WO2009083131A2 - Kosmetische, pharmazeutische oder dermatologische zusammensetzungen enthaltend einen hohen gehalt an wasserlöslichen pflegekomponenten - Google Patents

Kosmetische, pharmazeutische oder dermatologische zusammensetzungen enthaltend einen hohen gehalt an wasserlöslichen pflegekomponenten Download PDF

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    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions

Definitions

  • Cosmetic, pharmaceutical or dermatological compositions containing a high content of water-soluble care components containing a high content of water-soluble care components
  • the present invention relates to cosmetic, pharmaceutical or dermatological compositions
  • cosmetic, pharmaceutical or dermatological compositions comprising crosslinked water-soluble or water-swellable copolymers based on acrylamidoalkylsulfonic acids and / or salts thereof, characterized by a crosslinker content of more than 0.5% by weight based on the copolymer and at least one or more water-soluble care components in amounts by weight of at least 10%, based on the finished cosmetic, pharmaceutical or dermatological compositions, as well as their use for cosmetic and medical purposes.
  • the cosmetic, pharmaceutical or dermatological compositions according to the invention are distinguished by a markedly improved moisturizing effect, good skin sensory properties and excellent theological behavior.
  • the aim of skin care is to compensate for the loss of fat and water caused by daily washing of the skin, to protect the skin from environmental influences, especially from sun and wind, to create a barrier against dirt, chemicals and microorganisms, the loss of endogenous substances ( For example, water, natural fats, electrolytes) counteract or compensate for this and delay the aging of the skin.
  • endogenous substances For example, water, natural fats, electrolytes
  • cosmetic skin care products should have a clear appearance and favorable theological behavior, be toxicologically and ecotoxicologically harmless and produce a pleasant skin feel.
  • Water- or solvent-containing multicomponent systems such as emulsions or suspensions are often made for economic reasons For technical reasons or reasons of stability adjusted to higher viscosities or thickened.
  • the high viscosity of such preparations also offers further advantages in the production, packaging, filling and storage as well as during transport.
  • polyvinyl alcohols polyacrylamides, polyacrylic acid and various salts of polyacrylic acid, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl methyl ether, polyethylene oxides, copolymers of maleic anhydride and vinyl methyl ether, as well as various mixtures and copolymers of the abovementioned compounds.
  • the compounds mentioned show a variety of disadvantages in the application. So z.
  • the cellulose derivatives or generally based on natural raw materials and the resulting formulations very susceptible to bacteria. From an application point of view, they are usually due to the formation of unpleasant, "stringy" gels.
  • Fatty acid polyethylene glycol esters tend to hydrolyze in the presence of water, the resulting insoluble fatty acids cause undesirable turbidity.
  • Thickening agents of natural origin eg agar-agar or tragacanth
  • DE 100 65 047 and DE 100 65 046 describe cosmetic or dermatological gel creams of the oil-in-water type or emulsions of the oil-in-water type containing ammonium acryloyldimethyltaurate / vinylpyrrolidone copolymers.
  • hydrophobically modified comb polymers based on acryloyldimethyltaurine (AMPS ®) - suitable for use both as a thickener, bodying agent, emulsifier, solubilizer, dispersant, lubricant, adhesive, conditioner and / or stabilizer - excellent for the formulation of cosmetic, pharmaceutical and dermatological compositions are suitable.
  • WO 2004/032894 discloses cosmetic oil-in-water emulsions which comprise water-soluble copolymers based on monomers selected from (meth) acrylic acid, acrylamide, (meth) acrylic acid ester, N-vinylpyrrolidone with a crosslinker fraction of 0.005 to 0.5% by weight. %, based on the copolymer, and more than 10% by weight of a skin care component, in particular glycerol, based on the emulsion.
  • Some common skincare components as well as Giycerin have the disadvantage, especially at use concentrations above 5 wt .-%, based on the finished skin care products, to cause a sticky skin feel.
  • the copolymers used according to the invention preferably have a molecular weight of from 10 3 to 10 9 g / mol, more preferably from 10 4 to 10 7 g / mol, particularly preferably from 5 * 10 4 to 5 * 10 6 g / mol.
  • acrylamidoalkylsulfonic acids 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid is preferred.
  • Li + are preferred 1 " , wherein R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl group having 2 to
  • the acrylamidoalkylsulfonic acids and / or their salts of component A) are selected from 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and inorganic or organic salts of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, preferably from the latter Li + , Na + , K + , Mg ++ , Ca ++ , Al +++ , NhV salts, quaternary ammonium salts [HNR 1 R 2 R 3 I + , wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently the same or different and are hydrogen, a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a linear or branched mono- or polyunsaturated alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms, a linear or branched mono-hydroxyalkyl group having 2 to 10 Carbon atoms, preferably a mono-hydroxyethyl or a linear or branched monohydroxypropyl group
  • Mixtures of two or more of the abovementioned representatives, ie mixtures of different acrylamidoalkylsulfonic acids or of different salts of one or more acrylamidoalkylsulfonic acids, are also within the meaning of the invention.
  • the degree of neutralization of acrylamidoalkylsulfonic acids can be between 0 and 100%. Preference is given to a degree of neutralization of above 80%.
  • the content of acrylamido-alkylsulfonic acids or sulfonates is at least 0.1% by weight, preferably from 20 to 99.49% by weight, particularly preferably from 50 to 98% by weight.
  • comonomers B it is possible to use all olefinically unsaturated, noncationic monomers whose reaction parameters permit copolymerization with acrylamidoalkylsulfonic acids or their salts in the respective reaction media.
  • the degree of neutralization of the carboxylic acids can be between 0 and 100%.
  • N-vinylamides preferably N-vinylformamide (VIFA), N-vinylmethylformamide, N-vinylmethylacetamide (VIMA) and N-vinylacetamide; cyclic N-vinylamides (N-vinyllactams) having a ring size of 3 to 9, preferably N-vinylpyrrolidone (NVP) and N-vinylcaprolactam; Amides of acrylic and methacrylic acid, preferably acrylamide, methacrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide and N, N-diisopropylacrylamide; alkoxylated acrylic and methacrylamides, preferably hydroxymethylmethacrylamide, hydroxyethylmethacrylamide, hydroxypropylmethacrylamide; Succinic mono [2- (methacryloyloxy) ethyl ester], N, N-dimethylamin
  • Preferred as counter ions of the salts of the comonomers B), for example the salts of the unsaturated carboxylic acids, are Li + , Na + , K + , Mg ++ , Ca ++ , Al +++ , NH 4 + , quaternary ammonium ions [HNR 1 R 2 R 3 ] "1" , wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently the same or different and are hydrogen, a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms, a linear or branched mono-hydroxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, preferably a mono-hydroxyethyl or a linear or branched mono-hydroxypropyl group, a linear or branched di-hydroxyalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or (EO) n ( PO) m H, where EO is
  • ammonium counterions of the salts of the comonomers B it may thus in turn z.
  • B. be monoalkylammonium, dialkylammonium or trialkylammonium counterions, wherein the alkyl groups independently z.
  • B. (C- ⁇ -C 22 ) alkyl radicals may be.
  • the (CrC 2 2) -alkyl radicals z. B. by (C 2 -Ci 0 ) -Hydroxyalkylreste be replaced or it may be in the ammonium counterions z.
  • B. also be monosubstituted to trisubstituted ethoxylated ammonium compounds with different degrees of ethoxylation.
  • the comonomers of component B) do not comprise the acrylamidoalkylsulfonic acids or their salts listed under component A).
  • the Comonomers of component B) to discrete molecular weight compounds.
  • the proportion by weight of comonomers B), based on the total mass of the copolymers, can be from 0 to 99.39% by weight and is preferably from 0.5 to 80% by weight, more preferably from 2 to 50% by weight.
  • the macromonomers C) are at least monoolefinically functionalized polymers having one or more discrete repeating units and a number average molecular weight greater than or equal to 200 g / mol. In the copolymerization, it is also possible to use mixtures of chemically different macromonomers C).
  • the macromonomers are polymeric structures which are composed of one or more repeating unit (s) and have a characteristic molecular weight distribution for polymers.
  • Preferred as macromonomers C) are compounds according to formula (1)
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently of one another denote hydrogen or n-aliphatic, iso-aliphatic, olefinic, cycloaliphatic, arylaliphatic or aromatic (CrC 3 o) -hydrocarbon radicals
  • Y represents O, S, NH, PH
  • v and w are the stoichiometric coefficients concerning the ethylene oxide units (EO) and propylene oxide units (PO), where v and w independently represent a number from 0 to 500, preferably 0 to 30, and the sum of v and w averages ⁇ 1 must be and the distribution of EO and PO units can be random, block, alternating or gradient across the macromonomer chain.
  • the macromonomers of component C) are particularly preferably selected from one or more compounds of the formula (1) in which
  • component C) selected from one or more compounds of the formula (1) in which R 1 , R 2 and R 3 independently of one another are hydrogen or methyl, R 4 is a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical with 8 to 22 carbon atoms, YO, S, NH or PH 1 is preferably O, and v is a number from 1 to 50, preferably from 2 to 30, and w is the number 0.
  • macromonomers C are esters of acrylic acid or methacrylic acid with
  • the molecular weight of the macromonomers C) is preferably from 200 to 10 6 g / mol, more preferably from 200 to 10 4 g / mol, and more preferably from 200 to 5,000 g / mol.
  • suitable macromonomers C) in amounts up to 99.39 wt .-% can be used.
  • the ranges find 0.5 to 30 wt .-% and the ranges of 70 to 99.39 wt .-% application.
  • Particularly preferred are the ranges of 1 to 20 wt .-% and 75 to 95 wt .-%.
  • the one or more copolymers of component I) which are contained in the compositions according to the invention have been obtained by free-radical copolymerization in the presence of at least one polymeric additive of component D).
  • the polymeric additives of component D) differ from the monomers of components A), B) and C) and the crosslinkers of
  • Component E) in that, in contrast to the monomers or crosslinkers mentioned, they do not have polymerizable double bonds and are therefore incorporated via another mechanism into the copolymers present in the compositions according to the invention. For this reason, they are not referred to in the context of the present invention as “monomers”, but as polymeric "additives”.
  • the copolymerization is preferably carried out in the presence of at least one polymeric additive D) in such a way that the additive D) is added completely or partially dissolved to the polymerization medium before the actual copolymerization.
  • the use of several additives D) is also erf ⁇ ndungshield.
  • Crosslinked additives D) can also be used.
  • the additives D) or mixtures thereof need only be completely or partially soluble in the chosen polymerization medium.
  • the additive D) has several functions. On the one hand, it prevents the formation of overcrosslinked polymer components in the forming copolymer in the actual polymerization step and, on the other hand, the additive D) is statistically attacked by active radicals in accordance with the generally known mechanism of graft copolymerization. As a result, depending on the additive D), more or less large portions thereof are incorporated into the copolymers.
  • suitable additives D) have the property of changing the solution parameters of the copolymers which form during the free-radical polymerization reaction in such a way that the average molecular weights are shifted to higher values. Compared with analogous copolymers prepared without the addition of additives D), those prepared with the addition of additives D) advantageously show a significantly higher viscosity in aqueous solution.
  • Preferred as additives D) are in water and / or alcohols, preferably in t-butanol, soluble homo- and copolymers.
  • Copolymers are to be understood as meaning those with more than two different monomer types.
  • additives D are homopolymers and copolymers of N-vinylformamide, N-vinylacetamide, N-vinylpyrrolidone, ethylene oxide, propylene oxide, acryloyldimethyltaurine, N-vinylcaprolactam, N-vinylmethylacetamide, acrylamide, acrylic acid, methacrylic acid, N-vinylmorpholide, hydroxyethyl methacrylate, Diallyldimethylammonium chloride (DADMAC), [2- (methacryloyloxy) ethyl] trimethylammonium chloride, acrylamidopropyltrimethylammonium chloride (APTAC), Methacrylamidopropyltrimethylammoniumchloricl (MAPTAC); Polyalkylene glycols and / or alkyl polyglycols.
  • DADMAC Diallyldimethylammonium chloride
  • ATAC acrylamidopropyltrimethylammonium chlor
  • Particularly preferred additives D) are polyvinylpyrrolidones (z. B. Luviskol K15 ®, ® K20 and K30 ® from BASF), poly (N-vinylformamides), poly (N-
  • Vinylcaprolactame and copolymers of N-vinylpyrrolidone, N-vinylformamide and / or acrylic acid, which may also be partially or completely saponified.
  • the molecular weight of the additives D) is preferably from 10 2 to 10 7 g / mol, more preferably from 0.2 * 10 4 to 10 6 g / mol.
  • the amount used of the polymeric additive D based on the total mass of the copolymer, 0 to 90 wt .-%, preferably 1 to 20 wt .-% and particularly preferably 1, 5 to 10 wt .-%.
  • the one or more copolymers of component I) contained in the compositions of the invention have been obtained by free radical copolymerization in the absence of a polymeric additive of component D).
  • the crosslinkers of component E) contain 2 or more free-radically polymerizable double bonds.
  • Preferred crosslinkers E) are methylenebisacrylamide; methylenebismethacrylamide; Esters of unsaturated mono- and polycarboxylic acids with polyols, preferred
  • Diacrylates, triacrylates, dimethacrylates and trimethacrylates more preferably butanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, butanediol dimethacrylate and ethylene glycol dimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate (TMPTA) and trimethylolpropane trimethacrylate (TMPTMA); Allyl compounds, preferably allyl acrylate, allyl methacrylate, triallyl cyanurate, maleic acid diallyl ester,
  • TMPTA trimethylolpropane triacrylate
  • MCA methylenebisacrylamide
  • the amount of crosslinker E) used based on the total mass of the copolymer, 0.51 to 5 wt .-%, preferably 1 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 1.2 to 2 wt .-%.
  • compositions according to the invention are particularly preferred.
  • R 5 is hydrogen, methyl or ethyl
  • Z is Ci-C ⁇ -alkylene
  • R 6 , R 7 and R 8 may be the same or different and are hydrogen, a linear or branched alkyl group having in each case 1 to 30, preferably 1 to 20, particularly preferably 1 to 12 C atoms, or a linear or branched mono- or polyunsaturated alkenyl group having in each case 2 to 30, preferably 2 to 20, particularly preferably 2 to 12, C atoms, and
  • compositions according to the invention are particularly preferred.
  • compositions according to the invention containing I) at least one copolymer obtainable by copolymerization of A) from 0.1 to 99.39% by weight, preferably from 49.49 to 95.39% by weight, especially preferably 69.49 to 90.39% by weight, of one or more acrylamidoalkylsulfonic acids and / or their salts,
  • the cosmetic, pharmaceutical and dermatological compositions of the invention contain the crosslinked copolymers of component I) in amounts of preferably 0.05 to 10 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.5 to 2 wt .-%, based on the finished compositions.
  • the preparation of the copolymers used according to the invention can be carried out in the manner described in WO 02/43689 and in EP 1 116 733.
