WO2012031987A2 - Octenidindihydrochlorid als co-emulgator in mikroemulsionen - Google Patents

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    • A61K2800/26—Optical properties
    • A61K2800/262—Transparent; Translucent

Definitions

  • Octenidine dihydrochloride as a coemulsifier in microemulsions
  • the invention comprises cosmetic or dermatological preparations based on a microemulsion comprising octenidine dihydrochloride as co-emulsifier.
  • Emulsions are thermodynamically unstable dispersions of two immiscible liquids.
  • the inner (discontinuous) phase is distributed in the form of droplets in the outer (continuous) phase. If the inner phase is the lipophilic phase, then it is an oil-in-water emulsion (O / W emulsion). For a water-in-oil (W / O) emulsion, the lipophilic phase is the outer phase. There are too
  • emulsions Another distinguishing feature for emulsions is the classification into micro- and macroemulsions. Many documents also describe nanoemulsions, which in turn constitute a subgroup of microemulsions. Distinguishing criterion of the micro and macroemulsion is the droplet size. Thus, macroemulsions appear white because the droplet size is larger than the wavelength of visible light. As droplet diameters decrease, the emulsions become increasingly translucent, all the way to transparent micellar solutions.
  • the "macroemulsion” is a white emulsion which can be prepared, for example, with a steareth-2 / steareth-21 emulsifier system which forms liquid-crystalline structures or with polyglyceryl-3-methylglucose distearate The emulsion is self-thickening.
  • liquid crystals Due to their solid state properties, liquid crystals show abnormalities in
  • the aggregation form can be determined.
  • the magnetic anisotropy of the liquid crystals leads to broadening of signals and to baseline curvatures in the NMR spectrum.
  • Rheological parameters provide information about the strength of the structures and thus about the strength of intermolecular interactions.
  • microemulsions are thermodynamically stable emulsions with a large oil / water interface. Because of this, they require high amounts of
  • Emulsifiers The result is translucent to transparent emulsions
  • microemulsion is a translucent, for example, by a PIT process (English: ⁇ -phase inversion temperature) emulsion prepared, for example, with a PIT process (English: ⁇ -phase inversion temperature) emulsion prepared, for example, with a PIT process (English: ⁇ -phase inversion temperature) emulsion prepared, for example, with a PIT process (English: ⁇ -phase inversion temperature) emulsion prepared, for example, with a
  • Associative thickener PEG-150 distearate
  • PEG-150 distearate Associative thickener
  • Drop sizes For droplet sizes in the range 0.02 to 2000 ⁇ laser diffraction is a suitable method. In this area of the monomer droplets are the macroemulsions. For emulsions with droplet sizes from 1 to 1000 nm, the
  • Photon correlation spectroscopy uses the area in which the microemulsions lie.
  • Macroemulsions and emulsions with a droplet diameter of 0.005 to 0, 1 ⁇ as a microemulsion (Römpp-Chemie Lexikon, March 2002). This division is also used according to the invention.
  • An emulsion with a droplet size distribution in the transition region between 0.1 to 1 ⁇ is inventively defined depending on the other distinguishing criteria either as micro or macroemulsion.
  • the criteria opacity and formation of liquid-crystalline structures are used for classification as micro- or macroemulsion.
  • Microemulsions are translucent to transparent emulsions. Macroemulsions have liquid-crystalline phases, while the microemulsion shows no superstructures.
  • Fully transparent formulations are known only as thickened aqueous and / or aqueous / alcoholic systems.
  • Cosmetic antiperspirants or deodorants / deodorants serve to
  • German-speaking countries - products for use in the underarm area generally referred to as deodorants or "deodorants.” This is irrelevant to the question of whether an antiperspirant effect is present.
  • Antiperspirants are antiperspirants that - in contrast to the
  • Deodorants which generally prevent microbial decomposition of already formed sweat - to prevent the secretion of sweat at all.
  • Odor neutralization (masking), influencing of bacterial metabolisms, the pure perfuming as well as the use of precursors of certain perfume components, which are converted by enzymatic reactions to fragrant substances.
  • preparations may additionally contain substances which inhibit the microbial degradation of the perspiration, such as e.g. Triclosan.
  • Triclosan has an effect against gram-positive and gram-negative bacteria as well as against fungi and yeasts, which results in a deodorizing, but no antiperspirant effect, since no influence on the sweat secretion can be deduced from the influence on the bacterial skin flora.
  • Sweat odor consists to a large extent of branched-chain fatty acids, which are released by bacterial enzymes from odorless sweat.
  • Classic deodorant ingredients counteract this by reducing the growth of bacteria.
  • the substances used for this purpose also act nonselectively against useful skin germs and can lead to skin irritations in sensitive individuals.
  • Octenidine dihydrochloride, CAS 70775-75-6 N, IM ' - (1, 10-decanediyldi-1 [4H] -pyridinyl-4-ylidenes) bis- (octanamine) dihydrochloride, octenidine HCl, octenidine) of the structure ⁇ ⁇ NH (CH 2) io + H- 1 CGH 7
  • Sensidin DO Mixtures of ethylhexylglycerol, octenidine HCl and propylene glycol are known under the trade name Sensidin DO.
  • ROCH 2 CHOHCH 2 OH have a good deodorizing effect.
  • Preference is given to using 1- (2-ethylhexyl) glycerol ether (commercial product Sensiva® SC 50, Schülke & Mayr GmbH).
