DE322746C - Verfahren zur Darstellung von Aethylidendiacetat - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AethylidendiacetatInfo
- Publication number
- DE322746C DE322746C DE1917322746D DE322746DD DE322746C DE 322746 C DE322746 C DE 322746C DE 1917322746 D DE1917322746 D DE 1917322746D DE 322746D D DE322746D D DE 322746DD DE 322746 C DE322746 C DE 322746C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acetylene
- preparation
- ethylidene diacetate
- parts
- mercury
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- GOKCJCODOLGYQD-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-2-imidazol-1-ylpyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(N2C=NC=C2)=N1 GOKCJCODOLGYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M acetyloxymercury Chemical compound CC(=O)O[Hg] WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002730 mercury Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000474 mercury oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- LTLCGIKWGSDBMN-UHFFFAOYSA-L dimercury diacetate Chemical compound CC(=O)O[Hg][Hg]OC(C)=O LTLCGIKWGSDBMN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- -1 sulfuric acid ester Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Aethylidendiacetat. Es ist bekannt, Aethylidendiacetat dadurch herzustellen, daß man Acetylen bei Gegenwart von Quecksilbersalzen mit oder ohne Zusatz von anderen, die Reaktion günstig beeinflussenden Stoffen auf Essigsäure einwirken läßt.
- Es wurde nun gefunden, daß dieses Verfahren besonders vorteilhaft verläuft, wenn man als Katalysator Schwefelsäureester und als Ouecksilbersalz das Quecksilberacetat verwendet.
- Die besten Ergebnisse erhält man mit Methylensulfat, man kann aber auch Dimethylsuifat und saure Schwefelsäureester benutzen. Die Bindung des Acetylens erfolgt sehr rasch und bei verhältnismäßig niedriger Temperatur (4o bis 65°). Die Ausbeute beträgt go Prozent und mehr der Theorie. Das Quecksilberacetat kann man in der Flüssigkeit selbst erzeugen, indem man Quecksilberoxyd in Eisessig auflöst.
- Bei vorliegendem Verfahren ist keine freie Mineralsäure vorhanden. Es wurde nämlich gefunden, daß die Gegenwart freier Mineralsäuren von sehr verderblichem Einfluß auf den Verlauf des Verfahrens und die Ausbeute ist.
- Sobald die Absorption des Acetylens aufhört, kühlt man rasch ab; man läßt dann absetzen, gießt die klare Lösung ab und fraktioniert im Vakuum, zweckmäßig in Gegenwart von Natriumacetat.
- Unter diesen Umständen erhält man nahezu theoretische Ausbeuten.
- Beispiel i: In eine Lösung von 4o Teilen Quecksilberoxyd in i ioo Teilen wasserfreiem Eisessig gibt man unter Umrühren 2o Teile Methylensulfat.
- Man erwärmt auf 4o bis 65' und leitet Acetylen bis zur Sättigung ein; man kann so in einer Stunde leicht Zoo Teile Acetylen zur Absorption bringen.
- Man läßt schließlich absitzen und fraktioniert die klare Lösung in Gegenwart von 25 bis 3o Teilen trockenem Natriumacetat im Vacuum.
- Die Ausbeute an Diacetat beträgt go Prozent der Theorie.
- Beispiel e: Zu 40o Teilen Eisessig, die 3o Teile Quecksilberacetat enthalten; fügt man i i Teile Dimethylsulfat. Man erwärmt auf 7o bis 8o° und leitet Acetylen ein, so daß kein Gas austritt. In 3 Stunden werden 6o Teile Acetylen gebunden mit einer Ausbeute von 9o Prozent der Theorie an Aethylidendiacetat.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUcFI: Verfahren zur Darstellung von Aethylidendiacetat durch Einwirkung von Acetylen auf Essigsäure in Gegenwart-- von Quecksilbersalzen und die Reaktion befördernden Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß Eisessig mit Acetylen bei Gegenwart von Schwefelsäureestern und Quecksilberacetat behandelt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR322746X | 1916-12-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE322746C true DE322746C (de) | 1920-07-07 |
Family
ID=8890270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1917322746D Expired DE322746C (de) | 1916-12-09 | 1917-04-25 | Verfahren zur Darstellung von Aethylidendiacetat |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE322746C (de) |
-
1917
- 1917-04-25 DE DE1917322746D patent/DE322746C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2051269B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Propiony !salicylsäure | |
| CH251025A (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester. | |
| DE710396C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanverbindungen der Pyridinreihe | |
| DE858701C (de) | Verfahren zur Spaltung der bei der Umlagerung von Oximen cyclischer Ketone mit Schwefelsaeure erhaltenen Lactamester | |
| AT163742B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern des Pyridyl-3-carbinols | |
| DE372717C (de) | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeureaethylester | |
| DE673485C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Ascorbinsaeure | |
| AT117046B (de) | Verfahren zur Darstellung von Chinolinsäureanhydrid. | |
| DE844300C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-uracil-carbonsaeure-(4) oder deren am Stickstoffatom substituierten Derivaten | |
| DE1803911C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Chlor-2-methylamino-5-phenyl-3H-l,4benzodiazepin-4-oxid | |
| AT220765B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-17α-hydroxyprogesteron und dessen Estern | |
| DE699193C (de) | ||
| DE804807C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Keto-ª€-oxycarbonsaeuren | |
| AT216151B (de) | Verfahren zur Herstellung von Deserpidinsäureestern | |
| DE515992C (de) | Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen | |
| CH276620A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Amino-salizylsäure-n-propylamid. | |
| DE246207C (de) | ||
| AT233176B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 21-Halbester von im Ring A ungesättigten 3, 20-Dioxo-21-hydroxypregnanverbindungen | |
| AT89201B (de) | Verfahren zur Darstellung von Tropinonmonocarbonsäureestern. | |
| DE913893C (de) | Verfahren zur Gewinnung wertvoller Steroide aus Tomatenpflanzen | |
| AT219591B (de) | Verfahren zur Herstellung von Natriumacetylsalicylat bzw. von Doppelsalzen des Natriumacetylsalicylats mit Natriumbicarbonat | |
| DE1044819B (de) | Verfahren zur Herstellung von Reserpoxidinsaeure, ihren Monoestern mit einer freien Hydroxylgruppe und ihren Salzen | |
| DE870408C (de) | Verfahren zur Herstellung von 17-Monoestern des Androstan-3-cis-17-trans-diols | |
| DE1147222B (de) | Verfahren zur Herstellung von chemisch reinem Dihydrostrophanthin | |
| CH245269A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |