AR039957A1 - Derivados de 1-sulfonil-4-aminoalcoxi indol, metodos de preparacion y composicion farmaceutica - Google Patents

Derivados de 1-sulfonil-4-aminoalcoxi indol, metodos de preparacion y composicion farmaceutica

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Abstract

Se provee, una composición farmacéutica que comprende el compuesto de fórmula 1 y métodos para preparar estos compuestos, y uso de los mismos en la preparación de medicamentos. Estos compuestos son útiles como moduladores del 5-HT6 con los que se pueden tratar enfermedades del SNC y también enfermedades del tracto gastrointestinal. Entre las del primer grupo se pueden mencionar: estados de psicosis, esquizofrenia, trastornos maníaco-depresivos, trastornos de la memoria, y enfermedad de Parkinson y Alzheimer. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula 1: una sal farmacéuticamente aceptable o una prodroga del mismo caracterizado porque: n es 2 o 3; cada uno de R1 y R2 es independientemente hidrógeno, alquilo inferior, o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos pueden formar un grupo heterociclilo; cada R3 es independientemente hidrógeno o alquilo, o R3 y R1 junto con el átomo de nitrógeno al cual R1 está unido puede formar una aprte de anillo de cuatro a siete miembros con R1 y R3 juntos formando un grupo alquileno; R4 es hidrógeno, alquilo inferior, o halaoalquilo; R5 es hidrógeno, alquilo inferior, halo, alcoxi o haloalquilo; y R6 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido. Reivindicación 18: Un procedimiento para producir un compuesto de fórmula 1 de acuerdo con la reivindicación 1, procedimiento caracterizado porque comprende poner en contacto un compuesto 4-hidroxil-1-sulfonil indol de la fórmula 2, (i) con un compuesto alquilante de la fórmula 3 para obtener un compuesto de fórmula 1; o (ii) (a) con un compuesto ciano de la fórmula: Y-CH2-CN; y (b) reducir el grupo ciano con un agente reductor para producir un compuesto 4-aminoalcoxi-1-sulfonil indol de la fórmula (4); (c) y opcionalmente alquilar el grupo amino con uno o más grupos alquilantes de la fórmula R1-X1 y R2-X2 para producir el compuesto de fórmula (5), en donde R1, R2, R4, R5, R6 y n son aquellos definidos en la reivindicación 1; y cada uno de X1, X2 e Y es independientemente un grupo saliente. Reivindicación 19: Un procedimiento para producir un compuesto de fórmula 1 de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque dicho método comprende: (a) poner en contacto un compuesto 4-aminoalcoxi indol de la fórmula (6) con un agente sulfonilante de la fórmula R6-SO2-X para producir el compuesto de fórmula 1 de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 y n son aquellos definidos en la reivindicación 1; y X es un grupo activante de sulfonilo.
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