JPH08337560A - ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物の混合物、その製造方法および前記混合物含有化学剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 増粘性、増泡性、起泡安定性、乳化分散性、
洗浄性などに優れたポリオキシプロピレン（ポリオキシ
エチレン）脂肪酸アルカノールアミド混合物およびその
製造方法の提供。 【構成】 式（１）のポリオキシプロピレン（ポリオキ
シエチレン）脂肪酸アルカノールアミド混合物は、式
（２）の化合物と、式（３）の化合物との反応生成物
（式（４））に、エチレンオキサイドを付加反応し、或
はせずに、得られた式（５）の反応生成物にプロピレン
オキサイドを付加反応させる。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ポリオキシプロピレン
脂肪酸アルカノールアミド化合物（ポリオキシプロピレ
ンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド化合物
を包含する）の混合物、その工業的に容易な製造方法お
よび前記化合物混合物を含む各種化学剤に関するもので
ある。前記化学剤は、増粘剤、増泡剤、起泡安定化剤、
乳化剤、分散剤、可溶化剤、乳化安定性がよく使用感に
優れた化粧料、および広範囲のpH領域で安定であり、起
泡力・洗浄力・起泡安定性・増粘性・低温安定性に優
れ、皮膚や毛髪に対する刺激がない洗浄剤組成物などを
包含する。

【０００２】

【従来の技術】一般に、シャンプーやボディシャンプー
などの洗浄剤では、豊かな泡立ちを示すこと、および洗
浄力に優れていることが求められる傾向がある。そこ
で、主基剤となる界面活性剤に対して起泡安定化剤とし
て作用する増泡剤が配合されている。また、主基剤とし
て用いられる界面活性剤成分は、比較的粘度が低いもの
が多いため、その用途に応じて、製品を扱い易い粘度に
調節するために増粘剤を添加することが普通に行われて
いる。

【０００３】従来、増粘剤、増泡剤、および起泡安定化
剤としては、脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸ジグ
リコールアミド、および脂肪酸ジエタノールアミドなど
のように、皮膚や毛髪に対して刺激が少ない脂肪酸アル
カノールアミドが好んで用いられていた。しかし脂肪酸
モノエタノールアミドや脂肪酸ジグリコールアミドは、
増粘作用には極めて優れているが、それ自体の融点が高
く、このために洗浄剤や化粧料に配合する際の溶解性が
悪いという欠点を有していた。特に脂肪酸モノエタノー
ルアミドは、その配合量が多い場合や低温で保存した場
合には、濁りやクスミを生じる原因となり、このためそ
の使用量や製品形態、用途に制限があった。また、脂肪
酸モノエタノールアミドは、若干の眼粘膜刺激性を有し
ており、これをシャンプー組成物などに配合したものを
目に入れた場合、目がしみるという欠点を有していた。

【０００４】脂肪酸ジエタノールアミドは、脂肪酸モノ
エタノールアミドに比べ融点が低いためハンドリング性
や配合時の溶解性には優れている。またその増粘性は脂
肪酸モノエタノールアミドのそれに比して劣っているも
のの、適度な粘度に調整しやすく、この利点によりシャ
ンプーやボディシャンプーに好んで用いられていた。し
かし脂肪酸ジエタノールアミドは、脂肪酸モノエタノー
ルアミド類に比べて、アミド基が加水分解を受けやす
く、このため化合物自体の安定性が悪く、特にpH９以上
の比較的高いpH領域における安定性が悪いという欠点を
有し、このため、高pH系への配合には不適である。

【０００５】一般に増泡剤としては、上記脂肪酸アルカ
ノールアミド以外にも、長鎖アルキルジメチルアミンオ
キサイドなどが用いられているが、これは皮膚刺激性を
有しており、近年の低刺激性を強く求める傾向を考慮し
て、その実用は敬遠されつつある。その他の増粘剤、増
泡剤、および起泡安定化剤としては、たとえば、脂肪酸
エステル類、アルキルアミンオキサイド類、セルロース
誘導体、アクリル酸ポリマー、ポリエチレングリコール
類、高級アルコール類などが用いられているが、これら
は、あるpH領域では分解しやすかったり、刺激性を有し
ていたり、或は高価であるなどの欠点を有している。

【０００６】起泡安定性の改善のために、上記脂肪酸ア
ルカノールアミド以外にも、ポリオキシエチレン（２〜
１０）脂肪酸モノエタノールアミドなども広く用いられ
ている。しかしこれらは起泡安定性には優れているが、
増粘性や増泡性については十分ではないという欠点があ
る。さらにポリオキシエチレン（２〜１０）脂肪酸モノ
エタノールアミドは、その製造過程において、すなわち
脂肪酸モノエタノールアミドにエチレンオキサイドを付
加する際に、エチレンオキサイド自身の重合により、微
量ながら有毒なジオキサンを副生するという問題を有し
ている。このため、エチレンオキサイド付加後、反応混
合物からジオキサンを除去する工程が必要であって、製
造工程が煩雑になるという欠点がある。

【０００７】一般にクリームなどの化粧料においては、
配合成分を均一に乳化、分散、又は可溶化させる為、高
級アルコール、脂肪酸エステルなどを用いている。しか
し、配合組成によっては乳化物や分散液の安定性が悪
く、長期保存によって分離することがある。また、使用
感についても十分満足できるものではないという欠点が
ある。

【０００８】また、一般の乳化剤としては、脂肪酸石け
ん、脂肪酸グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、シ
ョ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
およびポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クポリマーなどが用いられている。しかし、これら従来
の乳化剤は、その乳化力が十分満足できるものではな
い。特にエステル基を含有する乳化剤は、加水分解を受
けやすいので、結果として長期間の保存中に乳化系が崩
れオイルオフなどの現象が発生するという問題点を有し
ている。

【０００９】また、一般に分散剤としては、サルフェー
ト基又はスルホン酸基を有するアニオン界面活性剤や、
ステアリン酸石けんなどの各種金属石けんや、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、およびソルビタン脂肪酸エステルなどの非
イオン界面活性剤などが用いられている。しかし、これ
ら従来の分散剤では分散力が十分に満足できるものでは
なかった。

【００１０】さらにまた、可溶化剤としては、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、およびショ糖脂肪酸
モノエステルなどが用いられている。しかしこれら従来
の可溶化剤は可溶化力が十分に満足できるものではな
く、特にエステル系の可溶化剤を用いた場合は、経時的
に可溶化された物質が遊離してくることがあった。

【００１１】上記のような状況に於いて、溶解性やハン
ドリング性に優れ、また安定性にも優れ、しかも刺激性
を有しない増粘剤、増泡剤、および起泡安定化剤が求め
られていた。また、経時的に安定な乳化剤、分散剤、お
よび可溶化剤も求められていた。また、それらを工業的
に容易かつまた安全に製造する方法の開発も望まれてい
た。さらにまた、乳化安定性が良く使用感に優れた化粧
料、および、起泡力、洗浄力、起泡安定性および増粘性
に優れ、広範囲のpH領域で安定であり、ハンドリングが
容易でなおかつ溶解性が良好であり、配合時の低温安定
性に優れ、皮膚や毛髪および眼粘膜に対する刺激がない
洗浄剤組成物が求められていた。

【００１２】ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノール
アミドについては、特開昭５３−５４２０８号、５４−
１５９１１号、５９−２１０９９９号、６０−４９０９
９号、６０−９６６９５号、６３−１８９４９９号、６
３−１９６６９７号、特開平２−１５１６９２号、２−
５０４１６５号などに開示されているが、脂肪酸アルカ
ノールアミドにプロピレンオキサイドを付加したものに
ついての記載はない。

【００１３】また特開昭６１−６１６２５号、６１−２
２７８３０号、６１−２２７８３２号、６１−２４６２
９６号、６２−５７４９１号、および６２−２０９２０
０号などには脂肪酸アルカノールアミドのアルキレンオ
キサイド付加物の記載があるが、いずれもエチレンオキ
サイドとプロピレンオキサイドのブロックあるいはラン
ダム付加物であり、なおかつその付加モル数が合計で１
３倍モル以上という大きなものでありその用途も非水系
の固体分散剤や非水洗浄剤として用いられているのみで
ある。

【００１４】特開昭６１−１１４７２７号にはポリオキ
シプロピレン（２０）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミ
ドの記載があるが、この化合物はヤシ油脂肪酸モノエタ
ノールアミドに、その２０倍モルのプロピレンオキサイ
ドを付加したものであって、プロピレンオキサイド付加
モル数が２０という大きな数であって、また用途も非水
系の固体分散剤についてのみ記載されているだけであ
る。

【００１５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、増粘剤、増
泡剤、起泡安定化剤、乳化剤、分散剤、可溶化剤、化粧
料、洗浄剤などの化学剤用途に有用な特定ポリオキシプ
ロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物の混合物、そ
の工業的に容易な製造方法および前記特定ポリオキシプ
ロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物を含有
する増粘剤、増泡剤、起泡安定化剤、乳化剤、分散剤、
可溶化剤、乳化安定性が良く使用感に優れた化粧料、起
泡力・洗浄力・起泡安定性・増粘性に優れ、広範囲のpH
領域で安定であり、ハンドリングが容易でかつ溶解性が
良好で配合時の低温安定性が良好で、皮膚や毛髪・眼粘
膜に対する刺激がほとんどなく安全性に優れた洗浄剤組
成物を提供しようとするものである。

【００１６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、代表的な
増粘剤である脂肪酸アルカノールアミドの特性を生かし
つつ、高いpHにおける不安定性やハンドリング性の悪
さ、低温配合時の低温安定性などの問題を改善する為、
鋭意研究を行った結果、特定の付加モル数を有するポリ
オキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドおよびポリ
オキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノー
ルアミド（以下これをポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミド化合物と記す）の混合物が優れた増粘
性、増泡性、起泡安定性を有していること、およびその
ものの融点が低いことからハンドリング性が良好で、か
つ広範囲のpH領域で安定であり、なおかつ皮膚や毛髪、
眼粘膜に対する刺激がきわめて少なく、これを用いれ
ば、起泡力・洗浄力・起泡安定性・増粘性が向上し、配
合時の低温安定性にも優れ、皮膚や毛髪に対する刺激が
ほとんどなく安全性に優れた洗浄剤組成物が得られるこ
とを見いだした。さらに驚くべきことに、本発明の特定
のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合
物混合物は、乳化力、分散力および可溶化力にも優れて
おり、これを化粧料に用いた所、乳化安定性が向上し、
使用感に優れる事を見いだした。本発明は、上記発見に
基いて完成されたものである。

【００１７】すなわち本発明のポリオキシプロピレン脂
肪酸アルカノールアミド化合物混合物は下記一般式
（１）：

【化６】 （但し式（１）中、Ｒは炭素数７〜２１の直鎖又は分岐
の飽和炭化水素基或は不飽和炭化水素基であり、ＥＯは
オキシエチレン基を表し、ＰＯは炭素数３のオキシアル
キレン基を表し、ｐは１あるいは２であり、ｍは０又は
１以上の整数であり、ｎは０又は１以上の整数である）
により表される２種以上の化合物の混合物であって、ｍ
の平均値が０又は１以下の正数であり、かつｎの平均値
が０．３〜１０の正数であることを特徴とするものであ
る。

【００１８】本発明に係る、前記式（１）のポリオキシ
プロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物の混合物の
製造方法は、下記一般式（２）：

【化７】 （式（２）中、Ｒは前記と同じであり、Ｒ¹ は炭素数１
〜３のアルキル基を表す。）で示される脂肪酸アルキル
エステルと、下記一般式（３）：

【化８】 （式（３）中、ｐは前記と同じ。）で表されるアルカノ
ールアミンとを、塩基触媒の存在下に反応せしめ、下記
一般式（４）：

【化９】 （式（４）中、Ｒおよびｐはそれぞれ前記と同じであ
る。）で示される脂肪酸アルカノールアミドを含む反応
混合物を調製し、この反応混合物を精製することなし
に、反応混合物に含まれている一般式（４）の化合物
に、そのモル量の０〜１倍モルのエチレンオキサイドを
付加反応させて、下記一般式（５）：

【化１０】 （式（５）中、Ｒ，ｐおよびｍはそれぞれ前記と同じで
ある。）で示されるポリオキシエチレン脂肪酸アルカノ
ールアミド化合物を含有する反応混合物を調製し、この
反応混合物を精製することなしに、この反応混合物に含
まれている一般式（５）の化合物に、そのモル量の０．
３〜１０倍モルのプロピレンオキサイドを付加反応させ
る事を特徴とするものである。

【００１９】本発明の増粘剤は、前記式（１）のポリオ
キシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物の混合
物を含有することを特徴とするものである。

【００２０】本発明の増泡剤は、前記式（１）のポリオ
キシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物
を含有することを特徴とするものである。

【００２１】本発明の起泡安定化剤は、前記式（１）の
ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物
混合物を含有することを特徴とするものである。

【００２２】本発明の乳化剤は、前記式（１）のポリオ
キシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物
を含有する。

【００２３】本発明の分散剤は、前記式（１）のポリオ
キシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物
を含有することを特徴とするものである。

【００２４】本発明の可溶化剤は、前記式（１）のポリ
オキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合
物を含有することを特徴とするものである。

【００２５】本発明の化粧料は、前記式（１）のポリオ
キシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物
を含有することを特徴とするものである。

【００２６】本発明の洗浄剤は、前記式（１）のポリオ
キシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物
を含有することを特徴とするものである。

【００２７】本発明の洗浄剤組成物は、前記式（１）の
ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物
混合物と、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、
両性界面活性剤、ノニオン界面活性剤から選ばれた少な
くとも１種とを含有する事を特徴とするものである。

【００２８】

【作用】本発明の混合物に含まれるポリオキシプロピレ
ン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物を具体的に例
示すれば下記の通りである。下記化合物名におい
て、（）内の数字は、脂肪酸アルカノールアミド１モル
に対して付加反応に供されたプロピレンオキサイドのモ
ル数である。 （１）ポリオキシプロピレン（０．３）ラウリン酸モノ
エタノールアミド、ポリオキシプロピレン（１）ラウリ
ン酸モノエタノールアミド、ポリオキシプロピレン
（２）ラウリン酸モノエタノールアミド、ポリオキシプ
ロピレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミド、ポリ
オキシプロピレン（１０）ラウリン酸モノエタノールア
ミド、ポリオキシプロピレン（１．５）カプリン酸モノ
エタノールアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）デ
カン酸モノエタノールアミド、ポリオキシプロピレン
（１．５）ミリスチン酸モノエタノールアミド、ポリオ
キシプロピレン（１．５）パルミチン酸モノエタノール
アミド、ポリオキシプロピレン（１．５）ステアリン酸
モノエタノールアミド、ポリオキシプロピレン（１．
５）イソステアリン酸モノエタノールアミド、ポリオキ
シプロピレン（１．５）オレイン酸モノエタノールアミ
ド、ポリオキシプロピレン（１．５）リノール酸モノエ
タノールアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）リノ
レン酸モノエタノールアミド、ポリオキシプロピレン
（１．５）−２−オクチルデカン酸モノエタノールアミ
ド、ポリオキシプロピレン（１．５）−２−ヘプチルウ
ンデカン酸モノエタノールアミド、ポリオキシプロピレ
ン（１．５）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ポリ
オキシプロピレン（１．５）牛脂脂肪酸モノエタノール
アミド、およびポリオキシプロピレン（１．５）パーム
核油脂肪酸モノエタノールアミドなどのポリオキシプロ
ピレン（１．５）脂肪酸モノエタノールアミド、

【００２９】（２）ポリオキシプロピレン（０．３）ラ
ウリン酸ジグリコールアミド、ポリオキシプロピレン
（１）ラウリン酸ジグリコールアミド、ポリオキシプロ
ピレン（２）ラウリン酸ジグリコールアミド、ポリオキ
シプロピレン（５）ラウリン酸ジグリコールアミド、ポ
リオキシプロピレン（１０）ラウリン酸ジグリコールア
ミド、ポリオキシプロピレン（１．５）カプリン酸ジグ
リコールアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）デカ
ン酸ジグリコールアミド、ポリオキシプロピレン（１．
５）ミリスチン酸ジグリコールアミド、ポリオキシプロ
ピレン（１．５）パルミチン酸ジグリコールアミド、ポ
リオキシプロピレン（１．５）ステアリン酸ジグリコー
ルアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）イソステア
リン酸ジグリコールアミド、ポリオキシプロピレン
（１．５）オレイン酸ジグリコールアミド、ポリオキシ
プロピレン（１．５）リノール酸ジグリコールアミド、
ポリオキシプロピレン（１．５）リノレン酸ジグリコー
ルアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）−２−オク
チルデカン酸ジグリコールアミド、ポリオキシプロピレ
ン（１．５）−２−ヘプチルウンデカン酸ジグリコール
アミド、ポリオキシプロピレン（１．５）ヤシ油脂肪酸
ジグリコールアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）
牛脂脂肪酸ジグリコールアミド、およびポリオキシプロ
ピレン（１．５）パーム核油脂肪酸ジグリコールアミド
などのポリオキシプロピレン（１．５）脂肪酸ジグリコ
ールアミド。

