WO2016016540A2 - Agents promoteurs de filtres solaires - Google Patents

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WO2016016540A2
WO2016016540A2 PCT/FR2015/051981 FR2015051981W WO2016016540A2 WO 2016016540 A2 WO2016016540 A2 WO 2016016540A2 FR 2015051981 W FR2015051981 W FR 2015051981W WO 2016016540 A2 WO2016016540 A2 WO 2016016540A2
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uvb
acid
combination
sunscreen
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Alexandre EVEILLARD
Marie NAVARRO
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Innovi SAS
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    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom

Definitions

  • the invention relates to a synergistic combination of two or more promoters for the photoprotective efficacy of at least one sunscreen, one of the two agents being promoters of the photoprotective efficacy of the sunscreen or sunscreens vis-à-vis UVA, the other of the two agents being promoter of the photoprotective efficacy of the UVB sunscreen (s), its applications in cosmetology and dermatology for topical use, for the protection of the skin vis-à-vis vis-a-vis ultra-violet rays, but also in any other industrial field requiring the protection of a support vis-à-vis these rays, in particular to limit the aging of a coating when it is exposed to the sun.
  • UVA with a wavelength of 400-320 nm
  • UVB with a wavelength of 320-280 nm
  • UVC with a wavelength of 280- 200 nm.
  • UVA and UVB manage to cross the atmosphere, but UVAs represent between 95% and 98% of the UV that reaches the surface of the earth. The longer the UV radiation has a long wavelength, the closer it gets to visible light and the less harmful it is, but the greater its skin penetration power is important.
  • UVA by acting on melanocytes is responsible for tanning, but because of their high penetrating power, they cause the formation of free radicals which are responsible for the deterioration of lipids, proteins, collagen fibers and elastin fibers. UVB causes burns.
  • Solar products filter the UVB and leave, in part, penetrate the UVA, because these remained for a long time considered as not harmful.
  • sunscreens are the most used cosmetic approach to fight against the damage caused by UV.
  • the mode of action of these creams is based mainly on the ultraviolet filtration by chemical or physical filters (also called minerals).
  • Chemical filters are molecules that can absorb UV radiation. Thus, they operate on the same principle as melanin produced by animal cells in response to UV radiation.
  • Chemical filters are often aromatic compounds combined with a carboxyl group and are divided into three categories: UVA filters, UVB filters and UVA / UVB filters depending on their ability to absorb UVA and / or UVB radiation.
  • UVB chemical filters As non-limiting examples of UVB chemical filters, the following can be mentioned:
  • PABA p-aminobenzoic acid
  • UVA and anti-UVB chemical filters As non-limiting examples of UVA and anti-UVB chemical filters, the following can be mentioned:
  • Mineral or physical filters are compounds capable of reflecting and / or diffusing UVA and UVB radiation by forming an opaque film on the skin. These compounds may be, for example, zinc oxide, titanium dioxide, iron oxide, talc, or kaolin.
  • the sun protection or the photoprotective efficacy of a solar composition can be evaluated by measuring the sun protection factor, SPF (Sun Protection Factor, SPF) or protection index (IP).
  • SPF Sun Protection Factor
  • IP protection index
  • the protection index has the same meaning in all countries. It is determined by standardized tests.
  • the method known in vitro method Diffey has many advantages and mainly an ethical advantage since it allows to test without subjecting the skin of a volunteer UV.
  • the protective efficacy evaluated in vitro of solar products is based on the spectrophotometric measurement of the absorption of the product applied to a substrate having a relief comparable to that of human skin.
  • the effectiveness of the protection against UVA and UVB is then determined by calculation.
  • the method involves applying the test product to a plate and measuring with a spectrophotometer its absorbance between 290 and 400 nm (UVB and UVA). From the absorption spectrum the SPF is calculated according to the formula:
  • In vitro SPF (or I P) is therefore the ratio between two areas calculated between 290 and 400 nm.
  • An SPF index can therefore only be obtained by attenuating both UVB radiation and UVA radiation.
  • a solar product therefore always contains both at least one anti-UVA filter and a UVB filter, which can also be the same if it is anti-UVA and anti-UVB.
  • the invention relates to a synergistic combination of at least two agents that promote the photoprotective efficacy of at least one sunscreen, one of the two agents being promoters of the photoprotective efficacy of the sunscreen (s) vis-à-vis UVA screw and being selected from furanoflavones, the other of said two agents being promoter of the photoprotective efficacy of the UVB sunscreen (s) and being selected from phenol acids and their derivatives.
  • promoter agent also called “booster” agent
  • the photoprotective efficiency of a sunscreen is understood to mean a compound which considerably increases the efficiency of the sunscreen.
  • the promoters of the present invention may have an absorption spectrum in UVA or UVB, but they are not considered as sunscreens because they are not or too little effective alone. Their promoter role does not result from an addition of their absorbency to that of the filter or filters with which they are associated.
  • the promoters of the invention are furthermore in the interest of being natural in the case of furanoflavones, or phenol acids and their derivatives, they all come from the metabolism of phenylpropanoids, in plants.
  • Phenylpropanoids are a class of organic compounds of plant origin whose common point is to be biosynthesized in plants from phenylalanine. According to the invention, said agents can of course be manufactured synthetically.
  • the following diagram shows some examples of compounds derived from the metabolism of phenylpropanoids from phenylalanine.
  • the agent (s) promoting the photoprotective efficacy of one or more anti-UVA sunscreens are chosen from furanoflavones.
  • Furanoflavones are exclusively listed in plants belonging to the legume family. Any furanoflavone may be included in the composition of a combination of the invention. In particular, the following furanoflavones can be mentioned, extracted from Pongamia glabra or pinnata, Cassia fistula, Millettia sanagana: kanjone, karanjine, pongamol, pongapine, glabone, fistulaflavone and sanagone.
