WO2008101895A2 - Verfahren zur herstellung von pigment rot 149 - Google Patents

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Definitions

  • Pigment Red 149 has the following formula:
  • the O-half condensate has the following formula:
  • DE-A 1 807 729 discloses the reaction of perylenetetracarboxylic acid or its anhydride with 3,5-dichloroaniline in the presence of condensation-promoting agents, such as zinc chloride, zinc acetate or hydrochloric acid, in solvents or diluents, such as quinoline, quinaldine, naphthalene or trichlorobenzene.
  • condensation-promoting agents such as zinc chloride, zinc acetate or hydrochloric acid
  • solvents or diluents such as quinoline, quinaldine, naphthalene or trichlorobenzene.
  • the dye is isolated from the reaction mixture by filtration, optionally after dilution of the reaction mixture with inert solvents such as alcohols, formamide, dimethylformamide, toluene, chlorobenzene or nitrobenzene, followed by washing with organic solvents and water.
  • the dye is boiled with dilute sodium hydroxide solution.
  • the dye is then converted to a suitable crystal form for use as a pigment by dissolving in concentrated sulfuric acid and precipitating by dilution with water.
  • DE-A 2 210 170 discloses a corresponding process in which perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid is reacted with 2,4,6-trimethylaniline.
  • EP-A 0 198 369 discloses a process for the preparation of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic arylimides in which perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride (perylene anhydride) with a primary arylamine in the presence of a dialkylamine is implemented as a catalyst.
  • the reaction can be carried out with the addition of inert diluents, such as dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, o-dichlorobenzene, nitrobenzene, quinoline or 2-ethylhexanol.
  • the reaction is preferably carried out without the addition of further diluents in the relevant mixture of arylamine and dialkylamine.
  • the separation of the reaction product can, if appropriate after dilution with a low-boiling alcohol, be carried out by filtration.
  • the mixture of excess arylamine and dialkylamine and optionally the inert diluent is separated by distillation after quantitative reaction, so that the reaction product remains as a dry residue.
  • CN-A 1310203 discloses a process for the preparation of perylenetetracarboxylic acid diimide pigments in which perylene bisanhydride and a primary amine are reacted in aqueous solution at a pH of 3 to 5 in the presence of an organic carboxylic acid having 1 to 5 carbon atoms.
  • the crude pigment is then subjected to a finishing treatment.
  • the crude pigment is ground in a ball mill in the presence of a grinding aid such as sodium chloride, sodium sulfate and sodium carbonate, an organic solvent and 1 to 5 wt .-%, based on the weight of the crude pigment, a Perylentetracarbonklad derivative.
  • a so-called post-finishing is carried out in an aqueous medium in the presence of a surfactant.
  • perylene bisanhydride is dissolved in 10% KOH solution, to the solution are added 3,5-dimethylaniline and acetic acid.
  • the reaction product is filtered off and washed neutral with water.
  • the dried crude pigment is then ground in a ball mill with sodium chloride, a small amount of N, N'-di-n-butylperylene bis (dicarboximide) and a xylene / ethyl acetate mixture.
  • the mixture is finally poured into a 2 wt .-% aqueous hydrochloric acid, which 1% of a Contains surfactant mixture, transferred, boiled, the pigment is filtered off, washed neutral with water, dried and crushed.
  • a disadvantage of the process described in CN-A 1310203 is that the perylene bisanhydride must first be completely dissolved in aqueous potassium hydroxide solution and then precipitated again with acetic acid in finely divided form. In this case, considerable amounts of acetic acid are consumed, which can not be recovered. Furthermore, part of the expensive 3,5-dimethylaniline is lost by acylation. The dye obtained does not meet the quality requirements and must be extensively aftertreated in several fining operations.
  • the object of the invention is to provide an easily carried out process for the preparation of Pigment Red 149, in which the disadvantages described above are avoided.
