WO2007105809A1

WO2007105809A1 - エポキシ化合物の製造方法

Info

Publication number: WO2007105809A1
Application number: PCT/JP2007/055314
Authority: WO
Inventors: Shinya Tanaka; Hiroaki Hibino
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2006-03-16
Filing date: 2007-03-09
Publication date: 2007-09-20
Anticipated expiration: 2008-09-16
Also published as: ATE556063T1; EP1995245A4; TW200800932A; EP1995245B1; CN101400665A; EP1995245A1; KR20080110824A; US20090054669A1

Description

エポキシ化合物の製造方法

技術分野

本発明は、エポキシ化合物の製造方法に関する。明

背景技術

式 (3) 書

(式中、 Q¹は単結合または炭素数 1〜 9の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、炭素数 1〜8のアルキル基で置換されていてもよく、また、メチレン基の間に— O—または— N (R⁴) —が揷入されていてもよい。ここで、 R⁴は、水素原子または炭素数 1〜 8のテルキル基を表わす。

Q²は、炭素数 1〜8の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、崁素数 1〜8のアルキル基で置換されていてもよい。 Ar¹ 、 Ar ²および A r ³ は、それぞれ同一または相異なって、下記式

で示されるいずれかの二価の基を表わす。ここで、 Rは炭素数 1~8のアルキル基を表わし、 aは 0〜8の整数を、 b、 eおよび gは 0〜6の整数を、 cは 0〜7の整数を、 dおよび hは 0〜4の整数を、 fは 0〜5の整数をそれぞれ表わす。また、上記二価の基において、 Rが複数のとき、すべての Rが同一であってもよいし、異なっていてもよい。 R R ²および R ³は、それぞれ同一または相異なって、水素原子または炭素数 1〜8のアルキル基を表わす。）

で示されるエポキシ化合物は、 EP 1698625 A1 に記載されているように、溶融温度が低く、硬化温度以下で、硬化剤と溶融混合することができる。また、かかるエポキシ化合物を、硬化剤を用いて硬化させて得られるエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を有するため、プリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料としても有用である。

EP 1698625 A1には、かかるエポキシ化合物の製造方法として、対応するジヒドロキシ化合物とェピハロヒドリンとを、アルカリ金属水酸化物の存在下に加熱して、反応させる方法が開示されている。 '

しかしながら、得られるエポキシ化合物の純度の点で、工業的にはさらなる改良が望まれていた。 ·

発明の開示

本発明は、

< 1〉式（1 )

HO— Q¹— A^-Ar²- Ar³— Q¹— OH (1)

(式中、 Q ¹は単結合または炭素数 1 ~ 9の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、炭素数 1〜8のアルキル基で置換されていてもよく、また、メチレン基の間に一〇一または一 N ( R ⁴) —が挿入されていてもよい。ここで、 R ⁴は、水素原子または炭素数 1 ~ 8のアルキル基を表わす。

A r ¹ 、 A r ²および A r ³は、それぞれ同一または相異なって、下記式

で示されるいずれかの二価の基を表わす。ここで、 Rは炭素数 1~8のアルキル基を表わし、 aは 0~8の整数を、 b、 eおよび gは 0〜6の整数を、 cは 0~7の整数を、 dおよび hは 0〜4の整数を、 fは 0 ~ 5の整数をそれぞれ表わす。また、上記二価の基において、 Rが複数のとき、すべての Rが同一であってもよいし、異なっていてもよい。）で示されるジヒドロキシ化合物と式（2)

(式中、 R¹ R ²および R ³は、それぞれ同一または相異なって、水素原子または炭素数 1〜8のアルキル基を表わし、 Q²は、炭素数 1~8の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、炭素数 1〜8のアルキル基で置換されていてもよい。 Xはハロゲン原子を表わす。）

で示される化合物とを、ァミン化合物およびアンモニゥム塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つの存在下で反応させ、得られた反応混合物と無機塩基とを混合してさらに反応を行なうことを特徴とする式（3)

(式中、 Ar¹ , Ar² 、 Ar³ 、 R\ R²、 R³、 Q¹および Q²は、前記と同じ意味を表わす。）

で示されるエポキシ化合物の製造方法； <2>式（1) で示されるジヒドロキシ化合物と式（2) で示される化合物とが反応し、式（1) で示されるジヒドロキシ化合物が消失した後に、無機塩基を反応混合物に加える < 1 >に記載のエポキシ化合物の製造方法；

<3>式（1) で示されるジヒドロキシ化合物が消失し、生成した式（1) で示されるジヒドロキシ化合物 1分子と式（2) で示される化合物 1分子が反応して得られる化合物の 50%以上が消失した後に、無機塩基を反応混合物に加える <1>またはく 2 >に記載のエポキシ化合物の製造方法；

<4>式（1) で示されるジヒドロキシ化合物が消失し、生成した式（1) で示されるジヒドロキシ化合物 1分子と式（2) で示される化合物 1分子が反応して得られる化合物の 80 %以上が消失した後に、無機塩基を反応混合物に加える < 1〉または < 2 >に記載のエポキシ化合物の製造方法；

く 5>式（1) で示されるジヒドロキシ化合物が消失し、生成した式（1) で示されるジヒドロキシ化合物 1分子と式（2) で示される化合物 1分子が反応して得られる化合物の 90%以上が消失した後に、無機塩基を反応混合物に加えるく 1〉またはく 2 >に記載のエポキシ化合物の製造方法；

<6>式（1) で示されるジヒドロキシ化合物と式（2) で示される化合物をアンモニゥム塩の存在下に反応させるぐ 1 >〜< 5 >のいずれかに記載のエポキシ化合物の製造方法；

く 7 >ァミン化合物が、第 3級ァミンである <1 >〜< 6 >のいずれかに記載のエポキシ化合物の製造方法；

< 8 >第 3級アミンが、トリェチルァミンであるぐ 7〉に記載のエポキシ化合物の製造方法；

く 9 >アンモニゥム塩が、第四級アンモニゥム塩である <1>~< 6 >のいずれかに記載のエポキシ化合物の製造方法；

<10>第四級アンモニゥム塩が、第四級アンモニゥムハライドであるく 9 >に記載のェボキシ化合物の製造方法； <11>第四級アンモニゥムハライドが、テトラアルキルアンモニゥムクロリドまたはテトラアルキルアンモニゥムブロミドである <10>に記載のエポキシ化合物の製造方法； <12 >無機塩基が、アルカリ金属水酸化物であるぐ 1>〜<11>のいずれかに記載のエポキシ化合物の製造方法；

く 13 >A r ¹および A r ³が、独立して、下記

(式中、 Rおよび hは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基である <1>〜<12 >のいずれかに記載のエポキシ化合物の製造方法； <14>Ar ¹および Ar ³が、独立して、. 1， 4—フエ二レン基、 3—メチルー 1, 4 一フエ二レン基または 3—イソプロピル一 1, 4一フエ二レン基であるく 13>に記載のエポキシ化合物の製造方法；

<15>Ar ²が、下記 .

(式中、 Rおよび cは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基である <1>〜<14 >のいずれかに記載のエポキシ化合物の製造方法； <16>Ar ²が 1ーシクロへキセン一 1， 4—ジィル基であるぐ 15 >に記載のェポキシ化合物の製造方法；

ぐ 17 >A r ¹および A r ³が、独立して、下記

(式中、 Rおよび hは上記と同一の意味を表わす。）で示される基であり、 Ar²が、下記

(式中、 Rおよび cは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基であるぐ 1>〜<12 >のいずれかに記載のエポキシ化合物の製造方法； <18〉Ar ¹および Ar³が、独立して、 1, 4—フエ二レン基、 3—メチルー 1， 4 一フエ二レン基または 3—イソプロピル一 1， 4一フエ二レン基であり、 Ar²が 1ーシクロへキセン一 1, 4—ジィル基である <17 >に記載のエポキシ化合物の製造方法；を提供するものである。発明を実施するための最良の形態

式（1)

HO— — Ar¹- Ar²- Ar³— Q¹— OH (1)

で示されるジヒドロキシ化合物（以下、ジヒドロキシ化合物（1) と略記する）の式中、 Q¹は単結合または炭素数 1〜 9の直鎖状アルキレン基を表わす。

炭素数 1〜9の直鎖状アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、へキサメチレン基、ノナメチレン基等の 1〜9個のメチレン基が直鎖状に結合した基が挙げられる。かかる炭素数 1〜 9の直鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、炭素数 1~8のアルキル基で置換されていてもよく、また、メチレン基の間に— O—または— N (R⁴) 一が挿入されていてもよい。

炭素数 1~8のアルキル基としては、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプ口ピル基、 n—ブチル基、イソブチル基、 s e c—ブチル基、 t e r t—ブチル基、 n- ペンチル基、 t e r t—ペンチル基、 n—へキシル基、 1ーメチルペンチル基、 1—ェチルブチル基、. n—ヘプチル基、 n—ォクチル基、 2—ェチルへキシル基、イソォクチル基、 t e r t一才クチル基、シクロへキシル基、シクロォクチル基等の直鎖状、分枝鎖状もしくは梨状のアルキル基が挙げられる。

R ⁴は水素原子または炭素数 1 ~ 8のアルキル基を表わし、炭素数 1 ~ 8のアルキル基としては、上記したものと同様のものが挙げられる。

かかる少なくとも 1つのメチレン基が炭素数 1 ~ 8のアルキル基で置換されるか、または、メチレン基の間に一〇一または一 N (R ⁴)—が挿入されたアルキレン基としては、

2—メチルトリメチレン基、 1 , 2—ジメチルエチレン基、 3—ォキサテトラメチレン基、

3—ォキサペンタメチレン基等が挙げられる。

かかる Q ¹としては、単結合が好ましい。

また、式（ 1 ) 中、 A r ¹、 A r ²および A r ³ は、それぞれ同一または相異なって、 " 己式

で示されるいずれかの二価の基を表わす。

上記二価基の式中、 Rは炭素数 1〜8のアルキル基を表わし、 aは 0 ~ 8の整数を、 b、 eおよび gは 0〜6の整数を、' cは 0〜7の整数を、 dおよび hは 0〜 4の整数を、 fは 0〜 5の整数をそれぞれ表わす。炭素数 1〜8のアルキル基としては、前記したものと同様のものが挙げられる。