  • ingredients comprising a mixture of furanoflavones may also be included in the composition of a combination. This is the case, for example, with Karanja oil whose composition includes the following furanoflavones: karanjin, pongapin, kanjone, pongamol and glabone.
  • Pongamol is a preferred furanoflavone.
  • a combination of the invention may further comprise, as a promoter for the photoprotective efficacy of a solar filter with respect to UVA, compounds of the family of diarylheptanoides which are characterized by the presence of two nuclei aromatics linked by a linear chain of seven carbon atoms.
  • curcumin can be retained.
  • the one or more agents which promote the photoprotective efficacy of one or more UVB sunscreens are chosen from phenol acids and their derivatives. Of these, hydroxycinnamic acids and their derivatives are preferred.
  • the hydroxycinnamic acids include the methylated derivatives (O-CH 3 ) of the phenolic hydroxyls.
  • the hydroxycinnamic acids are chosen from para-coumaric acid, caffeic acid, ferulic acid, sinapic acid, 3,5-dimethoxy cinnamic acid and 3,4-dimethoxy acid. cinnamic.
  • a combination of the invention may include other phenolic acids
  • phenol-acid derivatives is understood to mean in particular the esters, amides, aldehydes and alcohols of these phenolic acids and in particular those of the hydroxybenzoic acids and of the hydroxycinnamic acids.
  • hydroxybenzoic acids parahydroxybenzoic acid, protocatechic acid, vanillic acid, gallic acid, syringic acid, salicylic acid and gentisic acid are preferred.
  • Any ingredient or plant extract containing molecules belonging to the family of hydroxycinnamic acids may be used in a combination of the invention.
  • Any ingredient or plant extract containing molecules belonging to the family of hydroxycinnamic acids may be used in a combination of the invention.
  • Any ingredient or plant extract containing molecules belonging to the family of hydroxycinnamic acids may be used in a combination of the invention.
  • any ingredient or plant extract containing molecules belonging to the family of hydroxycinnamic acids may be used in a combination of the invention. For example:
  • hydroxycinnamic acid derivatives mention may be made of the following compounds:
  • esters of cinnamic acid or of chlorogenic acid as well as esters of chlorogenic acids, chlorogenic acids including, in particular, caffeylquinic acid, ferulylquinic acid, p-coumarylquinic acid, sinapylquinic acid and dimethoxycinnamylquinic acid)
  • hydroxycinnamic acids para-coumaric acid, caffeic acid, ferulic acid, sinapic acid, dimethoxy-3,5-cinnamic acid and 3,4-dimethoxy-cinnamic acid are preferred. .
  • a preferred combination of the invention is that of pongamol and ferulic acid, as well as that of pongamol, ferulic acid para-coumaric acid.
  • the ratio of the mass of the anti-UVA promoter agent (s) to the mass of the anti-UVB promoter agent (s) ranges from 0.1% to 99.9.
  • the promoters of a combination of the invention are mixed with a solubilizing agent and / or viscosity, the latter promoting synergy between said agents.
  • a solubilizing agent and / or viscosity Preferably, it is selected from associations of lipophilic compounds such as that marketed by the Applicant under the name of GPS ® -guidage performance care, surface guidance, and which will be designated hereinafter by GPS-S.
  • GPS-S GPS-S
  • the invention also relates to a composition
  • a composition comprising a combination as defined above, at least one sunscreen and a vehicle.
  • a composition of the invention can find applications in any industrial field, in which the protection of a support, for example painted or varnished, is necessary or desirable.
  • the invention is of particular interest in the field of photoprotection of the skin.
  • a cosmetic or dermatological composition for topical use comprising a combination of the invention, at least one sunscreen and a support that is acceptable from a cosmetic or dermatological point of view.
  • a composition of the invention comprises one or more sunscreens, in particular as defined above. These are chosen from UVA, anti-UVB and anti-UVA / UVB filters, chemical, physical and mixtures thereof, provided they contain at least one anti-UVA filter and at least one anti-UVB filter, the same filter can be anti-UVA and anti-UVB.
  • the weight of the combination preferably varies from 0.1% to 20% relative to the mass of the composition.
  • the mass of the anti-UVA filter (s) and the mass of the anti-UVB filter (s) advantageously vary from 0.1% to 50% and from 0.1% to 50%, respectively, relative to the mass of the composition.
  • the invention relates to the use of a synergistic combination as described above, in particular that of pongamol and at least one hydroxycinnamic acid, for increasing the photostability of UVA, UVB and / or UVA / UVB chemical sunscreens and / or physical.
  • This combination is particularly effective in increasing the photostability of a combination of 2-ethylhexyl-p-methocinnamate and 1- [4-methoxyphenyl] -3- [4-tert-butylphenyl] propane-1,3-dione.
  • FIGS. 1-8 The present invention is now illustrated, without limitation, by the following examples in support of FIGS. 1-8, in which:
  • FIG. 1 represents spectrophotometric absorption curves of samples A, I and Y.
  • Figures 2, 3 and 4 show spectrophotometric absorption curves of creams 1, 2, 3 and 4 of Example 3.
  • FIG. 5 represents the spectrophotometric absorption curve of the combination 1-8 of Table 2 solubilized in the GPS-S, of Example 4.
  • FIG. 6 illustrates the comparison of the SPF of the creams 1 and 2 of the example
  • FIG. 7 illustrates the comparison of the SPF of the creams 1 and 2 of the example
  • Figure 8 illustrates the interest of a combination of the invention in the photostabilization of a mixture of sunscreens.
  • Various combinations of the invention are prepared from pongamol as a UVA and ferulic acid protecting promoter as a UVB protection promoting agent.
  • the combinations are prepared by dry mixing of pongamol and ferulic acid, with proportions varying from 0-100% by weight relative to the total mass of the mixture, for each of these ingredients, as indicated in the following Table 1.
