AT105596B - Verfahren zur Darstellung der p-Methoxy-o-acetoxybenzoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der p-Methoxy-o-acetoxybenzoesäure.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung der p-Methoxy-o-acetoxybenzoesäure. In der Literatur sind Verbindungen vom Schmelzpunkt 140 und 145-147 (Ber., 24, S. 2852 : Soe., 107, S. 1494) als p-Methoxy-o-acetoxybenzoesäure beschrieben. EMI1.1 physiologischen Erprobung und sind nach chemischen Feststellungen wechselnde Gemische aus der weiter unten beschriebenen, bisher unbekannten, wahren Azetylverbindung und mehreren andern therapeutisch minderwertigen Körpern, vor allem der Methoxysalizylomethoxysalizylsäure vom Schmelzpunkt 160 . Es wurde nun gefunden, dass die bisher noch unbekannte p-Methoxy-o-azetoxybenzoesäure vom Schrrelzpunkt 119-121 in reiner Form und von gleichmässiger physiologischer Wirkung durch schonende Behandlung der zugrunde liegenden p-MethoxysRiizylsäure mit Azetylierungsmitteln erhalten werden kann, wenn man z. B. dafür Sorge trägt, dass die Reaktion unter Vermeidung stärkerer Wärmetönung vor sich geht, wobei höchstens Temperaturen bis zu etwa 50 angewendet werden dürfen. Die so erhaltene neue Verbindung zeigt bei besserer Verträglichkeit eine die Temperatur stärker herabsetzende und den Schmerz besser lindernde Wirkung als die Azetylsalizylsäure, selbst wenn sie in kleineren Dosen als diese genommen wird. Beispiel 1 : 168 Gewichtsteile p-Methoxy-o-oxybenzoesäure werden in 300 Gewichtsteilen trockenem Äther gelost und mit 115 Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid etwa 1-1 Tage am Rückfluss- kühler gekocht. Nach dem Verdampfen des Athers erhält man die p-Methoxy-o-azetoxybenzoesäure als ein rasch zu einem Kristallkuchen erstarrendes Öl. Durch Umkristallisieren mit verdünntem Alkohol entstehen Nädelchen vom Schmelzpunkt 119-121 . EMI1.2 schmilzt. Beispiel 3 : 50 Gewichtsteile p-Methoxy-o-oxybenzoesäure werden unter Kühlung in 200 Gewichtsteilen Pyridin gelöst. In diese Lösung lässt man unter starkem Rühren und Kühlen mit Kältemischung langsam die berechnete Menge Azetylchlorid zufliessen. Nach 1# Tagen Stehen der Lösung bei Zimmertemperatur wird in Eis gekühlte verdünnte Schwefelsäure gegossen, wobei ein weisser Niederschlag entsteht, der abgenutscht und wiederholt mit Wasser ausgewaschen wird. Nach dem Trocknen im Vakuum wird in Benzol umkristallisiert und die Azetylverbindung in Form von Nadeln vom Schmelzpunkt 119 bis 1210 erhalten. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung der p-Methoxy-o-azetoxybenzoesäure, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Methoxy-o-oxybenzoesäure einer schonenden Behandlung mit Azetylierungsmitteln unterwirft, wobei höchstens Temperaturen bis zu etwa 500 angewendet werden dürfen. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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