WO2012131237A1 - Composition filmogene contenant un filtre solaire, son utilisation pour le traitement des cicatrices - Google Patents

Composition filmogene contenant un filtre solaire, son utilisation pour le traitement des cicatrices Download PDF

Info

Publication number
WO2012131237A1
WO2012131237A1 PCT/FR2012/050603 FR2012050603W WO2012131237A1 WO 2012131237 A1 WO2012131237 A1 WO 2012131237A1 FR 2012050603 W FR2012050603 W FR 2012050603W WO 2012131237 A1 WO2012131237 A1 WO 2012131237A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
composition
weight
composition according
agent
polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR2012/050603
Other languages
English (en)
Inventor
Nathalie DERAIN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Laboratoires Urgo SAS
Original Assignee
Laboratoires Urgo SAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to EP12717361.5A priority Critical patent/EP2688650A1/fr
Priority to US14/007,558 priority patent/US20140127148A1/en
Priority to MX2013011055A priority patent/MX2013011055A/es
Priority to SG2013070982A priority patent/SG193570A1/en
Priority to JP2014500454A priority patent/JP2014508797A/ja
Priority to BR112013024025A priority patent/BR112013024025A8/pt
Priority to CN201280021506.XA priority patent/CN103517738B/zh
Priority to KR1020137025087A priority patent/KR20140007922A/ko
Application filed by Laboratoires Urgo SAS filed Critical Laboratoires Urgo SAS
Priority to AU2012236013A priority patent/AU2012236013A1/en
Priority to RU2013147620/15A priority patent/RU2586293C2/ru
Priority to CA2830459A priority patent/CA2830459A1/fr
Publication of WO2012131237A1 publication Critical patent/WO2012131237A1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Priority to ZA2013/07335A priority patent/ZA201307335B/en
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/235—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group
    • A61K31/24—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group having an amino or nitro group
    • A61K31/245—Amino benzoic acid types, e.g. procaine, novocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/731—Cellulose; Quaternized cellulose derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
    • A61K9/7015—Drug-containing film-forming compositions, e.g. spray-on
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L26/00—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form
    • A61L26/0009—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form containing macromolecular materials
    • A61L26/0023—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/95—Involves in-situ formation or cross-linking of polymers