  • sample I containing 30% pongamol and 70% ferulic acid.
  • Example 1-1 On the basis of the results of Example 1-1 in which sample I exhibits the optimum efficacy, other combinations of the invention are prepared from pongamol as an anti-UVA promoter and ferulic acid and para-coumaric acid, as an anti-UVB promoter.
  • creams 1 to 4 were prepared with different chemical filter (CF) assays (2-ethylhexyl-p-methocinnamate and 1- [4-methoxyphenyl] -3- [4- tert-butyl phenyl] propane-1,3-dione, also called avobenzone) in the absence or in the presence of pongamol and / or ferulic acid:
  • CF chemical filter
  • the absorption curves are shown in FIGS. 2, 3 and 4.
  • the SPF values obtained for the creams 1, 2, 3 and 4 are 12.8; 25.1; 21 and 31.5 respectively.
  • the synergistic action of the two anti-UV promoter agents makes it possible to obtain a solar protection promoter effect (measured by SPF) greater than that of the two agents separately.
  • Combination 1-8 of Table 2 is first solubilized in GPS-S, as solubilizing agent and / or viscosity, at 16% (w / w). Then it is diluted in alcohol to 0.01% (w / v), then an absorption measurement is performed spectrophotometrically. The absorption curve obtained from 280 nm to 400 nm is shown in FIG.
  • the combination 1-8 at 0.01% has a significant absorption capacity in UVB and UVA. This combination, however, can not be considered as having insufficient anti-solar efficacy. Indeed, to achieve an SPF of 6, a composition should incorporate a rate of chemical and / or mineral filters of the order of 4% (m / m) on average. To achieve the same SPF, 14.5% (w / w) of sample 1-8 alone, which acts as a solar agent, should be included.
  • the SPF efficiency of this combination is therefore much lower than that of a filter whether chemical or mineral, and a combination of the invention can not be considered a sunscreen.
  • cream 1 (Control) is composed of 4.75% (m / m) of chemical filters (FC), (2-ethylhexyl-p-methocinnamate and 1- [4-methoxyphenyl] -3- [4-tert- butyl phenyl] propane-1,3-dione, also called Avobenzone).
  • FC chemical filters
  • Avobenzone 2-ethylhexyl-p-methocinnamate and 1- [4-methoxyphenyl] -3- [4-tert- butyl phenyl] propane-1,3-dione
  • cream 2 (Evaluation + Booster): composed of 16% (m / m) of said physical filters (FP) above + 16% (m / m) of the combination 1-8 in the solubilized state as described above.
  • the present invention therefore makes it possible to obtain a high sun protection with a small percentage of chemical and / or physical filters by increasing the effectiveness of these.
  • the multiplying coefficient is not dependent dose: the SPF does not increase linearly with the increase of the addition of the reference sample. Not being dependent dose the invention can be considered as UV filter only but only as a booster.
  • Example 6 Light stabilizing action of a synergistic combination of promoter agents according to the invention in a composition of the invention.
  • the chemical (or organic) filters By absorbing UV, the chemical (or organic) filters pass into an excited state, this phenomenon being reversible or not.
  • the return to the initial state passes by the emission of a low energy radiation which is generally translated by a release of heat.
  • the ability of a filter to maintain its photoprotective efficacy during exposure to UV radiation is determined by its photostability.
  • Cream 1 composed of 4.75% (w / w) of a mixture of 2-ethylhexyl-p-methocinnamate and 1- [4-methoxyphenyl] -3- [4-tert-butylphenyl] propane-1,3- dione.

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Abstract

L'invention concerne une combinaison synergique d'au moins deux agents promoteurs de l'efficacité photoprotectrice d'au moins un filtre solaire, l'un des deux dits agents étant promoteur de l'efficacité photoprotectrice du ou des filtres solaires vis-à-vis des UVA, l'autre des deux dits agents étant promoteur de l'efficacité photoprotectrice du ou des filtres solaires vis-à-vis des UVB, l'agent promoteur de l'efficacité vis-à-vis des UVA étant le pongamol et l'agent promoteur de l'efficacité vis-à-vis des UVB étant choisi parmi les acides hydroxycinnamiques et leurs dérivés. L'invention concerne aussi les applications d'une telle combinaison dans toute composition solaire.

Description

AGENTS PROMOTEURS DE FILTRES SOLAIRES
L'invention concerne une combinaison synergique de deux, ou plus, agents promoteurs de l'efficacité photoprotectrice d'au moins un filtre solaire, un des deux dits agents étant promoteur de l'efficacité photoprotectrice du ou des filtres solaires vis-à-vis des UVA, l'autre des deux dits agents étant promoteur de l'efficacité photoprotectrice du ou des filtres solaires vis-à-vis des UVB, ses applications en cosmétologie et en dermatologie à usage topique, pour la protection de la peau vis-à vis des rayons ultra-violets, mais aussi dans tout autre domaine industriel nécessitant la protection d'un support vis-à-vis de ces rayons, notamment pour limiter le vieillissement d'un revêtement quand il est exposé au soleil.
Il existe trois sortes de rayonnements ultraviolets, les UVA dont la longueur d'onde varie de 400-320 nm, les UVB dont la longueur d'onde varie de 320- 280 nm et les UVC dont la longueur d'onde varie de 280-200 nm. Seuls les UVA et UVB parviennent à traverser l'atmosphère, mais les UVA représentent entre 95% et 98% des UV qui atteignent la surface de la terre. Plus le rayonnement UV a une longueur d'onde longue, plus il se rapproche de la lumière visible et moins il est nocif, mais plus son pouvoir de pénétration cutanée est important.
Les UVA en agissant sur les mélanocytes sont responsables du bronzage, mais du fait de leur pouvoir de pénétration élevé, ils provoquent la formation de radicaux libres qui sont à l'origine de la détérioration des lipides, des protéines, des fibres de collagène et des fibres d'élastine. Les UVB provoquent des brûlures.
