WO2011039445A1 - Utilisation de dérivés de vanilline comme conservateur, procédé de conservation, composés et composition - Google Patents

Utilisation de dérivés de vanilline comme conservateur, procédé de conservation, composés et composition Download PDF

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    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Definitions

  • vanillin derivatives as a preservative, preservation process, compounds and composition
  • the present invention relates to the use of vanillin derivatives in particular as a preservative in cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions, or even nutraceuticals or oral cosmetics; the invention also relates to novel compounds which can be used in cosmetics, dermatology or pharmacy, or even nutraceutical or oral cosmetic, in particular as a preservative, as well as compositions comprising these compounds.
  • the object of the present invention is to propose novel preserving agents having in particular a broad antimicrobial spectrum, at least as large as or even greater than that of the already existing compounds, and not having the drawbacks of the prior art, in particular having specific physicochemical properties to protect cosmetic formulations from microbial contamination while being well tolerated.
  • An object of the invention is therefore the use as preservative agent, in particular in a cosmetic, dermatological, pharmaceutical, nutraceutical or oral cosmetic composition, of at least one compound of formula (I):
  • R2 represents a hydrogen atom
  • R2 represents a methyl or ethyl radical
  • R3 represents a C1-C12 linear (saturated) alkyl radical, optionally substituted with a hydroxyl group; or a C 2 -C 12 linear (unsaturated C 1 -C 4) alkenyl radical, optionally substituted by a hydroxyl group.
  • preservative is meant a substance that is commonly added to a composition to ensure its preservation vis-à-vis a contaminant.
  • the compounds of formula (I) according to the invention are used as antimicrobial and / or antibacterial and / or antifungal agent.
  • Another subject of the invention is a method for preserving a cosmetic, dermatological, pharmaceutical, nutraceutical or oral cosmetic composition, characterized in that it consists in incorporating into said composition at least one compound of formula (I).
  • the compounds correspond to formula (I), in which:
  • the composition does not comprise other preservatives than those of formula (I).
  • the composition does not contain parabens.
  • R2 represents a hydrogen atom
  • R3 represents a linear (saturated) C2-C6 alkyl radical, optionally substituted with a hydroxyl group
  • R3 represents a linear (saturated) C2-C6 alkyl radical, optionally substituted with a hydroxyl group
  • C2-C6 linear (unsaturated C C) alkenyl radical, or a C2-C12 linear alkenyl radical substituted by a hydroxyl group
  • R2 represents a methyl or ethyl radical
  • R3 represents a C1-C12 linear (saturated) alkyl radical optionally substituted by a hydroxyl group
  • C 2 -C 12 linear (unsaturated C C) alkenyl radical, optionally substituted with a hydroxyl group.
  • Cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions comprising at least one compound of formula (I), or of formula ( ⁇ ), also form an object of the present invention.
  • the compounds of formula (I) can be prepared easily by those skilled in the art on the basis of his general knowledge.
  • the following bibliographic references may notably be cited: J. Asian Natural Products Research, 2006, 8 (8), 683-688; Helv. Chimica Acta, 2006, 89 (3), 483-495; Chem. Pharm. Bull., 2006, 54 (3), 377-379; and Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14 (5), 1287-1289.
  • the compounds of formula (I), alone or as a mixture, can be employed in a proportion of 0.01 to 5% by weight, especially 0.1 to 2.5% by weight, relative to the weight of the composition, in the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions also comprise a medium that is cosmetically, dermatologically or pharmaceutically acceptable, that is to say compatible with keratin materials such as the skin of the face or of the body, the lips, the hair , eyelashes, eyebrows and nails.
  • compositions according to the invention can be in any form classically used galenics, especially for topical application, and especially in the form of aqueous solutions, hydroalcoholic, oil-in-water (O / W) or water-in-oil (W / O) or multiple (triple: E) emulsions / H / E or H / E / H), aqueous gels, or dispersions of a fatty phase in an aqueous phase using spherules, these spherules may be polymeric nanoparticles such as nanospheres and nanocapsules, or lipid vesicles of ionic and / or nonionic type (liposomes, niosomes, oleosomes), nanoemulsions, or thin films.