  • Sensiva® SC 50 commercial product Sensiva® SC 50, Schülke & Mayr GmbH.
  • a Deoformulierung is known, the 58 wt .-% water, 40 wt .-% ethanol and 1, 0 wt .-% 1, 2-propylene glycol, 0.9 wt .-% 2-Ethylhe- xylglycerinether and 0, 1 wt .-% Bispyridiniumalkan (eg Octenidindihydrochlond).
  • This formulation is not sufficiently stable on storage. It can contribute to the formation of
  • VOC volatile substances
  • DE 10 2008 011 692 A1 discloses clear, colorless, water- or alcohol-containing solutions with bispyridiniumalkanes, such as octenidine dihydrochloride, which can be used in deodorant formulations.
  • Preferred embodiments of the preparations for topical application are emulsions (eg creams, lotions), gels, solutions,
  • Glycerolmonomethylether one or more Bispyridiniumalkane and optionally one or more polyols and / or one or more surfactants.
  • the invention comprises cosmetic or dermatological preparations based on a microemulsion, i. for example, with a drop size in the range of about 0.005 to 0.1 ⁇ , comprising octenidine dihydrochloride.
  • the invention also relates to the use of octenidine dihydrochloride for improving the transparency of microemulsion-based cosmetic or dermatological preparations.
  • the microemulsion relating to the invention has no superstructures and is not self-thickening, so that use as an atomizer (liquid) up to the roll-on applicator (viscous) is possible.
  • microemulsion-based preparations according to the invention do not form a liquid-crystalline system, as are characteristic of macroemulsions.
  • the cosmetic or dermatological preparations are therefore based on a microemulsion, wherein the drop size diameter of the emulsion drops in the range of 0.005 to 0.1 ⁇ and the emulsion does not form a liquid-crystalline system.
  • the emulsion according to the invention forms a microemulsion even without octenidines.
  • the formation is supported by octenidines as a so-called coemulsifier but according to the invention.
  • Microemulsions are known to have a certain translucency.
  • octenidines in particular with increasing concentration, makes the microemulsion more transparent than comparable systems without octenidines.
  • This use according to the invention of octenidine which is known per se merely as antimicrobial agent, surprisingly leads to improved, more transparent microemulsions.
  • Octenidine is known to be incorporated in the oil / water interface.
  • a proportion of octenidines has been found to be optimally improved by optimally improving the transparency of a microemulsion.
  • This proportion ranges from about 0.01% to 0.1% by weight of octenidines, as illustrated in FIG.
  • Optimal for PIT microemulsions is the proportion of octenidine by about 0.01 wt.%, Based on the total mass of the preparation. In these areas, the distribution of drop size is narrow, but smaller than in microemulsions without octenidine.
  • Figure 1 shows the drop size of a microemulsion (measured with
  • A is placebo microemulsion with 0 wt% octenidine
  • Certain emulsifiers promote by their temperature-dependent properties, the formation of a microemulsion according to the PIT process. The higher the temperature rises during the production of the emulsion, the more they shift
  • the PIT is less white when merging the phases.
  • Octenidine does not have the same properties as a PIT or PEG emulsifier, so it does not disturb the emulsification, but rather promotes it. Octenidine thus serves as a co-emulsifier.
  • the proportion of octeniding in the range of at least 0.03 wt.% (Graph D, increasing concentration to H) is selected, in which a release is achieved, which ensures good efficacy in vivo.
  • Octenidines and its effects on the microemulsion were further investigated indirectly by determining viscosity and droplet size determination.
  • Microemulsions show viscosities of 372 mPa * s. By adding 0.5% by weight
  • Octenidine HCl / ethylhexylglycerol showed an increase in viscosity to 568 mPa * s. That the higher viscosity means a more stable structure.
  • Droplet size determination of the microemulsion yielded 34.5 ⁇ 2.5 nm (d 50 ). Addition of 0.5% by weight of octenidine HCl / ethylhexylglycerol gave drop sizes of 17.1 ⁇ 1.9 nm (d 50 ). That is, the droplets were smaller. Smaller drops are more stable.
  • the cosmetic or dermatological according to the invention include
  • Preparations based on a microemulsion i. in particular with a droplet size in the range of 0.005 to 0.1 ⁇ m, comprising octenidine dihydrochloride, preferably in an amount of 0.005 to 3% by weight, particularly preferably in the range of 0.01-1% by weight.
  • Ethylhexylglycerin is advantageously added to a proportion of 0.001 to 1 wt.%, Preferably 0.01 to 0.2 wt.%, Particularly preferably 0.05 to 0.1 wt.%, Each based on the
  • octenidines preferably in a proportion of 0.005 to 3 wt.%, Particularly preferably in the range of 0.01 to 1 wt.%, Particularly advantageously in the range of 0.03 to 1 wt.%, In each case to the total mass of the preparation, to improve the transparency of microemulsion-based cosmetic or dermatological preparations.
  • the preparations according to the invention comprise deodorant formulations.
  • antimicrobial active ingredients can be added to the preparations according to the invention for further support of the deodorizing active power.
  • preference is given to choosing nature-identical raw materials such as butyloctanoic acid or propylene glycol.
