WO2008129157A4 - Solution solide amorphe contenant un derive de pyrazole-3-carboxamide sous forme amorphe et des excipients stabilisateurs - Google Patents

Solution solide amorphe contenant un derive de pyrazole-3-carboxamide sous forme amorphe et des excipients stabilisateurs Download PDF

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Abstract

La présente invention se rapporte à un dérivé de pyrazole-3-carboxamide sous forme amorphe, à une solution solide amorphe le contenant, et plus généralement aux compositions pharmaceutiques le contenant.

Claims

REVENDICATIONS MODIFIÉES reçues par le Bureau international le 16 Janvier 2009 (16.01.09)
1. Dérivé de pyrazole-3-carboxamide sous forme amorphe, choisi parmi Ie N- pipéridino-5-(4-bromophényl)-1-(2,4-dicblorophényl)-4-éthylpyrazole-3- carboxamide, caractérisé en ce qu'il présente une température de transition vitreuse comprise entre 60°C et 90°C, et en ce que son diffractogramme aux rayons X montre la présence d'un halo et l'absence de pics de diffraction, et le N-pipéridino- 5-(4-chlorophényl)-1-(2,4-dichlorophényl)-4-methylpyrazole-3-carboxamide, caractérisé en ce qu'il présente une température de transition vitreuse comprise entre 65°C et 95°C, et en ce que son diffractogramme aux rayons X montre Ia présence d'un halo et l'absence de pics de diffraction.
2. Forme amorphe du dérivé de pyrazole-3-carboxamide selon la revendication 1 caractérisée en ce ledit dérivé est le N-pipéridino-5-(4-bromophényl)-1-(2,4- dichlorophényl)-4-éthylpyrazole-3-carboxamide, caractérisée en ce qu'elle présente une température de transition vitreuse comprise entre 60°C et 90°C, et en ce que son diffractogramme aux rayons X montre la présence d'un halo et l'absence de pics de diffraction.
3. Forme amorphe du dérivé de pyrazole-3-carboxamide selon la revendication 1 caractérisée en ce ledit dérivé est le N-pipéridino-5-(4-chlorophényl)-1 -(2,4- dichlorophényl)-4-methylpyrazole-3-carboxamide, caractérisée en ce qu'elle présente une température de transition vitreuse comprise entre 65°C et 95°C, et en ce que son diffractogramme aux rayons X montre la présence d'un halo et l'absence de pics de diffraction.
4. Solution solide amorphe comprenant un dérivé de pyrazoIe-3-carboxamide choisi parmi le N-pipéridino-5-(4-bromophényl)-1-(2,4-dichlorophényl)-4-éthylpyrazole- 3-carboxamide et le N-pipéridino-5-(4-chlorophényl)-1-(2,4-dichlorophényl)-4- méthylpyrazole-3-carboxamide, ou un de ses sels et/ou solvats sous forme amorphe, avec un ou plusieurs excipients stabilisateurs eux-mêmes sous forme amorphe.
5. Solution solide amorphe selon Ia revendication 4 caractérisée en ce le dérivé de pyrazole-3-carboxamide est le N-pipéridino-5-(4-bromophényl)-1-(2,4- dichlorophényl)-4-éthylpyrazole-3-carboxamide, ou un de ses sels et/ou solvats sous forme amorphe avec un ou plusieurs excipients stabilisateurs eux-mêmes sous forme amorphe.
6. Solution solide amorphe selon la revendication 4 caractérisée en ce le dérivé de pyrazole-3-carboxamide est le N-pipéridino-5-(4-chlorophényI)-1-(2,4- dichlorophényl)-4-méthylpyrazole-3-carboxamide, ou un de ses sels et/ou solvats sous forme amorphe avec un ou plusieurs excipients stabilisateurs eux-mêmes sous forme amorphe.
7. Solution solide amorphe selon l'une quelconque des revendications 4 à 6 dans laquelle le ou les excipients stabilisateurs sont choisis parmi les acides pharmaceutiquement acceptables, les polyols ou un excipient polymère choisi parmi :
- les copolymères de méthacrylate,
- les homo- et copolymères vinyliques,
- les polydextroses,
- les polymères cellulosiques,
- les amidons chimiquement modifiés,
- les pectines,
- les dérivés de la chitine,
- les polymères d'origine naturelle,
- les polyakylèneoxydes,
- les polyéthylènes glycols.
4. Solution solide amorphe selon la revendication 7 dans laquelle Ie ou les excipients stabilisateurs sont en quantité telle que le nombre total de moles d'excipients stabilisateurs est au moins égal au nombre de moles de principe actif amorphe.
5. Solution solide amorphe selon la revendication 7 dans laquelle le ou les excipients stabilisateurs sont des acides pharmaceutiquement acceptables.
6. Solution solide amorphe selon la revendication 9 dans laquelle le nombre total de fonctions acide de l'excipient acide pharmaceutiquement acceptable est au moins égal au nombre de molécule de principe actif amorphe.
7. Solution solide amorphe selon l'une quelconque des revendications 7, 9 et 10 dans laquelle un excipient stabilisateur est l'acide citrique ou l'acide fumarique.
