AR097310A2 - Síntesis de compuestos de éster y ácido bórico - Google Patents

Síntesis de compuestos de éster y ácido bórico

Info

Publication number
AR097310A2
AR097310A2 ARP140103013A ARP140103013A AR097310A2 AR 097310 A2 AR097310 A2 AR 097310A2 AR P140103013 A ARP140103013 A AR P140103013A AR P140103013 A ARP140103013 A AR P140103013A AR 097310 A2 AR097310 A2 AR 097310A2
Authority
AR
Argentina
Prior art keywords
formula
compound
boric acid
coupling
ethyl acetate
Prior art date
Application number
ARP140103013A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Millennium Pharm Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34968044&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=AR097310(A2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Millennium Pharm Inc filed Critical Millennium Pharm Inc
Publication of AR097310A2 publication Critical patent/AR097310A2/es

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/04—Esters of boric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06191—Dipeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Reivindicación 1: Un proceso a gran escala para formar un compuesto de fórmula (1), o un anhídrido de ácido bórico del mismo, caracterizado dicho proceso porque comprende: (a) proporcionar un complejo boronato de fórmula (2), donde: M⁺ es un metal alcalino; (b) poner en contacto el complejo boronato de fórmula (2) con un ácido de Lewis en condiciones que dan un compuesto de éster bórico de fórmula (3) realizándose dicha etapa de puesta en contacto en la mezcla de reacción que comprende un disolvente de éter que tiene una baja miscibilidad con agua; (c) tratar el compuesto de éster bórico de fórmula (3) con un reactivo de fórmula M¹-N(G)₂, donde M¹ es un metal alcalino y cada G individual o conjuntamente es un grupo protector del grupo amino, para formar un compuesto de fórmula (4); (d) retirar los grupos G para formar un compuesto de fórmula (5), o una sal de adición de ácidos del mismo; (e) acoplar el compuesto de fórmula (5) con un compuesto de fórmula (6); en la que: P¹ es un resto protector del grupo amino escindible; y X es OH o un grupo saliente; para formar un compuesto de fórmula (7) donde P¹ es como se ha definido anteriormente; (f) retirar el grupo protector P¹ para formar un compuesto de fórmula (8), o una sal de adición de ácidos del mismo; (g) acoplar el compuesto de fórmula (8) con un reactivo de fórmula (9) donde X es un OH o un grupo saliente, para formar un compuesto de fórmula (10); y (h) desproteger el resto ácido bórico para formar el compuesto de fórmula (1) o un anhídrido de ácido bórico del mismo. Reivindicación 8: Un proceso a gran escala para formar un compuesto de fórmula (1), o un anhídrido de ácido bórico del mismo, caracterizado porque comprende las etapas: (aa) acoplar un compuesto de fórmula (5), o una sal de adición de ácidos del mismo, con un compuesto de fórmula (6), en la que: P¹ es un resto protector del grupo amino escindible; y X es OH o un grupo saliente; para formar un compuesto de fórmula (7), en la que P¹ es como se ha definido anteriormente, comprendiendo dicha etapa (aa) de acoplamiento las etapas: (i) acoplar el compuesto de fórmula (5) con un compuesto de fórmula (6) donde X es OH en presencia de tetrafluoroborato de 2-(1H-benzotriazol-1-il)-1,1,3,3-tetrametiluronio (TBTU) y una amina terciaria en diclorometano; (ii) realizar un intercambio de disolvente para sustituir diclorometano con acetato de etilo; y (iii) realizar un lavado acuoso de la solución de acetato de etilo; (bb) retirar el grupo protector P¹ para formar un compuesto de fórmula (8) o una sal de adición de ácidos del mismo, comprendiendo dicha etapa (bb) de retirar el grupo protector las etapas: (i) tratar el compuesto de fórmula (7) con HCl en acetato de etilo; (ii) añadir heptano a la mezcla de reacción; y (iii) aislar por cristalización el compuesto de fórmula (8) en forma de su sal de adición de HCl; (cc) acoplar el compuesto de fórmula (8) con un reactivo de fórmula (9) donde X es un OH o un grupo saliente, para formar un compuesto de fórmula (10), comprendiendo dicha etapa (cc) de acoplamiento las etapas: (i) acoplar el compuesto de fórmula (8) con ácido 2-pirazina-carboxílico en presencia de TBTU y una amina terciaria en diclorometano; (ii) realizar un intercambio de disolvente para sustituir diclorometano con acetato de etilo; y (iii) realizar un lavado acuoso de la solución de acetato de etilo; y (dd) desproteger el resto ácido bórico para formar el compuesto de fórmula (1) o un anhídrido de ácido bórico del mismo, comprendiendo dicha etapa (dd) de desprotección las etapas: (i) proporcionar una mezcla bifásica que comprende el compuesto de fórmula (10), un aceptor orgánico de ácido bórico, un alcanol inferior, un disolvente hidrocarburo C₅₋₈, y ácido mineral acuoso; (ii) agitar la mezcla bifásica para dar el compuesto de fórmula (1); (iii) separar las capas de disolvente; y (iv) extraer el compuesto de fórmula (1), o un anhídrido de ácido bórico del mismo, en un disolvente orgánico.
ARP140103013A 2004-03-30 2014-08-11 Síntesis de compuestos de éster y ácido bórico AR097310A2 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US55753504P 2004-03-30 2004-03-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AR097310A2 true AR097310A2 (es) 2016-03-02

