WO2022013505A1 - Extrait huileux d'hibiscus et ses utilisations - Google Patents

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WO2022013505A1
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hibiscus
extract
polyglyceryl
fatty substance
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Annabelle L’HERMITTE
Jocelyne Franchi
Lorène GOURGUILLON
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LVMH Recherche GIE
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    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/82—Preparation or application process involves sonication or ultrasonication

Definitions

  • the present invention relates to an oily extract of hibiscus and its uses in cosmetics.
  • the skin is the first barrier of the human body. It protects the organs from differences in temperature, humidity, and attacks from the external environment, such as UV rays, stress, pollution.
  • excessive chemical and physical stimulation deteriorates the normal functions of the skin and induces or accelerates its aging, leading to the appearance of wrinkles, loss of firmness, suppleness and/or elasticity, loss of hydration.
  • the lips are particularly subject to the risk of dehydration and cracking, because the skin there is very thin and the stratum corneum has a lower barrier function and water content than on other parts of the body. The lips are therefore often the first parts of the body to show signs of dryness.
  • the inventors have precisely developed a new oily extract of hibiscus whose topical application on the skin and/or the lips makes it possible to meet these expectations.
  • the invention relates, according to a first aspect, to an oily extract of Hibiscus flowers, in particular of the species Hibiscus sabdariffa, obtained by extraction using a natural fatty substance, and advantageously in addition an emulsifying agent such as co-extractant.
  • Another object of the invention relates to a cosmetic composition for topical application to keratin materials, in particular the skin and/or the lips, comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one oily extract of Hibiscus flowers as defined according to the invention.
  • the invention also relates to a cosmetic use of an oily extract of Hibiscus flowers as defined according to the invention, to protect keratin materials against oxidative stress, reinforcing the barrier function, and/or promoting the hydration and/or nutrition of keratin materials, in particular of the skin and/or of the lips.
  • Another object of the invention relates to a cosmetic process intended for caring for and/or making up keratin materials, in particular the skin and/or the lips, comprising the application, to said keratin materials, of a composition according to 'invention.
  • the extract of hibiscus sabdariffa is known to be used in food as a flavoring agent (eg drinks, herbal teas%) and in the medical field, in particular for its antibacterial, diuretic, anti-cholesterol, anti-diabetic or anti-hypertensive.
  • the invention is aimed at new applications in cosmetics, via the topical application to the skin and/or the lips of an oily extract of hibiscus sabdariffa according to the invention.
  • a first object of the invention is therefore an oily extract of Hibiscus flowers, in particular of the species Hibiscus sabdariffa, obtained by extraction using a natural fatty substance, and advantageously in addition an emulsifying agent such as co - extractant.
  • Hibiscus flowers (Latin name: Hibiscus sabdariffa L) are used as plant material for the oily extract according to the invention.
  • the flowers have a calyx with 5 linear parts that turns red and fleshy.
  • the INCI name is Hibiscus Sabdariffa Flower Extract (CAS No. 84775-96-2).
  • the oily extract of hibiscus according to the invention is inspired by the theory of the polar paradox of antioxidants by PORTER and FRANKEL or the physicochemical behavior of antioxidants in a continuous oil system and in a dispersed system allowing hydrophilic compounds (antioxidants or phenols for example) to become miscible in oily compounds comprising, for example, phospholipids (molecules with polar functions) under physicochemical actions produced by ultrasound and microwaves.
  • an oil or a fatty substance and in particular a vegetable oil, as a biologically active agro-solvent, to selectively extract molecules from a plant, in particular hibiscus, with high-performance technology based on physical principles, to obtain a concentrated oily complex, a stable vector ready to formulate.
  • the oily extract of hibiscus according to the invention can be obtained according to the conventional methods known to those skilled in the art, such as for example methods of maceration in an oil-type solvent, such as for example described in W02008/132127 or FR2693906, possibly under microwave radiation as described in FR2694300 to reduce the extraction time.
  • the oily extract of hibiscus is obtained by a method of dynamic extraction (otherwise called 'dynamic enfleurage') which is made by energetic activation of the plant and the vector oil to have an active mass transfer, with a pump effect from the most concentrated medium to the least concentrated.
  • the process combines multi-steps (cryo-grinding, ultrasound, microwaves, filtration) of short duration (each step ⁇ 15min) and inerting in nitrogen and sheltered from light during the transformation limit the phenomena of oxidation.
  • the extraction is assisted by microwaves and ultrasounds which make it possible to gain in extraction efficiency (better yield, reduction in time and therefore in the energy required compared to traditional extraction (maceration)).
  • the method comprises: at least one step a) of mixing and impregnating the solid raw material with a natural fatty substance at a temperature above the melting point of the fatty substance and under an atmosphere devoid or essentially devoid of oxygen , at least one step b) of heating the mixture to high temperature for a very short time and under an atmosphere devoid or essentially devoid of oxygen, at least one step c) of micro-dispersion of the material to be extracted and possibly rupture of the cells of the raw material, in the natural fatty substance at a temperature above the melting point of the fatty substance and under an atmosphere devoid or essentially devoid of oxygen , it being possible for step c) to be carried out before, during or after step b).
  • the method comprises:
  • Disposible means that the raw material is in a dissociated form capable of being finely dispersed, for example in a particulate and preferably pulverulent form.
  • This process makes it possible to simultaneously obtain a vegetable fat and in particular a vegetable oil with a low level of oxidation and a high concentration of active molecules extracted, this thanks to the simultaneous implementation of a process carried out under an atmosphere devoid of or essentially devoid of oxygen, in particular nitrogen inerting, and of a process which uses the synergistic action of a short treatment at high temperature, in particular under microwaves, and of the microdispersion and possibly the rupture of the cells of the product to extract, in particular by ultrasonic cavitation
  • 'atmosphere devoid or essentially devoid of oxygen it is meant that one works under gas or inert atmosphere or under vacuum or partial vacuum.
  • the residual oxygen content must be low enough not to cause oxidation reactions sensitive to the temperature of the heat treatment.
  • the raw material is preferably ground beforehand at low temperature, between -20°C and -80°C (cryo-grinding). For example, this step can be carried out by freezing between -20 and -30° C and grinding (for example using a cutter mill) or by grinding under cryogenic conditions (for example between -70 and -80° C ). This material is in powder form.
  • the temperature in step a) is advantageously between the natural fatty substance melting temperature and the melting temperature +20°C, preferably +10°C.
  • Ambient temperature is perfectly suited for fatty substances, in particular oils, which are liquid at this temperature.
  • the duration of step a) can be between 1 and 48 hours, preferably between 5 and 30 hours and more preferably between 12 and 24 hours, preferably the impregnation is between 8 and 16 hours, for example l 12 hour order.
  • the temperature of step b) is between 60 and 200°C, preferably between 60 and 150°C.
  • Heating at high temperature of very short duration means a treatment carried out in a time less than or equal to 10 minutes, preferably less than or equal to 5 minutes, preferably 1 to 5 minutes, and more preferably 1 to 3 minutes. , this duration corresponds to the time during which the treatment temperature is maintained once this temperature has been reached.
  • the temperature rise time is also very short, in particular less than or equal to 5 minutes, preferably 1 to 5 min, and more preferably 1 to 3 minutes.
  • the heat treatment is provided by microwaves. It is recommended to use a microwave generator with high useful power, preferably of the order of 10,000 Watts to 30,000 Watts per kilogram of mixture.
  • Stage c) allows both the microdispersion of the material to be extracted and, on cell tissues, the rupture of the cells, which promotes the dispersion of the extracted molecules in the natural fatty substance.
  • microdispersion means particles or solutes in suspension in the fatty substance.
  • the size of the particles or solutes is such that there is no settling over time, it is in particular between 0.1 and 10 ⁇ m.
  • Step c) can be carried out using microwaves, but can also comprise or consist of treatment of the mixture by ultrasonic cavitation before, during or after step b).
  • Cavitation and dispersion under ultrasonic waves are preferably carried out in a closed reactor equipped with an ultrasound generator at low cavitation frequency, in particular less than 100 kHz and preferably of the order of 20 to 30 kHz.
  • the duration of ultrasound treatment is in particular between 2 and 30 min, preferably between 10 and 20 min.
  • Steps b) and c) can be carried out simultaneously.
