AT117046B - Verfahren zur Darstellung von Chinolinsäureanhydrid. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   Chiuolinsäureanhydrid.   



   Die bisher üblichen Verfahren zur Darstellung von Chinolinsäureanhydrid bestehen darin, dass man Chinolinsäure mit Essigsäureanhydrid kocht [B. 20 (1887) 1208 ; A. 288 (1895) 255 ; C. 1915, II, 1014]. 



  Diese Verfahren liefern jedoch, wie eigene Untersuchungen zeigten, ein unreines Anhydrid, da beim Kochen mit Essigsäureanhydrid beträchtliche Mengen Kohlendioxyd entwickelt werden unter Bildung von Nicotinsäure. Das nach diesen Verfahren erhaltene Chinolinsäureanhydrid ist also durch   Nieotinsäure   verunreinigt ; es zeigt den Schmelzpunkt   134 .   



   Demgegenüber wurde gefunden, dass vollständige Anhydrisierung ohne Verluste durch Entearboxylierung erzielt werden kann, wenn man Chinolinsäure und Essigsäureanhydrid bei Temperaturen unter   1000 aufeinander   einwirken lässt ; hiebei findet keine Kohlendioxydentwicklung statt, d. h. der bei der Siedetemperatur des Essigsäureanhydrids auftretende Zerfall der Chinolinsäure wird durch dieses Verfahren vollständig vermieden. Gegebenenfalls können geringe Mengen von Katalysatoren, wie Pyridin, Salzsäure, Schwefelsäure, Acetylchlorid, Phosphorhaloide oder saure Salze, hinzugefügt werden, wodurch die Dauer der Reaktion bedeutend abgekürzt und gleichzeitig die Reaktionstemperatur derart erniedrigt werden kann, dass die Reaktion selbst bei gewöhnlicher Temperatur vor sieh geht. 



   Das nach diesem Verfahren erhaltene Chinolinsäureanhydrid ist bedeutend reiner als die bisher beschriebenen Präparate. Sein Schmelzpunkt liegt bei   144-145 ,   die Ausbeute ist praktisch quantitativ. 



   Beispiel 1 : 250 Teile Chinolinsäure und 500 Teile Essigsäureanhydrid werden unter Rühren im Wasserbad auf   80-90'erhitzt   ; nach kurzer Zeit geht die   Chinolinsäure   in Lösung. Man setzt das Erhitzen fünf bis sechs Stunden fort ; ein grosser Teil des gebildeten   Chinolinsäureanhydrids   kristallisiert beim Erkalten aus. Der Rest kann durch Eindampfen der Mutterlauge gewonnen werden. 



   Beispiel 2 : 100 Teile Chinolinsäure werden in 200 Teile Essigsäureanhydrid eingetragen und das Gemisch auf etwa   50-600 erwärmt,   Man gibt hierauf 10 Teile konzentrierte Salzsäure in kleinen Portionen hinzu, worauf die Chinolinsäure rasch in Lösung geht. Man erwärmt noch kurze Zeit und kühlt dann ab, worauf das Chinolinsäureanhydrid auskristallisiert. 



   Beispiel 3 : 167 Teile fein gepulverte Chinolinsäure werden in 150 Teile Essigsäureanhydrid eingetragen und mit 5 Teilen Pyridin versetzt. Die Anhydrisierung geht vor sich, ohne dass die Chinolinsäure in Lösung geht. Man rührt 4 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, nach welcher Zeit die Wasserabspaltung vollendet ist. Das abgeschiedene Chinolinsäureanhydrid wird abgenutscht und im Vakuum getrocknet. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Chinolinsäureanhydrid durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid auf Chinolinsäure, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Temperaturen unter 1000 und gegebenen- falls unter Hinzufügen katalytiseh wirkender Stoffe durchgeführt wird. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.