WO2002040565A2 - Beschichtungen aus speziellen polyolen und oxalsäure - Google Patents

Beschichtungen aus speziellen polyolen und oxalsäure Download PDF

Info

Publication number
WO2002040565A2
WO2002040565A2 PCT/EP2001/012777 EP0112777W WO0240565A2 WO 2002040565 A2 WO2002040565 A2 WO 2002040565A2 EP 0112777 W EP0112777 W EP 0112777W WO 0240565 A2 WO0240565 A2 WO 0240565A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
oxalic acid
weight
coatings
polyols
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2001/012777
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2002040565A3 (de
Inventor
Burkhard KÖHLER
Beate Baumbach
Christian Füssel
Joachim Probst
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to PL01366424A priority Critical patent/PL366424A1/xx
Priority to CA002428523A priority patent/CA2428523A1/en
Priority to JP2002543570A priority patent/JP2004514036A/ja
Priority to KR10-2003-7006617A priority patent/KR20040030458A/ko
Priority to EP01996570A priority patent/EP1339768B1/de
Priority to MXPA03004247A priority patent/MXPA03004247A/es
Priority to DE50110830T priority patent/DE50110830D1/de
Priority to HK04106577.4A priority patent/HK1063808B/xx
Priority to AU2002221809A priority patent/AU2002221809A1/en
Publication of WO2002040565A2 publication Critical patent/WO2002040565A2/de
Publication of WO2002040565A3 publication Critical patent/WO2002040565A3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D131/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid, or of a haloformic acid; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D131/06—Homopolymers or copolymers of esters of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6212—Polymers of alkenylalcohols; Acetals thereof; Oxyalkylation products thereof
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/8305—Miscellaneous [e.g., treated surfaces, etc.]

Definitions

  • the invention relates to coatings produced by baking a mixture of polyols which are free of ester groups with oxalic acid, a process for their preparation and substrates coated in this way.
  • polyols can be crosslinked with amino resins or blocked isocyanates at higher temperatures (see Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Fifth Edition, Volume AI 8, pages 404-405 and 414-418). Unwanted substances are split off, e.g. Formaldehyde or blocking agent.
  • the task was therefore to find stoving enamels that mainly contain harmless products such as Water, split off.
  • the invention therefore relates to coatings which can be obtained by baking mixtures of
  • ester-free polyols with an OH content of 1 to 10%
  • the varnish is applied (application of the mixture to substrates) by doctoring, spraying, pouring or dipping.
  • the baking then takes place at temperatures of
  • Ester-free polyols A) to be used according to the invention are copolymers of ester-free vinyl monomers, such as styrene, 3- or 4-methylstyrene, acrylonitrile, alpha-methylstyrene, cyclohexyl vinyl ether, butyl vinyl ether or methyl vinyl ether, with ester-free, OH-functional, vinyl copolymers, such as, for example AUyl alcohol, AUyl alcohol hydroxyalkylated with ethene oxide or propene oxide, hydroxymethyl norbornene, trimethylolpropane monoallyl ether, glycerol monoallyl ether, hydroxyethyl vinyl ether, hydroxybutyl vinyl ether or cyclohexanedimethanol monovinyl ether, preferably with diisocyanates, such as bis (4-isocyana