  • the object is achieved by a process for the preparation of N, N'-di (3 ', 5'-dimethylphenyl) perylenebis (dicarboximide) by reacting perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride (perylenebisanhydride) with 3,5-dimethylaniline in the presence of a secondary or tertiary amine as catalyst, characterized in that the reaction is carried out in an aqueous reaction medium and in the presence of added seed crystals of N, N'-di (3 ', 5'-dimethylphenyl) perylenebis (dicarboximide) is carried out.
  • the aqueous reaction medium contains no further organic solvents at all.
  • inert, water-miscible organic solvents for example up to 10% by weight, may be included.
  • optional surfactants e.g. the ethoxylation products of longer chain alcohols or the ethoxylation products of alkylphenols.
  • the reaction is preferably carried out in a purely aqueous reaction medium which contains essentially no further organic solvents.
  • Suitable catalysts are aliphatic, cycloaliphatic, aryl-aliphatic or heterocyclic secondary or tertiary amines.
  • suitable secondary amines have the formula R 1 R 11 NH, in which R ', R "can be identical or different and straight-chain or branched alkyl or cycloalkyl having 1 to 6 C atoms, which is protected by hydroxyl, alkoxy Or R 'and R "together with the nitrogen atom, a 5- or 6-membered heterocyclic ring which optionally (in the case of tertiary amines) by alkyl, aralkyl or Aryl groups may be substituted.
  • Suitable tertiary amines generally have 3 of the radicals mentioned.
  • Preferred secondary or tertiary amines are piperazine, N- (2-hydroxyethyl) piperazine, diethanolamine, N, N'-dimethylpiperazine, N-ethylpiperazine, N-methylcyclohexylamine, imidazole and N-methylimidazole.
  • the reaction is carried out in the presence of seed crystals of Cl. Pigment Red 149 performed.
  • the amount of added seed crystals is, based on the reaction product, 1 to 25 wt .-%, preferably 5 to 10 wt .-%.
  • the added seed crystals can come from one of the previous batches.
  • the reaction is generally carried out at a temperature of 120 to 190 0 C and a pressure of 2 to 13 bar.
  • the reaction time is generally 5 to 40 hours.
  • the molar ratio of 3,5-dimethylaniline to perylenebisanhydride is generally from 1.8: 1 to 4: 1, preferably from 2: 1 to 3: 1.
  • the molar ratio of secondary or tertiary amine to perylenebisanhydride is generally from 0.5: 1 to 2: 1, preferably 0.8: 1 to 1.4: 1. Excess 3,5-dimethylaniline can be distilled off after completion of the reaction.
  • the reaction product Cl. Pigment Red 149 is generally recovered by filtration. The mother liquor containing the secondary or tertiary amine can then be reused as the reaction medium for the synthesis of further Pigment Red 149.
  • up to 10%, preferably up to 5%, for example 0.5 to 5%, by weight of the 3,5-xylidine may be replaced with another primary amine
  • Suitable further primary amines are, for example, 4-methoxyaniline and 4-ethoxyaniline.
  • the process according to the invention gives Pigment Red 149 in the alpha modification.
  • it contains less than 5% by weight, preferably less than 1.5% by weight of the monoimide.
  • the product preferably accumulates in the form of a 30-50% by weight pressed material.
  • the coarsely crystalline pigment is generally first converted into a suitable particle size prior to its use in paints and plastics by means of customary fine-dispersion and finishing processes.
  • a dry or wet grinding is sufficient for this purpose, if appropriate with subsequent controlled recrystallization from solvents, for example water or aqueous-organic solvent mixtures.
  • solvents for example water or aqueous-organic solvent mixtures.
  • the pigment red 149 is converted into particles having a particle size of generally ⁇ 0.2 microns.
  • the pigment results in the coloring of macromolecular material, eg PVC, LD and HDPE, polypropylene or polyamide strong reds with high color purity and good temperature stability.
  • the crude product thus obtained contains 97.5% by weight of the perylene diimide and 1.4% by weight of the monoimide (O-half condensate).
  • the product is in the alpha modification.
  • the pigment obtained is very strong in color when incorporated into LDPE (Low Density Polyethylene) according to DIN EN 139900-3 and provides dyeings with high color purity with good temperature stability.