Family

ID=34968044

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ARP050101205A AR049374A1 (es) 2004-03-30 2005-03-30 Sintesis de compuestos de ester y acido borico
ARP140103013A AR097310A2 (es) 2004-03-30 2014-08-11 Síntesis de compuestos de éster y ácido bórico
ARP140103012A AR097309A2 (es) 2004-03-30 2014-08-11 Un proceso a gran escala para preparar un compuesto de éster aminobórico

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ARP050101205A AR049374A1 (es) 2004-03-30 2005-03-30 Sintesis de compuestos de ester y acido borico

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ARP140103012A AR097309A2 (es) 2004-03-30 2014-08-11 Un proceso a gran escala para preparar un compuesto de éster aminobórico

Country Status (41)

Country Link
US (14) US7714159B2 (es)
EP (5) EP1756121B1 (es)
JP (4) JP4558039B2 (es)
KR (1) KR100939598B1 (es)
CN (5) CN1960996B (es)
AR (3) AR049374A1 (es)
AT (1) ATE521612T1 (es)
AU (1) AU2005230930B2 (es)
BR (1) BRPI0509587A (es)
CA (4) CA2859119A1 (es)
CL (2) CL2010000350A1 (es)
CR (1) CR8653A (es)
CY (3) CY1112053T1 (es)
DK (4) DK4008721T3 (es)
DO (1) DOP2011000293A (es)
EA (1) EA012927B1 (es)
EC (1) ECSP066960A (es)
ES (4) ES2899606T3 (es)
FI (1) FI4008721T3 (es)
HK (1) HK1246300A1 (es)
HR (4) HRP20240307T3 (es)
HU (2) HUE065769T2 (es)
IL (3) IL178250A (es)
LT (2) LT3385267T (es)
ME (1) ME01975B (es)
MX (1) MX367324B (es)
MY (1) MY145427A (es)
NL (3) NL1028639C2 (es)
NO (4) NO338905B1 (es)
NZ (3) NZ586824A (es)
PE (3) PE20142402A1 (es)
PL (4) PL1756121T3 (es)
PT (4) PT2377869E (es)
RS (4) RS51983B (es)
SG (5) SG10201800972PA (es)
SI (4) SI4008721T1 (es)
TW (1) TWI386212B (es)
UA (1) UA90108C2 (es)
UY (3) UY28830A1 (es)
WO (1) WO2005097809A2 (es)
ZA (1) ZA200608689B (es)