Les produits solaires filtrent les UVB et laissent, en partie, pénétrer les UVA, car ceux-ci sont restés longtemps considérés comme peu néfastes.
L'utilisation de crèmes solaires est l'approche cosmétique la plus utilisée pour lutter contre les dommages causés par les UV. Le mode d'action de ces crèmes est basé principalement sur la filtration des ultraviolets par des filtres chimiques ou physiques (appelés aussi minéraux).
Les filtres chimiques sont des molécules capables d'absorber les rayonnements UV. Ainsi, ils fonctionnent sur le même principe que la mélanine que produisent les cellules animales en réponse à un rayonnement UV.
Les filtres chimiques sont souvent des composés aromatiques combinés à un groupe carboxyle et sont divisés en trois catégories: les filtres UVA, les filtres UVB et les filtres UVA/UVB en fonction de leur capacité à absorber les rayonnements UVA et/ou UVB.
A titre d'exemples non limitatifs de filtres chimiques anti-UVA, on peut citer les suivants : - benzophénone-8
- benzophénone-3,
- méradimate,
- benzophénone-4,
- avobenzone,
- acide téréphthalylidène dicamphor sulfonique
- bisimidazylate
- benzoate de diéthylamino-hydroxybenzoyl-hexyle.
A titre d'exemples non limitatifs de filtres chimiques anti-UVB, on peut citer les suivants :
- acide p-aminobenzoïque (PABA)
- padimate 0,
- acide phénylbenzimidazole sulfonique,
- cinoxate,
- homosalate,
- octocrylène,
- octinoxate,
- octisalate,
- trolamine salicylate,
- 4-méthylbenzylidène camphor (4-MBC)
- benzophénone-9,
- octyl triazone,
- amiloxate.
A titre d'exemples non limitatifs de filtres chimiques anti-UVA et anti- UVB, on peut citer les suivants :
- bisoctrizole,
- bémotrizinol,
- drométrizole trisiloxane
- iscotrizinol.
Les filtres minéraux ou physiques sont des composés capables de refléter et/ou diffuser les rayonnements UVA et UVB en formant une pellicule opaque sur la peau. Ces composés peuvent être par exemple l'oxyde de zinc, le dioxyde de titane, l'oxyde de fer, le talc, ou le kaolin.
La protection solaire ou l'efficacité photoprotectrice d'une composition solaire peut être évaluée par la mesure du facteur de protection solaire, FPS, (Sun Protection Factor, SPF, en anglais) ou indice de protection (IP). L'indice de protection a la même signification dans tous les pays. I l est déterminé par des tests standardisés. La méthode in vitro dite méthode de Diffey présente de nombreux avantages et principalement un avantage d'ordre éthique puisqu'elle permet de faire des tests sans soumettre la peau d'un volontaire aux UV.
L'efficacité protectrice évaluée in vitro des produits solaires est fondée sur la mesure par spectrophotométrie de l'absorption du produit appliqué sur un substrat présentant un relief compa rable à celui de la peau humaine. L'efficacité de la protection contre les UVA et UVB est ensuite déterminée par calcul.
La méthode consiste à appliquer le produit testé sur une plaque, et à mesurer à l'aide d'un spectrophotomètre son absorbance entre 290 et 400 nm (UVB et UVA). A partir du spectre d'absorption le SPF est calculé selon la formule :
*<·*' avec Ελ l'efficacité spectrale érythématogène, SA l'irradiance j EA.SA.dA
cpp „ 290 spectrale solaire et TA la transmittance spectrale de l'échantillon. L'efficacité
— 4i»
j" EA SA T L dA spectrale érythématogène et l'irradiance spectrale solaire sont des données
"1(">
issues de la littérature. Les fonctions EA, SA, ainsi que leur produit apparaissant aux numérateurs et dénominateurs des formules.
Le SPF in vitro (ou I P) est donc le ratio entre deux aires calculées entre 290 et 400 nm. Un indice SPF ne peut donc être obtenu qu'en atténuant à la fois rayonnement UVB et le rayonnement UVA. Un produit solaire contient donc toujours à la fois au moins un filtre anti-UVA et un filtre anti-UVB, qui peut d'ailleurs être le même s'il est anti-UVA et anti-UVB.
I l existe à ce jour des compositions solaires très performantes possédant un SPF pouvant atteindre 50, mais une valeur élevée de SPF reste associée à une teneur élevée de filtres dans la composition solaire. Tous les filtres, y compris ceux classiquement utilisés et en particulier certains filtres chimiques, ne sont pas totalement inoffensifs ; à titre d'exemples, certains se révéleraient être des perturbateurs endocriniens. On est donc encore à la recherche de compositions solaires ayant un fort pouvoir de photoprotection, tout en ayant une faible teneur en filtres.
La Demanderesse a découvert qu'en associant une combinaison d'une ou plusieurs furanoflavones, et d'un ou plusieurs acides-phénols et/ou leurs dérivés, avec au moins un filtre solaire, on augmente de manière surprenante, l'efficacité dudit filtre solaire. Ainsi, l'invention concerne une combinaison synergique d'au moins deux agents promoteurs de l'efficacité photoprotectrice d'au moins un filtre solaire, un des deux dits agents étant promoteur de l'efficacité photoprotectrice du ou des filtres solaires vis-à-vis des UVA et étant choisi parmi lesfuranoflavones, l'autre des deux dits agents étant promoteur de l'efficacité photoprotectrice du ou des filtres solaires vis-à- vis des UVB et étant choisi parmi les acides-phénols et leurs dérivés.