  • an oxygen scavenger or reducer compound a compound making it possible to regenerate in reduced form the tocopherols of the oil as well as the phenolic compounds extracted from the oil by the process or a pro-oxidant metal chelator, these compounds helping to improve the oxidative stability of the final product.
  • vegetable oils such as: jojoba oil (or liquid jojoba wax), deodorized oil Oleic sunflower, virgin sweet almond oil, virgin muscat rose oil, avocado oil, safflower oil, camelina oil, borage oil, grape seed oil, argan oil, nigella oil, pumpkin seed oil , or perilla oil, and mixtures thereof
  • butters such as: Murumuru butter, Mango butter, Shea butter, and mixtures thereof
  • vegetable waxes such as: Carnauba wax, beeswax, candelilla wax, jojoba wax, and mixtures thereof,
  • the natural fatty substance is a vegetable oil chosen from the group consisting of jojoba oil or liquid jojoba wax, deodorized sunflower oleic oil, virgin sweet almond oil, virgin muscat rose oil, avocado oil, safflower oil, camelina oil, borage oil, grape seed oil, argan oil, nigella oil, pumpkin seed oil, or perilla oil, and mixtures thereof.
  • Liquid jojoba wax or jojoba oil (Latin name: Simmondsia chinensis) mainly comprises long-chain aliphatic esters, such as eicosanoic acid (C20) and erucic acid (C22).
  • the INCI name for jojoba oil is Simmondsia Chinensis Seed Oil (INCI Europe) or Simmondsia Chinensis (Jojoba) Seed Oil (INCI USA) (CAS No: 90045-98-0/ 61789-91-1).
  • the ratio between the Hibiscus flowers and the natural fatty substance in step a) is between 1:1 and 1:10, preferably between 1:2 and 1:4 expressed in mass/mass of fatty substances or in mass/volume of fatty substances.
  • the weight ratio between the hibiscus flowers and the oil in the starting mixture used in step a) ranges from 1:2 to 1:4 expressed in mass: mass of oil or mass: amount of oil.
  • a plant/oil weight ratio of 1:4 will be used.
  • At least an emulsifying agent is used as a co-extractant.
  • the co-extractant is introduced during step a) of the process described above.
  • this co-extractant makes it possible to extract more polar compounds than in the oil alone.
  • This co-extractant makes it possible in particular to extract polyphenols.
  • the inventors have indeed shown that in the absence of co-extractant, the content of total polyphenols in the oily extract of hibiscus according to the invention was 225 mg/kg eq. Oleuropeine, whereas in the presence of a co-extractant, the polyphenol content could be multiplied by 10 or even 20.
  • polyglyceryl-3 diisostearate PG3DS (CAS No. 66082-42-6 / 85666-92- 8)
  • the content of total polyphenols in the oily extract of hibiscus according to the invention was 2475 mg/kg eq. Oleuropeine
  • Polyglyceryl-4 oleate the content of total polyphenols in the oily extract of hibiscus according to the invention was 4990 mg/kg eq. Oleuropein).
  • the co-extractant is an amphiphilic compound, chosen in particular from fatty acid esters of the "polyglyceryl” type such as polyglyceryl-3 diisostearate (PG3DS), polyglyceryl-4 oleate, polyglyceryl-6 dioleate or polyglyceryl-3 caprate. Mention may also be made of glycerol stearate. Or even phospholipids such as lecithins.
  • polyglyceryl-3 diisostearate PG3DS
  • polyglyceryl-4 oleate PG3DS
  • PG3DS polyglyceryl-3 diisostearate
  • the oil/co-extractant weight ratio will advantageously be 95-75% oil/5-25% co-extractant.
  • the oily extract of hibiscus according to the invention is obtained according to the following process: the fresh frozen flowers are ground, cryo-ground and then mixed with jojoba oil, preferably in the presence of a co -extractant, in particular in a dry plant/oil ratio ranging from 1:2 to 1:4, then various successive extraction steps are carried out by extraction using microwaves then by ultrasound.
  • a filtration step by centrifugation makes it possible to obtain a precious oil so the stability has been preserved because each step was carried out meticulously under nitrogen inerting.
  • the oily extract of hibiscus is obtained by means of an extraction process comprising the following steps: a) mixing and impregnating a powder of hibiscus flowers Hibiscus sabdariffa with the natural fatty substance, and preferably in the presence of a co-extractant, at a temperature above the melting point of said natural fatty substance and under an atmosphere devoid or essentially devoid of oxygen, b) heating the mixture thus obtained at a temperature of between 60 and 150° C., in an atmosphere devoid or essentially devoid of oxygen, in particular by using microwaves, c) the micro-dispersion of the flower powder of Hibiscus sabdariffa in the fatty substance natural at a temperature above the melting point of the fatty substance and under an atmosphere devoid or essentially devoid of oxygen, in particular using ultrasound, step c) possibly being carried out before, during or after step b).
  • the natural fatty substance is a jojoba oil and the co-extractant is a polyglyceryl-3 diisostearate (PG3DS).
  • PG3DS polyglyceryl-3 diisostearate
  • step b) is carried out for a very short duration, in particular between 1 and 10 minutes.
  • An oily extract is thus obtained according to this process in the form of an oily solution, oily microdispersion or oily microemulsion.
  • This oily extract can be used as is or combined with other materials to make new oily complexes.
  • the oily extract of hibiscus according to the invention comprises from 66% to 70% by weight of vegetable oil, preferably jojoba oil, from 18% to 22% by weight of Hibiscus sabdariffa , and from 10% to 14% by weight of co-extractant, preferably polyglyceryl-3 diisostearate, relative to the total weight of the extract.
  • the oily hibiscus extract according to the invention comprises 68% jojoba oil, 20% hibiscus flower and 12% polyglyceryl-3 diisostearate.
  • the cosmetic composition according to the invention is characterized in that the oily extract of hibiscus comprises an extract of hibiscus flowers in a vegetable oil, preferably a jojoba oil, in particular in a weight ratio of 1:2 to 1:4 (plant extract: oil) and is present in the composition in a content ranging from 0.1% to 10%, in particular from 0.2% to 5%, and according to a particular mode from 0.5% to 2% by weight of raw material relative to the total weight of said composition.
  • a vegetable oil preferably a jojoba oil
  • plant extract: oil plant extract: oil
  • composition of this extract shows that it is rich in apolar micronutrients and in particular: fatty acids (main compounds)
  • C22:1 (erucic acid) polyphenols and phytosterols.
  • At least one oily extract of hibiscus flowers obtained by the dynamic enfleurage process as described in application WO2010/112760 will be used; in particular an extract comprising 66% to 70% jojoba oil, 18% to 22% hibiscus flower and 10% to 14% polyglyceryl-3 diisostearate.
  • the content of hibiscus oily extract in the final cosmetic composition will generally range from 0.1% to 10%, in particular from 0.2% to 5%, and according to a particular method from 0.5% to 2% by weight of raw material described above relative to the total weight of said composition.
  • the invention also relates to a cosmetic composition for topical application to keratin materials, in particular the skin and/or the lips, comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one oily extract of Hibiscus flowers as defined according to 'invention.
  • the cosmetic composition of the invention may be in any galenic form suitable for topical application to the skin and/or the lips, and in particular be in form of creams, oil-in-water or water-in-oil emulsions or multiple emulsions, solutions, suspensions, gels, milks, lotions, serums, sticks, balms, and suitable for application to the skin, lips and/or or appendages.
  • the composition is an anhydrous composition.
  • anhydrous means in particular that the water is preferably not added deliberately to the compositions but may be present in trace form in the various compounds used in the compositions.
  • the composition according to the invention comprises less than 4% by weight of water, preferably less than 3%, preferably less than 2%, more preferably less than 1%, even more preferably less than 0.5% by weight of water, relative to the total weight of said composition, or even is completely free of water.
  • the oily nature and the stability of the oily extract of hibiscus at high temperature are advantageous for formulating make-up products with anhydrous galenics such as lipsticks.
  • the composition of the invention is solid and is in particular in the form of a lipstick or a lip care balm. It may in particular be in the form of a stick or poured into a dish.
  • the composition is preferably intended to be applied to the face and is for example in the form of a care cream, a fluid for the face, a care gel for the face.
  • the composition may include other ingredients commonly used in cosmetic compositions.
