WO2012143080A2 - Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

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    • H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum

Definitions

  • the present invention relates to materials for use in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • Organometallic complexes which exhibit phosphorescence instead of fluorescence are increasingly used as emitting materials (M.A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6). For quantum mechanical reasons, up to four times energy and power efficiency is possible using organometallic compounds as phosphorescence emitters. Generally there are at
  • the triplet emission (phosphorescence) show, still in need of improvement, for example in
  • the properties of phosphorescent OLEDs are not only determined by the triplet emitters used.
  • the other materials used such as matrix materials, hole blocking materials, electron transport materials, hole transport materials and electron or exciton blocking materials are of particular importance. Improvements to these materials can thus also lead to significant improvements in the OLED properties. Even for fluorescent OLEDs there is still room for improvement with these materials.
  • ketones eg.
  • the object of the present invention is to provide compounds which are suitable for use in a fluorescent or phosphorescent OLED, in particular a phosphorescent OLED, for example as matrix material or as hole transport /
  • Electron transport or hole blocking material it is the object of the present invention to provide matrix materials which are also suitable for green and optionally also for blue-phosphorescent OLEDs, as well as new hole transport materials and
  • WO 2007/031165 discloses bridged triphenylamine structures having a similar basic structure to the compounds according to the invention. However, compounds which contain five-membered heteroaryl groups instead of the phenyl groups are not disclosed there. Furthermore, these compounds are described only as emitters or as hole transport material, but not as matrix material for phosphorescent emitters or as electron transport material.
  • WO 2010/050778 discloses bridged triphenylamine and phenylcarbazole structures having a similar basic structure to the compounds according to the invention. Compounds which use instead of the phenyl groups However, bridged five-membered heteroaryl groups are included, but are not disclosed there.
  • Groups attached to the nitrogen represent a six-membered heteroaryl group.
  • compounds which contain bridged five-membered heteroaryl groups instead of the six-membered heteroaryl groups are not disclosed there.
  • the present invention therefore provides a compound according to the following formula (1) or formula (2)
  • Positions is bound to X and to Y and wherein the group may be bonded to Y 3 via another adjacent position and wherein:
  • W is the same or different C or N at each occurrence
  • V is the same or different CR, N, NR, S, or O for each occurrence, provided that exactly one symbol V is NR, S, or O;
  • Q is the same or different CR or N at each occurrence; where V or Q is C if a group Y 3 is bonded to this group V or Q;
  • Ar 2 , Ar 3 is the same or different an aryl or at each occurrence
  • L is a bi-, tri-, tetra-, penta- or hexavalent straight-chain
  • Alkylidene, Alkylenoxy- or Thioalkylenoxy having 3 to 40 carbon atoms or an alkenylene or alkynylene group having 2 to 40
  • heteroaromatic structure as commonly used in organic chemistry.
  • An aryl group in the sense of this invention contains 6 to 60 C atoms; a heteroaryl group in the context of this invention contains 2 to 60 carbon atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms at least 5 yields.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • an aryl group or heteroaryl group is either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a fused (fused) aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene, phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc. understood.
  • aromatics linked to one another by single bond such as, for example, biphenyl, are not designated as aryl or heteroaryl group but as aromatic ring system.
  • An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 80 carbon atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system in the sense of this invention contains 2 to 60 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups but in which also several aryl or heteroaryl groups Heteroaryl groups by a non-aromatic unit (preferably less than 10% of the atoms other than H), such as.
  • N or O atom can be connected.
  • systems such as fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ether, stilbene, etc. are to be understood as aromatic ring systems in the context of this invention, and also systems in which two or more aryl groups, for example are linked by a short alkyl group.
  • aromatics linked to one another by single bond such as, for example, biphenyl, as an aromatic ring system in the sense of this
  • an aliphatic hydrocarbon radical or an alkyl group or an alkenyl or alkynyl group which may typically contain 1 to 40 or also 1 to 20 C atoms, and in which also individual H atoms or CH 2 - Groups may be substituted by the above groups, preferably the Radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, cyclohexyl, n -Heptyl, cycloheptyl, n-octyl, cyclooctyl, 2-ethylhexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, e
  • alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s-pentoxy, 2-methylbutoxy, n-hexoxy, cyclohexyloxy, n-heptoxy, cycloheptyloxy, n-octyloxy, cyclooctyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluoroethoxy and 2,2,2-trifluoroethoxy understood.
  • a thioalkyl group having 1 to 40 carbon atoms methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio,
  • alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkyl groups according to the present invention may be straight-chained, branched or cyclic, wherein one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by the above-mentioned groups;
  • one or more H atoms can also be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO 2, preferably F, Cl or CN, more preferably F or CN, particularly preferably CN.
  • aromatic or heteroaromatic ring system with 5-80 aromatic ring atoms which may be substituted in each case with the above-mentioned radicals R 2 or a hydrocarbon radical and which may be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic, are understood in particular groups derived are benzene, naphthalene, anthracene, benzanthracene,
  • Phenanthridine benzo-5,6-quinoline, benzo-6,7-quinoline, benzo-7,8-quinoline, phenothiazine, phenoxazine, pyrazole, indazole, imidazole, benzimidazole, naphthimidazole, phenanthrimidazole, pyrimididazole, pyrazine imidazole, quinoxaline imidazole, oxazole, Benzoxazole, naphthoxazoi, anthroxazole, phenanthroxazole, isoxazole, 1, 2-thiazole, 3-thiazole, benzothiazole,
  • Ar 2 and Ar 3 are, identically or differently on each occurrence, an aryl or heteroaryl group having 5 to 10 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more radicals R, in particular benzene, thiophene, Pyrrole, furan, pyridine, pyrimidine, triazine, benzothiophene, indole, benzofuran or naphthalene.
  • Ar 2 and Ar 3 are more preferably identical or different at each occurrence for benzene or pyridine, in particular for benzene.
  • the group Ar 1 is via two directly adjacent atoms at X and at Y 1
  • Ar 1 therefore preferably represents a group of the abovementioned formula (3) or (4).
  • Y 1 is preferably a single bond.
  • Preferred embodiments of the formula (1) are therefore compounds of the following formulas (5) to (11),
  • A is the same or different CR or N at each occurrence; or two adjacent groups A together represent NR, O or S, so that a five-ring results; where A is C, when attached to this A is a group Y 2 or Y 3 .
  • V in formula (7) exactly one of V represents NR, O or S.
  • V in formulas (10) and (11) represents NR, O or S.
  • two or more compounds of the formulas (5) to (11), which may be identical or different, are correspondingly linked to one another via a group L.
  • Particularly preferred embodiments of the compounds of the formula (5) to (11) are therefore the compounds of the following formulas (5a) to (11a),
  • two or more compounds of the formulas (5a) to (1a), which may be identical or different, are correspondingly linked to one another via a group L.
  • a maximum of two groups Q per cycle are N, more preferably at most one group Q. Most preferably, all groups Q are CR. In a further preferred embodiment of the invention, a maximum of two groups A per cycle are N, more preferably at most one group A. Most preferably, all groups A are CR.
  • two or more compounds of the formulas (5b) to (11b), which may be identical or different, are correspondingly linked to one another via a group L.
  • the indices m and n 0, and the group Ar 3 represents a six-membered aromatic or heteroaromatic.
  • Preferred embodiments are therefore the compounds of the following formulas (5c) to (11c),
  • Ar 3a is a six-membered aryl group or a six-membered heteroaryl group, which may be substituted by one or more radicals R each.
  • two or more compounds of the formulas (5c) to (1c), which may be identical or different, are correspondingly linked to one another via a group L.
  • Preferred groups Ar 3a are selected from phenyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 2-, 4- or 5-pyrimidyl, pyrazinyl, 3- or 4-pyridazinyl or 1, 3,5-triazin-2-yl, these groups may each be substituted by one or more radicals R.
  • Preferred groups Ar 3a are the groups of the following formulas (Ar 3a -1) to (Ar 3a -8),
  • R in formula (Ar 3a -1) represents an optionally substituted triazine or pyrimidine group.
  • X is nitrogen
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are the same or different each occurrence of a single bond, C (R 1 ) 2 or N (R 1 ).
  • Y 1 is the same or different on each occurrence as C (R 1 ) 2 or N (R 1 ) and Y 2 and Y 3 are the same or different each occurrence of a single bond, C (R 1 ) 2 or N (R 1 ).
  • Y 1 is C (R 1 ) 2 and Y 2 and Y 3 are the same or different each occurrence of a single bond or C (R 1 ) 2, wherein at most one of the two groups Y 2 and Y 3 for a Single bond stands.
  • radicals R are substituted by radicals R other than hydrogen or deuterium, these radicals R are preferably bonded to the rings corresponding to Ar 2 and Ar 3 in the para position to the group X. , Preference is therefore given to the compounds according to the following formulas (5d) to (11d),
  • Preferred structures of the five-membered heterocycle in the formulas (5), (5a), (5b), (5c) and (5d) are the following structures of the formulas (Ar 1 -1) to (Ar 1 -6),
  • Preferred structures of the five-membered heterocycle in the formulas (6), (6a), (6b), (6c) and (6d) are the following structures of the formulas (Ar 1 -7) to (Ar 1 -12),
  • Preferred structures of the five-membered heterocycle in the formulas (7), (7a), (7b), (7c) and (7d) are the following structures of the formulas (Ar 1 -13) to (Ar 1 -27),
  • L is a bivalent or higher valent straight-chain alkylene or alkylidene group having 1 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkylene or alkylidene group having 3 to 10 C atoms, each having one or more radicals R 2 may be substituted, wherein one or more H atoms may be replaced by D or F, or an at least bivalent aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 2 , or L is a chemical bond.
  • R is the same or differently selected from the group consisting of H, D, N (Ar) 2 , one for each occurrence straight-chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a branched alkyl group having 3 or 4 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 1 , wherein one or more H atoms may be replaced by D, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 18 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 2 radicals.
  • Substituents R 1 which are bonded to Y 2 and / or Y 3 are preferably selected from the group consisting of H, alkyl groups having 1 to 10 C atoms or aromatic or heteroaromatic ring systems having 5 to 20 aromatic ring atoms, which are each denoted by one or more radicals R 2 may be substituted.
  • two radicals R 1 which are bonded in the same group Y 1 , Y 2 or Y 3 , also together form a ring system and thus span a spiro system.
  • R 1 is particularly preferably an aromatic or heteroaromatic ring system which may be substituted by one or more radicals R 2 .
  • R 1 particularly preferably is identical or different each time for H, an alkyl group having 1 to 10 C atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 20 aromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more radicals R 2 .
  • two radicals R 1 which bind to the same carbon atom, together form a ring system and thus span an aromatic or aliphatic spiro system.
  • the alkyl groups in the radicals R and R 1 preferably not more than four carbon atoms, more preferably not more than one carbon atom.
  • compounds which are processed from solution in particular compounds which are substituted by alkyl groups having up to 10 carbon atoms or with oligoarylene groups, for example ortho, meta, para or branched terphenyl groups or Quaterphenyl- groups or ortho, meta or para biphenyl groups.
  • Ar 2 and / or Ar 3 is preferably an electron-poor heteroaromatic and / or at least one substituent R, R 1 and / or R 2 , preferably R, is an electron-deficient group, in particular selected from structures according to the following formulas (2) to (15),
  • R 2 has the abovementioned meaning
  • * indicates the position of the bond of the group according to formula (12) to (18) and furthermore:
  • Z is the same or different CR 2 or N on each occurrence, with the proviso that one group Z, two groups Z or three groups Z are N;
  • Ar 4 is the same or different at each occurrence, a bivalent aryl or heteroaryl group having 5 to 18 C atoms, which may be substituted by one or more radicals R 2 ; q is the same or different 0, 1, 2 or 3 at each occurrence.
  • An electron-deficient heteroaromatic is understood to mean a five-membered heteroaromatic having at least two heteroatoms or a six-membered heteroaromatic having at least one heteroatom.
  • At least one substituent R is a group of the abovementioned formula (12) and / or at least the group L is a group of the abovementioned formulas (16) to (18), where in each case two or three Symbols Z stand for N and the other symbols Z stand for CR 2 .
  • Particularly preferred groups R are therefore the groups of the following formulas (19) to (25), and particularly preferred groups L are therefore
  • R 2 in this group is preferably an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 3 , in particular phenyl, Ortho -, meta- or para-biphenyl, ortho, meta, para or branched terphenyl or ortho, meta, para or branched quaterphenyl.
  • R 2 in these groups is preferably the same or different at each occurrence of H, D or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which is replaced by a or more radicals R 3 may be substituted, in particular phenyl, ortho, meta- or para-biphenyl, ortho, meta, para or branched terphenyl or ortho, meta, para or branched quaterphenyl.
  • At least one substituent R or R 1 is preferably selected from the group consisting of -NAr 2, triarylamine derivatives, carbazole derivatives, indenocarbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, azacarbazole derivatives, indole derivatives, Furan derivatives, benzofuran derivatives, dibenzofuran derivatives, thiophene derivatives, benzothiophene derivatives or dibenzothiophene derivatives, which may each be substituted by one or more radicals R 2 .