上記二価の ¾において、 Rが複数のとき、すべての Rが同一であってもよいし、異なつていてもよい。

かかる二価基としては、シクロへキサン一 1 , 4一ジィル基、 2—シクロへキセン一 1 , 4一ジィル基、 1—シクロへキセン一 1 , 4ージィル基、 1， 4ーシクロへキサジェン— 3 , 6—ジィル基、 1， 3—シクロへキサジェン一 1 , 4ージィル基、 1 , 3—シク口へキサンジェン一2 , 5—ジィル基、 1， 4—シクロへキサンジェン一 1 , 4一ジィル 1, 4—フエ二レン基、 2—メチルシクロへキサン一 1, 4一ジィル基、 3—メチル， 4—フエ二レン基、 3—イソプロピル一 1, 4一フエ二レン基等が挙げられる。なかでも、 Ar¹および Ar³が、独立して、下記

(式中、 Rおよび hは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基であるジヒドロキシ化合物（1) が好ましく、 Ar¹および A r ³が、独立して、 1， 4—フエ二レン基、 3—メチルー 1, 4一フエ二レン基または 3—イソプロピル一 1, 4一フエ二レン基であるジヒドロキシ化合物（1) がより好ましい。

また、 A r ²が、下記

(式中、 Rおよび cは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基であるジヒドロキシ化合物（1) が好ましく、 Ar ²が 1ーシクロへキセン — 1, 4一ジィル基であるジヒドロキシ化合物（1) がより好ましい。

なかでも、 A r¹および A r ³が、独立して、下記

(式中、 Rおよび hは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基であり、 Ar²が、下記

(式中、 Rおよび cは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基であるジヒドロキシ化合物（1) がより好ましく、 Ar ¹ および A r ³ が、独立して、 1, 4—フエ二レン基、 3—メチル一1, 4一フエ二レン基または 3—イソプ口ピルー1， 4—フエ二レン基であり、 Ar ² が 1ーシクロへキセン一 1， 4一ジィル基であるジヒドロキシ化合物（1) 特に好ましい。

かかるジヒドロキシ化合物（1) としては、 1， 4—ビス（4—ヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1一（2—メチルー 4ーヒドロキシフエニル） -4- (4ーヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1一（3—メチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4一 (4- ヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1一（3—ェチル—4ーヒドロキシフエニル）一 4- (4—ヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1— (3— n—プロピル一 4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1一（3—イソプロピル一 4ーヒドロキシフエニル）一4— (4—ヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1 一（3— n—ブチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4—ヒドロキシフエニル）シク口へキサン、 1— (3— s e c—ブチル一4ーヒドロキシフエニル）一4一（4ーヒドロキシフエ二ル），シクロへキサン、 1一（3— t e r t—プチルー 4ーヒドロキシフエニル） -4- (4ーヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1一（3— n—ペンチルー 4ーヒドロキシフエニル）一4一（4—ヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1一（3— t e r t—ペンチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1一（3— n—へキシルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4— (4—ヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1一 {3— （1—メチルペンチル） —4—ヒドロキシフエ二ル} 一 4一（4ーヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1— {3_ (1—ェチルブチル）一 4ーヒドロキシフエ二ル} 一 4一（4—ヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1一（3 ーシクロへキシル一4ーヒドロキシフエニル）一4一（4ーヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1一（3— n—へプチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1一（3— n—ォクチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4一 (4ーヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1一 {3— （2—ェチルへキシル）一ヒドロキシフエ二ル} -4- (4ーヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1一（3— t e r t一才クチルー 4ーヒドロキシフエ二ル）'一4一（4—ヒドロキシフエニル）シクロへキサン、 1— (3—シクロォクチル一 4ーヒドロキシフエニル）一 4— (4—ヒドロキシフェニル）シクロへキサン、

1, 4—ビス（4—ヒドロキシフエニル）一1ーシクロへキセン、 1— (2—メチルー 4 ーヒドロキシフエニル）一 4一（4—ヒドロキシフエニル）一1ーシクロへキセン、 1一 (3—メチルー 4ーヒドロキシフエニル）ー4一（4ーヒドロキシフエニル）一1—シク口へキセン、 1一（3—ェチル一4—ヒドロキシフエニル）一4— (4ーヒドロキシフエニル）一 1ーシクロへキセン、 1— (3— n—プロピル一 4ーヒドロキシフエニル）一 4 ― (4ーヒドロキシフエニル）一 1ーシクロへキセン、 1一（3—イソプロピル一 4—ヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1ーシクロへキセン、 1一（3 一 n—プチルー 4—ヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）一1—シク口へキセン、 1一（3 ^ s e c—ブチルー 4ーヒドロキシフエニル）一4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1ーシクロへキセン、 1一（3— t e r t—プチルー 4ーヒドロキシフェニル）ー4マ（4—ヒドロキシフエニル）一 1—シクロへキセン、 1一（3— n—ペンチルー 4—ヒドロキシフエニル） —4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1ーシクロへキセン、 1一（3— t e r t—ペンチル一4ーヒドロキシフエニル）一 4— (4—ヒドロキシフエニル）一 1ーシクロへキセン、' 1一（3— n—へキシル一4ーヒドロキシフエニル） -4- (4—ヒドロキシフエニル）ー1ーシクロへキセン、 1一 {3— （1—メチルペンチル） —4ーヒドロキシフエ二ル} —4一（4ーヒドロキシフエニル） —1ーシクロへキセン、 1ー {3— （1—ェチルブチル）一 4ーヒドロキシフエ二ル} -4- (4ーヒドロキシフエニル) 一 1ーシクロへキセン、 1一（3—シクロへキシルー 4ーヒドロキシフエニル）一4一（4ーヒドロキシフエニル） —1—シクロへキセン、 1一（3— n—へプチル—4ーヒドロキシフエニル）一 4ー（4ーヒドロキシフエニル）一 1ーシクロへキセン、 1— (3— n—ォクチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1ーシクロへキセン、 1— (3— （2—ェチルへキシル）一4—ヒドロキシフエニル） -4- (4—ヒドロキシフエニル）一1—シクロへキセン、 1一（3— t e r t—ォクチルー 4ーヒドロキシフエ二ル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1—シクロへキセン、

1— (3—シクロォクチル一4ーヒドロキシフエニル）一4一（4ーヒドロキシフエニル） - 1—シクロへキセン、

1, 4—ビス（4ーヒドロキシフエニル）一2—シクロへキセン、 1一（2—メチルー 4 —ヒドロキシフエニル）一4一（4ーヒドロキシフエニル）ー2—シクロへキセン、 1一 (3—メチルー 4ーヒドロキシフエニル）一4一（4—ヒドロキシフエニル）一2—シク口へキセン、 1一（2—ェチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4—ヒドロキシフエニル）ー2—シクロへキセン、 1一（3—ェチルー 4ーヒドロキシフエニル）一4— (4 —ヒドロキシフエニル）一2—シクロへキセン、 1— (3—n—プロピルー4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）一 2—シクロへキセン、 1— (3—イソプロピル一 4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4—ヒドロキシフエニル） —2—シクロへキセン、 1一（3— n プチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル） —2—シクロへキセン、 1一，（3— s e c—ブチルー 4—ヒドロキシフエニル）一 4- (4—ヒドロキシフエニル） —2—シクロへキセン、 1— (3— t e r t—プチルー 4ーヒドロキシフエニル）一4— (4—ヒドロキシフエニル）一2—シクロへキセン、 1 一（3— n—ペンチルー 4—ヒドロキシフエニル）一 4一 (4ーヒドロキシフエニル) 一

2—シクロへキセン、 1一（3— t e r t—ペンチル一4ーヒドロキシフエニル）一4— (4ーヒドロキシフエニル）ー2—シクロへキセン、 1一（3— n—へキシルー 4—ヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）一2—シクロへキセン、 1一 {3— (1ーメチルペンチル）一 4ーヒドロキシフエ二ル} -4- (4—ヒドロキシフエニル） —2—シクロへキセン、 1— {3— （1.一ェチルプチル）一 4ーヒドロキシフエ二ル} ― 4 - (4ーヒドロキシフエニル）一 2—シクロへキセン、 1一（3—シクロへキシル一4 ーヒドロキシフエ二リレ）一 4一（4—ヒドロキシフエ二リレ）一 2—シクロへキセン、 1— (3— n—へプチルー 4—ヒドロキシフエニル）一4一（4—ヒドロキシフエニル）一2 ーシクロへキセン、 1一（3 _n—ォクチル一 4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒ W

12

ドロキシフエニル）一 2—シクロへキセン、 1一 {3— (2—ェチルへキシル） —4ーヒドロキシフエ二ル} -4- (4ーヒドロキシフエニル） —2—シクロへキセン、 1一（3 一 t e r t—ォクチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4— (4ーヒドロキシフエニル）一 2—シクロへキセン、 1— (3—シクロォクチルー 4—ヒドロキシフエニル）一4一 (4 ーヒドロキシフエニル）一 2—シクロへキセン、

