ES2271121T3 - Revestimientos a partir de polioles especiales y acido oxalico. - Google Patents
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Abstract
Revestimientos que pueden obtenerse mediante el secado al horno de mezclas de A) 1 parte en peso de polioles exentos de ésteres con un contenido de grupos OH del 1 al 10%, B) 0, 05 a 1 parte en peso de ácido oxálico, C) 0, 2 a 5 partes en peso de disolventes orgánicos y D) dado el caso, pigmentos y coadyuvantes para barnices a temperaturas de 120ºC a 250ºC y con una duración del secado al horno de 1 a 100 min sobre sustratos.
Description
Revestimientos a partir de polioles especiales y
ácido oxálico.
La invención se refiere a revestimientos
fabricados por secado al horno a partir de una mezcla de polioles
que están exentos de grupos éster con ácido oxálico, a un
procedimiento para su producción y a sustratos revestidos de esta
manera.
Se sabe que pueden reticularse polioles con
resinas amínicas o isocianatos bloqueados a temperaturas superiores
(véase "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry", 5ª
edición, volumen A18, páginas 404-405 y
414-418). Allí se desprenden sustancias no deseadas
como por ejemplo formaldehído o agentes bloqueantes.
Por ello existía el objetivo de hallar barnices
de secado al horno que principalmente desprendieran productos
inocuos como por ejemplo agua.
Se ha encontrado ahora que mezclas de polioles
exentos de ésteres y ácido oxálico a temperaturas elevadas se
reticulan obteniéndose revestimientos duros resistentes frente a los
disolventes.
Por ello son objeto de la invención
revestimientos que se obtienen por secado al horno de mezclas a
partir de
- A)
- 1 parte en peso de polioles exentos de ésteres, con un contenido de grupos OH del 1 al 10%,
- B)
- 0,05 a 1 parte en peso de ácido oxálico,
- C)
- 0,2 a 5 partes en peso de disolventes orgánicos y
- D)
- dado el caso, pigmentos y coadyuvantes para barnices,
a temperaturas de 120ºC a 250ºC y
con una duración de secado al horno de 1 a 100 min sobre
sustratos.
\vskip1.000000\baselineskip
La aplicación de barniz (aplicación de la mezcla
sobre sustratos), se efectúa mediante rasqueta, por pulverización,
por vertido o por inmersión. Luego, se efectúa el secado al horno a
temperaturas de 120ºC a 250ºC, en presencia de aire o de gas inerte
y dura de 1 a 100 min.
Polioles (A), exentos de ésteres, que se han de
usar según la invención, son copolímeros de monómeros vinílicos
exentos de ésteres como, por ejemplo, estireno, 3- ó
4-metilestireno, acrilonitrilo,
alfa-metilestireno, éter ciclohexilvinílico, éter
butilvinílico o éter metilvinílico, con copolímeros vinílicos
exentos de ésteres, con función OH como, por ejemplo, alcohol
alílico, alcohol alílico hidroxialquilado con óxido de eteno u óxido
de propeno, hidroximetilnorborneno, éter monoalílico de
trimetilolpropano, éter monoalílico de glicerina, éter vinílico de
hidroxietilo, éter vinílico de hidroxibutilo o éter monovinílico de
ciclohexandimetanol que, preferentemente, se alargan previamente con
diisocianatos como
bis(4-isocianatociclohexil)metano,
4,4'-diisocianatodifenilmetano, tolilendiisocianato,
isoforondiisocianato, hexametilendiisocianato.
Según la invención, también pueden
copolimerizarse monómeros exentos de ésteres con éter
alilglicidílico, abriéndose entonces el anillo de epóxido mediante
agua, monoalcoholes o aminas secundarias y a continuación, dado el
caso, se alarga previamente con diisocianatos.
También según la invención pueden usarse como
componente A) los productos de reacción de polioles como, por
ejemplo, trimetilolpropano, trimetiloletano o pentaeritritol o sus
productos de reacción, con óxido de eteno u óxido de propeno,
alargados previamente con diisocianatos (prepolímeros).
También pueden hacerse reaccionar polioles
protegidos por grupos acetal como, por ejemplo, los monoacetales a
partir de pentaeritritol con acetona, ciclohexanona o benzaldehído,
o los diacetales a partir de alcoholes de azúcares como sorbitol o
manitol, con acetona, ciclohexanona o benzaldehído con diisocianatos
para obtener compuestos policondensados, desprendiendo a
continuación los grupos protectores acetálicos.
Se prefieren componentes A) que contengan grupos
uretano.
El componente B) es ácido oxálico que,
preferentemente, se disuelve previamente, antes de mezclarlo con los
otros componentes, en un disolvente
dipolar-aprótico, preferentemente,
N-metilpirrolidona, dimetilacetamida y/o
dimetilformamida siendo la solución, preferentemente, al 10 hasta
40% en peso.
El componente C) son, por ejemplo, hidrocarburos
aromáticos como, por ejemplo, tolueno, xileno o mezclas de
compuestos aromáticos alquilados, disolventes que contienen éster
como, por ejemplo, acetato de butilo, acetato de metoxipropilo,
acetato de metoxietilo o acetato de etilo, disolventes que contienen
éter como, por ejemplo, éter dimetílico de etilenglicol, éter
dietílico de etilenglicol, éter dimetílico de dietilenglicol,
dioxano o tetrahidrofurano, o disolventes
dipolar-apróticos como, por ejemplo,
N-metilpirrolidona, dimetilacetamida,
dimetilformamida, dimetilsulfóxido,
N-metilcaprolactama, dimetilsulfona o sulfolano,
usándose preferentemente los disolventes
dipolar-apróticos para disolver previamente el ácido
oxálico.