【００３０】本発明のポリオキシプロピレンポリオキシ
エチレン脂肪酸アルカノールアミド化合物を下記に例示
する。下記化合物名中の（ ）内の数字は、脂肪酸アル
カノールアミド１モルに対して付加反応に供されたプロ
ピレンオキサイド、およびエチレンオキサイドのモル数
を表わす。 （３）ポリオキシプロピレン（０．３）ポリオキシエチ
レン（０．５）ラウリン酸モノエタノールアミド、ポリ
オキシプロピレン（１）ポリオキシエチレン（１）ラウ
リン酸モノエタノールアミド、ポリオキシプロピレン
（２）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸モノエタノ
ールアミド、ポリオキシプロピレン（５）ポリオキシエ
チレン（０．１）ラウリン酸モノエタノールアミド、ポ
リオキシプロピレン（１０）ポリオキシエチレン（０．
３）ラウリン酸モノエタノールアミド、ポリオキシプロ
ピレン（１．５）ポリオキシエチレン（１）カプリン酸
モノエタノールアミド、ポリオキシプロピレン（１．
５）ポリオキシエチレン（１）デカン酸モノエタノール
アミド、ポリオキシプロピレン（１．５）ポリオキシエ
チレン（１）ミリスチン酸モノエタノールアミド、ポリ
オキシプロピレン（１．５）ポリオキシエチレン（１）
パルミチン酸モノエタノールアミド、ポリオキシプロピ
レン（１．５）ポリオキシエチレン（１）ステアリン酸
モノエタノールアミド、ポリオキシプロピレン（１．
５）ポリオキシエチレン（１）イソステアリン酸モノエ
タノールアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）ポリ
オキシエチレン（１）オレイン酸モノエタノールアミ
ド、ポリオキシプロピレン（１．５）ポリオキシエチレ
ン（１）リノール酸モノエタノールアミド、ポリオキシ
プロピレン（１．５）ポリオキシエチレン（１）リノレ
ン酸モノエタノールアミド、ポリオキシプロピレン
（１．５）ポリオキシエチレン（１）−２−オクチルデ
カン酸モノエタノールアミド、ポリオキシプロピレン
（１．５）ポリオキシエチレン（１）−２−ヘプチルウ
ンデカン酸モノエタノールアミド、ポリオキシプロピレ
ン（１．５）ポリオキシエチレン（１）ヤシ油脂肪酸モ
ノエタノールアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）
ポリオキシエチレン（１）牛脂脂肪酸モノエタノールア
ミド、ポリオキシプロピレン（１．５）ポリオキシエチ
レン（１）パーム核油脂肪酸モノエタノールアミドなど
のポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸モノ
エタノールアミド、並びに

【００３１】（４）ポリオキシプロピレン（０．３）ポ
リオキシエチレン（０．５）ラウリン酸ジグリコールア
ミド、ポリオキシプロピレン（１）ポリオキシエチレン
（１）ラウリン酸ジグリコールアミド、ポリオキシプロ
ピレン（２）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグ
リコールアミド、ポリオキシプロピレン（５）ポリオキ
シエチレン（０．１）ラウリン酸ジグリコールアミド、
ポリオキシプロピレン（１０）ポリオキシエチレン
（０．３）ラウリン酸ジグリコールアミド、ポリオキシ
プロピレン（１．５）ポリオキシエチレン（１）カプリ
ン酸ジグリコールアミド、ポリオキシプロピレン（１．
５）ポリオキシエチレン（１）デカン酸ジグリコールア
ミド、ポリオキシプロピレン（１．５）ポリオキシエチ
レン（１）ミリスチン酸ジグリコールアミド、ポリオキ
シプロピレン（１．５）ポリオキシエチレン（１）パル
ミチン酸ジグリコールアミド、ポリオキシプロピレン
（１．５）ポリオキシエチレン（１）ステアリン酸ジグ
リコールアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）ポリ
オキシエチレン（１）イソステアリン酸ジグリコールア
ミド、ポリオキシプロピレン（１．５）ポリオキシエチ
レン（１）オレイン酸ジグリコールアミド、ポリオキシ
プロピレン（１．５）ポリオキシエチレン（１）リノー
ル酸ジグリコールアミド、ポリオキシプロピレン（１．
５）ポリオキシエチレン（１）リノレン酸ジグリコール
アミド、ポリオキシプロピレン（１．５）ポリオキシエ
チレン（１）−２−オクチルデカン酸ジグリコールアミ
ド、ポリオキシプロピレン（１．５）ポリオキシエチレ
ン（１）−２−ヘプチルウンデカン酸ジグリコールアミ
ド、ポリオキシプロピレン（１．５）ポリオキシエチレ
ン（１）ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミド、ポリオキシ
プロピレン（１．５）ポリオキシエチレン（１）牛脂脂
肪酸ジグリコールアミド、ポリオキシプロピレン（１．
５）ポリオキシエチレン（１）パーム核油脂肪酸ジグリ
コールアミドなどのポリオキシプロピレンポリオキシエ
チレン脂肪酸ジグリコールアミド。

【００３２】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミド化合物混合物の内、ポリオキシプロピレ
ン脂肪酸モノエタノールアミド化合物混合物とポリオキ
シプロピレン脂肪酸ジグリコールアミド化合物混合物と
を比較すると、脂肪酸アシル基が同一で、かつプロピレ
ンオキサイド平均付加モル数が同一の場合、ポリオキシ
プロピレン脂肪酸モノエタノールアミド化合物混合物の
方が、増粘性、増泡性、乳化性、可溶化性の点で優れて
いるが、しかし起泡安定性、分散性の点ではポリオキシ
プロピレン脂肪酸ジグリコールアミド化合物混合物の方
が優れている。またポリオキシプロピレン脂肪酸ジグリ
コールアミド化合物混合物は、融点が低いので、溶解性
やハンドリング性、耐寒性において優れている。同様の
ことが、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪
酸ジグリコールアミド化合物混合物とポリオキシプロピ
レンポリオキシエチレン脂肪酸ジグリコールアミド化合
物混合物との関係においても存在する。一般式（１）の
化合物において、ｐが３以上の場合、すなわちポリオキ
シプロピレン（ポリオキシエチレン）脂肪酸トリ−、テ
トラ−又はペンタグリコールアミド化合物のように３個
以上のグリコール基（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ基）を有する場
合、これらの化合物の増粘性、増泡性、および起泡安定
性は、グリコール基の数（ｐ）の増大に対応して急激に
低下する。

【００３３】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミド化合物混合物のエチレンオキサイド（Ｅ
Ｏ）の付加モル数ｍは平均値は０又は１以下の正数であ
る。この平均付加モル数が１を越えると、得られる化合
物混合物の増粘性や増泡性が不十分になる。特に増粘作
用の高いものを得るためには、エチレンオキサイド平均
付加モル数を０．５以下にすることが好ましく、その中
でも特にエチレンオキサイド平均付加モル数が０、すな
わちエチレンオキサイドを付加しないものが優れてい
る。エチレンオキサイド付加モル数が１より大きいもの
は、エチレンオキサイドの平均付加モル数が１以下（０
の場合を含む）のものに比べて、融点が低いので、溶解
性やハンドリング性、耐寒性の点においてはより優れて
いるが、しかし、増粘性、増泡性、可溶化性などにおい
て劣っている。

【００３４】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミド化合物混合物におけるプロピレンオキサ
イドの付加モル数ｎは０又は１以上の整数であり、その
平均値、すなわち平均付加モル数は０．３〜１０であ
る。この平均付加モル数が０．３未満では、融点が過度
に高くなるためハンドリング性が悪く、また溶解性も不
良になる。しかし、それが１０を越えると増粘性、増泡
性、起泡安定性、乳化性、分散性、可溶化性が急激に低
くなる。プロピレンオキサイドの平均付加モル数範囲
０．３〜１０の内、増粘性、増泡性、乳化性および可溶
化性は、この平均付加モル数が小さい方がよく、具体的
には、平均付加モル数を０．３〜２とすることが好まし
い。一方、起泡安定性、分散性については、付加モル数
の大きい方がよく、具体的には平均付加モル数を２〜１
０とすることが好ましい。

【００３５】本発明の化合物混合物に含まれるポリオキ
シプロピレン脂肪酸アルカノールアミドあるいはポリオ
キシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノール
アミドに類似した構造を有する化合物として、ポリオキ
シエチレン脂肪酸アルカノールアミドがある。この化合
物と本発明の化合物混合物とを比較すると、本発明の化
合物混合物の方が増粘性や増泡性に優れ、ジオキサン含
量がより少なく、しかもそれを配合した洗浄剤組成物は
よりすぐれた洗浄力を示す。

【００３６】以下、一般式（１）で示されるポリオキシ
プロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物の製
造法について詳細に説明する。

【００３７】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミド化合物混合物は、脂肪酸アルカノールア
ミドにプロピレンオキサイドを付加して製造される。ま
た本発明のポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂
肪酸アルカノールアミド化合物混合物は、脂肪酸アルカ
ノールアミドに、エチレンオキサイドを付加したのち、
さらにプロピレンオキサイドを付加して製造される。

【００３８】ここで脂肪酸アルカノールアミドとして
は、脂肪酸モノエタノールアミドまたは脂肪酸ジグリコ
ールアミドが用いられる。具体的に例示すると脂肪酸モ
ノエタノールアミドとしては、カプリン酸モノエタノー
ルアミド、デカン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸
モノエタノールアミド、ミリスチン酸モノエタノールア
ミド、パルミチン酸モノエタノールアミド、ステアリン
酸モノエタノールアミド、イソステアリン酸モノエタノ
ールアミド、オレイン酸モノエタノールアミド、リノー
ル酸モノエタノールアミド、リノレン酸モノエタノール
アミド、２−オクチルデカン酸モノエタノールアミド、
２−ヘプチルウンデカン酸モノエタノールアミド、ヤシ
油脂肪酸モノエタノールアミド、牛脂脂肪酸モノエタノ
ールアミド、パーム核油脂肪酸モノエタノールアミドな
どが挙げられる。これら脂肪酸モノエタノールアミド
は、単独で用いられてもよく、或は２種以上の混合物と
して用いられてもよい。

【００３９】また脂肪酸ジグリコールアミドとしては、
カプリン酸ジグリコールアミド、デカン酸ジグリコール
アミド、ラウリン酸ジグリコールアミド、ミリスチン酸
ジグリコールアミド、パルミチン酸ジグリコールアミ
ド、ステアリン酸ジグリコールアミド、イソステアリン
酸ジグリコールアミド、オレイン酸ジグリコールアミ
ド、リノール酸ジグリコールアミド、リノレン酸ジグリ
コールアミド、２−オクチルデカン酸ジグリコールアミ
ド、２−ヘプチルウンデカン酸ジグリコールアミド、ヤ
シ油脂肪酸ジグリコールアミド、牛脂脂肪酸ジグリコー
ルアミド、パーム核油脂肪酸ジグリコールアミドなどが
用いられる。これら脂肪酸ジグリコールアミドは単独、
又は２種以上の混合物として用いられる。さらに、１種
以上の脂肪酸モノエタノールアミドと１種以上の脂肪酸
ジグリコールアミドとの混合物でもよい。

【００４０】脂肪酸アルカノールアミドに対するエチレ
ンオキサイドの付加反応の条件には特に限定はないが、
例えば三フッ化ホウ素などのルイス酸触媒、あるいは水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキサ
イド、又はナトリウムエトキサイドなどの塩基触媒の存
在下に、脂肪酸アルカノールアミドに、エチレンオキサ
イドを反応させることによって達成される。この付加反
応では、上記のような触媒の存在が必要であり、また酸
処理などで高度に精製した脂肪酸アルカノールアミドに
対する付加反応は、進行しないかまたは非常に遅くな
る。

【００４１】脂肪酸アルカノールアミドあるいはポリオ
キシエチレン脂肪酸アルカノールアミドに対するプロピ
レンオキサイドの付加方法には特に限定はない。例えば
三フッ化ホウ素などのルイス酸触媒、あるいは水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキサイド、
ナトリウムエトキサイドなどの塩基触媒の存在下に、プ
ロピレンオキサイドを上記アルカノールアミド化合物に
反応させることができる。この反応ではいずれかの触媒
の存在が必要であり、また、高度に精製した脂肪酸アル
カノールアミドでは付加反応は進行しないかまたは非常
に遅くなる。

【００４２】プロピレンオキサイド付加反応の温度は、
脂肪酸アルカノールアミドあるいはポリオキシエチレン
脂肪酸アルカノールアミドの融点以上であればよいが、
８０〜１８０℃が好ましい。８０℃より低い温度では反
応が遅く、また、１８０℃を超える温度では着色が著し
くなるので好ましくない。このため、着色を防止または
抑制するためには、反応器内の空気を不活性ガスで予め
置換しておくことが効果的である。プロピレンオキサイ
ドの仕込み法としては、（ａ）加熱前に仕込んでおく、
（ｂ）反応温度に加熱後、液体状で圧入する、（ｃ）反
応温度に加熱後、ガス状で吹き込む、などのいずれの方
法を用いてもよい。ただし、付加反応の際に発熱を伴う
ので、上記（ａ）の方法では温度制御が困難となる場合
がある。したがって、大量に製造するときは温度制御の
容易な上記（ｂ）又は（ｃ）の方法を採用することが好
ましい。

【００４３】プロピレンオキサイド付加反応終了後、得
られたポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド
およびポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸
アルカノールアミド含有反応混合物は、精製することな
くそのままで次工程に使用できる。一般にポリオキシエ
チレン脂肪酸アルカノールアミドのように、脂肪酸アル
カノールアミドにエチレンオキサイドを付加したもの
は、有毒なジオキサンを微量ながら含有しているので、
このジオキサンを除去する工程を必要とするが、本発明
の化合物混合物の製造方法では、エチレンオキサイドを
使用しないか、あるいは使用した場合でもその使用量が
少ないので、生成するジオキサンは極めて微量であるか
ら、特殊な場合を除いてその反応混合物からジオキサン
を除去する工程を必要としない。但し、微量のジオキサ
ンや、微量の溶存プロピレンオキサイドの存在を避けな
ければならない場合は、反応混合液を軽く減圧にする事
により、ジオキサン、および溶存プロピレンオキサイド
を容易に除去できる。

【００４４】また、用いた触媒の残存を避けなければな
らない場合は、下記の処理を施すとよい。すなわち、触
媒としてルイス酸を用いた場合は、反応混合物に用いた
触媒量に対して、１〜１００倍量の水を加えたクエンチ
したのち、減圧でルイス酸除去する。また塩基触媒を用
いた場合は、塩酸、硫酸など鉱酸或は酢酸などの有機酸
により中和すればよい。しかしその際生成する無機塩あ
るいは有機塩をも忌避される場合は、濾過などの方法に
よって容易に除去することができる。

【００４５】プロピレンオキサイド付加反応の際、反応
を阻害しない限り溶媒を使用してもかまわない。使用で
きる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ベンゼン、トル
エン、およびキシレンなどの炭化水素系溶媒、クロロホ
ルム、およびジクロロエタンなどのハロゲン系溶媒、並
びにテトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、お
よびジブチルエーテルなどのエーテル系溶媒などを挙げ
ることができる。これらの溶媒を用いる場合は、プロピ
レンオキサイド付加反応の終了後、この溶媒を減圧下留
去して除去する必要がある。

【００４６】脂肪酸アルカノールアミドを得るには、
（１）脂肪酸とアルカノールアミンを脱水縮合する方
法、（２）脂肪酸ハライドとアルカノールアミンを反応
させる方法、および（３）脂肪酸の低級アルコールエス
テルとアルカノールアミンから低級アルコールを除去し
ながら反応させる方法などを用いることができる。上記
（１）の方法では、反応を完結させることが困難で未反
応原料がいくらか残ってしまい、また、反応温度も他の
方法に比べ高くしなければならないので、着色が著しい
という欠点がある。上記（２）の方法では、塩化水素が
発生するためそれをトラップする試薬や装置を必要と
し、また装置の腐食の問題や脂肪酸ハライドが比較的高
価であるから、工業的に優れた方法とは言い難い。

