AT112605B - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. 



   Von den aromatischen Aminen, welche als Diazokomponente durch Kupplung mit Arylamiden der 2-0xynaphthalin-3-karbonsäure oder als Arylamidkomponente in   2-Oxynaphthalin-3-karbonsäure-   arylamiden durch Kupplung mit Diazoverbindungen Azofarbstoffe von guten Echtheitseigenschaften geben, heben sich einige Amine, wie z. B.   Halogen-o-tolüdine,   durch ihre besonders guten Eigenschaften hervor. 



   Es ist gefunden worden, dass auch gewisse Halogenxylidine Farbstoffe mit besonders guten Eigenschaften ergeben, u. zw. die 1'3-Dimethyl-4-amino-6-halogenbenzole und die   1'3-Dimethyl-4-amino-     2'6-dihalogenbenzole.   



   Es ist weiter gefunden worden, dass auch solche Basen, die in 2-Stellung ein Halogen, in   B-Stellung   
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 eigenschaften ergeben. 



   Die Dihalogenbasen sind bisher nicht bekannt. Sie können z. B. durch Halogenieren von asymmetrischem m-Xylidin in   Schwefelsäure   usw. dargestellt werden. Es ist anzunehmen, dass hierbei die beiden Halogenatome in die 2'6-Stellungen eintreten. 



   Die Farbstoffe können aus den Basen und den Arylamiden der   2-Oxynaphthalin-3-karbonsäure   in üblicher Weise entweder auf der Faser oder für sich oder auf einem Substrat erzeugt werden. 



   Die genannten Basen geben bei der Erzeugung von Azofarbstoffen auf der Faser, wie z. B. im österr. Patente Nr. 93926 beschrieben ist, Azofarbstoffe von vorzüglichen Echtheitseigenschaften. 



  Besonders gut ist die Chlor-,   Lieht-und Laugekochechtheit.   
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 dem   ss-Naphthylamid   lebhafte gelbstichig oder neutral rote Töne von sehr guter Laugekochechtheit. 



   Die Farbstoffe aus dem   1'3-Dimethyl-4-amino-6-brombenzol   mit den entsprechenden Arylamiden sind den Farbstoffen aus dem Chlorderivat sehr ähnlich. 



   Die Diazoverbindung des   1'3-Dimethyl-4-amino-2'6-dicblorbenzols gibt   z. B. auf der Faser gekuppelt mit dem o-Toluidid der   2-0xynaphthalin-3-karbonsäure   oder dem 5-Chlor-2-methoxy-1-aniIid ein Rot, mit dem   4-Chlor-2-methyl-l-anilid   ein Scharlach, mit   dem ss-Naphthylamid   ein gelbstichiges Bordeaux u. dgl. mehr. Bei allen Färbungen sind die Laugekochechtheiten vorzüglich. 



   Beispiele :
1. Die   Baumwollfaser   wird in bekannter Weise mit nachstehender   Grundierungslösung   behandelt : 10 Gewichtsteile   2-0xynaphthalin-3-karbonsäure     4'-chlor-2'-methyl-1'-anilid,   20 Raumteile   Türkisch-     rotöl 50% ig,   20   Raumteile Natronlauge 34   Be, 500   Teile heisses Wasser werden mit Wasser auf 1000 Raumteile aufgefüllt. Es wird mit folgender Diazolösung entwickelt :   3'8 Gewichtsteile 1-3-Dimethyl-4-amino-   
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 4 Gewichtsteilen gelöstem Natriumacetat abgestumpft. Die gewaschene und kochend geseifte Färbung ist ein mittleres Rot von sehr guten Echtheitseigenschaften. 



   2. Die Baumwollfaser wird in üblicher Weise mit folgender Grundierungslösung geklotzt : 12 Gewichtsteile   2-0xynaphthalin-3-karbonsäure-2'-methyl-4'-chlor-l'-anilid,   36 Raumteile Natron- 

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 lauge   340 Bé,   24 Raumteile   Natron-TürMschrotöl 50%,   500 Teile heisses Wasser werden mit Wasser auf 1000 Raumteile aufgefüllt. Es wird dann mit folgender Diazolösung entwickelt :   3'1   Gewichtsteile   1'3-Dimethyl-4-amino-2-chlorbenzol,   mit   5-2   Raumteilen Salzsäure 22 Be und eiskaltem Wasser verrührt und mit 1-44 Gewichtsteilen in Wasser gelöstem Natriumnitrit versetzt. Nach erfolgter Diazo-   tierung wird mit kaltemWasser auf 1000 Raumteile eingestellt und mitNatriumacetat auf Kongoneutralität   abgestumpft.

   Die gewaschene und kochend geseifte Färbung stellt ein blaustichiges Rot von sehr guter   Bäuch- und Chlorechtheit   dar. 



   Das   1#3-Dimethyl-4-amino-2-chlorbenzol   kann analog der entsprechenden Bromverbindung nach der Vorschrift von Nölting, Braun und Thesmar (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 34, S. 2254) dargestellt werden. 



   3. Die Baumwollfaser wird in bekannter Weise mit folgender Grundierungslösung imprägniert :   10Gewichtsteile2-Oxynaphthalin-3-karbonsäure-&alpha;-naphthalid,20RaumteileTürkischrotöl50%ig,30Raum-   teile Natronlauge   340 Bé   werden mit 500 Teilen Wasser kochend gelöst und die Lösung mit Wasser auf 1000 Raumteile eingestellt. Die Entwicklung erfolgt mit nachstehender Diazolösung : 4-5 Gewichtsteile 1-3-Dimethyl-4-amino-2-6-dichlor-benzolchlorhydrat werden mit 6 Raumteilen Salzsäure   220 Bé   und   1'44 Gewiol-tsteilen gelöstem Natriumnitrit in der Kälte diazotiert. Die Diazolösung wird mit 2'5 Gewichts-   teilen gelöstem Natriumbikarbonat und 4 Gewichtsteilen gelöstem Natriumacetat bis zum Verschwinden der Kongoreaktion versetzt.

   Die gewaschene und kochend geseifte Färbung stellt ein blaustichiges Rot von sehr guten Echtheitseigenschaften dar. 



   4. Ersetzt man   das l'3-Dimethyl-4-amino-2-ehlorbenzol   des Beispieles 2 durch 3'4 Gewichtsteile 1.3. 6-Trimethyl-4-amino-2-chlorbenzol, so erhält man gleichfalls ein blaustichiges Rot von sehr guter Bauch-und Chlorechtheit. Das 1. 3. 6-Trimethyl-4-amino-2-chlorbenzol   kann   durch Chlorieren von 1. 3.6-Trimethyl-4-aminobenzol in Schwefelsäure dargestellt werden. Es besitzt, aus Petroläther umkristallisiert, den F. P.   66-67  C.   



     PATENT-ANSPRÜCHE   :
1. Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass die Diazoverbindungen der   l'3-Dimethyl-4-amino-6-halogenbenzole   oder der   1#3-Dimethyl-4-amino-2#6-dihalogenbenzole   mit Arylamiden der 2-Oxynapthali-3-karbonsäure gekuppelt werden.

Claims (1)

1. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Diazoverbindungen der 1'3-Dimehyl-4-amino-2-halogenbenzole oder der 1'3-Dimethyl-6-alkyl-4-amino-2-halogenbenzole mit EMI2.1