El mezclado de los componentes A) a D), en
principio, puede efectuarse en cualquier orden a temperaturas
menores de 50ºC con cizallamiento (por ejemplo, agitación).
Preferentemente, se disuelve previamente el ácido oxálico en un
disolvente dipolar-aprótico, pudiéndose efectuar en
cualquier momento la adición de esta solución a los otros
componentes.
La mezcla de los componentes A) a D) a
temperatura ambiente es estable al menos durante 2 semanas, de
manera que puede formularse un barniz de un componente estable en
almacenamiento. Sin embargo, la adición de la solución de ácido
oxálico en un disolvente dipolar-aprótico también
puede efectuarse inmediatamente antes de la aplicación.
Adicionalmente al ácido oxálico pueden añadirse
también otros endurecedores como, por ejemplo, resinas amínicas,
isocianatos bloqueados o, preferentemente, epóxidos en cantidades de
1 a 20 partes en peso respecto a 100 partes en peso de la mezcla A)
a D).
Los revestimientos según la invención pueden
aplicarse en todos los sustratos estables a temperaturas mayores de
160ºC como, por ejemplo, metales, vidrio, plásticos estables a altas
temperaturas o sustratos minerales. Por ello, otro objeto de la
invención son sustratos revestidos por los revestimientos según la
invención.
Destacan por una alta dureza y una alta
estabilidad frente a los disolventes. En el secado al horno, sólo se
emiten los disolventes y agua (por esterificación de los grupos OH
con el ácido oxálico), pero no productos como formaldehído o agentes
bloqueantes para isocianatos.
A 270 g de SAA (copolímero de
estireno-alcohol alílico; masa molar Mn = 1600,
contenido de grupos OH: 6%), se añaden 200 g de MPA (acetato de
metoxipropilo), luego se añaden 6,5 g de MDI
(4,4'-diisocianato-difenilmetano) en
34 g NMP (N-metilpirrolidona) y se calienta durante
4 h a 120ºC.
A 100 partes en peso de esta forma fabricada, se
añaden 30 partes en peso de una solución al 33% de ácido oxálico en
NMP.
A 300 g de SAA en 286 g de MPA, se añaden 15,1 g
de HDI (hexametilendiisocianato) y se calienta durante 4 h a
120ºC.
A 100 partes en peso de esta forma fabricada, se
añaden 30 partes en peso de una solución al 33% de ácido oxálico en
NMP.
A 300 g de SAA en 286 g de MPS, se añaden 20 g
de IPDI (isoforondiisocianato) y se calienta durante 4 h a
120ºC.
A 100 partes en peso de esta forma fabricada, se
añaden 30 partes en peso de una solución al 33% de ácido oxálico en
NMP.
A 300 g de SAA en 286 g de MPA, se añaden 17,7 g
de
bis(4-isocianatociclohexil)-metano
y se calienta durante 4 h a 120ºC.
A 100 partes en peso de esta forma fabricada, se
añaden 30 partes en peso de una solución al 33% de ácido oxálico en
NMP.
Mediante rasqueta se aplican las mezclas según
los ejemplos 1 a 4 sobre una placa de vidrio con un grosor de
película húmeda de 180 \mum y se secan al horno a 160ºC durante
10, 20 y 30 min. Se obtienen las siguientes durezas pendulares
(según König [s]):
\newpage
| Ejemplo 1 | Ejemplo 2 | Ejemplo 3 | Ejemplo 4 | |
| 10 min | 166 | 172 | 136 | 174 |
| 20 min | 177 | 180 | 166 | 174 |
| 30 min | 180 | 182 | 144 | 177 |
Todos los revestimientos son estables frente a
100 dobles recorridos en el ensayo de frotamiento con
metiletilcetona.
Ejemplo
comparativo
Se calienta la mezcla de 40 g de metacrilato de
hidroxietilo, 40 g de estireno, 20 g de acrilato de butilo, 80 g de
MPA y 0,5 g de azobisisobutironitrilo durante 24 h a 65ºC y durante
1 h a 120ºC.
Se añaden 54 g de una solución al 33% de ácido
oxálico en NMP.
Se seca al horno durante 30 min a 160ºC. La
película es pegajosa y soluble en metiletilcetona.
El grupo OH está unido a la resina del barniz a
través de un grupo éster. Esto evidentemente impide una reticulación
de la mezcla.
Claims (3)
1. Revestimientos que pueden obtenerse mediante
el secado al horno de mezclas de
- A)
- 1 parte en peso de polioles exentos de ésteres con un contenido de grupos OH del 1 al 10%,
- B)
- 0,05 a 1 parte en peso de ácido oxálico,
- C)
- 0,2 a 5 partes en peso de disolventes orgánicos y
- D)
- dado el caso, pigmentos y coadyuvantes para barnices
a temperaturas de 120ºC a 250ºC y
con una duración del secado al horno de 1 a 100 min sobre
sustratos.
2. Procedimiento para la producción de
revestimientos según la reivindicación 1, caracterizado
porque la mezcla de los componentes A) a D) se aplica sobre un
sustrato y se seca al horno durante 1 a 100 min a temperaturas de
120ºC a 250ºC.
3. Sustratos revestidos según la reivindicación
1.
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