WO2010108738A2 - Formulierungen enthaltend sorbitancarbonsäureester - Google Patents

Formulierungen enthaltend sorbitancarbonsäureester Download PDF

Info

Publication number
WO2010108738A2
WO2010108738A2 PCT/EP2010/052252 EP2010052252W WO2010108738A2 WO 2010108738 A2 WO2010108738 A2 WO 2010108738A2 EP 2010052252 W EP2010052252 W EP 2010052252W WO 2010108738 A2 WO2010108738 A2 WO 2010108738A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
carboxylic acid
formulation
formulations
sorbitan
formulation according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2010/052252
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2010108738A3 (de
Inventor
Sascha Herrwerth
Jörg Peggau
Burghard Grüning
Uta Kortemeier
Oliver Springer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Goldschmidt GmbH
Original Assignee
Evonik Goldschmidt GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42663810&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO2010108738(A2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Evonik Goldschmidt GmbH filed Critical Evonik Goldschmidt GmbH
Priority to JP2012501208A priority Critical patent/JP2012521380A/ja
Priority to EP10711362.3A priority patent/EP2410979B1/de
Priority to CN201080013646.3A priority patent/CN102438582B/zh
Priority to US13/258,802 priority patent/US8642525B2/en
Priority to BRPI1013598-7A priority patent/BRPI1013598B1/pt
Publication of WO2010108738A2 publication Critical patent/WO2010108738A2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Publication of WO2010108738A3 publication Critical patent/WO2010108738A3/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the invention relates to formulations for cleaning and care of human or animal body parts containing sorbitanecarboxylic acid esters, characterized in that the carboxylic acid portion of the Sorbitancarbonklareesters derived from a carboxylic acid containing 6 to 10 carbon atoms and the sorbitanecarboxylic a hydroxyl number (OH number) of greater than 350 such as the use of
  • Sorbitan carboxylic acid esters in cleansing or nourishing formulations Sorbitan carboxylic acid esters in cleansing or nourishing formulations.
  • Modern cosmetic cleansing products for skin and hair consist essentially of
  • Viscosity regulators for thickening the formulation are Viscosity regulators for thickening the formulation
  • Typical surfactants in personal cleansers are anionic, amphoteric and zwitterionic structure.
  • the anionic surfactants include, in particular, the salts of various cations (sodium, ammonium or other) of lauryl sulfate, lauryl ether sulfate, myristyl ether sulfate, cocoyl glutamates, lauryl glucose carboxylates etc.
  • Cocamidopropylbetaine or cocoamidopropylsultain are used as zwitterionic surfactants, among others.
  • Amphoteric surfactants are in particular amphoacetates such as sodium cocoamphoacetate or disodium cocoamphodiacetate.
  • Typical thickeners used in the prior art are NaCl, low molecular weight nonionic surfactants such as coconut fatty acid monoethanolamide / diethanolamide and laureth-3, or polymers, high molecular weight, associative, highly ethoxylated fatty derivatives, e.g. Polyethylene glycol (9000) -hydrogenated glycerol palmitate.
  • a solubilizer or also a solubilizer is a substance which is able to dissolve water-insoluble compounds as clearly as possible in aqueous systems.
  • aggregates such as micelles are formed in this process, in whose structures the hydrophobic substances are integrated.
  • Optimal is the formation of a "microemulsion", ie a thermodynamically stable mixture of water (aqueous solution), an oil (water-immiscible substance) and a solubilizer or solubilizer.
  • Typical solubilizers are ethoxylated fatty derivatives.
  • Perfume oils are generally added to the formulations to improve olfactory properties. Consumer acceptance plays the most important role here. In addition, it may be advantageous to cover the odors of raw materials used with perfume oils.
  • Preservatives are used for microbiological stabilization. In case of contamination, these ingredients should prevent the growth of germs and, if necessary, kill germs. Preservatives are extensively described and regulated in regulatory requirements (e.g., EU Cosmetics Regulation).
  • Typical care additives are ethoxylated glycerol
  • Fatty acid esters such as PEG-7 glyceryl cocoate, or cationic polymers such as polyquaternium-7. These are also called backfatters.
  • PEG-7 glyceryl cocoate or cationic polymers such as polyquaternium-7.
  • cationic polymers such as polyquaternium-7.
  • Body cleaners added so that the described degreasing process is reduced.
  • the effect caused by the washed-off lipid effect can be compensated by the refatting agent, but on the other hand, the degreasing effect of the formulation per se can also be reduced by the use of the refining agent.
  • emollients cosmetic oils
  • isopropyl myristate for this purpose because these oils have to be solubilized in a complicated manner. More common backfats are therefore more hydrophilic products, such as
  • the refatting process takes place during rinse-off of the formulation after the actual wash.
  • the existing solution is diluted until the critical micelle concentration is exceeded and the solubilized in the Tensidaggregaten lipophilic components are insoluble.
  • the refatting agents With the release of the micellar components (the lipophilic refatting agents, the surfactants and solubilizers), the refatting agents become insoluble again.
  • These lipophilic substances both skin-specific lipids and emollients / cosmetic oils precipitate and are absorbed by the skin.
  • the requirements of the finished formulation include a creamy foam, good foaming behavior, good foam volume, protection against drying out of the skin and good care performance.
  • the basic requirements for the individual components include mildness, in particular a good one Skin compatibility and processability. It is advantageous if as many of the requirements as possible for a cosmetic formulation could be met by as few toxicologically acceptable and universally usable components as possible.
  • polyether-free formulations which contain as few components as possible, starting from petrochemical, non-renewable raw materials. Therefore, an important goal of cosmetic research is to dispense with polyether-containing ingredients.
  • prior art polyether-free products do not exhibit the desired property profiles.
  • Polyether-free formulations have e.g. significantly reduced foam properties, which is considered a significant disadvantage.
  • polyether-free surfactant formulations are significantly more difficult to thicken because NaCl has no thickening properties in such systems.
  • the formulator is therefore forced to resort to the class of associative, highly ethoxylated fatty derivatives, abandoning the goal of the polyether-free formulations. It is therefore traditional ways to leave and develop new polyether-free formulations that replace the conventional polyether-containing formulations, and meet the modern needs of consumers. For this purpose, new polyether-free active ingredients are required with very good application properties.
  • Sorbitol is the reduced polyol form of glucose, is one of the sugar alcohols and is also known as sorbitol or glucitol. Sorbitol can self-condense with elimination of water, this produces the so-called sorbitan. Under sorbitan is generally understood a product mixture of the self-condensation products of sorbitol; these are essentially five- and six-membered, mono- and bicyclic, hydroxy-functional ether polyols, as exemplified by the following formulas:
  • Sorbitan esters are the esters of sorbitan and thus the esterification products of this above-described polyol mixture with organic acids, wherein the polyol mixture is usually esterified with 1 to 3 moles of acid per mole of polyol mixture.
  • Sorbitan esters have long been known as good and mild emulsifiers but have only longer chain length
  • Fatty acid derivatives of mono-laurate to tri-stearate hitherto an industrial significance Traditional sorbitan esters are initially insoluble in water. They are therefore hydrophilic if necessary by ethoxylation. For the emulsifying work is then by mixing the hydrophilic and hydrophobic sorbitan ester set the desired HLB value and thus enables the solubility in the various systems.
  • Sorbitan esters as cleaning enhancers in aqueous cleaning agent concentrates based on nonionic, anionic or amphoteric surfactants and optionally with the concomitant use of customary auxiliaries and additives for cleaning profiled tiles.
  • EP 1813251 describes inter alia the use of sorbitan partial esters for the production of polyether-free, cold-preparable, long-term stable, low-viscosity and fine-cell oil-in-water emulsions for wet wipes.
  • EP0843713 describes mild hair shampoos containing long-chain fatty acid N-alkylglucamides and sugar surfactants.
  • sorbitan esters are preferred here as sugar surfactants which are said to improve the application properties of the fatty acid N-alkylglucamides
  • Sorbitan esters of C12 to Cis carboxylic acids in question.
  • Fatty acid N-alkylglucamides are mild polyether-free surfactants, which, however, have found no widespread application due to their complex production.
  • EP1394225 describes water-in-oil thickener dispersions in which the thickening effect Polyelectrolyte is based, and sorbitan esters of Cio ⁇ to C20 carboxylic acids are used as dispersant.
  • Object of the present invention is to provide formulations that manage with small amounts of conventional thickeners or viscosity regulators and thereby have a good care performance.
  • the present invention therefore relates to formulations for the purification and care of human or animal body parts containing process products of esterification reactions of sorbitol.
  • Another object of the invention is the use of process products of esterification reactions of sorbitol as a viscosity regulator, care active ingredient, foam booster or solubilizer.
  • An advantage of the invention is the good availability of the components used and their, especially for cosmetic and pharmaceutical applications relevant, good toxicological properties.
  • Application performance can be dispensed with further viscosity regulators and optionally also to further refatting agents, foam boosters or solubilizers in each selected formulation.
  • Foam booster or solubilizer is possible.
  • associative thickeners may be polyether-free because of their polyether groups
  • the present invention thus relates to formulations for cleaning and care of human or animal body parts
  • Sorbitancarbonklarester characterized in that the carboxylic acid portion of the sorbitanecarboxylic ester is derived from a carboxylic acid containing 6 to 10, preferably 8, carbon atoms and the sorbitan having a hydroxyl number (OH number) of greater than 350, preferably greater than 400, in particular greater than 450 , Suitable determination methods for determining the hydroxyl number are in particular those according to DGF CV 17 a (53), Ph. Eur. 2.5.3 Method A and DIN 53240.
  • the formulation of the invention from 0.01 wt .-% to 10 wt .-%, preferably 0.05 wt .-% to 5 wt .-%, particularly preferably 0.1 wt .-% to 3 wt. % Of sorbitan carboxylic acid ester based on the total formulation.
  • the formulations according to the invention are preferably aqueous formulations; such are for the purposes of the present invention characterized by a water content of at least 50 wt .-%, preferably at least 75 wt .-%, particularly preferably at least 80 wt .-% based on the total formulation.
  • formulations according to the invention are surface-active formulations. As contained in formulations of the invention
  • surfactant formulation is to be understood as meaning a formulation which contains at least one further surfactant in addition to the sorbitan carboxylic acid ester amphoteric surfactants are typical examples of mild, ie particularly skin-friendly surfactants
  • Amphoteric surfactants are, for example, betaines, amphoacetates or amphopropionates, for example substances such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3 carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group, and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • Ampholytic surfactants are, for example, those surface-active compounds which, apart from a C 8/18 alkyl or acyl group in the molecule, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 18 C Atoms in the alkyl group.
  • ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate,
  • Cocoacylaminoethylaminopropionate and the C12 / 18 acylsarcosine Cocoacylaminoethylaminopropionate and the C12 / 18 acylsarcosine.
  • Surface-active formulations according to the invention contain as further surfactant in particular fatty alcohol sulfates, fatty alcohol polyether sulfates, mono- and / or dialkyl sulfosuccinates, amphoacetates, amphopropionates, Betaine, cocamidopropyl betaines, alkyl oligoglucosides or fatty acid glutamates.
  • Surfactant formulations according to the invention preferably contain, as further surfactant, those surfactants which are described in US Pat
  • Particularly preferred surface-active formulations according to the invention contain, as further surfactants, the polyether-free ones
  • Preferred surface-active formulations according to the invention comprise at least 2% by weight, preferably at least 4% by weight and more preferably at least 6% by weight of at least one further surfactant, based on the overall formulation.
  • Particularly preferred formulations according to the invention are aqueous surfactant formulations comprising at least 0.01% by weight of sorbitan carboxylic acid ester, at least 5% by weight of at least one further surfactant and at least 75% by weight of water, based on the overall formulation, especially those containing at least 0.3% by weight .-%
  • Sorbitan carboxylic acid ester at least 6% by weight of at least one further surfactant and at least 80% by weight of water, based on the total formulation.
  • Preferred formulations according to the invention are liquid, cosmetic, dermatological or pharmaceutical Body cleansing preparations, in particular shower baths and gels, bath formulations, liquid soaps and shampoos.
  • the human or animal body parts are preferably hair or skin.
  • formulations according to the invention which are characterized in that the formulation is substantially free of polyethers and polyether-containing compounds. Also preferred are formulations according to the invention which are characterized in that the formulation is free from fatty acid N-alkylglucamides.