  • LDPE Low Density Polyethylene
  • dH or dC color tone difference or chromium difference between the comparative example and the example according to color balance according to DIN 6174

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N,N'-Di(3',5'-dimethylphenyl)perylenbis(dicarboximid) durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid mit 3,5-Dimethylanilin in Gegenwart eines sekundären oder tertiären Amins als Katalysator, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem wässrigem Reaktionsmedium und in Gegenwart von zugesetzten Impfkristallen von N,N'-Di(3',5'-dimethyl-phenyl)perylenbis(dicarboximid) durchgeführt wird.

Description

Verfahren zur Herstellung von Pigment Rot 149
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N,N'-Di(3',5'-dimethyl- phenyl)perylenbis(dicarboximid) (= Cl. Pigment Rot 149).
Es ist bekannt, Farbmittel der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid-Reihe durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid mit primären Arylaminen herzustellen.
Pigment Rot 149 weist die nachstehende Formel auf:
Figure imgf000002_0001
Das O-Halbkondensat weist folgende Formel auf:
Figure imgf000002_0002
DE-A 1 807 729 offenbart die Umsetzung von Perylentetracarbonsäure oder von deren Anhydrid mit 3,5-Dichloranilin in Gegenwart von die Kondensation beschleunigenden Mitteln, wie Zinkchlorid, Zinkacetat oder Salzsäure, in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln wie Chinolin, Chinaldin, Naphthalin oder Trichlorbenzol. Aus dem Reaktionsgemisch wird der Farbstoff durch Filtration, gegebenenfalls nach Verdünnen des Reakti- onsgemischs mit inerten Lösungsmitteln wie Alkoholen, Formamid, Dimethylformamid, Toluol, Chlorbenzol oder Nitrobenzol, und anschließendem Waschen mit organischen Lösungsmitteln und Wasser isoliert. Zur Entfernung noch vorhandener Spuren von Perylentetracarbonsäure wird der Farbstoff mit verdünnter Natronlauge ausgekocht. Anschließend wird der Farbstoff durch Auflösen in konzentrierter Schwefelsäure und Ausfällen durch Verdünnen mit Wasser in eine für die Verwendung als Pigment geeignete Kristallform überführt.
DE-A 2 210 170 offenbart ein entsprechendes Verfahren, bei dem Perylen-3,4,9,10- tetracarbonsäure mit 2,4,6-Trimethylanilin umgesetzt wird.
Die Verwendung saurer Kondensationshilfsmittel bringt jedoch Nachteile wie Korrosionsprobleme und Verluste bei den zum Teil teuren Aminkomponenten durch Nebenre- aktionen mit sich.
EP-A 0 198 369 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4,9,10- tetracarbonsäurearylimiden, bei dem Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid (Pe- rylenbisanhydrid) mit einem primären Arylamin in Gegenwart eines Dialkylamins als Katalysator umgesetzt wird. Die Reaktion kann unter Zusatz von inerten Verdünnungsmitteln, wie Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Chinolin oder 2-Ethylhexanol erfolgen. Bevorzugt wird die Reaktion jedoch ohne Zusatz weiterer Verdünnungsmittel in dem betreffenden Gemisch aus Arylamin und Dial- kylamin durchgeführt. Die Abtrennung des Reaktionsproduktes kann, gegebenenfalls nach Verdünnen mit einem niedrigsiedenden Alkohol, durch Filtration erfolgen. Bevorzugt wird jedoch das Gemisch aus überschüssigem Arylamin und Dialkylamin und gegebenenfalls dem inerten Verdünnungsmittel nach quantitativer Umsetzung destillativ abgetrennt, so dass das Reaktionsprodukt als trockener Rückstand verbleibt.