Definitions

  • the present invention relates to a liquid dressing containing at least one polymer, a plasticizer, a volatile solvent, and an organic solar filter in a very small amount.
  • This composition intended to be applied to the skin to cover it with a waterproof film, can be advantageously used for the treatment of scars.
  • the sunscreens that these formulations contain tend to penetrate the skin, so that to ensure effective protection of the skin against UV radiation, the composition must contain a high proportion of organic filter (s). (s).
  • Liquid dressings formulated in a volatile solvent are generally in the form of a fluid that is applied to the skin via a suitable applicator, such as a spray, a brush, a spatula or a pallet.
  • a suitable applicator such as a spray, a brush, a spatula or a pallet.
  • the volatile solvent evaporates on contact with the skin to leave a solid film that protects the skin.
  • liquid dressings forming a film on the skin have the advantage of limiting the penetration of the constituents into the skin since the film formed is solid and remains on the surface.
  • these films being water resistant and rubbing, it is possible to keep them several days after their application.
  • the Applicant has shown that it is not necessary to incorporate an inorganic sunscreen to obtain effective protection against UV.
  • the Applicant has thus optimized the nature and the amount of sunscreen to be incorporated in a liquid dressing in the solvent phase.
  • the present invention thus provides liquid dressings with satisfactory absorption in the UV using a limited amount of solar filter (s), preferably organic (s).
  • the present invention therefore relates to a fluid composition intended to be applied to the skin containing a polymer, a plasticizer, a solvent of said polymer, excluding water which is volatile, and at least one organic sunscreen, characterized in that the total content of solar filter (s) is between 0.5 and 2.2% by weight of the total weight of the composition, the volatile solvent represents from 60 to 90% by weight relative to the total weight of the composition, and the polymer represents from 5 to 20% by dry weight of the total weight of the composition.
  • the polymer is preferably capable of forming a continuous film on the skin, after application of the composition according to the invention.
  • the polymer is preferably insoluble in water and forms a water insoluble film once the volatile solvent of the evaporated composition.
  • hydroxypropylcellulose and hydroxyethylcellulose do not form water insoluble dry films.
  • the polymer is preferably soluble in a volatile solvent other than water.
  • the polymer may be chosen from polymers of natural origin, guar gums, gum arabic, alginates, xanthan gum, gelatin, chitosan, silicates, hydrous silicas, polyurethanes, polyesters, polyesters amides, polyamides, polyureas, vinyl polymers, acrylic polymers, polyvinylbutyrals, alkyd resins, resins derived from aldehyde condensation products such as arylsulfonamide formaldehyde resins, epoxy aryl-sulfonamide resins, resins ethyltosylamide, acetophenone / formaldehyde resins, and mixtures thereof.
  • the vinyl polymers may result from the homopolymerization or copolymerization of monomers selected from vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl neodecanoate, vinyl pivalate, vinyl benzoate and vinyl t-butyl benzoate and styrenic monomers such as styrene and alpha-methyl styrene.
  • vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl neodecanoate, vinyl pivalate, vinyl benzoate and vinyl t-butyl benzoate
  • styrenic monomers such as styrene and alpha-methyl styrene.
  • the acrylic polymers may be homopolymers of acrylic acid, copolymers of acrylic acid, homopolymers of methacrylic acid or copolymers of methacrylic acid.
  • the polymer is chosen from cellulose polymers, especially hydroxypropylmethylcellulose, cellulose ethers, cellulose esters, nitrocellulose, water-insoluble cellulose derivatives, and mixtures thereof.
  • the polymer is a nitrocellulose, preferably chosen from nitrocelluloses of high viscosity. It will be possible to use nitrocellulose of quality between RS 1/2 second and RS 20 seconds according to the American standard, corresponding to a quality between 8E and 21E according to the European standard. For example, nitrocellulose grade 10E or 11E (RS 15 seconds according to the American standard) is preferred.
  • the nitrocellulose may be chosen in particular from nitrocellulose RS 5 sec. and RS 15 sec. sold by the company HERCULES, the products DHL ® 120/170, DHL ® 25/45 or DHX ® 40/70 marketed by Nobel Enterprises, the nitrocellulose E 840 ® and E 620 ® produced by Wolff Cellulosics, and the products marketed under the E80 ® , E70 ® , E60 ® and E40 ® references by SNPE - Bergerac.
  • the nitrocellulose may be provided in dry form or in solution in a solvent such as isopropanol or ethanol.
  • the polymer is preferably present in a content ranging from 5 to 20% by dry weight of the total weight of the composition, for example from 6 to 15% or even from 6 to 9% by dry weight, relative to the total weight of the composition.
  • the plasticizer makes it possible to soften the film; it is advantageously chosen from oils of vegetable origin and their oxyethylenated derivatives.
  • Vegetable oil can be:
  • the vegetable oil is advantageously chosen from sesame oil, castor oil, almond oil, canola oil, hazelnut oil, pistachio oil and linseed oil. , borage oil, hemp seed oil, jojoba oil, sunflower oil, wheat germ oil, corn oil and / or corn germ, peanut, avocado oil, safflower oil, rapeseed oil, olive oil, argan oil, sunflower oil, grape seed oil, soybean oil, walnut oil, pumpkin seed oil, palm oil, coconut oil, and mixtures thereof.
  • the oil can also be a derivative of one of the vegetable oils mentioned above. It may be hydrogenated oil or not, peroxidized or not.
  • plasticizer from:
  • monocarboxylic acid esters such as isononyl isononanoate, oleyl erucate or octyl-2-dodecyl neopentanoate;
  • fatty alcohols such as octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyl decanol, 2-undecylpentadecanol, oleyl alcohol;
  • fatty acids such as oleic acid, linoleic acid, linolenic acid;
  • glycols and their derivatives such as diethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol methyl ether, polyethylene glycols, polypropylene glycols;
  • dicarboxylic acid esters such as citrates (acetyl tributyl citrate), phthalates (dibutyl phthalate), adipates, sebacates (dibutyl sebacate);
  • the plasticizer is preferably soluble in the polymer solvent.
  • the plasticizer and the polymer are present in the composition according to the invention in a weight ratio ranging from 0.5 to 1.5, and better still ranging from 0.7 to 1.2, more particularly close to 1.
  • organic sunscreen means any organic compound absorbing UV radiation in the wavelength range generally from 280 nm to 400 nm.
  • the solar filter S
  • organic compound used according to the invention can be a compound filtering UV-A radiation with wavelengths between 320 and 400 nm, a compound filtering UV-B radiation with wavelengths between 280 and 320 nm, a compound filtering UV-A and UV-B radiation or a mixture thereof.
  • the composition preferably comprises less than 0.5%, more preferably less than 0.2% by weight of inorganic solar filter (s) relative to the total weight of the composition.
  • composition of the invention is preferably free of inorganic sunscreen.
  • the total amount of solar filter (s) in the composition is low, preferably between 0.5 and 2.2%, more preferably between 1.2 and 1.8%, preferably 1.5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the organic filter may be chosen from active organic screening agents in UV-A, organic active filters in UV-B, active organic screening agents in UV-A and UV-B, and mixtures thereof.
  • An active organic screening agent in the UV-A is advantageously chosen from: dibenzoylmethane derivatives, such as butyl methoxydibenzoylmethane (INCI name) or Azobenzone (USAN name) sold especially under the trade name PARSOL ® 1789, or risopropylDibenzoylmethane,
  • dibenzoylmethane derivatives such as butyl methoxydibenzoylmethane (INCI name) or Azobenzone (USAN name) sold especially under the trade name PARSOL ® 1789, or risopropylDibenzoylmethane
  • composition of the invention advantageously contains a derivative of dibenzoylmethane without adding a light stabilizing agent, such as Octocrylene.
  • a light stabilizing agent such as Octocrylene.
  • the dibenzoylmethane derivative is added a liposoluble organic filter which absorbs UV-B.
  • the active organic filter content in the UV-A, in particular of the dibenzoylmethane derivative is advantageously less than 1% by weight, for example between 0.2 and 0.8% by weight, preferably between 0.3. and 0.7% by weight more preferably of the order of 0.5% by weight relative to the weight of the composition.
  • the composition may contain an active filter in UV-B, preferably liposoluble, which may be chosen from absorbing sunscreens only. wavelengths located in the UV-B, solar filters absorbing both UV-A and UV-B, and mixtures thereof.
  • an active filter in UV-B preferably liposoluble, which may be chosen from absorbing sunscreens only. wavelengths located in the UV-B, solar filters absorbing both UV-A and UV-B, and mixtures thereof.
  • the active filter only in the UV-B can be chosen from:
  • HELIOPAN ® OS by SYMRISE
  • Octyl Salicylate sold in particular under the name NEO HELIOPAN ® type 05;
  • EthylhexylMethoxycinnamate sold especially under the trade name Parsol MCX by DSM NutritionalProducts ®, Inc .
  • Isopropyl ethoxycinnamate IsoamylMéthoxycinnamate sold especially under the trade name Neo Heliopan ® E 1000 by Symrise
  • DiisopropylMéthylcinnamate Cinnoxate
  • ethylhexyltriazone sold especially under the trade name Uvinul ® T150 by BASF, DiethylhexylButamidoTriazone sold under the trade name UVASORB ® HEB, Bis EthylhexyloxyphenolMethoxyphenyl- triazine;
  • para-aminobenzoates such as Ethyl PABA; Ethyl dihydroxypropyl PABA; EthylhexylDiméthyl PABA (ESCALOL ® 507 from ISP);
  • imidazoline derivatives EthylhexylDimethoxybenzylideneDioxoimidazoline-Propionate;
  • Benzalmalonate polyorganosiloxanes Benzalmalonate function as Polysilicone-15, sold especially under the trade name Parsol ® SLX by DSM Nutritional Products Inc .; Di-neopentyl-4'-methoxybenzalmalonate;
  • An active filter in both UV-A and UV-B can be selected from:
  • Benzophenone-1 sold under the trade name Uvinul ® 400; Benzophenone-2 sold under the trade name Uvinul D50; Benzophenone-3 or oxybenzone sold under the trade name Uvinul ® M40; Benzophenone-4 sold under the trade name Uvinul MS40 ®; Benzophenone-6 sold under the trade name HELISORB 11; Benzophenone-8 sold under the trade name SPECTRASORB ® UV-24; - derivatives phenylbenzotriazole: DrométrizoleTrisiloxane sold especially under the name Silatrizole ® by Rhodia Chimie; Methylene bis benzotriazolyltetramethylbutylphenol sold in solid form especially under the trade name MIXXIM ® BB / 100 by Fairmount Chemical;
  • EthylhexyloxyphenolMethoxyphenylTriazine sold in particular under the trade name ⁇ ⁇ ⁇ ® S by CIBA GEIGY;
  • benzoxazole derivatives 2,4-bis [5- (1-dimethylpropyl) benzoxazol-2-yl- (4-phenyl) imino] -6- (2-ethylhexyl) imino-1,3,5- triazine sold in particular under the name Uvasorb ® K2A by Sigma 3V;
  • the organic solar filter is a mixture of an absorbing solar filter in the UV-A and a filtering solar filter in the UV-B.
  • a liposoluble UV-B filter selected from cinnamates, especially ethylhexyl methoxycinnamate (INCI name) or Octinoxate (USAN name) sold under the trade name PARSOL, may be added to an organic filter active in the UV-A region.
  • cinnamates especially ethylhexyl methoxycinnamate (INCI name) or Octinoxate (USAN name) sold under the trade name PARSOL
  • ® MCX may be added to an organic filter active in the UV-A region.
  • the organic sunscreen may be a mixture of butylmethoxydibenzoylmethane (USAN Avobenzone) and ethylhexylmethoxycinnamate (USAN Octinoxate).
  • the liposoluble organic filter content UV-B, in particular ethylhexyl-methoxycinnamate, in the composition of the invention is advantageously less than 1.2%, for example between 0.5 and 1.2% by weight, preferably between 0 and , 8 and 1.2% by weight, more preferably of the order of 1% by weight relative to the weight of the composition.
  • the mass ratio between the dibenzoylmethane derivative and the cinnamate derivative is between 0.3 and 0.7, preferably of the order of 0.5.
  • the organic sunscreen comprising a derivative of dibenzoylmethane and a cinnamate derivative is advantageously present in an amount of between 0.5 and 2.2% by weight, preferably between 1.2 and 1.8% by weight, more preferably between the order of 1.5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions of the invention also contain a volatile solvent, which preferably solubilizes the polymer and the plasticizer. This allows Solubilize and homogenize the ingredients and its volatile nature helps to form a solid and continuous film on the skin as a result of the application.
  • volatile solvent means a solvent capable of evaporating rapidly on contact with the skin. Water is excluded from this definition. Volatile solvents or volatile solvent mixtures having a boiling point above 50 ° C (at atmospheric pressure) are preferred.
  • ketones such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, isophorone, cyclohexanone, acetone;
  • alcohols such as ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol, diacetone alcohol, 2-butoxyethanol, cyclohexanol;
  • glycols such as ethylene glycol, propylene glycol, pentylene glycol, glycerol;
  • propylene glycol ethers such as propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, dipropylene glycol mono-butyl ether;
  • esters such as ethyl acetate, methyl acetate, propyl acetate, n-butyl acetate and isopentyl acetate;
  • ethers such as diethyl ether, dimethyl ether or dichlorodiethyl ether;
  • silicone solvents in particular hexamethylsiloxane and polydimethylsiloxanes
  • the volatile solvent will advantageously be chosen from ethanol, ethyl acetate and their mixtures. In particular, one will choose a mixture of ethyl acetate and ethanol in proportions of between 1/1 and 3/1, preferably 2/1.
  • the amount of volatile solvent is preferably 60 to 90% by weight relative to the total weight of the composition, preferably 70 to 90% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the composition is essentially free of water. It preferably contains less than 2% by weight.
  • compositions according to the invention may also contain additives normally used in the preparation of dressings, such as perfumes, preservatives, depigmenting agents, antibacterial agents, antifungal agents, healing agents, painkillers, anti-inflammatory agents, anti- inflammatory, moisturizing agents, keratolytic agents, vitamins, glycerin, citric acid.
  • additives normally used in the preparation of dressings such as perfumes, preservatives, depigmenting agents, antibacterial agents, antifungal agents, healing agents, painkillers, anti-inflammatory agents, anti- inflammatory, moisturizing agents, keratolytic agents, vitamins, glycerin, citric acid.
  • the assets are chosen from:
  • anti-bacterials such as polymyxin B, penicillins (amoxycillin), clavulanic acid, tetracyclines, minocycline, chlorotetracycline, aminoglycosides, amikacin, gentamicin, neomycin, silver and its salts (Sulfadiazine argentic), probiotics;
  • antiseptics such as sodium mercurothiolate, eosin, chlorhexidine, phenylmercury borate, hydrogen peroxide, Dakin liquor, triclosan, biguanide, hexamidine, thymol, Lugol, Povidone iodine, Merbromine, Benzalkonium and Benzethonium Chloride, ethanol, isopropanol;
  • anti-virals such as Acyclovir, Famciclovir, Ritonavir;
  • anti fungal agents such as polyenes, Nystatin, Amphotericin B, Natamycin, imidazoles (Miconazole, Ketoconazole, Clotrimazole, Ecconazole,
  • Butoconazole Fenticonazole, Isoconazole, Oxiconazole, Sertaconazole, Sulconazole, Thiabendazole, Tioconazole), triazoles (Fluconazole, Itraconazole, Ravuconazole, Posaconazole, Voriconazole), allylamines, Terbinafine, Amorolfine, Naftifine, Butenafine;
  • anti-pain agents such as paracetamol, codeine, dextropropoxyphene, tramadol, morphine and its derivatives, corticosteroids and derivatives;
  • anti-inflammatories such as glucocorticoids, nonsteroidal anti-inflammatory drugs, aspirin, ibuprofen, ketoprofen, flurbiprofen,
  • Diclofenac Diclofenac, Aceclofenac, Ketorolac, Meloxicam, Piroxicam, Tenoxicam, Naproxen, Indomethacin, Naproxcinod, Nimesulide, Celecoxib, Etoricoxib, Parecoxib, Rofecoxib, Valdecoxib, Phenylbutazone, niflumic acid, mefenamic acid;
  • the active agents promoting healing such as retinol, vitamin A, vitamin E, N-acetyl-hydroxyproline, extracts of Centella Asiatica, papain, silicones, essential oils of thyme, niaouli, rosemary and of sage, hyaluronic acid, synthetic polysulfated oligosaccharides having 1 to 4 units such as the potassium salt of octasulfated sucrose, the silver salt of octasulfated sucrose or sucralfate, Allantoin; depigmenting agents such as kojic acid (Kojic Acid SL ® - Quimasso (Sino Lion)), Arbutin (Olevatin ® - Quimasso (Sino Lion)), the mixture of palmitoylpropyl of sodium and white water lily extract (Sepicalm ® - Seppic), undecylenoyl phenylalanine (Sepiwhite ® - Seppic),
  • keratolytic agents such as salicylic acid, zinc salicylate, ascorbic acid, alpha hydroxylated acids (glycolic acid, lactic acid, malic acid, citric acid, tartaric acid), extracts of silver maple, Griottier, tamarind urea, topical retinoid Keratoline ® (Sederma), proteases obtained by fermentation of Bacillus Subtilis, the Linked-Papain ® product (SACI-CFPA), papain (proteolytic enzyme derived from papaya fruit);
  • Restructuring assets for example, resuscitators of dander
  • resuscitators of dander such as silica derivatives, vitamin E, chamomile, calcium, horsetail extract, Li pester silk;
  • anesthetics such as benzocaine, lidocaine, dibucaine, pramoxine hydrochloride, bupivacaine, mepivacaine, prilocaine and etidocaine.
  • the composition according to the present invention is in the form of a fluid liquid intended to be applied using a suitable device. It is advantageously formulated so that it can be used in various possible forms, in particular in the form of a bottle with an appropriate applicator, such as a brush or a palette, a roll-on, or in the form of a spray, of a labial tube. , or mosses.
  • an appropriate applicator such as a brush or a palette, a roll-on, or in the form of a spray, of a labial tube. , or mosses.
  • compositions according to the present invention are intended to be applied to scars, whether they are related to an accident, a disease or following a surgical procedure.
  • compositions can also be used for any skin condition for which UV exposure is undesirable.
  • Examples include acne, chickenpox, shingles, rosacea, first-degree burns, eczema, hyperpigmentation, lucite, vitiligo, xerosis, prophylaxis, stretch marks, psoriasis, insect bites.
  • the invention also relates to the use of a composition as defined above for the preparation of a dressing intended to protect risk areas such as scars.
  • Ingredients 2-6 were mixed with stirring at 700 rpm for 10 minutes with a propeller stirrer. The nitrocellulose was then dispersed in the stirred mixture, and the mixture was stirred successively for 20 minutes at 1100 rpm and for 30 minutes at 2000 rpm.
  • composition according to the invention was spread homogeneously and calibrated on an inert support, and then allowed to dry so that the volatile solvent evaporated. A film 10 microns thick was obtained which was separated from the support.
  • the Sun Protection Factor (SPF) of the composition was measured in vitro on the previously irradiated composition film so as to approach the conditions encountered in vivo.
  • the film was irradiated for 30 minutes with a standard solar light dose of between 2 and 4 DEM.
  • the value of the DEM retained was 25 mJ / cm2 erythemal efficiency, this value corresponding to a 15-minute exposure to the sun at its zenith (standard sun) with an erythemal power of 4 DEM / h, the UVB spectroradiometric flux being 0.365 mW / cm 2 between 290 and 320 nm, the spectroradiometric UVA flux being 6.0 mW / cm 2 between 320 and 400 nm (UVA / UVB ratio: 16.5 / 1).
  • a light source for irradiation CPS + SUNTEST (ATLAS) with standard filter and Schott WG 320 filter.
  • a PMMA plate containing UV filters is used as a reference.
  • the average value of the SPF obtained from 3 to 5 measurements on the 10 ⁇ m film was 243 ( ⁇ 74).
  • the film of the invention has protective properties vis-à-vis
  • UVA and UVB with a good spectral distribution between UVA and UVB.
  • the critical wavelength is 370 nm.
  • the average value of the SPF was calculated according to the method of the example
  • Ingredients 2-6 were mixed with stirring at 700 rpm for 10 minutes with a propeller stirrer. The nitrocellulose was then dispersed in the stirred mixture, and the mixture was stirred successively for 20 minutes at 1100 rpm and for 30 minutes at 2000 rpm.
  • Example 4 The nitrocellulose content (percent by dry weight) of Example 4 was 20%.
  • the composition according to Example 4 was very viscous and stringy. As a result, it was impossible to spread it with a brush.
  • the film obtained was very irregular and not homogeneous.
  • Example 5 Ingredients 2-6 were mixed with stirring at 700 rpm for 10 minutes with a propeller stirrer. The nitrocellulose was then dispersed in the stirred mixture, and the mixture was stirred successively for 20 minutes at 1100 rpm and for 30 minutes at 2000 rpm. The nitrocellulose content (percentage by dry weight) of Example 5 was 4.8%. The composition according to Example 5 was very liquid and did not allow to obtain a thick enough film on the skin to have the required sunscreen. The formed film was extremely thin, which makes it more sensitive to rubbing and washing.
  • Ingredients 2-6 were mixed with stirring at 700 rpm for 10 minutes with a propeller stirrer. The nitrocellulose was then dispersed in the stirred mixture, and the mixture was stirred successively for 20 minutes at 1100 rpm and for 30 minutes at 2000 rpm.
  • the composition according to Example 6 was spread homogeneously and calibrated on an inert carrier, and then allowed to dry so that the volatile solvent evaporated. A film 10 microns thick was obtained which was separated from the support.
  • the Sun Protection Factor (SPF) of the composition was measured as in Example 1.
  • the spectrophotometer showed saturation above 1.2% by weight Parsol MCX. Similarly, for Parsol 1789 saturation was shown at 1% by weight.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