  • substantially free of polyethers and polyether-containing compounds in the context of the present invention describes that contained compounds contain only trace amounts, preferably none, alkoxy groups, oligoalkoxy groups or polyalkoxy groups such as eg ethylene oxide or propylene oxide
  • concentration of polyether-containing compounds should less than 0.1% by weight, particularly preferably less than 0.01% by weight, based on the overall formulation, preferably below the detection limit of conventional analysis methods such as, for example, NMR spectroscopy, GPC or Maldi ..
  • formulations according to the invention preferably contain sorbitan carboxylic acid esters in which the Carboxylic acid portion derived from ethylhexanoic acid or caprylic acid, preferably caprylic acid.
  • formulations according to the invention preferably sorbitan carboxylic acid esters in which the carboxylic acid portion is derived from technical caprylic acid, in particular from technical caprylic acid from native raw materials, as obtained, for example, from palm oil or coconut oil.
  • This technical caprylic acid can be used with a carboxylic acid
  • essential component are at least 50 wt .-%, preferably 80 wt .-%, in particular 90 wt .-% based to understand the total weight of the technical acid mixture.
  • Formulations according to the invention particularly preferably contain sorbitan carboxylic acid esters, which are characterized in that they have an acid number of less than 20, preferably less than 15, in particular less than 10. Suitable determination methods for determining the acid number are in particular those according to DGF C-V 2, Ph. Eur. 2.5.1, ISO 3682, ASTM D 974 and DIN EN ISO 2114.
  • Formulations according to the invention particularly preferably contain sorbitan carboxylic acid esters, which are characterized in that they have an iodine value of less than 30, preferably less than 10, in particular less than 5. Suitable determination methods for determining the iodine value are in particular those according to DGF CV 11 a (53), Ph. Eur. 2.5.4 Method A and DIN 53241.
  • Formulations according to the invention particularly preferably comprise sorbitan carboxylic acid esters, which are characterized in that they have a viscosity of 100 to 20 000 mPa ⁇ s, preferably of 1000 to 15000 mPa ⁇ s, in particular of 2000 to 10000 mPa ⁇ s.
  • Suitable determination method for determining the viscosity is in particular that according to DIN 53015.
  • Formulations according to the invention particularly preferably contain sorbitan carboxylic acid esters in which 1 to 3 moles, preferably 1.2 to 2 moles, in particular 1.4 to 1.6 moles, of carboxylic acid are esterified per mole of sorbitol from which the sorbitan carboxylic acid ester is derived.
  • Formulations according to the invention particularly preferably contain sorbitan carboxylic acid esters commercially available (Evonik Industries) under the INCI name Sorbitan Sesquicaprylate.
  • Formulations according to the invention contain in particular sorbitan carboxylic acid esters obtainable by, preferably obtained by a process comprising the process steps A) dehydration of sorbitol, B) Reacting the dehydrated sorbitol with at least one compound selected from the group comprising carboxylic acids containing 6 to 10, preferably 8, carbon atoms, carboxylic acid esters or carboxylic ester mixtures, in which the
  • step A) the sorbitol is dehydrated to various isomers, such as 1,4- and 3,6-sorbitan.
  • the reaction conditions in process step A) have an influence on the composition of the dehydration product.
  • Formulations according to the invention are distinguished by the fact that preferably sorbitan carboxylic acid esters are contained, during their preparation process step A) at a temperature between 100 ° C. to 180 ° C., preferably between 120 ° C. to 160 ° C., in particular between 130 ° C. to 150 ° C. is carried out.
  • formulations according to the invention are characterized in that preferably sorbitan carboxylic acid esters are contained, in whose preparation process step A) at a pressure between 0.001 bar to 1.5 bar, preferably between 0.5 bar to 1.25 bar, in particular between 0.8 bar is performed to 1.2 bar.
  • Sorbitancarbonklareester be used in the production process step A) at a pressure between 0.001 bar to 0.9 bar, preferably between 0.005 bar to 0.5 bar, in particular between 0.006 bar to 0.01 bar and at a Temperature between 80 0 C to 140 0 C, preferably between 90 0 C to 130 0 C, in particular between 95 0 C to 120 0 C is performed.
  • Formulations according to the invention preferably contain
  • an acidic catalyst preferably phosphoric acid.
  • a fast and as quantitative as possible implementation in process step B) is dependent on various parameters such as pressure, temperature and ratio of the reactants to each other. These parameters also affect the sorbitan carboxylic acid esters in terms of random distribution, for example of different isomers caused by e.g. different possibilities of the esterification position in the molecule that too
  • Formulations according to the invention preferably contain sorbitan carboxylic acid esters which are characterized in that process step B) is carried out at a temperature between 140 ° C. and 260 ° C., preferably between 160 ° C. and 250 ° C., in particular between 200 ° C. and 230 ° C. Analogously, it is preferred that process step B) is carried out at a pressure between 0.001 bar to 1.5 bar, preferably between 0.5 bar to 1.25 bar, in particular between 0.8 bar to 1.2 bar.
  • process step B) is carried out at a pressure between 0.001 bar to 1.5 bar, preferably between 0.5 bar to 1.25 bar, in particular between 0.8 bar to 1.2 bar.
  • a catalyst in process step B such as, for example, alkali metal hydroxides, alkali metal carbonates or alkali metal salts of phosphoric acid, phosphorous acid or hypophosphorous acid, can have an effect on the sorbitan carboxylic acid esters.
  • Formulations according to the invention preferably contain sorbitan carboxylic acid esters, in the preparation of which in process step B) at least one catalyst selected from the group comprising alkali metal salts and
  • Alkaline earth metal salts preferably sodium hydroxide, is used.
  • the formulations according to the invention may contain sorbitan carboxylic acid esters in which Process step B) carboxylic acid esters of any carboxylic acid containing 8 carbon atoms are used; however, it is preferred in this connection that the carboxylic acid ester used is an ester of a carboxylic acid containing 8 carbon atoms with at least one alcohol selected from the group comprising glycerol, methanol and ethanol.
  • carboxylic acid ester used is preferably an ester of ethylhexanoic acid or caprylic acid, the caprylic acid being derived, as described above, in particular from technical caprylic acid, in particular from technical caprylic acid from native raw materials.
  • carboxylic acid esters can also be prepared from native raw materials, e.g. Glycerol esters of caprylic acid from goat butter, milk, palm oil and coconut oil or from wine fusel oil as carboxylic acid ester in process step B).
  • mixtures of different starting materials can also be used in the different process steps, just as mixtures of sorbitan carboxylic acid esters may be present in the formulations according to the invention.
  • Formulations according to the invention can be influenced by the ratio of carboxylic acid or carboxylic acid ester to sorbitol used in the process.
  • Formulations according to the invention are distinguished by the fact that preferably sorbitan carboxylic acid esters are contained, in the preparation of which the molar ratio of sorbitol used in process step A) is in Process step B) used implementation partner between 1: 1 to 1: 3, preferably between 1: 1.2 to 1: 2, in particular between 1: 1.4 to 1: 1.6.
  • formulations according to the invention preferably contain sorbitan carboxylic acid esters which are characterized in that all those used in process steps A) and B)
  • process step B is initiated by a dynamic increase in temperature.
  • Formulations according to the invention preferably contain sorbitan carboxylic acid esters obtained without process step C).
  • the care formulations according to the invention may contain, for example, at least one additional component selected from the group of
  • Emollients emulsifiers
  • Deodorant and antiperspirant actives include insect repellents, self-tanners, preservatives, conditioners, perfumes, dyes, cosmetic actives, care additives, superfatting agents, solvents.
  • Another object of the present invention is the Use of sorbitan carboxylic acid esters in which the carboxylic acid portion is derived from a carboxylic acid containing 6 to 10, preferably 8, carbon atoms and having a hydroxyl number (OH number) of greater than 350, preferably greater than 400, in particular greater than 450, as a viscosity regulator , Conditioning agent, foam booster or solubilizer in cleansing or conditioning formulations.
  • a carboxylic acid containing 6 to 10, preferably 8, carbon atoms and having a hydroxyl number (OH number) of greater than 350, preferably greater than 400, in particular greater than 450, as a viscosity regulator , Conditioning agent, foam booster or solubilizer in cleansing or conditioning formulations.
  • the cleansing or care formulations in which the sorbitan carboxylic acid esters are used according to the invention are preferably cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulations, preferably for cleaning and care of human or animal body parts, particularly preferably surface-active, especially aqueous surface-active formulations for cleaning and care of human or animal Body parts, especially of skin and hair.
  • Sorbitan carboxylic acid esters are used according to the invention are the preferred formulations of the invention described above.
  • Sorbitancarbon Acidester used which are preferably included in the formulations according to the invention in the formulations of the invention described above.
  • Phosphoric acid and 5.0 g of sodium hydroxide were weighed into a flask and dehydrated at atmospheric pressure and at 140 0 C for 30 min. Subsequently, 334.8 g of caprylic acid were added and esterified at 200 0 C and atmospheric pressure. After the reaction time, the product was filtered through a filter press. The product obtained is clear, has a final viscosity of about 6000 mPa * s, a hydroxyl number of 470, an acid number of ⁇ 10 and an iodine value of ⁇ 1, determined by the methods described above.
  • Example 1 Testing of the thickening properties The thickening effect of the CapOl from Example 0 was tested in comparison to conventional surfactant thickeners in various surfactant systems. The viscosity was measured using a Brookfield viscometer (Brookfield LVF, spindle 3, 5 rpm) at 25 0 C.
  • Brookfield viscometer Brookfield LVF, spindle 3, 5 rpm
  • Thickener amount of 4.5 wt .-% to 1.5 wt .-% can be achieved. Here, too, it comes to a resource conservation, since significantly fewer thickening agents are needed.
  • Table 1-3 Thickening effect of CapOl in a PEG-free formulation compared to commercially available thickeners.
  • Example 2 Testing the conditioning of skin (skin care performance) and foam properties by means of a
  • Polyethylene glycol (7) glyceryl monococoate is widely used in industry as a refatting care agent and is considered to be a highly effective component in aqueous, surfactant
  • Formulations A group of 10 trained examiners washed their hands in a defined manner and evaluated foam properties and skin sensation on the basis of a grading scale from 1 (poor) to 5 (very good). The products used were each tested in a standardized surfactant formulation (Tables 2-1 and 2-3).
  • control formulation 2al a formulation without the addition of an additive is used.
  • Table 2-2 shows the results of the handwashing test. From the measurement results, it can be seen that formulation 2a2 of the present invention using CapOl provides better skin smoothness and skin softness 3 minutes after application and superior skin feel during washing as compared to prior art comparative formulations 2al and 2a3. The skin smoothness and skin softness directly after application are also superior to the measured values in comparison formulations 2al and 2a3 in formulations 2a2 according to the invention. Furthermore, it can be seen from the measured values that formulation 2a2 according to the invention with CapOl brings about an improvement in the foam properties.
  • control formulation 2a4 is a formulation without
  • Table 2-4 shows the results of the handwashing test. From the measurement results, it can be seen that the formulation 2a5 according to the invention using CapOl has a superior skin feel during and after the Washing compared to the comparative formulation 2a4 effect.
  • formulation 2a5 according to the invention with CapO1 effects an improvement in the foam properties in the polyether-free surfactant system.
  • CapOl has a markedly positive influence on classic polyether-containing and polyether-free surfactant formulations, both in terms of foam quality and skin feel during and after application.
  • Example 3 Testing of the solubilizing properties
  • the solubilizing properties of Capol were tested by the water-insoluble oil isopropyl myristate (Evonik Goldschmidt GmbH, TEGOSOFT ® M) (in a surfactant solution consisting of 40 wt .-% sodium lauryl Cognis, Texapon ® NSO, 28% strength), 10 wt .-% cocamidopropyl betaine (Evonik Goldschmidt GmbH, TEGO ® betaine F 50, 38% strength) and 0.5 wt .-% Solubilisator- additive (see examples 3a3, 3a4, 3a6 and 3a7) a clear solution has been.
  • the oil was dissolved in the pure surfactant solution (see Examples 3al and 3a2 Table 3-1) without solubilizer addition.
  • Table 3-1 indicates the amount of isopropyl (Evonik Goldschmidt GmbH, TEGOSOFT ® M) in the corresponding system could still be solved clearly. Above this amount, cloudiness occurs.
  • CapOl has a significant solubilizing effect, which is the
  • Preparation or mixture of formulation components this is referred to as a multi-phase preparation. If two-phase production is required, the two phases are marked A and B in the tables given.
  • ANTIL ® 200 Evonik Goldschmidt GmbH 2, 00% (INCI: PEG-200 Hydrogenated Glyceryl Palmate; PEG-7 Glyceryl Cocoate)

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Gegenstand der Erfindung sind Formulierungen zur Reinigung und Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen enthaltend Sorbitancarbonsäureester, dadurch gekennzeichnet, dass der Carbonsäureanteil des Sorbitancarbonsäureesters sich ableitet von einer Carbonsäure enthaltend 6 bis 10 Kohlenstoff-Atome und die Sorbitancarbonsäureester eine Hydroxylzahl (OH-Zahl) von größer 350 aufweisen, so wie die Verwendung der Sorbitancarbonsäureester in reinigenden oder pflegenden Formulierungen.