  • antiperspirant active substances such as vicinal diols (as described in DE 10 2009 004 269 A1), preferably 1, 2-propylene glycol, and / or salts of 1, 1-dimethyl-piperidinium or 1, 1-dimethyl pyrrolindium compounds such as 4 - [(2-cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl) oxy] -1, 1-dimethyl-piperidinium bromide or other salts, 4 - [(2-cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl) oxy] -1, 1-dimethyl piperidinium bromide or other salts, 4 - [(3-methyl-2-hydroxyphenylpentanoyl) oxy] -1, 1-dimethylpiperidinium bromide or other salts, 4 - [(3-methyl-2-phenylpentanoyl) oxy] -1, 1- dimethyl-piperidinium bromide or other salts, 4 - [(3-methyl-2
  • the preparations according to the invention preferably also include propylene glycol, ethylhexyl glycerol and butyloctanoic acid, advantageously in the stated proportions.
  • the proportion of butyloctanoic acid is advantageously from 0.01 to 2% by weight, preferably from 0.01 to 0.5% by weight, particularly preferably 0.1% by weight, in each case based on the total mass of the preparation.
  • the proportion of vicinal diols, especially 1,2-propylene glycol is advantageously 10 to 50% by weight, preferably 15 to 30% by weight, particularly preferably 20% by weight, in each case based on the total mass of the preparation.
  • microemulsion according to the invention can be known to those skilled in the art from those known to it
  • microemulsions according to the invention lsoceteth-20 and / or glyceryl isostearate are selected.
  • emulsifiers are advantageously used in a proportion of 1 to 10% by weight, in particular in the range of 2 to 8% by weight, based on the total mass of the preparation.
  • the preparation preferably does not comprise any antiperspirant active aluminum salts, such as aluminum chlorohydrates.
  • the cosmetic or dermatological preparations according to the invention may further contain cosmetic adjuvants and other active ingredients, such as are commonly used in such preparations, for.
  • cosmetic adjuvants and other active ingredients such as are commonly used in such preparations, for.
  • Preservatives, preservatives, bactericides, anti-foaming agents, dyes and color pigments, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, Electrolytes, organic solvents or silicone derivatives, provided the additive meets the required properties
  • the preparations according to the invention preferably comprise one or more further antimicrobially active agents.
  • parabens in particular 4-hydroxybenzoic acid and its esters, methylparaben, ethylparaben,
  • phenoxyethanol ethylene glycol monophenyl ether, phenyl glycol, phenoxetof are known for the preservation of cosmetic products.
  • Cosmetic or dermatological preparations preferred according to the invention are to be formulated in the form of roll-on, atomizers and aerosols as a microemulsion comprising octenidines.
  • Propane, propene, n-butane, isobutane, isobutene, n-pentane, n-pentene, isopentane, isopentene, methane, ethane, dimethyl ether, nitrogen, air, in the preferred aerosol according to the invention are preferably propane.
  • hydrophilic propellants such. As carbon dioxide, can be used advantageously in the context of the present invention, when the proportion of hydrophilic gases is selected low and lipophilic propellant gas (eg., Propane / butane) is present in excess.
  • Propane, butane, isobutane or mixtures of these propellant gases are particularly preferred.
  • the gases mentioned can be used individually or in any desired mixtures with one another. Preference is given to using mixtures with pressure stages from 2.0 to 3.5 bar. Very particular preference is given to a pressure stage of 2.7 bar.
  • the proportions relate to parts by weight, based on the total mass of the preparation, unless otherwise disclosed. Examples
  • Glyceryl isostearates 2.4000 2.4000 2.2000 lsoceteth-20 4.8000 4.8000 5.0000

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Abstract

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen als Mikroemulsion formuliert umfassend Octenidindihydrochlorid zeigen eine verbesserte Transparenz.

Description

Octenidindihydrochlorid als Co-Emulgator in Mikroemulsionen
Die Erfindung umfasst kosmetische oder dermatologische Zubereitungen auf Basis einer Mikroemulsion umfassend Octenidindihydrochlorid als Co-Emulgator.
Emulsionen sind thermodynamisch instabile Dispersionen zweier nicht miteinander mischbarer Flüssigkeiten. Die innere (diskontinuierliche) Phase ist in Form von Tröpfchen in der äußeren (kontinuierlichen) Phase verteilt. Ist die innere Phase die lipophile Phase, so handelt es sich um eine ÖI-in-Wasser-Emulsion (O/W-Emulsion). Bei einer Wasser-in-ÖI- Emulsion (W/O-Emulsion) ist die lipophile Phase die äußere Phase. Es sind auch
Mehrfachemulsionen vom Typ W/O/W und O/W/O bekannt.
Ein weiteres Unterscheidungsmerkmal für Emulsionen ist die Einteilung in Mikro- und Makroemulsionen. In vielen Dokumenten werden auch Nanoemulsionen beschrieben, die wiederum eine Untergruppe der Mikroemulsionen darstellen. Unterscheidungskriterium der Mikro- und Makroemulsion ist die Tropfengröße. So erscheinen Makroemulsionen weiß, da die Tropfengröße größer ist als die Wellenlänge des sichtbaren Lichts. Mit Verringerung der Tropfendurchmesser werden die Emulsionen immer transluzenter, bis hin zu transparenten mizellaren Lösungen.
Die„Makroemulsion" ist eine weiße Emulsion, die beispielsweise mit einem Steareth- 2/Steareth-21-Emulgatorsystem, welches flüssigkristalline Strukturen ausbildet, oder mit Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearat hergestellt werden kann. Die Emulsion ist selbstverdickend.
Aufgrund ihrer Festkörpereigenschaften zeigen Flüssigkristalle Auffälligkeiten in
verschiedenen Untersuchungsmethoden. Sie sind doppelbrechend und daher im
polarisierten Licht sichtbar. Mit Hilfe von Streu- und Beugungsmethoden, z.B.