  • ester-free monomers can also be copolymerized with AUylglycidylether, in which case the epoxy ring is opened by water, monoalcohols or secondary amines and then optionally pre-extended with diisocyanates.
  • reaction products from polyols such as Trimethylolpropane, trimethylolethane or pentaerythritol or their reaction products with ethene oxide or propene oxide with diisocyanates (prepolymers), can be used according to the invention as component A).
  • ketal grapples e.g. the monoketals from pentaerythritol with acetone, cyclohexanone or benzaldehyde, or the diketals from sugar alcohols, such as sorbitol or mannitol, with acetone, cyclohexanone or benzaldehyde with diisocyanates are reacted to polycondensates, the ketal protective groups then being split off.
  • Components A) containing urethane groups are preferred.
  • Component B) is oxalic acid, which is preferably predissolved in a dipolar aprotic solvent, preferably N-methylpyrolidone, dimethylacetamide and / or dimethylformamide, before mixing with the other components, the solution preferably being 10 to 40% by weight.
  • Component C) are e.g. aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene or mixtures of alkylated aromatics, ester-containing solvents, such as e.g. Butyl acetate, methoxypropyl acetate, methoxyethyl acetate or ethyl acetate, ether-containing solvents such as e.g. Ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, dioxane or tetrahydrofuran or dipolar aprotic
  • Solvents such as e.g. N-methylpyrrolidone, dimethylacetamide, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylcaprolactam, dimethyl sulfone or sulfolane, the dipolar aprotic solvents being preferably used to pre-dissolve the oxalic acid.
  • components A) to D) can be mixed in any order at temperatures below 50 ° C with shear (e.g. stirring).
  • the oxalic acid is preferably predissolved in a dipolar aprotic solvent, it being possible for this solution to be added to the other components at any time.
  • the mixture of components A) to D) is stable at room temperature for at least 2 weeks, so that a storable one-component lacquer can be formulated.
  • the solution of oxalic acid in a dipolar aprotic solvent can also be metered in immediately before application.
  • oxalic acid In addition to oxalic acid, other hardeners, such as amino resins, blocked isocyanates or preferably epoxides, can also be added in amounts of 1 to 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of mixture A) to D).
  • the coatings according to the invention can be used on all substrates (substrates) stable above 160 ° C., such as metals, glass, high-temperature plastics or mineral substrates. The invention therefore furthermore relates to substrates coated with the coatings according to the invention.
  • the mixtures according to Examples 1 to 4 are knife-coated onto a glass plate in a wet film thickness of 180 ⁇ m and baked at 160 ° C. for 10, 20 and 30 minutes.
  • the mixture of 40 g of hydroxyethyl methacrylate, 40 g of styrene, 20 g of butyl acrylate, 80 g of MPA and 0.5 g of azobisisobutyronitrile is heated to 65 ° C. for 24 hours and to 120 ° C. for 1 hour.
  • the OH grappe is bound to the lacquer resin via an ester grape. This obviously prevents cross-linking of the mixture.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft Beschichtungen, hergestellt durch Einbrennen einer Mischung aus Polyolen, die frei von Estergruppen sind, mit Oxalsäure, ein Verfahren zu deren Herstellung und so beschichtete Substrate.