CN-A 1310203 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Perylentetracarbonsäure- diimid-Pigmenten, bei dem Perylenbisanhydrid und ein primäres Amin in wässriger Lösung bei einem pH-Wert von 3 bis 5 in Gegenwart einer organischen Carbonsäure mit 1 bis 5 C-Atomen umgesetzt wird. Das Rohpigment wird anschließend einer Nachbehandlung (Finishing) unterzogen. Hierzu wird das Rohpigment in einer Kugelmühle in Gegenwart eines Mahlhilfsmittels wie Natriumchlorid, Natriumsulfat und Natriumcar- bonat, eines organischen Lösungsmittels und 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Rohpigments, eines Perylentetracarbonsäurediimid-Derivats gemahlen. Anschließend wird ein sog. post-finishing in einem wässrigen Medium in Gegenwart eines Tensids durchgeführt.
In den Beispielen wird Perylenbisanhydrid in 10 %iger KOH-Lösung aufgelöst, zu der Lösung werden 3,5-Dimethylanilin und Essigsäure zugegeben. Das Reaktionsprodukt wird abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Das getrocknete Rohpigment wird anschließend in einer Kugelmühle mit Natriumchlorid, einer geringen Menge N,N'-Di-n- butylperylenbis(dicarboximid) und einem Xylol/Ethylacetat-Gemisch vermählen. Das Gemisch wird schließlich in eine 2 gew.-%ige wässrige Salzsäure, welche 1 % eines Tensidgemischs enthält, überführt, gekocht, das Pigment abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen, getrocknet und zerkleinert.
Nachteilig an dem in der CN-A 1310203 beschriebenen Verfahren ist, dass das Pery- lenbisanhydrid zunächst vollständig in wässriger Kalilauge gelöst und anschließend wieder mit Essigsäure feinteilig ausgefällt werden muss. Dabei werden erhebliche Mengen an Essigsäure verbraucht, die nicht wiedergewonnen werden können. Weiterhin geht ein Teil des teuren 3,5-Dimethylanilins durch Acylierung verloren. Der erhaltene Farbstoff entspricht nicht den Qualitätsanforderungen und muss in mehreren Finis- hing-Operationen aufwendig nachbehandelt werden.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein einfach durchzuführendes Verfahren zur Herstellung von Pigment Rot 149 bereitzustellen, bei dem die oben beschriebenen Nachteile vermieden werden.
Gelöst wird die Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung von N,N'-Di(3',5'-dimethyl- phenyl)perylenbis(dicarboximid) durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbon- säuredianhydrid (Perylenbisanhydrid) mit 3,5-Dimethylanilin in Gegenwart eines sekundären oder tertiären Amins als Katalysator, dadurch gekennzeichnet, dass die Um- setzung in einem wässrigen Reaktionsmedium und in Gegenwart von zugesetzten Impfkristallen des N,N'-Di(3',5'-dimethylphenyl)perylenbis(dicarboximid) durchgeführt wird. Insbesondere enthält das wässrige Reaktionsmedium überhaupt keine weiteren organischen Lösungsmittel. Gewisse Mengen an inerten, mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln, beispielsweise bis zu 10 Gew.-%, können jedoch enthalten sein. Ebenso können optional oberflächenaktive Mittel, z.B. die Ethoxylierungsprodukte längerkettiger Alkohole oder die Ethoxylierungsprodukte von Alkylphenolen, zugegeben werden.
Bevorzugt wird die Umsetzung in einem rein wässrigen Reaktionsmedium, welches im Wesentlichen keine weiteren organischen Lösungsmittel enthält, durchgeführt.
Die Umsetzung wird in Gegenwart eines sekundären oder tertiären Amins als Katalysator durchgeführt. Geeignete Katalysatoren sind aliphatische, cycloaliphatische, aryl- aliphatische oder heterocyclische sekundäre oder tertiäre Amine. Im Allgemeinen wei- sen geeignete sekundäre Amine die Formel R1R11NH auf, worin R', R" gleich oder verschieden sein können und geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, welches durch Hydroxy-, Alkoxy-, Alkyl-, Alkylamino- oder Arylgruppen substituiert sein kann, bedeuten oder worin R' und R" gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls (im Falle von tertiären Aminen) durch Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann, bilden. Geignete tertiäre Amine weisen im Allgemeinen 3 der genannten Reste auf. Bevorzugte sekundäre oder tertiäre Amine sind Piperazin, N-(2-hydroxyethyl)piperazin, Diethanolamin, N,N'-Dimethylpiperazin, N-Ethylpiperazin, N-Methylcyclohexylamin, Imidazol und N-Methyimidazol.