  • Water-soluble care components according to component II) in the sense of the invention are preferably:
  • Vitamins preferably selected from niacin, biotin, vitamin B2, vitamin B3, vitamin B6, vitamin B3 derivatives (salts, acids, esters, amides, alcohols), vitamin C, vitamin C derivatives (salts, acids, esters, amides, alcohols), preferably as the sodium salt of the monophosphoric acid ester of ascorbic acid or as the magnesium salt of the phosphoric acid ester of ascorbic acid, tocopherol and tocopherol acetate;
  • Polyols preferably selected from glycols, polyalkylene polyols, alkylene polyols, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, polyethylene glycol, hexylene glycol, butylene glycol, neopentyl glycol, sorbitol, hydroxypropyl sorbitol, erythritol, threitol, pentaerythritol, xylitol, glucitol, mannitol, triols such as 1, 2,6-hexanetriol , Trimethylolpropane;
  • Glycerol glycerin derivatives preferably selected from glycerol, ethoxylated glycerin, propoxylated glycerol and mixtures thereof;
  • Amino acids preferably selected from L-isomers of serine, alanine, proline, hydroxyproline and D and L isomers of naturally occurring amino acids;
  • Moisturizing agents preferably selected from the sodium salt of 2-pyrrolidone-5-carboxylate (NaPCA), guanidine; Glycolic acid and its salts, lactic acid and its salts, glucosamines and their salts, lactamide monoethanolamine, Acetamide monoethanolamine, urea, hydroxy acids, preferably ⁇ - and ⁇ -hydroxy acids, more preferably ⁇ -hydroxy acids, panthenol and derivatives thereof, preferably D-panthenol (R-2,4-dihydroxy-N- (3-hydroxypropyl) -3,3- dimethylbutamide), DL-panthenol, calcium pantothenate, panthetin, pantotheine, panthenylethyl ether;
  • Biogenic agents preferably selected from plant extracts, in particular Aloe Vera, local anesthetics, antibiotics, antiphlogistics, antiallergics, corticosteroids, sebostatics, bisabolol ®, ® allantoin, phytantriol ® and proteins;
  • Polycationic compounds preferably selected from cationic polymers known by the INCI name "Polyquaternium” and in particular Polyquaternium-31, Polyquaternium-16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquaternium-28, Polyquaternium -2, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11, Polyquaternium 37 (and) mineral oil (and) PPG trideceth (Salcare ® SC95), PVP dimethylaminoethyl methacrylate copolymer, Guarhydroxypropyltriammoniumchlorid, and calcium alginate and ammonium alginate contained.
  • Polyquaternium Polyquaternium-31, Polyquaternium-16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquaternium-28, Polyquaternium -2, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11, Polyquaternium 37 (and) mineral oil (and) P
  • compositions according to the invention comprising one or more water-soluble care components for the skin and / or the hair of component II) selected from glycerol, sorbitol, urea, niacinamides, panthenol, tocopherol acetate, propylene glycol, erythritol and dipropylene glycol.
  • component II selected from glycerol, sorbitol, urea, niacinamides, panthenol, tocopherol acetate, propylene glycol, erythritol and dipropylene glycol.
  • the cosmetic, pharmaceutical and dermatological compositions according to the invention comprise the abovementioned water-soluble skin care components and / or hairs of component II), preferably in amounts of from 10 to 40% by weight, more preferably from 12 to 30% by weight and particularly preferably from 15 to 25 wt .-%, based on the finished compositions.
  • the cosmetic, pharmaceutical and dermatological compositions according to the invention have viscosities in the range of 500 to 300,000 mPa.s, preferably in the range of 1,000 to 250,000 mPa.s and more preferably in the range of 2,000 to 150,000 mPa.s and exceptionally preferably in the range of 3,000 to 100,000 mPa.s (25 0 C, Brookfield RVT, TC spindle at 5 rpm).
  • compositions according to the invention are fluids, gels, oils, foams, sprays, lotions, gel creams and creams.
  • compositions according to the invention are preferably present on an aqueous basis, on an aqueous-alcoholic basis or as an oil-in-water emulsion. With particular preference they are present as emulsions of the oil-in-water type.
  • compositions according to the invention are present as emulsions of the oil-in-water type, preferably as cosmetic or dermatological emulsions of the oil-in-water type, and contain up to 89.95% by weight, based on the total weight of the composition a) .-%, preferably 60 to 89.95 Gew. -%, particularly prefers 70 to 87.75 Gew. -%, in particular prefers 75 to
  • compositions according to the invention are present as oil-in-water gel creams, preferably as oil-in-water cosmetic or dermatological gel creams, and contain up to 89.95% by weight, based on the total weight of the composition a). %, preferably 50 to 89.95% by weight, particularly preferably 70 to 87.95% by weight, particularly preferably 75 to 84.95% by weight of a water phase, b) up to 60% by weight, preferably 1 to 30 wt .-%, more preferably
  • Suitable aqueous-alcoholic or alcoholic compositions according to the invention are all monohydric or polyhydric alcohols.
  • Alcohols having 1 to 4 carbon atoms such as ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, i-butanol, t-butanol or glycerol and alkylene glycols, in particular propylene, butylene or hexylene glycol, and mixtures of the alcohols mentioned are preferred.
  • Further preferred alcohols are polyethylene glycols having a molecular weight below 2,000. In particular, use of polyethylene glycol having a molecular weight of between 200 and 600 and of polyethylene glycol having a molecular weight of between 400 and 600 is preferred.
  • the oil-in-water emulsions according to the invention may preferably contain as oil phase:
  • Hydrocarbon oils with linear or branched, saturated or unsaturated C 7 -C 4 o-carbon chains for example dodecane, isododecane, cholesterol, hydrogenated polyisobutylenes, docosans, hexadecane, isohexadecane, paraffins and isoparaffins, but also triglycerides of animal and vegetable origin, for example beef tallow, lard , Goose fat, perhydrosqualene, lanolin, sunflower, corn, soybean, rice, jojoba, babussu, pumpkin, grapeseed, sesame, walnut, apricot, macadamia, avocado, sweet almond, meadowfoam -, castor oil, olive oil, peanut oil, rapeseed oil and coconut oil and synthetic oils such as Purcellinöl, linear and / or branched fatty alcohols and fatty acid esters, preferably Guerbet alcohols having 6 to 18, preferably 8 to 10, carbon atoms; Esters of
  • Paraffin wax or microwaxes optionally in combination with hydrophilic waxes, such as. Cetylstearyl alcohol; Fluorinated and perfluorinated oils; Monoglycerides of C 1 -C 3 o-carboxylic acids, diglycerides of C 1 -C 3 -carboxylic acids, triglycerides of C 1 -C 3 o-carboxylic acids, for example triglycerides of caprylic / capric acids, ethylene glycol monoesters of CrC 3 o-carboxylic acids,
  • Ethylene glycol diesters of Ci-C 3 o-carboxylic acids propylene glycol monoesters of C- ⁇ -C 30 carboxylic acids, propylene glycol diesters of Ci-C 30 carboxylic acids, and propoxylated and ethoxylated derivatives of the above-mentioned classes of compounds.
  • the carboxylic acids may contain linear or branched alkyl groups or aromatic groups. Examples include diisopropyl sebacate,
  • Glyceryl Glyceryldipalmitat Ci-Cso-Carbonklader and polyesters of sugars, for example glucose tetraoleate, Glucosetetraester of soybean oil fatty acid, mannose tetraesters of soybean oil fatty acid, galactose tetraesters of oleic acid, arabinose tetraesters of linoleic acid, xylose tetralinoleate, galactose pentaoleate, sorbitol tetraoleate, sorbitol hexaesters of unsaturated soybean oil fatty acid, xylitol pentaoleate, Sucrosetetraoleat, Sucrosepentaoleat, Sucrose hexaoleate, sucrose heptaoleate, sucrose oleate.
  • sugars for example glucose tetraoleate, Glucosetetraester of soybean oil fatty
  • silicone oils are preferably available dimethylpolysiloxanes and cyclomethicones, polydialkylsiloxanes R 3 SiO (RaSiO) x SiRa, where R is methyl or ethyl, particularly preferably methyl, and x is a number from 2 to 500, for example those under the trade name VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), dimethicones available, trimethylsiloxysilicate [(CH 2 ) SSiO) 1 Z 2 ] X [SiO 2 ] Y , where x is a number from 1 to 500 and y is a number from 1 to 500, dimethiconols R 3 SiO [R 2 SiO] x SiR 2 OH and
  • the cosmetic compositions according to the invention may contain, as further auxiliaries and additives, surfactants, emulsifiers, cationic polymers, further thickeners, film formers, antimicrobial agents, astringents, antioxidants, UV light protection filters, pigments / micropigments, gelling agents and other additives customary in cosmetics, such as As superfatting agents, silicones, stabilizers, conditioning agents, preservatives, pearlescing agents, dyes, fragrance and perfume oils, solvents, opacifiers, fatty alcohols, substances with keratolytic and keratoplastic effect or anti-dandruff agent included.
  • anionic detergent-active substances i. anionic surfactants, may be mentioned preferably:
  • These compounds and their mixtures are used in the form of their water-soluble or water-dispersible salts, for example the sodium, potassium, magnesium, ammonium, mono-, di- and triethanolammonium and analogous alkylammonium salts.
  • the amount of anionic surfactants is preferably 1 to 30 wt .-%, particularly preferably 5 to 25 wt .-%, particularly preferably 10 to 22 wt .-%, based on the finished compositions.
  • Suitable cationic surfactants are, for example, quaternary ammonium salts, such as di (C 10 -C 24 -alkyl) dimethyl ammonium chloride or bromide, preferably di (C 12 -C 18 -alkyl) dimethyl ammonium chloride or bromide; Ci -C 24 alkyl O-dimethyl- ethylammonium chloride or bromide; C 10 -C 10 -alkyl-trimethyl-ammonium chloride or bromide, preferably cetyltrimethylammonium chloride or bromide and C 2 -C 22 -alkyltrimethylammonium chloride or bromide; C- ⁇ o-C 24 alkyl dimethylbenzyl ammonium chloride or bromide, preferably C 12 -C 8 alkyl dimethylbenzyl ammonium chloride; N- (Cio-Ci 8 alkyl) pyridinium chiorid or bromide, preferably N- (C
  • the amount of cationic surfactants is preferably 0.1 to 10 wt .-%, particularly preferably 0.2 to 7 wt .-%, particularly preferably 0.5 to 5 wt .-% based on the finished compositions.
  • Suitable nonionic surfactants which can be used as detergent substances are preferably fatty alcohol ethoxylates (alkylpolyethylene glycols); Alkylphenolpolyethylenglykole; Alkyl mercaptan polyethylene glycols; Fatty amine ethoxylates (alkylaminopolyethylene glycols);
  • Fatty acid ethoxylates (acyl polyethylene glycols); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronics ®); Fettchureamidpolyethylenglykole; N-alkyl, N-alkoxy poly-hydroxy fatty acid amides, in particular fatty acid N-methylglucamides; Saccharoseester; polyglykolether; alkylpolyglycosides; Phosphoric acid esters (mono-, di- and triphosphoric esters ethoxylated and non-ethoxylated).
  • the amount of nonionic surfactants in the compositions of the invention is preferably in the Range from 1 to 20 wt .-%, particularly preferably from 2 to 10 wt .-%, particularly preferably from 3 to 7 wt .-% based on the finished compositions.
  • amphoteric surfactants or amphoteric surfactants are: N- (C 2 -C 8 alkyl) -S-S- aminopropionates and N- (C 2 -C 8 alkyl) -ß-iminodipropionates as alkali metal and mono-, di- and trialkylammonium salts; N-acylaminoalkyl-N, N-dimethyl-acetobetaine, preferably N- (C 8 -C 18 -acyl) aminopropyl-N, N-dimethylacetobetaine; C-
  • the amount of amphoteric surfactants is preferably from 0.5 to 20 wt .-%, particularly preferably from 1 to 10 wt .-%, based on the finished composition.
  • foam-enhancing cosurfactants from the group consisting of alkylbetaines, alkylamidobetaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazoliniumbetaines and sulfobetaines,
  • Amine oxides and fatty acid or polyhydroxyamides are used.
  • Preferred surfactants in the compositions according to the invention are alkyl ether sulfates, alkyl sulfates, in particular lauryl sulfate, alkylbetaines, in particular cocoamidopropylbetaine, amphoacetates, acylglutamates, in particular sodium cocoylglutamate, alkylethersulfosuccinates, in particular di-sodium laureth-sulfosuccinate and coconut fatty acid diethanolamide.
  • the amount of surfactants used in the compositions according to the invention is preferably from 1 to 70 wt .-%, particularly preferably from 10 to 40 wt .-%, particularly preferably from 12 to 35 wt .-%, based on the finished compositions.
  • Compositions according to the invention which are present as emulsions can be produced without further emulsifier or else contain one or more emulsifiers.
  • compositions according to the invention are therefore free of emulsifiers. In another preferred embodiment of the invention, however, the compositions according to the invention contain one or more emulsifiers.
  • emulsifiers can be selected from the group of nonionic, anionic, cationic or amphoteric emulsifiers.
  • Suitable nonionic co-emulsifiers are preferably addition products of from 0 to 30 mol of ethylene oxide and / or from 0 to 5 mol
  • anionic co-emulsifiers such as mono-, di- or tri-phosphoric acid esters, soaps (eg., Sodium stearate),
  • Fatty alcohol sulfates but also cationic emulsifiers such as mono-, di- and tri-alkyl quats and their polymeric derivatives.
  • amphoteric emulsifiers are preferably available Alkylaminoalkylcarbonklaren, betaines, sulfobetaines and imidazoline derivatives.
  • emulsifiers among which beeswax, wool wax, lecithin and sterols are preferred, can be used.
  • fatty alcohol ethoxylates are selected from the group consisting of ethoxylated stearyl alcohols, cetyl alcohols, cetylstearyl alcohols, especially polyethylene glycol (13) stearyl ether, polyethylene glycol (14) stearyl ether, polyethylene glycol (15) stearyl ether, polyethylene glycol (16) stearyl ether, polyethylene glycol (17) stearyl ether, polyethylene glycol (18).
  • polyethylene glycol (30) cholesteryl ether is advantageous. Also preferred is polyethylene glycol (25) sojasterol.
  • sorbitan esters particularly suitable are polyethylene glycol (20) sorbitan monolaurate, polyethylene glycol (20) sorbitan monostearate, polyethylene glycol (20) sorbitan monoisostearate, polyethylene glycol (20) sorbitan monopalmitate, polyethylene glycol (20) sorbitan monooleate.
  • compositions of the invention may contain film formers, which are selected depending on the application of salts of
  • Phenylbenzimidazole sulfonic acid for example, Phenylbenzimidazole sulfonic acid, water-soluble polyurethanes, for example
  • Vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymer water-soluble acrylic acid polymers / copolymers or their esters or salts, for example
  • Fatty alcohols such as acrylate / steareth-20-methacrylate copolymer, water-soluble
  • Cellulose for example hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, Hydroxypropyl cellulose, water-soluble Quatemiums, polyquaterniums, carboxyvinyl polymers, such as carbomers and salts thereof, polysaccharides, for example polydextrose and glucan, vinyl acetate / crotonate, available for example under the trade name Aristoflex ® A 60 (Clariant), and polymeric amine oxides, for example, under the trade names Diaformer Z-711, 712, 731, 651, 632 available representatives.
  • the desired viscosity of the compositions can be adjusted by adding further thickening agents.
  • Cellulose ethers and other cellulose derivatives for example carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose), gelatin, starch and starch derivatives, sodium alginates, fatty acid polyethylene glycol esters, agar-agar, tragacanth or dextrin derivatives, in particular dextrin esters, are preferably suitable.
  • Metal salts of fatty acids preferably having 12 to 22 carbon atoms, for example sodium stearate, sodium palmitate, sodium laurate, sodium arachidates, sodium behenate, potassium stearate, potassium palmitate, sodium myristate, aluminum monostearate, hydroxyfatty acids, for example 12-hydroxystearic acid, 16-hydroxyhexadecanoic acid; fatty acid amides; fatty acid; Dibenzal sorbitol and alcohol-soluble polyamides and polyacrylamides or mixtures thereof.
  • compositions according to the invention preferably contain 0.01 to 20% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight, particularly preferably 1 to 8% by weight and most preferably 3 to 7% by weight of gelling agents.
  • astringents are oxides, preferably magnesium oxide, aluminum oxide, titanium dioxide, zirconium dioxide and zinc oxide, oxide hydrates, preferably aluminum oxide hydrate (boehmite) and hydroxides, preferably of calcium, magnesium, aluminum, titanium, zirconium or zinc.
  • the compositions according to the invention contain the astringent active ingredients preferably in amounts of from 0 to 50% by weight, more preferably in amounts of from 0.01 to 10% by weight and especially preferably in amounts of from 0.1 to 10% by weight.
  • Preferred antioxidants are selected from amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg.
  • Urocanic acid and its derivatives, peptides such as DL-carnosine, D-camosine, L-carnosine and their derivatives (eg anserine), carotenoids, carotenes (eg ⁇ -carotene, ⁇ -carotene, lycopene) and their derivatives Derivatives, chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and its derivatives (eg dihydrolipoic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (eg thioredoxin,
  • peptides such as DL-carnosine, D-camosine, L-carnosine and their derivatives (eg anserine), carotenoids, carotenes (eg ⁇ -carotene, ⁇ -carotene, lycopene) and their derivatives Derivatives, chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and its derivatives (eg dihydrolipoic
  • Biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives unsaturated fatty acids and their derivatives (eg ⁇ -linolenic acid, linoleic acid, oleic acid), folic acid and its derivatives, ubiquinone and ubiquinol and derivatives thereof, vitamin C and derivatives (eg ascorbyl palmitate , Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherols and derivatives (eg, vitamin E acetate), vitamin A and derivatives (vitamin A palmitate), as well as coniferyl benzoate of benzoin, rutinic acid and derivatives thereof, ⁇ -glycosyl rutin, ferulic acid, furfurylidene glucitol, Camosin, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, nordihydroguaiakolic acid, nordihydroguiaretic acid, Trihydroxybutyrophenone, uric acid and its derivatives,
  • the antioxidants can protect the skin and hair from oxidative stress.
  • Preferred antioxidants are vitamin E and its derivatives as well as vitamin A and its derivatives.
  • the amount of the one or more antioxidants in the compositions of the invention is preferably from 0.001 to 30% by weight, more preferably from 0.05 to 20% by weight, and most preferably from 1 to 10% by weight, based on the total weight of the composition ,
  • vitamin E and / or its derivatives represent the antioxidant (s)
  • vitamin A or vitamin A derivatives, or carotenes or derivatives thereof constitute the antioxidant (s)
  • their respective concentrations are in the range from 0.001 to 10% by weight, based on the total weight of the compositions to choose.
  • Terephthalylidenedicampheresulfonic acid 2,4,6-tris [4,2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino] -1, 3,5-triazine, methyl bis (trimethylsiloxy) silyl-isopentyltrimethoxycinnamic acid, amyl p-dimethylaminobenzoate, amyl p-dimethylaminobenzoate, 2-ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoate, isopropyl-p-methoxycinnamic acid / diisopropyl cinnamic acid ester, 2-ethylhexyl-p-methoxycinnamic acid, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone,
  • additives may be silicone compounds, preferably
  • Dimethylpolysiloxane, methylphenyl polysiloxanes, cyclic silicones and amino-, fatty acid-, alcohol-, polyether-, epoxy-, fluorine- and / or alkyl-modified silicone compounds for example alkylsilicones SilCare ® Silicone 41 M10, SilCare ® Silicone 41 M15, SilCare ® Silicone 41 M20, SilCare ® Silicone 41 M30 (Clariant), Alkyltrimethicone SilCare ® 31 M30, SilCare ® 31 M40, SilCare ® 31 M50, SilCare ® 31M60 (Clariant), phenyltrimethicones SilCare ® 15M30, SilCare ® 15M40, SilCare ® 15M50, SilCare ® 15M60 (Clariant), polyalkylaryl siloxanes and polyethersiloxane copolymers.
  • alkylsilicones SilCare
  • compositions according to the invention may preferably contain the abovementioned silicone compounds in the amounts by weight of from 0.1 to 20% by weight, more preferably from 0.2 to 15% by weight, particularly preferably from 0.5 to 10% by weight, based on the finished product Contain compositions.
  • compositions of the invention contain the antimicrobial agents preferably in amounts of up to 50 wt .-%, particularly preferably in amounts of 0.01 to 10 wt .-%, particularly preferably in amounts of 0.1 to 10 wt .-%, based on the finished compositions.
  • fungicidal active ingredients may preferably ketoconazole, oxiconazole, terbinafine, bifonazoles, butoconazole, cloconazole, clotrimazole, econazole, enilconazole, fenticonazole, isoconazole, miconazole, sulconazole, tioconazole fluconazole, itraconazole, terconazole, naftifine and terbinafine, Zn-pyrithione and Octopirox ® in the Weight amounts of 0.05 to 5 wt .-%, preferably 0.1 to 3 wt .-%, particularly preferably 0.2 to 2 wt .-%, based on the finished compositions.
  • Suitable preservatives are preferably phenoxyethanol, parabens, pentanediol or sorbic acid. They are preferably used in amounts of 0.001 to 5 wt .-%, particularly preferably from 0.01 to 3 wt .-%, particularly preferably from 0.1 to 2 wt .-%, based on the finished compositions.
  • Lanolin and lecithin, nonethoxylated and polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, mono-, di- and triglycerides and / or fatty acid alkanolamides may preferably be used as superfatting agents.
  • Dyes which may be used are the substances suitable and approved for cosmetic and pharmaceutical purposes.
  • fragrance or perfume oils can individual fragrance compounds, eg.
  • ethers, aldehydes, ketones, alcohols and hydrocarbons are used.
  • Fragrance compounds of the ester type are e.g. Benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinylacetate, phenylethylacetate, linalylbenzoate, benzylformate, ethyl-methylphenylglycinate, allylcyclohexylpropionate, styrallylpropionate and benzylsalicylate.
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether to the aldehydes z.
  • the linear alkanals having 8 to 18 carbon atoms citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cycloalanine, Hydroxycitronellal, Lilial and Bourgeonal, to the ketones z.
  • the alcohols include anethole, citronellol, eugenol, geraniol, linalol, phenylethyl alcohol and terpineol
  • the hydrocarbons include mainly the terpenes and balsams.
  • mixtures of different fragrances are used, which together produce an attractive fragrance.
  • Perfume oils may also contain natural fragrance mixtures, such as those available from plant or animal sources, e.g. Pine, citrus, jasmine, lily, rose, or ylang-ylang oil. Also essential oils of lower volatility, which are mostly used as aroma components, are suitable as perfume oils, eg. B. sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon oil, lime blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil and ladanum oil.
  • perfume oils eg. B. sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon oil, lime blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil and ladanum oil.
  • acids or alkalis for pH adjustment preferably mineral acids, for example HCl, inorganic bases, for example NaOH, KOH and organic acids, preferably citric acid are used.
  • compositions are preferably adjusted to a pH in the range 2 to 12, more preferably pH 3 to 8.
  • a pH in the range 2 to 12 more preferably pH 3 to 8.
  • the described acryloyldimethyl- taurinklare-containing copolymers can be used without the concomitant use of an additional co-emulsifier and / or without the use of an additional bodying consistency.
  • Co-emulsifiers and / or consistency regulators is therefore not mandatory, but possible.
  • a combination with other known co-emulsifiers and / or bodying agents may be desirable for setting specific cosmetic profiles and exploiting synergistic effects.
  • the emulsions are creamy and ointment-free and do not have the gel-like or even gelatinous appearance of certain prior art emulsions in which the outer aqueous phase is thickened.
  • the cosmetic feel on the skin is very good: when applied, the emulsion gives a feeling of freshness and comfort, while at the same time acting rich and nourishing; she is soft and comfortable and in no way sticky.
  • compositions according to the invention comprising the described polymers based on acrylamido-alkylsulfonic acids and high levels of care components (Examples II and III) are more stable than compositions according to the prior art (Example I).
  • compositions according to the invention are also stable without further addition of emulsifiers or stabilizers (Example IV).
  • the compositions of the invention are characterized by a better skin feel and less stickiness.
  • Salcare ® SC91 Sodiumacrylates copolymer and Paraffinum Liquidum and PPG-1 Trideceth-6

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Abstract

Es werden kosmetische, pharmazeutische oder dermatologische Zusammensetzungen beschrieben, die: I) mindestens ein Copolymer, erhältlich durch radikalische Copolymerisation von: A) einer oder mehreren Acrylamidoalkylsulfonsäuren und/oder deren Salzen, B) gegebenenfalls einem oder mehreren weiteren olefinisch ungesättigten, nicht kationischen, gegebenenfalls vernetzenden, Comonomeren, die wenigstens ein Sauerstoff-, Stickstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom aufweisen und ein Molekulargewicht kleiner 500 g/mol besitzen, C) gegebenenfalls einem oder mehreren einfach oder mehrfach olefinisch ungesättigten, gegebenenfalls vernetzenden, Makromonomeren, die jeweils mindestens ein Sauerstoff-, Stickstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom besitzen und ein zahlenmittleres Molekulargewicht größer oder gleich 200 g/mol aufweisen, D) wobei die Copolymerisation gegebenenfalls in Gegenwart mindestens eines polymeren Additivs mit zahlenmittleren Molekulargewichten von 200 g/mol bis 109 g/mol erfolgt, und E) > 0,5 Gew.-% eines oder mehrerer Vernetzer, bezogen auf das Gesamtgewicht des Copolymers, und II) mindestens 10 Gew.-% einer oder mehrerer wasserlöslicher Pflegekomponenten für die Haut und/oder für die Haare, bezogen auf die fertige kosmetische, pharmazeutische oder dermatologische Zusammensetzung, enthalten.

Description

Beschreibung
Kosmetische, pharmazeutische oder dermatologische Zusammensetzungen enthaltend einen hohen Gehalt an wasserlöslichen Pflegekomponenten
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische, pharmazeutische oder dermatologische Zusammensetzungen, enthaltend vernetzte wasserlösliche oder wasserquellbare Copolymerisate auf Basis von Acrylamidoalkylsulfonsäuren und/oder deren Salzen, gekennzeichnet durch einen Vernetzeranteil von mehr als 0,5 Gew.-% bezogen auf das Copolymer und mindestens eine oder mehrere wasserlösliche Pflegekomponenten in Gewichtsmengen von mindestens 10 %, bezogen auf die fertigen kosmetischen, pharmazeutischen oder dermatologischen Zusammensetzungen, sowie ihre Verwendung für kosmetische und medizinische Zwecke. Die erfindungsgemäßen kosmetischen, pharmazeutischen oder dermatologischen Zusammensetzungen zeichnen sich durch eine deutlich verbesserte feuchtigkeitsspendende Wirkung, gute Hautsensorik und ein ausgezeichnetes Theologisches Verhalten aus.
Ziel der Hautpflege ist es, den durch tägliches Waschen verursachten Fett- und Wasserverlust der Haut auszugleichen, die Haut vor Umwelteinflüssen, insbesondere vor Sonne und Wind, zu schützen, eine Barriere gegen Schmutz, Chemikalien und Mikroorganismen zu schaffen, dem Verlust von körpereigenen Stoffen (z. B. Wasser, natürlichen Fetten, Elektrolyten) entgegenzuwirken oder diesen auszugleichen und die Hautalterung zu verzögern.
Kosmetische Hautpflegeprodukte sollen darüber hinaus ein klares Erscheinungsbild und ein günstiges Theologisches Verhalten haben, toxikologisch und ökotoxikologisch unbedenklich sein und ein angenehmes Hautgefühl erzeugen.
Wasser- oder lösungsmittelhaltige Mehrkomponentensysteme wie Emulsionen oder Suspensionen werden häufig aus ökonomischen Gründen, aus anwendungstechnischen Gründen oder aus Stabilitätsgründen auf höhere Viskositäten eingestellt bzw. verdickt.
So kann z. B. durch Erhöhung der Viskosität der externen oder internen Phase von Emulsionen oder Suspensionen erreicht werden, dass die Zeit bis zur Entmischung der Komponenten eines solchen Systems deutlich verlängert werden kann, was sich in einer Verlängerung der Lagerzeit bemerkbar macht. Durch Erhöhung der Viskosität wird auch bei vielen Produkten deren gleichmässige Verteilbarkeit insbesondere auf unebenen Flächen verbessert.
Durch die gleichmässigere Verteilung und verlängerte Einwirkdauer wird so die Wirksamkeit erhöht. Neben den erwähnten anwendungstechnischen Vorteilen bietet die hohe Viskosität solcher Präparate auch weitere Vorteile bei der Herstellung, Verpackung, Abfüllung und Lagerung sowie beim Transport.
In der Fachliteratur wird eine Vielzahl von unterschiedlichen Systemen angegeben, um die Theologischen Eigenschaften von wässrigen oder lösungsmittelhaltigen Systemen, Emulsionen, Suspensionen einzustellen. Bekannt sind beispielsweise Celluloseether und andere Cellulosederivate (z. B. Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und Stärkederivate, Natriumalginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Agar-Agar, Traganth oder Dextrine. Als synthetische Polymere kommen verschiedene Materialien zum Einsatz, wie z. B. Polyvinylalkohole, Polyacrylamide, Polyacrylsäure und verschiedene Salze der Polyacrylsäure, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylmethylether, Polyethylenoxide, Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Vinylmethylether, sowie diverse Mischungen und Copolymerisate aus den oben angegebenen Verbindungen.
