WO2007122802A1 - 洗浄剤組成物 - Google Patents

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Yoshinori Tamura
Ryosuke Fujii
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    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen

Definitions

  • the present invention relates to a detergent composition that is less irritating to the skin and the like, is excellent in stability and foaming property, has a foamy quality, has a good feeling in use, and has excellent stability.
  • Phosphate-based surfactants are less irritating to the skin and hair than sarcophagus, alkyl ether sulfates, alkyl sulfates, etc., and are widely applied as components of skin cleansing agents. . In addition, due to its characteristics, it has been applied to a wide range of other surfactants mixed with nonionic surfactants.
  • phosphate ester surfactants are obtained as a mixture of monoester and ester, and alkyl phosphate esters contain a mixture of dialkyl phosphates having poor water solubility and poor foaming ability. . If this is used alone as the main component of the cleaning agent, there are generally problems with foaming power and foam quality. Therefore, several methods for combining auxiliary agents have been proposed. Among them, the method of adding a higher fatty acid salt as an auxiliary agent (Patent Document 1) is an excellent method for enhancing foaming power, but this method has a high weight ratio of alkyl phosphate and a low ratio of higher fatty acid salt.
  • Patent Document 2 In comparison with the higher fatty acid salt (Ishizuchi) alone, the foaming power and foam quality were still not satisfactory.
  • Patent Document 3 the method of adding a higher fatty acid salt to polyoxyethylene alkyl ether phosphate (Patent Document 2) is still not satisfactory in terms of foaming power and stability.
  • Patent Document 3 the method using a glyceryl ether having an alkyl group or alkenyl group having 6 to 12 carbon atoms as an auxiliary agent (Patent Document 3) improves foaming power in the case of a monoalkyl phosphate ester salt. However, if the ratio of monoalkyl phosphate ester salt is less than 95 5, the foaming power and foam quality are still higher than when only higher fatty acid salts are used.
  • Patent Document 4 discloses a combination of a phosphoric acid monoester, a higher fatty acid salt, and an alkyl glyceryl ether. However, these combinations with a higher phosphate ester ratio and a lower higher fatty acid salt ratio are also disclosed. It was still not satisfactory in terms of foaming power and foam quality.
  • Patent Document 1 JP-A-57-49698
  • Patent Document 2 JP-A-1-31 6309
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 2001_107079
  • Patent Document 4 JP-A-2005-206804
  • the present invention provides the following components (A), (B) and (C)
  • R 1 , R 2 and R 3 each represent a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms
  • X 1 , X 2 and Y are a hydrogen atom and an alkali metal, respectively.
  • An atom, an alkaline earth metal atom, an alkanolamine or an ammonium ⁇ , and the average added mole numbers k, m and n each represent a number from 0 to 10
  • R 4 represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 7 to 17 carbon atoms
  • M represents a hydrogen atom, an alkali metal atom, an alkanolamine, or ammonia
  • a higher fatty acid represented by the formula:
  • (C) (C-1) a linear or branched alkyl group having 6 to 12 carbon atoms, wherein ⁇ is one or more glyceryl ethers having an alkenyl group, and
  • R 5 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 6 to 10 carbon atoms
  • R 6 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • AO represents an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms.
  • the average added mole number q represents a number of 0.5 to 3.
  • a cleaning composition that is less than
  • the present invention also provides a body cleaning method in which the cleaning composition is applied to the body.
  • the present invention provides the use of the cleaning composition for body cleaning.
  • the object of the present invention is a cleansing with low irritation to the skin, etc., excellent foaming properties, foam quality is clear, feel good to use (rinse and wash feeling), and has excellent stability. It is to provide an agent composition.
  • the present inventors have combined a glyceryl ether and an alkoxylate together with a higher fatty acid or a salt thereof and a phosphate ester surfactant for a detergent composition using a phosphate ester surfactant.
  • a detergent composition having a low irritation, excellent stability and foaming property, creamy quality, and good usability was obtained.
  • the cleaning composition of the present invention is less irritating to the skin, etc., has excellent foaming properties, has a creamy quality, and has a good feeling during use (rinseability, feeling after washing) and has excellent stability. .
  • R 1 , R 2, and R 3 are each a carbon number It is preferably an alkyl group of 10 to 16, more preferably 12 to 14 , and X 1 , X 2 and Y are preferably an alkali metal atom such as lithium or sodium, particularly triethanolamine, Potassium is preferable from the viewpoint of solubility in water.
  • the average number of moles of ethylene oxide added k, m and n is preferably 0 to 4 moles, more preferably 0 to 2 and even more preferably 0 to 1 mole from the viewpoint of foaming power.
  • the weight ratio (ai) / (a 2) is inferior foaming is less than 50 50, weight ratio (ai) / (a 2) is 90 1 0 than in the formulation increases the melting point of Al Kirurin ester mixture difficult.
  • the content of the phosphate ester surfactant of component (A) is preferably 1 to 15% by weight of the cleaning composition of the present invention from the viewpoint of foaming, detergency and ease of blending. 3 to 10% by weight is more preferable.
  • Component (A) includes, for example, an ethylene oxide added to a corresponding aliphatic alcohol or a corresponding aliphatic alcohol, and an average addition mole number of 0 to 10; phosphoric anhydride, Phosphoric acid ester obtained by reacting phosphoric acid such as orthophosphoric acid, polyphosphoric acid or oxyphosphoric acid, or the phosphoric acid ester partially or completely with sodium hydroxide, hydroxylated lithium, etc. It is a phosphoric ester salt obtained by neutralization.
  • (a / (a 2 ) is the ratio of aliphatic alcohol to water contained in the phosphorylating agent. It can be controlled by rate.
  • R 4 is preferably an alkyl group having 7 to 17 carbon atoms
  • M is an alkali metal atom
  • an alkenolamine Or, ammonium is preferred, and more preferred is a force lithium or an alkali metal atom such as sodium.
  • the higher fatty acid salt may be prepared by neutralizing the higher fatty acid and the base in a compounding tank for producing the cleaning composition. Further, even if a part of the higher fatty acid salt undergoes salt exchange with the counter ion of the phosphate ester salt, it does not hinder the effect of the present invention.
  • Component (B) provides a foam quality improving effect that is not found in component (C), that is, a creamy foam quality, and also improves foaming properties.
  • the higher fatty acid of component (B) or a salt thereof can be used alone or as a mixture of two or more.
  • the content of component (B) is preferably from 5 to 35% by weight, more preferably from 5 to 30% by weight, and from 10 to 25% by weight from the viewpoint of imparting the cleanability and foaming property of the cleaning composition of the present invention. % Is even more preferred.
  • the cleaning composition of the present invention preferable contents of the component (A) and the component (B) are as described above.
  • Component (B) Component (A) The weight ratio is preferably 2 to 9, more preferably 2 to 5.
  • the glyceryl ether of the component (C-1) has a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • n_hexyl group isohexyl group
  • Those having an alkyl group having 6 to 12 carbon atoms such as xyl group, n_heptyl group, n-octyl group, 2_ethylhexyl group, n_nonyl group, n-decyl group, n-lauryl group and the like are preferable.
  • R 5 is a straight or branched chain having 6 to 10 carbon atoms, preferably 8 to 10 carbon atoms.