Röntgenkleinwinkelstreuung, kann die Aggregationsform ermittelt werden. Die magnetische Anisotropie der Flüssigkristalle führt im NMR-Spektrum zur Verbreiterung von Signalen und zu Grundlinienverkrümmungen. Rheologische Parameter geben Aufschluss über die Festigkeit der Strukturen und damit über die Stärke intermolekularer Wechselwirkungen.
Zum Unterschied sind Mikroemulsionen thermodynamisch stabile Emulsionen mit einer großen Öl/Wasser-Grenzfläche. Aus diesem Grund benötigen sie hohe Mengen an
Emulgatoren. Das Resultat sind transluzente bis transparente Emulsionen mit
Tropfengrößen von 10 bis 50 nm. Sie unterliegen einer sehr hohen Dynamik in Bezug auf ihre innere Struktur. Die„Mikroemulsion" ist eine transluzente, beispielsweise durch ein PIT-Verfahren (englisch: ßhase inversion temperature) hergestellte Emulsion, welche beispielsweise mit einem
Assoziativverdicker (PEG-150 Distearate) verdickt werden kann.
Zur Unterscheidung der beiden Emulsionsarten eignet sich die Bestimmung der
Tropfengrößen. Für Tropfengrößen im Bereich 0,02 bis 2000 μηι ist die Laserbeugung eine geeignete Methode. In diesem Bereich der Monomer-Tröpfchen liegen die Makroemulsionen. Für Emulsionen mit Tropfengrößen von 1 bis 1000 nm wird die
Photonenkorrelationsspektroskopie verwendet, den Bereich, in denen die Mikroemulsionen liegen.
So gelten Emulsionen mit einer Monomer-Tröpfchengröße von 1 bis 10 μιη als
Makroemulsionen und Emulsionen mit einem Tröpfchendurchmesser von 0,005 bis 0, 1 μηι als Mikroemulsion (Römpp-Chemie Lexikon, März 2002). Diese Einteilung wird auch erfindungsgemäß genutzt.
Eine Emulsion mit einer Tröpfchengrößenverteilung im Übergangsbereich zwischen 0,1 bis 1 μηπ wird erfindungsgemäß je nach den weiteren Unterscheidungskriterien entweder als Mikro- oder Makroemulsion definiert.
Grundsätzlich dienen neben der Tröpfchengröße die Kriterien Opazität und Bildung flüssigkristalliner Strukturen zur Einteilung als Mikro- oder Makroemulsion.
Mikroemulsionen sind transluzente bis transparente Emulsionen. Makroemulsionen weisen flüssigkristalline Phasen auf, während die Mikroemulsion keine Überstrukturen zeigt.
Erfindungsgemäß ist selbstverständlich die Transparenz oder Transluzenz ohne den Zusatz von färbenden oder die Lichtbrechung beeinflussenden Zusatzstoffen zu beurteilen.
Völlig transparente bzw. transluzente Emulsionen bereit zu stellen, erfordert einen hohen Formulierungsaufwand. Bekannt sind völlig transparente Formulierungen nur als verdickte wässrige und/oder wässrig/alkoholische Systeme.
Wünschenswert ist es daher kosmetische oder dermatologische Zubereitungen auf Basis einer Mikroemulsion bereit zu stellen, die eine gegenüber den bekannten Mikroemulsionen verbesserte Transparenz aufweist. Dabei sollte die Wahl der Emulgatoren und Verdicker sowie deren Anteil nicht ansteigen.
Kosmetische Antitranspirantien oder Desodorantien/Deodorantien dienen dazu,
Körpergeruch zu beseitigen bzw. deren Entstehung zu vermindern. Körpergeruch durch Schweiß entsteht, wenn der an sich geruchlose frische Schweiß durch Mikroorganismen zersetzt wird. Den üblichen kosmetischen Desodorantien liegen unterschiedliche Wirkprinzipien zugrunde. Im allgemeinen Sprachgebrauch erfolgt nicht immer ein klare Trennung der Begriffe „Deodorant" und„Antitranspirant". Vielmehr werden - insbesondere auch im
deutschsprachigen Raum - Produkte zur Anwendung im Achselbereich pauschal als Desodorantien bzw.„Deos" bezeichnet. Dies geschieht unbeachtlich der Frage, ob auch eine antitranspirante Wirkung vorliegt.
Antitranspirantien (AT) sind schweißverhütende Mittel, die - im Gegensatz zu den
Desodorantien, die im Allgemeinen eine mikrobielle Zersetzung von bereits gebildetem Schweiß verhindern - die Absonderung von Schweiß überhaupt verhindern sollen.
Im Gegensatz zu den Antitranspirantien bewirken reine Desodorantien keine aktive
Beeinflussung der Schweißsekretion, sondern lediglich die Steuerung bzw. Beeinflussung des Körper- bzw. Achselgeruchs (Geruchsverbesserungsmittel). Gängige Wirkmechanismen hierzu sind antibakterielle Effekte, wie sie auch das nicht-kolloidale Silber zeigt,
Geruchsneutralisation (Maskierung), Beeinflussung von bakteriellen Metabolismen, die reine Parfümierung wie auch die Verwendung von Vorstufen bestimmter Parfümkomponenten, welche durch enzymatische Reaktionen zu wohlriechenden Stoffen umgesetzt werden. Zubereitungen können neben den eigentlichen schweißhemmenden Wirkstoffen (AT-Wrker) zusätzlich auch Stoffe enthalten, die den mikrobiellen Abbau des Schweißes hemmen, wie z.B. Triclosan. Triclosan wirkt gegen gram-positive und gram-negative Keime sowie gegen Pilze und Hefen, woraus eine desodorierende, jedoch keine antitranspirante Wirkung resultiert, da aus der Beeinflussung der bakteriellen Hautflora keine Beeinflussung der Schweißsekretion abzuleiten ist.