1, 4—ビス（4—ヒドロキシフエニル）一2, 5—シクロへキサジェン、 1— (2—メチルー 4—ヒドロキシフエニル）一4— (4—ヒドロキシフエニル）一2, 5—シクロへキサジェン、 1一（3—メチル一4—ヒドロキシフエニル）一4— (4ーヒドロキシフエニル）一 2， 5—シクロへキサジェン、 1一（3—ェチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4- (4ーヒドロキシフエニル）一2, 5—シクロへキサジェン、 1一（3— n—プロピル一4—ヒドロキシフエニル）一4— (4—ヒドロキシフエニル） -2, 5—シクロへキサジェン、 1一（3—イソプロピル _4ーヒドロキシフエニル）一4一（4—ヒドロキシフエニル）一 2, 5—シクロへキサジェン、 1一（3— n—ブチルー 4—ヒドロキシフエニル）一 4一（4—ヒドロキシフエニル）一2, 5—シクロへキサジェン、 1一（3— s e c—ブチル 4—ヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル） —2, 5 - シクロへキサジェン、 1— (3— t e r t—ブチル一4ーヒドロキシフエニル）一4一（4 —ヒドロキシフエニル）一2， 5—シクロへキサジェン、 1一（3— n—ペンチルー 4一ヒドロキシフエニル）一4一（4—ヒドロキシフエニル）一2, 5—シクロへキサジェン、 1— (3— t e r t—ペンチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4—ヒドロキシフエニル）一 2， 5—シクロへキサジェン、 1— (3— n—へキシルー 4—ヒドロキシフエ二ル） -4- (4—ヒドロキシフエニル）ー2， 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— (1 —メチルペンチル）一4—ヒドロキシフエ二ル}一 4— (4ーヒドロキシフエニル） -2, 5—シクロへキサジェン、 1— {3— (1ーェチルブチル) ー4ーヒドロキシフエ二ル} -4- (4ーヒドロキシフエニル）一 2， 5—シクロへキサジェン、 1一（3—シクロへキシルー 4—ヒドロキシフエニル）一 4— (4—ヒドロキシフエニル）一2, 5—シクロへキサジェン、 1— (3— n—へプチルー 4ーヒドロキシフエニル）一4— (4—ヒドロキシフエニル） —2， 5—シクロへキサジェン、 1一（3— n—ォクチルー 4ーヒドロキシフエニル）ー4一（4—ヒドロキシフエニル）一2, 5—シクロへキサジェン、 1— {3 - (2—ェチルへキシル） —4ーヒドロキシフエ二ル} -4- (4—ヒドロキシフエニル） —2， 5—シクロへキサジェン、 1— (3— t e r t—ォクチルー 4ーヒドロキシフエ二ル）一4— (4—ヒドロキシフエニル）一2， 5—シクロへキサジェン、 1一（3—シクロォクチルー 4ーヒドロキシフエニル）一4一（4ーヒドロキシフエニル）一 2, 5—シクロへキサジェン、

1， 4—ビス（4ーヒドロキシフエニル）一1, 5—シクロへキサジェン、 1一（2—メチルー 4—ヒドロキシフエニル）一4— (4ーヒドロキシフエニル）一1， 5—シクロへキサジェン、 1一 (3—メチルー 4—ヒドロキシフエニル) —4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1, 5—シクロへキサジェン、 I (3—ェチルー 4ーヒドロキシフエニル） ― 4- (4ーヒドロキシフエニル）一1， 5—シクロへキサジェン、 1— (3— n—プロピル一 4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）一1， 5—シクロへキサジェン、 1— (3—イソプロピル 4—ヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1,, 5—シクロへキサジェン、 1一（3—n—ブチルー 4ーヒドロキシフエニル）一4一（4ーヒドロキシフエニル） —1， 5—シクロへキサジェン、 1一（3— s e c—プチル一 4ーヒドロキシフエニル）ー4一（4—ヒドロキシフエニル）一1, 5— シクロへキサジェン、 1一（3— t e r t—プチルー 4—ヒドロキシフエニル）一 4一（4 ーヒドロキシフエニル) 一 1， 5—シクロへキサジェン、 1一（3— n—ペンチルー 4一ヒドロキシフエ二ル）一 4一（4ーヒドロキシフエ二ル）一 1, 5—シクロへキサジェン、 1一（3— t e i" t—ペンチル一4ーヒドロキシフエニル）一4一（4—ヒドロキシフエニル）ー1， 5—シクロへキサジェン、 1— (3— n—へキシル一4ーヒドロキシフエ二ル）一 4一（4—ヒドロキシフエニル）ー1， 5—シクロへキサジェン、 1— {3— (1 ーメチルペンチル） _4ーヒドロキシフエ二ル}一 4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1， 5—シクロへキサジェン、 1_ {3— （1一ェチルプチル）一 4—ヒドロキシフエ二ル} -4- (4ーヒドロキシフエニル）一 1, 5—シクロへキサジェン、 1一（3—シクロへキシル一4—ヒドロキシフエニル）一4— (4ーヒドロキシフエニル）一1, 5—シクロへキサジェン、 1— (3— n—ヘプチル^ "4—ヒドロキシフエニル）一4— (4ーヒドロキシフエニル）一 1， 5—シクロへキサジェン、 1一（3— n—才クチルー 4ーヒドロキシフエニル）ー4一（4—ヒドロキシフエニル）一 1， 5—シクロへキサジェン、 1— {3 一（2—ェチルへキシル） —4ーヒドロキシフエ二ル} 一 4一（4—ヒドロキシフエニル） —1， 5—シクロへキサジェン、 1— (3— t e r t—ォクチル— 4ーヒドロキシフエ二ル） -4- (4—ヒドロキシフエニル）ー1， 5—シクロへキサジェン、 1一（3—シクロォクチルー 4ーヒドロキシフエニル） -4- (4ーヒドロキシフエニル）一1, 5—シクロへキサジェン、

1, 4—ビス（4—ヒドロキシフエニル）一1, 4—シクロへキサジェン、 1一（2—メチル一 4—ヒドロキシフエニル）ー4一（4ーヒドロキシフエニル）一1, 4—シクロへキサジェン、 1一（3—メチルー 4—ヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1， 4ーシクロへキサジェン、 1一（3—ェチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4—ヒドロキシフエニル）一.1， 4ーシクロへキサジェン、 1— (3_n—プロピルー 4ーヒドロキシフエニル）一4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1， 4—シクロへキサジェン、 1一（3—イソプロピル一 4—ヒドロキシフエニル） -4- (4ーヒドロキシフエニル）一1， 4ーシクロへキサジェン、 1— (3— n—プチルー 4—ヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル） - 1, 4ーシク Πへキサジェン、 1一（3— s e c—ブチルー 4—ヒドロキシフエニル）一 4— (4—ヒドロキシフエニル）一1, 4一シクロへキサジェン、 1一（3— t e r t—ブチルー 4ーヒドロキシフエニル）一4— (4 ーヒドロキシフエニル）一 1， 4ーシクロへキサジェン、 1一（3— n—ペンチルー 4一ヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1， 4ーシクロへキサジェン、 1一（3— t e r t—ペンチル一4ーヒドロキシフエニル） _4一（4—ヒドロキシフエニル）一1, 4ーシクロへキサジェン、 1一（3— n—へキシル一4ーヒドロキシフエ二ル）一4— (4—ヒドロキシフエニル）一1， 4—シクロへキサジェン、 1一 {3— (1 ーメチルペンチル）一 4ーヒドロキシフエ二ル}一 4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1, 4ーシクロへキサジェン、 1一 {3— （1—ェチルプチル）一4ーヒドロキシフエ二ル} —4一（4—ヒドロキシフエニル）一1，' 4ーシクロへキサジェン、 1一（3—シクロへキシル一4ーヒドロキシフエニル）一 4— (4—ヒドロキシフエニル）一1, 4—シクロへキサジェン、 1— (3— n—へプチルー 4ーヒドロキシフエニル） —4一（4ーヒドロキシフエニル）一1, 4—シクロへキサジェン、 1一（3— n—ォクチルー 4ーヒドロキシフエ二ル） -4- (4ーヒドロキシフエニル）一 1, 4—シクロへキサジェン、 1— {3 ― (2—ェチルへキシル）ーヒドロキシフエ二ル} 一 4— (4—ヒドロキシフエ二ル）一 1, 4ーシクロへキサジェン、 1— (3— t e r t—ォクチルー 4—ヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1, 4ーシクロへキサジェン、 1一（3—シクロォクチルー 4ーヒドロキシフエニル） —4一（4—ヒドロキシフエニル）一1, 4ーシクロへキサジェン、

1, 4一ビス（4ーヒドロキシフエニル）一1, 3—シクロへキサジェン、 1— (2—メチルー 4—ヒドロキシフエニル）ー4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1, 3—シクロへキサジェン、 1一（3—メチルー 4 ヒドロキシフエニル）一4— (4—ヒドロキシフエニル）一1， 3—シクロへキサジェン、 1一 (3—ェチルー 4ーヒドロキシフエニル) ― 4- (4—ヒドロキシフエニル）一1, 3—シクロへキサジェン、 1— (3— n—プロピルー 4ーヒドロキシフエニル）一4— (4—ヒドロキシフエニル）一 1, 3—シクロへキサジェン、 1一（3—イソプロピルー4ーヒドロキシフエニル）一4— (4—ヒドロキシフエニル）一 1, 3—シクロへキサジェン、 1― (3—n—プチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4— (4—ヒドロキシフエニル）一1, 3—シクロへキサジェン、 1— (3— s e c—ブチルー 4—ヒドロキシフエニル） —4一（4ーヒドロキシフエニル） —1， 3— シクロへキサジェン、 1— (3— t e r t—プチル一 4ーヒドロキシフエニル） _4ー（4 ーヒドロキシフエニル） —1, 3—シクロへキサジェン、 1— (3— n—ペンチル一4一ヒドロキシフエニル）一4— (4ーヒドロキシフエニル）一1, 3—シクロへキサジェン、 1— (3— t e r t—ペンチルー 4—ヒドロキシフエニル）一4— (4—ヒドロキシフエニル） —1, 3—シクロへキサジェン、 1一（3— n—へキシルー 4—ヒドロキシフエ二ル）一 4— (4—ヒドロキシフエニル） —1, 3—シクロへキサジェン、 1— {3— (1 ーメチルペンチル）一 4ーヒドロキシフエ.二ル}一 4— (4—ヒドロキシフエニル）一 1, 3—シクロへキサジェン、 1— {3— （1—ェチルブチル） —4ーヒドロキシフエ二ル} -4- (4一 hドロキシフエニル）一 1， 3—シクロへキサジェン、 1一（3—シクロへキシルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4— (4ーヒドロキシフエニル）一1, 3—シクロへキサジェン、 1一（3— n—へプチルー 4—ヒドロキシフエニル）一 4一（4—ヒドロキシフエニル）一1， 3—シクロへキサジェン、 1一（3— n—ォクチルー 4ーヒドロキシフエニル）一4一（4ーヒドロキシフエニル）一1, 3—シクロへキサジェン、 1— {3 一（2—ェチルへキシル）一4—ヒドロキシフエ二ル} 一 4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1, 3—シクロへキサジェン、 1一（3— t e r t—ォクチルー 4—ヒドロキシフエ二ル）ー4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1， 3—シクロへキサジェン、 1一（3—シクロォクチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1， 3—シクロへキサジェン、