  • An alkyl group or an alkenyl group, and an alkyl group having 8 carbon atoms is preferred.
  • AO is an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms, more preferably an alkyleneoxy group having 2 to 3 carbon atoms, and still more preferably an alkyleneoxy group having 3 carbon atoms. Specific examples include an ethyleneoxy group, a propyleneoxy group, and a butyleneoxy group.
  • AO max is 70 % of component (C) overall from the viewpoint of economy that reduces the production cost burden such as purification. It is preferably not more than 50% by weight, more preferably not more than 60% by weight, and still more preferably not more than 50% by weight.
  • AO max is 60% by weight or less, further 50% by weight or less, and further 40% by weight or less of the whole component (C). Is preferred.
  • AO max is 70% by weight or less, further 60% by weight or less, and further 50% by weight of the total component (C). % Or less is preferable.
  • R 6 represents a hydrogen atom or a methyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • One or more components (c) can be used.
  • Component (C) has the effect of maintaining stability and improving foaming power.
  • the blending amount of component (C) is preferably 0.1 to 5% by weight, more preferably 0.1 to 3% by weight, and still more preferably 0.2 to 1% by weight in the cleaning composition of the present invention. That's right.
  • the component (C_1) can be obtained, for example, by hydrolyzing the corresponding glycidyl ether and water at 100 to 230 ° C.
  • the component (C_2) can be obtained by, for example, propylene oxide and / or the corresponding aliphatic alcohol. After the reaction with ethylene oxide, the raw material alcohol can be distilled off.
  • the stimulation of the higher fatty acid salt is changed to low stimulation equivalent to the use of a phosphate ester surfactant alone.
  • Foamability which is a defect of the active agent, is improved as well as higher fatty acids.
  • the foam quality is creamy and preferable.
  • the skin feels unsatisfactory, which is a peculiar feeling of use of phosphoric acid ester surfactants.
  • blending at the time of manufacture is easy without any increase in viscosity.
  • the cleaning composition of the present invention is a cleaning composition useful as a skin cleaning agent such as a facial cleanser, a shampoo, a body shampoo, or a body cleaner such as a hair cleaner. It is preferably used as a skin cleanser such as body shampoo.
  • These cleaning compositions can be blended with optional components according to the purpose.
  • optional components include other anionic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, cationic surfactants, and conditioning components that are usually blended in these detergents.
  • anionic surfactants include alkyl sulfates, polyoxyalkylene alkyl ether sulfates, sulfosuccinic acid surfactants, sulfosuccinamate surfactants, polyoxyalkylene alkylamide ether sulfates, monoglyceride Dosulfate, olefin sulfonate, alkane sulfonic acid Salts, acylated isethionates, acylated amino acid salts, polyoxyalkylene alkyl ether phosphates other than component (A), etc .; nonionic surfactants include alkyl polydarcosides, sucrose fatty acids Examples include esters, polyglycerol fatty acid esters, polyoxyalkylene alkyl ethers, fatty acid alkanolamides, alkylamine oxides, and fatty acid polyhydric alcohol esters.
  • cationic surfactants include linear or branched mono- or di-long alkyl quaternary ammonium quaternary salts, mono- or di-long alkyl tert-amines, and amphoteric surfactants include amides.
  • conditioning components include higher alcohols, silicone and silicone derivatives, lanolin, squalene, hydrocarbons, protein derivatives, polyethylene glycol fatty acid esters and other oil agents, cationized cellulose, cationized guagam and marcoat. (Naruco Co., Ltd.), Softcare KG-3301 W [manufactured by Kao Corporation], and the like.
  • water-soluble polymers such as polysaccharides such as methylcellulose, hydroxyethylcellulose, carboxyvinyl polymer, xanthan gum; polyoxyalkylene Viscosity modifiers such as sorbitan ester, polyoxyethylene glycol distearate, ethanol, etc .; Ethylenediamine tetraacetic acid (EDTA), phosphonates and other chelating agents; methylparaben, butylparaben and other preservatives; vitamins and their precursors, etc.
  • water-soluble polymers such as polysaccharides such as methylcellulose, hydroxyethylcellulose, carboxyvinyl polymer, xanthan gum
  • polyoxyalkylene Viscosity modifiers such as sorbitan ester, polyoxyethylene glycol distearate, ethanol, etc .
  • Ethylenediamine tetraacetic acid (EDTA), phosphonates and other chelating agents methylparaben, butylparaben
  • the cleaning composition of the present invention preferably has a pH of 7 to 11.
  • the cleaning composition of the present invention is preferably used together with water having a hardness of 1 to 30 ° DH.
  • the water used here preferably has a pH of 4 to 9.
  • the cleaning composition of the present invention can be produced according to a conventional method. There are no particular limitations on the dosage form of the cleaning composition of the present invention, and various conventionally known dosage forms such as liquid body shampoos, cream facial cleansings, and the like can be used.
  • the cleaning composition of the present invention is particularly suitable as a cleaning agent for body such as skin and hair.
  • 1-octanol (Calcoal 0898, manufactured by Kao Corporation) 1 61 5. 0 g (1 2. 35 mo I) and hydroxylated power of 6.9 g (0.12 mo I) were charged into the autoclave. After dehydration at 1 10 ° C and 13.3 kPa, addition reaction was carried out at 120 ° C while injecting 1 434 g (24.69 0 1) of propylene oxide at 0.3 MPa. .
  • 1-octanol was distilled off from 1 000 g of the obtained filtrate under the conditions of 130 ° C. and 1.3 kPa. Further, steam treatment was performed by blowing 100 g of steam under the conditions of 145 ° C., 6. O k Pa, and 5 hours to obtain dipropylene glycol monooctyl ether shown in Table 2.
  • the cleaning composition with the composition shown in Table 1 is manufactured by mixing each component at 70 ° C (pH adjusted to 9), foaming property, foam quality, rinsing property, feel after washing, low irritation And stability were evaluated. The results are shown in Table 1.
  • B 1 or more and 2 or less people felt the stimulus, but it was an acceptable weak stimulus.
  • C 1 or more and 2 or less people felt the stimulus, but it was an unacceptably strong stimulus.
  • the cleaning composition was placed in a glass bottle and stored at 20 ° C for 1 month, and then the appearance was visually evaluated according to the following criteria.
  • Facial cleanser and whole body cleanser were manufactured according to the following formula. Both are hypoallergenic and have good foaming properties in all regions where the pH of the water used is 4-9, and in all regions where the hardness of the water used is 1-30 ° DH In addition, the foam quality was creamy, rinsing properties, good feeling after washing, and good stability.
  • the detergent composition with the composition shown in Table 2 is manufactured by mixing each component at 70 ° C (pH adjusted to 9), foaming property, foam quality, rinsing property, feel after washing, low irritation
  • the properties and stability were evaluated based on the same evaluation criteria as in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 7. The results are shown in Table 2.
  • Laurin® salt 1 0.0 Myristin conversion K salt 7.0 0 Palmitic acid K salt 7.