Par agent promoteur, aussi dénommé agent « booster », de l'efficacité photoprotectrice d'un filtre solaire, on entend un composé qui accroît considérablement l'efficacité du filtre solaire. Les agents promoteurs de la présente invention peuvent présenter un spectre d'absorption dans les UVA ou les UVB, mais ils ne sont pas considérés comme des filtres solaires, car ils ne sont pas ou trop peu efficaces seuls. Leur rôle de promoteur ne résulte donc pas d'une addition de leur pouvoir absorbant à celui du ou des filtres auxquels ils sont associés.
Les agents promoteurs de l'invention ont en outre l'intérêt d'être naturels en ce qu'il s'agisse des furanoflavones, ou des acides-phénols et leurs dérivés, ils sont tous issus du métabolisme des phénylpropanoïdes, chez les végétaux. Les phénylpropanoïdes sont une classe de composés organiques d'origine végétale dont le point commun est d'être biosynthétisés dans les plantes à partir de phénylalanine. Selon l'invention, lesdits agents peuvent bien entendu être fabriqués par voie synthétique.
A titre d'illustration, le schéma ci-après indique quelques exemples de composés issus du métabolisme des phénylpropanoïdes à partir de la phénylalanine.
Figure imgf000006_0001
10 Comme indiqué précédemment, le ou les agents promoteurs de l'efficacité photoprotectrice d'un ou de plusieurs filtres solaires anti-UVA sont choisis parmi les furanoflavones.
Les furanoflavones sont exclusivement répertoriées chez les plantes appartenant à la famille des légumineuses. Toute furanoflavone peut entrer dans la composition d'une combinaison de l'invention. On peut citer notamment les furanoflavones suivantes, extraites de Pongamia glabra ou pinnata, Cassia fistula, Millettia sanagana : kanjone, karanjine, pongamol, pongapin, glabone, fistulaflavone et sanagone.
De plus, les ingrédients comprenant un mélange de furanoflavones peuvent aussi entrer dans la composition d'une combinaison. C'est le cas par exemple de l'huile de Karanja dont la composition comprend les furanoflavones suivantes : karanjin, pongapin, kanjone, pongamol et glabone.
Le pongamol est une furanoflavone préférée.
Une combinaison de l'invention peut en outre comprendre à titre d'agent promoteur de l'efficacité photoprotectrice d'un filtre solaire vis-à-vis des UVA, des composés de la famille des diarylheptanoides qui se caractérisent par la présence de deux noyaux aromatiques liés par une chaîne linéaire de sept atomes de carbone. A titre de diarylheptanoïde préféré, on peut retenir la curcumine.
Selon l'invention, le ou les agents promoteurs de l'efficacité photoprotectrice d'un ou de plusieurs filtres solaires anti-UVB sont choisis parmi les acides-phénols et leurs dérivés. Parmi ceux-ci, les acides hydroxycinnamiques et leurs dérivés sont préférés.
Selon l'invention, et tel que communément admis, les acides hydroxycinnamiques comprennent les dérivés méthylés (0-CH3) des hydroxyles phénoliques.
Avantageusement, les acides hydroxycinnamiques sont choisis parmi l'acide para-coumarique, l'acide caféique, l'acide férulique, l'acide sinapique, l'acide diméthoxy-3,5-cinnamique et l'acide diméthoxy-3,4-cinnamique.
En plus d'un ou de plusieurs acides hydroxycinnamiques ou dérivés d'acide hydroxycinnamique, une combinaison de l'invention peut comprendre d'autres acides-phénols
Par dérivés d'acides-phénols, on entend notamment les esters, les amides, les aldéhydes et les alcools de ces acides-phénols et en particulier ceux des acides hydroxybenzoïques et des acides hydroxycinnamiques. Parmi les acides hydroxybenzoïques, on préfère l'acide parahydroxybenzoïque, l'acide protocatéchique, l'acide vanillique, l'acide gallique, l'acide syringique, l'acide salicylique et l'acide gentisique.
Tout ingrédient ou extrait végétal contenant des molécules appartenant à la famille des acides hydroxycinnamiques peut être utilisé dans une combinaison de l'invention. On peut citer par exemple :
- des extraits d'ail, de carotte, de tomate, riches en acide para- coumarique
- des extraits de grains de riz, de blé ou d'avoine, riches en acide férulique.
Au sens de l'invention, et comme dit précédemment, les molécules qui dérivent directement des acides hydroxycinnamiques, peuvent servir à la réalisation d'une combinaison de l'invention. On peut citer dans cette classe de dérivés d'acides hydroxycinnamiques les composés suivants :
- esters d'acide cinnamique ou d'acide chlorogénique, ainsi que les esters d'acides chlorogéniques, les acides chlorogéniques regroupant notamment l'acide caféylquinique, l'acide férulylquinique, l'acide p-coumarylquinique, l'acide sinapylquinique et l'acide diméthoxycinnamylquinique)
- amides d'acides cinnamiques, comme la féruloyl-tyramine) - coumarines
- aldéhydes cinnamyliques
- alcools cinnamyliques
- lignine
Parmi les acides hydroxycinnamiques, on préfère l'acide para- coumarique, l'acide caféique, l'acide férulique, l'acide sinapique, l'acide diméthoxy- 3,5-cinnamique et l'acide diméthoxy-3,4-cinnamique.
Comme les exemples ci-après l'illustreront, et c'est un objet de l'invention, une combinaison préférée de l'invention est celle du pongamol et de l'acide férulique, ainsi que celle du pongamol, de l'acide férulique, de l'acide para- coumarique.
Dans une combinaison de l'invention, le rapport de la masse du ou des agents promoteurs anti-UVA à la masse du ou des agents promoteurs anti-UVB varie de 0,1 % à 99,9.