8. Solution solide amorphe selon la revendication 7 dans laquelle l'excipient stabilisateur est un polyol.
9. Solution solide amorphe selon la revendication 7 dans laquelle l'excipient stabilisateur est un polymère.
10. Solution solide amorphe selon la revendication 13 dans laquelle le nombre de motif (monomères) du ou des excipients stabilisateurs polymères étant au moins égal au nombre de moles de principe actif amorphe.
11. Solution solide amorphe selon l'une quelconque des revendications 7, 13 et 14 dans laquelle le ou les excipients stabilisateurs sont des polymères qui possède une température de transition vitreuse supérieure à 75°C.
12. Solution solide amorphe selon l'une quelconque des revendications 7, 13, et 14 dans laquelle un excipient stabilisateur est un copolymère de méthacrylate ou un homo- ou copolymère vinylique.
13. Solution solide amorphe selon l'une quelconque des revendications 7 et 15 dans laquelle un excipient stabilisateur est un excipient stabilisateur choisi parmi : le copolymère basique de méthacrylate butylé, le copolymère acide méthacrylique/méthyl méthacrylate (1 :1), Ie copolymère acide méthacrylique/méthyl méthacrylate (1 :2) ou le copolymère acide méthacrylique/éthyl acrylate (1 :1).
14. Solution solide amorphe selon 1 l'une quelconque des revendications 7 et 15 dans laquelle l'excipient stabilisateur est le copolymère acide méthacrylique/méthyl méthacrylate (1 :1), ou le copolymère acide méthacrylique/éthylacrylate (1 : 1).
15. Procédé de préparation de la solution solide amorphe selon l'une quelconque des revendications 4 à 18, caractérisé en ce que : a) on dissout le dérivé de pyrazole-3-carboxamide selon l'invention sous forme amorphe ou sous forme cristalline et l'excipient stabilisateur dans un solvant approprié afin de former une solution liquide, b) on élimine le solvant.
16. Procédé de préparation de la solution solide amorphe selon l'une quelconque des revendications 4 à 18 caractérisé en ce que le mélange du dérivé de pyrazole-3- carboxamide sous forme cristalline ou amorphe et du ou des excipients stabilisateurs, est traité soit par fusion et refroidissement rapide, soit par injection- moulage, soit par extrusion.
17. Procédé de préparation de la solution solide amorphe selon l'une quelconque des revendications 4 à 18 caractérisé en ce que le dérivé de pyrazole-3-carboxamide sous forme cristalline ou amorphe et le ou les excipients stabilisateurs sont broyés ensemble.
18. Composition pharmaceutique contenant la solution solide amorphe selon l'une quelconque des revendications 4 à 18.
19. Composition pharmaceutique contenant la solution solide amorphe selon la revendication 22 pour administration orale.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2713225B1 (fr) * 1993-12-02 1996-03-01 Sanofi Sa N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué.
FR2761266B1 (fr) * 1997-03-28 1999-07-02 Sanofi Sa Composition pharmaceutique formee par granulation humide pour l'administration orale d'un derive du n-piperidino-3- pyrazolecarboxamide, de ses sels et de leurs solvates
FR2789079B3 (fr) * 1999-02-01 2001-03-02 Sanofi Synthelabo Derive d'acide pyrazolecarboxylique, sa preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
GB0216700D0 (en) * 2002-07-18 2002-08-28 Astrazeneca Ab Process
FR2873372B1 (fr) * 2004-07-22 2006-09-08 Sanofi Synthelabo Procede de preparation de derives n-piperidino-1,5- diphenylpyrazole-3-carboxamide
US20080234323A1 (en) * 2005-01-06 2008-09-25 Braj Bhushan Lohray Amorphous and Three Crystalline Forms of Rimonabant Hydrochloride
AR053662A1 (es) * 2005-01-21 2007-05-16 Astex Therapeutics Ltd Compuestos de pirazol inhibidores de la actividad quinasa cdk y gsk
KR100678824B1 (ko) * 2005-02-04 2007-02-05 한미약품 주식회사 용해성이 증가된 무정형 타크로리무스 고체분산체 및 이를포함하는 약제학적 조성물
DE102005026755A1 (de) * 2005-06-09 2006-12-14 Basf Ag Herstellung von festen Lösungen schwerlöslicher Wirkstoffe durch Kurzzeitüberhitzung und schnelle Trocknung
EP1816125A1 (fr) * 2006-02-02 2007-08-08 Ranbaxy Laboratories, Ltd. Formes cristallines d'un antagoniste du récepteur cannabinoïde CB1 et son procédé de préparation
WO2007103711A2 (fr) * 2006-03-01 2007-09-13 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Formes polymorphes du rimonabant
US8431609B2 (en) * 2007-02-19 2013-04-30 Darmesh Mahendrabhai Shah Process for preparation of pyrazole derivatives

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