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6083903A (en) * 1994-10-28 2000-07-04 Leukosite, Inc. Boronic ester and acid compounds, synthesis and uses
ME01975B (me) 2004-03-30 2015-05-20 Millennium Pharm Inc Sinteza jedinjenja estra organoborne kiseline i organoborne kiseline
WO2008075376A1 (en) * 2006-12-18 2008-06-26 Natco Pharma Limited Polymorphic forms of bortezomib and process for their preparation
WO2009004350A1 (en) * 2007-07-03 2009-01-08 Pliva Hrvatska D.O.O. Methods for preparing bortezomib and intermediates used in its manufacture
PL2178888T3 (pl) 2007-08-06 2012-11-30 Millennium Pharm Inc Inhibitory proteasomów
EA034601B1 (ru) * 2007-08-06 2020-02-25 Милленниум Фармасьютикалз, Инк. Способ получения бороновых кислот
US7442830B1 (en) 2007-08-06 2008-10-28 Millenium Pharmaceuticals, Inc. Proteasome inhibitors
AU2016253697A1 (en) * 2007-08-06 2016-11-24 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Proteasome inhibitors
US20110118274A1 (en) * 2007-08-23 2011-05-19 Cornell Research Foundation, Inc. Proteasome inhibitors and their use in treating pathogen infection and cancer
JP2010539183A (ja) * 2007-09-12 2010-12-16 ドクター・レディーズ・ラボラトリーズ・リミテッド ボルテゾミブおよびその生成のためのプロセス
US7838673B2 (en) 2007-10-16 2010-11-23 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Proteasome inhibitors
EP2730579A1 (en) * 2008-06-17 2014-05-14 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Boronate ester compounds and pharmaceutical compositions thereof
AU2013204874B2 (en) * 2008-09-29 2016-11-10 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Derivatives of 1-amino-2-cyclobutylethylboronic acid
AR075090A1 (es) 2008-09-29 2011-03-09 Millennium Pharm Inc Derivados de acido 1-amino-2-ciclobutiletilboronico inhibidores de proteosoma,utiles como agentes anticancerigenos, y composiciones farmaceuticas que los comprenden.
EP2238973A1 (en) 2009-04-07 2010-10-13 Cephalon France Lyophilized preparations of proteasome inhibitors
CN101899062B (zh) * 2009-05-26 2015-04-15 上海威智医药科技有限公司 α-手性硼酸及硼酸酯的合成工艺
EP2280016A1 (en) 2009-07-27 2011-02-02 LEK Pharmaceuticals d.d. New synthetic route for the preparation of alpha-amino boronic esters via substituted alk-1-ynes
EP2443128B1 (en) 2009-06-19 2017-12-20 LEK Pharmaceuticals d.d. New synthetic route for the preparation of alpha-amino boronic esters
EP2270019A1 (en) 2009-06-19 2011-01-05 LEK Pharmaceuticals d.d. New synthetic route for the preparation of alpha-amino boronic esters
AU2010341530B2 (en) 2009-12-22 2016-03-10 Cephalon, Inc. Proteasome inhibitors and processes for their preparation, purification and use