Description

Formulierungen enthaltend Sorbitancarbonsäureester
Gebiet der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Formulierungen zur Reinigung und Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen enthaltend Sorbitancarbonsäureester, dadurch gekennzeichnet, dass der Carbonsäureanteil des Sorbitancarbonsäureesters sich ableitet von einer Carbonsäure enthaltend 6 bis 10 Kohlenstoff-Atome und die Sorbitancarbonsäureester eine Hydroxylzahl (OH-Zahl) von größer 350 aufweisen, so wie die Verwendung der
Sorbitancarbonsäureester in reinigenden oder pflegenden Formulierungen .
Stand der Technik
Moderne kosmetische Reinigungsprodukte für Haut und Haar, wie beispielsweise Duschbäder und Haarshampoos, bestehen im Wesentlichen aus
• Wasser als wichtigstem Lösemittel, • Tensiden,
• Viskositätsregulatoren zum Verdicken der Formulierung,
• Lösungsvermittlern (Solubilisatoren) für wasserunlösliche Substanzen,
• Parfümölen, • Konservierungsstoffen sowie
• Wirkstoffen zur Pflege von Haut und Haaren, wie z.B. Rückfettern . Typische Tenside in Körperreinigungsmitteln sind anionischer, amphoterer und zwitterionischer Struktur. Zu den anionischen Tensiden zählen insbesondere die Salze verschiedener Kationen (Natrium, Ammonium oder andere) von Laurylsulfat, Laurylethersulfat, Myristylethersulfat, Cocoylglutamate, Lauryl Glucose Carboxylate etc. Als zwitterionische Tenside werden u.a. Cocamidopropylbetain oder Cocoamidopropylsultain eingesetzt. Amphotere Tenside sind insbesondere Amphoacetate wie Natriumcocoamphoacetat oder Dinatriumcocoamphodiacetat .
Typische, nach dem bisherigen Stand der Technik eingesetzte Verdicker sind NaCl, niedermolekulare nichtionische Tenside, wie Cocosnussfettsäuremonoethanolamid/ -diethanolamid und Laureth-3, oder Polymere, hochmolekulare, assoziative, hochethoxylierte Fettderivate, wie z.B. Polyethylenglykol ( 9000) -hydriertes Glycerinpalmitat .
Als Solubilisator oder auch Lösungsvermittler wird im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Substanz bezeichnet, die in der Lage ist, wasserunlösliche Verbindungen möglichst klar in wässrigen Systemen in Lösung zu bringen. Nach allgemein akzeptierter Vorstellung werden bei diesem Vorgang Aggregate wie Mizellen gebildet, in deren Strukturen die hydrophoben Substanzen integriert sind. Optimal ist die Bildung einer "Mikroemulsion", also einer thermodynamisch stabilen Mischung aus Wasser (wässrige Lösung) , einem Öl (nicht mit Wasser mischbare Substanz) und einem Solubilisator bzw. Lösungsvermittler. Typische Solubilisatoren sind ethoxylierte Fettderivate. Parfümöle werden den Formulierungen allgemein zur Verbesserung der olfaktorischen Eigenschaften zugesetzt. Die Akzeptanz durch den Verbraucher spielt hier die wichtigste Rolle. Daneben ist es möglicherweise vorteilhaft, die Eigengerüche verwendeter Rohstoffe mit Parfümölen zu überdecken.
Konservierungsstoffe werden zur mikrobiologischen Stabilisierung eingesetzt. Im Falle einer Kontamination sollen diese Inhaltstoffe das Keimwachstum verhindern und gegebenenfalls auch Keime abtöten. Konservierungsmittel sind in behördlichen Regularien (z.B. EU- Kosmetikverordnung) ausführlich beschrieben und reguliert.
Typische Pflegeadditive sind ethoxylierte Glycerin-
Fettsäureester, wie beispielweise PEG-7 Glyceryl Cocoate, oder kationische Polymere, wie beispielsweise Polyquaternium-7. Diese werden auch als Rückfetter bezeichnet. Bei der Hautreinigung werden neben dem lipophilen Schmutz auch hauteigene Lipide durch die verwendeten Tenside abgewaschen. Dieser Effekt wird oft als unangenehm empfunden, die Haut fühlt sich rau und spröde an. Die Haut wird auch als "trocken" bezeichnet, wobei hier jedoch die Abwesenheit von Lipiden gemeint ist.
Sogenannte Rückfettungsmittel werden
Körperreinigungsmitteln zugesetzt, damit der beschriebene Entfettungsvorgang vermindert wird. Im Ergebnis kann einerseits der durch das abgewaschene Lipid hervorgerufene Effekt durch das Rückfettungsmittel kompensiert werden, andererseits aber auch die entfettende Wirkung der Formulierung an sich durch den Einsatz des Rückfetters vermindert werden. Formulierungstechnisch ist es schwierig, Emollients (kosmetische Öle), wie z.B. Isopropylmyristat, zu diesem Zweck einzusetzen, weil diese Öle aufwendig solubilisiert werden müssen. Gebräuchlichere Rückfetter sind daher hydrophilere Produkte, wie z.B.
Polyethylenglykol (7) glycerylmonococoat (TEGOSOFT GC®) , die bereits durch den Überschuss der reinigenden Tenside solubilisiert werden. Die Analyse einer Produktdatenbank, welche weltweite Produktinnovationen in Verbrauchermärkten erfasst („Global New Products Database" : Mintel) , ergab, dass 29 % aller Hautreinigungsformulierungen im europäischen Markt im Untersuchungszeitraum (9/05 - 9/06) Polyethylenglykol (7) glycerylmonococoat enthielten.
Es wird angenommen, dass der Rückfettungsvorgang beim Abspülen der Formulierung nach der eigentlichen Wäsche stattfindet. Beim Abwaschvorgang mit Wasser wird die vorhandene Lösung soweit verdünnt, bis die kritische Mizellbildungskonzentration unterschritten ist und die in den Tensidaggregaten solubilisierten lipophilen Komponenten unlöslich werden. Mit der Freisetzung der Mizellkomponenten (die lipophilen Rückfetter, die Tenside und Solubilisatoren) werden die Rückfetter wieder unlöslich. Diese lipophilen Substanzen (sowohl hauteigene Lipide als auch Emollients/kosmetische Öle) fallen aus und ziehen auf die Haut auf.
Zu den Anforderungen an die fertige Formulierung gehören also neben der reinigenden Wirkung, ein cremiger Schaum, ein gutes Anschäumverhalten, ein gutes Schaumvolumen, ein Schutz vor dem Austrocknen der Haut und eine gute Pflegeleistung. Zu den Grundanforderungen an die einzelnen Bestandteile gehören Mildheit, insbesondere eine gute Hautverträglichkeit und Verarbeitbarkeit . Es ist vorteilhaft, wenn möglichst viele der Anforderungen an eine kosmetische Formulierung durch möglichst wenige toxikologisch unbedenkliche und universell einsetzbare Bestandteile erfüllt werden könnten.
Des Weiteren besteht ein steigender Bedarf an polyetherfreien Formulierungen, die möglichst wenige Komponenten enthalten, die ausgehend von petrochemischen, nicht nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden. Daher besteht ein wichtiges Ziel der Kosmetikforschung darin, auf polyetherhaltige Inhaltsstoffe zu verzichten. Jedoch zeigen polyetherfreie Produkte nach dem Stand der Technik nicht die gewünschten Eigenschaftsprofile. Polyetherfreie Formulierungen weisen z.B. deutlich reduzierte Schaumeigenschaften auf, was als deutlicher Nachteil angesehen wird. Ferner sind polyetherfreie tensidische Formulierungen deutlich schwieriger zu verdicken, da NaCl keine verdickenden Eigenschaften in solchen Systemen hat. Der Formulierer ist daher gezwungen auf die Klasse der assoziativen, hochethoxylierten Fettderivate zurückzugreifen und gibt dabei das Ziel der polyetherfreien Formulierungen auf. Es gilt folglich traditionelle Wege zu verlassen und neue polyetherfreie Formulierungen zu entwickeln, die die konventionellen polyetherhaltigen Formulierungen ersetzen, sowie die modernen Anforderungen der Verbraucher erfüllen. Hierfür werden neue polyetherfreie Wirkstoffe mit sehr guten Applikationseigenschaften benötigt.
Sorbitol ist die reduzierte Polyolform der Glucose, zählt zu den Zuckeralkoholen und ist auch unter den Namen Sorbit oder Glucitol bekannt. Sorbitol kann unter Abspaltung von Wasser eigenkondensieren, hierbei entsteht das sogenannte Sorbitan. Unter Sorbitan versteht man im Allgemeinen ein Produktgemisch der Eigenkondensationsprodukte des Sorbitols; diese sind im Wesentlichen fünf- und sechsgliederige, mono- und bicyclische, hydroxyfunktionelle Ether polyolischen Charakters, wie exemplarisch durch die folgenden Formeln dargestellt:
Figure imgf000007_0001
1,4 Sorbitan 1, 5 Sorbitan Isosorbit
In diesem Gemisch sind im Allgemeinen im untergeordneten Ausmaß weitere Kondensationsprodukte und auch Sorbitol enthalten.
Sorbitanester sind die Ester des Sorbitans und somit die Veresterungsprodukte dieses oben beschriebenen Polyolgemisches mit organischen Säuren, wobei das Polyolgemisch in der Regel mit 1 bis 3 mol Säure pro mol Polyolgemisch verestert ist.
Eine Übersichtsdarstellung von Sorbitanestern findet sich beispielsweise in Treon, Soap Perfumary Cosmetics, January 1965, p. 47. Sorbitanester sind als gute und milde Emulgatoren seit langem bekannt, jedoch haben nur längerkettige
Fettsäurederivate von Mono-Laurat bis zum Tri-Stearat bisher eine industrielle Bedeutung. Traditionelle Sorbitanester sind zunächst nicht wasserlöslich. Sie werden daher bei Bedarf durch Ethoxylierung hydrophiliert . Für die Emulgierarbeit wird dann durch Mischen der hydrophilen und hydrophoben Sorbitanester der gewünschte HLB-Wert eingestellt und somit die Löslichkeit in den diversen Systemen ermöglicht.
DE 10 2004 036 067 beschreibt die Verwendung von
Sorbitanestern als Reinigungsverstärker in wässrigen Reinigungsmittelkonzentraten auf Basis von nichtionischen, anionischen oder amphoteren Tensiden und gegebenenfalls unter Mitverwendung von üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen zur Reinigung von profilierten Fliesen und Platten.
EP 1813251 beschreibt unter anderem die Verwendung von Sorbitanpartialestern zur Herstellung von polyetherfreien, kaltherstellbaren langzeitstabilen, niedrigviskosen und feinzelligen Öl-in-Wasser-Emulsionen für Feuchttücher (Wet Wipes) .
US 7135168 beschreibt die Verwendung von Sorbitanestern und ethoxylierten Sorbitanestern in Haarfärbemitteln.
EP0843713 beschreibt milde Haarshampoos enthaltend langkettige Fettsäure-N-alkylglucamide und Zuckertenside . Unter anderem kommen hier als Zuckertenside, die die Anwendungseigenschaften der Fettsäure-N-alkylglucamide verbessern sollen, auch Sorbitanester, bevorzugt
Sorbitanester von C12- bis Cis-Carbonsäuren, in Frage. Fettsäure-N-alkylglucamide sind milde polyetherfreie Tenside, die jedoch auf Grund ihrer aufwändigen Herstellung keine verbreitete Anwendung gefunden haben.
Die EP1394225 beschreibt Wasser-in-Öl- Verdickerdispersionen, bei denen der Verdickungseffekt auf Polyelektrolyten beruht, und Sorbitanester von Cio~ bis C20- Carbonsäuren als Dispergatorkomponente eingesetzt werden.
Keine der genannten Schriften offenbart also Formulierungen zur Reinigung und Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen enthaltend Sorbitanester so wie die Verwendung von Sorbitanestern als Viskositätsregulator, Pflegewirkstoff, Schaum-Booster oder Solubilisator .