Avantageusement, les agents promoteurs d'une combinaison de l'invention sont mélangés à un agent de solubilisation et/ou de viscosité, ce dernier favorisant la synergie entre lesdits agents. De préférence, il est choisi parmi des associations de composés lipophiles telles que celle commercialisée par la demanderesse sous le nom de G.P.S®-guidage performance soin, guidage en surface, et qu'on désignera ci-après par GPS-S. L'homme du métier est bien entendu a même de choisir un autre agent pour solubiliser les agents promoteurs.
L'invention concerne aussi une composition comprenant une combinaison telle que définie précédemment, au moins un filtre solaire et un véhicule. Comme indiqué précédemment, une composition de l'invention peut trouver des applications dans tout domaine industriel, dans lequel la protection d'un support, par exemple peint ou vernis, est nécessaire ou souhaitable.
L'invention trouve un intérêt tout particulier dans le domaine de la photoprotection de la peau. Ainsi, elle concerne une composition cosmétique ou dermatologique à usage topique comprenant une combinaison de l'invention, au moins un filtre solaire et un support acceptable du point de vue cosmétique ou dermatologique.
Quelle que soit sa destination, une composition de l'invention comprend un ou des filtres solaires, en particulier tels que définis précédemment. Ceux-ci sont choisis parmi les filtres anti-UVA, anti-UVB et anti-UVA/UVB, chimiques, physiques et leurs mélanges, sous réserve de contenir et au moins un filtre anti-UVA et au moins un filtre anti-UVB, le même filtre pouvant être anti-UVA et anti-UVB.
Dans une composition de l'invention, la masse de la combinaison varie de préférence de 0,1% à 20% par rapport à la masse de la composition. La masse du ou des filtres anti-UVA et la masse du ou des filtres anti-UVB varient avantageusement de 0,1% à 50 % et de 0,1% à 50%, respectivement, par rapport à la masse de la composition.
L'invention concerne l'utilisation d'une combinaison synergique telle que décrite précédemment, en particulier celle du pongamol et d'au moins un acide hydroxycinnamique, pour augmenter la photostabilité de filtres solaires UVA, UVB et/ou UVA/UVB chimiques et/ou physiques. Cette combinaison est notamment efficace pour augmenter la photostabilité d'une association de 2-ethylhexyl-p- methocinnamate et de l-[4-methoxyphenyl]-3-[4-tert-butyl phenyl]propane-l,3- dione.
La présente invention est maintenant illustrée, de manière non limitative, par les exemples suivants à l'appui des figures 1-8, selon lesquelles :
La figure 1 représente les courbes d'absorption en spectrophotométrie des échantillons A, I et Y. Les figures 2, 3 et 4 représentent les courbes d'absorption en spectrophotométrie des crèmes 1, 2, 3 et 4 de l'exemple 3.
La figure 5 représente la courbe d'absorption en spectrophotométrie de la combinaison 1-8 du tableau 2 solubilisée dans le GPS-S, de l'exemple 4.
La figure 6 illustre la comparaison du SPF des crèmes 1 et 2 de l'exemple
4 (FC).
La figure 7 illustre la comparaison du SPF des crèmes 1 et 2 de l'exemple
5 (FP).
La figure 8 illustre l'intérêt d'une combinaison de l'invention dans la photostabilisation d'un mélange de filtres solaires.
Exemple 1 : Préparation de combinaisons de l'invention et évaluation anti-UV en spectrophotométrie
1) Combinaisons de pongamol et d'acide férulique
Différentes combinaisons de l'invention sont préparées à partir de pongamol en tant qu'agent promoteur de protection vis-à-vis des UVA et d'acide férulique en tant qu'agent promoteur de protection vis-à-vis des UVB.
Les combinaisons sont préparées par mélange à sec de pongamol et d'acide férulique, avec des proportions variant de 0-100% en masse par rapport à la masse totale du mélange, pour chacun de ces ingrédients, comme indiqué dans le tableau 1 suivant.
Tableau 1
Figure imgf000010_0001
M 50 50
N 55 45
0 60 40
P 65 35
Q 70 30
R 75 25
S 80 20
T 85 15
u 90 10
V 95 5
w 97,5 2,5
X 99 1
Y 100 0
Chaque combinaison est analysée en spectrophotométrie. Toutes, y compris celles ne contenant qu'un seul des deux agents promoteurs (Echantillons A et Y) présentent un niveau d'absorption dans les UVA et les UVB. L'efficacité optimale, c'est-à-dire le niveau d'absorption le plus élevé pour un rapport UVA/UVB maximal, est observée avec l'échantillon I contenant 30% de pongamol et 70% d'acide férulique.
2) Combinaisons de pongamol, d'acide férulique et d'acide para- coumarique
Sur la base des résultats de l'exemple 1-1 dans lequel l'échantillon I présente l'efficacité optimale, d'autres combinaisons de l'invention sont préparées à partir de pongamol en tant qu'agent promoteur anti-UVA et d'acide férulique et d'acide para-coumarique, en tant qu'agent promoteur anti-UVB.
Les combinaisons ont été préparées selon le même protocole que celui décrit ci-dessus. Elles sont indiquées dans le tableau 2 suivant.
Tableau 2
Echantillon Pongamol Acide férulique Acide para-coumarique
1 30 70 0
1-1 30 65 5
1-2 30 60 10
1-3 30 55 15
1-4 30 50 20
Figure imgf000012_0001
Chaque combinaison est analysée en spectrophotométrie. Toutes présentent un niveau d'absorption dans les UVA et les UVB. L'efficacité optimale, c'est-à-dire le niveau d'absorption le plus élevé pour un rapport UVA/UVB maximal, est observée avec l'échantillon 1-8 contenant 30% de pongamol, 30% d'acide férulique et 40% d'acide para-coumarique.
Exemple 2 : Synergie d'une combinaison d'un agent promoteur anti- UVA et d'un promoteur anti-UVB, selon l'invention
Les courbes d'absorption par spectrophotométrie du pongamol seul (échantillon Y du tableau 1 ci-dessus), de l'acide férulique seul (échantillon A du tableau 1 ci-dessus), et de la combinaison pongamol et acide férulique de l'échantillon I du tableau 1 ci-dessus, ont été relevées.