Die genannten Verbindungen zeigen jedoch bei der Anwendung vielfältige Nachteile. So sind z. B. die Cellulosederivate bzw. allgemein die auf natürlichen Rohstoffen basierenden Materialien und die daraus resultierenden Formulierungen sehr anfällig gegen Bakterien. Anwendungstechnisch fallen sie zumeist durch die Bildung unangenehmer, "fadenziehender" Gele auf. Fettsäurepolyethylenglykolester neigen in Gegenwart von Wasser zur Hydrolyse, die dabei entstehenden unlöslichen Fettsäuren verursachen unerwünschte Trübungen. Verdickungsmittel natürlichen Ursprungs (z. B. Agar-Agar oder Traganth) weisen je nach Herkunft stark schwankende Zusammensetzung auf.
In EP 1 116 733 werden wasserlösliche oder wasserquellbare Copolymerisate auf Basis von Ammoniumsalzen von Acrylamidoalkylsulfonsäuren und cyclischen N-Vinylcarbonsäureamiden bzw. cyclischen und linearen N-Vinylcarbonsäureamiden, deren Herstellung und deren Verwendung als Verdicker, Stabilisator von Emulsionen und Dispersionen beschrieben.
In DE 100 65 047 und DE 100 65 046 werden kosmetische oder dermatologische Gelcremes vom Typ Öl-in-Wasser, bzw. Emulsionen vom Typ Öl-in-Wasser, enthaltend Ammoniumacryloyldimethyltaurate/Vinylpyrrolidon Copolymere beschrieben.
In WO 02/43689 wird offenbart, dass hydrophob modifizierte Kammpolymere auf Basis von Acryloyldimethyltaurinsäure (AMPS®) - die sich sowohl als Verdicker, Konsistenzgeber, Emulgator, Solubilisator, Dispergator, Gleitmittel, Haftmittel, Conditioner und/oder Stabilisator eignen - hervorragend zur Formulierung von kosmetischen, pharmazeutischen und dermatologischen Zusammensetzungen geeignet sind.
In den genannten Schriften sind keinerlei Hinweise auf Formulierungen mit sehr hohen Gehalten an Hautpflegekomponenten, deren rheologisches Verhalten und deren sensorische Eigenschaften zu finden.
In WO 2004/032894 werden kosmetische Öl-in-Wasser Emulsionen offenbart, die wasserlösliche Copolymere auf Basis von Monomeren ausgewählt aus (Meth)acrylsäure, Acrylamid, (Meth)acrylsäureester, N-Vinylpyrrolidon mit einem Vernetzeranteil von 0,005 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Copolymer, sowie mehr als 10 Gew.-% einer Hautpflegekomponente, insbesondere Glycerin, bezogen auf die Emulsion, enthalten. Einige gängige Hautpflegekomponenten wie auch Giycerin bringen den Nachteil mit sich, insbesondere bei Einsatzkonzentrationen oberhalb von 5 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Hautpflegeprodukte, ein klebriges Hautgefühl zu verursachen.
Aufgabe war es daher, Pflegeprodukte für die Haut und für die Haare zu entwickeln, die einen hohen Anteil an wasserlöslichen Pflegekomponenten enthalten, ein günstiges und stabiles Theologisches Verhalten zeigen und sehr gute sensorische Eigenschaften für die Haut und für die Haare haben.
Es wurde überraschend gefunden, dass diese Aufgabe gelöst wird durch vernetzte wasserlösliche oder wasserquellbare Copolymerisate auf Basis von Acrylamido- alkylsulfonsäuren bzw. deren Salzen, gekennzeichnet durch einen Vernetzeranteil von > 0,5 Gew.-% bezogen auf das Copolymer, die als sehr gute und stabile Verdicker in Formulierungen auf wässriger, wässrig-alkoholischer, wässrig- tensidischer Basis oder in Öl-in-Wasser Emulsionen geeignet sind, sehr gute Kompatibilität mit Hautpflegekomponenten zeigen und insbesondere gleichzeitig das Hautgefühl der Zusammensetzungen verbessern und die Klebrigkeit auf der Haut signifikant reduzieren.
Gegenstand der Erfindung sind daher kosmetische, pharmazeutische und dermatologische Zusammensetzungen, enthaltend
I) mindestens ein Copolymer, erhältlich durch radikalische Copolymerisation von
A) einer oder mehreren Acrylamidoalkylsulfonsäuren und/oder deren Salzen,
B) gegebenenfalls einem oder mehreren weiteren olefinisch ungesättigten, nicht kationischen, gegebenenfalls vernetzenden, Comonomeren, die wenigstens ein Sauerstoff-, Stickstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom aufweisen und ein Molekulargewicht kleiner 500 g/mol besitzen, EP2008/010678
C) gegebenenfalls einem oder mehreren einfach oder mehrfach olefinisch ungesättigten, gegebenenfalls vernetzenden, Makromonomeren, die jeweils mindestens ein Sauerstoff-, Stickstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom besitzen und ein zahlenmittleres Molekulargewicht größer oder gleich 200 g/mol aufweisen,
D) wobei die Copolymerisation gegebenenfalls in Gegenwart mindestens eines polymeren Additivs mit zahlenmittleren Molekulargewichten von 200 g/mol bis
109 g/mol erfolgt, und
E) > 0,5 Gew.-% eines oder mehrerer Vernetzer, bezogen auf das Gesamtgewicht des Copolymers,
und
II) mindestens 10 Gew.-% einer oder mehrerer wasserlöslicher
Pflegekomponenten für die Haut und/oder für die Haare, bezogen auf die fertigen kosmetischen, pharmazeutischen und dermatologischen Zusammensetzungen.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Copolymere besitzen bevorzugt ein Molekulargewicht von 103 bis 109 g/mol, besonders bevorzugt von 104 bis 107 g/mol, insbesondere bevorzugt von 5*104 bis 5*106 g/mol.
Unter den Acrylamidoalkylsulfonsäuren ist die 2-Acrylamido-2-methyl- propansulfonsäure bevorzugt.
Bei den Acrylamidoalkylsulfonaten, d.h. den Salzen der Acrylamidoalkylsulfonsäuren, kann es sich um die anorganischen oder organischen Salze der Acrylamido-alkylsulfonsäuren handeln. Bevorzugt handelt es sich um die Salze der 2-Acrylamido-2-methyl-propansulfonsäure.
Bevorzugt sind die Li+-, Na+-, K+-, Mg++-, Ca++-, Al+++- und NH4 +-SaIZe, sowie die quaternären Ammoniumsalze [HNR1R2R3]"1", wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis
22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte Mono-Hydroxyalkylgruppe mit
2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder eine lineare oder verzweigte Mono-Hydroxypropylgruppe, eine lineare oder verzweigte
Di-Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder (EO)n(PO)111H, worin EO Ethylenoxy, PO Propylenoxy, n 0 bis 30 und m 0 bis 30 bedeuten und n + m > 2 ist, sein können.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Acrylamido- alkylsulfonsäuren und/oder deren Salze der Komponente A) ausgewählt aus 2-Acrylamido-2-methyl-propansulfonsäure und anorganischen oder organischen Salzen der 2-Acrylamido-2-methyl-propansulfonsäure, vorzugsweise aus deren Li+-, Na+-, K+-, Mg++-, Ca++-, Al+++-, NhV-Salzen, quatemären Ammoniumsalzen [HNR1R2R3I+, wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte Mono-Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder eine lineare oder verzweigte Mono- Hydroxypropylgruppe, eine lineare oder verzweigte Di-Hydroxyalkylgruppe mit
3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder (EO)n(PO)mH, worin EO Ethylenoxy, PO Propylenoxy, n 0 bis 30 und m 0 bis 30 bedeuten und n + m > 2 ist, sein können.
Bei den Ammonium-Gegenionen kann es sich somit z. B. um
Monoalkylammonium-, Dialkylammonium- oder Trialkylammonium-Gegenionen handeln, wobei die Alkylgruppen unabhängig voneinander z. B. (CrC22)-Alkylreste sein können. Die (CrC22)-Alkylreste können z. B. auch durch (C2-C10)- Hydroxyalkylreste ausgetauscht sein oder es kann sich bei den Ammonium- Gegenionen z. B. auch um ein- bis dreifach ethoxylierte Ammoniumverbindungen mit unterschiedlichem Ethoxylierungsgrad handeln. Auch Mischungen von zwei- oder mehreren der oben genannten Vertreter, d. h. Mischungen aus verschiedenen Acrylamidoalkylsulfonsäuren oder aus verschiedenen Salzen einer oder mehrerer Acrylamidoalkylsulfonsäuren, sind im Sinne der Erfindung.
Der Neutralisationsgrad der Acrylamidoalkylsulfonsäuren kann zwischen 0 und 100 % betragen. Bevorzugt ist ein Neutralisationsgrad von oberhalb 80 %.
Bezogen auf das Gesamtgewicht der Copolymere beträgt der Gehalt an Acrylamido-alkylsulfonsäuren bzw. -sulfonaten mindestens 0,1 Gew.-%, bevorzugt 20 bis 99,49 Gew.-%, besonders bevorzugt 50 bis 98 Gew.-%.
Als Comonomere B) können alle olefinisch ungesättigten, nicht kationischen Monomere eingesetzt werden, deren Reaktionsparameter eine Copolymerisation mit Acrylamido-alkylsulfonsäuren bzw. deren Salzen in den jeweiligen Reaktionsmedien erlauben.
Als Comonomere B) bevorzugt sind ungesättigte Carbonsäuren und deren Anhydride und Salze, sowie deren Ester mit aliphatischen, olefinischen, cycloaliphatischen, arylaliphatischen oder aromatischen Alkoholen mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 30. Als ungesättigte Carbonsäuren besonders bevorzugt sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Crotonsäure, Itaconsäure und Seneciosäure.
Der Neutralisationsgrad der Carbonsäuren kann zwischen 0 und 100 % betragen.
Als Comonomere B) weiterhin bevorzugt sind offenkettige N-Vinylamide, bevorzugt N-Vinylformamid (VIFA), N-Vinylmethylformamid, N-Vinylmethylacetamid (VIMA) und N-Vinylacetamid; cyclische N-Vinylamide (N-Vinyllactame) mit einer Ringgröße von 3 bis 9, bevorzugt N-Vinylpyrrolidon (NVP) und N-Vinylcaprolactam; Amide der Acryl- und Methacrylsäure, bevorzugt Acrylamid, Methacrylamid, N,N-Dimethylacrylamid, N,N-Diethylacrylamid und N.N-Diisopropylacrylamid; alkoxylierte Acryl- und Methacrylamide, bevorzugt Hydroxymethylmethacrylamid, Hydroxyethylmethacrylamid, Hydroxypropylmethacrylamid; Bemsteinsäuremono-[2-(methacryloyloxy)- ethylester], N.N-Dimethylaminomethacrylat, Diethylaminomethylmethacrylat, Acryl- und Methacrylamidoglykolsäure, 2- und 4-Vinylpyridin, Vinylacetat, Methacrylsäureglycidylester, Styrol, Acrylnitril, Vinylchlorid, Stearylacrylat, Laurylmethacrylat, Vinylidenchlorid, Tetrafluorethylen, organische Säuren, deren Salze und Ester, wobei als Säuren Vinylphosphonsäure, Vinylsulfonsäure, Allylphosphonsäure, Styrolsulfonsäure und Methallylsulfonsäure bevorzugt sind.
Bevorzugt als Gegenionen der Salze der Comonomere B), beispielsweise der Salze der ungesättigten Carbonsäuren, sind Li+, Na+, K+, Mg++, Ca++, Al+++, NH4 +, quatemäre Ammoniumionen [HNR1R2R3]"1", wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte Mono-Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder eine lineare oder verzweigte Mono-Hydroxypropylgruppe, eine lineare oder verzweigte Di-Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder (EO)n(PO)mH, worin EO Ethylenoxy, PO Propylenoxy, n 0 bis 30 und m 0 bis 30 bedeuten und n + m ≥ 2 ist, sein können.
Bei den Ammonium-Gegenionen der Salze der Comonomere B) kann es sich somit wiederum z. B. um Monoalkylammonium-, Dialkylammonium- oder Trialkylammonium-Gegenionen handeln, wobei die Alkylgruppen unabhängig voneinander z. B. (C-ι-C22)-Alkylreste sein können. Auch in diesem Fall können die (CrC22)-Alkylreste z. B. durch (C2-Ci0)-Hydroxyalkylreste ausgetauscht sein oder es kann sich bei den Ammonium-Gegenionen z. B. auch um ein- bis dreifach ethoxylierte Ammoniumverbindungen mit unterschiedlichem Ethoxylierungsgrad handeln.
Die Comonomere der Komponente B) umfassen jedoch nicht die unter Komponente A) aufgeführten Acrylamidoalkylsulfonsäuren oder deren Salze. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den Comonomeren der Komponente B) um Verbindungen mit diskretem Molekulargewicht.
Der Gewichtsanteil der Comonomere B), bezogen auf die Gesamtmasse der Copolymere, kann 0 bis 99,39 Gew.-% betragen und beträgt bevorzugt 0,5 bis 80 Gew.-%, besonders bevorzugt 2 bis 50 Gew.-%.
Bei den Makromonomeren C) handelt es sich um mindestens einfach olefinisch funktionalisierte Polymere mit einer oder mehreren diskreten Wiederholungseinheiten und einem zahlenmittleren Molekulargewicht größer oder gleich 200 g/mol. Bei der Copolymerisation können auch Mischungen chemisch unterschiedlicher Makromonomere C) eingesetzt werden. Bei den Makromonomeren handelt es sich um polymere Strukturen, die aus einer oder mehreren Wiederholungseinheit(en) aufgebaut sind und eine für Polymere charakteristische Molekulargewichtsverteilung aufweisen.
Bevorzugt als Makromonomere C) sind Verbindungen gemäß Formel (1)
Figure imgf000010_0001
worin
R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder n-aliphatische, iso-aliphatische, olefinische, cycloaliphatische, arylaliphatische oder aromatische (CrC3o)-Kohlenwasserstoffreste bedeuten, Y für O, S, NH, PH steht, und v und w die stöchiometrischen Koeffizienten betreffend die Ethylenoxideinheiten (EO) und Propylenoxideinheiten (PO) sind, wobei v und w unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 500, vorzugsweise 0 bis 30 stehen und die Summe aus v und w im Mittel ≥ 1 sein muss und die Verteilung der EO- und PO-Einheiten über die Makromonomerkette statistisch, blockartig, alternierend oder gradientenartig sein kann.
Besonders bevorzugt sind die Makromonomere der Komponente C) ausgewählt aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel (1 ), worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten, R4 ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, Y O, S, NH oder PH, bevorzugt O, bedeutet und v und w unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 50, bevorzugt 0 bis 30 stehen, wobei die Summe aus v und w im Mittel ≥ 1 sein muss und die Verteilung der EO- und PO-Einheiten über die Makromonomerkette statistisch, blockartig, alternierend oder gradientenartig sein kann.
Insbesondere bevorzugt sind die Makromonomere der Komponente C) ausgewählt aus einer oder mehreren Verbindungen gemäß der Formel (1 ), worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten, R4 ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, Y O, S, NH oder PH1 bevorzugt O, bedeutet und v eine Zahl von 1 bis 50, vorzugsweise von 2 bis 30, und w die Zahl 0 ist.