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Formulierungen bereitzustellen, die mit geringen Mengen an herkömmlichen Verdickern bzw. Viskositätsregulatoren auskommen und dabei eine gute Pflegeleistung aufweisen.
Beschreibung der Erfindung
Überraschenderweise wurde gefunden, dass die im Folgenden beschriebenen Formulierungen zur Reinigung und Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen so wie die erfindungsgemäße Verwendung von Umsetzungsprodukten des Sorbitols diese Aufgabe lösen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Formulierungen zur Reinigung und Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen enthaltend Verfahrensprodukte von Veresterungsreaktionen des Sorbitols.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verfahrensprodukten von Veresterungsreaktionen des Sorbitols als Viskositätsregler, Pflegewirkstoff, Schaum- Booster oder Solubilisator.
Ein Vorteil der Erfindung ist die gute Verfügbarkeit der eingesetzten Komponenten sowie deren, besonders für kosmetische und pharmazeutische Anwendungen relevanten, gute toxikologische Eigenschaften.
Ein weiterer Vorteil ist, dass aufgrund der hohen
Anwendungsleistung auf weitere Viskositätsregulatoren und gegebenenfalls auch auf weitere Rückfetter, Schaum-Booster oder Solubilisatoren in der jeweils gewählten Formulierung verzichtet werden kann.
Noch ein weiterer Vorteil ist, dass die erfindungsgemäße
Verwendung auch in polyetherfreien tensidischen Formulierungen als Viskositätsregler, Pflegewirkstoff,
Schaum-Booster oder Solubilisator möglich ist.
Wie oben begründet, versagen viele konventionelle Verdicker wie beispielsweise NaCl in polyetherfreien Formulierungen und die hochmolekularen, assoziativen Verdicker können wegen ihrer Polyethergruppen in polyetherfreien
Formulierungen nicht eingesetzt werden.
Ferner sind die Schaumeigenschaften von PEG-freien und polyetherfreien Systemen nicht ausreichend.
Alle angegebenen Prozentangaben sind, wenn nicht anders angegebenen, Gewichtsprozentangaben .
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Formulierungen zur Reinigung und Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen enthaltend
Sorbitancarbonsäureester, dadurch gekennzeichnet, dass der Carbonsäureanteil des Sorbitancarbonsäureesters sich ableitet von einer Carbonsäure enthaltend 6 bis 10, bevorzugt 8, Kohlestoff-Atome und die Sorbitancarbonsäureester eine Hydroxylzahl (OH-Zahl) von größer 350, bevorzugt von größer 400, insbesondere von größer 450 aufweisen. Geeignete Bestimmungsmethoden zur Ermittlung der Hydroxylzahl sind insbesondere solche gemäß DGF C-V 17 a (53), Ph. Eur. 2.5.3 Method A und DIN 53240.
Bevorzugt ist, dass die erfindungsgemäße Formulierung von 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 Gew.-% bis 3 Gew.-% Sorbitancarbonsäureester bezogen auf die Gesamtformulierung enthält .
Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Formulierungen um wässrige Formulierungen; solche sind im Sinne der vorliegenden Erfindung gekennzeichnet durch einen Wassergehalt von mindestens 50 Gew.-%, bevorzugt mindestens 75 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 80 Gew.-% bezogen auf die Gesamtformulierung.
Bevorzugt ist, dass erfindungsgemäße Formulierungen tensidische Formulierungen sind. Da die in erfindungsgemäßen Formulierungen enthaltenen
Sorbitancarbonsäureester bereits als beispielsweise Sorbitancaprylat enthaltende Zusammensetzung tensidische Eigenschaften besitzt, ist es im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung unter dem Begriff „tensidische Formulierung" eine Formulierung zu verstehen, die neben dem Sorbitancarbonsäureester mindestens ein weiteres Tensid enthält. Enthaltene weitere Tenside können beispielsweise nichtionische, anionische oder amphotere Tenside sein. Typische Beispiele für milde, d. h. besonders hautverträgliche Tenside sind
Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Fettsäureglutamate, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucoside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine und/oder Proteinfettsäurekondensate, letztere beispielsweise auf Basis von Weizenproteinen. Amphotere Tenside sind z.B. Betaine, Amphoacetate oder Amphopropionate einzusetzen, so z.B. Substanzen wie die N- Alkyl-N, N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylaminopropyl-N, N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl- 3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat . Ampholytisehen Tensiden sind z.B. solche oberflächenaktiven Verbindungen die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H- Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N- Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N- Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N- alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Weitere Beispiele ampholytischer Tenside sind das N- Kokosalkylaminopropionat, das
Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12/18- Acylsarcosin .
Erfindungsgemäße tensidische Formulierungen enthalten als weiteres Tensid insbesondere Fettalkoholsulfate, Fettalkoholpolyethersulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Amphoacetate, Amphopropionate, Betaine, Cocamidopropylbetaine, Alkyloligoglucoside oder Fettsäureglutamate .
Erfindungsgemäße tensidische Formulierungen enthalten bevorzugt als weiteres Tensid solche Tenside, welche im
Wesentlichen frei von Polyethern und Polyether enthaltenden Verbindungen sind.
Besonders bevorzugt enthalten erfindungsgemäße tensidische Formulierungen als weitere Tenside die polyetherfreien
Tenside Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Amphoacetate, Amphopropionate, Betaine, insbesondere Cocamidopropylbetaine, Alkyloligoglucoside oder Fettsäureglutamate .
Bevorzugte erfindungsgemäße tensidische Formulierungen enthalten mindestens 2 Gew.-%, bevorzugt mindestens 4 Gew.- % und besonders bevorzugt mindestens 6 Gew.-% mindestens eines weiteren Tensids bezogen auf die Gesamtformulierung.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Formulierungen sind wässrige tensidische Formulierungen enthaltend mindestens 0,01 Gew.-% Sorbitancarbonsäureester, mindestens 5 Gew.-% mindestens eines weiteren Tensids und mindestens 75 Gew.-% Wasser bezogen auf die Gesamtformulierung, insbesondere solche enthaltend mindestens 0,3 Gew.-%
Sorbitancarbonsäureester, mindestens 6 Gew.-% mindestens eines weiteren Tensids und mindestens 80 Gew.-% Wasser bezogen auf die Gesamtformulierung.
Bevorzugt stellen erfindungsgemäße Formulierungen flüssige, kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Körperreinigungsmittel, insbesondere Duschbäder und -gele, Badeformulierungen, Flüssigseifen und Shampoos dar.
Für bevorzugte erfindungsgemäße Formulierungen gilt somit, dass die menschlichen oder tierischen Körperteile bevorzugt Haare oder Haut sind.
Da die Aufgabe der Erfindung entgegen gängigen Erwartungen, vgl. oben, auch in polyetherfreien Formulierungen gelöst wird, sind insbesondere erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass die Formulierung im Wesentlichen frei von Polyethern und Polyether enthaltenden Verbindungen ist. Ebenso sind erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass die Formulierung frei von Fettsäure-N-alkylglucamiden ist. Der Begriff „im Wesentlichen frei von Polyethern und Polyether enthaltenden Verbindungen" beschreibt im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung, dass enthaltene Verbindungen nur in Spuren, bevorzugt keine, Alkoxygruppen, Oligoalkoxygruppen oder Polyalkoxygruppen wie z.B. Ethylenoxid oder Propylenoxid enthalten. Die Konzentration an Polyether enthaltenden Verbindungen sollte kleiner 0,1 Gew.-%, insbesondere bevorzugt kleiner 0,01 Gew.-% bezogen auf die Gesamtformulierung, bevorzugt unterhalb der Nachweisgrenze gängiger Analyseverfahren wie beispielsweise NMR-Spektroskopie, GPC oder Maldi sein. Analoges gilt für den Begriff „frei von Fettsäure-N- alkylglucamiden" .
Aufgrund der guten Verfügbarkeit und der einfachen Handhabung enthalten erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt Sorbitancarbonsäureester, bei denen der Carbonsäureanteil sich ableitet von Ethylhexansäure oder Caprylsäure, bevorzugt Caprylsäure.
Es ist offenbar, dass es sich im Zusammenhang mit der Erfindung anbietet, dass erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt Sorbitancarbonsäureester, bei denen der Carbonsäureanteil sich ableitet von technischer Caprylsäure, insbesondere von technischer Caprylsäure aus nativen Rohstoffen, wie sie z.B aus Palm- oder Kokosöl, gewonnen wird. Diese technische Caprylsäure kann Carbonsäuren mit einer
Kettenlänge von 6 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen, wobei die wesentliche Komponente durch Carbonsäuren mit einer Kettenlänge von 8 Kohlenstoffatomen gebildet wird: Unter „wesentlicher Komponente" sind mindestens 50 Gew.-%, bevorzugt 80 Gew.-%, insbesondere 90 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der technischen Säuremischung zu verstehen.
Erfindungsgemäße Formulierungen enthalten besonders bevorzugt Sorbitancarbonsäureester, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie eine Säurezahl von kleiner 20, bevorzugt von kleiner 15, insbesondere von kleiner 10 aufweisen. Geeignete Bestimmungsmethoden zur Ermittlung der Säurezahl sind insbesondere solche gemäß DGF C-V 2, Ph.Eur. 2.5.1, ISO 3682, ASTM D 974 und DIN EN ISO 2114.
Erfindungsgemäße Formulierungen enthalten besonders bevorzugt Sorbitancarbonsäureester, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie eine Iodzahl von kleiner 30, bevorzugt von kleiner 10, insbesondere von kleiner 5 aufweisen . Geeignete Bestimmungsmethoden zur Ermittlung der Iodzahl sind insbesondere solche gemäß DGF C-V 11 a (53), Ph. Eur. 2.5.4 Method A und DIN 53241.
Erfindungsgemäße Formulierungen enthalten besonders bevorzugt Sorbitancarbonsäureester, die dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Viskosität von 100 bis 20000 mPa*s, bevorzugt von 1000 bis 15000 mPa*s, insbesondere von 2000 bis 10000 mPa-s aufweisen. Geeignete Bestimmungsmethode zur Ermittlung der Viskosität ist insbesondere die gemäß DIN 53015.
Erfindungsgemäße Formulierungen enthalten besonders bevorzugt Sorbitancarbonsäureester, bei denen 1 bis 3 Mol, bevorzugt 1,2 bis 2 Mol, insbesondere 1,4 bis 1,6 Mol Carbonsäure pro einem Mol Sorbitol, von dem sich der Sorbitancarbonsäureester ableitet, eingeestert sind.
Erfindungsgemäße Formulierungen enthalten besonders bevorzugt Sorbitancarbonsäureester kommerziell erhältlich (Evonik Industries) unter INCI Namen Sorbitan Sesquicaprylate .
Die Herstellung der in erfindungsgemäßen Formulierungen enthaltenen Sorbitancarbonsäureester kann durch