【００４７】本発明品のポリオキシプロピレン脂肪酸ア
ルカノールアミドあるいはポリオキシプロピレンポリオ
キシエチレン脂肪酸アルカノールアミドを得るには、得
られる脂肪酸アルカノールアミドの純度が高い上記
（３）の方法が好ましい。この（３）の反応には、塩基
触媒が用いられる。次工程のエチレンオキサイドやプロ
ピレンオキサイド付加において触媒の使用が必要なこと
は既に述べたが、（３）の方法により脂肪酸アルカノー
ルアミドを製造する場合は、その塩基触媒が、エチレン
オキサイドおよびプロピレンオキサイド付加反応の触媒
としても有効であるから、エチレンオキサイドやプロピ
レンオキサイドを付加する段階でこの付加反応に必須な
触媒を添加する必要がなくなるため、この方法は非常に
効率のよい方法である。

【００４８】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミド化合物混合物を最も効率的に製造する方
法は、例えば下記の通りである。すなわち、脂肪酸低級
アルキルエステル、モノエタノールアミンあるいはジグ
リコールアミン、および塩基触媒を含む反応系を加熱
し、発生する低級アルノールを留去しながら縮合反応を
行ない、脂肪酸アルカノールアミドを調製する。次に、
この脂肪酸アルカノールアミドにプロピレンオキサイド
の付加反応を施すか、または、エチレンオキサイド付加
を施し、次にプロピレンオキサイドの付加反応を施す。
この反応の一実施態様を例示すれば次のようになる。

【化１１】

【００４９】本発明に用いられる一般式（２）で示され
る脂肪酸低級アルキルエステルは、例えば、カプリン
酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リ
ノール酸、リノレン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、お
よびパーム核油脂肪酸などのメチルエステル、エチルエ
ステル、プロピルエステル、イソプロピルエステルなど
から選ぶことができる。

【００５０】本発明で用いられる一般式（３）で示され
るアルカノールアミンは、モノエタノールアミン、ジグ
リコールアミンのいずれかである。一般式（３）で示さ
れるアルカノールアミンと、一般式（２）で示される脂
肪酸アルキルエステルとのモル比（３）／（２）は、
０．８：１〜１．２：１であることが好ましく、１．
０：１〜１．１：１であることがさらに好ましい。

【００５１】本発明に用いられる塩基触媒としては、ナ
トリウムメトキシド、およびナトリウムエトキシドなど
の金属アルコキシド、並びに水酸化ナトリウム、および
水酸化カリウムなどの金属水酸化物などが挙げられる。
その使用量は一般式（２）で示される脂肪酸アルキルエ
ステルに対して、０．０１〜５ mol％であることが好ま
しく、０．５〜２ mol％がさらに好ましい。

【００５２】前記アミド化反応の温度は５０〜１５０℃
であることが適当であり、反応時間は１２時間までで十
分である。なお、アミド化反応により生成する低級アル
コールを留去するため、圧力を０．１〜７６０mmHgの範
囲にコントロールすることが好ましく、１０〜５０mmHg
の範囲がさらに好ましい。しかし、このときに反応の温
度が脂肪酸低級アルキルエステルおよびアルカノールア
ミンの沸点以上にならぬよう、温度との関係を見ながら
圧力を設定する事が望ましい。

【００５３】このアミド化反応はほぼ定量的に進行する
ため、得られた塩基触媒を含む脂肪酸アルカノールアミ
ド反応混合物は、精製することなくそのまま次のエチレ
ンオキサイドあるいはプロピレンオキサイド付加反応に
供す事が出来る。エチレンオキサイド又はプロピレンオ
キサイドの付加反応については上述の方法で行えばよ
い。しかし、一般に、脂肪酸アルカノールアミドやポリ
オキシエチレン（０〜１）脂肪酸アルカノールアミド
は、冷却すると固化するものが多いので、反応液の温度
を所望のプロピレンオキサイド付加温度に調製し、プロ
ピレンオキサイドを液状あるいはガス状で仕込む方法、
すなわち、既述の（２）ないしは（３）の方法が効率的
である。

【００５４】プロピレンオキサイドを付加したのち、そ
の反応触媒として用いた塩基触媒が問題となる場合に
は、反応混合物を塩酸、硫酸、酢酸、亜硫酸あるいは亜
硫酸ガスなどの酸性物質により中和し、生成した塩を濾
過によって除去すればよい。また、プロピレンオキサイ
ド付加後、反応液に溶存している微量の未反応プロピレ
ンオキサイドを忌避する場合は、反応容器内を軽く減圧
にすることにより、残存プロピレンオキサイドを、容易
に除去できる。

【００５５】本発明の一般式（１）で示されるポリオキ
シプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物
は、それ自体単独でも界面活性能を有する。しかし、こ
れを単独で用いた場合は、起泡力や洗浄力などが必ずし
も十分ではない。しかし、これを他の界面活性剤と組み
合わせることによって、当該他の界面活性剤の性能を増
強させることができる。本発明の化合物混合物の配合に
より増強できる性能としては、増粘性（増粘剤）、起泡
力（増泡剤）、および泡立ちを長持ちさせる泡安定化性
（起泡安定化剤）などがある。

【００５６】本発明の一般式（１）で示されるポリオキ
シプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物
は、増粘剤、増泡剤、起泡安定化剤として優れた性能を
有しているばかりか、皮膚や毛髪、眼粘膜への刺激が少
なく、ハンドリング性・溶解性にも優れ、また広い範囲
のpHでも加水分解しにくいという特徴を有している。し
たがって、従来の脂肪酸アルカノールアミドやポリオキ
シエチレン脂肪酸アルカノールアミドなどからなる増粘
剤、増泡剤、および起泡安定化剤に比べて、本発明の化
合物混合物からなる増粘剤、増泡剤、および起泡安定化
剤は、より幅広い分野、およびさまざまな製品形態への
適用が可能である。さらにまた、本発明の化合物混合物
は、乳化力、分散力、および可溶化力にも優れ、その良
好な溶解性および分解しにくい性質から、化粧品、洗浄
剤、繊維、食品、農薬、塗料、高分子などのさまざまな
分野で、優れた乳化剤、分散剤、および可溶化剤として
使用できる。

【００５７】本発明の化粧料に用いられる一般式（１）
で示されるポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールア
ミド化合物混合物の含有量には特に限定はないが、０．
１〜２０重量％が好ましく、より好ましくは、１〜５重
量％である。化粧料中の含有量が０．１重量％未満で
は、その効果が不十分になることがあり、またそれが２
０重量％を越えると得られる化粧料の乳化安定性が低下
し、使用時のベタツキ感も過度強くなることがある。

【００５８】本発明の化粧料には、セチルアルコール、
ステアリルアルコール、およびベヘニルアルコールなど
の高級アルコール、セチルアルコールポリグリコールエ
ーテルなどの高級アルコールエーテル、ステアリン酸な
どの高級脂肪酸、ステアリン酸トリエタノールアミンな
どの高級脂肪酸塩、並びにステアリン酸グリセリル、お
よびパルミチン酸イソプロピルなどの脂肪酸エステル類
などを配合する事ができる。

【００５９】本発明の化粧料には、必要に応じて、グリ
セリン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリ
コール、ソルビトールなどの多価アルコール類、ラノリ
ン類、ポリアクリル酸ポリマー、ヒアルロン酸、カルボ
キシメチルキチン、エラスチン、コンドロイチン硫酸、
デルマタン酸、フィブロネクチン、およびセラミド類な
どの水溶性高分子物質、アロエエキス、および胎盤抽出
エキスなどの細胞賦活剤、アラントイン、およびグリチ
ルリチン酸塩などの消炎剤、エデト酸塩、クエン酸、リ
ンゴ酸、およびグルコン酸などのキレート剤、安息香酸
塩、サリチル酸塩、ソルビン酸塩、デヒドロ酢酸塩、パ
ラオキシ安息香酸塩、２，４，４′−トリクロロ−２′
−ヒドロキシジフェニルエーテル、３，４，４′−トリ
クロロカルバニリド、塩化ベンザルコニウム、ヒノキチ
オール、およびレゾルシンなどの防腐剤、殺菌剤、ジブ
チルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソー
ル、没食子酸プロピル、およびアルコルビン酸などの酸
化防止剤、オキシベンゾン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−
４′−メトキシベンゾイルメタン、および２−エチルヘ
キシルパラジメチルアミノベンゾエートなどの紫外線吸
収剤、アミノ変性シリコーン、およびポリエーテル変性
シリコーンなどのシリコーン化合物、香料、並びに色素
などを適宜配合することができる。

【００６０】本発明の化粧料の状態には制限がなく、溶
液、乳液、粉末分散液、水−油二層液などどのような状
態でもよい。本発明の化粧料を製造するには、当業者間
で一般的に行われている配合方法により、所要成分を配
合混合すればよい。

【００６１】また本発明の化粧料の用途も任意である
が、代表的なものとして、化粧水、乳液、クリーム、パ
ック、クレンジング、美容液、およびファンデーション
などの皮膚用化粧料や、リンス、ヘアートリートメン
ト、ヘアーコンディショナー、ヘアーブラッシング剤、
ヘアートニック、パーマネントウェーブ剤、毛髪脱色
剤、および染毛料などの毛髪用化粧料、化粧石けん、並
びに浴剤などが挙げられる。

【００６２】本発明の洗浄剤組成物に含まれる一般式
（１）で示されるポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノ
ールアミド化合物混合物の含有量には特に限定はない
が、０．１〜２０重量％が好ましく、より好ましくは、
１〜５重量％である。洗浄剤組成物中の含有量が０．１
重量％未満ではその効果が不十分になることがあり、そ
れが、２０重量％を越えるとかえって起泡性、洗浄力、
増粘性が低下してしまい、使用時のベタツキ感も過度に
強くなることがある。

【００６３】本発明の洗浄剤組成物に配合されるアニオ
ン界面活性剤としては、ラウリン酸ナトリウム、および
ラウリン酸トリエタノールアミンなどの脂肪酸石けん、
アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホ
ン酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、およびラウリル硫酸
トリエタノールアミンなどラウリル硫酸塩、ポリオキシ
エチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウムなどの
エーテル硫酸塩、ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪
酸アミド硫酸ナトリウムなどのアミドエーテル硫酸塩、
モノドデシルリン酸トリエタノールアミン、およびポリ
オキシエチレンドデシルエーテルリン酸ナトリウムなど
のリン酸エステル類、ココイルメチルタウリンナトリウ
ム、ラウロイルメチルタウリンナトリウムなどのアシル
メチルタウリン塩、ラウロイルイセチオン酸ナトリウム
などのアシルイセチオン酸塩、スルホコハク酸ラウリル
二ナトリウム、ＰＯＥ（１〜４）スルホコハク酸ラウリ
ル二ナトリウム、およびポリオキシエチレン（５）ラウ
リン酸モノエタノールアミドスルホコハク酸二ナトリウ
ムなどのスルホコハク酸型界面活性剤、アルキルエーテ
ルカルボン酸塩、ココイルサルコシンナトリウム、ラウ
ロイルサルコシンナトリウム、ミリストイルサルコシン
ナトリウム、ラウロイルサルコシンカリウム、およびラ
ウロイルサルコシントリエタノールアミンなどのＮ−ア
シルサルコシン塩、ココイル−Ｎ−メチル−β−アラニ
ンナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
ナトリウム、ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
ナトリウム、パルミトイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
ナトリウム、ステアロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
ナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンカ
リウム、およびラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
トリエタノールアミンなどのＮ−アシル−β−アラニン
塩、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸ナトリウム、Ｎ−ラ
ウロイルアスパラギン酸トリエタノールアミン、および
Ｎ−ミリストイルアスパラギン酸ナトリウムなどのＮ−
アシルアスパラギン酸塩、並びにＮ−ラウロイルグルタ
ミン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸トリエ
タノールアミン、Ｎ−ココイルグルタミン酸ナトリウ
ム、およびＮ−ココイルグルタミン酸トリエタノールア
ミンなどのＮ−アシルグルタミン酸塩などのアミドカル
ボン酸型界面活性剤などを挙げることができる。

【００６４】本発明の洗浄剤組成物に用いられるカチオ
ン界面活性剤としては、塩化ラウリルトリメチルアンモ
ニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、およ
び塩化ジステアリルジメチルアンモニウムなどの第４級
アンモニウム塩型カチオン界面活性剤などが挙げられ
る。

【００６５】本発明の洗浄剤組成物に用いられる両性界
面活性剤としては、ラウリルベタインなどのアルキルベ
タイン型両性界面活性剤、ラウロイルアミドプロピルベ
タインなどのアミドベタイン型両性界面活性剤、２−ア
ルキル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイ
ン、および２−アルキル−Ｎ−カルボキシエチルイミダ
ゾリニウムベタインなどのイミダゾリン型両性界面活性
剤、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ラウリン酸ア
ミドエチルグリシン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−
２−ヤシ油脂肪酸アミドエチルグリシン、Ｎ−２−ヒド
ロキシエチル−Ｎ−２−ラウリン酸アミドエチル−β−
アラニン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油
脂肪酸アミドエチル−β−アラニン、Ｎ−カルボキシメ
チル−Ｎ−｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ラ
ウリン酸アミド〕エチル｝グリシン、Ｎ−カルボキシメ
チル−Ｎ−｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ヤ
シ油脂肪酸アミド〕エチル｝グリシン、Ｎ−｛２−〔Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）ラウリン酸アミド〕エチ
ル｝グリシン、およびＮ−｛２−〔Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）ヤシ油脂肪酸アミド〕エチル｝グリシンなど
のアミドアミン型両性界面活性剤、アルキルスルホベタ
イン型両性界面活性剤、並びにヤシ油脂肪酸アミドジメ
チルヒドロキシプロピルスルホベタインなどのアミドス
ルホベタイン型両性界面活性剤などが挙げられる。

【００６６】本発明の洗浄剤組成物に用いられる非イオ
ン界面活性剤としては、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ
ド、およびラウリン酸ジエタノールアミドなどの脂肪酸
ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミ
ド、およびラウリン酸モノエタノールアミドなどの脂肪
酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジグリコールア
ミド、およびラウリン酸ジグリコールアミドなどの脂肪
酸ジグリコールアミド、ラウリン酸イソプロパノールア
ミドなどの脂肪酸イソプロパノールアミド、ポリオキシ
エチレン（２）ラウリン酸モノエタノールアミド、およ
びポリオキシエチレン（５）ヤシ油脂肪酸モノエタノー
ルアミドなどのポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノー
ルアミド、脂肪酸エステル、ラウリルジメチルアミンオ
キサイドなどのアルキルアミンオキサイド、ＰＯＥ高級
アルコールエーテル、ＰＯＥアルキルフェニルエーテ
ル、並びにデシルグルコシドなどのアルキルグルコシド
などの非イオン界面活性剤などが挙げられる。

【００６７】本発明の洗浄剤組成物に用いられるアニオ
ン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤お
よび／又は非イオン界面活性剤の配合量は、使用目的に
より適宜に設定することができるが、一般に、洗浄剤合
計重量に対し１〜９９重量％が適当である。

【００６８】本発明の洗浄剤組成物には必要に応じて下
記の追加成分を用いることができる。すなわち追加成分
として、例えばカチオン化ポリマー、カチオン化グアー
ガム、グリセリン、プロピレングリコール、１，３−ブ
チレングリコール、およびソルビトールなどの多価アル
コール類、メチルポリシロキサン、およびオキシアルキ
レン変性オルガノポリシロキサンなどのシリコール類、
ジンクピリチオン、およびピロクトンオラミンなどのフ
ケ取り剤、ヒアルロン酸、コラーゲン、エラスチンコン
ドロイチン硫酸、デルマタン酸、フィブロネクチン、セ
ラミド類、キチン、およびキトサン等の水溶性高分子物
質、アロエエキス、および胎盤抽出エキスなどの細胞賦
活剤、アラントイン、およびグリチルリチン酸塩などの
消炎剤、エデト酸塩、ピロリン酸塩、ヘキサメタリン酸
塩、クエン酸、リンゴ酸、およびグルコン酸などのキレ
ート剤、安息香酸塩、サリチル酸塩、ソルビン酸塩、デ
ヒドロ酢酸塩、パラオキシ安息香酸塩、２，４，４′−
トリクロロ−２′−ヒドロキシジフェニルエーテル、
３，４，４′−トリクロロカルバニト、塩化ベンザルコ
ニウム、ヒノキチオール、およびレゾルシンなどの防腐
剤、殺菌剤、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒド
ロキシアニソール、没食子酸プロピル、およびアスコル
ビン酸などの酸化防止剤、香料並びに色素などを挙げる
ことができる。

【００６９】本発明の洗浄剤組成物の状態には限定はな
く、液状、ペースト、ゲル状、粉状、固体などどのよう
な状態でもよい。また、その外観は透明、またはパール
状、或は乳濁状を呈しているのが一般的であるがこれに
限定されるわけではない。本発明の洗浄剤組成物を製造
するには、当業者間で一般的に行われている配合方法に
より、所要の成分を混合すればよい。