  • These groups are preferably selected from the groups of the following formulas (34) to (47),
  • E is selected from the group consisting of C (R 2 ) 2, NR 2 , O or S;
  • G is selected from the group consisting of NR 2 , O or S.
  • the index p 2 or 3, more preferably 2.
  • the index n 0.
  • one or two groups R or R 1 represent a group of the abovementioned formulas (12) to (47), more preferably exactly one group R, and the other groups R stand for H or D. ,
  • the abovementioned embodiments of the invention can be combined with one another as desired.
  • the above-mentioned general formulas (1) to (11) and (5a) to (11d) are arbitrary with the formulas (Ar 1 -1) to (Ar 1 -27) as well as the above-mentioned preferred embodiments for X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , R, R 1 , R 2 , m and n combinable.
  • the above-mentioned preferences occur simultaneously.
  • Particularly preferred embodiments of the compounds of the formula (2) are corresponding to compounds according to the abovementioned formulas (5a) to (11d), in which in each case two or more of these units are represented by a divalent group L, which in each case instead of the substituent R in the para position to X, are bridged with each other, wherein furthermore the above-mentioned preferences for X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , R, R 1 , R 2 , L, m, n and p apply.
  • Examples of preferred compounds according to the above-mentioned embodiments or compounds, as they can be used preferably in organic electronic devices, are the following compounds.
  • Schemes 1a and 1b and Scheme 2 show the synthesis of compounds in which Ar 2 and Ar 3 are phenyl and Y 2 is a single bond.
  • the starting material used here is an optionally substituted carbazole which is used in an Ullmann process. Coupling, a Buchwald coupling or other coupling reaction with an appropriately substituted five-membered heteroaromatic is implemented.
  • the compounds of the invention thus obtained can be further functionalized by reaction sequences such as bromination and subsequent C-C and CN coupling reactions, as shown in Scheme 1 and 2.
  • a cyclization can take place via the intermediate of a tertiary alcohol before the bromination (Scheme 1) or after the bromination (Scheme 2).
  • the ring closure under the influence of acid creates a divalent bridge between the aromatic substituent and the carbazole.
  • a carboxylic acid ester group or an acetyl group is suitable, which can then be converted into a carbon bridge in the ring-closing reaction (Schemes 1 and 2).
  • R in the schemes is a substituent as defined above.
  • an aryl alcohol group which can then be reacted in the ring closure reaction to an oxygen bridge, or a thio group, which then in the ring closure reaction to a
  • Sulfur bridge can be implemented (Scheme 4). Also suitable is a nitro group or amino group, which can then be converted in the ring closure reaction to a nitrogen bridge (Scheme 5).
  • the bivalent bridge can be substituted in the further course with further radicals, for example with alkyl or aryl groups.
  • the bridged carbazole compound thus prepared can now be functionalized in a further step, for example halogenated, preferably brominated.
  • the functionalized, in particular brominated compounds represent the central building block for the further functionalization, as shown in Scheme 1 to 5.
  • these functionalized bridged compounds can be easily converted into corresponding boronic acids and, for example, by Suzuki coupling with halogenated aromatics in further compounds of the invention according to formula (1) implement.
  • Other coupling reactions eg silent coupling, rear coupling, Sonogashira coupling, etc.
  • Coupling with diarylamines to Hartwig-Buchwald leads to triarylamine derivatives.
  • aliphatic amines, carbazoles, etc. can be introduced as substituents.
  • a functionalization further come formyl, alkylcarbonyl and arylcarbonyl groups or their protected analogs, for. B. in the form of the corresponding dioxolanes, in question.
  • the brominated compounds may further be lithiated and reacted by reaction with electrophiles such as benzonitrile followed by acid hydrolysis to ketones or with chlorodiphenylphosphines and subsequent oxidation to phosphine oxides.
  • Another object of the present invention is therefore a
  • the reactive leaving group is preferably selected from Cl, Br, I, boronic acid or boronic acid derivatives, triflate or tosylate or Y is NH, d. H. the reactive leaving group is hydrogen when a bond is made between N and R.
  • Another object of the present invention are mixtures containing at least one compound of the invention and at least one further compound.
  • the further compound can be, for example, a fluorescent or phosphorescent dopant, if the compound according to the invention is used as matrix material. Suitable fluorescent and phosphorescent dopants are below are listed in connection with the organic Elektrolumineszenzvornchtungen and are also preferred for the mixtures according to the invention.
  • the further compound can also be a dopant if the compound according to the invention is used as hole transport or electron transport compound. Suitable dopants are listed below in connection with the organic electroluminescent devices.
  • solutions or from the liquid phase for processing from solution or from the liquid phase, for example by spin coating or by printing processes, solutions or
  • Formulations of the compounds or mixtures of the invention required. It may be preferable to use mixtures of two or more solvents. Suitable and preferred solvents are, for example, toluene, anisole, o-, m- or p-xylene, methyl benzoate,
  • Another object of the present invention is therefore a
  • Formulation in particular a solution, a suspension or a miniemulsion containing at least one inventive compound or mixture and one or more solvents, in particular organic solvents.
  • solvents in particular organic solvents.
  • an electronic device is understood to mean a device which contains at least one layer which contains at least one organic compound.
  • the component may also contain inorganic materials or even layers which are completely composed of inorganic materials.
  • Another object of the present invention is therefore the
  • Yet another object of the present invention is an electronic device containing at least one of the compounds or mixtures of the invention outlined above.
  • the preferences given above for the connection also apply to the electronic devices.
  • the electronic device is preferably selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs, PLEDs), organic integrated circuits (O-ICs), organic field effect transistors (O-FETs), organic thin-film transistors (O-TFTs), organic light-emitting Transistors (O-LETs), organic solar cells (O-SCs), organic dye-sensitized solar cells, organic optical detectors, organic photoreceptors, organic field quench devices (O-FQDs), light-emitting electrochemical cells (LECs), organic laser diodes ( O-lasers) and "organic plasmon emitting devices” (DM Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4), preferably organic electroluminescent devices (OLEDs, PLEDs), in particular phosphorescent OLEDs.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • PLEDs organic integrated circuits
  • O-FETs organic field effect transistors
  • OF-TFTs organic thin-film transistors
  • the organic electroluminescent device includes cathode, anode and at least one emitting layer. In addition to these layers, they may also contain further layers, for example one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, electron blocking layers and / or
  • interlayers can be introduced between two emitting layers, which have, for example, an exciton-blocking function. It should be noted, however, that not necessarily each of these layers must be present.
  • the organic electroluminescent device may contain an emitting layer, or it may contain a plurality of emitting layers. If multiple emission layers are present, they are preferred a total of several emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that a total of white emission results, ie in the emitting layers different emitting compounds are used, which can fluoresce or phosphoresce.
  • systems having three emitting layers having three emitting layers, the three layers exhibiting blue, green and orange or red emission (for the basic structure see, for example, WO 2005/011013).
  • These can be fluorescent or phosphorescent emission layers or hybrid systems in which fluorescent and phosphorescent emission layers are combined with one another.
  • Embodiments can be used in different layers, depending on the exact structure. Preference is given to an organic electroluminescent device comprising a compound according to formula (1) to (11) or formula (5a) to (11d) as matrix material for fluorescent or phosphorescent emitters, in particular for phosphorescent
  • the above-mentioned preferred embodiments also apply to the use of the materials in organic electronic devices.
  • the compound according to formulas (1) to (11) or formulas (5a) to (11d) is used as matrix material for a fluorescent or phosphorescent compound, in particular for a phosphorescent compound, in an emitting layer.
  • the organic electroluminescent device may contain an emitting layer, or it may have a plurality of emitting
  • Layers contain, wherein at least one emitting layer contains at least one compound of the invention as a matrix material.
  • the compound of the formula (1) to (11) or formula (5a) to (11d) is used as the matrix material for an emitting compound in an emitting layer, it is preferably used in combination used with one or more phosphorescent materials (triplet emitter).
  • phosphorescence is understood as meaning the luminescence from an excited state with a higher spin multiplicity, ie a spin state> 1, in particular from an excited triplet state.
  • all luminescent transition metal complexes and luminescent lanthanide complexes are to be regarded as phosphorescent compounds.
  • the mixture of the compound according to formulas (1) to (11) or (5a) to (11d) and the emitting compound contains between 99 and 1% by volume, preferably between 98 and 10% by volume, more preferably between 97 and 60% by volume, in particular between 95 and 80% by volume, of the compound of the formula (1) to (11) or (5a) to (11d), based on the total mixture of emitter and matrix material. Accordingly, the mixture contains between 1 and 99% by volume, preferably between 2 and 90% by volume, more preferably between 3 and 40% by volume, in particular between 5 and 20% by volume of the emitter, based on the total mixture Emitter and matrix material.
  • a further preferred embodiment of the present invention is the use of the compound according to formulas (1) to (11) or formulas (5a) to (11d) as matrix material for a phosphorescent emitter in combination with a further matrix material.
  • Particularly suitable matrix materials which can be used in combination with the compounds of the formulas (1) to (11) or formulas (5a) to (11d) are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, eg. B. according to WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 or WO 2010/006680, triarylamines, carbazole derivatives, z. B.
  • CBP ( ⁇ , ⁇ -biscarbazolylbiphenyl) or in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 or WO 2008/086851 disclosed carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, for. B. according to WO 2007/063754 or WO 2008/056746, indenocarbazole / Vate, z. B.
  • WO 2006/117052 triazine derivatives, for. B. according to WO 2010/015306, WO 2007/063754 or WO 2008/056746, zinc complexes, for. B. according to
  • Suitable phosphorescent compounds are, in particular, compounds which emit light, preferably in the visible range, with suitable excitation and also contain at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80, in particular a metal with this atomic number.
  • Preferred phosphorescence emitters are compounds comprising copper, molybdenum, tungsten, rhenium,
  • Examples of the emitters described above can be found in the applications WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005 / 0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO
  • the organic electroluminescent device according to the invention does not contain a separate hole injection layer and / or hole transport layer and / or hole blocking layer and / or electron transport layer, ie. H. the emissive layer directly adjoins the hole injection layer or the anode, and / or the emissive layer directly adjoins the electron transport layer or the electron injection layer or the cathode, as described, for example, in WO 2005/053051.
  • a metal complex which is the same or similar to the metal complex in the emitting layer, directly adjacent to the emitting layer as a hole-transporting or hole-injection material, such as.
  • WO 2010/053051 a metal complex, which is the same or similar to the metal complex in the emitting layer, directly adjacent to the emitting layer as a hole-transporting or hole-injection material, such as.
  • the compound according to formula (1) to (11) or (5a) to (11d) is used as electron transport material in an electron transport or electron injection layer.
  • the emitting layer may be fluorescent or phosphorescent.
  • the compound when used as an electron transport material, it may be preferred if it is doped, for example, with alkali metal complexes, such as. B. Liq (lithium hydroxyquinolinate).
  • the compound of the formula (1) to (11) or (5a) to (11d) is used in a hole blocking layer.
  • a hole blocking layer is understood as meaning a layer which directly adjoins an emitting layer on the cathode side, in particular in a phosphorescent electroluminescent device. It is furthermore possible to use the compound according to formulas (1) to (11) or (5a) to (11d) both in a hole blocking layer or electron transport layer and as a matrix in an emitting layer. In this case, preference is given to at least one substituent R or R 1 , in particular R, selected from structures of the abovementioned formulas (12) to (33).
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • the materials in vacuum sublimation systems become smaller at an initial pressure
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure between 10 "5 mbar and 1 bar
  • This method is the OVJP (Organic Vapor Jet Printing) method, in which the materials are applied directly through a nozzle and thus structured (for example, BMS Arnold et al., Appl. Phys. Lett., 2008, 92, 053301).
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process, such. Inkjet printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing), screen printing, flexographic printing, offset printing or
  • Nozzle printing can be made.
  • soluble compounds are necessary, which are obtained for example by suitable substitution. These methods are particularly suitable for oligomers, dendrimers and polymers.
  • hybrid processes are possible in which, for example, one or more layers are applied from solution and one or more further layers are vapor-deposited.
  • one or more layers are applied from solution and one or more further layers are vapor-deposited.
  • the compounds of the invention or compounds of the formula (1) to (11) or formula (5a) to (11d) used as a matrix material for fluorescent or phosphorescent emitters lead to high efficiencies and to long lifetimes. This is especially true when the compounds are used as a matrix material for a phosphorescent emitter.
  • the compounds of the invention or compounds of the formula (1) to (11) or formula (5a) to (11d) are not only suitable as a matrix for red and green phosphorescing compounds, but especially for blue phosphorescent compounds.
  • the compounds of the invention have high thermal stability.
  • Electroluminescent devices lead to high efficiencies and steep current-voltage curves with low threshold voltages.
  • the compounds according to the invention lead to good properties in terms of the efficiency, the lifetime and the operating voltage of organic electroluminescent devices.
