WO2006027176A1 - Verfahren zur herstellung von blausäure - Google Patents

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    • C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
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    • C01C3/02—Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide
    • C01C3/0204—Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide from formamide or from ammonium formate

Definitions

  • the invention relates to a process for the preparation of hydrocyanic acid (HCN) by catalytic dehydration of gaseous formamide in the presence of oxygen.
  • HCN hydrocyanic acid
  • Hydrocyanic acid is an important basic chemical which is used as starting material in numerous organic syntheses such as the production of methacrylic esters, lactic acid and metal cyanides, as polyamide precursors, for the production of pharmaceutical and agrochemical products, in mining and in the metallurgical industry.
  • ammonia formed catalyses the polymerization of the desired hydrocyanic acid and thus leads to an impairment of the quality of the hydrocyanic acid and a reduction in the yield of the desired hydrocyanic acid.
  • Carbon black forms in the production of hydrogen cyanide, which can be suppressed by the addition of small amounts of oxygen in the form of air, as disclosed in EP-A 0 209 039. It describes a process for the thermolytic cleavage of formamide on highly sintered alumina or alumina-silica moldings or on high-temperature corrosion-resistant chromium-nickel-stainless steel moldings. Since the formamide conversion is not complete in this process, DE-A 101 38 553 proposes recycling unreacted residual formamide into the formamide cleavage.
  • the object of the invention is to provide a process which is easy to carry out for the preparation of hydrocyanic acid by catalytic dehydration of formamide, which is characterized by a high formamide conversion and a high hydrocyanic acid yield.
  • the object is achieved by a process for the preparation of hydrocyanic acid by kata ⁇ lytic dehydration of gaseous formamide, in which from the Artsge ⁇ mixed dehydration, a formamide-containing recycle stream is separated and recycled to the dehydration, characterized in that the formamide containing Recycle stream contains 5 to 50 wt .-% water.
  • the formamide dehydration is carried out in the presence of oxygen.
  • gaseous formamide is used in the presence of generally 0 to 10 mol% atmospheric oxygen, based on the amount of formamide used, preferably from 0.1 to 10 mol%, particularly preferably from 0.5 to 3 mol. % Atmospheric oxygen at temperatures of generally from 400 to 600 0 C, preferably from 450 to 55O 0 C, more preferably dehydrated from 500 to 550 0 C.
  • the process according to the invention is generally carried out at reduced pressure, preferably at a pressure of 70 to 350 mbar, particularly preferably at 80 to 200 mbar.
  • the dehydration is usually carried out in a multi-tube reactor.
  • the average residence time of the catalyst is generally 0.01 to 0.5 s, preferably 0.05 to 0.2 s.
  • gaseous formamide is used in the process according to the invention.
  • the formamide is preferably obtained by reacting liquid formamide in a heat exchanger, preferably a shell-and-tube heat exchanger, falling film evaporator or thin-film evaporator, under reduced pressure of generally from 1 to 350 mbar, preferably from 80 to 250 mbar and at temperatures of generally from 100 to 300 0 C, preferably from 130 to 200 0 C is evaporated.
  • the formamide vapor is then brought to the reaction temperature in the dehydration reactor or in an upstream heat exchanger.
  • Suitable catalysts are, for example, highly sintered moldings of from 50 to 100% by weight, preferably from 85 to 95% by weight of aluminum oxide and from 0 to 50% by weight, preferably from 5 to 15% by weight of silicon dioxide, chromium-nickel stainless steel -FormMech, as described in EP-A 0 209 039, and packings of steel or iron oxide on a porous support, as described in DE-A 101 38 553.
  • a product mixture is obtained which, in addition to hydrocyanic acid and water, contains unreacted formamide, ammonia, CO and high boilers such as polymers and salts.
  • a mixture of water, formamide and high boilers and small amounts of ammonia and HCN is conventionally condensed out as condensate 1.
  • the product gas mixture which leaves the dehydration reactor in a conventional manner at a temperature of 400 to 600 ° C., is cooled in a heat exchanger to a temperature of 10 to 80 ° C.
  • There remains a gas stream which consists essentially of hydrocyanic acid, water, ammonia and CO.
  • Hydrocyanic acid is extracted from this gas stream.
  • ammonia is removed by extraction, for example by absorption in sulfuric acid, and hydrocyanic acid is subsequently obtained as condensate 2.