Schweißgeruch besteht zu einem Großteil aus verzweigtkettigen Fettsäuren, die durch bakterielle Enzyme aus geruchlosem Schweiß freigesetzt werden. Klassische Deo-Wrkstoffe wirken dem entgegen, indem sie das Wachstum von Bakterien reduzieren. Häufig wirken die dabei zum Einsatz kommenden Substanzen jedoch unselektiv auch gegen nützliche Hautkeime und können bei empfindlichen Personen zu Hautirritationen führen.
Octenidindihydrochlorid, CAS 70775-75-6 (N, IM'- (1 ,10-decanediyldi-1[4H]-pyridinyl-4- ylidene)-bis-(octanamine) dihydrochloride, Octenidine HCl, Octenidine) der Struktur ■NH ■(CH2)io— + H— CgH 1 7
Figure imgf000006_0001
2C1
C 8n 1 7 NH N— {CH2) io— i "f H CgH 1 7
C36H62N4 - 2HCi
r: 623,8
ist als oberflächenaktive, amphiphile, antimikrobiell wirksame Substanz bekannt (Skin Pharmacol Physiol 2010; 23, 244 - 258).
Eine Anti-Biofilm-Wirksamkeit von Octenidine HCl ist ebenfalls vorbeschrieben.
Bekannt sind Mischungen aus Ethylhexylglycerin, Octenidine HCl und Propylenglykol unter der Handelsbezeichnung Sensidin DO.
Aus der DE 4240674 C1 ist bekannt, dass Glycerinmonoalkylether der Formel
ROCH2CHOHCH2OH eine gute desodorierende Wirkung besitzen. Vorzugsweise wird 1-(2- Ethylhexyl)glycerinether eingesetzt (Handelsprodukt Sensiva® SC 50, Schülke & Mayr GmbH). Aus dieser Patentschrift ist u.a. eine Deoformulierung bekannt, die 58 Gew.-% Wasser, 40 Gew.-% Ethanol und 1 ,0 Gew.-% 1 ,2-Propylenglykol, 0,9 Gew.-% 2-Ethylhe- xylglycerinether und 0, 1 Gew.-% Bispyridiniumalkan (z.B. Octenidindihydrochlond) umfasst. Diese Formulierung ist nicht hinreichend lagerstabil. Es kann dabei zur Bildung von
Peroxiden und in deren Folge zur Bildung von Abbauprodukten kommen, wie flüchtigen Substanzen mit geringem Molekulargewicht und unangenehm riechenden Alkoholen, wie 2- Ethylhexanol. Zudem sind der Gehalt an flüchtigen Substanzen (VOC, wie Ethanol) und der Wirkstoffgehalt in der fertigen Zubereitung vergleichsweise hoch.
DE 10 2008 011 692 A1 offenbart klare, farblose, wasser- bzw. alkoholhaltige Lösungen mit Bispyridiniumalkanen, wie Octenidindihydrochlond, die in Deodorantzubereitungen eingesetzt werden können. Als bevorzugte Ausführungsform der Zubereitungen für die topische Anwendung sind Emulsionen (z. B. Cremes, Lotionen), Gele, Lösungen,
Einreibemittel, Salben, Sprays oder Puder genannt. Der konkrete Einsatz von Octenidindihydrochlorid in Mikroemulsionen wird nicht offenbart.
DE 10 2005 002 644 A1 offenbart Zusammensetzungen für die hygienische
Händedesinfektion oder Händewaschung, wobei die Zusammensetzung
Glycerinmonomethylether, ein oder mehrere Bispyridiniumalkane sowie gegebenenfalls ein oder mehrere Polyole und/oder ein oder mehrere Tenside umfasst.
Die Wasserlöslichkeit von Glycerinmonomethylether wird hierin durch Zusatz des
Bispyridiniumalkans, insbesondere Octenidindihydrochlorid, signifikant verbessert.
Der Einsatz von Octenidindihydrochlorid in Mikroemulsionen wird nicht offenbart.
Wünschenswert ist es eine kosmetische oder dermatologische Deodorantzubereitung zur Verfügung zu stellen, die optisch attraktiv, transparent formuliert werden kann und gleichzeitig eine ausreichend gute desodorierende Wirksamkeit aufweist
Überraschend wurde nun gefunden, dass Octenidindihydrochlorid in Mikroemulsionen zu einer verbesserten Transparenz der Zubereitung führt.
Die Erfindung umfasst kosmetische oder dermatologische Zubereitungen auf Basis einer Mikroemulsion, d.h. beispielsweise mit einer Tropfengröße im Bereich von etwa 0,005 bis 0,1 μηι, umfassend Octenidindihydrochlorid.
Erfindungsgemäß ist auch die Verwendung von Octenidindihydrochlorid zur Verbesserung der Transparenz von Mikroemulsions-basierten kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen.