  • Such ingredients can be chosen from antioxidants, perfumes, pigments, preservatives, cosmetic active agents, moisturizers, surfactants, emulsifiers, dispersing agents, neutralizers, stabilizers and mixtures thereof.
  • composition of the invention may also comprise one or more biologically active agents on the lips, the effect of which is preferably moisturizing, emollient and/or nourishing.
  • the invention also relates to a cosmetic process intended for caring for and/or making up keratin materials, in particular the skin and/or the lips, comprising the application, to said keratin materials, of a composition comprising an oily extract of hibiscus according to the invention.
  • the cosmetic process of the invention is intended in particular to provide a care and/or protective effect for the skin and/or the lips.
  • the composition can be applied to the lips or to the body, face and/or neck. According to a particular mode, the composition is applied to the lips.
  • the composition is applied to the skin of the face.
  • the composition is applied to non-pathological dry and/or weakened skin and/or lips, in particular dry skin, dry and/or chapped lips.
  • non-pathological dry and/or weakened skin and/or lips is meant healthy skin and/or lips but presenting surface irregularities, such as dry and/or rough skin or dry lips and/or chapped, and whose hydro-lipid film is generally altered.
  • the invention also relates to the non-therapeutic cosmetic use of an oily extract of Hibiscus flowers as defined according to the invention or of a composition containing it, to protect keratin materials against oxidative stress, to reinforce the function barrier, and/or promoting hydration and/or nutrition of keratin materials, in particular of the skin and/or of the lips.
  • oily hibiscus extract used according to the invention is as described above.
  • an oily extract of Hibiscus sabdariffa flowers obtained using the dynamic enfleurage process as described in the application described in application WO2010/112760 will be used; in particular an extract comprising from 66% to 70% by weight of vegetable oil, preferably jojoba oil, from 18% to 22% by weight of Hibiscus sabdariffa, and from 10% to 14% by weight of co -extractant, preferably polyglyceryl-3 diisostearate, relative to the total weight of the extract (named Oleohibiscus' in the following illustrative examples).
  • He Figure 1 Effect of the oily extract of hibiscus of the invention on the morphology of a weakened epidermis.
  • Figure 2 Effect of the oily hibiscus extract of the invention on the permeability of a weakened epidermis.
  • Figure 3 Effect of the oily extract of hibiscus of the invention on the synthesis of ceramides.
  • the oily extract of hibiscus flower is obtained according to the dynamic enfleurage process described above, comprising in particular the following steps: a) mixing and impregnating a powder of Hibiscus sabdariffa flowers with the jojoba oil (plant/oil weight ratio: 1:4), in the presence of polyglyceryl 3 diisostearate at a temperature above the melting point of said jojoba oil and under an atmosphere devoid or essentially devoid of oxygen, b) heating the mixture thus obtained at a temperature of between 60 and 150°C for a time of between 1 and 10 minutes, under an atmosphere devoid or essentially devoid of oxygen, using microwaves c) the micro-dispersion of the flower powder of Hibiscus sabdariffa in jojoba oil, in the presence of the co-extractant polyglyceryl 3 diisostearate, at a temperature above the melting point of jojoba oil and under an atmosphere devoid or essentially devoid of oxygen, using using ultrasound, step
  • the oil/co-extractant weight ratio is advantageously 95-75% oil/5-25% co-extractant.
  • An oily extract of hibiscus, otherwise called Oleohibiscus, is obtained, comprising 66% to 70% jojoba oil, 18% to 22% hibiscus flower and 10% to 14% polyglyceryl-3 diisostearate.
  • the oily extract of hibiscus has a homogeneous oily liquid aspect of red color.
  • the assay is carried out by the spectrometric method of Folin.
  • a content of total polyphenols ranging from 1600 to 1700 eq. Oleuropein mg/kg sample.
  • the phytosterols are assayed by gas phase chromatography (GC-FID) according to the method described in the publication Y. C. Mitei et aL. (J Am Oil Chem Soc (2009) 86:617-625).
  • AAPH 2,2'-azobis-2-amidinopropane dihydrochloride
  • ROS reactive oxygen species
  • Trolox® (6-hydroxy-2, 5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid), an analogue of vitamin E, is used as a reference (positive control) and the results are expressed in Trolox® equivalent (TE) per unit sample weight.
  • Example 3 Effect of the oily extract of hibiscus on the reinforcement of the barrier function 3.1 Effect of the extract on the morphology of a weakened epidermis
  • cytokines IL4, IL13, IL31, IL17E and TNFy at 10 ng/mL per cytokine.
  • Tofacitinib is an inhibitor of signaling by cytokine receptors associated in particular with Janus kinases (JAKs), used as a reference in the study; it limits the deleterious effects of pro-inflammatory cytokines on the alteration of the barrier function.
  • JKs Janus kinases
  • the DMSO content of the culture medium was 0.1%.
  • OCT blocks were made to send to the Sponsor.
  • the Lucifer yellow penetration test was used.
  • the principle of this test is to evaluate the penetration of a fluorescent hydrophilic compound (Lucifer yellow or LY) applied to the surface of the epidermis.
  • Chart 4 Figure 2 shows that the alteration of the skin barrier of the weakened epidermis (RHE-DA condition) is inhibited in the presence of the oily extract of hibiscus of the invention, whatever the concentration tested, and there is a dose effect.
  • Ceramides constitute a family of structurally heterogeneous and complex lipids. Their skeleton consists of a sphingoid base linked to a fatty acid by an amide bond. Ceramides and mainly those with long chains (fatty acid whose length of the carbon chain is between 26 and 28 carbon atoms) are lipids playing a key role in the skin barrier function. This large chain length allows ceramides to anchor to the horny envelope during its formation thanks to transglutaminase 1 catalyzing the formation of a covalent bond with involucrin.
  • ceramides forming a kind of "lattice” of molecules nested inside each other, serve as a scaffold for the establishment of lipid lamellae.
  • the effect of the oily extract of hibiscus on the synthesis of ceramides was evaluated by assaying the ceramides by liquid chromatography coupled with mass spectrometry (LC/MS).
  • the treatment with the oily extract of hibiscus according to the invention has a positive effect on the metabolism of ceramides by increasing the content of the latter, whatever their size, in a more pronounced way the long chains, which has the consequence strengthen the skin barrier. This effect is dose-dependent.
  • Jojoba oil tested alone (1%) has no significant impact on ceramide metabolism. All of these results show that the oily extract of hibiscus according to the invention has a double capacity for improving the permeability of the epidermis (greater than the jojoba oil tested alone) and a very strong capacity to stimulate the synthesis of ceramides whatever their size, more pronounced the long chains, which has the consequence in particular of reinforcing the cutaneous barrier.
  • the oily extract of hibiscus according to the invention is therefore particularly advantageous for improving the barrier function of the skin and/or of the lips, in particular of injured and/or altered skin or injured and/or altered lips.
  • Example 4 Cosmetic formulations The oily extract of the invention prepared in example 1 is used in various cosmetic compositions prepared according to conventional cosmetic formulation processes. 4.1 Care cream in the form of an emulsion
  • this lip balm improves the hydrolipidic film, strengthens the skin barrier function and protects the lips.
  • This lipstick makes it possible to obtain a comfortable deposit on the lips, with a protective effect, in particular thanks to the improvement of the hydrolipidic film and the barrier function.

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Abstract

La présente invention concerne un extrait huileux de fleurs d'Hibiscus, en particulier de l'espèce Hibiscus sabdariffa, obtenu par extraction au moyen d'un corps gras naturel, et avantageusement en outre d'un agent émulsifiant comme co-extractant, et ses utilisations en cosmétique.

Description

Extrait huileux d’hibiscus et ses utilisations
DOMAINE DE L'INVENTION
La présente invention concerne un extrait huileux d’hibiscus et ses utilisations en cosmétique.
ETAT DE LA TECHNIQUE
La peau est la première barrière du corps humain. Elle protège les organes des différences de température, d’humidité, et des agressions de l’environnement extérieur, comme les rayons UV, le stress, la pollution. Cependant, des stimulations chimiques et physiques excessives détériorent les fonctions normales de la peau et induisent ou accélèrent son vieillissement, entraînant l’apparition de rides, une perte de fermeté, souplesse et/ou élasticité, une perte d’hydratation. S’agissant des lèvres, elles sont particulièrement soumises aux risques de déshydratation et de gerçures, car la peau y est très fine et le stratum corneum a une fonction barrière et une teneur en eau plus faibles que sur les autres parties du corps. Les lèvres sont donc souvent les premières parties du corps à présenter des signes de sécheresse. Une étude récente (Tamura et al., Int J Cosmet Sci 2016 Dec;38(6):615- 621 ) a montré que l’aspect rugueux desséché des lèvres est lié à un déficit en céramides. Leur taux global et les espèces affectent le maintien de la fonction barrière de la lèvre.