Kondensation und Ver- oder Umesterungsreaktionen von Sorbitol mit Carbonsäuren oder deren Ester erfolgen. Bei dieser Herstellung können je nach Ausprägung des Verfahrens die Reaktionen nacheinander oder parallel ab. Erfindungsgemäße Formulierungen enthalten insbesondere Sorbitancarbonsäureester erhältlich durch, bevorzugt erhalten durch ein Verfahren umfassend die Verfahrensschritte A) Dehydratisierung von Sorbitol, B) Umsetzung des dehydratisierten Sorbitols mit mindestens einer Verbindung ausgewählt aus der Gruppe umfassend Carbonsäuren enthaltend 6 bis 10, bevorzugt 8, Kohlenstoffatome, Carbonsäureester oder Carbonsäureestermischungen, bei denen die
Carbonsäurekomponente 6 bis 10, bevorzugt 8,
Kohlenstoffatome enthält, und gegebenenfalls C) Isolierung von gebildetem Sorbitanester aus Verfahrensschritt B) .
In Verfahrensschritt A) wird das Sorbitol zu verschiedenen Isomeren dehydratisiert, so beispielsweise zu 1,4- und 3,6- Sorbitan. Die Reaktionsbedingungen in Verfahrensschritt A) haben einen Einfluss auf die Zusammensetzung des Dehydratisierungsproduktes . Erfindungsgemäße Formulierungen zeichnen sich dadurch aus, dass bevorzugt Sorbitancarbonsäureester enthalten sind, bei deren Herstellung Verfahrensschritt A) bei einer Temperatur zwischen 100 0C bis 180 0C, bevorzugt zwischen 120 0C bis 160 0C, insbesondere zwischen 130 0C bis 150 0C durchgeführt wird.
Des weiteren zeichnen sich erfindungsgemäße Formulierungen dadurch aus, dass bevorzugt Sorbitancarbonsäureester enthalten sind, bei deren Herstellung Verfahrensschritt A) bei einem Druck zwischen 0,001 bar bis 1,5 bar, bevorzugt zwischen 0,5 bar bis 1,25 bar, insbesondere zwischen 0,8 bar bis 1,2 bar durchgeführt wird.
In einer bevorzugten, alternativen Ausführungsform erfindungsgemäßer Formulierungen werden Sorbitancarbonsäureester eingesetzt, bei deren Herstellung Verfahrensschritt A) bei einem Druck zwischen 0,001 bar bis 0,9 bar, bevorzugt zwischen 0,005 bar bis 0,5 bar, insbesondere zwischen 0,006 bar bis 0,01 bar und bei einer Temperatur zwischen 80 0C bis 140 0C, bevorzugt zwischen 90 0C bis 130 0C, insbesondere zwischen 95 0C bis 120 0C durchgeführt wird.
Der Einsatz eines sauren Katalysators wie beispielsweise in EP 0280780 beschrieben kann einen Einfluss auf das Dehydratisierungsprodukt haben. Erfindungsgemäße Formulierungen enthalten bevorzugt
Sorbitancarbonsäureester, bei denen Verfahrensschritt A) mit einem sauren Katalysator, bevorzugt Phosphorsäure, durchgeführt wird.
Eine schnelle und möglichst quantitative Umsetzung in Verfahrensschritt B) ist abhängig von verschiedenen Parametern wie Druck, Temperatur und Mengenverhältnis der Reaktionspartner zueinander. Diese Parameter beeinflussen ebenfalls die Sorbitancarbonsäureester hinsichtlich statistischer Verteilung, beispielsweise von verschiedenen Isomeren, hervorgerufen durch z.B. unterschiedliche Möglichkeiten der Veresterungsposition im Molekül, die zu
Gemischen von Mono-, Di- und sogar Triestern führen können.
Erfindungsgemäße Formulierungen enthalten bevorzugt Sorbitancarbonsäureester, die dadurch gekennzeichnet sind, dass Verfahrensschritt B) bei einer Temperatur zwischen 140 0C bis 260 0C, bevorzugt zwischen 160 0C bis 250 0C, insbesondere zwischen 200 0C bis 230 0C durchgeführt wird. Analog ist es bevorzugt, dass Verfahrensschritt B) bei einem Druck zwischen 0,001 bar bis 1,5 bar, bevorzugt zwischen 0,5 bar bis 1,25 bar, insbesondere zwischen 0,8 bar bis 1,2 bar durchgeführt wird. In einer bevorzugten, alternativen Ausführungsform erfindungsgemäßer Formulierungen werden
Sorbitancarbonsäureester eingesetzt, bei deren Herstellung Verfahrensschritt B) bei einem Druck zwischen 0,001 bar bis 0,9 bar, bevorzugt zwischen 0,05 bar bis 0,5 bar, insbesondere zwischen 0,006 bar bis 0,01 bar und bei einer Temperatur zwischen 80 0C bis 250 0C, bevorzugt zwischen 120 0C bis 220 0C, insbesondere zwischen 150 0C bis 200 0C durchgeführt wird.
Ebenso wie in Verfahrensschritt A) kann der Einsatz eines Katalysators in Verfahrensschritt B) wie beispielsweise Alkalihydroxiden, Alkalimetallcarbonaten oder Alkalisalze von Phosphorsäure, Phosphoriger Säure oder Unterphosphoriger Säure einen Einfluss auf die Sorbitancarbonsäureester haben.
Erfindungsgemäße Formulierungen enthalten bevorzugt Sorbitancarbonsäureester, bei deren Herstellung in Verfahrensschritt B) mindestens ein Katalysator ausgewählt aus der Gruppe umfassend Alkalimetallsalze und
Erdalkalimetallsalze, bevorzugt Natriumhydroxid, eingesetzt wird.
Es ist offenbar, dass es sich im Zusammenhang mit der Erfindung anbietet, technische Caprylsäure, insbesondere technische Caprylsäure aus nativen Rohstoffen, wie sie z.B aus Palm- oder Kokosöl, gewonnen wird , in
Verfahrensschritt B) als Carbonsäure einzusetzen.
Bezüglich der Zusammensetzung der technischen Caprylsäure, siehe oben.
Die erfindungsgemäße Formulierungen können Sorbitancarbonsäureester enthalten, bei denen in Verfahrensschritt B) Carbonsäureester jeglicher Carbonsäure enthaltend 8 Kohlenstoffatome eingesetzt werden; es ist in diesem Zusammenhang allerdings bevorzugt, dass der eingesetzte Carbonsäureester ein Ester von einer Carbonsäure enthaltend 8 Kohlenstoffatome mit mindestens einem Alkohol ausgewählt aus der Gruppe umfassend Glycerin, Methanol und Ethanol ist.
In zu oben analoger Weise ist es bevorzugt, dass der eingesetzte Carbonsäureester bevorzugt ein Ester der Ethylhexansäure oder der Caprylsäure ist, wobei die Caprylsäure sich wie oben beschrieben insbesondere von technischer Caprylsäure, insbesondere von technischer Caprylsäure aus nativen Rohstoffen, ableitet. Insbesondere lassen sich auch Carbonsäureester aus nativen Rohstoffen, wie z.B. Glycerinester der Caprylsäure aus Ziegenbutter, Milch, Palm- und Kokosöl oder aus Weinfuselöl als Carbonsäureester in Verfahrensschritt B) einsetzen.
Dem Fachmann ist ersichtlich, dass sich ebenso Mischungen verschiedener Edukte in den unterschiedlichen Verfahrensschritten einsetzen lassen können, so wie in den erfindungsgemäßen Formulierungen Mischungen von Sorbitancarbonsäureester enthalten sein können.
Es ist offenbar, dass sich die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Formulierungen durch das im Verfahren eingesetzte Mengenverhältnis von Carbonsäure bzw. Carbonsäureester zu Sorbitol beeinflussen lassen. Erfindungsgemäße Formulierungen zeichnen sich dadurch aus, dass bevorzugt Sorbitancarbonsäureester enthalten sind, bei deren Herstellung das Mol-Verhältnis von in Verfahrensschritt A) eingesetztem Sorbitol zu in Verfahrensschritt B) eingesetztem Umsetzungspartner zwischen 1:1 bis 1:3, bevorzugt zwischen 1:1,2 bis 1:2, insbesondere zwischen 1:1,4 bis 1:1,6 liegt.
Da es aus prozesstechnischer Sicht vorteilhaft sein kann, wenn Verfahrensschritt A) und B) durch von Außen leicht beeinflussbare Parameter eingeleitet werden, enthalten erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt Sorbitancarbonsäureester, die dadurch gekennzeichnet sind, dass alle in Verfahrensschritt A) und B) eingesetzten
Substanzen zu Beginn von Verfahrensschritt A) enthalten sind; bevorzugt in diesem Zusammenhang wird Verfahrensschritt B) durch eine dynamische Temperaturerhöhung initiiert.
In Verfahrensschritt C) kann eine Isolierung von gebildetem Sorbitanester durchgeführt werden.
Zur Isolierung der Sorbitanester kommen alle dem Fachmann bekannten Methoden zur Isolierung von niedermolekularen Substanzen aus komplexen Zusammensetzungen in Betracht. Beispielhaft seien an dieser Stelle die Fällung mittels geeigneter Lösungsmittel, die Extraktion mittels geeigneter Lösungsmittel, die Komplexierung, beispielsweise mittels Cyclodextrinen oder Cyclodextrin-Derivaten, die Kristallisation, die Aufreinigung bzw. Isolierung mittels chromatographischer Methoden oder die Überführung der Sorbitanester in leicht abtrennbare Derivate genannt. Erfindungsgemäße Formulierungen enthalten bevorzugt Sorbitancarbonsäureester, die ohne Verfahrensschritt C) erhalten wurden. Die erfindungsgemäßen Pflegeformulierungen können z.B. mindestens eine zusätzliche Komponente enthalten, ausgewählt aus der Gruppe der
Emollients, Emulgatoren,
Verdicker/Viskositätsregier/Stabilisatoren, UV-Lichtschutzfilter, Antioxidantien, Hydrotrope (oder Polyole) , Fest- und Füllstoffe, Filmbildner, PerIgIanzadditive,
Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe, Insektrepellentien, Selbstbräuner, KonservierungsStoffe, Konditioniermittel, Parfüme, Farbstoffe, kosmetische Wirkstoffe, Pflegeadditive, Überfettungsmittel, Lösungsmittel .
Substanzen, die als beispielhafte Vertreter der einzelnen Gruppen eingesetzt werden können, sind dem Fachmann bekannt und können beispielsweise der deutschen Anmeldung DE 102008001788.4 entnommen werden. Diese Patentanmeldung wird hiermit als Referenz eingeführt und gilt somit als Teil der Offenbarung.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Sorbitancarbonsäureestern, bei denen der Carbonsäureanteil sich ableitet von einer Carbonsäure enthaltend 6 bis 10, bevorzugt 8, Kohlestoff-Atome und die eine Hydroxylzahl (OH-Zahl) von größer 350, bevorzugt von größer 400, insbesondere von größer 450 aufweisen, als Viskositätsregler, Pflegewirkstoff, Schaum-Booster oder Solubilisator in reinigenden oder pflegenden Formulierungen .
Die reinigenden oder pflegenden Formulierungen, in denen die Sorbitancarbonsäureester erfindungsgemäß verwendet werden, sind bevorzugt kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierungen, bevorzugt zur Reinigung und Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen, besonders bevorzugt tensidische, insbesondere wässrige tensidische Formulierungen zur Reinigung und Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen, insbesondere von Haut und Haar.
Weitere bevorzugte Formulierungen, in denen die
Sorbitancarbonsäureester erfindungsgemäß verwendet werden, sind oben beschriebene, bevorzugte erfindungsgemäße Formulierungen .
Bevorzugt werden bei erfindungsgemäßer Verwendung
Sorbitancarbonsäureester verwendet, die im Rahmen der oben beschriebenen erfindungsgemäßen Formulierungen in den erfindungsgemäßen Formulierungen bevorzugt enthalten sind.
In den nachfolgend aufgeführten Beispielen wird die vorliegende Erfindung beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung, deren Anwendungsbreite sich aus der gesamten Beschreibung und den Ansprüchen ergibt, auf die in den Beispielen genannten Ausführungsformen beschränkt sein soll .
Beispiele :
Alle Konzentrationen in den Anwendungsbeispielen sind in Gewichtsprozent angegeben. Zur Herstellung der Formulierungen wurden dem Fachmann bekannte übliche Formulierungsverfahren eingesetzt.