【００７０】また本発明の洗浄剤組成物の用途も任意で
あるが、代表的なものとして、台所洗剤、硬質表面洗浄
剤、洗顔剤、クレンジングフォーム、シャンプー、ボデ
ィシャンプー、固形洗剤などの洗浄剤が挙げられる。

【００７１】本発明品のポリオキシプロピレン脂肪酸ア
ルカノールアミド化合物混合物が、広範囲のpHで高い安
定性を示す理由は下記のように説明できる。すなわち脂
肪酸ジエタノールアミドが高いpHで加水分解を受けやす
いのは、それが３級アミドであるためである。本発明の
混合物に含まれるポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノ
ールアミド化合物は２級のアミド基を有しているので、
酸やアルカリに対してはかなり安定であり、３級アミド
に比べれば加水分解されにくいのである。

【００７２】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミド化合物混合物のうち、特にプロピレンオ
キサイドの平均付加モル数が２以下のものが、増粘性や
増泡性に特に優れた特性を有しているのは、脂肪酸アル
カノールアミドあるいはポリオキシエチレン脂肪酸アル
カノールアミドへのプロピレンオキサイドの付加反応機
構に特徴があるためと考えられる。プロピレンオキサイ
ドのヒドロキシル基に対する第一次付加反応は比較的容
易に進行する。この際メチル基の位置によって、生成す
るＰＯ付加体は下記反応式で示され、２種類の化合物
（ａ）および（ｂ）を与える。

【００７３】

【化１２】

【００７４】この２種の化合物の生成割合は、ナトリウ
ムメトキシドなどの塩基触媒を用いた場合、（ａ）：
（ｂ）≒８５：１５であり、圧倒的に多量の二級のアル
コール化合物（ａ）を与える。この理由は明らかであ
る。すなわち、脂肪酸アルカノールアミドまたはポリオ
キシエチレン脂肪酸アルカノールアミドと塩基触媒との
反応により生成した脂肪酸アルカノールアミドあるいは
ポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドのアルコ
キサイドが、プロピレンオキサイドを求核的に攻撃する
際、プロピレンオキサイドは、下記に示すようにメチル
基による立体障害が少ない方のオキシラン環炭素と反応
しやすいからである。

【００７５】

【化１３】

【００７６】次に、化合物（ａ）および（ｂ）にもう一
分子のプロピレンオキサイドが付加する段階を考える。
その反応速度は、化合物（ａ）よりも化合物（ｂ）に付
加する方が速いが、生成物の割合としては依然化合物
（ａ）に付加するものが多く、その生成物は一段階目と
同様に二級のアルコール化合物を多量に含む。その結果
として主生成物は下記の化合物（ｉ）である。

【００７７】

【化１４】

【００７８】また他の生成物は下記化合物（ii）〜（i
v）である。

【化１５】

【００７９】上記のようなプロピレンオキサイド付加反
応により、プロピレンオキサイドの付加モル数が小さい
場合は、この付加反応は比較的逐次的に進行し、このた
め脂肪酸アルカノールアミドまたはポリオキシエチレン
脂肪酸アルカノールアミドに対するオキシプロピレン基
数の分布はかなり狭いものとなる。ただし、プロピレン
オキサイドの平均付加モル数が大きい場合はこの限りで
はない。

【００８０】これに対して、脂肪酸アルカノールアミド
にエチレンオキサイドを付加させて得られるポリオキシ
エチレン脂肪酸アルカノールアミドのオキシエチレン基
数の分布はブロードである。その理由は、エチレンオキ
サイド付加の場合は、生成物がいずれも一級アルコール
化合物となるため、エチレンオキサイドが付加していな
いものと、それが１モル以上付加したものとの区別な
く、次段の付加反応が進行するという事実にある。本発
明のポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸モノエタノ
ールアミド混合物およびポリオキシプロピレン（２）ラ
ウリン酸ジグリコールアミド混合物と、比較混合物とし
て、ポリオキシエチレン（２）ラウリン酸モノエタノー
ルアミド混合物およびポリオキシエチレン（２）ラウリ
ン酸ジグリコールアミド混合物におけるオキシアルキレ
ン基の分布状態を図１に示す。

【００８１】オキシプロピレン基またはオキシエチレン
基数が多くなると、得られる化合物の融点が下がってハ
ンドリング性は向上するが、その増粘性は急激に低下す
る。エチレンオキサイド２モルを付加反応に供した場合
では、オキシエチレン基数が３以上のポリオキシエチレ
ン脂肪酸アルカノールアミドが合計３１〜３４重量％の
含有率で生成してしまう。また、オキシエチレン基数が
０の化合物、すなわちエチレンオキサイドが付加されて
いない化合物も１３〜１５重量％の割合で存在する。し
たがってエチレンオキサイド２モルを付加反応に供した
場合でも、実際にはオキシエチレン基数が２のものは生
成物全体の３０〜３６重量％にしか達しない。これに対
し、プロピレンオキサイドを付加した場合は、オキシプ
ロピレン基数が３以上のポリオキシプロピレン脂肪酸ア
ルカノールアミドの含有量は１７〜１９重量％と少な
く、また、オキシプロピレン基数が１又は０の化合物の
含有割合も小さい。

【００８２】近年、高級アルコールのエチレンオキサイ
ド付加物に関する研究において、特殊な触媒を用いてエ
チレンオキサイドを付加したり、通常の方法でエチレン
オキサイドを付加したのち、目的生成物以外の付加モル
数の生成物を蒸留などの方法でカットするなどして、オ
キシエチレン基分布域を狭くした高級アルコールエトキ
シレートを「ナローレンジエトキシレート（ＮＲＥ）」
と称し、これは、従来のブロードな分布を示すものに比
べ、増粘性などの性能が向上し、また刺激も少ないこと
が報告されている。

【００８３】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミド化合物混合物のうち、プロピレンオキサ
イド平均付加モル数が２以下のものは、一種のナローレ
ンジ体と考えられる。通常の方法でエチレンオキサイド
を付加する方法では決して得られなかったナローレンジ
化を、特殊な触媒を用いることなく、また蒸留などの精
製方法を用いることなく、ただエチレンオキサイドをプ
ロピレンオキサイドに置き換えることによって達成し得
たと考えられる。

【００８４】但し、本発明に認められる種々の効果は、
単にナローレンジ化によってのみで説明出来るものでは
なく、末端のヒドロキシプロピル基による影響や、その
他の数多くの要因によって発現されているものと推定さ
れる。

【００８５】上述のように、本発明のポリオキシプロピ
レン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物は、脂肪酸
ジエタノールアミドの性能をより向上させ、さらに、そ
の欠点を解消したものである。特に、融点や溶解性など
の物性が、従来化粧料や洗浄剤組成物などの配合品中に
用いられていた脂肪酸ジエタノールアミドに類似してい
ることから、それに代えて本発明のポリオキシプロピレ
ン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物を用いると、
増粘性、起泡力、洗浄力、起泡安定性、および乳化安定
性などの増強などの効果も期待できる。さらにまた、本
発明の化合物混合物は、加水分解に対する耐性が強いの
で、従来、脂肪酸ジエタノールアミドを用いることが出
来なかった高いpHの配合品にも用いることができ、この
ため、従来の脂肪酸ジエタノールアミドに比べその使用
範囲を制限されることが少なくなっている。

【００８６】また、従来の脂肪酸ジエタノールアミドで
は、その配合系に最適なものを選択しようとした場合、
脂肪酸の組成を変化させる事しか許容されなかったが、
本発明の化合物混合物においては、脂肪酸組成はもちろ
んのこと、アルカノールアミド基の種類、エチレンオキ
サイドの付加モル数、およびプロピレンオキサイドの付
加モル数についても変化させることができる。したがっ
て、増粘性を重視したい場合、あるいは高い起泡安定性
を求める場合、あるいは十分な乳化安定性を必要とする
場合などの多種多様な要望を満足するための性能発現変
数が多く、あらゆる配合品への添加の可能性が高くなっ
ている。

【００８７】

【実施例】下記実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。

【００８８】実施例１（ポリオキシプロピレン（１）ラ
ウリン酸モノエタノールアミド混合物の調製） ラウリン酸メチル２１４ｇに、モノエタノールアミン６
２ｇおよびナトリウムメトキサイド１ｇを加え、副生成
するメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mm
Hg、９０℃、１時間）して、ラウリン酸モノエタノール
アミド２４４ｇを調製した。このラウリン酸モノエタノ
ールアミド２４４ｇとプロピレンオキサイド５８ｇ（１
倍モル）とをオートクレーブに仕込み、１２０℃で３時
間攪拌してポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸モノ
エタノールアミド混合物を合成した。収量：３０２ｇ。

【００８９】その物性値は下記の通りであった。 融点：３６℃ 水酸基価：１９１ アミン価：６．０ ＩＲ分析（日立２７０−３０、ＫＢｒ錠剤）：３２９
２，３０９２，２９１６，２８４８，１６４２，１４７
０，１３７８，１１２８，１０５２cm^{-1 1} Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０、ＣＤＣｌ
₃ 、ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ₃ ），１．１４ppm （ｄ，３Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ₃ ）
−Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ
₂ −），１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯ
ＮＨ−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，７Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨＯ
−），６．０９ppm （ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）

【００９０】ＧＬＣ分析：試料２０mgをトリメチルシリ
ル（ＴＭＳ）化したサンプルをＧＬＣに注入した。 ＧＬＣ条件 キャリアー：ヘリウム 流量：３０ml／分 カラム：ＣＨＲＯＭＰＡＣＫ ＯＶ１７０１ ２５ｍ×０．３２mmＩＤ、膜厚０．２μ 初期温度：２３０℃ 昇温速度：５℃／分 最終温度：３００℃ 注入口温度：２８０℃ 検出器：ＦＩＤ上記ＧＬＣ分析の保持時間と組成とを表
１に示す。

【００９１】

【表１】

【００９２】実施例２（ポリオキシプロピレン（１）ラ
ウリン酸ジグリコールアミド混合物の調製） ラウリン酸メチル２１４ｇに、ジグリコールアミン１０
６ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、副生成
するメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mm
Hg、１２０℃、１時間）して、ラウリン酸ジグリコール
アミド２９０ｇを調製した。このラウリン酸ジグリコー
ルアミド２９０ｇとプロピレンオキサイド５８ｇ（１倍
モル）とをオートクレーブに仕込み、１２０℃で３時間
攪拌してポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸ジグリ
コールアミド混合物を合成した。

【００９３】物性値は次の通りであった。 融点：３０℃ 水酸基価：１７０ アミン価：１０．７ ＩＲ分析（日立２７０−３０、ＫＢｒ錠剤）：３３０
４，３０８４，２９２０，２８５２，１６４８，１５５
６，１４６６，１３７６，１２８６，１１２８cm^{-1 1} Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０、ＣＤＣｌ
₃ 、ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ₃ ），１．１４ppm （ｄ，３Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ₃ ）
−Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ
₂ −），１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯ
ＮＨ−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，１１Ｈ，−（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）₂ −Ｃ
Ｈ₂ ＣＨＯ−），６．０９ppm （ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）

【００９４】ＧＬＣ分析：実施例１記載に同じ。分析結
果（保持時間と組成）を表２に示す。

【表２】

【００９５】実施例３〜８および比較例１〜２（ポリオ
キシプロピレンラウリン酸モノエタノールアミド混合物
の調製） ラウリン酸メチル２１４ｇに、モノエタノールアミン６
２ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、副生成
するメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mm
Hg、１４０℃、１時間）して、ラウリン酸モノエタノー
ルアミド２４４ｇを得た。このラウリン酸モノエタノー
ルアミド２４４ｇをオートクレーブに入れて９０℃に加
熱し攪拌しながらこれに表３に示す量のプロピレンオキ
サイドをプロピレンオキサイド導入器から圧入し、１０
０℃で３時間攪拌して種々の平均付加モル数のポリオキ
シプロピレンラウリン酸モノエタノールアミド混合物を
合成した。

【００９６】各種物性値、組成を表３に示す。

【表３】

【００９７】実施例９〜１４および比較例３〜４（ポリ
オキシプロピレンラウリン酸ジグリコールアミド混合物
の調製） ラウリン酸エチル２２８ｇに、ジグリコールアミン１０
６ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、副生成
するエタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mm
Hg、１４０℃、１時間）して、ラウリン酸ジグリコール
アミド２８８ｇを調製した。これをオートクレーブに入
れて９０℃に加熱し攪拌しながら、これに表４に示す量
のプロピレンオキサイドをプロピレンオキサイド導入器
から圧入し、１００℃で３時間攪拌して、種々の平均付
加モル数のポリオキシプロピレンラウリン酸ジグリコー
ルアミド混合物を合成した。

【００９８】各種物性値、組成を表４に示す。

【表４】

【００９９】比較例５（ポリオキシプロピレン（１）ラ
ウリン酸トリグリコールアミド混合物の調製） ラウリン酸メチル２１４ｇに、トリグリコールアミン１
５０ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、副生
成するメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０
mmHg、１５０℃、１時間）して、ラウリン酸トリグリコ
ールアミド３３３ｇを得た。これをオートクレーブに入
れて９０℃に加熱攪拌しておき、これに５８ｇ（１倍モ
ル量）のガス状にしたプロピレンオキサイドを吹き込
み、１００℃で６時間攪拌してポリオキシプロピレン
（１）ラウリン酸トリグリコールアミド混合を合成し
た。

【０１００】物性値は次の通りであった。 融点：２４℃ 水酸基価：１４４ アミン価：２．７ ＩＲ分析（日立２７０−３０、ＫＢｒ錠剤）：３３０
４，３０８４，２９２０，２８５２，１６４８，１５５
６，１４６６，１３７６，１２８６，１１２８cm^{-1 1} Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０、ＣＤＣｌ
₃ 、ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ₃ ），１．１４ppm （ｄ，３Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ₃ ）
−Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ
₂ −），１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯ
ＮＨ−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，１５Ｈ，−（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）₃ ＣＨ
₂ ＣＨＯ−），６．０９ppm （ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）

【０１０１】実施例１５（ポリオキシプロピレン（２）
ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸モノエタノールア
ミド混合物の調製） ラウリン酸メチル２１４ｇに、モノエタノールアミン６
２ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、副生成
するメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mm
Hg、１４０℃、１時間）して、ラウリン酸モノエタノー
ルアミド２４４ｇを調製した。これをオートクレーブに
入れて９０℃に加熱し攪拌しながら、これにエチレンオ
キサイド４４ｇ（１倍モル量）をガス状で吹き込み、１
２０℃で２時間反応させた。こうして得られたポリオキ
シエチレン（１）ラウリン酸モノエタノールアミド混合
物含有生成反応物に２８８ｇに、続けてプロピレンオキ
サイド１１６ｇ（２倍モル量）をプロピレンオキサイド
導入器から圧入し、１００℃で３時間攪拌してポリオキ
シプロピレン（２）ポリオキシエチレン（１）ラウリン
酸モノエタノールアミド混合物を合成した。この混合物
中に含まれているジオキサン量を定量したところ５ppm
であった。したがって、特別な脱ジオキサン処理をしな
くとも、そのまま使用できるものであった。

【０１０２】生成物物性値は下記の通りである。 融点：−５℃以下 水酸基価：１４０ アミン価：５．６ ＩＲ分析（日立２７０−３０、ＫＢｒ錠剤）：３３１
２，３０８０，２９２４，２８５２，１６５０，１５５
６，１４６６，１３７６，１３５２，１２８６，１１１
４cm^{-1 1} Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０、ＣＤＣｌ
₃ 、ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ₃ ），１．１４ppm （ｄ，６Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ₃ ）
−Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ
₂ −），１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯ
ＮＨ−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，１４Ｈ，−（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）₂ −
（ＣＨ₂ ＣＨＯ）₂ −），６．０９ppm （ｂｒ，１Ｈ，
ＮＨ）

【０１０３】実施例１６（ポリオキシプロピレン（２）
ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグリコールアミ
ド混合物の調製） ラウリン酸メチル２１４ｇに、ジグリコールアミン１０
６ｇおよびナトリウムメトキサイド１ｇを加え、副生成
するメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mm
Hg、１４０℃、１時間）して、ラウリン酸ジグリコール
アミド２８８ｇを調製した。これをオートクレーブに入
れて９０℃に加熱し攪拌しながら、これにエチレンオキ
サイド４４ｇ（１倍モル量）をガス状で吹き込み、１２
０℃で２時間反応させた。こうして得られたポリオキシ
エチレン（１）ラウリン酸ジグリコールアミド混合物含
有反応混合物３３２ｇに、続けてプロピレンオキサイド
１１６ｇ（２倍モル量）をプロピレンオキサイド導入器
から圧入し、１００℃で３時間攪拌してポリオキシプロ
ピレン（２）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグ
リコールアミド混合物を合成した。この混合物の中に含
まれているジオキサン量を定量したところ４ppm であっ
た。これに水を４．５ｇ加えて３０分攪拌したのち、こ
れに減圧下で脱ジオキサン処理を施した（２０mmHg、１
００℃、１時間）得られた処理混合物中のジオキサン含
量は１ppm 未満であった。