  • These compositions are prepared according to the usual methods.
  • compositions according to the invention can be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, of a foam. They may optionally be applied to the skin in the form of an aerosol. They may also be in solid form, for example in the form of a stick.
  • composition according to the invention may especially be in the form:
  • a personal hygiene composition such as a shower gel or a shampoo
  • a solid composition such as a soap or a cleaning roll
  • an aerosol composition also comprising a propellant under pressure
  • a styling lotion a cream or a styling gel, a dyeing composition, a restructuring lotion for hair, a permanent composition, a lotion or an anti-fall gel;
  • composition for oral use a composition for oral use.
  • the physiologically acceptable medium in which the compounds may be employed, as well as its constituents, their quantity, the galenic form of the composition and its method of preparation, may be chosen by those skilled in the art on the basis of their general knowledge in function the type of composition sought.
  • the composition may comprise any fatty substance usually used in the intended field of application. Mention may in particular be made of silicone fatty substances such as oils, gums and silicone waxes, as well as non-silicone fatty substances such as oils, pastes and waxes of vegetable, mineral, animal and / or synthetic origin. .
  • the oils may optionally be volatile or non-volatile.
  • silicone oils there may be mentioned polydimethylsiloxanes (PDMS) volati- with or without a linear or cyclic silicone chain, liquid or pasty at room temperature, in particular cyclopolydimethylsiloxanes such as cyclohexasiloxane; polydimethylsiloxanes comprising alkyl, alkoxy or phenyl groups, during or at the end of the silicone chain, groups having from 2 to 24 carbon atoms; phenyl silicones such as phenyltrimethicones, phenyldimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes, diphenyl-dimethicones, diphenylmethyldiphenyltrisiloxanes, 2-phenylethyltrimethylsiloxysilicates, and polymethylphenylsiloxanes;
  • PDMS polydimethylsiloxanes
  • liquid triglycerides of fatty acids containing from 4 to 10 carbon atoms such as the triglycerides of heptanoic or octanoic acids, or else, for example, sunflower, corn or soybean oils.
  • triglycerides of heptanoic or octanoic acids or else, for example, sunflower, corn or soybean oils.
  • esters and synthetic ethers in particular of formula R 1 COOR 2 and R 1 OR 2 in which R 1 represents the residue of a fatty acid comprising from 8 to 29 carbon atoms, and R 2 represents a hydrocarbon-based chain, branched or unbranched, containing from 3 to 30 carbon atoms, for example purcellin oil, isononyl iso-nonanoate, isopropyl myristate, 2-ethylhexyl palmitate, stearate of octyl-2-dodecyl, octyl-2-dodecyl erucate, isostearyl isostearate; hydroxylated esters such as isostearyl lactate, octylhydroxy stearate, octyldodecyl hydroxystearate, diisostearyl malate, triisocyanet citrate, heptanoates, octanoates, decanoates of fatty
  • linear or branched hydrocarbons of mineral or synthetic origin such as paraffin oils, volatile or not, and their derivatives, petroleum jelly, polyenedenes, hydrogenated polyisobutene such as sesam oil;
  • fatty alcohols having from 8 to 26 carbon atoms such as cetyl alcohol, stearyl alcohol and their mixture (cetylstearyl alcohol), octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleic alcohol or linoleic alcohol.
  • the composition may also comprise an aqueous medium which comprises water, a hydroalcoholic medium containing a C2-C6 alcohol such as ethanol or isopropanol, or an organic medium comprising usual organic solvents such as C2 alcohols. -C6, especially ethanol and isopropanol, glycols such as propylene glycol, ketones.
  • the composition according to the invention may also comprise the usual adjuvants in the cosmetic and dermatological fields, such as thickeners, emulsifiers, surfactants, gelling agents, cosmetic active ingredients, perfumes, fillers, dyestuffs, moisturizers, vitamins, polymers.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the fields under consideration, for example from 0.001 to 20% of the total weight of the composition.