  • Step 2 2- (3-Carbazol-9-yl-thiophen-2-yl) -propan-2-ol
  • Step 1 3- (3-Bromo-carbazol-9-yl) -thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  • Step 2 2- [3- (3-Bromocarbazol-9-yl) -thiophen-2-yl] -propan-2-ol
  • Example 4a 10- (4,6-Diphenyl- [1,3,5] triazin-2-yl) -8,8-dimethyl-8H-9-thia-11b-aza-cyclopenta [a] fluoranthene (Compound 4a )
  • Step 1 Biphenyl-4-yl- (4-bromophenyl) - (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amine
  • a degassed solution of 490 mg (0.16 mmol) of copper (I) chloride and 906 mg (5 mmol) of 1, 10-phenanthroline in 100 ml of toluene is saturated with N 2 for 1 h and heated to 130 ° C.
  • the solution is then treated with 18 g (50 mmol) of N- [1,1'-biphenyl] -4-yl-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-amine and 14 g (50 mmol) of 1-bromo- 4-iodobenzene and heated to 180 ° C for 2 h. After cooling, 180 ml of water are added to the mixture, the organic phase is separated off and the solvent is removed in vacuo.
  • the compound is prepared according to the same procedure as Example 6a by reacting the corresponding 8,8-dimethyl-8H-9-thia-11b-azacyclopenta [ajfluoranthene-3-boronic acid with 56.8 g (110 mmol) of biphenyl-4-yl- (4-bromophenyl) - (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amine synthesized.
  • the residue is recrystallized from ethyl acetate / heptane and finally sublimed under high vacuum. Yield: 57 g (79 mmol), 72% of theory. Th., Purity by HPLC 99.9%.
  • Step 1 2- (Benzo [b] thiophene-3-ylamino) benzoic acid methyl ester
  • Step 3 5- [3- (4,6-Diphenyl-pyrimidin-2-yl) -phenyl] -10,10-dimethyl-5,5a, 9a, 10-tetrahydro-1-thia-5-aza benzo [b] fluorene
  • Step 1 2- (1-biphenyl-4-yl-1H-indol-3-ylamino) -benzoic acid methyl ester
  • Step 1 Methyl 1-phenyl-3- (pyrene-1-ylamino) -1H-indole-2-carboxylate
  • Reaction mixture is heated under reflux for 16 h. After cooling, the organic phase is separated off, washed three times with 200 ml of water and then concentrated to dryness. The residue is extracted with hot toluene and recrystallized from toluene and finally sublimed under high vacuum, purity is 99.9%.
  • OLEDs according to the invention is carried out according to a general method according to WO 2004/058911, which is adapted to the conditions described here (layer thickness variation, materials).
  • E1 to E28 see Tables 1 and 2) the data of different OLEDs are presented.
  • Glass slides coated with structured ITO (Indium-Tin-Oxide) 150 nm thick are coated with 20 nm PEDOT for improved processing (poly (3,4-ethylenedioxy-2,5-thiophene), spin-on from water;
  • the OLEDs have in principle the following layer structure: substrate / optional hole injection layer (HIL) / hole transport layer (HTL) / optional intermediate layer (IL) / electron blocker layer (EBL) /
  • HIL hole injection layer
  • HTL hole transport layer
  • IL optional intermediate layer
  • EBL electron blocker layer
  • Emission Layer Emission Layer
  • HBL Optional Hole Blocking Layer
  • Electron transport layer (ETL) / optional electron injection layer (EIL) and finally a cathode is formed by a 100 nm thick aluminum layer.
  • the exact structure of the OLEDs is shown in Table 1.
  • the materials needed to make the OLEDs are shown in Table 3.
  • the emission layer always consists of at least one matrix material (host material, host material) and an emitting dopant (dopant, emitter), which is admixed to the matrix material or the matrix materials by co-evaporation in a certain volume fraction.
  • the electron transport layer may consist of a mixture of two materials.
  • the OLEDs are characterized by default.
  • the electroluminescence spectra are determined at a luminance of 1000 cd / m 2 and from this the CIE 1931 x and y color coordinates are calculated.
  • the indication U1000 in Table 2 indicates the voltage required for a luminance of 1000 cd / m 2 .
  • SE1000 and LE1000 indicate the power efficiency achieved at 1000 cd / m 2 .
  • EQE1000 refers to external quantum efficiency at an operating luminance of 1000 cd / m 2 .

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (1) und Formel (2), welche sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, eignen.

Description

Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
Die vorliegende Erfindung betrifft Materialien für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektro- lumineszenzvorrichtungen.
Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und
WO 98/27136 beschrieben. Als emittierende Materialien werden hierbei zunehmend metallorganische Komplexe eingesetzt, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen (M. A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4- 6). Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Generell gibt es bei
OLEDs, insbesondere auch bei OLEDs, die Triplettemission (Phosphoreszenz) zeigen, immer noch Verbesserungsbedarf, beispielsweise im
Hinblick auf Effizienz, Betriebsspannung und Lebensdauer. Dies gilt insbesondere für OLEDs, welche im kürzerwelligen Bereich emittieren.
Die Eigenschaften von phosphoreszierenden OLEDs werden nicht nur von den eingesetzten Triplettemittern bestimmt. Hier sind insbesondere auch die anderen verwendeten Materialien, wie Matrixmaterialien, Lochblockiermaterialien, Elektronentransportmaterialien, Lochtransportmaterialien und Elektronen- bzw. Exzitonenblockiermaterialien von besonderer Bedeutung. Verbesserungen dieser Materialien können somit auch zu deutlichen Verbesserungen der OLED-Eigenschaften führen. Auch für fluoreszierende OLEDs gibt es bei diesen Materialien noch Verbesserungsbedarf.
Gemäß dem Stand der Technik werden unter anderem Ketone (z. B.
gemäß WO 2004/093207 oder WO 2010/006680) oder Phosphinoxide (z. B. gemäß WO 2005/003253) als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Allerdings besteht bei Verwendung dieser Matrixmaterialien ebenso wie bei anderen Matrixmaterialien noch
Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Effizienz, die
Lebensdauer und die Betriebsspannung der Vorrichtung. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer fluoreszierenden oder phosphoreszierenden OLED, insbesondere einer phosphoreszierenden OLED, eignen, beispielsweise als Matrixmaterial oder als Lochtransport-/
Elektronenblockiermaterial bzw. Exzitonenblockiermaterial oder als
Elektronentransport- bzw. Lochblockiermaterial. Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Matrixmaterialien bereitzustellen, welche sich auch für grün und gegebenenfalls auch für blau phosphoreszierende OLEDs eignen, sowie neue Lochtransportmaterialien und
Elektronentransportmaterialien bereitzustellen.
Überraschend wurde gefunden, dass bestimmte, unten näher beschriebene Verbindungen diese Aufgabe lösen und zu Verbesserungen der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung führen, insbesondere hinsichtlich der Lebensdauer, der Effizienz und der Betriebsspannung. Dies gilt insbesondere für grün und blau phosphoreszierende Elektrolumineszenz- vorrichtungen, vor allem bei Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixmaterial, aber auch für den Einsatz der Verbindungen als Lochtransportmaterial, Lochinjektionsmaterial, Elektronentransportmatenal oder Lochblockiermaterial, je nach genauer Substitution der Verbindung. Diese Materialien sowie organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche derartige Verbindungen enthalten, sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Aus der WO 2007/031165 sind verbrückte Triphenylaminstrukturen mit ähnlicher Grundstruktur wie die erfindungsgemäßen Verbindungen bekannt. Verbindungen, die statt der Phenylgruppen Fünfringheteroaryl- gruppen enthalten, sind dort jedoch nicht offenbart. Weiterhin werden diese Verbindungen nur als Emitter oder als Lochtransportmaterial beschrieben, nicht jedoch als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter oder als Elektronentransportmatenal.
Aus der WO 2010/050778 sind verbrückte Triphenylamin- und Phenyl- carbazolstrukturen mit ähnlicher Grundstruktur wie die erfindungsgemäßen Verbindungen bekannt. Verbindungen, die statt der Phenylgruppen ver- brückte Fünfringheteroarylgruppen enthalten, sind dort jedoch nicht offenbart.
Aus der nicht offen gelegten DE 02009053836.4 sind verbrückte Triaryl- aminstrukturen mit ähnlicher Grundstruktur wie die erfindungsgemäßen Verbindungen bekannt, wobei mindestens eine der aromatischen
Gruppen, die an den Stickstoff gebunden sind, eine Sechsringheteroaryl- gruppe darstellt. Verbindungen, die statt der Sechsringheteroarylgruppen verbrückte Fünfringheteroarylgruppen enthalten, sind dort jedoch nicht offenbart.
Es hat sich überraschend gezeigt, dass gerade der Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen in organischen Elektrolumineszenzvornchtungen zu guten elektronischen Eigenschaften führt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Verbindung gemäß der folgenden Formel (1) oder Formel (2),
Figure imgf000004_0001
wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden N, P oder P=0;
Y1, Y2, Y3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung oder C(R1)2, NR1, O, S, C=0, C=NR1, C=C(R )2, Si(R1)2, BR1, PR1, P(=0)R1, SO, SO2; mit der Maßgabe, dass nicht alle Y1, Y2 und Y3 gleichzeitig für eine Einfachbindung stehen;
und weiterhin mit der Maßgabe, dass Y1 in Formel (1) nicht für eine Einfachbindung oder C=O steht, wenn n + m = 0 ist; Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Gruppe der folgenden Formel (3), Formel (4) oder Formel (5),
Figure imgf000005_0001
wobei die Gruppe über die beiden mit * gekennzeichneten
Positionen an X und an Y gebunden ist und wobei die Gruppe über eine weitere benachbarte Position an Y3 gebunden sein kann und worin gilt:
W ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C oder N;
V ist für W = C bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR, N, NR, S oder O, mit der Maßgabe, dass genau ein Symbol V für NR, S oder O steht;
oder ist für W = N bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR oder N;
Q ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR oder N; dabei steht V bzw. Q für C, wenn an diese Gruppe V oder Q eine Gruppe Y3 gebunden ist;
Ar2, Ar3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Aryl- oder
Heteroarylgruppe mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann;
L ist eine bi-, tri-, tetra-, penta- oder hexavalente geradkettige
Alkylen-, Alkyliden-, Alkylenoxy- oder Thioalkylenoxygruppe mit
1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylen-,
Alkyliden-, Alkylenoxy- oder Thioalkylenoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylen- oder Alkinylengruppe mit 2 bis 40
P
C-Atomen, die mit jeweils einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C=C-, Si(R2)2, C=0, C=NR2, P(=0)R2, S=0, S02> -O-, -S- oder -CONR2- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder N02 ersetzt sein können, oder ein bi-, tri-, tetra-, penta- oder hexavalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder P(R2)3-P, P(=0)(R2)3- p, C(R2)4-P, Si(R2)4-p, N(Ar)3-p oder eine Kombination aus zwei, drei, vier oder fünf dieser Systeme; oder L ist eine chemische Bindung; dabei bindet L statt einem Rest R bzw. R1 an eine beliebige Position von Ar1, Ar2, Ar3, Y1, Y2 oder Y3; R. R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, N02, N(Ar)2, N(R2)2, C(=O)Ar, C(=O)R2, P(=0)(Ar)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Aikenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C=C, Si(R2)2, Ge(R2)2> Sn(R2)2l C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=0)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 80, bevorzugt 5 bis 60, aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R oder zwei Substituenten R , die in derselben Gruppe Y gebunden sind, miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaroma- tisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, N02, N(Ar)2, N(R3)2, C(=O)Ar, C(=0)R3, P(=O)(Ar)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C=C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2l C=0, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryl- oxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R2 ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5-30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R3 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar, welche an dasselbe N-Atom oder P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R3), C(R3)2, O oder S, miteinander verbrückt sein; R3 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischem Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 20 C-Atomen, einem aromatischem oder heteroaromatischem Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H- Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R3 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können; m, n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , wobei m = 0 bzw. n = 0 bedeutet, dass keine Gruppe Y vorhanden ist; p ist 2, 3, 4, 5 oder 6, mit der Maßgabe, dass p nicht größer ist als die maximale Valenz von L; dabei sind die folgenden Verbindungen von der Erfindung ausgenommen:
Figure imgf000008_0001
Der Kreis in den Formeln (3), (4) und (5) ebenso wie in Formeln, welche im Weiteren folgen, deutet an, dass es sich um eine aromatische bzw.
heteroaromatische Struktur handelt, wie allgemein in der organischen Chemie üblich.