La présente invention concerne une composition fluide contenant au moins un polymère, un plastifiant, un solvant volatil, et un filtre solaire organique en très faible quantité de l'ordre de 0,5 à 2,2 % en poids par rapport au poids total de la composition. Cette composition destinée à être appliquée sur la peau peut être utilisée pour le traitement des cicatrices. Elle contient avantageusement un dérivé du dibenzoylméthane et un dérivé cinnamate.

Description

Composition filmogène contenant un filtre solaire, son utilisation pour le traitement des cicatrices
La présente invention concerne un pansement liquide contenant au moins un polymère, un plastifiant, un solvant volatil, et un filtre solaire organique en très faible quantité. Cette composition, destinée à être appliquée sur la peau pour la recouvrir d'un film imperméable à l'eau, peut être avantageusement utilisée pour le traitement des cicatrices.
Les cicatrices sont particulièrement fragiles et sensibles non seulement aux agents pathogènes extérieurs, mais aussi aux rayonnements ultraviolets (UV) du soleil.
Plusieurs produits ont déjà été proposés dans le commerce pour la protection des cicatrices, notamment vis-à-vis des rayonnements UV. Certains d'entre eux sont sous la forme de crèmes en émulsion et contiennent une grande quantité d'eau. Ces produits à base aqueuse comprennent des teneurs très élevées en filtres solaires pour garantir une efficacité suffisante contre les rayonnements UV (de l'ordre de 10 à 35% en poids).
Une crème permettant de réduire les cicatrices contenant de 2 à 7,5 % en poids d'Octinoxate et de 0,5 à 7,5 % en poids d'oxyde de zinc a été décrite dans le document US 7 241 451. Cette crème présente cependant l'inconvénient d'avoir une mauvaise résistance à l'eau, si bien que la protection solaire de la cicatrice disparaît dès que la peau est mise en contact avec de l'eau. De plus, ce type de crème présente l'inconvénient de ne pas résister aux frottements.
Par ailleurs, une certaine proportion des filtres solaires que ces formulations contiennent ont tendance à pénétrer dans la peau, si bien que pour garantir une protection effective de la peau contre les rayonnements UV, la composition doit contenir une proportion élevée en filtre(s) organique(s).
Les pansements liquides formulés dans un solvant volatil se présentent en général sous la forme d'un fluide que l'on applique sur la peau par l'intermédiaire d'un applicateur approprié, tel un spray, un pinceau, une spatule ou une palette. Le solvant volatil s'évapore au contact de la peau de manière à laisser un film solide qui protège la peau.
Les pansements liquides formant un film sur la peau présentent l'avantage de limiter la pénétration des constituants dans la peau puisque le film formé est solide et reste en surface. De plus, ces films étant résistants à l'eau et aux frottements, il est possible de les garder plusieurs jours après leur application.
Il a été proposé, dans le document FR 2 929 522, un pansement liquide en phase solvant contenant des filtres solaires organiques et des filtres solaires inorganiques en quantité importante. Cependant, la Demanderesse a pu constater que les filtres inorganiques décantent avec le temps, si bien que la composition n'est pas stable au cours du stockage.
Au surplus, contrairement à l'enseignement de ce document, la Demanderesse a mis en évidence qu'il n'est pas nécessaire d'incorporer un filtre solaire inorganique pour obtenir une protection efficace contre les UV. La demanderesse a ainsi optimisé la nature et la quantité de filtre solaire à incorporer dans un pansement liquide en phase solvant.
La Demanderesse a par ailleurs découvert, contre toute attente, que le filtre organique ButylMethoxydibenzoylméthane (Avobenzone) conserve, dans ce type de formulation, un haut pouvoir de protection solaire même après irradiation, si bien qu'il n'est pas nécessaire de lui adjoindre un agent photostabilisateur, comme l'Octocrylène classiquement utilisé en association avec celui-ci.
La présente invention propose ainsi des pansements liquides offrant une absorption satisfaisante dans les UV en utilisant une quantité restreinte de filtre(s) solaire(s), de préférence organique(s).
La présente invention concerne donc une composition fluide destinée à être appliquée sur la peau contenant un polymère, un plastifiant, un solvant dudit polymère à l'exclusion de l'eau qui est volatil, et au moins un filtre solaire organique, caractérisée en ce que la teneur totale en filtre(s) solaire(s) est comprise entre 0,5 et 2,2% en poids du poids total de la composition, le solvant volatil représente de 60 à 90 % en poids par rapport au poids total de la composition, et le polymère représente de 5 à 20% en poids sec du poids total de la composition.
Le polymère est de préférence apte à former un film continu sur la peau, après application de la composition selon l'invention. Le polymère est de préférence insoluble dans l'eau et forme un film insoluble dans l'eau une fois le solvant volatil de la composition évaporé. Par exemple, l'hydroxypropylcellulose et l'hydroxyéthylcellulose ne forment pas des films secs insolubles dans l'eau. Le polymère est de préférence soluble dans un solvant volatil autre que l'eau. Le polymère peut être choisi parmi les polymères d'origine naturelle, les gommes de guar, les gommes arabiques, les alginates, la gomme de xanthane, la gélatine, le chitosan, les silicates, les silices hydratées, les polyuréthanes, les polyesters, les polyesters amides, les polyamides, les polyurées, les polymères vinyliques, les polymères acryliques, les polyvinylbutyrals, les résines alkydes, les résines issues des produits de condensation d'aldéhyde telles que les résines arylsulfonamide formaldéhyde, les résines aryl-sulfonamide époxy, les résines éthyltosylamide, les résines acétophénone/formaldéhyde, et leurs mélanges.
Les polymères vinyliques peuvent résulter de l'homopolymérisation ou de la copolymérisation de monomères choisis parmi les esters vinyliques comme l'acétate de vinyle, le néodécanoate de vinyle, le pivalate de vinyle, le benzoate de vinyle et le t-butyl benzoate de vinyle et les monomères styréniques comme le styrène et l'alpha-méthyl styrène.
Les polymères acryliques peuvent être des homopolymères de l'acide acrylique, des copolymères de l'acide acrylique, des homopolymères de l'acide méthacrylique ou des copolymères de de l'acide méthacrylique.
Selon un mode de mise en œuvre, le polymère est choisi parmi les polymères cellulosiques notamment l'hydroxypropylméthylcellulose, les éthers de cellulose, les esters de celluloses, les nitrocelluloses, les dérivés cellulosiques insolubles dans l'eau, et leurs mélanges.
Selon un mode de mise en œuvre, le polymère est une nitrocellulose, de préférence choisie parmi les nitrocelluloses de viscosité élevée. On pourra notamment employer des nitrocelluloses de qualité comprise entre RS 1/2 seconde et RS 20 secondes selon la norme américaine, correspondant à une qualité comprise entre 8E et 21E selon la norme européenne. On préfère par exemple la nitrocellulose de qualité 10E ou 11E (RS 15 secondes selon la norme américaine).
La nitrocellulose peut être choisie notamment parmi les nitrocelluloses RS 5 sec. et RS 15 sec. commercialisées par la société HERCULES, les produits DHL® 120/170, DHL® 25/45 ou DHX® 40/70 commercialisés par Nobel Enterprises, les nitrocelulloses E 840® et E 620® produites par Wolff Cellulosics, et les produits commercialisés sous les références E80®, E70®, E60® et E40® par SNPE- Bergerac. La nitrocellulose peut être fournie sous forme sèche ou en solution dans un solvant tel que l'isopropanol ou l'éthanol. Le polymère est, de préférence, présent en une teneur allant de 5 à 20% en poids sec du poids total de la composition, par exemple de 6 à 15 % ou même de 6 à 9 % en poids sec, par rapport au poids total de la composition.
Le plastifiant permet d'assouplir le film; il est avantageusement choisi parmi les huiles d'origine végétale et leurs dérivés oxyéthylénés. L'huile végétale peut être :
L'huile végétale est avantageusement choisie parmi l'huile de sésame, l'huile de ricin, l'huile d'amande, l'huile de canola, l'huile de noisette, l'huile de pistache, l'huile de lin, l'huile de bourrache, l'huile de chanvre, l'huile de jojoba, l'huile de tournesol, l'huile de germe de blé, l'huile de maïs et/ou de germe de maïs, l'huile d'arachide, l'huile d'avocat, l'huile de carthame, l'huile de colza, l'huile d'olive, l'huile d'argan, l'huile de tournesol, l'huile de pépin de raisin, l'huile de soja, l'huile de noix, l'huile de pépin de de courge, l'huile de palme, l'huile de coprah, et leurs mélanges.
L'huile peut également être un dérivé d'une des huiles végétales citées précédemment. Il peut s'agir d'huile hydrogénée ou non, peroxydée ou non.
On peut également choisir le plastifiant parmi:
- les esters d'acide monocarboxylique tels que l'isononanoate d'isononyle, l'érucate d'oléyle ou le néopentanoate d'octyl-2-docécyle;
- les alcools gras comme l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyl décanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique;
- les acides gras tels que l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique;
- les glycols et leurs dérivés, tels que le diéthylène glycol éthyléther, le diéthylène glycol méthyléther,les polyéthylène glycols, les polypropylène glycols;
- les esters d'acide dicarboxylique, tels que les citrates (l'acétyltributylcitrate), les phtalates(le dibutylphtalate), les adipates, les sébaçates(le dibutylsébaçate);
- la triacétine ou triacétate de glycéryle;
- la glycérine;
- leurs mélanges.
Le plastifiant est de préférence soluble dans le solvant du polymère.
Avantageusement, le plastifiant et le polymère sont présents dans la composition selon l'invention dans un rapport pondéral allant de 0,5 à 1,5, et mieux allant de 0,7 à 1,2, plus particulièrement proche de 1.
Dans le cadre de la présente invention, on entend par filtre solaire organique tout composé organique absorbant le rayonnement UV dans la gamme de longueurs d'onde allant généralement de 280 nm à 400 nm. Le filtre solaire S
organique utilisé selon l'invention peut être un composé filtrant les radiations UV- A de longueurs d'onde comprises entre 320 et 400 nm, un composé filtrant les radiations UV-B de longueurs d'onde comprises entre 280 et 320 nm, un composé filtrant les radiations UV-A et UV-B ou un de leurs mélanges.
La composition comprend de préférence moins de 0,5 %, de préférence encore moins de 0,2 % en poids de filtre(s) solaire(s) inorganique(s) par rapport au poids total de la composition.
La composition de l'invention est de préférence exempte de filtre solaire inorganique.
La quantité totale en filtre(s) solaire(s) dans la composition est faible, de préférence composé entre 0,5 et 2,2 %, de préférence encore entre 1,2 et 1,8 %, de préférence de l'ordre de 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le filtre organique peut être choisi parmi les filtres organiques actifs dans l'UV-A, les filtres organiques actifs dans l'UV-B, les filtres organiques actifs dans l'UV-A et l'UV-B, et leurs mélanges.
Un filtre organique actif dans l'UV-A est avantageusement choisi parmi: les dérivés du dibenzoylméthane, par exemple le ButylMethoxydibenzoylméthane (dénomination INCI) ou Azobenzone (dénomination USAN) vendu notamment sous le nom commercial PARSOL® 1789, ou risopropylDibenzoylmethane,