1, 4一ビス（4—ヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1一（2—メチル一4—ヒドロキシフエニル）一4— (4ーヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1— (3—メチル一4—ヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1一（3—ェチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4_ (4—ヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1一（3— n—プロピルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4— (4ーヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1一（3— イソプロピル一 4ーヒドロキシフエニル）一 4— (4ーヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1 - (3— n—ブチル一4—ヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1一（'3— s e c—ブチルー 4ーヒドロキシフエニル）一4一（4ーヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1— (3— t e r t—ブチルー 4ーヒドロキシフエニル） — 4— ( 4—ヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1— (3— n—ペンチルー 4ーヒドロキシフエニル ) -4- (4—ヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1一（3— t e r t—ペンチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1一（3— n—へキシルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4ーヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1一（3— (1ーメチルペンチル）一 4ーヒドロキシフエニル）一 4— (4ーヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1— (3— （1一ェチルプチル）一4ーヒドロキシフエニル）一4— (4—ヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1— (3—シクロへキシルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4- (4—ヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1— (3—n—へプチルー 4—ヒドロキシフェニル）一 4— (4ーヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1一（3— n—ォクチル一 4—ヒドロキシフエニル） —4一（4ーヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1一 {3— (2—ェチルへキシル）ー4ーヒドロキシフエ二ル} -4- (4—ヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1一（3— t e r t—ォクチルー 4ーヒドロキシフエニル）一4一（4ーヒドロキシフエニル）ベンゼン、 1— (3—シクロォクチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4— (4—ヒドロキシフエニル）ベンゼン、

1， 4一ビス {4— (2—ヒドロキシエトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3— メチルー 4一（2—ヒドロキシエトキシ）フエ二ル} -4- {4- (2—ヒドロキシエトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1, 4一ビス {4一（3—ヒドロキシプロボキシ）フェニル } シクロへキサン、 1一 {3.—メチル一4— (3—ヒドロキシプロポキシ）フエ二ル} — 4— {4一（3—ヒドロキシプロポキシ）フエニル } シクロへキサン、 1, 4ービス {4— (4—ヒドロキシブトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3—メチルー 4 ― (4ーヒドロキシプトキシ）フエ二ル} -4- {4- (4ーヒドロキシブトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1, 4— Hス {4一（5—ヒドロキシペンチルォキシ）フエニル } シクロへキサン、 1一 { 3—メチル一4— (5—ヒドロキシペンチルォキシ) フエニル } -4- {4- (5—ヒドロキシペンチルォキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1， 4一ビス {4一（6—ヒドロキシへキシルォキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3—メチルー 4一（6—ヒドロキシへキシルォキシ）フエ二ル} —4一 {4- (6—ヒドロキシへキシルォキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1, 4一ビス {4— (8—ヒドロキシォクチルォキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3—メチルー 4一（8—ヒドロキシォクチルォキシ）フエ二ル} —4一 {4- (8—ヒドロキシォクチルォキシ）フエ二ル} シク口へキサン、 1, 4一ビス {4一（2—ヒドロキシエトキシ）フエ二ル} —1—シクロへキセン、 1— {3—メチルー 4一（2—ヒドロキシエトキシ）フエ二ル} -4- {4- (2—ヒドロキシェトキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1, 4—ビス {4一（3—ヒドロキシプロボキシ）フエ二ル} —1—シクロへキセン、 1— { 3—メチリレ一 4一（3—ヒドロキシプロポキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (3—ヒドロキシプロポキシ）フエ二ル} — 1ーシクロへキセン、 1, 4—ビス {4一（4ーヒドロキシブトキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1一 { 3—メチルー 4一（4—ヒドロキシブトキシ）フエ二ル} —4— {4- (4—ヒドロキシブトキシ）フエ二ル} —1—シクロへキセン、 1， 4一ビス {4一 (5 ーヒドロキシペンチルォキシ）フエ二ル} —1—シクロへキセン、 1一 { 3—メチルー 4 - (5—ヒドロキシペンチルォキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (5—ヒドロキシペンチルォキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、. 1, 4—ビス {4— (6—ヒドロキシへキシルォキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1一 { 3—メチルー 4— (6—ヒドロキシへキシルォキシ）フエ二ル} 一 4一 {4一（6—ヒドロキシへキシルォキシ）フエ二ル} —1ーシクロへキセン、 1, 4—ビス {4— (8—ヒドロキシォクチルォキシ）フエ二ル} —1—シクロへキセン、 1 - {3—メチル—4一 (8—ヒドロキシォクチルォキシ) フエ二ル} -4- {4- (8—ヒドロキシォクチルォキシ）フエ二ル}一 1—シクロへキセン、 1， 4一ビス {4— (2—ヒドロキシエトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 { 3—メチル -4- (2—ヒドロキシエトキシ) ' フエ二ル} -4- {4- (2—ヒドロキシエトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1， 4一ビス {4- (3—ヒドロキシプロポキシ) フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3—メチルー 4— (3—ヒドロキシプロボキシ）フエ二ル} 一 4一 {4— (

3—ヒドロキシプロポキシ）フエニレ } ベンゼン、 1， 4—ビス {4— (4ーヒドロキシブトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3—メチルー 4— (4ーヒドロキシブトキシ）フェニル } 一 4一 {4- (4—ヒドロキシブトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1, 4—ビス {

4— (5—ヒドロキシペンチルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 { 3—メチルー 4— ( 5—ヒドロキシペンチルォキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (5—ヒドロキシペンチルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1， 4一ビス {4一（6—ヒドロキシへキシルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— {3—メチルー 4一（6—ヒドロキシへキシルォキシ）フエ二ル} ― 4— {4一（6—ヒドロキシへキシルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1， 4一ビス {4一 (8—ヒドロキシォクチルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3—メチル一4一（8— ヒドロキシォクチルォキシ）フエ二ル} -4- {4— (8—ヒドロキシォクチルォキシ）フエ二ル} ベンゼン等が挙げられる。

かかるジヒドロキシ化合物（ 1 ) は、特開平 1一 168632号公報、特開平 1一 1 68634号公報、米国特許第 3461098号明細書、特開平 2— 212449号公報、特開 2002— 234856号公報、特開 2002— 308809号公報、特開 2002 -363117号公報、特開 2003— 12585号公報等の公知の方法に準じて製造することができる。

式（2) .

で示される化合物（以下、化合物（2) と略記する）の式中、 R¹ R ²および R ³は、それぞれ同一または相異なって、水素原子または炭素数 1〜8のアルキル基を表わし、 Q² は、炭素数 1〜8の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、炭素数 1~8のアルキル基で置換されていてもよい。

炭素数 1〜 8のアルキル基および炭素数 1〜 8の直鎖状アルキレン基としては、前記したものと同様のものが挙げられる。

Xはハロ^ 'ン原子を表わし、ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。

かかる化合物（2) としては、ェピクロロヒドリン、ェピプロモヒドリン、 2— (クロロェチル）ォキシラン、 2— （プロモェチル）ォキシラン等が挙げられる。必要に応じて、その二種以上を用いてもよい。

化合物（2) の使用量は、ジヒドロキシ化合物 (1) 1モルに対して、通常 2モル以上である。その上限は特に制限されず、溶媒を兼ねて大過剩量用いてもよいが、実用的には、ジヒドロキシ化合物（1 ) に対して、. 5 0重量倍以下、好ましくは 2 0重量倍以下である。

ァミン化合物としては、アンモニア；メチルァミン、ェチルァミン、 n—プロピルァミン、イソプロピルァミン、 n—プチルァミン、イソプチルァミン等の第 1級ァミン；ジメチルァミン、ジェチルァミン、ジ一 n—プロピルァミン、ジイソプロピルァミン、ジー n—ブチルァミン、ジイソプチルァミン、ピロリジン、ピぺリジン、モルホリン等の第 2 級ァミン；トリメチルァミン、トリェチルァミン、トリー n—プロピルァミン、卜リー n —ブチルァミン、 N， N—ジメチルァニリン、 N—メチルピロリジン、 N—メチルビペリジン、 N—メチルモルホリン等の第 3級ァミン；ピリジン等のピリジン化合物等が挙げられ、第 3級ァミンが好ましく、トリェチルァミンがより好ましい。

アンモニゥム塩としては、第四級アンモニゥムハライド、第四級アンモニゥムヒドロキシド等が挙げられ、第四級アンモニゥムハライドが好ましい。第四級アンモニゥムハライドとしては、テ卜ラエチルアンモニゥムクロリド、テトラー n—プチルアンモニゥムク口リド、ベンジルトリェチルアンモニゥムクロリド等の第四級アンモニゥムクロリド、テトラェチルアンモニゥムブロミド、テトラー n—プチルアンモニゥムプロミド等の第四級アンモニゥムブロミド等が挙げられ、テトラアルキルアンモニゥムクロリド、テトラアルキルアンモニゥムブロミドが好ましい。

本発明においては、ァミン化合物を用いてもよいし、アンモニゥム塩を用いてもよいし、ァミン化合物とアンモニゥム塩の両方を用いてもよい。好ましくはアンモニゥム塩が用いられる。または二以上のァミン化合物を用いてもよいし、二以上のアンモニゥム塩を用いてもよい。

かかるァミン化合物およびアンモニゥム塩は、通常市販されているものが用いられる。その使用量は、ジヒドロキシ化合物（1 ) 1モルに対して、通常 0. 0 0 5〜2 0モル、好ましくは 0. 0 1〜1 0モル、より好ましくは 0 . 0 5〜5モルである。