  • Dipropylene glycol 1 0.0 Dipropylene glycol monooctyl ether 1. 0 Sorbit solution 1 0. 0 Sodium chloride 0.5 Ethylene glycol distearate 2.0 Methyl paraben 0.2 Propropyl paraben 0.1
  • Example 24 body shampoo
  • the face wash or body shampoos of Examples 23 to 25 are all mild, and the water used has a hardness of 1 to 30 ° in all regions where the pH of the water is 4 to 9. Even in all areas of DH, foaming is good, foam quality is creamy, rinsing, good feeling after washing and good stability was

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Description

明 細 書
洗浄剤組成物
技術分野
[0001 ] 本発明は、 皮膚等に対する刺激が少なく、 安定性及び起泡性に優れ、 泡質 がクリーミーで、 かつ使用感が良好で、 安定性にすぐれた洗浄剤組成物に関 する。
背景技術
[0002] リン酸エステル系界面活性剤は、 石鹼、 アルキルエーテルサルフヱート、 アルキルサルフエ一ト等に比べて皮膚や毛髪に対する刺激が低く、 皮膚洗浄 剤の成分として広く応用されている。 またその特徴ゆえに、 広範囲の他のァ ニォン界面活性剤ゃ非ィォン界面活性剤との混合系などに応用されている。
[0003] ところで、 一般に、 リン酸エステル系界面活性剤は、 モノエスエルとジェ ステルの混合物として得られ、 アルキルリン酸エステルには、 水溶性が悪く 起泡力も劣るジアルキルリン酸が混在している。 これを洗浄剤主成分として 単独で用いたのでは、 一般に起泡力、 泡質に問題が有るため、 更に助剤を配 合する方法がいくつか提案されている。 そのなかで助剤として高級脂肪酸塩 を添加する方法 （特許文献 1 ) は起泡力増強に優れた方法であるが、 アルキ ルリン酸エステルの重量比が高く、 高級脂肪酸塩の比率が低いこの方法では 、 高級脂肪酸塩 （石鹼） のみと比較すると、 まだまだ起泡力、 泡質ともに満 足できるものではなかった。 また、 ポリオキシエチレンアルキルエーテルリ ン酸エステルに高級脂肪酸塩を添加する方法 （特許文献 2 ) も、 起泡力、 安 定性といった点でまだまだ満足できるものではない。 また、 一方、 助剤とし て炭素数 6〜 1 2のアルキル基又はアルケニル基を有するグリセリルエー亍 ルを用いる方法 （特許文献 3 ) は、 モノアルキルリン酸エステル塩の場合に は起泡力改善の点である程度効果があるが、 モノアルキルリン酸エステル塩 ジアルキルリン酸エステル塩の比率が 9 5 5未満であると、 やはり高級 脂肪酸塩のみを使用した場合と比較して起泡力、 泡質の両方を満足すること は困難である。 また、 高級脂肪酸塩単独使用は、 上述のように起泡力、 泡質 といった泡性能は非常に優れているが、 すすぎ時のきしみ感ゃ洗い上がりの つっぱり感など皮膚刺激の点で問題があった。 更に、 特許文献 4には、 リン 酸モノエステルと高級脂肪酸塩とアルキルグリセリルエーテルの組合せが開 示されているが、 やはり、 リン酸エステルの比が高く高級脂肪酸塩の比率が 低いこれらの組合せは、 起泡力、 泡質といった点でまだまだ満足できるもの ではなかった。
特許文献 1 ：特開昭 57— 49698
特許文献 2：特開平 1—31 6309
特許文献 3：特開 2001 _ 1 07079
特許文献 4：特開 2005 _ 206804
発明の開示
[0004] 本発明は、 次の成分 （A) 、 (B) および （C)
(A) (31) —般式 （1 ) で表されるリン酸モノエステル系界面活性剤と (a 2) —般式 （2) で表されるリン酸ジエステル系界面活性剤 との混合物であって、 その含有比率が重量比で （ai) （a2) =90 1 0 〜50 50であるリン酸エステル系界面活性剤：
[0005] [化 1]
Figure imgf000004_0001
(式中 R1、 R2及び R3はそれぞれ炭素数 8〜 1 8の直鎖もしくは分岐鎖のアル キル基もしくはアルケニル基を示し、 X1、 X2、 Yはそれぞれ水素原子、 アル カリ金属原子、 アルカリ土類金属原子、 アルカノールァミン又はアンモニゥ 厶を示し、 平均付加モル数 k、 m及び nはそれぞれ 0~1 0の数を示す） ； (B) —般式 （3)
R4-COOM (3)
(式中 R4は炭素数 7〜 1 7の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基を示し、 M は水素原子、 アルカリ金属原子、 アルカノールァミン又はアンモニゥ厶を示 す）
で表される高級脂肪酸又はその塩；
(C) (C- 1 ) 炭素数 6〜1 2の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もし <はアルケニル基を有する 1種以上のグリセリルエーテル、 及び
(C-2) —般式 （4)
R50(AO)qR6 (4)
(式中、 R5は炭素数 6〜 1 0の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル 基を示し、 R6は水素原子又はメチル基を示し、 A Oは炭素数 2〜 4のアルキ レンォキシ基を示し、 平均付加モル数 qは 0. 5〜 3の数を示す。 ） で表される化合物からなる群から選ばれる 1種以上；
を含有し、 成分 （C一 1 ) を含有する場合には、 成分 （A) と成分 （B) と の含有比率が重量比で成分 （B) 成分 （A) = 1. 5超〜 1 0未満である 洗浄剤組成物を提供するものである。
[0007] また、 本発明は、 該洗浄剤組成物を身体に適用する身体の洗浄方法を提供 するものである。
更に、 本発明は、 該洗浄剤組成物の身体の洗浄への使用を提供するもので める。
発明の詳細な説明
[0008] 本発明の目的は皮膚等に対する刺激が少なく、 起泡性に優れ、 泡質がクリ 一ミーで、 使用感 （すすぎ性、 洗い上がりの感触） が良好で、 安定性に優れ た洗浄剤組成物を提供することにある。
本発明者らは、 リン酸エステル系界面活性剤を使用した洗浄剤組成物につ いて、 高級脂肪酸又はその塩とリン酸エステル系界面活性剤とを配合すると 共にグリセリルエーテルやアルコキシレートを併用することにより、 皮膚等 に対する刺激が少なく、 安定性及び起泡性に優れ、 泡質がクリーミーで、 か つ使用感が良好な洗浄剤組成物が得られることを見出した。
本発明の洗浄剤組成物は皮膚等に対する刺激が少なく、 起泡性に優れ、 泡 質がクリーミーで、 しかも洗浄時の使用感 （すすぎ性、 洗い上がりの感触） が良好で、 安定性に優れる。