  • the recycled hydrous formamide is recovered.
  • the recirculated formamide is not obtained directly from the condensate 1, but instead part of the water and of gases dissolved therein are separated from the condensate 1, for example in a stripping column, a condensate 3 consisting of water, high boilers and Formamide is obtained, and the formamide-containing recycle stream is separated by simple distillation from the condensate 3.
  • dissolved from the condensate 1 Ga are se and water mbar to 120 0 C, preferably 60 to 120 ° C and at 70 to 400, preferably 80 to 200 mbar, separated at generally 50 in a stripping column. There remains a bottom product of generally 50 to 85 wt .-% formamide, 10 to 40 wt .-% water, 5 to 10 wt .-% high boilers and 0 to 2 wt .-% of dissolved gases as condensate 3rd
  • the formamide-containing recycle stream is preferably separated by simple distillation.
  • the formamide-containing recycle stream ent holds 5 to 50 wt .-%, preferably 15 to 30 wt .-% water. In addition, it may still contain small amounts of ammonia and HCN, generally in amounts of 0 to 1 wt .-%.
  • the simple distillation for separating off the formamide-containing recycle stream is generally carried out at a pressure of 20 to 150 mbar, preferably at 50 to 10O mbar, for example at 75 mbar and a temperature of 110 to 160 0 C, preferably at 130 to 160 0 C, for example at 145 0 C performed. Simple distillation is preferably carried out in an evaporator, for example a tubular heat exchanger with natural and forced circulation.
  • the process according to the invention generally achieves a formamide conversion of 80 to 98%, based on the total formamide (freshly fed + recycled formamide) fed to the dehydration.
  • the selectivity of hydrocyanic acid formation is generally from 85 to 96%.
  • This mixture containing formamide is separated in a subsequent rectification in a packed column with 6 theoretical separation stages at a pressure of 100 mbar in water, formamide and high boilers, essentially pure formamide with a formamide content> 98 wt .-% as a side draw is won.
  • the pure formamide (0.77 l / (hxm 2 ), corresponding to 81% of the condensed out formamide amount) is returned to the reactor.
  • the formamide conversion based on the total formamide used (freshly introduced and recycled formamide), and the selectivity of the reaction are not changed.
  • Example 2 The procedure is as in Example 1, but the rectification is replaced by a simple distillative separation of formamide and water from the condensate. A mixture of about 70% by weight of formamide, about 30% by weight of water and ⁇ 1% by weight of ammonia is recycled to the dehydration reactor. There is a higher conversion of 92.7% (compared to only 90.5% in Example 1), based on the total used formamide (freshly fed and recycled formamide) achieved, the selectivity of the reaction is not changed. As a result of the simplified formamide recovery, based on the condensed formamide, a larger amount of formamide is recirculated (0.66 l / (hxm 2 ), corresponding to 90% of the amount of formamide condensed out).

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Abstract

Verfahren zur Herstellung von Blausäure durch katalytische Dehydratisierung von gasförmigem Formamid, bei dem aus dem Produktgemisch der Dehydratisierung ein Formamid enthaltender Rückführstrom gewonnen und in die Dehydratisierung zurückgeführt wird, dadurch gekennzeichnet, dass der Formamid enthaltende Rückführstrom 5 bis 50 Gew.-% Wasser enthält.

Description

Verfahren zur Herstellung von Blausäure
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Blausäure (HCN) durch kataly- tische Dehydratisierung von gasförmigem Formamid in Anwesenheit von Sauerstoff.
Blausäure ist eine wichtige Grundchemikalie, die als Edukt in zahlreichen organischen Synthesen wie der Herstellung von Methacrylsäureestem, Milchsäure und Metallcyani- den, als Polyamid-Vorstufe, zur Herstellung von pharmazeutischen und agrochemi¬ schen Produkten, im Bergbau und in der metallurgischen Industrie eingesetzt wird.
Ein wichtiges Verfahren zur industriellen Herstellung von Blausäure ist die thermische Dehydratisierung von Formamid im Vakuum, die nach der folgenden Gleichung (I) ab¬ läuft:
HCONH2 → HCN + H2O (I)
Diese Umsetzung ist von der Zersetzung des Formamids gemäß Gleichung (II) unter Bildung von Ammoniak und Kohlenmonoxid begleitet:
HCONH2 → NH3 + CO (II)
Der gebildete Ammoniak katalysiert die Polymerisation der gewünschten Blausäure und führt somit zu einer Beeinträchtigung der Qualität der Blausäure und einer Verrin¬ gerung der Ausbeute an der gewünschten Blausäure.