On recherche donc de nouveaux composés pour répondre à ces besoins d’amélioration et/ou de renforcement de la fonction barrière, amélioration du film hydrolipidique et de l’hydratation, amélioration de la résistance aux stress, prévention et/ou traitement des signes de l’âge de la peau et/ou des lèvres.
Les inventeurs ont justement développé un nouvel extrait huileux d’hibiscus dont l’application topique sur la peau et/ou les lèvres permet de répondre à ces attentes.
EXPOSE DE L'INVENTION
L’invention concerne, selon un premier aspect, un extrait huileux de fleurs d’Hibiscus, en particulier de l’espèce Hibiscus sabdariffa, obtenu par extraction au moyen d’un corps gras naturel, et avantageusement en outre d’un agent émulsifiant comme co-extractant.
Un autre objet de l’invention concerne une composition cosmétique pour application topique sur les matières kératiniques, en particulier la peau et/ou les lèvres, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un extrait huileux de fleurs d’Hibiscus tel que défini selon l’invention.
L’invention concerne également une utilisation cosmétique d’un extrait huileux de fleurs d’Hibiscus tel que défini selon l’invention, pour protéger les matières kératiniques contre le stress oxydant, renforcer la fonction barrière, et/ou favoriser l’hydratation et/ou la nutrition des matières kératiniques, en particulier de la peau et/ou des lèvres.
Un autre objet de l’invention concerne un procédé cosmétique destiné au soin et/ou au maquillage des matières kératiniques, en particulier de la peau et/ou des lèvres, comprenant l’application, sur lesdites matières kératiniques, d’une composition selon l’invention.
DESCRIPTION DETAILLEE DE L'INVENTION
L’extrait d 'hibiscus sabdariffa est connu pour être utilisé dans l’alimentation comme agent aromatisant (ex : boissons, tisanes...) et dans le domaine médical notamment pour ses effets antibactériens, diurétiques, anti-cholestérol, anti-diabétique ou anti-hypertenseur. L’invention vise de nouvelles applications en cosmétique, via l’application topique sur la peau et/ou les lèvres d’un extrait huileux d 'hibiscus sabdariffa selon l’invention.
Un premier objet de l’invention est donc un extrait huileux de fleurs d’Hibiscus, en particulier de l’espèce Hibiscus sabdariffa, obtenu par extraction au moyen d’un corps gras naturel, et avantageusement en outre d’un agent émulsifiant comme co-extractant.
EXTRAIT HUILEUX D’HIBISCUS Matériel végétal
On utilise comme matériel végétal pour l’extrait huileux selon l’invention, des fleurs d’hibiscus (nom latin : Hibiscus sabdariffa L). Les fleurs possèdent un calice doté de 5 pièces linéaires et qui devient rouge et charnu.
Le nom INCI est Hibiscus Sabdariffa Flower Extract (N° CAS 84775-96-2).
Procédé d’extraction
On parlera indifféremment d’extrait huileux ou d’extrait apolaire ou d’extrait lipophile d’hibiscus dans la description.
L’extrait huileux d’hibiscus selon l’invention est inspiré de la théorie du paradoxe polaire des antioxydants de PORTER et FRANKEL ou comportement physico chimique des antioxydants en système continu huile et en système dispersé permettant aux composés hydrophiles (antioxydants ou phénols par exemples) de devenir miscibles dans des composés huileux comportant par exemple des phospholipides (molécules avec des fonctions polaires) sous des actions physicochimiques produites par les ultrasons et les microondes.
Plus simplement, il s’agit d’utiliser une huile ou un corps gras, et en particulier une huile végétale, comme agro-solvant biologiquement actif, pour extraire de façon sélective des molécules à partir d’une plante, en particulier l’hibiscus, avec une technologie performante basée sur des principes physiques, pour obtenir un complexe huileux concentré, un vecteur stable prêt à formuler.
Par ‘extrait huileux d’hibiscus’ selon l’invention, on comprend notamment que les composés apolaires (lipophiles) des fleurs d’hibiscus se sont solubilisés et/ou ont été extraits dans une huile.
L’extrait huileux d’hibiscus selon l’invention peut être obtenu selon les méthodes classiques connues de l’homme du métier, telles que par exemple des méthodes de macération dans un solvant de type huile, telles que par exemple décrites dans W02008/132127 ou FR2693906, éventuellement sous rayonnement micro-ondes tel que décrit dans FR2694300 pour diminuer le temps d’extraction.
Selon un mode particulier et préféré de l’invention, l’extrait huileux d’hibiscus est obtenu par une méthode d’extraction dynamique (autrement nommé ‘enfleurage dynamique’) qui est faite par activation énergétique de la plante et de l’huile vectrice pour avoir un transfert de masse actif, avec un effet de pompe du milieu le plus concentré vers le moins concentré. Le procédé combine des multi-étapes (cryo-broyage, ultrasons, microondes, filtration) de courte durée (chaque étape <15min) et des inertages dans l’azote et à l’abri de lumière lors de la transformation limitent les phénomènes d’oxydation.
L’extraction est assistée par micro-ondes et ultra-sons qui permettent de gagner en efficacité d’extraction (meilleur rendement, diminution du temps et donc de l’énergie nécessaire par rapport à une extraction traditionnelle (macération)).
Ceci permet d’ouvrir les cellules végétales, de désorganiser le milieu pour rendre extractibles des molécules insolubles habituellement dans les huiles, elles deviennent miscibles au support huileux selon un réarrangement dynamique.
Un tel procédé est notamment décrit dans la demande W02010/112760.
En particulier, le procédé comprend : au moins une étape a) de mélange et d’imprégnation de la matière première solide avec un corps gras naturel à une température supérieure au point de fusion du corps gras et sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d’oxygène, au moins une étape b) de chauffage à haute température du mélange sur une très courte durée et sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d’oxygène, au moins une étape c) de micro-dispersion de la matière à extraire et éventuellement rupture des cellules de la matière première, dans le corps gras naturel à température supérieure au point de fusion du corps gras et sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d’oxygène, l’étape c) pouvant être réalisée avant, pendant ou après l’étape b).
Selon un mode de réalisation préféré le procédé comprend :
- au moins une étape a) de mélange et d'imprégnation de la matière première solide sous forme dispersible avec le corps gras naturel à une température supérieure au point de fusion du corps gras et sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d'oxygène,
- au moins une étape b) de chauffage à haute température du mélange sur une très courte durée et sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d'oxygène, en utilisant des micro-ondes,
- au moins une étape c) de microdispersion de la matière à extraire et éventuellement de rupture des cellules de la matière première dans le corps gras naturel à une température supérieure au point de fusion du corps gras et sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d'oxygène, en utilisant des ultra-sons, l'étape c) pouvant être réalisée avant, pendant ou après l'étape b).
Par dispersible , on entend que la matière première se présente sous une forme dissociée apte à être dispersée finement, par exemple sous une forme particulaire et de préférence pulvérulente.
Ce procédé permet d'obtenir simultanément un corps gras végétal et notamment une huile végétale avec un faible niveau d'oxydation et une forte concentration en molécules actives extraites, ceci grâce à la mise en oeuvre simultanée d'un procédé conduit sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d'oxygène, notamment un inertage azote, et d'un procédé qui utilise l'action synergique d'un traitement court à haute température, notamment sous micro-ondes, et de la microdispersion et éventuellement de la rupture des cellules du produit à extraire, notamment par cavitation ultrasonore
Par ‘atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d’oxygène’, on entend que l’on travaille sous gaz ou atmosphère inerte ou sous vide ou vide partiel. La teneur résiduelle en oxygène doit être suffisamment basse pour ne pas provoquer de réactions d'oxydation sensibles à la température du traitement thermique. La matière première est de préférence préalablement broyée à basse température, entre - 20° C et -80° C (cryo-broyage). Par exemple cette étape peut être réalisée par congélation entre -20 et -30° C et broyage (par exemple à l'aide d'un broyeur à couteaux) ou par broyage en conditions cryogéniques (par exemple entre -70 et -80° C). Cette matière se trouve sous forme pulvérulente.