Die die Erfindung betreffende Mikroemulsion weist als besonders vorteilhaftes Merkmal keine Überstrukturen auf und ist nicht selbstverdickend, so dass ein Einsatz als Zerstäuber (flüssig) bis zum Roll-on Applikator (viskos) möglich ist.
Entscheidendes Kriterium neben der Tropfengröße ist, dass die erfindungsgemäßen Zubereitungen auf Mikroemulsionsbasis kein flüssigkristallines System bilden, wie sie für Makroemulsionen charakteristisch sind.
Vorteilhaft basieren die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen daher auf einer Mikroemulsion, wobei der Tropfengrößendurchmesser der Emulsionstropfen im Bereich von 0,005 bis 0,1 μηι liegt und die Emulsion kein flüssigkristallines System ausbildet. Die erfindungsgemäße Emulsion bildet auch ohne Octenidine eine Mikroemulsion. Die Bildung wird durch Octenidine als sogenannten Co-Emulgator aber erfindungsgemäß unterstützt.
Mikroemulsionen weisen bekanntermaßen eine gewisse Transluzenz auf.
Überraschenderweise wird durch Zugabe von Octenidine, insbesondere mit steigender Konzentration, die Mikroemulsion transparenter als vergleichbare Systeme ohne Octenidine. Diese erfindungsgemäße Verwendung des an sich lediglich als antimikrobiellen Wirkstoff bekannten Octenidin führt überraschend zu verbesserten, transparenteren Mikroemulsionen. Octenidine lagert sich bekanntermaßen in die Öl-/Wasser-Grenzfläche ein. Diese
Einlagerung in die Grenzfläche der Mikroemulsion führt zur Bildung kleinerer Tröpfchen. Je kleiner die Tropfen einer Mikroemulsion, desto durchscheinender/transparenter wird die Formulierung.
Erfindungsgemäß hat sich dabei ein Anteilsbereich an Octenidine herausgestellt, indem die Transparenz einer Mikroemulsion optimal verbessert wird.
Dieser Anteilsbereich liegt bei etwa 0,01% bis 0,1 Gew.% Octenidine, wie Abbildung 1 veranschaulicht.
Optimal für PIT-Mikroemulsionen ist der Anteilsbereich von Octenidine um etwa 0,01 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung. In diesen Bereichen ist die Verteilung der Tropfengröße eng, aber kleiner als bei Mikroemulsionen ohne Octenidine.
Abbildung 1 zeigt die Tropfengröße einer Mikroemulsion (gemessen mit
Photonenkorrelationsspektroskopie, Gerät Horiba LB-550) mit unterschiedlichen Anteilen an Octenidine.
A ist Placebo Mikroemulsion mit 0 Gew.% Octenidine,
B Mikroemulsion mit 0,01 % Octenidine,
C Mikroemulsion mit 0,05% Octenidine,
D Mikroemulsion mit 0,1% Octenidine,
E Mikroemulsion mit 0,5% Octenidine und
F Mikroemulsion mit 1% Octenidine.
Bestimmte Emulgatoren (wie zum Beispiel PEGs) fördern durch ihre temperaturabhängigen Eigenschaften die Ausbildung einer Mikroemulsion nach dem PIT-Verfahren. Je höher die Temperatur bei der Herstellung der Emulsion steigt, desto mehr verschieben sich die
Eigenschaften der Emulgatoren von O/W zu W/O. D.h. dass beim anfänglichen
Zusammenfügen der heißen Öl- und Wasserphase zunächst eine w/o-Emulsion mit großen Tropfen entsteht. Beim anschließenden Abkühlen unter Rühren verändert sich die Emulgator-Eigenschaft wieder mehr zu O/W, so dass es am PIT-Punkt zu einem Umschlag von W/O zu O/W kommt. Durch dieses Umschlagen entstehen sehr kleine Tröpfchen, die ein transluzentes Erscheinungsbild mit sich bringen.
Bei vermehrter Zugabe von Octenidine ist die PIT bei Zusammenführung der Phasen weniger weiß. U.U. verschiebt sich der PIT-Bereich bzw. funktioniert das PIT-Verfahren nicht mehr ausreichend.
Erfindungsgemäß zeigte sich, dass je mehr Octenidine bei der Herstellung zugegeben wird, desto kleiner werden die Tropfen. Octenidine hat dabei nicht dieselben Eigenschaften wie ein PIT- bzw. PEG-Emulgator, stört die Emulsionsbildung somit nicht, sondern fördert sie. Octenidine dient somit als Co-Emulgator.
Im Suspensionstest (Abbildung 2) konnte zudem gezeigt werden, dass bei einer steigenden Konzentration an Octenidine nicht nur die Transparenz der Emulsion zunimmt, sondern es auch zu einer verbesserten Freisetzung des Wrkstoffs kommt. Je mehr Octenidine zugegeben wird, desto besser ist die antimikrobielle Wrkleistung.
Besonders vorteilhaft wird der Anteil an Octeniding im Bereich von mindestens 0,03 Gew.% (Graph D, aufsteigende Konzentration bis H) gewählt, bei dem eine Freisetzung erreicht wird, die in vivo eine gute Wirksamkeit gewährleistet.