Bei der Herstellung von Blausäure bildet sich Ruß, was durch die Zugabe von geringen Mengen Sauerstoff in Form von Luft, wie in EP-A O 209 039 offenbart ist, unterdrückt werden kann. Dort wird ein Verfahren zur thermolytischen Spaltung von Formamid an hochgesinterten Aluminiumoxid- oder Aluminiumoxid-Siliziumdioxid-Formkörpern oder an hochtemperatur-korrosionsfesten Chrom-Nickel-Edelstahl-Formkörpern beschrie- ben. Da der Formamid-Umsatz in diesem Verfahren nicht vollständig ist, schlägt die DE-A 101 38 553 vor, nicht umgesetztes Rest-Formamid in die Formamid-Spaltung zurückzuführen. Aufgabe der Erfindung ist es, ein einfach durchzuführendes Verfahren zur Herstellung von Blausäure durch katalytische Dehydratisierung von Formamid bereitzustellen, wel¬ ches durch einen hohen Formamid-Umsatz und eine hohe Blausäure-Ausbeute ge¬ kennzeichnet ist.
Gelöst wird die Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung von Blausäure durch kata¬ lytische Dehydratisierung von gasförmigem Formamid, bei dem aus dem Produktge¬ misch der Dehydratisierung ein Formamid enthaltender Rückführstrom abgetrennt und in die Dehydratisierung zurückgeführt wird, dadurch gekennzeichnet, dass der Forma- mid enthaltende Rückführstrom 5 bis 50 Gew.-% Wasser enthält.
Vorzugsweise wird die Formamid-Dehydratisierung in Gegenwart von Sauerstoff durchgeführt.
Es wurde gefunden, dass nicht-umgesetztes Formamid nach Abtrennung von Hoch- siedern als wasserhaltiges Gemisch in die Formamid-Dehydratisierung zurückgeführt werden kann, ohne dass sich der Wassergehalt des zurückgeführten Formamids nega¬ tiv auf die Selektivität der Blausäure-Bildung auswirkt. Damit kann eine aufwendige Abtrennung von reinem Formamid durch Rektifikation entfallen. Dadurch wird ein we- sentlich einfacheres Verfahren realisiert.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren wird gasförmiges Formamid in Anwesenheit von im Allgemeinen 0 bis 10 mol-% Luftsauerstoff, bezogen auf die eingesetzte Forma- midmenge, bevorzugt von 0,1 bis 10 mol.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 3 mol-% Luftsauerstoff bei Temperaturen von im allgemeinen 400 bis 6000C, bevorzugt von 450 bis 55O0C, besonders bevorzugt von 500 bis 5500C dehydratisiert.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im Allgemeinen bei vermindertem Druck, be¬ vorzugt bei einem Druck von 70 bis 350 mbar, besonders bevorzugt bei 80 bis 200 mbar durchgeführt. Die Dehydratisierung wird üblicher Weise in einem Mehrrohrreaktor durchgeführt. Die mittlere Verweilzeit am Katalysator beträgt im allgemeinen 0,01 bis 0,5 s, bevorzugt 0,05 bis 0,2 s.
Im Allgemeinen setzt man in dem erfindungsgemäßen Verfahren gasförmiges Forma- mid ein. Bevorzugt wird das Formamid dadurch erhalten, dass flüssiges Formamid in einem Wärmetauscher, bevorzugt einem Rohrbündelwärmetauscher, Fallfilmverdamp¬ fer oder Dünnschichtverdampfer, unter vermindertem Druck von im allgemeinen 1 bis 350 mbar, bevorzugt von 80 bis 250 mbar und bei Temperaturen von im Allgemeinen 100 bis 3000C, bevorzugt von 130 bis 2000C verdampft wird. Der Formamid-Dampf wird anschließend in dem Dehydratisierungsreaktor oder in einem vorgeschalteten Wärmetauscher auf die Reaktionstemperatur gebracht.