Dans un mode de réalisation particulier, la température à l’étape a) est avantageusement comprise entre la température de fusion corps gras naturel et la température de fusion + 20° C, de préférence + 10°C. La température ambiante est parfaitement adaptée pour les corps gras, notamment huiles, liquides à cette température. La durée de l'étape a) peut être comprise entre 1 et 48 heures, de préférence entre 5 et 30 heures et plus préférentiellement entre 12 et 24 heures, de préférence l'imprégnation est comprise entre 8 et 16 heures, par exemple de l'ordre de 12 heures environ.
Dans un mode de réalisation particulier, la température de l'étape b) est comprise entre 60 et 200° C, de préférence entre 60 et 150°C. On entend par chauffage à haute température de très courte durée, un traitement réalisé en un temps inférieur ou égal à 10 minutes, de préférence inférieur ou égale à 5 minutes, de préférence de 1 à 5 minutes, et plus préférentiellement de 1 à 3 minutes, cette durée correspond au temps de maintien de la température de traitement une fois cette température atteinte. Le temps de montée en température est également très court, notamment inférieur ou égal à 5 minutes, de préférence de 1 à 5 min, et plus préférentiellement de 1 à 3 minutes. De préférence, le traitement thermique est assuré par des micro-ondes. Il est préconisé l'utilisation d'un générateur micro-ondes à forte puissance utile, de préférence de l'ordre de 10 000 Watts à 30 000 Watts par kilogramme de mélange.
L'étape c) permet à la fois la microdispersion de la matière à extraire et sur des tissus cellulaires, la rupture des cellules, ce qui favorise la dispersion des molécules extraites dans le corps gras naturel.
On entend par « microdispersion » des particules ou solutés en suspension dans le corps gras. La taille des particules ou solutés est telle qu'il n'y a pas décantation au cours du temps, elle est notamment comprise entre 0.1 à 10 pm.
L'étape c) peut être réalisée par des micro-ondes, mais peut aussi comprendre ou être constituée de traitement du mélange par cavitation ultrasonore avant, pendant ou après l'étape b). La cavitation et la dispersion sous ondes ultrasonores sont de préférence réalisées dans un réacteur fermé équipé d'un générateur d'ultrasons à basse fréquence de cavitation, notamment inférieure à 100 kHz et de préférence de l'ordre de 20 à 30 kHz. La durée du traitement sous ultrasons est notamment comprise entre 2 et 30 min, de préférence entre 10 et 20 min.
Les étapes b) et c) peuvent être conduites en simultané.
Avantageusement, on ajoute lors de l’étape c) ou juste avant, un composé piégeur ou réducteur d’oxygène, un composé permettant de régénérer sous forme réduite les tocophérols de l’huile ainsi que les composés phénoliques extraits dans l’huile par le procédé ou un chélateur de métaux pro-oxydants, ces composés contribuant à améliorer la stabilité oxydative du produit final.
Corps gras utilisé dans le procédé d’extraction
Comme corps gras utilisables comme vecteur d’extraction pour l’extrait huileux selon l’invention, on peut citer notamment les huiles végétales et corps gras suivants : des huiles végétales telles que : huile de jojoba (ou cire liquide de jojoba), huile désodorisée Tournesol oléique, huile vierge Amande douce, huile vierge de Rosier muscat, huile d’avocat, huile de carthame, de cameline, huile de bourrache, huile de pépins de raisins, huile d’argan, huiles de nigelle, huile de pépins de courges, ou huile de perilla, et leurs mélanges, des beurres tels que : beurre de Murumuru, beurre de Mangue, beurre de Karité, et leurs mélanges, des cires végétales telles que : cire de Carnauba, cire d’abeilles, cire de candellila, cire de jojoba, et leurs mélanges,
- et leurs mélanges.
Ainsi selon un mode particulier de l’invention, le corps gras naturel est une huile végétale choisie dans le groupe constitué par l’huile de jojoba ou cire liquide de jojoba, l’huile désodorisée Tournesol oléique, l’huile vierge Amande douce, l’huile vierge de Rosier muscat, l’huile d’avocat, l’huile de carthame, de cameline, l’huile de bourrache, l’huile de pépins de raisins, l’huile d’argan, l’huile de nigelle, l’huile de pépins de courges, ou l’huile de perilla, et leurs mélanges.
On utilisera préférentiellement l’huile de jojoba.
La cire liquide de jojoba ou huile de jojoba (nom latin : Simmondsia chinensis) comprend majoritairement des esters aliphatiques à longues chaînes, tels que l’acide éicosanoïque (C20) et l’acide érucique (C22). Le nom INCI de l’huile de jojoba est Simmondsia Chinensis Seed Oil (INCI Europe) ou Simmondsia Chinensis (Jojoba) Seed Oil (INCI USA) (N° CAS : 90045- 98-0/ 61789-91 -1 ). Selon un mode particulier de l’invention, le ratio entre les fleurs d’Hibiscus et le corps gras naturel dans l’étape a) est compris entre 1 :1 et 1 :10, de préférence entre 1 :2 et 1 :4 exprimé en masse/masse de corps gras ou en masse/volume de corps gras. De préférence, le ratio pondéral entre les fleurs d’hibiscus et l’huile dans le mélange de départ mis en oeuvre dans l’étape a) va de 1 :2 à 1 :4 exprimé en masse : masse d’huile ou masse : volume d’huile. De préférence, on utilisera un ratio pondéral plante/huile de 1 :4.
Co-extractant utilisé dans le procédé d’extraction
Selon un mode préféré de l’invention, on utilise, outre le corps gras naturel pour l’extraction, au moins agent émulsifiant comme co-extractant. Le co-extractant est introduit lors de l’étape a) du procédé sus-décrit.
L’utilisation de ce co-extractant permet d’extraire des composés plus polaires que dans l’huile seule. Ce co-extractant permet notamment d’extraire des polyphénols.
Les inventeurs ont en effet montré qu’en l’absence de co-extractant, la teneur en polyphénols totaux dans l’extrait huileux d’hibiscus selon l’invention était de 225 mg/kg eq. Oleuropeine, alors qu’en présence d’un co-extractant, la teneur en polyphénols pouvait être multipliée par 10 voire 20. En particulier, avec le polyglyceryl-3 diisostearate PG3DS (N° CAS 66082-42-6 / 85666-92-8), la teneur en polyphénols totaux dans l’extrait huileux d’hibiscus selon l’invention était de 2475 mg/kg eq. Oleuropeine et avec le Polyglyceryl-4 oleate, la teneur en polyphénols totaux dans l’extrait huileux d’hibiscus selon l’invention était de 4990 mg/kg eq. Oleuropeine).
Ainsi selon un mode particulier de l’invention, le co-extractant est un composé amphiphile, choisi notamment parmi les esters d’acides gras de type « polyglyceryl » tels que le polyglyceryl-3 diisostearate (PG3DS), le polyglyceryl-4 oleate, le polyglyceryl-6 dioleate ou le polyglyceryl-3 caprate. On peut également citer le stéarate de glycérol. Ou encore les phospholipides comme les lécithines.
De préférence, on utilisera le polyglyceryl-3 diisostearate (PG3DS), ou le polyglyceryl-4 oleate, de préférence encore le polyglyceryl-3 diisostearate (PG3DS).
Selon un mode particulier, le ratio pondéral huile/co-extractant ira avantageusement de 95- 75% d’huile / 5-25% de co-extractant.
Selon un mode préféré, l’extrait huileux d’hibiscus selon l’invention est obtenu selon le procédé suivant : les fleurs fraîches congelées sont broyées, cryo-broyées puis mélangées avec l’huile de jojoba, de préférence en présence d’un co-extractant, en particulier dans un ratio plante sèche/huile allant de 1 :2 à 1 :4, puis différentes étapes d’extractions successives sont faites par extraction à l’aide des micro-ondes puis par ultrasons. Une étape de filtration par centrifugation permet d’obtenir une huile précieuse donc la stabilité a été préservée car chaque étape a été faite minutieusement sous inertage d’azote. Nous obtenons le concentré huileux d’hibiscus ou extrait huileux d’hibiscus qui est un enfleurage « dynamique » de fleurs d’hibiscus.
