 함유하지 않은 일정한 수의 식품 (유제품, 청량 음료 및 츄잉검)에 대해서 수행하였다.
60 명의 식미 검사원들이 분석에 참여하였다. 각 관능 항목 (신맛, 쓴맛, 단맛, 짠맛)에 대해서, 각 식미 검사원은 시험한 제품 평가의 증가하는 정도에 따라서 0 내지 5의 강도 등급을 표시하였다.
실시예 2a:유제품
종래의 고체 요구르트 연질 고체 요구르트
Q(mg/폿트) 0 10 25 0 10 25
신맛 4 3 2.5 3 2.5 3
쓴맛 2.5 2.5 2.5 2 2.5 1.5
단맛 1 2.5 2 2.5 2 1.5
짠맛 1 1.5 2 3 2 2
Q= 추출물의 양
종래의 혼합 요구르트 연질 혼합 요구르트
Q(mg/폿트) 0 10 15 0 10 15
신맛 4 3 2.5 2 2.5 2
쓴맛 2 2 2.5 2 2.5 2
단맛 2 2.5 2 4 3 2
짠맛 2 2.5 2 2 2.5 2
감미된 천연 음용 요구르트
Q(mg/폿트) 0 50 100
신맛 3 3.5 3
쓴맛 1 1.5 1.5
단맛 3.5 3 3
짠맛 1 1 1
추출물의 천연 떫은 맛이 전통 제품의 신맛을 감소시킴으로써 유제품의 원래 향미와 잘 조화를 이루었다. 추출물은 유제품 및 과일 특성과 매우 상보적인 것으로 나타났다.
실시예 2b:청량 음료
퀴닌 기재 토닉 음료 오렌지 음료
Q(mg/ℓ) 0 50 100 0 50 100
신맛 2 2.5 3 2.5 3 3.5
쓴맛 3 2.5 3 2 3.5 4
단맛 2.5 2.5 3.5 3.5 2.5 4
짠맛 0.5 0.5 0.5 2 1 1
추출물의 떫은 맛이 음료의 떫은 맛, 보다 특별하게는 인디안 토닉 (Indian Tonic(등록 상표))과 같은 퀴닌계 음료 및(또는) 비터 바크 (bitter barks)의 떫은 맛과 조화롭게 블렌딩되었다.
실시예 2c:츄잉검
멘솔화된 츄잉검 클로로필 츄잉검 기타 멘솔화된 츄잉검
U(mg/단위) 0 3 6 0 6 12 0 3 6
신선미 4 2 1 2 3 1 2 3 1
시큼함 4 3 1 2 2 1 2 2 1
단맛 3 3.5 4 2 3 4 3 4 4
허브향 0 2 4 2 3 4 1 2 4
U : 단위
<실시예 3>
상세 평가 시험
이 시험은 몇 종류의 요구르트를 가지고 수행하였다. 60 명의 식미 검사원, 천연 요구르트 소비자들이 시험에 참여하였다. 사용된 방법은 관능 프로파일의 비교 시험이었다. 질문서는 시험된 "고체"또는 "혼합" 종류에 따라서 9 내지 10 개의 평가 항목을 포함하였다. 각 식미 검사원은 감지된 강도를 각 항목에 대해 10 cm 비구조화 눈금 상에 표시하고, 이를 모든 제품에 대해서 연속적으로 수행하였다. 얻어진 결과를 하기에 나타내었다:
실시예 3a:
시험 제품 : 실시예 1에서 얻어진 플라보노이드 추출물 0.04 % 첨가 또는 첨가하지 않은 지방질 0 %의 고체 요구르트
항목 추출물을 첨가한 종류 추출물을 첨가하지 않은 종류 t S
평균 표준 편차 평균 표준 편차
단단함 6.68 1.35 6.58 1.52 0.81
방향 성분의 전체 강도 5.00 1.72 4.77 1.72 1.42
입 안에서의 매끄럼운 정도 6.54 2.03 6.34 1.79 1.18
조밀도 4.90 1.54 4.73 1.73 0.97
입 안에서의 지방질감 2.31 1.98 2.04 1.91 1.95
과일맛 2.65 2.10 0.70 1.02 8.36 1 %
발효맛 2.99 2.33 3.22 2.13 1.28
신맛 2.74 2.07 2.67 1.98 0.33
쓴맛 2.07 1.82 1.42 1.31 3.95 1 %
t = 일련의 쌍에 대한 스튜던트 "T-시험"; S = 유의 수준
플라보노이드 추출물을 첨가한 종류가 플라보노이드 추출물을 첨가하지 않은 종류보다 좀더 뚜렷한 과일맛 및 좀더 강한 쓴 맛을 갖는 데에서 높은 유의 수준으로 구별되었다.