Außerordentlich bevorzugte Makromonomere der Komponente C) sind in nachfolgender Tabelle 1 zusammengefasst. Es handelt sich um spezielle Verbindungen der Formel (1 ).
Tabelle 1 Außerordentlich bevorzugte Makromonomere der Formel (1 )
Figure imgf000012_0001
Weiterhin als Makromonomere C) außerordentlich bevorzugt sind Ester der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit
(C10-C18)-Fettalkoholpolyglykolethern mit 8 EO-Einheiten (Genapol® C-080) Cii-Oxoalkoholpolyglykolethern mit 8 EO-Einheiten (Genapol® UD-080) (da-Ci-O-Fettalkoholpolyglykolethern mit 7 EO-Einheiten (Genapol® LA-070) (C-i2-Ci4)-Fettalkoholpolyglykolethern mit 11 EO-Einheiten (Genapol® LA-110) (C16-Ci8)-Fettalkoholpolyglykolethern mit 8 EO-Einheiten (Genapol® T-080) (C16-Ci8)-Fettalkoholpolyglykolethem mit 15 EO-Einheiten (Genapol® T-150) (C16-C18)-Fettalkoholpolyglykolethern mit 11 EO-Einheiten (Genapol® T-110) (C16-Ci8)-Fettalkoholpolyglycolethem mit 20 EO-Einheiten (Genapol® T-200) (Cie-CiβJ-Fettalkoholpolyglycolethem mit 25 EO-Einheiten (Genapol® T-250) (Ci8-C22)-Fettalkoholpolyglycolethem mit 25 EO-Einheiten und/oder iso-(Ci6-Ci8)-Fettalkoholpolyglycolethern mit 25 EO-Einheiten.
Bei den Genapol®-Typen handelt es sich um Produkte der Firma Clariant.
Bevorzugt beträgt das Molekulargewicht der Makromonomeren C) 200 bis 106 g/mol, besonders bevorzugt 200 bis 104 g/mol und insbesonders bevorzugt 200 bis 5.000 g/mol.
Bezogen auf die Gesamtmasse der Copolymere können geeignete Makromonomere C) in Mengen bis zu 99,39 Gew.-% eingesetzt werden. Bevorzugt finden die Bereiche 0,5 bis 30 Gew.-% und die Bereiche von 70 bis 99,39 Gew.-% Anwendung. Besonders bevorzugt sind die Bereiche von 1 bis 20 Gew.-% und von 75 bis 95 Gew.-%.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind das eine oder die mehreren Copolymere der Komponente I), die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten sind, durch radikalische Copolymerisation in Gegenwart mindestens eines polymeren Additivs der Komponente D) erhalten worden.
Die polymeren Additive der Komponente D) unterscheiden sich von den Monomeren der Komponenten A), B) und C) sowie den Vernetzern der
Komponente E) dadurch, dass sie im Gegensatz zu den genannten Monomeren bzw. Vernetzern nicht über polymerisierbare Doppelbindungen verfügen und daher über einen anderen Mechanismus in die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Copolymere eingebaut werden. Aus diesem Grund werden Sie auch im Rahmen der vorliegenden Erfindung nicht als „Monomere", sondern als polymere „Additive" bezeichnet. Vorzugsweise wird die Copolymerisation in Gegenwart mindestens eines polymeren Additivs D) derart durchgeführt, dass das Additiv D) vor der eigentlichen Copolymerisation dem Polymerisationsmedium ganz- oder teilweise gelöst zugegeben wird. Die Verwendung von mehreren Additiven D) ist ebenfalls erfϊndungsgemäß. Vernetzte Additive D) können ebenfalls verwendet werden. Die Additive D) bzw. deren Mischungen müssen lediglich ganz oder teilweise im gewählten Polymerisationmedium löslich sein. Während des eigentlichen Polymerisationsschrittes hat das Additiv D) mehrere Funktionen. Einerseits verhindert es im eigentlichen Polymerisationsschritt die Bildung übervernetzter Polymeranteile im sich bildenden Copolymerisat und andererseits wird das Additiv D) gemäß dem allgemein bekannten Mechanismus der Pfropf-Copolymerisation statistisch von aktiven Radikalen angegriffen. Dies führt dazu, dass je nach Additiv D) mehr oder weniger große Anteile davon in die Copolymere eingebaut werden. Zudem besitzen geeignete Additive D) die Eigenschaft, die Lösungsparameter der sich bildenden Copolymere während der radikalischen Polymerisationsreaktion derart zu verändern, dass die mittleren Molekulargewichte zu höheren Werten verschoben werden. Verglichen mit analogen Copolymeren, die ohne den Zusatz der Additive D) hergestellt wurden, zeigen solche, die unter Zusatz von Additiven D) hergestellt wurden, vorteilhafterweise eine signifikant höhere Viskosität in wässriger Lösung.
Bevorzugt als Additive D) sind in Wasser und/oder Alkoholen, bevorzugt in t-Butanol, lösliche Homo- und Copolymere. Unter Copolymeren sind dabei auch solche mit mehr als zwei verschiedenen Monomertypen zu verstehen.
Besonders bevorzugt als Additive D) sind Homo- und Copolymere aus N-Vinylformamid, N-Vinylacetamid, N-Vinylpyrrolidon, Ethylenoxid, Propylenoxid, Acryloyldimethyltaurinsäure, N-Vinylcaprolactam, N-Vinylmethylacetamid, Acrylamid, Acrylsäure, Methacrylsäure, N-Vinylmorpholid, Hydroxyethylmethacrylat, Diallyldimethylammoniumchlorid (DADMAC), [2-(Methacryloyloxy)ethyl]trimethylammoniumchlorid, Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid (APTAC), Methacrylamidopropyltrimethylammoniumchloricl (MAPTAC); Polyalkylenglykole und/oder Alkylpolyglykole.
Insbesondere bevorzugt als Additive D) sind Polyvinylpyrrolidone (z. B. Luviskol K15®, K20® und K30® von BASF), Poly(N-Vinylformamide), PoIy(N-
Vinylcaprolactame) und Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylformamid und/oder Acrylsäure, die auch teilweise oder vollständig verseift sein können.
Das Molekulargewicht der Additive D) beträgt bevorzugt 102 bis 107 g/mol, besonders bevorzugt 0,2*104 bis 106 g/mol.
Die Einsatzmenge des polymeren Additivs D) beträgt, bezogen auf die Gesamtmasse des Copolymeren, 0 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 20 Gew.-% und besonders bevorzugt 1 ,5 bis 10 Gew.-%.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind das eine oder die mehreren Copolymere der Komponente I), die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten sind, durch radikalische Copolymerisation in Abwesenheit eines polymeren Additivs der Komponente D) erhalten worden.
Die Vernetzer der Komponente E) enthalten 2 oder mehrere radikalisch polymerisierbare Doppelbindungen.
Bevorzugte Vernetzer E) sind Methylenbisacrylamid; Methylenbismethacrylamid; Ester ungesättigter Mono- und Polycarbonsäuren mit Polyolen, bevorzugt
Diacrylate, Triacrylate, Dimethacrylate und Trimethacrylate, besonders bevorzugt Butandioldiacrylat, Ethylenglykoldiacrylat, Butandioldimethacrylat und Ethylenglykoldimethacrylat, Trimethylolpropantriacrylat (TMPTA) und Trimethylolpropantrimethacrylat (TMPTMA); Allylverbindungen, bevorzugt Allylacrylat, AIIyI methacrylat, Triallylcyanurat, Maleinsäurediallylester,
Polyallylester, Tetraallyloxyethan, Triallylamin, Tetraallylethylendiamin; Allylester der Phosphorsäure und/oder Vinylphosphonsäurederivate. Besonders bevorzugt als Vernetzer ist Trimethylolpropantriacrylat (TMPTA) und Methylenbisacrylamid (MBA).
Die Einsatzmenge des Vernetzers E) beträgt, bezogen auf die Gesamtmasse des Copolymeren, 0,51 bis 5 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,2 bis 2 Gew.-%.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das mindestens eine Copolymer der Komponente I), das in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten ist, durch radikalische Copolymerisation von Verbindungen mindestens der Komponenten A), B) und E), vorzugsweise genau der Komponenten A), B) und E), erhältlich.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße kosmetische, pharmazeutische und dermatologische Zusammensetzungen, enthaltend
I) mindestens ein Copolymer, enthaltend
A) 49,49 bis 98,49 Gew.-% der wiederkehrenden Struktureinheit der Formel (2)
-J- CH2- CR^- (2) o^CX NH - Z - SO3X
worin
R5 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeutet,
Z Ci-Cβ-Alkylen bedeutet, und
X für ein Alkali-, ein Erdalkali-, ein NH4 +-lon oder ein [HNR1R2R3]+-lon steht, wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte Mono-Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder eine lineare oder verzweigte Mono- Hydroxypropylgruppe, eine lineare oder verzweigte Di-Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder (EO)n(PO)mH, worin EO Ethylenoxy, PO Propylenoxy, n 0 bis 30 und m 0 bis 30 bedeuten und n + m ≥ 2 ist, sein können,
B1) 1 bis 50 Gew.-% der wiederkehrenden Struktureinheit der Formel (3)
Figure imgf000017_0001
worin n eine ganze Zahl von 2 bis 9 bedeutet,
und/oder
B2) 1 bis 50 Gew.-% einer Mischung der wiederkehrenden Struktureinheit der Formel (3) und der wiederkehrenden Struktureinheit (4)
Figure imgf000017_0002
N
^ O
R7
R8
worin R6, R7 und R8 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit jeweils 1 bis 30, bevorzugt 1 bis 20, besonders bevorzugt 1 bis 12 C-Atomen, oder eine lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit jeweils 2 bis 30, bevorzugt 2 bis 20, besonders bevorzugt 2 bis 12, C-Atomen, bedeuten, und
E) 0,51 bis 5 Gew.-% vernetzende Strukturen, die aus Monomeren mit mindestens zwei olefinischen Doppelbindungen hervorgegangen sind und
II) mindestens 10 Gew.-% einer oder mehrerer wasserlöslicher Hautpflegekomponenten, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
Insbesondere bevorzugt sind erfindungsgemäße kosmetische, pharmazeutische und dermatologische Zusammensetzungen, enthaltend
I) mindestens ein Copolymer enthaltend 69,49 bis 97,49 Gew.-%, vorzugsweise 84,0 bis 96,0 Gew.-%, an Struktureinheiten der allgemeinen Formel
(2), vorzugsweise abgeleitet vom Ammoniumsalz der 2-Acrylamido-2-methyl- propansulfonsäure,
2 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 15 Gew.-%, an Struktureinheiten der allgemeinen Formel (3) bzw. (3) und (4), vorzugsweise abgeleitet von N-Vinylpyrrolidon, und
0,51 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 2,5 Gew.-%, an vernetzenden Strukturen, die aus Monomeren mit mindestens zwei olefinischen Doppelbindungen hervorgegangen sind, wobei das Mischungsverhältnis der Mengen an Struktureinheiten der Formeln (3) und (4) innerhalb beliebiger Grenzen variieren kann,
und
II) mindestens 10 Gew.-% einer oder mehrerer wasserlöslicher Hautpflegekomponenten, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das mindestens eine Copolymer der Komponente I), das in den erfindungsgemäßen 78
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Zusammensetzungen enthalten ist, durch radikalische Copolymerisation von Verbindungen mindestens der Komponenten A), C) und E), vorzugsweise genau der Komponenten A), C) und E), erhältlich.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße kosmetische, pharmazeutische und dermatologische Zusammensetzungen, enthaltend I) mindestens ein Copolymer, erhältlich durch Copolymerisation von A) 0,1 bis 99,39 Gew.-%, vorzugsweise 49,49 bis 95,39 Gew.-%, besonders bevorzugt 69,49 bis 90,39 Gew.-%, einer oder mehreren Acrylamidoalkylsulfonsäuren und/oder deren Salzen,
C) 0,1 bis 99,39 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 30 Gew.-%, einem oder mehreren einfach oder mehrfach olefinisch ungesättigten, gegebenenfalls vernetzenden, Makromonomeren, die jeweils mindestens ein Sauerstoff-, Stickstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom besitzen und ein zahlenmittleres Molekulargewicht größer oder gleich 200 g/mol aufweisen, und
E) 0,51 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Vernetzer, jeweils bezogen auf das Copolymer
und
II) mindestens 10 Gew.-% einer oder mehrerer wasserlöslicher Hautpflegekomponenten, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, pharmazeutischen und dermatologischen Zusammensetzungen enthalten die vernetzten Copolymere der Komponente I) in Mengen von vorzugsweise 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen. Die Herstellung der erfindungsgemäß eingesetzten Copolymere kann in der in WO 02/43689 und in EP 1 116 733 beschriebenen Weise erfolgen.
Wasserlösliche Pflegekomponenten gemäß der Komponente II) im Sinne der Erfindung sind vorzugsweise:
Vitamine vorzugsweise ausgewählt aus Niacin, Biotin, Vitamin B2, Vitamin B3, Vitamin B6, Vitamin B3 Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), Vitamin C, Vitamin C Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), bevorzugt als Natriumsalz des Monophosphorsäureesters der Ascorbinsäure oder als Magnesiumsalz des Phosphorsäureesters der Ascorbinsäure, Tocopherol und Tocopherolacetat;
Polyole vorzugsweise ausgewählt aus Glykolen, Polyalkylenpolyolen, Alkylenpolyolen, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Polypropylenglykol, Polyethylenglykol, Hexylenglykol, Butylenglykol, Neopentylglykol, Sorbitol, Hydroxypropylsorbitol, Erythritol, Threitol, Pentaerythritol, Xylitol, Glucitol, Mannitol, Triolen, wie 1 ,2,6-Hexantriol, Trimethylolpropan;
Glycerin, Glycerinderivate vorzugsweise ausgewählt aus Glycerin, ethoxyliertem Glycerin, propoxyliertem Glycerin und Mischungen daraus;
Aminosäuren vorzugsweise ausgewählt aus L-Isomeren von Serin, Alanin, Prolin, Hydroxyprolin und D- und L-Isomeren von natürlich vorkommenden Aminosäuren;
Feuchtigkeitsspendende Wirkstoffe vorzugsweise ausgewählt aus dem Natriumsalz von 2-Pyrrolidone-5-carboxylat (NaPCA), Guanidin; Glycolsäure und deren Salzen, Milchsäure und deren Salzen, Glucosamine und deren Salzen, Lactamidmonoethanolamin, Acetamidmonoethanolamin, Harnstoff, Hydroxysäuren, vorzugsweise α- und ß-Hydroxysäuren, besonders bevorzugt α-Hydroxysäuren, Panthenol und dessen Derivaten, vorzugsweise D-Panthenol (R-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3- dimethylbutamid), DL-Panthenol, Calciumpantothenat, Panthetin, Pantothein, Panthenylethylether;
Biogene Wirkstoffe vorzugsweise ausgewählt aus Pflanzenextrakten, insbesondere Aloe Vera, Lokalanästhetika, Antibiotika, Antiphlogistika, Antiallergica, Corticosteroide, Sebostatika, Bisabolol®, Allantoin®, Phytantriol® und Proteine;
Silikone vorzugsweise ausgewählt aus wasserlöslichen Silikonderivaten, insbesondere aminosubstituierten Silikonderivaten, wie z. B. Aminodimethicone und ethoxylierte Aminodimethicone erhältlich z. B. unter dem Namen SilCare® Silicone SEA (Clariant);
Polykationische Verbindungen vorzugsweise ausgewählt aus kationischen Polymeren, die unter der INCI-Bezeichnung „Polyquatemium" bekannt sind und insbesondere Polyquaternium-31 , Polyquaternium-16, Polyquatemium-24, Polyquatemium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquatemium-28, Polyquatemium-2, Polyquaternium-10, Polyquatemium-11 , Polyquatemium 37 (and) mineral oil (and) PPG trideceth (Salcare® SC95), PVP-Dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymer, Guarhydroxypropyltriammoniumchlorid, sowie Calciumalginat und Ammoniumalginat enthalten.