[0009] 本発明に用いる低刺激性の基剤である成分 （A) の一般式 （1 ) 及び （2 ) で表されるリン酸エステルにおいて、 R1、 R2及び R3としては炭素数 1 0〜 1 6、 更に 1 2〜 1 4のアルキル基であるのが好ましく、 X1、 X2及び Yは力 リウム又はナトリウムのようなアル力リ金属原子、 トリエタノールァミンが 好ましく、 特に水に対する溶解性の点からカリウムが好ましい。 エチレンォ キサイ ド平均付加モル数 k、 m及び nは起泡力の観点から 0〜 4モル、 更に 0〜2、 より更に 0〜 1モルが好ましい。
[0010] 成分 （A) 中のアルキルリン酸モノエステル （a とアルキルリン酸ジェ ステル （a 2) との含有比率は、 配合の容易さの観点から、 重量比 （a / ( a2) = 90 1 0〜50 50であり、 8 5 1 5〜 60 40が好ましく 、 80 20~7 0 30が更に好ましい。 重量比 （ai) / ( a2) が 50 50未満では起泡性が劣り、 重量比 （ai) / ( a2) が 90 1 0超ではアル キルリン酸エステル混合物の融点が高くなり配合が困難となる。
[0011] 成分 （A) のリン酸エステル系界面活性剤の含有量は、 泡立ち、 洗浄力及 び配合の容易さの観点から、 本発明の洗浄剤組成物の 1 ~ 1 5重量％が好ま しく、 3~ 1 0重量％が更に好ましい。
[0012] 成分 （A) は、 例えば対応する脂肪族アルコール又は対応する脂肪族アル コールにエチレンォキシドを付加し、 平均付加モル数 0超〜 1 0となったェ トキシレートと、 無水リン酸、 オルトリン酸、 ポリリン酸またはォキシ塩化 リン酸等のリン酸化剤とを反応させ得られるリン酸エステル、 又はそのリン 酸エステルを水酸化ナトリゥム、 水酸化力リゥム等のアル力リで一部又は完 全に中和することにより得られるリン酸エステル塩である。
(a / (a 2) は、 脂肪族アルコールとリン酸化剤に含まれる水との比 率でコントロールすることができる。
(a J / (a 2) =90 1 0 ~ 50 50を得る方法としては、 例えば 反応時に無水リン酸と水を含むオルトリン酸を用いて、 原料アルコールと水 の比率を調整し直接的に （a，） / (a 2) の比率をコントロールする方法や 、 （a J （a 2) = 1 00 0〜95 5のリン酸エステルと、 （a Z (a 2) =50 50のリン酸エステルを適当な割合で混合する方法等がある
[0013] 成分 （B) の一般式 （3) で表される高級脂肪酸又はその塩において、 R4 は好ましくは炭素数 7〜1 7のアルキル基であり、 Mはアルカリ金属原子、 アル力ノールァミン又はァンモニゥムが好ましく、 更に好ましくは力リゥム 又はナトリウムのようなアル力リ金属原子である。
[0014] この高級脂肪酸塩は、 洗浄剤組成物を製造する配合槽中で高級脂肪酸と塩 基を中和反応せしめて調製しても良い。 また、 高級脂肪酸塩の一部はリン酸 エステル塩の対イオンと塩交換を生じていても本発明の効果の妨げとはなら ない。
[0015] 成分 （B) は成分 （C) にない泡質改善効果、 すなわち、 クリーミーな泡 質をもたらし、 また、 起泡性も向上させる。
[0016] 成分 （B) の高級脂肪酸又はその塩は単独又は 2種以上の混合物として使 用することができる。 成分 （B) の含有量は、 本発明の洗浄剤組成物の洗浄 性、 起泡性を与える点から、 5 ~ 35重量％が好ましく、 5 ~ 30重量％が 更に好ましく、 1 0~ 25重量％がより更に好ましい。
[0017] 本発明の洗浄剤組成物において成分 （A) と成分 （B) の好ましい含有量 は上記のとおりであるが、 成分 （C一 1 ) を含有する場合には、 更に成分 （ A) と成分 （B) の含有比率を重量比で成分 （B) 成分 （A) = 1. 5超 〜1 0未満とすることが洗浄力、 起泡力、 泡質、 泡の感触及び皮膚刺激性の 点から重要であり、 成分 （C一 2) を含有する場合には更に成分 （A) と成 分 （B) の含有比率を重量比で成分 （B) 成分 （A) =0. 5〜20とす ることが、 洗浄力、 起泡力、 泡質、 泡の感触及び皮膚刺激性の点から好まし い。 成分 （B) 成分 （A) 重量比は更に 2 ~ 9が好ましく、 より更に 2 ~ 5が好ましい。
成分 （C) の内、 成分 （C— 1 ) のグリセリルエーテルは、 炭素数 6 ~ 1 2の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基を有するもので 、 例えば n _へキシル基、 イソへキシル基、 n _ヘプチル基、 n—ォクチル 基、 2 _ェチルへキシル基、 n _ノニル基、 n—デシル基、 n—ラウリル基 等の炭素数 6〜 1 2のアルキル基を有するものが好ましく、 更に炭素数 6〜 1 1、 より更に炭素数 6〜 1 0、 とりわけ炭素数 8のアルキル基を 1又は 2 個、 特に 1個有するのが好ましい。
また、 成分 （C) の内、 成分 （C_ 2) のアルコールのアルキレンォキシ ド付加物において、 R5は炭素数 6〜 1 0、 好ましくは炭素数 8〜 1 0の直鎖 又は分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基であり、 更に炭素数 8のアルキ ル基が好ましい。 A Oは炭素数 2 ~ 4のアルキレンォキシ基であり、 更に炭 素数 2 ~ 3のアルキレンォキシ基が好ましく、 より更に炭素数 3のアルキレ ンォキシ基が好ましい。 具体的には、 エチレンォキシ基、 プロピレンォキシ 基及びブチレンォキシ基等が挙げられ、 エチレンォキシ基、 プロピレンォキ シ基が好ましく、 更にプロピレンォキシ基が好ましい。 平均付加モル数 qは 0. 5 ~ 3の数を示すが、 1 ~ 3が好ましく、 更に 2 ~ 3が好ましい。 成分 (C) における A Oの付加モル数の最も多い成分を A Omaxとした時、 精製等の 製造コストの負荷を低減させるような経済性の観点から A Omaxが成分 （C) 全 体の 7 0重量％以下であるのが好ましく、 6 0重量％以下であるのが更に好 ましく、 より更に 5 0重量％以下であるのが好ましい。 更に A Oが炭素数 2 のォキシアルキレン基、 即ちォキシエチレン基である場合、 A Omaxが成分 (C ) 全体の 6 0重量％以下、 更に 5 0重量％以下、 より更に 4 0重量％以下で あるのが好ましい。 また、 更に A Oが炭素数 3のォキシアルキレン基、 即ち ォキシプロピレン基である場合、 A Omaxが成分 （C) 全体の 7 0重量％以下、 更に 6 0重量％以下、 より更に 5 0重量％以下であるのが好ましい。 R6は水 素原子又はメチル基を示し、 更に好ましくは水素原子である。 成分 （c) は、 1種以上用いることができる。
成分 （C) は安定性を維持し起泡力を向上させる効果がある。 成分 （C) の配合量は、 本発明の洗浄剤組成物に 0. 1 ~5重量％が好ま しく、 0. 1〜3重量％が更に好ましく、 0. 2〜 1重量％がより更に好ま しい。
成分 （C_ 1 ) は、 例えば対応するグリシジルエーテルと水を 1 00〜2 30°Cで加水分解して得ることができ、 成分 （C_2) は、 例えば対応する 脂肪族アルコールにプロピレンォキシド及び 又はエチレンォキシドを反応 させた後、 該原料アルコールを蒸留留去して得ることができる。
[0019] 成分 （A) および （B) を重量比で成分 （B) 成分 （A) = 1. 5超〜