La mesure a été réalisée sur des échantillons desdits agents promoteurs dilués à 0,002 % dans de l'alcool.
Les courbes sont représentées à la Figure 1.
On observe de manière inattendue que la capacité d'absorption de la combinaison pongamol et acide férulique est supérieure à l'addition des capacités d'absorption de chacun du pongamol et de l'acide férulique. Il existe donc une synergie entre ces deux agents promoteurs.
Exemple 3 : Action synergique des agents promoteurs du mélange dans une composition de l'invention
Les crèmes 1 à 4 suivantes ont été préparées avec différents dosages de filtres chimiques (FC) (2-éthylhexyl-p-méthocinnamate et l-[4-méthoxyphényl]-3-[4- tert-butyl phényl]propane-l,3-dione, aussi apellé avobenzone) en l'absence ou en présence de pongamol et/ou d'acide férulique :
- crème 1 - STANDARD : composée de 4,75 % de FC
- crème 2 - EVALUATION A : composée de 4,75% de FC + 4,75% de pongamol (sous forme solubilisée dans le GPS-S, à raison de 16% (m/m))
- crème 3 - EVALUATION B: composée de 4,75% de FC + 4,75% d'acide férulique (sous forme solubilisée dans le GPS-S, à raison de 16% (m/m))
- crème 4 - EVALUATION AB : composée de 4,75% de FC + 4,75% de pongamol et d'acide férulique (Echantillon I sous forme solubilisée dans le GPS-S, à raison de 16% (m/m))
Les courbes d'absorption sont présentées sur les figures 2, 3 et 4. Les valeurs SPF obtenues pour les crèmes 1, 2, 3 et 4 sont 12,8 ; 25,1 ; 21 et 31,5 respectivement.
L'action synergique des deux agents promoteurs anti-UV permet d'obtenir un effet promoteur de protection solaire (mesuré par SPF) plus important que ceux des deux agents séparément.
Exemple 4 : Evaluation d'une composition solaire de l'invention de filtres chimiques
La combinaison 1-8 du tableau 2 est d'abord solubilisée dans le GPS-S, en tant qu'agent de solubilisation et/ou de viscosité, à raison de 16% (m/m). Puis elle est diluée dans de l'alcool à 0,01% (m/v), puis une mesure d'absorption est réalisée par spectrophotométrie. La courbe d'absorption obtenue de 280 nm à 400 nm est représentée à la Figure 5.
On observe que la combinaison 1-8 à 0,01% a une capacité d'absorption significative dans les UVB et les UVA. Cette combinaison ne peut toutefois pas être considérée comme ayant une efficacité anti-solaire insuffisante. En effet, pour atteindre un SPF de 6, une composition devrait incorporer un taux de filtres chimiques et/ou minéraux de l'ordre de 4% (m/m) en moyenne. Pour atteindre le même SPF, il faudrait incorporer 14,5% (m/m) de l'échantillon 1-8 seul, agissant comme agent solaire.
L'efficacité SPF de cette combinaison est donc très inférieure à celle d'un filtre qu'il soit chimique ou minéral, et une combinaison de l'invention ne peut être considérée comme un filtre solaire.
En revanche lorsqu'elle est associée à des filtres chimiques et/ou minéraux, son effet promoteur est considérable. Cet effet est ci-après illustré par la comparaison de deux crèmes :
- la crème 1 (Contrôle) est composée de 4,75% (m/m) de filtres chimiques (FC), (2-Ethylhexyl-p-methocinnamate et l-[4-methoxyphenyl]-3-[4-tert- butyl phenyl]propane-l,3-dione, aussi apellé Avobenzone).
- la crème 2 (Evaluation+Booster) est composée de 4,75% (m/m) des filtres chimiques (FC) ci-dessus + 4,75% (m/m) de la combinaison 1-8 à l'état solubilisé tel que décrit ci-dessus.
Les résultats sont présentés à la Figure 6.
L'ajout de la combinaison 1-8 dans une proportion équivalente à celle des filtres chimiques permet de multiplier le SPF par 4. Il est à noter que le SPF n'est pas augmenté du même ordre dans une crème contenant 9,50% (m/m) desdits FC.
La présente invention, lorsqu'elle est ajoutée à part égale à des filtres chimiques permet de multiplier la protection solaire (évaluée par le SPF) par 4. Exemple 5 : Evaluation d'une composition solaire de l'invention de filtres physiques
Pour mettre en évidence l'effet promoteur de la combinaison 1-8 sur les filtres physiques, les deux crèmes ont été préparées et comparées avec différents dosages de filtres physiques et de la combinaison 1-8 :
- la crème 1 (Contrôle) : composée de 16% (m/m) de filtres physiques
(FP) (dioxyde de titane)
- la crème 2 (Evaluation+Booster) : composée de 16% (m/m) desdits filtres physiques (FP) ci-dessus + 16% (m/m) de la combinaison 1-8 à l'état solubilisé tel que décrit ci-dessus.
Les résultats sont présentés sur la figure 7.
L'ajout de la combinaison 1-8 dans une proportion équivalente à celle des filtres physiques permet de multiplier le SPF par 4. Il est à noter que le SPF n'est pas augmenté du même ordre dans une crème contenant 9,50% (m/m) desdits FP.
Il ressort des exemples 4 et 5 que l'effet promoteur est indifféremment constaté avec les filtres physiques et chimiques.
La présente invention permet donc d'obtenir une haute protection solaire avec un faible pourcentage de filtres chimiques et/ou physiques en démultipliant l'efficacité de ceux-ci.