Beispiel 0: Herstellung Sorbitancarbonsäureester
390,45g Sorbitol Sirup, eine 70%ige wässrige Lösung, 2,9g
Phosphorsäure und 5,0g Natriumhydroxid wurden in einem Kolben eingewogen und bei Atmosphärendruck und bei 1400C für 30 min dehydratisiert . Anschließend wurden 334,8g Caprylsäure zugegeben und bei 2000C und Atmosphärendruck verestert. Nach der Reaktionszeit wurde das Produkt über eine Filterpresse filtriert. Das erhaltene Produkt ist klar, besitzt eine Endviskosität von ca. 6000 mPa*s, eine Hydroxylzahl von 470, eine Säurezahl von < 10 und eine Iodzahl von < 1, bestimmt nach den oben beschriebenen Verfahren .
Die erhaltene Substanz wurde in den folgenden Beispielen eingesetzt und wird im Folgenden mit CapOl bezeichnet
Beispiel 1: Austestung der Verdickungseigenschaften Die verdickende Wirkung des CapOl aus Beispiel 0 wurde im Vergleich zu gängigen tensidischen Verdickern in verschiedenen Tensidsystemen getestet. Die Viskosität wurden mittels eines Brookfield Viskosimeters (Brookfield LVF, Spindel 3, 5 Upm) bei 25 0C gemessen .
Ia) Tensidsystem Ia:
32 Gew.-% Natriumlaurylethersulfat (Cognis, Texapon® NSO, 28%-ig) , 8 Gew.-% Cocamidopropylbetain (Evonik Goldschmidt GmbH, TEGO® Betain F 50, 38%-ig) und 0,7 Gew.-% NaCl, wurde auf eine Viskosität von 3500 mPas bei 25 0C eingestellt. Die dazu jeweils benötigte Verdickerkonzentration ist in Tabelle 1-1 dargestellt. Es zeigt sich, dass CapOl aus Beispiel 0 im Vergleich zu marktüblichen Verdickern am effektivsten ist, da die geringste Einsatzkonzentration benötigt wird.
Tabelle 1-1: Verdickungswirkung von CapOl im Vergleich zu marktüblichen Verdickern.
Figure imgf000026_0001
* Vergleichsbeispiel nicht erfindungsgemäß
Ib) Tensidsystem Ib:
32 Gew.-% Natriumlaurylethersulfat (Cognis, Texapon® NSO,
28 %-ig) und 9 Gew.-% Sodium Cocoamphoacetate (Evonik Goldschmidt GmbH, Rewoteric® AM C, 32 %-ig) wurde auf eine Viskosität von 3500 mPas bei 25 0C eingestellt. Die dazu jeweils benötigte Verdickerkonzentration ist in Tabelle 1-2 dargestellt. Es zeigt sich, dass CapOl im Vergleich zu marktüblichen Verdickern am effektivsten ist, da die geringste Einsatzkonzentration benötigt wird.
Tabelle 1-2: Verdickungswirkung von CapOl im Vergleich zu marktüblichen Verdickern.
Figure imgf000028_0001
Vergleichsbeispiel nicht erfindungsgemäß
Ic) Tensidsystem Ic:
15 Gew.-% Sodium Cocoamphoacetate (Evonik Goldschmidt GmbH, Rewoteric® AM C, 32 %-ig), 13 Gew.-% Cocamidopropylbetain (Evonik Goldschmidt GmbH, TEGO® Betain F 50, 38 %-ig) und 3,8 Gew.-% Disodium Lauryl SuIfosuccinate (Evonik Goldschmidt GmbH, Rewopol® SB F 12 P, 95 %-ig) wurde auf eine Viskosität von 3500 mPas bei 25 0C eingestellt. Hierbei handelt es sich um eine PEG-freie Tensidformulierung, die schwer zu verdicken ist.
In Tab. 1-3 wird dargestellt, welche Einsatzkonzentration des marktüblichen Verdickers ANTIL® HS 60 (Evonik Goldschmidt GmbH, INCI: Cocamidopropyl Betaine; Glyceryl Laurate) im Vergleich zu der Kombination CapOl + ANTIL® HS 60 (Evonik Goldschmidt GmbH, INCI: Cocamidopropyl Betaine; Glyceryl Laurate) benötigt wird. Es wird offensichtlich, dass eine synergistische Wirkung bei der Verwendung der Kombination CapOl + ANTIL® HS 60 (Evonik Goldschmidt GmbH, INCI: Cocamidopropyl Betaine; Glyceryl Laurate) auftritt und eine signifikante Reduzierung der benötigten
Verdickermenge von 4,5 Gew.-% auf 1,5 Gew.-% erzielt werden kann. Auch hier kommt es zu einer Resourcenschonung, da deutlich weniger Verdickerwirkstoffe benötigt werden.
Tabelle 1-3: Verdickungswirkung von CapOl in einer PEG- freien Formulierung im Vergleich zu marktüblichen Verdickern .
Figure imgf000030_0001
Id) Verwendung von CapOl als Verdicker In reinigender Formulierung für harte Oberflächen
Figure imgf000031_0001
Beispiel 2: Austestung der Konditionierung von Haut (Hautpflegeleistung) und Schaumeigenschaften mittels eines
Handwaschtests
Zur Bewertung der rückfettenden Pflege von Haut
(Hautpflegeleistung) und der Schaumeigenschaften von CapOl in wässrigen, tensidischen Formulierungen wurden sensorische Handwaschtests im Vergleich zu dem
Marktstandard Polyethylenglykol (7) glycerylmonoacetat durchgeführt .
Polyethylenglykol (7 ) glycerylmonococoat ist in der Industrie als rückfettender Pflegewirkstoff weit verbreitet und gilt als hochwirksame Komponente in wässrigen, tensidischen
Formulierungen . Eine Gruppe bestehend aus 10 trainierten Prüfpersonen wusch sich dabei definiert die Hände und bewertete Schaumeingeschaften und Hautgefühl anhand einer Notenskala von 1 (schlecht) bis 5 (sehr gut) . Die eingesetzten Produkte wurden jeweils in einer standardisierten Tensidformulierung (Tabelle 2-1 und 2-3) getestet.
2a) Handwaschtest in einer konventionellen polyetherhaltigen Tensidformulierung
Als Kontrollformulierung 2al wird eine Formulierung ohne Zusatz eines Additivs verwendet.
Figure imgf000032_0001
Tab.2-1: Testformulierungen für Handwaschtest *Vergleichsbeispiel nicht erfindungsgemäß
Figure imgf000033_0001
Tab.2-2: Ergebnisse des Handwaschtests *Vergleichsbeispiel nicht erfindungsgemäß
In Tabelle 2-2 sind die Ergebnisse des Handwaschtests dargestellt. Anhand der Messergebnisse wird ersichtlich, dass die erfindungsgemäßen Formulierung 2a2 unter Verwendung von CapOl eine bessere Hautglätte und Hautweichheit 3 Minuten nach der Applikation und ein überlegenes Hautgefühl während des Waschens im Vergleich zu den Vergleichsformulierungen 2al und 2a3 nach dem Stand der Technik bewirken. Auch die Hautglätte und Hautweichheit direkt nach der Applikation ist bei der erfindungsgemäßen Formulierungen 2a2 überlegen zu den Messwerten bei den Vergleichsformulierungen 2al und 2a3. Des Weiteren ist anhand der Messwerte ersichtlich, dass die erfindungsgemäße Formulierung 2a2 mit CapOl eine Verbesserung der Schaumeigenschaften bewirkt.
2b) Handwaschtest in einer polyetherfreien
Tensidformulierung:
Als Kontrollformulierung 2a4 wird eine Formulierung ohne
Zusatz eines Additivs verwendet.
Figure imgf000034_0001
Tab.2-3: Testformulierungen für Handwaschtest. *Vergleichsbeispiel nicht erfindungsgemäß
Die Testergebnisse sind in der Tabelle 2-4 zusammengefasst
Figure imgf000034_0002
Tab.2-4: Ergebnisse des Handwaschtests *Vergleichsbeispiel nicht erfindungsgemäß
In Tabelle 2-4 sind die Ergebnisse des Handwaschtests dargestellt. Anhand der Messergebnisse wird ersichtlich, dass die erfindungsgemäße Formulierung 2a5 unter Verwendung von CapOl ein überlegenes Hautgefühl während und nach des Waschens im Vergleich zu der Vergleichsformulierung 2a4 bewirken .
Des Weiteren ist anhand der Messwerte ersichtlich, dass die erfindungsgemäße Formulierung 2a5 mit CapOl eine Verbesserung der Schaumeigenschaften in dem polyetherfreien Tensidesystem bewirkt.
Zusammenfassend kann festgestellt werden, dass CapOl sowohl auf die Schaumqualität als auch auf das Hautgefühl während und nach der Anwendung einen deutlich positiven Einfluss in klassischen polyetherhaltigen und polyetherfreien Tensidformulierungen hat.
Beispiel 3: Austestung der solubilisierenden Eigenschaften Die solubilisierenden Eigenschaften von CapOl wurden getestet, indem das wasserunlösliches Öl Isopropylmyristat (Evonik Goldschmidt GmbH, TEGOSOFT® M) in einer Tensidlösung, bestehend aus 40 Gew.-% Natriumlaurylethersulfat (Cognis, Texapon® NSO, 28 %-ig) , 10 Gew.-% Cocamidopropylbetain (Evonik Goldschmidt GmbH, TEGO® Betain F 50, 38%-ig) und 0,5 Gew.-% Solubilisator- Zusatz (siehe Beispiele 3a3, 3a4, 3a6 und 3a7) klar gelöst wurde. Zum Vergleich wurde das Öl in der reinen Tensidlösung (siehe Beispiele 3al und 3a2 Tabelle 3-1) ohne Solubilisator-Zusatz gelöst.
Als Marktstandard wurde PEG-7 Glyceryl Cocoate (Evonik Goldschmidt GmbH, TEGOSOFT® GC) (siehe Beispiele 3a6, 3a7 und 3a8 Tabelle 3-1) eingesetzt.
Tabelle 3-1 gibt die Menge Isopropylmyristat (Evonik Goldschmidt GmbH, TEGOSOFT® M) an, die im jeweiligen System noch klar gelöst werden konnte. Oberhalb dieser Menge kommt es zu Trübungen.
CapOl hat eine deutliche solubilisierende Wirkung, die den
Marktstandard PEG-7 Glyceryl Cocoate (Evonik Goldschmidt
GmbH, TEGOSOFT® GC) übertrifft.
Tab. 3-1: Formulierungen und Ergebnisse -
Solubilisierungsversuche
Figure imgf000036_0001
*Vergleichsbeispiel nicht erfindungsgemäß Zusammenfassend kann gesagt werden, dass die angegebenen Beispiele die verdickende, die pflegende, schaumfördernde und die solubilisierende Wirkung von CapOl eindeutig nachweisen, wobei die Wirksamkeit der Vergleichssubstanzen (Marktstandards) teilweise deutlich übertroffen wird.
Beispiel 4: Weitere Formulierungsbeispiele:
Diese Beispiele zeigen exemplarische Vertreter einer Vielzahl erfindungsgemäßer Formulierungen.
Falls die Herstellung der Formulierung zuvor die getrennte
Zubereitung bzw. Mischung von Formulierungsbestandteilen erfordert, wird dieses als mehrphasige Zubereitung bezeichnet . Falls eine zweiphasige Herstellung erforderlich ist, werden die beiden Phasen mit A und B in den angegebenen Tabellen gekennzeichnet .
Bei dreiphasigen Prozessen werden die drei Phasen mit A, B und C benannt .
Formulierungsbeispiel 1) Shampoo, PEG- & Sulfat frei
Figure imgf000038_0001
Formulierungsbeispiel 2) Mild Hair & Body Wash
Figure imgf000039_0001
Formulierungsbeispiel 3) Moisturizing Body Wash
Figure imgf000040_0001
Formulierungsbeispiel 4) Clear Shower Gel for dry skin
Figure imgf000041_0001
Formulierungsbeispiel 5) Mild Facial Cleansing Foam
Figure imgf000042_0001
Formulierungsbeispiel 6) Clear Moisturizing Shower Gel
Figure imgf000043_0001
Formulierungsbeispiel 7) Shampoo, PEG- & Sulfate free
Figure imgf000044_0001
Formulierungsbeispiel Shower Gel for sensitive skin
Figure imgf000045_0001
Formulierungsbeispiel 9) Shampoo, PEG- & Sulfate free
Figure imgf000046_0001
Formulierungsbeispiel 10) Mild Body Wash
Figure imgf000047_0001
Formulierungsbeispiel 11) Sprayable Hairmilk, PEG-free
Figure imgf000048_0001
Formulierungsbeispiel 12) Body cleansing Foam
Figure imgf000049_0001
Formulierungsbeispiel 13) Formulierungsbeispiel Clear Conditioning Shampoo
Figure imgf000050_0001
Formulierungsbeispiel 14) Formulierungsbeispiel Pearlized Shampoo
Figure imgf000051_0001
Formulierungsbeispiel 15) Formulierungsbeispiel Rinse-Off Conditioner
Figure imgf000052_0001
Formulierungsbeispiel 16) Formulierungsbeispiel Clear Conditioning Shampoo
TEXAPON® NSO, Cognis, 28%-ig (INCI: 32 , 00% Sodium Laureth Sulfate)
ANTIL® 200, Evonik Goldschmidt GmbH 2, 00% (INCI: PEG-200 Hydrogenated Glyceryl Palmate; PEG-7 Glyceryl Cocoate)
CapOl 1, 00%
Perfume 0, 25%
Water 56 ,25
Polymer JR 400, Amerchol (INCI: 0, 20 Polyquaternium-10)
TEGO® Betain F 50, Evonik Goldschmidt 8, 00% GmbH, 38%-ig (INCI: Cocamidopropyl Betaine)
NaCl 0, 30%
Preservative q- s .