  • the pH of the compositions according to the invention when they comprise at least one aqueous phase (aqueous solutions, emulsions for example), is preferably between 4 and 9, preferably between 4 and 7, advantageously between 5 and 6.
  • Example 1 Determination of the antimicrobial activity of a compound according to the invention
  • the antimicrobial efficacy of a compound of formula (I) was evaluated by the Challenge Test method or artificial contamination.
  • the challenge-test method consists of an artificial contamination of the sample by microbial strains of collection (bacteria, yeasts and molds) and an evaluation of the number of revivable microorganisms seven days after inoculation.
  • Gram bacteria Esscherichia coli and Pseudomonas aeruginosa
  • Gram + bacterium Enterococcus faecalis
  • yeast Candida albicans
  • mold Aspergillus niger
  • a suspension in Tryptone salt diluent is prepared for the bacteria and the yeast, respectively, so as to obtain on the spectrophotometer a suspension of optical density of between 35% and 45% of light transmitted at 544 nm;
  • the spores are removed by washing the agar with 6 to 7 ml of harvest solution and the suspension is recovered in a sterile flask or tube.
  • the level of microorganisms present in the product corresponds after homogenous at a concentration of 10 6 germs per gram of product or inoculation at 1% of an inoculum at 10 8 germs per ml.
  • An emulsion comprising (% by weight) is prepared:
  • cetylstearyl glucoside cetyl alcohol, stearyl alcohol mixture
  • a lotion comprising (% by weight) is prepared:

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Abstract

La présente invention concerne l'utilisation, dans une composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique, d'au moins un composé de formule (I) : dans laquelle - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle; - R3 représente un radical alkyle linéaire en C1 -C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle linéaire en C2-C12, éventuelle¬ ment substitué par un groupe hydroxyle. en tant qu'agent conservateur. L'invention concerne également certains composés nouveaux et les compositions cosmétiques, dermatologiques ou pharmaceutiques les comprenant.

Description

Utilisation de dérivés de vanilline comme conservateur, procédé de conservation, composés et composition
La présente invention concerne l'utilisation de dérivés de vanilline notamment comme conservateur dans des compositions cosmétiques, dermatologiques ou pharmaceutiques, voire nutraceutiques ou de cosmétique orale; l'invention concerne aussi de nouveaux composés susceptibles d'être employés en cosméti- que, dermatologie ou pharmacie, voire nutraceutique ou cosmétique orale, en particulier comme conservateur, ainsi que les compositions comprenant ces composés.
Il est courant d'introduire dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques, des conservateurs chimiques destinés à lutter contre le développement des microorganismes dans ces compositions, ce qui les rendrait rapidement inaptes à être utilisées. Il faut notamment protéger les compositions contre les microorganismes susceptibles de se développer à l'intérieur de la composition, par exemple lors de leur fabrication, et également contre ceux que l'utilisateur pourrait y intro- duire en la manipulant, en particulier lors de la préhension avec les doigts de produits en pot. Des conservateurs chimiques couramment utilisés sont notamment les parabènes, les acides organiques ou les composés libérateurs de formol. Ces conservateurs présentent toutefois l'inconvénient de causer des irritations, en particulier sur les peaux sensibles, lorsqu'ils sont présents à des taux relativement importants. Par ailleurs, dans le souci de l'environnement, les consommateurs sont de plus en plus en recherche d'agents de conservation respectueux de l'environnement, notamment non écotoxiques. En outre, l'efficacité des conservateurs utilisés classiquement est variable et leur formulation peut poser des problèmes, notamment d'incompatibilité, voire de déstabilisation, des formules, en particulier des émulsions.
La présente invention a pour but de proposer de nouveaux agents conservateurs présentant notamment un spectre antimicrobien large, au moins aussi large, voire supérieur, à celui des composés déjà existants, et ne présentant pas les inconvé- nients de l'art antérieur, en particulier ayant des propriétés physicochimiques spécifiques permettant de protéger les formules cosmétiques de la contamination microbienne tout en étant bien tolérés.