US20110178287A1 (en) 2010-01-19 2011-07-21 Cerulean Pharma Inc. Cyclodextrin-based polymers for therapeutic delivery
EP2534159A1 (en) 2010-02-09 2012-12-19 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the preparation of bortezomib
CN101781326B (zh) * 2010-02-11 2013-08-21 福建南方制药股份有限公司 一种制备手性氨基硼酸的中间体及其制备方法
WO2011107912A1 (en) 2010-03-04 2011-09-09 Ranbaxy Laboratories Limited Polymorphic forms of bortezomib
US8263578B2 (en) 2010-03-18 2012-09-11 Innopharma, Inc. Stable bortezomib formulations
AU2011227083B2 (en) * 2010-03-18 2013-07-18 Innopharma, Inc. Stable bortezomib formulations
MX2012011298A (es) 2010-03-31 2012-11-06 Millennium Pharm Inc Derivados del acido 1-amino-2-ciclopropiletilboronico.
CN101812026B (zh) * 2010-04-12 2013-08-28 亚邦医药股份有限公司 一种硼替佐米的合成方法
US20110300150A1 (en) 2010-05-18 2011-12-08 Scott Eliasof Compositions and methods for treatment of autoimmune and other disease
US8884009B2 (en) 2010-10-14 2014-11-11 Synthon Bv Process for making bortezomib and intermediates for the process
TW201309303A (zh) 2011-03-03 2013-03-01 Cephalon Inc 用於治療狼瘡的蛋白酶體抑制劑
CN102206188B (zh) * 2011-04-08 2013-02-27 苏州二叶制药有限公司 N-(吡嗪-2-基羰基)-l-苯丙氨酸的制备方法
US8497374B2 (en) 2011-05-12 2013-07-30 Scinopharm Taiwan, Ltd. Process for preparing and purifying bortezomib
CN102268029B (zh) * 2011-05-19 2013-10-09 苏州二叶制药有限公司 化合物（1s,2s,3r,5s）-蒎烷二醇-l-苯丙氨酸-l-亮氨酸硼酸酯的制备
WO2012177835A1 (en) 2011-06-22 2012-12-27 Cephalon, Inc. Proteasome inhibitors and processes for their preparation, purification and use
CN102351890B (zh) * 2011-09-30 2014-07-02 重庆泰濠制药有限公司 一种硼替佐米的合成方法
CN102492021B (zh) * 2011-12-13 2013-10-23 重庆泰濠制药有限公司 硼替佐米的制备工艺
SG11201403254QA (en) * 2011-12-22 2014-07-30 Ares Trading Sa Alpha-amino boronic acid derivatives, selective immunoproteasome inhibitors
CN103374026A (zh) * 2012-04-27 2013-10-30 重庆医药工业研究院有限责任公司 一种硼替佐米中间体的制备方法
CN103450331B (zh) * 2012-06-05 2016-05-25 山东新时代药业有限公司 一种硼替佐米的精制方法
CN104822688A (zh) * 2012-09-11 2015-08-05 西普拉有限公司 制备硼替佐米的方法
WO2014072985A1 (en) 2012-11-06 2014-05-15 Natco Pharma Limited Novel boronic acid derivatives as anti cancer agents
CA2891822A1 (en) 2012-11-16 2014-05-22 Shilpa Medicare Limited Crystalline bortezomib process
CN105026407B (zh) 2012-12-07 2017-09-08 维纳拓尔斯制药公司 β‑内酰胺酶抑制剂
CN103897027A (zh) * 2012-12-29 2014-07-02 曹亚英 关键中间体晶型，制备方法及其在硼替佐米合成中的运用
CN103897026A (zh) * 2012-12-29 2014-07-02 朱继东 硼替佐米关键中间体的晶型，制备方法及其运用
EP2943204B1 (en) 2013-01-10 2019-03-13 Venatorx Pharmaceuticals Inc Beta-lactamase inhibitors
CA2909519A1 (en) 2013-04-16 2014-10-23 Cipla Limited Process for the preparation of bortezomib mannitol ester
CN104211758B (zh) * 2013-05-29 2020-06-12 深圳翰宇药业股份有限公司 一种硼替佐米的制备方法