Claims

Patentansprüche :
1. Formulierungen zur Reinigung und Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen enthaltend Sorbitancarbonsäureester, dadurch gekennzeichnet, dass der Carbonsäureanteil des Sorbitancarbonsäureesters sich ableitet von einer Carbonsäure enthaltend 6 bis 10 Kohlestoff-Atome und die Sorbitancarbonsäureester eine Hydroxylzahl (OH- Zahl) von größer 350 aufweisen.
2. Formulierung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Formulierung von 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-% Sorbitancarbonsäureester bezogen auf die Gesamtformulierung enthält.
3. Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Formulierung eine wässrige tensidische Formulierung ist.
4. Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis
3, dadurch gekennzeichnet, dass die Formulierung im Wesentlichen frei von Polyethern und Polyether enthaltenden Verbindungen ist.
5. Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis
4, dadurch gekennzeichnet, dass die enthaltenen Sorbitancarbonsäureester eine Säurezahl von kleiner 20 aufweisen.
6. Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis
5, dadurch gekennzeichnet, dass die enthaltenen Sorbitancarbonsäureester eine Iodzahl von kleiner 30 aufweisen .
7. Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die enthaltenen
Sorbitancarbonsäureester eine Viskosität von 100 bis 20000 mPa-s aufweisen.
8. Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass bei den enthaltenen
Sorbitancarbonsäureestern 1 bis 3 Mol Carbonsäure pro einem Mol Sorbitol, von dem sich der Sorbitancarbonsäureester ableitet, eingeestert sind.
9. Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die enthaltenen Sorbitancarbonsäureester erhältlich sind durch ein Verfahren umfassend die Verfahrensschritte A) Dehydratisierung von Sorbitol, B) Umsetzung des dehydratisierten Sorbitols mit mindestens einer Verbindung ausgewählt aus der Gruppe umfassend Carbonsäuren enthaltend 6 bis 10 Kohlenstoffatome, Carbonsäureester oder Carbonsäureestermischungen, bei denen die Carbonsäurekomponente 6 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, und gegebenenfalls
C) Isolierung von gebildetem Sorbitanester aus Verfahrensschritt B) .
10. Verwendung von Sorbitancarbonsäureestern, bei denen der Carbonsäureanteil sich ableitet von einer
Carbonsäure enthaltend 6 bis 10 Kohlestoff-Atome und die eine Hydroxylzahl (OH-Zahl) von größer 350 aufweisen, als Viskositätsregler, Pflegewirkstoff, Schaum-Booster oder Solubilisator in reinigenden oder pflegenden Formulierungen.
PCT/EP2010/052252 2009-03-23 2010-02-23 Formulierungen enthaltend sorbitancarbonsäureester Ceased WO2010108738A2 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012501208A JP2012521380A (ja) 2009-03-23 2010-02-23 ソルビタンカルボン酸エステル含有配合物
EP10711362.3A EP2410979B1 (de) 2009-03-23 2010-02-23 Formulierungen enthaltend sorbitancarbonsäureester
CN201080013646.3A CN102438582B (zh) 2009-03-23 2010-02-23 含有脱水山梨糖醇羧酸酯的配制品
US13/258,802 US8642525B2 (en) 2009-03-23 2010-02-23 Formulations containing sorbitan carboxylic acid ester
BRPI1013598-7A BRPI1013598B1 (pt) 2009-03-23 2010-02-23 formulações para limpeza e cuidados de partes corporais humanas ou animais, que contêm ésteres de ácidos sorbitancarboxílico e uso de ésteres de ácido sorbitancarboxílico em formulações de limpeza ou cuidados

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009001748.8 2009-03-23
DE102009001748A DE102009001748A1 (de) 2009-03-23 2009-03-23 Formulierungen enthaltend Sorbitancarbonsäureester

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2010108738A2 true WO2010108738A2 (de) 2010-09-30
WO2010108738A3 WO2010108738A3 (de) 2011-09-29

Family

ID=42663810

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2010/052252 Ceased WO2010108738A2 (de) 2009-03-23 2010-02-23 Formulierungen enthaltend sorbitancarbonsäureester

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8642525B2 (de)
EP (1) EP2410979B1 (de)
JP (1) JP2012521380A (de)
CN (1) CN102438582B (de)
BR (1) BRPI1013598B1 (de)
DE (1) DE102009001748A1 (de)
WO (1) WO2010108738A2 (de)

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010136120A3 (de) * 2009-05-23 2011-08-18 Clariant International Ltd Zusammensetzung enthaltend sorbitanmonocaprylat und alkohol
WO2010136121A3 (de) * 2009-05-23 2012-02-02 Clariant Finance (Bvi) Limited Zusammensetzung enthaltend sorbitanmonocaprylat und antimikrobielle wirkstoffe
DE102011119033A1 (de) 2011-11-22 2012-09-06 Clariant International Ltd. Verwendung von Isosorbidcaprylaten/capraten in Deodorantien und Antiperspirantien
WO2013017258A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und isothiazolinone
WO2013017261A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzung enthaltend isosorbidmonoester und isosorbiddiester
WO2013017264A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und alkohole, die mindestens eine aromatische gruppe enthalten
WO2013017257A1 (de) * 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Verwendung von isosorbidmonoestern als antimikrobielle wirkstoffe
WO2013017262A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und halogenierte antimikrobielle wirkstoffe
WO2013017263A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und aliphatische vicinale diole
WO2013017255A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Verwendung von isosorbidmonoestern als verdicker
WO2013017256A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Verwendung von isosorbiddiestern als verdicker
WO2013017260A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter
WO2013017259A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und n- hydroxypyridone
EP2731583A2 (de) * 2011-07-11 2014-05-21 Henkel AG&Co. KGAA Pflegendes kosmetisches reinigungsmittel mit verbesserten schaumeigenschaften
JP2014515016A (ja) * 2011-03-29 2014-06-26 エヴォニク デグッサ ゲーエムベーハー 化粧料組成物、皮膚用組成物または医薬組成物に使用するためのイソペンチルエステル
WO2014177291A1 (de) * 2013-05-02 2014-11-06 Henkel Ag & Co. Kgaa Pflegeshampoo
EP2932960A1 (de) * 2014-04-17 2015-10-21 Evonik Degussa GmbH Tensidzusammensetzungen und hoch ölhaltige formulierungen enthaltend diese
EP3744310A1 (de) * 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Zusammensetzungen enthaltend sorbitan- und glycerincarbonsäureester
US20230023141A1 (en) * 2019-12-20 2023-01-26 Evonik Operations Gmbh Sorbitan esters and process for enzymatically preparing same

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102059398B1 (ko) 2012-06-15 2019-12-26 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 계면활성제 시스템을 위한 알킬 글리코사이드-기반 마이셀 증점제
DE102013224957A1 (de) 2013-12-05 2015-06-11 Evonik Industries Ag Polyglycerinpartialester, ihre Herstellung und Verwendung
JP7103944B2 (ja) * 2016-02-16 2022-07-20 ローディア オペレーションズ パーソナルケア組成物及び該組成物の使用方法
EP3487945B1 (de) 2016-07-19 2020-05-13 Evonik Operations GmbH Verwendung von polyolestern zur herstellung poröser kunststoffbeschichtungen
EP3500550B1 (de) 2016-08-18 2021-03-17 Evonik Operations GmbH Vernetzte polyglycerinester
EP3467052B1 (de) 2017-10-06 2022-04-13 Evonik Operations GmbH Wässrige dispersion enthaltend siliziumdioxid und trimethyl 1,6-hexamethylendiamin
WO2020103069A1 (en) 2018-11-22 2020-05-28 Beiersdorf Daily Chemical (Wuhan) Co. Ltd. A Cosmetic Cleansing Composition
US11133957B2 (en) 2019-05-29 2021-09-28 Trane International Inc. HVAC controller area network hybrid network topology
EP3954743A1 (de) 2020-08-12 2022-02-16 Evonik Operations GmbH Verwendung von siliziumdioxid zur verbesserung der leitfähigkeit von beschichtungen
WO2022263149A1 (en) 2021-06-18 2022-12-22 Evonik Operations Gmbh Nonanic acid esters