Description

Beschichtungen aus speziellen Polyolen und Oxalsäure
Die Erfindung betrifft Beschichtungen, hergestellt durch Einbrennen einer Mischung aus Polyolen, die frei von Estergrappen sind, mit Oxalsäure, ein Verfahren zu deren Herstellung und so beschichtete Substrate.
Polyole können bekanntlich mit Aminoharzen oder blockierten Isocyanaten bei höheren Temperaturen vernetzt werden (siehe Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Fifth Edition, Volume AI 8, Seite 404-405 und 414- 418). Dabei werden unerwünschte Stoffe abgespalten, wie z.B. Formaldehyd oder Blockierungsmittel.
Es bestand daher die Aufgabe, Einbrennlacke zu finden, die hauptsächlich unbedenkliche Produkte, wie z.B. Wasser, abspalten.
Es wurde nun gefunden, dass Mischungen aus Ester-freien Polyolen und Oxalsäure bei erhöhten Temperaturen zu lösungsmittelfesten, harten Beschichtungen vernetzen.
Gegenstand der Erfindung sind daher Beschichtungen, erhältlich durch Einbrennen von Mischungen aus
A) 1 Gew.-Teil Ester-freien Polyolen mit einem OH-Gehalt von 1 bis 10 %,
B) 0,05 bis 1 Gew.-Teil Oxalsäure,
C) 0,2 bis 5 Gew.-Teile organische Lösungsmittel und
D) gegebenenfalls Pigmenten und Lackhilfsmitteln
bei Temperaturen von 120°C bis 250°C und einer Einbrenndauer von 1 bis 100 min auf Substraten.
Der Lackauftrag (aufbringen der Mischung auf Substrate) erfolgt durch Rakeln, Spritzen, Gießen oder Tauchen. Das Einbrennen erfolgt dann bei Temperaturen von
120°C bis 250°C in Anwesenheit von Luft oder Inertgas und dauert 1 bis 100 min. Erfϊndungsgemäß einzusetzende esterfreie Polyole A) sind Copolymere aus Esterfreien vinylischen Monomeren, wie z.B. Styrol, 3- oder 4-Methylstyrol, Acrylnitril, alpha-Methylstyrol, Cyclohexylvinylether, Butylvinylether oder Methylvinylether, mit Ester-freien, OH-funktionellen, vinylischen Copolymeren, wie z.B. AUylalkohol, mit Ethenoxid oder Propenoxid hydroxyalkyliertem AUylalkohol, Hydroxymethyl- norbornen, Trimethylolpropanmonoallylether, Glycerinmonoallylether, Hydroxy- ethylvinylether, Hydroxybutylvinylether oder Cyclohexandimethanolmonovinyl- ether, die vorzugsweise mit Diisocyanaten, wie Bis(4-isocyanatocyclohexyl)methan, 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan, Tolylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Hexa- methylendiisocyanat vorverlängert werden.
Es können erfindungsgemäß auch esterfreie Monomere mit AUylglycidylether copolymerisiert werden, wobei dann der Epoxidring durch Wasser, Monoalkohole oder sekundäre Amine geöffnet wird und anschließend gegebenenfalls mit Diisocyanaten vorverlängert wird.
Auch die Umsetzungsprodukte aus Polyolen, wie z.B. Trimethylolpropan, Trimethy- lolethan oder Pentaerythrit oder deren Umsetzungsprodukte mit Ethenoxid oder Pro- penoxid mit Diisocyanaten vorverlängert (Prepolymere), können erfindungsgemäß als Komponente A) eingesetzt werden.
Ebenfalls können durch Ketalgrappen geschützte Polyole, wie z.B. die Monoketale aus Pentaerythrit mit Aceton, Cyclohexanon oder Benzaldehyd, oder die Diketale aus Zuckeralkoholen, wie Sorbit oder Mannit, mit Aceton, Cyclohexanon oder Benzaldehyd mit Diisocyanaten zu Polykondensaten umgesetzt werden, wobei anschließend die Ketalschutzgruppen abgespalten werden.
Bevorzugt sind Komponenten A), die Urethangrappen enthalten. Komponente B) ist Oxalsäure, die vorzugsweise vor der Mischung mit den anderen Komponenten in einem dipolar-aprotischen Lösungsmittel, vorzugsweise N- Methylpyrolidon, Dimethylacetamid und/oder Dimethylformamid, vorgelöst wird, wobei die Lösung vorzugsweise 10 bis 40 Gew.-%ig ist.