1 0未満の割合で併用すること、 さらに成分 （C) を併用することにより、 高級脂肪酸塩の刺激を、 リン酸エステル系界面活性剤単独使用並の低刺激に 変化させ、 リン酸エステル系界面活性剤の欠点である起泡性が高級脂肪酸並 に改善される。 泡質はクリーミーとなり好ましい。 また高級脂肪酸塩の比率 が高いにもかかわらず、 リン酸エステル系界面活性剤特有の使用感である、 肌がつっぱらないということが認知され、 使用感が良好である。 更に本発明 に由来して、 製造時の配合が、 粘度の上昇がなく、 容易となる。
[0020] 本発明洗浄剤組成物は、 洗顔剤、 シャンプー、 ボディシャンプー等の皮膚 洗浄剤又は毛髪洗浄剤のような身体用洗浄剤として有用な洗浄剤組成物であ るが、 特に、 洗顔剤、 ボディーシャンプー等の皮膚洗浄剤として使用するの が好ましい。 これらの洗浄剤組成物には、 その目的に応じ任意成分を配合す ることができる。 ここで、 任意成分としては、 通常これらの洗浄剤に配合さ れる他のァニオン性界面活性剤、 非イオン性界面活性剤、 両性界面活性剤、 カチオン性界面活性剤、 コンディショニング成分などが挙げられる。
[0021] 他のァニオン界面活性剤としては、 アルキル硫酸塩、 ポリオキシアルキレ ンアルキルエーテル硫酸塩、 スルホコハク酸系界面活性剤、 スルホサクシナ メート系界面活性剤、 ポリオキシアルキレンアルキルアミ ドエーテル硫酸塩 、 モノグリセライ ド硫酸塩、 ォレフインスルホン酸塩、 アルカンスルホン酸 塩、 ァシル化イセチオン酸塩、 ァシル化アミノ酸塩、 成分 （A ) 以外のポリ ォキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩等が挙げられ；非イオン界面活 性剤としては、 アルキルポリダルコシド、 ショ糖脂肪酸エステル、 ポリグリ セリン脂肪酸エステル、 ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、 脂肪酸ァ ルカノールアミ ド、 アルキルアミンォキサイ ド、 脂肪酸多価アルコールエス テル等が挙げられる。 またカチオン界面活性剤としては、 直鎖又は分岐鎖の モノ又はジ長鎖アルキル第 4級アンモニゥム塩、 モノ又はジ長鎖アルキル第 3級ァミン等が挙げられ；両性界面活性剤としては、 アミ ドアミノ酸系活性 剤、 カルボべタイン系活性剤、 スルホベタイン系活性剤、 アミ ドスルホベタ イン系活性剤、 イミダゾリニゥムベタイン系活性剤、 アミノ酸系べタイン活 性剤、 ホスホべタイン系活性剤等が挙げられる。
[0022] コンディショニング成分としては、 高級アルコール、 シリコーン及びシリ コーン誘導体、 ラノ リン、 スクワレン、 炭化水素、 蛋白誘導体、 ポリエチレ ングリコールの脂肪酸エステル等の油剤、 カチオン化セルロース、 カチオン 化グァガムやマーコート 5 5 0 (ナルコ社製） 、 ソフ トケア K G— 3 0 1 W [花王 （株） 製] 等のカチオンポリマー等が挙げられる。
[0023] また、 洗浄剤組成物中に通常使用されるその他の成分、 例えば、 メチルセ ルロース、 ヒドロキシェチルセルロース、 カルボキシビ二ルポリマー、 キサ ンタンガム等の多糖類等の水溶性高分子；ポリオキシアルキレンソルビタン エステル、 ポリオキシエチレングリコールジステアレート、 エタノール等の 粘度調整剤； エチレンジァミン四酢酸 （E D T A ) 、 ホスホン酸塩類等のキ レート剤； メチルパラベン、 ブチルパラベン等の防腐剤； ビタミンやその前 駆体等の有効成分； レシチン、 ゼラチン等の動植物抽出物又はその誘導体； ナイ口ンゃポリエチレン等のポリマー微粉体； グリチルリチン酸ジ力リウム 等の消炎剤； トリクロサン、 トリクロロカルバン、 ォクトビロックス、 ジン クピリチオン等の殺菌剤や抗フケ剤； ジブチルヒドロキシトルエン等の酸化 防止剤；パール化剤、 紫外線吸収剤、 p H調整剤、 色素、 香料、 水を本発明 の効果を損なわない範囲で必要に応じて配合することができる。 本発明の洗浄剤組成物は、 p H 7 ~ 1 1であるものが好ましい。
本発明の洗浄剤組成物は、 硬度が 1 ~30° DHの水と共に用いられるの が好ましい。
また、 ここで使用する水は p Hが 4 ~ 9のものが好ましい。
[0024] 本発明の洗浄剤組成物は、 常法に従って製造できる。 本発明の洗浄剤組成 物の剤型について特に制限はなく、 従来より公知の種々の剤型、 例えば液体 ボディシャンプー、 クリーム状洗顔料等とすることができる。 本発明の洗浄 剤組成物は特に皮膚、 毛髪等の身体用洗浄剤として好適である。
[0025] 製造例 1
50 OmLの反応容器に窒素雰囲気下で原料アルコール （ラウリルアルコ ール） 1 87. 3 g (1. 0モル） を加え、 85重量0 /0のオルトリン酸 31 ■ 9 g 〔Ρ205 · n H20として表すと Ρ205 1 9. 6 g (0. 1 4モル） H20 1 2. 3 g (0. 68モル） 〕 を加え 35 °Cにて攪拌■混合した。 更 に五酸化リン （有効分 98. 5重量％) 62. 1 g (0. 43モル） を攪拌 しながら 60分間で徐々に添加した。 温度は 65°Cまで上昇し、 更に昇温し 80°Cで 1 2時間反応を行った。 更に水を 1 0. 0 g加え 80°Cで 3時間加 水分解を行って得られたリン酸エステルを水酸化力リウムで中和して表 1に 示すラウリルホスフェート K塩 （モノラウリル体 ジラウリル体 =80 2 0) を得た。
[0026] 製造例 2
製造例 1 と同様にして、 モノラウリル体 ジラウリル体 =60 40にな るように、 ラウリルアルコールに対する水の量を調節し、 反応させ、 表 1に 示すラウリルホスフェート K塩 （モノラウリル体 ジラウリル体 = 60 4 0) を得た。
[0027] 製造例 3
製造例 1 と同様にして、 モノラウリル体 ジラウリル体 =70 30にな るように、 ラウリルアルコールに対する水の量を調節し、 反応させ、 得られ たリン酸エステルをトリエタノールァミンで中和し、 表 1に示すラウリルホ スフヱートトリエタノールアミン塩 （モノラウリル体 ジラウリル体 = 70 30) を得た。
[0028] 製造例 4
50 Om Lの反応容器に窒素雰囲気下で原料アルコール （ラウリルアルコ ール、 巳0 =平均1モル付加品） 230. 4 g (1. 0モル） を加え、 85 重量％のオルトリン酸 31. 9 g 〔P205■ n H20として表すと P 205 1 9. 6 g (0. 1 4モル） H20 1 2. 3 g (0. 68モル） 〕 を加え 35 °Cにて攪拌 '混合した。 更に五酸化リン （有効分 98. 5重量％) 62. 1 g (0. 43モル） を攪拌しながら 60分間で徐々に添加した。 温度は 65 °Cまで上昇し、 更に昇温し 80°Cで 1 2時間反応を行った。 更に水を 1 0. 0 g加え 80°Cで 3時間加水分解を行って得られたリン酸エステルを水酸化 カリウムで中和して表 1に示すポリオキシエチレン （1 ) ラウリルエーテル ホスフェート K塩 （モノラウリル体 ジラウリル体 =80 20) を得た。
[0029] 製造例 5