En revanche, le coefficient multiplicateur n'est pas dose dépendant : le SPF n'augmente pas de manière linaire avec l'augmentation de l'ajout de l'échantillon de référence. N'étant pas dose dépendant l'invention ne peut être considérée comme filtre UV seule mais uniquement comme booster.
Il appartient aux formulateurs de doser le filtre chimique et/ou minéral en fonction du SPF visé et du coefficient multiplicateur apporté par le booster.
Exemple 6 : Action photostabilisatrice d'une combinaison synergique d'agents promoteurs selon l'invention dans une composition de l'invention.
En absorbant les UV, les filtres chimiques (ou organiques) passent dans un état excité, ce phénomène pouvant être réversible ou non. Le retour à l'état initial passe par l'émission d'un rayonnement de faible énergie qui se traduit le plus souvent par un dégagement de chaleur.
Cependant il peut aussi résulter qu'après l'exposition solaire d'un filtre organique, sa composition soit modifiée et, par conséquence, son pouvoir absorbant du rayonnement UV le soit aussi. Ce paramètre a donc un impact direct sur l'efficacité photoprotectrice d'un filtre solaire.
La capacité d'un filtre à garder son efficacité photoprotectrice durant une exposition au rayonnement UV est déterminée par sa photostabilité.
Ainsi, l'association des filtres 2-ethylhexyl-p-methocinnamate et l-[4- methoxyphenyl]-3-[4-tert-butyl phenyl]propane-l,3-dione (aussi appelé Avobenzone), sous l'effet des rayonnements ultraviolets présente une photoréaction irréversible de type photocycloaddition. Cette instabilité rend l'utilisation de cette association inefficace vis-à-vis de la photoprotection.
En revanche lorsque cette même association est utilisée avec une combinaison synergique de l'invention, on observe que la capacité photoprotectrice respective de chacun des filtres est conservée. Cet effet est ci-après illustré par la comparaison de la photostabilité de deux crèmes :
Crème 1 : STANDARD : composée de 4.75% (m/m) d'un mélange 2-ethylhexyl- p-methocinnamate et l-[4-methoxyphenyl]-3-[4-tert-butyl phenyl]propane- 1,3-dione.
- Crème 2 : EVALUATION composée de 4.75% (m/m) d'un mélange 2-ethylhexyl- p-methocinnamate et l-[4-methoxyphenyl]-3-[4-tert-butyl phenyl]propane- 1,3-dione et de 4.75% (m/m) de la combinaison 1-8 du tableau 2 d'abord solubilisée dans le GPS-S, en tant qu'agent de solubilisation et/ou de viscosité, à raison de 16% (m/m)
Les résultats sont présentés à la figure 8. L'ajout de la combinaison 1-8 dans une proportion équivalente à celle des filtres chimiques permet de rendre photostable (photostabilité supérieure à 70%) l'association des filtres chimiques 2-ethylhexyl-p-methocinnamate et l-[4- methoxyphenyl]-3-[4-tert-butyl phenyl]propane-l,3-dione, démontrant un intérêt supplémentaire d'une combinaison synergique de l'invention.

Claims

REVENDICATIONS
1. Combinaison synergique d'au moins deux agents promoteurs de l'efficacité photoprotectrice d'au moins un filtre solaire, un des deux dits agents étant promoteur de l'efficacité photoprotectrice du ou des filtres solaires vis-à-vis des UVA , l'autre des deux dits agents étant promoteur de l'efficacité photoprotectrice du ou des filtres solaires vis-à-vis des UVB, caractérisée en ce que l'agent promoteur de l'efficacité vis-à-vis des UVA est le pongamol et l'agent promoteur de l'efficacité vis-à- vis des UVB est choisi parmi les acides hydroxycinnamiques et leurs dérivés.
2. Combinaison selon la revendication 1, caractérisée en ce que les acides hydroxycinnamiques sont choisis parmi l'acide para-coumarique, l'acide caféique, l'acide férulique, l'acide sinapique, l'acide diméthoxy-3,5-cinnamique et l'acide diméthoxy-3,4-cinnamique.
3. Combinaison selon l'une quelconque des revendications précédentes du pongamol et de l'acide férulique.
4. Combinaison selon l'une quelconque des revendications précédentes, du pongamol, de l'acide férulique et de l'acide para-coumarique.
5. Combinaison selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le rapport de la masse du ou des agents promoteurs anti-UVA à la masse du ou des agents promoteurs anti-UVB varie de 0,1 % à 99,9%.
6. Combinaison selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que lesdits agents promoteurs sont solubilisés dans un agent de solubilisation et/ou de viscosité favorisant la synergie entre lesdits agents.
7. Composition comprenant une combinaison selon l'une quelconque des revendications précédentes, au moins un filtre solaire et un véhicule.
8. Composition cosmétique ou dermatologique à usage topique comprenant une combinaison selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, au moins un filtre solaire et un support acceptable du point de vue cosmétique ou dermatologique.
9. Composition selon la revendication 7 ou 8, caractérisée en ce que le ou les filtres solaires sont choisis parmi les filtres UVA, UVB et UVA/UVB, chimiques, physiques et leurs mélanges.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 7 à 9, caractérisée en ce que la masse de la combinaison varie de 0,1% à 20% par rapport à la masse de la composition.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 7 à 10, caractérisée en ce que la masse du ou des filtres anti-UVA et la masse du ou des filtres anti-UVB varient de 0,1% à 50 % et de 0,1% à 50%, respectivement, par rapport à la masse de la composition.
12. Utilisation d'une combinaison synergique selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, pour augmenter la photostabilité de filtres solaires UVA, UVB et/ou UVA/UVB chimiques et/ou physiques.
13. Utilisation selon la revendication 12, pour augmenter la photostabilité d'une association de 2-ethylhexyl-p-methocinnamate et de l-[4-methoxyphenyl]-3-[4- tert-butyl phenyl]propane-l,3-dione.
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