- le menthylanthranilate vendu notamment sous la référence NEO HELIOPAN® MA par SYMRISE,
- leurs mélanges.
La composition de l'invention contient avantageusement un dérivé du dibenzoylméthane sans lui adjoindre un agent photostabilisateur, comme l'Octocrylène. Selon un mode de mise en œuvre, on ajoute au dérivé du dibenzoylméthane un filtre organique liposoluble absorbant dans l'UV-B.
La teneur en filtre organique actif dans l'UV-A, en particulier de dérivé du dibenzoylméthane, est avantageusement inférieure à 1% en poids, par exemple comprise entre 0,2 et 0,8% en poids, de préférence entre 0,3 et 0,7% en poids de préférence encore de l'ordre de 0,5% en poids par rapport au poids de la composition.
La composition peut contenir un filtre actif dans l'UV-B, de préférence liposoluble, qui peut être choisi parmi les filtres solaires absorbant uniquement des longueurs d'onde situées dans l'UV-B, les filtres solaires absorbant à la fois dans l'UV-A et l'UV-B, et leurs mélanges.
Le filtre actif seulement dans l'UV-B peut être choisi parmi:
- les dérivés salicyliques : Homosalate vendu notamment sous le nom NEO HELIOPAN® HMS; Ethylhexyl Salicylate vendu notamment sous le nom NEO
HELIOPAN® OS par SYMRISE; Octyl Salicylate vendu notamment sous le nom NEO HELIOPAN® type 05;
- les cinnamates: EthylhexylMethoxycinnamate vendu notamment sous le nom commercial PARSOL® MCX par DSM NutritionalProducts, Inc.; Isopropyl éthoxycinnamate; IsoamylMéthoxycinnamate vendu notamment sous le nom commercial NEO HELIOPAN® E 1000 par SYMRISE; DiisopropylMéthylcinnamate; Cinnoxate; GlycérylEthylhexanoate-
Diméthoxycinnamate;
- les dérivés du benzylidène camphre: 3-Benzylidène camphre fabriqué sous le nom MEXORYL® SD par CHIMEX; Méthylbenzylidène camphre vendu notamment sous le nom NEO HELIOPAN® MBC;
- les dérivés de triazine: Ethylhexyltriazone vendu notamment sous le nom commercial UVINUL® T150 par BASF, DiethylhexylButamidoTriazone vendu sous le nom commercial UVASORB® HEB, Bis- EthylhexyloxyphenolMethoxyphenyl- Triazine;
- les para-aminobenzoates, tels que Ethyl PABA; EthylDihydroxypropyl PABA; EthylhexylDiméthyl PABA (ESCALOL® 507 de ISP);
- les dérivés d'imidazolines : EthylhexylDiméthoxybenzylideneDioxoimidazoline- Propionate;
- les dérivés du benzalmalonate: polyorganosiloxanes à fonction benzalmalonate tels que le Polysilicone-15 vendu notamment sous la dénomination commerciale PARSOL® SLX par DSM Nutritional Products Inc.; Di-néopentyl-4'- méthoxybenzalmalonate;
- et leurs mélanges.
Un filtre actif à la fois dans l'UV-A et dans l'UV-B, peut être choisi parmi :
- les dérivés de la benzophénone: Benzophenone-1 vendu sous le nom commercial UVINUL® 400;Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial UVINUL D50; Benzophenone-3 ou Oxybenzone vendu sous le nom commercial UVINUL® M40; Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial UVINUL® MS40; Benzophenone-6 vendu sous le nom commercial HELISORB 11; Benzophenone-8 vendu sous le nom commercial SPECTRASORB® UV-24; - les dérivés du phénylbenzotriazole: DrométrizoleTrisiloxane vendu notamment sous le nom Silatrizole® par RHODIA CHIMIE; Méthylène bis- BenzotriazolylTétramethylbutylphénol vendu sous forme solide notamment sous le nom commercial MIXXIM® BB/100 par FAIRMOUNT CHEMICAL;
- les dérivés bis-résorcinyltriazines: Bis-
EthylhexyloxyphénolMéthoxyphénylTriazine vendu notamment sous le nom commercial ΉΝθεθ^Β® S par CIBA GEIGY;
- les dérivés de benzoxazole: 2,4-bis-[5-l(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4- phényl)-imino]-6- (2-éthylhexyl)-imino-l,3,5-triazine vendu notamment sous le nom d'Uvasorb® K2A par Sigma 3V;
- et leurs mélanges.
Selon un mode de mise en œuvre de l'invention le filtre solaire organique est un mélange d'un filtre solaire absorbant dans l'UV-A et d'un filtre solaire filtrant dans l'UV-B.
On peut par exemple adjoindre à un filtre organique actif dans l'UV-A, un filtre UV-B liposoluble choisi parmi les cinnamates, notamment l'éthylhexyl- méthoxycinnamate (dénomination INCI) ou Octinoxate (dénomination USAN) vendu sous le nom commercial PARSOL® MCX.
Le filtre solaire organique peut être un mélange de butyl- méthoxydibenzoylméthane (USAN Avobenzone) et d'éthylhexyl- méthoxycinnamate (USAN Octinoxate).
La teneur filtre organique liposoluble UV-B, notamment en éthylhexyl- méthoxycinnamate, dans la composition de l'invention est avantageusement inférieure à 1,2%, par exemple comprise entre 0,5 et 1,2% en poids, de préférence entre 0,8 et 1,2% en poids, de préférence encore de l'ordre de 1% en poids par rapport au poids de la composition.
Selon un mode de mise en œuvre, le ratio massique entre le dérivé du dibenzoylméthane et le dérivé cinnamate est compris entre 0,3 et 0,7, de préférence de l'ordre de 0,5.
Le filtre solaire organique comprenant un dérivé du dibenzoylméthane et un dérivé cinnamate est avantageusement présent en une quantité comprise entre 0,5 à 2,2% en poids, de préférence entre 1,2 et 1,8% en poids, de préférence encore de l'ordre de 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions de l'invention contiennent également un solvant volatil, qui solubilise de préférence le polymère et le plastifiant. Ce dernier permet de solubiliser et d'homogénéiser les ingrédients et son caractère volatil participe à la formation d'un film solide et continu sur la peau à la suite de l'application.
Dans le cadre de la présente invention, on entend par solvant volatil un solvant capable de s'évaporer rapidement au contact de la peau. L'eau est exclue de cette définition. On préfère les solvants volatils ou les mélanges de solvant volatils dont la température d'ébullition est supérieure à 50°C (à pression atmosphérique).
Comme solvant utilisable, on peut citer:
- les cétones telles que méthyléthylcétone, méthylisobutylcétone, diisobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone;
- les alcools tels que l'éthanol, l'isopropanol, le n-propanol, le n-butanol, le diacétone alcool, le 2-butoxyéthanol, le cyclohexanol;
- les glycols tels que l'éthylène glycol, le propylène glycol, le pentylène glycol, le glycérol ;
- les éthers de propylène glycol tels que le monométhyléther de propylène glycol, l'acétate de monométhyl éther de propylène glycol, le mono n-butyl éther de dipropylène glycol;
- les esters tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isopentyle;
- le méthylal;
- les éthers tels que le diéthyléther, le diméthyléther ou le dichlorodiéthyléther;
- les solvants siliconés, notamment l'hexaméthylsiloxane et les polydiméthylsiloxanes;
- leurs mélanges.
Le solvant volatil sera avantageusement choisi parmi l'éthanol, l'acétate d'éthyle et leurs mélanges. En particulier, on choisira un mélange d'acétate d'éthyle et d'éthanol dans des proportions comprises entre 1/1 et 3/1, de préférence 2/1. La quantité de solvant volatil représente de préférence de 60 à 90 % en poids par rapport au poids total de la composition, avantageusement de 70 à 90 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition est essentiellement dépourvue d'eau. Elle en contient de préférence moins de 2% en poids.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des additifs habituellement utilisés dans la préparation des pansements, comme les parfums, les conservateurs, les agents dépigmentants, les agents anti-bactériens, les agents antifongiques, les agents cicatrisants, les anti-douleurs, les anti- inflammatoires, les agents hydratants, les agents kératolytiques, les vitamines, la glycérine, l'acide citrique.
De manière générale, les actifs sont choisis parmi :
- les anti-bactériens tels que le Polymyxine B, les pénicillines (Amoxycilline), l'acide clavulanique, les tétracyclines, la Minocycline, la chlorotétracycline, les aminoglycosides, l'Amikacine, la Gentamicine, la Néomycine, l'argent et ses sels (Sulfadiazine argentique), les probiotiques ;
- les antiseptiques tels que le mercurothiolate de sodium, l'éosine, la chlorhexidine, le borate de phénylmercure, l'eau oxygénée, la liqueur de Dakin, le triclosan, le biguanide, l'hexamidine, le thymol, le Lugol, la Povidone iodée, le Merbromine, le Chlorure de Benzalkonium et de Benzethonium, l'éthanol, l'isopropanol ;
- les anti-viraux tels que l'Acyclovir, le Famciclovir, le Ritonavir ;
- les anti fongiques tels que les polyènes, le Nystatin, l'Amphotéricine B, la Natamycine, les imidazolés (Miconazole, Ketoconazole, Clotrimazole, Éconazole,
Bifonazole, Butoconazole, Fenticonazole, Isoconazole, Oxiconazole, Sertaconazole, Sulconazole, Thiabendazole, Tioconazole), les triazolés (Fluconazole, Itraconazole, Ravuconazole, Posaconazole, Voriconazole), les allylamines, la Terbinafine, l'Amorolfine, la Naftifine, la Buténafine ;
- la Flucytosine (antimétabolite), la Griséofulvine, la Caspofungine, la Micafungine ;
- les anti-douleurs tels que le Paracétamol, la Codéine, le Dextropropoxyphène, le Tramadol, la Morphine et ses dérivés, les Corticoïdes et dérivés ;
- les anti-inflammatoires tels que les Glucocorticoïdes, les anti inflammatoires non stéroïdiens, l'Aspirine, l'Ibuprofène, le Kétoprofène, le Flurbiprofène, le
Diclofénac, l'Acéclofénac, le Kétorolac, le Méloxicam, le Piroxicam, le Ténoxicam, le Naproxène, l'Indométacine, le Naproxcinod, le Nimésulide, le Célécoxib, l'Etoricoxib, le Parécoxib, le Rofécoxib, le Valdécoxib, la Phénylbutazone, l'acide niflumique, l'acide méfénamique ;
- les actifs favorisant la cicatrisation tels que le Rétinol, la Vitamine A, la Vitamine E, la N-acétyl-hydroxyproline, les extraits de Centella Asiatica, la papaïne, les silicones, les huiles essentielles de thym, de niaouli, de romarin et de sauge, l'acide hyaluronique, les oligosaccharides polysulfatés synthétiques ayant 1 à 4 unités oses tels que le sel de potassium du sucrose octasulfaté, le sel d'argent du sucrose octasulfaté ou le sucralfate, l'Allantoïne ; - les agents dépigmentants tels que l'acide kojique (Kojic Acid SL® - Quimasso (Sino Lion)), l'Arbutine (Olevatin® - Quimasso (Sino Lion)), le mélange de palmitoylpropyl de sodium et d'extrait de nénuphar blanc (Sepicalm® - Seppic), l'undécylénoyl phénylalanine (Sepiwhite® - Seppic), l'extrait de réglisse obtenue par fermentation à'Aspergillus et éthoxydiglycol (Gatuline Whitening® - Gattefossé), l'acide octadécènedioïque (ODA White® - Sederma), l'alpha-arbutin (Alpha-arbutin®, SACI-CFPA (Pentapharm)), l'extrait aqueux de feuilles Arctophylos Uva Ursi ( elfade-J® - SACI-CFPA (Pentapharm)), le mélange de plante complexe Gigawhite® (SACI-CFPA (Alpaflor)), la diacétyl boldine (Lumiskin® - Sederma), l'extrait de mandarine du Japon (Melaslow® - Sederma), le mélange d'extrait de citron enrichi en acide citrique et d'extrait de concombre (Uninontan®U-34 - Unipex), le mélange d'extrait de Rumex occidentalis et de vitamine C (Tyrostat® 11 - Unipex), des oligopeptides (Mélanostatine 5® - Unipex), le dipalmitate kojique (KAD-15® - Quimasso (Sino Lion)), le complexe d'origine naturelle Vegewhite® de LCW, des extraits de germe de blé (Clariskin® II - Silab), l'éthyldiamine triacétate (EDTA);