製造例 1 と同様にして、 ラウリルアルコール、 EO =平均 1モル付加品を ミリスチルアルコール、 EO =平均 1モル付加品に変え、 モノミリスチル体 ジミリスチル体 = 85 1 5になるように、 ミリスチルアルコール、 EO =平均 1モル付加品に対する水の量を調節し、 反応させ、 表 1に示すポリオ キシエチレン （1 ) ミリスチルエーテルホスフェート K塩 （モノミリスチル 体 ジミリスチル体 =85 1 5) を得た。
[0030] 製造例 6
製造例 1 と同様にして、 ラウリルアルコール、 EO =平均 1モル付加品を ラウリルアルコール、 EO =平均 2モル付加品に変え、 モノラウリル体 ジ ラウリル体 = 75 25になるように、 ラウリルアルコール、 EO =平均 2 モル付加品に対する水の量を調節し、 反応させ、 表 1に示すポリオキシェチ レン （2) ラウリルエーテルホスフェート K塩 （モノラウリル体 ジラウリ ル体 = 75/25) を得た。 [0031] 製造例 7
2—ェチルへキシルグリシジルエーテル 208 g、 水 1 04. 8 g、 ラウ リン酸 5. 82 g及び水酸化カリウム 1 8. 5 gをオートクレープに入れ、 1 40°Cで 5時間攪拌した。 減圧下 （6. 67 k P a) 、 1 00°Cで脱水後 、 ラウリン酸 9. 7 g及び水酸化カリウム 2. 72 gを加え、 1 60°Cで 1 5時間反応し、 その後減圧蒸留 （53〜67 P a、 1 20〜 1 23°C) によ り精製して表 1に示す 2—ェチルへキシルグリセリルエーテルを得た。
[0032] 製造例 8
製造例 7と同様にして、 2—ェチルへキシルグリシジルエーテルを n—ォ クチルグリシジルエーテルに変えて、 表 1に示す n—ォクチルグリセリルェ 一テルを得た。
[0033] 製造例 9
1—ォクタノール （カルコール 0898、 花王 （株） 製） 1 61 5. 0 g (1 2. 35mo I ) と水酸化力リウ厶 6. 9 g (0. 1 2 m o I ) をォー トクレープに仕込み、 1 1 0°C、 1 3. 3 k P aで脱水後、 1 20°Cでプロ ピレンォキシド 1 434 g (24. 69 0 1 ) を0. 3MP aで圧入しな がら付加反応を行った。
反応終了後、 同一反応温度で 6時間熟成を行った後、 80°Cまで冷却した 後処理として、 得られた反応組成物に合成吸着剤 （キヨ一ワード 600 S、 協和化学工業 （株） ） 55 gを加えて、 4. O k P aにて 1時間処理し た後、 ろ過により触媒を除去した。
次いで得られたろ液 1 000 gについて、 1 30°C、 1. 3 k P aの条件 で 1—ォクタノールを蒸留により留去した。 更に 1 45°C、 6. O k P a、 5時間の条件で水蒸気 1 00 gを吹き込む水蒸気処理を行い、 表 2に示すジ プロピレングリコールモノォクチルエーテルを得た。
[0034] 製造例 1 0
製造例 9と同様にして、 1—ォクタノールを 2 _ェチルへキシルアルコー ルに、 プロピレンォキシドをエチレンォキシドに変えて、 表 2に示すジェチ レングリコール 2 _ェチルへキシルエーテルを得た。
実施例 1 ~ 8及び比較例 1 ~ 7
表 1に示す組成の洗浄組成物を、 各成分を 7 0 °Cで混合して製造 （p Hを 9に調整） し、 起泡性、 泡質、 すすぎ性、 洗い上がりの感触、 低刺激性及び 安定性を評価した。 結果を表 1に示す。
( 1 ) 起泡性、 泡質、 すすぎ性、 洗い上がりの感触及び低刺激性
常法に従って調製した洗浄組成物を手のひらに洗浄剤 1 gを塗布して手、 腕 を洗浄したときの起泡性、 泡質、 すすぎ性、 洗い上がりの感触及び低刺激性 を専門パネラー 1 0名により下記の評価基準に従い評価した。
(起泡性）
4 ：泡量が非常に多い
3 ：泡量が多い
2 ：泡量がやや少ない
1 ：泡量が少ない
(泡質）
4 ： きめ細かく、 かつ非常にクリーミーで良好な泡質
3 ： クリーミーで良好な泡質
2 ：ややクリーミーな泡質
1 ：軽く粗い泡質
(すすぎ性）
4 ： きしまず、 すすぎ性良好
3 ： ほとんどきしまず、 すすぎ性やや良好
2 ：ややきしみ、 すすぎ性やや悪い
1 ： きしみ、 すすぎ性悪い
(洗いあがりの感触）
4 ：洗いあがりのつっぱり感が無く使用感良好
3 ：洗いあがりのつっぱり感がほとんど無く使用感やや良好 2 ：洗いあがりのつっぱり感がややあり使用感やや悪い
1 ：洗いあがりのつっぱり感があり使用感悪い
ランク
A ：平均評点が 3. 5以上
B :平均評点が 2. 5以上、 3. 5未満
C :平均評点が 1. 5以上、 2. 5未満
D ：平均評点が 1. 5未満
(低刺激性）
A ：全ての人が刺激を感じなかった
B ： 1名以上 2名以下の人が刺激を感じたが、 許容できる弱い刺激であった C ： 1名以上 2名以下の人が刺激を感じたが、 許容できない強い刺激であつ た
D ： 3名以上の人が刺激を感じた
[0036] (2) 安定性
洗浄組成物をガラスビンに入れ、 20°Cで 1ヶ月間保存後、 外観を次の基 準で肉眼評価した。
◎：透明
〇：かすかに濁る
Δ：やや濁る
X ：沈殿を生じ分離
[0037]
Figure imgf000016_0001
1) ( )内はエチレンォキシド平均付加モル数を示し、一般式（1)及び (2)の k=m=n=1である化合物
2) ( )内はエチレンォキシド平均付加モル数を示し、一般式（1)·及び (2)の k=m=n=1である化合物
3) ( )内はエチレンォキシド平均付加モル数を示し、一般式 (1)及び (2)の k=w=n=2である化合物
[0038] 実施例 9 ~ 1 1
下記の処方で、 洗顔料、 全身洗浄料を製造した。 いずれも、 低刺激であり 、 使用する水の p Hが 4 ~ 9の全ての領域においても、 また、 使用する水の 硬度が 1〜30° DHの全ての領域においても、 起泡性が良好で、 泡質がク リーミーであり、 すすぎ性、 洗い上がりの感触が良好で安定性の良いもので あった。
[0039] 実施例 9 (洗顔料）
(成 分） （重量0 /0) ラウリルホスフェート K塩
(モノラウリル体 ジラウリル体 =75 25) 2. 0 ポリオキシエチレン （1 ) ラウリルエーテルホスフェート K塩 a)
(モノラウリル体 Zジラウリル体 =75Z 25) 6. 0 ラウリン酸 K塩 1 0. 0 ミリスチン酸 K塩 つ. 0 パルミチン酸 K塩 7. 0 ジプロピレングリコール 1 0. 0 2—ェチルへキシルグリセリルエーテル 0. 5 ソルビット液 1 0. 0 塩化ナトリウム 0. 5 ジステアリン酸エチレングリコール 2. 0 メチルパラベン 0. 2 プロピルパラベン 0. 1
B H T 0. 2 香料 0. 05 賴 バランス 計 1 00. 00 a) ( ) 内はエチレンォキシド平均付加モル数を示し、 一般式 （1 ) 及び (2) k=m= n = 1である化合物。 実施例 1 0 (ボディシャンプー）
(成 分） （重量％) ラウリルホスフエ一ト K塩
(モノラウリル体 Zジラウリル体 =75ノ 25) 1. 3 ポリオキシエチレン （1 ) ラウリルエーテルホスフェート K塩 a)
(モノラウリル体 ジラウリル体 =75 25) 3. 8 ラウリン酉 K塩 6. 0 ミリスチン酸 K塩 4. 5 パルミチン酸 K塩 4. 5 ジプロピレングリコール 0. 7