Komponente C) sind z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Toluol, Xylol oder Gemische alkylierter Aromaten, esterhaltige Lösungsmittel, wie z.B. Butyl- acetat, Methoxypropylacetat, Methoxyethylacetat oder Ethylacetat, etherhaltige Lösungsmittel, wie z.B. Ethylenglykoldimethylether, Ethylenglykoldiethy lether, Diethylenglykoldimethylether, Dioxan oder Tetrahydrofuran oder dipolar-aprotische
Lösungsmittel, wie z.B. N-Methylpyrrolidon, Dimethylacetamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylcaprolactam, Dimethylsulfon oder Sulfolan, wobei die dipolar-aprotischen Lösungsmittel vorzugsweise zum Vorlösen der Oxalsäure eingesetzt werden.
Die Mischung der Komponenten A) bis D) kann prinzipiell in beliebiger Reihenfolge bei Temperaturen unter 50°C unter Scherung (z.B. Rühren) erfolgen. Vorzugsweise wird die Oxalsäure in einem dipolar-aprotischen Lösungsmittel vorgelöst, wobei die Zugabe dieser Lösung zu den anderen Komponenten zu beliebigen Zeiten erfolgen kann.
Die Mischung der Komponenten A) bis D) ist bei Raumtemperatur mindestens 2 Wochen stabil, so dass ein lagerfähiger Einkomponenten-Lack formuliert werden kann. Jedoch kann die Zudosierung der Lösung von Oxalsäure in einem dipolar- aprotischen Lösungsmittel auch unmittelbar vor der Applikation erfolgen.
Zusätzlich zur Oxalsäure können auch weitere Härter, wie z.B. Aminoharze, blockierte Isocyanate oder vorzugsweise Epoxide in Mengen von 1 bis 20 Gew.- Teilen bezogen auf 100 Gew. -Teile der Mischung A) bis D) zugesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Beschichtungen können auf allen oberhalb von 160°C stabilen Untergründen (Substrate), wie z.B. Metallen, Glas, Hochtemperatur-Kunststoffen oder mineralischen Untergründen, eingesetzt werden. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Substrate, beschichtet mit den erfindungsgemäßen Beschichtungen.
Sie zeichnen sich durch eine hohe Härte und Lösungsmittelbetändigkeit aus. Beim Einbrennen werden nur die Lösungsmittel und Wasser (durch Veresterung der OH- Gruppen mit der Oxalsäure) abgegeben, aber keine Produkte, wie Formaldehyd oder Blockierungsmittel für Isocyanate.
Beispiele
Beispiel 1
Man versetzt 270 g SAA (Styrol-Allylalkohol-Copolymer; Molmasse Mn = 1600,
OH-Gehalt 6 %) mit 200 g MPA (Methoxypropylacetat), gibt 6,5 g MDI (4,4'- Diisocyanato-diphenylmethan) in 34 g NMP (N-Methylpyrrolidon) hinzu und erhitzt 4 h auf 120°C.
Man versetzt 100 Gew.-Teile dieser Lieferform mit 30 Gew.-Teilen einer 33 %igen
Lösung von Oxalsäure in NMP.
Beispiel 2
Man versetzt 300 g SAA in 286 g MPA mit 15,1 g HDI (Hexamethylendiisocyanat) und erhitzt 4 h auf 120°C.
Man versetzt 100 Gew.-Teile dieser Lieferform mit 30 Gew.-Teilen einer 33 %igen Lösung von Oxalsäure in NMP.
Beispiel 3
Man versetzt 300 g SAA in 286 g MPS mit 20 g IPDI (Isophorondiisocyanat) und erhitzt 4 h auf 120°C.
Man versetzt 100 Gew.-Teile dieser Lieferform mit 30 Gew.-Teilen einer 33 %igen Lösung von Oxalsäure in NMP. Beispiel 4
Man versetzt 300 g SAA in 286 g MPA mit 17,7 g Bis(4-isocyanatocyclohexyl)- methan und erhitzt 4h auf 120°C.
Man versetzt 100 Gew.-Teile dieser Lieferform mit 30 Gew.-Teilen einer 33 %igen Lösung von Oxalsäure in NMP.
Die Mischungen nach den Beispielen 1 bis 4 werden in einer Nassfilmdicke von 180 μm auf eine Glasplatte aufgerakelt, bei 160°C 10, 20 und 30 min eingebrannt.
Man erhält folgende Pendelhärten (nach König [s]):
Figure imgf000007_0001
Alle Beschichtungen sind gegen 100 Doppelhübe im MEK- Wischtest stabil.
Vergleichsbeispiel
Man erhitzt die Mischung aus 40 g Hydroxyethylmethacrylat, 40 g Styrol, 20 g Butylacrylat, 80 g MPA und 0,5 g Azobisisobutyronitril 24 h auf 65°C und 1 h auf 120°C.
Man versetzt mit 54 g einer 33 %igen Lösung von Oxalsäure in NMP.
Man brennt 30 min bei 160°C ein. Der Film ist klebrig und in MEK löslich.
Die OH-Grappe ist über eine Estergrappe an das Lackharz gebunden. Dies verhindert offensichtlich eine Vernetzung der Mischung.