CN103497233B (zh) * 2013-09-30 2015-04-08 哈药集团技术中心 一种硼替佐米的制备方法
CN103554219A (zh) * 2013-10-01 2014-02-05 昆明贵研药业有限公司 一种制备硼替佐米的方法
KR101691353B1 (ko) * 2013-12-09 2016-12-30 주식회사 경보제약 보르테조밉의 제조방법 및 그의 신규 중간체
CN111116622A (zh) 2014-02-03 2020-05-08 俄亥俄州创新基金会 硼酸酯和其药物制剂
MA39964A (fr) 2014-05-20 2015-11-26 Millennium Pharm Inc Inhibiteurs du protéasome contenant du bore destinés à être utilisés après une thérapie contre le cancer primaire
PT3154989T (pt) 2014-06-11 2021-05-18 Venatorx Pharmaceuticals Inc Inibidores de beta-lactamase
JP6420629B2 (ja) * 2014-10-30 2018-11-07 ボーグワーナー インコーポレーテッド チェーンガイドおよびチェーンテンショナアーム
DE102015204151B4 (de) * 2015-03-09 2025-12-24 Adidas Ag Ball, insbesondere Fußball, und Verfahren zur Herstellung eines Balls
JP6223508B2 (ja) * 2016-06-27 2017-11-01 ミレニアム ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッドＭｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ， Ｉｎｃ． プロテアソーム阻害剤
EP3494121B1 (en) 2016-08-04 2021-10-06 Venatorx Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing compounds
CN110312727A (zh) * 2017-02-17 2019-10-08 费森尤斯卡比肿瘤学有限公司 一种改进的制备硼酸酯的方法
MA47743A (fr) 2017-03-06 2020-01-15 Venatorx Pharmaceuticals Inc Formes solides et compositions de combinaison comprenant un inhibiteur de bêta-lactamase et leurs utilisations
US11332485B2 (en) 2017-05-26 2022-05-17 VenatoRx Pharmaceuticals, Inc. Penicillin-binding protein inhibitors
EP3630783A4 (en) 2017-05-26 2021-03-03 Venatorx Pharmaceuticals, Inc. PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS
US11414437B2 (en) 2017-07-28 2022-08-16 Chengdu Origin Biotechnology Limited Company Borate compound, and synthesis method therefor and uses thereof
CN111065641A (zh) * 2017-09-02 2020-04-24 太阳制药工业有限公司 柠檬酸伊沙佐米的制备方法
EP3802551A4 (en) 2018-05-25 2022-03-02 Venatorx Pharmaceuticals, Inc. Penicillin-binding protein inhibitors
CN111187336B (zh) * 2018-11-14 2022-05-20 正大天晴药业集团股份有限公司 硼替佐米的精制方法
CN113382713A (zh) 2018-11-29 2021-09-10 维纳拓尔斯制药公司 包含β-内酰胺酶抑制剂的组合式组合物及其用途
US11964993B2 (en) 2021-07-03 2024-04-23 Shilpa Pharma Lifesciences Limited Crystalline bortezomib process
WO2025034812A2 (en) 2023-08-07 2025-02-13 Tae Life Sciences Llc Trifluoroborate (bf3) compositions for use in boron neutron capture therapy and methods thereof
WO2025080942A1 (en) * 2023-10-13 2025-04-17 The Brigham And Women’S Hospital, Inc. Proteasome inhibitors and methods of use thereof
CN120248757A (zh) * 2025-05-28 2025-07-04 滁州瑞达新能源材料有限公司 一种自清洁耐候的铝合金光伏组件边框及其制备方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL31992A (en) * 1968-05-08 1973-07-30 American Cyanamid Co Synthetic thyrocalcitonins and method of making them
