AT112133B

AT112133B - Process for the preparation of nitropyridinarsinic acids.

Info

Publication number: AT112133B
Authority: AT
Original assignee: Schering Kahlbaum Ag
Priority date: 1927-07-15
Filing date: 1927-07-15
Publication date: 1929-01-25

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Nitropyridinarsinsäuren. 
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 z. B.   rauchender Salpetersäure, die Nitrogruppen   in die betreffenden Ausgangsstoffe einführen kann. ohne dass   der Arsinsäurerest abgespalten   wird. Dagegen kann allerdings eine Beeinflussung anderer Substituenten stattfinden ; so wird z. B. Chlor in gegebenen Fällen durch die Hydroxylgruppe ersetzt. 



  Unterwirft man z. B.   2-Chlorpyridin-5-arsinsäure   der Nitrieiung mit roter   rauchender Salpetersäure,   so 
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 welch letztere auch durch Nitrierung von 2-Oxypyridin-5-arsinsäure erhalten wird. 



   Beispiel 1. 100 g 2-Aminopyridin-5-arsinsäure werden unter guter Kühlung portionsweise in 
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 ratur-50 bis 60"-100 g rote   rauchende   Salpetersäure und lässt sodann noch ungefähr eineinhalb Stunden bei etwa gleicher Temperatur stehen. Das Gemisch wird sodann auf 1,2 kg Eis gegossen. Nach dem Abstumpfen der überschüssigen Säure mit kalzinierter Soda scheidet sich die   2-Amino-3-nitropyridin-   5-arsinsäure in feinen Kristallen aus. Wenn die Temperatur bei der Nitrierung höher gewählt wird. so erhält man in guter Ausbeute die 2-Oxy-3-nitropyridin-5-arsinsäure. 



   Beispiel 2.   100 '2-Chlorpyridin-5-arsin"äure werden   in 200 g konz.   Schwefelsäure gelost.   
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 Wasserbade bis zur beginnenden   Stiekoxydentwicklung   erwärmt ; hierauf wird vom Wasserbad entfernt und nach dem Nachlassen der Stickoxydentwicklung noch eine Stunde auf dem Wasserbade erwärmt. 
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   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the preparation of nitropyridinarsinic acids.
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 z. B. fuming nitric acid, which can introduce nitro groups into the starting materials concerned. without the arsic acid residue being split off. On the other hand, however, other substituents can be influenced; so z. B. replaced chlorine in given cases by the hydroxyl group.



  If you subject z. B. 2-chloropyridine-5-arsinic acid of nitration with red fuming nitric acid, see above
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 which latter is also obtained by nitration of 2-oxypyridine-5-arsic acid.



   Example 1. 100 g of 2-aminopyridine-5-arsic acid are poured into portions with good cooling
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 ratur-50 to 60 "-100 g red fuming nitric acid and then left to stand for about one and a half hours at about the same temperature. The mixture is then poured onto 1.2 kg of ice. After the excess acid has been blunted with calcined soda, the 2nd -Amino-3-nitropyridine-5-arsinic acid in fine crystals If the temperature chosen for the nitration is higher, 2-oxy-3-nitropyridine-5-arsic acid is obtained in good yield.



   Example 2. 100'-2-chloropyridine-5-arsinic acid are dissolved in 200 g of concentrated sulfuric acid.
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 Water bath warmed up to the beginning of stiekoxide development; it is then removed from the water bath and, after the evolution of nitrogen oxide has subsided, warmed up on the water bath for another hour.
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Claims

separates yellow leaves. After standing over Naclit, it is filtered, washed with water and dried on clay. Yield 70 to 73 # Example 3,100 g of 2-bromopyridine-5-arsic acid are concentrated in 200 g. Dissolve sulfuric acid and add 125 g of conc. Nitric acid added. The water bath is heated until the development of nitrogen oxide begins. taken from the bath and warmed for an hour until it is almost over. It is then poured into 1.2 liters of water and the 2-oxy-3-nitro-pyridine-5-arsic acid which has separated out is filtered off with suction.

Yield 70 to 7Ïo O ' PATENT CLAIM: EMI1.6 or unsubstituted pyridinarsinic acids are treated with nitrating agents by customary methods. ** WARNING ** End of CLMS field may overlap beginning of DESC **.