【０１０４】この混合物の物性値は次の通りであった。 融点：−５℃以下 水酸基価：１２５ アミン価：７．６ ＩＲ分析（日立２７０−３０、ＫＢｒ錠剤）：３３１
０，３０８０，２９２０，２８５２，１６５０，１５５
６，１４６６，１３７６，１３５０，１２８８，１１１
４cm^{-1 1} Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０、ＣＤＣｌ
₃ 、ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ₃ ），１．１４ppm （ｄ，６Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ₃ ）
−Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ
₂ −），１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯ
ＮＨ−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，１８Ｈ，−（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）₃ −
（ＣＨ₂ ＣＨＯ）₂ −），６．０９ppm （ｂｒ，１Ｈ，
ＮＨ）

【０１０５】比較例６（ポリオキシプロピレン（２）ポ
リオキシエチレン（２）ラウリン酸モノエタノールアミ
ド混合物の調製） ラウリン酸メチル２１４ｇに、モノエタノールアミン６
２ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、副生成
するメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mm
Hg、１４０℃、１時間）して、ラウリン酸モノエタノー
ルアミド２４４ｇを得た。これをオートクレーブに入れ
て９０℃に加熱し攪拌しておき、これにエチレンオキサ
イド８８ｇ（２倍モル量）をガス状で吹き込み、１２０
℃で２時間反応させた。こうして得られたポリオキシエ
チレン（２）ラウリン酸モノエタノールアミド混合物３
３２ｇを含む反応混合物に続けてプロピレンオキサイド
１１６ｇ（２倍モル量）をプロピレンオキサイド導入器
から圧入し、１００℃で３時間攪拌してポリオキシプロ
ピレン（２）ポリオキシエチレン（２）ラウリン酸モノ
エタノールアミド混合物を合成した。この混合物の中に
含まれているジオキサン量を定量した所２５ppm であっ
た。

【０１０６】この混合物の物性値は次の通りであった。 融点：−５℃以下 水酸基価：１２６ アミン価：１０．３ ＩＲ分析（日立２７０−３０、ＫＢｒ錠剤）：３３１
２，３０８０，２９２４，２８５２，１６５０，１５５
６，１４６６，１３７６，１３５２，１２８６，１１１
４cm^{-1 1} Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０、ＣＤＣｌ
₃ 、ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ₃ ），１．１４ppm （ｄ，６Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ₃ ）
−Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ
₂ −），１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯ
ＮＨ−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，１８Ｈ，−（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）₃ −
（ＣＨ₂ ＣＨＯ）₂ −），６．０９ppm （ｂｒ，１Ｈ，
ＮＨ）

【０１０７】比較例７（ポリオキシプロピレン（２）ポ
リオキシエチレン（２）ラウリン酸ジグリコールアミド
混合物の調製） ラウリン酸メチル２１４ｇに、ジグリコールアミン１０
６ｇおよびナトリウムメトキサイド１ｇを加え、副生成
するメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mm
Hg、１４０℃、１時間）して、ラウリン酸ジグリコール
アミド２８８ｇを得た。これをオートクレーブに入れて
９０℃に加熱し攪拌しながら、これにエチレンオキサイ
ド８８ｇ（２倍モル量）をガス状で吹き込み、１２０℃
で２時間反応させた。こうして得られたポリオキシエチ
レン（２）ラウリン酸ジグリコールアミド混合物３７６
ｇに続けてプロピレンオキサイド１１６ｇ（２倍モル
量）をプロピレンオキサイド導入器から圧入し、１００
℃で３時間攪拌してポリオキシプロピレン（２）ポリオ
キシエチレン（２）ラウリン酸ジグリコールアミド混合
物を合成した。この混合物の中に含まれているジオキサ
ン量を定量したところ、２５ppm であった。これに水を
４．５ｇ加えて３０分攪拌したのち、減圧下に脱ジオキ
サンを行なった（２０mmHg、１００℃、１時間）とこ
ろ、ジオキサン含量は１ppm 未満であった。

【０１０８】この混合物の物性値は下記の通りである。 融点：−５℃以下 水酸基価：１１４ アミン価：１２．５ ＩＲ分析（日立２７０−３０、ＫＢｒ錠剤）：３３１
０，３０８０，２９２０，２８５２，１６５０，１５５
６，１４６６，１３７６，１３５０，１２８８，１１１
４cm^{-1 1} Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０、ＣＤＣｌ
₃ 、ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ₃ ），１．１４ppm （ｄ，６Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ₃ ）
−Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ
₂ −），１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯ
ＮＨ−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，２２Ｈ，−（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）₄ −
（ＣＨ₂ ＣＨＯ）₂ −），６．０９ppm （ｂｒ，１Ｈ，
ＮＨ）

【０１０９】実施例１７（ポリオキシプロピレン（２）
ラウリン酸モノエタノールアミド混合物の調製） オートクレーブに、精製したラウリン酸モノエタノール
アミド２４３ｇとＢＦ ₃ ・エーテル錯体２．４ｇとを入
れ、さらにプロピレンオキサイド１１６ｇ（２倍モル
量）を加えて、１５０℃、１時間反応した。反応終了
後、水を加えクエンチしたのち、減圧下で脱溶媒を行
い、ポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸モノエタノ
ールアミド混合物３６０ｇを得た。

【０１１０】ＧＬＣ分析によるオキシプロピレン基数分
布を表５に示す。

【表５】

【０１１１】表５に示されているように、実施例におい
て塩基触媒を用いて調製したときの製品にくらべ、オキ
シプロピレン基数の分布がやや狭くなっていた。

【０１１２】実施例１８（ポリオキシプロピレン（２）
ラウリン酸ジグリコールアミド混合物の調製） オートクレーブに、精製したラウリン酸ジグリコールア
ミド２４３ｇとＢＦ₃・エーテル錯体２．４ｇとを入
れ、さらにプロピレンオキサイド１１６ｇ（２倍モル
量）を加えて、１５０℃、１時間反応した。反応終了
後、水を加えクエンチしたのち、減圧下で脱溶媒を行
い、ポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸モノエタノ
ールアミド混合物３６０ｇを得た。ＧＬＣ分析によるオ
キシプロピレン基数分布を表６に示す。

【０１１３】

【表６】 表６に示されているように、実施例１２の塩基触媒を用
いて調製した製品にくらべて、オキシプロピレン基数の
分布がやや狭くなっていた。

【０１１４】比較例８（ポリオキシエチレン（２）ラウ
リン酸モノエタノールアミド混合物の調製） ラウリン酸メチル２１４ｇに、モノエタノールアミン６
２ｇとナトリウムメトキサイド０．５ｇとを加え、減圧
下に副生成するメタノールを留去しながら加熱し（１０
０℃、２０mmHg、１時間）、ラウリン酸モノエタノール
アミド２４３ｇを得た。これを１２０℃まで加熱したの
ち、エチレンオキサイド８８ｇ（２倍モル量）をガス状
にして吹き込んだ。添加後さらに１２０℃で１時間加熱
してポリオキシエチレン（２）ラウリン酸モノエタノー
ルアミド混合物３３１ｇを得た。この混合物には１，４
−ジオキサンが５０ppm 含まれていた。

【０１１５】この混合物１０mgを採り、これをトリメチ
ルシリル化しＧＬＣ分析を行なった。その結果を表７に
示した。

【表７】

【０１１６】表７に示されているように、実施例６のポ
リオキシプロピレン（２）ラウリン酸モノエタノールア
ミド混合物におけるオキシプロピレン基数分布と比較す
ると、本比較例８のエチレンオキサイド付加物混合物
は、そのオキシプロピレン基数が幅広くブロードに分布
していた。特に未反応原料の残量を比較すると、２倍モ
ル量のプロピレンオキサイドを付加した生成物には未反
応原料は含まれていなかったのに対して、２倍モル量の
エチレンオキサイドを付加した本比較例混合物には１０
％以上も未反応原料が残っていた。

【０１１７】比較例９（ポリオキシエチレン（２）ラウ
リン酸ジグリコールアミド混合物の調製） ラウリン酸メチル２１４ｇに、ジグリコールアミン１０
６ｇとナトリウムメトキサイド０．５ｇとを加え、減圧
下に副生成するメタノールを留去しながら加熱し（１０
０℃、２０mmHg、１時間）、ラウリン酸ジグリコールア
ミド２８７ｇを得た。これを１２０℃まで加熱したの
ち、エチレンオキサイド８８ｇ（２倍モル量）をガス状
にして吹き込んだ。添加後さらに１２０℃で１時間加熱
してポリオキシエチレン（２）ラウリン酸ジグリコール
アミド混合物３７５ｇを得た。この混合物には１，４−
ジオキサンが３０ppm 含まれていた。ジオキサンの許容
濃度は２５ppm と云われているので、この製品に脱ジオ
キサン処理を施す必要があった。ジオキサンを除くため
水を３．７ｇ加え、３０分攪拌したのち、１００℃、２
０mmHg、１時間減圧で脱溶媒しジオキサンを除去した。

【０１１８】この生成物１０mgを採り、これをトリメチ
ルシリル化した後ＧＬＣ分析を行なった。その結果を表
８に示す。

【表８】

【０１１９】表８に示されているように、前記実施例１
２のポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸ジグリコー
ルアミド混合物のオキシプロピレン基数分布と比較する
と、本比較例９のエチレンオキサイド付加物混合物にお
いては、エチレンオキサイド基数が幅広くブロードに分
布していた。特に未反応原料の残量を比較すると、プロ
ピレンオキサイド２倍モル量を付加した混合物中には未
反応原料が含まれていなかったのに対して、本比較例９
においてエチレンオキサイド２倍モル量を付加した混合
物中には１０％以上も未反応原料が残っていた。

【０１２０】比較例１０（ポリオキシプロピレン（１）
ラウリン酸モノエタノールアミド混合物の調製） ラウリン酸２００ｇに、モノエタノールアミン６２ｇを
加え、窒素気流下、１８０℃で１２時間加熱攪拌した。
このとき生成した水を留去しながら反応を行ったが、留
出水分量は理論量の８０％であった。ＧＬＣ分析の結
果、反応生成物中のラウリン酸モノエタノールアミド含
量は７５％であった。この反応生成物にプロピレンオキ
サイドを５８ｇ（１倍モル量）を加えオートクレーブ
中、１２０℃で１時間付加反応を行った。ＧＬＣ分析の
結果、生成物は殆んどモノエタノールアミンのプロピレ
ンオキサイド付加物からなり、目的物の含量は１２％で
あった。また得られた反応生成物は黒褐色を呈してお
り、不快臭を伴っていた。

【０１２１】実施例１９（ポリオキシプロピレン（１）
ラウリン酸ジグリコールアミド混合物の調製） ジグリコールアミン１０６ｇをクロロホルム１０００ｇ
に溶解し、この溶液にトリエチルアミン１１１ｇを加
え、１０℃に冷却した。これに、反応温度２０℃を保つ
ようにしながらラウリン酸クロライド２１９ｇを滴下し
た。滴下終了後、３０℃で１時間の攪拌を施した。反応
終了後、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾過により
除去した。濾液を１Ｎ塩酸５００mlで３回洗浄したの
ち、飽和重曹水５００mlで３回洗浄し、最後に飽和芒硝
水で洗浄した。この生成物を無水硫酸ナトリウムで乾燥
したのち、減圧下で溶媒を除去して、白色固体のラウリ
ン酸ジグリコールアミド２７２ｇ（収率９５％）を得
た。

【０１２２】得られたラウリン酸ジグリコールアミド２
７２ｇと、プロピレンオキサイド６１ｇ（１倍モル
量）、とナトリウムメトキサイド０．５ｇとをオートク
レーブに入れ、１３０℃で２時間加熱攪拌し、プロピレ
ンオキサイド付加を行なった。得られたポリオキシプロ
ピレン（１）ラウリン酸ジグリコールアミド混合物の収
量は３３３ｇ（収率９５％）であった。各種分析結果に
おいて、水酸基価が１７２、アミン価が１１．０であっ
たことを除き、その他は実施例２の方法で得られたもの
と同じであった。

【０１２３】上記の様に、ラウリン酸クロライドなどの
脂肪酸ハライドを出発原料とする製造方法では、クロロ
ホルムや水のような反応溶媒を必要とし、反応で生成す
る塩酸をトラップする為アルカリや塩基を必要とする。
また、塩酸をトラップした事によって生成する塩、たと
えばトリエチルアミン塩酸塩や塩化ナトリウムなどを除
去する工程（具体的には濾過や水洗などの工程）が必要
となる。この為に若干の収率低下を招いてしまう。また
その塩を除去する工程において、次工程におけるプロピ
レンオキサイド付加に必要な塩基触媒も系外に除かれて
しまう為、プロピレンオキサイドを付加する段階で、改
めて塩基触媒を添加しなければならない。また、アシル
化の反応で発生する塩酸や塩による装置の腐食も大きな
問題である。このように脂肪酸ハライドから製造する方
法は、操作も煩雑であり、副原料を必要とし、腐食の問
題も含んでいることから、工業的な製造法としては、実
施例２に記載した本発明の製造法に比べ格段に劣るもの
である。

【０１２４】比較例１１（ポリオキシプロピレン（１）
ラウリン酸モノエタノールアミド混合物の調製） ラウリン酸メチル２１４ｇに、モノエタノールアミン６
２ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、副生成
するメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mm
Hg、１４０℃、１時間）して、ラウリン酸モノエタノー
ルアミド２４４ｇを得た。この生成物のアミン価は６．
２であった。これをキシレン３０００mlに溶解し、２重
量％塩酸水８００mlで２回洗浄し、更に飽和食塩水８０
０mlで３回洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下溶媒を除去したのち、ＴＨＦ−トルエンから
再結晶して精製ラウリン酸モノエタノールアミド１９５
ｇを得た（収率８０％）。この物のアミン価は０．０１
であった。これをオートクレーブに入れ、さらにプロピ
レンオキサイド４６ｇ（１倍モル量）を加えて、１５０
℃で６時間攪拌したが、反応せず原料を回収したのみで
あった。

【０１２５】融点測定 融点は日本薬局方Ｂ−４１４融点測定法（第１法）にし
たがって測定した。室温付近で液体状の化合物あるいは
毛細管に充填しづらい試料については、日本薬局方Ｂ−
１１６凝固点測定法にしたがって測定した凝固点を以て
融点とした。下記表９に本発明のポリオキシプロピレン
ポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド混合物と
ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドの融点
と、参考までにプロピレンオキサイド付加原料である脂
肪酸アルカノールアミドおよび脂肪酸ジエタノールアミ
ドの融点を示す。

【０１２６】

【表９】

【０１２７】表９に示されているように、プロピレンオ
キサイドを付加した反応生成物は、付加前の脂肪酸アル
カノールアミドに比べて融点がかなり下がっていた。本
発明のポリオキシプロピレン（ポリオキシエチレン）脂
肪酸アルカノールアミド混合物のうち、プロピレンオキ
サイド付加モル数が多いものは、室温で液状であった。
この融点値は対応する脂肪酸ジエタノールアミドの融点
より低い値であった。一般に配合品を調製しようとする
場合は、固体状や粉体状のものより液体状の化合物の方
が取り扱いが容易である。しかし固体や粉体であって
も、加熱によって容易に溶解するものであれば一旦溶か
してから配合品に添加すればよいが、その際、融点が７
０℃を越えるものは、加熱水浴上で溶かそうとしても、
なかなか溶けないので取り扱いが不便である。その点本
発明のポリオキシプロピレン（ポリオキシエチレン）脂
肪酸アルカノールアミド混合物は融点が低く、したがっ
てわずかに加温するだけで液状にする事ができ、その結
果、配合時のハンドリング性がきわめて向上していた。

【０１２８】加水分解試験 試料２ｇにイソプロパノール２７ｇと精製水７１ｇを加
えて溶解させたのち、クエン酸あるいはカセイソーダを
添加して所定のpHに調節し、この溶液を５０℃で１ヵ月
保存した。その間、１週間ごとにpHを測定し、変化して
いるようであれば、クエン酸あるいはカセイソーダで元
のpH値に合致させた。１ヵ月後、試料溶液中の加水分解
によって生成したラウリン酸含量をＧＬＣにより測定し
た（絶対検量線法）。このラウリン酸含量から、次式に
よって加水分解率を求めた。 加水分解率（％）＝（ラウリン酸含量×２００．３）／
（仕込み試料のモル数）×１００ 試験結果を表１０に示す。