Eine Aryigruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Aryl- gruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (anellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Miteinander durch Einfachbindung verknüpfte Aromaten, wie zum Beispiel Biphenyl, werden dagegen nicht als Aryl- oder Heteroarylgruppe, sondern als aromatisches Ringsystem bezeichnet.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 80 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroaryl- gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroaryl- gruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein C-, N- oder O-Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie Fluoren, 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine kurze Alkylgruppe verbunden sind. Weiterhin werden miteinander durch Einfachbindung verknüpfte Aromaten, wie zum Beispiel Biphenyl, als aromatisches Ringsystem im Sinne dieser
Anmeldung bezeichnet.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bzw. einer Alkylgruppe bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe, die typischerweise 1 bis 40 oder auch 1 bis 20 C-Atome enthalten kann, und in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2- Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluor- ethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclo- pentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclo- octenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methyl- butoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy und 2,2,2-Trifluorethoxy verstanden. Unter einer Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden insbesondere Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio,
1- Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio,
2- Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethyl- thio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenyl- thio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinyithio, Butinylthio,
Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. Allgemein können Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen gemäß der vorliegenden Erfindung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen ersetzt sein können; weiterhin können auch ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2, bevorzugt F, Cl oder CN, weiter bevorzugt F oder CN, besonders bevorzugt CN ersetzt sein.
Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 80 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R2 oder einem Kohlenwasserstoffrest substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen,
Phenanthren, Benzphenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, eis- oder trans-lndenofluoren, eis- oder trans-lndeno- carbazol, eis- oder trans-lndolocarbazol, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran,
Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin,
Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazoi, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, ,3-Thiazol, Benzothiazol,
Pyridazin, Hexaazatriphenylen, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren,
1 ,6-Diazapyren, 1 ,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9, 10-Tetraaza- perylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin,
Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxa- diazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thia- diazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Gruppen, die abgeleitet sind von Kombination dieser Systeme.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen Ar2 und Ar3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Aryl- oder Heteroaryl- gruppe mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, insbesondere für Benzol, Thiophen, Pyrrol, Furan, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Benzothiophen, Indol, Benzofuran oder Naphthalin. Besonders bevorzugt stehen Ar2 und Ar3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für Benzol oder Pyridin, insbesondere für Benzol.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Gruppe Ar1 über zwei direkt benachbarte Atome an X und an Y1
gebunden, also über zwei Atome, die direkt aneinander gebunden sind. Ar1 steht daher bevorzugt für eine Gruppe der oben genannten Formel (3) oder (4).
Wenn Ar1 für eine Gruppe der Formel (5) steht, ist Y1 bevorzugt eine Einfachbindung.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung gilt, wenn Ar1 für eine Struktur der Formel (3) steht und eine Gruppe V für NR steht, dass dieser Rest R, der an den Stickstoff bindet, nicht an der Bildung weiterer Ringsysteme beteiligt ist. Besonders bevorzugt sind an die Gruppe Ar1 keine weiteren Ringe ankondensiert.
Bevorzugte Ausführungsformen der Formel (1) sind daher Verbindungen der folgenden Formeln (5) bis (11),
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten
Bedeutungen aufweisen und weiterhin gilt:
A ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR oder N; oder zwei benachbarte Gruppen A stehen zusammen für NR, O oder S, so dass sich ein Fünfring ergibt; dabei steht A für C, wenn an dieses A eine Gruppe Y2 bzw. Y3 gebunden ist.
Weiterhin steht in Formel (7) genau eine der Gruppen V für NR, O oder S. Weiterhin steht V in den Formeln (10) und (11) für NR, O oder S.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (2) sind entsprechend zwei oder mehrere Verbindungen der Formeln (5) bis (11), die gleich oder verschieden sein können, miteinander über eine Gruppe L verbunden.
In einer Ausführungsform der Erfindung gilt, dass m = 1 ist und dass Y2 dann bevorzugt für eine Einfachbindung steht.
Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen gemäß Formel (5) bis (11) sind daher die Verbindungen der folgenden Formeln (5a) bis (11a),
Figure imgf000014_0001
wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten Bedeutungen aufweisen.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (2) sind entsprechend zwei oder mehrere Verbindungen der Formeln (5a) bis (1 a), die gleich oder verschieden sein können, miteinander über eine Gruppe L verbunden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen pro Cyclus maximal zwei Gruppen Q für N, besonders bevorzugt maximal eine Gruppe Q. Ganz besonders bevorzugt stehen alle Gruppen Q für CR. ln einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen pro Cyclus maximal zwei Gruppen A für N, besonders bevorzugt maximal eine Gruppe A. Ganz besonders bevorzugt stehen alle Gruppen A für CR.
Ganz besonders bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung sind daher die folgenden Verbindungen (5b) bis (11b),
Figure imgf000015_0001
wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten
Bedeutungen aufweisen.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (2) sind entsprechend zwei oder mehrere Verbindungen der Formeln (5b) bis (11b), die gleich oder verschieden sein können, miteinander über eine Gruppe L verbunden.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Indizes m und n = 0, und die Gruppe Ar3 steht für einen Sechsring- Aromaten bzw. Heteroaromaten. Bevorzugte Ausführungsformen sind daher die Verbindungen der folgenden Formeln (5c) bis (11c),
Figure imgf000016_0001
wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten
Bedeutungen aufweisen und Ar3a für eine Sechsring-Arylgruppe oder eine Sechsring-Heteroarylgruppe steht, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann. ln einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (2) sind entsprechend zwei oder mehrere Verbindungen der Formeln (5c) bis (1 c), die gleich oder verschieden sein können, miteinander über eine Gruppe L verbunden.
Bevorzugte Gruppen Ar3a sind ausgewählt aus Phenyl, 2-, 3- oder 4- Pyridyl, 2-, 4- oder 5-Pyrimidyl, Pyrazinyl, 3- oder 4-Pyridazinyl oder 1 ,3,5- Triazin-2-yl, wobei diese Gruppen jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein können.
Bevorzugte Gruppen Ar3a sind dabei die Gruppen der folgenden Formeln (Ar3a-1) bis (Ar3a-8),
Figure imgf000017_0001
wobei R die oben genannten Bedeutungen aufweist und die gestrichelte Bindung die Bindung an X andeutet. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R in Formel (Ar3a-1) für eine gegebenenfalls substituierte Triazin- oder Pyrimidingruppe.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (1) bis (11) bzw. (5a) bis (11c) sowie in allen weiteren aufgeführten Ausführungsformen steht X für Stickstoff.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (1) bis (11) bzw. (5a) bis (11c) sowie in allen weiteren aufgeführten Ausführungsformen steht Y1, Y2 und Y3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Einfachbindung, C(R1)2 oder N(R1). Insbesondere steht Y1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für C(R1)2 oder N(R1) und Y2 und Y3 stehen gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Einfachbindung, C(R1)2 oder N(R1). Ganz besonders bevorzugt steht Y1 für C(R1)2 und Y2 und Y3 stehen gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Einfachbindung oder C(R1 )2, wobei maximal eine der beiden Gruppen Y2 und Y3 für eine Einfachbindung steht.
Wenn die Verbindungen gemäß Formel (5b) bis (11b) mit Resten R ungleich Wasserstoff oder Deuterium substituiert sind, dann sind diese Reste R bevorzugt jeweils an den Cyclen, die Ar2 und Ar3 entsprechen, in der para-Position zur Gruppe X gebunden. Bevorzugt sind daher die Verbindungen gemäß den folgenden Formeln (5d) bis (11d),
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten
Bedeutungen aufweisen.
Bevorzugte Strukturen des Fünfring-Heterocyclus in den Formeln (5), (5a), (5b), (5c) und (5d) sind die folgenden Strukturen der Formeln (Ar1-1) bis (Ar1-6),
Figure imgf000019_0002
Dabei ist jeweils auch die Bindung dieses Cyclus an X und an Y1 eingezeichnet. Die mit # gekennzeichnete Position deutet die Position einer möglichen Bindung an Y3 an, wobei in diesem Fall an dem Kohlenstoffatom kein Rest R gebunden ist.
Bevorzugte Strukturen des Fünfring-Heterocyclus in den Formeln (6), (6a), (6b), (6c) und (6d) sind die folgenden Strukturen der Formeln (Ar1 -7) bis (Ar1-12),
Figure imgf000020_0001
Dabei ist jeweils auch die Bindung dieses Cyclus an X und an Y1 eingezeichnet. Die mit # gekennzeichnete Position deutet die Position einer möglichen Bindung an Y3 an, wobei in diesem Fall an dem Kohlenstoffatom kein Rest R gebunden ist.
Bevorzugte Strukturen des Fünfring-Heterocyclus in den Formeln (7), (7a), (7b), (7c) und (7d) sind die folgenden Strukturen der Formeln (Ar1-13) bis (Ar1 -27),
Figure imgf000020_0002
Figure imgf000021_0001
Dabei ist jeweils auch die Bindung dieses Cyclus an X und an Y1 eingezeichnet. Die mit # gekennzeichnete Position deutet die Position einer möglichen Bindung an Y3 an, wobei in diesem Fall an dem Kohlenstoff- atom kein Rest R gebunden ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist L eine bivalente oder höher valente geradkettige Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die mit jeweils einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder ein mindestens bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder L ist eine chemische Bindung.
Als Substituenten R in den erfindungsgemäßen Verbindungen sind verschiedene Gruppen möglich, je nach der Verwendung der Verbindungen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindung gemäß Formel (1) bis (11) bzw. (5a) bis (11d) ist R bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar)2, C(=0)Ar, P(=0)(Ar)2, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C- Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C- Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O oder S ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Verbindung gemäß Formel (1) bis (11) bzw. (5a) bis (11d) ist R bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, N(Ar)2, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer verzweigten Alkylgruppe mit 3 oder 4 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
Substituenten R\ die in Y\ Y2 und/oder Y3 gebunden sind, sind bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Alkylgruppen mit 1 bis 10 C- Atomen oder aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein können. Dabei können zwei Reste R1, welche in derselben Gruppe Y1, Y2 oder Y3 gebunden sind, auch miteinander ein Ringsystem bilden und so ein Spirosystem aufspannen. Wenn Y1, Y2 oder Y3 für eine Gruppe N(R1) steht, so steht R besonders bevorzugt für eine aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, welches durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann. Wenn Y1, Y2 oder Y3 für eine Gruppe C(R1)2 steht, so steht R1 besonders bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann. Dabei können zwei Reste R1, welche an dasselbe Kohlenstoffatom binden, auch miteinander ein Ringsystem bilden und so ein aromatisches oder aliphatisches Spirosystem aufspannen. Dabei haben für Verbindungen, die durch Vakuumverdampfung verarbeitet werden, die Alkylgruppen in den Resten R bzw. R1 bevorzugt nicht mehr als vier C-Atome, besonders bevorzugt nicht mehr als ein C-Atom. Für Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, eignen sich insbesondere auch Verbindungen, die mit Alkylgruppen mit bis zu 10 C-Atomen substituiert sind oder die mit Oligoarylengruppen, beispielsweise Ortho-, meta-, para- oder verzweigten Terphenylgruppen bzw. Quaterphenyl- gruppen oder ortho-, meta- oder para-Biphenylgruppen, substituiert sind.
Wenn die erfindungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter oder als Elektronentransportmaterial oder als Lochblockiermaterial eingesetzt wird, ist bevorzugt Ar2 und/oder Ar3 ein elektronenarmer Heteroaromat und/oder mindestens ein Substituent R, R1 und/oder R2, bevorzugt R, ist eine elektronenarme Gruppe, insbesondere ausgewählt aus Strukturen gemäß den folgenden Formeln ( 2) bis (15),
Figure imgf000023_0001
und/oder mindestens eine Gruppe L steht bevorzugt für eine Gruppe der folgenden Formeln (16) bis (18),
Figure imgf000023_0002
wobei R2 die oben genannte Bedeutung hat, * die Position der Bindung der Gruppe gemäß Formel (12) bis (18) andeutet und weiterhin gilt:
Z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR2 oder N, mit der Maßgabe, dass eine Gruppe Z, zwei Gruppen Z oder drei Gruppen Z für N stehen;
Ar4 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 18 C-Atomen, welche durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann; q ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2 oder 3.
Dabei wird unter einem elektronenarmen Heteroaromaten ein Fünfring- heteroaromat mit mindestens zwei Heteroatomen oder ein Sechsring- heteroaromat mit mindestens einem Heteroatom verstanden.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht mindestens ein Substituent R für eine Gruppe der oben genannten Formel (12) und/oder mindestens die Gruppe L steht für eine Gruppe der oben genannten Formeln (16) bis (18), wobei jeweils zwei oder drei Symbole Z für N stehen und die anderen Symbole Z für CR2 stehen. Besonders bevorzugte Gruppen R sind daher die Gruppen der folgenden Formeln (19) bis (25), und besonders bevorzugte Gruppen L sind daher die
Gruppen der folgenden Formeln (26) bis (33),
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten
Bedeutungen aufweisen.
Wenn R für eine Gruppe der Formel (19) steht, dann steht R2 in dieser Gruppe bevorzugt für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, insbesondere für Phenyl, Ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Terphenyl oder Ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl.
Wenn R für eine Gruppe der Formel (20) bis (33) steht, dann steht R2 in diesen Gruppen bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, D oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, insbesondere für Phenyl, Ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Terphenyl oder ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl.