Claims

Patentansprüche
1. Beschichtungen, erhältlich durch Einbrennen von Mischungen aus
A) 1 Gew.-Teil Ester-freien Polyolen mit einem OH-Gehalt von 1 bis 10 %,
B) 0,05 bis 1 Gew.-Teil Oxalsäure,
C) 0,2 bis 5 Gew.-Teile organische Lösungsmittel und
D) gegebenenfalls Pigmenten und Lackhilfsmitteln
bei Temperaturen von 120°C bis 250°C und einer Einbrenndauer von 1 bis 100 min auf Substrate.
2) Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen nach Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung der Komponenten A) bis D) auf einen
Untergrund aufgebracht wird und 1 bis 100 min bei Temperaturen von 120°C bis 250°C eingebrannt wird.
3) Substrate, beschichtet gemäß Ansprach 1.
PCT/EP2001/012777 2000-11-16 2001-11-05 Beschichtungen aus speziellen polyolen und oxalsäure Ceased WO2002040565A2 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL01366424A PL366424A1 (en) 2000-11-16 2001-11-05 Coatings consisting of special polyols and oxalic acid
CA002428523A CA2428523A1 (en) 2000-11-16 2001-11-05 Coatings consisting of special polyols and oxalic acid
JP2002543570A JP2004514036A (ja) 2000-11-16 2001-11-05 特別なポリオールおよびシュウ酸から調製されるコーティング
KR10-2003-7006617A KR20040030458A (ko) 2000-11-16 2001-11-05 특정 폴리올 및 옥살산으로 구성된 코팅재
EP01996570A EP1339768B1 (de) 2000-11-16 2001-11-05 Beschichtungen aus speziellen polyolen und oxalsäure
MXPA03004247A MXPA03004247A (es) 2000-11-16 2001-11-05 Recubrimientos de polioles especiales y acido oxalico.
DE50110830T DE50110830D1 (de) 2000-11-16 2001-11-05 Beschichtungen aus speziellen polyolen und oxalsäure
HK04106577.4A HK1063808B (en) 2000-11-16 2001-11-05 Coatings consisting of special polyols and oxalic acid
AU2002221809A AU2002221809A1 (en) 2000-11-16 2001-11-05 Coatings consisting of special polyols and oxalic acid

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10056759A DE10056759A1 (de) 2000-11-16 2000-11-16 Beschichtungen aus speziellen Polyolen und Oxalsäure
DE10056759.2 2000-11-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2002040565A2 true WO2002040565A2 (de) 2002-05-23
WO2002040565A3 WO2002040565A3 (de) 2002-09-06

Family

ID=7663493

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2001/012777 Ceased WO2002040565A2 (de) 2000-11-16 2001-11-05 Beschichtungen aus speziellen polyolen und oxalsäure

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6479106B2 (de)
EP (1) EP1339768B1 (de)
JP (1) JP2004514036A (de)
KR (1) KR20040030458A (de)
CN (1) CN1232554C (de)
AT (1) ATE337348T1 (de)
AU (1) AU2002221809A1 (de)
CA (1) CA2428523A1 (de)
DE (2) DE10056759A1 (de)
DK (1) DK1339768T3 (de)
ES (1) ES2271121T3 (de)
MX (1) MXPA03004247A (de)
PL (1) PL366424A1 (de)
PT (1) PT1339768E (de)
RU (1) RU2293752C2 (de)
WO (1) WO2002040565A2 (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104604988A (zh) * 2015-01-29 2015-05-13 施家乐 一种新型玛格丽特饼干的生产方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1111001A (en) * 1964-03-31 1968-04-24 Vinyl Products Ltd Improvements in or relating to surface-coating compositions
RU467614C (ru) * 1972-06-12 1993-01-23 Предприятие П/Я Р-6476 Состав дл дезактивации
SU1558946A1 (ru) * 1987-11-16 1990-04-23 Институт химии высокомолекулярных соединений АН УССР Композици дл покрытий
JPH01229085A (ja) * 1988-03-09 1989-09-12 Sekisui Chem Co Ltd 木質板用接着剤
SU1717610A1 (ru) * 1989-02-03 1992-03-07 Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетического каучука им.акад.С.В.Лебедева Жидка уретанобитумна композици дл покрыти
DE19627903A1 (de) * 1996-07-11 1998-01-15 Bayer Ag Acylbernsteinsäurepolyester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung für Duromere und Überzüge