- les agents kératolytiques tels que l'acide salicylique, le salicylate de zinc, l'acide ascorbique, les acides alpha hydroxylés (acide glycolique, lactique, malique, citrique, tartrique), les extraits d'Erable argenté, de Griottier, de Tamarinier, l'urée, le rétinoïde topique Kératoline® (Sederma), les protéases obtenues par fermentation de Bacillus Subtilis, le produit Linked-Papain® (SACI-CFPA), la papaïne (enzyme protéolytique issue du fruit de papaye);
- les actifs restructurants (par exemple resctructurants des phanères) tels que les dérivés de silice, la vitamine E, la camomille, le calcium, l'extrait de prêle, le Li pester de soie;
- les anesthésiques tels que la benzocaïne, la lidocaïne, la dibucaïne, le chlorhydrate de pramoxine, la bupivacaïne, la mepivacaïne, la prilocaïne, l'étidocaïne.
Comme indiqué précédemment, la composition selon la présente invention se présente sous forme d'un liquide fluide destiné à être appliqué à l'aide d'un dispositif approprié. Elle est avantageusement formulée de façon à pouvoir être utilisée sous différentes formes possibles, notamment sous la forme d'un flacon avec applicateur approprié, tel qu'un pinceau ou une palette, un roll- on, ou sous forme de spray, de tube labial, ou de mousses.
L'invention a encore pour objet la composition décrite précédemment pour son utilisation dans la protection des cicatrices. Selon un mode de mise en œuvre, les compositions selon la présente invention sont destinées à être appliquées sur des cicatrices, qu'elles soient liées à un accident, une maladie ou aux suites d'une intervention chirurgicale.
Ces compositions peuvent également être utilisées pour toute affection de la peau pour laquelle l'exposition aux UV est indésirable.
On peut citer, à titre d'exemple, l'acné, la varicelle, le zona, la couperose, les brûlures au premier degré, l'eczéma, l'hyperpigmentation, la lucite, le vitiligo, la xérose, la prophyrie, les vergetures, le psoriasis, les piqûres d'insectes.
L'invention concerne également l'utilisation d'une composition telle que définie ci-dessus pour la préparation d'un pansement destiné à protéger les zones à risque telles que les cicatrices.
Les exemples suivants illustrent l'invention, sans en limiter la portée.
Exemple 1 :
On a préparé la composition suivante.
Figure imgf000012_0001
Mode opératoire:
On a mélangé les ingrédients 2 à 6 sous agitation à 700 tours/min pendant 10 minutes avec un agitateur à hélice. La nitrocellulose a ensuite été dispersée dans le mélange sous agitation, et le mélange a été agité successivement pendant 20 minutes à 1100 tours/min et pendant 30 minutes à 2000 tours/min.
Mesure du pouvoir filtrant :
La composition selon l'invention a été étalée de façon homogène et calibrée sur un support inerte, puis on l'a laissé sécher afin que le solvant volatil s'évapore. On a obtenu un film de 10 microns d'épaisseur que l'on a séparé du support.
Le Facteur de Protection Solaire (SPF) de la composition a été mesuré in vitro sur le film de composition préalablement irradié de manière à se rapprocher des conditions rencontrées in vivo. Le film a été préalablement irradié pendant 30 minutes avec une dose de lumière solaire standard comprise entre 2 et 4 DEM. La valeur de la DEM retenue était de 25 mJ/cm2 efficacité érythémale, cette valeur correspondant à une exposition de 15 minutes au soleil à son zénith (soleil standard) avec une puissance érythémale de 4 DEM/h, le flux spectroradiométrique UVB étant 0,365 mW/cm2 entre 290 et 320 nm, le flux spectroradiométrique UVA étant 6,0 mW/cm2 entre 320 et 400 nm (ratio UVA/UVB : 16,5/1).
La méthode utilisée pour mesurer le SPF reprenait les principes décrits par B.L. Diffey et J. Robson dans J.S.C.C., 40, 127-133, Mai-Juin 1989.
L'équipement utilisé comprenait:
- Un spectrophotomètre "KONTRON 930" équipé d'une source UV et d'un doublemonochromateur capable de délivrer un flux d'énergie entre 250 et 800 nm;
- Une source lumineuse pour l'irradiation: CPS + SUNTEST (ATLAS) avec filtre standard et filtre Schott WG 320. Une plaque de PMMA contenant des filtres UV est prise comme témoin de référence.
La valeur moyenne du SPF obtenue à partir de 3 à 5 mesures sur le film de 10 pm était de 243 (±74).
Le film de l'invention possède des propriétés protectrices vis-à-vis des
UVA et des UVB, avec une bonne répartition spectrale entre UVA et UVB. La longueur d'onde critique est à 370 nm.
Figure imgf000014_0001
Exemple 2 :
On a préparé la composition suivante en suivant le mode opératoire de l'exemple 1.
La valeur moyenne du SPF a été calculée selon la méthode de l'exemple
1. La valeur moyenne du SPF obtenue après pré-irradiation sur 5 mesures était de 17,10 (±0,32). Le produit présentait donc bien une protection solaire effective. Exemple 3 comparatif:
On a préparé la composition suivante :
Figure imgf000014_0002
Mode opératoire:
On a mélangé les ingrédients 2 à 6 sous agitation à 700 tours/min pendant 10 minutes avec un agitateur à hélice. La nitrocellulose a ensuite été dispersée dans le mélange sous agitation, et le mélange a été agité successivement pendant 20 minutes à 1100 tours/min et pendant 30 minutes à 2000 tours/min.
La teneur en nitrocellulose (pourcentage en poids sec) de l'exemple 4 était de 20%. La composition selon l'exemple 4 était très visqueuse et filante. De ce fait, il était impossible de l'étaler au pinceau. Le film obtenu était très irrégulier et non homogène.
Exemple 4 comparatif:
On a préparé la composition suivante :
Figure imgf000015_0001
Mode opératoire:
On a mélangé les ingrédients 2 à 6 sous agitation à 700 tours/min pendant 10 minutes avec un agitateur à hélice. La nitrocellulose a ensuite été dispersée dans le mélange sous agitation, et le mélange a été agité successivement pendant 20 minutes à 1100 tours/min et pendant 30 minutes à 2000 tours/min. La teneur en nitrocellulose (pourcentage en poids sec) de l'exemple 5 était de 4,8%. La composition selon l'exemple 5 était très liquide et n'a pas permis d'obtenir un film assez épais sur la peau pour avoir la protection solaire requise. Le film formé était extrêmement fin, ce qui le rend plus sensible aux frottements et aux lavages.
Exemple 5 comparatif:
On a préparé la composition suivante :
Figure imgf000016_0001
Mode opératoire:
On a mélangé les ingrédients 2 à 6 sous agitation à 700 tours/min pendant 10 minutes avec un agitateur à hélice. La nitrocellulose a ensuite été dispersée dans le mélange sous agitation, et le mélange a été agité successivement pendant 20 minutes à 1100 tours/min et pendant 30 minutes à 2000 tours/min.
Mesure du pouvoir filtrant :
La composition selon l'exemple 6 a été étalée de façon homogène et calibrée sur un support inerte, puis on l'a laissé sécher afin que le solvant volatil s'évapore. On a obtenu un film de 10 microns d'épaisseur que l'on a séparé du support. Le Facteur de Protection Solaire (SPF) de la composition a été mesuré comme dans l'exemple 1.
Le spectrophotomètre a montré une saturation au-dessus de 1,2% en poids de Parsol MCX. De même, pour le Parsol 1789, une saturation a été montrée à 1% en poids.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition fluide destinée à être appliquée sur la peau contenant un polymère, un plastifiant, un solvant dudit polymère à l'exclusion de l'eau qui est volatil, et au moins un filtre solaire organique, caractérisée en ce que la teneur totale en filtre(s) solaire(s) est comprise entre 0,5 et 2,2% en poids du poids total de la composition, le solvant volatil représente de 60 à 90 % en poids par rapport au poids total de la composition, et le polymère représente de 5 à 20% en poids sec du poids total de la composition.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que la teneur totale en filtre(s) solaire(s) est comprise entre 1,2 et 1,8% en poids du poids total de la composition, de préférence de l'ordre de 1,5% en poids.
3. Composition l'une des revendications 1 à 2, caractérisées en ce que le filtre solaire organique est un mélange d'un dérivé du dibenzoylméthane et d'un filtre organique liposoluble absorbant dans l'UV-B.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que le dérivé du dibenzoylméthane représente entre 0,3 et 0,7% en poids du poids total de la composition.
5. Composition selon les revendications 3 ou 4, caractérisée en ce que le filtre organique liposoluble absorbant dans l'UV-B représente de 0,8 à
1,2% en poids du poids total de la composition.
6. Composition selon l'une des revendications 3 à 5, caractérisée en ce que le filtre solaire organique est un mélange de butyl- méthoxydibenzoylméthane (USAN Avobenzone) et d'éthylhexyl- méthoxycinnamate (USAN Octinoxate).
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle est contient moins de 0,5%, de préférence moins de 0,2% en poids de filtre(s) solaire(s) inorganique(s) par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère est une nitrocellulose.
9. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le plastifiant est choisi parmi l'huile de ricin, l'huile de germe de blé, le dibutylphtalate, la glycérine, le dibutylsébaçate, l'acétyltributylcitrate, la triacétine, et leurs mélanges.
10. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le solvant dudit polymère est choisi parmi l'éthanol, l'acétate d'éthyle et leurs mélanges.
11. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un agent favorisant la cicatrisation, un agent anti-bactérien, un agent antifongique, un agent dépigmentant, un agent anti-douleur, un agent anti-inflammatoire, un agent hydratant, un agent kératolytique, des vitamines, ou un mélange de ces composés.
12. Composition selon l'une des revendications précédentes pour son utilisation comme pansement pour la protection des cicatrices.
PCT/FR2012/050603 2011-03-25 2012-03-23 Composition filmogene contenant un filtre solaire, son utilisation pour le traitement des cicatrices Ceased WO2012131237A1 (fr)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201280021506.XA CN103517738B (zh) 2011-03-25 2012-03-23 含有防晒剂的流体组合物及其对疤痕进行处理的用途
MX2013011055A MX2013011055A (es) 2011-03-25 2012-03-23 Composicion fluida que contiene un filtro solar , y su utilizacion para el tratamiento de las cicatrices.
SG2013070982A SG193570A1 (en) 2011-03-25 2012-03-23 Film-forming composition containing a sun filter, and use thereof for the treatment of scars
JP2014500454A JP2014508797A (ja) 2011-03-25 2012-03-23 日焼け止め剤含有流体組成物、及び、その瘢痕治療のための使用
BR112013024025A BR112013024025A8 (pt) 2011-03-25 2012-03-23 Composição fluida destinada a ser aplicada na pele
KR1020137025087A KR20140007922A (ko) 2011-03-25 2012-03-23 선 필터를 함유하는 유동성 조성물과 상처를 치료하기 위한 이들의 용도
AU2012236013A AU2012236013A1 (en) 2011-03-25 2012-03-23 Film-forming composition containing a sun filter, and use thereof for the treatment of scars
EP12717361.5A EP2688650A1 (fr) 2011-03-25 2012-03-23 Composition filmogene contenant un filtre solaire, son utilisation pour le traitement des cicatrices
US14/007,558 US20140127148A1 (en) 2011-03-25 2012-03-23 Fluid composition containing a sun filter, and use thereof for the treatment of scars
RU2013147620/15A RU2586293C2 (ru) 2011-03-25 2012-03-23 Жидкая композиция, включающая солнцезащитный фильтр, и её применение для лечения шрамов
CA2830459A CA2830459A1 (fr) 2011-03-25 2012-03-23 Composition filmogene contenant un filtre solaire, son utilisation pour le traitement des cicatrices
ZA2013/07335A ZA201307335B (en) 2011-03-25 2013-10-02 Fluid composition containing a sun filter, and use thereof for the treatment of scars