【０１２９】

【表１０】

【０１３０】表１０に示されているように、ラウリン酸
ジエタノールアミドは加水分解を受けやすい事が判明し
た。特にpH３以下や９以上では分解しやすいことが認め
られた。これに対して、本発明のポリオキシプロピレン
脂肪酸モノエタノールアミド混合物は、ラウリン酸モノ
エタノールアミドなどと同様、広いpH範囲で低い加水分
解率を示した。したがって、本発明のポリオキシプロピ
レン脂肪酸モノエタノールアミド混合物は広範囲のpHに
おいて安定であり、従ってそれを配合しようとした場合
に受けるpHの制約が少ない事が判明した。

【０１３１】眼粘膜刺激試験 日本白色種ウサギ雌（１４週齢）に１０％試料溶液ある
いは懸濁液の０．１mlを右下眼瞼嚢に滴下し、上下瞼を
約５秒間合わせてよく接触させ、そのまま放置した。な
お反対側（左眼）は無処置対照とした。判定は投与１，
３，６時間後および１，２，３，４，７日後にＤｒａｉ
ｚｅ法の判定基準に従って行った。安全性評価の基準は
平均刺激値の最大値とスコアーの持続時間を元に、KAY
&CALANDRAの眼刺激評価基準に基づいて行った。評価は
以下のような８段階とした。 １：無刺激 ２：実際上無刺激 ３：最小の刺激 ４：軽度の刺激 ５：中等度の刺激 ６：強度の刺激 ７：きわめて強度の刺激 ８：最大の刺激 試験結果を表１１に示す。

【０１３２】

【表１１】

【０１３３】表１１に示されているように、本発明のポ
リオキシプロピレン（ポリオキシエチレン）脂肪酸モノ
エタノールアミド混合物は実質上眼粘膜刺激を有してい
ない事が確認された。これに比して、本発明外のプロピ
レンオキサイド付加平均モル数を有する化合物では、わ
ずかな刺激が認められた。また、脂肪酸モノエタノール
アミドにもわずかではあるが刺激が認められた。さらに
ポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノールアミドでは軽
微な刺激が認められた。上記の結果から、本発明に用い
られるポリオキシプロピレン（ポリオキシエチレン）脂
肪酸アルカノールアミド混合物は、シャンプーなどの洗
浄剤やリンスなどの化粧料に安心して使用し得る化合物
である事が確認された。

【０１３４】実施例２０〜２６および比較例１２〜２０ 実施例２０〜２６および比較例１２〜２０の各々におい
て、ポリオキシプロピレン脂肪酸モノエタノールアミ
ド、ポリオキシプロピレン脂肪酸ジグリコールアミド、
ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸モノエ
タノールアミド、ポリオキシプロピレンポリオキシエチ
レン脂肪酸ジグリコールアミドおよび市販の脂肪酸アル
カノールアミドを用い、表１２および表１３に示す配合
組成の組成物を調製した。得られた組成物について増粘
性試験、起泡力試験および起泡安定性試験を行った。各
々の試験は下記の方法で行った。

【０１３５】１）増粘性試験 試料７．５mlを少量サンプルアダプターに入れ、２５℃
に保った後、Ｂ型粘度計（東京計器製、Ｂ８Ｍ）にて粘
度を測定した。 ２）起泡力試験 活性剤純分が０．２５％となるように洗浄剤を蒸留水で
希釈し、ＪＩＳ規格Ｋ３３６２記載の方法に従って起泡
力を測定した。評価の基準を次のように設定した。 ◎…泡立ちが極めて良好、起泡力２００mm以上 ○…泡立ちが良好、起泡力１８０mm以上、２００mm未満 △…泡立ちが普通、起泡力１５０mm以上、１８０mm未満 ×…泡立ちが不良、起泡力１５０mm未満

【０１３６】３）起泡安定性試験 既述したロスマイルス起泡力試験を行う際、投入直後の
起泡力と５分後の起泡力を測定し、泡の減衰率を求め
た。 減衰率（％）＝（ＦＨ₀ −ＦＨ₅ ）／（ＦＨ₀ ）×１０
０ 但し、上式中、ＦＨ₀ ：投入直後の起泡力 ＦＨ₅ ：５分後の起泡力 評価の基準を次のように設定した。 ◎…起泡安定性が極めて良好、減衰率１０％未満 ○…起泡安定性が良好、減衰率１０〜２０％ △…起泡安定性が普通、減衰率２１〜５０％ ×…起泡安定性に乏しい、減衰率５０％以上 試験結果を表１２および表１３に示す。

【０１３７】

【表１２】

【０１３８】

【表１３】

【０１３９】表１２および表１３の結果から明らかなよ
うに、ポリオキシエチレンラウリルエーテルサルフェー
トＮａのみの場合より、脂肪酸アルカノールアミド誘導
体を含有した組成物の方が粘度が高い事から、いずれの
脂肪酸アルカノールアミド誘導体も増粘性を有している
ことが確認された。しかしながら、本発明のポリオキシ
プロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物は、
特に適度な粘度を有しており好適なものである。また、
ポリオキシエチレンラウリルエーテルサルフェートＮａ
のみの場合より、脂肪酸アルカノールアミド誘導体を含
有した方が起泡力が高くなっているが、本発明のポリオ
キシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物
を含有した場合の方が、他の脂肪酸アルカノールアミド
を含有したものよりも起泡力の増加の割合が大きかっ
た。同様の傾向が、起泡安定性についても認められた。
上記の結果より、本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸
アルカノールアミド化合物混合物が、増粘剤、増泡剤、
起泡安定化剤として優れた特性を有している事が確認さ
れた。

【０１４０】表１２および表１３の結果のうち、プロピ
レンオキサイド平均添加モル量を１倍モル量に固定した
場合、得られる混合物の分子内のオキシエチレン基数と
増粘性の変化との関係を図２のグラフが示している。こ
の図２からオキシエチレン基数を変化させた時の粘度の
変化を読み取ることが出来る。

【０１４１】図２から明らかなように、オキシエチレン
基数（ｐ）が１未満のもの、すなわち、ラウリン酸イソ
プロパノールアミドでは粘度が高すぎかえって使いづら
い。またオキシエチレン基数（ｐ）が２を越えると急激
に粘度が低下している。これに比して、本発明で用いら
れるオキシエチレン基数（ｐ）が１すなわちモノエタノ
ールアミド化合物混合物、およびオキシエチレン基数
（ｐ）が２すなわちジグリコールアミド化合物は適度な
粘度を有していることが確認された。

【０１４２】同様にして、表１２および表１３の結果の
内、化合物分子内のオキシエチレン基数（ｐ）を１に固
定したとき、プロピレンオキサイドの平均付加モル数
と、得られる化合物混合物の増粘性の関係を図３に示
す。この図３からプロピレンオキサイド平均付加モル数
を変化させた時の粘度の変化を読み取ることが出来る。

【０１４３】図３から明らかなようにプロピレンオキサ
イド、平均付加モル数が０．３未満の物では、粘度が急
激に高くなっており、洗浄剤としては使いにくい物であ
る。これに比して、本発明の平均付加モル数（０．３〜
１０）を有するプロピレンオキサイド付加化合物混合物
は適度な粘度を有していることがわかる。ただ、プロピ
レンオキサイド平均付加モル数を増やすと粘度は低下す
る傾向があるので、特にシャンプーなどの洗浄剤に配合
して用いる場合は、プロピレンオキサイド平均付加モル
数が２以下の物が好ましい。

【０１４４】実施例２７〜３０および比較例２１〜２８ 表１４に示したポリオキシプロピレン脂肪酸モノエタノ
ールアミド混合物、ポリオキシプロピレン脂肪酸ジグリ
コールアミド混合物、ポリオキシプロピレンポリオキシ
エチレン脂肪酸モノエタノールアミド混合物、ポリオキ
シプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸ジグリコールア
ミド混合物および市販の脂肪酸アルカノールアミド類に
ついてその乳化力の測定を行なった。乳化試験は下記の
方法で行った。

【０１４５】表１４記載の量の試料を蒸留水に溶かし、
クエン酸あるいはカセイソーダでpHを７に調整し、これ
を試料溶液とした。この試料溶液１０mlとオリーブ油２
ｇとを３０ml共栓付試験管に入れ、５０回激しく振り混
ぜたのち静置した。３０分後、試験管内部の状態を観測
した。試料が蒸留水に溶けていない状態を「不溶」、試
料が蒸留水に溶けておりかつ水層と乳化層（油層を含
む）に分離せず全面に乳化している状態を「乳化」、試
料が蒸留水に溶けておりかつ水層と乳化層とに分離して
いる場合は乳化層の厚さをmm単位で測定し、これを乳化
力とした。試験結果を表１４に示す。

【０１４６】

【表１４】

【０１４７】表１４の結果から明らかなように、本発明
のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド混合
物およびポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪
酸アルカノールアミド混合物を用いると、全面乳化して
いたり、分離していた場合でも乳化層の厚さが厚かっ
た。この事は当該化合物混合物の乳化力が優れているこ
とを意味する。したがって、本発明の化合物混合物は乳
化剤として有用なものであることが確認された。これに
対し、比較例２１〜２７で示したように他の脂肪酸アル
カノールアミドや本発明の範囲外のポリオキシプロピレ
ン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物では試料自体
に水溶性がなかったり、水溶性があっても乳化層の厚さ
が薄く乳化力が十分とはいえなかった。

【０１４８】実施例３１〜３４および比較例２９〜３６ 表１５に示したポリオキシプロピレン脂肪酸モノエタノ
ールアミド混合物（実施例８）、ポリオキシプロピレン
脂肪酸ジグリコールアミド混合物（実施例１４）、ポリ
オキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノ
ールアミド混合物、ポリオキシプロピレンポリオキシエ
チレン脂肪酸ジグリコールアミド混合物および市販の脂
肪酸アルカノールアミド類について、油中分散力の測定
を行なった。分散試験は下記の方法で行った。

【０１４９】無機粉末として平均粒径１μのアルミナ粉
末１００ｇと、平均粒径０．８μの酸化チタン粉末１０
０ｇとの混合物を用い、またこの無機粉末の重量に対し
て表１５記載の量の分散剤を溶解した軽油５００ｇに前
記無機粉末を混合し、その分散能の試験を行なった。こ
の試験において、２リットルのビーカー中に供試物を入
れ、４枚羽根のインペラーを用いて１２０rpm で１分間
攪拌したのち１分間静置し、ビーカー底部のアルミナ粉
末および酸化チタン粉末の残存状態を観察し、全部が油
中に分散しているもの、およびほとんどの粉末が油中に
分散しているが、わずかに底部に残っているものについ
て、さらにホモジナイザーを用い４０００rpm で５分間
激しく攪拌したのち５００mlのメスシリンダーにとって
１日間静置し、ついで直径５mm、重量５０ｇのガラス棒
をシリンダー上部に設けたガイドを通して分散体に落下
させ、沈殿状態を観察した。分散安定性を下記２段階で
評価した。 ○…棒がシリンダー底部まで到達した。 △…棒がシリンダー底部に到達せずに停止し、圧密層が
発生していた。 ×…始めの攪拌で分散しなかった。 試験結果を表１５に示す。

【０１５０】

【表１５】

【０１５１】表１５から明らかなように、本発明品のポ
リオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド混合物お
よびポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルカノールアミド混合物は油中分散能に優れており、油
中分散剤として有用なものである。

【０１５２】実施例３５〜３８および比較例３７〜４４ 本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸モノエタノールア
ミド混合物（実施例８）、ポリオキシプロピレン脂肪酸
ジグリコールアミド混合物（実施例１４）、ポリオキシ
プロピレンポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノールア
ミド混合物、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン
脂肪酸ジグリコールアミド混合物および市販の脂肪酸ア
ルカノールアミド混合物について、石灰石けん分散力の
測定を行なった。この分散試験は下記方法で行った。

【０１５３】この試験にはBorghetty らの方法（J.Am.O
il Chem.Soc., 27, 88 (1950))を用いた。オレイン酸ナ
トリウムの０．５重量％水溶液を５０mlの共栓付試験管
に入れ、次に供試試料の０．２５重量％の水溶液５ml
を、ＣａＣｌ₂ ・２Ｈ₂ Ｏ ０．８８２４ｇおよび、Ｍ
ｇＣｌ₂ ・６Ｈ₂ Ｏ ０．８１３２ｇを、蒸留水１リッ
トルに溶解して調製した硬水１０mlに加え、全体を３０
mlになるように蒸留水を加えた。この混合液に２０回の
逆立ちを繰り返し施してから、試験管を２５℃の恒温槽
で３０秒間静置して、石灰石けんの粒子の状況を観察
し、もはや沈殿を生じなくなる迄０．２５重量％の試料
水溶液を加えた。その時の試料水溶液の添加量Ａmlか
ら、石灰石けん分散力（ＬＳＤＰ）を下式より求めた。 ＬＳＤＰ（％）＝（Ａml×０．００２５）／０．０２５
×１００ 試験結果を表１６に示す。

【０１５４】

【表１６】

【０１５５】表１６から明らかなように、本発明品のポ
リオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド混合物お
よびポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルカノールアミド混合物は、石灰石けん分散能に優れて
いることが確認された。したがって本発明の化合物混合
物は水中分散剤として有用なものである。またこの結果
は、本発明の混合物を含有する洗浄剤は耐硬水性にも優
れている事を示している。

【０１５６】実施例３９〜４２および比較例４５〜５２ 本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸モノエタノールア
ミド混合物（実施例１）、ポリオキシプロピレン脂肪酸
ジグリコールアミド混合物（実施例２）、ポリオキシプ
ロピレンポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノールアミ
ド混合物（実施例１５）、およびポリオキシプロピレン
ポリオキシエチレン脂肪酸ジグリコールアミド混合物
（実施例１６）および市販の脂肪酸アルカノールアミド
類について、可溶化力の測定を行なった。可溶化試験は
下記方法で行った。

【０１５７】表１７に記載した組成の試料溶液を調製し
た。この試料溶液２０mlを３０ml共栓付試験管に入れ、
恒温槽で２０℃に温度調整した。試験管を激しく振盪し
ながら試料溶液にトルエンをマイクロシリンジで滴下
し、白濁が生ずる直前までに添加したトルエン量（μ
ｌ）をもって供試液の可溶化限界量を表示した。試験結
果を表１７に示す。

【０１５８】

【表１７】

【０１５９】表１７の結果から明らかなように、本発明
のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド混合
物およびポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪
酸アルカノールアミド混合物は、可溶化量が高いもので
あった。この事はすなわち、本発明の化合物混合物は、
他の脂肪酸アルカノールアミドや本発明の範囲外のポリ
オキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドあるいはポ
リオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノ
ールアミドに比べて可溶化力が優れていることを示して
いる。

【０１６０】実施例４３〜４６および比較例５８〜６０ 実施例４３〜４６および比較例５３〜６０において、表
１８に示されている組成のハンドクリームを調製した。
得られた化粧料を下記乳化安定性試験および官能試験に
供した。

【０１６１】これらの試験は下記方法で行った。 １）乳化安定性試験 Ａ成分とＢ成分を別々に７５℃に加熱したのち、成分Ｂ
に成分Ａを加えた。この際４枚羽のインペラーを用いて
強攪拌して乳化させた。さらに攪拌を続けながら乳液を
室温に冷却したのち、室温で一ヵ月保存して乳化の状態
を調べた。評価の基準を次のように設定した。 ◎…完全に乳化している ○…極一部に分離しているところが認められる △…一部、分離している ×…完全に分離している

【０１６２】２）官能試験 専門のパネラー１０名に実際に使用させ、使用後の感触
について官能試験を行った。評価の基準を次のように設
定した。 ◎…８名以上がよいと回答 ○…６〜７名がよいと回答 △…４〜５名がよいと回答 ×…３名以下がよいと回答 表１８に試験結果を示す。

【０１６３】

【表１８】

【０１６４】表１８から明らかなように、本発明のポリ
オキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド混合物また
はポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アル
カノールアミド混合物を含有したクリームは、乳化安定
性に優れていた。また、使用感も優れていた。これに比
べ、脂肪酸アルカノールアミドなどや本発明の範囲外の
ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドを含有
するクリームは乳化安定性および使用感において劣って
いた。

【０１６５】実施例４７〜５２および比較例６１〜７０ 実施例４７〜５２および比較例６１〜７０において、表
１９に示されている組成の洗浄剤を調製した。得られた
製品を、起泡力試験、洗浄力試験、起泡安定性試験、増
粘性試験、耐寒性試験およびタンパク質変性試験に供し
た。