ジヒドロキシ化合物（1 ) と化合物（2 ) との反応は、無溶媒で実施してもよいし、 W

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溶媒の存在下に実施してもよい。溶媒としては、 n—ペンタン、 n—へキサン、 n—ヘプタン、イソオクタン、 n—オクタン、 η ·^デカン、シクロペンタン、シクロへキサン等の脂肪族炭化水素溶媒；ベンゼン、トルエン、ェチルベンゼン、キシレン、クメン、シメン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、 η—プロパノール、イソプロパノール、 η—ブ夕ノール、イソブタノ一ル、 η—へキサノール、 2—ェチルへキサノール等のアルコール溶媒；エチレングリコール、トリメチレングリコール、ジェチレンダリコール、トリエチレングリコール等のダリコール溶媒；アセトン、メチルェチルケトン、ジェチルケトン、メチルイソプチルケトン等のケトン溶媒；ァセトニトリル、プ口ピオ二トリル等の二トリル溶媒；ジメチルエーテル、ジェチルエーテル、 t e r t— ブチルメチルェ一テル、 1 , 4一ジォキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒； N， N—ジメチルホルムアミド、 N, N—ジメチルァセトアミド、 N—メチルー 2—ピロリドン等のアミド溶媒等が挙げられる。また、前記したように、化合物（2 ) を溶媒として用いてもよい。

溶媒の使用量は、ジヒドロキシ化合物（1 ) に対して、通常、 0 . 1〜5 0重量部、好ましくは 1 2 0重量部である。

ジヒドロキシ化合物（1 ) と化合物（2 ) との反応は、通常、ジヒドロキシ化合物（1 ) と化合物（2 ) とァミン化合物およびアンモニゥム塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つとを混合することにより実施きれる。その混合順序は特に制限されないが、ジヒドロキシ化合物（1 ) と化合物（2 ) とを混合した後、得られる混合物に、ァミン化合物およびアンモニゥム塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つを加えることが好ましい。

反応は常圧条件下で実施してもよいし、減圧条件下で実施してもよい。反応温度は、通常1 0〜1 0 0で、好ましくは 4 0〜6 0 である。反応の進行は、液体クロマトダラフィ一等の通常の分析手段により確認することができる。

本発明は、ジヒドロキシ化合物（1 ) と化合物（2 ) とを、ァミン化合物おょぴアンモニゥム塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つの存在下に反応させ、得られた反応混合物と無機塩基とを混合してさらに反応を行なうものである。無機塩基は、通常、ジヒドロキシ化合物（1) と化合物（2) とが反応し、ジヒドロキシ化合物（1) が消失した後、反応混合物に加えられる。好ましくは、ジヒドロキシ化合物（1) が消失し、生成したジヒドロキシ化合物（1) 1分子と化合物（2) 1分子が反応して得られる化合物の 50%以上が消失した後、無機塩基が反応混合物に加えられ、より好ましくは、ジヒドロキシ化合物（1)が消失し、生成したジヒドロキシ化合物（1) 1分子と化合物（2) 1分子が反応して得られる化合物の 80%以上が消失した後、無機塩基が反応混合物に加えられる。特に好ましくは、ジヒドロキシ化合物（1) が消失し、生成したジヒドロキシ化合物（1) 1分子と化合物（2) 1分子が反応して得られる化合物の 90%以上が消失した後、無機塩基が反応混合物に加えられる。反応混合物中のジヒドロキシ化合物（ 1 ) およびジヒドロキシ化合物（1) 1分子と化合物（ 2 ) 1分子が反応して得られる化合物の含有量は、液体ク口マトグラフィ一等の通常の分析手段により確認することができる。

無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル力リ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸力リゥム等のアル力リ金属炭酸塩等が挙げられ、アルカリ金属水酸化物が好ましく、水酸化ナトリウムが好ましい。かかる無機塩基は、そのまま用いてもよいし、水溶液を用いてもよい。

無機塩基の使用量は、ジヒドロキシ化合物（1) と化合物（2) との反応に用いたジヒドロキシ化合物（1) 1モルに対して、通常、 0. 2〜20モル、好ましくは 1~ 15 モル、より好ましくは 1. 5〜10モルである。

無機塩基と反応混合物を混合する温度は、通常 0~100 、好ましくは 10〜5 0°Cである。

無機塩基を水溶液として用いた場合には、反応系から水を除去しながら反応させることが好ましく、水が共沸する反応温度や反応圧力で反応を実施することが好ましい。

反応終了後、例えば、得られた反応混合物を濃縮することにより、式（3) (3)

(式中、 Ar ¹ 、 Ar² 、 Ar ³ 、 R R²、 R³、 Q¹および Q²は、前記と同じ意味を表わす。）

で示されるエポキシ化合物（以下、エポキシ化合物（3) と略記する）を取り出すことができる。取り出したエポキシ化合物（3) は、例えば、再結晶等の通常の精製手段によりさらに精製してもよい。また、反応混合物中には、無機塩等の不溶分が含まれているため、反応混合物を濾過して、不溶分を除去した後、濃縮して、エポキシ化合物（3) を取り出してもよいし、反応混合物に水および必要に応じて水に不溶の有機溶媒を加えて分液処理し、得られる有機層を濃縮して、エポキシ化合物（3) を取り出してもよい。

かくして得られるエポキシ化合物（3) としては、 1, 4一ビス {4— (ォキシラニルメ卜キシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {2—メチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1— {3—メチル—.4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3—ェチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1— {3 —n—プロピル一 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3—イソプロピル一 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3— n—ブチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3— s e c—ブチルー 4— (ォキシラエルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1— {3— t e r t—ブチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3— n—ペンチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3— t e r t—ペンチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フェニル } -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1ー {3— n—へキシルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1— {3— (1—メチルペンチル） —4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3— （1一ェチルプチル）一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキ.サン、 1— { 3—シクロへキシルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3— n—へプチル— （ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} — 4— {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1— {3— n— ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3— (2—ェチルへキシル) 一（ォキシラニルメトキシ）フエニル } —4一 {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1— {3— t e r t—才クチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3—シクロォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3—メチルー 4— (2—メチル一ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4 一（2—メチルーォキシラニルメキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3—メチル -4- (3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (3—メチル一ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、

1, 4一ビス {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 1—シクロへキセン、 1— {2 ーメチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1一 {3—メチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1 — { 3—ェチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4_ (ォキシラニルメトキシ）フエニル } —1ーシクロへキセン、 1一 {3—n—プロピル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} — 1—シク口へキセン、 1— { 3—イソプロピル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4一（ォキシラニルメ卜キシ）フエ二ル} —1ーシクロへキセン、 1一 {3— n—ブチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フェニル } 一 1ーシクロへキセン、 1一 {3— s e c—プチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 1ーシクロへキセン、 1 - {3- t e r t—プチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—4— {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1一 {3— n—ペンチルー 4一 (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1—シクロへキセン、 1— {3— t e r t—ペンチル— 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ) フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1 - { 3— n—へキシルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメ卜キシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1一 {3— (1—メチルペンチル） -4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1一 {3— (1—ェチルプチル）ー4一（ォキシラニルメトキシ）フエニル } -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1— { 3—シクロへキシル一4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4 ― (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1一 { 3— n—へプチル - (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1 - { 3— n—ォクチルー (ォキシラニルメトキシ) フエ二ル} -4- {4- (才キシラニルメトキシ）フエ二ル} - 1ーシクロへキセン、 1一 {3— （2 ーェチルへキシル） ― （ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1— {3— t e r t—ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1一 {3—シクロォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1ーシクロへキセン、 1一 { 3—メチルー 4一（2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (2—メチル—ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1— { 3—メチル一4— (3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1ーシクロへキセン、

1, 4一ビス {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—2—シクロへキセン、 1一 {2 ーメチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2—シクロへキセン、 1一 { 3—メチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエニル } —2—シクロへキセン、 1 一 { 2—メチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2—シクロへキセン、 1一 { 3—ェチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2—シクロへキセン、 1— { 3— n—プロピル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ルー 2—シクロへキセン、 1一 { 3—イソプロピル— 4- (ォキシラニルメ卜キシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメ卜キシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1— { 3— n—ブチル一4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 4— {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 2—シクロへキセン、 1一 {3 — s e c—ブチル—4一 (ォキシラニルメ卜キシ) フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1— {3- t e r t一ブチル—4一 (ォキシラニルメトキシ) フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ) フエ二ル}一 2 —シクロへキセン、 1一 {3— n—ペンチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (才キシラニルメトキシ）フエエル） —2—シクロへキセン、 1_ {3— t e r t—ペンチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1— { 3— n—へキシル一4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1— {3— （1—メチルペンチル） -4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメ卜キシ）フエ二ル}—2—シクロへキセン、 1一 {3 一（1一ェチルプチル） —4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1一 { 3—シクロへキシル一4一

(ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1一 { 3— n—へプチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1— {3— n 一才クチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2—シクロへキセン、 1一 {3— （2—ェチルへキシル）一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2—シクロへキセン、 1一 { 3— t e r t—ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 4一 { 4 一（ォキシラニルメトキシ）フエニル } —2—シクロへキセン、 1— {3—シクロォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2—シクロへキセン、 1一 {3—メチルー 4一（2—メチル一ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (2—メチル一ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1一 { 3 _メチル一4一（3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- .(3 _メチル一ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2—シクロへキセン、 1, 4—ビス {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—2, 5—シクロへキサジェン、 1 - {2—メチル一4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2， 5—シクロへキサジェン、 1— {3—メチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2， 5—シクロへキサジェン、 1一 {3—ェチルー 4— (ォキシラニルメトキシ) フエ二ル} 一 4一 {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -2, 5—シクロへキサジェン、 1一