ZA794723B (en) * 1978-09-11 1980-08-27 Univ Miami Anti-hypertensive agents
US4525309A (en) * 1983-03-15 1985-06-25 Washington State University Research Foundation, Inc. Lewis acid catalysis of the homologation of boronic esters with haloalkylmetal reagents
US4499082A (en) * 1983-12-05 1985-02-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company α-Aminoboronic acid peptides
US4537773A (en) 1983-12-05 1985-08-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company α-Aminoboronic acid derivatives
ES8603405A1 (es) * 1985-04-22 1985-12-16 Inke Sa "procedimiento para la obtencion del ester benzilico de 1-(n-(1--etoxicarbonil-3-oxo-fenilpropil)-l-alanil)-l-prolina".
SE8506094D0 (sv) * 1985-12-20 1985-12-20 Astra Laekemedel Ab New antibacterial agents and intermediates therefor
US4701545A (en) * 1986-02-12 1987-10-20 Washington State University Research Foundation, Inc. Preparation of α,α-dihaloalkyl boronic esters
US5187157A (en) 1987-06-05 1993-02-16 Du Pont Merck Pharmaceutical Company Peptide boronic acid inhibitors of trypsin-like proteases
US5250720A (en) 1987-06-05 1993-10-05 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Intermediates for preparing peptide boronic acid inhibitors of trypsin-like proteases
US5242904A (en) 1987-06-05 1993-09-07 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Peptide boronic acid inhibitors of trypsin-like proteases
EP0315574A3 (de) 1987-11-05 1990-08-22 Hoechst Aktiengesellschaft Renin-Inhibitoren
US5106948A (en) * 1988-05-27 1992-04-21 Mao Foundation For Medical Education And Research Cytotoxic boronic acid peptide analogs
US6083903A (en) 1994-10-28 2000-07-04 Leukosite, Inc. Boronic ester and acid compounds, synthesis and uses
ES2571219T3 (es) * 2001-01-25 2024-09-23 The United States Of America Represented By The Sec Dep Of Health And Human Services Formulación de compuestos de ácido borónico
JPWO2003033507A1 (ja) 2001-10-12 2005-02-03 杏林製薬株式会社 ベンジルマロン酸誘導体およびそれを含有するプロテアソーム阻害薬
WO2003033506A1 (en) * 2001-10-12 2003-04-24 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Aminoborane acid derivative and proteasome inhibitory drug containing the same
ME01975B (me) 2004-03-30 2015-05-20 Millennium Pharm Inc Sinteza jedinjenja estra organoborne kiseline i organoborne kiseline
WO2009004350A1 (en) * 2007-07-03 2009-01-08 Pliva Hrvatska D.O.O. Methods for preparing bortezomib and intermediates used in its manufacture
US7838673B2 (en) * 2007-10-16 2010-11-23 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Proteasome inhibitors
EP2443128B1 (en) * 2009-06-19 2017-12-20 LEK Pharmaceuticals d.d. New synthetic route for the preparation of alpha-amino boronic esters