Geeignete Katalysatoren sind beispielsweise hochgesinterte Formkörper aus 50 bis 100 Gew.-%, bevorzugt 85 bis 95 Gew.-% Aluminiumoxid und 0 bis 50 Gew.-%, bevor¬ zugt 5 bis 15 Gew.-% Siliziumdioxid, Chrom-Nickel-Edelstahl-Formkörper, wie in EP-A 0 209 039 beschrieben, und Packungen aus Stahl oder Eisenoxid auf einem porösen Träger, wie in DE-A 101 38 553 beschrieben.
Es wird ein Produktgemisch erhalten, welches neben Blausäure und Wasser nicht um¬ gesetztes Formamid, Ammoniak, CO und Hochsieder wie Polymere und Salze enthält. Aus dem bei der Dehydratisierung gebildeten Produktgasgemisch wird üblicher Weise ein Gemisch aus Wasser, Formamid und Hochsiedem sowie geringen Mengen an Ammoniak und HCN als Kondensat 1 auskondensiert. Dabei wird das Produktgasge- misch, das den Dehydratisierungsreaktor üblicher Weise mit einer Temperatur von 400 bis 600 0C verlässt, in einem Wärmetauscher auf eine Temperatur von 10 bis 80 0C abgekühlt. Es verbleibt ein Gasstrom, der im Wesentlichen aus Blausäure, Wasser, Ammoniak und CO besteht. Aus diesem Gasstrom wird Blausäure gewonnen. Vor¬ zugsweise wird dabei Ammoniak durch Extraktion, beispielsweise durch Absorption in Schwefelsäure, entfernt, und Blausäure anschließend als Kondensat 2 erhalten.
Aus dem Kondensat 1 wird das rückgeführte wasserhaltige Formamid gewonnen. Vor¬ zugsweise wird das rückgeführte Formamid nicht direkt aus dem Kondensat 1 gewon¬ nen, sondern aus dem Kondensat 1 ein Teil des Wassers und von darin gelösten Ga- sen beispielsweise in einer Stripkolonne abgetrennt, wobei ein Kondensat 3 aus Was¬ ser, Hochsiedem und Formamid erhalten wird, und wird der Formamid enthaltende Rückführstrom durch einfache Destillation aus dem Kondensat 3 abgetrennt.
Bei dieser bevorzugten Verfahrensvariante werden aus dem Kondensat 1 gelöste Ga- se und Wasser bei im Allgemeinen 50 bis 120 0C, vorzugsweise 60 bis 120 °C und bei 70 bis 400 mbar, vorzugsweise 80 bis 200 mbar, in einer Strippkolonne abgetrennt. Es verbleibt ein Sumpfprodukt aus im Allgemeinen 50 bis 85 Gew.-% Formamid, 10 bis 40 Gew.-% Wasser, 5 bis 10 Gew.-% Hochsiedem und 0 bis 2 Gew.-% gelösten Gasen als Kondensat 3.
Aus dem Kondensat 3 wird der Formamid enthaltende Rückführstrom vorzugsweise durch einfache Destillation abgetrennt. Der Formamid enthaltende Rückführstrom ent¬ hält 5 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 15 bis 30 Gew.-% Wasser. Daneben kann er noch geringe Mengen Ammoniak und HCN enthalten, im Allgemeinen in Mengen von 0 bis 1 Gew.-%. Die einfache Destillation zur Abtrennung des Formamid enthaltenden Rück¬ führstroms wird im Allgemeinen bei einem Druck von 20 bis 150 mbar, vorzugsweise bei 50 bis 10O mbar, beispielsweise bei 75 mbar und einer Temperatur von 110 bis 160 0C, vorzugsweise bei 130 bis 1600C, beispielsweise bei 145 0C, durchgeführt. Die ein¬ fache Destillation wird vorzugsweise in einem Verdampfer, beispielsweise einem Rohr¬ bündelwärmetauscher mit Natur- und Zwangsumlauf, durchgeführt.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren wird im Allgemeinen ein Formamid-Umsatz von 80 bis 98 %, bezogen auf das insgesamt der Dehydratisierung zugeführte Formamid (frisch zugeführtes + rückgeführtes Formamid) erreicht. Die Selektivität der Blausäure- Bildung beträgt im Allgemeinen von 85 bis 96 %.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiele
Beispiel 1