{3— n—プロピル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2， 5—シクロへキサジェン、 1一 { 3—イソプロピル一 4 一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 4一 {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -2, 5—シクロへキサジェン、 1— {3— n—ブチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2, 5—シクロへキサジェン、 1— {3— s e c—プチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4 一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -2, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— t e r t—ブチル一 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —2， 5—シクロへキサジェン、 1一 { 3— n—ペンチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—2, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— t e r t—ペンチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2, 5—シクロへキサジェン、 1— {3—n—へキシル— 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— (1 - メチルペンチル) 一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} - 2, 5—シクロへキサジェン、 1ー {3— (1一ェチルプチル) 一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2， 5—シクロへキサジェン、 1一 {3—シクロへキシルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4— . (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2, 5—シク口へキサジェン、 1一 {3— n—へプチル— （ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ) フエ二ル} 一 2， 5—シクロへキサジェン、 1 - {3 - n—ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—2， 5—シクロへキサジェン、 1— {3— （2—ェチルへキシル）一（ォキシラニルメトキシ) フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ) フエエル)—2， 5—シクロへキサジェン、 1— { 3— t e r t—ォクチルー (ォキシラニルメトキシ）フェニル } 一 4一' {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2， 5—シクロへキサジェン、 1— {3—シクロォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} _2， 5—シクロへキサジェン、 1一 { 3—メチル—4 一（2—メチル一ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4— {4- (2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエニル }— 2， 5—シクロへキサジェン、 1一 {3—メチルー 4一（3 ーメチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 2, 5—シクロへキサジェン、

1, 4—ビス {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—1, 5—シクロへキサジェン、 1 - { 2—メチル—4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1， 5—シクロへキサジェン、 1— { 3—メチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} — 1， 5—シクロへキサジェン、 1一 {3—ェチル一4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 5—シクロへキサジェン、 1— { 3— n—プロピル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3—イソプロピル一 4 - (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1， 5—シクロへキサジェン、 1 - {3— n—ブチル一4— (ォキシラニルメトキシ) フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} - 1, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— s e.c—プチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4 一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 5—シクロへキサジェン、 1— {3— t e r t一ブチル—4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— n—ペンチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—1, 5—シクロへキサジェン、 1— {3— t e r t—ペンチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ) フエ二ル} 一 1， 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— n—へキシルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— (1 - メチルペンチル） —4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 5—シクロへキサジェン、 1— {3— （1ーェチルブチル）一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 5—シクロへキサジェン、 1— {3—シクロへキシルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメ卜キシ）フエ二ル} 一 1， 5—シク W

30

口へキサジェン、 1— { 3— n—へプチル— （ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3— n—ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}ー1， 5—シクロへキサジェン、 1— {3— （2—ェチルへキシル） ― (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—1， 5—シクロへキサジェン、 1一 { 3— t e r t—ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フェニル } -4- {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} - 1, 5—シクロへキサジェン、 1一 {3—シクロォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1， 5—シクロへキサジェン、 1一 { 3—メチルー 4 一（2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 1， 5—シクロへキサジェン、 1 _ {3—メチル一 4— (3 ーメチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (3—メチルーォキシラニルメ卜キシ）フエ二ル} - 1, 5—シクロへキサジェン、

1， 4一ビス {4一（ォキシラニルメ小キシ）フエ二ル}— 1， 4ーシクロへキサジェン、 1一 { 2—メチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1, 4ーシクロへキサジェン、 1— { 3—メチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ー1， 4—シクロへキサジェン、 1一 {3—ェチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1， 4—シクロへキサジェン、 1一 {3— n—プロピル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）クェニル} —1, 4ーシクロへキサジェン、 1一 {3—イソプロピル一 4 一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1, 4—シクロへキサジェン、 1一 {3— n—プチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1， 4—シクロへキサジェン、 1一 {3— s e c—ブチル一 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4 一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1, 4ーシクロへキサジェン、 1— {3— t e r t一ブチル一4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ー1， 4—シクロへキサジェン、 1— { 3— n—ペンチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—1， 4ーシクロへキサジェン、 1一 {3— t e r t—ペンチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 4—シクロへキサジェン、 1一 { 3—n—へキシル一4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 4—シクロへキサジェン、 1一 {3— (1 - メチルペンチル）一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1, 4ーシクロへキサジェン、 1一 {3— (1—ェチルブチル） —4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 4—シクロへキサジェン、 1 { 3—シクロへキシル一4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1, 4ーシク口へキサジェン、 1— {3— n—へプチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 4ーシクロへキサジェン、 1一 {3— n—ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—1， 4—シクロへキサジェン、 1一 {3_ (2—ェチルへキシル）一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—1, 4ーシクロへキサジェン、 1— {3— t e r t—ォクチル一（ォキシラニルメトキシ）フェニル } 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 4—シクロへキサジェン、 1— {3—シクロォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 4ーシクロへキサジェン、 1— { 3—メチルー 4 - (2—メチル一ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (2—メチル一ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 1, 4—シクロへキサジェン、 1— {3—メチル一 4ー（3 —メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1, 4ーシクロへキサジェン、

1, 4一ビス {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 1, 3—シクロへキサジェン、 1— { 2—メチル一4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 3—シクロへキサジェン、 1— {3—メチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1, 3—シクロへキサジェン、 1— {3—ェチル一4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1， 3—シクロへキサジェン、 1一

{3— n—プロピル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ー1， 3—シクロへキサジェン、 1一 { 3—イソプロピル一 4 一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} — 1， 3—シクロへキサジェン、 1— {3—n—ブチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1， 3—シクロへキサジェン、 1— {3— s e c—プチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4 - (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} — 1, 3—シクロへキサジェン、 1一 {3— t e r t一プチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1， 3—シク Πへキサジェン、 1_ { 3— n—ペンチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ) フエ二ル}—1, 3—シクロへキサジェン、 1一 {3— t e r t—ペンチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1， 3—シクロへキサジェン、 1一 {3_n—へキシルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4-

(ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 3—シクロへキサジェン、 1一 {3— (1— メチルペンチル）一 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} - 1, 3—シクロへキサジェン、 1一 {3— （1ーェチルブチル）一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメ卜キシ）フエ二ル} —1, 3—シクロへキサジェン、 1— { 3—シクロへキシルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} - 1, 3—シク口へキサジェン、 1— {3—n—へプチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4-

{4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 1, 3—シクロへキサジェン、 1一 {3— W

33

n—ォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}ー1， 3—シクロへキサジェン、 1— {3— (2—ェチルへキシル）一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 4ー {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}一 1, 3—シクロへキサジェン、 1— {3— t e r t—才クチルー（ォキシラニルメトキシ）フェニル } -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} - 1, 3—シクロへキサジェン、 1一 { 3—シクロォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 3—シクロへキサジェン、 1— {3—メチル一4 一（2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—1, 3—シクロへキサジェン、 1— {3—メチル一4一 (3 一メチル—ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4一（3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —1, 3—シクロへキサジェン、

1， 4一ビス {4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— { 2—メチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 { 3—メチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4 一（ォキシラニルメトキシ）フ: X二ル} ベンゼン、 1一 { 3—ェチル一4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1 ― { 3— n—プロピル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3—イソプロピル一 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}—4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}ベンゼン、 1— {3 — n—プチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}ベンゼン、 1— { 3— s e c—ブチルー 4一 (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3— t e r t—プチルー 4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3— n—ペンチル _4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— {3— t e r t—ペンチルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}ベンゼン、 1一 { 3— n—へキシルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3— (1 ーメチルペンチル）一4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1ー {3— （1一ェチルプチル） —4一（ォキシラニルメトキシ）フエ二.ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— { 3—シクロへキシルー 4— (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 { 3— n—へプチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル}ベンゼン、 1— {3 —n—才クチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— {3— (2—ェチルへキシル） ― （ォキシラニルメトキシ）フエニル } 一 4— {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3— t e r t—才クチル一（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3—シクロォクチルー（ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラヱルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— {3—メチルー 4一（2，メチル一ォキシラニルメトキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (2—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3—メチル一4一（3—メチルーォキシラニルメトキシ）フエ二ル} -4- {4- (3—メチルーォキシラニルメトキシ）フェニル } ベンゼン、

1, 4—ビス {4— (ォキシラニルメトキシエトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3—メチルー 4— (ォキシラニルメトキシエトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシエトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1, 4一ビス {4一（3—ォキシラニルプロボキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 {3—メチルー 4— (3—ォキシラニルプロボキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (3—ォキシラニルプロポキシ）フエ二ル} シクロへキサン、

1, 4—ビス {4一（4一ォキシラニルブトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1— {3 —メチルー 4一（4一ォキシラニルブトキシ）フエ二ル} -4- {4- (4—ォキシラニルブトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1， 4—ビス {4— (5—ォキシラニルペンチルォキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1'一 {3—メチルー 4一（5—ォキシラニルペンチルォキシ）フエ二ル} -4- {4- (5—才キシラ二ルペンチルォキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1， 4一ビス {4一（6—ォキシラエルへキシルォキシ）フエ二ル} シク口へキサン、 1一 { 3—メチル—4— (6—ォキシラエルへキシルォキシ）フエ二ル} 一 4- {4- (6—ォキシラニルへキシルォキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1， 4—ピス {4一（8—才キシラニルォクチルォキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1_ {3—メチルー 4一（8—才キシラニルォクチルォキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (8—ォキシラニルォクチルォキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1, 4—ビス {4一（ォキシラニルメトキシェトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3—メチルー 4一（ォキシラニルメトキシエトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4— · (ォキシラニルメトキシエトキシ）フエ二ル} シクロへキサン、 1, 4一ビス {4一（2—メチルーォキシラエル）メトキシェトキシフェニル } シクロへキサン、 1一 { 3 _メチル一4一（2—メチルーォキシラニル）メトキシェトキシフエ二ル} —4一 {4一 '（2—メチル一ォキシラニル）メトキシエトキシフエ二ル} シクロへキサン、 1， 4—ビス {4一（3—メチル一ォキシラニル）メトキシエトキシフエ二ル} シクロへキサン、 1一 { 3—メチルー 4一（3—メチルーォキシラニル）メトキシエトキシフエ二ル} 一 4一 {4- (3—メチルーォキシラエル）メトキシェトキシフエ二ル} シクロへキサン、