Also Published As

Publication number Publication date
CR8653A (es) 2007-10-23
IL178250A (en) 2012-06-28
ME01975B (me) 2015-05-20
ECSP066960A (es) 2006-12-20
CN108329337A (zh) 2018-07-27
NO344610B1 (no) 2020-02-10
SG10201800972PA (en) 2018-03-28
US20190112334A1 (en) 2019-04-18
CY1112053T1 (el) 2015-11-04
AR049374A1 (es) 2006-07-26
NO20161350A1 (no) 2006-12-22
MX367324B (es) 2019-08-15
HK1100004A1 (en) 2007-08-31
CA2560886A1 (en) 2005-10-20
WO2005097809A3 (en) 2006-02-16
EP1756121B1 (en) 2011-08-24
CL2010000350A1 (es) 2011-01-28
EP4008721A1 (en) 2022-06-08
HRP20140339T1 (hr) 2014-05-09
SG182999A1 (en) 2012-08-30
US20200369722A1 (en) 2020-11-26
UA90108C2 (uk) 2010-04-12
NZ586824A (en) 2012-03-30
JP5894952B2 (ja) 2016-03-30
SI2377869T1 (sl) 2014-05-30
US20200157143A1 (en) 2020-05-21
NZ550522A (en) 2010-08-27
US20160362449A1 (en) 2016-12-15
NL1033190C2 (nl) 2007-11-27
US20180265546A1 (en) 2018-09-20
US20210395301A1 (en) 2021-12-23
TW200616646A (en) 2006-06-01
US8283467B2 (en) 2012-10-09
FI4008721T3 (fi) 2024-03-19
CA2560886C (en) 2014-08-12
IL178250A0 (en) 2006-12-31
KR20070007873A (ko) 2007-01-16
CY1124753T1 (el) 2022-07-22
PT3385267T (pt) 2021-11-23
JP2007530687A (ja) 2007-11-01
PE20060162A1 (es) 2006-04-07
US20150038706A1 (en) 2015-02-05
RS65253B1 (sr) 2024-03-29
CA2738706A1 (en) 2005-10-20
UY28830A1 (es) 2005-09-30
DK1756121T3 (da) 2012-01-09
BRPI0509587A (pt) 2007-09-25
EP1756121A2 (en) 2007-02-28
ES2457593T3 (es) 2014-04-28
SI4008721T1 (sl) 2024-05-31
US20180044377A1 (en) 2018-02-15
JP2010241816A (ja) 2010-10-28
UY35578A (es) 2016-01-08
JP6193960B2 (ja) 2017-09-06
DOP2011000293A (es) 2011-12-15
EP2377869A1 (en) 2011-10-19
IL219856A (en) 2015-05-31
HK1257298A1 (zh) 2019-10-18
SG151322A1 (en) 2009-04-30
HRP20110846T1 (hr) 2011-12-31
EP2377869B1 (en) 2014-01-29
CA2738706C (en) 2014-10-14
ZA200608689B (en) 2007-09-26
WO2005097809A2 (en) 2005-10-20
CN107474062A (zh) 2017-12-15
HK1246300A1 (zh) 2018-09-07
US9862745B2 (en) 2018-01-09
JP2016056180A (ja) 2016-04-21
NL1033189A1 (nl) 2007-10-22
PT4008721T (pt) 2024-03-21
RS62738B1 (sr) 2022-01-31
ATE521612T1 (de) 2011-09-15
CN108329337B (zh) 2021-06-25
IL219853A0 (en) 2012-06-28
AU2005230930A1 (en) 2005-10-20
RS53259B (sr) 2014-08-29
CN1960996A (zh) 2007-05-09
US20100174072A1 (en) 2010-07-08
US20210171574A1 (en) 2021-06-10
US20190330270A1 (en) 2019-10-31
NZ598172A (en) 2013-08-30
SG182998A1 (en) 2012-08-30
CA2859119A1 (en) 2005-10-20
CN103396427B (zh) 2018-04-13
NO20191065A1 (no) 2006-12-22
MY145427A (en) 2012-02-15
HUE056859T2 (hu) 2022-03-28
NL1033190A1 (nl) 2007-04-23
US10000529B2 (en) 2018-06-19
JP5414625B2 (ja) 2014-02-12
NL1028639C2 (nl) 2007-01-17
RS51983B (sr) 2012-02-29
US20130005968A1 (en) 2013-01-03
ES2371652T3 (es) 2012-01-05
IL219856A0 (en) 2012-06-28
AU2005230930B2 (en) 2011-09-29
DK3385267T3 (da) 2021-11-01
CY1115336T1 (el) 2017-01-04
TWI386212B (zh) 2013-02-21
CN111925385B (zh) 2023-11-21
DK4008721T3 (da) 2024-03-25
NO343966B1 (no) 2019-07-29
JP4558039B2 (ja) 2010-10-06
PL1756121T3 (pl) 2012-02-29
NL1033189C2 (nl) 2008-08-14
SI1756121T1 (sl) 2012-03-30
DK2377869T3 (da) 2014-04-14
KR100939598B1 (ko) 2010-02-01
EP3385267A1 (en) 2018-10-10
JP2013100378A (ja) 2013-05-23
CN1960996B (zh) 2016-04-20
PL3385267T3 (pl) 2022-02-14
AR097309A2 (es) 2016-03-02
US20050240047A1 (en) 2005-10-27
LT3385267T (lt) 2021-11-10
PE20142402A1 (es) 2015-02-04