2—ェチルへキシルグリセリルエーテル 0. 3 ラウロイルヒドロキシスルホべタイン 1 0. 0 トリイソステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン
( 1 60 EO) 2. 0 グリセリン 5. 0 N， N—ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジェチル硫酸塩■
N， N_ジメチルァクリルアミ ド■ジメタクリル酸ポリェチ
レングリコール共重合体 4重量％水溶液 b) 2. 5 ジステアリン酸エチレングリコール 2. 0 メチルパラベン 0. 1 プロピルパラベン 0. 2
B H T 0. 2 香料 0. 05 賴 バランス 計 1 00. 00 a) ( ) 内はエチレンォキシド平均付加モル数を示し、 一般式 （1 ) 及 び （2) の k=m= n = 1である化合物。
b) ソフケア KG— 301 W；花王 （株） 製 実施例 1 1 (ボディシャンプー）
(成 分） （重量％) ラウリルホスフエ一トトリエタノールアミン塩
(モノラウリル体 ジラウリル体 = 75 25) 1. 3 ポリオキシエチレン （1 ) ラウリルエーテルホスフェート
トリエタノールアミン塩 a)
(モノラウリル体 ジラウリル体 = 75 25) 3. 8 ラウリン酸トリエタノールアミン塩 6. 0 ミリスチン酸トリエタノールアミン塩 4. 5 パルミチン酸トリエタノールアミン塩 4. 5 ジプロピレングリコール 0. 7 n—ォクチルグリセリルエーテル 0. 3 ラウロイルヒドロキシスルホべタイン 1 0. 0 トリイソステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン
( 1 60 EO) 2. 0 グリセリン 5. 0 N， N—ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジェチル硫酸塩
■ N， N_ジメチルァクリルアミ ド■ジメタクリル酸ポリ
エチレングリコール共重合体 4重量％水溶液 b) 2. 5 ジステアリン酸エチレングリコール 2. 0 メチルパラベン 0. 1 プロピルパラベン 0. 2
B H T 0. 2 香料 0. 05 賴 バランス
計 1 00. 00 a) ( ) 内はエチレンォキシド平均付加モル数を示し、 一般式 （1 ) 及 び （2) の k=m= n = 1である化合物。 b) ソフケア KG— 301 W；花王 （株） 製
[0042] 実施例 1 2 ~ 22及び比較例 8 ~ 1 1
表 2に示す組成の洗浄剤組成物を、 各成分を 70°Cで混合して製造 （p H を 9に調整） し、 起泡性、 泡質、 すすぎ性、 洗い上がりの感触、 低刺激性及 び安定性を上記実施例 1〜 8及び比較例 1〜 7と同じ評価基準で評価した。 結果を表 2に示す。
[0043]
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0002
- 式1及 (2)の k=m=n=lである化合物
2) (：)内はエチレン才キシド平均付加モル数を示し、 - -般式 (1)及ぴ (2)の k=m=n=lである化合物
3) 0内はエチレンォキシド平均付加モル数を示し、 - -般式 (1)及ぴ (2)の fc=m=n=2である化合物
4)一般式 (4)の qは平均付加モル数； AO分布： Omol: =0.0重量％、 lmol=10.8重量％、 2mol=44.8重量％、 3mol=26.6重量％、 4mol=10.7重量％、
その他 =7.1重量％
5)一般式 (4)の qは平均付加モル数； AO分布： Omol: =28.9重量％、 lmol=18.4重量％、 2mol=17.1重量％、 3mol=13.0重量％、 4mol=8.7重量％、
その他 =13.9重量％
[0044] 実施例 23 (洗顔料）
(成 分） （重量％) ラウリルホスフエ一ト K塩
(モノラウリル体 ジラウリル体 =75Z25) 2. 0 ポリオキシエチレン （1 ) ラウリルエーテルホスフェート
K塩 a) 6. 0
(モノラウリル体 ジラウリル体 =75Z25)
ラウリン酉 塩 1 0. 0 ミリスチン酉変 K塩 7. 0 パルミチン酸 K塩 7. 0 ジプロピレングリコール 1 0. 0 ジプロピレングリコールモノォクチルエーテル 1. 0 ソルビット液 1 0. 0 塩化ナトリウム 0. 5 ジステアリン酸エチレングリコール 2. 0 メチルパラベン 0. 2 プロピルパラベン 0. 1
B H T 0. 2 香料 0. 05 賴製フ k バラン又 計 1 00. 00 a) ( ) 内はエチレンォキシド平均付加モル数を示し、 一般式 （1 ) 及 び （2) の k=m= n = 1である化合物。
[0045] 実施例 24 (ボディシャンプー）
(成 分） （重量0 /o) ラウリルホスフェート K塩
(モノラウリル体 ジラウリル体 =75 25) 1. 3 ポリオキシエチレン （1 ) ラウリルエーテルホスフェート K塩 a) (モノラウリル体 Zジラウリル体 =75Z 25) 3. 8 ラウリン酉 K塩 6. 0 ミリスチン酸 K塩 4. 5 パルミチン酸 K塩 4. 5 ジプロピレングリコール 0. 7 ジプロピレングリコールモノォクチルエーテル 0. 6 ラウロイルヒドロキシスルホべタイン 1 0. 0 トリイソス亍ァリン酸ポリオキシエチレンソルビタン
( 1 60 EO) 2. 0 グリセリン 5. 0 N, N—ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジェチル硫酸塩
■ N, N_ジメチルァクリルアミ ド■ジメタクリル酸ポリ
エチレングリコール共重合体 4重量％水溶液 b) 2. 5 ジステアリン酸エチレングリコール 2. 0 メチルパラベン 0. 1 プロピルパラベン 0. 2
B H T 0. 2 香料 0. 05 精製水 バランス
計 1 00. 00 a) ( ) 内はエチレンォキシド平均付加モル数を示し、 一般式 （1 ) 及 び （2) の k=m= n = 1である化合物。
b) ソフケア KG— 301 W；花王 （株） 製
実施例 25 (ボディシャンプー）
(成 分） （重量％) ラウリルホスフエ一トトリエタノールアミン塩
(モノラウリル体 ジラウリル体 =75 25) 1. 3 ポリオキシエチレン （1 ) ラウリルエーテルホスフェート トリエタノールルアミン塩 a)
(モノラウリル体 ジラウリル体 = 75 25) 3. 8 ラウリン酸トリエタノールアミン塩 6. 0 ミリスチン酸トリエタノールアミン塩 4. 5 パルミチン酸トリエタノールアミン塩 4. 5 ジプロピレングリコール 0. 7 ジエチレングリコール 2 _ェチルへキシルエーテル 0. 3 ラウロイルヒドロキシスルホベタイン 1 0. 0 トリイソス亍ァリン酸ポリオキシエチレンソルビタン
( 1 60 EO) 2. 0 グリセリン 5. 0 N, N—ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジェチル硫酸塩
■ N， N_ジメチルァクリルアミ ド■ジメタクリル酸ポリ
エチレングリコール共重合体 4重量％水溶液 b) 2. 5 ジステアリン酸エチレングリコール 2. 0 メチルパラベン 0. 1 プロピルパラベン 0. 2