Un objet de l'invention est donc l'utilisation en tant qu'agent conservateur, notam- ment dans une composition cosmétique, dermatologique, pharmaceutique, nutraceutique ou de cosmétique orale, d'au moins un composé de formule (I) :
Figure imgf000003_0001
dans laquelle :
- soit R2 représente un atome d'hydrogène, et R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1 -C6, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C6, ou encore un radical alcényle linéaire en C2-C12 substitué par un groupe hydroxyle;
- soit R2 représente un radical méthyle ou éthyle, et R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1 -C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C12, éventuel- lement substitué par un groupe hydroxyle.
Par agent conservateur, on entend une substance qui est ajoutée communément à une composition afin d'en assurer sa conservation vis-à-vis d'un agent contaminant. Avantageusement, les composés de formule (I) selon l'invention sont utilisés comme agent antimicrobien et/ou antibactérien et/ou antifongique.
Un autre objet de l'invention est un procédé de conservation d'une composition cosmétique, dermatologique, pharmaceutique, nutraceutique ou de cosmétique orale, caractérisé en ce qu'il consiste à incorporer à ladite composition au moins un composé de formule (I).
De préférence, les composés répondent à la formule (I), dans laquelle :
- (i) R2 est H et R3 représente un radical méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pen- tyle, éventuellement substitué par un OH et notamment de structure -CH2- CH(OH)-R5 avec R5 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C4; ou un radical alcényle en C2-C6, notamment un radical -CH=CH-R4 avec R4 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C4; ou bien
- (ii) R2 représente CH3 et R3 représente (i) un radical alkyle en C1 -C10, notamment méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle ou hexyle; (ii) un radical alcényle en C2-C10, notamment un radical -CH=CH-R4 avec R4 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C6; ou encore (iii) un radical hydroxyalkyle de structure -CH2- CH(OH)-R5 avec R5 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C10, de préférence en C4-C10. On peut bien évidemment utiliser un mélange de composés de formule (I).
De préférence, la composition ne comprend pas d'autres agents conservateurs que ceux de formule (I). En particulier, la composition ne contient pas de parabens.
Certains composés de formule (I) sont nouveaux et forment également un objet de la présente invention; il s'agit des composés de formule (Γ) ci-après :
Figure imgf000004_0001
dans laquelle :
- soit R2 représente un atome d'hydrogène, et R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C2-C6, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C6, ou encore un radical alcényle linéaire en C2-C12 substitué par un groupe hydroxyle;
- soit R2 représente un radical méthyle ou éthyle, et R3 représente un radical al- kyle (saturé) linéaire en C1 -C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle.
De préférence, dans la formule (Γ),
- (i) R2 est H et R3 représente un radical éthyle, propyle, butyle ou pentyle, éventuellement substitué par un OH et notamment de structure -CH2-CH(OH)-R5 avec R5 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C4; ou un radical alcényle en C2- C6, notamment un radical -CH=CH-R4 avec R4 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C4; ou
- (ii) R2 représente CH3 et R3 représente (i) un radical alkyle en C1 -C10, notamment méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle ou hexyle; (ii) un radical alcényle en C2-C10, notamment un radical -CH=CH-R4 avec R4 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C6; ou encore (iii) un radical hydroxyalkyle de structure -CH2- CH(OH)-R5 avec R5 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C10, de préfé- rence en C4-C10.
Figure imgf000004_0002
Figure imgf000005_0001
es compositions cosmétiques, dermatologiques ou pharmaceutiques comprenant au moins un composé de formule (I), ou de formule (Γ), forment également un objet de la présente invention.
Les composés de formule (I) peuvent être préparés aisément par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales. On peut notamment citer les références bibliographiques suivantes : J. Asian Natural Products Research, 2006, 8(8), 683-688; Helv. Chimica Acta, 2006, 89(3), 483-495; Chem. Pharm. Bull., 2006, 54(3), 377-379; et Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14(5), 1287-1289.