Wenn die erfindungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter oder als Lochtransportmaterial eingesetzt wird, ist mindestens ein Substituent R oder R1, bevorzugt R, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -NAr2, Triarylaminderivaten, Carbazolderivaten, Indenocarbazolderivaten, Indolocarbazolderivaten, Azacarbazolderivaten, Indolderivaten, Furanderivaten, Benzofuranderivaten, Dibenzofuranderivaten, Thiophenderivaten, Benzothiophenderivaten oder Dibenzothiophenderivaten, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein können. Diese Gruppen sind bevorzugt ausgewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln (34) bis (47),
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen aufweisen und weiterhin gilt:
E ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C(R2)2, NR2, O oder S;
G ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus NR2, O oder S.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen in den erfindungsgemäßen Verbindungen die Symbole R, die nicht für eine Gruppe der oben aufgeführten Formeln (12) bis (47) stehen, für H oder D.
Bevorzugt sind weiterhin auch Verbindungen, die gleichzeitig sowohl elektronentransportierende Substituenten R bzw. R1 aufweisen, die aus den oben genannten Formeln (12) bis (33) ausgewählt sind, als auch lochtransportierende Substituenten R bzw. R1 , die aus den oben genannten Formeln (34) bis (47) ausgewählt sind.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Index p = 2 oder 3, besonders bevorzugt 2.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Index n = 0.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stehen ein oder zwei Gruppen R oder R1, bevorzugt R, für eine Gruppe der oben genannten Formeln (12) bis (47), besonders bevorzugt genau eine Gruppe R, und die anderen Gruppen R stehen für H oder D.
Die oben genannten Ausführungsformen der Erfindung sind beliebig miteinander kombinierbar. Insbesondere sind die oben aufgeführten allgemeinen Formeln (1) bis (11) bzw. (5a) bis (11d) beliebig mit den Formeln (Ar1-1) bis (Ar1 -27) sowie mit den oben genannten bevorzugten Ausführungsformen für X, Y1, Y2, Y3, R, R1, R2, m und n kombinierbar. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung treten die oben genannten Bevorzugungen gleichzeitig auf.
Entsprechendes gilt für die Verbindungen der Formel (2). Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen der Formel (2) sind entsprechend Verbindungen gemäß den oben genannten Formeln (5a) bis (11d), bei denen jeweils zwei oder mehr dieser Einheiten durch eine bivalente Gruppe L, die jeweils statt des Substituenten R in para-Position zu X gebunden ist, miteinander verbrückt sind, wobei weiterhin die oben genannten Bevorzugungen für für X, Y1, Y2, Y3, R, R1, R2, L, m, n und p gelten.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen bzw. Verbindungen, wie sie bevorzugt in organischen elektronischen Vorrichtungen eingesetzt werden können, sind die folgenden Verbindungen.
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Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen ist in den folgenden Schemata gezeigt. In Schema 1a und 1b und in Schema 2 wird die Synthese von Verbindungen gezeigt, in denen Ar2 und Ar3 für Phenylgruppen und Y2 für eine Einfachbindung stehen. Als Edukt wird hierfür ein gegebenenfalls substituiertes Carbazol eingesetzt, welches in einer Ullmann- Kupplung, einer Buchwald-Kupplung oder einer anderen Kupplungsreaktion mit einem entsprechend substituierten Fünfring-Heteroaromaten umgesetzt wird. Die so erhaltenen erfindungsgemäßen Verbindungen können durch Reaktionssequenzen wie Bromierung und anschließende C- C- und C-N-Kupplungsreaktionen weiter funktionalisiert werden, wie auch in Schema 1 und 2 gezeigt. Je nach gewünschter Position der Bromsubstitution kann eine Cyclisierung über die Zwischenstufe eines tertiären Alkohols vor der Bromierung (Schema 1) oder nach der Bromierung (Schema 2) erfolgen. Durch den Ringschluss unter Säureeinfluss entsteht eine bivalente Brücke zwischen dem aromatischen Substituenten und dem Carbazol. Dabei eignet sich beispielsweise eine Carbonsäureestergruppe oder eine Acetylgruppe, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Kohlenstoff brücke umgesetzt werden kann (Schema 1 und 2). Dabei steht R in den Schemata für einen Substituenten, wie oben definiert.
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Figure imgf000038_0001
Die Einführung aromatischer Substituenten an der Brücke Y ist exemplarisch im folgenden Schema 3 gezeigt. Dabei wird der Carbonsäureester statt mit einer Alkyl-organischen Verbindung mit einer Aryl-organischen Verbindung, beispielsweise mit einer aromatischen Grignard-Verbindung, umgesetzt.
Figure imgf000039_0001
Weiterhin eignet sich eine Arylalkoholgruppe, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Sauerstoffbrücke umgesetzt werden kann, oder eine Thiogruppe, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer
Schwefelbrücke umgesetzt werden kann (Schema 4). Ebenso eignet sich eine Nitrogruppe oder Aminogruppe, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Stickstoffbrücke umgesetzt werden kann (Schema 5). Die bivalente Brücke kann im weiteren Verlauf mit weiteren Resten substituiert werden, beispielsweise mit Alkyl- oder Arylgruppen. Die so hergestellte verbrückte Carbazolverbindung kann nun in einem weiteren Schritt funktionalisiert werden, beispielsweise halogeniert, bevorzugt bromiert.
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Die funktionalisierten, insbesondere bromierten Verbindungen stellen den zentralen Baustein für die weitere Funktionalisierung dar, wie in Schema 1 bis 5 dargestellt. So lassen sich diese funktionalisierten verbrückten Verbindungen leicht in entsprechende Boronsäuren überführen und beispielsweise durch Suzuki-Kupplung mit halogenierten Aromaten in weitere erfindungsgemäße Verbindungen gemäß Formel (1) umsetzen. Ebenso können andere Kupplungsreaktionen (z. B. Stille-Kupplung, Heck- Kupplung, Sonogashira-Kupplung, etc.) Verwendung finden. Kupplung mit Diarylaminen nach Hartwig-Buchwald führt zu Triarylamin-Derivaten.
Entsprechend können aliphatische Amine, Carbazole, etc. als Substi- tuenten eingeführt werden. Als Funktionalisierung kommen weiterhin Formyl-, Alkylcarbonyl- und Arylcarbonyl-Gruppen oder deren geschützte Analoga, z. B. in Form der entsprechenden Dioxolane, in Frage. Die bromierten Verbindungen können weiterhin lithiiert und durch Reaktion mit Elektrophilen wie Benzonitril und anschließender saurer Hydrolyse zu Ketonen oder mit Chlordiphenylphosphinen und anschließender Oxidation zu Phosphinoxiden umgesetzt werden.
Verbindungen, in denen Y2 statt für eine Einfachbindung für eine bivalente Gruppe steht, sind ganz analog zugänglich, indem statt Carbazol entsprechend Verbindungen als Edukt eingesetzt werden, die eine andere Gruppe Y2 enthalten.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein
Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (1) oder (2), umfassend die Reaktionsschritte:
a) Synthese des Grundgerüsts, welches statt einer Gruppe R eine
reaktive Abgangsgruppe trägt; und
b) Einführung der Gruppe R, bevorzugt durch eine Kupplungsreaktion, beispielsweise Suzuki-Kupplung oder Hartwig-Buchwald-Kupplung.
Dabei ist die reaktive Abgangsgruppe bevorzugt ausgewählt aus Cl, Br, I, Boronsäure bzw. Boronsäurederivaten, Triflat oder Tosylat oder Y steht für NH, d. h. die reaktive Abgangsgruppe ist Wasserstoff, wenn eine Bindung zwischen N und R geknüpft wird.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mischungen enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und mindestens eine weitere Verbindung. Die weitere Verbindung kann beispielsweise ein fluoreszierender oder phosphoreszierender Dotand sein, wenn die erfindungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial verwendet wird. Geeignete fluoreszierende und phosphoreszierende Dotanden sind unten im Zusammenhang mit den organischen Elektrolumineszenzvornchtungen aufgeführt und sind auch für die erfindungsgemäßen Mischungen bevorzugt. Die weitere Verbindung kann auch ein Dotierstoff sein, wenn die erfindungsgemäße Verbindung als Lochtransport- oder Elektronentrans- portverbindung eingesetzt wird. Geeignete Dotierstoffe sind unten im Zusammenhang mit den organischen Elektrolumineszenzvornchtungen aufgeführt.
Für die Verarbeitung aus Lösung bzw. aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Lösungen bzw.
Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Mischungen erforderlich. Es kann bevorzugt sein, Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol, Methylbenzoat,
Dimethylanisol, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlorbenzol, Dioxan oder Mischungen dieser Lösemittel.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine
Formulierung, insbesondere eine Lösung, eine Suspension oder eine Miniemulsion, enthaltend mindestens eine erfmdungsgemäße Verbindung oder Mischung und ein oder mehrere Lösemittel, insbesondere organische Lösemittel. Wie solche Lösungen hergestellt werden können, ist dem Fachmann bekannt und beispielsweise in WO 2002/072714, WO
2003/019694 und der darin zitierten Literatur beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Mischungen eignen sich für die Verwendung in einer elektronischen Vorrichtung. Dabei wird unter einer elektronischen Vorrichtung eine Vorrichtung verstanden, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei aber auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die
Verwendung der oben ausgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen oder Mischungen in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine der oben ausgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen oder Mischungen. Dabei gelten die oben für die Verbindung ausgeführten Bevorzugungen auch für die elektronischen Vorrichtungen.
Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld- Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen farbstoff-sensibilisierten Solarzellen, organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und„organic plasmon emitting devices" (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4), bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), insbesondere phosphoreszierenden OLEDs.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder
Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Zwischenschichten (Inter- layer) eingebracht sein, welche beispielsweise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 2005/011013). Es kann sich dabei um fluoreszierende oder um phosphoreszierende Emissionsschichten handeln oder um Hybrid-Systeme, bei denen fluoreszierende und phosphoreszierende Emissionsschichten miteinander kombiniert werden.
Die erfindungsgemäße Verbindung gemäß den oben aufgeführten
Ausführungsformen kann dabei in unterschiedlichen Schichten eingesetzt werden, je nach genauer Struktur. Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (1) bis (11) bzw. Formel (5a) bis (11d) als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter, insbesondere für phosphoreszierende
Emitter, und/oder in einer Lochblockierschicht und/oder in einer
Elektronentransportschicht und/oder in einer elektronenblockierenden bzw. exzitonenblockierenden Schicht und/oder in einer Lochtransportschicht, je nach genauer Substitution. Dabei gelten die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen auch für die Verwendung der Materialien in organischen elektronischen Vorrichtungen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) bis (11) bzw. Formel (5a) bis (11d) als Matrixmaterial für eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Verbindung, insbesondere für eine phosphoreszierende Verbindung, in einer emittierenden Schicht eingesetzt. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende
Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial enthält.
Wenn die Verbindung gemäß Formel (1) bis (11) bzw. Formel (5a) bis (11d) als Matrixmaterial für eine emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren phosphoreszierenden Materialien (Triplettemitter) eingesetzt. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultipli- zität verstanden, also einem Spinzustand > 1, insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Im Sinne dieser Anmeldung sollen alle lumi- neszierenden Übergangsmetallkomplexe und lumineszierenden Lanthanid- komplexe, insbesondere alle Iridium-, Platin- und Kupferkomplexe als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden.
Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel (1) bis (11) bzw. (5a) bis (11 d) und der emittierenden Verbindung enthält zwischen 99 und 1 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 80 Vol.-% der Verbindung gemäß Formel (1) bis (11) bzw. (5a) bis (11d) bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 99 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 20 Vol.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz der Verbindung gemäß Formel (1) bis (11) bzw. Formel (5a) bis (11d) als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial. Besonders geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den Verbindungen gemäß Formel (1) bis (11) bzw. Formel (5a) bis (11d) eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO 2010/006680, Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (Ν,Ν-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 2008/086851 offenbarten Carbazolderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Indenocarbazolder/Vate, z. B.
gemäß WO 2010/136109 und WO 2011/000455, Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711 , EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 2007/137725, Silane, z. B. gemäß WO 2005/111172, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß
WO 2006/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2010/015306, WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Zinkkomplexe, z. B. gemäß
EP 652273 oder WO 2009/062578, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729, Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730, oder überbrückte Carbazol-Derivate, z. B. gemäß US
2009/0136779, WO 2010/050778 oder gemäß den nicht offen gelegten Anmeldungen DE 102009048791.3 oder DE 102010005697.9. Ebenso kann ein weiterer phosphoreszierender Emitter, weicher kürzerwellig als der eigentliche Emitter emittiert, als Co-Host in der Mischung vorhanden
Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium,
Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten. Im Sinne der vorliegenden Erfindung werden alle lumineszierenden Verbindungen, die die oben genannten Metalle enthalten, als phosphoreszierende Verbindungen angesehen.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO
2010/031485, WO 2010/054731 , WO 2010/054728, WO 20 0/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709 und WO 2011/032626 entnommen werden. Weiterhin eignen sich die Komplexe gemäß den nicht offen gelegten Anmeldungen DE 102009057167.1, EP 10006208.2 und DE 102010027317.1. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden
Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochinjektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockierschicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/ oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 2005/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metallkomplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtransport- bzw. Lochinjektionsmaterial zu verwenden, wie z. B. in WO
2009/030981 beschrieben.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) bis (11) bzw. (5a) bis (11 d) als Elektronen- transportmaterial in einer Elektronentransport- oder Elektroneninjektionsschicht eingesetzt. Dabei ist bevorzugt mindestens ein Substituent R oder R1, insbesondere R, ausgewählt aus Strukturen der oben genannten Formeln (12) bis (33). Dabei kann die emittierende Schicht fluoreszierend oder phosphoreszierend sein. Wenn die Verbindung als Elektronentrans- portmaterial eingesetzt wird, kann es bevorzugt sein, wenn sie dotiert ist, beispielsweise mit Alkalimetallkomplexen, wie z. B. Liq (Lithiumhydroxy- chinolinat).
