AT125211B - Verfahren zur Darstellung N-substituierter Isatine. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung N-substituierter Isatine.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung N-substitulerten Isatine. EMI1.1 Isatin überführen lässt (B. 37 [1904] 3724). Demgegenüber wurde die überraschende Feststellung gemacht, dass sich N-substituierte Cyanformarylide (s. französische Patentschrift Nr. 669678) in Gegenwart von Schwefelsäure oder audern Koudensationsmitteln vielfach schon ohne äussere Erwärmung in die entsprechenden Isatine umwandeln lassen. Dabei kann der der Benzol-oder Naphthalinreihe zugehörige aromatische Rest nicht substituiert oder beliebig substituiert sein. Der N-Substituent kann aromatisch bzw. aliphatisch oder aber auch mit dem aromatischen Rest. EMI1.2 EMI1.3 EMI1.4 Durch einmaliges Umkristallisieren aus Wasser wird ein ganz reines Produkt vom F = 950 erhalten. Auf analoge Weise können erhalten werden : N-Methylisatin (F==134 ). 5-Brom-N-methylisatin (orangerote Kristalle aus Alkohol, F = 1750). EMI1.5 suspendiert und 40 Minuten auf dem siedenden Wasserbad erwärmt. Die schwarzrote Lösung wird auf Eis gegossen, wobei sich das Isatin-N-essigsäureamid in orangeroten Flocken abscheidet ; Ausbeute 1-5 g. Durch Umkristallisieren ans sehr viel Wasser erhält man es in orangerote feinen Nadeln vom F==260 . EMI1.6 <Desc/Clms Page number 2> Das Amid verliert beim Kochen in 10%iger Natronlange Ammoniak und geht in Isatin- EMI2.1 EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5 EMI2.6 EMI2.7 EMI2.8 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 fügt. Hierauf wird in die homogene Masse unter Rühren Salzsäuregas eingelcitet. innerhalb 4 Stunden langsam auf 1250 erwärmt und 3 Stunden auf 135 gehalten. Nach Abkühlen und Zersetzen des Rohprodukts mit Eis wird das Nitrobenzol abgeblasen, der violette Rückstand in Natronlange gelost und mit Salzsäure ausgefällt. Ausbeute: 19 g N-Äthyl-ss-naphthisatin (F==171 ).
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung N-substnierter Isatine. dadurch gekennzeichnet, dass man auf N-substituierte Cyanformarylide bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur Kondellsationsmittel. EMI3.3
Applications Claiming Priority (1)
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