【０１６６】これらの試験は下記方法で行った。 １）起泡力試験 実施例２０に記載した方法と同一。 ２）洗浄力試験 牛脂に、指示薬としてＳｕｄａｎIII ０．１％を添加
し、その５ｇを磁製の皿（直径２５cm）に塗布し、この
牛脂塗布皿を、１０重量％の洗浄溶液３０ｇにしみ込ま
せたスポンジでこすり洗いし、もはや皿より牛脂が洗浄
できなくなるまでに洗浄された皿の枚数をもって洗浄力
とした。

【０１６７】３）起泡安定性試験 実施例２０に記載した方法と同一。 ４）増粘性試験 実施例２０に記載した方法と同一の方法で粘度を測定
し、増粘性があるかどうか調べた。評価の基準を次のよ
うに設定した。 ◎…著しい増粘効果あり ○…増粘効果あり ×…増粘作用を認めず

【０１６８】５）耐寒性試験 試料を試験管に入れ、−５℃の冷凍庫中に７日間保存し
て濁りが認められるかどうかで、耐寒性を調べた。評価
の基準を次のように設定した。 ◎…−５℃、７日間保存でも濁りなし ○…室温では透明だが、−５℃、７日間保存でわずかな
濁りあり △…室温で濁りあり ×…結晶析出

【０１６９】６）タンパク質変性率試験 水系ゲル濾過高速液体クロマトグラフィーを使用し、卵
白アルブミンpH７緩衝溶液に、試料濃度１％になるよう
に試料を加えた場合の卵白アルブミン変性率を、２２０
nmの吸収ピークを用いて測定した。 変性率（％）＝（Ｈ_o −Ｈ_s ）／Ｈ_o ×１００ Ｈ_o ：卵白アルブミンの２２０nm吸収ピークの高さ Ｈ_s ：卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の２２
０nm吸収ピークの高さ評価の基準を次のように設定し
た。 ◎：卵白アルブミン変性率 １０％未満 ○：卵白アルブミン変性率 １０〜２９％ △：卵白アルブミン変性率 ３０〜５９％ ×：卵白アルブミン変性率 ６０％以上

【０１７０】試験結果を表１９に示す。

【表１９】

【０１７１】表１９の結果から明らかなように、本発明
のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド混合
物およびポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪
酸アルカノールアミド混合物を含有した実施例４７〜５
２の洗浄剤は、起泡力、洗浄力および起泡安定性に優
れ、適度な増粘性を有し、耐寒性にも優れており、かつ
刺激性も低かった。一方、本発明で用いられる範囲外の
ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド混合物
や、本発明の範囲外のポリオキシプロピレンポリオキシ
エチレン脂肪酸アルカノールアミド混合物、脂肪酸アル
カノールアミドおよびポリオキシエチレン脂肪酸モノエ
タノールアミドを含有した比較例６１〜７０の洗浄剤
は、起泡力、洗浄力、起泡安定性、増粘性、耐寒性、刺
激性のいずれかの点で劣っていた。

【０１７２】実施例５３〜６０および比較例７１〜７８ 実施例５３〜６０および比較例７１〜７８において、表
２０に示されている組成の洗浄剤を調製した。得られた
製品を、起泡力試験、洗浄力試験、起泡安定性試験、増
粘性試験、耐寒性試験およびタンパク質変性試験に供し
た。

【０１７３】試験結果を表２０に示す。

【表２０】

【０１７４】表２０の結果から明らかなように、本発明
のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド混合
物およびポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪
酸アルカノールアミド混合物と、アニオン界面活性剤、
両性界面活性剤、カチオン界面活性剤および非イオン界
面活性剤から選ばれた少なくとも一種とからなる実施例
５３〜６０の洗浄剤は、起泡力、洗浄力および起泡安定
性に優れ、適度な増粘性を有し、耐寒性にも優れてお
り、かつ刺激性も低かった。一方、本発明の範囲外のポ
リオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド混合物、
ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカ
ノールアミド混合物、脂肪酸アルカノールアミドおよび
ポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノールアミドと、ア
ニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性
剤および非イオン界面活性剤から選ばれた少なくとも一
種とからなる比較例７１〜７８の洗浄剤は、起泡力、洗
浄力、起泡安定性、増粘性、耐寒性、刺激性のいずれか
の点で劣っていた。

【０１７５】実施例６１〜７５および比較例７９〜９３ 実施例６１〜７５および比較例７９〜９３において、表
２１および表２２に示されている組成の洗浄剤を調製し
た。得られた製品を、起泡力試験、洗浄力試験、起泡安
定性試験、増粘性試験、耐寒性試験およびタンパク質変
性試験に供した。

【０１７６】試験結果を表２１および表２２に示す。

【表２１】

【０１７７】

【表２２】

【０１７８】表２１および表２２の結果から明らかなよ
うに、本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノー
ルアミド混合物やポリオキシプロピレンポリオキシエチ
レン脂肪酸アルカノールアミド混合物を用いた洗浄剤
は、脂肪酸ジエタノールアミドを配合した従来の洗浄剤
に比べ、耐寒性やタンパク質変性率は同程度であったに
もかかわらず、起泡力、洗浄力、起泡安定性、および増
粘性においてすぐれていた。したがって、従来の脂肪酸
ジエタノールアミドを用いていた配合品において、脂肪
酸ジエタノールアミドの代わりに本発明のポリオキシプ
ロピレン脂肪酸アルカノールアミド混合物あるいはポリ
オキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノー
ルアミド混合物を用いることによりさらに優れた洗浄剤
とすることができることが確認された。

【０１７９】また、実施例７５の洗浄剤組成物は、比較
例９３の洗浄剤組成物に比べ、５０℃で一ヵ月保存して
おいても、pHの低下はほとんどなかった。一般に、脂肪
酸石けんを基剤とした配合ではpHを１０前後に調整する
ので、このような高いpHで加水分解しやすい脂肪酸ジエ
タノールアミドの使用は困難であった。しかし、本発明
のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド混合
物およびポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪
酸アルカノールアミド混合物は上記の高pHでも安定であ
るので、脂肪酸石けんとの配合も可能であることが確認
された。

【０１８０】実施例７６ 下記組成のクリームを通常の方法により調製し、実施例
２７と同一の乳化試験に供したところ、乳化安定性およ
び使用感に優れていた。 成分 重量％ ・モノステアリン酸ポリエチレングリコール（４０ＥＯ） １．０ ・ポリオキシプロピレン（２）ステアリン酸モノエタノールアミド 混合物 １．０ ・自己乳化型モノステアリン酸グリセリル ５．０ ・ステアリン酸 ５．０ ・ベヘニルアルコール １．０ ・流動パラフィン １０．０ ・オクタン酸セチル １０．０ ・パラオキシ安息香酸エチル ０．２ ・グリセリン ５．０ ・ヘチマ抽出液 １．０ ・防腐剤 ０．５ ・精製水 残部

【０１８１】実施例７７ 下記組成の乳液を通常の方法により調製し、その性能を
官能評価したところ、しっとりとした使用感を示した。 成分 重量％ ・実施例１の化合物混合物 １．０ ・モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０ＥＯ） １．０ ・テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット（６０ＥＯ） ０．５ ・ステアリン酸 ０．５ ・ベヘニルアルコール ０．５ ・アボガド油 ３．０ ・トリオクタン酸グリセリル ５．０ ・１，３−ブチレングリコール ５．０ ・キサンタンガム ０．１ ・エデト酸二ナトリウム ０．２ ・防腐剤 ０．１ ・精製水 残部

【０１８２】実施例７８ 下記組成の乳液を通常の方法により調製し、その性能を
官能評価したところ、しっとりとした使用感を示した。 成分 重量％ ・ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０ＥＯ） ８．０ ・エタノール １５．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ミリスチン酸ジグリコールアミド 混合物 ０．５ ・ベヘニルアルコール １．０ ・パラオキシ安息香酸メチル ０．１ ・グリセリン ５．０ ・精製水 残部

【０１８３】実施例７９ 下記組成のスティック状汗止め剤を通常の方法により調
製し、その性能を官能評価したところ、良好な制汗作用
を示した。 成分 重量％ ・実施例１５の化合物混合物 ２８．５ ・ＰＯＰ（３）ミリスチルエーテル １５．０ ・プロピレングリコール ３０．０ ・アルミニウムクロロハイドレイトプロピレングリコール錯体 ２０．０ ・香料 １．０ ・精製水 残部

【０１８４】実施例８０ 下記組成のアフターシェービングローションを通常の方
法により調製し、その性能を官能評価したところ、ひげ
そり後のヒリヒリ感が少なかった。 成分 重量％ ・プロピレングリコール ５１．８ ・ポリオキシプロピレン（１）ヤシ油脂肪酸モノエタノール アミド ７．５ ・ＰＯＥ（７５）ラノリン １．２ ・ステアリン酸ナトリウム ８．５ ・色素 ０．１ ・香油 ３．０ ・アルコール ５．０ ・ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウレート ３．０ ・精製水 残部

【０１８５】実施例８１ 下記組成の浴剤を通常の方法により調製し、その性能を
官能評価したところ、入浴後の肌にしっとり感を示し
た。 成分 重量％ ・硫酸ナトリウム ５４．０ ・炭酸水素ナトリウム １０．０ ・炭酸ナトリウム ５．０ ・塩化ナトリウム ３０．０ ・ポリオキシプロピレン（１）リノール酸ジグリコールアミド 混合物 １．０

【０１８６】実施例８２ 下記組成のパップ剤を通常の方法により調製し、その性
能を官能評価したところ、使用感に優れていた。 成分 重量％ ・ポリアクリル酸 ３０．０ ・クロタミトン １．０ ・ポリアクリル酸ソーダ ７．０ ・塩化アルミニウム ０．３ ・グリセリン ２０．０ ・モノオレイン酸ソルビタン １．０ ・ポリオキシプロピレン（０．７）オレイン酸モノエタノール アミド ０．７ ・酸化チタン ５．０ ・精製水 残部

【０１８７】実施例８３ 下記組成のクリーム状ファンデーションを通常の方法に
より調製し、その性能を官能評価したところ、使用時の
伸びがよく、また使用感にも優れていた。 成分 重量％ ・ジメチルポリシロキサン（６ｃｓ） １０．０ ・メチルフェニルポリシロキサン ３．０ ・オクタメチルシクロテトラシロキサン １０．０ ・ポリオキシアルキレン変性シリコーン ５．０ ・実施例８の化合物混合物 ０．５ ・酸化チタン ５．０ ・セリサイト ２．０ ・タルク ３．０ ・ベンガラ ０．４ ・酸化鉄黄 ０．７ ・酸化鉄黒 ０．１ ・グリセリン ５．０ ・ホスホラミドン ０．２５ ・６−アミノ−ｎ−カプロン酸 ０．５ ・防腐剤 適量 ・香料 適量 ・精製水 残部

【０１８８】実施例８４ 下記組成のパック剤を通常の方法により調製し、その性
能を官能評価したところ、塗布時ののびがよく、剥離性
に優れていた。 成分 重量％ ・ジプロピレングリコール ３．０ ・ポリエチレングリコール ３．０ ・１，３−ブチレングリコール １．０ ・グリセリン ２．０ ・ピロリドンカルボン酸ナトリウム １．０ ・乳酸 ０．５ ・乳酸ナトリウム ０．５ ・ポリビニルアルコール １２．０ ・ポリオキシプロピレン（１０）イソステアリン酸ジグリコール アミド混合物 ０．３ ・エタノール ３．０ ・ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシル エーテル ０．３ ・防腐剤 適量 ・香料 適量 ・精製水 残部

【０１８９】実施例７６〜８４の結果から明らかなよう
に、本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノール
アミド化合物混合物を含有する皮膚化粧料は乳化安定性
や使用中または使用後の感触に優れていた。

【０１９０】実施例８５ 下記組成のヘアコンディショナーを通常の方法により調
製し、その性能を官能評価したところ、使用後の髪にし
っとりとした感触を示した。 成分 重量％ ・実施例４の化合物混合物 １．０ ・ポリビニルピロリドン ２．０ ・加水分解コラーゲンペプチド ０．２ ・エタノール ５．０ ・精製水 残部

【０１９１】実施例８６ 下記組成のヘアーブラッシング剤を通常の方法により調
製し、その性能を官能評価したところ、櫛通り性に優れ
ていた。 成分 重量％ ・ココイルアルギニンエチルエステル・ＰＣＡ塩 ０．５ ・エタノール ５．０ ・ポリオキシプロピレン（１．５）ポリオキシエチレン（１） パルミチン酸モノエタノールアミド混合物 ０．１ ・メチルパラベン ０．１ ・香料 ０．１ ・精製水 残部

【０１９２】実施例８７ 下記組成のヘアークリームを通常の方法により調製し、
実施例２７と同一の乳化安定性試験に供したところ、乳
化安定性および使用感に優れていた。 成分 重量％ ・流動パラフィン １０．０ ・スクワラン ７．０ ・ホホバ油 ３．０ ・固形パラフィン ３．０ ・ポリオキシエチレンセチルエーテル １．５ ・ポリオキシプロピレン（１）カプリン酸モノエタノールアミド 混合物 １．５ ・ソルビタンセスキオレエート ０．８ ・防腐剤 ０．３ ・精製水 残部

【０１９３】実施例８８ 下記組成のヘアートリートメントクリームを通常の方法
により調製し、実施例２７と同一の乳化安定性試験に供
したところ、乳化安定性が良好で、使用後の髪にしっと
りとした使用感を与えた。 成分 重量％ ・アボガド油 ５．０ ・スクワラン ７．０ ・流動パラフィン １０．０ ・ステアリン酸 ３．０ ・グリセリンモノステアレート ３．０ ・ポリオキシプロピレン（５）ポリオキシエチレン（０．５） パーム核油脂肪酸モノエタノールアミド混合物 ２．０ ・ラノリンアルコール ５．０ ・エデト酸ナトリウム ０．１ ・防腐剤 ０．２ ・精製水 残部

【０１９４】実施例８９ 下記組成のヘアーリンスを通常の方法により調製し、そ
の性能を官能評価したところ、指通りが滑らかで使用後
の髪にしっとり感を与えた。 成分 重量％ ・セチルアルコール ３．０ ・流動パラフィン ３．０ ・オクタン酸セチル ８．０ ・ポリオキシプロピレン（２）ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミド 混合物 ２．０ ・塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ３．０ ・パラオキシ安息香酸メチル ０．１ ・精製水 残部

【０１９５】実施例９０ 下記組成のブロードライコンディショナーを調製し、そ
の性能を官能評価したところ、ブロー後の毛髪の損傷が
少なくしっとりとした感触を示した。 成分 重量％ ・４級化ポリビニルピロリドン ２．０ ・オレイルジメチルベンジルアンモニウムクロライド ０．６ ・ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウレート ０．２ ・実施例１０の化合物混合物 ０．３ ・エタノール ３．０ ・精製水 残部

【０１９６】実施例９１ 下記組成のパーマネントウェーブ用第１剤を調製し、そ
の性能を官能評価したところ、優れたセット持続性を示
した。また使用後の毛髪の損傷が少なく優れたしっとり
感とつやを示した。 成分 重量％ ・塩化セチルトリメチルアンモニウム ４．０ ・ポリエーテル変性シリコーン １．５ ・チオグリコール酸アンモニウム １２．０ ・絹フィブロインペプチド ０．５ ・モノエタノールアミン ０．８ ・乳化剤 １．０ ・実施例１７の化合物混合物 ０．３ ・ラウリン酸ジエタノールアミド ０．３ ・グリチルリチン酸ジカリウム ０．０５ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・アンモニア水 pH＝９にする量 ・精製水 残部

【０１９７】実施例８５〜９１の結果から明らかなよう
に、本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノール
アミド化合物混合物を配合した毛髪化粧料は、乳化安定
性に優れていた。また、毛髪への刺激が少ないことか
ら、使用後の髪に優れた使用感を付与した。

【０１９８】実施例９２ 下記組成のリンス一体型シャンプーを調製し、実施例４
７と同一の起泡力、洗浄力、起泡安定性、増粘性、耐寒
性、タンパク質変性率試験に供した。 成分 重量％ ・Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−｛２−〔２−ヒドロキシエチル− ヤシ油脂肪酸アミド〕エチル｝グリシン ２０．０ ・Ｎ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン ５．０ ・２−ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシエチル−Ｎ−ヒドロキシ −エチルイミダゾリニウムベタイン １０．０ ・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド １．０ ・ポリオキシプロピレン（０．５）ヤシ油脂肪酸モノエタノール アミド混合物 １．０ ・塩化ステアリルトリメチルアンモニウム １．５ ・オクタン酸セチル ０．５ ・カルボキシメチルキチン ０．１ ・ヒアルロン酸 ０．１ ・エデト酸ナトリウム ０．１ ・防腐剤 ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表２３に示す。