Die Umsetzung wird in Gegenwart von Impfkristallen des Cl. Pigment Rot 149 durchgeführt. Die Menge an zugegebenen Impfkristallen beträgt, bezogen auf das Reaktionsprodukt, 1 bis 25 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 10 Gew.-%. Die zugesetzten Impfkristalle können aus einer der vorausgegangenen Chargen stammen.
Die Umsetzung wird im Allgemeinen bei einer Temperatur von 120 bis 190 0C und einem Druck von 2 bis 13 bar durchgeführt. Die Reaktionszeit beträgt im Allgemeinen 5 bis 40 Stunden. Das Molverhältnis 3,5-Dimethylanilin zu Perylenbisanhydrid beträgt im Allgemeinen 1 ,8 : 1 bis 4:1 , bevorzugt 2:1 bis 3: 1. Das Molverhältnis sekundäres oder tertiäres Amin zu Perylenbisanhydrid beträgt im Allgemeinen 0,5:1 bis 2:1 , bevorzugt 0,8:1 bis 1 ,4:1. Überschüssiges 3,5-Dimethylanilin kann nach Beendigung der Umsetzung abdestilliert werden. Das Reaktionsprodukt Cl. Pigment Rot 149 wird im Allgemeinen durch Filtration gewonnen. Die Mutterlauge, welche das sekundäre oder tertiäre Amin enthält, kann anschließend als Reaktionsmedium zur Synthese von weiterem Pigment Rot 149 wiederverwendet werden.
Falls gewünscht, können bei dem beschriebenen Herstellungsverfahren bis zu 10 Gew.-%, bevorzugt bis zu 5 Gew.-%, beispielsweise 0,5 bis 5 Gew.-% des 3,5— Xylidins durch ein anderes primäres Amine ersetzt werden, um Pigmente mit modifizierten Ei- genschaften zu erhalten. Geeignete weitere primäre Amine sind beispielsweise 4- Methoxyanilin und 4-Ethoxyanilin.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren wird Pigment Rot 149 in der alpha-Modifikation erhalten. Im Allgemeinen enthält es weniger als 5 Gew.-%, bevorzugt weniger als 1 ,5 Gew.-% des Monoimids.
Bei der Filtration fällt das Produkt vorzugsweise in Form eines 30-50 gew.-%igen Pressgutes an.
Das grobkristalline Pigment wird im Allgemeinen vor seiner Anwendung in Lacken und Kunststoffen zunächst mit Hilfe von üblichen Feinverteilungs- und Finishverfahren in eine geeignete Teilchengröße überführt. Im Allgemeinen ist hierfür eine Trocken- oder Nassmahlung ausreichen, gegebenenfalls mit anschließender kontrollierter Rekristallisation aus Lösungsmitteln, beispielsweise Wasser oder wässrig-organischen Lö- sungsmittelgemischen. Hierdurch wird das Pigment Rot 149 in Teilchen mit einer Teilchengröße von im Allgemeinen < 0,2 μm überführt. Das Pigment ergibt bei der Einfärbung von makromolekularem Material, z.B. PVC, LD- und HDPE, Polypropylen oder Polyamid farbstarke Rottöne mit hoher Farbtonreinheit und guter Temperaturstabilität.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiele
Beispiel 1
In einem Autoklaven werden 423 g Perylenbisanhydrid als 50 gew.-%iger wasserfeuchter Presskuchen, entsprechend 0,54 Mol, 940 g Wasser, 44 g Piperazin, entsprechend 0,51 mol und 18 g Pigment Rot 149 als Impfkristalle vorgelegt und gut verrührt. Nach Zugabe von 156 g 3,5-Dimethylanilin, entsprechend 1 ,29 mol, wird der Ansatz auf 145 0C aufgeheizt und 15 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt. Der Autoklav wird anschließend entspannt und das überschüssige Xylidin wird vollständig abdestilliert.