Also Published As

Publication number Publication date
HK1063808A1 (en) 2005-01-14
ATE337348T1 (de) 2006-09-15
DE50110830D1 (de) 2006-10-05
RU2293752C2 (ru) 2007-02-20
US6479106B2 (en) 2002-11-12
DK1339768T3 (da) 2006-11-13
MXPA03004247A (es) 2005-08-16
AU2002221809A1 (en) 2002-05-27
CN1232554C (zh) 2005-12-21
JP2004514036A (ja) 2004-05-13
KR20040030458A (ko) 2004-04-09
EP1339768A2 (de) 2003-09-03
CA2428523A1 (en) 2002-05-23
PL366424A1 (en) 2005-01-24
WO2002040565A3 (de) 2002-09-06
PT1339768E (pt) 2006-12-29
EP1339768B1 (de) 2006-08-23
DE10056759A1 (de) 2002-05-23
US20020119322A1 (en) 2002-08-29
ES2271121T3 (es) 2007-04-16
CN1481401A (zh) 2004-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69320294T2 (de) Härtbare carbamat-funktionelle Polymerzusammensetzung
EP0753030B1 (de) Wässriges mehrkomponenten-polyurethan-beschichtungsmittel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in verfahren zur herstellung einer mehrschichtlackierung
DE3644372A1 (de) Haertbare mischungen und deren verwendung
DE2626900B1 (de) Verfahren zur herstellung von hydroxylgruppenenthaltenden mischpolymerisate
EP0605481A1 (de) Wässrige lacke und verfahren zur herstellung von automobildecklackierungen.
DE69501279T2 (de) Polymer
EP1711567A1 (de) Verwendung strahlenhärtbarer harze auf basis hydrierter keton- und phenol-aldehydharze
WO2005075584A1 (de) Verwendung strahlenhärtbarer harze auf basis von keton- und/oder harnstoff-aldehydharzen
EP0819710A2 (de) Neue festkörperreiche 2K-PUR-Bindemittelkombinationen
EP0719307A1 (de) Nichtwässrige lacke
EP0778298B1 (de) Festkörperreiche Bindemittelkombination
DE102005010964A1 (de) Wässrige Beschichtungsstoffzusammensetzungen für Effektlacke
DE102005010967A1 (de) Wässrige Lackzusammensetzungen für Holz
WO1989005314A1 (fr) Liant, son procede de production et son utilisation dans des enduits transparents ou colores
DE2732693C3 (de) Verfahren zur Herstellung von in organischen Lösungsmitteln löslichen hydroxylgruppenhaltigen Copolymerisaten
DE3609519A1 (de) Ueberzugsmittel auf der basis eines acrylatcopolymerisats mit hydroxyl-, carboxyl- und tertiaeren aminogruppen, verfahren zur herstellung des ueberzugsmittels sowie seine verwendung
EP0190653B1 (de) Härtbare Copolymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP1339768B1 (de) Beschichtungen aus speziellen polyolen und oxalsäure
EP0528169B1 (de) Copolymerisatlösungen auf der Basis von Additionsprodukten alpha,beta-ungesättigter Carbonsäure mit Glycidylestern und damit copolymerisierbaren alpha,beta-ungesättigten Monomeren
EP0372295B1 (de) Wässrige Lösungen oder Dispersionen von selbstvernetzenden Bindemitteln, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO2006094850A1 (de) Wässrige beschichtungsstoffzusammensetzungen mit verbessertem steinschlagschutz
DE102005010963A1 (de) Wässrige Beschichtungsstoffzusammensetzungen für flexible Untergründe
DE4027609A1 (de) Bindemittelkombinationen und ihre verwendung in beschichtungsmitteln und dichtmassen
DE60025274T2 (de) Wässrige acrylbeschichtungszusammensetzung
EP1247823A2 (de) Niedermolekulare Polyesteracrylat-Bindemittel

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NO NZ OM PH PL PT RO RU SD SE SG SI SK SL TJ TM TR TT TZ UA UG US UZ VN YU ZA ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2001996570

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2428523

Country of ref document: CA

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: PA/a/2003/004247

Country of ref document: MX

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 018189164

Country of ref document: CN

Ref document number: 1020037006617

Country of ref document: KR

Ref document number: 2002543570

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2002221809

Country of ref document: AU

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2003117795

Country of ref document: RU

Kind code of ref document: A

Format of ref document f/p: F

Country of ref document: RU

Kind code of ref document: A

Format of ref document f/p: F

REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: 8642

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2001996570

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1020037006617

Country of ref document: KR

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 2001996570

Country of ref document: EP