Ils peuvent ainsi être préparés à partir d'éthylvanilline de la manière suivante :
Figure imgf000005_0002
Les composés de formule (I), seul ou en mélange, peuvent être employés à raison de 0,01 à 5% en poids, notamment 0,1 à 2,5% en poids, par rapport au poids de la composition, dans les compositions cosmétiques, dermatologiques ou pharmaceutiques.
Les compositions cosmétiques, dermatologiques ou pharmaceutiques compren- nent par ailleurs un milieu cosmétiquement, dermatologiquement ou pharmaceuti- quement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques telles que la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, notamment pour une application topique, et notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules, ou des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes), de nanoémul- sions, ou de films fins. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Les compositions selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.
La composition selon l'invention peut notamment se présenter sous la forme :
- d'un produit de maquillage de la peau du visage, du corps ou des lèvres;
- d'un gel ou lotion après-rasage;
- d'une crème dépilatoire;
- sous la forme d'une composition d'hygiène corporelle telle qu'un gel douche ou un shampooing;
- d'une composition pharmaceutique;
- d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage;
- d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.;
- d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une lotion restructurante pour cheveux, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute;
- d'une composition à usage bucco-dentaire.
Le milieu physiologiquement acceptable dans lequel les composés peuvent être employés, ainsi que ses constituants, leur quantité, la forme galénique de la composition et son mode de préparation, peuvent être choisis par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales en fonction du type de composition recherchée.
Notamment, la composition peut comprendre tout corps gras usuellement utilisé dans le domaine d'application envisagé. On peut notamment citer les corps gras siliconés tels que les huiles, les gommes et les cires de silicone, ainsi que les corps gras non siliconés tels que les huiles, les pâteux et les cires d'origine végétale, minérale, animale et/ou synthétique. Les huiles peuvent éventuellement être volatiles ou non volatiles.
Parmi les huiles de silicone, on peut citer les polydiméthylsiloxanes (PDMS) volati- les ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes telles que la cyclohexa- siloxane; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl- diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl- siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes;
Parmi les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, on peut citer les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique; l'huile de jojoba, l'huile de beurre de kari- té;
On peut encore citer comme corps gras susceptible d'être employé :
- les acides gras ayant de 8 à 32 atomes de carbone;
- les esters et les éthers de synthèse, notamment de formule R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'iso- nonanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle; les esters hydroxylés comme l'isostéaryllactate, l'octylhydroxy- stéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéarylmalate, le citrate de tri i- socétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentyl- glycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle;
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les poly- décènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam;
- les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2- butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique.
La composition peut également comprendre un milieu aqueux qui comprend de l'eau, un milieu hydroalcoolique contenant un alcool en C2-C6 tel que l'éthanol ou l'isopropanol, ou un milieu organique comprenant des solvants organiques usuels tels que des alcools en C2-C6, notamment l'éthanol et l'isopropanol, des glycols tels que le propylène glycol, des cétones. La composition selon l'invention peut également comprendre les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les épaississants, les émulsionnants, les tensioactifs, les gélifiants, les actifs cosmétiques, les parfums, les charges, les matières colorantes, les hydratants, les vitamines, les poly- mères. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, par exemple de 0,001 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, ainsi que leurs concentrations, doivent être tels qu'ils ne nuisent pas aux propriétés avantageuses des composés selon l'invention. Le pH des compositions selon l'invention, lorsqu'elles comprennent au moins une phase aqueuse (solutions aqueuses, émulsions par exemple), est de préférence compris entre 4 et 9, de préférence entre 4 et 7, avantageusement entre 5 et 6.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples de réalisation suivants.
Exemple 1 : détermination de l'activité antimicrobienne d'un composé selon l'invention
L'efficacité antimicrobienne d'un composé de formule (I) a été évaluée par la méthode du Challenge Test ou contamination artificielle.
Figure imgf000008_0001
Protocole
La méthode du challenge-test consiste en une contamination artificielle de l'échan- tillon par des souches microbiennes de collection (bactéries, levures et moisissures) et en une évaluation du nombre de micro-organismes revivifiables sept jours après l'inoculation.