Der Ansatz wird filtriert und farblos gewaschen. Die Ausbeute an Pigment Rot 149 be- trägt 311 g, entsprechend 96,4 % der Theorie.
Das so erhaltene Rohprodukt enthält 97,5 Gew.-% des Perylendiimids und 1 ,4 Gew.- % des Monoimids (O-Halbkondensat). Das Produkt liegt in der alpha-Modifikation vor.
30 g Pigment, 60 g (90 g) Kochsalz und 750 g Stahlkugeln werden in einer Kugelmühle 20 h bei 80 0C gemahlen. Anschließend wird das Mahlgut in Wasser in Gegenwart von 2 g Salzsäure ausgerührt und salzfrei gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Das erhaltene Pigment ist bei der Einarbeitung in LDPE (Low Density Polyethylene) gemäß DIN EN 139900-3 sehr farbstark und liefert Färbungen mit hoher Farbtonreinheit mit guter Temperaturstabilität.
Vergleichsbeispiel
Ohne Zugabe von Impfkristallen wird ein farbschwaches, trübes Pigment Rot 149 erhalten, welches noch 5 % an O-Halbkondensat aufweist. Ferner enthält es Anteile der unerwünschten beta- und gamma-Modifikation.
Tabelle: Koloristik in LDPE - Weißaufhellung
Figure imgf000007_0001
dH bzw. dC = Farbtondifferenz bzw. Chromadifferenz zwischen Vergleichsbeispiel und Beispiel nach Farbstärkeangleich gemäß DIN 6174
Beispiel 2
Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, jedoch werden 66 g N-(2-hydroxyethyl)piperazin, entsprechend 0,51 mol, als sekundäres Amin eingesetzt. Die Ausbeute an Rohprodukt beträgt 304 g, entsprechend 94,2 % der Theorie.
Beispiel 3
Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, jedoch werden 100 Gewichtsteile 80 %iges Dietha- nolamin, entsprechend 0,76 mol, als sekundäres Amin eingesetzt. Die Ausbeute an Rohprodukt liegt bei 313 g, entsprechend 97,0 % der Theorie.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von N,N'-Di(3',5'-dimethylphenyl)perylenbis(dicarboximid) durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid mit 3,5- Dimethylanilin in Gegenwart eines sekundären oder tertiären Amins als Katalysator, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem wässrigem Reaktionsmedium und in Gegenwart von zugesetzten Impfkristallen von N,N'-Di(3',5'-dimethyl- phenyl)perylenbis(dicarboximid) durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das wässrige Reaktionsmedium im Wesentlichen keine weiteren organischen Lösungsmittel enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das sekundäre oder tertiäre Amin ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Piperazin, N-(2- hydroxyethyl)piperazin, Diethanolamin, N,N'-Dimethyl-Piperazin, N-Ethylpiperazin,
N-Methylcyclohexylamin, Imidazol und N-Methyimidazol.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die zugesetzten Impfkristalle aus einer der vorausgegangenen Chargen stammen.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das nach Abfiltrieren des Reaktionsproduktes verbleibende wässrige Reaktionsmedium bei der Herstellung einer nachfolgenden Charge wieder verwendet wird.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei einer Temperatur im Bereich von 130 bis 170 0 C durchgeführt wird
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass pro Mol Perylen-3,4,9,10-dicarbonsäuredianhydrid 0.5 bis 2.0 Mol eines sekundären oder tertiären Amins eingesetzt werden
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass 0 bis 10 Gew.-% des 3,5-Xylidins durch ein oder mehrere andere primäre Amine ersetzt werden.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass durch Trocken- und/oder Nassmahlung, gegebenenfalls mit anschließender Rekristallisation aus einem Lösungsmittel, das N,N'-Di(3',5'-dimethylphenyl)perylenbis(dicar- boximid) in Teilchen mit einer durchschnittlichen Teilchengröße < 0,2 μm überführt wird.
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