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1152497A FR2972923B1 (fr) 2011-03-25 2011-03-25 Composition filmogene contenant un filtre solaire, son utilisation pour le traitement des cicatrices
FR1152497 2011-03-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2012131237A1 true WO2012131237A1 (fr) 2012-10-04

Family

ID=46017926

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2012/050603 Ceased WO2012131237A1 (fr) 2011-03-25 2012-03-23 Composition filmogene contenant un filtre solaire, son utilisation pour le traitement des cicatrices

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20140127148A1 (fr)
EP (1) EP2688650A1 (fr)
JP (1) JP2014508797A (fr)
KR (1) KR20140007922A (fr)
CN (1) CN103517738B (fr)
AU (1) AU2012236013A1 (fr)
BR (1) BR112013024025A8 (fr)
CA (1) CA2830459A1 (fr)
FR (1) FR2972923B1 (fr)
MX (1) MX2013011055A (fr)
RU (1) RU2586293C2 (fr)
SG (1) SG193570A1 (fr)
WO (1) WO2012131237A1 (fr)
ZA (1) ZA201307335B (fr)

Cited By (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9168330B2 (en) 2006-05-11 2015-10-27 Kalypto Medical, Inc. Device and method for wound therapy
US9220823B2 (en) 2010-09-20 2015-12-29 Smith & Nephew Plc Pressure control apparatus
US9375353B2 (en) 2008-03-13 2016-06-28 Smith & Nephew, Inc. Shear resistant wound dressing for use in vacuum wound therapy
US9427505B2 (en) 2012-05-15 2016-08-30 Smith & Nephew Plc Negative pressure wound therapy apparatus
US9452248B2 (en) 2003-10-28 2016-09-27 Smith & Nephew Plc Wound cleansing apparatus in-situ
USD796735S1 (en) 2016-02-29 2017-09-05 Smith & Nephew Plc Mount apparatus for portable negative pressure apparatus
US9829471B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Smith & Nephew Plc pH indicator device and formulation
US9844475B2 (en) 2007-11-21 2017-12-19 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US9844473B2 (en) 2002-10-28 2017-12-19 Smith & Nephew Plc Apparatus for aspirating, irrigating and cleansing wounds
US9901664B2 (en) 2012-03-20 2018-02-27 Smith & Nephew Plc Controlling operation of a reduced pressure therapy system based on dynamic duty cycle threshold determination
US9956121B2 (en) 2007-11-21 2018-05-01 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US9962474B2 (en) 2007-11-21 2018-05-08 Smith & Nephew Plc Vacuum assisted wound dressing
US9987402B2 (en) 2007-12-06 2018-06-05 Smith & Nephew Plc Apparatus and method for wound volume measurement
US10046096B2 (en) 2012-03-12 2018-08-14 Smith & Nephew Plc Reduced pressure apparatus and methods
US10076594B2 (en) 2015-05-18 2018-09-18 Smith & Nephew Plc Fluidic connector for negative pressure wound therapy
US10080689B2 (en) 2007-12-06 2018-09-25 Smith & Nephew Plc Wound filling apparatuses and methods
US10105471B2 (en) 2004-04-05 2018-10-23 Smith & Nephew, Inc. Reduced pressure treatment system
US10159604B2 (en) 2010-04-27 2018-12-25 Smith & Nephew Plc Wound dressing and method of use
US10201644B2 (en) 2005-09-07 2019-02-12 Smith & Nephew, Inc. Self contained wound dressing with micropump
US10231878B2 (en) 2011-05-17 2019-03-19 Smith & Nephew Plc Tissue healing
US10537657B2 (en) 2010-11-25 2020-01-21 Smith & Nephew Plc Composition I-II and products and uses thereof
US10603405B2 (en) 2015-04-06 2020-03-31 3M Innovative Properties Company Removable film forming gel compositions and methods for their application
US10610414B2 (en) 2014-06-18 2020-04-07 Smith & Nephew Plc Wound dressing and method of treatment
US11090196B2 (en) 2015-12-30 2021-08-17 Smith & Nephew Plc Absorbent negative pressure wound therapy dressing
US11253399B2 (en) 2007-12-06 2022-02-22 Smith & Nephew Plc Wound filling apparatuses and methods
US11471333B2 (en) 2017-06-14 2022-10-18 T.J.Smith And Nephew, Limited Negative pressure wound therapy apparatus
USD977624S1 (en) 2016-02-29 2023-02-07 Smith & Nephew Plc Portable negative pressure apparatus
US11638666B2 (en) 2011-11-25 2023-05-02 Smith & Nephew Plc Composition, apparatus, kit and method and uses thereof
US11771820B2 (en) 2016-03-04 2023-10-03 Smith & Nephew Plc Negative pressure wound therapy apparatus for post breast surgery wounds
US11806217B2 (en) 2016-12-12 2023-11-07 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US11931226B2 (en) 2013-03-15 2024-03-19 Smith & Nephew Plc Wound dressing sealant and use thereof
US11938231B2 (en) 2010-11-25 2024-03-26 Smith & Nephew Plc Compositions I-I and products and uses thereof
US12011532B2 (en) 2020-01-29 2024-06-18 T. J. Smith and Nephew, Limited Systems and methods for measuring and tracking wound volume
US12350129B2 (en) 2013-03-15 2025-07-08 Smith & Nephew Plc Wound dressing sealant and use thereof
US12578318B2 (en) 2013-01-11 2026-03-17 Smith & Nephew Plc PH and moisture indicator devices and formulations