Weiterhin besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße kosmetische, pharmazeutische und dermatologische Zusammensetzungen enthaltend eine oder mehrere wasserlösliche Pflegekomponenten für die Haut und/oder die Haare der Komponente II) ausgewählt aus Glycerin, Sorbitol, Harnstoff, Niacinamiden, Panthenol, Tocopherolacetat, Propylenglykol, Erythritol und Dipropylenglykol. T/EP2008/010678
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Die erfmdungsgemäßen kosmetischen, pharmazeutischen und dermatologischen Zusammensetzungen enthalten die oben genannten wasserlöslichen Pflegekomponenten für die Haut und/oder für die Haare der Komponente II) vorzugsweise in Mengen von 10 bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt von 12 bis 30 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 15 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, pharmazeutischen und dermatologischen Zusammensetzungen haben Viskositäten im Bereich von 500 bis 300.000 mPa.s, bevorzugt im Bereich von 1.000 bis 250.000 mPa.s und besonders bevorzugt im Bereich von 2.000 bis 150.000 mPa.s und außerordentlich bevorzugt im Bereich von 3.000 bis 100.000 mPa.s (25 0C, Brookfield RVT, T-C Spindel bei 5 rpm).
Bevorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind Fluids, Gele, Öle, Schäume, Sprays, Lotions, Gelcremes und Cremes.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, pharmazeutischen und dermatologischen Zusammensetzungen liegen vorzugsweise auf wässriger Basis, auf wässrig- alkoholischer Basis oder als Öl-in-Wasser Emulsion vor. Besonders bevorzugt liegen sie als Emulsionen vom Typ Öl-in-Wasser vor.
In einer insbesondere bevorzugten Ausführungsform liegen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Emulsionen vom Typ Öl-in-Wasser, vorzugsweise als kosmetische oder dermatologische Emulsionen vom Typ Öl-in- Wasser, vor und enthalten bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung a) bis zu 89,95 Gew.-%, vorzugsweise 60 bis 89,95 Gew.-%, besonders bevorzugt 70 bis 87,75 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 75 bis
84,95 Gew.-% einer Wasserphase, b) bis zu 60 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt
1 bis 30 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 3 bis 20 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 5 bis 15 Gew.-% einer Ölphase, c) bis zu 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 12 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 8 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 1 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Emulgatoren und d) 0,05 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 2 Gew.-%, an einem oder mehreren der oben beschriebenen
Copolymeren.
In einer weiteren insbesondere bevorzugten Ausführungsform liegen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Gelcremes vom Typ Öl-in-Wasser, vorzugsweise als kosmetische oder dermatologische Gelcremes vom Typ Öl-inWasser, vor und enthalten bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung a) bis zu 89,95 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 89,95 Gew.-%, besonders bevorzugt 70 bis 87,95 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 75 bis 84,95 Gew.-% einer Wasserphase, b) bis zu 60 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt
3 bis 25 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 5 bis 15 Gew.-% einer Ölphase, c) 0,05 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 2 Gew.-%, an einem oder mehreren der oben beschriebenen Copolymeren.
Für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auf wässrig-alkoholischer oder alkoholischer Basis kommen alle ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht. Bevorzugt werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, i-Butanol, t-Butanol oder Glycerin sowie Alkylenglykole, insbesondere Propylen-, Butylen- oder Hexylenglykol, und Mischungen aus den genannten Alkoholen. Weitere bevorzugte Alkohole sind Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2.000. Insbesondere ist ein Einsatz von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 200 und 600 und von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 400 und 600 bevorzugt. Die erfindungsgemäßen Öl-in-Wasser Emulsionen können als Ölphase vorzugsweise enthalten:
Kohlenwasserstofföle mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C7-C4o-Kohlenstoffketten, beispielsweise Dodecan, Isododecan, Cholesterol, hydrierte Polyisobutylene, Docosane, Hexadecan, Isohexadecan, Paraffine und Isoparaffine, aber auch Triglyceride tierischen und pflanzlichen Ursprungs, beispielweise Rindertalg, Schweineschmalz, Gänseschmalz, Perhydrosqualen, Lanolin, Sonnenblumen-, Mais-, Soja-, Reis-, Jojoba-, Babusscu-, Kürbis-, Traubenkern-, Sesam-, Walnuss-, Aprikosen-, Makadamia-, Avocado-, Süßmandel-, Wiesenschaumkraut-, Ricinusöl, Olivenöl, Erdnussöl, Rapsöl und Kokosnussöl und synthetische Öle wie Purcellinöl, lineare und/oder verzweigte Fettalkohole und Fettsäureester, bevorzugt Guerbetalkohole mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10, Kohlenstoffatomen; Ester von linearen (C6-Ci3)- Fettsäuren mit linearen (C6-C2o)-Fettalkoholen; Ester von verzweigten (C6-Ci3)- Carbonsäuren mit linearen (C6-C2o)-Fettalkoholen, Ester von linearen (C6-Ci8)- Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol; Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B. Dimerdiol oder Trimerdiol) und/oder Guerbetalkoholen; Alkoholester von C1-C10- Carbonsäuren oder Ca-Cßo-Dicarbonsäuren, Ester wie Dioctyladipat, Diisopropyl dimer dilineloat; Propylenglycole/-dicaprilat oder Wachse wie Bienenwachs,
Paraffinwachs oder Mikrowachse, gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, wie z. B. Cetylstearylalkohol; Fluorierte und perfluorierte Öle; Monoglyceride von C-ι-C3o-Carbonsäuren, Diglyceride von Ci-C3o-Carbonsäuren, Triglyceride von C-ι-C3o-Carbonsäuren, beispielsweise Triglyceride der Capryl/Caprinsäuren, Ethylenglykolmonoester von CrC3o-Carbonsäuren,
Ethylenglycoldiester von Ci-C3o-Carbonsäuren, Propylenglycolmonoester von C-ι-C30-Carbonsäuren, Propylenglycoldiester von Ci-C30-Carbonsäuren, sowie propoxilierte und ethoxilierte Derivate der oben genannten Verbindungsklassen. Die Carbonsäuren können lineare oder verzweigte Alkylgruppen oder aromatische Gruppen enthalten. Beispielhaft genannt seien Diisopropylsebacat,
Diisopropyladipate, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Myristylpropionat, Ethylenglycoldistearat, 2-Ethylhexylpalmitat, Isodecylneopentanoat, Di-2-Ethylhexylmaleat, Cetylpalmitat, Myristylmyristat, Stearylstearat, Cetylstearat, Behenylbehenat, Dioctylmaleate, Dioctylsebacat, Cetyloctanoat, Diisopropyl dilinoleate, Caprylic/Capryltriglycerid, PEG-6-Caprylic/Capryltriglycerid, PEG-8- Caprylic/Capryltriglycerid, Cetylricinoleat, Cholesterolhydroxystearat, Cholesterolisostearat, Ci-C3o-Monoester und Polyester von Glycerin, beispielsweise Glyceryltribehenat, Glycerylstearat, Glycerylpalmitat,
Glyceryldistearat, Glyceryldipalmitat, C-i-Cso-Carbonsäuremonoester und Polyester von Zucker, beispielsweise Glucosetetraoleat, Glucosetetraester der Sojaölfettsäure, Mannosetetraester der Sojaölfettsäure, Galactosetetraester der Ölsäure, Arabinosetetraester der Linolsäure, Xylosetetralinoleat, Galactosepentaoleat, Sorbitoltetraoleat, Sorbitolhexaester der ungesättigten Sojaölfettsäure, Xylitolpentaoleat, Sucrosetetraoleat, Sucrosepentaoleat, Sucrosehexaoleat, Sucroseheptaoleat, Sucroseoleat.
An Silikonölen stehen vorzugsweise zur Verfügung Dimethylpolysiloxane und Cyclomethicone, Polydialkylsiloxane R3SiO(RaSiO)xSiRa, wobei R für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für Methyl, steht und x für eine Zahl von 2 bis 500 steht, beispielsweise die unter den Handelsnamen VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), erhältlichen Dimethicone, Trimethylsiloxysilicate [(CH2)SSiO)1Z2]X[SiO2]Y, wobei x für eine Zahl von 1 bis 500 und y für eine Zahl von 1 bis 500 steht, Dimethiconole R3SiO[R2SiO]xSiR2OH und
HOR2SiO[R2SiO]xSiR2OH, wobei R für Methyl oder Ethyl und x für eine Zahl bis zu 500 steht, Polyalkylarylsiloxane, beispielsweise die unter den Handelsbezeichnungen SF 1075 METHYLPHENYL FLUID (General Electric Company) und 556 COSMETIC GRADE PHENYL TRIMETHICONE FLUID (Dow Corning Corporation) erhältlichen Polymethylphenylsiloxane, Polydiarylsiloxane, Silikonharze, cyclische Silikone und amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Silikonverbindungen, sowie Polyethersiloxan-Copolymere, sowie alkylmodifizierte Silikonfluids und Silikonwachse, wie sie z. B. unter den Handelsnamen SilCare® Silicone der Firma Clariant erhältlich sind. Die erfind u ngsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Tenside, Emulgatoren, kationische Polymere, weitere Verdicker, Filmbildner, antimikrobielle Wirkstoffe, Adstringentien, Antioxidation, UV-Lichtschutzfilter, Pigmente/Mikropigmente, Gelierungsmittel, sowie weitere in der Kosmetik gebräuchliche Zusätze, wie z. B. Überfettungsmittel, Silicone, Stabilisatoren, Konditioniermittel, Konservierungsmittel, Perlglanzmittel, Farbstoffe, Duft- und Parfümöle, Lösungsmittel, Trübungs mittel, Fettalkohole, Stoffe mit keratolytischer und keratoplastischer Wirkung oder Antischuppenmittel, enthalten.
Als anionische waschaktive Substanzen, d.h. anionische Tenside, seien vorzugsweise genannt:
C-io-C2o-Alkyl- und Alkylen-carboxylate, Alkylethercarboxylate, Fettalkoholsulfate, Fettalkoholethersulfate, Alkylamidsulfate und -sulfonate, Fettsäurealkylamidpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate und Hydroxyalkansulfonate, Olefinsulfonate, Acylester von Isethionaten, α-Sulfofettsäureester, Alkylbenzolsulfonate, Alkylphenolglykolethersulfonate, Sulfosuccinate, Sulfobernsteinsäurehalbester und -diester, Fettalkoholetherphosphate, Eiweiß-Fettsäure-Kondensationsprodukte,
Alkylmonoglyceridsulfate und -sulfonate, Alkylglyceridethersulfonate, Fettsäuremethyltau ride, Fettsäuresarkosinate, Sulforicinoleate, Amphoacetate oder -glycinate, Acylglutamate. Diese Verbindungen und deren Mischungen werden in Form ihrer wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren Salze benutzt, beispielsweise der Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Ammonium-, Mono-, Di- und Triethanolammonium- sowie analogen Alkylammonium-Salze.
Die Menge der anionischen Tenside beträgt bevorzugt 1 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 5 bis 25 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 10 bis 22 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
Geeignete kationische Tenside sind beispielsweise quartäre Ammonium-Salze wie Di-(Cio-C24-Alkyl)-dimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise Di-(C12- Ci8-Alkyl)-dimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid; CiO-C24-Alkyl-dimethyl- ethylammonium-chlorid oder -bromid; Cio-Ca^Alkyl-trimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise Cetyl-trimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid und C2o-C22-Alkyl-trimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid; C-ιo-C24-Alkyl- dimethylbenzyl-ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise C12-Ci8-Alkyl- dimethylbenzyl-ammonium-chlorid; N-(Cio-Ci8-Alkyl)-pyridinium-chiorid oder -bromid, vorzugsweise N-(Ci2-Ci6-Alkyl)-pyridinium-chlorid oder -bromid; N-(Cio-C18-Alkyl)-isochinolinium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; N-(C12-C-I8- Alkylpolyoylaminoformylmethyl)-pyridinium-chlorid; N-(Ci2-Ci8-Alkyl)-N-methyl- morpholinium-chlorid, -bromid oder -monoaikylsulfat; N-(Ci2-Ci8-Alkyl)-N-ethyl- morpholinium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; C16-C18-Alkyl-pentaoxethyl- ammonium-chlorid; Diisobutyl-phenoxyethoxyethyldimethylbenzylammonium- chlorid; Salze des N,N-Diethylamino-ethylstearylamids und -oleylamids mit Salzsäure, Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Phosphorsäure; N-Acyl- aminoethyl-N,N-diethyl-N-methyl-ammoniumchlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat und N-Acylaminoethyl-N,N-diethyl-N-benzyl-ammonium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat, wobei Acyl vorzugsweise für Stearyl oder Oleyl steht.
Die Menge der kationischen Tenside beträgt bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 7 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-% bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
Als nichtionische Tenside, die als waschaktive Substanzen eingesetzt werden können, kommen vorzugsweise in Betracht Fettalkoholethoxylate (Alkylpolyethylenglykole); Alkylphenolpolyethylenglykole; Alkylmercaptan- polyethylenglykole; Fettaminethoxylate (Alkylaminopolyethylenglykole);
Fettsäureethoxylate (Acyl polyethylenglykole); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronics®); Fettsäureamidpolyethylenglykole; N-Alkyl-, N-Alkoxypoly- hydroxyfettsäureamide, insbesondere Fettsäure-N-methylglucamide; Saccharoseester; Polyglykolether; Alkylpolyglycoside; Phosphorsäureester (Mono-, Di- und Triphosphorsäureester ethoxyliert und nicht-ethoxyliert).
Die Menge der nichtionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen (z. B. im Falle von Rinse-off-Produkten) liegt bevorzugt im Bereich von 1 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt von 2 bis 10 Gew.-%, insbesondere bevorzugt von 3 bis 7 Gew.-% bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
Bevorzugte Amphotenside bzw. amphotere Tenside sind: N-(Ci2-Ci8-Alkyl)-ß- aminopropionate und N-(Ci2-Ci8-Alkyl)-ß-iminodipropionate als Alkali- und Mono-, Di- und Trialkylammonium-Salze; N-Acylaminoalkyl-N,N-dimethyl-acetobetain, vorzugsweise N-(C8-C18-Acyl)aminopropyl-N,N-dimethylacetobetain; C-|2-Ci8-Alkyl- dimethyl-sulfopropyl-betain; Amphotenside auf Basis Imidazolin (Handelsname: Miranol®, Steinapon®), vorzugsweise das Natrium-Salz des 1-(ß-Carboxy- methyloxyethyl)-1-(carboxymethyl)-2-lauryl-imidazoliniums; Aminoxide, z. B. C-12-Cie-Alkyldimethylaminoxid, Fettsäureamidoalkyl-dimethylaminoxid.