1, 4一ビス {4一（ォキシラニルエトキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1一 { 3—メチルー 4— (ォキシラニルェ卜キシ）フエ二ル} 一 4一 {4一（ォキシラニルェ卜キシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1， 4一ビス {4一（3—ォキシラニルプロボキシ）フエ二ル} —1—シクロへキセン、 1一 { 3—メチルー 4一（3—ォキシラニルプロボキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (3—ォキシラニルプロポキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1, 4—ビス {4— (4—ォキシラニルブトキシ）フエ二ル} 一 1ーシク口へキセン、 1一 { 3—メチルー 4一（4一ォキシラニルブトキシ）フエ二ル} -4- { 4- (4一ォキシラニルブトキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1, 4一ビス {4 一（5—ォキシラニルペンチルォキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1— {3—メチル一 4— (5—才キシラ二ルペンチルォキシ）フエ二ル} -4- {4- (5—才キシラ二ルペンチルォキシ）フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1， 4—ビス {4— (6—ォキシラニルへキシルォキシ）フエ二ル} —1—シクロへキセン、 1一 {3—メチル—4— ( 6—ォキシラニルへキシルォキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (6—ォキシラニルへキシルォキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1， 4—ビス {4一（8—ォキシラニルォクチルォキシ）フエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1一 {3—メチル一4一（8—ォキシラニルォクチルォキシ）フエ二ル} 一 4— {4- (8—ォキシラニルォクチルォキシ) フエ二ル} 一 1—シクロへキセン、 1, 4—ビス {4— (ォキシラニルメトキシェトキシ）フェニル } 一 1ーシクロへキセン、 1— { 3—メチルー 4一（ォキシラニルメトキシェトキシ）フエ二ル} -4- {4- (ォキシラニルメトキシェトキシ）フエ二ル} — 1—シクロへキセン、 1, 4—ビス {4一（2—メチルーォキシラエル）メトキシェトキシフエ二ル } 一 1—シクロへキセン、 1一 { 3—メチルー 4一（2—メチル一ォキシラニル）メトキシエトキシフエ二ル} 一 4— {4— (2—メチルーォキシラニル）メトキシェトキシフエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1, 4—ビス {4— (3—メチル一ォキシラニル）メトキシエトキシフエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、 1— { 3—メチルー 4— (3—メチルーォキシラニル）メトキシェトキシフエ二ル} -4- {4- (3—メチル一ォキシラニル）メトキシェトキシフエ二ル} 一 1ーシクロへキセン、

1, 4—ビス {4一（ォキシラニルメトキシェトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— {3— メチルー 4一 (ォキシラニルメトキシェトキシ) フエ二ル} —4一 {4- (ォキシラニルメトキシエトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1, 4—ビス {4— (3—ォキシラニルプロボキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3—メチルー 4一（3—ォキシラニルプロポキシ）フェニル } 一 4— {4- (3—ォキシラニルプロポキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1, 4—ビス {4一（4一ォキシラニルブトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 .1— { 3—メチルー 4一 ( 4一ォキシラニルブトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4一（4一ォキシラニルブトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1， 4—ビス {4一（5—ォキシラニルペンチルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1一 {3—メチル—4一（5—ォキシラニルペンチルォキシ）フエ二ル} -4- {4- (5—ォキシラニルペンチルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1, 4一ビス {4一 ( 6—ォキシラニルへキシルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— {3—メチルー 4一 (6- ォキシラニルへキシルォキシ）フエ二ル} —4一 {4- (6—ォキシラニルへキシルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1, 4一ビス {4— (8—ォキシラニルォクチルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— { 3—メチル一4— (8—ォキシラニルォクチルォキシ）フエニル } —4— {4- (8—才キシラニルォクチルォキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1, 4—ビス {4- (ォキシラニルメトキシェトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1— {3—メチルー 4— (ォキシラニルメトキシェトキシ）フエ二ル} 一 4一 {4- (ォキシラニルメトキシエトキシ）フエ二ル} ベンゼン、 1， 4一ビス {4一（2—メチル一ォキシラニル）メトキシエトキシフエ二ル} ベンゼン、 1一 { 3—メチル—4— (2—メチルーォキシラニル）メトキシェトキシフエ二ル} 一 4一 {4- (2—メチルーォキシラニル）メトキシェトキシフエ二ル} ベンゼン、 1， 4一ビス {4一（3—メチルーォキシラニル）メトキシェトキシフエ二ル} ベンゼン、 1— { 3—メチルー 4一（3—メチル一ォキシラニル）メトキシエトキシフエ二ル} 一 4一 {4一（3—メチルーォキシラニル）メトキシェトキシフエ二ル} ベンゼン等が挙げられる。実施例

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。分析は、高速液体クロマトグラフィー法により実施し、得られたエポキシ化合物の純度は、高速液体クロマトグラフィ一面積百分率法により算出した。実施例 1

温度計、攪拌装置および冷却管を備えた反応容器中に、 1― (3—メチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 4— (4ーヒドロキシフエニル）一 1ーシクロへキセン 25. 0 g、ェピクロルヒドリン 247. 8 gおよびトリェチルァミン 1. 815 gを仕込んだ。窒素雰囲気下、 50でで、得られた混合物を攪拌しながら、 11時間加熱し、反応させた。反応混合物を高速液体クロマトグラフィー法により分析したところ、 1一（3—メチルー 4 —ヒドロキシフエニル）一4一（4—ヒドロキシフエニル）一 1—シクロへキセンは消失しており、 1— (3—メチル一4—ヒドロキシフエニル）ー4一（4—ヒドロキシフエ二ル）一 1—シクロへキセン 1分子とェピクロルヒドリン 1分子とが反応して得られる化合物の面積百分率値は、 1. 01 %であった。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、水酸化ナトリウム 11. 0 gを加え、室温で 2時間さらに反応させ、 1一（3—メチルー 4一才キシラニルメトキシフエ二ル）一 4— (4一ォキシラエルメトキシフエ二ル）ー 1 一シク口へキセンを含む反応混合物を得た。反応混合物を高速液体ク口マトグラフィ一法により分析したところ、 1— (3—メチルー 4—ォキシラニルメトキシフエ二ル）一 4一 (4ーォキシラニルメトキシフエ二ル）一 1—シクロへキセンの面積百分率値は 96. 0%であった。実施例 2 '

温度計、攪抻装置および冷却管を備えた反応容器中に、 1一（3—メチル _ 4ーヒドロキシフエニル）一4— (4ーヒドロキシフエニル）― 1—シクロへキセン 100. 1 g、ェピクロルヒドリン 980. 6 gおよびテトラー n—ブチルアンモニゥムブロミド 23. 8 gを仕込んだ。窒素雰囲気下、 50°Cで、得られた混合物を攪拌しながら、 10時間加熱し、反応させた。反応混合物を高速液体クロマトグラフィー法により分析したところ、 1— (3—メチル一4ーヒドロキシフエニル）一 4一（4—ヒドロキシフエニル）一 1一シクロへキセンほ消失しており、 1一（3—メチルー 4ーヒドロキシフエニル）一4— (4 応して得られる化合物の面積百分率値は、 0. 97%であった。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、水酸化チトリウム 43. 8 gを加え、室温で 2時間さらに反応させ、 1 - (3—メチル一4一才キシラニルメトキシフエ二ル）一4一（4ーォキシラニルメトキシフエニル）一 1ーシクロへキセンを含む反応混合物を得た。反応混合物を高速液体ク口マトグラフィ一法により分析したところ、 1— (3—メチルー 4—ォキシラニルメトキシフエニル）一4一（4ーォキシラニルメトキシフエニル）一 1—シクロへキセンの面積百分率値は 96. 6%であった。

得られた反応混合物に、イオン交換水 400 gを加え、 50でで 30分攪拌した。静置後、有機層と水層とを分離した。得られた有機層を、減圧条件下、 50でで濃縮し、 1 一（3—メチルー 4一ォキシラエルメトキシフエ二ル）ー4一（4一才キシラニルメトキシフエニル）一 1ーシクロへキセン 195. 7 gを得た。純度は、 96. 2%であった。

得られた 1一（3—メチルー 4一才キシラニルメトキシフエ二ル）一 4一（4—ォキシラニルメトキシフエ二ル）一 1—シクロへキセン 49. 1 gをメチルイソプチルケトン 217 gに 50°Cで溶解させた。得られた溶液を 3. 5時間かけて 10°Cまで冷却し、同温度で 2時間保持した。得られたスラリーを濾過した。得られた固体を 10°Cに調整したメチルイソプチルケトン 20 gで洗浄した後、減圧条件下、 50°Cで乾燥し、 1一（3— メチルー 4—ォキシラニルメトキシフエ二ル）一 4一（4ーォキシラニルメトキシフエ二ル）— 1ーシクロへキセンの白色固体 26. 6 gを得た。純度は 97. 5 %、収率は 74. 8%であった。. 参考例 1

前記実施例 2と同様に実施して得られた 1一（3—メチルー 4一才キシラニルメトキシフエニル） -4- (4—ォキシラニルメトキシフエニル）一 1—シクロへキセンを含む反応混合物（1— (3—メチル—4—ォキシラニルメトキシフエ二ル） —4一（4ーォキシラニルメトキシフエ二ル）一 1ーシクロへキセンの面積百分率値： 96. 2%) 104 2 gとイオン交換水 400 gを混合し、得られた溶液を 50 で 30分攪拌した。静置後、有機層と水層を分離した。有機層をイオン交換水で更に 2回洗浄した。有機層を、減圧条件下、 50でで、濃縮した後、濃縮液に、メタノール 423 gを加え、 2時間かけて 10でまで冷却した。 10°Cで 2時間保持した後、得られたスラリーを濾過した。得られた固体を 80%メタノール水で 4回洗浄した後、得られた固体をイオン交換水で 2回洗浄した。得られた固体を、減圧条件下、 60でで乾燥し、 1— (3—メチルー 4—ォキシラニルメトキシフエ二ル）一 4一（4一才キシラニルメトキシフエ二ル）一1ーシクロへキセンの白色固体 87. 2 gを得た。'純度は 96. 5%、収率は 87. 6%であった。比較例 1

温度計、攪拌装置および冷却管を備えた反応容器中に、 1一（ 3—メチルー 4—ヒドロキシフエニル）一4— (4ーヒドロキシフエニル）一 1ーシクロへキセン 25. 0g、ェピクロルヒドリン 246. 5 gおよび水酸化ナトリウム 7. 7 gを仕込んだ。 50 :で、得られた混合物を攪拌しながら、 2時間加熱し、反応させた。反応混合物を高速液体クロマトグラフィ一法により分析したところ、 1— (3—メチルー 4—ォキシラニルメトキシフエニル）一4— (4ーォキシラニルメトキシフエ二ル）一 1—シクロへキセンの面積百分率値は 8. 8%であった。