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9084845B2 (en) 2011-11-02 2015-07-21 Smith & Nephew Plc Reduced pressure therapy apparatuses and methods of using same
RU2014151468A (ru) 2012-05-23 2016-07-20 СМИТ ЭНД НЕФЬЮ ПиЭлСи Устройства и способы лечения ран с применением отрицательного давления
JP6307505B2 (ja) 2012-08-01 2018-04-04 スミス アンド ネフュー ピーエルシーＳｍｉｔｈ ＆ Ｎｅｐｈｅｗ Ｐｕｂｌｉｃ Ｌｉｍｉｔｅｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 創傷被覆材および治療方法
CA3178997C (fr) 2012-08-01 2026-01-13 Smith & Nephew Plc Pansement
BR112015020855A2 (pt) 2013-03-15 2017-07-18 Smith & Nephew curativo para ferida e método de tratamento
US10695226B2 (en) 2013-03-15 2020-06-30 Smith & Nephew Plc Wound dressing and method of treatment
JP6340073B2 (ja) * 2013-06-19 2018-06-06 イーエルシー マネージメント エルエルシー 皮膚の色素沈着スポットをホワイトニングするための方法、組成物およびキット
CN104056299A (zh) * 2014-07-08 2014-09-24 烟台隽秀生物科技有限公司 一种液体护创膜及制备方法
AU2015370583B2 (en) 2014-12-22 2020-08-20 Smith & Nephew Plc Negative pressure wound therapy apparatus and methods
ES2860452T3 (es) * 2015-02-16 2021-10-05 Apirx Pharmaceutical Usa Llc Composiciones cosméticas y tópicas que comprenden cannabigerol y cannabidiol
EP3283135B1 (fr) * 2015-04-16 2019-04-10 Siniq GmbH Composition permettant de recouvrir et de protéger des cicatrices
CN104983585B (zh) * 2015-06-18 2018-09-25 天津嘉氏堂科技有限公司 一种疤痕用防晒硅凝胶及制备方法
JP6553961B2 (ja) * 2015-06-25 2019-07-31 花王株式会社 美白剤
CN105249559A (zh) * 2015-10-27 2016-01-20 浙江华尔纺织科技有限公司 一种美肤护跟套
AU2016383524A1 (en) 2015-12-30 2018-05-24 Smith & Nephew Plc Negative pressure wound therapy apparatus
TWI561570B (en) * 2016-02-05 2016-12-11 Chen Ming Hung The formula of solvent-evaporated forming hydrogel matrix and its manufacturing method
JP6775976B2 (ja) * 2016-03-18 2020-10-28 小林製薬株式会社 皮膚摩擦軽減用外用製剤
MA45380A (fr) * 2016-06-16 2019-04-24 Johnson & Johnson Consumer Inc Compositions de protection solaire contenant une combinaison d'un polyéther linéaire absorbant les rayonnements ultraviolets et d'autres composés de protection contre les ultraviolets
CN106178094A (zh) * 2016-07-21 2016-12-07 贵州金玖生物技术有限公司 一种液体创可贴及其制备方法
CN106729963A (zh) * 2016-12-22 2017-05-31 苏州迈达医疗器械有限公司 一种硅酮凝胶敷料及其生产工艺
FR3064488B1 (fr) * 2017-03-31 2021-01-01 Urgo Rech Innovation Et Developpement Composition contenant un derive de cellulose, un plastifiant, un solvant volatil et un actif, ses utilisations comme pansement
FR3064487B1 (fr) * 2017-03-31 2020-10-09 Urgo Rech Innovation Et Developpement Composition contenant un derive de cellulose, un plastifiant et un solvant volatil, et ses utilisations comme pansement
WO2021112203A1 (fr) * 2019-12-06 2021-06-10 凸版印刷株式会社 Film de fixation cutanée, et feuille de transfert
CN112375166B (zh) * 2020-11-02 2022-04-19 中国科学技术大学 一种具有防晒作用的聚合物、其制备方法及应用
DE102022207956A1 (de) * 2022-08-02 2024-02-08 Beiersdorf Aktiengesellschaft Nachhaltiges hydrophobes Coating für Oberflächen

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB754844A (en) * 1954-03-03 1956-08-15 Sergius Morgulis Skin protective composition
GB795583A (en) * 1954-09-14 1958-05-28 Blanche Posnack Improvements in nitrocellulose-containing liquid cosmetic preparations
US3479428A (en) * 1963-07-12 1969-11-18 Boots Pure Drug Co Ltd Sunscreen composition and method of using the same
US20070048355A1 (en) * 2005-08-26 2007-03-01 Daniel Perlman Non-irritating solvent-borne polymeric coatings for application to the skin
WO2009095808A1 (fr) * 2008-01-30 2009-08-06 L'oreal Composition cosmétique

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5601839A (en) * 1995-04-26 1997-02-11 Theratech, Inc. Triacetin as a penetration enhancer for transdermal delivery of a basic drug
DK1283713T3 (da) * 2000-05-12 2006-07-10 Bengt Krister Olson Kombinerede brusk- og planteekstraktpræparater
CA2397587C (fr) * 2000-12-04 2008-05-27 L'oreal S.A. Composition de vernis a ongles renfermant un agent thixotrope modifie a l'uree
US7276230B2 (en) * 2003-12-23 2007-10-02 Avon Products, Inc. Sunscreen compounds and compositions containing same and methods for use thereof
US7378103B2 (en) * 2004-03-22 2008-05-27 L'oreal Cosmetic composition comprising a polyglycerolated silicone elastomer
MX2008008327A (es) * 2005-12-21 2008-09-03 Schering Plough Healthcare Composiciones protectoras contra radiacion ultravioleta.
JP5074091B2 (ja) * 2007-05-07 2012-11-14 有限会社日本健康科学研究センター 蚊に刺されることを防ぐフィルム忌避製剤
JP2009143830A (ja) * 2007-12-12 2009-07-02 Nippon Kenko Kagaku Kenkyu Center:Kk クーリングフィルム製剤
FR2929522B1 (fr) * 2008-04-04 2011-02-11 Peters Surgical Composition fluide et transparente pour la formation de pansements pelliculaires protecteurs contre les radiations solaires
JP2010126493A (ja) * 2008-11-28 2010-06-10 Shiseido Co Ltd 美爪料
CN102665666A (zh) * 2009-06-30 2012-09-12 陶氏环球技术有限责任公司 含防晒剂的可溶解膜

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB754844A (en) * 1954-03-03 1956-08-15 Sergius Morgulis Skin protective composition
GB795583A (en) * 1954-09-14 1958-05-28 Blanche Posnack Improvements in nitrocellulose-containing liquid cosmetic preparations
US3479428A (en) * 1963-07-12 1969-11-18 Boots Pure Drug Co Ltd Sunscreen composition and method of using the same
US20070048355A1 (en) * 2005-08-26 2007-03-01 Daniel Perlman Non-irritating solvent-borne polymeric coatings for application to the skin
WO2009095808A1 (fr) * 2008-01-30 2009-08-06 L'oreal Composition cosmétique