Ainsi, selon un mode particulier de l’invention, l’extrait huileux d’hibiscus est obtenu au moyen d’un procédé d’extraction comprenant les étapes suivantes : a) le mélange et l’imprégnation d’une poudre de fleurs d’Hibiscus sabdariffa avec le corps gras naturel, et de préférence en présence d’un co-extractant, à une température supérieure au point de fusion dudit corps gras naturel et sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d’oxygène, b) le chauffage du mélange ainsi obtenu à une température comprise entre 60 et 150° C, sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d’oxygène, en particulier en utilisant des micro-ondes, c) la micro-dispersion de la poudre de fleurs d 'Hibiscus sabdariffa dans le corps gras naturel à température supérieure au point de fusion du corps gras et sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d’oxygène, en particulier en utilisant des ultra-sons, l’étape c) pouvant être réalisée avant, pendant ou après l’étape b).
De préférence, le corps gras naturel est une huile de jojoba et le co-extractant est un polyglyceryl-3 diisostearate (PG3DS).
Selon un mode particulier, l’étape b) est réalisée pendant une très courte durée, notamment comprise entre 1 et 10 minutes.
On obtient ainsi selon ce procédé un extrait huileux sous forme de solution huileuse, micro dispersion huileuse ou microémulsion huileuse.
Cet extrait huileux peut être utilisé tel quel ou associé à d’autres matières pour en faire de nouveaux complexes huileux.
Selon un mode particulier, l’extrait huileux d’hibiscus selon l’invention comprend de 66% à 70% en poids d’huile végétale, de préférence d’huile de jojoba, de 18% à 22% en poids d’Hibiscus sabdariffa, et de 10% à 14% en poids de co-extractant, de préférence de polyglyceryl-3 diisostearate, par rapport au poids total de l’extrait.
Selon un mode préféré, l’extrait huileux d’hibiscus selon l’invention comprend 68% d’huile de jojoba, 20% de fleur d’hibiscus et 12% de polyglyceryl-3 diisostéarate.
Le nom INCI de cet extrait huileux d’hibiscus est le suivant :
Nom INCI Europe : Simmondsia Chinensis Seed Oil (and) Hibiscus Sabdariffa Flower Extract (and) Polyglyceryl-3 Diisostearate Nom I NCI USA : Simmondsia Chinensis (Jojoba) Seed Oil (and) Hibiscus Sabdariffa Flower Extract (and) Polyglyceryl-3 Diisostearate
Selon un mode particulier et préféré de l’invention la composition cosmétique selon l’invention est caractérisée en ce que l’extrait huileux d’hibiscus comprend un extrait de fleurs d’hibiscus dans une huile végétale, de préférence une huile de jojoba, en particulier dans un ratio pondéral de 1 :2 à 1 :4 (extrait végétal : huile) et est présent dans la composition en une teneur allant de 0,1% à 10%, notamment de 0,2% à 5%, et selon un mode particulier de 0,5% à 2% en poids de matière première par rapport au poids total de ladite composition.
L’analyse de la composition de cet extrait montre qu’il est riche en micronutriments apolaires et en particulier : des acides gras (composés majoritaires)
C18: 1 (acide oléique- oméga 9)
C20 : 1 (acide eicosenoïque- oméga 9)
C22 : 1 (acide érucique) des polyphénols et des phytostérols.
Selon un mode particulier et préféré de l’invention, on utilisera au moins un extrait huileux de fleurs d’hibiscus obtenu selon le procédé d’enfleurage dynamique tel que décrit dans la demande W02010/112760 ; en particulier un extrait comprenant de 66% à 70% d’huile de jojoba, de 18% à 22% de fleur d’hibiscus et de 10% à 14% de polyglyceryl-3 diisostéarate.
La teneur en extrait huileux d’hibiscus dans la composition cosmétique finale ira généralement de 0,1% à 10%, notamment de 0,2% à 5%, et selon un mode particulier de 0,5% à 2% en poids de matière première sus-décrite par rapport au poids total de ladite composition.
GALENIQUE
L’invention porte également sur une composition cosmétique pour application topique sur les matières kératiniques, en particulier la peau et/ou les lèvres, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un extrait huileux de fleurs d’Hibiscus tel que défini selon l’invention.
La composition cosmétique de l’invention peut se présenter sous toute forme galénique adaptée à une application topique sur la peau et/ou les lèvres, et notamment être sous forme de crèmes, émulsions huile-dans-eau, ou eau-dans-huile ou émulsions multiples, solutions, suspensions, gels, laits, lotions, sérums, sticks, baumes, et adaptées à une application sur la peau, les lèvres et/ou les phanères.
Selon un mode particulier de l’invention, la composition est une composition anhydre.
Par « anhydre », on entend notamment que l'eau n'est de préférence pas ajoutée délibérément dans les compositions mais peut être présente à l'état de trace dans les différents composés utilisés dans les compositions. En particulier, la composition selon l’invention comprend moins de 4 % en poids d'eau, de préférence moins de 3 %, de préférence moins de 2 %, plus préférentiellement moins de 1 %, encore plus préférentiellement moins de 0,5 % en poids d'eau, par rapport au poids total de ladite composition, voire est totalement exempte d'eau.
La nature huileuse et la stabilité de l’extrait huileux d’hibiscus à haute température (80° C) sont avantageuses pour formuler des produits de maquillage aux galéniques anhydres tels que des rouges à lèvres.
Selon un mode particulier et préféré, la composition de l’invention est solide et se présente notamment sous la forme d’un rouge à lèvres ou d’un baume pour le soin des lèvres. Elle peut se présenter en particulier sous la forme d’un stick ou d’un coulé dans une coupelle. Selon un autre mode, la composition est préférentiellement destinée à être appliquée sur le visage et se présente par exemple sous la forme d'une crème de soin, d'un fluide pour le visage, d’un gel de soin pour le visage.
La composition peut comprendre d'autres ingrédients utilisés couramment dans les compositions cosmétiques. De tels ingrédients peuvent être choisis parmi les antioxydants, les parfums, les pigments, les conservateurs, les actifs cosmétiques, les hydratants, les tensioactifs, les émulsionnants, les agents dispersants, les neutralisants, les stabilisants et leurs mélanges.
La composition de l’invention peut également comprendre un ou plusieurs agents biologiquement actifs sur les lèvres dont l’effet est de préférence hydratant, émollient et/ou nourrissant.
PROCEDE COSMETIQUE
L’invention porte encore sur un procédé cosmétique destiné au soin et/ou au maquillage des matières kératiniques, en particulier de la peau et/ou des lèvres, comprenant l’application, sur lesdites matières kératiniques, d’une composition comprenant un extrait huileux d’hibiscus selon l’invention. En particulier, le procédé cosmétique de l’invention est destiné notamment à apporter un effet de soin et/ou protecteur de la peau et/ou des lèvres.
La composition peut être appliquée sur les lèvres ou sur le corps, le visage et/ou le cou. Selon un mode particulier, la composition est appliquée sur les lèvres.
Selon un autre mode particulier, la composition est appliquée sur la peau du visage.
Selon un mode particulier et préféré, la composition est appliquée sur des peaux et/ou des lèvres sèches et/ou fragilisé(e)s non pathologiques, en particulier une peau sèche, des lèvres sèches et/ou gercées.
Par ‘peaux et/ou lèvres sèches et/ou fragilisées non pathologiques’, on entend une peau et/ou des lèvres saines mais présentant des irrégularités de surface, telle qu’une peau sèche et/ou rugueuse ou des lèvres sèches et/ou gercées, et dont le film hydro-lipidique est généralement altéré.
UTILISATIONS COSMETIQUES
L’invention porte encore sur l’utilisation cosmétique non thérapeutique d’un extrait huileux de fleurs d’Hibiscus tel que défini selon l’invention ou d’une composition en contenant, pour protéger les matières kératiniques contre le stress oxydant, renforcer la fonction barrière, et/ou favoriser l’hydratation et/ou la nutrition des matières kératiniques, en particulier de la peau et/ou des lèvres.
L’extrait huileux d’hibiscus utilisé selon l’invention est tel que décrit ci-dessus.