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5130638B2 (de) 1972-07-12 1976-09-02
JPS5912717B2 (ja) 1974-11-13 1984-03-24 旭電化工業株式会社 すすぎ助剤
DE3703257A1 (de) 1987-02-04 1988-08-18 Huels Chemische Werke Ag Gezielt eingestellte polyolgemische auf basis von sorbit, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von sorbitanestern
JP2848830B2 (ja) 1988-09-02 1999-01-20 旭電化工業株式会社 水に難溶性の脂肪酸エステルの可溶化方法
WO1992001034A1 (en) 1990-07-13 1992-01-23 Ecolab Inc. Solid rinse aid from food grade components
DE19529590C2 (de) 1995-08-11 1999-06-02 Henkel Kgaa Milde Haarshampoos
JP2000239697A (ja) 1999-02-23 2000-09-05 Eagle Star:Kk 水可溶化性リンス剤
DE10038198A1 (de) 2000-08-04 2002-02-21 Goldschmidt Ag Th Wässrige Reinigungsmittelkonzentrate für raue, insbesondere profilierte Fliesen und Platten
DE10045289A1 (de) 2000-09-13 2002-03-28 Henkel Kgaa Schnell trocknendes Wasch- und Reinigungsmittel, insbesondere Handgeschirrspülmittel
DE10050403A1 (de) 2000-10-12 2002-04-25 Goldschmidt Ag Th Enzymatische Herstellung von bei Raumtemperatur festen Hydroxyfettsäureestern mehrwertiger Alkohole
DE10153047A1 (de) 2001-10-26 2003-05-08 Goldschmidt Ag Th Wässriges tensidhaltiges Reinigungsmittel mit verbessertem Trocknungsverhalten für die Reinigung harter Oberflächen, insbesondere von Geschirr
JP2003238396A (ja) * 2002-02-21 2003-08-27 Nisshin Pharma Inc コエンザイムｑ１０含有乳化組成物
EP1394225B1 (de) 2002-08-10 2013-11-20 Lefatex Chemie GmbH Wasser-in-Öl-Verdickerdispersionen auf Basis natürlicher Öle mit verbesserter Umweltverträglichkeit
US7135168B2 (en) 2002-09-10 2006-11-14 Revlon Consumer Products Corporation Hair color compositions and methods for coloring hair
DE10333443A1 (de) 2003-07-23 2005-02-10 Goldschmidt Ag Emulgator für dünnflüssige W/O-Emulsionen auf Basis von teilvernetzten Polyglycerinestern der Polyhydroxystearinsäure
JP5058457B2 (ja) * 2004-06-30 2012-10-24 太陽化学株式会社 化粧料用組成物及び化粧料
US7901699B2 (en) 2004-06-30 2011-03-08 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Cosmetic composition and cosmetics
DE102004036067A1 (de) * 2004-07-24 2006-02-16 Goldschmidt Gmbh Wässrige Reinigungsmittelkonzentrate für raue, insbesondere profilierte Fliesen und Platten
DE102005011785A1 (de) 2005-03-11 2006-09-21 Goldschmidt Gmbh Langzeitstabile kosmetische Emulsionen
JP4616744B2 (ja) * 2005-09-30 2011-01-19 理研ビタミン株式会社 ソルビタン脂肪酸エステルの製造方法
DE102006004353A1 (de) 2006-01-30 2007-08-02 Goldschmidt Gmbh Kaltherstellbare, niedrigviskose und langzeitstabile kosmetische Emulsionen
JP2008169123A (ja) 2007-01-09 2008-07-24 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 透明化粧料
DE102008001788A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
DE102008042149A1 (de) 2008-09-17 2010-03-18 Evonik Goldschmidt Gmbh Kosmetische und dermatologische Formulierungen enthaltend Phenoxyalkylester

Cited By (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010136121A3 (de) * 2009-05-23 2012-02-02 Clariant Finance (Bvi) Limited Zusammensetzung enthaltend sorbitanmonocaprylat und antimikrobielle wirkstoffe
US9596849B2 (en) 2009-05-23 2017-03-21 Clariant International Ltd. Composition containing sorbitan monocaprylate and alcohol
US8969390B2 (en) 2009-05-23 2015-03-03 Clariant Finance (Bvi) Limited Composition containing sorbitan monocaprylate and antimicrobial substances
WO2010136120A3 (de) * 2009-05-23 2011-08-18 Clariant International Ltd Zusammensetzung enthaltend sorbitanmonocaprylat und alkohol
JP2014515016A (ja) * 2011-03-29 2014-06-26 エヴォニク デグッサ ゲーエムベーハー 化粧料組成物、皮膚用組成物または医薬組成物に使用するためのイソペンチルエステル
EP2731583A2 (de) * 2011-07-11 2014-05-21 Henkel AG&Co. KGAA Pflegendes kosmetisches reinigungsmittel mit verbesserten schaumeigenschaften
JP2014525971A (ja) * 2011-08-04 2014-10-02 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド 増粘剤としてのイソソルビドモノエステルの使用
US9445595B2 (en) 2011-08-04 2016-09-20 Clariant International Ltd. Composition containing isosorbide monoester and isosorbide diester
WO2013017263A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und aliphatische vicinale diole
WO2013017255A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Verwendung von isosorbidmonoestern als verdicker
WO2013017256A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Verwendung von isosorbiddiestern als verdicker
WO2013017260A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter
WO2013017259A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und n- hydroxypyridone
CN103717074A (zh) * 2011-08-04 2014-04-09 克拉里安特国际有限公司 包含异山梨醇单酯和包含至少一个芳族基团的醇的组合物
CN103717065A (zh) * 2011-08-04 2014-04-09 克拉里安特国际有限公司 异山梨醇二酯作为增稠剂的用途
CN103717064A (zh) * 2011-08-04 2014-04-09 克拉里安特国际有限公司 异山梨醇单酯作为增稠剂的用途
CN103747678A (zh) * 2011-08-04 2014-04-23 克拉里安特国际有限公司 包含异山梨醇单酯和异噻唑啉酮的组合物
WO2013017257A1 (de) * 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Verwendung von isosorbidmonoestern als antimikrobielle wirkstoffe
CN103747679A (zh) * 2011-08-04 2014-04-23 克拉里安特国际有限公司 异山梨醇单酯作为抗微生物有效成分的用途
JP2014521669A (ja) * 2011-08-04 2014-08-28 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド イソソルビドモノエステルと、少なくとも１個の芳香族基を含有するアルコールとを含有する組成物
JP2014521667A (ja) * 2011-08-04 2014-08-28 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド イソソルビドモノエステル及びイソソルビドジエステルを含む組成物
JP2014521668A (ja) * 2011-08-04 2014-08-28 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド イソソルビドモノエステルおよびハロゲン化抗菌有効物質を含有する組成物
JP2014521664A (ja) * 2011-08-04 2014-08-28 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド イソソルビドモノエステルおよびイソチアゾリノン類を含有する組成物
JP2014525916A (ja) * 2011-08-04 2014-10-02 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド 抗菌作用物質としてのイソソルビドモノエステルの使用
WO2013017264A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und alkohole, die mindestens eine aromatische gruppe enthalten
JP2014525972A (ja) * 2011-08-04 2014-10-02 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド イソソルビドジエステルの増粘剤としての使用
JP2014527044A (ja) * 2011-08-04 2014-10-09 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド イソソルビドモノエステルおよび脂肪族ビシナルジオールを含有する組成物
US10406135B2 (en) 2011-08-04 2019-09-10 Clariant International Ltd. Compositions containing isosorbide monoester and alcohols that contain at least one aromatic group
US9968536B2 (en) 2011-08-04 2018-05-15 Clariant International Ltd. Composition comprising isosorbide monoesters and isosorbide diesters
US9730450B2 (en) 2011-08-04 2017-08-15 Clariant International Ltd. Use of isosorbide monoesters as antimicrobial active substances
CN103747679B (zh) * 2011-08-04 2017-07-11 克拉里安特国际有限公司 异山梨醇单酯作为抗微生物有效成分的用途
WO2013017258A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und isothiazolinone
WO2013017261A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzung enthaltend isosorbidmonoester und isosorbiddiester
US9555117B2 (en) 2011-08-04 2017-01-31 Clariant International Ltd. Use of isosorbide monoesters as thickeners
US9295626B2 (en) 2011-08-04 2016-03-29 Clariant International Ltd. Compositions comprising isosorbide monoester and N-hydroxypyridones
US9358199B2 (en) 2011-08-04 2016-06-07 Clariant International Ltd. Use of isosorbide diesters as thickeners
CN103717064B (zh) * 2011-08-04 2016-08-17 克拉里安特国际有限公司 异山梨醇单酯作为增稠剂的用途
WO2013017262A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und halogenierte antimikrobielle wirkstoffe
CN103717065B (zh) * 2011-08-04 2017-01-18 克拉里安特国际有限公司 异山梨醇二酯作为增稠剂的用途
CN104302359A (zh) * 2011-11-22 2015-01-21 科莱恩金融(Bvi)有限公司 异山梨醇辛酸酯/癸酸酯在除臭剂和止汗剂中的用途
WO2013075826A3 (de) * 2011-11-22 2014-02-20 Clariant International Ltd Verwendung von isosorbidcaprylaten/capraten in deodorantien und antiperspirantien
EP3300771A1 (de) 2011-11-22 2018-04-04 Clariant International Ltd Verwendung von isosorbidcaprylaten/capraten in deodorantien und antiperspirantien
WO2013075826A2 (de) 2011-11-22 2013-05-30 Clariant International Ltd Verwendung von isosorbidcaprylaten/capraten in deodorantien und antiperspirantien
DE102011119033A1 (de) 2011-11-22 2012-09-06 Clariant International Ltd. Verwendung von Isosorbidcaprylaten/capraten in Deodorantien und Antiperspirantien
WO2014177291A1 (de) * 2013-05-02 2014-11-06 Henkel Ag & Co. Kgaa Pflegeshampoo
EP2991615B1 (de) 2013-05-02 2018-07-04 Henkel AG & Co. KGaA Pflegeshampoo
EP2932960A1 (de) * 2014-04-17 2015-10-21 Evonik Degussa GmbH Tensidzusammensetzungen und hoch ölhaltige formulierungen enthaltend diese
EP3744310A1 (de) * 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Zusammensetzungen enthaltend sorbitan- und glycerincarbonsäureester
US11491093B2 (en) 2019-05-28 2022-11-08 Evonik Operations Gmbh Compositions comprising sorbitan carboxylic esters and glycerol carboxylic esters
US20230023141A1 (en) * 2019-12-20 2023-01-26 Evonik Operations Gmbh Sorbitan esters and process for enzymatically preparing same

Also Published As

Publication number Publication date
DE102009001748A1 (de) 2010-09-30
JP2012521380A (ja) 2012-09-13
BRPI1013598B1 (pt) 2020-10-27
CN102438582A (zh) 2012-05-02
CN102438582B (zh) 2015-01-28
EP2410979B1 (de) 2016-12-21
EP2410979A2 (de) 2012-02-01
WO2010108738A3 (de) 2011-09-29
BRPI1013598A2 (pt) 2020-08-11
US8642525B2 (en) 2014-02-04
US20120015893A1 (en) 2012-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2410979B1 (de) Formulierungen enthaltend sorbitancarbonsäureester
EP3013429B1 (de) Verwendung von speziellen n-methyl-n-acylglucaminen in handgeschirrspülmitteln
EP3168251B1 (de) Vernetzte polyglycerinester
EP3013427B1 (de) Verwendung von speziellen n-alkyl-n-acylglucaminen zur haarkonditionierung in haarwaschmitteln
DE102013224957A1 (de) Polyglycerinpartialester, ihre Herstellung und Verwendung
EP2637637B1 (de) Zusammensetzung enthaltend mischungen von isostearinsäureamid, glycerinester und wasser
EP2682161B1 (de) Flüssiges Reinigungs- und Pflegemittel
EP2018889B1 (de) Wässrige tensidische Formulierung enthaltend Polypropylenglykol(3)myristylether
WO2015117757A1 (de) Kombinationen von kationischen haarbehandlungsmitteln mit dimethylaminopropylamiden von oxidaten natürlicher wachse und deren verwendung in kosmetischen zubereitungen, insbesondere haarpflegemitteln
DE102013003366A1 (de) Dimethylaminopropylamide von Oxidaten natürlicher Wachse und deren Verwendung in kosmetischen Zusammensetzungen, insbesondere Haarpflegemitteln
DE69527272T2 (de) Reinigungszusammensetzung
EP0371339B1 (de) Oberflächenaktive Mischungen
EP3744310B1 (de) Zusammensetzungen enthaltend sorbitan- und glycerincarbonsäureester
EP1442004A1 (de) Alkyl(en)ylglycerinethercarbonsäuren
EP3285732B1 (de) Isosorbiddiester als perlglanzmittel und trübungsmittel
DE19544710C2 (de) Verdickungsmittel
EP3302714B1 (de) Kombination von isosorbiddiestern mit nichtionischen tensiden als perlglanzmittel
EP1660622B1 (de) Mehrphasiges tensidprodukt
DE29508078U1 (de) Hanfsamenöl, Hanfsamenderivate oder/und Hanföltrub enthaltende Zusammensetzungen für kosmetische Zwecke und Reinigungszwecke
DE102018221597A1 (de) Verfahren zur Haar- und/oder Körperreinigung mit verminderter Hautreizung

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 201080013646.3

Country of ref document: CN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2012501208

Country of ref document: JP

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2010711362

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010711362

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13258802

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 10711362

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: PI1013598

Country of ref document: BR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: PI1013598

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20110922