反応混合物に、さらに水酸化ナトリウム 3. 3 gを加え、 50°Cで 2時間加熱し、反応させ、 1一（3—メチルー 4一才キシラニルメトキシフエニル）一4— (4一才キシラニルメトキシフ,ェニル） _ 1ーシクロへキセンを含む反応混合物を得た。反応混合物を高速液体クロマトグラフィー法により分析したところ、 1_ (3—メチル _4一才キシラ二ルメトキシフエニル) -4- (4一才キシラニルメトキシフエ二ル) 一 1ーシクロへキセンの面積百分率値は 87. 4%であった。比較例 2

温度計、攪拌装置および冷却管を備えた反応容器中に、 1一（3—メチル—4ーヒドロキシフエニル）一4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1ーシクロへキセン 25. 0 g、ェピクロルヒドリン 247. 7 gおよび炭酸カリウム 24. 7 gを仕込んだ。 50でで、得られた混合物を攪拌しながら、 10時間加熱し、反応させた。反応混合物を高速液体ク口マトグラフィ一法により分析したところ、 1— (3—メチル一4—ォキシラニルメトキシフエ二ル）一 4一（4ーォキシラニルメトキシフエニル）一 1—シクロへキセンの面積 W

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百分率値は 0. 8%であった。

反応混合物に、さらに炭酸カリウム 2'4. 6gを加え、 50 で 18時間加熱し、反応させ、 1一（3—メチルー 4一才キシラニルメトキシフエ二ル）一4— (4—ォキシラニルメトキシフエ二ル〉一 1ーシクロへキセンを含む反応混合物を得た。反応混合物を高速液体クロマトグラフィー法により分析したところ、 1一（3—メチルー 4—ォキシラニルメトキシフエエル）一 4一（4—ォキシラニルメトキシフエ二ル）一 1ーシクロへキセンの面積百分率値は 10. 1%であった。

反応混合物に、さらに水酸化ナトリウム 7. 4gを加え、室温で 4時間加熱し、反応させ、 1— (3—メチル一4—ォキシラニルメトキシフエ二ル） -4- (4一才キシラ二ルメトキシフエ二ル）一 1—シクロへキセンを含む反応混合物を得た。反応混合物を高速液体クロマトグラフィー法により分析したところ、 1一（3—メチル一4一ォキシラニルメ卜キシフエニル）一4一（4ーォキシラニルメトキシフエニル）一 1ーシクロへキセンの面積百分率値は 89 8%であった。比較例 3 '

温度計、攪拌装置および冷却管を備えた反応容器中に、 1一（3—メチルー 4ーヒドロキシフエニル）ー4一（4ーヒドロキシフエニル）一 1ーシクロへキセン 1 g、ェピク口ルヒドリン 9. 9 g、テトラー n—プチルアンモニゥムブロミド 0. 23 gおよび水酸化ナトリウム 0. 97 gを仕込んだ。 50でで、得られた混合物を攪拌しながら、 2時間加熱し、反応させた。反応混合物を高速液体クロマトグラフィー法により分析したところ、 1一（3—メチルー 4一才キシラニルメトキシフエ二ル）一4— (4一才キシラ二ルメトキシフエニル）一 1ーシクロへキセンの面積百分率値は 89. 7%であった。比較例 4

温度計、攪拌装置および冷却管を備えた反応容器中に、 1― ( 3—メチルー 4ーヒドロキシフエニル）一4一（4—ヒドロキシフエニル）一 1—シクロへキセン 0. 5g、ェ W

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ピクロルヒドリン 4. 95 g、テトラー n—ブチルアンモニゥムブロミド 0. 115 gおよび水酸化ナトリウム 0. 21 gを仕込んだ。 25 "Cで、得られた混合物を攪拌しながら、 24時間加熱し、反応させた。反応混合物を高速液体クロマトグラフィ一法により分析したところ、 1— (3—メチルー 4—ォキシラニルメ卜キシフエニル）一4一（4一ォキシラニルメトキシフエ二ル） — 1ーシクロへキセンの面積百分率値は 85. 6%であった。産業上の利用可能性

本発明によれば、高い熱放散性を要求される絶縁材料として有用な樹脂硬化物を形成可能な式（3) で示されるエポキシ化合物を、より純度よく製造することができ、また、収率も高いため、工業的に有利である。

Claims

請求' の範囲

1. 式（1)

HO— Q¹— ArLAZ-Ar³ - Q¹— OH (1)

(_:式中、 Q¹は単結合または炭素数 1〜9の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、炭素数 1~8のアルキル基で置換されていてもよく、また、メチレン基の間に一 O—または一 N (R⁴) 一が挿入されていてもよい。ここで、 R⁴は、水素原子または炭素数 1〜8のアルキル基を表わす。

Ar¹ 、 Ar ²および A r ³は、それぞれ同一または相異なって、下記式

で示されるいずれかの二価の基を表わす。ここで、 Rは炭素数 1〜8のアルキル基を表わし、 aは 0〜8の整数を、 b、 eおよび gは 0〜6の整数を、 cは 0~7の整数を、 dおよび hは 0~4の整数を、 fは 0〜 5の整数をそれぞれ表わす。また、上記二価の基において、 Rが複数のとき、すべての Rが同一であってもよいし、異なっていてもよい。）で示されるジヒドロキシ化合物と式（2)

(式中、 R R ²および R ³は、それぞれ同一または相異なって、水素原子または炭素数 1~8のアルキル基を表わし、 Q²は、崁素数 1~8の直鎖状アルキレン基を表わし、該摩鎖状アルキレン基を構成する少なくとも 1つのメチレン基は、炭素数 1〜8のアルキル O 2007/105809

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基で置換されていてもよい。 Xはハロゲン原子を表わす。）

で示される化合物とを、ァミン化合物おょぴアンモニゥム塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つの存在下で反応させ、得られた反応混合物と無機塩基とを混合してさらに反応を行なうことを特徴とする式（3)

(式中、 Ar¹ A.r² 、 Ar³ 、 R¹, R²、 R³、 Q¹および Q²は、前記と同じ意味を表わす。）

で示されるエポキシ化合物の製造方法。

2. 式（1) で示されるジヒドロキシ化合物と式（2) で示される化合物とが反応し、式（1) で示されるジヒドロキシ化合物が消失した後に、無機塩基を反応混合物に加える請求の範囲第 1項に記載のエポキシ化合物の製造方法。

3. 式（1) で示されるジヒドロキシィ匕合物が消失し、生成した式（1) で示されるジヒドロキシ化合物 1分子と式（2) で示される化合物 1分子が反応して得られる化合物の 50%以上が消失した後に、無機塩基を反応混合物に加える請求の範囲第 2項に記載のエポキシ化合物の製造方法。

4. 式（1) で示されるジヒドロキシ化合物が消失し、生成した式（1) で示されるジヒドロキシ化合物 1分子と式（2) で示される化合物 1分子が反応して得られる化合物の 80%以上が消失した後に、無機塩基を反応混合物に加える請求の範囲第 2項に記載のエポキシ化合物の製造方法。

5. 式（1) で示されるジヒドロキシ化合物が消失し、生成した式（1) で示されるジヒドロキシ化合物 1分子と式（2) で示される化合物 1分子が反応して得られる化合物の 90%以上が消失した後に、無機塩基を反応混合物に加える請求の範囲第 2項に記載のエポキシ化合物の製造方法。

6. 式（1) で示されるジヒドロキシ化合物と式（2) で示される化合物を O 2007/105809

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アンモニゥム塩の存在下に反応させる請求の範囲第 1項〜第 5項のいずれかに記載のェポキシ化合物の製造方法。 -

7 . ァミン化合物が、第 3級ァミンである請求の範囲第 1項〜第 5項のいずれかに記載のエポキシ化合物の製造方法。

8 . 第 3級ァミンが、トリェチルァミンである請求の範囲第 7項に記載のェポキシ化合物の製造方法。

9 . 7ンモニゥム塩が、第四級ァンモニゥム塩である請求の範囲第 1項〜第 5項のいずれかに記載のエポキシ化合物の製造方法。

1 0 . 第四級アンモニゥム塩が、第四級アンモニゥムハライドである請求の範囲第 9項に記載のエポキシ化合物の製造方法。

第四級アンモニゥムハライドが、テトラアルキルアンモニゥムクロリドまたはテトラアルキルアンモニゥムブロミドである請求の範囲第 1 0項に記載のェポキシ化合物の製造方法。 .

1 2 . 無機塩基が、アル力リ金属水酸化物である請求の範囲第 1項〜第 5項のいずれかに記載のエポキシ化合物の製造方法。

1 3 . A r ¹および A r ³が、独立して、下記

(式中、 Rおよび hは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基である請求の範囲第 1項〜第 5項のいずれかに記載のエポキシ化合物の製造方法。

1 4 . A r ¹および A r ³が、独立して、 1， 4一フエ二レン基、 3—メチル — 1， 4一フエ二レン基または 3—イソプロピル一 1 , 4一フエ二レン基である請求の範囲第 1 3項に記載のエポキシ化合物の製造方法。

1 5 . A r ²が、下記

(式中、 Rおよび cは上記と同一の意味を表わす。）

16. Ar²が 1ーシクロへキセン— 1, 4一ジィル基である請求の範囲第 1 5項に記載のエポキシ化合物の製造方法。

17. Ar ¹および A r ³が、独立して、下記

(式中、 Rおよび hは上記と同一の意味を表わす。）

で示される基であり、 A r ²が、下記

(式中、 Rおよび cは上記と同一の意味を表わす。）

18. ' A r ¹ および A r ³が、独立して、 1， 4—フエ二レン基、 3—メチルー1， 4一フエ二レン基または 3—イソプロピル一 1, 4—フエ二レン基であり、 Ar² が 1ーシクロへキセン— 1, 4—ジィル基である請求の範囲第 17項に記載のエポキシ化合物の製造方法。