실시예 3b:
시험 제품 : 실시예 1에서 얻어진 플라보노이드 추출물 0.04 % 첨가 또는 첨가하지 않은 지방 고체 요구르트
항목 추출물을 첨가한 종류 추출물을 첨가하지 않은 종류 t S
평균 표준 편차 평균 표준 편차
단단함 7.65 1.60 7.38 1.36 2.06 5 %
방향 성분의 전체 강도 4.85 1.85 4.81 1.92 0.27
입 안에서의 매끄럼운 정도 7.01 1.99 6.87 2.12 0.92
조밀도 6.26 2.05 5.46 1.91 4.92 1 %
입 안에서의 지방질감 4.17 2.08 3.54 1.95 3.59 1 %
과일맛 2.25 1.99 0.84 1.19 6.04 1 %
발효맛 2.62 2.06 2.66 2.19 0.24
신맛 2.62 1.72 2.61 1.59 0.05
쓴맛 1.69 1.55 1.53 1.49 0.88
t = 일련의 쌍에 대한 스튜던트 "T-시험"; S = 유의 수준
플라보노이드 추출물을 첨가한 종류가 플라보노이드 추출물을 첨가하지 않은 종류보다 입 안에서의 조밀성, 입 안에서 지방의 보다 강한 느낌 및 좀더 뚜렷한과일맛을 갖는 데에서 높은 유의 수준으로 구별되었고, 스푼 상에서 좀더 단단한 경도를 갖는 데에서는 유의 수준으로 구별되었다.
실시예 3c:
시험 제품 : 실시예 1에서 얻어진 플라보노이드 추출물의 0.04 % 첨가 또는 첨가하지 않은 지방 혼합 요구르트
항목 추출물을 첨가한 종류 추출물을 첨가하지 않은 종류 t S
평균 표준 편차 평균 표준 편차
스푼 상에서 조밀도 5.29 1.71 5.22 1.71 0.56
스푼 상에서 점착성 3.52 1.91 3.50 1.80 0.20
방향 성분의 전체 강도 4.36 1.69 4.32 1.68 0.27
입 안에서의 매끄럼운 정도 8.23 1.48 8.17 1.63 0.66
조밀도 3.99 1.96 4.06 2.04 0.45
입 안에서의 지방질감 3.72 2.01 3.42 1.82 1.77
과일맛 2.60 1.92 1.09 1.31 5.97 1 %
발효맛 3.19 2.20 2.94 2.27 1.11
신맛 3.10 2.00 2.47 1.71 2.63 5 %
쓴맛 2.00 1.78 1.53 1.57 2.35 5 %
t = 일련의 쌍에 대한 스튜던트 "T-시험"; S = 유의 수준
플라보노이드 추출물을 첨가한 종류가 플라보노이드 추출물을 첨가하지 않은 종류보다 좀더 뚜렷한 과일맛을 갖는 데에서 높은 유의 수준으로, 좀더 신맛 및 좀더 쓴맛을 갖는 데에서는 유의 수준으로 구별되었다.
본 발명은 테르펜이 없거나 높은 플라보노이드 헤테로사이드 (heteroside) 함량을 갖는, 또는 테르펜이 거의 없고, 높은 플라보노이드 헤테로사이드 함량을 갖는 은행 (gingko biloba)의 플라보노이드 추출물, 및 이 추출물을 함유하는 향미 조성물 및 향미 성분으로서 이러한 추출물의 용도를 제공한다.

Claims (5)

1% 이하의 테르펜을 함유하는 은행 잎으로부터의 플라보노이드 추출물.
제1항에 있어서, 0.5 % 미만의 테르펜을 함유하는 추출물.
28 내지 35 %의 플라보노이드 헤테로사이드를 함유하는 은행 잎으로부터의 플라보노이드 추출물.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 1% 이하의 테르펜을 함유하고 28 내지 35 %의 플라보노이드 헤테로사이드를 함유하는 추출물.
제4항에 있어서, 0.5 % 이하의 테르펜 및 28 내지 32 %의 플라보노이드 헤테로사이드를 함유하는 추출물.
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