In nochmals einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) bis (11) bzw. (5a) bis (11d) in einer Lochblockierschicht eingesetzt. Dabei ist bevorzugt mindestens ein Substituent R oder R1, insbesondere R, ausgewählt aus Strukturen der oben genannten Formeln (12) bis (33). Unter einer Lochblockierschicht wird eine Schicht verstanden, die auf Kathodenseite direkt an eine emittierende Schicht angrenzt, insbesondere in einer phosphoreszierenden Elektrolumineszenzvorrichtung. Es ist weiterhin möglich, die Verbindung gemäß Formel (1) bis (11) bzw. (5a) bis (11d) sowohl in einer Lochblockierschicht bzw. Elektronentrans- portschicht als auch als Matrix in einer emittierenden Schicht zu verwenden. Dabei ist bevorzugt mindestens ein Substituent R oder R1, insbesondere R, ausgewählt aus Strukturen der oben genannten Formeln (12) bis (33).
In nochmals einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird die
Verbindung gemäß Formel (1) bis (11) bzw. (5a) bis (11d) in einer Lochtransportschicht bzw. in einer Elektronenblockierschicht bzw. Exzitonen- blockierschicht eingesetzt. Dabei ist bevorzugt mindestens ein Substituent R oder R1, insbesondere R, ausgewählt aus Strukturen der oben
genannten Formeln (34) bis (47).
In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektro- lumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (1) bis (11) bzw. Formel (5a) bis (11d) einsetzen.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner
10"5 mbar, bevorzugt kleiner 0"6 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer oder höher ist, beispielsweise kleiner 10"7 mbar.
Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10"5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck oder
Nozzle-Printing hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden. Diese Verfahren eignen sich insbesondere auch für Oligomere, Dendrimere und Polymere.
Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden. So ist es beispielsweise möglich, die emittierende Schicht aus Lösung aufzubringen und die Elektronentransportschicht aufzudampfen.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenz- vorrichtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen angewandt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich durch folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus:
1. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungen gemäß Formel (1) bis (11) bzw. Formel (5a) bis (11d), eingesetzt als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter führen zu hohen Effizienzen sowie zu langen Lebensdauern. Dies gilt insbesondere, wenn die Verbindungen als Matrixmaterial für einen phos- phoreszierenden Emitter eingesetzt werden. 2. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungen gemäß Formel (1) bis (11) bzw. Formel (5a) bis (11d) eignen sich nicht nur als Matrix für rot und grün phosphoreszierende Verbindungen, sondern insbesondere auch für blau phosphoreszierende Verbindungen.
3. Im Gegensatz zu vielen Verbindungen gemäß dem Stand der Technik, die der teilweisen oder vollständigen pyrolytischen Zersetzung bei Sublimation unterliegen, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe thermische Stabilität auf.
4. Die erfindungsgemäßen Verbindungen, eingesetzt in organischen
Elektrolumineszenzvorrichtungen, führen zu hohen Effizienzen und zu steilen Strom-Spannungs-Kurven mit niedrigen Einsatzspannungen.
5. Auch bei Verwendung als Elektronentransportmaterial bzw. als Lochtransportmaterial führen die erfindungsgemäßen Verbindungen zu guten Eigenschaften in Bezug auf die Effizienz, die Lebensdauer und die Betriebsspannung von organischen Elektrolumineszenzvor- richtungen.
Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen herstellen und diese in elektronischen Vorrichtungen verwenden bzw. das erfindungsgemäße Verfahren anwenden.
Beispiele:
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Als Ausgangspunkt kann z. B. 3-Bromothiophen-2-carbonsäure- methylester (Synlett 2004, 6, 1113-1116) dienen. Die Zahlen bei den literaturbekannten Edukten beziehen sich auf die CAS-Nummer.
Beispiel 1a: 10-Brom-8,8-dimethyl-8H-9-thia-11b-aza-cyclopenta[a]- fluoranthen (Verbindung 1a)
Figure imgf000051_0001
Schritt 1 : 3-Carbazol-9-yl-thiophen-2-carbosäuremethylester
102 g (420 mmol) 3-Phenyl-9H-carbazol, 92 g (420 mmol) 3-Brom- thiophen-2-carbonsäuremethylester, 24 g (375 mmol) Kupferpulver, 104 g (757 mmol) Kaliumcarbonat und 11 g (42 mmol) 18-Krone-6 werden unter Schutzgas in 1200 ml DMF vorgelegt und 86 h auf 130 °C erhitzt. Anschließend wird die Mischung eingeengt, heiß mit Heptan ausgerührt und chromatographisch gereinigt (Heptan, Dichloromethan 1 :1). Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und der Feststoff wird isoliert. Ausbeute: 121 g (397 mmol), 65 % d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 97 %.
Schritt 2: 2-(3-Carbazol-9-yl-thiophen-2-yl)-propan-2-ol
85 g (277 mmol) 3-Carbazol-9-yl-thiophen-2-carbosäuremethylester werden in 1700 mL getrocknetem THF gelöst und entgast. Es wird auf -78 °C gekühlt und innerhalb von 40 min mit 740 ml (1110 mmol) Methyllithium versetzt. Man lässt innerhalb 1 h bis auf -40 °C erwärmen und kontrolliert die Umsetzung via DC. Nach vollständiger Umsetzung wird bei -30 °C vorsichtig mit MeOH gequencht. Die Reaktionslösung wird auf 1/3 des Volumens eingeengt, mit 1 L Methylenchlorid versetzt, gewaschen, die organische Phase über MgS04 getrocknet und eingeengt. Ausbeute: 96 g (249 mmol), 90 % d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 97 %. Schritt 3: 8,8-Dimethyl-8H-9-thia-11b-aza-cyclopenta[a]fluoranthen
20 g (43.6 mmol) 2-(3-Carbazol-9-yl-thiophen-2-yl)-propan-2-ol werden in 1.2 L entgastem Toluol gelöst und mit einer Suspension aus 52 g Poly- phosphorsäure und 36 mL Met ansulfonsäure versetzt und 1 h auf 60 °C erhitzt. Der Ansatz wird abgekühlt und mit Wasser versetzt. Es fällt ein Feststoff aus, der mit Methylenchlorid/THF (1 :1) gelöst wird. Die Lösung wird mit 20%iger NaOH vorsichtig alkalisiert, die Phasen werden getrennt und über MgSO4 getrocknet. Der erhaltene Feststoff wird mit Heptan ausgerührt. Ausbeute: 12 g (41 mmol), 80% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 93 %.
Schritt 4: 10-Brom-8,8-dimethyl-8H-9-thia-11b-aza-cyclopenta[a]- fluoranthen
60 g (207 mmol) 8,8-Dimethyl-8H-9-thia-11b-aza-cyclopenta[a]fluoranthen werden in 2 L DMF auf -10 °C gekühlt und portionsweise mit 37.3 g (207 mmol) NBS versetzt. Anschließend lässt man auf Raumtemperatur kommen und rührt 6 h bei dieser Temperatur. Dann wird die Mischung mit 500 mL Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgS04 getrocknet und die Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Toluol heiß ausgerührt und der Feststoff wird isoliert. Ausbeute: 73 g (201 mmol), 97 % d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98 %.
Analog werden die Verbindungen 1b - 1n er halten:
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000054_0002
Beispiel 2a: 3-Brom-8,8-dimethyl-8H-9-thia-11b-aza-cyclopenta[a]- fluoranthen (Verbindung 2a)
Figure imgf000054_0001
Schritt 1 : 3-(3-Bromcarbazol-9-yl)-thiophen-2-carbosäuremethy lester
63.5 g (207 mmol) 8,8-Dimethyl-8H-9-thia-11b-azacyclopenta[aJ- fluoranthen werden in 2 L DMF auf -10 °C gekühlt und portionsweise mit 37.3 g (207 mmol) NBS versetzt. Anschließend lässt man auf Raumtemperatur kommen und rührt 6 h bei dieser Temperatur. Dann wird die Mischung mit 500 ml_ Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgS04 getrocknet und die Lösungsmittel im
Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Toluol heiß ausgerührt und der Feststoff wird isoliert. Ausbeute: 72 g (186 mmol), 90 % d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 97 %.
Schritt 2: 2-[3-(3-Bromcarbazol-9-yl)-thiophen-2-yl]-propan-2-ol
106 g (277 mmol) 3-(3-Bromcarbazol-9-yl)-thiophen-2-carbonsäuremethyl- ester werden in 700 ml_ getrocknetem THF gelöst und entgast Es wird auf -78 °C gekühlt und innerhalb von 40 min mit 740 ml (1110 mmol) Methyllithium versetzt. Man lässt innerhalb 1 h bis auf -40 °C erwärmen und kontrolliert die Umsetzung via DC. Nach vollständiger Umsetzung wird bei -30 °C vorsichtig mit MeOH gequencht. Die Reaktionslösung wird auf 1/3 des Volumens eingeengt, mit 1 L Methylenchiorid versetzt, gewaschen, die organische Phase über MgS04 getrocknet und eingeengt. Ausbeute: 97 g (251 mmol), 91 % d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 97 %.
Schritt 3: 8,8-Dimethyl-8H-9-thia-11 b-aza-cyclopenta[a]fluoranthen
20 g (43.6 mmol) 2-(3-Bromcarbazol-9-yl-thiophen-2-yl)-propan-2-ol werden in 1.2 L entgastem Toluol gelöst und mit einer Suspension aus 52 g Polyphosphorsäure und 36 ml_ Methansulfonsäure versetzt und für 1 h auf 60 °C erhitzt. Der Ansatz wird abgekühlt und mit Wasser versetzt. Es fällt ein Feststoff aus, der mit Methylenchlorid THF (1 :1) gelöst wird. Die Lösung wird mit 20%iger NaOH vorsichtig alkalisiert, die Phasen werden getrennt und über MgSO4 getrocknet. Der erhaltene Feststoff wird aus Heptan ausgerührt. Ausbeute: 12 g (41 mmol), 80% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 93 %.
Schritt 4: 3-Brom-8,8-dimethyl-8H-9-thia-11b-aza-cyclopenta[a]- fluoranthen
80 g (207 mmol) 8,8-Dimethyl-8H-9-thia- 1b-aza-cyclopenta[a]fluoranthen wird in 2 L DMF auf -10 °C gekühlt und portionsweise mit 37.3 g (207 mmol) NBS versetzt. Anschließend lässt man auf Raumtemperatur kommen und rührt 6 h bei dieser Temperatur. Dann wird die Mischung mit 500 mL Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und die Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Toluol heiß ausgerührt und der Feststoff wird isoliert. Ausbeute: 70 g (190 mmol), 92 % d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98 %.
Analo werden die Verbindun en 2b - 2e erhalten:
Figure imgf000056_0002
Beispiel 3a: 8,8-Dimethyl-8H-9-thia-11b-aza-cyclopenta[a]fluoranthen- 10-boronsäure (Verbindung 3a)
Figure imgf000056_0001
85 g (233 mmol) 10-Brom-8,8-dimethyl-8H-9-thia-11 b-aza-cyclopenta[a]- fluoranthen werden in 1400 mL trockenem THF gelöst, bei -70 °C 121 mL (303 mmol) einer 2.5 M Lösung von n-Butyllithium in Cyclohexan zugetropft, nach 1 h 33 mL Trimethylborat (302 mmol) zugetropft, innerhalb 1 h auf Raumtemperatur kommen gelassen, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand, der nach 1 H-NMR einheitlich ist, ohne weitere Reinigung in die Folgereaktion eingesetzt. Die Ausbeute beträgt 69 g (207 mmol), entsprechend 90 % der Theorie.