Die Menge der amphoteren Tenside beträgt bevorzugt von 0,5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die fertige Zusammensetzung.
Des Weiteren können in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen schaumverstärkende Co-Tenside aus der Gruppe Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine,
Aminoxide und Fettsäurealkanolamide oder Polyhydroxyamide eingesetzt werden.
Bevorzugte Tenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind Alkylethersulfate, Alkylsulfate, insbesondere Laurylsulfat, Alkylbetaine, insbesondere Cocoamidopropylbetain, Amphoacetate, Acylglutamate, insbesondere Natriumcocoylglutamat, Alkylethersulfosuccinate, insbesondere Di-Natriumlaureth-sulfosuccinat und Cocosfettsäurediethanolamid.
Die Menge der in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzten Tenside beträgt vorzugsweise von 1 bis 70 Gew.-%, besonders bevorzugt von 10 bis 40 Gew.-%, insbesondere bevorzugt von 12 bis 35 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen. Erfindungsgemäße als Emulsionen vorliegende Zusammensetzungen können ohne weiteren Emulgator erzeugt werden oder auch einen oder mehrere Emulgatoren enthalten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen daher frei von Emulgatoren. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen dagegen einen oder mehrere Emulgatoren.
Diese Emulgatoren können gewählt werden aus der Gruppe der nichtionischen, anionischen, kationischen oder amphoteren Emulgatoren.
Als nichtionogene Co-Emulgatoren kommen vorzugsweise in Betracht: Anlagerungsprodukte von 0 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol
Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe und an Sorbitan- bzw. Sorbitolester; (Ci2-Ci8)-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 0 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls deren Ethylenoxidanlagerungsprodukten; Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und/oder gehärtetes Rizinusöl; Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat und Polyglycerinpoly-12- hydroxystearat. Ebenfalls vorzugsweise geeignet sind ethoxylierte Fettamine, Fettsäureamide, Fettsäurealkanolamide und Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen.
Als ionogene Co-Emulgatoren eignen sich z. B. anionische Emulgatoren, wie mono-, di- oder tri-Phosphorsäureester, Seifen (z. B. Natriumstearat),
Fettalkoholsulfate aber auch kationische Emulgatoren wie mono-, di- und tri- Alkylquats und deren polymere Derivate. An amphoteren Emulgatoren stehen vorzugsweise zur Verfügung Alkylaminoalkylcarbonsäuren, Betaine, Sulfobetaine und Imidazolinderivate.
Weiterhin können natürlich vorkommende Emulgatoren, unter denen Bienenwachs, Wollwachs, Lecithin und Sterole bevorzugt sind, verwendet werden.
Vorzugsweise sind Fettalkoholethoxylate gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearylalkohole, Cetylalkohole, Cetylstearylalkohole, insbesondere Polyethylenglycol(13)stearylether, Poiyethylenglycol(14)stearylether, Polyethylenglycol(15)stearylether, Polyethylenglycol(16)stearylether, Polyethylenglycol(17)stearylether, Polyethylenglycol(18)stearylether, Polyethylenglycol(19)stearylether, Polyethylenglycol(20)stearylether, Polyethylenglycol(12)isostearylether, Polyethylenglycol(13)isostearylether, Polyethylenglycol(14)isostearylether, Polyethylenglycol(15)isostearylether, Polyethylenglycol(16)isostearylether, Polyethylenglycol(17)isostearylether, Polyethylenglycol(18)isostearylether, Polyethylenglycol(19)isostearylether, Polyethylenglycol(20)isostearylether, Polyethylenglycol(13)cetylether, Polyethylenglycol(14)cetylether, Polyethylenglycol(15)cetylether, Polyethylenglycol(16)cetylether, Polyethylenglycol(17)cetylether, Polyethylenglycol(18)cetylether, Polyethylenglycol(19)cetylether, Polyethylenglycol(20)cetylether, Polyethylenglycol(13)isocetylether, Polyethylenglycol(14)isocetylether, Polyethylenglycol(15)isocetylether, Polyethylenglycol(16)isocetylether, Polyethylenglycol(17)isocetylether, Polyethylenglycol(18)isocetylether, Polyethylenglycol(19)isocetylether, Polyethylenglycol(20)isocetylether, Polyethylenglycol(12)oleylether, Polyethylenglycol(13)oleylether, Polyethylenglycol(14)oleylether, Polyethylenglycol(15)oleylether, Polyethylenglycol(12)laurylether, Polyethylenglycol(12)isolaurylether, Polyethylenglycol(13)cetylstearylether, Polyethylenglycol(14)cetylstearylether, Polyethylenglycol(15)cetylstearylether, Polyethylenglycol(16)cetylstearylether, Polyethylenglycol(17)cetylstearylether, Polyethylenglycol(18)cetylstearylether, Polyethylenglycol(19)cetylstearylether. Als ethoxylierte Alkylethercarbonsäure oder deren Salze kann vorteilhafterweise das Natrium Laureth-13-carboxylat verwendet werden.
Als ethoxyliertes Alkylethersulfat ist Natrium Laureth-14-sulfat, als ethoxyliertes Cholesterinderivat Polyethylenglycol(30)cholesterylether vorteilhaft. Ebenso bevorzugt ist Polyethylenglycol(25)sojasterol.
Als ethoxylierte Triglyceride können vorteilhaft Polyethylenglykol(60)Evening
Primose Glyceride verwendet werden.
Weiterhin ist es von Vorteil, die Polyethylenglycolglycerinfettsäureester aus der
Gruppe Polyethylenglycol(20)glyceryllaurat,
Polyethylenglycol(6)glycerylcaprat/caprinat, Polyethylenglycol(20)glyceryloleat,
Polyethylenglycol(20)glycerylisostearat und Polyethylenglycol(18)glyceryloleat/cocoat zu wählen.
Unter den Sorbitanestern eignen sich besonders Polyethylenglykol(20)sorbitanmonolaurat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonoisostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonopalmitat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonooleat.
Desweiteren können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Filmbildner enthalten, die je nach Anwendungszweck ausgewählt sind aus Salzen der
Phenylbenzimidazolsulfonsäure, wasserlöslichen Polyurethanen, beispielsweise
C-io-Polycarbamylpolyglycerylester, Polyvinylalkohol,
Polyvinylpyrrolidoncopolymeren, beispielsweise
Vinylpyrrolidon/Vinylacetatcopolymer, wasserlöslichen Acrylsäurepolymeren/Copolymeren bzw. deren Estern oder Salzen, beispielsweise
Partialestercopolymere der Acryl/Methacrylsäure und Polyethylenglykolethern von
Fettalkoholen, wie Acrylat/Steareth-20-Methacrylat Copolymer, wasserlöslicher
Cellulose, beispielsweise Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, wasserlöslichen Quatemiums, Polyquaterniums, Carboxyvinyl-Polymeren, wie Carbomere und deren Salze, Polysacchariden, beispielsweise Polydextrose und Glucan, Vinylacetat/Crotonat, beispielsweise unter dem Handelsnamen Aristoflex® A 60 (Clariant) erhältlich, sowie polymeren Aminoxiden, beispielsweise unter den Handelsnamen Diaformer Z-711 , 712, 731 , 651 , 632 erhältliche Vertreter.
Die gewünschte Viskosität der Zusammensetzungen kann durch Zugabe weiterer Verdickungsmittel eingestellt werden. In Betracht kommen vorzugsweise Celluloseether und andere Cellulosederivate (z. B. Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und Stärkederivate, Natriumalginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Agar-Agar, Traganth oder Dextrinderivate, insbesondere Dextrinester.
Als weitere Verdickungsmittel kommen in Betracht:
Metallsalze von Fettsäuren, bevorzugt mit 12 bis 22 C-Atomen, beispielsweise Natriumstearat, Natriumpalmitat, Natriumlaurat, Natriumarachidate, Natriumbehenat, Kaliumstearat, Kaliumpalmitat, Natriummyristat, Aluminiummonostearat, Hydroxyfettsäuren, beispielsweise 12-Hydroxystearinsäure, 16-Hydroxyhexadecanoylsäure; Fettsäureamide; Fettsäurealkanolamide; Dibenzalsorbit und alkohollösliche Polyamide und Polyacrylamide oder Mischungen solcher.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen 0,01 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 1 bis 8 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 3 bis 7 Gew.-% an Geliermitteln.
Bevorzugte Adstringentien sind Oxide, bevorzugt Magnesiumoxid, Aluminiumoxid, Titandioxid, Zirkondioxid und Zinkoxid, Oxidhydrate, bevorzugt Aluminiumoxidhydrat (Böhmit) und Hydroxide, bevorzugt von Calcium, Magnesium, Aluminium, Titan, Zirkon oder Zink. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten die adstringenden Wirkstoffe bevorzugt in Mengen von 0 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ein oder mehrere Antioxidantien enthalten.
Bevorzugte Antioxidantien sind ausgewählt aus Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivaten, Imidazolen (z. B.
Urocaninsäure) und deren Derivaten, Peptiden wie DL-Carnosin, D-Camosin, L-Carnosin und deren Derivaten (z. B. Anserin), Carotinoiden, Carotinen (z. B. α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivaten, Chlorogensäure und deren Derivaten, Liponsäure und deren Derivaten (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und anderen Thiolen (z. B. Thioredoxin,
Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salzen, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivaten (z. B. Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie
Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen, femer (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakten, Bilirubin,
Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivaten, ungesättigten Fettsäuren und deren Derivaten (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivaten, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivaten, Vitamin C und Derivaten (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherolen und Derivaten (z. B. Vitamin E-acetat), Vitamin A und Derivaten (Vitamin A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivaten, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Camosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivaten, Mannose und deren Derivaten, Zink und dessen Derivaten (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivaten (z. B. Selenmethionin), Stilbenen und deren Derivaten (z. B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid), Superoxid-Dismutase und den erfindungsgemäß geeigneten Derivaten (Salzen, Estern, Ethern, Zuckern, Nukleotiden, Nukleosiden, Peptiden und Lipiden) dieser genannten Stoffe.
Die Antioxidantien können die Haut und das Haar vor oxidativer Beanspruchung schützen. Bevorzugte Antioxidantien sind dabei Vitamin E und dessen Derivate sowie Vitamin A und dessen Derivate.
Die Menge des einen oder der mehreren Antioxidantien in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist es vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzungen, zu wählen.
Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist es vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzungen zu wählen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere UV-Filter enthalten. In Betracht kommen 4-Aminobenzoesäure, S-^'-TrimethylammoniumJbenzyliden-boran^-on-methylsulfat, 3,3,5-Trimethyl- cyclohexylsalicylat, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Phenylbenzimidazol-5- sulfonsäure und ihre Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 3,3'-(1 ,4- PhenylendimethinJ-bis-^.y-dimethyl^-oxobicyclop^.il-heptan-i- methansulfonsäure und ihre Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4- methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion, 3-(4*-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on und seine Salze, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure-(2-ethylhexylester), Polymere von N-[2(und 4)-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)benzyl]-acrylamidI 4-Methoxy-zimtsäure-2-ethyl- hexylester, ethoxyliertes Ethyl-4-amino-benzoat, 4-Methoxy-zimtsäure- isoamylester, 2,4,6-Tris-[p-(2-ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1 I3,5-triazin, 2-(2H- benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1 ,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethylsilyloxy)- disiloxanyl)-propyl)phenol, 4,44(6-[4-((1 ,1-dimethylethyl)-amino- carbonyl)phenylamino]-1 ,3,5-triazin-2,4-yl)diimino]bis-(benzoesäure-2- ethylhexylester), 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher, 3-Benzyliden-Campher, Salicylsäure-2-ethylhexylester, 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester, Hydroxy-4-methoxy-benzophenon-5-sulfonsäure (Sulisobenzonum) und das Natriumsalz, 4-lsopropylbenzylsalicylat, N,N,N-Trimethyl-4-(2-oxoborn-3- ylidenemethyl) anilium methyl sulphate, Homosalate (INN) Oxybenzone (INN) 2-Phenylbenzimidazole-5-sulfonsäure und ihre Natrium-, Kalium-, und Triethanolaminsalze, α-(2-Oxoborn-3-ylidene) toluol-4-sulfonsäure und ihre Salze, Octylmethoxyzimtsäure, lsopentyl-4-methoxyzimtsäure, Isoamyl-p- methoxyzimtsäure, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1 '-oxy)-1 ,3,5-triazine (Octyl triazone) Phenol, 2-2(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1 ,3,3,3- tetramethyl-1 -(trimethylsilyl)oxy)-disiloxanyl)propyl (Drometriazole Trisiloxane) benzoesäure, 4,4-((6-(((1 ,1-dimethylethyl)amino)carbonyl)phenyl)amino)-1 ,3,5- triazine-2,4-diyl)diimino)bis,bis(2-ethylhexyl)ester) benzoesäure, 4,4-((6-(((1 ,1- dimethylethyl)amino)-carbonyl)phenyl)amino)-1 ,3,5-triazine-2,4- diyl)diimino)bis,bis(2-ethylhexyl)ester), 3-(4'-Methylbenzyliden)-DL-campher (4-Methylbenzyliden Camphor), 3-Benzyliden campher (3-Benzylidene Camphor), 2-Ethylhexyl salicylat (Octyl Salicylat), 4-Dimethyl-aminobenzoesäureethyl-2- hexylester (octyl dimethyl PABA), 2-Hydroxy-4-methoxybenzo-phenone-5- sulfonsäure (Benzophenone-5) und das Na-SaIz, 2,2'-Methylen-bis-6-(2H- benzotriazol-2yl)-4-(tetramethyl-butyl)-1 ,1 ,3,3-phenol, Natriumsalz von 2-2'-bis- (1 ,4-phenylen)1 H-benzimidazole-4,6-disulfonsäure, (1 ,3,5)-Triazine-2,4-bis((4-(2- ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy)-phenyl)-6-(4-methoxyphenyl), 2-Ethylhexyl-2-cyano- 3,3-diphenyl-2-propenoat, Glyceryl octanoat, Di-p-methoxyzimtsäure, p-Amino- benzoesäure und deren Ester, 4-tert-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan, 4-(2-ß- Glucopyranoxy)propoxy-2-hydroxybenzophenon, Octyl Salicylat, Methyl-2,5- diisopropylzimtsäure, Cinoxat, Dihydroxy-dimethoxybenzophenon, Dinatriumsalz von 2)2I-Dihydroxy-4,4I-dimethoxy-5)51-disulfobenzophenon, Dihydroxybenzophenon, 1 ,3,4-Dimethoxyphenyl-4,4-dimethyl-1 ,3-pentanedion, 2-Ethylhexyl-dimethoxybenzyliden-dioxoimidazolidinpropionat, Tetrahydroxybenzophenone. Terephthalylidendicampher-sulfonsäure, 2,4,6-tris[4,2-Ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1 ,3,5-triazin, Methyl- bis(trimethylsiloxy)silyl-isopentyl trimethoxy-zimtsäure, Amyl-p- dimethylaminobenzoat, Amyl-p-dimethylamino benzoat, 2-Ethylhexyl-p- dimethylaminobenzoat, Isopropyl-p-methoxyzimtsäure/Diisopropylzimtsäureester, 2-Ethylhexyl-p-methoxyzimtsäure, 2-Hydroxy-4-methoxy benzophenon,
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-su If säure und das Trihydrat, 2-Hydroxy-4- methoxybenzophenon-5-sulfonat Natriumsalz und Phenyl-benzimidazol- sulfonsäure.