B H T 0. 2 香料 0. 05 精製水 バランス
計 1 00. 00 a) ( ) 内はエチレンォキシド平均付加モル数を示し、 一般式 （1 ) 及 び （2) の k=m= n = 1である化合物。
b) ソフケア KG— 301 W；花王 （株） 製
実施例 23〜25の洗顔料又はボディシャンプーはいずれも、 低刺激であ り、 使用する水の p Hが 4〜 9の全ての領域においても、 また、 使用する水 の硬度が 1〜30° DHのの全ての領域においても、 起泡性が良好で、 泡質 がクリーミーであり、 すすぎ性、 洗い上がりの感触が良好で安定性の良いも のであった

Claims

請求の範囲 次の成分 （A) 、 (B) および （C) (A) (31) —般式 （1 ) で表されるリン酸モノエステル系界面活性剤と (a 2) —般式 （2) で表されるリン酸ジエステル系界面活性剤 との混合物であって、 その含有比率が重量比で （ai) （a2) =90 1 0 〜50 50であるリン酸エステル系界面活性剤：
[化 1]
Figure imgf000026_0001
(式中 R1、 R2及び R3はそれぞれ炭素数 8〜 1 8の直鎖もしくは分岐鎖のアル キル基もしくはアルケニル基を示し、 X1、 X2、 Yはそれぞれ水素原子、 アル カリ金属原子、 アルカリ土類金属原子、 アルカノールァミン又はアンモニゥ 厶を示し、 平均付加モル数 k、 m及び nはそれぞれ 0~1 0の数を示す） ； (B) —般式 （3)
R4_COOM (3)
(式中 R4は炭素数 7〜 1 7の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基を示し、 M は水素原子、 アルカリ金属原子、 アルカノールァミン又はアンモニゥムを示 す）
で表される高級脂肪酸又はその塩；
(C) (C- 1 ) 炭素数 6〜1 2の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もし <はアルケニル基を有する 1種以上のグリセリルエーテル、 及び
(C-2) —般式 （4)
R50(AO)qR6 (4)
(式中、 R5は炭素数 6〜 1 0の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル 基を示し、 R6は水素原子又はメチル基を示し、 A Oは炭素数 2〜 4のアルキ レンォキシ基を示し、 平均付加モル数 qは 0. 5~ 3の数を示す。 ） で表される化合物からなる群から選ばれる 1種以上；
を含有し、 成分 （C一 1 ) を含有する場合には、 成分 （A) と成分 （B) と の含有比率が重量比で成分 （B) 成分 （A) = 1. 5超〜 1 0未満である 洗浄剤組成物。
[2] 成分 （C) が成分 （C一 2) であって、 成分 （A) と成分 （B) の含有比 率が重量比で成分 （B) 成分 （A) =0. 5〜20である請求項 1記載の 洗浄剤組成物。
[3] 成分 （A) を 1〜 1 5重量％含有する請求項 1又は 2記載の洗浄剤組成物
[4] 成分 （B) を 5〜 35重量％含有する請求項 1〜 3の何れか 1項記載の洗 浄剤組成物。
[5] 成分 （ C ) を 0. 1 ~ 5重量％含有する請求項 1 ~ 4の何れか 1項記載の 洗浄剤組成物。
[6] p H 7 ~ 1 1である請求項 1 ~ 5の何れか 1項記載の洗浄剤組成物。
[7] 硬度が 1 ~30° DHの水と共に用いられるものである請求項 1 ~ 6の何 れか 1項記載の洗浄剤組成物。
[8] p Hが 4 ~ 9である水と共に用いられるものである請求項 1 ~ 7の何れか
1項記載の洗浄剤組成物。
[9] 請求項 1 ~ 8の何れか 1項記載の洗浄剤組成物を身体に適用する身体の洗 浄方法。
[10] 請求項 1〜 8の何れか 1項記載の洗浄剤組成物の身体の洗浄への使用。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011190177A (ja) * 2010-03-11 2011-09-29 Kao Corp 皮膚外用剤組成物
JP2015003930A (ja) * 2014-10-08 2015-01-08 花王株式会社 皮膚外用剤組成物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116496847A (zh) * 2023-03-22 2023-07-28 广东丽臣奥威实业有限公司 低发泡性表面活性剂及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08127798A (ja) * 1994-11-01 1996-05-21 Kao Corp 水系洗浄剤組成物
JPH09151399A (ja) * 1995-11-29 1997-06-10 Toho Chem Ind Co Ltd 洗浄剤組成物
JP2001107079A (ja) * 1999-10-12 2001-04-17 Kao Corp 洗浄剤組成物
JP2003313587A (ja) * 2002-04-25 2003-11-06 Kao Corp 洗浄剤組成物
JP2005314614A (ja) * 2004-04-30 2005-11-10 Kao Corp 洗浄剤組成物
JP2005314615A (ja) * 2004-04-30 2005-11-10 Kao Corp 洗浄剤組成物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU675878B2 (en) * 1993-09-24 1997-02-20 Kao Corporation Detergent composition
JP3813563B2 (ja) * 2002-03-12 2006-08-23 花王株式会社 洗浄剤組成物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08127798A (ja) * 1994-11-01 1996-05-21 Kao Corp 水系洗浄剤組成物
JPH09151399A (ja) * 1995-11-29 1997-06-10 Toho Chem Ind Co Ltd 洗浄剤組成物
JP2001107079A (ja) * 1999-10-12 2001-04-17 Kao Corp 洗浄剤組成物
JP2003313587A (ja) * 2002-04-25 2003-11-06 Kao Corp 洗浄剤組成物
JP2005314614A (ja) * 2004-04-30 2005-11-10 Kao Corp 洗浄剤組成物
JP2005314615A (ja) * 2004-04-30 2005-11-10 Kao Corp 洗浄剤組成物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011190177A (ja) * 2010-03-11 2011-09-29 Kao Corp 皮膚外用剤組成物
JP2015003930A (ja) * 2014-10-08 2015-01-08 花王株式会社 皮膚外用剤組成物

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