Analog werden die Verbindungen 3b - 3o erhalten:
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000059_0002
Beispiel 4a: 10-(4,6-Diphenyl-[1,3,5]triazin-2-yl)-8,8-dimethyl-8H-9-thia- 11b-aza-cyclopenta[a]fluoranthen (Verbindung 4a)
Figure imgf000059_0001
36.6 g (110.0 mmol ) 8,8-Dimethyl-8H-9-thia-11 b-aza-cyclopenta[a]- fluoranthen-10-boronsäure, 29.5 g ( 10.0 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenyl- 1 ,3,5-triazin und 44.6 g (210.0 mmol) Trikaiiumphosphat werden in 500 mL Toulol, 500 mL Dt'oxan und 500 mL Wasser suspendiert. Zu dieser
Suspension werden 913 mg (3.0 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann 112 mg (0.5 mmol) Palladium(ll)acetat gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol und aus Dichlormethan / /'so-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert, Reinheit beträgt 99.9 %. Die Ausbeute beträgt 45 g (88 mmol), entsprechend 80 % der Theorie.
Analo werden die Verbindun en 4b - 4r erhall en:
Figure imgf000059_0003
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000062_0002
Beispiel 5: 8,8-Dimethyl-6-[4-(1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)- phenyl]-8H-9-thia-11 b-aza-cyclopenta[a]fluoranthen (Verbindung 5)
Figure imgf000062_0001
Ein entgaste Suspension von 10.3 g (28 mmol) 6-Brom-8,8-dimethyl-8H- indolo[3,2,1 ,-de]acridin und 9,42 g (30 mmol) Benzimidazolboronsäure und 7.8 g (31.5 mmol) Kaliumphosphat-hydrat in einem Gemisch aus 7.5 ml Dioxan, 15 ml Tofuol und 18 ml Wasser wird unter gutem Rühren mit 0.27 g (0.9 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann mit 33.5 mg (0.15 mmol) Palladium(ll)acetat versetzt. Nach 5 h Erhitzen unter Rückfluss lässt man die Mischung erkalten. Der Niederschlag wird abgesaugt, dreimal mit 10 ml Ethanol / Wasser (1 :1 , v:v) und dreimal mit 5 ml Ethanol gewaschen, anschließend im Vakuum getrocknet und aus Dioxan umkristallisiert.
Ausbeute: 12.7 g (22,9 mmol), 82 % d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 99.9 %. Beispiel 6a: 8,8-Dimethyl-3-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-8H-9-thia-11b- aza-cyclopenta[a]fluoranthen (Verbindung 6a)
Figure imgf000063_0001
36.6 g (110 mmol) 8,8-Dimethyl-8H-9-thia-11b-azacyclopenta[a]- fluoranthen-3-boronsäure, 35 g (110 mmol) 3-Brom-9-phenyl-9H-carbazol und 9.7 g (92 mmol) Natriumcarbonat werden in 350 ml_ Toulol, 350 mL Dioxan und 500 mL Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 913 mg (3.0 mmol) Tri-o-tolylphosphin und 112 mg (0.5 mmol) Palladium- (ll)acetat gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol und aus CH2CI2/ S0- Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert. Ausbeute: 52,4 g (100 mmol), 90% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
Analo werden die Verbindun en 6b - 6 erhalten:
Figure imgf000063_0002
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000065_0002
Beispiel 7: Biphenyl-4-yl-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[4-(8,8-di- methyl-8H-9-thia-11b-aza-cyclopenta[a]fluoranthen-3-yl)-phenyl]-amin (Verbindung 7)
Figure imgf000065_0001
Schritt 1 : Biphenyl-4-yl-(4-bromphenyl)-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2- yl)amin
Eine entgaste Lösung von 490 mg (0.16 mmol) Kupfer(l)chlorid und 906 mg (5 mmol) 1 ,10-Phenanthrolin in 100 ml_ Toluol wird 1 h mit N2 gesättigt und auf 130 °C erhitzt. Anschließend wird die Lösung mit 18 g (50 mmol) N-[1 ,1 '-Biphenyl]-4-yl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin und 14 g (50 mmol) 1-Brom-4-iodbenzol versetzt und 2 h auf 180 °C erhitzt. Nach Abkühlen wird die Mischung mit 180 mL Wasser versetzt, die organische Phase abgetrennt und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird aus n-Hexan umkristallisiert. Ausbeute: 15 g (29 mmol), 58% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%. Schritt 2: BiphenyM-yl-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[4-(8,8-dimethyl- 8H-9-thia-11 b-aza-cyclopenta[a]fluoranthen-3-yl)-pheny l]-amin
Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 6a durch Umsetzung der entsprechenden 8,8-Dimethyl-8H-9-thia-11b-azacyclo- penta[ajfluoranthen-3-boronsäure mit 56.8 g (110 mmol) Biphenyl-4-yl-(4- bromphenyl)-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amin synthetisiert. Der Rückstand wird aus Essigsäureethylester/Heptan umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert. Ausbeute: 57 g (79 mmol), 72% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
Beispiel 8: 5-[3-(4,6-Diphenyl-pyrimidin-2-yl)-phenyl]-10,10-dimethyl- 5,5a,9a,10-tetrahydro-11 -thia-5-aza-benzo[b]fluoren (Verbindung 8)
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Schritt 1 : 2-(Benzo[b]thiophen-3-ylamino)-benzoesäuremethylester
40 g (187.7 mmol) 3-Brombenzothiophen, 24.25 ml_ (187.7 mmol)
2-Methylanthranilat, und 122 g (375 mmol) Cs2CO3 werden in 600 ml_ Toluol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 2.10 g (9.38 mmol) Palladiumacetat und 3.69 g Xantphos (18.77 mmol) gegeben. Die
Reaktionsmischung wird 24 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die Mischung eingeengt und anschließend zwischen Essigester und Wasser verteilt. Die organische Phase dreimal mit Wasser gewaschen und über Na2S04 getrocknet, einrotiert und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Heptan umkristallisiert. Ausbeute: 32 g (60 %) Schritt 2: 10,10-Dimethyl-5,5a,9a,10-tetrahydro-11-thia-5-aza-benzo[b]- fluoren
25.9 g (105 mmol) Wasserfreies Cer(lll)-chlorid werden in 400 mL trockenem THF vorgelegt. Zu dieser Lösung werden 30 g (105 mmol) 2- (Benzo[b]thiophen-3-ylamino)-benzoesäuremethylester portionsweise zudosiert und 1 h gerührt. Die Reaktionsmischung wird abgekühlt und bei 5 °C 140 mL (420 mmol) Methylmagnesiumchlorid-Lösung (3 mol/L in THF) innerhalb von 40 min zugetropft. Nach einer Stunde wird das
Reaktionsgemisch vorsichtig auf Eis gegossen und dreimal mit Dichlor- methan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Na2S04 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert. Ausbeute: 29.5 g (95 %)
35.60 g (309 mmol) Pofyphosphorsäure und 20 mL (309 mmol) Methan- sulfonsäure werden in 300 mL CH2CI2 vorgelegt. Zu dieser Lösung werden 25 g (88 mmol) 2-[2-(Benzo[b]thiophen-3-ylamino)-phenyl]-propan-2-ol in CH2CI2-Lösung (100 mL) innerhalb von 30 min zugetropft und 1 h bei Raumtemperature gerührt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt, vorsichtig auf Eis gegossen und dreimal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Na2S04 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert. Ausbeute: 20 g 10,10-Dimethyl-5,5a,9a,10-tetrahydro-11-thia-5-aza-benzo[b]fluoren (85 %).
Schritt 3: 5-[3-(4,6-Diphenyl-py rimidin-2-yl)-phenyl]-10,10-dimethyl- 5,5a, 9a, 10-tetrahydro-1 -thia-5-aza-benzo[b]fluoren
18 g (68 mmol) 10,10-Dimethyl-5,5a,9a,10-tetrahydro-11-thia-5-aza- benzo[b]f)uoren, 28.9 g (75 mmol) 2-(3-Brompheny!)-4,6-diphenylpyrimidin und 19.6 g NaOtBu (203 mmol) werden in 500 mL p-Xylol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 0.3 g (1.36 mmol) Pd(OAc)2 und 2.7 mL eine 1M Tri-tert-butylphosphin Lösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert und aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert, Reinheit beträgt 99.9%. Beispiel 9: 5,10-Bis-biphenyl-4-yl-11,11-dimethyl-10,11-dihydro-5H- indolo[3,2-b]chinolin (Verbindung 9)
Schritt 1 : 2-(1 -Bipheny l-4-yl-1 H-indol-3-ylamino)-benzoesäuremethyl- ester
Figure imgf000068_0001
25 g (213 mmol) 1H-lndol, 89.6 g (320 mmol) Monoiodbiphenyl und 100 g K3PO4 werden in 1 L Toluol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 16.3 g (85 mmol) Cul und 7,5 g N,N'-Dimethylendiamin (85 mmol) gegeben. Die Reaktionsmischung wird 48 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird der Niederschlag über einen Faltenfilter abfiltriert. Die Reaktionslösung wurde im Anschluss zwischen Essigester und Wasser verteilt, die organische Phase dreimal mit Wasser gewaschen, über Na2SO4 getrocknet, einrotiert, die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Das zurückgebliebene schwarzgrüne Öl wurde mit Heptan:Toluol über Kieselgel filtriert. Der eingedampfte Filtrat-Rückstand wurde aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute: 41 g 1-Biphenyl-4-yl-1 H-indol (70%).
40 g (149 mmol) 1-Biphenyl-4-yl-1 -indol werden in 500 mL Dichlor- methan vorgelegt. Anschließend tropft man unter Lichtausschluss bei 0 °C eine Lösung aus 26.4 g (149 mmol) NBS in 200 ml Dichloromethan hinzu, lässt auf Raumtemperatur kommen und rührt 4 h weiter. Anschließend wird die Mischung mit 150 mL Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und die Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und abgesaugt. Ausbeute: 49.1 g (95 %) 49 g (141 mmol) 1-Biphenyl-4-yf-3-brom-1H-indof, 18 mL (141 mmol) 2- Methylanthranilat und 91.7 g (281 mmol) CS2CO3 werden in 800 mL Toluol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 0.8 g (3.52 mmol) Palladium- acetat und 4 g Xantphos (7.04 mmol) gegeben. Die Reaktionsmischung wird 24 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die Mischung eingeengt und anschließend zwischen Essigester und Wasser verteilt. Die organische Phase dreimal mit Wasser gewaschen, über Na2S04 getrocknet, einrotiert, organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Heptan umkristallisiert. Ausbeute: 53 g (90 %)
Schritt 2: 10-Biphenyl-4-yl-11,11-dimethyl-10,11-dihydro-5H- indolo[3,2-b]chinolin
Figure imgf000069_0001
22.8 g (92 mmol) Wasserfreies Cer(lll)chlorid werden in 700 mL
trockenem THF vorgelegt. Zu dieser Lösung werden 35 g (84 mmol) 2-(1- Biphenyl-4-yl-1H-indol-3-ylamino)-benzoesäuremethylester portionsweise zudosiert und 1 h gerührt. Die Reaktionsmischung wird abgekühlt und bei 5 °C 117 mL (351 mmol) Methylmagnesiumchlorid-Lösung (3 mol/L in THF) innerhalb von 40 min zugetropft. Nach einer Stunde wird das
Reaktionsgemisch vorsichtig auf Eis gegossen und dreimal mit Dichlor- methan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Na2S04 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert. Ausbeute: 32.9 g (94 %)
28.9 g (250.9 mmol) Polyphosphorsäure und 16.5 mL Methansulfonsäure werden in 200 mL CH2CI2 vorgelegt. Zu dieser Lösung werden 30 g (72 mmol) 2-[2-(1-Biphenyl-4-yl-1 H-indol-3-ylamino)-phenyl]-propan-2-ol in CH2CI2-Lösung (50 mL) innerhalb von 30 min zugetropft und 1 h bei 50 °C gerührt. Nach dieser Zeit wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, vorsichtig 150 mL Ethanol zugegeben und dreimal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Na2SO getrocknet und eingeengt. Ausbeute: 24,4 g 10-Biphenyl-4-yl- 1,11 -dimethyl-10,11- dihydro-5H-indo!o[3,2-b]chinolin (85 %).
Schritt 3: 5,10-Bis-biphenyl-4-yl-11,11-dimethyl-10,11-dihydro-5H- indolo[3,2-b]chinolin
Figure imgf000070_0001
24 g (60 mmol) des Indolochinolin-Derivats, 15.4 g (66 mmol) Brombi- phenyl und 16.6 g (191.7 mmol) NaOtBu werden in 500 mL Toluol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 0.34 g (1.5 mmol) Pd(OAc)2 und 3 mL einer 1M Tri-tert-butylphosphin Lösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert, Rein- heit beträgt 99,9%.