【０１９９】実施例９３ 下記組成のコンディショニングシャンプーを調製し、実
施例９２と同一の試験に供した。 成分 重量％ ・ポリオキシエチレン（３）ラウリル硫酸ナトリウム １０．０ ・ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム ２０．０ ・ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 硫酸ナトリウム ２．０ ・カチオン化グアーガム ０．３ ・ラウリン酸モノエタノールアミド ２．０ ・実施例１２の化合物混合物 １．０ ・グリセリン ３．０ ・エデト酸ナトリウム ０．１ ・クエン酸 pH＝６．５とする量 ・精製水 残部 試験結果を表２３に示す。

【０２００】実施例９４ 下記組成のパール状シャンプーを調製し、実施例９２と
同一の試験に供した。 成分 重量％ ・Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミド エチルグリシン １５．０ ・２−ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシ エチルイミダゾリニウムベタイン（３０％） １０．０ ・ヤシ油脂肪酸アミドジメチルプロピルベタイン ５．０ ・ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ５．０ ・ポリオキシプロピレン（０．３）ヤシ油脂肪酸モノエタノール アミド混合物 １．０ ・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ２．０ ・ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド １．５ ・カセイソーダ pH＝６とする量 ・メチルパラベン ０．１ ・香料 適量 ・精製水 残部 試験結果を表２３に示す。

【０２０１】実施例９５ 下記組成のゲル状シャンプーを調製し、実施例９２と同
一の試験に供した。 成分 重量％ ・ポリオキシエチレン（３）ラウリン酸モノエタノールアミド 硫酸ナトリウム ２５．０ ・ラウリン酸イソプロパノールアミド ８．０ ・実施例９の化合物混合物 １．０ ・カルボキシメチルキチン ０．１ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・クエン酸 pH＝７．０とする量 ・精製水 残部 試験結果を表２３に示す。

【０２０２】実施例９６ 下記組成のシャンプーを調製し、実施例９２と同一の試
験に供した。 成分 重量％ ・Ｃ₁₄−αオレフィンスルホン酸ナトリウム ５．０ ・ココイルイセチオン酸ナトリウム ５．０ ・ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ５．０ ・オキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン （２０％変性：ポリオキシエチレン基２０重量％） １．０ ・実施例７の化合物混合物 ５．０ ・ラウリン酸モノエタノールアミド ２．０ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表２３に示す。

【０２０３】実施例９７ 下記組成のシャンプーを調製し、実施例９２と同一の試
験に供した。 成分 重量％ ・ラウリル硫酸ナトリウム １５．０ ・ＰＯＥ（３）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム ５．０ ・モノ（ポリオキシエチレン（６）ラウリン酸アミド）リン酸 ナトリウム ４．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ポリオキシエチレン（０．２） パルミチン酸モノエタノールアミド混合物 ３．０ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表２３に示す。

【０２０４】実施例９８ 下記組成のボディシャンプーを調製し、実施例９２と同
一の試験に供した。 成分 重量％ ・２−ラウリル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチル イミダゾリニウムベタイン（３０％） ２０．０ ・モノドデシルリン酸トリエタノールアミン ５．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ポリオキシエチレン（０．８） ミリスチン酸ジグリコールアミド混合物 ３．０ ・ラウリン酸トリエタノールアミン ７．０ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表２３に示す。

【０２０５】実施例９９ 下記組成のボディシャンプーを調製し、実施例９２と同
一の試験に供した。 成分 重量％ ・ポリオキシエチレン（３）ラウリン酸モノエタノールアミド 硫酸ナトリウム（３０％） １０．０ ・ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミド スルホコハク酸二ナトリウム（３０％） ５．０ ・ラウロイルサルコシンナトリウム ５．０ ・ラウリルジメチルアミンオキサイド ４．０ ・実施例１の化合物混合物 １．０ ・ラウリン酸ジエタノールアミン ３．０ ・エタノール ２．０ ・精製水 残部 試験結果を表２３に示す。

【０２０６】実施例１００ 下記組成の洗顔料を調製し、実施例９２と同一の試験に
供した。 成分 重量％ ・Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミド エチル−β−アラニン（３０％） ６０．０ ・ラウリン酸ジエタノールアミド ７．０ ・２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシ− エチルイミダゾリニウムベタイン（３０％） ５．０ ・グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．２ ・ポリオキシプロピレン（２）イソステアリン酸ジグリコール アミド １．０ ・ポリオキシエチレン（２）ラウリン酸モノエタノールアミド ０．５ ・アラントイン ０．５ ・メチルパラベン ０．１ ・クエン酸 pH＝６．５とする量 ・精製水 残部 試験結果を表２３に示す。

【０２０７】実施例１０１ 下記組成の硬質表面洗浄剤を調製し、実施例９２と同一
の試験に供した。 成分 重量％ ・ポリオキシプロピレン（１）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド ３．０ ・キシレンスルホン酸ナトリウム ６．０ ・リン酸三ナトリウム ５．０ ・ＰＯＰ（２）メチルエーテル ４．０ ・パイン油 ２．０ ・精製水 残部 試験結果を表２３に示す。

【０２０８】実施例１０２ 下記組成の台所洗剤を調製し、実施例９２と同一の試験
に供した。 成分 重量％ ・α−オレフィンスルホン酸ナトリウム １５．０ ・ラウリルアミドジメチルヒドロキシプロピルスルホベタイン （３０％） ５．０ ・ラウリルグルコシド ３．０ ・ＰＯＥ（２）ラウリン酸モノエタノールアミド ２．０ ・エデト酸塩 ０．１ ・ポリオキシプロピレン（１．５）オレイン酸モノエタノール アミド ０．３ ・精製水 残部 試験結果を表２３に示す。

【０２０９】実施例１０３ 下記組成の自動食器洗い機用洗剤を調製し、実施例９２
と同一の試験に供した。 成分 重量％ ・ラウリルベンゼンスルホン酸Ｎａ ２０．０ ・キシレンスルホン酸ナトリウム ５．４ ・硫酸ナトリウム １．０ ・ラウリルアルコール硫酸アンモニウム ８．３５ ・ポリオキシプロピレン（０．５）ミリスチン酸モノエタノール アミド ５．０ ・精製水 残部 試験結果を表２３に示す。

【０２１０】実施例１０４ 下記組成のオーブンクリーナーを調製し、実施例９３と
同一の試験に供した。この洗浄剤は特に熱変質した油汚
れの除去に有効であった。 成分 重量％ ・ＰＯＥ（９）ノニルフェニルエーテル硫酸ナトリウム ３．０ ・ＰＯＥ（９）ノニルスルホフェニルエーテル硫酸ナトリウム ３．０ ・水酸化ナトリウム ４．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミド ５．０ ・精製水 残部 試験結果を表２３に示す。

【０２１１】

【表２３】

【０２１２】表２３の結果から明らかなように、本発明
のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド混合
物又はポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸
アルカノールアミド混合物を含有した実施例９２〜１０
４の洗浄剤は起泡力、洗浄力、起泡安定性、増粘性、耐
寒性に優れており、タンパク質変性率も少なかった。

【０２１３】実施例１０５ 下記組成の酵素入り洗剤を調製し、その性能を官能評価
したところ、優れた洗浄力を示した。 成分 重量％ ・ＰＯＥ（６）Ｃ_10-14 脂肪アルコールエーテル １７．０ ・アルキルベンゼンスルホン酸ジエタノールアミン塩 ６０．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ヤシ油脂肪酸モノエタノール アミド ２２．０ ・Ｅｎｚｙｍｅ ＡＰ ０．２ ・Ｌｉｐａｓｅ Ａ ０．１５ ・硬水（１００ppm ） ０．６５

【０２１４】実施例１０６ 下記組成の固形洗剤を通常の機械練り法により調製し、
その性能を官能評価したところ、使用後の肌に優れたサ
ッパリ感を示した。 成分 重量％ ・石鹸用素地（牛脂：ヤシ＝８：２） ９３．３ ・Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム ２．０ ・酸化チタン ０．１ ・エデト酸塩 ０．１ ・実施例１２の化合物混合物 ４．５

【０２１５】実施例１０７ 下記組成の固形洗剤を通常の機械練り法により調製し、
その性能を官能評価したところ、使用後の肌に優れたし
っとり感を示した。 成分 重量％ ・Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム ５０．０ ・Ｎ−オレオイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム ４１．０ ・ミリスチルアルコール ８．０ ・実施例１６の化合物混合物 １．０

【０２１６】実施例１０８ 下記組成のバブルバス剤を調製し、その性能を官能評価
したところ、入浴後の肌にしっとりとした感触を与え
た。 成分 重量％ ・塩化ジステアリルジメチルアンモニウム ５９．０ ・ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルグリシン １６．０ ・ジメチルミリスチルアミンオキサイド ４．０ ・ポリオキシプロピレン（０．５）ミリスチン酸モノエタノール アミド ７．０ ・香料 １．０ ・精製水 残部

【０２１７】実施例１０９ 下記組成のウォーターレスハンドクリーナーを調製し、
その性能を官能評価したところ、良好な洗浄力を示し
た。 成分 重量％ ・脱臭燈油 ２０．０ ・オレイン酸 １０．０ ・メチルシクロヘキサノール ２．０ ・実施例１の化合物混合物 ４．５ ・ＰＯＥ（４０）ラノリンアルコール ４．０ ・ヘキシレングリコール ４．５ ・水酸化カリウム ０．２ ・トリエタノールアミン ３．２ ・香料 適量 ・防腐剤 適量 ・精製水 残部

【０２１８】実施例１１０ 下記組成のドライクリーニング洗剤を調製し、その性能
を官能評価したところ、洗浄力に優れていた。 成分 重量％ ・アルキルベンゼンスルホン酸ジブチルイソプロパノール アミン塩 ３０．０ ・実施例４の化合物混合物 １５．０ ・２−エチルヘキシルスルホコハク酸エステル ２０．０ ・石油系溶剤 ３５．０

【０２１９】実施例１１１ 下記組成の水槽内に入れて使用する固形消臭型の便器洗
浄剤を調製し、その性能を官能評価したところ、優れた
洗浄力を示した。 成分 重量％ ・ポリエチレングリコール１１０００ ４７．０ ・実施例３の化合物混合物 ３０．０ ・色素 ３．０ ・メントール １０．０ ・ゲラニオール １０．０

【０２２０】実施例１１２ 下記組成の家具ポリッシュを調製し、その性能を官能評
価したところ、家具壁面に優れた汚れ除去能を示し、使
用後光沢を与えた。 成分 重量％ ・ポリオキシプロピレン（２）ミリスチン酸ジグリコールアミド ３．０ ・ステアリン酸 １．２ ・ミネラルシールオイル ２０．０ ・ヘビーミネラルオイル ２０．０ ・精製水 残部

【０２２１】実施例１１３ 下記組成の固形カーウォッシュを調製し、その性能を官
能評価したところ、優れた洗浄力を示した。 成分 重量％ ・ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド ５３．０ ・ポリエチレングリコール６０００ ２０．０ ・実施例６の化合物混合物 １０．０ ・塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ８．０ ・流動パラフィン ５．０ ・シリコーンオイル ２．０ ・アミン変性シリコーンオイル ２．０

【０２２２】

【発明の効果】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸ア
ルカノールアミド化合物混合物は、融点が低くハンドリ
ング性が良好であり、また、広範囲のpH領域で安定であ
り、さらに眼粘膜刺激も少ないという特長を有する。ま
た、本発明の化合物混合物は他の界面活性剤との併用に
おいて、優れた増粘性・増泡性・起泡安定性を有してい
るので、ハンドリングが容易で、低温安定性に優れ、広
範囲のpHでも使え、また刺激が少ない安全な増粘剤・増
泡剤・起泡安定化剤として用いることができ、また乳化
力・分散力・可溶化力にも優れているので乳化剤・分散
剤・可溶化剤として用いることができる。

【０２２３】また本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸
アルカノールアミド化合物混合物の製造法において、工
程間、又は最終工程後に精製工程を行なわなくても、高
純度のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド
化合物混合物を製造し得ることを見いだした。本発明方
法によれば工業的にも容易にポリオキシプロピレン脂肪
酸アルカノールアミド化合物混合物を製造することがで
きる。

【０２２４】さらに本発明のポリオキシプロピレン脂肪
酸アルカノールアミド化合物混合物を用いれば乳化安定
性に優れ、同時に使用感にも優れた化粧料を得る事がで
きる。さらにまた、本発明のポリオキシプロピレン脂肪
酸アルカノールアミド化合物混合物を含有した洗浄剤組
成物は、皮膚や毛髪・眼粘膜に対する刺激が少なく、さ
らに、起泡力・洗浄力・粘度・起泡安定性を向上させる
ことができ、融点が低いことから調合が容易であり、な
おかつ低温安定性にも優れた洗浄剤組成物とする事がで
きる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の化合物混合物および比較化合物混合物
における、ＰＯ基数（ｎ）およびＥＯ基数（ｍ）の分布
を示すグラフ。

【図２】本発明の化合物混合物におけるオキシエチレン
基数（ｐ）と粘度との関係を示すグラフ。

【図３】本発明の化合物混合物におけるＰＯ基数（ｎ）
と粘度との関係を示すグラフ。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/40 Ａ６１Ｋ 7/40 Ｂ０１Ｆ 17/22 Ｂ０１Ｆ 17/22 17/42 17/42 Ｂ０１Ｊ 31/02 １０１ Ｂ０１Ｊ 31/02 １０１Ｘ Ｃ０７Ｃ 231/02 Ｃ０７Ｃ 231/02 231/12 231/12 233/20 9547−4Ｈ 233/20 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０３ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０３Ｈ １１１ １１１Ｂ Ｃ１１Ｄ 1/52 Ｃ１１Ｄ 1/52 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 （但し式（１）中、Ｒは炭素数７〜２１の直鎖又は分岐
   の飽和炭化水素基或は不飽和炭化水素基であり、ＥＯは
   オキシエチレン基を表し、ＰＯは炭素数３のオキシアル
   キレン基を表し、ｐは１あるいは２の整数であり、ｍは
   ０又は１以上の整数であり、ｎは０又は１以上の整数で
   ある）により表される２種以上の化合物の混合物であっ
   て、ｍの平均値が０又は１以下の正数であり、かつｎの
   平均値が０．３〜１０の正数であることを特徴とするポ
   リオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物の
   混合物。
2. 【請求項２】 下記一般式（２）： 【化２】 （式（２）中、Ｒは前記と同じであり、Ｒ¹ は炭素数１
   〜３のアルキル基を表す。）で示される脂肪酸アルキル
   エステルと、下記一般式（３）： 【化３】 （式（３）中、ｐは前記と同じ。）で表されるアルカノ
   ールアミンとを、塩基触媒の存在下に反応せしめ、下記
   一般式（４）： 【化４】 （式（４）中、Ｒおよびｐはそれぞれ前記と同じであ
   る。）で示される脂肪酸アルカノールアミドを含む反応
   混合物を調製し、この反応混合物を精製することなし
   に、この反応混合物に含まれている一般式（４）の化合
   物に、そのモル量の０〜１倍モルのエチレンオキサイド
   を付加反応させて、下記一般式（５）： 【化５】 （式（５）中、Ｒ，ｐおよびｍはそれぞれ前記と同じで
   ある。）で示されるポリオキシエチレン脂肪酸アルカノ
   ールアミドを含有する反応混合物を調製し、この反応混
   合物を精製することなしに、この反応混合物に含まれて
   いる一般式（５）の化合物に、そのモル量の０．３〜１
   ０倍モルのプロピレンオキサイドを付加反応させる事を
   特徴とする、請求項１記載のポリオキシプロピレン脂肪
   酸アルカノールアミド化合物混合物の製造方法。
3. 【請求項３】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
   脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物を含有する増粘
   剤。
4. 【請求項４】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
   脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物を含有する増泡
   剤。
5. 【請求項５】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
   脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物を含有する起泡
   安定化剤。
6. 【請求項６】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
   脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物を含有する乳化
   剤。
7. 【請求項７】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
   脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物を含有する分散
   剤。
8. 【請求項８】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
   脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物を含有する可溶
   化剤。
9. 【請求項９】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
   脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物を含有する事を
   特徴とする化粧料。
10. 【請求項１０】 請求項１に記載のポリオキシプロピレ
    ン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物を含有する事
    を特徴とする洗浄剤組成物。
11. 【請求項１１】 請求項１に記載のポリオキシプロピレ
    ン脂肪酸アルカノールアミド化合物混合物と、アニオン
    界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、ノ
    ニオン界面活性剤から選ばれた少なくとも１種とを含有
    する事を特徴とする洗浄剤組成物。