De préférence, on utilisera un extrait huileux de fleurs d’Hibiscus sabdariffa obtenu selon le procédé d’enfleurage dynamique tel que décrit dans la demande décrit dans la demande W02010/112760 ; en particulier un extrait comprenant de 66% à 70% en poids d’huile végétale, de préférence d’huile de jojoba, de 18% à 22% en poids d’Hibiscus sabdariffa, et de 10% à 14% en poids de co-extractant, de préférence de polyglyceryl-3 diisostearate, par rapport au poids total de l’extrait (nommé Oleohibiscus’ dans les exemples illustratifs suivants).
L’invention va désormais être illustrée dans les figures et exemples non limitatifs suivants.
FIGURES
Il Figure 1 : Effet de l’extrait huileux d’hibiscus de l’invention sur la morphologie d’un épiderme fragilisé.
Figure 2 : Effet de l’extrait huileux d’hibiscus de l’invention sur la perméabilité d’un épiderme fragilisé.
Figure 3 : Effet de l’extrait huileux d’hibiscus de l’invention sur la synthèse des céramides.
L’invention va être illustrée par les exemples non limitatifs suivants. Les pourcentages sont exprimés en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition sauf indication contraire.
EXEMPLES
Exemple 1 : Préparation et caractérisation de l’extrait huileux d’hibiscus
Matériel et Méthodes
On utilise comme matériel végétal pour obtenir l’extrait huileux d’hibiscus, autrement nommé Oleohibiscus’ dans ces exemples, des fleurs (pétales) d’hibiscus.
L’extrait huileux de fleur d’hibiscus est obtenu selon le procédé d’enfleurage dynamique décrit ci-dessus, comprenant notamment les étapes suivantes : a) le mélange et l’imprégnation d’une poudre de fleurs d’Hibiscus sabdariffa avec l’huile de jojoba (ratio pondéral plante/huile : 1 :4), en présence de polyglycéryl 3 diisostéarate à une température supérieure au point de fusion de ladite huile de jojoba et sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d’oxygène, b) le chauffage du mélange ainsi obtenu à une température comprise entre 60 et 150° C pendant une durée comprise entre 1 et 10 minutes, sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d’oxygène, en utilisant des micro-ondes c) la micro-dispersion de la poudre de fleurs d 'Hibiscus sabdariffa dans l’huile de jojoba, en présence du co-extractant polyglycéryl 3 diisostéarate, à température supérieure au point de fusion de l’huile de jojoba et sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d’oxygène, en utilisant des ultra-sons, l’étape c) pouvant être réalisée avant, pendant ou après l’étape b).
Le ratio pondéral huile/co-extractant est avantageusement de 95-75% d’huile / 5-25% de co- extractant. On obtient un extrait huileux d’hibiscus, autrement appelé Oleohibiscus, comprenant de 66% à 70% d’huile de jojoba, de 18% à 22% de fleur d’hibiscus et de 10% à 14% de polyglyceryl-3 diisostéarate.
Le nom INCI (Europe) de cet extrait huileux d’hibiscus est Simmondsia Chinensis Seed Oil (and) Hibiscus Sabdariffa Flower Extract (and) Polyglyceryl-3 Diisostearate.
L’extrait huileux d’hibiscus a un aspect liquide huileux homogène de couleur rouge.
Stabilité de l’extrait
Des études de stabilité ont été réalisées dans les conditions suivantes (sans azote / à l’abri de la lumière) :
80° C pendant 8 heures ;
- 4-8° C pendant 3 mois ; et
- 40° C pendant 3 mois.
On a évalué les critères suivants : stabilité physique (aspect, couleur, odeur) et oxydative (indice de peroxyde), ainsi que la teneur totale en polyphénols totaux.
Ces suivis ont montré une très bonne stabilité oxydative et des critères organoleptiques de l’extrait, ainsi qu’une bonne stabilité des polyphénols même à 3 mois.
Caractérisation de l’extrait Dosage des polyphénols totaux
Le dosage est réalisé par la méthode spectrométrique de Folin.
On obtient une teneur en polyphénols totaux allant de 1600 à 1700 eq. Oleuropéine mg/kg d’échantillon.
Dosage des phytostérols
Le dosage des phytostérols est réalisé par chromatographie en phase gazeuse (GC-FID) selon la méthode décrite dans la publication Y. C. Mitei et aL. (J Am Oil Chem Soc (2009) 86:617- 625).
On obtient les teneurs suivantes :
Table 1
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Exemple 2 : Effet anti-radicalaire de l’extrait huileux d’hibiscus
La capacité de l’extrait huileux d’hibiscus préparé à l’exemple 1 à piéger les radicaux libres, signe d’une activité antioxydante, a été mesurée par le test CAT (Conjugated Autoxidizable Triene). Ce test permet d’évaluer la capacité d’un échantillon à bloquer les réactions radicalaires oxydatives grâce à ses composés antioxydants (composés phénoliques par exemple).
Le dichlorhydrate de 2,2’-azobis-2-amidinopropane (AAPH) est utilisé comme générateur d’espèces réactives de l’oxygène (ROS). Le Trolox® (acide 6-hydroxy-2, 5,7,8- tétraméthylchroman-2-carboxylique), analogue de la vitamine E, est utilisé comme référence (témoin positif) et les résultats sont exprimés en Trolox® équivalent (TE) par unité de poids d’échantillon.
Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 2 suivant : Table 2
Figure imgf000015_0001
Ces résultats montrent que l’extrait huileux d’hibiscus selon l’invention présente une activité antioxydante plus de 240 fois supérieure à celle de l’huile vierge de jojoba seule (contrôle solvant). Ce résultat montre que les composés antioxydants des calices d’hibiscus ont été extraits dans l’huile de jojoba, conférant ainsi à l’extrait huileux une puissante activité antioxydante.
Exemple 3 : Effet de l’extrait huileux d’hibiscus sur le renforcement de la fonction barrière 3.1 Effet de l’extrait sur la morphologie d’un épiderme fragilisé
L’effet de l’extrait huileux d’hibiscus préparé à l’exemple 1, sur le renforcement de la fonction barrière, a été évalué sur un modèle d’épiderme reconstruit fragilisé pouvant s’apparenter aussi à un épiderme de la lèvre, avec une fonction barrière plus limitée, et un stratum corneum plus fin. On utilise un modèle d’épiderme tel que celui décrit dans Danso et al. (Journal of Investigative Dermatology (2014) 134, 1941-1950; doi: 10.1038/jid.2014.83), autrement nommé LEM pour Leiden epidermal model.
On utilisera dans le tableau suivant les abréviations ‘RHE’ pour reconstructed human epidermis (modèle d’épiderme reconstruit contrôle négatif) et ‘RHE-DA’ pour modèle de dermatite atopique équivalent à un modèle d’épiderme reconstruit fragilisé via l’utilisation d’un cocktail de cytokines générant la fragilisation de la fonction barrière (contrôle positif). Le protocole expérimental mis en oeuvre dans le cadre de cette étude est présenté dans le tableau ci-dessous.
Table 3
Figure imgf000016_0001
. NA = Non Applicable . Cocktail de cytokines = IL4, IL13, IL31 , IL17E et TNFy à 10 ng/mL par cytokine.
. Le Tofacitinib est un inhibiteur de la signalisation par des récepteurs de cytokines associés notamment aux Janus kinases (JAK), utilisé comme référence dans l’étude ; il limite les effets délétères des cytokines pro-inflammatoires sur l’altération de la fonction barrière. Chaque condition étant réalisée en triplicata, 63 RHEs ont été produits pour cette étude. Pour toutes les conditions testées, la teneur en DMSO du milieu de culture était de 0.1%. Pour toutes les conditions testées, des blocs OCT ont été réalisés pour envoi au Sponsor.
Après traitement avec l’extrait d’hibiscus à 0.5% et 1%, comme le montre la figure 1, l’épiderme est plus épais, la production de grains de kératohyaline est plus abondante et apparaît plus précocement dans la couche granuleuse. L’effet apoptotique observé au niveau des cellules de la couche basale est également réduit. Par ailleurs, l’amélioration du phénotype est dose dépendant. 3.2 Effet de l’extrait sur la perméabilité d’un épiderme fragilisé
On a utilisé le test de pénétration du jaune de Lucifer.
Le principe de ce test est d'évaluer la pénétration d'un composé hydrophile fluorescent (le jaune de Lucifer ou LY) appliqué à la surface de l'épiderme.