Beispiel 10: Verbindung 10
Schritt 1: 1-Phenyl-3-(pyren-1-ylamino)-1H-indol-2-carbonsäure- methylester
Figure imgf000070_0002
25 g (99 mmol) 1-Phenyl-1 H-indol-2-carbonsäuremethylester werden in 400 mL Dichlormethan vorgelegt. Anschließend tropft man unter Lichtaus- schluss bei 0 °C eine Lösung aus 17.7 g (99 mmol) NBS in 100 ml Dichlormethan hinzu, lässt auf Raumtemperatur kommen und rührt 4 h weiter. Anschließend wird die Mischung mit 150 mL Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgS04 getrocknet und die Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und abgesaugt. Ausbeute: 32 g, (95 %)
30 g (91 mmol) 1-Phenyl-3-brom-1 H-indol-2-carbonsäuremethylester, 10.7 g (91 mmol) Aminopyren und 59.2 g ( 81 mmol) CS2CO3 werden in 800 mL Toluol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 0.5 g (2.27 mmol) Palladiumacetat und 2.6 g (4.54 mmol) Xantphos gegeben. Die Reaktionsmischung wird 24 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die Mischung eingeengt und anschließend zwischen Essigester und Wasser verteilt. Die organische Phase dreimal mit Wasser gewaschen, über Na2S04 getrocknet, einrotiert, organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Heptan umkristallisiert. Ausbeute: 36 g (85 %).
Schritt 2:
Figure imgf000071_0001
21.03 g (84.9 mmol) Wasserfreies Cer(lll)-chlorid werden in 700 mL trockenem THF vorgelegt. Zu dieser Lösung werden 36 g (84 mmol) 1- Phenyl-3-(pyren-1 -ylamino)-1 H-indol-2-carbonsäuremethylester portionsweise zudosiert und 1 h gerührt. Die Reaktionsmischung wird abgekühlt und bei 5 °C 108 mL (324 mmol) Methylmagnesiumchlorid-Lösung (3 mol/L in THF) innerhalb von 40 min zugetropft. Nach 1 h wird das
Reaktionsgemisch vorsichtig auf Eis gegossen und dreimal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Na2SO4 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert. Ausbeute: 34.2 g (95 %)
26 g (225 mmol) Polyphosphorsäure und 14.8 mL (225 mmol) Methan- sulfonsäure werden in 200 mL CH2CI2 vorgelegt. Zu dieser Lösung werden 30 g (54 mmol) 2-[1-Phenyl-3-(pyren-1-ylamino)-1 H-indol-2-yl]-propan-2-ol in CH2CI2-Lösung (100 mL) innerhalb von 30 min zugetropft und 1 h bei 50 °C gerührt. Nach dieser Zeit wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, vorsichtig 150 mL Ethanol zugegeben und dreimal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Na2S04 getrocknet und eingeengt. Ausbeute: 27 g (76 %)
Schritt 3:
Figure imgf000072_0001
25 g (56 mmol) des Indoloquinolinderivats, 1 .3 g (61 mmol) 1-Brom-2,4- dimethylphenyl und 175 g NaOtBu (178.3 mmol) werden in 500 mL Toluol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 0.31 g (1.4 mmol) Pd(OAc)2 und 2.8 mL eine 1M Tri-tert-butylphosphin Lösung gegeben. Die
Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert und aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert, Reinheit beträgt 99.9%.
Beispiel 11 : Herstellung der OLEDs
Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 2004/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten (Schichtdickenvariation, Materialien) angepasst wird. ln den folgenden Beispielen E1 bis E28 (siehe Tabellen 1 und 2) werden die Daten verschiedener OLEDs vorgestellt. Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium-Zinn-Oxid) der Dicke 150 nm beschichtet sind werden zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm PEDOT beschichtet (Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen), aus Wasser aufgeschleudert;
bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland). Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf weiche die OLEDs aufgebracht werden. Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat / optionale Lochinjektionsschicht (HIL) / Lochtransportschicht (HTL) / optionale Zwischenschicht (IL) / Elektronenblockerschicht (EBL) /
Emissionsschicht (EML) / optionale Lochblockierschicht (HBL) /
Elektronentransportschicht (ETL) / optionale Elektroneninjektionsschicht (EIL) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 1 zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs benötigten Materialien sind in Tabelle 3 gezeigt.
Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie ST1 :6b:TER1 (65%:20%:15%) bedeutet hierbei, dass das Material ST1 in einem Volumenanteil von 65%, das Material 6b in einem Anteil von 20% und das Material TER1 in einem Anteil von 15% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung von zwei Materialien bestehen.
Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kennlinien) unter Annahme einer lambertschen Abstrahlcharakteristik bestimmt. Die Elektrolumineszenzspektren werden bei einer Leuchtdichte von 1000 cd/m2 bestimmt und daraus die CIE 1931 x und y Farbkoordinaten berechnet. Die Angabe U1000 in Tabelle 2 bezeichnet die Spannung, die für eine Leuchtdichte von 1000 cd/m2 benötigt wird. SE1000 und LE1000 bezeichnen die Strom- bzw. Leistungseffizienz, die bei 1000 cd/m2 erreicht werden. EQE1000 schließlich bezeichnet die externe Quanteneffizienz bei einer Betriebsleuchtdichte von 1000 cd/m2.
Die Daten der verschiedenen OLEDs sind in Tabelle 2 zusammengefasst. Je nach Substitutionsmuster lassen sich die erfindungsgemäßen
Materialien in verschiedenen Schichten einsetzen. Dabei sind sehr gute Werte für Effizienz und Spannung erreichbar.
Figure imgf000074_0001
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Figure imgf000080_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verbindung gemäß Formel (1) oder Formel (2),
Figure imgf000081_0001
wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden N, P oder P=0;
Y1, Y2, Y3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine
Einfachbindung oder C(R1)2, NR1, O, S, C=0, C=NR1, C=C(R1)2, Si(R1)2, BR1, PR1, P(=0)R1, SO, SO2; mit der Maßgabe, dass nicht alle Y , Y2 und Y3 gleichzeitig für eine Einfachbindung stehen; und weiterhin mit der Maßgabe, dass Y1 in Formel (1) nicht für eine Einfachbindung oder C=O steht, wenn n + m = 0 ist;
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Gruppe der folgenden Formel (3), Formel (4) oder Formel (5),
Figure imgf000081_0002
wobei die Gruppe über die beiden mit * gekennzeichneten
Positionen an X und an Y1 gebunden ist und wobei die Gruppe über eine weitere benachbarte Position an Y3 gebunden sein kann und worin gilt:
W ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C oder N; V ist für W = C bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR, N, NR, S oder O, mit der Maßgabe, dass genau ein Symbol V für NR, S oder O steht;
oder ist für W = N bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR oder N;
Q ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR oder N; dabei steht V bzw. Q für C, wenn an diese Gruppe V oder Q eine Gruppe Y3 gebunden ist;
Ar2, Ar3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 8 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann;
L ist eine bi-, tri-, tetra-, penta- oder hexavalente geradkettige
Alkylen-, Alkyliden-, Alkylenoxy- oder Thioalkylenoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylen-, Alkyliden-, Alkylenoxy- oder Thioalkylenoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylen- oder Alkinylengruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die mit jeweils einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C=C-, Si(R2)2, C=0, C=NR2, P(=0)R2, S=O, S02, -O-, -S- oder -CONR2- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder O2 ersetzt sein können, oder ein bi-, tri-, tetra-, penta- oder hexavalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder P(R2)3-P,
P(=0)(R2)3-P, C(R2)4-P, Si(R2)4-P, N(Ar)3-p oder eine Kombination aus zwei, drei, vier oder fünf dieser Systeme; oder L ist eine
chemische Bindung; dabei bindet L statt einem Rest R bzw. R1 an eine beliebige Position von Ar1, Ar2, Ar3, Y1, Y2 oder Y3; R, R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, N02, N(Ar)2, N(R2)2, C(=0)Ar, C(=0)R2, P(=0)(Ar)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyh Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C C, Si(R )2, Ge(R )2, Sn(R2)2, C=0, C=S, C=Se, C=NR2, P(=0)(R2), SO, SO2l NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 80, bevorzugt 5 bis 60, aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R oder zwei Substituenten R1, die in derselben Gruppe Y gebunden sind, miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar)2, N(R3)2l C(=O)Ar, C(=O)R3, P(=O)(Ar)2l einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C=C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryl- oxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R2 ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann;
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5-30 aromatischen
Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R3 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar, welche an dasselbe N-Atom oder P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R3), C(R3)2, O oder S, miteinander verbrückt sein;
R3 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischem Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, einem aromatischem oder heteroaromatischem Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-
Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R3 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können; m, n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , wobei m = 0 bzw. n = 0 bedeutet, dass keine Gruppe Y vorhanden ist; p ist 2, 3, 4, 5 oder 6, mit der Maßgabe, dass p nicht größer ist als die maximale Valenz von L;
Figure imgf000085_0001
Verbindung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass Ar2 und Ar3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen stehen, welche mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, insbesondere für Benzol, Thiophen, Pyrroi, Furan, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Benzothiophen, Indol, Benzofuran oder Naphthalin.
Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (5) bis (11),
Figure imgf000085_0002
Figure imgf000086_0001
wobei die verwendeten Symbole und Indizes die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen und weiterhin gilt:
A ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR oder N; oder zwei benachbarte Gruppen A stehen zusammen für NR, O oder S, so dass sich ein Fünfring ergibt; dabei steht A für C, wenn an dieses A eine Gruppe Y2 bzw. Y3 gebunden ist. oder ausgewählt aus zwei oder mehreren Verbindungen der Formeln (5) bis (11), die gleich oder verschieden sein können, die miteinander über eine Gruppe L verbunden sind.
4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3
ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (5a) bis (11a),
Figure imgf000087_0001
wobei die verwendeten Symbole und Indizes die in Anspruch 1 und 3 genannten Bedeutungen aufweisen oder ausgewählt aus zwei oder mehreren Verbindungen der Formeln (5a) bis (11a), die gleich oder verschieden sein können, die miteinander über eine Gruppe L verbunden sind.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (5b) bis (11b),
Figure imgf000088_0001
wobei die verwendeten Symbole und Indizes die in den Ansprüchen 1 und 3 genannten Bedeutungen aufweisen; oder ausgewählt aus zwei oder mehreren Verbindungen der Formeln (5b) bis (11b), die gleich oder verschieden sein können, die miteinander über eine Gruppe L verbunden sind.
6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (5c) bis (11c),
Figure imgf000089_0001
wobei die verwendeten Symbole und Indizes die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen und Ar3a für eine Sechsring- Arylgruppe oder eine Sechsring-Heteroarylgruppe steht, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann; oder ausgewählt aus zwei oder mehreren Verbindungen der Formeln (5c) bis (11c), die gleich oder verschieden sein können, die miteinander über eine Gruppe L verbunden sind. 7. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, dass X für Stickstoff steht.
8. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, dass Y1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für C(R1)2 oder N(R1) steht und Y2 und Y3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Einfachbindung, C(R1)2 oder N(R1) stehen.
9. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung ausgewählt ist aus den Verbindungen gemäß den Formeln (5d) bis (11d),
Figure imgf000090_0001
wobei die verwendeten Symbole und Indizes die in Anspruch 1 und 3 genannten Bedeutungen aufweisen; oder ausgewählt aus zwei oder mehreren Verbindungen der Formeln (5d) bis (11d), die gleich oder verschieden sein können, die miteinander über eine Gruppe L verbunden sind. 0. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Rest R ausgewählt ist aus Strukturen der Formeln (12) bis (15),
Figure imgf000091_0001
und/oder dass mindestens eine Gruppe L für eine Gruppe der folgenden Formeln (16) bis (18) steht,
Figure imgf000091_0002
wobei R2 die oben genannte Bedeutung hat, * die Position der Bindung der Gruppe gemäß Formel (12) bis (18) andeutet und weiterhin gilt:
Z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR2 oder N, mit der Maßgabe, dass eine Gruppe Z, zwei Gruppen Z oder drei Gruppen Z für N stehen; Ar4 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 18 C-Atomen, welche durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann; q ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2 oder 3; und/oder dass mindestens ein Substituent R ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus - Ar2, Triarylaminderivaten, Carbazolderivaten, Indenocarbazolderivaten, Indolocarbazolderivaten, Azacarbazol- derivaten, Indolderivaten, Furanderivaten, Benzofuranderivaten, Dibenzofuranderivaten, Thiophenderivaten, Benzothiophenderivaten oder Dibenzothiophenderivaten, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein können. 11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 10, umfassend die Reaktionsschritte: a) Synthese des Grundgerüsts, welches statt einer Gruppe R eine
reaktive Abgangsgruppe trägt; und
b) Einführung der Gruppe R durch eine Kupplungsreaktion. 12. Mischung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 und mindestens eine weitere
Verbindung. 13. Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem
oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder eine Mischung nach Anspruch 12 und ein oder mehrere Lösemittel. 14. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 10 oder einer Mischung nach Anspruch 12 in einer elektronischen Vorrichtung.
15. Elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine Verbindung
nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder eine
Mischung nach Anspruch 12.
16. Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine organische Elektrolumineszenz- vorrichtung handelt und die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder die Mischung nach Anspruch 12 eingesetzt wird als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter in einer emittierenden Schicht und/oder als Lochblockiermaterial in einer Lochblockierschicht und/oder als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransportschicht und/oder als Elektronenblockier- bzw. Exzitonenblockiermaterial in einer elektronenblockierenden bzw. exzitonenblockierenden Schicht und/oder als Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht oder in einer Lochinjektionsschicht.
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