Im Suspensionstest Abbildung 2 bedeuten A - Kontrollzubereitung, Mikroemulsion ohne Octenidin und die Zubereitungen B bis H Mikroemulsion mit aufsteigender Konzentration an Octenidine, B - 0,01 Gew.%, C - 0,02 Gew.%, D - 0,03 Gew.%, E - 0,04 Gew.%, F - 0,05 Gew.%, G - 0,075 Gew.%, H - 0, 1 Gew.%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
In den dargestellten Suspensionstests wurden zu 500μΙ_ einer Bakteriensuspension (S. epidermidis) 250 mg der zu testenden Formulierung gegeben (bei der Positivkontrolle nur 250 mg des Bakterienmediums). Diese Mischungen werden mit Medium auf 1000μΙ_ aufgefüllt. Die Suspension enthält dann ca. 1*106 KBE/mL (KBE: koloniebildende Einheiten). Die Ansätze werden bei 37°C unter Rotation für drei Stunden inkubiert. Nach 0, 20, 60 und 180 min werden Proben genommen, verdünnt und auf Agarplatten ausplattiert. Diese werden 24h bei 37°C zur Anzucht der verbleibenden Keime inkubiert. Gute und in vivo wirksame Deodorant-Formulierungen reduzieren die Keimzahl bereits nach 20 Minuten auf
Nachweisgrenze von 100 KBE/mL.
Erfindungsgemäß ergibt sich daraus ein Doppelnutzen durch den Zusatz von Octenidine in Mikroemulsionen: einerseits wird ein deutlich transparenteres System erhalten und andererseits eine ausreichend aktive Konzentration in der Wasserphase und somit eine ausreichende Deowirksamkeit aus einer Mikroemulsion, die ohne Octennidin nicht wirksam und weniger transparent ist.
Octenidine und seine Auswirkungen auf die Mikroemulsion wurden des Weiteren indirekt über die Bestimmung von Viskosität und Tropfengrößenbestimmung untersucht.
Mikroemulsionen zeigen Viskositäten von 372 mPa*s. Durch Zugabe von 0,5 Gew.%
Octenidine HCl/ Ethylhexylglycerin ergab sich eine Zunahme der Viskosität auf 568 mPa*s. D.h. die höhere Viskosität bedeutet eine stabilere Struktur.
Die Tröpfchengrößenbestimmung der Mikroemulsion ergab 34,5 ± 2,5 nm (d50). Durch Zugabe von 0,5 Gew.% Octenidine HCl/ Ethylhexylglycerin ergaben sich Tropfengrößen von 17, 1 ± 1 ,9 nm (d50). D.h. die Tröpfchen wurden kleiner. Kleinere Tropfen sind stabiler.
Demgemäß umfassen die erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen
Zubereitungen auf Basis einer Mikroemulsion, d.h. insbesondere mit einer Tropfengröße im Bereich von 0,005 bis 0, 1 μηη, umfassend Octenidindihydrochlorid, bevorzugt zu einem Anteil von 0,005 bis 3 Gew.%, insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,01 - 1 Gew.%.
Ethylhexylglycerin ist vorteilhaft zugesetzt zu einem Anteil von 0,001 - 1 Gew.%, bevorzugt 0,01 - 0,2 Gew.%, besonders bevorzugt 0,05 - 0,1 Gew.%, jeweils bezogen auf die
Gesamtmasse der Zubereitung.
Erfindungsgemäß ist auch die Verwendung von Octenidine, bevorzugt zu einem Anteil von 0,005 bis 3 Gew.%, insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,01 - 1 Gew.%, besonders vorteilhaft im Bereich von 0,03 bis 1 Gew.%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, zur Verbesserung der Transparenz von auf Mikroemulsionen basierenden kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen.
In einer besonderen Ausführungsform umfassen die erfindungsgemäßen Zubereitungen Deodorantformulierungen.
Den erfindungsgemäßen Zubereitungen können vorteilhaft zur weiteren Unterstützung der desodorierenden Wirkleistung antimikrobielle Wirkstoffe zugesetzt werden. Hier sind bevorzugt naturidentische Rohstoffe wie Butyloctansäure oder Propylenglycol zu wählen.
Bevorzugt sind den erfindungsgemäßen Zubereitungen antitranspirant-wirksame Stoffe wie vicinale Diole (wie in DE 10 2009 004 269 A1 beschrieben), bevorzugt 1 ,2-Propylenglykol, und/oder Salze von 1 , 1-Dimethyl-piperidinium oder 1 , 1-Dimethyl-pyrrolindium Verbindungen wie bspw. 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1 , 1-dimethyl-piperidiniumbromi oder andere Salze, 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1 , 1-dimethyl- piperidiniumbromid oder andere Salze, 4-[(3-Methyl-2-hydroxyphenylpentanoyl)oxy]-1 ,1- dimethyl-piperidiniumbromid oder andere Salze, 4-[(3-Methyl-2-phenylpentanoyl)oxy]-1 ,1- dimethyl-piperidiniumbromid oder andere Salze oder auch 3-[(2-Cyclopentyl-2~
hydroxyphenylacetyl)oxy]-1 , 1-dimethylpyrrolidiniumbromid zugesetzt.
Bevorzugt umfassen die erfindungsgemäßen Zubereitungen neben Octenidine ferner auch Propylenglycol, Ethylhexylglycerin und Butyloctansäure, vorteilhaft in den angegeben Anteilsbereichen.
Der Anteil an Butyloctansäure beträgt vorteilhaft 0,01 bis 2 Gew.%, bevorzugt 0,01 - 0,5 Gew.%, besonders bevorzugt 0,1 Gew.%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
Der Anteil an vicinale Diolen, speziell 1 ,2-Propylenglykol, beträgt vorteilhaft 10 bis 50 Gew.%, bevorzugt 15 - 30 Gew.%, besonders bevorzugt 20 Gew.% , jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
Die erfindungsgemäße Mikroemulsion kann der Fachmann aus den ihm bekannten
Bestandteilen herstellen. Als bevorzugte Emulgatoren zur Herstellung der
erfindungsgemäßen Mikroemulsionen werden lsoceteth-20 und/oder Glyceryl Isostearat gewählt.