Pour chaque condition, la pénétration du jaune de Lucifer a été évaluée en mesurant la surface de la fluorescence dans le tissu après 6 heures de contact. Les résultats observés sont présentés dans le tableau ci-après.
Table 4
Figure imgf000017_0001
La figure 2 montre que l’altération de la barrière cutanée de l’épiderme fragilisé (condition RHE-DA) est inhibée en présence de l’extrait huileux d’hibiscus de l’invention, quelle que soit la concentration testée, et il existe un effet dose.
Le traitement avec l’huile de Jojoba seule (1%) améliore la barrière épidermique mais des noyaux apoptotiques restent visibles.
Ces résultats montrent donc que l’extrait huileux d’hibiscus, outre son effet sur l’amélioration de l’épaisseur d’un épiderme fragilisé, renforce en outre la fonction barrière.
3.3 Synthèse des céramides Les céramides constituent une famille de lipides structurellement hétérogènes et complexes. Leur squelette est constitué d’une base sphingoïde liée à un acide gras par une liaison amide. Les céramides et principalement celles à longues chaînes (acide gras dont la longueur de la chaîne carbonée est comprise 26 et 28 atomes de carbone) sont des lipides jouant un rôle clé dans la fonction barrière cutanée. Cette longueur de chaîne importante permet aux céramides de s’ancrer à l’enveloppe cornée au cours de sa formation grâce à la transglutaminase 1 catalysant la formation d’une liaison covalente avec l’involucrine. Ces céramides, formant une sorte de « treillis » de molécules imbriquées les unes dans les autres, servent d’échafaudage pour la mise en place des lamellae lipidiques. On a évalué l’effet de l’extrait huileux d’hibiscus sur la synthèse des céramides en dosant les céramides par Chromatographie en phase liquide couplée à la spectrométrie de masse (LC/MS).
Les résultats sont présentés dans le tableau suivant : Table 5
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
Les résultats illustrés dans le tableau 5 et la figure 3 montrent que l’extrait huileux d’hibiscus a un effet remarquable sur la synthèse des céramides.
Le traitement avec l’extrait huileux d’hibiscus selon l’invention a un effet positif sur le métabolisme des céramides en augmentant la teneur de ces dernières, quelle que soit leur taille, de façon plus prononcée les chaînes longues, ce qui a pour conséquence de renforcer la barrière cutanée. Cet effet est dose-dépendant.
L’huile de jojoba testée seule (1%) n’a pas d’impact significatif sur le métabolisme des céramides. L’ensemble de ces résultats montre que l’extrait huileux d’hibiscus selon l’invention a une double capacité d’amélioration de la perméabilité de l’épiderme (plus importante que l’huile de jojoba testée seule) et une très forte capacité à stimuler la synthèse des céramides quelle que soit leur taille, de façon plus prononcée les chaînes longues, ce qui a pour conséquence notamment de renforcer la barrière cutanée. L’extrait huileux d’hibiscus selon l’invention est donc particulièrement avantageux pour améliorer la fonction barrière de la peau et/ou des lèvres, en particulier d’une peau lésée et/ou altérée ou de lèvres lésées et/ou altérées.
Exemple 4 : Formulations cosmétiques L’extrait huileux de l’invention préparé à l’exemple 1 est utilisé dans différentes compositions cosmétiques préparées selon les procédés classiques de formulation en cosmétique. 4.1 Crème de soin sous la forme d’une émulsion
Table 6
Figure imgf000020_0001
*tel que préparé à l’exemple 1 Une application de cette composition sur la peau du visage améliore le film hydrolipidique, la barrière cutanée, l’hydratation, la régénération et la protection de la peau.
4.2 Fond de teint émulsion huile-dans-eau Table 7
Figure imgf000020_0002
*tel que préparé à l’exemple 1 Appliqué sur la peau du visage, ce fond de teint améliore la barrière cutanée l’hydratation et la protection de la peau.
4.3 Baume à lèvres
Table 8
Figure imgf000021_0001
*tel que préparé à l’exemple 1
Appliqué sur les lèvres, en particulier des lèvres fragilisées, ce baume à lèvres améliore le film hydrolipidique, renforce la fonction barrière cutanée et protège les lèvres.
4.4 Rouge à lèvres (stick anhydre)
[Table 9]
Figure imgf000021_0002
Ce rouge à lèvres permet d’obtenir un dépôt confortable sur les lèvres, avec un effet protecteur, notamment grâce à l’amélioration du film hydrolipidique et la fonction barrière.

Claims

REVENDICATIONS
1. Extrait huileux de fleurs d’Hibiscus, en particulier de l’espèce Hibiscus sabdariffa, obtenu par extraction au moyen d’un corps gras naturel, et avantageusement en outre d’un agent émulsifiant comme co-extractant.
2. Extrait selon la revendication 1 , caractérisé en ce que le corps gras naturel est une huile végétale choisie dans le groupe constitué par l’huile de jojoba ou cire liquide de jojoba, l’huile désodorisée Tournesol oléique, l’huile vierge Amande douce, l’huile vierge de Rosier muscat, l’huile d’avocat, l’huile de carthame, de cameline, l’huile de bourrache, l’huile de pépins de raisins, l’huile d’argan, l’huile de nigelle, l’huile de pépins de courges, ou l’huile de perilla, et leurs mélanges, de préférence l’huile de jojoba.
3. Extrait selon la revendication 1 ou la revendication 2, caractérisé en ce que le co- extractant est un composé amphiphile, choisi notamment parmi les esters d’acides gras tels que le polyglyceryl-3 diisostearate (PG3DS), le polyglyceryl-4 oleate, le polyglyceryl-6 dioleate ou le polyglyceryl-3 caprate, les phospholipides tels que les lécithines, et le stéarate de glycérol, de préférence parmi le polyglyceryl-3 diisostearate (PG3DS) et le polyglyceryl-4 oleate, de préférence encore le polyglyceryl-3 diisostearate (PG3DS).
4. Extrait selon l’une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu’il est obtenu au moyen d’un procédé d’extraction comprenant les étapes suivantes : a) le mélange et l’imprégnation d’une poudre de fleurs d’Hibiscus sabdariffa avec le corps gras naturel, et de préférence en présence d’un co- extractant, à une température supérieure au point de fusion dudit corps gras naturel et sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d’oxygène, b) le chauffage du mélange ainsi obtenu à une température comprise entre 60 et 150°C, sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d’oxygène, en particulier en utilisant des micro-ondes, c) la micro-dispersion de la poudre de fleurs d’Hibiscus sabdariffa dans le corps gras naturel à température supérieure au point de fusion du corps gras et sous atmosphère dépourvue ou essentiellement dépourvue d’oxygène, en particulier en utilisant des ultra-sons, l’étape c) pouvant être réalisée avant, pendant ou après l’étape b).
5. Extrait selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ratio entre les fleurs d’Hibiscus et le corps gras naturel dans l’étape a) est compris entre 1 :1 et 1 :10, de préférence entre 1 :2 et 1 :4 exprimé en masse/masse de corps gras ou en masse/volume de corps gras.
6. Extrait selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il comprend de 66% à 70% en poids d’huile végétale, de préférence d’huile de jojoba, de 18% à 22% en poids d’Hibiscus sabdariffa, et de 10% à 14% en poids de co- extractant, de préférence de polyglyceryl-3 diisostearate, par rapport au poids total de l’extrait.
7. Composition cosmétique pour application topique sur les matières kératiniques, en particulier la peau et/ou les lèvres, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un extrait huileux de fleurs d’Hibiscus tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 6.
8. Utilisation cosmétique d’un extrait huileux de fleurs d’Hibiscus tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 6 ou d’une composition en contenant, pour protéger les matières kératiniques contre le stress oxydant, renforcer la fonction barrière, et/ou favoriser l’hydratation et/ou la nutrition des matières kératiniques, en particulier de la peau et/ou des lèvres.
9. Procédé cosmétique destiné au soin et/ou au maquillage des matières kératiniques, en particulier de la peau et/ou des lèvres, comprenant l’application, sur lesdites matières kératiniques, d’une composition selon la revendication 7.
10. Procédé cosmétique selon la revendication 9, caractérisé en ce que la composition cosmétique est appliquée sur des peaux et/ou des lèvres sèches et/ou fragilisé(e)s non pathologiques.
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