Afin de mettre en évidence l'effet de composés de formule (I), l'activité antimicro- bienne d'une formule cosmétique contenant respectivement 2% de composé selon l'invention a été comparée avec la même formule seule (témoin), après inoculation d'environ 106 UFC (Unités formant des colonies)/gramme de formule cosmétique.
Formule cosmétique (% en poids)
- Tristéarate de sorbitane (Span 65 V® de Croda) 0,9%
- Stéarate de polyéthylène glycol (40 OE) (Myrj 52 P® de Croda) 2,0%
- Mélange de mono-distéarate (36/64) de glycéryle/ stéarate
de potassium 3,0% - Acides gras d'origine végétale (acide stéarique / acide
palmitique/ acide myristique 53/44/3) 1 ,0%
- Alcool cétylique 3,8%
- Myristyl myristate 2,0%
- Cyclopentasiloxane 5,0%
- Charges 0,8%
- Glycérine 3,0%
- Isoparaffine hydrogénée 7,2%
- Vaseline blanche 4,0%
- Eau qsp 100%
Cultures de microorqanismes
5 cultures pures de microorganismes sont utilisées.
Figure imgf000009_0001
ATCC = American Type Culture Collection
Les souches de bactéries gram - (Escherichia coli et Pseudomonas aeruginosa), bactérie gram + (Enterococcus faecalis), levure (Candida albicans), et moisissure (Aspergillus niger) sont ensemencées dans du milieu de repiquage, respective- ment la veille de l'inoculation pour les bactéries et la levure, et 5 jours avant l'inoculation pour la moisissure.
Le jour de l'inoculation :
- on prépare respectivement pour les bactéries et la levure, une suspension dans du diluant Tryptone sel, de manière à obtenir au spectrophotomètre une suspension de densité optique comprise entre 35% et 45% de lumière transmise à 544 nm;
- pour la moisissure, on prélève les spores en lavant l'agar avec 6 à 7 ml de solution de récolte et on récupère la suspension dans un flacon ou un tube stérile.
Après avoir homogénéisé la suspension microbienne, on introduit dans chaque pilulier 0,2 ml d'inoculum (les suspensions sont utilisées pures: entre 1 x108 et 3χ108 UFC par ml) et on homogénéise parfaitement à l'aide d'une spatule la suspension microbienne dans les 20 g de produit (= formule cosmétique).
Le taux de micro-organismes présents dans le produit correspond après homogé- néisation à une concentration de 106 germes par gramme de produit soit l'inoculation à 1 % d'un inoculum à 108 germes par ml.
Après 7 jours de temps de contact entre les germes et le produit à 22°C ± 2°C et à l'obscurité, on réalise des dilutions décimales et on dénombre le nombre de micro- organismes revivifiables restant dans le produit.
Résultats
Figure imgf000010_0001
<200 UFC : seuil de sensibilité de la méthode
Exemple 2
On prépare une émulsion comprenant (% en poids):
- Tristéarate de sorbitane (Span 65 V® de Croda) 0,9%
- Stéarate de polyéthylène glycol (40 OE) (Myrj 52 P® de Croda) 2%
- Mélange de mono-distéarate (36/64) de glycéryle/ stéarate
de potassium 3%
- Acides gras d'origine végétale (acide stéarique / acide
palmitique/ acide myristique 53/44/3) 1 %
- Glycérine 3%
- Cyclopentasiloxane 5%
- Isoparaffine hydrogénée 7,2%
- Vaseline blanche 4%
- Alcool cétylique 4%
- Myristyl myristate 2%
- Charges 0,8%
- composé testé dans l'exemple 1 2%
- Eau qsp 100%
Exemple 3
On prépare une émulsion H/E comprenant (% en poids) :
- hydroxyde de sodium 0,03%
- huile de vaseline 10%
- palmitate de 2-éthyle hexyle 10%
- copolymère acide acrylique/méthacrylate de stéaryle
polymérisé dans un mélange acétate d'éthyle/cyclohexane 0,1 %
- glycérol 5%
- mélange cétylstearyl glucoside et d'alcools cétylique, stéarylique
(12/46/42) 2,45%
- composé testé dans l'exemple 1 2% - eau désionisée microbiologiquement propre qsp 100% Exemple 4
On prépare une lotion comprenant (% en poids) :
- allantoïne 0,05%
- chlorure de sodium 0,09%
- acide citrique qsp pH 7 ± 0,2
- eau de bleuet 1 %
- hexylène glycol (2 methyl-2,4 pentanediol) 1 %
- glycérol 5%
- N-cocoylamidoethyl, N-ethoxycarboxymethyl glycinate de sodium 1 ,1 %
- lauryl éther sulfate de sodium / magnésium (80/20) 4OE (52% MS) 0,45%
- composé testé dans l'exemple 1 1 ,5%
- eau désionisée microbiologiquement propre qsp 100%

Claims

REVENDICATIONS