Cited By (101)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10842678B2 (en) 2002-10-28 2020-11-24 Smith & Nephew Plc Apparatus for aspirating, irrigating and cleansing wounds
US9844473B2 (en) 2002-10-28 2017-12-19 Smith & Nephew Plc Apparatus for aspirating, irrigating and cleansing wounds
US10278869B2 (en) 2002-10-28 2019-05-07 Smith & Nephew Plc Apparatus for aspirating, irrigating and cleansing wounds
US10758651B2 (en) 2003-10-28 2020-09-01 Smith & Nephew Plc Wound cleansing apparatus in-situ
US11857746B2 (en) 2003-10-28 2024-01-02 Smith & Nephew Plc Wound cleansing apparatus in-situ
US9452248B2 (en) 2003-10-28 2016-09-27 Smith & Nephew Plc Wound cleansing apparatus in-situ
US10105471B2 (en) 2004-04-05 2018-10-23 Smith & Nephew, Inc. Reduced pressure treatment system
US10201644B2 (en) 2005-09-07 2019-02-12 Smith & Nephew, Inc. Self contained wound dressing with micropump
US11278658B2 (en) 2005-09-07 2022-03-22 Smith & Nephew, Inc. Self contained wound dressing with micropump
US11737925B2 (en) 2005-09-07 2023-08-29 Smith & Nephew, Inc. Self contained wound dressing with micropump
US9795725B2 (en) 2006-05-11 2017-10-24 Kalypto Medical, Inc. Device and method for wound therapy
US9669138B2 (en) 2006-05-11 2017-06-06 Kalypto Medical, Inc. Device and method for wound therapy
US12128169B2 (en) 2006-05-11 2024-10-29 Smith & Nephew, Inc. Device and method for wound therapy
US11813394B2 (en) 2006-05-11 2023-11-14 Smith & Nephew, Inc. Device and method for wound therapy
US9168330B2 (en) 2006-05-11 2015-10-27 Kalypto Medical, Inc. Device and method for wound therapy
US11517656B2 (en) 2006-05-11 2022-12-06 Smith & Nephew, Inc. Device and method for wound therapy
US10391212B2 (en) 2006-05-11 2019-08-27 Smith & Nephew, Inc. Device and method for wound therapy
US10744242B2 (en) 2006-05-11 2020-08-18 Smith & Nephew, Inc. Device and method for wound therapy
US11351064B2 (en) 2007-11-21 2022-06-07 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US9844475B2 (en) 2007-11-21 2017-12-19 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US12491121B2 (en) 2007-11-21 2025-12-09 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US11701266B2 (en) 2007-11-21 2023-07-18 Smith & Nephew Plc Vacuum assisted wound dressing
US10744041B2 (en) 2007-11-21 2020-08-18 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US10123909B2 (en) 2007-11-21 2018-11-13 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US9962474B2 (en) 2007-11-21 2018-05-08 Smith & Nephew Plc Vacuum assisted wound dressing
US9956121B2 (en) 2007-11-21 2018-05-01 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US11974902B2 (en) 2007-11-21 2024-05-07 Smith & Nephew Plc Vacuum assisted wound dressing
US10231875B2 (en) 2007-11-21 2019-03-19 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US11364151B2 (en) 2007-11-21 2022-06-21 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US10016309B2 (en) 2007-11-21 2018-07-10 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US12290627B2 (en) 2007-11-21 2025-05-06 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US11045598B2 (en) 2007-11-21 2021-06-29 Smith & Nephew Plc Vacuum assisted wound dressing
US11110010B2 (en) 2007-11-21 2021-09-07 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US12285318B1 (en) 2007-11-21 2025-04-29 Smith & Nephew Plc Vacuum assisted wound dressing
US11179276B2 (en) 2007-11-21 2021-11-23 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US10555839B2 (en) 2007-11-21 2020-02-11 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US11129751B2 (en) 2007-11-21 2021-09-28 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US11253399B2 (en) 2007-12-06 2022-02-22 Smith & Nephew Plc Wound filling apparatuses and methods
US12102512B2 (en) 2007-12-06 2024-10-01 Smith & Nephew Plc Wound filling apparatuses and methods
US12029549B2 (en) 2007-12-06 2024-07-09 Smith & Nephew Plc Apparatus and method for wound volume measurement
US9987402B2 (en) 2007-12-06 2018-06-05 Smith & Nephew Plc Apparatus and method for wound volume measurement
US10080689B2 (en) 2007-12-06 2018-09-25 Smith & Nephew Plc Wound filling apparatuses and methods
US10188555B2 (en) 2008-03-13 2019-01-29 Smith & Nephew, Inc. Shear resistant wound dressing for use in vacuum wound therapy
US12295814B2 (en) 2008-03-13 2025-05-13 Smith & Nephew, Inc. Shear resistant wound dressing for use in vacuum wound therapy
US11523943B2 (en) 2008-03-13 2022-12-13 Smith & Nephew, Inc. Shear resistant wound dressing for use in vacuum wound therapy
US9375353B2 (en) 2008-03-13 2016-06-28 Smith & Nephew, Inc. Shear resistant wound dressing for use in vacuum wound therapy
US11090195B2 (en) 2010-04-27 2021-08-17 Smith & Nephew Plc Wound dressing and method of use
US12414877B2 (en) 2010-04-27 2025-09-16 Smith & Nephew Plc Wound dressing and method of use
US10159604B2 (en) 2010-04-27 2018-12-25 Smith & Nephew Plc Wound dressing and method of use
US12414878B2 (en) 2010-04-27 2025-09-16 Smith & Nephew Plc Wound dressing and method of use
US12419789B2 (en) 2010-04-27 2025-09-23 Smith & Nephew Plc Wound dressing and method of use
US11058587B2 (en) 2010-04-27 2021-07-13 Smith & Nephew Plc Wound dressing and method of use
US12419788B2 (en) 2010-04-27 2025-09-23 Smith & Nephew Plc Wound dressing and method of use
US10105473B2 (en) 2010-09-20 2018-10-23 Smith & Nephew Plc Pressure control apparatus
US12226611B2 (en) 2010-09-20 2025-02-18 Smith & Nephew Plc Pressure control apparatus
US10307517B2 (en) 2010-09-20 2019-06-04 Smith & Nephew Plc Systems and methods for controlling operation of a reduced pressure therapy system
US9220823B2 (en) 2010-09-20 2015-12-29 Smith & Nephew Plc Pressure control apparatus
US10058644B2 (en) 2010-09-20 2018-08-28 Smith & Nephew Plc Pressure control apparatus
US11027051B2 (en) 2010-09-20 2021-06-08 Smith & Nephew Plc Pressure control apparatus
US11623039B2 (en) 2010-09-20 2023-04-11 Smith & Nephew Plc Systems and methods for controlling operation of a reduced pressure therapy system
US11534540B2 (en) 2010-09-20 2022-12-27 Smith & Nephew Plc Pressure control apparatus
US10537657B2 (en) 2010-11-25 2020-01-21 Smith & Nephew Plc Composition I-II and products and uses thereof
US11730876B2 (en) 2010-11-25 2023-08-22 Smith & Nephew Plc Composition I-II and products and uses thereof
US11938231B2 (en) 2010-11-25 2024-03-26 Smith & Nephew Plc Compositions I-I and products and uses thereof
US11246757B2 (en) 2011-05-17 2022-02-15 Smith & Nephew Plc Tissue healing
US10231878B2 (en) 2011-05-17 2019-03-19 Smith & Nephew Plc Tissue healing
US11638666B2 (en) 2011-11-25 2023-05-02 Smith & Nephew Plc Composition, apparatus, kit and method and uses thereof
US12186163B2 (en) 2012-03-12 2025-01-07 Smith & Nephew Plc Reduced pressure apparatus and methods
US11129931B2 (en) 2012-03-12 2021-09-28 Smith & Nephew Plc Reduced pressure apparatus and methods
US10660994B2 (en) 2012-03-12 2020-05-26 Smith & Nephew Plc Reduced pressure apparatus and methods
US11903798B2 (en) 2012-03-12 2024-02-20 Smith & Nephew Plc Reduced pressure apparatus and methods
US10046096B2 (en) 2012-03-12 2018-08-14 Smith & Nephew Plc Reduced pressure apparatus and methods
US9901664B2 (en) 2012-03-20 2018-02-27 Smith & Nephew Plc Controlling operation of a reduced pressure therapy system based on dynamic duty cycle threshold determination
US11730877B2 (en) 2012-03-20 2023-08-22 Smith & Nephew Plc Controlling operation of a reduced pressure therapy system based on dynamic duty cycle threshold determination
US10881764B2 (en) 2012-03-20 2021-01-05 Smith & Nephew Plc Controlling operation of a reduced pressure therapy system based on dynamic duty cycle threshold determination
US10299964B2 (en) 2012-05-15 2019-05-28 Smith & Nephew Plc Negative pressure wound therapy apparatus
US9427505B2 (en) 2012-05-15 2016-08-30 Smith & Nephew Plc Negative pressure wound therapy apparatus
US10702418B2 (en) 2012-05-15 2020-07-07 Smith & Nephew Plc Negative pressure wound therapy apparatus
US12116991B2 (en) 2012-05-15 2024-10-15 Smith & Nephew Plc Negative pressure wound therapy apparatus
US9545465B2 (en) 2012-05-15 2017-01-17 Smith & Newphew Plc Negative pressure wound therapy apparatus
US12578318B2 (en) 2013-01-11 2026-03-17 Smith & Nephew Plc PH and moisture indicator devices and formulations
US11931226B2 (en) 2013-03-15 2024-03-19 Smith & Nephew Plc Wound dressing sealant and use thereof
US12350129B2 (en) 2013-03-15 2025-07-08 Smith & Nephew Plc Wound dressing sealant and use thereof
US9829471B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Smith & Nephew Plc pH indicator device and formulation
US10288590B2 (en) 2013-10-08 2019-05-14 Smith & Nephew Plc PH indicator device and formulation
US10610414B2 (en) 2014-06-18 2020-04-07 Smith & Nephew Plc Wound dressing and method of treatment
US11596552B2 (en) 2014-06-18 2023-03-07 Smith & Nephew Plc Wound dressing and method of treatment
US10603405B2 (en) 2015-04-06 2020-03-31 3M Innovative Properties Company Removable film forming gel compositions and methods for their application
US11154649B2 (en) 2015-05-18 2021-10-26 Smith & Nephew Plc Fluidic connector for negative pressure wound therapy
US12042361B2 (en) 2015-05-18 2024-07-23 Smith & Nephew Plc Fluidic connector for negative pressure wound therapy
US10076594B2 (en) 2015-05-18 2018-09-18 Smith & Nephew Plc Fluidic connector for negative pressure wound therapy
US12453658B2 (en) 2015-12-30 2025-10-28 Smith & Nephew Plc Absorbent negative pressure wound therapy dressing
US11090196B2 (en) 2015-12-30 2021-08-17 Smith & Nephew Plc Absorbent negative pressure wound therapy dressing
USD977624S1 (en) 2016-02-29 2023-02-07 Smith & Nephew Plc Portable negative pressure apparatus
USD796735S1 (en) 2016-02-29 2017-09-05 Smith & Nephew Plc Mount apparatus for portable negative pressure apparatus
USD985755S1 (en) 2016-02-29 2023-05-09 Smith & Nephew Plc Portable negative pressure apparatus
US11771820B2 (en) 2016-03-04 2023-10-03 Smith & Nephew Plc Negative pressure wound therapy apparatus for post breast surgery wounds
US11806217B2 (en) 2016-12-12 2023-11-07 Smith & Nephew Plc Wound dressing
US11471333B2 (en) 2017-06-14 2022-10-18 T.J.Smith And Nephew, Limited Negative pressure wound therapy apparatus
US12447057B2 (en) 2017-06-14 2025-10-21 T.J.Smith And Nephew, Limited Negative pressure wound therapy apparatus
US12011532B2 (en) 2020-01-29 2024-06-18 T. J. Smith and Nephew, Limited Systems and methods for measuring and tracking wound volume

Also Published As

Publication number Publication date
CA2830459A1 (fr) 2012-10-04
AU2012236013A1 (en) 2013-10-17
BR112013024025A8 (pt) 2017-10-03
KR20140007922A (ko) 2014-01-20
RU2586293C2 (ru) 2016-06-10
SG193570A1 (en) 2013-11-29
CN103517738B (zh) 2015-09-02
EP2688650A1 (fr) 2014-01-29
MX2013011055A (es) 2013-11-01
BR112013024025A2 (pt) 2016-08-23
CN103517738A (zh) 2014-01-15
RU2013147620A (ru) 2015-04-27
ZA201307335B (en) 2015-03-25
FR2972923A1 (fr) 2012-09-28
JP2014508797A (ja) 2014-04-10
US20140127148A1 (en) 2014-05-08
FR2972923B1 (fr) 2013-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2012131237A1 (fr) Composition filmogene contenant un filtre solaire, son utilisation pour le traitement des cicatrices
EP2688651B1 (fr) Composition contenant une cellulose, une huile vegetale et un solvant volatil, son utilisation comme pansement
EP3554462B1 (fr) Procédé pour améliorer des propriétés sensorielles d'émulsions huile-dans-eau
EP4188320B1 (fr) Composition photoprotectrice comprenant un derive de glycine betaïne
EP2854803B2 (fr) Compositions topiques sous forme de gel contenant un rétinoïde particulier solubilisé
EP2968197B1 (fr) Composition filmogène et son utilisation pour le traitement des affections cutanées
WO2018178596A1 (fr) Composition contenant de la nitrocellulose, un plastifiant, un solvant volatil et un actif, ses utilisations comme pansement
EP2793946B1 (fr) Composition topique filmogène et son utilisation pour traiter ou prévenir l'onychophagie
WO2018178597A1 (fr) Composition contenant un derive de cellulose, un plastifiant et un solvant volatil, et ses utilisations comme pansement
CA2839473C (fr) Composition filmogene et son utilisation pour le traitement de l'herpes
FR3104951A1 (fr) Compositions photoprotectrices des matières kératiniques
WO2025190988A1 (fr) Composition filmogène et son utilisation pour le traitement des affections cutanées
FR2984166A1 (fr) Composition topique filmogene et son utilisation pour traiter ou prevenir l'onychophagie
FR3121043A1 (fr) Composition antioxydante stabilisee par un filtre uva organique
EP3544573A1 (fr) Composition filmogène
MC200110A1 (fr) Utilisation topique de dérivés thiazolidines contre les conséquences du stress oxydatif de la peau

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 12717361

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2830459

Country of ref document: CA

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2012717361

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2014500454

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

Ref document number: 20137025087

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: MX/A/2013/011055

Country of ref document: MX

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2012236013

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20120323

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2013147620

Country of ref document: RU

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 14007558

Country of ref document: US

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112013024025

Country of ref document: BR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112013024025

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20130919