In den in Beispiel 1 der EP-A 0 209 039 beschriebenen Einrohrreaktor, der eine Schüt¬ tung aus Katalysator-Formkörpern aus 93 Gew.-% AI2O3 und 7 Gew.-% SiO2 in Form von Raschigringen der Abmessungen 15 x 15 x 2 mm enthält, werden 10 l/(h x m2) Formamid-Dampf (frisch zugeführtes und rückgeführtes Formamid) und 0,3 kg/h Luft eingeleitet und bei einem Druck von 140 mbar und einer Temperatur von 420 °C de- hydratisiert. Es wird ein Formamid-Umsatz von 90,5 % erzielt. Aus dem Produktgas¬ gemisch werden 2,1 l/(h x m2) eines Gemischs aus 45 Gew.-% Formamid, 50 Gew.-% Wasser, 2 Gew.-% Hochsiedern und 3 Gew.-% Ammoniak und HCN auskondensiert. Von diesem Gemisch wird zunächst durch eine einfache Destillation bei 90 - 120 mbar und 60 - 85 0C ein Leichtsieder-Gemisch aus Wasser und darin gelösten Gasen abge¬ trennt. Es verbleibt ein Gemisch, welches Formamid, Hochsieder und ca. 30 Gew.-% Wasser enthält (Kondensat 3). Dieses Formamid enthaltende Gemisch wird in einer anschließenden Rektifikation in einer Packungskolonne mit 6 theoretischen Trennstu- fen bei einem Druck von 100 mbar in Wasser, Formamid und Hochsieder aufgetrennt, wobei im Wesentlichen reines Formamid mit einem Formamid-Gehalt > 98 Gew.-% als Seitenabzug gewonnen wird. Das reine Formamid (0,77 l/(h x m2), entsprechend 81 % der auskondensierten Formamid-Menge) wird in den Reaktor zurückgeführt. Durch die Rückführung werden der Formamid-Umsatz, bezogen auf das insgesamt eingesetzte Formamid (frisch zugeführtes und rückgeführtes Formamid), und die Selektivität der Umsetzung nicht verändert.
Beispiel 2 Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, jedoch wird die Rektifikation durch eine einfache destillative Abtrennung von Formamid und Wasser aus dem Kondensat ersetzt. Es wird ein Gemisch aus ca. 70 Gew.-% Formamid, ca. 30 Gew.-% Wasser und < 1 Gew.-% Ammoniak in den Dehydratisierungsreaktor zurückgeführt. Es wird ein höherer Umsatz von 92,7 % (gegenüber nur 90,5 % in Beispiel 1 ), bezogen auf das insgesamt eingesetzte Formamid (frisch zugeführtes und rückgeführtes Formamid) erzielt, wobei die Selektivität der Umsetzung nicht verändert wird. Durch die vereinfachte Formamid- Rückgewinnung wird, bezogen auf auskondensiertes Formamid, eine größere Forma- mid-Menge zurückgeführt (0,66 l/(h x m2), entsprechend 90 % der auskondensierten Formamid-Menge).

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Blausäure durch katalytische Dehydratisierung von gasförmigem Formamid, bei dem aus dem Produktgemisch der Dehydrati¬ sierung ein Formamid enthaltender Rückführstrom gewonnen und in die De¬ hydratisierung zurückgeführt wird, dadurch gekennzeichnet, dass der Formamid enthaltende Rückführstrom 5 bis 50 Gew.-% Wasser enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die katalytische De¬ hydratisierung in Gegenwart von Sauerstoff durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass aus dem Produktgasgemisch der Dehydratisierung ein Gemisch aus Wasser, Formamid,
Hochsiedern und gelösten Gasen als Kondensat 1 auskondensiert wird, aus dem Kondensat 1 ein Teil des Wasser und der gelösten Gase abgetrennt wird, wobei ein Kondensat 3 aus Wasser, Formamid und Hochsiedern erhalten wird, und der Formamid enthaltende Rückführstrom durch einfache Destillation aus dem Kondensat 3 abgetrennt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die einfache Destil¬ lation bei einem Druck von 20 bis 150 mbar und einer Temperatur von 110 bis 160 0C durchgeführt wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die katalytische Dehydratisierung bei einer Temperatur von 400 bis 600 0C und einem Druck von 70 bis 350 mbar durchgeführt wird.
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