1 . Utilisation en tant qu'agent conservateur, notamment dans une composition cosmétique, dermatologique, pharmaceutique, nutraceutique ou de cosmétique orale, d'au moins un composé de formule (I) :
Figure imgf000012_0001
dans laquelle :
- soit R2 représente un atome d'hydrogène, et R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1 -C6, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C6, ou encore un radical alcényle linéaire en C2-C12 substitué par un groupe hydroxyle;
- soit R2 représente un radical méthyle ou éthyle, et R3 représente un radical al- kyle (saturé) linéaire en C1 -C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle.
2. Utilisation selon la revendication 1 , dans laquelle les composés répondent à la formule (I), dans laquelle :
- (i) R2 est H et R3 représente un radical méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pen- tyle, éventuellement substitué par un OH et notamment de structure -CH2- CH(OH)-R5 avec R5 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C4; ou un radical alcényle en C2-C6, notamment un radical -CH=CH-R4 avec R4 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C4; ou bien
- (ii) R2 représente CH3 et R3 représente (i) un radical alkyle en C1 -C10, notamment méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle ou hexyle; (ii) un radical alcényle en C2-C10, notamment un radical -CH=CH-R4 avec R4 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C6; ou encore (iii) un radical hydroxyalkyle de structure -CH2- CH(OH)-R5 avec R5 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C10, de préférence en C4-C10.
3. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants:
Figure imgf000013_0001
4. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I), seul ou en mélange, est présent à raison de 0,01 à 5% en poids, notamment 0,1 à 2,5% en poids, par rapport au poids de la composition.
5. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle la composition comprend un milieu physiologiquement acceptable qui comprend au moins un ingrédient choisi parmi les corps gras siliconés tels que les huiles, les gommes et les cires de silicone; les corps gras non siliconés tels que les huiles, les pâteux et les cires d'origine végétale, minérale, animale et/ou synthétique; les acides gras ayant de 8 à 32 atomes de carbone; les esters et les éthers de synthèse, notamment de formule R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone; les hy- drocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique; les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone; de l'eau; les alcools en C2-C6; les gly- cols tels que le propylène glycol, les cétones; les épaississants, les émulsionnants, les tensioactifs, les gélifiants, les actifs cosmétiques, les parfums, les charges, les matières colorantes, les hydratants, les vitamines, les polymères.
6. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle la composition se présente sous la forme d'un produit de maquillage de la peau du visage, du corps ou des lèvres; d'un gel ou lotion après-rasage; d'une crème dépilatoire; d'une composition d'hygiène corporelle telle qu'un gel douche ou un shampooing; d'une composition pharmaceutique; d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage; d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression; d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une lotion restructurante pour cheveux, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute; d'une composition à usage bucco-dentaire.
7. Procédé de conservation d'une composition cosmétique, dermatologique, pharmaceutique, nutraceutique ou de cosmétique orale, caractérisé en ce qu'il consiste à incorporer à ladite composition au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une des revendications 1 à 3.
8. Composé de formule (Γ) :
dans laquelle :
- soit R2 représente un atome d'hydrogène, et R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C2-C6, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C6, ou encore un radical alcényle linéaire en C2-C12 substitué par un groupe hydroxyle;
- soit R2 représente un radical méthyle ou éthyle, et R3 représente un radical al- kyle (saturé) linéaire en C1 -C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle.