SG10201600029PA (en) 2016-02-26
PL2377869T3 (pl) 2014-07-31
PT1756121E (pt) 2011-11-30
NL1028639A1 (nl) 2005-10-20
HRP20212002T1 (hr) 2022-04-01
ES2974758T3 (es) 2024-07-01
IL219853A (en) 2015-05-31
CL2014002252A1 (es) 2014-12-05
US20220204558A1 (en) 2022-06-30
EA012927B1 (ru) 2010-02-26
NO338905B1 (no) 2016-10-31
NO20171939A1 (no) 2006-12-22
CA2853272A1 (en) 2005-10-20
CN103396427A (zh) 2013-11-20
LT4008721T (lt) 2024-03-25
PT2377869E (pt) 2014-04-15
HUE065769T2 (hu) 2024-06-28
HK1164320A1 (en) 2012-10-19
EP2377868A1 (en) 2011-10-19
EA200601795A1 (ru) 2007-04-27
PL4008721T3 (pl) 2024-05-13
UY34969A (es) 2015-02-27
EP4008721B1 (en) 2024-01-03
EP3385267B1 (en) 2021-09-29
CN111925385A (zh) 2020-11-13
US7714159B2 (en) 2010-05-11
NO20064893L (no) 2006-12-22
SI3385267T1 (sl) 2022-04-29
ES2899606T3 (es) 2022-03-14
HRP20240307T3 (hr) 2024-05-10
PE20110075A1 (es) 2011-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AR097310A2 (es) Síntesis de compuestos de éster y ácido bórico
ES2380098T3 (es) Procedimiento de preparación de una piperidina disustituida y productos intermedios
EP2414325B1 (en) Method of preparing an inhibitor of cytochrome p450 monooxygenase, and intermediates involved.
BR112014028334B1 (pt) Derivados dipeptídicos de lisina ácido glutâmico
MX2010012348A (es) Composicion base liquidos zwitterionicos geminales como modificadores de la mojabilidad en procesos de recuperacion mejorada de petroleo.
AR072447A1 (es) Proceso para preparar 2- alcoximetilen-4,4-difluoro-3-oxobutiratos de alquilo
CN102153559B (zh) 一种合成磷酸西他列汀及其衍生物的方法
AU2013271772A1 (en) Synthesis of antiviral compound
CN102372657A (zh) 一种抗流感及禽流感病毒药物帕拉米韦的合成方法
AR063854A1 (es) Beta-1,6-disacaridos de glucosamina funcionalizados y un procedimiento para su preparacion. composiciones farmaceuticas
AR070109A1 (es) Metodo para sintetizar tetrahidobiopterina
EA200870581A1 (ru) Способ превращения нитрильных соединений в карбоновые кислоты и соответствующие эфиры
AR084864A1 (es) Proceso de preparacion de girasa e inhibidores de topoisomerasa iv y compuestos intermediarios de dicho proceso
Leggio et al. Silver acetate-assisted formation of amides from acyl chlorides
Patti et al. Synthesis of α, β-disubstituted ferrocenes via a ferrocenylepoxide intermediate. Preparation and catalytic activity of a new chiral ferrocenyloxazoline
CN1900076B (zh) 四氢原小檗碱类化合物及其制备方法和用途
TW201736379A (zh) 製備ad-35的方法、中間體化合物及該中間體化合物的用途
CN1486985A (zh) 抗癌药雷替曲塞的合成工艺
JPS5869852A (ja) 同素環式誘導体、その製法および該誘導体を含有するオピエ−ト受容体「あ」抗作用を有する製薬組成物
Duan et al. Water-soluble o-hydroxycinnamate as an efficient photoremovable protecting group of alcohols with fluorescence reporting
CO5611115A2 (es) Proceso para la produccion de propionato de fluticasona, en particular de la forma polimorfica 1
Murga et al. Stereoselective addition of organometallic reagents to a chiral acyclic nitrone derived from l-erythrulose
AR047686A1 (es) Un procedimiento de sintesis de compuestos de 1,3-dihidro-2h-3-benzazepin-2-ona, y su aplicacion a la sintesis de la ivabradina y sus sales de adicion con un acido farmaceuticamente aceptable
You et al. Enantioselective hydrolysis of long chain α-amino acid esters by chiral sulfur-containing macrocyclic metallomicelles
Kiss et al. A simple synthesis of orthogonally protected 2, 5-diaminocyclohexanecarboxylic acids

Legal Events

Date Code Title Description
FB Suspension of granting procedure