Vorteilhaft werden diese Emulgatoren zu einem Anteil von 1 bis 10 Gew.%, insbesondere im Bereich von 2 bis 8 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, eingesetzt.
Die Zubereitung umfasst bevorzugt keine antitranspirant-wirksamen Aluminiumsalze, wie Aluminiumchlorohydrate.
Die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können ferner kosmetische Hilfsstoffe und weitere Wirkstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Konservierungshelfer, Bakterizide, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe und Farbpigmente, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate, sofern der Zusatz die geforderten Eigenschaften
hinsichtlich der desodorierenden Wrkung und/oder Transparenz nicht beeinträchtigt. Bevorzugt umfassen die erfindungsgemäßen Zubereitungen ein oder mehrere weitere antimikrobiell wirksame Mittel.
Ebenso bevorzugt wird auf den Zusatz an Konservierungsmittel, Konservierungshelfer verzichtet. Die Formulierungen sind dann Konsumentenwünschen entsprechend
konservierungsmittelfrei.
Bekannte Konservierungsmittel sind die als Parabene bezeichneten Verbindungen, insbesondere 4-Hydroxybenzoesäure und deren Ester, Methylparaben, Ethylparaben,
Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, Phenylparaben.
Des Weiteren ist Phenoxyethanol, Ethylenglycolmonophenylether, Phenylglycol, Phenoxetof zur Konservierung von kosmetischen Mitteln bekannt.
Auf diese Stoffe kann erfindungsgemäß bevorzugt verzichtet werden.
Erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische oder dermatologische Zubereitungen sind in Form von Roll-on, Zerstäuber und Aerosolen als Mikroemulsion zu formulieren umfassend Octenidine.
Bevorzugt sind hier W/O-Mikroemulsionenformen.
Im erfindungsgemäß bevorzugtem Aerosol wird als Treibgas bevorzugt Propan, Propen, n- Butan, iso-Butan, iso-Buten, n-Pentan, n-Penten, iso-Pentan, iso-Penten, Methan, Ethan, Dimethylether, Stickstoff, Luft, Sauerstoff, Stickstoffoxide, Lachgas, 1 , 1 , 1 ,3-Tetrafluorethan, Heptafluoro-n-propan, Perfluorethan, Monochlordifluormethan, 1 , 1-Difluorethan einzeln oder in Kombination eingesetzt. Auch hydrophile Treibgase, wie z. B. Kohlendioxid, können vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, wenn der Anteil an hydrophilen Gasen gering gewählt wird und lipophiles Treibgas (z. B. Propan/Butan) im Überschuss vorliegt.
Besonders bevorzugt sind Propan, Butan, iso-Butan bzw. Mischungen dieser Treibgase. Die genannten Gase können im Sinne der vorliegenden Erfindung jeweils einzeln oder in beliebigen Mischungen zueinander verwendet werden. Bevorzugt werden Mischungen mit Druckstufen von 2,0 bis 3,5 bar eingesetzt. Ganz besonders bevorzugt ist eine Druckstufe von 2,7 bar.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher beschreiben, ohne einschränkend zu wirken.
Die Anteilsangaben beziehen sich auf Gewichtsanteile, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, sofern nichts anderes offenbart ist. Beispiele
Figure imgf000013_0001
5 6 7
Dicaprylyl Ether 3.0000 3.0000
Paraffinum Liquidum 3.0000
Glyceryl Isostearate 2.4000 2.4000 2.2000 lsoceteth-20 4.8000 4.8000 5.0000
Butylene Glycol 3.0000 3.0000 3.0000
Propylene Glycol 0.4350 1.3440 0.3850
Ethylhexylglycerin 0.0500 0.2400 0.1000
Octenidine HCl 0.0150 0.0160 0.0150
PEG-150 Distearate 0.7000
Butyloctanoic Acid 0,0500
Parfüm 1.1000 1.0000
Aqua 85.1500 85.2000 84.6000

Claims

Patentansprüche . Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen auf Basis einer Mikro-Emulsion umfassend Octenidindihydrochlorid.
2. Zubereitung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an
Octenidindihydrochlorid im Bereich von 0,005 - 3 Gew.%, besonders bevorzugt im Bereich von 0,01 - 1 Gew.%, insbesondere im Bereich 0,03 bis 1 Gew.%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, gewählt wird.
3. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche umfassend ein oder mehrere weitere antimikrobiell wirksame Mittel.
4. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche umfassend Butyloctansäure, Propylenglycol und/oder Ethylhexylglycerin.
5. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche umfassend keine antitranspirant- wirksamen Aluminiumsalze.
6. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche umfassend keine
Konservierungsmittel und/oder Konservierungshelfer, insbesondere keine als Parabene bezeichneten Verbindungen, insbesondere 4-Hydroxybenzoesäure und deren Ester, Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, Phenylparaben, sowie kein Phenoxyethanol,
Ethylenglycolmonophenylether und/oder Phenylglycol.
7. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche als Aerosol.
8. Verwendung von Octenidindihydrochlorid zur Verbesserung der Transparenz von auf Mikroemulsionen basierender kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen.
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