9. Composé selon la revendication 8, dans laquelle :
- (i) R2 est H et R3 représente un radical éthyle, propyle, butyle ou pentyle, éventuellement substitué par un OH et notamment de structure -CH2-CH(OH)-R5 avec R5 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C4; ou un radical alcényle en C2- C6, notamment un radical -CH=CH-R4 avec R4 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C4; ou bien
- (ii) R2 représente CH3 et R3 représente (i) un radical alkyle en C1 -C10, notamment méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle ou hexyle; (ii) un radical alcényle en C2-C10, notamment un radical -CH=CH-R4 avec R4 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C6; ou encore (iii) un radical hydroxyalkyle de structure -CH2- CH(OH)-R5 avec R5 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C10, de préfé- rence en C4-C10.
10. Composé selon l'une des revendications 8 à 9, de formule :
Figure imgf000015_0001
1 1 . Composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique, comprenant au moins un composé de formule (I) :
Figure imgf000015_0002
dans laquelle :
- soit R2 représente un atome d'hydrogène, et R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1 -C6, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C6, ou encore un radical alcényle linéaire en C2-C12 substitué par un groupe hydroxyle;
- soit R2 représente un radical méthyle ou éthyle, et R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1 -C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C12, éventuel- lement substitué par un groupe hydroxyle.
12. Composition nutraceutique ou de cosmétique orale, comprenant au moins un composé de formule (I) :
Figure imgf000015_0003
dans laquelle :
- soit R2 représente un atome d'hydrogène, et R3 représente un radical alkyle (sa- turé) linéaire en C1 -C6, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C6, ou encore un radical alcényle linéaire en C2-C12 substitué par un groupe hydroxyle;
- soit R2 représente un radical méthyle ou éthyle, et R3 représente un radical al- kyle (saturé) linéaire en C1 -C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle.
13. Composition selon l'une des revendications 1 1 à 12, dans laquelle le composé de formule (I) est choisi parmi les composés de formule (Γ) :
Figure imgf000016_0001
dans laquelle :
- soit R2 représente un atome d'hydrogène, et R3 représente un radical alkyle (sa- turé) linéaire en C2-C6, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C6, ou encore un radical alcényle linéaire en C2-C12 substitué par un groupe hydroxyle;
- soit R2 représente un radical méthyle ou éthyle, et R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1 -C12, éventuellement substitué par un groupe hy- droxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle.
14. Composition selon l'une des revendications 1 1 à 13, dans laquelle le composé de formule (I), seul ou en mélange, est présent à raison de 0,01 à 5% en poids, notamment 0,1 à 2,5% en poids, par rapport au poids de la composition.
15. Composition selon l'une des revendications 1 1 à 14, comprenant un milieu physiologiquement acceptable qui comprend au moins un ingrédient choisi parmi les corps gras siliconés tels que les huiles, les gommes et les cires de silicone; les corps gras non siliconés tels que les huiles, les pâteux et les cires d'origine végétale, minérale, animale et/ou synthétique; les acides gras ayant de 8 à 32 atomes de carbone; les esters et les éthers de synthèse, notamment de formule R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone; les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique; les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone; de l'eau; les alcools en C2-C6; les glycols tels que le propylène glycol, les cétones; les épaississants, les émulsionnants, les tensioactifs, les gélifiants, les actifs cosmétiques, les parfums, les charges, les matières colorantes, les hy- dratants, les vitamines, les polymères.
16. Composition selon l'une des revendications 1 1 à 15, se présentant sous la forme d'un produit de maquillage de la peau du visage, du corps ou des lèvres; d'un gel ou lotion après-rasage; d'une crème dépilatoire; d'une composition d'hygiène corporelle telle qu'un gel douche ou un shampooing; d'une composition pharmaceutique; d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage; d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression; d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une lotion restructurante pour cheveux, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute; d'une composition à usage bucco-dentaire.
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