Weitere Zusatzstoffe können Siliconverbindungen sein, vorzugsweise
Dimethylpolysiloxan, Methyl-phenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, beispielsweise Alkylsilicone SilCare® Silicone 41 M10, SilCare® Silicone 41 M15, SilCare® Silicone 41 M20, SilCare® Silicone 41 M30 (Clariant), Alkyltrimethicone SilCare® 31 M30, SilCare® 31 M40, SilCare® 31 M50, SilCare® 31M60 (Clariant), Phenyltrimethicone SilCare® 15M30, SilCare® 15M40, SilCare® 15M50, SilCare® 15M60 (Clariant), Polyalkylarylsiloxane und Polyethersiloxan-Copolymere.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können die oben genannten Siliconverbindungen vorzugsweise in den Gewichtsmengen von 0,1 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 15 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-% bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen enthalten.
Bevorzugt geeignet als antimikrobielle Wirkstoffe sind
Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Benzethoniumchlorid, Diisobutylethoxyethyldimethylbenzylammoniumchlorid, Natrium N-Laurylsarcosinat, Natrium-N-Palmethylsarcosinat, Lauroylsarcosin, N-Myristoylglycin, Kalium-N-Laurylsarcosin, Trimethylammoniumchlorid, Natriumaluminiumchlorohydroxylactat, Triethylcitrat, Tricetylmethylammoniumchlorid, 2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenylether (Triclosan), Phenoxyethanol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,6-Hexandiol, 3,4,4'-Trichlorocarbanilid (Triclocarban), Diaminoalkylamid, beispielsweise L-Lysinhexadecylamid, Citratschwermetallsalze, Salicylate, Piroctose, insbesondere Zinksalze, Pyrithione und deren Schwermetallsalze, insbesondere Zn-Pyrithione, Zinkphenolsulfat, Farnesol und Kombinationen dieser Wirksubstanzen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten die antimikrobiellen Wirkstoffe bevorzugt in Mengen bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
Als fungizide Wirkstoffe können vorzugsweise Ketoconazol, Oxiconazol, Terbinafin, Bifonazole, Butoconazole, Cloconazole, Clotrimazole, Econazole, Enilconazole, Fenticonazole, Isoconazole, Miconazole, Sulconazole, Tioconazole Fluconazole, Itraconazole, Terconazole, Naftifine und Terbinafine, Zn-Pyrithione und Octopirox® in den Gewichtsmengen von 0,05 bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen eingesetzt werden.
Als Konservierungsmittel in Betracht kommen vorzugsweise Phenoxyethanol, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Sie werden vorzugsweise in Mengen von 0,001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 3 Gew.-%, insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, eingesetzt.
Als Überfettungsmittel können vorzugsweise Lanolin und Lecithin, nicht ethoxylierte und polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Mono-, Di- und Triglyceride und/oder Fettsäurealkanolamide verwendet werden. Als Farbstoffe können die für kosmetische und pharmazeutische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden.
Als Duft- bzw. Parfümöle können einzelne Riechstoffverbindungen, z. B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert- Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethyl-methylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cycllamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die lonone, alpha-lsomethylionon und Methyl-cedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geraniol, Linalol, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.
Parfümöle können auch natürliche Riechstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen oder tierischen Quellen zugänglich sind, z. B. Pinien-, Citrus-, Jasmin-, Lilien-, Rosen-, oder Ylang-Ylang-Öl. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl und Ladanumöl.
Als Säuren oder Laugen zur pH-Wert Einstellung werden vorzugsweise Mineralsäuren, beispielsweise HCl, anorganische Basen, beispielsweise NaOH, KOH und organische Säuren, bevorzugt Zitronensäure verwendet.
Die Zusammensetzungen sind vorzugsweise auf einen pH Wert im Bereich 2 bis 12, besonders bevorzugt pH 3 bis 8, eingestellt. Vorteilhaft im Rahmen der Erfindung ist, dass die beschriebenen Acryloyldimethyl- taurinsäure-enthaltenden Copolymere auch ohne Mitverwendung eines zusätzlichen Co-Emulgators und/oder ohne Mitverwendung eines zusätzlichen Konsistenzgebers eingesetzt werden können. Die Mitverwendung von
Co-Emulgatoren und/oder Konsistenzgebern ist daher nicht zwingend, aber möglich. Eine Kombination mit anderen bekannten Co-Emulgatoren und/oder Konsistenzgebern kann zur Einstellung spezieller kosmetischer Profile und zur Ausnutzung synergistischer Effekte wünschenswert sein.
Die Beschaffenheit der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist ausgesprochen vorteilhaft:
Die Emulsionen sind cremig und salbig und haben überhaupt nicht das gelartige oder sogar gelatineartige Aussehen gewisser Emulsionen nach dem Stand der Technik, bei denen die äußere wässrige Phase verdickt ist.
Auch das kosmetische Gefühl auf der Haut ist sehr gut: beim Auftragen verleiht die Emulsion ein Gefühl der Frische und des Komforts, wobei sie gleichzeitig gehaltvoll und nährend wirkt; sie ist weich und komfortabel und in keiner Weise klebrig.
Die nachfolgenden Beispiele und Anwendungen sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken (bei allen Prozentangaben handelt es sich um Gew.-%).
Tabelle 2 Beispiele I bis IV
Figure imgf000040_0001
Wie der Tabelle 2 zu entnehmen ist, sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, enthaltend die beschriebenen Polymere aufgebaut auf Basis von Acrylamido-alkylsulfonsäuren und hohen Anteilen an Pflegekomponenten (Beispiele Il und III) stabiler als Zusammensetzungen nach dem Stand der Technik (Beispiel I). Zudem wurde gefunden, dass auch erfindungsgemäße Zusammensetzungen ohne weiteren Zusatz von Emulgatoren oder Stabilisatoren stabil sind (Beispiel IV). Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen durch ein besseres Hautgefühl und eine geringere Klebrigkeit aus.
Chemische Bezeichnung der eingesetzten Handelsprodukte
Salcare® SC91 Sodiumacrylates Copolymer and Paraffinum Liquidum and PPG-1 Trideceth-6
Aristoflex® AVC Ammonium Acryloyldimethyltaurate / VP Copolymer
Aristoflex® HMB Ammonium Acryloyldimethyltaurate / Beheneth-25 Methacrylate Crosspolymer
Dry FIo Plus Aluminum Starch Octenylsuccinate Niacinamid Vitamin B3

Claims

Patentansprüche:
1. Kosmetische, pharmazeutische oder dermatologische Zusammensetzung, enthaltend
I) mindestens ein Copolymer, erhältlich durch radikalische Copolymerisation von
A) einer oder mehreren Acrylamidoalkylsulfonsäuren und/oder deren Salzen,
B) gegebenenfalls einem oder mehreren weiteren olefinisch ungesättigten, nicht kationischen, gegebenenfalls vernetzenden, Comonomeren, die wenigstens ein Sauerstoff-, Stickstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom aufweisen und ein Molekulargewicht kleiner 500 g/mol besitzen,
C) gegebenenfalls einem oder mehreren einfach oder mehrfach olefinisch ungesättigten, gegebenenfalls vernetzenden, Makromonomeren, die jeweils mindestens ein Sauerstoff-, Stickstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom besitzen und ein zahlenmittleres Molekulargewicht größer oder gleich 200 g/mol aufweisen,
D) wobei die Copolymerisation gegebenenfalls in Gegenwart mindestens eines polymeren Additivs mit zahlenmittleren Molekulargewichten von 200 g/mol bis 109 g/mol erfolgt, und
E) > 0,5 Gew.-% eines oder mehrerer Vernetzer, bezogen auf das Gesamtgewicht des Copolymers,
und
II) mindestens 10 Gew.-% einer oder mehrerer wasserlöslicher Pflegekomponenten für die Haut und/oder für die Haare, bezogen auf die fertige kosmetische, pharmazeutische oder dermatologische Zusammensetzung.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Acrylamidoalkylsulfonsäuren und/oder deren Salze der Komponente A) ausgewählt sind aus 2-Acrylamido-2-methyl-propansulfonsäure und anorganischen oder organischen Salzen der 2-Acrylamido-2-methyl- propansulfonsäure, vorzugsweise aus deren Li+-, Na+-, K+-, Mg++-, Ca++-, Al+++-, NlV-Salzen, quatemären Ammoniumsalzen [HNR1R2R3J+, wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte Mono-Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder eine lineare oder verzweigte Mono-Hydroxypropylgruppe, eine lineare oder verzweigte
Di-Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder (EO)n(PO)mH, worin EO Ethylenoxy, PO Propylenoxy, n 0 bis 30 und m 0 bis 30 bedeuten und n + m ≥ 2 ist, sein können.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das eine oder die mehreren Comonomere der Komponente B) ausgewählt sind aus offenkettigen N-Vinylamiden, bevorzugt N-Vinylformamid (VIFA), N-Vinylmethylformamid, N-Vinylmethylacetamid (VIMA) und N-Vinylacetamid; cyclischen N-Vinylamiden (N-Vinyllactame) mit einer Ringgröße von 3 bis 9, bevorzugt N-Vinylpyrrolidon (NVP) und N-Vinylcaprolactam; Amide der Acryl- und Methacrylsäure, bevorzugt Acrylamid, Methacrylamid, N,N-Dimethylacrylamid, N,N-Diethylacrylamid und N,N-Diisopropylacrylamid; alkoxylierte Acryl- und Methacrylamide, bevorzugt Hydroxymethylmethacrylamid, Hydroxyethylmethacrylamid, Hydroxypropylmethacrylamid; Bernsteinsäuremono- [2-(methacryloyloxy)-ethylester], N,N-Dimethylaminomethacrylat,
Diethylaminomethylmethacrylat, Acryl- und Methacrylamidoglykolsäure, 2- und 4-Vinylpyridin, Vinylacetat, Methacrylsäureglycidylester, Styrol, Acrylnitril, Vinylchlorid, Stearylacrylat, Laurylmethacrylat, Vinylidenchlorid und/oder Tetrafluorethylen, organischen Säuren, deren Salzen und Estern, wobei als Säuren Vinylphosphonsäure, Vinylsulfonsäure, Allylphosphonsäure, Styrolsulfonsäure und Methallylsulfonsäure bevorzugt sind.
4. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Makromonomere der Komponente C) ausgewählt sind aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel (1 )
Figure imgf000044_0001
worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten,
R4 ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist,
Y O, S, NH oder PH, bevorzugt O, bedeutet und
v und w unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 50, bevorzugt 0 bis 30, stehen, wobei die Summe aus v und w im Mittel ≥ 1 sein muss und die Verteilung der EO- und PO-Einheiten über die Makromonomerkette statistisch, blockartig, alternierend oder gradientenartig sein kann.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass v eine Zahl von 1 bis 50, vorzugsweise von 2 bis 30, und w 0 ist.
6. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Copolymere durch radikalische Copolymerisation in Gegenwart mindestens eines polymeren Additivs der Komponente D) erhalten worden sind.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine polymere Additiv der Komponente D) ausgewählt ist aus Homo- und Copolymeren aus N-Vinylformamid, N-Vinylacetamid, N-Vinylpyrrolidon, Ethylenoxid, Propylenoxid, Acryloyldimethyltaurinsäure, N-Vinylcaprolactam, N-Vinylmethylacetamid, Acrylamid, Acrylsäure, Methacrylsäure, N-Vinylmorpholid, Hydroxyethylmethacrylat, Diallyldimethylammoniumchlorid (DADMAC), [2-(Methacryloyloxy)ethyl]trimethylammoniumchlorid, Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid (APTAC), Methacrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid (MAPTAC); Polyalkylenglykolen und Alkylpolyglykolen.
8. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Copolymere durch radikalische Copolymerisation in Abwesenheit eines polymeren Additivs der Komponente D) erhalten worden sind.
9. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren Vernetzer E) ausgewählt sind aus Methylenbisacrylamid (MBA), Methylenbismethacrylamid, Ester ungesättigter Mono- und Polycarbonsäuren mit Polyolen, bevorzugt Diacrylate, Triacrylate, Dimethacrylate und Trimethacrylate, besonders bevorzugt Butandioldiacrylat, Ethylenglykoldiacrylat, Butandioldimethacrylat und Ethylenglykoldimethacrylat, Trimethylolpropantriacrylat (TMPTA) und Trimethylolpropantrimethacrylat (TMPTMA); Allylverbindungen, bevorzugt Allylacrylat, Allylmethacrylat, Triallylcyanurat, Maleinsäurediallylester, Polyallylester, Tetraallyloxyethan, Triallylamin, Tetraallylethylendiamin, Allylester der Phosphorsäure und Vinylphosphonsäurederivate.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren Vernetzer E) ausgewählt sind aus Trimethylolpropantriacrylat (TMPTA) und Methylenbisacrylamid (MBA).
11. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Copolymer der Komponente I) erhältlich ist durch radikalische Copolymerisation von Verbindungen mindestens der Komponenten A), B) und E), vorzugsweise genau der Komponenten A), B) und E).
12. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Copolymer der Komponente I) erhältlich ist durch radikalische Copolymerisation von Verbindungen mindestens der Komponenten A), C) und E), vorzugsweise genau der Komponenten A), C) und E).
13. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie das mindestens eine Copolymer der Komponente I) in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die fertige Zusammensetzung, enthält.
14. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die eine oder die mehreren wasserlöslichen Pflegekomponenten für die Haut und/oder für die Haare der Komponente II) ausgewählt sind aus Glycerin, Sorbitol, Harnstoff, Niacinamiden, Panthenol, Tocopherolacetat, Propylenglykol, Erythritol und Dipropylenglykol.
15. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie die eine oder die mehreren wasserlöslichen
Pflegekomponenten für die Haut und/oder für die Haare der Komponente II) in Mengen von 10 bis 40 Gew.-%, bevorzugt von 12 bis 30 Gew.-% und besonders bevorzugt von 15 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die fertige Zusammensetzung, enthält.
16. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Emulsion vom Typ Öl-in-Wasser vorliegt.
17. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass sie frei sind von Emulgatoren.
18. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere Emulgatoren enthalten.
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